JPS58126869A - ピラゾ−ル誘導体、製造法及び除草剤 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体、製造法及び除草剤Info
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- JPS58126869A JPS58126869A JP19845381A JP19845381A JPS58126869A JP S58126869 A JPS58126869 A JP S58126869A JP 19845381 A JP19845381 A JP 19845381A JP 19845381 A JP19845381 A JP 19845381A JP S58126869 A JPS58126869 A JP S58126869A
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- pyrazole derivative
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式■
Ｃ０２Ｒ′
（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基又は低級アルケニル基を、Ｒ′は低級アルキル基
、フェニル基又はアルキル、フルコキシ、ハロゲン基等
により置換されたフェニル基をう￥ にて表わされるピラゾール誘導体とその製造法及び該化
合物を有効成分として含有する除草剤に関する。
キル基又は低級アルケニル基を、Ｒ′は低級アルキル基
、フェニル基又はアルキル、フルコキシ、ハロゲン基等
により置換されたフェニル基をう￥ にて表わされるピラゾール誘導体とその製造法及び該化
合物を有効成分として含有する除草剤に関する。
本発明の化合物はピラゾール環の３位にターシャリブチ
ル基を有することを特徴とし、除草活性ト非常に大きな
意味を持っている。又１位にカルバモイルないしチオカ
ルバモイル基を導入することにより、無置換の場合に比
べ、特に茎葉処理による除草活性が増大している。
ル基を有することを特徴とし、除草活性ト非常に大きな
意味を持っている。又１位にカルバモイルないしチオカ
ルバモイル基を導入することにより、無置換の場合に比
べ、特に茎葉処理による除草活性が増大している。
一般式Ｉの化合物は、広い範囲の雑草に対し強い除草活
性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初期
の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０５乃至１０
ｋ１％施用すると、約２〜３週間経過するうちに、後述
のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初期
の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０５乃至１０
ｋ１％施用すると、約２〜３週間経過するうちに、後述
のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草を
選択的に防除することができる。
鴫本発明化合物の例
として代表的なものを例示すれば、第１表に示すごとき
ものが挙げられる。
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草を
選択的に防除することができる。
鴫本発明化合物の例
として代表的なものを例示すれば、第１表に示すごとき
ものが挙げられる。
尚、表中の化合物には番号を付し、以下の説明には化合
物番号でもって表示する。
物番号でもって表示する。
表中の融点の値は未補正であり、またＮＭＲ数値は６０
メガヘルツで重クロロホルム中テトラメチルシランを基
準物質として測定したもので、記１、号のａ、ｄ、ｔ％
ｑ、ｍｌｄそれぞれピークパターンが１．２．３．４、
多重線、ａｒは芳香族性のＨによるピーク、またｂｒ
ｔｒｉ巾広いピークパターンであることを示し、Ｊはス
ピン結合定数を表わす。
メガヘルツで重クロロホルム中テトラメチルシランを基
準物質として測定したもので、記１、号のａ、ｄ、ｔ％
ｑ、ｍｌｄそれぞれピークパターンが１．２．３．４、
多重線、ａｒは芳香族性のＨによるピーク、またｂｒ
ｔｒｉ巾広いピークパターンであることを示し、Ｊはス
ピン結合定数を表わす。
（以下余白）
本発明の化合物は例えば次のような反応式に従って製造
することができる。（式中、ＲｌＷは前記の通り。） この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化
炭素、クロロホルム、塩化メチレン、ジオキサン、アセ
トニトリル、アセトン等の有機溶媒中で０〜１２０°Ｃ
程度の温度で行う。ピリジン、トリエチルアミン、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を共存させてもよい
。
することができる。（式中、ＲｌＷは前記の通り。） この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化
炭素、クロロホルム、塩化メチレン、ジオキサン、アセ
トニトリル、アセトン等の有機溶媒中で０〜１２０°Ｃ
程度の温度で行う。ピリジン、トリエチルアミン、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を共存させてもよい
。
上記反応で製造された化合物Ｉは一般に水には離溶であ
るが、アルコール類、アセトン、ベンゼン、トルエン四
塩化炭素、クロロホルム等はとんどの有機溶媒によく溶
ける、又ヘキサン等の炭化水素溶媒にも可溶である。
るが、アルコール類、アセトン、ベンゼン、トルエン四
塩化炭素、クロロホルム等はとんどの有機溶媒によく溶
ける、又ヘキサン等の炭化水素溶媒にも可溶である。
次に参考のために合成例を示し、本発明の活性化合物の
製造方法を具体的に説明する。
製造方法を具体的に説明する。
例 １
３−ターシャリブチル−５−プロピオニルアミノピラゾ
ール４ｇをジオキサン５０１ｎｌに懸濁し、２．４９の
クロルギ酸エチルを加え５時間加熱還流する。反応後溶
媒を留去しヘキサンを加え溶解し少量の不溶物を口別し
、ヘキサン層を水洗後、濃縮結晶化することにより４．
２．９の３−タージャリフ゛チルー１−エトキシカルボ
ニル−５−プロピオニルアミノピラゾール（化合物３）
を得た。化合物の同定は赤外およびＮＭＲにて行った。
ール４ｇをジオキサン５０１ｎｌに懸濁し、２．４９の
