JPS608246A - ペンテノイルアニリド系化合物及び除草剤 - Google Patents
ペンテノイルアニリド系化合物及び除草剤Info
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- JPS608246A JPS608246A JP11507383A JP11507383A JPS608246A JP S608246 A JPS608246 A JP S608246A JP 11507383 A JP11507383 A JP 11507383A JP 11507383 A JP11507383 A JP 11507383A JP S608246 A JPS608246 A JP S608246A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ルアニリド系化合物及び該化合物を有効成分として含有
する除草剤に関する。
する除草剤に関する。
一般式
( R,〜R5は各々独立に水素,塩素,弗素。
臭素、ニトロ基、アルキルアミノ基、ハロヶ8ンで置換
されていても良いアルキル、アルケニル基・ノ゛ロケ゛
ンで置換されていても良いアルコギシ、アルケノキシ基
、又はハロゲンで置換されていても良いアルキルチオ、
アルケノキシ基を示す。R6は水素又はメチル基を示す
。) 本発明化合物はし11えば下記に示す一般的な製法によ
り合成できる。本化合物(1)は H5 で表わされる酸クロライドと て表わされるアニリン類(ただしR1−R5は各々独立
に水素、塩素、弗素、臭素、ニトロ基、アルキルアミノ
基、ハロケ8ンで置換されていても良いアルコキシ基、
アルケノキシ基、又はハロケゝンで置換されていても良
いアルキルチオ基、アルケノキシ基を示す。R6は水素
又はメチル基を示す。)とを適当な溶媒、例えばベンゼ
ン等を用い適当な酸捕獲剤、例えばトリエチルアミン等
の存在下、好ましくは使用する溶媒の沸点で反応させる
ことにより好収率で得ることができる。反応時間は通常
1〜3時間で十分である。
されていても良いアルキル、アルケニル基・ノ゛ロケ゛
ンで置換されていても良いアルコギシ、アルケノキシ基
、又はハロゲンで置換されていても良いアルキルチオ、
アルケノキシ基を示す。R6は水素又はメチル基を示す
。) 本発明化合物はし11えば下記に示す一般的な製法によ
り合成できる。本化合物(1)は H5 で表わされる酸クロライドと て表わされるアニリン類(ただしR1−R5は各々独立
に水素、塩素、弗素、臭素、ニトロ基、アルキルアミノ
基、ハロケ8ンで置換されていても良いアルコキシ基、
アルケノキシ基、又はハロケゝンで置換されていても良
いアルキルチオ基、アルケノキシ基を示す。R6は水素
又はメチル基を示す。)とを適当な溶媒、例えばベンゼ
ン等を用い適当な酸捕獲剤、例えばトリエチルアミン等
の存在下、好ましくは使用する溶媒の沸点で反応させる
ことにより好収率で得ることができる。反応時間は通常
1〜3時間で十分である。
以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。
(合成列)
3.4−)クロロ−2,2−ジメチル−4−波ンテンア
ニリドの合成 3.4−ジクロロアニリン3.2.!9をベンゼン30
m1に溶解し2,2−ジメチル−4−−!!ンテン酸ク
りライド2.9gを加える。これにトリエチルアミン2
gを滴下し2時間加熱還流した。冷却後析出している塩
を戸別しベンゼン層を水、希塩酸、10%炭酸す) I
Jウム水溶液さらに水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後ベンゼンを留去した。
ニリドの合成 3.4−ジクロロアニリン3.2.!9をベンゼン30
m1に溶解し2,2−ジメチル−4−−!!ンテン酸ク
りライド2.9gを加える。これにトリエチルアミン2
gを滴下し2時間加熱還流した。冷却後析出している塩
を戸別しベンゼン層を水、希塩酸、10%炭酸す) I
Jウム水溶液さらに水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後ベンゼンを留去した。
:3.4−ジクロロ−2,2−ジメチル−4−ペンテン
アニリドが結晶化した。ベンゼン−ヘキサン混合溶媒で
F4結晶し、3.4−ジクロロ−2,2−ジメチル−4
−−aンテンアニリドの白色結晶を得り。
アニリドが結晶化した。ベンゼン−ヘキサン混合溶媒で
F4結晶し、3.4−ジクロロ−2,2−ジメチル−4
−−aンテンアニリドの白色結晶を得り。
一般式■の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除草
活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初
期の段階に、本有効成分を1ヘクタール当り1乃至2
、Q kg施用すると、約2〜3週間経過するうちに、
後述のような広範囲の雑草を枯殺することができる。
活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初
期の段階に、本有効成分を1ヘクタール当り1乃至2
、Q kg施用すると、約2〜3週間経過するうちに、
後述のような広範囲の雑草を枯殺することができる。
また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、水稲、トーモロコシ、ジャガイモ、
サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、
ツルガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に防除することができる。
方法を応用すると、水稲、トーモロコシ、ジャガイモ、
サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、
ツルガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に防除することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
1表に示すごときものが挙げられる。
1表に示すごときものが挙げられる。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、4−スト剤、゛フロワブル剤粉
剤、粉剤等の剤形にすることができる。
、例えば乳剤、水和剤、4−スト剤、゛フロワブル剤粉
剤、粉剤等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施ρりをあげる。説明文中の[一
部」は重量部を示す。
部」は重量部を示す。
実施例1 水和剤
有効成分として表1中に表示される化合物50)τ1へ
、ケイソウ上10部、クレー35部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ3部及びア
ルキルナフタレンスルホン酸ソーダ2部を混合粉砕して
有効成分化合物を50%含有する水利剤を得る。
、ケイソウ上10部、クレー35部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ3部及びア
ルキルナフタレンスルホン酸ソーダ2部を混合粉砕して
有効成分化合物を50%含有する水利剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例29粒 剤
表1の化合部10部、ベントナイト20部、クレー68
部及びドアシルベンゼンスルホン酸ソーダ2部を混和し
、水約20部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分10%を含
有する粒剤を得る。
部及びドアシルベンゼンスルホン酸ソーダ2部を混和し
、水約20部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分10%を含
有する粒剤を得る。
一般式Iの新規被ンテノイルアニリド誘導体は優れた除
草作用を持つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生えて
くる雑草を防除するのに好適である。この活性化合物を
土壌表面に散布するか又は土壌中に混和すると、雑草の
生育を著しく阻害し枯死させることができる。まだ生育
中の雑草の茎葉部に本則を散布して雑草を防除すること
もできる。
草作用を持つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生えて
くる雑草を防除するのに好適である。この活性化合物を
土壌表面に散布するか又は土壌中に混和すると、雑草の
生育を著しく阻害し枯死させることができる。まだ生育
中の雑草の茎葉部に本則を散布して雑草を防除すること
もできる。
木1じ合物の薬量を規制して施用隈を1ヘクタール肖り
1〜1oki7に選択すると、水稲、トウモロコシ、コ
ムギ、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマ
ワリ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的
除草剤として使用することができる。
1〜1oki7に選択すると、水稲、トウモロコシ、コ
ムギ、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマ
ワリ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的
除草剤として使用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ(Stellaria media) 、シロザ(C
henopod ium)、ツメフサ(Sagima
japonica)、コアカザ(Chonopodiu
m ficifolium)、オオイヌクデ(Poly
gonum nodosum)、スベリヒエ(Port
ulaceoleracea)、ナズナ(Capsel
la bursapastoris)、グンバイナズナ
(Lepidium vjrginicum) )イヌ
ガラ’/ (Porjppa 1ndica)、タネツ
ケパナ(Cardamlne)iexuosa)、イチ
ビ(Abutilon avicennae)、アメリ
カキンゴジカ(Sjda 5pinosa)、マルパア
サガオ(Ipomoea purpurea)、イla
ギク(Seneci。
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ(Stellaria media) 、シロザ(C
henopod ium)、ツメフサ(Sagima
japonica)、コアカザ(Chonopodiu
m ficifolium)、オオイヌクデ(Poly
gonum nodosum)、スベリヒエ(Port
ulaceoleracea)、ナズナ(Capsel
la bursapastoris)、グンバイナズナ
(Lepidium vjrginicum) )イヌ
ガラ’/ (Porjppa 1ndica)、タネツ
ケパナ(Cardamlne)iexuosa)、イチ
ビ(Abutilon avicennae)、アメリ
カキンゴジカ(Sjda 5pinosa)、マルパア
サガオ(Ipomoea purpurea)、イla
ギク(Seneci。
vulgaris)、オニノケゝシ(Sonchus
asper)、アメリカ七ンダジグザ(Bidens
frondosa)、プグクザ(Ambrosia a
rtemisiaefolia)、ホウキギク(Ast
er 5ubulatus)、ホトケノザ(lamiu
mamplexicavle)、カタバミ(Oxali
s cornicolate)、アオビz (Amar
anthus retroflexus) 、カラスツ
エンドウ(Vicia 5atjva)、ヤエムグラ(
Ga l i umspurium)、イヌホウズキ(
Solanum njgrum)、チョウセンアサガオ
