JPH04288053A - Ｎ−アシルピロリジン誘導体 - Google Patents

Abstract

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め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規Ｎ−アシルピロリジン誘導体
、新規Ｎ−アシルピロリジン誘導体の製造のための新規
中間体及び方法、ならびに除草剤及び殺線虫剤としての
その利用に関する。

【０００２】一般式

【０００３】

【化１１】

【０００４】［式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は互いに独立
して水素、ハロゲン、アルキル、又はアリ−ルでであり
、Ｒ５は水素、アルキル、又はアリ−ルであり、Ｒ６は
アルキル、又はアリ−ルであり、Ｘは水素、ハロゲン、
又はアルキルであり、ｍは１，２又は３である］の新規
Ｎ−アシルピロリジン誘導体を見いだした。

【０００５】さらに式（Ｉ）

【０００６】

【化１２】

【０００７】［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，
Ｒ６，Ｘ及びｍは上記と同義である］の新規Ｎ−アシル
ピロリジン誘導体は、次式

【０００８】

【化１３】

【０００９】［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，
Ｒ６，Ｘ及びｍは上記と同義である］のピロリジン誘導
体を次式

【００１０】

【化１４】 ［式中、Ｒ６は上記と同義であり、Ｚはハロゲン、特に
臭素、又は塩素である］の酸ハライドと、場合によって
は希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸結合剤の存
在下で反応させることにより得られることを見いだした
。

【００１１】最後に、式（Ｉ）の新規Ｎ−アシルピロリ
ジン誘導体は殺線虫剤として、ならびに望ましくない植
物の成長を防除するために優れた作用を有することを見
いだした。

【００１２】式（Ｉ）は本発明の新規Ｎ−アシルピロリ
ジン誘導体の一般的定義を示す。式（Ｉ）の好ましい化
合物は、式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ３が独立して水素、フッ
素、塩素、臭素、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキ
ル、又は任意に置換されたＣ６−Ｃ１０−アリ−ルであ
り、Ｒ４が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、任意に
置換されたＣ１−Ｃ６−アルキ ）アルキルであり、Ｒ５が水素、任意に置換されたＣ１
−Ｃ６−アルキル、又は任意に置換されたＣ６−Ｃ１０
−アリ−ルであり、Ｒ６が任意に置換されたＣ１−Ｃ６
−アルキル、又は任意に置換されたＣ６−Ｃ１０−アリ
−ルであり、Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、又は任意
に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ｍが１，２
又は３である化合物であり、それぞれＲ１，Ｒ２，Ｒ３
，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＸの定義におけるアルキル置換
基として：フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキ
シ、又はエトキシが適しており、それぞれＲ１，Ｒ２，
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６の定義におけるアリ−ル置
換基として：フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ル、又はＣ１−Ｃ４−アルコキシが適している。

【００１３】式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中Ｒ
１が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、又はナフチルであり
、Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
フェニル、又はナフチルであり、Ｒ３が水素、フッ素、
塩素、臭素、メチル、又はエチルであり、Ｒ４が水素、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、フェニ
ル、メトキシカルボニル、又はエトキシカルボニルであ
り、Ｒ５がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル
、又はフェニルであり、Ｒ６がメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−
ブチル、又はｔ−ブチルであるか、あるいは任意に１個
から３個のフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ヒ
ドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、及びトリフルオロメチルチオから成る群より選んだ
同一又は異なる置換基により置換されたフェニルであり
、Ｘが水素、塩素、臭素、メチル、又はエチルであり、
ｍが１，２又は３である化合物である。

【００１４】式（Ｉ）の特別に好ましい化合物は、式中
Ｒ１が水素、フッ素、塩素、又はメチルであり、Ｒ２が
水素、又はメチルであり、Ｒ３が水素であり、Ｒ４が水
素であり、Ｒ５が水素、フッ素、塩素、又はメチルであ
り、Ｒ６がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、又はｔ−ブ
チルであるか、任意に１個又は２個のフッ素、塩素、及
びトリフルオロメチルから成る群より選んだ同一又は異
なる置換基により置換されたフェニルであり、ｍが３で
ある化合物である。

【００１５】例えば２−トリフルオロメチル−２−メチ
ル−ピロリジン、及び２，６−ジクロロベンゾイルクロ
リドを出発物質として使用すると、本発明の方法の反応
経路は以下の式により表すことができる：