クロルギ酸エチルを加え５時間加熱還流する。反応後溶
媒を留去しヘキサンを加え溶解し少量の不溶物を口別し
、ヘキサン層を水洗後、濃縮結晶化することにより４．
２．９の３−タージャリフ゛チルー１−エトキシカルボ
ニル−５−プロピオニルアミノピラゾール（化合物３）
を得た。化合物の同定は赤外およびＮＭＲにて行った。
又、ピラゾール核の窒素原子に置換したプロピオニル基
の位置についてはＣ−Ｃ−１３ＮおよびＸ線解析により
決定した。
の位置についてはＣ−Ｃ−１３ＮおよびＸ線解析により
決定した。
例 ２
５−アセチルアミノ−３−ターシャリブチルピラゾール
２ｇをジオキサン３ｏｍ７！に懸濁し２ｇのトリエチル
アミンを加える。これにクロルギ酸フェニル１．８ｇを
添加し８０℃２時間反応する。反応後５０ｍ／！の水に
加えて結晶を析出させ、口過し水およびヘキサンで洗浄
し２ｇの５−アセチルアミノ−３−ターシャリブチル−
１−フェノキシカルボニルピラゾール（１）を得た。
２ｇをジオキサン３ｏｍ７！に懸濁し２ｇのトリエチル
アミンを加える。これにクロルギ酸フェニル１．８ｇを
添加し８０℃２時間反応する。反応後５０ｍ／！の水に
加えて結晶を析出させ、口過し水およびヘキサンで洗浄
し２ｇの５−アセチルアミノ−３−ターシャリブチル−
１−フェノキシカルボニルピラゾール（１）を得た。
例 ３
３−ターシャリブチル−５−イソブチリルアミノピラゾ
ール２ｇをジオキサン３ｏｍｚに懸濁し、クロルギ酸イ
ソプロピルを加えて５時間加熱還流する。反応後溶媒留
去し、ヘキサンを加え、水洗、不溶物除去後、ヘキサン
層を濃縮結晶化し、１４１ｇの３−ターシャリブチル−
５−イソブチルアミノ−１−イソプロポキシカルボニル
ビラゾールを得た。
ール２ｇをジオキサン３ｏｍｚに懸濁し、クロルギ酸イ
ソプロピルを加えて５時間加熱還流する。反応後溶媒留
去し、ヘキサンを加え、水洗、不溶物除去後、ヘキサン
層を濃縮結晶化し、１４１ｇの３−ターシャリブチル−
５−イソブチルアミノ−１−イソプロポキシカルボニル
ビラゾールを得た。
例 ４
３−ターシャリブチル−５−ピバロイルアミノピラゾー
ル４ｇをトリエチルアミン２ｇと共に５０ｍ＋！の四塩
化炭素に懸濁し、２９のクロルギ酸メチルを加え３時間
加熱還流する。反応後水洗し、不溶物を口過し、濃縮結
晶化して２５９の３−ターシャリブチル−１−メトキシ
カルボニル−５−ピバロイルアミノピラゾール（７）を
得た。
ル４ｇをトリエチルアミン２ｇと共に５０ｍ＋！の四塩
化炭素に懸濁し、２９のクロルギ酸メチルを加え３時間
加熱還流する。反応後水洗し、不溶物を口過し、濃縮結
晶化して２５９の３−ターシャリブチル−１−メトキシ
カルボニル−５−ピバロイルアミノピラゾール（７）を
得た。
例 ５
３−ターシャリブチル−５−クロトノイルアミノピラゾ
ール４ｇをジオキサン５０ｍｌに懸濁し、クロルギ酸メ
チル２．２Ｉｉを添加して５時間加熱還流する。反応後
溶媒留去しヘキサンを加えて水洗しヘキサン層を濃縮結
晶化することにより３６ｇの３−ターシャリブチル−５
−クロトノイルアミノ−１−メトキシカルボニルピラゾ
ール（１１）を得た。
ール４ｇをジオキサン５０ｍｌに懸濁し、クロルギ酸メ
チル２．２Ｉｉを添加して５時間加熱還流する。反応後
溶媒留去しヘキサンを加えて水洗しヘキサン層を濃縮結
晶化することにより３６ｇの３−ターシャリブチル−５
−クロトノイルアミノ−１−メトキシカルボニルピラゾ
ール（１１）を得た。
以上若干の例を挙げたが他の化合物も同様の方法で製造
することができる。
することができる。
本発明による活性化合物は通常の製剤手段を応用して、
例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤、粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。
例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤、粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために除草剤以外の農
薬、例えば殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤と混用することが
できる。
きる。また作用の範囲を拡大するために除草剤以外の農
薬、例えば殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤と混用することが
できる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の［部Ｊ
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例１．水和剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアクリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキ
ルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０％含有する水利剤を得る。
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアクリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキ
ルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０％含有する水利剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例２ 粒 剤
表１の化合物５部、ベントナイト２０部、クレー７３
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、水約２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５チを含有
する粒剤を得る。
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、水約２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５チを含有
する粒剤を得る。
実施例３．乳 剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、キシ
レン４５部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分５０％を
