DE3809842A1 - Anellierte phenylcarbamoyl-piperidine, -morpholine und -pyrrolidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung - Google Patents

Anellierte phenylcarbamoyl-piperidine, -morpholine und -pyrrolidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung

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DE3809842A1 DE19883809842 DE3809842A DE3809842A1 DE 3809842 A1 DE3809842 A1 DE 3809842A1 DE 19883809842 DE19883809842 DE 19883809842 DE 3809842 A DE3809842 A DE 3809842A DE 3809842 A1 DE3809842 A1 DE 3809842A1
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Wilfried Dipl Chem Dr Franke
Gabriele Dipl Chem Dorfmeister
Michael Dipl Chem Dr Ganzer
Richard Dipl Biol Dr Rees
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Description

Die Erfindung betrifft neue annellierte Phenylcarbamoyl-Piperidine, -Morpho­ line und -Pyrrolidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß 1,2-disubstituierte Piperidin-Derivate herbi­ zide Eigenschaften besitzen (DE-OS 36 01 048). Häufig ist jedoch die Herbi­ zidwirkung der bekannten Verbindungen nicht ausreichend, oder es treten Selektivitätsprobleme in wichtigen landwirtschaftlichen Kulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von neuen Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.
Es wurde gefunden, daß annellierte Phenylcarbamoyl-Piperidine, -Morpholine und -Pyrrolidine der allgemeinen Formel I
in der
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₅-Alkylrest, eine C₃-C₅-Alkenylrest, einen C₃-C₅-Alkinylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, eine Halogen- C₃-C₅-alkenylrest, einen Halogen-C₃-C₅-alkinylrest, einen C₃-C₇-Cyclo­ alkylrest, einen C₃-C₇-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylrest, einen Halogen- C₃-C₇-cycloalkylrest, einen Halogen-C₃-C₇-cycloalkyl-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkylrest, einen C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkoxy- C₁-C₂-alkylrest, einen Cyano-C₁-C₃-alkylrest, einen Carboxy-C₁-C₃- alkylrest, einen C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-C₁-C₃-alkylrest, einen Halogen-C₁-C₅-alkoxycarbonyl-C₁-C₃-alkylrest, einen C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂- alkoxycarbonyl-C₁-C₃-alkylrest, einen C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-C₁-C₃-alk­ oxycarbonyl-C₁-C₃-alkylrest, einen C₁-C₅-Alkylaminocarbonyl-C₁-C₃- alkylrest oder einen Di-C₁-C₅-alkylaminocarbonyl-C₁-C₃-alkylrest,
X eine der Gruppen (CR²R³) n -W oder (CR²)=V, wobei V beziehungsweise W direkt am Phenylkern gebunden sind,
n 0 oder 1,
W eine der Gruppen CR⁴R⁵ oder NR⁶, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefel­ atom,
V eine Gruppe CR⁴ oder ein Stickstoffatom,
R², R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C₁-C₃-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₃-alkylrest,
R⁶ ein Wasserstoffatom, einen Methylrest oder einen Halogenmethylrest,
Y ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Gruppe NR⁷R⁸,
R⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, ei­ nen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substitu­ ierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₇-Cycloalkylrest, bei dem gegebe­ nenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen C₅-C₇-Cycloalkenylrest, bei dem gegebenenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen C₃-C₇- Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, bei dem gegebenenfalls ein oder zwei Koh­ lenstoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen C₅-C₇-Cyclo­ alkenyl-C₁-C₃-alkylrest, bei dem gegebenenfalls ein oder zwei Kohlen­ stoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen Cyano-C₁-C₃-al­ kylrest, einen (C₁-C₄-Alkyl)-carbonylrest oder einen (Halogen-C₁-C₄- alkyl)-carbonylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, ei­ nen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substitu­ ierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₇-Cycloalkylrest, bei dem gegebe­ nenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen C₅-C₇-Cycloalkenylrest, bei dem gegebenenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen C₃-C₇- Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, bei dem gegebenenfalls ein oder zwei Koh­ lenstoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen C₅-C₇-Cyclo­ alkenyl-C₁-C₃-alkylrest, bei dem gegebenenfalls ein oder zwei Kohlen­ stoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen Cyano-C₁-C₃-al­ kylrest, einen (C₁-C₄-Alkyl)-carbonylrest oder einen (Halogen-C₁-C₄- alkyl)-carbonylrest,
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen drei- bis sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bilden, bei dem gege­ benenfalls ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ersetzt ist,
A die Gruppe (CR⁹R¹⁰) m ,
B ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder die Gruppe CR¹¹R¹²,
Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander ein Wasser­ stoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen Halogen-C₁-C₄- alkoxyrest oder einen Halogen-C₁-C₄-alkylthiorest oder
R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ gegebenenfalls zusammen ein oder mehrere Ringe oder Alkylidengruppen,
R¹⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₂-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₂- alkylrest,
m 0 oder 1 und
D ein Halogenatom oder eine der Gruppen CR¹⁸R¹⁹OR²⁰, CN oder CO₂R²¹,
R¹⁸ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R¹⁹ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R²⁰ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen (C₁-C₄-Alkyl)- carbonylrest, einen (Halogen-C₁-C₄-alkyl)-carbonylrest oder einen Phenylcarbonylrest und
R²¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₈-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₈-Alkylrest, einen C₂-C₈-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₈-Alkenyl­ rest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalyklrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, ein Alkali­ metallatom oder ein Erdalkalimetallatom
bedeuten, eine interessante herbizide Wirkung zeigen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können gegebenenfalls in ver­ schiedenen enatiomeren, diastereomeren oder geometrischen Formen anfallen und sind ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung.
Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Die Bezeichnung "Halogenalkyl" besagt, daß ein oder mehrere Wasserstoff­ atome des Alkylrestes durch Halogen ersetzt sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel II
in der R¹, X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeu­ tungen haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
in der A, B, D, R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ und R¹⁷ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt.
Die genannten Ausgangsmaterialien sind bekannt oder lassen sich analog zu bekannten Verfahren herstellen.
Das Verfahren wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man die Ausgangs­ verbindungen der allgemeinen Formeln II und III in einem geeigneten Lö­ sungsmittel gegebenenfalls unter Zusatz katalytischer bis äquimolarer Men­ gen einer organischen oder anorganischen Base über längere Zeit, wie zum Beispiel 0,5 bis 15 Stunden, bei einer Temperatur von 20°C bis zur Siede­ temperatur des jeweiligen Lösungsmittels, gewöhnlich aber bei Raumtempe­ ratur umsetzt.
Als organische Basen kommen zum Beispiel Triethylamin oder Pyridin und als anorganische Basen Alkali- oder Erdalkalihydroxide in Frage.
Als Lösungsmittel eignen sich alle unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, wie zum Beispiel Toluol, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Ether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethanol und Methanol, oder auch Wasser.
