JPH02138183A - 除草性ピロール類 - Google Patents

除草性ピロール類

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JPH02138183A
JPH02138183A JP63288796A JP28879688A JPH02138183A JP H02138183 A JPH02138183 A JP H02138183A JP 63288796 A JP63288796 A JP 63288796A JP 28879688 A JP28879688 A JP 28879688A JP H02138183 A JPH02138183 A JP H02138183A
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alkyl
alkyl group
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methyl
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Toyohiko Kume
久米　豊彦
Toshio Goshima
敏男 五島
Shuzo Kaji
集三 加持
Akihiko Yanagi
柳　顕彦
Hiroshi Miyauchi
浩 宮内
Tadao Asami
忠男 浅見
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Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なビロール類、その製法及び除草剤として
の利用に関する。
本願出願日前公知刊行物であるＴｅ　ｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ　（テトラヘドロン）、２３巻（Ｎｏ、１１）、４４
６９４４７９頁、１９６７年、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、
　（ジャーナル　オブ　ケミカル　ソサエティー）、１
９７０年、Ｎａ１８．２５６３−２５６７頁、Ｊ、　Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌ。
Ｃｈｅｍ、　（ジャーナル　オブ　ヘテロサイクリック
ケミストリイー）、９巻（Ｎα６）、１４１３１４Ｉ７
頁、１９７２年及びＫｈｉｍ、　Ｆａｒｍ、　Ｚｈ、。
１０巻（Ｎα９）、５５−６０頁、１９７６年には、あ
る種の１−アリールピロール類が記載されている。
然しなから、これら公知刊行物には除草作用については
何ら記載されていない。
この度、本発明者等は、下記式（Ｉ）で表わされる新規
ピロール類を見い出した。
式： 式中、Ｒ１はＣｌ−４アルキル基又は２ケのＲ′が一緒
になって、テトラメチレン基を形成し、Ｘは水素原子又
はハロゲン原子を示し、Ｙは０又はＳを示し、 ｎは０又は１を示し、 Ｒ２は水素原子、ハロゲン置換されていてもよいＣｌ−
５アルキル基、シクロプロピルメチル基、ハロゲン置換
されていてもよい０ｆｆ−４アルケニル基、Ｃ３−４ア
ルキニル基、Ｃｌ−３アルコキシ−〇、−２アルキル基
、Ｃｌ−３アルキルチオ−ＣＩ−２アルキルＭ、Ｃｌ−
３アルキルスルフィニル−０１−２アルキル基、ＣＩ−
、アルキルスルホニル−Ｃ８−２アルキル基、ハロ置換
されていてもよいフェニルチオ−ＣＩ−Ｚアルキル基、
ベンゼンスルフィニル−ＣＩ−２アルキル基、ベンゼン
スルホニル−ＣＩ−Ｚアルキル基、シアノ−ＣＩ−Ｚア
ルキル基、カルバモイルメチル基、チオカルバモイルメ
チル基、トリーＣｌ−３アルキルシリルメチル基、ハロ
ゲン、メチル又はメトキシ置換されていてもよいフェニ
ル−０１−２アルキル基、 −ＣＨ２Ｒ目を示し、ここで ｍは、２又は３を示し、 Ｒ３は、水素原子又はＣｌ−４アルキル基を示し、Ｒ４
は、ＣＩ−ａアルキル基又はハロゲン−若しくは０１−
４アルキル−置換されていてもよいフェニル基を示し、 Ｒ５は、水素原子、Ｃ４−４アルキル基、Ｃ３−４アル
ケニル基、Ｃ３−４アルキニル基、ベンジル基、Ｃ１−
４アルキル−カルボニル基又はＣｌ−４アルカンスルホ
ニル基を示し、 Ｒ６及びＲ７は、Ｃ３−４アルキル基又はアシル基を示
し、 Ｒ１１は、Ｃｌ−５アルキル基を示し、Ｒ９は、ＣＩ−
Ｓアルキル基又はアシル基を示し、またＲ８とＲ９は、
隣接する窒素原子と一緒になって、５〜６員のへテロ環
を形成してもよく、そして、該へテロ環は、−Ｎ−ＣＨ
３又は０を構成員として有してもよく、 ＲＩＯは、Ｃｌ−６アルコキシ基、Ｃ３−７シクロアル
コキシＭ、Ｃｚ−ｓハロアルコキシ基、Ｃｌ−５アルキ
ルアミノ基、Ｃ２−ｅジアルキルアミノ基、ＮＣ２−４
アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基（ここで、Ｎ−フェニ
ルのフェニル基は、ハロゲン又はメチル置換されていて
もよい）、Ｎ、ＮＣ４−ｂポリメチレンアミノ基又はト
リー０１−３アルキルシリルメトキシ基を示し、そして
Ｒ１１は、少なくとも１ケの窒素原子を有するアルキル
置換されていてもよい５〜６員のへテロ環式基を示す。
本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の方法により、
合成できる。
製法ａ）ニー しＨ （ＩＩ） ｒｔ＋ 式中、Ｒ１は前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲ２は前記と同じ、で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする前記式（１）の
ピロール類の製造方法。
製法ｂ）ニー（Ｒ”が水素以外の基を示すとき、ＲＺを
ＲＩ２　とする） 式： 式中、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びｎは前記と同じ、で表わされる
化合物と、 式： ％式％（） 式中、ＲＩ２は前記と同じ、そして Ｍはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ、トシルオ
キシ又はＲ”−０３Ｏ□−０−を示し、ここでＲ′！は
前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする 式中、Ｉｌｌ’、　Ｘ、　Ｙ、　ｎ及びＲ１２は前記と
同じ、で表わされるピロール類の製造方法。
本発明式（Ｉ）のピロール類は、強力な除草作用を示す
。
本発明によれば、式（１）のピロール類は、驚くべきこ
とには、本発明化合物に類似する前掲の公知刊行物記載
の化合物に比較し、実質的に極めて卓越した除草作用を
現わし、特には、畑作栽培に於いて、優れた除草作用を
現わし、作物に対しては、良好な和合性を同時に現わす
。
