JPS6023357A - ２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイルアニリドおよび選択性殺草剤 - Google Patents
２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイルアニリドおよび選択性殺草剤Info
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- JPS6023357A JPS6023357A JP58130161A JP13016183A JPS6023357A JP S6023357 A JPS6023357 A JP S6023357A JP 58130161 A JP58130161 A JP 58130161A JP 13016183 A JP13016183 A JP 13016183A JP S6023357 A JPS6023357 A JP S6023357A
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテ
ノイルアニリドおよびこの化合物を主活性成分として含
有してなる選択性殺草剤、とくに、イネ科作物、麦類お
よびトウモロコシ類の栽培において茎葉散布により有害
雑草を選択的に防除する選択性殺草剤に関するものであ
る。
ノイルアニリドおよびこの化合物を主活性成分として含
有してなる選択性殺草剤、とくに、イネ科作物、麦類お
よびトウモロコシ類の栽培において茎葉散布により有害
雑草を選択的に防除する選択性殺草剤に関するものであ
る。
従来、麦類用の除草剤としては、α、α、α−） ＩＪ
フルオロ−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−パ
ラ−トルイジン（トリフルラリン）、ろ−（ろ。
フルオロ−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−パ
ラ−トルイジン（トリフルラリン）、ろ−（ろ。
４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿
素（リニーロン）、ろ−（３，４−）クロルフェニル）
−１，１−ジメチル尿素ＣＤＣＭＵ ）、Ｓ−２，ろ、
３−トリクロルアリル−Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルチオカ
ーバメート（アバデノクスＢＷ）、、３−（２−ベンゾ
チアゾリル） −１，３−ジメチルウレア（トリプニル
）、メチル（±）−２−（４−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）フェノキシ〕プロピオネート（ホエロン）等が
知られ、壕だトウモロコシ頻用としては、２−クロロ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−８−トリアジン（アン
トラジン）、Ｎ−メ）キシメチル−２，６−ジエチル−
α−クロロアセトアニリド（ラノソー）等が知られ実用
化されているが、これらの多くは茎葉処理効果は小さく
、かつ作物に薬害を起すので、発生前土壌処理剤として
のみ使われる。土壌処理剤は、一般に、土壌条件、例え
ば、土性、有機物含量、ならびに土壌水分によって効果
および薬害の変動が大きく、現在広く使われている上記
除草剤のいずれも土壌条件による効果、薬害の変動は大
きく、使用に当ってはその土壌条件によって使用上の注
意が必要であり、時には使用そのものが制限されている
。
素（リニーロン）、ろ−（３，４−）クロルフェニル）
−１，１−ジメチル尿素ＣＤＣＭＵ ）、Ｓ−２，ろ、
３−トリクロルアリル−Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルチオカ
ーバメート（アバデノクスＢＷ）、、３−（２−ベンゾ
チアゾリル） −１，３−ジメチルウレア（トリプニル
）、メチル（±）−２−（４−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）フェノキシ〕プロピオネート（ホエロン）等が
知られ、壕だトウモロコシ頻用としては、２−クロロ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−８−トリアジン（アン
トラジン）、Ｎ−メ）キシメチル−２，６−ジエチル−
α−クロロアセトアニリド（ラノソー）等が知られ実用
化されているが、これらの多くは茎葉処理効果は小さく
、かつ作物に薬害を起すので、発生前土壌処理剤として
のみ使われる。土壌処理剤は、一般に、土壌条件、例え
ば、土性、有機物含量、ならびに土壌水分によって効果
および薬害の変動が大きく、現在広く使われている上記
