JPS58144372A - ピラゾリル尿素誘導体とその製造法及び除草剤 - Google Patents
ピラゾリル尿素誘導体とその製造法及び除草剤Info
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- JPS58144372A JPS58144372A JP2366882A JP2366882A JPS58144372A JP S58144372 A JPS58144372 A JP S58144372A JP 2366882 A JP2366882 A JP 2366882A JP 2366882 A JP2366882 A JP 2366882A JP S58144372 A JPS58144372 A JP S58144372A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式■
とＨ３
（式中、Ｒ％Ｒ′は、低級アルキル基、Ｘは水素原子、
塩素原子又は臭素原子を示す。） で表わされる、文献等に未載の新規化合物でろる５−タ
ーシャリブチル−３−ピラゾリル尿素誘導体とその製造
法及び該化合物を有効成分として含有する除草剤に関す
る。
塩素原子又は臭素原子を示す。） で表わされる、文献等に未載の新規化合物でろる５−タ
ーシャリブチル−３−ピラゾリル尿素誘導体とその製造
法及び該化合物を有効成分として含有する除草剤に関す
る。
同、一般式■の化合物は次式のような互変異性体が存在
するが、以下の説明に於いては両者を代表して１式にて
統一して表わす。
するが、以下の説明に於いては両者を代表して１式にて
統一して表わす。
本発明の化合物は、一般式■に示すように、ピラゾール
環の５位にターシャリブチル基を有することを特徴とし
、除草活性上非常に大きな意味をもっている。またピラ
ゾール環４位は無置換であるか、又は塩素原子や臭素原
子のようなノ・アミン原子を導入することが好ましい。
環の５位にターシャリブチル基を有することを特徴とし
、除草活性上非常に大きな意味をもっている。またピラ
ゾール環４位は無置換であるか、又は塩素原子や臭素原
子のようなノ・アミン原子を導入することが好ましい。
一般式■の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除草
活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初
期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０．５乃至
１０に２施用すると、約２〜３週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初
期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０．５乃至
１０に２施用すると、約２〜３週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
まだ本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草を
選択的に防除することができる。
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草を
選択的に防除することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。
１表に示すごときものが挙げられる。
尚表中の化合物には番号を付し、以下の説明には化合物
番号でもって表示する。
番号でもって表示する。
表中の融点の値は未補正であり、またＮＭＲ数値は６０
メガヘルツでテトラメチルシランを基準物質として測定
したもので、記号のＳ、、６％ ｔ５ｑ％Ｉｎはそれぞ
れピークパターンが１．２．３．４、多重線、またｂｒ
は巾広いピークパターンであることを示し、Ｊはスピン
結合定数を表わす。
メガヘルツでテトラメチルシランを基準物質として測定
したもので、記号のＳ、、６％ ｔ５ｑ％Ｉｎはそれぞ
れピークパターンが１．２．３．４、多重線、またｂｒ
は巾広いピークパターンであることを示し、Ｊはスピン
結合定数を表わす。
なおＮＭＲ測定の溶媒としては、化合物１，２について
重ジメチルスルホキシドを、化合物３゜４については、
重クロロホルムを用いた。
重ジメチルスルホキシドを、化合物３゜４については、
重クロロホルムを用いた。
表１
本発明の化合物は例えば次のような反応式に従って製造
することができる（式中、Ｒは前記の通１゜ この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化
炭素、クロロホルム、塩化メチレン、ジオキサン等の有
機溶媒中にピリジン、トリエチルアミン等の脱塩酸剤を
共存させ、２０〜１２０℃程度の温度で行う。アセトン
、ジオキサン等の溶媒中に炭酸カリ、炭酸す） ＩＪウ
ム等の塩基を懸濁させ、加熱還流して反応を行ってもよ
い。又ピリジン中で加熱して反応してもよい。
することができる（式中、Ｒは前記の通１゜ この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化
炭素、クロロホルム、塩化メチレン、ジオキサン等の有
機溶媒中にピリジン、トリエチルアミン等の脱塩酸剤を
共存させ、２０〜１２０℃程度の温度で行う。アセトン
、ジオキサン等の溶媒中に炭酸カリ、炭酸す） ＩＪウ
ム等の塩基を懸濁させ、加熱還流して反応を行ってもよ
い。又ピリジン中で加熱して反応してもよい。
旦
（Ｉｂ）
ピラゾール項４位を塩素化又は臭素化することは容易で
あり、クロロホルムやジクロルメタン、酢酸、水等を溶
媒として埠素や臭素、塩化スルフリル等の適当な塩素化
剤、臭素化剤を用いて４位が非置換の５−ター７ヤリプ
チルー３−ピラゾリル尿素化合物を塩素化又は臭素化し
て製造される。
あり、クロロホルムやジクロルメタン、酢酸、水等を溶
媒として埠素や臭素、塩化スルフリル等の適当な塩素化
剤、臭素化剤を用いて４位が非置換の５−ター７ヤリプ
チルー３−ピラゾリル尿素化合物を塩素化又は臭素化し
て製造される。
上記反応で製造された化合物Ｉは、一般に水には難溶で
あるが、通常の有機溶剤には可溶であり、特にアルコー
ル類、アセトン等にはよく溶ける。
あるが、通常の有機溶剤には可溶であり、特にアルコー
ル類、アセトン等にはよく溶ける。
しかしながらヘキサン、ペンタンのような石油系溶媒に
は溶けにくい。
は溶けにくい。
尚、前記反応で使用される原料化合物は、例えば次のよ
うな反応式に従って、シアノビナコリンとヒドラジンか
ら製造することができる。
うな反応式に従って、シアノビナコリンとヒドラジンか
ら製造することができる。
■
次に参考のために合成例を示し、本発明の活性化合物の
製造方法を具体的に記載する。
製造方法を具体的に記載する。
例１３−アミノ−５−ターシャリブチルピラゾール（Ｉ