Die Aufarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in der üblichen Art und Weise. Eine Aufreinigung oder gegebenenfalls auch Trennung eventu­ ell anfallender isomerer Verbindungen erfolgt durch Kristallisation oder Säulenchromatographie.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz der erfin­ dungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Ge­ treidearten. Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbin­ dungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, zum Beispiel Forst-, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Öl­ palm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Unkraut­ bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliants, als Desiccants und als Krautabtö­ tungsmittel verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zum Beispiel bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Ma­ tricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Ama­ ranthus, Protulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monocharia, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf in den Grenzen zwischen 0,05 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung mit­ einander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungs­ spektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejeni­ gen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 36, No. 12, 1987, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed für currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenen­ falls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen der Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromati­ sche Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Sili­ cagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsul­ fonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze. Formaldehydkondensate, Fettalkoholsul­ fate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zube­ reitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichts­ prozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Ge­ wichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfah­ ren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikro­ granulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Ge­ wünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
A) Spritzpulver
1) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff
60 Gewichtsprozent Kaolin
10 Gewichtsprozent Kieselsäure
5 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsul­ fonsäure und dem Natriumsalz des N-Methyl-N- oleyl-taurins
2) 40 Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Tonmineralien
25 Gewichtsprozent Kieselsäure
10 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsul­ fonsäure und Alkylphenylpolyglycolethern
B) Paste
45 Gewichtsprozent Wirkstoff
 5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
 2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Gewichtsprozent Wasser
C) Emulsionskonzentrat
25 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Cyclohexanon
55 Gewichtsprozent Xylol
 5 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Dodecyl­ benzolsulfonsäure und Nonylphenylpolyoxyethylen
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Beispiel 1 6-Fluor-5-(2-hydroxymethylpiperidinothiocarbonylamino)-3-propargylbe-nzo­ thiazol-2(3H)-on
2,9 g 6-Fluor-5-isothiocyanato-3-propargylbenzothiazol-2(3H)-on und 1,55 g 2-Hydroxymethylpiperidin in 30 ml Methanol werden 2 Minuten zum Sieden er­ hitzt und danach bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das ausgefallene Pro­ dukt wird abgesaugt, mit Isopropylether gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 3,7 g = 85% der Theorie
Fp.: 175°C (Z)
Analog dem angegebenen Verfahren wurden die folgenden Verbindungen der all­ gemeinen Formel I (R¹³=R¹⁴=R¹⁵=R¹⁶=H) hergestellt:
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten einer erfin­ dungsgemäßen Verbindung:
Beispiel A
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirk­ stoff/ha behandelt. Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigt drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Kulturpflanzen-Selektivität in Soja und Sonnenblume bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe Wirksamkeit und Selektivität.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = nicht geschädigt
4 = total vernichtet
HELAN = Helianthus annuus
GLXMA = Glycine maxima
MATCH = Matricaria chamomilla
VERPE = Veronica persica
VIOSS = Viola sp.
Beispiel B
Im Gewächshaus wurde die in der Tabelle aufgeführte Verbindung mit der ebenfalls erwähnten Aufwandmenge appliziert. Hierzu wurde der Wirkstoff in ein Gefäß mit 1500 ml Wasser gegeben. Als Testpflanzenart wurde Echinochloa crus-galli (ECHCG) im 2- bis 5-Blatt-Stadium eingesetzt. Drei Wochen nach der Applikation wurde die Schädigung der Pflanzen bonitiert, und zwar nach folgendem Schema:
0 = keine Schädigung
1 = schwache Schädigung
2 = mittlere Schädigung
3 = starke Schädigung
4 = total vernichtet
Wie die Tabelle zeigt, ist die erfindungsgemäße Verbindung stark wirksam gegen das wichtige Reisunkraut Echinochloa crus-galli.