除草剤のいずれも土壌条件による効果、薬害の変動は大
きく、使用に当ってはその土壌条件によって使用上の注
意が必要であり、時には使用そのものが制限されている
。
マタ、これら多くの除草剤は殺草スペクトルの幅が狭い
ので、単一薬剤の処理ではすべての有害雑草を防除する
ことは難かしく、２種以上の混用が必要である。さらに
、これら多くの殺草剤は土壌中に比較的長期間残留して
いるので、収穫後に作付ける作物に対する薬害が問題と
なり、それらの薬剤使用量を制限しなければならない場
合がある。
ので、単一薬剤の処理ではすべての有害雑草を防除する
ことは難かしく、２種以上の混用が必要である。さらに
、これら多くの殺草剤は土壌中に比較的長期間残留して
いるので、収穫後に作付ける作物に対する薬害が問題と
なり、それらの薬剤使用量を制限しなければならない場
合がある。
本発明者らは、イネ科作物、とくに、麦類、トウモロコ
シ類への選択性殺草剤の開発を目標に数多くの化自物に
ついて研究した結果、２−メチル−イーイソプロピル−
２−ペンテノイルアニリド、およびこれを用いて茎葉処
理した場合極めて幅広い殺草スペクトラルを示し、とく
に、麦類、トウモロコシ類に対しては著しい高濃度散布
においても全く薬害を与えず、すぐれた選択除草作用が
あることを見出し、本発明を完成した。
シ類への選択性殺草剤の開発を目標に数多くの化自物に
ついて研究した結果、２−メチル−イーイソプロピル−
２−ペンテノイルアニリド、およびこれを用いて茎葉処
理した場合極めて幅広い殺草スペクトラルを示し、とく
に、麦類、トウモロコシ類に対しては著しい高濃度散布
においても全く薬害を与えず、すぐれた選択除草作用が
あることを見出し、本発明を完成した。
本発明の化合物は新規化合物であり、この化合物を殺草
剤として使用すると、その作用特性として、茎葉処理に
おいて殆んどの畑で問題となる有害雑草を防除し、とく
に野性エンバクやスズメノテノポウ類（オオスズメノテ
ソボウ、野スズメノテノポウ、西洋スズメノカタビラ等
）およびスズメノカタビラのようなイネ科強害雑草を有
効に防除する。反面、イネ科作物である麦類およびｌ・
ウモロコシ類には全く薬害がない。このように本発明の
化合物は本質的々茎葉処理選択性が認められ極めて安全
に使用できるとともに、土壌処理効果が非常に小さいの
で、前述のような、現存の殺草剤の欠点である土壌条件
による効果および薬害の変動は全く見られない。
剤として使用すると、その作用特性として、茎葉処理に
おいて殆んどの畑で問題となる有害雑草を防除し、とく
に野性エンバクやスズメノテノポウ類（オオスズメノテ
ソボウ、野スズメノテノポウ、西洋スズメノカタビラ等
）およびスズメノカタビラのようなイネ科強害雑草を有
効に防除する。反面、イネ科作物である麦類およびｌ・
ウモロコシ類には全く薬害がない。このように本発明の
化合物は本質的々茎葉処理選択性が認められ極めて安全
に使用できるとともに、土壌処理効果が非常に小さいの
で、前述のような、現存の殺草剤の欠点である土壌条件
による効果および薬害の変動は全く見られない。
本発明の化合物である２−メチル−４′−イソプロピル
−２−ペンテノイルアニリドは、４−イソプロピルアニ
リンに三塩化リンの存在下、２−メチル−２−ペンテン
アシッドを反応させることにより、あるいは、４−イノ
プロピルアニリンに２−メチル−２−ペンテノイルクロ
ライドもしくは２−メチル−２−ペンテン酸無水物を反
応させることによって容易に合成しうる。
−２−ペンテノイルアニリドは、４−イソプロピルアニ
リンに三塩化リンの存在下、２−メチル−２−ペンテン
アシッドを反応させることにより、あるいは、４−イノ
プロピルアニリンに２−メチル−２−ペンテノイルクロ
ライドもしくは２−メチル−２−ペンテン酸無水物を反
応させることによって容易に合成しうる。
０Ｈ３−Ｃ！Ｈ３
■
反応は不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチ
ルエチルケトン、アセトン、ジメチルホルムアミド中で
行ない酸クロライドもしくは酸無水物を使用する場合は
、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリ
等の脱酸剤を用いても良い。反応温度は好甘しくけ、−
５〜１５［］℃であるが、還流温度で反応させてもよい
。反応時間は反応温度、使用される試薬によって異なる
が０５〜１０時間である。
ン、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチ
ルエチルケトン、アセトン、ジメチルホルムアミド中で
行ない酸クロライドもしくは酸無水物を使用する場合は
、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリ
等の脱酸剤を用いても良い。反応温度は好甘しくけ、−