Ｄの製造 シアノビナコリン１２５ｇをエタノール２０〇−にとか
し、抱水ヒドラジ７５５ｇを加え２時間加熱還流する。
Ｄの製造 シアノビナコリン１２５ｇをエタノール２０〇−にとか
し、抱水ヒドラジ７５５ｇを加え２時間加熱還流する。
反応後エタノフルを留去し、残渣にアルカリ水を加えた
後ベンゼン５００ｒｎＩ！で抽出し、無水硫酸す） Ｉ
Ｊウムで乾燥後ベンゼンを留去する。残渣は放置により
固化し、３−アミノ−５−タユシャリプチルビラゾール
σｎｉ ３ ｉ 、ｐが得られる。
後ベンゼン５００ｒｎＩ！で抽出し、無水硫酸す） Ｉ
Ｊウムで乾燥後ベンゼンを留去する。残渣は放置により
固化し、３−アミノ−５−タユシャリプチルビラゾール
σｎｉ ３ ｉ 、ｐが得られる。
例２ Ｎ、Ｎ−ジメチルＮ’−（５−ターンヤリブチ
ル−３−ピラゾリル）尿素（１）の製造４．２ｇのアミ
ノピラゾール■と３．２ｇのトリエチルアミンを５０−
の塩化メチレンに溶解し、３２ｇのジメチルカルバモイ
ルクロライドを加える。
ル−３−ピラゾリル）尿素（１）の製造４．２ｇのアミ
ノピラゾール■と３．２ｇのトリエチルアミンを５０−
の塩化メチレンに溶解し、３２ｇのジメチルカルバモイ
ルクロライドを加える。
５時間加熱還流後冷却して水洗する。有機層をと９溶媒
を留去してヘキサンとベンゼンの混合溶媒を加え結晶化
し、口過乾燥して２．０．９のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’
−（５−ターシャリブチル−３−ピラゾリル）尿素（１
）を得た。含水メタノール再結晶後の融点は２２０〜２
２２℃であった。
を留去してヘキサンとベンゼンの混合溶媒を加え結晶化
し、口過乾燥して２．０．９のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’
−（５−ターシャリブチル−３−ピラゾリル）尿素（１
）を得た。含水メタノール再結晶後の融点は２２０〜２
２２℃であった。
例３ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（５−ターシャリブ
チル−４−クロロ−３−ピラゾリル）尿素（２）０製造 化合物１，２．１．９を３０１ｎｌの四塩化炭素に懸濁
させ１０〜１５℃で１．４ｇのスルフリルクロライドを
滴下する。さらにその温度で２時間反応後炭酸カリウム
水溶液を加えて結晶を析出させる。これを１過水洗する
ととＫより１４ｇの化合物２を得た。質量分析により親
ピークが２４４および２４６に認められた。
チル−４−クロロ−３−ピラゾリル）尿素（２）０製造 化合物１，２．１．９を３０１ｎｌの四塩化炭素に懸濁
させ１０〜１５℃で１．４ｇのスルフリルクロライドを
滴下する。さらにその温度で２時間反応後炭酸カリウム
水溶液を加えて結晶を析出させる。これを１過水洗する
ととＫより１４ｇの化合物２を得た。質量分析により親
ピークが２４４および２４６に認められた。
例４ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’ −（５−ターシャリ
ブチル−４−プロモー３−ピラゾリル）尿素（３）の製
造 化合物１１０ｇを酢酸５０ｒｎｌに溶解し、臭素７．６
ｇを滴下する。室温で３時間反応後反応物を氷水中に注
いで結晶化させる。口過水洗して１１７ｇの化合物３を
得た。質量分析により親ピークが２８８および３００に
認められた。
ブチル−４−プロモー３−ピラゾリル）尿素（３）の製
造 化合物１１０ｇを酢酸５０ｒｎｌに溶解し、臭素７．６
ｇを滴下する。室温で３時間反応後反応物を氷水中に注
いで結晶化させる。口過水洗して１１７ｇの化合物３を
得た。質量分析により親ピークが２８８および３００に
認められた。
例５ Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ’−（５−ターシャリブ
チル−３−ピラゾリル）尿素（４）の製造ピラゾールア
ミンＱ４．２ｇを５０−の塩化メチレフに溶解Ｌ、Ｎ、
Ｎ 、：；エチルカルバモイルクロリド４．１ｇを加
える。５時間加熱還流後、冷却して水洗する。有機層を
とり、溶媒を留去してヘキサンを加え結晶化し、口過乾
燥して、３．２ｇの化合物４を得た。
チル−３−ピラゾリル）尿素（４）の製造ピラゾールア
ミンＱ４．２ｇを５０−の塩化メチレフに溶解Ｌ、Ｎ、
Ｎ 、：；エチルカルバモイルクロリド４．１ｇを加
える。５時間加熱還流後、冷却して水洗する。有機層を
とり、溶媒を留去してヘキサンを加え結晶化し、口過乾
燥して、３．２ｇの化合物４を得た。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤と混用すること
ができる。
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤と混用すること
ができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例１．水利剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアクリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキ
ルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０係含有する水和剤を得る。
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアクリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキ
ルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０係含有する水和剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散イ［］する
。
。
実施例２ 粒 剤
表１の化合物５部、ベントナイト２０部、クレー７３部
及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、
水約２０部を加えて混ね９機で練ったあと、造粒機を通
して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５チを含有す
る粒剤を得る。
及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、
水約２０部を加えて混ね９機で練ったあと、造粒機を通
して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５チを含有す
る粒剤を得る。
実施例３．乳 剤
有効成分として表１中に表示される化合物１５部、ジメ
チルアセトアミド４０部、キシレン４０部及ヒポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル５部を混合して均一