本発明式（１）の化合物に於いて、好ましくは、Ｒ＋は
、Ｃｌ−４アルキル基又は２ケのＲ１が一緒になって、
テトラメチレン基を形成し、 Ｘは、水素原子又はフルオル原子を示し、Ｙは、０又は
Ｓを示し、 ｎは、０又は１を示し、 Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−３アルキル基、シクロプロピ
ルメチル基、クロル置換されていてもよいＣ３アルケニ
ル基、プロパルギル基、Ｃｌ−２アルコキシ−ＣＩ−２
アルキル基、Ｃ２−２アルギルチオ−ＣＩ−Ｚアルキル
基、ＣＩ−。アルキルスルフィニル−Ｃ２−アルキル基
、Ｃ，−ｔアルキルスルホニル−ＣＩ−２アルキル基、
クロル置換されていてもよいフェニルチオメチル基、ベ
ンゼンスルフィニルメチル基、ベンゼンスルホニルメチ
ル基、シアノメチル基、カルバモイルメチル基、チオカ
ルバモイルメチル基、トリメチルシリルメチル基、フル
オル、クロル、メチル又はメトキシ置換されていてもよ
いベンジル基、−Ｃ）１．Ｒ”を示し、ここで ｍは、２又は３を示し、 Ｒ３は、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ４
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、又は、クロル若しくはメチル置換されていてもよいフ
ェニル基を示し、 Ｒ５が、水素原子、Ｃｌ−３アルキル基、アリル基、プ
ロパルギル基、ベンジル基、アセチル基、又はメタンス
ルホニル基を示し、 Ｒ６及びＲ７は、メチル基、エチル基又はアセチル基を
示し、 Ｒ８は、Ｃ１−４アルキル基を示し、 Ｒ９は、Ｃｌ−４アルキル基、アセチル基又はメタンス
ルホニル基を示し、 またＲ８とＲ９は隣接する窒素原子と一緒になって、ピ
ロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルビペラジン、ピペラ
ジン又はモルホリンを形成してもよく、 ＲｌｏはＣｌ−４アルコキシ基、Ｃｌ−６シクロアルコ
キシ＆、Ｃｔ−ｘフルオロアルコキシ基、Ｃｌ−４アル
キルアミノ基、Ｃ２−ｂジアルキルアミノ基、Ｎ−Ｃｌ
−３アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基（ここで、Ｎフェ
ニルのフェニル基はクロル又はメチル置換されていても
よい）、ピペリジノ基又はトリメチルシリルメトキシ基
を示し、そしてＲ１＋　は、■又は２ケの窒素原子を有
し、更に酸素原子、イオウ原子又は窒素原子のいずれか
１ケを有してもよい５員のメチル置換されていてもよい
ヘテロ環式基、又は１又は２ケの窒素原子を有する６員
のへテロ環式基を示す。
更には、式（１）に於いては、特に好ましくは、Ｒ１は
メチル基又は２ケの１が一緒になって、テトラメチレン
基を形成し、 Ｘは、フルオル原子を示し、 Ｙは、○又はＳを示し、 ｎは、０又は１を示し、 Ｒ２は水素原子、Ｃ１４アルキル基、シクロプロピルメ
チル基、クロル置換されていてもよいアリル基、プロパ
ルギル基、Ｃｌ−Ｚアルコキシ−メチル基、Ｃ１−２ア
ルキルチオ−メチル基、メチルスルフィニルメチル基、
メチルスルホニルメチル基、２−オキソプロピル基、メ
トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、又は−Ｃ）ＩＪ目を示し、ここで Ｒ１１は１又は２ケの窒素原子を有し、更に酸素原子、
イオウ原子又は窒素原子のいずれか１ケを有してもよい
５員のメチル置換されていてもよいヘテロ環式基、又は
１又は２ケの窒素原子を有する６員のへテロ環式基を示
す。
上記好ましい定義に於いて、特に１７１１　の定義に於
ける５員又は６員のへテロ環の具体例としては、例えば
、チアゾール、イソオキサゾール、１，２．４トリアゾ
ール、１，２．４−オキサジアゾール、１，２゜５−オ
キサジアゾール、１，２．５−チアジアゾール、ピリジ
ン、ピラジン等を例示できる。
前記製法ａ）に於いて、原料として、例えば、１．２−
シクロヘキサンジカルボキシアルデヒドと、６−アミツ
ーツーフルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３
（４Ｈ）−オンとを用いると、下記の反応式で表わされ
る。
前記製法ｂ）に於いて、原料として、例えば２−〔７−
フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ
）−オン−６−イル）　−４，５，６，７テトラヒドロ
イソベンゾインドールと、プロパルギルブロマイドとを
用いると、下記の反応式で表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料である式（ＩＩ）の化合物
は、前記Ｒ１の定義に基づいたものを意味する。
式（Ｉｔ）に於いて、Ｒ１は好ましくは、前記の好まし
い定義と同義を示す。
式（ＩＩ）の化合物は、公知のものであり、そのうち１
．２−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒドは、一般
にはＡｎｎ、　（アンナージン）、５６０巻、１頁、１
９４８年記載の方法、即ちシクロオクタテトラエンを、
四段階の反応で、７．８−ジヒドロキシビシクロ（４，
２，０）オクタンに導き、最終段階で四酢酸鉛と反応さ
せることにより得られ、またＪ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、
　Ｓｏｃ、　（ジャーナル　オン　アメリカン　ケミカ
ル　ソサエティー）、Ｄｉｖ、ＰｏｌｙｍｅｒＣｈｅｍ
、　　（デイビジョン　オン　ポリマー　ケミカルズ）
、Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ　（プレプリント）、５巻（Ｎｏ
。
１）、２１０〜２１５頁、１９６４年記載の方法、即チ
１．２−シクロヘキサンジカルボン酸を対応するジカル
ボン酸クロリドとし、これとＮ−メチルクロリドとを反
応させて、相当するビス−（Ｎ−メチルアニリド）とし
た後、リチウムアルミニウムハイドライドで還元するこ
とにより、得られ、又はＪ、八ｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏ
ｃ、　（ジャーナル　オフ゛　アメリカン　ケミカル　
ソサエティー）、７４巻、３０１４〜３０１８頁、１９
’５２年記載の方法、即ち、２，５−ジメトキシ−２，
５−ジヒドロフランとブタジェンから、４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシアルデヒドを得、続いて、
これを接触還元することにより、得られる。
更には、１，２−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒ
ドは、上記三つの公知方法の外に下記の新規方法によっ
