JPH07165730A - 新規の農薬 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記の式： 〔例えば、２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−
（３−トリフルオロメチルフェニル）フタラジン−１−
オン〕 【効果】 農薬（例えば除草剤及び殺虫剤）として有用
である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規のフタラジン−１−
オン及びフタラジン−１−チオン、これらを含む組成
物、その製造方法、農薬特に除草剤及び／又は殺虫剤と
しての使用、並びにその合成で使用される中間体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】フタラジノン誘導体は文献に多数記述さ
れている。例えばＤＥ−Ａ−２６３２６５６には、ある
種の４−未置換フタラジン−１−オンの製造方法が開示
されている。ＧＢ−Ａ−２０３０１３６には、医薬特性
を有する６，８−ジメチル−７−アルコキシカルボニル
−１−フタラジノンが記述されている。ＤＥ−Ａ−２５
３１７７６及び米国特許第３，８８０，８８１号はアゾ
染料としての１−フタラジノンの使用を開示している。
ＷＯ−Ａ−９３／０７１４６にはホスホジエステラーゼ
（ＰＤＥ）ＩＶ酵素阻害剤としての医薬活性を有するベ
ンゾ及びピリドピリダジノンが開示されており、ＷＯ−
Ａ−９１／１２２５１には抗喘息剤として使用するため
のフタラジノンが開示されており、米国特許第３，６９
４，４４２号には医薬活性化合物の合成で中間体として
有用な２−（３−クロロプロピル）−フタラジノン誘導
体が開示されている。

【０００３】また、多くのＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔ
ｒａｃｔ レファレンス［ＣＡ１１４（１），６４１３
ｆ，１９９１；ＣＡ１１１（１），７３２５ｄ；ＣＡ１
１１（２８），３９２８５ｇ，１９８９；ＣＡ１０５
（５），４２７３ｎ，１９８６；ＣＡ８３（２８），１
７８８６２ｊ，１９７５；ＣＡ１０６（２８），１５６
３８３ｖ，１９８７；ＣＡ９７（１３），１０９９４９
ｖ，１９８２；及びＣＡ１１６（２８），２３５５５５
ｎ，１９９２］が特定の１−フタラジノンの合成を開示
している。これらのレファレンスの中で、１−フタラジ
ノン又はチオンの農薬としての使用を開示又は示唆して
いるものは一つもない。ＥＰ−Ａ−０４７８１９５は殺
カビ剤として有用な特定のピリダジノンを開示してい
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、ある場所の害
虫の生長を抑制するための方法であって、下記の式Ｉ：

【０００５】

【化１０】

【０００６】で示されるフタラジン−１−オンもしくは
フタラジン−１−チオン誘導体又はその農業的に許容し
得る塩を当該場所に農薬有効量適用することからなる方
法を提供する。前記式中、Ｒは水素原子か、任意に１つ
以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数６以下の直
鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキ
ニル基か、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−
（Ｒ^5a）_q か、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔか、−
（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −Ａｒ［式中、Ａｒは任意に１つ以
上の基Ｒ^5aで置換されたフェニル又はピリジルを表し、
環の隣接位置の２つの置換基がこれらの置換基と結合し
た２つの原子と一緒になって、任意に１つ以上のヘテロ
原子（好ましくは酸素、硫黄及び窒素から選択され、硫
黄原子の場合は基−ＳＯ−又は−ＳＯ₂ −の形態を有し
得る）を含む５〜７員の脂環式環（任意に不飽和であ
る）又は芳香族環を形成し、該脂環式環又は芳香族環は
互いに同じか又は異なっていてよい１つ以上の基Ｒ⁵¹で
任意に置換される］を表し、Ｒ¹ は、任意に１つ以上の
ハロゲン原子で置換された炭素原子数６以下の直鎖もし
くは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基
か、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n−（フェニル）−（Ｒ^5b）
_q か、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔか、基−（−ＣＲ
³ Ｒ⁴ ）_n −Ａｒ［式中、Ａｒは任意に１つ以上の基Ｒ
^5bで置換されたフェニル又はピリジルを表し、環の隣接
位置の２つの置換基がこれらの置換基と結合した２つの
原子と一緒になって、任意に１つ以上のヘテロ原子（好
ましくは酸素、硫黄及び窒素から選択され、硫黄原子の
場合は基−ＳＯ−又は−ＳＯ₂ −の形態を有し得る）を
含む５〜７員の脂環式環（任意に不飽和である）又は芳
香族環を形成し、該脂環式環又は芳香族環は互いに同じ
か又は異なっていてよい１つ以上の基Ｒ⁵¹で任意に置換
される］を表し、但し、Ｒが基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −
（フェニル）−（Ｒ^5a）_q を表し及び／又はＲ¹ が基−
（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5b）_q ［式中
ｎはゼロである］を表すという条件付きであり、Ｒ² は
基Ｒ⁵ を表すか、又は互いに同じかもしくは異なってい
てよい１〜５個の基Ｒ⁵ で任意に置換されたフェニルを
表し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、ｍはゼロ又は１〜４の
整数を表し、ｍが１より大きい場合は基Ｒ² が互いに同
じか又は異なっていてよく、Ｒ³ 及びＲ⁴ は互いに同じ
か又は異なっていてよく、各々が水素原子か又は任意に
１つ以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数４以下
の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ⁵ 、Ｒ^5a及
びＲ^5bは互いに同じか又は異なっていてよく、各々がハ
ロゲン原子であるか、任意に１つ以上のハロゲン原子で
置換された炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アル
キル、アルケニルもしくはアルキニル基であるか、又は
シアノ、ニトロ、−ＣＯ₂ Ｒ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶ 、−
ＮＲ³ Ｒ⁴ 、−ＣＯＲ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）_p Ｒ⁷ 、−ＣＯ₂
Ｒ⁷ 、−ＯＲ⁷、−ＣＯＮＲ³ Ｒ⁴ 、−ＯＳＯ₂ Ｒ⁷ 、
−ＯＳＯ₂ Ｒ⁸ 、−ＯＣＨ₂ Ｒ⁷ 、−Ｎ（Ｒ³ ）ＣＯＲ
⁸ 、−Ｎ（Ｒ³ ）ＳＯ₂ Ｒ⁸ 、−Ｎ（Ｒ³ ）ＳＯ
₂ Ｒ⁷ 、−ＳＯ₂ ＮＲ³ Ｒ⁴ 、−Ｓｉ（Ｒ⁸ ）₃ 及び−
ＯＲ⁶ から選択した基を表し、ｎはゼロ、１又は２を表
し、ｎが２の場合は基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）−が互いに同
じか又は異なっていてよく、ｑはゼロ又は１〜５の整数
を表し、ｑが１より大きい場合は基Ｒ^5a及び／又はＲ^5b
が互いに同じか又は異なっていてよく、Ｒ⁵¹はＲ⁵ と同
様に定義されるか又は＝Ｏもしくは＝Ｓを表し、Ｈｅｔ
は環内に３〜５個の炭素原子を含むと共に、窒素、硫黄
及び酸素から選択したヘテロ原子を環内に１〜３個含
み、互いに同じか又は異なっていてよい１つ以上の基Ｒ
⁵ で任意に置換された５又は６員の複素環（例えばピリ
ジル、ピリミジル、チエニル又はピラゾリル）を表し、
Ｒ⁶ は水素原子か又は任意に１つ以上のハロゲン原子で
置換された炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アル
キル基を表し、ｐはゼロ、１又は２を表し、Ｒ⁷ は、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｒ⁶ 及び−ＯＲ⁶ から選択し
た互いに同じか又は異なっていてよい１〜５個の基で任
意に置換されたフェニルを表し、Ｒ ⁸ は１つ以上のハ
ロゲン原子で任意に置換された炭素原子数６以下の直鎖
又は分枝鎖アルキル基を表す。

【０００７】場合によっては、置換基Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、
Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ^5a、Ｒ^5b、Ｒ⁶ 及びＲ⁸ が光学及
び／又は立体異性体を生成せしめる。この種の形態はす
べて本発明の範囲内に包含される。

【０００８】「農業的に許容し得る塩」とは、カチオン
又はアニオンが既知であって、農業又は園芸で使用する
ための塩の形成において当業界で許容されているような
塩を意味する。これらの塩は水溶性であるのが好まし
い。酸性である式Ｉの化合物、例えばカルボキシ基を含
む化合物と、塩基とによって生成される適当な塩として
は、アルカリ金属（例えばナトリウム及びカリウム）
塩、アルカリ土類金属（例えばカルシウム及びマグネシ
ウム）塩、及びアンモニウム（例えばジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、ジオクチ
ルアミン及びモルホリン）塩が挙げられる。

【０００９】アミノ基を含む式Ｉの化合物によって生成
される適当な酸付加塩としては、無機酸との塩、例えば
ヒドロクロリド、スルフェート、ホスフェート及びニト
レート、並びに酢酸のような有機酸との塩が挙げられ
る。

【００１０】本明細書中で式Ｉの化合物と言う場合は、
状況次第で塩も意味する。

【００１１】基Ａｒが任意に置換されたフェニル又はピ
リジルを表し、環の隣接位置の２つの置換基が環内に１
つ以上のヘテロ原子を含む５〜７員の脂環式環（任意に
不飽和である）又は芳香族環を形成する場合、ヘテロ原
子数は通常１〜３である。基Ａｒの具体例としては、任
意に置換されたメチレンジオキシベンゼン、２−メルカ
プトベンゾイミダゾール、２−ヒドロキシベンゾイミダ
ゾール、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，３−ベン
ゾオキサチアゾール、１，２−ベンゾオキサチアゾー
ル、（３Ｈ）−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１
−ジオキシド、１，２，５−ベンゾチアジアゾール−
１，１−ジオキシド、インドリン、ベンゾフロキサン及
び２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェンが挙げられ
る。

【００１２】また、Ａｒが任意に１つ又は２つの基Ｒ⁵
で置換されたピリジルを表す場合は、５〜７員脂環式又
は芳香族環を形成するピリジル環の隣接原子の２つの置
換基が、ピリジル環の２つの炭素原子か又は１つの炭素
原子と１つの窒素原子とに結合し得る。

【００１３】式Ｉの化合物の多くは新規のものであり、
本発明ではその特徴の１つとして、前述のように定義さ
れる式Ｉのフタラジン−１−オン及びフタラジン−１−
チオン誘導体を提供する。但し、下記の化合物は除外す
る。

【００１４】（ａ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、
Ｒ¹ がフェニルであり、Ｒが４−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂ −フェ
ニルであるもの； （ｂ）Ｘが酸素であり、Ｒがアルキル又は水素であり、
（Ｒ² ）_m が６，８−ジメチル−７−アルキルカルボキ
シ、５−ニトロ−６−メチル−７−アルキルカルボキシ
又は５−ニトロ−６，８−ジメチル−７−アルキルカル
ボキシであるもの； （ｃ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がメチ
ル、フェニル、４−クロロフェニル及び３−クロロフェ
ニルから選択され、Ｒが、３、４又は５位置で−ＮＨ₂
に置換されており且つアルキル、ハロゲン、アルコキ
シ、ヒドロキシ、フェノキシフェニルスルホンアミド及
びニトロから選択した更に１つ又は２つの置換基を任意
に有するフェニルであるもの； （ｄ）Ｘが酸素であり、Ｒ¹ が−（ＣＨ₂ ）_n Ｈｅｔ
［式中ｎは２である］を表すもの； （ｅ）Ｒ¹ がフェニルであり、Ｒが−（ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n
Ｈｅｔである； （ｆ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ が４−ピ
リジルメチル、ベンジル又はエチルであり、Ｒがフェニ
ル、３−ニトロフェニル、３−ハロフェニル又は３−ク
ロロ−５−ブロモフェニルであるもの； （ｇ）Ｒ¹ がフェニル又はメチルであり、Ｒが３−メチ
ル−４−ハロフェニルであるもの； （ｈ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒが３，４−
ジクロロフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、メチル及び
ベンジルから選択されるもの； （ｉ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル、４−ニトロフ
ェニル又は２，４−ジニトロフェニルであり、Ｒがメチ
ル、フェニル、４−トリル、４−クロロフェニル又は４
−メトキシフェニルであるもの； （ｊ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル、２−ニトロフ
ェニル又はエチルであり、Ｒがフェニル、４−アルキル
フェニル、４−ハロフェニル又は４−ニトロフェニルで
あるもの； （ｋ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒがフェニル
であり、Ｒ¹ が４−アルキルフェニル、４−アルコキシ
フェニル又は４−ハロフェニルであるもの； （ｌ）Ｘが酸素であり、Ｒが４−ハロゲン−３−メチル
フェニルであり、Ｒ¹ がメチル、フェニル又はベンジル
であるもの； （ｍ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ が塩素原
子で置換されたＣ_3-6 アルキルであるもの； （ｎ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒが４−クロ
ロフェニルであり、Ｒ¹ が−ＣＨ₂ Ｃ〓ＣＣＨ₂ ＣＨ₃
であるもの； （ｏ）Ｒがナフチル、ベンジル又はメチルであり、Ｒ¹
がフェニルであるもの； （ｐ）Ｒ及びＲ¹ がフェニルであり、ｍがゼロより大き
いもの； （ｑ）Ｒがジメチルフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、
２，５−ジニトロフェニル、４−メトキシフェニル又は
−ＣＨ₂ （Ｎ−ピペリジン）であるもの； （ｒ）Ｒが水素又は４−エチチルフェニルであり、（Ｒ
² ）ｍが６，７−ジメトキシであるもの； （ｓ）Ｒがフェニルであり、Ｒ¹ がアルキル又は−（−
ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔであるもの； （ｔ）Ｒが４−トリルであり、Ｒ¹ がメチル又は４−メ
トキシフェニルであり、（Ｒ² ）_m がテトラブロモであ
るもの； （ｕ）Ｒが水素であり、Ｒ¹ がフェニル、ベンジル又は
ナフチルであるもの； （ｖ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素であり、Ｒ¹ が２−ト
リル、２−フルオロフェニル、２−メトキシフェニルで
あり、（Ｒ² ）_m が７−エチルカルボキシ又は７−カル
ボキシであるもの； （ｗ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素であり、Ｒ¹ がトリフ
ルオロメチルフェニルであり、（Ｒ² ）_m が６−ＮＨ₂
−７−Ｃｌ、６−ＳＯ₂ ＮＨ₂ −７−Ｃｌ又は６−Ｃｌ
−７−ＳＯ₂ ＮＨ₂ であるもの； （ｘ）Ｒが水素であり、Ｒ¹ が４位置で臭素、ニトロも
しくはメトキシに置換されているか、又は２位置でフッ
素、メチルもしくはメトキシに置換されているフェニル
であるもの； （ｙ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素であり、Ｒ¹ が４位置
でカルボキシ、ニトロもしくはフッ素に置換されている
か又は２位置でメチルに置換されているフェニルであ
り、（Ｒ² ）_m が８−カルボキシ又は８−メチルカルボ
キシであるもの；及び（ｚ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素
であり、Ｒ¹ が４−ニトロフェニルであり、（Ｒ² ）_m
が７，８−ジメトキシであるもの。

【００１５】本発明は実施態様の１つで、ある場所の雑
草の生長を抑制する方法を提供する。該方法は、前述の
式Ｉで示され、式中のＲが、任意に１つ以上のハロゲン
原子で置換された炭素原子数２〜６の直鎖もしくは分枝
鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、基−
（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5a）_q 、基−
（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔ、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −
Ａｒ［式中、Ａｒは任意に１つ以上の基Ｒ^5aで置換され
たフェニル又はピリジルを表し、環の隣接位置の２つの
置換基がこれらの置換基と結合した２つの原子と一緒に
なって、任意に１つ以上のヘテロ原子（好ましくは酸
素、硫黄及び窒素から選択され、硫黄原子の場合は基−
ＳＯ−又は−ＳＯ₂ −の形態を有し得る）を含む５〜７
員の脂環式環（任意に不飽和である）又は芳香族環を形
成し、該脂環式環又は芳香族環は互いに同じか又は異な
っていてよい１つ以上の基Ｒ⁵¹で任意に置換される］を
表し、Ｒ¹ が、任意に１つ以上のハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、
アルケニルもしくはアルキニル基、基−（−ＣＲ
³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5b）_q 、基−（−ＣＲ
³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔ、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −Ａｒ［式
中、Ａｒは任意に１つ以上の基Ｒ^5bで置換されたフェニ
ル又はピリジルを表し、環の隣接位置の２つの置換基が
これらの置換基と結合した２つの原子と一緒になって、
任意に１つ以上のヘテロ原子（好ましくは酸素、硫黄及
び窒素から選択され、硫黄原子の場合は基−ＳＯ−又は
−ＳＯ₂ −の形態を有し得る）を含む５〜７員の脂環式
環（任意に不飽和である）又は芳香族環を形成し、該脂
環式環又は芳香族環は互いに同じか又は異なっていてよ
い１つ以上の基Ｒ⁵¹で任意に置換される］を表し、但
し、Ｒが基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n−（フェニル）−（Ｒ
^5a）_q を表し及び／又はＲ¹ が基−（ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −
（フェニル）−（Ｒ^5b）_q ［式中ｎはゼロである］を表
し且つＲが４位置でハロゲンに一置換されたフェニルで
はないという条件付きであり、Ｒ² が基Ｒ⁵ であるか、
又は互いに同じかもしくは異なっていてよい１〜５個の
基Ｒ⁵ で任意に置換されたフェニルを表し、Ｘが酸素又
は硫黄を表し、ｍがゼロ又は１〜４の整数を表し、ｍが
１より大きい場合は基Ｒ² が互いに同じか又は異なって
いてよく、Ｒ³ 及びＲ⁴ が互いに同じか又は異なってい
てよく、各々が水素原子であるか又は任意に１つ以上の
ハロゲン原子で置換された炭素原子数４以下の直鎖もし
くは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ⁵ 、Ｒ^5a及びＲ^5bが互
いに同じか又は異なっていてよく、各々がハロゲン原子
であるか、任意に１つ以上のハロゲン原子で置換された
炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル基であるか、又はシアノ、ニ
トロ、−ＣＯ₂ Ｒ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）_p Ｒ⁶ 、−ＮＲ³ Ｒ
⁴ 、−ＣＯＲ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）_p Ｒ⁷ 、−ＣＯ₂ Ｒ⁷ 、−
ＯＲ⁷ 、−ＣＯＮＲ³ Ｒ⁴ 、−ＯＳＯ₂ Ｒ⁷ 、−ＯＳＯ
₂ Ｒ⁸ 、−ＯＣＨ₂ Ｒ⁷ 、−Ｎ（Ｒ³ ）ＣＯＲ ⁸ 、−
Ｎ（Ｒ³ ）ＳＯ₂ Ｒ⁸ 、−Ｎ（Ｒ³ ）ＳＯ₂ Ｒ⁷ 、−Ｓ
Ｏ₂ ＮＲ³Ｒ⁴ 、−Ｓｉ（Ｒ⁸ ）₃ 及び−ＯＲ⁶ から選
択した基を表し、ｎがゼロ、１又は２を表し、ｎが２の
場合は基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）−が互いに同じか又は異な
っていてよく、ｑがゼロ又は１〜５の整数を表し、ｑが
１より大きい場合は基Ｒ⁵ が互いに同じか又は異なって
いてよく、Ｒ⁵¹がＲ⁵ と同様に定義されるか又は＝Ｏも
しくは＝Ｓであり、Ｈｅｔが環内に３〜５個の炭素原子
を含むと共に、窒素、硫黄及び酸素から選択したヘテロ
原子を環内に１〜３個含み、互いに同じか又は異なって
いてよい１つ以上の基Ｒ⁵ で任意に置換された５又は６
員の複素環（例えばピリジル、ピリミジル、チエニル又
はピラゾリル）を表し、Ｒ⁶ が水素原子か又は任意に１
つ以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数６以下の
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ｐがゼロ、１又
は２を表し、Ｒ⁷ がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｒ⁶ 及
び−ＯＲ⁶ から選択した互いに同じか又は異なっていて
よい１〜５個の基で任意に置換されたフェニルを表し、
Ｒ⁸ が１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された炭素
原子数６以下の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表すフタラ
ジン−１−オンもしくはフタラジン−１−チオン誘導体
又はその農業的に許容し得る塩を当該場所に除草効果量
適用することからなる。

【００１６】この第一の実施態様で本発明は更に、ｍが
ゼロであり、Ｘが酸素であり、Ｒがフェニル又は３−ト
リフルオロメチルフェニルを表し、Ｒ¹ がフェニル又は
４−フルオロフェニルを表す式（Ｉ）の化合物の使用方
法も提供する。