な溶液とし、有効成分１５チを含有する乳剤を得る。使
用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈して散布する。
チルアセトアミド４０部、キシレン４０部及ヒポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル５部を混合して均一
な溶液とし、有効成分１５チを含有する乳剤を得る。使
用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈して散布する。
一般式■の新規尿素誘導体は優れた除草作用を持つので
、畑地、果樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除す
るのに好適である。この活性化合物を土壌表面に散布す
るか又は土壌中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害
し枯死させることができる。また生育中の雑草の茎葉部
に本則を散布して雑草を防除することもできる。
、畑地、果樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除す
るのに好適である。この活性化合物を土壌表面に散布す
るか又は土壌中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害
し枯死させることができる。また生育中の雑草の茎葉部
に本則を散布して雑草を防除することもできる。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り０
．５〜５ Ｋ９に選択すると、トウモロコシ、コムギ、
オオムギ、サトウキビ、ダイス、ピーナツ、ヒマワリ、
ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤
として使用することができる。また施用量を増加すると
非選択的除草剤として応用することができる。
．５〜５ Ｋ９に選択すると、トウモロコシ、コムギ、
オオムギ、サトウキビ、ダイス、ピーナツ、ヒマワリ、
ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤
として使用することができる。また施用量を増加すると
非選択的除草剤として応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばバ
ーｙ ヘ（８ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、シロザ
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ツメフサ（
Ｓａｇｉｍａ ｊａｐｏ−ｎｉｃａ）、コアカザ（Ｃｈ
ｏｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイ
ヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベ
リヒュ（Ｐｏ−ｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、
ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉ
ｓ）、グンバイナズナ（Ｉｚｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉ
ｎｉＱＩＩｎ）、イヌガラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ １ｎｄ
ｉｃａ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ Ｈｅｘ
ｕｏｓａ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ａｖｉｃｅｎ
ｎａｅ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ５ｐｉｎｏ
ｓａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕ
ｒｃａ）、イボロギク（８ｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓａｓｐｅｒ ）、
アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓ
ａ ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓ
ｉａｅｆｏｌｉａ）、ホウキギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂ
ｕｌａｔｕｓ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｖｌｅ）、カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒ
ｎｉｃｏｌａｔｅ）、アオビ：ｓ−（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、カラスツエンドウ（
Ｖｉｃｉａ ５ａｔｉｖａ）、ヤエムグラ（Ｇａ ｌ
ｉｕｍ ５ｐｕｒ ｉｕｍ）、イヌホウズキ（８ｏ１ａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔ
ｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等、イネ科植物、例え
ばスズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、スズメノ
カタビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎ−ｄｃｎ
ｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎｄｉｃａ）、
エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イ
ヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｉ
ｉ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｔｓｕｋｕｓ
ｈｉｅｎｓｉｓ）、ホノムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅ
ｎｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓｃａｔｈａｒｔｉｃ
ｏｓ）、 カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔｕａ）、
ヒエガエリ（Ｐｏｌｙｐｏｇｏｎ Ｈｉｇｅｇａｗｅｒ