ても得られる。即ち、 製法Ｃ）ニー で表わされる１、２−シクロヘキサンジメタツールを、
酸化することを特徴とする１、２−シクロヘキサンジカ
ルボキシアルデヒドの製造方法。
上記１．２−シクロヘキサンジメタツールは、１゜２−
シクロヘキサンジカルボン酸無水物を公知の方法により
、還元することにより、容易に得られる。
製法Ｃ）に於ける酸化剤としては、例えば、ジメチルス
ルホキサイド−シュウ酸ジクロリド（Ｊ。
Ｑｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　（ジャーナル　オフ　オーガニ
ックケミストリー）、４４巻、４１４８頁、１９７９年
記載）、ピリジニウムジクロメート［Ｔｅｔｒ。
１ｅｔｔｅｒ　（テトラヘドロン　レター）、３９９頁
、１９７９年記載〕、ピリジニウムクロロクロメ−）　
（Ｔｅｔｒ、　１ｅｔｔｅｒ　　（テトラヘドロンレタ
ー）、２６４７頁、１９７５年記載）、二酸化マンガン
、酸素、四節酸鉛、酸化銅、硝酸セリウム（ＩＶ）アン
モニウム（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　（シンセシス）、３４
７頁、１９７３年〕、パラジウム（ＩＩ）塩、ジメチル
スルホキサイド−ジシクロへキシルカルボジイミドＣＪ
、　Ａｍ、　ＣｈｅＬＩｌ、　Ｓｏｃ、　（ジャーナル
　オフアメリカン　ケミカル　ソサエティー）、８５巻
、３０２７頁、１９６３年］等を例示できる。
上記製法Ｃ）は、前記の公知の方法に比較し、短工程で
済み、また極めて簡便な方法である。
上記製法ａ）に於けるもう一方の原料の式（ＩＩ［）の
化合物は、前記Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲ１の定義に基づいたも
のを意味する。
式（ＩＩ［）に於いて、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲ２は好ましく
は、前記の好ましい定義と同義を示す。
式（ＩＩＩ）の化合物は、公知化合物を包含し、−般に
は特願昭６２−２５８４６２号に記載される方法に従っ
て容易に合成することができる。そしてその具体例とし
ては、例えば、下記のものを例示できる。
６−アミツーツーフルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジン−３（４Ｈ）−オン、 ６−アミツーツーフルオロ−４−プロピル−２Ｈ−１，
４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン、６−アミツ
ーツーフルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン、 ６−アミツーツーフルオロ−４−（ピリジン−２−イル
メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ
）−オン、 ６−アミツーツーフルオロ−４−（イソキサゾール−３
−イルメチル）−２Ｈ−Ｌ４−ペンヅオキサジンー３（
４Ｈ）−オン、 ５−アミノ−６−フルオロ−２−ベンゾチアゾロン、 ５−アミノ−６−フルオロ−３−プロピル−２ベンゾチ
アゾロン、 ５−７ミ／−６−フルオロ−３−プロペニル−２ベンゾ
チアゾロン、 ５−アミノ−６−フルオロ−３−プロパルギル−２−ベ
ンゾチアゾロン、 ５−アミノ−６−フルオロ−３−（イソキサゾール−３
−イルメチル）−２−ベンゾチアゾロン、５−アミノ−
６−フルオロ−３−（ピリジン−２−イルメチル）−２
−ベンゾチアゾロン、５−アミノ−６−フルオロ−２−
ペンゾオキサゾロン、 ５−アミノ−６−フルオロ−３−プロパルギル−２−ベ
ンゾオキサシロン、 ５−アミノ−６−フルオロ−３−（ピリジン−２−イル
メチル）−２−ベンゾオキサシロン。
製法ｂ）に於いて、原料である式（ＩＶ）の化合物は本
発明式（１）に包含される化合物であり、前記製法ａ）
により、容易に得られる。
同様に原料の式（Ｖ）の化合物は、前記Ｒ′！及びＭの
定義に基づいたものを意味し、好ましくは）７＋２は前
記Ｒ２の好ましい定義のうち水素原子を除いた定義と同
義を示し、Ｍは、クロル、ブロム、ヨード、メタンスル
ホニルオキシ、トシルオキシ又はＲ”′０ＳＯｚ−０−
を示し、コｔ：テＲＩｚ’は上記ＲＩ２の好ましい定義
と同義を示す。
式（Ｖ）の化合物は有機化学の分野で公知のものであり
、その具体例としては、例えばメチルヨーダイト、エチ
ルヨーダイト、ｎ−プロピルヨーダイト、イソプロピル
ヨーダイト、シクロプロピルメチルブロマイド、クロロ
メチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル、
クロロメチルメチルスルフィド、クロロメチルエチルス
ルフィド、ベンジルクロライド、０−フルオロベンジル
クロライド、ｐ−クロロベンジルクロライド、０−クロ
ロベンジルクロライド、ｐ−クロロベンジルクロライド
、ジメチルサルフェート、クロロ−２−プロパノン、３
−クロロ−２−ブタノン、３−ブロモプロパン、３−ブ
ロモ−２−メチルプロペン、２．３−ジクロロプロペン
、１．３−ジクロロプロペン、１，２．３−１−ジクロ
ロプロペン、１、Ｌ２，３−テトラクロロプロペン、３
−ブロモプロピン、３−ブロモブチン、クロロアセトニ
トリル、２−ブロモプロピオニトリル、２−（クロロメ
チル）ピリジン、２−（クロロメチル）ピラジン、１−
（クロロメチル）　−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
、５−（クロロメチル）−１−メチル−Ｉ　Ｈ−１，２
，４−トリアゾール、３−（クロロメチル）イソキサゾ
ール、３−クロロメチル−５−メチル−１，２，４−オ
キサジアゾール、５−クロロメチル−３−メチル−１，
２，４−オキサジアゾール、３−ブロモメチル−４−メ
チル−１，２，５−オキサジアゾール、２−クロロメチ
ル−５−メチル−１゜３４−オキサジアゾール、４−ク
ロロメチルチアゾール、３−クロロメチル−５−メトキ
シ−１，２゜４−チアジアゾール、３−クロロメチル−
５−エトキシ−１，２，４−チアジアゾール、３−ブロ
モメチル−１，２，５−チアジアゾール、２−クロロメ
チル−５−メチル−１，３，４−チアジアゾール等を例
示できる。
製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、すべ
ての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
斯る溶媒の例としては、好ましくは、脂肪族炭化水素類
（石油エーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等）、エーテル類（ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等