含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度に
まで稀釈して散布する。
レン４５部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分５０％を
含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度に
まで稀釈して散布する。
一般式■の新規ピラゾール誘導体は優れた除草作用を持
つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を
防除するのに好適である。この活性化合物を土壌表面に
散布するか又は土壌中に混和すると、雑草の生育を著し
く阻害・し枯死させることができる。また生育中の雑草
の茎葉部に本剤を散布して雑草を防除することもできる
。
つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を
防除するのに好適である。この活性化合物を土壌表面に
散布するか又は土壌中に混和すると、雑草の生育を著し
く阻害・し枯死させることができる。また生育中の雑草
の茎葉部に本剤を散布して雑草を防除することもできる
。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り０
，５〜５ ｋｐに選択すると、トウモロコシ、コムギ、
オオムギ、サトウキビ、ダイス、ピーナツ、ヒマワリ、
ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤
として使用することができる。また施用量を増加すると
非選択的除草剤として応用することができる。
，５〜５ ｋｐに選択すると、トウモロコシ、コムギ、
オオムギ、サトウキビ、ダイス、ピーナツ、ヒマワリ、
ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤
として使用することができる。また施用量を増加すると
非選択的除草剤として応用することができる。
！
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）、シロザ（
Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ ）、ツメフサ（
Ｓａｇｉｍａｊａｐｏｎｉｃａ ）、コアカザ（Ｃｈｏ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉ−ｕｍ ）、オオ
イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ）
、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｉａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
）、ナズナ（Ｃａ−ｐｓｃｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓ
ｔｏｒｉｓ ）、グンバイナズナ（Ｌ−ｅｐｉｄｉｕｍ
ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ ）、イヌガラシ（Ｐｏｒｉｐ
ｐａｉｎｄｉｃａ ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉ
ｎｅ Ｈｅｘｕｏｓａ）、イチビ（ＡｂｕＨｌｏｎ ａ
ｖｉｃｅｎｎａｅ ）、アメリカキンゴジカ（５ｉｄａ
５ｐｉｎｏｓａ ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａｐｕｒｐｕｒｅａ ）、ノボロギク（５ｅｎｅｃｉｏ
ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オニノゲシ（５ｏｎｃｈｕｓ
ａｓｐｅｒ ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ
ｆｒｏｎｄｏｓａ ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏ−ｓｉ
ａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ ）、ボウキギク
（Ａｓｔｅｒｓｕｂｕｌａｔｕｓ ）、ホトケノザ（Ｌ
ａｍｉｕｍ ａｍ ｐｌｅｘｉｃａ−ｖｌｅ ）、カタ
バミ（０ｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ ） 、
アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘ
ｕｓ ） 、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ ５ａｔｉ
ｖａ ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ
）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）
、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎ
ｉｕｍ ）、等、イネ科植物、例えばスズメノカタビラ
（Ｐｏａ ａｎｎ−ｕａ ）、スズメノカタビラ（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎｓ ）、オヒシバ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎｄｉｃａ ）、エノコログサ
（５ｅｔａｒｊａｖｉｒｉｄｉｓ ）、イヌビエ（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａ−１ｌｉ）、カモジ
グサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｉ
ｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ ）、
イヌムギ（Ｂｒｏｍ−ｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃｏｓ
）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔｕａ）、ヒエガエ
リ（Ｐｏｌｙｐｏｇｏｎ Ｈｉｇｅｇａｗｅｒｉ ）
