JPH04288053A - N−アシルピロリジン誘導体 - Google Patents
N−アシルピロリジン誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D207/26—2-Pyrrolidones
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は新規N−アシルピロリジン誘導体
、新規N−アシルピロリジン誘導体の製造のための新規
中間体及び方法、ならびに除草剤及び殺線虫剤としての
その利用に関する。
、新規N−アシルピロリジン誘導体の製造のための新規
中間体及び方法、ならびに除草剤及び殺線虫剤としての
その利用に関する。
【0002】一般式
【0003】
【化11】
【0004】[式中、R1,R2及びR3は互いに独立
して水素、ハロゲン、アルキル、又はアリ−ルでであり
、R5は水素、アルキル、又はアリ−ルであり、R6は
アルキル、又はアリ−ルであり、Xは水素、ハロゲン、
又はアルキルであり、mは1,2又は3である]の新規
N−アシルピロリジン誘導体を見いだした。
して水素、ハロゲン、アルキル、又はアリ−ルでであり
、R5は水素、アルキル、又はアリ−ルであり、R6は
アルキル、又はアリ−ルであり、Xは水素、ハロゲン、
又はアルキルであり、mは1,2又は3である]の新規
N−アシルピロリジン誘導体を見いだした。
【0005】さらに式(I)
【0006】
【化12】
【0007】[式中、R1,R2,R3,R4,R5,
R6,X及びmは上記と同義である]の新規N−アシル
ピロリジン誘導体は、次式
R6,X及びmは上記と同義である]の新規N−アシル
ピロリジン誘導体は、次式
【0008】
【化13】
【0009】[式中、R1,R2,R3,R4,R5,
R6,X及びmは上記と同義である]のピロリジン誘導
体を次式
R6,X及びmは上記と同義である]のピロリジン誘導
体を次式
【0010】
【化14】
[式中、R6は上記と同義であり、Zはハロゲン、特に
臭素、又は塩素である]の酸ハライドと、場合によって
は希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸結合剤の存
在下で反応させることにより得られることを見いだした
。
臭素、又は塩素である]の酸ハライドと、場合によって
は希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸結合剤の存
在下で反応させることにより得られることを見いだした
。
【0011】最後に、式(I)の新規N−アシルピロリ
ジン誘導体は殺線虫剤として、ならびに望ましくない植
物の成長を防除するために優れた作用を有することを見
いだした。
ジン誘導体は殺線虫剤として、ならびに望ましくない植
物の成長を防除するために優れた作用を有することを見
いだした。
【0012】式(I)は本発明の新規N−アシルピロリ
ジン誘導体の一般的定義を示す。式(I)の好ましい化
合物は、式中R1,R2及びR3が独立して水素、フッ
素、塩素、臭素、任意に置換されたC1−C6−アルキ
ル、又は任意に置換されたC6−C10−アリ−ルであ
り、R4が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、任意に
置換されたC1−C6−アルキ )アルキルであり、R5が水素、任意に置換されたC1
−C6−アルキル、又は任意に置換されたC6−C10
−アリ−ルであり、R6が任意に置換されたC1−C6
−アルキル、又は任意に置換されたC6−C10−アリ
−ルであり、Xが水素、フッ素、塩素、臭素、又は任意
に置換されたC1−C4−アルキルであり、mが1,2
又は3である化合物であり、それぞれR1,R2,R3
,R4,R5,R6及びXの定義におけるアルキル置換
基として:フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキ
シ、又はエトキシが適しており、それぞれR1,R2,
R3,R4,R5,及びR6の定義におけるアリ−ル置
換基として:フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキ
ル、又はC1−C4−アルコキシが適している。
ジン誘導体の一般的定義を示す。式(I)の好ましい化
合物は、式中R1,R2及びR3が独立して水素、フッ
素、塩素、臭素、任意に置換されたC1−C6−アルキ
ル、又は任意に置換されたC6−C10−アリ−ルであ
り、R4が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、任意に
置換されたC1−C6−アルキ )アルキルであり、R5が水素、任意に置換されたC1
−C6−アルキル、又は任意に置換されたC6−C10
−アリ−ルであり、R6が任意に置換されたC1−C6
−アルキル、又は任意に置換されたC6−C10−アリ
−ルであり、Xが水素、フッ素、塩素、臭素、又は任意
に置換されたC1−C4−アルキルであり、mが1,2
又は3である化合物であり、それぞれR1,R2,R3
,R4,R5,R6及びXの定義におけるアルキル置換
基として:フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキ
シ、又はエトキシが適しており、それぞれR1,R2,
R3,R4,R5,及びR6の定義におけるアリ−ル置
換基として:フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキ
ル、又はC1−C4−アルコキシが適している。
【0013】式(I)の特に好ましい化合物は、式中R
1が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−
プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、i
−ブチル、t−ブチル、フェニル、又はナフチルであり
、R2が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
フェニル、又はナフチルであり、R3が水素、フッ素、
塩素、臭素、メチル、又はエチルであり、R4が水素、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、フェニ
ル、メトキシカルボニル、又はエトキシカルボニルであ
り、R5がメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピ
ル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル
、又はフェニルであり、R6がメチル、エチル、n−プ
ロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−
ブチル、又はt−ブチルであるか、あるいは任意に1個
から3個のフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ヒ
ドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、及びトリフルオロメチルチオから成る群より選んだ
同一又は異なる置換基により置換されたフェニルであり
、Xが水素、塩素、臭素、メチル、又はエチルであり、
mが1,2又は3である化合物である。
1が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−
プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、i
−ブチル、t−ブチル、フェニル、又はナフチルであり
、R2が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
フェニル、又はナフチルであり、R3が水素、フッ素、
塩素、臭素、メチル、又はエチルであり、R4が水素、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、フェニ
ル、メトキシカルボニル、又はエトキシカルボニルであ
り、R5がメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピ
ル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル
、又はフェニルであり、R6がメチル、エチル、n−プ
ロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−
ブチル、又はt−ブチルであるか、あるいは任意に1個
から3個のフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ヒ
ドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、及びトリフルオロメチルチオから成る群より選んだ
同一又は異なる置換基により置換されたフェニルであり
、Xが水素、塩素、臭素、メチル、又はエチルであり、
mが1,2又は3である化合物である。
【0014】式(I)の特別に好ましい化合物は、式中
R1が水素、フッ素、塩素、又はメチルであり、R2が
水素、又はメチルであり、R3が水素であり、R4が水
素であり、R5が水素、フッ素、塩素、又はメチルであ
り、R6がメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピ
ル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、又はt−ブ
チルであるか、任意に1個又は2個のフッ素、塩素、及
びトリフルオロメチルから成る群より選んだ同一又は異
なる置換基により置換されたフェニルであり、mが3で
ある化合物である。
R1が水素、フッ素、塩素、又はメチルであり、R2が
水素、又はメチルであり、R3が水素であり、R4が水
素であり、R5が水素、フッ素、塩素、又はメチルであ
り、R6がメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピ
ル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、又はt−ブ
チルであるか、任意に1個又は2個のフッ素、塩素、及
びトリフルオロメチルから成る群より選んだ同一又は異
なる置換基により置換されたフェニルであり、mが3で
ある化合物である。
【0015】例えば2−トリフルオロメチル−2−メチ
ル−ピロリジン、及び2,6−ジクロロベンゾイルクロ
リドを出発物質として使用すると、本発明の方法の反応
経路は以下の式により表すことができる:
ル−ピロリジン、及び2,6−ジクロロベンゾイルクロ
リドを出発物質として使用すると、本発明の方法の反応
経路は以下の式により表すことができる:
【0016】
【化15】
【0017】式(II)は、式(I)の化合物製造のた
めの本発明の方法において出発物質として使用するピロ
リジン誘導体の一般的定義を示す。
めの本発明の方法において出発物質として使用するピロ
リジン誘導体の一般的定義を示す。
【0018】式(II)において、R1,R2,R3,
R4,R5,X及びmは本発明の式(I)の化合物に関
する記載と関連して好ましい、又は特に好ましいR1,
R2,R3,R4,R5,X及びmとして既に挙げた意
味を有することが好ましい、あるいは特に好ましい。
R4,R5,X及びmは本発明の式(I)の化合物に関
する記載と関連して好ましい、又は特に好ましいR1,
R2,R3,R4,R5,X及びmとして既に挙げた意
味を有することが好ましい、あるいは特に好ましい。
【0019】式(II)のピロリジン誘導体は新規化合
物であり、同様に本発明の主題である。化合物2−トリ
フルオロメチルピロリジンは除く(Isv.Akad.