）、アルコール類（メタノール、エタノール、エチルセ
ロソルブ、エチレングリコール等）、有機酸（酢酸等）
をあげることができる。
製法ａ）は触媒の存在下で行なうこともでき、斯る触媒
の例としては、例えば、パラトルエンスルホン酸等の有
機酸、濃硫酸等の無機酸、イオン交換樹脂、シリカゲル
等の固相酸性触媒を例示できる。
製法ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができ、例えば約６０°Ｃ〜約２５０°Ｃ１好ましく
は、約１００°Ｃ〜約１４０°Ｃの間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。
製法ａ）を実施するに当っては、例えば、式（ＩＩ）の
化合物１モルに対し、式（１）の化合物を等モル量乃至
約１．３倍モル程度用い、不活性溶媒の存在下で、後記
実施例で例示される通り、加熱還流することにより、目
的の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、不活
性な溶媒を挙げることができる。
斯る溶媒としては、水、アルコール類（メタノール、エ
タノール等）、ニトリル類（アセトニドＩＪ　／Ｌ／、
プロピオニトリル等）、エーテル類（テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等）、炭化水素類（石油エーテ
ル、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン）をあげることができる。ま
た製法Ｃ）は眉間移動触媒の存在下で行なうこともでき
、その例として、トリメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド、テトラフチルアンモニウムブロマイド等を例示
できる。
製法ｂ）は塩基の存在下で行なうことができ、斯る塩基
としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド、水素化ナトリウム等をあげることができる。
製法ｂ）は実質的に広い温度範囲内に於いて実施するこ
とができ、例えば約２０°Ｃ〜約１２０°Ｃ１好ましく
は約５０°Ｃ〜約９０°Ｃの間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。
製法ｂ）を実施するに当っては、例えば式（ＩＶ）の化
合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を等モル量乃至約
１．２倍モル程度用い、塩基の存在下、不活性溶媒中で
、反応させることによって、目的の式（１）の化合物を
得ることができる。
本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。
雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべて
の植物を意味する。
本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との間で使用
できる。
双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、マメグ
ンバイナズナ（Ｌｅｐｔｄｉｕｍ）　、ヤエムグラ・キ
ヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）　、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）　、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノ
ボロギグ・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）　、ヒエ・ハゲイ
トウ（Ａｍａｒａｎ　ｔｈｕｓ）　、スベリヒエ・マツ
バボタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　、オナモミ（Ｘａｎ
ｔｈｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナ
ギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｎ＋）　、ブタフサ（Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ）、ノアザミ・フジアザミ（Ｃ４ｒｓｉｕＩ１１
）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）　、イヌガラシ（Ｒｏｒ
ｉｐｐａ）　、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガ
タソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセ
ンアサガオ（１）ａｔｕｒａ）、スミレ・パンジー（Ｖ
ｉｏｌａ）　、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、
ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）　、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａ
ｕトｅａ）　、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）　
、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒ
ｎｉａ）等々。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｙｐｉｕｍ）、ダイ
ズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ・サトウダイコン
（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）　、エントウ（
Ｐｉｓｕｍ）　、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）
　、アマ（Ｌｉｎｕｍ）　、サツマイモ・アサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ）　　ソウマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉ
ａ）　、タバコ　（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、テンキンマメ（Ａｒａｃｈ
ｔｓ）　、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂ
ｒａｓｓ　１ｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）
　、キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）　、カポチャ
（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等々。
単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、
エンコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｔａ）　、キビ（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｔｔａｒｉａ）　、アワ
ガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ・ス
ズメノカタビラ（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ・トボシガ
ラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）　、オヒシバ・シコクビエ（Ｅｌ
ｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キツネガ
ヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オートム
ギ（エンバク）　（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ・パ
ピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、
モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｌｌｌ）、カモジグサ（Ａｇｒ
ｏｐｙｒｏｎ）　、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ　ｉａ）
、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・
クワイ（３ａｇｉ　ｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワ
イ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　）、ホタルイ・ウキャグラ
・フトイ（５ｃｉｒｐｕｓ　）　、スズメツヒエ（Ｐａ
ｓｐａｌｕｍ　）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）
　、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノカタビラ（
Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）等々。
単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）　、）ウモロ
コシ・ホップコーン（Ｚｅａ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ
・オートムギ（エンバク）　　（Ａｖｅｎａ）、ライム
ギ（Ｓｅｃａ　ｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　
、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）　、サトウキビ・ワセオバナ
（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）　、パイナツプル（Ａｎａｎａ
ｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）　、ネギ・
ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）等々。
本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
更に、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば、植林、鑑賞用植林、果樹園、ブ
ドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培基
、コーヒー栽培基、茶栽培基、ゴム栽培基、ギネアアブ
ラヤシ栽培場、ココア栽培基、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−年性植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために適用できる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並
びにコイル）、そしてＵＬＶ　（コールドミスト（ｃｏ
ｌｄ　ｍ１ｓｔ　）　、ウオームミスト（ＩＩＩａｒｒ
ａ　ｍ１ｓｔ　）　〕を挙げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成杭、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。
本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和
剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用するか
、又は更に希釈して調製された使用形態で使用すること
ができる。
活性化合物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）　、噴
霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ　ａｔｏｍｉｓｉｎｇ　）、散粒
等で使用することができる。
本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは播種前に
、土壌中に取り込まれることもできる。
活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０
００１〜約３ｋｇ、好ましくは約０．００１〜約２　ｋ
ｇを例示できる。
次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例により
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
合成実施例ニー 実施例１ ■、２−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒド（２，