ｉ）、 オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔ
ｏｍｉｆｌｏｒｏｍ）、カヤツリグサ科雑草、例えばカ
ヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ ）
、コゴメカヤツリ（Ｃｙｐｃｒｕｓ １ｒｉａ）、クサ
ツゲ（Ｃａｒｅｘｒｕｇａｔａ）等。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばバ
ーｙ ヘ（８ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、シロザ
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ツメフサ（
Ｓａｇｉｍａ ｊａｐｏ−ｎｉｃａ）、コアカザ（Ｃｈ
ｏｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイ
ヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベ
リヒュ（Ｐｏ−ｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、
ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉ
ｓ）、グンバイナズナ（Ｉｚｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉ
ｎｉＱＩＩｎ）、イヌガラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ １ｎｄ
ｉｃａ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ Ｈｅｘ
ｕｏｓａ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ａｖｉｃｅｎ
ｎａｅ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ５ｐｉｎｏ
ｓａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕ
ｒｃａ）、イボロギク（８ｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓａｓｐｅｒ ）、
アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓ
ａ ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓ
ｉａｅｆｏｌｉａ）、ホウキギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂ
ｕｌａｔｕｓ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｖｌｅ）、カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒ
ｎｉｃｏｌａｔｅ）、アオビ：ｓ−（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、カラスツエンドウ（
Ｖｉｃｉａ ５ａｔｉｖａ）、ヤエムグラ（Ｇａ ｌ
ｉｕｍ ５ｐｕｒ ｉｕｍ）、イヌホウズキ（８ｏ１ａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔ
ｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等、イネ科植物、例え
ばスズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、スズメノ
カタビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎ−ｄｃｎ
ｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎｄｉｃａ）、
エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イ
ヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｉ
ｉ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｔｓｕｋｕｓ
ｈｉｅｎｓｉｓ）、ホノムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅ
ｎｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓｃａｔｈａｒｔｉｃ
ｏｓ）、 カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔｕａ）、
ヒエガエリ（Ｐｏｌｙｐｏｇｏｎ Ｈｉｇｅｇａｗｅｒ
ｉ）、 オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔ
ｏｍｉｆｌｏｒｏｍ）、カヤツリグサ科雑草、例えばカ
ヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ ）
、コゴメカヤツリ（Ｃｙｐｃｒｕｓ １ｒｉａ）、クサ
ツゲ（Ｃａｒｅｘｒｕｇａｔａ）等。
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽物体の茎葉面に
散布するとき、極めて高い防除効果が得られる。
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽物体の茎葉面に
散布するとき、極めて高い防除効果が得られる。
また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例１
発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ５ｏｉ
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１００ ｃｒ＆のポットに火山灰土壌をつめ、メ
′ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇ
ｕｉｎａｌｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎ−ｏｃｈｌａ
ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏ ｌｙ
ｇｏｎｕｍｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ
（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅ
ｓｔｉｖｕｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｒａ
ｄｉａｔｕｓ ）の種子をまき、約５ ｗｎ （Ｄ”覆
土をし、その直後に表１にあげたような化合物を実施例
１に順じて水和剤に調製し、これを水で稀釈して、有効
成分が１へククール当Ｄ １０ Ｋｐに相当する薬量を
各ポットの土壌表面に投与した。処理後２週間口に植物
に対する除草効果を調査した。除草効果は肉眼観察し０
：効果なし〜５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に
表示した。
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１００ ｃｒ＆のポットに火山灰土壌をつめ、メ
′ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇ
ｕｉｎａｌｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎ−ｏｃｈｌａ
ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏ ｌｙ
ｇｏｎｕｍｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ
（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅ
ｓｔｉｖｕｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｒａ
ｄｉａｔｕｓ ）の種子をまき、約５ ｗｎ （Ｄ”覆
土をし、その直後に表１にあげたような化合物を実施例
１に順じて水和剤に調製し、これを水で稀釈して、有効
成分が１へククール当Ｄ １０ Ｋｐに相当する薬量を
各ポットの土壌表面に投与した。処理後２週間口に植物
に対する除草効果を調査した。除草効果は肉眼観察し０
：効果なし〜５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に
表示した。
表２
試験例２
茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ ５ｐｒａｙ ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ） した場合の植物に対する除草効果 表面積１００ＣｒＡのポットに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）
、イヌビエ（ｌらｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎｕｍ ｎ
ｏｄｏｓｕｍ ）、アオビ−＋−（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ ｒｅｔｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅ
ａｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉ
ｖｕｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔ
ｕｓ ）の種子をまき、約１ｃＩｎの覆土をして温室内
に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化合物の
水利剤を１ヘクタール当り１０Ｋｇに相当する薬量を１
０００ ｌ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して
散布した。薬剤散布した１ｏ日後に試験例１と同様な基
準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は表３
のとおりである。
ｍｅｎｔ） した場合の植物に対する除草効果 表面積１００ＣｒＡのポットに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）
、イヌビエ（ｌらｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎｕｍ ｎ
ｏｄｏｓｕｍ ）、アオビ−＋−（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ ｒｅｔｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅ
ａｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉ
ｖｕｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔ
ｕｓ ）の種子をまき、約１ｃＩｎの覆土をして温室内
に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化合物の
水利剤を１ヘクタール当り１０Ｋｇに相当する薬量を１
０００ ｌ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して
散布した。薬剤散布した１ｏ日後に試験例１と同様な基
準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は表３
のとおりである。
表３
試験例３
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０ｄのポットに水田土壌を充填し、ノビｘ （Ｅ
ｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）、
コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ
）の種子を表層的２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉
期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３ｃ
ｒｎに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて
調整された水和剤を、１ヘクタール当り１０に９に相当
する薬量で水中に投与した。
積１２０ｄのポットに水田土壌を充填し、ノビｘ （Ｅ
ｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）、
コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ
）の種子を表層的２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉
期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３ｃ