Nauk SSSR,Ser.Khim.,1422
(1988)参照)。
物であり、同様に本発明の主題である。化合物2−トリ
フルオロメチルピロリジンは除く(Isv.Akad.
Nauk SSSR,Ser.Khim.,1422
(1988)参照)。
【0020】式(II)の新規ピロリジン誘導体は、a
)式(IV)
)式(IV)
【0021】
【化16】
[式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは上記と同
義であり、Yは−COR5又は−CNであり、R5は上
記と同義である]のニトロアルキル化合物を還元して中
間的に対応する次式
義であり、Yは−COR5又は−CNであり、R5は上
記と同義である]のニトロアルキル化合物を還元して中
間的に対応する次式
【0022】
【化17】
[式中、R1,R2,R3,R4,X、m及びYは上記
と同義である]のアミノアルキル化合物を得、式(V)
の化合物を25−150℃、好ましくは40−90℃の
温度で、好ましくは中間体を単離することなく、場合に
よっては希釈剤、例えばメタノ−ル又はエタノ−ルの存
在下で環化する方法により得ることができる。使用する
ことができる還元剤の例はすべての通常の還元剤、例え
ばリチウムアルミニウムハイドライドなどの複合アルカ
リ金属水素化物である。
と同義である]のアミノアルキル化合物を得、式(V)
の化合物を25−150℃、好ましくは40−90℃の
温度で、好ましくは中間体を単離することなく、場合に
よっては希釈剤、例えばメタノ−ル又はエタノ−ルの存
在下で環化する方法により得ることができる。使用する
ことができる還元剤の例はすべての通常の還元剤、例え
ばリチウムアルミニウムハイドライドなどの複合アルカ
リ金属水素化物である。
【0023】適した触媒、例えばラネイニッケル、パラ
ジウム/活性炭素、又は銅クロマイトなどの存在下で、
5−150バ−ル、好ましくは40−80バ−ルの分圧
下の水素を使用するのが好ましい。
ジウム/活性炭素、又は銅クロマイトなどの存在下で、
5−150バ−ル、好ましくは40−80バ−ルの分圧
下の水素を使用するのが好ましい。
【0024】生成物は例えば濾過、エ−テルなどを用い
たピロリジン誘導体の抽出、及びそれに続く蒸留により
仕上げることができる。
たピロリジン誘導体の抽出、及びそれに続く蒸留により
仕上げることができる。
【0025】別法として式(II)のピロリジン誘導体
は、濾過の後に塩酸水溶液を加えることにより塩酸塩と
して沈澱させることもできる。その後アルカリ金属ヒド
ロキシド水溶液で処理することによりピロリジン誘導体
(II)を再び塩酸塩から遊離させ、ジエチルエ−テル
などを用いた抽出、及びそれに続く蒸留により単離する
ことができる。
は、濾過の後に塩酸水溶液を加えることにより塩酸塩と
して沈澱させることもできる。その後アルカリ金属ヒド
ロキシド水溶液で処理することによりピロリジン誘導体
(II)を再び塩酸塩から遊離させ、ジエチルエ−テル
などを用いた抽出、及びそれに続く蒸留により単離する
ことができる。
【0026】式(II)のピロリジン誘導体はラセミ体
/ジアステレオマ−化合物として得られる。分離、又は
濃縮は周知の方法で行うことができる(DE−OS(ド
イツ公開明細書)3,739,784参照)。
/ジアステレオマ−化合物として得られる。分離、又は
濃縮は周知の方法で行うことができる(DE−OS(ド
イツ公開明細書)3,739,784参照)。
【0027】別に、式(II)の新規ピロリジン誘導体
は b)式(VI)
は b)式(VI)
【0028】
【化18】
【0029】[式中、R1,R2,R3,R4,X及び
mは上記と同義である]のピロリジン誘導体を過激な条
件下、例えばラネイニッケル、又は銅クロマイトなどの
適した触媒の存在下、150−280℃、好ましくは1
80−120℃の温度で、場合によってはメタノ−ル、
又は水などの希釈剤の存在下で、150−250バ−ル
、好ましくは180−200バ−ルの圧力の水素を用い
て水素化すると得ることができる。
mは上記と同義である]のピロリジン誘導体を過激な条
件下、例えばラネイニッケル、又は銅クロマイトなどの
適した触媒の存在下、150−280℃、好ましくは1
80−120℃の温度で、場合によってはメタノ−ル、
又は水などの希釈剤の存在下で、150−250バ−ル
、好ましくは180−200バ−ルの圧力の水素を用い
て水素化すると得ることができる。
【0030】式(VI)はピロリジノン誘導体の一般的
定義を示す。
定義を示す。
【0031】式(VI)において、R1,R2,R3,
R4,X及びmは本発明の式(I)の化合物に関する記
載と関連して好ましい、又は特に好ましいR1,R2,
R3,R4,X及びmとして既に挙げた意味を有するこ
とが好ましい、あるいは特に好ましい。
R4,X及びmは本発明の式(I)の化合物に関する記
載と関連して好ましい、又は特に好ましいR1,R2,
R3,R4,X及びmとして既に挙げた意味を有するこ
とが好ましい、あるいは特に好ましい。
【0032】式(VI)のピロリジノン誘導体も新規化
合物であり、本発明の主題である。式(VI)の新規ピ
ロリジノン誘導体は、式(VII)
合物であり、本発明の主題である。式(VI)の新規ピ
ロリジノン誘導体は、式(VII)
【0033】
【化19】
[式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは上記と同
義であり、Y1は−COOR7であり、ここでR7は水
素、又はC1−C6−アルキルである]のニトロアルキ
ル化合物を還元し、中間的に対応する式(VIII)
義であり、Y1は−COOR7であり、ここでR7は水
素、又はC1−C6−アルキルである]のニトロアルキ
ル化合物を還元し、中間的に対応する式(VIII)
【
0034】
0034】
【化20】
[式中、R1,R2,R3,R4,X,m及びY1は上
記と同義である]のアミノアルキル化合物を得、式(V
III)の化合物を25−130℃、好ましくは50−
90℃の温度で、中間体を単離することなく、場合によ
っては希釈剤、例えばメタノ−ルなどのアルコ−ルある
いはジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、又はジオ
キサンなどのエ−テル、又は水の存在下で環化する方法
により製造することができる。
記と同義である]のアミノアルキル化合物を得、式(V
III)の化合物を25−130℃、好ましくは50−
90℃の温度で、中間体を単離することなく、場合によ
っては希釈剤、例えばメタノ−ルなどのアルコ−ルある
いはジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、又はジオ
キサンなどのエ−テル、又は水の存在下で環化する方法
により製造することができる。
【0035】適した還元剤の例は、例えば硫酸バリウム
、酸化アルミニウム、又は炭素などの担持物質上の亜族
VIIIの貴金属触媒、さらにラネイニッケル、ラネイ
コバルトの適した触媒の存在下におけるリチウムアルミ
ニウムハイドライドなどの複合アルカリ金属水素化物、
又は5−150バ−ル、好ましくは60−90バ−ルの
水素である。パラジウム/活性炭素の使用が好ましい。
、酸化アルミニウム、又は炭素などの担持物質上の亜族
VIIIの貴金属触媒、さらにラネイニッケル、ラネイ
コバルトの適した触媒の存在下におけるリチウムアルミ
ニウムハイドライドなどの複合アルカリ金属水素化物、
又は5−150バ−ル、好ましくは60−90バ−ルの
水素である。パラジウム/活性炭素の使用が好ましい。
【0036】混合物は例えば濾過、希釈剤の除去、及び
蒸留、又は再結晶により仕上げることができる。
蒸留、又は再結晶により仕上げることができる。
【0037】式(VI)のピロリジノン誘導体はラセミ
体/ジアステレオマ−混合物として得られる。それらは
周知の方法で分離、又は濃縮することができる(例えば
DE−OS(ドイツ公開明細書)3,739,784参
照)。
体/ジアステレオマ−混合物として得られる。それらは
周知の方法で分離、又は濃縮することができる(例えば
DE−OS(ドイツ公開明細書)3,739,784参
照)。
【0038】式(IV)及び(VIII)のニトロアル
キル化合物は周知であるか、又は周知の方法に類似の方
法で製造することができる(例えばDE−OS(ドイツ
公開明細書)3,784,739;DE−OS(ドイツ
公開明細書)3,808,276参照)。
キル化合物は周知であるか、又は周知の方法に類似の方
法で製造することができる(例えばDE−OS(ドイツ
公開明細書)3,784,739;DE−OS(ドイツ
公開明細書)3,808,276参照)。
【0039】式(III)は式(I)の化合物の製造の
ための本発明の方法で出発物質としてさらに使用する酸
ハライドの一般的定義である。
ための本発明の方法で出発物質としてさらに使用する酸
ハライドの一般的定義である。
【0040】式(III)において、R6は本発明の式
(I)の化合物に関する記載と関連して好ましい、又は
特に好ましいR6として既に挙げた意味を有することが
好ましい、あるいは特に好ましい。Zはハロゲン、特に
塩素、又は臭素である。
(I)の化合物に関する記載と関連して好ましい、又は
特に好ましいR6として既に挙げた意味を有することが
好ましい、あるいは特に好ましい。Zはハロゲン、特に
塩素、又は臭素である。
【0041】式(III)の酸ハライドは有機化学にお
いて一般的に周知の化合物である。本発明の方法を行う
のに適した希釈剤は好ましくはすべての不活性有機溶媒
である。これらには特に、任意に塩素化された脂肪族、
及び芳香族炭化水素類、例えばベンザイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチレンクロリド、クロロホルム
、四塩化炭素、クロロベンゼン、及びo−ジクロロベン
ゼン、エ−テル類、例えばジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、ジオキサン、及びテトラヒドロフラン
、ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソプ
ロピルケトン、及びメチルイソブチルケトン、ニトリル
類、例えばアセトニトリル、及びプロピオニトリル、な
らびに極性の高い溶媒であるジメチルスルホキシド、及
びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
いて一般的に周知の化合物である。本発明の方法を行う
のに適した希釈剤は好ましくはすべての不活性有機溶媒
である。これらには特に、任意に塩素化された脂肪族、
及び芳香族炭化水素類、例えばベンザイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチレンクロリド、クロロホルム
、四塩化炭素、クロロベンゼン、及びo−ジクロロベン
ゼン、エ−テル類、例えばジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、ジオキサン、及びテトラヒドロフラン
、ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソプ
ロピルケトン、及びメチルイソブチルケトン、ニトリル
類、例えばアセトニトリル、及びプロピオニトリル、な
らびに極性の高い溶媒であるジメチルスルホキシド、及
びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【0042】本発明の方法は適した酸結合剤の存在下で
行うのが好ましい。適した酸結合剤は通常使用すること
ができるすべての無機、及び有機塩基である。以下の使
用が好ましい:アルカリ金属アルコレ−ト、例えばナト
リウムtert−ブチレ−ト又はカリウムtert−ブ
チレ−ト、ナトリウムtert−アミレ−ト又はカリウ
ムtert−アミレ−ト、アルカリ金属炭酸塩、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、及び炭酸水素ナトリウ
ム、さらに低級アルキル第3アミン、シクロアルキルア
ミン、又はアリ−ルアルキルアミン、例えばトリエチル
アミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、さらにピリ
ジン、及び又1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オ
クタン、及び1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−
5−ノネン。
行うのが好ましい。適した酸結合剤は通常使用すること
ができるすべての無機、及び有機塩基である。以下の使
用が好ましい:アルカリ金属アルコレ−ト、例えばナト
リウムtert−ブチレ−ト又はカリウムtert−ブ
チレ−ト、ナトリウムtert−アミレ−ト又はカリウ
ムtert−アミレ−ト、アルカリ金属炭酸塩、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、及び炭酸水素ナトリウ
ム、さらに低級アルキル第3アミン、シクロアルキルア
ミン、又はアリ−ルアルキルアミン、例えばトリエチル
アミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、さらにピリ
ジン、及び又1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オ
クタン、及び1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−
5−ノネン。
【0043】本発明の方法を行う場合、反応温度は実質
的範囲内で変化させることができる。一般に方法は−3
0℃から+200℃、好ましくは0℃から+100℃の
温度で行う。
的範囲内で変化させることができる。一般に方法は−3
0℃から+200℃、好ましくは0℃から+100℃の
温度で行う。
【0044】一般に本発明の方法は大気圧下で行う。本
発明の方法を行う場合、使用する出発物質は一般に大体
等モル量で使用する。しかしある成分、又は他方の成分
を最高10%過剰に用いても問題はない。
発明の方法を行う場合、使用する出発物質は一般に大体
等モル量で使用する。しかしある成分、又は他方の成分
を最高10%過剰に用いても問題はない。
【0045】本発明の方法を行う場合、反応は上記希釈
剤のひとつの中で、上記酸結合剤のひとつを用いて行う
のが好ましい。反応混合物は必要な温度で1時間撹拌す
る。反応混合物を仕上げ、本発明の式(I)の反応生成
物を通常の一般的方法で単離する。
剤のひとつの中で、上記酸結合剤のひとつを用いて行う
のが好ましい。反応混合物は必要な温度で1時間撹拌す
る。反応混合物を仕上げ、本発明の式(I)の反応生成
物を通常の一般的方法で単離する。
【0046】本発明の式(I)の活性化合物は線虫に対
して強力な作用を有し、さらに望ましくない植物の成長
を防除するために実際に使用することができる。活性物
質は植物保護剤、特に除草剤及び殺線虫剤としての使用
に適している。
して強力な作用を有し、さらに望ましくない植物の成長
を防除するために実際に使用することができる。活性物
質は植物保護剤、特に除草剤及び殺線虫剤としての使用
に適している。
【0047】本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、
広葉樹の撲滅剤として、特に除草剤として使用すること
ができる。雑草とは広義で望ましくない地域に成育する
すべての植物と理解するべきである。本発明の物質が全
体としての除草剤として作用するか又は選択的除草剤と
して作用するかは基本的に使用量に依存する。
広葉樹の撲滅剤として、特に除草剤として使用すること
ができる。雑草とは広義で望ましくない地域に成育する
すべての植物と理解するべきである。本発明の物質が全
体としての除草剤として作用するか又は選択的除草剤と
して作用するかは基本的に使用量に依存する。
【0048】本発明の活性化合物は、例えば以下の植物
に関して使用することができる: 双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Lepidium)、ヤエムグラ属(Ga
lium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギ
ク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(A
nthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga
)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属
(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ
属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Port
ulaca)、オナモミ属(Zanthium)、ヒル
ガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属(I
pomoea)、タデ属(Polygonum)、セス
バニア属(Sesbania)、ブタクサ属(Ambr
osia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ
属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、
ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorip
pa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(L
indernia)、ラミウム属(Lamium)、ク
ワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abu
tilon)、エメクス属(Emex)、チョウセンア
サガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、
チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(p
apaver)、ヤグルマギク属(Centaurea
)、シロツメクサ属(Trifolium)、キンポウ
ゲ属(Ranunculus)及びタンポポ属(Tar
axacum)。
に関して使用することができる: 双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Lepidium)、ヤエムグラ属(Ga
lium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギ
ク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(A
nthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga
)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属
(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ
属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Port
ulaca)、オナモミ属(Zanthium)、ヒル
ガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属(I
pomoea)、タデ属(Polygonum)、セス
バニア属(Sesbania)、ブタクサ属(Ambr
osia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ
属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、
ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorip
pa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(L
indernia)、ラミウム属(Lamium)、ク
ワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abu
tilon)、エメクス属(Emex)、チョウセンア
サガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、
チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(p
apaver)、ヤグルマギク属(Centaurea
)、シロツメクサ属(Trifolium)、キンポウ
ゲ属(Ranunculus)及びタンポポ属(Tar
axacum)。
【0049】双子葉栽培植物:ワタ属(Gossypi
um)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(
Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマ
メ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum
)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)
、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi
cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属
(Lycopersicon)、ラッカセイ属(Ara
chis)、アブラナ属(Brassica)、アキノ
ノゲシ属(Lactuca)、キュウリ属(Cucum
is)及びウリ属(Cuburbita)。
um)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(
Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマ
メ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum
)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)
、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi
cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属
(Lycopersicon)、ラッカセイ属(Ara
chis)、アブラナ属(Brassica)、アキノ
ノゲシ属(Lactuca)、キュウリ属(Cucum
is)及びウリ属(Cuburbita)。
【0050】単子葉雑草:ヒエ属(Echinochi
oa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(
Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)
、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属
(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒ
シバ属(Eleucine)、ブラキアリア属(Brc
hiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメ
ノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Ave
na)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ
属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyr
on)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属
(Monochoria)、テンツキ属(Fimbri
stylis)、オモダカ属(Sagitaria)、
ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Sc
irpus)、パスパルム属(Paspalum)、カ
モノハシ属(Ischaemum)、スフェノクレア属
(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(D
actyloctenium)、ヌカボ属(Agros
tis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus
)及びアペラ属(Apera)。
oa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(
Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)
、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属
(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒ
シバ属(Eleucine)、ブラキアリア属(Brc
hiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメ
ノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Ave
na)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ
属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyr
on)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属
(Monochoria)、テンツキ属(Fimbri
stylis)、オモダカ属(Sagitaria)、
ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Sc
irpus)、パスパルム属(Paspalum)、カ
モノハシ属(Ischaemum)、スフェノクレア属
(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(D
actyloctenium)、ヌカボ属(Agros
tis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus
)及びアペラ属(Apera)。
【0051】単子葉栽培植物:イネ属(Oryza)、
トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triticu
m)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(
Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ
属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サ
トウキビ属(Saccharum)、アナナス属(An
anas)、クサスギカズラ属(Asparagus)
及びネギ属(Allium)。
トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triticu
m)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(
Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ
属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サ
トウキビ属(Saccharum)、アナナス属(An
anas)、クサスギカズラ属(Asparagus)
及びネギ属(Allium)。
【0052】しかしながら、本発明の活性化合物の使用
はこれらの属に限定されることはなく、同様にして他の
植物にも拡張することができる。
はこれらの属に限定されることはなく、同様にして他の
植物にも拡張することができる。
【0053】本発明の化合物は濃度に依存して、例えば
工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在す
る又はしない道路及び広場上の雑草の完全駆除に適して
いる。同様に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例え
ば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑
橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コ−ヒ−農園、茶農
園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植
え込み、及びホップ農園中の雑草、ならびに多年生栽培
植物中の雑草の選択的駆除に使用することができる。
工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在す
る又はしない道路及び広場上の雑草の完全駆除に適して
いる。同様に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例え
ば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑
橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コ−ヒ−農園、茶農
園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植
え込み、及びホップ農園中の雑草、ならびに多年生栽培
植物中の雑草の選択的駆除に使用することができる。
【0054】本発明の化合物はさらに有害動物、好まし
くは線虫の防除に非常に適している。
くは線虫の防除に非常に適している。
【0055】植物寄生線虫には、プラチレンクス種(P
ratylenchusspp.)、ラドフォラス
シミリス(Radopholus similis)
、ジチレンクス ジプサシ(Ditylenchus
dipsaci)、チレンクルス セミペネトラ
ンス(Tylenchulus semipenet
rans)、ヘテロデラ種(Heterodera
spp.)、メロイドジン種(Meroidogyne
spp.)、アフェレンコイデス種(Aphele
nchoides spp.)、ロンジドルス種(L
ongidorus spp.)、クシフィネマ種(
Xiphinema spp.)、トリコドルス種(
Trichodorus spp.)、グロボデラ
ロストキエンシス(Globodera rost
ochiensis)が含まれる。
ratylenchusspp.)、ラドフォラス
シミリス(Radopholus similis)
、ジチレンクス ジプサシ(Ditylenchus
dipsaci)、チレンクルス セミペネトラ
ンス(Tylenchulus semipenet
rans)、ヘテロデラ種(Heterodera
spp.)、メロイドジン種(Meroidogyne
spp.)、アフェレンコイデス種(Aphele
nchoides spp.)、ロンジドルス種(L
ongidorus spp.)、クシフィネマ種(
Xiphinema spp.)、トリコドルス種(
Trichodorus spp.)、グロボデラ
ロストキエンシス(Globodera rost
ochiensis)が含まれる。
【0056】活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳
液、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、塗布剤、水和性粉剤
、顆粒剤、懸濁液−乳液濃厚液、活性化合物を含浸させ
た天然及び合成の物質、ポリマー物質中の微細カプセル
などに転化できる。
液、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、塗布剤、水和性粉剤
、顆粒剤、懸濁液−乳液濃厚液、活性化合物を含浸させ
た天然及び合成の物質、ポリマー物質中の微細カプセル
などに転化できる。
【0057】これらの調剤は公知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、及び/又は固体担
体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び/又は分散
剤及び/又は発泡剤を用いて混合することにより調製す
る。
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、及び/又は固体担