８ｇ）と、６−アミツーツーフルオロ−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（３，６４ｇ）を
無水キシレン（１００ｍり中に加え、攪拌しながら、３
０分加熱還流を行なう。
反応終了後溶媒を減圧下に留去し、熱アセトニトリルを
用いて、再結晶を行ない、目的の２−〔７フルオロー２
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６
−イル）　−４，５，６，７−チトラヒドロイソベンゾ
インドール（４，６ｇ）を得る。
ｍｐ、２３０〜２３４°Ｃ 実施例２ ２−〔７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
−３（４Ｈ）−オン−６−イル）　−４，５，６゜７−
チトラヒドロインドール（１，４３ｇ）　、フ。
パルギルブロマイド（０，７ｇ）、炭酸カリウム（１，
０ｇ）をアセトニトリル（３０ｍｊり中に加え、６０〜
８０″Ｃで３時間撹拌する。反応停止後、混合物を決遇
し、炉液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的
物である結晶の２−〔７−フルオロ−４−プロパルギル
−２Ｈ−１，４ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−
６−イル〕−４，５，６，７−チトラヒドロイソベンゾ
インドール（１，５ｇ）を得る。　ｍｐ、１２２〜１３
０　’Ｃ実施例３　（原料合成参考例） ＣＢ、＼　／ＣＨＯ ＣＨ ■ ＣＨ ＣＨ１／　　＼ＣＩＯ シュウ酸クロライド（２０ｍｆ）を−７０°Ｃで攪拌し
ておき、そこへ、ジメチルスルホキシド（３４ｍｆ）の
ジクロロメタン（１００ｍｊり溶液を、反応温度を一５
５°Ｃ以下に保ちながら滴下する。滴下終了後、５分攪
拌した後、２．３−ジメチル−１，４−ブタンジオール
（１１，６ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｆｆｉ）溶
液を５分以内で加える。１５分攪拌した後、トリエチル
アミン（１４０ｍＡ）を加え、室温に戻るまで放置し、
残渣を濾過によって除き、炉液を濃縮後、更に濃縮残渣
を減圧留去によって精製する。
３、５　ｍＨｇで６５〜６８°Ｃの留分を集めることに
よって目的の２．３−ジメチル１，４−ブタンシアル（
７，５ｇ）を得る。
上記実施例１及び２と同様の方法によって得られる本発
明式（Ｉ）の化合物を、実施例１及び同２の化合物と共
に、第１表に示す。
生物試験： 比較化合物 （Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　　１９７０年、　Ｎ
ｏ、　１８　、２５６３−２５６７頁記載） （Ｋｈｉｍ、　Ｆａｒｍ、　Ｚｈ、、　１９７６年、１
０巻（Ｎｏ、９）５５〜６０頁記載） 実施例４ 水田雑草に対する湛水上水面施用処理試験活性化合物の
調製 担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。
試験方法 １／２，０００アールのバット（２５Ｘ２０Ｘ９ｃｍ）
に水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５ｃｍ）の水
稲苗（品種二日本晴）を１ポット当り１株３本植えとじ
２ケ所移植した。更に、タイヌビエ、クマガヤツリ、コ
ナギ、１年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコ
ベ、ヒメミゾハギ、アブツメ等）の種子を接種し、湿潤
状態に保った。２日後約２〜３ｃｍ湛水し、水稲移植５
日後、本発明の化合物を上記調製による乳剤形態にて、
所定量をピペットで処理した。その後は約３ｃｍの湛水
状態を保ち、薬剤処理４週間後に除草効果及び水稲に対
する薬害を次の基準により０〜５の段階に類別評価した
。
効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率９５％以上（枯死）４：無処理区に対する
殺草率８０％以上９５％未満３：　　　　　〃　　　　
　５０％以上８０％未満２：　　　　　〃　　　　　３
０％以上５０％未満１：　　　　　〃　　　　　１０％
以上３０％未満０：　　　　　〃　　　　　１０％未満
（効果なし）作物に対する薬害の評価は無処理区に比較
した場合、 ５：無処理区に対する薬害率９０％以上（致命的損傷）
４：　　　　　〃　　　　　５０％以上９０％未満３：
　　　　　〃　　　　　３０％以上５０％未満２＝　　
　　　　　　　　　１０％以上３０％未満１：　　　　
　〃　　　　　０越１０％未満０：　　　　　　〃　　
　　　　０％（薬害なし）とした。その試験結果を第２
表に示す。
実施例５ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた５００ｃｎポンドに大
豆の種子を播き、その上に、メヒシバ、イヌビニ、アカ
ザの各種子を混入した土壌を１ｃｍの深さに覆土した。
播種１日後、前記実施例４と同様に調製した所定薬量の
薬液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。
散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を
、前記実施例４と同様の基準により調査した。その結果
を第３表に示す。
実施例６ 畑地雑草に対する茎葉処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた５００ｃ＋ｆｌポツト
に小麦を播種し、その上に、メヒシバ、イヌビニ及びア
カザの各種子を混入した土壌を１ｃ１１１の深さに覆土
した。
播種後１４日間育成し、前記実施例４と同様に調製した
所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散布
した。
散布４週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例４と同様の基準により調査した。その結果
を第４表に示す。
手続ネｒｔｒ正書（自 発） １、事件の表示 特 願 昭６３ ２８８７９６号 ２、発明の名称 除草キ生ビロール類 ３、補正をする考 事件との関係 住　　所

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル基又は２ケのＲ
    ＾１が一緒になって、テトラメチレン基を形成し、 Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、 ＹはＯ又はＳを示し、 ｎは０又は１を示し、 Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン置換されていてもよいＣ＿
