JPS5984871A - ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法及び除草剤 - Google Patents
ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法及び除草剤Info
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- JPS5984871A JPS5984871A JP19459282A JP19459282A JPS5984871A JP S5984871 A JPS5984871 A JP S5984871A JP 19459282 A JP19459282 A JP 19459282A JP 19459282 A JP19459282 A JP 19459282A JP S5984871 A JPS5984871 A JP S5984871A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式Ｉ
ＣＨ３
（式中Ｒは低級アルケニル、アルキニル基、Ｘは水素原
子、塩素原子又は臭素原子を示す）で表わされる、文献
等に未載の新規化合物である５−ターシャリブチル−３
−ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法
及び該化合物を有効成分として含有する除草剤に関する
。
子、塩素原子又は臭素原子を示す）で表わされる、文献
等に未載の新規化合物である５−ターシャリブチル−３
−ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法
及び該化合物を有効成分として含有する除草剤に関する
。
尚、一般式Ｉの化合物には次式のような互変異性体が存
在するが、以下の説明に於いては両者を代表して１式に
て統一して表わす。
在するが、以下の説明に於いては両者を代表して１式に
て統一して表わす。
本発明の化合物は、一般式１に示すように、ピラゾール
環の５位にターシャリブチル基を有することを特徴とし
、除草活性上非常に大きな意味をもっている。またピラ
ゾール環４位は無置換であるか、又は塩素原子や臭素原
子のようなハロゲン原子を導入することが好ましい。
環の５位にターシャリブチル基を有することを特徴とし
、除草活性上非常に大きな意味をもっている。またピラ
ゾール環４位は無置換であるか、又は塩素原子や臭素原
子のようなハロゲン原子を導入することが好ましい。
一般式Ｉの化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除草
活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初
期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０．５乃至
１０ｋｇ施用すると、約２〜３週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草番枯殺することかできる。
活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初
期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０．５乃至
１０ｋｇ施用すると、約２〜３週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草番枯殺することかできる。
また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草を
選択的に防除することができる。
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草を
選択的に防除することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。
１表に示すごときものが挙げられる。
尚表中の化合物には番号を付し、以下の説明には化合物
番号でもって表示する。
番号でもって表示する。
表中の融点の値は未捕正であり、またＮＭＲ数値は６０
メガヘルツで重クロロホルム中テトラメチルシランを基
準物質として測定したもので、記号のｓｌｄｌｔｌｍは
それぞれピークパターンが１．２．３多重線、またｂｒ
は巾広いピークパターンであること−を示し、Ｊはスピ
ン結合定数を表わす。但し化合物２の７測定に際しては
若干の重ジメチルホルムアミドを加えた。
メガヘルツで重クロロホルム中テトラメチルシランを基
準物質として測定したもので、記号のｓｌｄｌｔｌｍは
それぞれピークパターンが１．２．３多重線、またｂｒ
は巾広いピークパターンであること−を示し、Ｊはスピ
ン結合定数を表わす。但し化合物２の７測定に際しては
若干の重ジメチルホルムアミドを加えた。
（以下余白）
表 １
本発明の化合物は例えば次のような反応式に従って製造
するこ・とができる（式中、Ｒは前記の通り）。
するこ・とができる（式中、Ｒは前記の通り）。
ａ）
■
ＣＩＩ。
（６）
■
アミン等の脱塩酸剤を共存させて行うと、該のＮＨとク
ロルギ酸エステルが反応した副成物を、Ｉ（ａ）ヨリ多
く生じる。そこで、ベンゼン、トルエン、キシレン、四
塩化炭素、クロロホルム、ジオキサン等の溶媒中で、脱
塩酸剤を用いずに２０〜１５０８Ｃ程度の温度で行なう
のがよい。
ロルギ酸エステルが反応した副成物を、Ｉ（ａ）ヨリ多
く生じる。そこで、ベンゼン、トルエン、キシレン、四
塩化炭素、クロロホルム、ジオキサン等の溶媒中で、脱
塩酸剤を用いずに２０〜１５０８Ｃ程度の温度で行なう
のがよい。
ビラ≠ル環４位を塩素化又は臭素化することは容易であ
り、クロロホルムやジクロルメタン、酢酸、水等を溶媒
として塩素や臭素、塩化スルフ＋）Ｑ等の適当な塩素化
剤、臭素化剤を用いて４位が非置換の５−ターシャリブ
チル−３−ピラゾールカルバミン酸エステル誘導体を塩
素化又は臭素化して製造される。
り、クロロホルムやジクロルメタン、酢酸、水等を溶媒
として塩素や臭素、塩化スルフ＋）Ｑ等の適当な塩素化
剤、臭素化剤を用いて４位が非置換の５−ターシャリブ
チル−３−ピラゾールカルバミン酸エステル誘導体を塩
素化又は臭素化して製造される。
上記反応で製造された化合物１は、一般に水には難溶で
あるが、通常の有機溶媒には比較的溶は易く、特にアル
コール類、アセトン等にはよく溶ける。しかしながらヘ
キサン、ペンタンのような石油系溶媒には溶けにくい。
あるが、通常の有機溶媒には比較的溶は易く、特にアル
コール類、アセトン等にはよく溶ける。しかしながらヘ
キサン、ペンタンのような石油系溶媒には溶けにくい。
尚、前記反応で使用される原料化合物は、例えば次のよ
うな反応式に従って、シアノヒナコリンとヒドラジンか
ら製造することができる。
うな反応式に従って、シアノヒナコリンとヒドラジンか