、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉ
ｆｌｏｒｏｍ ）、カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツ
リグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏ−ｉｒｉａ ）、
コゴメカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ ）、フサ
スゲ（Ｃａｒｅｘ ｒｕｇａｔａ ）、等。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）、シロザ（
Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ ）、ツメフサ（
Ｓａｇｉｍａｊａｐｏｎｉｃａ ）、コアカザ（Ｃｈｏ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉ−ｕｍ ）、オオ
イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ）
、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｉａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
）、ナズナ（Ｃａ−ｐｓｃｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓ
ｔｏｒｉｓ ）、グンバイナズナ（Ｌ−ｅｐｉｄｉｕｍ
ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ ）、イヌガラシ（Ｐｏｒｉｐ
ｐａｉｎｄｉｃａ ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉ
ｎｅ Ｈｅｘｕｏｓａ）、イチビ（ＡｂｕＨｌｏｎ ａ
ｖｉｃｅｎｎａｅ ）、アメリカキンゴジカ（５ｉｄａ
５ｐｉｎｏｓａ ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａｐｕｒｐｕｒｅａ ）、ノボロギク（５ｅｎｅｃｉｏ
ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オニノゲシ（５ｏｎｃｈｕｓ
ａｓｐｅｒ ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ
ｆｒｏｎｄｏｓａ ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏ−ｓｉ
ａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ ）、ボウキギク
（Ａｓｔｅｒｓｕｂｕｌａｔｕｓ ）、ホトケノザ（Ｌ
ａｍｉｕｍ ａｍ ｐｌｅｘｉｃａ−ｖｌｅ ）、カタ
バミ（０ｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ ） 、
アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘ
ｕｓ ） 、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ ５ａｔｉ
ｖａ ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ
）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）
、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎ
ｉｕｍ ）、等、イネ科植物、例えばスズメノカタビラ
（Ｐｏａ ａｎｎ−ｕａ ）、スズメノカタビラ（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎｓ ）、オヒシバ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎｄｉｃａ ）、エノコログサ
（５ｅｔａｒｊａｖｉｒｉｄｉｓ ）、イヌビエ（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａ−１ｌｉ）、カモジ
グサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｉ
ｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ ）、
イヌムギ（Ｂｒｏｍ−ｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃｏｓ
）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔｕａ）、ヒエガエ
リ（Ｐｏｌｙｐｏｇｏｎ Ｈｉｇｅｇａｗｅｒｉ ）
、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉ
ｆｌｏｒｏｍ ）、カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツ
リグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏ−ｉｒｉａ ）、
コゴメカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ ）、フサ
スゲ（Ｃａｒｅｘ ｒｕｇａｔａ ）、等。
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
また、本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極め
て優れた雑草防除効果が得られる。
て優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例 １゜
発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ５ｏｉ
ｌ ｔｒｅａｔｍｅ−ｎｔ）した場合の植物に対する除
草効果面積１００ｃｒｎ２のポットに火山灰土壌をつめ
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ＋
ｒａｇａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐ〇−Ｉｙｇｏｎ
ｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビｊ−（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ ｒｅ−ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコ
シ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ） コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ ａｅｓｔｊｖｕｍ ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏ−
１ｕｓ ｒａｄｉａｔｕｓ ）の種子をまき、約５爺の
覆土をし、その直後に表１にあげたような化合物を実施
例１に順じて水利剤に調製し、これを水で稀釈して、有
効成分が１ヘクタール当り１０ｋｇに相当する薬量を各
ポットの土壌表面に投与した。処理後２週間口に植物に
対する除草効果を調査した。除草効果は肉眼観察し０：
効果なし〜５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に表
示した。
ｌ ｔｒｅａｔｍｅ−ｎｔ）した場合の植物に対する除
草効果面積１００ｃｒｎ２のポットに火山灰土壌をつめ
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ＋
ｒａｇａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐ〇−Ｉｙｇｏｎ
ｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビｊ−（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ ｒｅ−ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコ
シ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ） コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ ａｅｓｔｊｖｕｍ ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏ−
１ｕｓ ｒａｄｉａｔｕｓ ）の種子をまき、約５爺の
覆土をし、その直後に表１にあげたような化合物を実施
例１に順じて水利剤に調製し、これを水で稀釈して、有
効成分が１ヘクタール当り１０ｋｇに相当する薬量を各
ポットの土壌表面に投与した。処理後２週間口に植物に
対する除草効果を調査した。除草効果は肉眼観察し０：
効果なし〜５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に表
示した。
試験例 ２゜
茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ ａｐｒａｙ ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ ） シた場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｃｒｎ２のポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇ
ａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（ｐ−ｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆ １ｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅａ
ｍａｙａ ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ ）、ヤエナリ（ｐｈ−ａｓｅｏｌｕｓ ｒａ
ｄｉａｔｕａ ） の種子をまき、約１ｃｒｎの覆土
をして温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本
発明化合物の水利剤を１ヘクタール当り１０ｋｐに相当
する薬量を１０００ｆ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器
を使用して散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表３のとおりである。
ｍｅｎｔ ） シた場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｃｒｎ２のポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇ
ａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（ｐ−ｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆ １ｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅａ
ｍａｙａ ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ ）、ヤエナリ（ｐｈ−ａｓｅｏｌｕｓ ｒａ
ｄｉａｔｕａ ） の種子をまき、約１ｃｒｎの覆土
をして温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本
発明化合物の水利剤を１ヘクタール当り１０ｋｐに相当
する薬量を１０００ｆ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器
を使用して散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表３のとおりである。
表 ２
表 ３
試験例 ３゜
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験
表面積１２０ｃｒｎ２のポットに水田土壌を充填し、ノ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）、 コナギ（］Ｖｋ＋ｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｊ
ｎａｌｉｓ ） の種子を表層約２ｃｒｎの土壌に混