【００１７】この第一の実施態様では多数の化合物が新
規のものであるため、本発明は該第一の実施態様で前述
のように定義した式（Ｉ）の化合物も提供する。但し下
記の化合物は除外する： （ａ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニ
ルであり、Ｒが４−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂ −フェニルであるも
の； （ｂ）Ｘが酸素であり、Ｒがアルキルであり、（Ｒ² ）
_m が６，８−ジメチル−７−アルキルカルボキシである
もの； （ｃ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がメチ
ル、フェニル、４−クロロフェニル及び３−クロロフェ
ニルから選択され、Ｒが、３、４又は５位置で−ＮＨ₂
に置換されており且つアルキル、ハロゲン、アルコキ
シ、ヒドロキシ、フェノキシフェニルスルホンアミド及
びニトロから選択した更に１つ又は２つの置換基を任意
に有するフェニルであるもの； （ｄ）Ｘが酸素であり、Ｒ¹ が−（ＣＨ₂ ）_n Ｈｅｔ
［式中ｎは２である］を表すもの； （ｅ）Ｒ¹ がフェニルであり、Ｒが−（ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n
Ｈｅｔであるもの； （ｆ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ が４−ピ
リジルメチル、ベンジル又はエチルであり、Ｒがフェニ
ル、３−ニトロフェニル、３−ハロフェニル又は３−ク
ロロ−５−ブロモフェニルであるもの； （ｇ）Ｒ¹ がフェニル又はメチルであり、Ｒが３−メチ
ル−４−ハロフェニルであるもの； （ｈ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒが３，４−
ジクロロフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、メチル及び
ベンジルから選択されるもの； （ｉ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル、４−ニトロフ
ェニル又は２，４−ジニトロフェニルであり、Ｒがメチ
ル、フェニル、４−トリル又は４−メトキシフェニルで
あるもの； （ｊ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル、２−ニトロフ
ェニル又はエチルであり、Ｒがフェニル、４−アルキル
フェニル又は４−ニトロフェニルであるもの； （ｋ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒがフェニル
であり、Ｒ¹ が４−アルキルフェニル、４−アルコキシ
フェニル又は４−ハロフェニルであるもの； （ｌ）Ｘが酸素であり、Ｒが４−ハロゲン−３−メチル
フェニルであり、Ｒ¹ がメチル、フェニル又はベンジル
であるもの； （ｍ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ が塩素原
子で置換されたＣ_3-6 アルキルであるもの； （ｎ）Ｒがナフチル、ベンジル又はメチルであり、Ｒ¹
がフェニルであるもの； （ｏ）Ｒ及びＲ¹ がフェニルであり、ｍがゼロより大き
いもの； （ｐ）Ｒがジメチルフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、
２，５−ジニトロフェニル、４−メトキシフェニル又は
−ＣＨ₂ （Ｎ−ピペリジン）であるもの； （ｑ）Ｒがフェニルであり、Ｒ¹ がメチルであり、（Ｒ
² ）ｍが６，７−ジメトキシであるもの； （ｒ）Ｒがフェニルであり、Ｒ¹ がアルキル又は−（−
ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔであるもの；並びに、 （ｓ）Ｒが４−トリルであり、Ｒ¹ がメチル又は４−メ
トキシフェニルであり、（Ｒ² ）_m がテトラブロモであ
るもの。

【００１８】該第一の実施態様の式Ｉの化合物であっ
て、除草特性を有するために好ましいとされる化合物類
は、下記の特徴を１つ以上有するものである：Ｒが基−
（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −（フェニル）−（Ｒ^5a）_q を表
す；Ｒ¹ が基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −（フェニル）−
（Ｒ^5b）_q を表す；Ｒ² がハロゲン原子であるか、任意
に１つ以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数６以
下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくは
アルキニル基であるか、又はシアノ、ニトロ、−ＣＯ₂
Ｒ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）_p Ｒ⁶ 、−ＮＲ³ Ｒ⁴ 、−ＣＯＲ⁶ 、
−Ｓ（Ｏ）_p Ｒ⁷ 、−ＣＯ₂ Ｒ⁷ 、−ＯＲ⁷ 、−ＣＯＮ
Ｒ³ Ｒ⁴ 、−ＯＳＯ₂ Ｒ⁷ 及び−ＯＲ⁶ から選択した基
を表す；及びＸが酸素を表す。

【００１９】該第一の実施態様ではｎがゼロであるのが
好ましい。

【００２０】該第一の実施態様で、除草特性を有するた
めに好ましいとされる更に別の式Ｉの化合物類は、式中
のＲが３位置で基Ｒ^5aに置換されたフェニルを表し、Ｒ
¹ が３位置及び／又は４位置で基Ｒ^5bに置換されたフェ
ニルを表し、Ｒ² がハロゲン原子（例えばフッ素又は塩
素）、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された炭素
原子数６以下の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルケニル又
はアルキニル基（例えばメチル）を表し、Ｒ^5aがハロゲ
ン原子（好ましくはフッ素もしくは塩素）であるか、１
つ以上のハロゲン原子で任意に置換された炭素原子数４
以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基もしくは好ましく
はアルコキシ基を表すか、又はシアノ基を表し、Ｒ^5bが
ハロゲン原子（好ましくはフッ素もしくは塩素）である
か、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された炭素原
子数４以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表すか、
又はシアノ基を表し、ｍがゼロ、１又は２を表し、Ｘが
酸素を表す化合物類である。

【００２１】該第一の実施態様で、除草特性を有するた
めに好ましいとされる更に別の式（Ｉ）の化合物類は、
式中のＲがメチレンジオキシフェニル（好ましくは２，
３−メチレンジオキシフェニル）［メチレン基は互いに
同じか又は異なっていてよい（好ましくは同じ）１つ又
は２つ（好ましくは２つ）の基Ｒ⁵¹で任意に置換され
る］を表し、Ｒ¹ が３位置及び／又は４位置でＲ^5bに任
意に置換されたフェニルを表し、Ｒ² がハロゲン原子
（好ましくは塩素もしくはフッ素）であるか、１つ以上
のハロゲン原子で任意に置換された炭素原子数４以下の
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基（例えばメチル）である
か、又は−Ｓ（Ｏ）_p Ｒ⁶ 及び−ＯＲ⁶ から選択した
基、より好ましくは−ＮＲ³ Ｒ⁴ を表し、Ｒ^5bがハロゲ
ン原子（好ましくはフッ素もしくは塩素）であるか、１
つ以上のハロゲン原子で任意に置換された炭素原子数４
以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表すか、又はシ
アノ基を表し、ｍがゼロ、１又は２であり、Ｘが酸素を
表す化合物類である。

【００２２】該第一の実施態様ではＲ⁵¹がハロゲン、特
にフッ素を表すのが好ましい。

【００２３】該第一の実施態様で、除草特性を有するた
めに特に好ましいとされる更に別の式Ｉの化合物類は、
式中のＲが３位置で基Ｒ^5aに置換されたフェニルである
か、又は互いに同じかもしくは異なっていてよい（好ま
しくは同じ）１つもしくは好ましくは２つの基Ｒ⁵¹でメ
チレン基が任意に置換された２，３−メチレンジオキシ
フェニルを表し、Ｒ¹ が３位置及び／又は４位置でＲ^5b
に置換されたフェニルを表し、Ｒ² がハロゲン原子、特
にフッ素もしくは塩素であるか、炭素原子数１〜３の直
鎖もしくは分枝鎖アルキル基、特にメチルを表し、Ｒ^5a
が、１〜７個の塩素もしくはフッ素原子で置換された炭
素原子数３以下のアルコキシ基（好ましくはトリフルオ
ロメトキシ）を表すか又は２，３−ジフルオロメチレン
ジオキシフェニルを表し、Ｒ^5bがハロゲン原子（好まし
くはフッ素）であるか、１〜３個のハロゲンで置換され
たメチル基（好ましくはトリフルオロメチル）を表す
か、又はシアノ基を表し、ｍがゼロ、１又は２（最も好
ましくはゼロ又は１）を表し、Ｘが酸素を表す化合物類
である。

【００２４】該第一の実施態様では、ｍが１又は２の場
合は、基Ｒ² がフタラジノン環の６位置及び／又は７位
置にあるのが好ましい。

【００２５】ｍが１でありＲ² がメチルである場合は、
Ｒ² がフタラジノン環の７位置を占めるのが好ましい。

【００２６】該第一の実施態様では、Ｒが３位置でトリ
フルオロメトキシに一置換されたフェニルであるのが好
ましい。

【００２７】本発明は、１種類以上の農業的に許容し得
る相容性希釈剤又は担体と組み合わせて、第一の実施態
様で定義したような式（Ｉ）の化合物又はその農業的に
許容し得る塩を活性成分として除草効果量含む除草組成
物も提供する。

【００２８】本発明は第二の実施態様で、ある場所の害
虫の生長を抑制する方法を提供する。該方法は、前述の
ように定義される式Ｉで示され、式中のＲが水素原子で
あるか、又はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シア
ノ、アルコキシ及びハロアルコキシから選択した１〜５
個の置換基を任意に有するフェニルを表し、Ｒ¹ がハロ
ゲン、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、アルコキシ、
ハロアルコキシ及びシアノから選択した１〜５個の置換
基を任意に有するフェニルを表し、Ｒ² がハロゲン、ア
ルキル、ハロアルキル、ニトロ、アルコキシ、ハロアル
コキシ及びシアノから選択した基を表し、Ｘが酸素又は
硫黄を表し、ｍがゼロ又は１〜４の整数であるフタラジ
ン−１−オンもしくはフタラジン−１−チオン誘導体又
はその農業的に許容し得る塩を当該場所に農薬有効量適
用することからなる。

【００２９】該第二の実施態様では前述の化合物の多く
が新規のものであるため、本発明は該第二の実施態様で
前述のように定義される式（Ｉ）の化合物も提供する。
但し下記の化合物は除外する： （ａ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニ
ルであり、Ｒが４−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂ −フェニルであるも
の； （ｂ）Ｒ¹ がフェニルであり、Ｒが３−メチル−４−ハ
ロフェニルであるもの； （ｃ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒが３，４−
ジクロロフェニルであり、Ｒ¹ がフェニルであるもの； （ｄ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル、４−ニトロフ
ェニル又は２，４−ジニトロフェニルであり、Ｒがフェ
ニル、４−トリル、４−クロロフェニル又は４−メトキ
シフェニルであるもの； （ｅ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル又は２−ニトロ
フェニルであり、Ｒがフェニル、４−アルキルフェニル
又は４−ハロフェニルであるもの； （ｆ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒがフェニル
であり、Ｒ¹ が４−アルキルフェニル、４−アルコキシ
フェニル又は４−ハロフェニルであるもの； （ｇ）Ｘが酸素であり、Ｒが４−ハロゲン−３−メチル
フェニルであり、Ｒ¹ がフェニルであるもの； （ｈ）Ｒ及びＲ¹ がフェニルであり、ｍがゼロより大き
いもの； （ｉ）Ｒがジメチルフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、
２，５−ジニトロフェニル又は４−メトキシフェニルで
あるもの； （ｊ）Ｒが水素又はフェニルであり、（Ｒ² ）_m が６，
７−ジメトキシであるもの； （ｋ）Ｒが４−トリルであり、Ｒ¹ が４−メトキシフェ
ニルであり、（Ｒ² ）_m がテトラブロモであるもの； （ｌ）Ｒが水素であり、Ｒ¹ がフェニルであるもの； （ｍ）Ｒが水素であり、Ｒ¹ が、４位置で臭素、ニトロ
もしくはメトキシに置換されているか、又は２位置でフ
ッ素、メチルもしくはメトキシに置換されたフェニルで
あるもの； （ｎ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素であり、Ｒ¹ が４−ニ
トロフェニルであり、（Ｒ² ）_m が７，８−ジメトキシ
であるもの。

【００３０】該第二の実施態様では、Ｒが任意に４位置
で一置換されたフェニルを表すのが好ましい。

【００３１】該第二の実施態様では、Ｒが１〜３個（好
ましくは１個）のハロゲン原子で置換されたフェニルで
ある化合物も好ましい。

【００３２】該第二の実施態様では、Ｒ¹ が、ニトロ、
ハロゲン、ハロアルキル（例えばＣＦ₃ ）及びハロアル
コキシ（例えば−ＯＣＦ₃ ）から選択した１つ又は２つ
の置換基で置換されたフェニルを表す式Ｉの化合物も好
ましい。

【００３３】該第二の実施態様では、Ｒ² がフタラジノ
ン環の６位置又は７位置（特に７位置）にある式Ｉの化
合物も好ましい。

【００３４】該第二の実施態様で好ましいとされる更に
別の式Ｉの化合物類は、Ｒ² がハロゲン（好ましくは塩
素又はフッ素）を表す化合物である。

【００３５】Ｘは酸素を表すのが好ましい。

【００３６】該第二の実施態様では、ｍがゼロ、１又は
２である式Ｉの化合物も好ましい。

【００３７】該第二の実施態様で、殺虫活性を有するた
めに好ましいとされる更に別の式Ｉの化合物類は、式中
のＲが水素であるか又はハロゲンを有するフェニルを表
し、Ｒ¹ がニトロ、アルキル及びハロアルコキシのうち
の１つ又は２つを有するフェニルを表し、Ｒ² がハロゲ
ンを表し、ｍがゼロ、１又は２を表す化合物である。

【００３８】該第二の実施態様の別の式Ｉ化合物類とし
ては、Ｒが水素であるか又は４位置でハロゲンに一置換
されたフェニルを表すものが挙げられる。

【００３９】本発明は更に、１種類以上の農業的に許容
し得る相容性希釈剤又は担体と組み合わせて、好ましく
はその中に均質に分散させた状態で、前記第二の実施態
様で定義したような式（Ｉ）の化合物又はその農業的に
許容し得る塩を活性成分として農薬効果量含む農薬組成
物も提供する。

【００４０】特に好ましい式Ｉの化合物としては下記の
ものが挙げられる： １．２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（３−
トリフルオロメチルフェニル）フタラジン−１−オン、 ２．２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−トリフ
ルオロメトキシフェニル）フタラジン−１−オン、 ３．４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）フタラジン−１−
オン、 ４．４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェニ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）フタラジン−１−
オン、 ５．４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，４−ジニ
トロフェニル）フタラジン−１−オン、 ６．２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタラ
ジン−１−オン、 ７．２−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタラジ
ン−１−オン、 ８．２−（４−クロロフェニル）−４−（４−フルオロ
フェニル）フタラジン−１−オン、 ９．４−（４−フルオロフェニル）−２−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）フタラジン−１−オン、 １０．２−（４−クロロフェニル）−７−フルオロ−４
−（４−フルオロフェニル）フタラジン−１−オン、 １１．７−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−
２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
−１−オン、 １２．８−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−
４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
−１−オン、 １３．２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４
−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン−
１−オン、 １４．４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェ
ニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタ
ラジン−１−オン、 １５．２−（４−クロロフェニル）−４−（２，３−ジ
フルオロメチレンジオキシフェニル）−フタラジン−１
−オン、 １６．２−（４−クロロフェニル）−４−（３−トリフ
ルオメチルフェニル）フタラジン−１−オン、 １７．７−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−４
−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン−
１−オン、 １８．２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４
−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン−
１−オン、 １９．２−（４−クロロフェニル）−４−（３−トリフ
ルオロメトキシフェニル）フタラジン−１−オン、 ２０．４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェ
ニル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−メチルフ
タラジン−１−オン、 ２１．７−クロロ−４−（２，３−ジフルオロメチレン
ジオキシフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）フ
タラジン−１−オン、 ２２．４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェ
ニル）−７−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）フタラジン−１−オン、 ２３．４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェ
ニル）−２−（５−トリフルオロメチルピリド−２−イ
ル）フタラジン−１−オン、 ２４．７−メチル−４−（３−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）フ
タラジン−１−オン、 ２５．７−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−
４−（３−トリフルオロメチルフェニル）フタラジン−
１−オン、 ２６．２−（４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−
４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
−１−オン、 ２７．６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−
４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
−１−オン、 ２８．７−メトキシ−４−（３−トリフルオロメトキシ
フェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）
フタラジン−１−オン、 ２９．７−クロロ−４−（３−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）フ
タラジン−１−オン、 ３０．２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−トリ
フルオロメトキシフェニル）−７−トリフルオロメトキ
シフタラジン−１−オン、 ３１．２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−トリ
フルオロメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル
フタラジン−１−オン、 ３２．７−フルオロ−４−（３−トリフルオロメトキシ
フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）フタラジン
−１−オン、 ３３．７−クロロ−４−（２，３−ジフルオロメチレン
ジオキシフェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）フタラジン−１−オン、 ３４．２−（４−フルオロフェニル）フタラジン−１−
オン、 ３５．４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェ
ニル）−７−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）
フタラジン−１−オン、 ３６．４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェ
ニル）−７−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチル
フェニル）フタラジン−１−オン、 ３７．５−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−
４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
−１−オン、 ３８．２−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリド−
３−イル）フタラジン−１−オン、 ３９．４−（３−エチルフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）フタラジン−１−オン、 ４０．２−（４−フルオロフェニル）−７−ニトロ−４
−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン−
１−オン、 ４１．２−（４−フルオロフェニル）−６−ニトロ−４
−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン−
１−オン、 ４２．６−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）−４
−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン−
１−オン、 ４３．７−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）−４
−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン−
１−オン、 ４４．２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）フタラジン−１−オン、 ４５．２，４−ジフェニルフタラジン−１−オン、 ４６．２−フェニル−４−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）フタラジン−１−オン、 ４７．２−（２，４，６−トリクロロフェニル）フタラ
ジン−１−オン、 ４８．２−（４−クロロフェニル）フタラジン−１−オ
ン、 ４９．６，７−ジクロロ−４−（４−クロロフェニル）
−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジ
ン−１−オン、 ５０．６，７−ジクロロ−２−（４−クロロフェニル）
−４−（４−フルオロフェニル）フタラジン−１−オ
ン、 ５１．６，７−ジクロロ−４−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタ
ラジン−１−オン、及び ５２．２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−フル
オロフェニル）フタラジン−１−オン。

【００４１】番号１〜５２は以後の参照及び識別のため
にこれらの化合物に付したものである。

【００４２】番号１〜４、１２〜３３及び３５〜４６の
化合物は除草特性を有するために特に有用である。

【００４３】番号５〜１１、３４及び４７〜５２の化合
物は多種類の害虫を防除する能力があるために特に有用
である。

【００４４】式Ｉの化合物は、例えば後述のように、公
知の方法（即ち従来使用されてきた又は文献に記述され
ている方法）を適用又は改変することにより製造し得
る。

【００４５】以下の記述では、特に説明のない限り、式
中の記号は本明細書における各記号の最初の定義に従っ
て「前述の意味を表す」ものとする。

【００４６】下記のプロセスの説明では、一連の操作を
異なる順序で実施し得、所期の化合物を得るために適当
な保護基が必要であり得ると理解されたい。

【００４７】本発明の特徴の１つとして、Ｘが酸素を表
す式Ｉの化合物は、下記の式ＩＩ：

【００４８】

【化１１】

【００４９】［式中、Ｒ、Ｒ² 及びｍは前述の意味を表
す］で示される化合物を、下記の式ＩＩＩ： Ｒ¹ −ＮＨＮＨ₂ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ¹ は前述の意味を表し、Ｌは脱離基である］
で示されるヒドラジン又はその塩と反応させることによ
り製造し得る。Ｌは通常、−ＯＨ、炭素原子数４以下の
直鎖もしくは分枝鎖アルコキシ（例えばエトキシ）、又
はハロゲン、例えば塩素である。この反応は通常、トル
エン又はエタノールのような溶媒中で実施する。式ＩＩ
Ｉのヒドラジンを塩（例えばヒドロクロリド）の形態で
使用する場合は、反応を通常、トリエチルアミン、酢酸
ナトリウム又は炭酸カリウムのような塩基又は酸受容体
の存在下で実施する。この反応は通常、室温から混合物
の還流温度までの範囲で、好ましくは混合物から水を共
沸で除去しながら行う。

【００５０】本発明の別の特徴として、Ｘが酸素を表す
式（Ｉ）の化合物は、下記の式（ＩＩａ）：

【００５１】

【化１２】

【００５２】［式中、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、ｍ及びＬは前述
の意味を表す］で示される化合物の環化反応によって製
造し得る。この反応は通常、トリエチルアミン、酢酸ナ
トリウム又は炭酸カリウムのような塩基又は酸受容体の
存在下で、任意にパラトルエンスルホン酸のような触媒
を存在させて、メタノール又はエタノールのようなアル
コール性溶媒中で実施する。この反応は通常、室温から
混合物の還流温度までの範囲の温度で、好ましくは混合
物から水を共沸で除去しながら行う。

【００５３】式ＩＩａの化合物の多くは新規のものであ
り、本発明の別の特徴を構成する。

【００５４】本発明の別の特徴として、Ｘが酸素を表
し、Ｒが−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−
（Ｒ^5a）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ又は−（−
ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒを表す式（Ｉ）の化合物は、下
記の式ＩＶ：