【００１６】

【化１５】

【００１７】式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物製造のた
めの本発明の方法において出発物質として使用するピロ
リジン誘導体の一般的定義を示す。

【００１８】式（ＩＩ）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，
Ｒ４，Ｒ５，Ｘ及びｍは本発明の式（Ｉ）の化合物に関
する記載と関連して好ましい、又は特に好ましいＲ１，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｘ及びｍとして既に挙げた意
味を有することが好ましい、あるいは特に好ましい。

【００１９】式（ＩＩ）のピロリジン誘導体は新規化合
物であり、同様に本発明の主題である。化合物２−トリ
フルオロメチルピロリジンは除く（Ｉｓｖ．Ａｋａｄ．
Ｎａｕｋ　　ＳＳＳＲ，Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．，１４２２
（１９８８）参照）。

【００２０】式（ＩＩ）の新規ピロリジン誘導体は、ａ
）式（ＩＶ）

【００２１】

【化１６】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは上記と同
義であり、Ｙは−ＣＯＲ５又は−ＣＮであり、Ｒ５は上
記と同義である］のニトロアルキル化合物を還元して中
間的に対応する次式

【００２２】

【化１７】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ、ｍ及びＹは上記
と同義である］のアミノアルキル化合物を得、式（Ｖ）
の化合物を２５−１５０℃、好ましくは４０−９０℃の
温度で、好ましくは中間体を単離することなく、場合に
よっては希釈剤、例えばメタノ−ル又はエタノ−ルの存
在下で環化する方法により得ることができる。使用する
ことができる還元剤の例はすべての通常の還元剤、例え
ばリチウムアルミニウムハイドライドなどの複合アルカ
リ金属水素化物である。

【００２３】適した触媒、例えばラネイニッケル、パラ
ジウム／活性炭素、又は銅クロマイトなどの存在下で、
５−１５０バ−ル、好ましくは４０−８０バ−ルの分圧
下の水素を使用するのが好ましい。

【００２４】生成物は例えば濾過、エ−テルなどを用い
たピロリジン誘導体の抽出、及びそれに続く蒸留により
仕上げることができる。

【００２５】別法として式（ＩＩ）のピロリジン誘導体
は、濾過の後に塩酸水溶液を加えることにより塩酸塩と
して沈澱させることもできる。その後アルカリ金属ヒド
ロキシド水溶液で処理することによりピロリジン誘導体
（ＩＩ）を再び塩酸塩から遊離させ、ジエチルエ−テル
などを用いた抽出、及びそれに続く蒸留により単離する
ことができる。

【００２６】式（ＩＩ）のピロリジン誘導体はラセミ体
／ジアステレオマ−化合物として得られる。分離、又は
濃縮は周知の方法で行うことができる（ＤＥ−ＯＳ（ド
イツ公開明細書）３，７３９，７８４参照）。

【００２７】別に、式（ＩＩ）の新規ピロリジン誘導体
は ｂ）式（ＶＩ）

【００２８】

【化１８】

【００２９】［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及び
ｍは上記と同義である］のピロリジン誘導体を過激な条
件下、例えばラネイニッケル、又は銅クロマイトなどの
適した触媒の存在下、１５０−２８０℃、好ましくは１
８０−１２０℃の温度で、場合によってはメタノ−ル、
又は水などの希釈剤の存在下で、１５０−２５０バ−ル
、好ましくは１８０−２００バ−ルの圧力の水素を用い
て水素化すると得ることができる。

【００３０】式（ＶＩ）はピロリジノン誘導体の一般的
定義を示す。

【００３１】式（ＶＩ）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，
Ｒ４，Ｘ及びｍは本発明の式（Ｉ）の化合物に関する記
載と関連して好ましい、又は特に好ましいＲ１，Ｒ２，
Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍとして既に挙げた意味を有するこ
とが好ましい、あるいは特に好ましい。

【００３２】式（ＶＩ）のピロリジノン誘導体も新規化
合物であり、本発明の主題である。式（ＶＩ）の新規ピ
ロリジノン誘導体は、式（ＶＩＩ）

【００３３】

【化１９】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは上記と同
義であり、Ｙ１は−ＣＯＯＲ７であり、ここでＲ７は水
素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルである］のニトロアルキ
ル化合物を還元し、中間的に対応する式（ＶＩＩＩ）