５〜１５［］℃であるが、還流温度で反応させてもよい
。反応時間は反応温度、使用される試薬によって異なる
が０５〜１０時間である。
上記の合成法のほかに、下記の合成法によっても容易に
合成１〜うる。
合成１〜うる。
すなわち、４−イソプロピルアニリンに２−ブロモ−２
−メチル−吉草酸クロライドまたは２−ブロモ−２−メ
チル吉草酸無水物を反応させることによって得られた２
−ブロモ−２−メチル−イーイソプロピルバレルアニリ
ドを塩基存在化脱臭化水素反応を行なうことにより容易
に合成しうる。
−メチル−吉草酸クロライドまたは２−ブロモ−２−メ
チル吉草酸無水物を反応させることによって得られた２
−ブロモ−２−メチル−イーイソプロピルバレルアニリ
ドを塩基存在化脱臭化水素反応を行なうことにより容易
に合成しうる。
反応は有機塩基中、あるいは塩基存在下の不活性溶媒中
で行ない、この場合有機塩基としてはα−ピペコリン、
２．６−シメチルピペリジン、２−メチルピロリジン、
２，５−ジメチルピロリジン、ピリジン、トリエチルア
ミン、ジメチルアニリン、１．８−ジアザビシクロ（５
，４，０） −７−ウンデセン等を用い、不活性溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、
アセｉ・ン、ジメチルポルムアミド等が用いられる。寸
だ、有機塩基のほかに粉末化した炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム等の無機塩基等を用いても良い。反応温度は一
１０〜１５０℃であるが、好ましくは１０〜７０℃であ
る。反応時間は反応温度、使用される試薬によって異な
るが０．２５〜２４時間であり、好ましくは０５〜２時
間である。具体的には次の合成例のように製造する。
で行ない、この場合有機塩基としてはα−ピペコリン、
２．６−シメチルピペリジン、２−メチルピロリジン、
２，５−ジメチルピロリジン、ピリジン、トリエチルア
ミン、ジメチルアニリン、１．８−ジアザビシクロ（５
，４，０） −７−ウンデセン等を用い、不活性溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、
アセｉ・ン、ジメチルポルムアミド等が用いられる。寸
だ、有機塩基のほかに粉末化した炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム等の無機塩基等を用いても良い。反応温度は一
１０〜１５０℃であるが、好ましくは１０〜７０℃であ
る。反応時間は反応温度、使用される試薬によって異な
るが０．２５〜２４時間であり、好ましくは０５〜２時
間である。具体的には次の合成例のように製造する。
合成例−１
トルエン２０ｍ１；に４−イソプロピルアニリン２ｆｔ
（０，０１５ｍｏｌ ）および三塩化リン２ ｆ （
０，０１５ｍｏｌ ）を加え、攪拌しつつ６０℃に加熱
した。引き続き２−メチルペンテン酸１．７１ｉ′（０
，ｆ］１５ ｍｏｌ ）をゆっくり滴下して、６０℃〜
７０℃で６０分間攪拌した。新たにトルエン１００ｍｇ
を加えた後、反応混液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液１
５０ｍＡ、および５５℃の温水１４０ｒ／１１で洗浄し
た。硫酸ナトリウム（無水）で乾燥した後エバポレータ
で濃縮して粗結晶６６ろ７を得た。ベンゼンから再結晶
して２−＃ｆシル−１、イソプロピル−２−ペンテノイ
ルアニリド２７グを得た。ｍｐ １１１．５〜１１３５
℃、ＩＲ２ｃｍ ３２７０ 、 １６５５ 、 １６２
５、収率７７９係。
（０，０１５ｍｏｌ ）および三塩化リン２ ｆ （
０，０１５ｍｏｌ ）を加え、攪拌しつつ６０℃に加熱
した。引き続き２−メチルペンテン酸１．７１ｉ′（０
，ｆ］１５ ｍｏｌ ）をゆっくり滴下して、６０℃〜
７０℃で６０分間攪拌した。新たにトルエン１００ｍｇ
を加えた後、反応混液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液１
５０ｍＡ、および５５℃の温水１４０ｒ／１１で洗浄し
た。硫酸ナトリウム（無水）で乾燥した後エバポレータ
で濃縮して粗結晶６６ろ７を得た。ベンゼンから再結晶
して２−＃ｆシル−１、イソプロピル−２−ペンテノイ
ルアニリド２７グを得た。ｍｐ １１１．５〜１１３５
℃、ＩＲ２ｃｍ ３２７０ 、 １６５５ 、 １６２
５、収率７７９係。
合成例−２
４−イソプロピルアニリン４１ｏ７ｎｔｉ（ろＱ４ ｍ
ｍｏｌ ）８ｍ６の＋η−キシレンに溶解し、ピリジン
５００ｍ９ヲ加え、水冷下で攪拌しなから２−メチルペ
ンテノイルクロリド４４０ ｍｇ （３，５ｍｍｏｌ
）を滴下した。
ｍｏｌ ）８ｍ６の＋η−キシレンに溶解し、ピリジン
５００ｍ９ヲ加え、水冷下で攪拌しなから２−メチルペ
ンテノイルクロリド４４０ ｍｇ （３，５ｍｍｏｌ