【００５５】

【化１３】

【００５６】［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びｍは前述の意味を
表し、Ｌ¹ はハロゲン、例えば塩素、臭素又はヨウ素で
ある］で示される化合物を、下記の式Ｖ： Ｒ−ＭｇＬ¹ （Ｖ） ［式中、Ｌ¹ は前述の意味を表し、Ｒはアルキル、−
（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5a）_q 、−
（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ又は−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）
_n −Ａｒを表す］で示されるグリニャール試薬と反応さ
せることにより製造し得る。この反応は、適当な溶媒、
例えばテトラヒドロフラン中で、ニッケル触媒、例えば
１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケ
ル（ＩＩ）クロリドの存在下で、室温から混合物の還流
温度までの範囲の温度で実施する。このタイプの反応は
文献に詳述されている（例えばＴａｍａｏら、Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ，１９８２，３８，３３４７参照）。

【００５７】前述の反応の一変形例では、Ｒがアルケニ
ル又はアルキニルを表す式Ｉの化合物を、Ｒ¹ 、Ｒ² 、
ｍ及びＬ¹ が前述の意味を表す式ＩＶの化合物を、例え
ば二酢酸パラジウム又は二塩化パラジウムといった触媒
の存在下で、適当なアルケン又はアルキンと反応させる
ことにより製造し得る。これらの反応は文献に広く記述
されている（例えば、Ｈｅｃｋら，Ｊ．Ｏ．Ｃ．，１９
７８，４３，２９６７及びＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａら，
Ｔｅｔｔ．Ｌｅｔｔ．，１９７５，４４６７参照）。

【００５８】本発明の更に別の特徴として、Ｘが酸素を
表しＲが水素を表す式Ｉの化合物は、下記の式Ｖａ：

【００５９】

【化１４】

【００６０】［式中、Ｒ² 及びｍは前述の意味を表す］
で示される化合物を、Ｒが前述の意味を表す式ＩＩＩの
適当に置換したヒドラジン又はその塩と反応させること
により製造し得る。

【００６１】この反応は、エタノール、酢酸又は水のよ
うな溶媒中で実施する。式ＩＩＩのヒドラジンを塩（例
えばヒドロクロリド）の形態で使用する場合は、反応を
通常、トリエチルアミン、酢酸ナトリウム又は炭酸カリ
ウムのような塩基又は酸受容体の存在下で実施する。こ
の反応は通常、室温から混合物の還流温度までの範囲の
温度で、好ましくは混合物から水を共沸で除去しながら
行う。

【００６２】本発明の更に別の特徴として、Ｒがアルキ
ル、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−
（Ｒ^5a）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ又は−（−
ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒを表し、ｎが１又は２であり、
Ｘが酸素を表す式Ｉで示される化合物は、下記の式Ｖ
Ｉ：

【００６３】

【化１５】

【００６４】［式中、Ｒ² 及びｍは前述の意味を表し、
Ｒはアルキル、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−
（Ｒ^5a）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ又は−（−
ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒを表し、ｎは１又は２である］
で示される化合物を、Ｒ¹ が前述の意味を表す式ＩＩＩ
のヒドラジン又はその塩と反応させることにより製造し
得る。この反応は、エタノール、酢酸又は水のような溶
媒中で実施する。式ＩＩＩのヒドラジンを塩（例えばヒ
ドロクロリド）の形態で使用する場合は、反応を通常、
トリエチルアミン、酢酸ナトリウム又は炭酸カリウムの
ような塩基又は酸受容体の存在下で行う。該反応は通
常、室温から混合物の還流温度までの範囲の温度で、好
ましくは混合物から水を共沸で除去しながら実施する。

【００６５】本発明の更に別の特徴として、Ｘが酸素を
表し、Ｒ¹ がアルキル、アルケニル、アルキニル、−
（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5b）_q 、−
（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ又は−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）
_n −Ａｒを表し、ｎが１又は２を表す式Ｉの化合物は、
Ｒ¹ が水素で置換された式Ｉの対応する化合物を、下記
の式ＶＩＩ： Ｒ¹ −Ｌ² （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ¹ はアルキル、アルケニル、アルキニルか、
又は−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−
（Ｒ^5b）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ及び−（−
ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒから選択した基を表し、ｎは１
又は２であり、Ｌ² はハロゲンのような脱離基である］
で示される化合物と反応させることにより製造し得る。
Ｒ¹ がアルケニル又はアルキニルの場合は、Ｌ² は不飽
和炭素原子に結合しない。この反応は適当な溶媒中で、
適当な塩基、例えば水中の水酸化ナトリウム又はジメチ
ルスルホキシド中のナトリウムメトキシドを存在させて
実施する。この反応は、室温から混合物の還流温度まで
の範囲の温度で行う。

【００６６】本発明の別の特徴として、Ｘが硫黄を表す
式Ｉの化合物は、Ｘが酸素を表す式Ｉの対応する化合物
をチオン化試薬と反応させてカルボニル基をチオカルボ
ニル基に変換することにより製造し得る。適当なチオン
化試薬としては、Ｌａｗｅｓｓｏｎｓ試薬、即ち［２，
４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−
２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド］、及
び五硫化リンが挙げられる。該反応は通常、例えばトル
エンのような適当な溶媒中で、５０℃から混合物の還流
温度までの範囲の温度で実施する。

【００６７】式Ｉの化合物の製造における中間体は、公
知の方法の適用又は改変によって製造し得る。

【００６８】ＬがＯＨか又は炭素原子数４以下のアルコ
キシである式ＩＩの化合物は、下記の式ＶＩＩＩ：

【００６９】

【化１６】

【００７０】［式中、Ｒ、Ｒ² 及びｍは前述の意味を表
す］で示される化合物を酸化してシアノメチレン基をカ
ルボニル基に変換することにより製造し得る。この反応
は、例えばジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン
又はテトラヒドロフランのような無水溶媒中で、例えば
リチウムジイソプロピルアミド、炭酸カリウム又は水素
化ナトリウムのような塩基の存在下で、−７２℃から混
合物の還流温度までの範囲の温度で実施する。使用する
酸化剤は通常、空気又は酸素である。この反応は、トル
エン又はジクロロメタンのような有機溶媒と水酸化ナト
リウムのような塩基の水溶液とからなる二相系中で、例
えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリドのような
第四アンモニウム塩の存在下で実施してもよい。使用す
る酸化剤は通常、空気又は酸素である。この反応は通
常、室温から混合物の還流温度までの範囲の温度で実施
する。

【００７１】Ｌが炭素原子数４以下のアルコキシ又はハ
ロゲンである式ＩＩの化合物は、公知の方法を適用又は
改変することにより、ＬがＯＨを表す式ＩＩで示される
対応するカルボン酸から製造し得る。

【００７２】ＬがＯＨである式ＩＩの化合物は、下記の
式ＩＸ：

【００７３】

【化１７】

【００７４】［式中、Ｒ² 及びｍは前述の意味を表す］
で示される適当に置換した無水フタル酸を、式Ｒ−Ｍ
［式中、Ｒは前述の意味を表し、Ｍはマグネシウム（グ
リニャール試薬で与えられるようなもの、例えばＲＭｇ
Ｃｌ）、又はリチウム（通常式Ｒ−Ｂｒの化合物をブチ
ルリチウムと反応させることにより生成されるＲ−Ｌｉ
として与えられる）を表す］で示される有機金属試薬と
反応させることによって製造し得る。この反応は通常、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはトルエ
ンのような溶媒、又はこれらの溶媒を組み合わせたもの
からなる混合物中で、−７０℃から混合物の還流温度ま
での範囲の温度で実施する。

【００７５】Ｒが−［−ＣＲ³ Ｒ⁴ −］_n −（フェニ
ル）−（Ｒ^5a）_q を表し、ｎがゼロであり、ＬがＯＨで
ある式ＩＩの化合物は、前述のような式ＩＸの無水フタ
ル酸と式−（フェニル）−（Ｒ^5a）_q の化合物との間の
フリーデル−クラフツ反応によって製造し得る。この反
応は通常、１，２−ジクロロエタン又は１，１，２，２
−テトラクロロエタンのような溶媒中で、ルイス酸触
媒、好ましくは三塩化アルミニウムの存在下で実施す
る。この反応は通常、室温から混合物の還流温度までの
範囲の温度で行う。

【００７６】Ｌがヒドロキシを表す式（ＩＩ）の化合物
は、下記の式（ＩＸａ）：

【００７７】

【化１８】

【００７８】で示されるトルエン誘導体を酸化してメチ
ル基をカルボン酸にすることにより製造し得る。この酸
化は通常、酸化クロム（ＶＩ）又は過マンガン酸カリウ
ムのような酸化剤を用いて、硫酸、酢酸又はピリジンの
ような溶媒中で実施する。

【００７９】Ｌがヒドロキシを表す式（ＩＩ）の化合物
は、下記の式（ＩＸｂ）：

【００８０】

【化１９】

【００８１】［式中Ｒ² 及びｍは前述の意味を表す］で
示されるカルボン酸誘導体を、Ｌ³ が塩素又はアルコキ
シのような脱離基を表す式ＲＣＯＬ³ の化合物と反応さ
せることによって製造することもできる。この反応は通
常、−１００℃から還流温度までの範囲の温度で、テト
ラヒドロフランのような溶媒中で実施する。式（ＩＸ
ｂ）の化合物は、２モル以上のリチウム試薬（例えばア
ルキルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミド）で
処理することにより、対応するカルボン酸からその場で
生成するのが普通である。

【００８２】式ＩＩａの化合物は、式ＩＩの化合物を式
ＩＩＩのヒドラジン又はその塩と反応させることによっ
て製造し得る。この反応は通常、例えばトリエチルアミ
ン又は炭酸カリウムのような塩基と、例えばパラトルエ
ンスルホン酸のような触媒とを任意に存在させて（式Ｉ
ＩＩの塩を使用する場合は塩基を存在させることが特に
好ましい）、エタノール又はメタノールのような溶媒中
で実施する。この反応は通常、室温から混合物の還流温
度までの範囲の温度で行う。

【００８３】式ＩＶの化合物は、下記の式Ｘ：

【００８４】

【化２０】

【００８５】［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びｍは前述の意味を
表す］で示される化合物のハロゲン化によって製造し得
る。この反応は、文献に広く記述されている条件に従っ
て実施する（例えば三塩化リン、三臭化リン又はヨウ化
水素を使用する）。

【００８６】式ＶＩの化合物は、Ｒ² 及びｍが前述の意
味を表す式ＩＸの無水フタル酸を、式Ｒ−ＣＨ₂ ＣＯ₂
Ｈ［式中Ｒはアルキル、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェ
ニル）−（Ｒ^5a）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ又
は−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒを表し、ｎは１又は２
を表す］で示される酢酸誘導体と縮合反応させることに
より製造し得る。この反応は文献に記述されている（例
えばＩｓｌａｍら、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃ
ｔｓ，１９７８，８８，１７００７５ｎ参照）。

【００８７】Ｒ¹ が水素で置換されており、Ｘが酸素を
表し、Ｒ² 及びｍが前述の意味を表す式Ｉの化合物は、
式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物との反応について説
明したように、式ＩＩの化合物をヒドラジン又はその塩
と反応させることによって製造し得る。

【００８８】Ｌが炭素原子数４以下のアルコキシを表す
か又は好ましくはＯＨを表す式ＶＩＩＩの化合物は、下
記の式（ＸＩ）：

【００８９】

【化２１】

【００９０】［式中、Ｒ² 、ｍ及びＬ¹ は前述の意味を
表し、Ｌは炭素原子数４以下のアルコキシ又はＯＨを表
す］で示される安息香酸誘導体と、Ｒが前述の意味を表
す式ＲＣＨ₂ ＣＮのニトリルとの反応によって製造し得
る。この反応は、塩基、好ましくはナトリウムアミドの
存在下で、溶媒、好ましくは液体アンモニア中で、−３
３℃からの温度で実施する。該反応の変形例として、Ｌ
がＯＨでありＬ¹ が臭素又はヨウ素を表す場合は、ハロ
ゲン化銅触媒（好ましくは臭化第一銅）及び塩基（好ま
しくは水酸化ナトリウム）の存在下で、例えばトルエン
のような溶媒中で縮合を行う。この反応は通常、０℃か
ら混合物の還流温度までの範囲で実施する。

【００９１】Ｒが、任意に１つ以上のハロゲン原子で置
換された炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニルを表すか、又は−
［ＣＲ³ Ｒ⁴ ］_n −（フェニル）−（Ｒ^5a）_q 、−［Ｃ
Ｒ³ Ｒ⁴ −］_n −（Ｈｅｔ）及び−［−ＣＲ³ Ｒ⁴ −］
_n −Ａｒ［式中ｎは１又は２であり、Ｌは−ＯＨ又は炭
素原子数４以下のアルコキシである］から選択した基を
表す式ＶＩＩＩの化合物は、下記の式ＸＩＩ：

【００９２】

【化２２】

【００９３】［式中、Ｒ² 及びｍは前述の意味を表し、
Ｌは−ＯＨ又は炭素原子数４以下のアルコキシを表す］
で示される２−シアノメチル安息香酸誘導体を、式Ｒ−
Ｌ² ［式中、Ｒは任意に１つ以上のハロゲン原子で置換
された炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニルを表すか、又は−
［ＣＲ³ Ｒ⁴ ］_n −（フェニル）−（Ｒ^5a）_q 、−［Ｃ
Ｒ³ Ｒ⁴ −］_n −（Ｈｅｔ）及び−［−ＣＲ³ Ｒ⁴ −］
_n −Ａｒ（式中ｎは１又は２である）から選択した基を
表し、Ｌ² は前述の意味を表す］で示される化合物と反
応させることにより製造し得る。この反応は塩基の存在
下で実施され、文献に広く記述されている（例えばＭａ
ｓｕｙａｍａら、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９７７，１
４３９参照）。

【００９４】式（ＩＸａ）の化合物は、下記の式（ＸＩ
Ｉａ）：

【００９５】

【化２３】

【００９６】［式中Ｒ² 、ｍ及びＬ¹ は前述の意味を表
す］で示されるトルエン誘導体を、Ｌ³ が前述の意味を
表す式ＲＣＯＬ³ の化合物と反応させることにより製造
し得る。この反応は通常、溶媒（例えばテトラヒドロフ
ラン、エーテル又はトルエン）中で、−７０℃から還流
温度までの範囲の温度で実施する。

【００９７】式Ｘの化合物は、前述の式ＩＸの無水フタ
ル酸誘導体か、又は下記の式ＸＩＩＩ：

【００９８】

【化２４】

【００９９】［式中Ｒ² 、ｍ及びＬは前述の意味を表
す］で示されるフタル酸誘導体を、式ＩＩＩのヒドラジ
ン又はその塩と反応させることにより製造し得る。Ｌは
通常−ＯＨ、炭素原子数４以下のアルコキシ（例えばエ
トキシ）、又はハロゲン、例えば塩素である。この反応
は通常、式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物との反応に
ついて説明したように行う。

【０１００】ＬがＯＨ又はアルコキシを表す式ＸＩＩの
化合物は、下記の式ＸＩＶ：

【０１０１】

【化２５】

【０１０２】［式中、Ｒ² 及びｍは前述の意味を表し、
Ｌは−ＯＨ又はアルコキシを表し、Ｌ³ は脱離基（例え
ば塩素又は臭素）を表す］で示される化合物のシアン化
によって製造し得る。シアン化物源は例えばシアン化ナ
トリウムである。この反応は例えば水性エタノールのよ
うな溶媒中で、室温から混合物の還流温度までの範囲の
温度で行う。

【０１０３】Ｌ³ がハロゲンを表す式ＸＩＶの化合物
は、下記の式ＸＶ：

【０１０４】

【化２６】

【０１０５】［式中、Ｒ² 、ｍ及びＬは前述の意味を表
す］で示されるトルエン誘導体のハロゲン化によって製
造し得る。この反応は、適当なハロゲン源、例えばＮ−
ブロモ−もしくはＮ−クロロスクシンイミド、又は塩素
もしくは臭素の存在下で、例えば四塩化炭素又はクロロ
ホルムのような溶媒中で、室温から混合物の還流温度ま
での範囲の温度で実施する。この反応は、例えば過酸化
ベンゾイルのような反応開始剤の存在下で生起させるの
が好ましい。

【０１０６】式ＩＩＩ、Ｖ、Ｖａ、ＶＩＩ、ＩＸ、ＩＸ
ｂ、ＸＩ、ＸＩＩａ、ＸＩＩＩ及びＸＶの化合物は公知
であり、又は公知の方法の適用もしくは改変によって製
造し得る。

【０１０７】以下に実施例により一般式Ｉで表される化
合物の調製法、また参考例により中間物質の調製法を具
体的に説明する。本明細書において、ｍ．ｐ．は融点を
意味し、ＮＭＲは核磁気共鳴スペクトルを意味する。特
に断わらない限りパーセンテージは重量パーセントであ
る。

【０１０８】

【実施例】実施例１ トルエンに混合した２- （３- トリフルオロメチルベン
ゾイル）安息香酸（２ｇ）、２，４- ジフルオロフェニ
ルヒドラジン塩酸塩（１．４７ｇ）およびトリエチルア
ミン（０．８３ｇ）の混合液を１９時間加熱還流して水
を共沸留去した（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置）。反応混
合液を室温に冷まし濾過した。濾液を、０．５Ｎの塩
酸、炭酸ナトリウム水溶液、水および食塩水で連続的に
洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ₄ ）、濾過し蒸発さ
せた。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製し
て黄色固形物を得、これをイソプロピルエーテル／ヘキ
サンから再結晶させて２- （２，４- ジフルオロフェニ
ル）- ４- （３- トリフルオロメチルフェニル）フタラ
ジン- １- オン、化合物１をｍ．ｐ．１０２- １０３．
５℃の淡黄褐色の結晶（０．９ｇ）として得た。

【０１０９】同様の方法を実行することにより、一般式
Ｉの以下の化合物を調製することができる： ２． ２- （２，４- フルオロフェニル）- ４- （３-
トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン- １- オ
ン； ４． ４- （２，３- ジフルオロメチレンジオキシフェ
ニル）- ２- （４- フルオロフェニル）フタラジン- １
- オン、ｍ．ｐ．１４２- １４４．６℃； ５． ４- （４- ブロモフェニル）- ２- （２，４- ジ
ニトロフェニル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．９８
- １０１℃； ６． ２- （４- トリフルオロメトキシフェニル）フタ
ラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１１３- １１５．５℃； ７． ２- （４- トリフルオロメチルフェニル）フタラ
ジン- １- オン、ｍ．ｐ．１５８- １５９℃； ８． ２- （４- クロロフェニル）- ４- （４- フルオ
ロフェニル）フタラジン- １- オン； ９． ４- （４- フルオロフェニル）- ２- （４- トリ
フルオロメトキシフェニル）フタラジン- １- オン、
ｍ．ｐ．１２１- １２９℃； １０． ２- （４- クロロフェニル）- ７- フルオロ-
４- （４- フルオロフェニル）フタラジン- １- オン、
ｍ．ｐ．２０２．５- ２０４．５℃； １１． ７- フルオロ- ４- （４- フルオロフェニル）
２- （４- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
- １- オン、ｍ．ｐ．１１９- １２１℃； ４７． ２- （２，４，６- トリクロロフェニル）フタ
ラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１９５- １９８．５℃； ４８． ２- （４- クロロフェニル）フタラジン- １-
オン、ｍ．ｐ．１６２- １６４℃； ４９． ６，７- ジクロロ- ４- （４- クロロフェニ
ル）- ２- （４- トリフルオロメトキシフェニル）フタ
ラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１７９- １８１℃； ５０． ６，７- ジクロロ- ２- （４- クロロフェニ
ル）- ４- （４- フルオロフェニル）フタラジン- １-
オン、ｍ．ｐ．２１２- ２１４℃； ５１． ６，７- ジクロロ- ４- （４- フルオロフェニ
ル）- ２- （４- トリフルオロメトキシフェニル）フタ
ラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１５９- １６０℃；および ５２． （４- フルオロフェニル）- ４- （４- フルオ
ロフェニル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１５４-
１５５℃。

【０１１０】実施例２ エタノールに懸濁した４- フルオロフェニルヒドラジン
塩酸塩（２．２３ｇ）の懸濁液に２- （３- トリフルオ
ロメトキシベンゾイル）安息香酸（３．２６ｇ）、続い
て酢酸ナトリウム（１．１２ｇ）を加えた。反応混合液
を混合液の還流温度で７時間撹拌した。溶媒を蒸発さ
せ、残留物を水とジクロロメタンに分配した。分離後、
水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた抽出液を２Ｍ
の塩酸続いて水で洗浄した。ジクロロメタン溶液を乾燥
し（ＭｇＳＯ₄ ）、濾過し、ジクロロメタンを蒸発させ
てオレンジ色の油状物質を得た。これをシリカの短カラ
ムに通してオレンジ色の固形物を得、これをシクロヘキ
サンと共にこねて２- （４-フルオロフェニル）- ４-
（３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン-1-
オン（化合物２、２．５３ｇ）をｍ．ｐ．１０９- １１
１℃の淡黄褐色の固形物として得た。