【
００３４】

【化２０】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ，ｍ及びＹ１は上
記と同義である］のアミノアルキル化合物を得、式（Ｖ
ＩＩＩ）の化合物を２５−１３０℃、好ましくは５０−
９０℃の温度で、中間体を単離することなく、場合によ
っては希釈剤、例えばメタノ−ルなどのアルコ−ルある
いはジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、又はジオ
キサンなどのエ−テル、又は水の存在下で環化する方法
により製造することができる。

【００３５】適した還元剤の例は、例えば硫酸バリウム
、酸化アルミニウム、又は炭素などの担持物質上の亜族
ＶＩＩＩの貴金属触媒、さらにラネイニッケル、ラネイ
コバルトの適した触媒の存在下におけるリチウムアルミ
ニウムハイドライドなどの複合アルカリ金属水素化物、
又は５−１５０バ−ル、好ましくは６０−９０バ−ルの
水素である。パラジウム／活性炭素の使用が好ましい。

【００３６】混合物は例えば濾過、希釈剤の除去、及び
蒸留、又は再結晶により仕上げることができる。

【００３７】式（ＶＩ）のピロリジノン誘導体はラセミ
体／ジアステレオマ−混合物として得られる。それらは
周知の方法で分離、又は濃縮することができる（例えば
ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）３，７３９，７８４参
照）。

【００３８】式（ＩＶ）及び（ＶＩＩＩ）のニトロアル
キル化合物は周知であるか、又は周知の方法に類似の方
法で製造することができる（例えばＤＥ−ＯＳ（ドイツ
公開明細書）３，７８４，７３９；ＤＥ−ＯＳ（ドイツ
公開明細書）３，８０８，２７６参照）。

【００３９】式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造の
ための本発明の方法で出発物質としてさらに使用する酸
ハライドの一般的定義である。

【００４０】式（ＩＩＩ）において、Ｒ６は本発明の式
（Ｉ）の化合物に関する記載と関連して好ましい、又は
特に好ましいＲ６として既に挙げた意味を有することが
好ましい、あるいは特に好ましい。Ｚはハロゲン、特に
塩素、又は臭素である。

【００４１】式（ＩＩＩ）の酸ハライドは有機化学にお
いて一般的に周知の化合物である。本発明の方法を行う
のに適した希釈剤は好ましくはすべての不活性有機溶媒
である。これらには特に、任意に塩素化された脂肪族、
及び芳香族炭化水素類、例えばベンザイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチレンクロリド、クロロホルム
、四塩化炭素、クロロベンゼン、及びｏ−ジクロロベン
ゼン、エ−テル類、例えばジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、ジオキサン、及びテトラヒドロフラン
、ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソプ
ロピルケトン、及びメチルイソブチルケトン、ニトリル
類、例えばアセトニトリル、及びプロピオニトリル、な
らびに極性の高い溶媒であるジメチルスルホキシド、及
びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。

【００４２】本発明の方法は適した酸結合剤の存在下で
行うのが好ましい。適した酸結合剤は通常使用すること
ができるすべての無機、及び有機塩基である。以下の使
用が好ましい：アルカリ金属アルコレ−ト、例えばナト
リウムｔｅｒｔ−ブチレ−ト又はカリウムｔｅｒｔ−ブ
チレ−ト、ナトリウムｔｅｒｔ−アミレ−ト又はカリウ
ムｔｅｒｔ−アミレ−ト、アルカリ金属炭酸塩、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、及び炭酸水素ナトリウ
ム、さらに低級アルキル第３アミン、シクロアルキルア
ミン、又はアリ−ルアルキルアミン、例えばトリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、さらにピリ
ジン、及び又１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン、及び１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−
５−ノネン。

【００４３】本発明の方法を行う場合、反応温度は実質
的範囲内で変化させることができる。一般に方法は−３
０℃から＋２００℃、好ましくは０℃から＋１００℃の
温度で行う。

【００４４】一般に本発明の方法は大気圧下で行う。本
発明の方法を行う場合、使用する出発物質は一般に大体
等モル量で使用する。しかしある成分、又は他方の成分
を最高１０％過剰に用いても問題はない。