）を滴下した。
滴下終了後、さらに室温で１時間攪拌し、析出した結晶
をろ別した後、ろ液を濃縮して得られた残部をベンゼン
から再結晶して２−メチル−４７−イノプロビル−２−
ペンテノイルアニリド５４０得た。ｍＰ． １ １ １
． ５ 〜１ １ ５．５℃、ＩＲ ＶＣｍ．−” ３
２７０ 。
をろ別した後、ろ液を濃縮して得られた残部をベンゼン
から再結晶して２−メチル−４７−イノプロビル−２−
ペンテノイルアニリド５４０得た。ｍＰ． １ １ １
． ５ 〜１ １ ５．５℃、ＩＲ ＶＣｍ．−” ３
２７０ 。
１６５５、Ｌ６２５， 収率７６９襲。
合成例■
（２−ブロモ− ２−メチル−４′−イソプロピルバレ
ルアニリドの合成） ４−イソプロピルアニリン４１０７．１９（６０４ ｍ
ｍｏｌ ）を１０ｍ／！のベンゼンに溶解し、トリエ
チルアミン５００Ｔｎ９を加え、水冷下で攪拌しながら
、２−ブロモー２−メチルバレリルクロリド８００ ｍ
ｇ （ ４．１０ ｍｍｏｌ ）を滴下した。滴下終了
後、さらに室温で１時間攪拌し、析出した結晶をろ別し
た後、ろ液を濃縮して得られた残部をベンゼンから再結
晶して２−ブロモ−２−メチル−４７ 、（ソプロピル
バレルアニリド６２０ｍ９を得た。ｍ．ｐ ８７．２
〜８８２℃、ｍ− ＩＲν ３３００， １６５０、収率６５４％。
ルアニリドの合成） ４−イソプロピルアニリン４１０７．１９（６０４ ｍ
ｍｏｌ ）を１０ｍ／！のベンゼンに溶解し、トリエ
チルアミン５００Ｔｎ９を加え、水冷下で攪拌しながら
、２−ブロモー２−メチルバレリルクロリド８００ ｍ
ｇ （ ４．１０ ｍｍｏｌ ）を滴下した。滴下終了
後、さらに室温で１時間攪拌し、析出した結晶をろ別し
た後、ろ液を濃縮して得られた残部をベンゼンから再結
晶して２−ブロモ−２−メチル−４７ 、（ソプロピル
バレルアニリド６２０ｍ９を得た。ｍ．ｐ ８７．２
〜８８２℃、ｍ− ＩＲν ３３００， １６５０、収率６５４％。
（２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイル
アニリドの合成） アセトン５７ｒＬｌ中２−ブロモ−２−メチル−４′−
イソプロピルバレルアニリド６２０ｍ９おヨヒαーピペ
コリン２ｒｎｌを加え５５℃で４５分間攪拌した。
アニリドの合成） アセトン５７ｒＬｌ中２−ブロモ−２−メチル−４′−
イソプロピルバレルアニリド６２０ｍ９おヨヒαーピペ
コリン２ｒｎｌを加え５５℃で４５分間攪拌した。
析出した結晶をろ別した後、エバポレータで濃縮して粗
結晶４５０ｍ９を得た。（ｍｐ １０５。Ｏ〜１０７．
５°）。
結晶４５０ｍ９を得た。（ｍｐ １０５。Ｏ〜１０７．
５°）。
ベンゼンから再結晶して２−メチル−４′−イソプロピ
ル−２−ペンテノイルアニリドの結晶６９０ｍ９１６５
５、 １６２５、収率８４９チ、（４−イソプロピルア
ニリンより５５５％） 本発明の殺草剤は本発明の化合物を主成分として含有す
るものである。本発明化合物は、処理する植物に対し、
原体をそのままで使用してよい。
ル−２−ペンテノイルアニリドの結晶６９０ｍ９１６５
５、 １６２５、収率８４９チ、（４−イソプロピルア
ニリンより５５５％） 本発明の殺草剤は本発明の化合物を主成分として含有す
るものである。本発明化合物は、処理する植物に対し、
原体をそのままで使用してよい。
しかし、一般には、本発明の化合物に担体および必要に
応じて他の補助剤を添加混合し、通常用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、フロアブル製
剤等に調製した殺草剤として使用される。担体としては
、クレー類、タルク、炭酸カルシウム、けいそう土、ゼ
オライト、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、
デンプン、結晶セルロース等の植物性有機質、石油樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分
子化合物、尿素、７ツクス類等があげられる。
応じて他の補助剤を添加混合し、通常用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、フロアブル製
剤等に調製した殺草剤として使用される。担体としては
、クレー類、タルク、炭酸カルシウム、けいそう土、ゼ
オライト、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、
デンプン、結晶セルロース等の植物性有機質、石油樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分
子化合物、尿素、７ツクス類等があげられる。
また液体担体としては、各種オイル類、有機溶媒等があ
げられる。
げられる。
さらに製剤上必要とされる補助剤、例えば湿潤剤、分散