入し、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌ
−ａｒｉｓ ） 及び２葉期の水稲雑草をそれぞれ２
ケ所に移植し、水深を約３Ｃｒｎに保つ。３日後に本発
明化合物を実施例１に準じて調整された水利剤を、１ヘ
クタール当り１０ｋｌに相当する薬量で水中に投与した
。薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害
を調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例
１と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試
験結果は表４のとおりである。
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）、 コナギ（］Ｖｋ＋ｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｊ
ｎａｌｉｓ ） の種子を表層約２ｃｒｎの土壌に混
入し、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌ
−ａｒｉｓ ） 及び２葉期の水稲雑草をそれぞれ２
ケ所に移植し、水深を約３Ｃｒｎに保つ。３日後に本発
明化合物を実施例１に準じて調整された水利剤を、１ヘ
クタール当り１０ｋｌに相当する薬量で水中に投与した
。薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害
を調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例
１と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試
験結果は表４のとおりである。
表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。しかしながら本化合物群は水稲に対しても影響
をおよぼす。
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。しかしながら本化合物群は水稲に対しても影響
をおよぼす。
以上の結果から、本発明の化合物は広範囲の雑草に対し
て強い除草活性を発揮することが明白であり、各種作物
の除草剤として応用することかできる。
］特許出願人
昭和電工株式会社 代理人 弁理士菊地精− 手続補正書（自発） 昭和５８年３月７日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ［、事件の表示 昭和５６年特許願第１９８４５３号 と、 発明の名称 ピラゾール誘導体、製造法及び除草剤 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都港区芝大門−丁目１３番９号名称 （２０
０）昭和電工株式会社 ４ 代 理 人 居所 東京都港区芝大門−丁目１３番９号６、 補正に
より増加する発明の数 なし７ 補正の対象 明細書の
発明の詳細な説明の欄８ 補正の内容
て強い除草活性を発揮することが明白であり、各種作物
の除草剤として応用することかできる。
］特許出願人
昭和電工株式会社 代理人 弁理士菊地精− 手続補正書（自発） 昭和５８年３月７日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ［、事件の表示 昭和５６年特許願第１９８４５３号 と、 発明の名称 ピラゾール誘導体、製造法及び除草剤 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都港区芝大門−丁目１３番９号名称 （２０
０）昭和電工株式会社 ４ 代 理 人 居所 東京都港区芝大門−丁目１３番９号６、 補正に
より増加する発明の数 なし７ 補正の対象 明細書の
発明の詳細な説明の欄８ 補正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低 ｈ アルコキシハロゲ 等により置換されたフェニル基を
示す。） にて表わされるピラゾール誘導体。 ２）一般式 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基又は低級アルケニル基を示す）アルコキみロゲー
飯等により置換されたフェニル基−Ｐで表わされる化合
物を反応させることを特徴とする、一般式 （式中、Ｒ、Ｒ’は上記の通り。）にて表わされるピラ
ゾール誘導体の製造法。 ３）一般式 （式中 Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基又は低級アルケニル基を Ｒ′アル・キシ町・・
・ゲ）永等により置換されたフェニル基を示す。） にて表わされるピラゾール誘導体を有効成分として含有
する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19845381A JPS58126869A (ja) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | ピラゾ−ル誘導体、製造法及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19845381A JPS58126869A (ja) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | ピラゾ−ル誘導体、製造法及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126869A true JPS58126869A (ja) | 1983-07-28 |
Family
ID=16391353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19845381A Pending JPS58126869A (ja) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | ピラゾ−ル誘導体、製造法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58126869A (ja) |
-
1981
- 1981-12-11 JP JP19845381A patent/JPS58126869A/ja active Pending
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