ら製造することができる。
（ＣＨａ 、）３ ＣＣＣＨ２ＣＮ ＋ ＮＨ２ＮＨ２
（６） 次に参考のために合成例を示し、本発明の活性化合物の
製造方法を具体的に記載する。
（６） 次に参考のために合成例を示し、本発明の活性化合物の
製造方法を具体的に記載する。
例１５−アミノー３−ターシャリブチルピラゾール（ロ
）の製造 シアノヒナコリン１２５，９（１モル）ヲエタノール２
００＃ＬＡ’にとかし、抱水ヒドラジン５５ｇを加え２
時間加熱環流する。反応後エタノールを留去し、残香に
アルカリ水を加えた後ベンゼン５００ｍ１で抽出し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼ飲 ンを留去する。残香は装置により固化し、３−アミノ−
５−ターシャリブチルピラゾール（ＩＩ）１３１ｇが得
られる。
）の製造 シアノヒナコリン１２５，９（１モル）ヲエタノール２
００＃ＬＡ’にとかし、抱水ヒドラジン５５ｇを加え２
時間加熱環流する。反応後エタノールを留去し、残香に
アルカリ水を加えた後ベンゼン５００ｍ１で抽出し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼ飲 ンを留去する。残香は装置により固化し、３−アミノ−
５−ターシャリブチルピラゾール（ＩＩ）１３１ｇが得
られる。
例２ アリル Ｎ−（５−ターシャリブチル−３−ピラ
ゾリル）カーバメイト（１）の製造例１で得られたＩＩ
５．．５．９をジオキサン３０１ｒＬｌに溶解し、ク
ロルギ酸アリル４．２ｇを加えて加熱環流下８時間反応
する、反応後溶媒を留去して、ヘキサンおよび炭酸カリ
ウム水溶液を加えて結晶化する。含水メタノールで再結
晶後の融点は１３１〜１３２℃であった。
ゾリル）カーバメイト（１）の製造例１で得られたＩＩ
５．．５．９をジオキサン３０１ｒＬｌに溶解し、ク
ロルギ酸アリル４．２ｇを加えて加熱環流下８時間反応
する、反応後溶媒を留去して、ヘキサンおよび炭酸カリ
ウム水溶液を加えて結晶化する。含水メタノールで再結
晶後の融点は１３１〜１３２℃であった。
例３ 化合物２，３の製造
例２でクロルギ酸アリルの代りにクロルギ酸メタリル、
クロルギ酸プロパルキルを用いて同様に反応し化合物２
，３を製造することができる。
クロルギ酸プロパルキルを用いて同様に反応し化合物２
，３を製造することができる。
例４ プロパルキル Ｎ−（５−ターシャリブチル−４
−クロロ−３−ピラゾリル）カーバメート（４）の製造 １．５ｇの化合物３を３０麻の四塩化炭素に加え攪拌下
室温で１ρスルフリルクロライドを加えそのま＼２時間
攪拌し反応させる。反応後炭酸カリウム水溶液を加え攪
拌後四塩化炭素層を分液し、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、濃縮し、ヘキサンを加えて結晶化させること
により１．２ｇの化合物４を得た。
−クロロ−３−ピラゾリル）カーバメート（４）の製造 １．５ｇの化合物３を３０麻の四塩化炭素に加え攪拌下
室温で１ρスルフリルクロライドを加えそのま＼２時間
攪拌し反応させる。反応後炭酸カリウム水溶液を加え攪
拌後四塩化炭素層を分液し、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、濃縮し、ヘキサンを加えて結晶化させること
により１．２ｇの化合物４を得た。
例５
１．５ｇの化合物３を２０ｍ１の酢酸に溶解し１．ＩＩ
の臭素を加え室温下２時間反応する、反応物を氷水へ注
ぎこみ攪拌下にカセイソーダ水溶液で中和し、固体を分
離させることにより１２ｇの化合物５を得た。
の臭素を加え室温下２時間反応する、反応物を氷水へ注
ぎこみ攪拌下にカセイソーダ水溶液で中和し、固体を分
離させることにより１２ｇの化合物５を得た。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粉剤等の剤形にすることができる。
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粉剤等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重凰部を示す。
は重凰部を示す。
実施例１．水和剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアクリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキ
ルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアクリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキ
ルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例２１粒 剤
表１の化合物５部、ベントナイト２０部、クレー７３部
及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ９２部を混和し
、本釣２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有
する粒剤を得る。
及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ９２部を混和し
、本釣２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有
する粒剤を得る。
実施例３．乳 剤
有効成分として表１中に表示される化合物１５部、ジメ
チルアセトアミド４０部、キシレン４０部及びポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル５部を混合して均一
な溶液とし、有効成分１５％を含有する乳剤を得る。使
用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈して散布する。
チルアセトアミド４０部、キシレン４０部及びポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル５部を混合して均一
な溶液とし、有効成分１５％を含有する乳剤を得る。使
用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈して散布する。
一般式Ｉの新規カルバミン酸エステル誘導体は優れた除
草作用を持つので、畑地、果樹園、非麺耕地等に生えて
くる雑草を防除するのに好適である。この活性化合物を
土壌表面に散布するか又は土 中に混和すると、雑草の
生育を著しく阻害し枯死させることができる。また生育
中の雑草の茎葉部に本則を散布して雑草を防除すること
もできる。
草作用を持つので、畑地、果樹園、非麺耕地等に生えて
くる雑草を防除するのに好適である。この活性化合物を
土壌表面に散布するか又は土 中に混和すると、雑草の