体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び/又は分散
剤及び/又は発泡剤を用いて混合することにより調製す
る。
【0058】伸展剤として水を使用する場合は 例え
ば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒とし
て適しているのは主に:キシレン、トルエン又はアルキ
ルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエ
チレン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び
塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又は石油留分
、鉱油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭
化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及
びそのエーテルならびにエステル、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水である。
ば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒とし
て適しているのは主に:キシレン、トルエン又はアルキ
ルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエ
チレン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び
塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又は石油留分
、鉱油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭
化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及
びそのエーテルならびにエステル、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水である。
【0059】固体担体として適したものは:アンモニウ
ム塩、及び粉砕した天然鉱石、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト又はケイソウ土など、ならびに高分散性ケイ
酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であ
り、顆粒に適した固体担体としては:例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕して分別し
た天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、及
びおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバ
コの茎のような有機物質の顆粒であり;乳化剤及び/又
は発泡剤として適しているのは:例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、アルキルアリール ポリグリコ
ール エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェ−
ト、アリールスルホネートなどの非イオン性及びアニオ
ン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり;
分散剤として適しているのは:例えばリグニンー亜硫酸
塩廃液及びメチルセルロースである。
ム塩、及び粉砕した天然鉱石、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト又はケイソウ土など、ならびに高分散性ケイ
酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であ
り、顆粒に適した固体担体としては:例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕して分別し
た天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、及
びおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバ
コの茎のような有機物質の顆粒であり;乳化剤及び/又
は発泡剤として適しているのは:例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、アルキルアリール ポリグリコ
ール エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェ−
ト、アリールスルホネートなどの非イオン性及びアニオ
ン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり;
分散剤として適しているのは:例えばリグニンー亜硫酸
塩廃液及びメチルセルロースである。
【0060】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。
【0061】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。
【0062】一般に調製剤は0.1−95重量%、好ま
しくは0.5−90%の活性化合物を含む。
しくは0.5−90%の活性化合物を含む。
【0063】そのままの、又は調剤の形態の本発明の活
性化合物は、周知の除草剤との完成調剤混合物として、
又はタンク混合が可能な混合物として雑草の制御に使用
することもできる。
性化合物は、周知の除草剤との完成調剤混合物として、
又はタンク混合が可能な混合物として雑草の制御に使用
することもできる。
【0064】他の周知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicide)、殺虫剤、殺ダニ剤(ac
arcide)、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物栄養剤、
及び土壌の構造を改良する試薬との混合物も可能である
。
ビ剤(fungicide)、殺虫剤、殺ダニ剤(ac
arcide)、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物栄養剤、
及び土壌の構造を改良する試薬との混合物も可能である
。
【0065】活性化合物はそのままで、その調剤の形態
で、あるいはそれからさらに希釈して調製した使用形態
、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、塗布剤、
及び顆粒として使用することができる。これらは通常の
方法、例えば液剤散布、噴霧、アトマイジング、又は粒
剤散布により使用することができる。
で、あるいはそれからさらに希釈して調製した使用形態
、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、塗布剤、
及び顆粒として使用することができる。これらは通常の
方法、例えば液剤散布、噴霧、アトマイジング、又は粒
剤散布により使用することができる。
【0066】本発明の活性化合物は植物の発芽前にも又
は発芽後にも適用することができる。
は発芽後にも適用することができる。
【0067】これらは播種の前に土壌中に挿入すること
もできる。
もできる。
【0068】活性化合物の使用量は実質的範囲内で変え
ることができる。それは基本的に所望の効果の性質に依
存する。一般に使用量は土壌表面1ヘクタ−ル当たり0
.01g−15kg、好ましくは1ヘクタ−ル当たり0
.05g−10kgの活性化合物である。
ることができる。それは基本的に所望の効果の性質に依
存する。一般に使用量は土壌表面1ヘクタ−ル当たり0
.01g−15kg、好ましくは1ヘクタ−ル当たり0
.05g−10kgの活性化合物である。
【0069】
【実施例】製造例
実施例1
【0070】
【化21】
【0071】10mlのテトラヒドロフラン(THF)
中の8.83g(0.05モル)の2,6−ジフルオロ
ベンゾイルクロリドの溶液に5.6g(0.055モル
)のトリエチルアミンを加え、その溶液を25mlのテ
トラヒドロフラン(THF)中の7.65g(0.05
モル)の2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリジ
ンの溶液に滴下した。反応は発熱反応であり、ゆっくり
滴下することにより温度が+35℃以上に上昇するのを
防いだ。室温で1時間撹拌を続け、その後混合物を25
0mlの氷水に注ぎ、希塩酸を用いて酸性化し、得られ
た沈澱を吸引濾過し、水で完全に洗浄し、乾燥した。融
点が119−120℃のN−(2,6−ジフルオロベン
ゾイル)−2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリ
ジンを9.96g(理論値の68%)得た。
中の8.83g(0.05モル)の2,6−ジフルオロ
ベンゾイルクロリドの溶液に5.6g(0.055モル
)のトリエチルアミンを加え、その溶液を25mlのテ
トラヒドロフラン(THF)中の7.65g(0.05
モル)の2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリジ
ンの溶液に滴下した。反応は発熱反応であり、ゆっくり
滴下することにより温度が+35℃以上に上昇するのを
防いだ。室温で1時間撹拌を続け、その後混合物を25
0mlの氷水に注ぎ、希塩酸を用いて酸性化し、得られ
た沈澱を吸引濾過し、水で完全に洗浄し、乾燥した。融
点が119−120℃のN−(2,6−ジフルオロベン
ゾイル)−2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリ
ジンを9.96g(理論値の68%)得た。
【0072】実施例2
【0073】
【化22】
【0074】25mlのTHF中の6.03g(0.0
5モル)の2,2−ジメチルプロピオニルクロリドの溶
液を、5.6g(0.055モル)のトリエチルアミン
を加えた15mlのTHF中の7.65g(0.05モ
ル)の2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリジン
の溶液に滴下した。反応は発熱反応である。温度が+3
5℃以上に上昇しないようにゆっくり滴下した。室温で
1時間撹拌を続け、その後混合物を200mlの氷−水
に注ぎ、希塩酸を用いてpHを4−5に調節し、混合物
を60mlずつのジクロロメタンを用いて2回抽出した
。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、溶媒を水流ポンプ真空中で除去した。残った油を短
シリカゲルカラム上のクロマトグラフィ−にかけた(可
動相トルエン/酢酸エチル 1:1)。可動相を除去