【０１１１】同様の方法を実行することにより、一般式
Ｉの以下の化合物を調製した： １２． ８- フルオロ- ２- （４- フルオロフェニル）
- ４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジ
ン- １- オン、ｍ．ｐ．１２８- １２９℃； １３． ２- （４- フルオロフェニル）- ７- メチル-
４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
- １- オン、ｍ．ｐ．１０６- １０９℃； １４． ４- （２，３- ジフルオロメチレンジオキシフ
ェニル）- ２- （４-トリフルオロメチルフェニル）フ
タラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１７６- １７８℃； １５． ２- （４- クロロフェニル）- ４- （２，３-
ジフルオロメチレンジオキシフェニル）フタラジン- １
- オン、ｍ．ｐ．１４３．２- １４５℃； １６． ２- （４- クロロフェニル）- ４- （３- トリ
フルオロメチルフェニル）フタラジン- １- オン、ｍ．
ｐ．１５４．６- １５５．８℃； １７． ７- クロロ- ２- （４- フルオロフェニル）-
４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
- １- オン、ｍ．ｐ．１４２．３- １４２．５℃（環化
はトルエン中で行った、塩基トリエチルアミン）； １８． ２- （４- フルオロフェニル）- ７- メチル-
４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
- １- オン、ｍ．ｐ．１０６- １０９℃（環化はエタノ
ール中で行った、塩基酢酸ナトリウム）； １９． ２- （４- クロロフェニル）- ４- （３- トリ
フルオロメトキシフェニル）フタラジン- １- オン、
ｍ．ｐ．１０５- １０６℃； ２０． ４- （２，３- ジフルオロメチレンジオキシフ
ェニル）- ２- （４-フルオロフェニル）- ７- メチル
フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１６６- １６８℃； ２１． ７- クロロ- ４- （２，３- ジフルオロメチレ
ンジオキシフェニル）- ２- （４- フルオロフェニル）
フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１６３- １６４℃； ２２． ４- （２，３- ジフルオロメチレンジオキシフ
ェニル）- ７- メチル- ２- （４- トリフルオロメチル
フェニル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１８７- １
８９℃； ２３． ４- （２，３- ジフルオロメチレンジオキシフ
ェニル）- ２- （５-トリフルオロメチルピリド- ２-
イル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１１２- １１
２．８℃； ２４． ７- メチル- ４- （３- トリフルオロメトキシ
フェニル）- ２- （４- トリフルオロメチルフェニル）
フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１３７- １３８℃； ２５． ７- フルオロ- ２- （４- フルオロフェニル）
- ４- （３- トリフルオロメチルフェニル）フタラジン
- １- オン、ｍ．ｐ．１３５- １３８℃； ２６． ２- （４- フルオロフェニル）- ７- メトキシ
- ４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジ
ン- １- オン、ｍ．ｐ．１３５．１- １３７．５℃； ２７． ６- フルオロ- ２- （４- フルオロフェニル）
- ４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジ
ン- １- オン、ｍ．ｐ．７６- ７８℃； ２８． ７- メトキシ- ４- （３- トリフルオロメトキ
シフェニル）- ２- （４- トリフルオロメチルフェニ
ル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１２１．８- １２
２．２℃； ２９． ７- クロロ- ４- （３- トリフルオロメトキシ
フェニル）- ２- （４- トリフルオロメチルフェニル）
フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１１３- １１４℃； ３０． ２- （４- フルオロフェニル）- ４- （３- ト
リフルオロメトキシフェニル）- ７- トリフルオロメト
キシフタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１２１．５- １２
３．５℃； ３１． ２- （４- フルオロフェニル）- ４- （３- ト
リフルオロメトキシフェニル）- ７- トリフルオロメチ
ルフタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１０２．４- １０
３．３℃； ３２． ７- フルオロ- ４- （３- トリフルオロメトキ
シフェニル）- ２- （４- フルオロフェニル）フタラジ
ン- １- オン、ｍ．ｐ．１０６．６- １０７．１℃； ３３． ７- クロロ- ４- （２，３- ジフルオロメチレ
ンジオキシフェニル）- ２- （４- トリフルオロメチル
フェニル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１８２- １
８４℃； ３４． ２- （４- フルオロフェニル）フタラジン- １
- オン、ｍ．ｐ．１３４- １３６℃； ３５． ４- （２，３- ジフルオロメチレンジオキシフ
ェニル）- ７- フルオロ- ２- （４- フルオロフェニ
ル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１３２．２- １３
３．４℃； ３６． ４- （２，３- ジフルオロメチレンジオキシフ
ェニル）- ７- フルオロ- ２- （４- トリフルオロメチ
ルフェニル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１６５．
９- １６７．８℃； ３７． ５- フルオロ- ２- （４- フルオロフェニル）
- ４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジ
ン- １- オン、ｍ．ｐ．６６- ７０℃； ３８． ２- （４- フルオロフェニル）- ４- （ピリド
- ３- イル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１９６-
１９７℃； ３９． ４- （３- エチルフェニル）- ２- （４- フル
オロフェニル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１１８
- １１９℃； ４０． ２- （４- フルオロフェニル）- ７- ニトロ-
４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
- １- オン、ｍ．ｐ．１４３．９- １４５℃；および ４１． ２- （４- フルオロフェニル）- ６- ニトロ-
４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
- １- オン、ｍ．ｐ．１０６．８- １０８．６℃。

【０１１２】実施例３ トルエンに溶解した２- （３- トリフルオロメトキシベ
ンゾイル）安息香酸（０．７６ｇ）および４- トリフル
オロメチルフェニルヒドラジン（０．８８ｇ）の溶液を
（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置により）１８時間加熱還流
して水を共沸留去した。反応液をジエチルエーテルで希
釈し、２Ｎの塩酸、食塩水、飽和重炭酸ナトリウム溶液
および食塩水で連続的に洗浄した。有機層を乾燥（Ｍｇ
ＳＯ₄ ）、濾過し蒸発させた。残留物をジクロロメタン
に溶解し、シリカの短カラムを通過させた。溶出液を蒸
発させ、粗生成物をシクロヘキサン／ヘキサンから再結
晶させて４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）-
２- （４- トリフルオロメチルフェニル）- フタラジン
- １- オン（化合物３、０．３６ｇ）をｍ．ｐ．１１
３．２- １１６℃の黄色固形物として得た。

【０１１３】実施例４ 濃塩酸およびエタノールに溶解した塩化第二スズ（１．
９ｇ）溶液に、エタノールに溶解した２- （４- フルオ
ロフェニル）- ６／７- ニトロ- ４- （３- トリフルオ
ロメトキシフェニル）フタラジン- １- オン（１．６
ｇ）溶液を室温で加えた。７時間撹拌した後、溶媒を蒸
発させ、残留物を酢酸エチルおよび２Ｎの水酸化ナトリ
ウムに分配した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた
有機抽出液を乾燥した（ＭｇＳＯ₄ ）。この懸濁液を濾
過し、溶媒を蒸発させた。残留物をシリカの短カラムに
通し、ｍ．ｐ．１５７．８- １５９．２℃のクリーム色
の固形物として６- アミノ- ２- （４- フルオロフェニ
ル）- ４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタ
ラジン- １- オン（化合物４２、０．４１ｇ）および
ｍ．ｐ．１４８．９- １５１．３℃のクリーム色の固形
物として７- アミノ- ２- （４- フルオロフェニル）-
４- （３- トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
- １- オン（化合物４３、０．３４ｇ）を得た。

【０１１４】実施例５ トルエンに加えた２- （３- トリフルオロメチルベンゾ
イル）安息香酸（２ｇ）を撹拌しながら、４- フルオロ
フェニルヒドラジン塩酸塩（１．３３ｇ）続いてトリエ
チルアミン（０．８３ｇ）を加えた。混合液を２１時間
還流温度に加熱し水を共沸留去した（Ｄｅａｎ−Ｓｔａ
ｒｋ装置）。反応混合液を室温に冷まし濾過した。濾液
を、０．５Ｎの塩酸、炭酸ナトリウム水溶液および水で
連続的に洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ₄ ）、濾過
し蒸発させた。残留物をｎ- ブタノールから再結晶させ
て２- （４- フルオロフェニル）- ４- （３- トリフル
オロメチルフェニル）フタラジン- １- オン、化合物４
４、１．７３ｇをｍ．ｐ．１４６．５- １４７℃の淡黄
褐色の結晶として得た。

【０１１５】同様の方法を実行することにより、一般式
Ｉの以下の化合物を調製した： ４５． ２，４- ジフェニルフタラジン- １- オン、
ｍ．ｐ．１６６- １６８℃； ４６． ２- フェニル- ４- （３- トリフルオロメチル
フェニル）フタラジン- １- オン、ｍ．ｐ．１３８- １
４０℃。

【０１１６】参考例１ 乾燥エーテルに懸濁したマグネシウムの削り屑（１．４
６ｇ）撹拌懸濁液に、エーテルに加えた３- ブロモベン
ゾトリフルオライド（１１．２９ｇ）を還流温度で加え
た。その結果できたグリニャール試薬を２０℃から３０
℃で更に１時間撹拌した後、トルエン／エーテルに懸濁
した無水フタル酸（７．３ｇ）の撹拌懸濁液に０℃で加
えた。次いで懸濁液を９０℃で４時間撹拌し、一晩放置
した。この混合液を氷および２Ｎの塩酸溶液の混合物中
に注ぎ入れ、有機相を分離し、水相をエーテルで抽出し
た。合わせた有機抽出液を乾燥し（硫酸マグネシウ
ム）、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解
し、炭酸ナトリウム溶液で抽出した。合わせた水性抽出
液を濾過、冷却し、酸性にした（濃塩酸）。その結果生
じた析出物を濾過により収集し乾燥させて２- （３- ト
リフルオロメチルベンゾイル）安息香酸をｍ．ｐ．１６
４- １６６．５℃のベージュ色の固形物（９．０２ｇ）
として得た。

【０１１７】同様の方法を実行することにより以下の化
合物を調製した：２- （３- トリフルオロメトキシベン
ゾイル）- 安息香酸、 NMR (CDCl₃ ):7.32 - 7.77 (7H,
m), 8.1 (1H, d)；２- （３- エチルベンゾイル）安息
香酸、ｍ．ｐ．８８- ９４℃；および４- ニトロ- ２-
（３- トリフルオロメトキシベンゾイル）安息香酸と５
- ニトロ- ２- （３- トリフルオロメトキシベンゾイ
ル）安息香酸の混合物。

【０１１８】参考例２ 不活性雰囲気下、乾燥テトラヒドロフランに溶解した
１，２- ジフルオロメチレンジオキシベンゼン（３．１
６ｇ）の冷却（- ７８℃）撹拌溶液に、ｎ- ブチルリチ
ウム溶液（ヘキサンに溶解、２．５Ｍ、８．８ｍｌ）を
加えた。混合液を- ７８℃で更に３時間撹拌した後、
（冷却剤として固体ＣＯ₂ を有する）ジャケット付き滴
下漏斗に移した。この陰イオン溶液を、乾燥テトラヒド
ロフランに懸濁した無水フタル酸（２．９６ｇ）の冷却
（- ７８℃）撹拌懸濁液に、反応混合液の温度が- ６５
℃を超えないように加えた。その結果できた懸濁液を-
７０℃で更に３０分間撹拌した後、０℃に温めた。次い
で混合液を- ７０℃に再冷却し、２Ｎの塩酸を加えた。
次いで溶液を水中に注ぎ入れ、混合液を酢酸エチルで抽
出した。有機相を２Ｎの塩酸次に食塩水で洗浄し、乾燥
し（硫酸マグネシウム）、蒸発させた。残留物を、ジク
ロロメタン／酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して、２- （２，３- ジフルオロメチレ
ンジオキシベンゾイル）安息香酸をｍ．ｐ．１３１．２
- １３２．２℃の白色固形物（１．５６ｇ）として得
た。

【０１１９】参考例３ 乾燥テトラヒドロフランに加えた２- ブロモ- ４- フル
オロトルエンを、乾燥テトラヒドロフランに懸濁したマ
グネシウムの削り屑（１．４４ｇ）懸濁液に還流温度で
加えた。その結果生じたグリニャール試薬を更に１時間
還流で撹拌した後、室温に冷まし、乾燥テトラヒドロフ
ランに溶解した３- トリフルオロメトキシベンゾイルク
ロライド（１０．０ｇ）溶液に０℃で加えた。反応混合
物を更に３０分間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウム
溶液を加えて油状固形物を沈澱させた。これを酢酸エチ
ルで抽出した後、水で洗浄した。次いで酢酸エチル溶液
を乾燥（ＭｇＳＯ₄ ）、濾過し、溶媒を蒸発させて５-
フルオロ- ２- メチル- ３′- トリフルオロメトキシベ
ンゾフェノン４- フルオロ- ２- （３- トリフルオロメ
トキシベンゾイル）安息香酸（１３．６５ｇ）を NMR
(CDCl₃ ): 2.3 (3H,s), 7.05 (1H, d of d), 7.15 (1H,
m), 7.3 (1H, m), 7.5 (2H, m), 7.7 (2H,m)のオレン
ジ色の油状物質として得た。

【０１２０】参考例４ ５- フルオロ- ２- メチル- ３′- トリフルオロメトキ
シベンゾフェノン（１３．０ｇ）を氷酢酸（６０ｍｌ）
に溶解し、３０％硫酸および酢酸に溶解した酸化クロム
（ＶＩ）（１１．６ｇ）溶液を撹拌しながら加えた。反
応混合物を６時間加熱還流した。

【０１２１】３０％硫酸および酢酸に溶解した酸化クロ
ム（ＶＩ）（４．３６ｇ）溶液を加え、還流を一晩続け
た。３０％硫酸および酢酸に溶解した酸化クロム（Ｖ
Ｉ）（４．３６ｇ）の更なるモル当量を加え、更に７時
間還流で加熱した。反応混合物を一晩室温で静置した
後、水に注ぎ入れた。この水性懸濁液を酢酸エチルで抽
出した。合わせた有機抽出液を水で洗浄し、乾燥（Ｍｇ
ＳＯ₄ ）、濾過し、溶媒を蒸発させて緑色の油状物質を
得、これをヘキサン、エーテルと共にこねて４- フルオ
ロ- ２- （３- トリフルオロメトキシベンゾイル）安息
香酸（３．２ｇ）をｍ．ｐ．９２- ９５℃の緑色の固形
物として得た。

【０１２２】参考例５ ６０％水素化ナトリウム（０．８６ｇ）を乾燥ジメチル
ホルムアミドに懸濁させ、不活性雰囲気下、撹拌しなが
ら３- トリフルオロメトキシフェニルアセトニトリル
（２．１７ｇ）を加えた。１５分後、エチル２- クロロ
- ５- トリフルオロメチルベンゾエート（２．４７ｇ）
を滴下し、そのため温度が４０℃に上昇した。５分後、
反応混合物を５０℃に熱し、この懸濁液に空気を２時間
吹き込んだ。

【０１２３】混合物を氷、水上に注ぎ、２Ｎの塩酸で酸
性にし、エーテルで抽出した。合わせた有機抽出液を水
で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄ ）、溶媒を蒸発させてエ
ステルを褐色油状物質（３．８ｇ）として得、これをエ
タノールに溶解した。水および水酸化リチウム（１．１
７ｇ）を撹拌しながら加えた。１時間後、ほとんどのエ
タノールを蒸発させ、残留物を水中に注ぎ入れた。この
水溶液をヘキサンで洗浄し、濃塩酸でｐＨ２に酸性化
し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥
し（ＭｇＳＯ₄ ）、溶媒を蒸発させ、残留物をシクロヘ
キサン／エーテルと共にこねて２- （３- トリフルオロ
メトキシベンゾイル）- ５- トリフルオロメチル安息香
酸（２．２５ｇ）をｍ．ｐ．１２７．６- １３０．５℃
の淡黄色固形物として得た。

【０１２４】参考例６ ヘキサンに溶解した２．５Ｍのブチルリチウム（１８．
５ｍｌ）を、不活性雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン
に溶解した３- フルオロ安息香酸（３．０ｇ）溶液に-
７５℃で加えた。反応混合物を- ７８℃で一晩撹拌し
た。乾燥テトラヒドロフランに溶解したメチル３- トリ
フルオロメトキシベンゾエート（４．６ｇ）溶液を加
え、２時間後、反応混合物を- ２０℃に温めた。２Ｎの
塩酸を加え、混合物と有機層を分離し、乾燥した（Ｍｇ
ＳＯ₄ ）。溶媒を蒸発させ、残留物をヘキサンと共にこ
ねて３- フルオロ- ２- （３- トリフルオロメトキシベ
ンゾイル）安息香酸（４．３ｇ）をｍ．ｐ．１３５- １
４０℃の白色固形物として得た。

【０１２５】参考例７ ２- ブロモ- ６- フルオロ安息香酸（２．０ｇ）を乾燥
テトラヒドロフランに溶解し、ヘキサンに溶解した２．
５Ｍのブチルリチウム（８．０ｍｌ）を不活性雰囲気
下、- ７５℃で加えた。１時間撹拌した後、メチル３-
トリフルオロメトキシベンゾエート（２．０ｇ）を乾燥
テトラヒドロフランに２０分にわたって加えた。- ７５
℃で更に２時間撹拌した後、反応混合物を室温に温め
た。反応混合物に水を加えた後、２Ｎの塩酸でｐＨ２に
酸性化した。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出し
た。合わせた抽出液を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳ
Ｏ₄ ）、蒸発させた。残留物をシリカの短カラムに通し
て、６- フルオロ- ２- （３- トリフルオロメトキシベ
ンゾイル）安息香酸（１．１ｇ）をｍ．ｐ．２１０- ２
１６℃の淡黄色固形物として得た。

【０１２６】参考例８ トルエン（３５ｍｌ）に懸濁した２- ブロモ- ５- クロ
ロ安息香酸（１．２ｇ）懸濁液に、３- トリフルオロメ
トキシフェニルアセトニトリル（１．４ｇ）、続いて６
０％水素化ナトリウム（０．６ｇ）および臭化銅（Ｉ）
（０．０９ｇ）を加えた。反応混合物を不活性雰囲気下
３．５時間加熱還流した。７０℃に冷ました後、反応混
合物に空気を１時間吹き込んだ。混合物を水中に注ぎ入
れ、有機相を分離し、水層をエーテルで洗浄した。次い
で水層を２Ｎの塩酸でｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで
抽出した。合わせた酢酸エチル抽出液を食塩水で洗浄
し、乾燥（ＭｇＳＯ₄ ）および蒸発させて、５- クロロ
- ２- （３- トリフルオロメトキシベンゾイル）安息香
酸を NMR (DMSO d₆ ) 7.6 (2H, m), 7.65 (2H, m), 7.8
(2H, m), 7.9 (1H, m), 13.7 (1H, br, s) の淡黄色固
形物（１．２７ｇ）として得た。

【０１２７】同様の方法を実行することにより、以下の
化合物を調製した：５- メチル- ２- （３- トリフルオ
ロメトキシベンゾイル）安息香酸、ｍ．ｐ．７８- ８２
℃；２- （２，３- ジフルオロメチレンジオキシベンゾ
イル）- ５- メチル安息香酸、 NMR (CDCl₃ ) 2.5 (3H,
s), 7.1 (2H, m), 7.3 (2H, m), 7.5 (1H, m), 7.95
(1H, m)；５- クロロ- ２- （２，３- ジフルオロメチ
レンジオキシベンゾイル）安息香酸、 NMR (CDCl₃ ) ¹⁹
F50.0；５- フルオロ- ２- （３- トリフルオロメトキ
シベンゾイル）安息香酸、 NMR(DMSO d₆ ) 7.4 (2H,
m), 7.6 (2H, m), 7.65 (1H, m), 7.75 (2H, m)；５-
メトキシ- ２- （３- トリフルオロメトキシベンゾイ
ル）安息香酸；５- トリフルオロメトキシ- ２- （３-
トリフルオロメトキシベンゾイル）安息香酸、 NMR (CD
Cl₃ ) 7.5 (5H, m), 7.9 (1H, d), 8.0 (1H, dd)。

【０１２８】本発明は更に、１種以上の相溶性のある農
学上許容し得る希釈剤または担体および／または表面活
性剤［即ち、除草剤または殺虫剤組成物における用途に
好適であり一般式Ｉの化合物と相溶性があると当業界で
通常認められた型の希釈剤または担体および／または表
面活性剤］と組合わさった（好ましくはその中に均一に
分散した）、一般式Ｉの１種以上のフタラジン- １- オ
ンおよびフタラジン-１- チオン誘導体または農学上許
容し得るその塩から成る、除草剤または殺虫剤の用途に
好適な組成物を提供する。