ｒｎに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて
調整された水和剤を、１ヘクタール当り１０に９に相当
する薬量で水中に投与した。
薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。しか七ながら本化合物群は水稲に対しても影響
をおよほす。
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。しか七ながら本化合物群は水稲に対しても影響
をおよほす。
表４
第１頁の続き
０発 明 者 鶴谷徹雄
東京都大田区多摩川２丁目２４番
２５号昭和電工株式会社生化学研
突所内
−ル毘
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒ％Ｒ′は低級アルキル基、Ｘは水素原子、塩
素原子又は臭素原子を示す。）にて表わされる５−ター
シャリブチル−３−ピラゾリル尿素誘導体。 ２）５−ターシャリブチル−３−アミノビラゾ低級アル
キル基を示す。）にて表わされる化合物と反応させるこ
とを特徴とする、一般式（式中Ｒ％Ｒ′は上記の通り。 ）にて表わされる５−ターシャリブチル−３−ピラゾリ
ル尿素誘導体の製造法。 ３）一般式 （式中、Ｒ％Ｒ′は、低級アルキル基を示す、、）にて
表わされる５−ターシャリブチル−３−ピラゾリル尿素
誘導体を塩素化又は臭素化せしめることを特徴とする特
許 （式中、Ｘ′は塩素原子又は臭素原子を示し、Ｒ１Ｒ′
は上記の通り。） にて表わされる５−ターシャリブチル−３−ピラゾリル
尿素誘導体の製造法。 ４）一般式 （式中、Ｒ，Ｒ’は、低級アルキル基、Ｘは水素原子、
塩素原子又は臭素原子を示す。） にて表わされる５−ターシャリブチル−３−ピラゾリル
尿素誘導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2366882A JPS58144372A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ピラゾリル尿素誘導体とその製造法及び除草剤 |
| CH827/83A CH653998A5 (fr) | 1982-02-18 | 1983-02-15 | Derives du pyrazole, procede pour leur preparation et herbicides contenant ces derives. |
| GB838304286A GB8304286D0 (en) | 1982-02-18 | 1983-02-16 | Pyrazole derivatives |
| CA000421704A CA1194884A (en) | 1982-02-18 | 1983-02-16 | Pyrazole derivatives, process for preparing the same, and herbicides containing the same |
| IT8347726A IT8347726A0 (it) | 1982-02-18 | 1983-02-16 | Derivati di pirazolo,procedimento per prepararli ed erbicidi che licontengono |
| DE19833305483 DE3305483A1 (de) | 1982-02-18 | 1983-02-17 | Pyrazolderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide |
| US06/467,630 US4501606A (en) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | Herbicidal 5-t-butyl-3-pyrazalylcarbamates and ureas |
| GB08304627A GB2115416B (en) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | Herbicidal pyrazole derivatives |
| AU11650/83A AU547406B2 (en) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | 5-t-butyl-3-pyrazolyl carbomates and ureas |
| FR8302669A FR2521557A1 (fr) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | Nouveaux 5-t-butyl-3-pyrazolyl-carbamates et -urees, procede pour leur fabrication et herbicides les contenant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2366882A JPS58144372A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ピラゾリル尿素誘導体とその製造法及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144372A true JPS58144372A (ja) | 1983-08-27 |
| JPH0336833B2 JPH0336833B2 (ja) | 1991-06-03 |
Family
ID=12116865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2366882A Granted JPS58144372A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ピラゾリル尿素誘導体とその製造法及び除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58144372A (ja) |
| GB (1) | GB8304286D0 (ja) |
-
1982
- 1982-02-18 JP JP2366882A patent/JPS58144372A/ja active Granted
-
1983
- 1983-02-16 GB GB838304286A patent/GB8304286D0/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0336833B2 (ja) | 1991-06-03 |
| GB8304286D0 (en) | 1983-03-23 |
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