【００４５】本発明の方法を行う場合、反応は上記希釈
剤のひとつの中で、上記酸結合剤のひとつを用いて行う
のが好ましい。反応混合物は必要な温度で１時間撹拌す
る。反応混合物を仕上げ、本発明の式（Ｉ）の反応生成
物を通常の一般的方法で単離する。

【００４６】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は線虫に対
して強力な作用を有し、さらに望ましくない植物の成長
を防除するために実際に使用することができる。活性物
質は植物保護剤、特に除草剤及び殺線虫剤としての使用
に適している。

【００４７】本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、
広葉樹の撲滅剤として、特に除草剤として使用すること
ができる。雑草とは広義で望ましくない地域に成育する
すべての植物と理解するべきである。本発明の物質が全
体としての除草剤として作用するか又は選択的除草剤と
して作用するかは基本的に使用量に依存する。

【００４８】本発明の活性化合物は、例えば以下の植物
に関して使用することができる： 双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバ
イナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａ
ｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギ
ク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａ
ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ
）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属
（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ
属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔ
ｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｚａｎｔｈｉｕｍ）、ヒル
ガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セス
バニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒ
ｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ
属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、
ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐ
ｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ
ｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、ク
ワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕ
ｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンア
サガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、
チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐ
ａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ
）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウ
ゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒ
ａｘａｃｕｍ）。

【００４９】双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ
）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉ
ｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａ
ｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノ
ノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍ
ｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｂｕｒｂｉｔａ）。

【００５０】単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉ
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）
、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒ
シバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒｃ
ｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメ
ノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅ
ｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒ
ｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉａ）、
ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃ
ｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カ
モノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属
（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ
ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓ
ｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【００５１】単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、
トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
トウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎ
ａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）
及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

【００５２】しかしながら、本発明の活性化合物の使用
はこれらの属に限定されることはなく、同様にして他の
植物にも拡張することができる。

【００５３】本発明の化合物は濃度に依存して、例えば
工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在す
る又はしない道路及び広場上の雑草の完全駆除に適して
いる。同様に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例え
ば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑
橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コ−ヒ−農園、茶農
園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植
え込み、及びホップ農園中の雑草、ならびに多年生栽培
植物中の雑草の選択的駆除に使用することができる。

【００５４】本発明の化合物はさらに有害動物、好まし
くは線虫の防除に非常に適している。

【００５５】植物寄生線虫には、プラチレンクス種（Ｐ
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、ラドフォラス　　
シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｓ）
、ジチレンクス　　ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
　　ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス　　セミペネトラ
ンス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔ
ｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　
ｓｐｐ．）、メロイドジン種（Ｍｅｒｏｉｄｏｇｙｎｅ
　　ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅ
ｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ．）、ロンジドルス種（Ｌ
ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（
Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　　ｓｐｐ．）、トリコドルス種（
Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ．）、グロボデラ　
　ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　　ｒｏｓｔ
ｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）が含まれる。

【００５６】活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳
液、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、塗布剤、水和性粉剤
、顆粒剤、懸濁液−乳液濃厚液、活性化合物を含浸させ
た天然及び合成の物質、ポリマー物質中の微細カプセル
などに転化できる。

【００５７】これらの調剤は公知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、及び／又は固体担
体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製す
る。

【００５８】伸展剤として水を使用する場合は　　例え
ば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒とし
て適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキ
ルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエ
チレン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び
塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又は石油留分
、鉱油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭
化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及
びそのエーテルならびにエステル、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水である。

【００５９】固体担体として適したものは：アンモニウ
ム塩、及び粉砕した天然鉱石、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト又はケイソウ土など、ならびに高分散性ケイ
酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であ
り、顆粒に適した固体担体としては：例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕して分別し
た天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、及
びおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバ
コの茎のような有機物質の顆粒であり；乳化剤及び／又
は発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、アルキルアリール　　ポリグリコ
ール　　エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェ−
ト、アリールスルホネートなどの非イオン性及びアニオ
ン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり；
分散剤として適しているのは：例えばリグニンー亜硫酸
塩廃液及びメチルセルロースである。

【００６０】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。

【００６１】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。

【００６２】一般に調製剤は０．１−９５重量％、好ま
しくは０．５−９０％の活性化合物を含む。

【００６３】そのままの、又は調剤の形態の本発明の活
性化合物は、周知の除草剤との完成調剤混合物として、
又はタンク混合が可能な混合物として雑草の制御に使用
することもできる。

【００６４】他の周知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｃｉｄｅ）、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物栄養剤、
及び土壌の構造を改良する試薬との混合物も可能である
。