    １＿−＿５アルキル基、シクロプロピルメチル基、ハロ
    ゲン置換されていてもよいＣ＿３＿−＿４アルケニル基
    、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基、Ｃ＿１＿−＿３アルコ
    キシ−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、Ｃ＿１＿−＿３アル
    キルチオ−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、Ｃ＿１＿−＿３
    アルキルスルフィニル−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、Ｃ
    ＿１＿−＿３アルキルスルホニル−Ｃ＿１＿−＿２アル
    キル基、ハロ置換されていてもよいフェニルチオ−Ｃ＿
    １＿−＿２アルキル基、ベンゼンスルフィニル−Ｃ＿１
    ＿−＿２アルキル基、ベンゼンスルホニル−Ｃ＿１＿−
    ＿２アルキル基、シアノ−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、
    カルバモイルメチル基、チオカルバモイルメチル基、ト
    リ−Ｃ＿１＿−＿３アルキルシリルメチル基、ハロゲン
    、メチル又はメトキシ置換されていてもよいフェニル−
    Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−（ＣＨ＿２）＿
    ｍＮＲ＾８Ｒ＾９、▲数式、化学式、表等があります▼
    又は−ＣＨ＿２Ｒ＾１＾１を示し、ここで ｍは、２又は３を示し、 Ｒ＾３は、水素原子又はＣ＿１＿−＿４アルキル基を示
    し、Ｒ＾４は、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又はハロゲン
    −若しくはＣ＿１＿−＿４アルキル−置換されていても
    よいフェニル基を示し、 Ｒ＾５は、水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿
    ３＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基
    、ベンジル基、Ｃ＿１＿−＿４アルキル−カルボニル基
    又はＣ＿１＿−＿４アルカンスルホニル基を示し、 Ｒ＾６及びＲ＾７は、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又はア
    シル基を示し、 Ｒ＾８は、Ｃ＿１＿−＿５アルキル基を示し、Ｒ＾９は
    、Ｃ＿１＿−＿５アルキル基又はアシル基を示し、また
    Ｒ＾８とＲ＾９は、隣接する窒素原子と一緒になって、
    ５〜６員のヘテロ環を形成してもよく、そして、該ヘテ
    ロ環は、−Ｎ−ＣＨ＿３又はＯを構成員として有しても
    よく、 Ｒ＾１＾０はＣ＿１＿−＿６アルコキシ基、Ｃ＿３＿−
    ＿７シクロアルコキシ基、Ｃ＿２＿−＿３ハロアルコキ
    シ基、Ｃ＿１＿−＿５アルキルアミノ基、Ｃ＿２＿−＿
    ６ジアルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ＿１＿−＿４アルキル−
    Ｎ−フェニルアミノ基（ここで、Ｎ−フェニルのフェニ
    ル基は、ハロゲン又はメチル置換されていてもよい）、
    Ｎ，Ｎ−Ｃ＿４＿−＿６ポリメチレンアミノ基又はトリ
    −Ｃ＿１＿−＿３アルキルシリルメトキシ基を示し、そ
    して Ｒ＾１＾１は、少なくとも１ケの窒素原子を有するアル
    キル置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示
    す、 で表わされるピロール類。
  2. （２）Ｒ＾１が、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又は２ケの
    Ｒ＾１が一緒になって、テトラメチレン基を形成し、 Ｘが、水素原子又はフルオル原子を示し、 Ｙが、Ｏ又はＳを示し、 ｎが、０又は１を示し、 Ｒ＾２が、水素原子、Ｃ＿１＿−＿３アルキル基、シク
    ロプロピルメチル基、クロル置換されていてもよいＣ＿
    ３アルケニル基、プロパルギル基、Ｃ＿１＿−＿２アル
    コキシ−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、Ｃ＿１＿−＿２ア
    ルキルチオ−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、Ｃ＿１＿−＿
    ２アルキルスルフィニル−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、
    Ｃ＿１＿−＿２アルキルスルホニル−Ｃ＿１＿−＿２ア
    ルキル基、クロル置換されていてもよいフェニルチオメ
    チル基、ベンゼンスルフィニルメチル基、ベンゼンスル
    ホニルメチル基、シアノメチル基、カルバモイルメチル
    基、チオカルバモイルメチル基、トリメチルシリルメチ
    ル基、フルオル、クロル、メチル又はメトキシ置換され
    ていてもよいベンジル基、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、 −（ＣＨ＿２）＿ｍＮＲ＾８Ｒ＾９、▲数式、化学式、
    表等があります▼又は−ＣＨ＿２Ｒ＾１＾１を示し、こ
    こで ｍが、２又は３を示し、 Ｒ＾３が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ
    ＾４が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
    ル基、又は、クロル若しくはメチル置換されていてもよ
    いフェニル基を示し、 Ｒ＾５が、水素原子、Ｃ＿１＿−＿３アルキル基、アリ
    ル基、プロパルギル基、ベンジル基、アセチル基、又は
    メタンスルホニル基を示し、 Ｒ＾６及びＲ＾７が、メチル基、エチル基又はアセチル
    基を示し、 Ｒ＾８が、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基を示し、Ｒ＾９が
    、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、アセチル基又はメタンス
    ルホニル基を示し、 またＲ＾８とＲ＾９が隣接する窒素原子と一緒になって
    、ピロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペラジン、ピ