【０１２９】″均一に分散した″とは、一般式Ｉの化合
物が他の成分に溶解している組成物を含めて用いてい
る。″除草剤組成物″および″殺虫剤組成物″とは、除
草剤または殺虫剤としてそのまま使用する組成物のみな
らず使用に際して希釈する必要のある濃縮物も含めた広
い意味で用いている。好ましくは、組成物は、１種以上
の一般式Ｉの化合物の０．０５から９０重量％を含有す
る。

【０１３０】除草剤または殺虫剤組成物は、希釈剤また
は担体および表面活性剤（例えば、湿潤剤、分散剤また
は乳化剤）の両方を含有することができる。本発明の除
草剤または殺虫剤組成物に存在することのできる表面活
性剤は、イオン系または非イオン系、例えば、スルホリ
シンオレート類、四級アンモニウム誘導体、酸化エチレ
ンとアルキルおよびポリアリールフェノール例えばノニ
ル- もしくはオクチルフェノールとの縮合物に基づく生
成物、または酸化エチレンとの縮合による遊離の水酸基
のエーテル化により可溶性になった無水ソルビトール類
のカルボン酸エステル、ジノニル- およびジオクチル-
ナトリウムスルホノスクシナートのような硫酸エステル
類およびスルホン酸類のアルカリおよびアルカリ土類金
属塩ならびにナトリウムおよびカルシウムリグノスルホ
ネート類およびナトリウムおよびカルシウムアルキルベ
ンゼンスルホネート類のような高分子量スルホン酸誘導
体のアルカリおよびアルカリ土類金属塩であってもよ
い。

【０１３１】適切には、本発明による除草剤または殺虫
剤組成物は、１０重量％まで、例えば０．０５から１０
重量％の表面活性剤を含むことができるが、所望であれ
ば、本発明による除草剤または殺虫剤組成物は、より高
い割合の表面活性剤、例えば、乳化可能懸濁濃縮液にお
いて１５重量％まで、水溶性濃縮液において２５重量％
までを含むことができる。

【０１３２】好適な固形希釈剤または担体の例として
は、ケイ酸アルミニウム、微粉末二酸化ケイ素、タル
ク、チョーク、か焼マグネシア、ケイソウ土、燐酸三石
灰、粉末コルク、吸着剤カーボンブラックならびにカオ
リンおよびベントナイトのような粘土がある。（粉剤、
粒剤または水和剤の形態をとることのできる）固形組成
物は、好ましくは、一般式Ｉの化合物を固形希釈剤と共
に粉砕することにより、または揮発性溶媒に溶解した一
般式Ｉの化合物溶液を固形希釈剤または担体に浸み込ま
せ、溶媒を蒸発させ、必要に応じて粉末を得るために生
成物を粉砕することにより調製する。粒状配合組成物
は、（所望であれば揮発性であってもよい適切な溶媒に
溶解した）一般式Ｉの化合物を粒状形態の固形希釈剤も
しくは担体上に吸着させ、所望であれば、溶媒を蒸発さ
せることにより、または上記のようにして得られる粉末
形態の組成物を粒状化することにより調製することがで
きる。固形除草剤または殺虫剤組成物、特に水和剤およ
び粒剤は、固形である場合希釈剤または担体として利用
することもできる湿潤剤または分散剤（例えば上記の
型）を含有することができる。

【０１３３】本発明による液体組成物は、表面活性剤を
含むことができる、水、有機または水- 有機液剤、懸濁
剤および乳剤の形態をとることができる。液体組成物に
おける配合に適した液体希釈剤としては、水、グリコー
ル類、グリコールエーテル類、テトラヒドロフルフリル
アルコール、アセトフェノン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン、Ｎ- アルキルピロリドン類、トルエン、キシレ
ン、鉱油、動物性油、植物性油、エステル化植物性油な
らびに石油の軽芳香族およびナフテン画分（ならびにこ
れら希釈剤の混合物）が挙げられる。液体組成物に存在
してもよい表面活性剤は、イオンまたは非イオン性であ
ってもよく（例えば上記の型）、液体である場合希釈剤
または担体として利用することもできる。

【０１３４】濃縮物の形態の粉末、散布可能な粒剤およ
び液体組成物は、すぐ使用できる組成物を得るために、
水または他の適当な希釈剤、例えば、特に希釈剤または
担体が油である液体濃縮物の場合、鉱油または植物性油
で希釈することができる。

【０１３５】所望であれば、一般式Ｉの化合物の液体組
成物は、乳化剤または、活性物質と相溶性のある乳化剤
を含有する溶媒に溶解した活性物質を含有する自己乳化
濃縮物の形態で用いることができ、このような濃縮物を
水に単純に加えることによりすぐ使用できる組成物を調
製することができる。

【０１３６】希釈剤または担体が油である液体濃縮物
は、更なる希釈をすることなく静電噴霧技法を用いて使
用することができる。

【０１３７】本発明による除草剤または殺虫剤組成物
は、所望であれば、接着剤、保護コロイド、増粘剤、浸
透剤、展着剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、抗固化剤、
着色剤および腐食防止剤のような従来のアジュバントも
含有することができる。これらのアジュバントは、担体
または希釈剤として利用することもできる。

【０１３８】特に断わらない限り以下のパーセンテージ
は、重量によるものである。本発明による好ましい除草
剤または殺虫剤組成物は、１種以上の一般式Ｉの化合物
１０から７０％、表面活性剤２から１０％、増粘剤０．
１から５％および水１５から８７．９％から成る水性懸
濁濃縮物；１種以上の一般式Ｉの化合物１０から９０
％、表面活性剤２から１０％および固形希釈剤または担
体８から８８％から成る水和剤；１種以上の一般式Ｉの
化合物１０から９０％、炭酸ナトリウム２から４０％お
よび固形希釈剤０から８８％から成る水溶性または水分
散性粉末；１種以上の一般式Ｉの化合物５から５０％、
例えば１０から３０％、表面活性剤０から２５％および
水混和性溶媒、例えばトリエチレングリコールまたは水
混和性溶媒と水の混合物１０から９０％、例えば４５か
ら８５％から成る水溶性液体濃縮物；１種以上の一般式
Ｉの化合物１０から７０％、表面活性剤５から１５％、
増粘剤０．１から５％および有機溶媒例えば鉱油１０か
ら８４．９％から成る乳化可能懸濁液体濃縮物；１種以
上の一般式Ｉの化合物１から９０％例えば２５から７５
％、表面活性剤１から１５％例えば２から１０％、およ
び水を加えることによりペーストを形成し次いで乾燥し
た粒状固形希釈剤例えば粘土５から９５％例えば２０か
ら６０％から成る水分散粒剤および１種以上の一般式Ｉ
の化合物０．０５から９０％好ましくは１から６０％、
表面活性剤０．０１から１０％好ましくは１から１０％
および有機溶媒９．９９から９９．９４％好ましくは３
９から９８．９９％から成る乳化可能濃縮物である。

【０１３９】本発明による除草剤または殺虫剤組成物
は、１種以上の農薬として活性な化合物（所望であれ
ば、更に、１種以上の相溶性のある農薬上許される希釈
剤または担体、表面活性剤および前記のような従来のア
ジュバント）と組合わさった（好ましくはその中に均一
に分散した）一般式Ｉの化合物から成ることもできる。

【０１４０】本発明の除草剤または殺虫剤組成物中に含
むことができるまたは組み合わせて用いることのできる
他の農薬として活性な化合物の例としては、例えば適用
した場合防除する雑草種の範囲を拡充するための除草
剤、例えばアラクロル［２- クロロ- ２，６′- ジエチ
ル- Ｎ- （メトキシ- メチル）- アセトアニリド］、ア
トラジン［２- クロロ- ４- エチルアミノ- ６- イソプ
ロピルアミノ- １，３，５- トリアジン］、ブロモキシ
ニル［３，５- ジブロモ- ４- ヒドロキシベンゾニトリ
ル］、クロルトルロン［Ｎ′- （３- クロロ- ４- メチ
ルフェニル）- Ｎ，Ｎ- ジメチルウレア］、シアナジン
［２- クロロ- ４- （１- シアノ- １- メチルエチルア
ミノ）- ６- エチルアミノ- １，３，５- トリアジ
ン］、２，４-D[2,4- ジクロロフェノキシ- 酢酸］、ジ
カンバ［３，６- ジクロロ- ２-メトキシ安息香酸］、
ジフェンゾクァット［１，２- ジメチル- ３，５- ジフ
ェニル- ピラゾリウム塩］、フラムプロップメチル［メ
チルＮ- ２- （Ｎ- ベンゾイル- ３- クロロ- ４- フル
オロアニリノ）- プロピオネート］、フルオメツロン
［Ｎ′- （３- トリフルオロ- メチルフェニル）- Ｎ，
Ｎ- ジメチルウレア］、イソプロツロン［Ｎ′- （４-
イソプロピルフェニル）- Ｎ，Ｎ- ジメチルウレア］、
殺虫剤、例えばアセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ク
ロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、デメト
ン- Ｓ- メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ- Ｓ-ｍｅｔｈｙ
ｌ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エト
プロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｆｏｓ）、フェニトロチオ
ン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェナミホス（ｆｅ
ｎａｍｉｐｈｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏ
ｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェ
ンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、マラチオン（ｍａｌ
ａｔｈｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏ
ｐｈｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホレ
ート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎ
ｅ）、ピリミホス- メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍ
ｅｔｈｙｌ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、ト
リアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、シフルスリン
（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイパーメスリン（ｃｙｐ
ｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍ
ｅｔｈｒｉｎ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐ
ａｔｈｒｉｎ）、フェンバリレート（ｆｅｎｖａｌｅｒ
ａｔｅ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、テ
フルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、アルジカーブ
（ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏ
ｓｕｌｆａｎ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキ
サミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉ
ｃａｒｂ）、ベンジオカーブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒ
ｂ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、エンドスファン
（ｅｎｄｏｓｕｆａｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎ
ｅ）、ベンゾキメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、カ
ータップ（ｃａｒｔａｐ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘ
ａｔｉｎ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏ
ｎ）、アバメクチン類（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ）、イ
バメクチン類（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ）、ミルベマイ
シン類（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎｓ）、チオファネート
（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、トリクロルフォン（ｔｒ
ｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒ
ｖｏｓ）、ジアベリジン（ｄｉａｖｅｒｉｄｉｎｅ）ま
たはジメトリアダゾール（ｄｉｍｅｔｒｉａｄａｚｏｌ
ｅ）、および殺真菌剤、例えばカルバメート類、例えば
メチルＮ- （１- ブチル- カルバモイル- ベンズイミダ
ゾール- ２- イル）カルバメート、およびトリアゾール
類、例えば１- （４- クロロ- フェノキシ）- ３，３-
ジメチル- １- （１，２，４- トリアゾール- １- イ
ル）- ブタン- ２- オンが挙げられる。

【０１４１】本発明の除草剤または殺虫剤組成物中に含
めたり組合わせて用いることのできる、農薬として活性
な化合物および他の生物学的に活性な物質、例えば前述
のもの（これらは酸である）は、所望であれば、慣用の
誘導体（例えばアルカリ金属およびアミン塩ならびにエ
ステル）の形態で利用することができる。

【０１４２】以下の実施例により、本発明による農薬組
成物を具体的に説明する：実施例Ｃ１ 水和剤は、 有効成分（化合物１） ８０％ ｗ／ｗ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ３％ ｗ／ｗ Ｎ- メチル- Ｎ- オレイルタウリン酸ナトリウム ２％ ｗ／ｗ ポリカルボン酸ナトリウム １％ ｗ／ｗ 微粉末二酸化ケイ素 ２％ ｗ／ｗ 白土 １２％ ｗ／ｗ を混合しエアジェットミル内で混合物を粉砕することに
より形成する。

【０１４３】類似の水和剤は、フタラジン- １- オン誘
導体（化合物１）を一般式Ｉの他の化合物に置き換える
ことにより上記のように調製することができる。

【０１４４】実施例Ｃ２ 懸濁濃縮物は、 有効成分（化合物１） ６０％ ｗ／ｖ ノニルフェノール ９モル ポリエトキシレート ０．５％ ｗ／ｖ 燐酸化トリスチリルフェノール １６モル ポリエトキシレートのトリエタノールアミン塩 １．５％ ｗ／ｖ ポリカルボン酸ナトリウム ０．４％ ｗ／ｖ 多糖類ゴム ０．１％ ｗ／ｖ プロピレングリコール ５％ ｗ／ｖ シリコン消泡乳剤 ０．０１％ ｗ／ｖ ジプロピレングリコールに溶解した １，２- ベンズイソチアゾリン- ３- オン溶液 ０．０１％ ｗ／ｖ 容量１００になるように加える水 の内水を除くすべての成分を９０％容量の水中に高剪断
ミキサーを用いて混合し、次いで水を加えて全容量とし
た後、水平ビーズミルに通すことにより混合物を粉砕し
形成する。

【０１４５】類似の懸濁濃縮物は、フタラジン- １- オ
ン誘導体（化合物１）を一般式Ｉの他の化合物に置き換
えることにより上記のように調製することができる。

【０１４６】実施例Ｃ３ 粒剤は、 有効成分（化合物１） ５％ ｗ／ｗ セピオライト粒子３０／６０メッシュ ９５％ ｗ／ｗ を、ｎ- ブタノールに溶解し、次いでタンブラーミキサ
ー内で粒子を混合しながらセピオライト粒子上にこの溶
液を噴霧した後、ｎ- ブタノールを蒸発させて５％ｗ／
ｗの有効成分を含有する粒子を残すことにより形成す
る。

【０１４７】類似の粒剤は、フタラジン- １- オン誘導
体（化合物１）を一般式Ｉの他の化合物に置き換えるこ
とにより上記のように調製することができる。

【０１４８】実施例Ｃ４ 水分散粒剤は、 有効成分（化合物１） ７５％ ｗ／ｗ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ ｗ／ｗ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ｗ／ｗ 粘土 １２％ ｗ／ｗ を、混合し、次いでエアジェットミル内で混合物を粉砕
した後、水を加えて混練可能なペーストを形成し、次い
でこのペーストを押し出して直径約１ミリの細いフィラ
メントを形成し、押し出したものを約４ミリ長さに切断
した後、液床乾燥器内でこれらを乾燥することにより形
成する。

【０１４９】類似の水分散粒剤は、フタラジン- １- オ
ン誘導体（化合物１）を一般式Ｉの他の化合物に置き換
えることにより上記のように調製することができる。

【０１５０】本発明により、除草剤として効果的な量の
少なくとも１種類の一般式（Ｉ）のフタラジン- １- オ
ンおよびフタラジン- １- チオン誘導体または農業上許
されるその塩を一定の場所に散布することから成る、そ
の場所での雑草（即ち所望しない植生）の成長を制御す
る方法が提供される。この目的のために、フタラジン-
１- オンおよびフタラジン- １- チオン誘導体を、例え
ば以後述べるような除草剤組成物（即ち、除草剤組成物
の用途に適した、相溶性のある希釈剤または担体および
／または表面活性剤と組合わせて）の形態で通常用い
る。

【０１５１】一般式（Ｉ）の化合物は、発芽前および／
または発芽後処理により双子葉（即ち広葉性）および単
子葉（例えばイネ科）雑草に対し除草活性を示す。

【０１５２】″発芽前処理″とは、土壌表面上に雑草が
発生する以前に、雑草の種子または実生の植物が存在す
る土壌を処理することを意味する。″発芽後処理″と
は、土壌表面上に発生してしまった雑草の空中または露
出部分を処理することを意味する。例えば、一般式
（Ｉ）の化合物は、広葉性雑草、例えば、イチビ（Ａｂ
ｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオビユ
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、
コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、アカ
ザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍｕ ａｌｂｕｍ）、ヤエム
グラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、サツマイモ属
植物（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）例えばマルバアサガ
オ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、セスバニア
イグザルタータ（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔ
ａ）、シナピスアーベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｂ
ｖｅｎｓｉｓ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉ
ｇｒｕｍ）およびオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒ
ｕｍａｒｉｕｍ）ならびに、イネ科雑草、例えばスズメ
ノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉ
ｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉ
ｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ-
ｇａｌｌｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉ
ｃａ）、およびエノコログサ属植物（Ｓｅｔａｒｉａ
ｓｐｐ．）例えばアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｆａｂｅｒｉｉ）またはエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｖｉｒｉｄｉｓ）およびスゲ類（ｓｅｄｇｅｓ）例
えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔ
ｕｓ）の成長を制御するために用いることができる。

【０１５３】一般式（Ｉ）の化合物の散布量は、雑草の
性質、用いる組成物、散布時期、気候および土壌条件お
よび（作物栽培区域において雑草の成長を制御するため
に用いる場合）作物の性質と共に変える。作物栽培区域
に散布する場合、散布率は、作物に実質的永続的被害を
与えることなく雑草の成長を制御するのに充分であるべ
きである。一般的に、これらの要因を考慮に入れると、
１ヘクタール当り０．０１ｋｇから５ｋｇの活性物質の
散布率が良好な結果をもたらす。しかしながら、遭遇す
る特定の雑草防除問題に依存して、より高いまたはより
低い散布率を用いることができることは言うまでもな
い。

【０１５４】一般式（Ｉ）の化合物は、雑草の成長を選
択的に制御するために、例えば、前述のそれらの種の成
長を制御するために、作物、例えば穀類、例えばコム
ギ、オオムギ、カラスムギ、トウモロコシおよびイネ、
ダイズ、飼料用矮性マメ、エンドウ、ムラサキウマゴヤ
シ、ワタ、ラッカセイ、アマ、タマネギ類、ニンジン
類、キャベツ、アブラナ、ヒマワリ、テンサイを栽培す
るために使用しているかまたは使用しようとする区域に
ある雑草がはびこった場所および自然のまたは種まきを
した草地に作物の種まき前もしくは後または作物の発芽
前もしくは後に、直接的または非直接的様式で発芽前ま
たは発芽後処理により、例えば直接的または非直接的噴
霧により用いることができる。作物、例えば前述の作物
を栽培するために使用しているまたは使用しようとする
区域にある雑草がはびこった場所で雑草を選択的に防除
するためには、１ヘクタール当り活性物質０．０１ｋｇ
から４．０ｋｇ、好ましくは０．０１ｋｇから２．０ｋ
ｇの散布率が特に適している。

【０１５５】また、一般式（Ｉ）の化合物は、確立され
た果樹園および他の樹木生育区域、例えば森、林および
公園ならびに農園、例えばサトウキビ園、アブラヤシ園
およびゴム園において発芽前または発芽後処理により、
雑草、特に上記のものの成長を制御するために用いるこ
ともできる。この目的のためには、１ヘクタール当り活
性物質０．２５ｋｇから５．０ｋｇ、好ましくは０．５
ｋｇから４．０ｋｇの散布率で、樹木または農園作物の
植え付け前もしくは植え付け後、雑草またはそれらが出
現することが予期される土壌に直接的または非直接的様
式で（例えば直接的または非直接的噴霧により）散布す
ることができる。

【０１５６】また、一般式（Ｉ）の化合物は、作物栽培
区域ではないがそれでもなお雑草の防除が望まれる場所
で、雑草、特に上記のものの成長を制御するために用い
ることもできる。

【０１５７】このような作物非栽培区域の例としては、
飛行場、工業地帯、鉄道、道路端、河辺、かんがい及び
他の用水路、雑木地帯および休閑地または未墾地、特に
火事の危険を減少させるために雑草の成長を制御するこ
とが望まれる場所が挙げられる。全体的除草効果がしば
しば望まれるこのような目的に用いる場合、活性化合物
は、通常、前述のような作物栽培区域で用いるより高い
投与率で散布する。正確な投与量は、処理する植生の性
質および求められる効果に依存する。

【０１５８】１ヘクタール当り活性物質１．０ｋｇから
２０．０ｋｇ、好ましくは５．０ｋｇから１０．０ｋｇ
の散布率で、直接的または非直接的様式での（例えば直
接的または非直接的噴霧により）発芽前または発芽後処
理、好ましくは発芽前処理がこの目的に特に合ってい
る。

【０１５９】発芽前処理により雑草の成長を制御するた
めに用いる場合、雑草の発生が予期される土壌中に一般
式（Ｉ）の化合物を含ませることができる。発芽後処理
により、即ち発生した雑草の空中または露出部分に散布
することにより雑草の成長を制御するために一般式
（Ｉ）の化合物を用いる場合、一般式（Ｉ）の化合物
は、一般に、土壌とも接触するようになり、次いで土壌
中の後に発芽する雑草に対しても発芽前防除を働かせる
と考えられる。