【００６５】活性化合物はそのままで、その調剤の形態
で、あるいはそれからさらに希釈して調製した使用形態
、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、塗布剤、
及び顆粒として使用することができる。これらは通常の
方法、例えば液剤散布、噴霧、アトマイジング、又は粒
剤散布により使用することができる。

【００６６】本発明の活性化合物は植物の発芽前にも又
は発芽後にも適用することができる。

【００６７】これらは播種の前に土壌中に挿入すること
もできる。

【００６８】活性化合物の使用量は実質的範囲内で変え
ることができる。それは基本的に所望の効果の性質に依
存する。一般に使用量は土壌表面１ヘクタ−ル当たり０
．０１ｇ−１５ｋｇ、好ましくは１ヘクタ−ル当たり０
．０５ｇ−１０ｋｇの活性化合物である。

【００６９】

【実施例】製造例 実施例１

【００７０】

【化２１】

【００７１】１０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
中の８．８３ｇ（０．０５モル）の２，６−ジフルオロ
ベンゾイルクロリドの溶液に５．６ｇ（０．０５５モル
）のトリエチルアミンを加え、その溶液を２５ｍｌのテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の７．６５ｇ（０．０５
モル）の２−トリフルオロメチル−２−メチルピロリジ
ンの溶液に滴下した。反応は発熱反応であり、ゆっくり
滴下することにより温度が＋３５℃以上に上昇するのを
防いだ。室温で１時間撹拌を続け、その後混合物を２５
０ｍｌの氷水に注ぎ、希塩酸を用いて酸性化し、得られ
た沈澱を吸引濾過し、水で完全に洗浄し、乾燥した。融
点が１１９−１２０℃のＮ−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）−２−トリフルオロメチル−２−メチルピロリ
ジンを９．９６ｇ（理論値の６８％）得た。

【００７２】実施例２

【００７３】

【化２２】

【００７４】２５ｍｌのＴＨＦ中の６．０３ｇ（０．０
５モル）の２，２−ジメチルプロピオニルクロリドの溶
液を、５．６ｇ（０．０５５モル）のトリエチルアミン
を加えた１５ｍｌのＴＨＦ中の７．６５ｇ（０．０５モ
ル）の２−トリフルオロメチル−２−メチルピロリジン
の溶液に滴下した。反応は発熱反応である。温度が＋３
５℃以上に上昇しないようにゆっくり滴下した。室温で
１時間撹拌を続け、その後混合物を２００ｍｌの氷−水
に注ぎ、希塩酸を用いてｐＨを４−５に調節し、混合物
を６０ｍｌずつのジクロロメタンを用いて２回抽出した
。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、溶媒を水流ポンプ真空中で除去した。残った油を短
シリカゲルカラム上のクロマトグラフィ−にかけた（可
動相トルエン／酢酸エチル　　１：１）。可動相を除去
した後、９．１２ｇ（理論値の７７％）のＮ−ピバロイ
ル−２−トリフルオロメチル−２−メチルピロリジンを
屈折率がｎＤ２０：１．４６１５の淡黄色油として得る
（ガスクロマトグラフィ−純度：９７．７％）。

【００７５】実施例３

【００７６】

【化２３】

【００７７】１．６ｇ（０．０１モル）の２−フルオロ
ベンゾイルクロリドを１００ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランに溶解した。１０ｍｌの無水テトラヒドロフランに
溶解した１．４ｍｌ（０．０１モル）のトリエチルアミ
ン、及び１．６７ｇ（０．０１モル）の２，３−ジメチ
ル−２−トリフルオロメチルピロリジンの溶液を０℃に
てゆっくり滴下した。添加が終わってからバッチを室温
にし、１時間撹拌を続けた。仕上げのために５０ｍｌの
メチレンクロリドを加え、混合物を２Ｎ塩酸、ＮａＨＣ
Ｏ３飽和溶液、及びＮａＣｌ飽和溶液で連続して洗浄し
た。粗生成物の精製のため、混合物をクロマトグラフィ
−にかけた（可動相混合物：酢酸エチル／シクロヘキサ
ン　　１：２）。