生育を著しく阻害し枯死させることができる。また生育
中の雑草の茎葉部に本則を散布して雑草を防除すること
もできる。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り０
．５〜５ｋｇに選択すると、トウモロコシ、コムギ、オ
オムギ、サトウキビ、ダイス、ピーナツ、ヒマワリ、ジ
ャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤と
して使用することができる。また施用量を増加すると非
選択的除草剤として応用することができる。
．５〜５ｋｇに選択すると、トウモロコシ、コムギ、オ
オムギ、サトウキビ、ダイス、ピーナツ、ヒマワリ、ジ
ャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤と
して使用することができる。また施用量を増加すると非
選択的除草剤として応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
’Ｊべ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、シロザ（
Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ツメフサ（Ｓａｇｉｍａ
ｊａａｏｎｉｃａ）、コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ
ｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔ
ｕｌａｃｅｏ、１ｅｒａｃｅａ）、ナズナ（Ｃａｏｓｅ
ｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）ｓグンバイナズ
ナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、イヌ
ガラシ（Ｐｏｒｉｐｏａ １ｎｄｉｃａ）、タネッヶバ
ナ（ＣａｒｄａｒｎｉｎｅＨｅｘｕｏｓａ）ｓイチビ（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ ａｖｉｃｅｎｎａｅ）、アメリカキ
ンゴジカ（Ｓｉｄａ ５ｐｉｎｏｓａ）、マルバアサガ
オ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ））イボロギク
（Ｓｅｎｅｃｉｎｖｕｌｇａｒｉｓ）ｓオニノゲシ（Ｓ
ｏｎｃｈｕｓ ａｓｏｅｒ）、アメリカセンダングサ（
Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフサ（Ａｍｂ
ｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ホウ
キギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂｕｌａｔｕｓ）、ホトケノ
ザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｖｌｅ”）１
カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ）
）アオ、ビニｘ−（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ）Ｘカラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ ５ａ
ｔｉｖａ）、ヤエムグラ（Ｑａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ
）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）
％チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎ
ｉｕｍ）等イネ科植物、例えばスズメノカタビラ（ｐｏ
ａ ａｎｎｕａ）、スズメノカタビラ（Ａｌｏｏｅｃｕ
ｌｕｓ ａｅｃｕａｌｉｓ）、 メヒシバ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎｓ ）％オヒシバ（Ｅｌ
ｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ ）、ｘ ７’ ：ｌ ｏグ
サ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ ）、イヌビニｒ
−（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）
、カモジグサ（Ａｇｒｏｏｖｒｎｎ ｔｓｕｋｏｓｈｉ
ｅｎｓｉｓ）、１ホソムギ（Ｌｎ １ ｉ ｕｍｐｅｒ
ｅｎｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔ
ｉｃｏｓ ） 、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔｕａ
）％ヒエガエリ（ＰｏｌｖｎｏｇｏｎＨｉｇｅｇａｗ
ｅｒｉ ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｎｔｎｍ −ｉｆｌｏｒｏｍ）−、カヤツリグサ科雑草
、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉ
ｒｉａ）、 コゴメガヤッリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉ
ａ）、フサスゲ（Ｃａｒｅｘ ｒｕｇａｔａ）等。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
’Ｊべ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、シロザ（
Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ツメフサ（Ｓａｇｉｍａ
ｊａａｏｎｉｃａ）、コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ
ｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔ
ｕｌａｃｅｏ、１ｅｒａｃｅａ）、ナズナ（Ｃａｏｓｅ
ｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）ｓグンバイナズ
ナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、イヌ
ガラシ（Ｐｏｒｉｐｏａ １ｎｄｉｃａ）、タネッヶバ
ナ（ＣａｒｄａｒｎｉｎｅＨｅｘｕｏｓａ）ｓイチビ（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ ａｖｉｃｅｎｎａｅ）、アメリカキ