剤、固着剤、展着剤などを必要に応じて適宜単剤にまた
は組合わせて使用できる。
剤、固着剤、展着剤などを必要に応じて適宜単剤にまた
は組合わせて使用できる。
各種製剤形態の有効成分は、通常粉剤では１〜２０重計
部、水利剤では２０〜９０重量部、粒剤０ では１〜３０重量部、乳剤では１〜５０重量部、フロア
ブル製剤では１０〜９０重鼠部である。
部、水利剤では２０〜９０重量部、粒剤０ では１〜３０重量部、乳剤では１〜５０重量部、フロア
ブル製剤では１０〜９０重鼠部である。
本発明の殺草剤には、他の除草剤の一種または二種以上
、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬、土壌改良
剤または肥効性物質との混合使用はもちろんのこと、こ
れらとの混合製剤も可能であり、場合によっては相乗効
果も期待できる。
、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬、土壌改良
剤または肥効性物質との混合使用はもちろんのこと、こ
れらとの混合製剤も可能であり、場合によっては相乗効
果も期待できる。
以下に製剤実施例および殺草活性試験例を示すが、試験
結果から明らかなように本発明化合物を含有する殺草剤
は、供試したすべての雑草に対して低薬°量においても
顕著な殺草効果を示す、一方イネ科有用作物（麦類、ト
ウモロコシ類等）に対１７ては、高薬量まで全く薬害が
なく、卓越した選している。
結果から明らかなように本発明化合物を含有する殺草剤
は、供試したすべての雑草に対して低薬°量においても
顕著な殺草効果を示す、一方イネ科有用作物（麦類、ト
ウモロコシ類等）に対１７ては、高薬量まで全く薬害が
なく、卓越した選している。
実施例１（水和剤）
本発明化合物２０重量部、ジークライト７６重陰部、ネ
オペレックス２重量部およびソルボ〜ル８００Ａ２重量
部をよく粉砕混合して水利剤を得１す る。
オペレックス２重量部およびソルボ〜ル８００Ａ２重量
部をよく粉砕混合して水利剤を得１す る。
実施例２（乳剤）
本発明化合物１０重量部、ツルポール８０ＤＡ１０重量
およびベンセン８０重量部を混合溶解して乳剤を得る。
およびベンセン８０重量部を混合溶解して乳剤を得る。
試験例１（茎葉処理能力試験）
ａ１５．。。。樹脂製ワグネルポノトに畑土壌−、Ｋ９
を充てんし、Ｎ２．Ｐ、０５．に２０各成分０８７を全
層に施肥したのち、これに各種作物および雑草の種子一
定量を播種し０５〜Ｉ Ｃｍの 土を行なった。
を充てんし、Ｎ２．Ｐ、０５．に２０各成分０８７を全
層に施肥したのち、これに各種作物および雑草の種子一
定量を播種し０５〜Ｉ Ｃｍの 土を行なった。
これを温室におき発芽生育させ、作物および雑草の２〜
３葉期に実施例１により製剤化しだ水和剤を用いて所定
量を全面に散布した。薬剤散布後２１日目上作物および
雑草に対する影響を観察調査した。結果を表１に示す。
３葉期に実施例１により製剤化しだ水和剤を用いて所定
量を全面に散布した。薬剤散布後２１日目上作物および
雑草に対する影響を観察調査した。結果を表１に示す。
２
表１
注 １）２−メｆルー３：４′−ジクロルバレルアニリ
ド ２）被検植物の被害程度二作物薬害および雑草害の程度
をつぎの通り表示した。
ド ２）被検植物の被害程度二作物薬害および雑草害の程度
をつぎの通り表示した。
６
表示 被害程度＠） 薬 害 状 況
４ ８０ 甚 害（８０％防除）
ろ ６０ 中 害（６０チ防除）
２ ４０ 小 害（４ｏチ防除）
１ ２０ 僅小害（２０襲防除）
０ ０ 無 害（完全無防除）
試験例２（畑作生育期除草試、験）
ａ／ プランタ−に土壌を詰め、コムギ、野生０００
エンバク、スズメノテツポウ類（オオスズメノテッポウ
、野スズメノテソポウ、西洋スズメノカタビラ等）、ス
ズメノカタビラ、グンバイナズナ、ヤエムグラ、シロザ
、ハコベの種子を播種して温室内で生育させた。供試植
物が２〜３葉期に生育した時に、本発明化合物を実施例
２に記載した方法に準じた乳剤を用いて、その所定量を
アールあたり１０リツトル相当量の水に希釈し、微噴霧
器で散布した。処理３０日後に作物および雑草の生育状
況を調査し表２の結果を得た。この表で作物４ に対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は、作物
または雑草の生育状態を無処理区の風乾型と比較し、下
記の評価基準に従って表わした。
、野スズメノテソポウ、西洋スズメノカタビラ等）、ス
ズメノカタビラ、グンバイナズナ、ヤエムグラ、シロザ
、ハコベの種子を播種して温室内で生育させた。供試植
物が２〜３葉期に生育した時に、本発明化合物を実施例
２に記載した方法に準じた乳剤を用いて、その所定量を
アールあたり１０リツトル相当量の水に希釈し、微噴霧
器で散布した。処理３０日後に作物および雑草の生育状