【００７８】２．５ｇ（８６％）のＮ−（２−フルオロ
ベンゾイル）−２，３−ジメチル−２−トリフルオロメ
チルピロリジンを得、そのデ−タは以下である：１Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）：１．１１５　　
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ（３Ｈ）；１．３５−１．９５　　ｍ（
２Ｈ）；２．６０　　ｍ（１Ｈ）；１．７０　　ｓ（３
Ｈ）；３．３５　　ｍ（２Ｈ）；７．０４−７．３８　
　ｍ（４Ｈ）。

【００７９】表１に挙げた一般式（Ｉ）の化合物を製造
例と類似の方法で本発明の方法に関する一般的指示に従
って製造することができる。

【００８０】

【化２４】

【００８１】

【表１】

【００８２】

【表２】

【００８３】出発化合物の製造 ａ）式（ＩＩ）化合物 実施例１５

【００８４】

【化２５】

【００８５】変法Ａ ０．７ｌの容量のＶ４Ａ撹拌オ−トクレ−ブ中で１００
ｇ（０．５モル）の４−（トリフルオロメチル）−４−
ニトロ−１−ペンタナ−ルを、３００ｍｌのメタノ−ル
中、１０ｇのラネイニッケル上で８０℃にて８時間水素
化した。水素の分圧は８０バ−ルであり；理論量の９０
％の水素が吸収された。仕上げのために触媒を濾過し、
少量のメタノ−ルですすいだ。１００ｍｌの濃塩酸を用
いてメタノ−ル溶液を酸性とし、減圧下で濃縮乾固した
。その結果５９ｇ（０．３４モル）の２−トリフルオロ
メチル−２−メチルピロリジン　　ヒドロクロリド（理
論値の６７％）が得られた。ヒドロクロリドに当モル量
の水酸化ナトリウム溶液を加え、ジエチルエ−テルで抽
出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、その後長さが３０ｃ
ｍのビグル−カラムで蒸留して溶媒を除去し、２−トリ
フルオロメチル−２−メチルピロリジン（沸点１０１３
：１１５−１１８℃）が得られた。

【００８６】実施例１６

【００８７】

【化２６】

【００８８】変法Ｂ ０．７ｌの容量のＶ４Ａ撹拌オ−トクレ−ブ中で９８ｇ
（０．５モル）の４−（トリフルオロメチル）−４−ニ
トロペンタンカ−ボニトリルを、３００ｍｌのメタノ−
ル中、１０ｇのラネイニッケル上で１００℃にて８時間
水素化した。水素の分圧は７０−８０バ−ルであり、理
論量の８５％の水素が吸収された。仕上げのために触媒
を濾過し、少量のメタノ−ルで洗浄した。その後の方法
は実施例１５と同様であった。５７ｇ（０．３モル）の
２−トリフルオロメチル−２−メチルピロリジン　　ヒ
ドロクロリドが得られた（理論値の６０％）。

【００８９】実施例１７

【００９０】

【化２７】

【００９１】変法Ｃ ０．３ｌの容量のＶ４Ａ撹拌オ−トクレ−ブ中で４１．
５ｇ（０．２５モル）の５−（トリフルオロメチル）−
５−メチルピロリジン−２−オンを、１００ｍｌのメタ
ノ−ル中、５ｇの銅クロマイト（ＣｕＣｒ２Ｏ４）上で
１８０−１９０℃にて１６時間水素化した。水素の分圧
は２２０−２４０バ−ルであり；理論量の８０％の水素
が吸収された。仕上げは実施例１５と類似であった。

【００９２】２５ｇ（０．１３モル）の２−トリフルオ
ロメチル−２−メチル−ピロリジンヒドロクロリドが得
られた（理論値の５３％）。

【００９３】表２に挙げた一般式（ＩＩ）の化合物を実
施例１５，１６及び１７と類似の方法で一般的指示に従
って製造することができる

【００９４】

【表３】

【００９５】ｂ）式（ＶＩ）の化合物 実施例２２

【００９６】

【化２８】

【００９７】０．７ｌの容量のＶ４Ａ撹拌オ−トクレ−
ブ中で１０８ｇ（０．５０モル）の５，５，５−トリフ
ルオロ−４−ニトロペンタンカルボン酸メチルを、３０
０ｍｌのメタノ−ル中、１０ｇの５％パラジウムカ−ボ
ン上で６０℃にて６時間水素化した。水素の分圧は６０
バ−ルであり；理論量の９５％の水素が吸収された。仕
上げのために触媒を濾過し、少量のメタノ−ルですすい
だ。溶媒を水流ポンプ真空下で、最初に４０℃、その後
８０℃で蒸留して除去した。この過程で残留物が固化し
始めた。さらに精製するため、水流ポンプ真空下で蒸留
を行った。