【０１６０】特に長期の雑草防除が要求される場合、一
般式（Ｉ）の化合物の散布は、必要に応じて繰り返すこ
とができる。

【０１６１】一般式（Ｉ）の代表的化合物を、以下の手
法により除草剤散布に用いた。

【０１６２】除草剤化合物の使用法 ａ）概略 植物体を処理するのに用いる化合物の適切な量をアセト
ンに溶解して散布率が１ヘクタール当り試験化合物４０
００ｇまで（ｇ／ｈａ）と等しい溶液を得た。これらの
溶液を、１ヘクタール当り２９０リットル相当の噴霧液
を供給する標準実験室用除草剤噴霧器により散布した。

【０１６３】ｂ）雑草防除：発芽前処理 非滅菌土壌を入れた７０ミリ四方、７５ミリ深さのプラ
スチックのポットに種子をまいた。ポット当りの種子の
量は、以下の通りである： 雑草種 種子のおよその数／ポット １）広葉雑草 イチビ １０ アオビユ ２０ ヤエムグラ １０ マルバアサガオ １０ シナピス・アーベンス １５ オナモミ ２ ２）イネ科雑草 スズメノテッポウ １５ カラスムギ １０ イヌビエ １５ エノコログサ ２０ ３）スゲ類 カヤツリグサ ３作 物 １）広葉性 ワタ ３ ダイズ ３ ２）イネ科 トウモロコシ ２ イネ ６ コムギ ６ 本発明の化合物を、（ａ）で述べたように種子を含む土
壌表面に散布した。単一のポットの各作物および各雑草
を、処理するもの、未噴霧の対照およびアセトンのみを
噴霧する対照に割り振りした。

【０１６４】処理後、ポットを温室においた毛管マット
上に置き、上部から水やりした。噴霧の２０- ２４日
後、作物被害の肉眼による評価を行った。結果を、対照
となるポットの植物体と比較した作物または雑草の成長
または被害における減少パーセンテージとして表した。

【０１６５】ｃ）雑草防除：発芽後処理 苗の段階で穴に植え付け噴霧の１週間前にポットに移し
たアオビユを除いては、雑草および作物を７５ミリ深さ
７０ミリ四方のポット内のジョーンインズ（Ｊｏｈｎ
Ｉｎｎｅｓ）ポット用堆肥中に直接まいた。次いで、植
物体を処理するのに用いる化合物を噴霧できるようにな
るまで植物体を温室で育てた。ポット当りの植物体の数
は、以下の通りである： １）広葉雑草 雑草種 ポット当りの植物体の数 成長段階 イチビ ３ １- ２葉 アオビユ ４ １- ２葉 ヤエムグラ ３ 第一輪生 マルバアサガオ ３ １- ２葉 シナピス・アーベンシス ４ ２葉 オナモミ １ ２- ３葉 ２）イネ科雑草 雑草種 ポット当りの植物体の数 成長段階 スズメノテッポウ ８- １２ １- ２葉 カラスムギ １２- １８ １- ２葉 イヌビエ ４ ２- ３葉 エノコログサ １５- ２５ １- ２葉 ３）スゲ類 雑草種 ポット当りの植物体の数 成長段階 カヤツリグサ ３ ３葉 １）広葉性 作物 ポット当りの植物体の数 成長段階 ワタ ２ １葉 ダイズ ２ ２葉 ２）イネ科 作物 ポット当りの植物体の数 成長段階 トウモロコシ ２ ２- ３葉 イネ ４ ２- ３葉 コムギ ５ ２- ３葉 植物体を処理するのに用いる化合物を（ａ）で述べたよ
うに植物体に散布した。単一のポットの各作物および雑
草種を、処理するもの、未噴霧の対照およびアセトンの
みを噴霧する対照に割り振りした。

【０１６６】処理後、ポットを温室においた毛管マット
上に置き、２４時間後１回上部から、次いで制御された
下方かん水により水やりした。噴霧の２０- ２４日後、
作物被害の肉眼による評価を行った。結果を、対照とな
るポットの植物体と比較した作物または雑草の成長また
は被害における減少パーセンテージとして表した。

【０１６７】化合物１から４、１２から３３および３５
から４６を、発芽前または発芽後に４０００ｇ／ヘクタ
ール以下で供した場合、１種以上の雑草種の成長を少な
くとも９０％減少させた。

【０１６８】本発明は、更に、節足動物、特に昆虫を含
む多数の害虫種の防除のための殺虫剤活性化合物および
この化合物の使用法を提供する。従って、この化合物
は、実際的用途、例えば、農作物もしくは園芸作物、林
業、獣医学または畜産において、または公衆衛生におい
て有利に用いられる。

【０１６９】従って、本発明は、効果的な量の一般式Ｉ
の化合物（置換基は前記で定義した通りである）を用い
て一定の場所を処理する（例えば、散布または投与）こ
とから成る、一定の場所での害虫防除法を提供する。一
定の場所としては、例えば害虫自体または、害虫がいる
かもしくは餌を食べる場所（植物、動物、ヒト、野原、
構造物、家屋、森、果樹園、水路、土壌、植物または動
物の所産等）が挙げられる。

【０１７０】本発明の化合物は、節足動物、特に植物の
地上部分上で餌を食べる昆虫の葉面散布または浸透作用
を介した防除に於いてより有用である。更に、植物の根
または植物の種子に供した後、植物体の地上部分に浸透
移動することにより食葉害虫の防除を提供することがで
きる。

【０１７１】本発明の化合物は、穀物根食い虫、シロア
リ（特に構造物の保護のため）、根食いバエ、ハリガネ
ムシ、根食いゾウムシ、芯食い虫、ヨトウムシ、着根ア
ブラムシ、または地虫のような土壌昆虫を防除するのに
有用である。また、ネコブ、シスト、ネサシ、ネグサレ
のような植物病原性線虫、または茎、球根の線虫、また
はダニ類に対する活性を提供するためにも用いることが
できる。土壌害虫、例えば穀物根食い虫の防除のために
は、作物を作付しているもしくは作付しようとする土壌
または種子もしくは生育している植物体の根に、効果的
な割合でこれらの化合物を有利に散布するまたは取り込
ませる。

【０１７２】公衆衛生の領域において、これらの化合物
は、多数の昆虫、特に、イエバエ、サシバエ、ミズア
ブ、ツノバエ、メクラアブ、ウマアブ、ブヨ、ヌカカ、
ブユ、またはカのような不潔なハエまたは他の双翅類の
害虫の防除に特に有用である。

【０１７３】本発明の化合物は、以下の用途および節足
動物、特に昆虫類もしくはダニ類、センチュウ類、また
は蠕虫もしくは原生動物害虫を含む以下の害虫に対して
用いることができる。

【０１７４】前述のように、本発明は、一定の場所の処
理から成る、効果的な量の一般式Ｉの化合物のその場所
での散布または投与を介した害虫防除法を提供する。

【０１７５】節足動物、特に昆虫もしくはダニ類、また
は植物のセンチュウ害虫防除のための実際の使用方法
は、例えば、植物体またはそれらが生育する媒体に、効
果的な量の本発明の化合物を散布することから成る。こ
のような方法では、通常、活性化合物は、処理する場所
１ヘクタール当り約０．００５ｋｇから約１５ｋｇの活
性化合物の範囲の効果的割合で、節足動物またはセンチ
ュウの侵入が制御されるべき場所に散布する。理想的な
条件下では、防除しようとする害虫によっては、より低
い割合で適切な保護を提供することができる。他方、不
利な気候条件、害虫の耐性または他の要因により、より
高い割合で有効成分を用いることが要求されることもあ
る。最適な割合は、通常、多数の要因、例えば、防除す
る害虫の型、侵入される植物体の型もしくは生育段階、
うね幅または散布方法に依存する。活性化合物の効果的
な割合の範囲は、更に好ましくは約０．０１ｋｇ／ｈａ
から約２ｋｇ／ｈａである。

【０１７６】害虫が土壌で発生する場合、処方された組
成物中の活性化合物は、通常、なんらかの都合のよい方
法で処理しようとする区域一面に均一に散布する（即
ち、例えばばらまき又は帯状処理）。所望であれば、通
常野原または作物栽培区域に、または攻撃から保護しよ
うとする種子もしくは植物体にきわめて接近して散布す
ることができる。有効成分は、区域一面に水を噴霧する
ことにより土壌中に洗い流してもよいし、降雨の自然の
作用にまかせてもよい。散布中または散布後、所望であ
れば、処方された化合物は、例えばすき起こし、円盤す
きまたはドラッグチェインの使用により土壌中に機械的
に分布させてもよい。作付前、作付中、作付後（但し発
芽する前）、または発芽後に散布してもよい。更に、防
除法は、作付以前に種子を処理しその結果その種子をま
いた後影響を及ぼす防除を含むこともできる。

【０１７７】また、害虫の防除方法は、植物体の空中部
分を攻撃する節足動物、特に昆虫類もしくはダニ類また
はセンチュウ類を防除するために、植物体の葉に散布ま
たは処理することから成る。更に、本発明の化合物によ
る害虫防除方法は、例えば作付前の植物の根または植物
の種子に供される場合、散布箇所から離れた植物体の一
部分を食べる害虫、例えば活性化合物の浸透作用を介し
て防除される食葉昆虫類を防除するために提供される。
また更に、本発明の化合物は、阻害または忌避効果の手
段により植物体に対する攻撃を減少させることができ
る。

【０１７８】本発明の化合物およびそれを用いた害虫防
除法は、畑作物、飼料作物、園芸作物、温室作物、果樹
作物またはぶどう園作物、観賞植物、または植林もしく
は森林、例えば：穀類（例えばトウモロコシ、コムギ、
イネまたはモロコシ）、ワタ、タバコ、野菜類（例えば
マメ類、アブラナ類、カーカービット（ｃｕｒｃｕｒｂ
ｉｔｓ）、レタス、タマネギ類、トマト類またはトウガ
ラシ類）、畑作物（例えばイモ類、テンサイ類、ナンキ
ンマメ、ダイズ、またはナタネ）、サトウキビ、牧草ま
たは飼料作物（例えばトウモロコシ、モロコシ、または
ムラサキウマゴヤシ）、農園作物（例えば茶、コーヒ
ー、ココア、バナナ、パーム油、ココナッツ、ゴム、ま
たは香辛料類）、果樹または木立作物（例えば核または
種子果類、かんきつ類、キウイ、アボガド、マンゴー、
オリーブまたはクルミ）、ぶどう園作物、観賞植物、温
室もしくは庭園もしくは公園内の花または野菜類または
灌木、または森林の樹木（落葉樹および常緑樹の両方
の）、農園作物または苗畑の保護に特に価値がある。

【０１７９】また、例えばハバチ類または甲虫類または
シロアリ類による攻撃からの材木（立木、伐採木、加工
材、貯蔵材または建材）の保護に価値がある。

【０１８０】ガ、甲虫、ダニまたはコクゾウムシの攻撃
からの、穀物類、果実類、ナッツ類、香辛料類またはタ
バコのような貯蔵産物（全体であろうと粉にしたもので
あろうと混合して製品にしたものであろうと）の保護に
応用できる。また、ガまたは甲虫の攻撃から、天然のま
まで又は（例えばカーペットまたは織物として）変換さ
れた形態で貯蔵された、皮類、毛髪、羊毛または羽毛類
のような動物産品が保護され、同様に甲虫、ダニまたは
ハエの攻撃から、貯蔵された肉、魚または穀物類が保護
される。

【０１８１】更に、本発明の化合物およびその使用法
は、ヒトおよび家畜において、有害である、または疾病
を蔓延させる、または疾病の媒介動物として機能する、
節足動物、蠕虫もしくは原生動物、例えば前述のものの
防除において、更に詳しくは、マダニ類、ダニ類、シラ
ミ、ノミ類、ブヨ類または、かみつく、不快なまたはハ
エウジ病を起こすハエ類の防除において特に価値があ
る。本発明の化合物は、宿主家畜体内に存在する、また
は家畜の皮膚中もしくは皮膚上でエサを食べるまたは血
液を吸う、節足動物、蠕虫もしくは原生動物の防除に特
に有用であり、この目的のためには、経口的に、非経口
的に、経皮的にまたは局所的に投与することができる。

【０１８２】殺虫剤化合物の使用法 アブラムシ類、イモ虫２種、ハエおよび甲虫の幼虫を含
む一定の昆虫類に対する本発明の化合物の殺虫能力およ
び活性を測定するために、本発明の化合物を用い、以下
の代表的検査手法を行った。検査した詳細な種は、以下
の通りである： 属、種 俗名 略称 アフィス ナスツルチ(Aphis nasturtii) バックソーンアブラムシ ＢＡスポドプテラ エリダニア(Spodoptera eridania) 南部アワヨトウ ＳＡＷエピラクナ バリベスチス(Epilachna varivestis) メキシコマメテントウムシ ＭＢＢムスカ ドメスチカ(Musca domestica) イエバエ ＨＦアフィス ゴシッピ(Aphis gossypii) ワタアブラムシ ＣＡヘリオチス ビレッセンス(Heliothis virescens) タバコガ ＴＢＷ 処方：試験化合物を以下の方法により各用途用に処方し
た。

【０１８３】アブラムシ類、南部アワヨトウ、メキシコ
マメテントウムシ用には、１６０ｍｇのジメチルホルム
アミド、８３８ｍｇのアセトン、２ｍｇの３：１の比率
のトリトンＸ- １７２：トリトンＸ- １５２（それぞ
れ、アルキルアリールポリエーテルアルコール類と有機
スルホネート類との各無水混合物である、主として陰イ
オンおよび非イオン性低起泡乳化剤）および９８．９９
ｇの水の溶液に１０ｍｇの試験化合物を加えることによ
り溶液または懸濁液を調製した。その結果、試験化合物
は１００ｐｐｍ濃度になった。

【０１８４】イエバエ試験用には、配合組成物は、初め
に、他の成分の調整に合わせて水を１６．３ｇにしたこ
とを除いては上記と同様の方法で調製し、２００ｐｐｍ
濃度にした。２０重量％の同容量の白糖水溶液で最終的
に希釈することにより試験化合物の濃度１００ｐｐｍに
した。必要に応じて完全な分散を保証するために超音波
処理した。

【０１８５】タバコガ接触試験用には、ＤＭＦ- アセト
ンに化合物を溶解することにより貯蔵溶液を調製し、次
いで必要とする連続希釈濃度を提供するために更に希釈
した。

【０１８６】検査手法：次に、上記で処方した試験化合
物の特定した濃度、重量ｐｐｍ（百万分率）における殺
虫活性を以下の検査手法により評価した：バックソーン
またはワタアブラムシ：成虫および若虫期のバックソー
ンまたはワタアブラムシを、それぞれ、ポット栽培した
矮性キンレンカまたはワタ植物体上で飼育した。１００
- １５０匹のアブラムシが侵入したポット栽培した植物
体（試験する化合物当り１ポット）を回転台の上にお
き、デビルビス（ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ）スプレーガンを
用いて１００ｐｐｍの試験化合物配合組成物１００ｍｌ
を４０ ｐｓｉｇ空気圧で噴霧した。また、未処理の対
照として、試験化合物を含有しない水- アセトン- ＤＭ
Ｆ乳化剤溶液１００ｍｌを、侵入された植物体上に噴霧
した。同様の方法で処方した、市販の化合物マラチオン
またはシハロスリンで処理した対照を、標準として検査
した。噴霧後、バックソーンアブラムシは１日、ワタア
ブラムシは３日保管し、その後、死んだアブラムシをカ
ウントした。

【０１８７】南部アワヨトウ：ポット栽培したマメ植物
体を回転台の上におき、デビルビススプレーガンを用い
て１００ｐｐｍの試験化合物配合組成物１００ｍｌを４
０ｐｓｉｇ空気圧で噴霧した。また、未処理の対照とし
て、試験化合物を含有しない水- アセトン- ＤＭＦ乳化
剤溶液１００ｍｌを、植物体上に噴霧した。同様の方法
で処方した、市販の化合物サイパーメスリンまたはスル
プロフォスのいずれかで処理した対照を、標準として検
査した。乾燥した時点で、葉を、湿らせた濾紙で裏打ち
したプラスチックのコップに入れた。５匹の任意に選択
した第二齢の南部アワヨトウ幼虫を各コップの中に入
れ、フタをして５日間保持した。つつくことにより刺激
しても体を動かすことのできない幼虫を死んだものとみ
なした。

【０１８８】タバコガ：ポット栽培したワタ植物体を回
転台の上におき、デビルビススプレーガンを用いて１０
０ｐｐｍの試験化合物配合組成物１００ｍｌを４０ ｐ
ｓｉｇ空気圧で噴霧した。また、未処理の対照として、
試験化合物を含有しない水-アセトン- ＤＭＦ乳化剤溶
液１００ｍｌを、植物体上に噴霧した。同様の方法で処
方した、市販の化合物シパーメスリンまたはスルプロフ
ォスのいずれかで処理した対照を、標準として検査し
た。乾燥した時点で、葉を、１枚の濾紙および湿らせた
歯科用ガーゼ芯を入れたプラスチックの皿に入れた。次
に、１匹の任意に選択した第二齢のタバコガ幼虫を、各
コップの中に入れ、フタをして５日間保持した。つつく
ことにより刺激しても体を動かすことのできない幼虫を
死んだものとみなした。

【０１８９】メキシコマメテントウムシ：ポット栽培し
たマメ植物体を回転台の上におき、デビルビススプレー
ガンを用いて、植物体を洗い出すのに充分な量である１
００ｍｌの１００ｐｐｍの試験化合物配合組成物を４０
ｐｓｉｇ空気圧で噴霧した。また、未処理の対照とし
て、試験化合物を含有しない水- アセトン- ＤＭＦ乳化
剤溶液１００ｍｌを、植物体上に噴霧した。同様の方法
で処方した、市販の化合物サイパーメスリンまたはスル
プロフォスのいずれかで処理した対照を、標準として検
査した。乾燥した時点で、葉を、湿らせた濾紙で裏打ち
したプラスチックのコップに入れた。５匹の任意に選択
した第二齢の南部メキシコマメテントウムシ幼虫を各コ
ップの中に入れ、フタをして５日間保持した。つつくこ
とにより刺激しても体を動かすことのできない幼虫を死
んだものとみなした。

【０１９０】イエバエ：４日から６日齢の成虫イエバエ
を、制御された条件下、ケミカルスペシャルティマニフ
ァクチュァリングアソシエーション(Chemical Specialt
iesManufacturing Association)（ブルーブック、McNai
r-Dorland Co., N.Y.1954;243-244 ページ， 261）の明
細に従い飼育した。ハエを二酸化炭素で麻酔することに
より動けなくし、２５匹の動けなくした個体、オスおよ
びメス、を、標準フードストレナーから成り包装紙で表
面を覆ったケージに入れた。１００ｐｐｍの試験化合物
配合組成物１０ｍｌを、吸収性のコットンパッドを入れ
たスフレ入りコップに加えた。未処理の対照として、試
験化合物を含有しない水- アセトン-ＤＭＦ- 乳化剤-
白糖溶液１０ｍｌを同様の方法で散布した。同様の方法
で処方した市販の化合物、マラチオンで処理した対照
を、標準として試験した。麻酔したハエを入れる前に、
フードストレナーの中にエサがはいったコップを入れ
た。２４時間後、刺激に対してなんら動く気配を見せな
いハエを死んだものとみなした。

【０１９１】使用結果：本発明の代表的化合物のいくつ
かの殺虫剤活性を以下に考察し、指示した試験種（ＢＡ
／ＣＡ、ＳＡＷ、ＭＢＢ、ＨＦ、ＴＢＷ：俗名の略称に
より示した）に対する、指示した投与量におけるいくつ
かの化合物の結果を表１に示す。本発明の化合物は、一
定の害虫種、例えば、南部アワヨトウおよびメキシコマ
メテントウムシのような食葉害虫に対し摂食を減少させ
たり阻害する性質を示す。

【０１９２】上記の考察および表１に報告された結果で
は、本発明による代表的化合物は、種々の濃度で散布さ
れる。葉面散布溶液または懸濁液または乳液１ｐｐｍ
（散布する試験溶液の百万分率化合物濃度）の使用は、
約１０００リットル／ｈａ（流出させるのに充分な量）
の噴霧容量に基づき、有効成分約１ｇ／ｈａの散布量に
相当する。従って、約６．２５から５００ｐｐｍの葉面
散布の散布量は、約６-５００ｇ／ｈａに相当する。