況を調査し表２の結果を得た。この表で作物４ に対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は、作物
または雑草の生育状態を無処理区の風乾型と比較し、下
記の評価基準に従って表わした。
評価基準
Ｏ対無処理区虱乾重比で示した生存率 ９１〜１００％
１ ６１〜９０％ ２ ６６〜６０％ ６１１〜６５り６ ４ ６〜１０％ ５ ０〜５係 ５ 表２ 注１） ろ−（２−ベンゾチアゾリル）−１，ろ−ジメ
チルウレア ２）メチル（±）−２−（４−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）フェノキシ〕プロピオネート試験例６（畑作生
育期除草試験） ａ／１０００プランタ−に土壌を詰め、ノビエ、メヒシ
バ、エノコログサ、セイバンモロコシ、シロ６ ザ、アオビユ、オナモミ、マメアサガオ、イチビ、トウ
モロコシの種子を播種して温室内で生育させた。
１ ６１〜９０％ ２ ６６〜６０％ ６１１〜６５り６ ４ ６〜１０％ ５ ０〜５係 ５ 表２ 注１） ろ−（２−ベンゾチアゾリル）−１，ろ−ジメ
チルウレア ２）メチル（±）−２−（４−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）フェノキシ〕プロピオネート試験例６（畑作生
育期除草試験） ａ／１０００プランタ−に土壌を詰め、ノビエ、メヒシ
バ、エノコログサ、セイバンモロコシ、シロ６ ザ、アオビユ、オナモミ、マメアサガオ、イチビ、トウ
モロコシの種子を播種して温室内で生育させた。
供試植物が１５〜２５葉期に生育したときに、本発明化
合物を実施例１に記載した方法に準じた水利剤を用いて
、その所定量をアールあたり１０リツトル相当量の水に
希釈し、微量加圧噴霧器で散布した。処理３０日後に作
物および雑草の生育状況を調査し第６表の結果を得た。
合物を実施例１に記載した方法に準じた水利剤を用いて
、その所定量をアールあたり１０リツトル相当量の水に
希釈し、微量加圧噴霧器で散布した。処理３０日後に作
物および雑草の生育状況を調査し第６表の結果を得た。
この表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は試験例２で示した方法によって表わした。
効果は試験例２で示した方法によって表わした。
７
表３
特許出願人
三井東圧化学株式会社
８
手 続 補 正 簀 （自発）
昭和５９年１月２Ｑ日
特許庁長官 殿
１、事件の表示
昭和５８年特許願第１３０１６１号
２、発明の名称
２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイルア
ニリドおよび選択性殺草剤 ３、補正をする者 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 １）明細書、第１３頁、表１を次の通り補正する。
ニリドおよび選択性殺草剤 ３、補正をする者 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 １）明細書、第１３頁、表１を次の通り補正する。
「
」
↓きＬ 」二
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイ
ルアニリド ２） ２−メチル−４１−イソプロピル−２−ペンテノ
イルアニリドを主成分として含有してなる選択性殺草剤
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130161A JPS6023357A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイルアニリドおよび選択性殺草剤 |
| US06/629,605 US4517381A (en) | 1983-07-19 | 1984-07-11 | 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl anilide |
| HU842795A HU189919B (en) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent |
| IT21955/84A IT1176434B (it) | 1983-07-19 | 1984-07-19 | 2-metil-4'-isopropil-2-pentenoil anilide |
| DE3426659A DE3426659C2 (de) | 1983-07-19 | 1984-07-19 | 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid, Verfahren zu seiner Herstellung und Herbizid |