【００９８】沸点１４：１２２−１２４℃の５−トリフ
ルオロメチルピロリジン−２−オンが５７ｇ（０．３７
モル）得られた（理論値の７４．５％）。

【００９９】実施例２３

【０１００】

【化２９】

【０１０１】１１５ｇ（０．５モル）の４−トリフルオ
ロメチル−４−ニトロペンタンカルボン酸メチルを実施
例２２と類似の方法で反応させ仕上げた。

【０１０２】リグロインから再結晶後、融点が１１１−
１１２℃の５−トリアルオロメチル−５−メチルピロリ
ジン−２−オンを７２ｇ（０．４３モル）得た（理論値
の８６％）。

【０１０３】使用例 実施例Ａ−１ １重量部の実施例９で得た化合物を４重量部のアセトン
と混合し、乳化剤として１重量部のアルキルアリ−ルポ
リグリコ−ルエ−テルを加え、混合物を水で希釈した。 この方法により活性化合物の配合物が得られた。

【０１０４】この配合物をグロボデラ　　ロストキエン
シス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ
）（＝試験線虫）が蔓延した土壌と直接混合した。配合
物中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、土壌の
単位体積当たりの活性化合物の量が決定的である。この
量は２０ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）であった。このようにし
て処理をした土壌を容器に満たし、じゃがいもを植え、
容器を２０℃にて温室に保存した。

【０１０５】６週間後、じゃがいもの根を嚢胞に関して
調べた。同様に蔓延し、処理をしなかった土壌中の標準
植物と比較して、活性化合物の配合物が感染の９５％を
抑制したことが明らかになった。

【０１０６】実施例Ａ−２ １重量部の実施例１４で得た化合物を４重量部のアセト
ンと混合し、乳化剤として１重量部のアルキルアリ−ル
ポリグリコ−ルエ−テルを加え、混合物を水で希釈した
。この方法により活性化合物の配合物が得られた。

【０１０７】この配合物をメロイドジン　　インコグニ
タ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）
（＝試験線虫）が蔓延した土壌と直接混合した。配合物
中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、土壌の単
位体積当たりの活性化合物の量が決定的である。この量
は２０ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）であった。このようにして
処理をした土壌を容器に満たし、レタスを播種し、容器
を２５℃にて温室に保存した。

【０１０８】４週間後、サラダ用野菜の根を嚢胞に関し
て調べた。同様に蔓延し、処理をしなかった土壌中の標
準植物と比較して、活性化合物の配合物が感染の９５％
を抑制したことが明らかになった。

【０１０９】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。

【０１１０】１．次式

【０１１１】

【化３０】

【０１１２】［式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は互いに独立
して水素、ハロゲン、アルキル、又はアリ−ルでであり
、Ｒ５は水素、アルキル、又はアリ−ルであり、Ｒ６は
アルキル、又はアリ−ルであり、Ｘは水素、ハロゲン、
又はアルキルであり、ｍは１，２又は３である］のＮ−
アシルピロリジン誘導体。

【０１１３】２．第１項に記載の化合物において、式中
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３が独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、又は任意
に置換されたＣ６−Ｃ１０−アリ−ルであり、Ｒ４が水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、任意に置換されたＣ
１−Ｃ６−アルキＯ‖ル、任意に置換されたＣ６−Ｃ１
０−アリ−ル、又は−Ｃ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
であり、Ｒ５が水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−ア
ルキル、又は任意に置換されたＣ６−Ｃ１０−アリ−ル
であり、Ｒ６が任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル
、又は任意に置換されたＣ６−Ｃ１０−アリ−ルであり
、Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、又は任意に置換され
たＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ｍが１，２又は３であ
り、それぞれＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及び
Ｘの定義におけるアルキル置換基として：フッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、メトキシ、又はエトキシが適し
ており、それぞれＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及び
Ｒ６の定義におけるアリ−ル置換基として：フッ素、塩
素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又はＣ１−Ｃ４−ア
ルコキシが適していることを特徴とする化合物。