ンゴジカ（Ｓｉｄａ ５ｐｉｎｏｓａ）、マルバアサガ
オ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ））イボロギク
（Ｓｅｎｅｃｉｎｖｕｌｇａｒｉｓ）ｓオニノゲシ（Ｓ
ｏｎｃｈｕｓ ａｓｏｅｒ）、アメリカセンダングサ（
Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフサ（Ａｍｂ
ｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ホウ
キギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂｕｌａｔｕｓ）、ホトケノ
ザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｖｌｅ”）１
カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ）
）アオ、ビニｘ−（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ）Ｘカラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ ５ａ
ｔｉｖａ）、ヤエムグラ（Ｑａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ
）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）
％チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎ
ｉｕｍ）等イネ科植物、例えばスズメノカタビラ（ｐｏ
ａ ａｎｎｕａ）、スズメノカタビラ（Ａｌｏｏｅｃｕ
ｌｕｓ ａｅｃｕａｌｉｓ）、 メヒシバ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎｓ ）％オヒシバ（Ｅｌ
ｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ ）、ｘ ７’ ：ｌ ｏグ
サ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ ）、イヌビニｒ
−（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）
、カモジグサ（Ａｇｒｏｏｖｒｎｎ ｔｓｕｋｏｓｈｉ
ｅｎｓｉｓ）、１ホソムギ（Ｌｎ １ ｉ ｕｍｐｅｒ
ｅｎｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔ
ｉｃｏｓ ） 、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔｕａ
）％ヒエガエリ（ＰｏｌｖｎｏｇｏｎＨｉｇｅｇａｗ
ｅｒｉ ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｎｔｎｍ −ｉｆｌｏｒｏｍ）−、カヤツリグサ科雑草
、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉ
ｒｉａ）、 コゴメガヤッリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉ
ａ）、フサスゲ（Ｃａｒｅｘ ｒｕｇａｔａ）等。
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつがあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつがあげて更に具体的に説明する。
試験例１
発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ５ｏｉ
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１００ｍのポットに火山灰土 をつめ、メヒシバ（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）、 オオイヌタデ（Ｐｏｌｖｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏ
ｓｕｍ ）Ｓアオビ−ｓ−（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒ−
ｅｔｒｏｆ １ｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｘｅａ
ｍａｙｓ）、 ユギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔ
ｕｓ）の種子をまき、約５朋の覆土をし、その直後に表
１にあげたような化合物を実施例１に順じて水和剤に調
製肱これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り
１０ｋｇに相当する薬量を各ポットの土 表面に投与し
た。処理後２週間口に植物に対する除草効果を調査した
。除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死の
６段階の指数にて表−２に表示した。
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１００ｍのポットに火山灰土 をつめ、メヒシバ（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）、 オオイヌタデ（Ｐｏｌｖｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏ
ｓｕｍ ）Ｓアオビ−ｓ−（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒ−
ｅｔｒｏｆ １ｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｘｅａ
ｍａｙｓ）、 ユギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔ
ｕｓ）の種子をまき、約５朋の覆土をし、その直後に表
１にあげたような化合物を実施例１に順じて水和剤に調
製肱これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り
１０ｋｇに相当する薬量を各ポットの土 表面に投与し
た。処理後２週間口に植物に対する除草効果を調査した
。除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死の
６段階の指数にて表−２に表示した。
表 ２
試験例２
茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ ５ｐｒａｙ ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ） Ｌ／た場合の植物に対°する除草効果 表面積１００ｄのポットに火山灰土壌をつめ、メヒシバ
（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ）
、 イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏ １ ｙ−ｇｏｎｕ
ｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）Ｓアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ ｒｅ’ｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅ
ａ ｍａｙｓ ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓ
ｔｉｖｕｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉ
ａｔｕｓ）の種子をまき、約１ｃＴＬの覆土をして温室
内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発開化合物
の水和剤を１ヘクタール当り１０ｋｇに相当する薬量１
０００ ｌ／、ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用し
て散布した。薬剤散布した１ｏ日後に試験例１と同様な
基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は表
３のとおりである。
ｍｅｎｔ） Ｌ／た場合の植物に対°する除草効果 表面積１００ｄのポットに火山灰土壌をつめ、メヒシバ
（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ）
、 イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏ １ ｙ−ｇｏｎｕ
ｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）Ｓアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ ｒｅ’ｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅ
ａ ｍａｙｓ ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓ
ｔｉｖｕｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉ
ａｔｕｓ）の種子をまき、約１ｃＴＬの覆土をして温室
内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発開化合物
の水和剤を１ヘクタール当り１０ｋｇに相当する薬量１
０００ ｌ／、ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用し
て散布した。薬剤散布した１ｏ日後に試験例１と同様な
基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は表
３のとおりである。
表 ３
試験例３
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０ｃｒｌｌのポットに水田上 を充填し、ノビｘ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、
コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）
の種子を表層約２ｃｍの土壌に混入し・マツバイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉期
の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３儂に
保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調整さ
れた水和剤を、１ヘクタール当りｌｏｋｇに相当する薬
量で水中に投与した。
積１２０ｃｒｌｌのポットに水田上 を充填し、ノビｘ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、
コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）
の種子を表層約２ｃｍの土壌に混入し・マツバイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉期
の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３儂に
保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調整さ
れた水和剤を、１ヘクタール当りｌｏｋｇに相当する薬
量で水中に投与した。
薬剤処理後３週間口に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。しかしながら本化合物群は水稲に対しても影響
をおよぼす。
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。しかしながら本化合物群は水稲に対しても影響
をおよぼす。
表 ４
第１頁の続き
０発 明 者 鶴谷徹雄
東京都大田区多摩川２丁目２４番
２５号昭和電工株式会社生化学研
究所内
手続補正書（自発）
昭和５８年３月７日
特許片長官若杉和夫殿
１、 事件の表示
昭和５７年特許願第１９４５９２号
２、 発明の名称
ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体トその製造法及
び除草剤 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 焦所 東京都港区芝大門−丁目１３番９号名称 （２０
０）昭和電工株式会社 ４、 代 理 人 居所 東京都港区芝大門−丁目１３番９号６ 補正によ
り増加する発明の数 なし７、 補正の対象 明細書の
発明の詳細な説明の欄８、 補正の内容 本願明細書の記載を次のとおり訂正する。
び除草剤 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 焦所 東京都港区芝大門−丁目１３番９号名称 （２０
０）昭和電工株式会社 ４、 代 理 人 居所 東京都港区芝大門−丁目１３番９号６ 補正によ
り増加する発明の数 なし７、 補正の対象 明細書の
発明の詳細な説明の欄８、 補正の内容 本願明細書の記載を次のとおり訂正する。