| GB08418408A GB2144741A (en) | 1983-07-19 | 1984-07-19 | 2-methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl anilide |
| FR8411472A FR2549472B1 (fr) | 1983-07-19 | 1984-07-19 | N-(2-methyl-2-pentenoyl)-4'-isopropyl-anilide, sa preparation et herbicide selectif le contenant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130161A JPS6023357A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイルアニリドおよび選択性殺草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023357A true JPS6023357A (ja) | 1985-02-05 |
| JPH045012B2 JPH045012B2 (ja) | 1992-01-30 |
Family
ID=15027457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58130161A Granted JPS6023357A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイルアニリドおよび選択性殺草剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4517381A (ja) |
| JP (1) | JPS6023357A (ja) |
| DE (1) | DE3426659C2 (ja) |
| FR (1) | FR2549472B1 (ja) |
| GB (1) | GB2144741A (ja) |
| HU (1) | HU189919B (ja) |
| IT (1) | IT1176434B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4749812A (en) * | 1985-05-27 | 1988-06-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5212786A (en) * | 1985-01-16 | 1986-07-24 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Herbicidal n-phenyl-2-methyl-2-pentenamide derivatives |
| US5643591A (en) * | 1991-01-16 | 1997-07-01 | Fmc Corporation | Solid dosage forms |
| US5270154A (en) * | 1992-01-31 | 1993-12-14 | Fuji Hunt Photographic Chemicals Inc. | Method of making flowable alkaline thiosulfate/alkaline sulfite and the product thereof |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3852058A (en) * | 1957-05-27 | 1974-12-03 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
| US3192213A (en) * | 1962-10-12 | 1965-06-29 | Olin Mathieson | Aminoalkyl anilides |
| US3281467A (en) * | 1964-01-20 | 1966-10-25 | Rohm & Haas | Herbicidal anilides |
| US3201401A (en) * | 1964-09-17 | 1965-08-17 | Olin Mathieson | Aminoalkoxy and aminoalkylthioanilide compounds |
| US3857693A (en) * | 1965-10-14 | 1974-12-31 | Fmc Corp | Anilide carbamates as herbicides |