した後、9.12g(理論値の77%)のN−ピバロイ
ル−2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリジンを
屈折率がnD20:1.4615の淡黄色油として得る
(ガスクロマトグラフィ−純度:97.7%)。
5モル)の2,2−ジメチルプロピオニルクロリドの溶
液を、5.6g(0.055モル)のトリエチルアミン
を加えた15mlのTHF中の7.65g(0.05モ
ル)の2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリジン
の溶液に滴下した。反応は発熱反応である。温度が+3
5℃以上に上昇しないようにゆっくり滴下した。室温で
1時間撹拌を続け、その後混合物を200mlの氷−水
に注ぎ、希塩酸を用いてpHを4−5に調節し、混合物
を60mlずつのジクロロメタンを用いて2回抽出した
。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、溶媒を水流ポンプ真空中で除去した。残った油を短
シリカゲルカラム上のクロマトグラフィ−にかけた(可
動相トルエン/酢酸エチル 1:1)。可動相を除去
した後、9.12g(理論値の77%)のN−ピバロイ
ル−2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリジンを
屈折率がnD20:1.4615の淡黄色油として得る
(ガスクロマトグラフィ−純度:97.7%)。
【0075】実施例3
【0076】
【化23】
【0077】1.6g(0.01モル)の2−フルオロ
ベンゾイルクロリドを100mlの無水テトラヒドロフ
ランに溶解した。10mlの無水テトラヒドロフランに
溶解した1.4ml(0.01モル)のトリエチルアミ
ン、及び1.67g(0.01モル)の2,3−ジメチ
ル−2−トリフルオロメチルピロリジンの溶液を0℃に
てゆっくり滴下した。添加が終わってからバッチを室温
にし、1時間撹拌を続けた。仕上げのために50mlの
メチレンクロリドを加え、混合物を2N塩酸、NaHC
O3飽和溶液、及びNaCl飽和溶液で連続して洗浄し
た。粗生成物の精製のため、混合物をクロマトグラフィ
−にかけた(可動相混合物:酢酸エチル/シクロヘキサ
ン 1:2)。
ベンゾイルクロリドを100mlの無水テトラヒドロフ
ランに溶解した。10mlの無水テトラヒドロフランに
溶解した1.4ml(0.01モル)のトリエチルアミ
ン、及び1.67g(0.01モル)の2,3−ジメチ
ル−2−トリフルオロメチルピロリジンの溶液を0℃に
てゆっくり滴下した。添加が終わってからバッチを室温
にし、1時間撹拌を続けた。仕上げのために50mlの
メチレンクロリドを加え、混合物を2N塩酸、NaHC
O3飽和溶液、及びNaCl飽和溶液で連続して洗浄し
た。粗生成物の精製のため、混合物をクロマトグラフィ
−にかけた(可動相混合物:酢酸エチル/シクロヘキサ
ン 1:2)。
【0078】2.5g(86%)のN−(2−フルオロ
ベンゾイル)−2,3−ジメチル−2−トリフルオロメ
チルピロリジンを得、そのデ−タは以下である:1H−
NMR(CDCl3,200MHz):1.115
d,J=7Hz(3H);1.35−1.95 m(
2H);2.60 m(1H);1.70 s(3
H);3.35 m(2H);7.04−7.38
m(4H)。
ベンゾイル)−2,3−ジメチル−2−トリフルオロメ
チルピロリジンを得、そのデ−タは以下である:1H−
NMR(CDCl3,200MHz):1.115
d,J=7Hz(3H);1.35−1.95 m(
2H);2.60 m(1H);1.70 s(3
H);3.35 m(2H);7.04−7.38
m(4H)。
【0079】表1に挙げた一般式(I)の化合物を製造
例と類似の方法で本発明の方法に関する一般的指示に従
って製造することができる。
例と類似の方法で本発明の方法に関する一般的指示に従
って製造することができる。
【0080】
【化24】
【0081】
【表1】
【0082】
【表2】
【0083】出発化合物の製造
a)式(II)化合物
実施例15
【0084】
【化25】
【0085】変法A
0.7lの容量のV4A撹拌オ−トクレ−ブ中で100
g(0.5モル)の4−(トリフルオロメチル)−4−
ニトロ−1−ペンタナ−ルを、300mlのメタノ−ル
中、10gのラネイニッケル上で80℃にて8時間水素
化した。水素の分圧は80バ−ルであり;理論量の90
%の水素が吸収された。仕上げのために触媒を濾過し、
少量のメタノ−ルですすいだ。100mlの濃塩酸を用
いてメタノ−ル溶液を酸性とし、減圧下で濃縮乾固した
。その結果59g(0.34モル)の2−トリフルオロ
メチル−2−メチルピロリジン ヒドロクロリド(理
論値の67%)が得られた。ヒドロクロリドに当モル量
の水酸化ナトリウム溶液を加え、ジエチルエ−テルで抽
出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、その後長さが30c
mのビグル−カラムで蒸留して溶媒を除去し、2−トリ
フルオロメチル−2−メチルピロリジン(沸点1013
:115−118℃)が得られた。
g(0.5モル)の4−(トリフルオロメチル)−4−
ニトロ−1−ペンタナ−ルを、300mlのメタノ−ル
中、10gのラネイニッケル上で80℃にて8時間水素
化した。水素の分圧は80バ−ルであり;理論量の90
%の水素が吸収された。仕上げのために触媒を濾過し、
少量のメタノ−ルですすいだ。100mlの濃塩酸を用
いてメタノ−ル溶液を酸性とし、減圧下で濃縮乾固した
。その結果59g(0.34モル)の2−トリフルオロ
メチル−2−メチルピロリジン ヒドロクロリド(理
論値の67%)が得られた。ヒドロクロリドに当モル量
の水酸化ナトリウム溶液を加え、ジエチルエ−テルで抽
出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、その後長さが30c
mのビグル−カラムで蒸留して溶媒を除去し、2−トリ
フルオロメチル−2−メチルピロリジン(沸点1013
:115−118℃)が得られた。
【0086】実施例16
【0087】
【化26】
【0088】変法B
0.7lの容量のV4A撹拌オ−トクレ−ブ中で98g
(0.5モル)の4−(トリフルオロメチル)−4−ニ
トロペンタンカ−ボニトリルを、300mlのメタノ−
ル中、10gのラネイニッケル上で100℃にて8時間
水素化した。水素の分圧は70−80バ−ルであり、理
論量の85%の水素が吸収された。仕上げのために触媒
を濾過し、少量のメタノ−ルで洗浄した。その後の方法
は実施例15と同様であった。57g(0.3モル)の
2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリジン ヒ
ドロクロリドが得られた(理論値の60%)。
(0.5モル)の4−(トリフルオロメチル)−4−ニ
トロペンタンカ−ボニトリルを、300mlのメタノ−
ル中、10gのラネイニッケル上で100℃にて8時間
水素化した。水素の分圧は70−80バ−ルであり、理
論量の85%の水素が吸収された。仕上げのために触媒
を濾過し、少量のメタノ−ルで洗浄した。その後の方法
は実施例15と同様であった。57g(0.3モル)の
2−トリフルオロメチル−2−メチルピロリジン ヒ
ドロクロリドが得られた(理論値の60%)。
【0089】実施例17
【0090】
【化27】
【0091】変法C
0.3lの容量のV4A撹拌オ−トクレ−ブ中で41.
5g(0.25モル)の5−(トリフルオロメチル)−
5−メチルピロリジン−2−オンを、100mlのメタ
ノ−ル中、5gの銅クロマイト(CuCr2O4)上で
180−190℃にて16時間水素化した。水素の分圧
は220−240バ−ルであり;理論量の80%の水素
が吸収された。仕上げは実施例15と類似であった。
5g(0.25モル)の5−(トリフルオロメチル)−
5−メチルピロリジン−2−オンを、100mlのメタ
ノ−ル中、5gの銅クロマイト(CuCr2O4)上で
180−190℃にて16時間水素化した。水素の分圧
は220−240バ−ルであり;理論量の80%の水素
が吸収された。仕上げは実施例15と類似であった。
【0092】25g(0.13モル)の2−トリフルオ
ロメチル−2−メチル−ピロリジンヒドロクロリドが得
られた(理論値の53%)。
ロメチル−2−メチル−ピロリジンヒドロクロリドが得
られた(理論値の53%)。
【0093】表2に挙げた一般式(II)の化合物を実
施例15,16及び17と類似の方法で一般的指示に従
って製造することができる
施例15,16及び17と類似の方法で一般的指示に従
って製造することができる
【0094】
【表3】
【0095】b)式(VI)の化合物
実施例22
【0096】
【化28】
【0097】0.7lの容量のV4A撹拌オ−トクレ−
ブ中で108g(0.50モル)の5,5,5−トリフ
ルオロ−4−ニトロペンタンカルボン酸メチルを、30
0mlのメタノ−ル中、10gの5%パラジウムカ−ボ
ン上で60℃にて6時間水素化した。水素の分圧は60
バ−ルであり;理論量の95%の水素が吸収された。仕
上げのために触媒を濾過し、少量のメタノ−ルですすい
だ。溶媒を水流ポンプ真空下で、最初に40℃、その後
80℃で蒸留して除去した。この過程で残留物が固化し
始めた。さらに精製するため、水流ポンプ真空下で蒸留
を行った。
ブ中で108g(0.50モル)の5,5,5−トリフ
ルオロ−4−ニトロペンタンカルボン酸メチルを、30
0mlのメタノ−ル中、10gの5%パラジウムカ−ボ
ン上で60℃にて6時間水素化した。水素の分圧は60
バ−ルであり;理論量の95%の水素が吸収された。仕
上げのために触媒を濾過し、少量のメタノ−ルですすい
だ。溶媒を水流ポンプ真空下で、最初に40℃、その後
80℃で蒸留して除去した。この過程で残留物が固化し
始めた。さらに精製するため、水流ポンプ真空下で蒸留
を行った。
【0098】沸点14:122−124℃の5−トリフ
ルオロメチルピロリジン−2−オンが57g(0.37
モル)得られた(理論値の74.5%)。
ルオロメチルピロリジン−2−オンが57g(0.37
モル)得られた(理論値の74.5%)。
【0099】実施例23
【0100】
【化29】
【0101】115g(0.5モル)の4−トリフルオ
ロメチル−4−ニトロペンタンカルボン酸メチルを実施
例22と類似の方法で反応させ仕上げた。
ロメチル−4−ニトロペンタンカルボン酸メチルを実施
例22と類似の方法で反応させ仕上げた。
【0102】リグロインから再結晶後、融点が111−
112℃の5−トリアルオロメチル−5−メチルピロリ
ジン−2−オンを72g(0.43モル)得た(理論値
の86%)。
112℃の5−トリアルオロメチル−5−メチルピロリ
ジン−2−オンを72g(0.43モル)得た(理論値
の86%)。
【0103】使用例
実施例A−1
1重量部の実施例9で得た化合物を4重量部のアセトン
と混合し、乳化剤として1重量部のアルキルアリ−ルポ
リグリコ−ルエ−テルを加え、混合物を水で希釈した。 この方法により活性化合物の配合物が得られた。
と混合し、乳化剤として1重量部のアルキルアリ−ルポ