第６頁第９〜１ｏ行
重ジメチルホルムアミド
一→ 重ジメチルスルホキシド
第７頁表Ｉ Ｎｏ３ Ｒ欄
−０Ｈ２０＝ ０１−１ −＋ −０Ｈ２０モ
ＯＨ以上
ＯＨ以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒは低級アルケニル、アルキニル基、Ｘは水素
原子、塩素原子又は臭素原子を示−ｔ）にて表わされる
５−ターシャリブチル−３−ビラゾリルバミン酸エステ
ル誘導体。 ２）３−アミ７−５−ターシャリブチルピラゾールを一
般式〇ＩＣ０２Ｒ（Ｒは低級アルキル基を示す）にて表
わされる化合物と反応させることを特徴とする。 一般式 （式中、Ｒは上記の通り）にて表わされる５−ターシャ
リブチル−３−ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体
の製造法。 ３）一般式 （式中、Ｒは低級アルケニル、アルギニ’ｈ ＪＥ ｔ
ｉ： 示す）にて表わされる５−ターシャリブチル−３
−ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体を塩素化又は
臭素化せしめることを特徴とする特許ＣＨ３ （式中Ｘ′は塩素原子又は臭素原子を示し、Ｒは上記の
通り）にて表わされる、５−ターシャリブチル−３−ピ
ラゾリルカルバミン酸エステル誘導体の製造法。 ４）一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘは水素原子、塩素原子
又は臭素原子を示す）にて表わされる５−ターシャリブ
チル−３−ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体を有
効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19459282A JPS5984871A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法及び除草剤 |
| CH827/83A CH653998A5 (fr) | 1982-02-18 | 1983-02-15 | Derives du pyrazole, procede pour leur preparation et herbicides contenant ces derives. |
| CA000421704A CA1194884A (en) | 1982-02-18 | 1983-02-16 | Pyrazole derivatives, process for preparing the same, and herbicides containing the same |
| DE19833305483 DE3305483A1 (de) | 1982-02-18 | 1983-02-17 | Pyrazolderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide |
| FR8302669A FR2521557A1 (fr) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | Nouveaux 5-t-butyl-3-pyrazolyl-carbamates et -urees, procede pour leur fabrication et herbicides les contenant |
| AU11650/83A AU547406B2 (en) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | 5-t-butyl-3-pyrazolyl carbomates and ureas |
| GB08304627A GB2115416B (en) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | Herbicidal pyrazole derivatives |
| US06/467,630 US4501606A (en) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | Herbicidal 5-t-butyl-3-pyrazalylcarbamates and ureas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19459282A JPS5984871A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984871A true JPS5984871A (ja) | 1984-05-16 |
Family
ID=16327102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19459282A Pending JPS5984871A (ja) | 1982-02-18 | 1982-11-08 | ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984871A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5470270A (en) * | 1977-10-22 | 1979-06-05 | Basf Ag | Substituted 33aminopyrazole*its salts and metal complexes and herbicide containing them |
| JPS57169465A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-19 | Showa Denko Kk | Pyrazole derivative, its preparation and herbicide |
-
1982
- 1982-11-08 JP JP19459282A patent/JPS5984871A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5470270A (en) * | 1977-10-22 | 1979-06-05 | Basf Ag | Substituted 33aminopyrazole*its salts and metal complexes and herbicide containing them |
| JPS57169465A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-19 | Showa Denko Kk | Pyrazole derivative, its preparation and herbicide |
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