【０１９３】表１ フタラジノン化合物の殺虫剤活性の利用例 食葉害虫に対する応用

【０１９４】

【表１】

【０１９５】Ａ ７０- １００％死亡率 Ｂ ３０- ５０％死亡率 Ｃ ０- ２９％死亡率 - 試験せず 本発明を詳細に具体的に細部にわたって好ましい特徴と
共に述べてきたが、特許請求の範囲により明確にした本
発明の範囲および精神から離れることなく変形、改変さ
れやすいことは当業者等に明白である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 キース・ボーデン イギリス国、エセツクス、オンガー、フア イフイールドロード、ローヌ・プーラン・ アグリカルチヤー・リミテツド気付（番地 なし) (72)発明者 デイーン・エフ・バシー アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27609、ラレイ、チエリークレスト・コー ト・5336 (72)発明者 セミストクレス・ドシルバ アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27514、チヤペル・ヒル、ケンジントン・ ドライブ・635 (72)発明者 ダニエル・ビー・ガント アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27713、デユラム、グレイストーン・コー ト・９ (72)発明者 ナンシー・デイー・ハーマン アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27511、カリー、カークカルデイ・ロー ド・106 (72)発明者 シモン・ネイル・ペテイツト イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、リサーチ・ス テイシヨン、ローヌ−プーラン・アグリカ ルチヤー・リミテツド気付（番地なし) (72)発明者 ニコラス・シー・エイチ・レイ イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、リサーチ・ス テイシヨン、ローヌ−プーラン・アグリカ ルチヤー・リミテツド気付（番地なし) (72)発明者 フイリツプ・ヘンリー・ジー・スミス イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、リサーチ・ス テイシヨン、ローヌ−プーラン・アグリカ ルチヤー・リミテツド気付（番地なし)