リグリコ−ルエ−テルを加え、混合物を水で希釈した。 この方法により活性化合物の配合物が得られた。
【0104】この配合物をグロボデラ ロストキエン
シス(Globoderarostochiensis
)(=試験線虫)が蔓延した土壌と直接混合した。配合
物中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、土壌の
単位体積当たりの活性化合物の量が決定的である。この
量は20ppm(=mg/l)であった。このようにし
て処理をした土壌を容器に満たし、じゃがいもを植え、
容器を20℃にて温室に保存した。
シス(Globoderarostochiensis
)(=試験線虫)が蔓延した土壌と直接混合した。配合
物中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、土壌の
単位体積当たりの活性化合物の量が決定的である。この
量は20ppm(=mg/l)であった。このようにし
て処理をした土壌を容器に満たし、じゃがいもを植え、
容器を20℃にて温室に保存した。
【0105】6週間後、じゃがいもの根を嚢胞に関して
調べた。同様に蔓延し、処理をしなかった土壌中の標準
植物と比較して、活性化合物の配合物が感染の95%を
抑制したことが明らかになった。
調べた。同様に蔓延し、処理をしなかった土壌中の標準
植物と比較して、活性化合物の配合物が感染の95%を
抑制したことが明らかになった。
【0106】実施例A−2
1重量部の実施例14で得た化合物を4重量部のアセト
ンと混合し、乳化剤として1重量部のアルキルアリ−ル
ポリグリコ−ルエ−テルを加え、混合物を水で希釈した
。この方法により活性化合物の配合物が得られた。
ンと混合し、乳化剤として1重量部のアルキルアリ−ル
ポリグリコ−ルエ−テルを加え、混合物を水で希釈した
。この方法により活性化合物の配合物が得られた。
【0107】この配合物をメロイドジン インコグニ
タ(Meloidogyne incognita)
(=試験線虫)が蔓延した土壌と直接混合した。配合物
中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、土壌の単
位体積当たりの活性化合物の量が決定的である。この量
は20ppm(=mg/l)であった。このようにして
処理をした土壌を容器に満たし、レタスを播種し、容器
を25℃にて温室に保存した。
タ(Meloidogyne incognita)
(=試験線虫)が蔓延した土壌と直接混合した。配合物
中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、土壌の単
位体積当たりの活性化合物の量が決定的である。この量
は20ppm(=mg/l)であった。このようにして
処理をした土壌を容器に満たし、レタスを播種し、容器
を25℃にて温室に保存した。
【0108】4週間後、サラダ用野菜の根を嚢胞に関し
て調べた。同様に蔓延し、処理をしなかった土壌中の標
準植物と比較して、活性化合物の配合物が感染の95%
を抑制したことが明らかになった。
て調べた。同様に蔓延し、処理をしなかった土壌中の標
準植物と比較して、活性化合物の配合物が感染の95%
を抑制したことが明らかになった。
【0109】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【0110】1.次式
【0111】
【化30】
【0112】[式中、R1,R2及びR3は互いに独立
して水素、ハロゲン、アルキル、又はアリ−ルでであり
、R5は水素、アルキル、又はアリ−ルであり、R6は
アルキル、又はアリ−ルであり、Xは水素、ハロゲン、
又はアルキルであり、mは1,2又は3である]のN−
アシルピロリジン誘導体。
して水素、ハロゲン、アルキル、又はアリ−ルでであり
、R5は水素、アルキル、又はアリ−ルであり、R6は
アルキル、又はアリ−ルであり、Xは水素、ハロゲン、
又はアルキルであり、mは1,2又は3である]のN−
アシルピロリジン誘導体。
【0113】2.第1項に記載の化合物において、式中
R1,R2及びR3が独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、任意に置換されたC1−C6−アルキル、又は任意
に置換されたC6−C10−アリ−ルであり、R4が水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、任意に置換されたC
1−C6−アルキO‖ル、任意に置換されたC6−C1
0−アリ−ル、又は−C−O−(C1−C6)アルキル
であり、R5が水素、任意に置換されたC1−C6−ア
ルキル、又は任意に置換されたC6−C10−アリ−ル
であり、R6が任意に置換されたC1−C6−アルキル
、又は任意に置換されたC6−C10−アリ−ルであり
、Xが水素、フッ素、塩素、臭素、又は任意に置換され
たC1−C4−アルキルであり、mが1,2又は3であ
り、それぞれR1,R2,R3,R4,R5,R6及び
Xの定義におけるアルキル置換基として:フッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、メトキシ、又はエトキシが適し
ており、それぞれR1,R2,R3,R4,R5,及び
R6の定義におけるアリ−ル置換基として:フッ素、塩
素、臭素、C1−C4−アルキル、又はC1−C4−ア
ルコキシが適していることを特徴とする化合物。
R1,R2及びR3が独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、任意に置換されたC1−C6−アルキル、又は任意
に置換されたC6−C10−アリ−ルであり、R4が水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、任意に置換されたC
1−C6−アルキO‖ル、任意に置換されたC6−C1
0−アリ−ル、又は−C−O−(C1−C6)アルキル
であり、R5が水素、任意に置換されたC1−C6−ア
ルキル、又は任意に置換されたC6−C10−アリ−ル
であり、R6が任意に置換されたC1−C6−アルキル
、又は任意に置換されたC6−C10−アリ−ルであり
、Xが水素、フッ素、塩素、臭素、又は任意に置換され
たC1−C4−アルキルであり、mが1,2又は3であ
り、それぞれR1,R2,R3,R4,R5,R6及び
Xの定義におけるアルキル置換基として:フッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、メトキシ、又はエトキシが適し
ており、それぞれR1,R2,R3,R4,R5,及び
R6の定義におけるアリ−ル置換基として:フッ素、塩
素、臭素、C1−C4−アルキル、又はC1−C4−ア
ルコキシが適していることを特徴とする化合物。
【0114】3.第1項に記載の化合物において、式中
R1が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n
−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、
i−ブチル、t−ブチル、フェニル、又はナフチルであ
り、R2が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、フェニル、又はナフチルであり、R3が水素、フッ素
、塩素、臭素、メチル、又はエチルであり、R4が水素
、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、フェ
ニル、メトキシカルボニル、又はエトキシカルボニルで
あり、R5がメチル、エチル、n−プロピル、i−プロ
ピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチ
ル、又はフェニルであり、R6がメチル、エチル、n−
プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s
−ブチル、又はt−ブチルであるか、あるいは任意に1
個から3個のフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、及びトリフルオロメチルチオから成る群より選ん
だ同一又は異なる置換基により置換されたフェニルであ
り、Xが水素、塩素、臭素、メチル、又はエチルであり
、mが1,2又は3であることを特徴とする化合物。
R1が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n
−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、
i−ブチル、t−ブチル、フェニル、又はナフチルであ
り、R2が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、フェニル、又はナフチルであり、R3が水素、フッ素
、塩素、臭素、メチル、又はエチルであり、R4が水素
、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、フェ
ニル、メトキシカルボニル、又はエトキシカルボニルで
あり、R5がメチル、エチル、n−プロピル、i−プロ
ピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチ
ル、又はフェニルであり、R6がメチル、エチル、n−
プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s
−ブチル、又はt−ブチルであるか、あるいは任意に1
個から3個のフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、及びトリフルオロメチルチオから成る群より選ん
だ同一又は異なる置換基により置換されたフェニルであ
り、Xが水素、塩素、臭素、メチル、又はエチルであり
、mが1,2又は3であることを特徴とする化合物。
【0115】4.新規N−アシルピロリジン誘導体の製
造法において、次式
造法において、次式
【0116】
【化31】
【0117】[式中、R1,R2,R3,R4,R5,
R6,X及びmは第1項の場合と同義である]のピロリ
ジン誘導体を次式
R6,X及びmは第1項の場合と同義である]のピロリ
ジン誘導体を次式
【0118】
【化32】
[式中、R6は第1項の場合と同義であり、Zはハロゲ
ン、特に臭素、又は塩素である]の酸ハライドと、場合
によっては希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸結
合剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。
ン、特に臭素、又は塩素である]の酸ハライドと、場合
によっては希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸結
合剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。
【0119】5.次式
【0120】
【化33】