| US3871865A (en) * | 1970-11-18 | 1975-03-18 | Eugene G Teach | Ether and sulfide meta-substituted anilides and their utility as herbicides |
| DE2809102C2 (de) * | 1978-03-03 | 1986-12-04 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung von α,β-ungesättigen Carbonsäureamiden |
| DE2910976A1 (de) * | 1979-03-21 | 1980-10-02 | Bayer Ag | Substituierte n-allyl-acetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| US4372972A (en) * | 1979-09-14 | 1983-02-08 | Rohm And Haas Company | N-Substituted alkynyl anilines |
| JPS5738755A (en) * | 1980-08-14 | 1982-03-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Alkylating method of aniline |
| JPS57142951A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 4-halo-2-pentenamide derivative, its preparation and herbicide containing the same |
| JPS57185246A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 4-halo-2-pentenoic acid amide derivative, its preparation and herbicide containing the same |
| JPS5832852A (ja) * | 1981-08-20 | 1983-02-25 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ハロアルケン酸アミド誘導体、その製造法およびこれを含む除草剤 |
-
1983
- 1983-07-19 JP JP58130161A patent/JPS6023357A/ja active Granted
-
1984
- 1984-07-11 US US06/629,605 patent/US4517381A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-18 HU HU842795A patent/HU189919B/hu unknown
- 1984-07-19 DE DE3426659A patent/DE3426659C2/de not_active Expired
- 1984-07-19 FR FR8411472A patent/FR2549472B1/fr not_active Expired
- 1984-07-19 GB GB08418408A patent/GB2144741A/en not_active Withdrawn
- 1984-07-19 IT IT21955/84A patent/IT1176434B/it active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4749812A (en) * | 1985-05-27 | 1988-06-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2549472B1 (fr) | 1986-03-14 |
| DE3426659A1 (de) | 1985-02-07 |
| HUT36080A (en) | 1985-08-28 |
| FR2549472A1 (fr) | 1985-01-25 |
| DE3426659C2 (de) | 1986-03-06 |
| JPH045012B2 (ja) | 1992-01-30 |
| US4517381A (en) | 1985-05-14 |
| IT8421955A0 (it) | 1984-07-19 |
| GB8418408D0 (en) | 1984-08-22 |
| HU189919B (en) | 1986-08-28 |
| IT1176434B (it) | 1987-08-18 |
| GB2144741A (en) | 1985-03-13 |
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