    ペラジン又はモルホリンを形成してもよく、 Ｒ＾１＾０がＣ＿１＿−＿４アルコキシ基、Ｃ＿３＿−
    ＿６シクロアルコキシ基、Ｃ＿２＿−＿３フルオロアル
    コキシ基、Ｃ＿１＿−＿４アルキルアミノ基、Ｃ＿２＿
    −＿６ジアルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ＿１＿−＿３アルキ
    ル−Ｎ−フェニルアミノ基（ここで、Ｎ−フェニルのフ
    ェニル基はクロル又はメチル置換されていてもよい）、
    ピペリジノ基又はトリメチルシリルメトキシ基を示し、
    そして Ｒ＾１＾１が、１又は２ケの窒素原子を有し、更に酸素
    原子、イオウ原子又は窒素原子のいずれか１ケを有して
    もよい５員のメチル置換されていてもよいヘテロ環式基
    、又は１又は２ケの窒素原子を有する６員のヘテロ環式
    基を示す、 請求項（１）記載のピロール類。
  3. （３）Ｒ＾１がメチル基又は２ケのＲ＾１が一緒になっ
    て、テトラメチレン基を形成し、 Ｘが、フルオル原子を示し、 Ｙが、Ｏ又はＳを示し、 ｎが、０又は１を示し、 Ｒ＾２が水素原子、Ｃ＿１＿−＿３アルキル基、シクロ
    プロピルメチル基、クロル置換されていてもよいアリル
    基、プロパルギル基、Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ−メチ
    ル基、Ｃ＿１＿−＿２アルキルチオ−メチル基、メチル
    スルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、２
    −オキソプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
    トキシカルボニルメチル基、又は−ＣＨ＿２Ｒ＾１＾１
    を示し、ここで Ｒ＾１＾１が１又は２ケの窒素原子を有し、更に酸素原
    子、イオウ原子又は窒素原子のいずれか１ケを有しても
    よい５員のメチル置換されていてもよいヘテロ環式基、
    又は１又は２ケの窒素原子を有する６員のヘテロ環式基
    を示す、 請求項（１）記載のピロール類。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル基又は２ケのＲ
    ＾１が一緒になって、テトラメチレン基を形成し、 Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、 ＹはＯ又はＳを示し、 ｎは０又は１を示し、 Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン置換されていてもよいＣ＿
    １＿−＿５アルキル基、シクロプロピルメチル基、ハロ
    ゲン置換されていてもよいＣ＿３＿−＿４アルケニル基
    、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基、Ｃ＿１＿−＿３アルコ
    キシ−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、Ｃ＿１＿−＿３アル
    キルチオ−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、Ｃ＿１＿−＿３
    アルキルスルフィニル−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、Ｃ
    ＿１＿−＿３アルキルスルホニル−Ｃ＿１＿−＿２アル
    キル基、ハロ置換されていてもよいフェニルチオ−Ｃ＿
    １＿−＿２アルキル基、ベンゼンスルフィニル−Ｃ＿１
    ＿−＿２アルキル基、ベンゼンスルホニル−Ｃ＿１＿−
    ＿２アルキル基、シアノ−Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、
    カルバモイルメチル基、チオカルバモイルメチル基、ト
    リ−Ｃ＿１＿−＿３アルキルシリルメチル基、ハロゲン
    、メチル又はメトキシ置換されていてもよいフェニル−
    Ｃ＿１＿−＿２アルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 −（ＣＨ＿２）＿ｍＮＲ＾８Ｒ＾９、▲数式、化学式、
    表等があります▼又は−ＣＨ＿２Ｒ＾１＾１を示し、こ
    こで ｍは、２又は３を示し、 Ｒ＾３は、水素原子又はＣ＿１＿−＿４アルキル基を示
    し、Ｒ＾４は、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又はハロゲン
    −若しくはＣ＿１＿−＿４アルキル−置換されていても
    よいフェニル基を示し、 Ｒ＾５は、水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿
    ３＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基
    、ベンジル基、Ｃ＿１＿−＿４アルキル−カルボニル基
    又はＣ＿１＿−＿４アルカンスルホニル基を示し、 Ｒ＾６及びＲ＾７は、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又はア
    シル基を示し、 Ｒ＾８は、Ｃ＿１＿−＿５アルキル基を示し、Ｒ＾９は
    、Ｃ＿１＿−＿５アルキル基又はアシル基を示し、また
    Ｒ＾８とＲ＾９は、隣接する窒素原子と一緒になって、
    ５〜６員のヘテロ環を形成してもよく、そして、該ヘテ
    ロ環は、▲数式、化学式、表等があります▼又はＯを構 成員として有してもよく、 Ｒ＾１＾０は、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ基、Ｃ＿３＿
    −＿７シクロアルコキシ基、Ｃ＿２＿−＿３ハロアルコ
    キシ基、Ｃ＿１＿−＿５アルキルアミノ基、Ｃ＿２＿−
    ＿８ジアルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ＿１＿−＿４アルキル
    −Ｎ−フェニルアミノ基（ここで、Ｎ−フェニルのフェ
    ニル基は、ハロゲン又はメチル置換されていてもよい）
    、Ｎ，Ｎ−Ｃ＿４＿−＿６ポリメチレンアミノ基又はト
    リ−Ｃ＿１＿−＿３アルキルシリルメトキシ基を示し、
    そして Ｒ＾１＾１は、少なくとも１ケの窒素原子を有するアル
    キル置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示
    す、 で表わされるピロール類を有効成分として含有する除草
    剤。
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