(Datura stramonium) 、 :jナ
ギ(Monochoria vaginalis)等、
イネ科雑草、例えばスズメノカタビラ(poa ann
ua) 、スズメノテツ?つ(Alopeculus
aecualis)、メヒシバ(Digitaria
adsendens)、オヒシバ(Eleusjnei
ndjca)、エノコログサ(Setaria vir
idis) 、イヌビエ(Ech4nochlor c
rus−galli)、カモジグサ(Agropyro
n tsukushiensis)、ホソムギ(Lo目
urnperenne)、イヌムギ(Bromus c
athartfcos)、カラスムギ(Avena t
atua)、ヒエがエリ(PolypogonH4ge
gawer+)、オオクサキピ(Panjcurndi
ch6tom−ifloram) 、カヤツリグサ科雑
草、例えばカヤツリグサ(Cyperus m1cro
irja)、コゴメガヤツリ(Cyperus 1ri
a) 、マツ/?イ(Eleocharis acic
ularia )等0 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
asper)、アメリカ七ンダジグザ(Bidens
frondosa)、プグクザ(Ambrosia a
rtemisiaefolia)、ホウキギク(Ast
er 5ubulatus)、ホトケノザ(lamiu
mamplexicavle)、カタバミ(Oxali
s cornicolate)、アオビz (Amar
anthus retroflexus) 、カラスツ
エンドウ(Vicia 5atjva)、ヤエムグラ(
Ga l i umspurium)、イヌホウズキ(
Solanum njgrum)、チョウセンアサガオ
(Datura stramonium) 、 :jナ
ギ(Monochoria vaginalis)等、
イネ科雑草、例えばスズメノカタビラ(poa ann
ua) 、スズメノテツ?つ(Alopeculus
aecualis)、メヒシバ(Digitaria
adsendens)、オヒシバ(Eleusjnei
ndjca)、エノコログサ(Setaria vir
idis) 、イヌビエ(Ech4nochlor c
rus−galli)、カモジグサ(Agropyro
n tsukushiensis)、ホソムギ(Lo目
urnperenne)、イヌムギ(Bromus c
athartfcos)、カラスムギ(Avena t
atua)、ヒエがエリ(PolypogonH4ge
gawer+)、オオクサキピ(Panjcurndi
ch6tom−ifloram) 、カヤツリグサ科雑
草、例えばカヤツリグサ(Cyperus m1cro
irja)、コゴメガヤツリ(Cyperus 1ri
a) 、マツ/?イ(Eleocharis acic
ularia )等0 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例1
発芽前土壌処理(pre−emergence 5oi
l treatment)した場合の植物に対する除草
効果 面積100 tyn2のチットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ(Digitaria sanguinalis
) Vl イヌビエ(EChinochloa cru
’s−gallj)、オオイヌタデ(Polygonu
m nodosum)、アオビユ(Amaranthu
sretrof Iexus)、トウモロコシ(Xea
mays)、コムギ(Triticum aestj
vum)、ヤエナリ(Phaseolusradiat
us)の種子をまき、約5胴の覆土をし、その直後に表
1にあげたような化合物を実施例1に順じて水利剤に調
製し、これを水で稲沢して、有効成分が1ヘクタール当
り10kgに相轟する薬量を各ポットの土壌表面に投与
した。処理後2週間目に植物に対する除草効果を調査し
た。除草効果は肉眼観察し0:効果なし〜5:完全枯死
の6段階の指数にて表−2に表示した。
l treatment)した場合の植物に対する除草
効果 面積100 tyn2のチットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ(Digitaria sanguinalis
) Vl イヌビエ(EChinochloa cru
’s−gallj)、オオイヌタデ(Polygonu
m nodosum)、アオビユ(Amaranthu
sretrof Iexus)、トウモロコシ(Xea
mays)、コムギ(Triticum aestj
vum)、ヤエナリ(Phaseolusradiat
us)の種子をまき、約5胴の覆土をし、その直後に表
1にあげたような化合物を実施例1に順じて水利剤に調
製し、これを水で稲沢して、有効成分が1ヘクタール当
り10kgに相轟する薬量を各ポットの土壌表面に投与
した。処理後2週間目に植物に対する除草効果を調査し
た。除草効果は肉眼観察し0:効果なし〜5:完全枯死
の6段階の指数にて表−2に表示した。
表 2
試験例2
茎葉接触処理(Foliar 5pray treat
ment) Lだ場合の植物に対する除草効果 表面積100 cnr2のポットに火山灰土壌をつめ、
メヒシバ(Digjtarja sanguinali
s)、イヌビエ(Echinochloa crus−
gal目)、オオイヌタデ(Polygonum no
dosum)、アオビユ(Amaranthusret
rof 1exus)、トウモロコシ(Zea may
s)、コムギ(Tritjcum aestivum)
、ヤエナリ(Phaseolusradjatus)の
種子をまき、約Icmの覆土をして温室内に置き、雑草
が1〜2葉になった時に、本発明化合物の水利剤を1ヘ
クタール当り10に9に相当する薬量1000 l/h
a相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬剤
散布した10日後に試験例1と同様な基準で調査し、6
段階の指数で表示した。試験結果は表3のとおシである
。
ment) Lだ場合の植物に対する除草効果 表面積100 cnr2のポットに火山灰土壌をつめ、
メヒシバ(Digjtarja sanguinali
s)、イヌビエ(Echinochloa crus−
gal目)、オオイヌタデ(Polygonum no
dosum)、アオビユ(Amaranthusret
rof 1exus)、トウモロコシ(Zea may
s)、コムギ(Tritjcum aestivum)
、ヤエナリ(Phaseolusradjatus)の
種子をまき、約Icmの覆土をして温室内に置き、雑草
が1〜2葉になった時に、本発明化合物の水利剤を1ヘ
クタール当り10に9に相当する薬量1000 l/h
a相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬剤
散布した10日後に試験例1と同様な基準で調査し、6
段階の指数で表示した。試験結果は表3のとおシである
。
表 3
h合冑/’e、//<イアe4シフ アオ、−上γ°、
□ヤヤエオリ6 4 3 .2 .1 .5 ’4 ン
3 。
□ヤヤエオリ6 4 3 .2 .1 .5 ’4 ン
3 。
、72142313:じ
12o /+ 4.5 5 5414 □ 3127
5 4.313 3’、3’、3’28 5 2 5
5 3 :3 :、3 。
5 4.313 3’、3’、3’28 5 2 5
5 3 :3 :、3 。
2!l 4 2 5 5.0.0’ll試験例3
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積120 cm2のポットに水田土壌を充填し、ノビエ
(Echjnochoa crus−ga1目)、コナ
ギ(Monochorja vagina目8)の種子
を表層約2L:rnの土壌に混入し、マツバイ(Ele
ocharis acicularis)及び2葉期の
水稲雑草をそれぞれ2ケ所に移植し、水深を約3crn
に保つ。3日後に本発明化合物を実施例1に準じて調整
された水和剤を、1ヘクタール当り10 k!?に相当
する薬量で水中に投与した。
積120 cm2のポットに水田土壌を充填し、ノビエ
(Echjnochoa crus−ga1目)、コナ
ギ(Monochorja vagina目8)の種子
を表層約2L:rnの土壌に混入し、マツバイ(Ele
ocharis acicularis)及び2葉期の
水稲雑草をそれぞれ2ケ所に移植し、水深を約3crn
に保つ。3日後に本発明化合物を実施例1に準じて調整
された水和剤を、1ヘクタール当り10 k!?に相当
する薬量で水中に投与した。
薬剤処理後3週間口に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査しt。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例1
と同様な基準で調査し、6段階の指数で表示した。試験
結果は表4のとおりである。
調査しt。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例1
と同様な基準で調査し、6段階の指数で表示した。試験
結果は表4のとおりである。
表4より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。
Claims (2)
- (1)一般式 (R,〜R5は各々独立に水素、塩素、弗素。 臭素、ニトロ基、アルキルアミノ基、ハロゲンで置換さ
れていても良いアルコキシ基、アルケノキシ基、又はハ
ロゲンで置換されていても良いアルキルチオ基、アルキ
ルチオ基を示す。R6は水素又はメチル基を示す。)で
表わされるペンテノイルアニリド系化合物。 - (2) 一般式 (R,〜R5は各々独立に水素、塩素、弗素。 臭素、ニトロ基、アルキルアミノ基、ハロゲンで置換さ
れていても良いアルキル、アルケニル基、ハロケゞンで
置換されていても良いアルコキシ、アルケノキシ基、又
はハロゲンで置換されていても良いアルキルチオ、アル
ケニル基を示す。R6は水素又はメチル基を示す。) で表わされる波ンテノイルアニリド系化合物を有効成分
とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11507383A JPS608246A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ペンテノイルアニリド系化合物及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11507383A JPS608246A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ペンテノイルアニリド系化合物及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS608246A true JPS608246A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=14653501
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11507383A Pending JPS608246A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ペンテノイルアニリド系化合物及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS608246A (ja) |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11507383A patent/JPS608246A/ja active Pending
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