【0121】[式中、R1,R2,R3,R4,R5,
R6,X及びmは第1項の場合と同義である]で表され
、2−トリフルオロメチルピロリジンを除くピロリジン
誘導体。
R6,X及びmは第1項の場合と同義である]で表され
、2−トリフルオロメチルピロリジンを除くピロリジン
誘導体。
【0122】6.第5項に記載のピロリジン誘導体の製
造法において、 a)式(IV)
造法において、 a)式(IV)
【0123】
【化34】
[式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは第1項の
場合と同義であり、Yは−COR5又は−CNであり、
ここでR5は第1項の場合と同義である]のニトロアル
キル化合物を還元して中間的に対応する次式
場合と同義であり、Yは−COR5又は−CNであり、
ここでR5は第1項の場合と同義である]のニトロアル
キル化合物を還元して中間的に対応する次式
【0124
】
】
【化35】
[式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは第1項の
場合と同義であり、Yは上記と同義である]のアミノア
ルキル化合物を得、式(V)の化合物を25−150℃
の温度で環化する、あるいは、 b)式(VI)
場合と同義であり、Yは上記と同義である]のアミノア
ルキル化合物を得、式(V)の化合物を25−150℃
の温度で環化する、あるいは、 b)式(VI)
【0125】
【化36】
【0126】[式中、R1,R2,R3,R4,X及び
mは第1項の場合と同義である]のピロリジノン誘導体
を過激条件下で水素化することを特徴とする方法。
mは第1項の場合と同義である]のピロリジノン誘導体
を過激条件下で水素化することを特徴とする方法。
【0127】7.次式
【0128】
【化37】
【0129】[式中、R1,R2,R3,R4,X及び
mは第1項の場合と同義である]のピロリジノン誘導体
。
mは第1項の場合と同義である]のピロリジノン誘導体
。
【0130】8.第7項に記載のピロリジノン誘導体の
製造法において、式(VII)
製造法において、式(VII)
【0131】
【化38】
[式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは第1項の
場合と同義であり、Y1は−COOR7であり、ここで
R7は水素、又はC1−C6−アルキルである]のニト
ロアルキル化合物を還元し、中間的に対応する式(VI
II)
場合と同義であり、Y1は−COOR7であり、ここで
R7は水素、又はC1−C6−アルキルである]のニト
ロアルキル化合物を還元し、中間的に対応する式(VI
II)
【0132】
【化39】
[式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは第1項の
場合と同義であり、Y1は上記と同義である]のアミノ
アルキル化合物を得、式(VIII)の化合物を25−
130℃の温度で環化することを特徴とする方法。
場合と同義であり、Y1は上記と同義である]のアミノ
アルキル化合物を得、式(VIII)の化合物を25−
130℃の温度で環化することを特徴とする方法。
【0133】9.第1項に記載のN−アシルピロリジン
誘導体の、除草剤及び殺線虫剤としての利用。
誘導体の、除草剤及び殺線虫剤としての利用。
Claims (7)
- 【請求項1】 次式 【化1】 [式中、R1,R2及びR3は互いに独立して水素、ハ
ロゲン、アルキル、又はアリ−ルであり、であり、R5
は水素、アルキル、又はアリ−ルであり、R6はアルキ
ル、又はアリ−ルであり、Xは水素、ハロゲン、又はア
ルキルであり、mは1,2又は3である]のN−アシル
ピロリジン誘導体。 - 【請求項2】 新規N−アシルピロリジン誘導体の製
造法において、次式 【化2】 [式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,X及び
mは請求項1の場合と同義である]のピロリジン誘導体
を次式【化3】 [式中、R6は請求項1の場合と同義であり、Zはハロ
ゲン、特に臭素、又は塩素である]の酸ハライドと、場
合によっては希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸
結合剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項3】次式 【化4】 [式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,X及び
mは請求項1の場合と同義である]で表され、2−トリ
フルオロメチルピロリジンを除くピロリジン誘導体。 - 【請求項4】 請求項3に記載のピロリジン誘導体の
製造法において、a)式(IV) 【化5】 [式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは請求項1
の場合と同義であり、Yは−COR5又は−CNであり
、ここでR5は請求項1の場合と同義である]のニトロ
アルキル化合物を還元して中間的に対応する次式【化6
】 [式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは請求項1
の場合と同義であり、Yは上記と同義である]のアミノ
アルキル化合物を得、式(V)の化合物を25−150
℃の温度で環化する、あるいは、 b)式(VI) 【化7】 [式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは請求項1
の場合と同義である]のピロリジノン誘導体を過激条件
下で水素化することを特徴とする方法。 - 【請求項5】 次式 【化8】 [式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは請求項1
の場合と同義である]のピロリジノン誘導体。 - 【請求項6】 請求項5に記載のピロリジノン誘導体
の製造法において、式(VII) 【化9】 [式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは請求項1
の場合と同義であり、Y1は−COOR7であり、ここ
でR7は水素、又はC1−C6−アルキルである]のニ
トロアルキル化合物を還元し、中間的に対応する式(V
III)【化10】 [式中、R1,R2,R3,R4,X及びmは請求項1
の場合と同義であり、Y1は上記と同義である]のアミ
ノアルキル化合物を得、式(VIII)の化合物を25
−130℃の温度で環化することを特徴とする方法。 - 【請求項7】 請求項1に記載のN−アシルピロリジ
ン誘導体の、除草剤及び殺線虫剤としての利用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4029054A DE4029054A1 (de) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | N-acylpyrrolidin-derivate |
DE4029054.9 | 1990-09-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04288053A true JPH04288053A (ja) | 1992-10-13 |
Family
ID=6414177
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP3254188A Pending JPH04288053A (ja) | 1990-09-13 | 1991-09-06 | N−アシルピロリジン誘導体 |
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---|---|
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EP (1) | EP0475236B1 (ja) |
JP (1) | JPH04288053A (ja) |
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DE4301112A1 (de) * | 1993-01-18 | 1994-07-21 | Bayer Ag | N-substituierte alpha-Fluoralkyl-Lactame |
US20020002171A1 (en) * | 2000-01-28 | 2002-01-03 | Chalquest Richard R. | Materials and methods for killing nematodes and nematode eggs |
US7576089B2 (en) * | 2003-12-18 | 2009-08-18 | Incyte Corporation | 3-cycloalkylaminopyrrolidine derivatives as modulators of chemokine receptors |
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---|---|---|---|---|
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US4912232A (en) * | 1983-10-14 | 1990-03-27 | Dow Chemical Company | Preparation of N-hydrocarbylcarbonyl-5-(1-hydrocarbylcarbonyloxy)hydrocarbyl-pyrrolidin-2-one |
JPH0623190B2 (ja) * | 1985-04-16 | 1994-03-30 | サントリー株式会社 | インヒビタ−活性を有するn−アシルピロリジン誘導体及びその製法並びに用途 |
DE3712365A1 (de) * | 1987-04-11 | 1988-10-27 | Hoechst Ag | Neue 2-acylpyrrolidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel sowie deren verwendung |
DE3712364A1 (de) * | 1987-04-11 | 1988-10-27 | Hoechst Ag | Neue pyrrolidin-2-(1,3-dicarbonyl)-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel sowie deren verwendung |
US5036153A (en) * | 1989-05-11 | 1991-07-30 | Braish Tamim F | Preparation of 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes and intermediates |
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