Claims (39)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ある場所の害虫の生長を抑制するための
   方法であって、下記の式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子か、任意に１つ以上のハロゲン原
   子で置換された炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖
   アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基か、基−
   （−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5a）_q か、基
   −（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔか、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）
   _n −Ａｒを表し、前記基のＡｒは任意に１つ以上の基Ｒ
   ^5aで置換されたフェニル又はピリジルを表し、環の隣接
   位置の２つの置換基がこれらの置換基と結合した２つの
   原子と一緒になって、任意に１つ以上のヘテロ原子を含
   む５〜７員の脂環式環（任意に不飽和である）又は芳香
   族環を形成し、該脂環式環又は芳香族環は互いに同じか
   又は異なっていてよい１つ以上の基Ｒ⁵¹で任意に置換さ
   れ、Ｒ¹ は、任意に１つ以上のハロゲン原子で置換され
   た炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、ア
   ルケニルもしくはアルキニル基か、基−（−ＣＲ
   ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5b）_q か、基−（−Ｃ
   Ｒ³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔか、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −Ａｒ
   を表し、前記基のＡｒは任意に１つ以上の基Ｒ^5bで置換
   されたフェニル又はピリジルを表し、環の隣接位置の２
   つの置換基がこれらの置換基と結合した２つの原子と一
   緒になって、任意に１つ以上のヘテロ原子を含む５〜７
   員の脂環式環（任意に不飽和である）又は芳香族環を形
   成し、該脂環式環又は芳香族環は互いに同じか又は異な
   っていてよい１つ以上の基Ｒ⁵¹で任意に置換され、但
   し、ｎをゼロとしてＲが基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フ
   ェニル）−（Ｒ^5a）_q を表し及び／又はＲ¹ が基−（−
   ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5b）_q を表すとい
   う条件付きであり、Ｒ² は基Ｒ⁵ を表すか、又は互いに
   同じかもしくは異なっていてよい１〜５個の基Ｒ⁵ で任
   意に置換されたフェニルを表し、Ｘは酸素又は硫黄を表
   し、ｍはゼロ又は１〜４の整数を表し、ｍが１より大き
   い場合は基Ｒ² が互いに同じか又は異なっていてよく、
   Ｒ³ 及びＲ⁴ は互いに同じか又は異なり得、各々が水素
   原子か又は任意に１つ以上のハロゲン原子で置換された
   炭素原子数４以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表
   し、Ｒ⁵ 、Ｒ^5a及びＲ^5bは互いに同じか又は異なってい
   てよく、各々がハロゲン原子であるか、任意に１つ以上
   のハロゲン原子で置換された炭素原子数６以下の直鎖も
   しくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル
   基であるか、又はシアノ、ニトロ、−ＣＯ₂ Ｒ⁶ 、−Ｓ
   （Ｏ）_p Ｒ⁶ 、−ＮＲ³ Ｒ⁴ 、−ＣＯＲ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）
   _p Ｒ⁷ 、−ＣＯ₂ Ｒ⁷ 、−ＯＲ⁷ 、−ＣＯＮＲ³ Ｒ⁴ 、
   −ＯＳＯ₂ Ｒ⁷ 、−ＯＳＯ₂ Ｒ⁸ 、−ＯＣＨ₂ Ｒ⁷ 、−
   Ｎ（Ｒ³ ）ＣＯＲ⁸ 、−Ｎ（Ｒ³ ）ＳＯ₂ Ｒ⁸ 、−Ｎ
   （Ｒ³ ）ＳＯ₂ Ｒ⁷ 、−ＳＯ₂ ＮＲ³ Ｒ⁴ 、−Ｓｉ（Ｒ
   ⁸ ）₃ 及び−ＯＲ⁶ から選択した基を表し、ｎはゼロ、
   １又は２を表し、ｎが２の場合は基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）
   −が互いに同じか又は異なっていてよく、ｑはゼロ又は
   １〜５の整数を表し、ｑが１より大きい場合は基Ｒ^5a及
   び／又はＲ^5bが互いに同じか又は異なっていてよく、Ｒ
   ⁵¹はＲ⁵ と同様に定義されるか又は＝Ｏもしくは＝Ｓを
   表し、Ｈｅｔは環内に３〜５個の炭素原子を含むと共
   に、窒素、硫黄及び酸素から選択したヘテロ原子を環内
   に１〜３個含み、互いに同じか又は異なっていてよい１
   つ以上の基Ｒ⁵ で任意に置換された５又は６員の複素環
   を表し、Ｒ⁶ は水素原子か又は任意に１つ以上のハロゲ
   ン原子で置換された炭素原子数６以下の直鎖もしくは分
   枝鎖アルキル基を表し、ｐはゼロ、１又は２を表し、Ｒ
   ⁷ は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｒ⁶ 及び−ＯＲ⁶ か
   ら選択した互いに同じか又は異なっていてよい１〜５個
   の基で任意に置換されたフェニルを表し、Ｒ⁸ は１つ以
   上のハロゲン原子で任意に置換された炭素原子数６以下
   の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表す］で示されるフタラ
   ジン−１−オンもしくはフタラジン−１−チオン誘導体
   又はその農業的に許容し得る塩を当該場所に農薬有効量
   適用することからなる方法。
2. 【請求項２】 下記の化合物： （ａ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニ
   ルであり、Ｒが４−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂ −フェニルであるも
   の； （ｂ）Ｘが酸素であり、Ｒがアルキルであり、（Ｒ² ）
   _m が６，８−ジメチル−７−アルキルカルボキシ、５−
   ニトロ−６−メチル−７−アルキルカルボキシ又は５−
   ニトロ−６，８−ジメチル−７−アルキルカルボキシで
   あるもの； （ｃ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ が水素、
   フェニル、４−クロロフェニル及び３−クロロフェニル
   から選択され、Ｒが、３、４又は５位置で−ＮＨ₂ に置
   換されており且つアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ヒ
   ドロキシ、フェノキシフェニルスルホンアミド及びニト
   ロから選択した更に１つ又は２つの置換基を任意に有す
   るフェニルであるもの； （ｄ）Ｘが酸素であり、Ｒ¹ が−（ＣＨ₂ ）_n Ｈｅｔ
   ［式中ｎは２である］を表すもの； （ｅ）Ｒ¹ がアルキル、フェニル又はベンジルであり、
   Ｒが−（ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔであるもの； （ｆ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ が４−ピ
   リジルメチル、ベンジル又はエチルであり、Ｒがフェニ
   ル、３−ニトロフェニル、３−ハロフェニル又は３−ク
   ロロ−５−ブロモフェニルであるもの； （ｇ）Ｒ¹ がフェニル又はメチルであり、Ｒが３−メチ
   ル−４−ハロフェニルであるもの； （ｈ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒが３，４−
   ジクロロフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、メチル及び
   ベンジルから選択されるもの； （ｉ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニ
   ル、４−ニトロフェニル又は２，４−ジニトロフェニル
   であり、Ｒがメチル、フェニル、４−トリル、４−クロ
   ロフェニル又は４−メトキシフェニルであるもの； （ｊ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル、２−ニトロフ
   ェニル又はエチルであり、Ｒがフェニル、４−アルキル
   フェニル、４−ハロフェニル又は４−ニトロフェニルで
   あるもの； （ｋ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒがフェニル
   であり、Ｒ¹ が４−アルキルフェニル、４−アルコキシ
   フェニル又は４−ハロフェニルであるもの； （ｌ）Ｘが酸素であり、Ｒが４−ハロゲン−３−メチル
   フェニルであり、Ｒ¹ が水素、メチル、フェニル又はベ
   ンジルであるもの； （ｍ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ が塩素原
   子で置換されたＣ_3-6 アルキルであるもの； （ｎ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒが４−クロ
   ロフェニルであり、Ｒ¹ が−ＣＨ₂ Ｃ〓ＣＣＨ₂ ＣＨ₃
   であるもの； （ｏ）Ｒがナフチル、ベンジル又はメチルであり、Ｒ¹
   がフェニルであるもの； （ｐ）Ｒ及びＲ¹ がフェニルであり、ｍがゼロより大き
   いもの； （ｑ）Ｒがジメチルフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、
   ２，５−ジニトロフェニル、４−メトキシフェニル又は
   −ＣＨ₂ （Ｎ−ピペリジン）であるもの； （ｒ）Ｒが水素又は４−エチルフェニルであり、
   （Ｒ² ）ｍが６，７−ＯＭｅ₂ であるもの； （ｓ）Ｒがフェニルであり、Ｒ¹ が−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）
   _n Ｈｅｔであるもの； （ｔ）Ｒが４−トリルであり、Ｒ¹ がメチル又は４−メ
   トキシフェニルであり、（Ｒ² ）_m がテトラブロモであ
   るもの （ｕ）Ｒが水素であり、Ｒ¹ がフェニル、ベンジル又は
   ナフチルであるもの； （ｖ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素であり、Ｒ¹ が２−ト
   シル、２−フルオロフェニル又は２−メトキシフェニル
   であり、（Ｒ² ）_m が７−エチルカルボキシ又は７−カ
   ルボキシであるもの； （ｗ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素であり、Ｒ¹ がトリフ
   ルオロメチルフェニルであり、（Ｒ² ）_m が６−ＮＨ₂
   −７−Ｃｌ、６−ＳＯ₂ ＮＨ₂ −７−Ｃｌ又は６−Ｃｌ
   −７−ＳＯ₂ ＮＨ₂ であるもの； （ｘ）Ｒが水素であり、Ｒ¹ が４−位置で臭素、ニトロ
   又はメトキシにより又は２−位置でフッ素、メチル又は
   メトキシにより置換されたフェニルであるもの； （ｙ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素であり、Ｒ¹ が４−位
   置でカルボキシ、ニトロ又はフッ素により又は２−位置
   でメチルにより置換されたフェニルであり、（Ｒ² ）_m
   が８−カルボキシ又は８−メチルカルボキシであるも
   の； （ｚ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素であり、Ｒ¹ が４−ニ
   トロフェニルであり、（Ｒ² ）_m が７，８−ジメトキシ
   であるものを除く請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又
   はその農業的に許容し得る塩。
3. 【請求項３】 請求項２に記載の１種類以上の式（Ｉ）
   のフタラジン−１−オン及びフタラジン−１−チオン誘
   導体又はその農業的に許容し得る塩を１種類以上の農業
   的に許容し得る相容性希釈剤又は担体と組み合わせて含
   む殺虫用途に適した組成物。
4. 【請求項４】 ある場所の雑草の生長を抑制する方法で
   あって、下記の式Ｉ： 【化２】 ［式中、Ｒは任意に１つ以上のハロゲン原子で置換され
   た炭素原子数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、ア
   ルケニルもしくはアルキニル基か、基−（−ＣＲ
   ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5a）_q か、基−（−Ｃ
   Ｒ³ Ｒ⁴ ）_n Ｈｅｔか、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −Ａｒ
   を表し、前記基のＡｒは任意に１つ以上の基Ｒ^5aで置換
   されたフェニル又はピリジルを表し、環の隣接位置の２
   つの置換基がこれらの置換基と結合した２つの原子と一
   緒になって、任意に１つ以上のヘテロ原子を含む５〜７
   員の脂環式環（任意に不飽和である）又は芳香族環を形
   成し、該脂環式環又は芳香族環は互いに同じか又は異な
   っていてよい１つ以上の基Ｒ⁵¹で任意に置換され、Ｒ¹
   は、任意に１つ以上のハロゲン原子で置換された炭素原
   子数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニル
   もしくはアルキニル基か、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −
   （フェニル）−（Ｒ^5b）_q か、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n
   Ｈｅｔか、基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −Ａｒを表し、前記
   基のＡｒは任意に１つ以上の基Ｒ^5bで置換されたフェニ
   ル又はピリジルを表し、環の隣接位置の２つの置換基が
   これらの置換基と結合した２つの原子と一緒になって、
   任意に１つ以上のヘテロ原子を含む５〜７員の脂環式環
   （任意に不飽和である）又は芳香族環を形成し、該脂環
   式環又は芳香族環は互いに同じか又は異なっていてよい
   １つ以上の基Ｒ⁵¹で任意に置換され、但し、ｎをゼロと
   してＲが基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ
   ^5a）_q を表し及び／又はＲ¹ が基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n
   −（フェニル）−（Ｒ^5b）_q を表し且つＲが４位置でハ
   ロゲンに一置換されたフェニルではないという条件付き
   であり、Ｒ² は基Ｒ⁵ を表すか、又は互いに同じかもし
   くは異なっていてよい１〜５個の基Ｒ⁵ で任意に置換さ
   れたフェニルを表し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、ｍはゼ
   ロ又は１〜４の整数を表し、ｍが１より大きい場合は基
   Ｒ² が互いに同じか又は異なっていてよく、Ｒ³ 及びＲ
   ⁴ は互いに同じか又は異なり得、各々が水素原子か又は
   任意に１つ以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数
   ４以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ⁵ 、
   Ｒ^5a及びＲ^5bは互いに同じか又は異なっていてよく、各
   々がハロゲン原子であるか、任意に１つ以上のハロゲン
   原子で置換された炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝
   鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基である
   か、又はシアノ、ニトロ、−ＣＯ₂ Ｒ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）_p
   Ｒ⁶ 、−ＮＲ³ Ｒ⁴ 、−ＣＯＲ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）_p Ｒ⁷ 、
   −ＣＯ₂ Ｒ⁷ 、−ＯＲ⁷ 、−ＣＯＮＲ³ Ｒ⁴ 、−ＯＳＯ
   ₂ Ｒ⁷ 、−ＯＳＯ ₂ Ｒ⁸ 、−ＯＣＨ₂ Ｒ⁷ 、−Ｎ（Ｒ
   ³ ）ＣＯＲ⁸ 、−Ｎ（Ｒ³ ）ＳＯ₂ Ｒ⁸、−Ｎ（Ｒ³ ）
   ＳＯ₂ Ｒ⁷ 、−ＳＯ₂ ＮＲ³ Ｒ⁴ 、−Ｓｉ（Ｒ⁸ ）₃ 及
   び−ＯＲ⁶ から選択した基を表し、ｎはゼロ、１又は２
   を表し、ｎが２の場合は基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）−が互い
   に同じか又は異なっていてよく、ｑはゼロ又は１〜５の
   整数を表し、ｑが１より大きい場合は基Ｒ^5a及び／又は
   Ｒ^5bが互いに同じか又は異なっていてよく、Ｒ⁵¹はＲ⁵
   と同様に定義されるか又は＝Ｏもしくは＝Ｓを表し、Ｈ
   ｅｔは環内に３〜５個の炭素原子を含むと共に、窒素、
   硫黄及び酸素から選択したヘテロ原子を環内に１〜３個
   含み、互いに同じか又は異なっていてよい１つ以上の基
   Ｒ⁵ で任意に置換された５又は６員の複素環を表し、Ｒ
   ⁶ は水素原子か又は任意に１つ以上のハロゲン原子で置
   換された炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキ
   ル基を表し、ｐはゼロ、１又は２を表し、ｒは１又は２
   を表し、Ｒ⁷ は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｒ⁶ 及び
   −ＯＲ⁶ から選択した互いに同じか又は異なっていてよ
   い１〜５個の基で任意に置換されたフェニルを表し、Ｒ
   ⁸ は１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された炭素原
   子数６以下の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ⁶¹及
   びＲ⁶²は独立して水素、ハロゲン又はアルキルを表す］
   で示されるフタラジン−１−オンもしくはフタラジン−
   １−チオン誘導体又はその農業的に許容し得る塩を当該
   場所に除草有効量適用することからなる方法。
5. 【請求項５】 ｍがゼロであり、Ｘが酸素であり、Ｒが
   フェニル又は３−トリフルオロメチルフェニルを表し、
   Ｒ¹ がフェニル又は４−フルオロフェニルを表す式
   （Ｉ）の化合物を使用する請求項４に記載の方法。
6. 【請求項６】 場所が作物の栽培に使用されているか又
   は使用されることになっている地域であり、化合物が
   ０．０１ｋｇ〜４．０ｋｇ／ヘクタールの用量で適用さ
   れる請求項４又は５に記載の方法。
7. 【請求項７】 下記の化合物： （ａ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニ
   ルであり、Ｒが４−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂ −フェニルであるも
   の； （ｂ）Ｘが酸素であり、Ｒがアルキルであり、（Ｒ² ）
   _m が６，８−ジメチル−７−アルキルカルボキシである
   もの； （ｃ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニ
   ル、４−クロロフェニル及び３−クロロフェニルから選
   択され、Ｒが、３、４又は５位置で−ＮＨ₂ に置換され
   ており且つアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ヒドロキ
   シ、フェノキシフェニルスルホンアミド及びニトロから
   選択した更に１つ又は２つの置換基を任意に有するフェ
   ニルであるもの； （ｄ）Ｘが酸素であり、Ｒ¹ が−（ＣＨ₂ ）_n Ｈｅｔ
   ［式中ｎは２である］を表すもの； （ｅ）Ｒ¹ がフェニルであり、Ｒが−（ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n
   Ｈｅｔであるもの； （ｆ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ が４−ピ
   リジルメチル、ベンジル又はエチルであり、Ｒがフェニ
   ル、３−ニトロフェニル、３−ハロフェニル又は３−ク
   ロロ−５−ブロモフェニルであるもの； （ｇ）Ｒ¹ がフェニル又はメチルであり、Ｒが３−メチ
   ル−４−ハロフェニルであるもの； （ｈ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒが３，４−
   ジクロロフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、メチル及び
   ベンジルから選択されるもの； （ｉ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニ
   ル、４−ニトロフェニル又は２，４−ジニトロフェニル
   であり、Ｒがメチル、フェニル、４−トリル又は４−メ
   トキシフェニルであるもの； （ｊ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル、２−ニトロフ
   ェニル又はエチルであり、Ｒがフェニル、４−アルキル
   フェニル又は４−ニトロフェニルであるもの； （ｋ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒがフェニル
   であり、Ｒ¹ が４−アルキルフェニル、４−アルコキシ
   フェニル又は４−ハロフェニルであるもの； （ｌ）Ｘが酸素であり、Ｒが４−ハロゲン−３−メチル
   フェニルであり、Ｒ¹ がメチル、フェニル又はベンジル
   であるもの； （ｍ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ が塩素原
   子で置換されたＣ_3-6 アルキルであるもの； （ｎ）Ｒがナフチル、ベンジル又はメチルであり、Ｒ¹
   がフェニルであるもの； （ｏ）Ｒ及びＲ¹ がフェニルであり、ｍがゼロより大き
   いもの； （ｐ）Ｒがジメチルフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、
   ２，５−ジニトロフェニル、４−メトキシフェニル又は
   −ＣＨ₂ （Ｎ−ピペリジン）であるもの； （ｑ）Ｒがフェニルであり、Ｒ¹ がメチルであり、（Ｒ
   ² ）ｍが６，７−ジメトキシであるもの； （ｒ）Ｒがフェニルであり、Ｒ¹ が−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）
   _n Ｈｅｔであるもの；及び（ｓ）Ｒが４−トリルであ
   り、Ｒ¹ がメチル又は４−メトキシフェニルであり、
   （Ｒ² ）_m がテトラブロモであるものを除く請求項５に
   記載の式（Ｉ）の化合物又はその農業的に許容し得る
   塩。
8. 【請求項８】 Ｒが基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニ
   ル）−（Ｒ^5a）_q を表し、Ｒ¹ が基−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）
   _n −（フェニル）−（Ｒ^5b）_q を表し、Ｒ² がハロゲン
   原子であるか、任意に１つ以上のハロゲン原子で置換さ
   れた炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、
   アルケニルもしくはアルキニル基を表すか、又はシア
   ノ、ニトロ、−ＣＯ₂ Ｒ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）_p Ｒ⁶ 、−ＮＲ
   ³ Ｒ⁴ 、−ＣＯＲ⁶ 、−Ｓ（Ｏ）_p Ｒ⁷ 、−ＣＯ
   ₂ Ｒ⁷ 、−ＯＲ⁷ 、−ＣＯＮＲ³ Ｒ ⁴ 、−ＯＳＯ₂ Ｒ⁷
   及び−ＯＲ⁶ から選択した基を表し、Ｘが酸素を表す請
   求項７に記載の化合物。
9. 【請求項９】 ｎがゼロである請求項７又は８に記載の
   化合物。
10. 【請求項１０】 Ｒが３位置で基Ｒ^5aに置換されたフェ
    ニルを表し、Ｒ¹ が３位置及び／又は４位置で基Ｒ^5bに
    置換されたフェニルを表し、Ｒ² がハロゲン原子か、１
    つ以上のハロゲン原子で任意に置換された炭素原子数６
    以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしく
    はアルキニル基を表し、Ｒ^5aがハロゲン原子であるか、
    １つ以上のハロゲン原子で任意に置換された炭素原子数
    ４以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキルもしくはアルコキ
    シ基を表すか、又はシアノ基を表し、Ｒ^5bがハロゲン原
    子であるか、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換され
    た炭素原子数４以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を
    表すか、又はシアノ基を表し、ｍがゼロ、１又は２であ
    り、Ｘが酸素を表す請求項７から９のいずれか一項に記
    載の化合物。
11. 【請求項１１】 Ｒが、互いに同じか又は異なっていて
    よい１つ又は２つの基Ｒ⁵¹でメチレン基が任意に置換さ
    れたメチレンジオキシフェニルを表し、Ｒ¹ が３位置及
    び／又は４位置で基Ｒ^5bに任意に置換されたフェニルを
    表し、Ｒ² がハロゲン原子であるか、１つ以上のハロゲ
    ン原子で任意に置換された炭素原子数４以下の直鎖もし
    くは分枝鎖アルキル基を表すか、又は−Ｓ（Ｏ）
    _p Ｒ⁶ 、−ＯＲ⁶ 及び−ＮＲ³ Ｒ⁴ から選択した基を表
    し、Ｒ^5bがハロゲン原子であるか、１つ以上のハロゲン
    原子で任意に置換された炭素原子数４以下の直鎖もしく
    は分枝鎖アルキル基を表すか、又はシアノ基を表し、ｍ
    がゼロ、１又は２であり、Ｘが酸素を表す請求項７から
    ９のいずれか一項に記載の化合物。
12. 【請求項１２】 Ｒ⁵¹がハロゲンを表す請求項７から１
    １のいずれか一項に記載の化合物。
13. 【請求項１３】 Ｒが３位置で基Ｒ^5aに置換されたフェ
    ニルを表すか、互いに同じか又は異なっていてよい１つ
    又は２つの基Ｒ⁵¹でメチレン基が任意に置換された２，
    ３−メチレンジオキシフェニルを表し、Ｒ¹ が３位置及
    び／又は４位置で基Ｒ^5bに置換されたフェニルを表し、
    Ｒ² がハロゲン原子か、炭素原子数１〜３の直鎖もしく
    は分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ^5aが１〜７個の塩素もし
    くはフッ素原子で置換された炭素原子数３以下のアルコ
    キシ基を表すか、又は２，３−ジフルオロメチレンジオ
    キシフェニルを表し、Ｒ^5bがハロゲン原子、１〜３個の
    ハロゲンで置換されたメチル基、又はシアノ基を表し、
    ｍがゼロ、１又は２を表し、Ｘが酸素を表す請求項７に
    記載の化合物。
14. 【請求項１４】 ｍが１又は２であり、基Ｒ² がフタラ
    ジノン環の６位置及び／又は７位置に存在する請求項７
    から１３のいずれか一項に記載の化合物。
15. 【請求項１５】 ｍが１であり、Ｒ² がメチルであり、
    Ｒ² がフタラジノン環の７位置を占めている請求項１４
    に記載の化合物。
16. 【請求項１６】 Ｒが３位置でトリフルオロメトキシに
    一置換されたフェニルを表す請求項７に記載の化合物。
17. 【請求項１７】 ２−（２，４−ジフルオロフェニル）
    −４−（３−トリフルオロメチルフェニル）フタラジン
    −１−オン、２−（４−フルオロフェニル）−４−（３
    −トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン−１−オ
    ン、４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
    （４−トリフルオロメチルフェニル）フタラジン−１−
    オン、４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェ
    ニル）−２−（４−フルオロフェニル）フタラジン−１
    −オン、８−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）
    −４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジ
    ン−１−オン、２−（４−フルオロフェニル）−７−メ
    チル−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタ
    ラジン−１−オン、４−（２，３−ジフルオロメチレン
    ジオキシフェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフ
    ェニル）フタラジン−１−オン、２−（４−クロロフェ
    ニル）−４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフ
    ェニル）−フタラジン−１−オン、２−（４−クロロフ
    ェニル）−４−（３−トリフルオメチルフェニル）フタ
    ラジン−１−オン、７−クロロ−２−（４−フルオロフ
    ェニル）−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）
    フタラジン−１−オン、２−（４−フルオロフェニル）
    −７−メチル−４−（３−トリフルオロメトキシフェニ
    ル）フタラジン−１−オン、２−（４−クロロフェニ
    ル）−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタ
    ラジン−１−オン、４−（２，３−ジフルオロメチレン
    ジオキシフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−
    ７−メチルフタラジン−１−オン、７−クロロ−４−
    （２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−２
    −（４−フルオロフェニル）フタラジン−１−オン、４
    −（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−
    ７−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）
    フタラジン−１−オン、４−（２，３−ジフルオロメチ
    レンジオキシフェニル）−２−（５−トリフルオロメチ
    ルピリド−２−イル）フタラジン−１−オン、７−メチ
    ル−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
    （４−トリフルオロメチルフェニル）フタラジン−１−
    オン、７−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−
    ４−（３−トリフルオロメチルフェニル）フタラジン−
    １−オン、２−（４−フルオロフェニル）−７−メトキ
    シ−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタラ
    ジン−１−オン、６−フルオロ−２−（４−フルオロフ
    ェニル）−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）
    フタラジン−１−オン、７−メトキシ−４−（３−トリ
    フルオロメトキシフェニル）−２−（４−トリフルオロ
    メチルフェニル）フタラジン−１−オン、７−クロロ−
    ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４
    −トリフルオロメチルフェニル）フタラジン−１−オ
    ン、２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−トリフ
    ルオロメトキシフェニル）−７−トリフルオロメトキシ
    フタラジン−１−オン、２−（４−フルオロフェニル）
    −４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−７−ト
    リフルオロメチルフタラジン−１−オン、７−フルオロ
    −４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
    （４−フルオロフェニル）フタラジン−１−オン、７−
    クロロ−４−（２，３−ジフルオロメチレンジオキシフ
    ェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）フ
    タラジン−１−オン、４−（２，３−ジフルオロメチレ
    ンジオキシフェニル）−７−フルオロ−２−（４−フル
    オロフェニル）フタラジン−１−オン、４−（２，３−
    ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−７−フルオロ
    −２−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタラジン
    −１−オン、５−フルオロ−２−（４−フルオロフェニ
    ル）−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）フタ
    ラジン−１−オン、２−（４−フルオロフェニル）−４
    −（ピリド−３−イル）フタラジン−１−オン、４−
    （３−エチルフェニル）−２−（４−フルオロフェニ
    ル）フタラジン−１−オン、２−（４−フルオロフェニ
    ル）−７−ニトロ−（３−トリフルオロメトキシフェニ
    ル）フタラジン−１−オン、２−（４−フルオロフェニ
    ル）−６−ニトロ−４−（３−トリフルオロメトキシフ
    ェニル）フタラジン−１−オン、６−アミノ−２−（４
    −フルオロフェニル）−４−（３−トリフルオロメトキ
    シフェニル）フタラジン−１−オン、７−アミノ−２−
    （４−フルオロフェニル）−４−（３−トリフルオロメ
    トキシフェニル）フタラジン−１−オン、２−（４−フ
    ルオロフェニル）−４−（３−トリフルオロメチルフェ
    ニル）−フタラジン−１−オン、又は２−フェニル−４
    −（３−トリフルオロメチルフェニル）フタラジン−１
    −オンである請求項７に記載の化合物又はその農業的に
    許容し得る塩。
18. 【請求項１８】 １種類以上の農業的に許容し得る相容
    性希釈剤又は担体と組み合わせて、請求項７から１７の
    いずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農業的
    に許容し得る塩を活性成分として除草有効量含む除草組
    成物。
19. 【請求項１９】 約０．０５重量％〜約９５重量％の活
    性成分と、約０．０５〜約２５重量％の界面活性剤とを
    含む請求項１８に記載の組成物。
20. 【請求項２０】 水性懸濁濃厚物、水和粉剤、可溶性粉
    末、液体水溶性濃厚物、液体乳化性懸濁濃厚物、顆粒又
    は乳化性濃厚物の形態を有する請求項１８又は１９に記
    載の組成物。
21. 【請求項２１】 ある場所の害虫を防除する方法であっ
    て、下記の式Ｉ： 【化３】 ［式中、Ｒは水素原子であるか、又はハロゲン、アルキ
    ル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ及びハロアルコ
    キシから選択した１〜５個の置換基を任意に有するフェ
    ニルを表し、Ｒ¹ はハロゲン、アルキル、ハロアルキ
    ル、ニトロ、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノか
    ら選択した１〜５個の置換基を任意に有するフェニルを
    表し、Ｒ² はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ニト
    ロ、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシアノから選択さ
    れ、Ｘは酸素又は硫黄を表し、ｍはゼロ又は１〜４の整
    数である］で示されるフタラジン−１−オンもしくはフ
    タラジン−１−チオン誘導体又はその農業的に許容し得
    る塩を有効量用いて当該場所を処理することからなる方
    法。
22. 【請求項２２】 節足動物を防除するための請求項２１
    に記載の方法。
23. 【請求項２３】 約０．００５ｋｇ〜約１５ｋｇ／ヘク
    タールの活性化合物を当該場所に適用する請求項２１又
    は２２に記載の方法。
24. 【請求項２４】 下記の化合物： （ａ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニ
    ルであり、Ｒが４−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂ −フェニルであるも
    の； （ｂ）Ｒ¹ がフェニルであり、Ｒが３−メチル−４−ハ
    ロフェニルであるもの； （ｃ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒが３，４−
    ジクロロフェニルであり、Ｒ¹ がフェニルであるもの； （ｄ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル、４−ニトロフ
    ェニル又は２，４−ジニトロフェニルであり、Ｒがフェ
    ニル、４−トリル、４−クロロフェニル又は４−メトキ
    シフェニルであるもの； （ｅ）ｍがゼロであり、Ｒ¹ がフェニル又は２−ニトロ
    フェニルであり、Ｒがフェニル、４−アルキルフェニル
    又は４−ハロフェニルであるもの； （ｆ）Ｘが酸素であり、ｍがゼロであり、Ｒがフェニル
    であり、Ｒ¹ が４−アルキルフェニル、４−アルコキシ
    フェニル又は４−ハロフェニルであるもの； （ｇ）Ｘが酸素であり、Ｒが４−ハロゲン−３−メチル
    フェニルであり、Ｒ¹ がフェニルであるもの； （ｈ）Ｒ及びＲ¹ がフェニルであり、ｍがゼロより大き
    いもの； （ｉ）Ｒがジメチルフェニルであり、Ｒ¹ がフェニル、
    ２，５−ジニトロフェニル又は４−メトキシフェニルで
    あるもの； （ｊ）Ｒが水素又はフェニルであり、（Ｒ² ）_m が６，
    ７−ジメトキシであるもの； （ｋ）Ｒが４−トリルであり、Ｒ¹ が４−メトキシフェ
    ニルであり、（Ｒ² ）_m がテトラブロモであるもの； （ｌ）Ｒが水素であり、Ｒ¹ がフェニルであるもの； （ｍ）Ｒが水素であり、Ｒ¹ が、４位置で臭素、ニトロ
    もしくはメトキシに置換されているか又は２位置でフッ
    素、メチルもしくはメトキシに置換されているフェニル
    であるもの； （ｎ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素であり、Ｒ¹ が４−ニ
    トロフェニルであり、（Ｒ² ）_m が７，８−ジメトキシ
    であるものを除く請求項２１に記載の式（Ｉ）の化合
    物。
25. 【請求項２５】 Ｒが４位置で任意に一置換されたフェ
    ニルを表す請求項２４に記載の化合物。
26. 【請求項２６】 Ｒが１〜３個のハロゲン原子で置換さ
    れたフェニルを表す請求項２４に記載の化合物。
27. 【請求項２７】 Ｒ¹ が、ニトロ、ハロゲン、ハロアル
    キル及びハロアルコキシから選択した１つ又は２つの置
    換基で置換されたフェニルを表す請求項２４から２６の
    いずれか一項に記載の化合物。
28. 【請求項２８】 Ｒ² がフタラジノン環の６位置又は７
    位置に存在する請求項２４から２７のいずれか一項に記
    載の化合物。
29. 【請求項２９】 Ｒ² がハロゲンである請求項２４から
    ２８のいずれか一項に記載の化合物。
30. 【請求項３０】 Ｘが酸素である請求項２４から２９の
    いずれか一項に記載の化合物。
31. 【請求項３１】 ｍがゼロ、１又は２である請求項２４
    に記載の化合物。
32. 【請求項３２】 Ｒが水素であるか、又はハロゲンを有
    するフェニルを表し、Ｒ¹ がニトロ、アルキル及びハロ
    アルコキシのうちの１つ又は２つを有するフェニルを表
    し、Ｒ² がハロゲンを表し、ｍがゼロ、１又は２である
    請求項２４に記載の化合物。
33. 【請求項３３】 Ｒが水素であるか、又は４位置でハロ
    ゲンに一置換されたフェニルを表す請求項２４に記載の
    化合物。
34. 【請求項３４】 ４−（４−ブロモフェニル）−２−
    （２，４−ジニトロフェニル）フタラジン−１−オン、
    ２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン
    −１−オン、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）
    フタラジン−１−オン、２−（４−クロロフェニル）−
    ４−（４−フルオロフェニル）フタラジン−１−オン、
    ４−（４−フルオロフェニル）−２−（４−トリフルオ
    ロメトキシフェニル）フタラジン−１−オン、２−（４
    −クロロフェニル）−７−フルオロ−４−（４−フルオ
    ロフェニル）フタラジン−１−オン、７−フルオロ−４
    −（４−フルオロフェニル）−２−（４−トリフルオロ
    メトキシフェニル）フタラジン−１−オン、２−（４−
    フルオロフェニル）フタラジン−１−オン、２−（２，
    ４，６−トリクロロフェニル）フタラジン−１−オン、
    ２−（４−クロロフェニル）フタラジン−１−オン、
    ６，７−ジクロロ−４−（４−クロロフェニル）−２−
    （４−トリフルオロメトキシフェニル）フタラジン−１
    −オン、６，７−ジクロロ−２−（４−クロロフェニ
    ル）−４−（４−フルオロフェニル）フタラジン−１−
    オン、６，７−ジクロロ−４−（４−フルオロフェニ
    ル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタ
    ラジン−１−オンもしくは２−（４−フルオロフェニ
    ル）−４−（４−フルオロフェニル）フタラジン−１−
    オンである請求項２４に記載の化合物又はその農業的に
    許容し得る塩。
35. 【請求項３５】 １種類以上の農業的に許容し得る相容
    性希釈剤又は担体と組み合わせて、請求項２４から３４
    のいずれか一項に記載の１種類以上の式（Ｉ）の化合物
    又はその農業的に許容し得る塩を活性成分として農薬有
    効量含む農薬組成物。
36. 【請求項３６】 約０．０５重量％〜約９５重量％の活
    性成分と、約０．０５〜約２５重量％の界面活性剤とを
    含む請求項３５に記載の組成物。
37. 【請求項３７】 水性懸濁濃厚物、水和粉剤、可溶性粉
    末、液体水溶性濃厚物、液体乳化性懸濁濃厚物、顆粒又
    は乳化性濃厚物の形態を有する請求項３５又は３６に記
    載の組成物。
38. 【請求項３８】 請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造
    方法であって、（ａ）下記の式ＩＩ： 【化４】 ［式中、Ｒ、Ｒ² 及びｍは請求項１に記載の意味を表
    し、Ｌは脱離基である］で示される化合物を、下記の式
    ＩＩＩ： Ｒ¹ −ＮＨＮＨ₂ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ¹ は請求項１に記載の意味を表す］で示され
    るヒドラジン又はその塩と反応させ、（ｂ）Ｘが酸素を
    表す場合は、下記の式ＩＩａ： 【化５】 ［式中、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びｍは請求項１に記載の意味
    を表し、Ｌは前述の意味を表す］で示される化合物を環
    化し、（ｃ）Ｘが酸素を表し、Ｒが−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）
    _n −（フェニル）−（Ｒ^5a）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）
    _n Ｈｅｔ又は−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒを表す場合
    は、下記の式ＩＶ： 【化６】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びｍは請求項１に記載の意味を表
    し、Ｌ¹ はハロゲンである］で示される化合物を、下記
    の式Ｖ： Ｒ−ＭｇＬ¹ （Ｖ） ［式中、Ｌ¹ は前述の意味を表し、Ｒはアルキル、−
    （−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ^5a）_q 、−
    （−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ又は−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）
    _n −Ａｒを表し、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ^5a、ｑ、ｎ、Ｈｅｔ及
    びＡｒは請求項１に記載の意味を表す］で示されるグリ
    ニャール試薬と反応させ、（ｄ）Ｘが酸素を表し、Ｒが
    アルキル、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ
    ^5a）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ又は−（−ＣＲ
    ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒ［ｎは１又は２である］を表す場合
    は、下記の式： 【化７】 ［式中、Ｒ² 及びｍは請求項１に記載の意味を表し、Ｒ
    はアルキル、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−
    （Ｒ^5a）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ又は−（−
    ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒを表し、ｎは１又は２であり、
    Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ^5a、ｑ、Ｈｅｔ及びＡｒは請求項１に記
    載の意味を表す］で示される化合物を、Ｒ¹ が請求項１
    記載の意味を表わす前記式ＩＩＩのヒドラジン又はその
    塩と反応させ、（ｅ）Ｘが酸素を表し、Ｒ¹ がアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −
    （フェニル）−（Ｒ^5b）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈ
    ｅｔ又は−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒ［ｎは１又は２
    である］を表す場合は、Ｒ¹ が水素を表す式Ｉの対応す
    る化合物を、下記の式ＶＩＩ： Ｒ¹ −Ｌ² （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ¹ はアルキル、アルケニル、アルキニルを表
    すか、又は−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ ）_n −（フェニル）−（Ｒ
    ^5b）_q 、−（−ＣＲ³ Ｒ⁴ −）_n Ｈｅｔ及び−（−ＣＲ
    ³ Ｒ⁴ −）_n −Ａｒから選択した基を表し、ｎは１又は
    ２であり、Ｌ² は脱離基であり、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ^5b、
    ｑ、Ｈｅｔ及びＡｒは請求項１に記載の意味を表す］で
    示される化合物と反応させ、（ｆ）Ｘが硫黄を表す場合
    は、Ｘが酸素を表す式Ｉの対応する化合物をチオン化試
    薬で処理してカルボニル基をチオカルボニル基に変換
    し、（ｇ）Ｒがアルケニル又はアルキニルを表わす場合
    は、前記式（ＩＶ）［Ｒ¹ 、Ｒ² 及びｍは請求項１に記
    載の意味を表わし、Ｌ¹ は前記の意味を表わす］の化合
    物と適当なアルケン又はアルキンを触媒の存在下に反応
    させ、（ｈ）Ｘが酸素であり、Ｒが水素である場合は、
    式（Ｖａ）： 【化８】 ［Ｒ² 及びｍは請求項１に記載の意味を表わす］の化合
    物を前記式（ＩＩＩ）［式中Ｒは水素である］の適当に
    置換されたヒドラジン又はその塩と反応せさ、このよう
    にして得られた式Ｉの化合物を任意に農業的に許容し得
    る塩に変換することからなる方法。
39. 【請求項３９】 請求項１、４又は２０に記載の式Ｉの
    化合物の製造で中間体として有用であり、下記の式： 【化９】 ［式中、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びｍは請求項１、４又は２０
    に記載の意味を表し、Ｌは−ＯＨ、直鎖もしくは分枝鎖
    アルコキシ、又はハロゲンを表す］で示される化合物。