Claims (5)

1. Annellierte Phenylcarbamoyl-Piperidine, -Morpholine und -Pyrrolidine der allgemeinen Formel I in der
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₅-Alkylrest, eine C₃-C₅-Alkenylrest, einen C₃-C₅-Alkinylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, eine Halogen- C₃-C₅-alkenylrest, einen Halogen-C₃-C₅-alkinylrest, einen C₃-C₇- Cycloalkylrest, einen C₃-C₇-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylrest, einen Halogen- C₃-C₇-cycloalkylrest, einen Halogen-C₃-C₇-cycloalkyl-C₁-C₄- alkylrest, einen C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkylrest, einen C₁-C₂-Alkoxy- C₁-C₂-alkoxy-C₁-C₂-alkylrest, einen Cyano-C₁-C₃-alkylrest, einen Carboxy-C₁-C₃-alkylrest, einen C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-C₁-C₃-alkylrest, einen Halogen-C₁-C₅-alkoxycarbonyl-C₁-C₃-alkylrest, einen C₁-C₂- Alkoxy-C₁-C₂-alkoxycarbonyl-C₁-C₃-alkylrest, einen C₁-C₅-Alkoxycar­ bonyl-C₁-C₂-alkoxycarbonyl-C₁-C₃-alkylrest, einen C₁-C₅-Alkylamino­ carbonyl-C₁-C₃-alkylrest oder einen Di-C₁-C₅-alkylaminocarbonyl- C₁-C₃-alkylrest,
X eine der Gruppen (CR²R³) n -W oder (CR²)=V, wobei V beziehungsweise W direkt am Phenylkern gebunden sind,
n 0 oder 1,
W eine der Gruppen CR⁴R⁵ oder NR⁶, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
V eine Gruppe CR⁴ oder ein Stickstoffatom,
R², R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C₁-C₃-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₃- alkylrest,
R⁶ ein Wasserstoffatom, einen Methylrest oder einen Halogenmethylrest,
Y ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Gruppe NR⁷R⁸,
R⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆- Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄- Alkoxy substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₇-Cycloalkylrest, bei dem gegebenenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauer­ stoffatome ersetzt sind, einen C₅-C₇-Cycloalkenylrest, bei dem gege­ benenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome er­ setzt sind, einen C₃-C₇-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, bei dem gegebe­ nenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome er­ setzt sind, einen C₅-C₇-Cycloalkenyl-C₁-C₃-alkylrest, bei dem gege­ benenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen Cyano-C₁-C₃-alkylrest, einen (C₁-C₄-Alkyl)- carbonylrest oder einen (Halogen-C₁-C₄-alkyl)-carbonylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆- Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder C₁-C₄- Alkoxy substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₇-Cycloalkylrest, bei dem gegebenenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauer­ stoffatome ersetzt sind, einen C₅-C₇-Cycloalkenylrest, bei dem gege­ benenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome er­ setzt sind, einen C₃-C₇-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, bei dem gegebe­ nenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome er­ setzt sind, einen C₅-C₇-Cycloalkenyl-C₁-C₃-alkylrest, bei dem gege­ benenfalls ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, einen Cyano-C₁-C₃-alkylrest, einen (C₁-C₄-Alkyl)- carbonylrest oder einen (Halogen-C₁-C₄-alkyl)-carbonylrest,
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen drei- bis sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bilden, bei dem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ersetzt ist,
A die Gruppe (CR⁹R¹⁰) m ,
B ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder die Gruppe CR¹¹R¹²,
Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen Ha­ logen-C₁-C₄-alkoxyrest oder einen Halogen-C₁-C₄-alkylthiorest oder
R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ gegebenenfalls zusammen ein oder mehrere Ringe oder Alkylidengruppen,
R¹⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₂-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₂- alkylrest,
m 0 oder 1 und
D ein Halogenatom oder eine der Gruppen CR¹⁸R¹⁹OR²⁰, CN oder CO₂R²¹,
R¹⁸ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R¹⁹ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R²⁰ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen (C₁-C₄-Alkyl)- carbonylrest, einen (Halogen-C₁-C₄-alkyl)-carbonylrest oder einen Phenylcarbonylrest und
R²¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₈-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₈-Alkylrest, einen C₂-C₈-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₈- Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆- Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃- alkylrest, ein Alkalimetallatom oder ein Erdalkalimetallatom
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Phenylcarbamoyl-Piperidinen, -Morpholinen und -Pyrrolidinen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R₁, X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Be­ deutungen haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in der A, B, D, R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ und R¹⁷ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmit­ tel umsetzt.
3. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min­ destens einer Verbindung gemäß dem Anspruch 1.
4. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 3 zur Bekämpfung monokotyler und dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.
5. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit herbizider Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß dem Anspruch 1 mit Träger- und/oder Hilfsstoffen vermischt.
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US5096482A (en) * 1988-11-17 1992-03-17 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Herbicidal benzoxazines

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