【０１１４】３．第１項に記載の化合物において、式中
Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、
ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、又はナフチルであ
り、Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、フェニル、又はナフチルであり、Ｒ３が水素、フッ素
、塩素、臭素、メチル、又はエチルであり、Ｒ４が水素
、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、フェ
ニル、メトキシカルボニル、又はエトキシカルボニルで
あり、Ｒ５がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、又はフェニルであり、Ｒ６がメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ
−ブチル、又はｔ−ブチルであるか、あるいは任意に１
個から３個のフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、及びトリフルオロメチルチオから成る群より選ん
だ同一又は異なる置換基により置換されたフェニルであ
り、Ｘが水素、塩素、臭素、メチル、又はエチルであり
、ｍが１，２又は３であることを特徴とする化合物。

【０１１５】４．新規Ｎ−アシルピロリジン誘導体の製
造法において、次式

【０１１６】

【化３１】

【０１１７】［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，
Ｒ６，Ｘ及びｍは第１項の場合と同義である］のピロリ
ジン誘導体を次式

【０１１８】

【化３２】 ［式中、Ｒ６は第１項の場合と同義であり、Ｚはハロゲ
ン、特に臭素、又は塩素である］の酸ハライドと、場合
によっては希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸結
合剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。

【０１１９】５．次式

【０１２０】

【化３３】

【０１２１】［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，
Ｒ６，Ｘ及びｍは第１項の場合と同義である］で表され
、２−トリフルオロメチルピロリジンを除くピロリジン
誘導体。

【０１２２】６．第５項に記載のピロリジン誘導体の製
造法において、 ａ）式（ＩＶ）

【０１２３】

【化３４】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは第１項の
場合と同義であり、Ｙは−ＣＯＲ５又は−ＣＮであり、
ここでＲ５は第１項の場合と同義である］のニトロアル
キル化合物を還元して中間的に対応する次式

【０１２４
】

【化３５】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは第１項の
場合と同義であり、Ｙは上記と同義である］のアミノア
ルキル化合物を得、式（Ｖ）の化合物を２５−１５０℃
の温度で環化する、あるいは、 ｂ）式（ＶＩ）

【０１２５】

【化３６】

【０１２６】［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及び
ｍは第１項の場合と同義である］のピロリジノン誘導体
を過激条件下で水素化することを特徴とする方法。

【０１２７】７．次式

【０１２８】

【化３７】

【０１２９】［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及び
ｍは第１項の場合と同義である］のピロリジノン誘導体
。

【０１３０】８．第７項に記載のピロリジノン誘導体の
製造法において、式（ＶＩＩ）

【０１３１】

【化３８】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは第１項の
場合と同義であり、Ｙ１は−ＣＯＯＲ７であり、ここで
Ｒ７は水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルである］のニト
ロアルキル化合物を還元し、中間的に対応する式（ＶＩ
ＩＩ）

【０１３２】

【化３９】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは第１項の
場合と同義であり、Ｙ１は上記と同義である］のアミノ
アルキル化合物を得、式（ＶＩＩＩ）の化合物を２５−
１３０℃の温度で環化することを特徴とする方法。

【０１３３】９．第１項に記載のＮ−アシルピロリジン
誘導体の、除草剤及び殺線虫剤としての利用。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次式 【化１】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素、ハ
   ロゲン、アルキル、又はアリ−ルであり、であり、Ｒ５
   は水素、アルキル、又はアリ−ルであり、Ｒ６はアルキ
   ル、又はアリ−ルであり、Ｘは水素、ハロゲン、又はア
   ルキルであり、ｍは１，２又は３である］のＮ−アシル
   ピロリジン誘導体。
2. 【請求項２】　　新規Ｎ−アシルピロリジン誘導体の製
   造法において、次式 【化２】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及び
   ｍは請求項１の場合と同義である］のピロリジン誘導体
   を次式【化３】 ［式中、Ｒ６は請求項１の場合と同義であり、Ｚはハロ
   ゲン、特に臭素、又は塩素である］の酸ハライドと、場
   合によっては希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸
   結合剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。
3. 【請求項３】次式 【化４】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及び
   ｍは請求項１の場合と同義である］で表され、２−トリ
   フルオロメチルピロリジンを除くピロリジン誘導体。
4. 【請求項４】　　請求項３に記載のピロリジン誘導体の
   製造法において、ａ）式（ＩＶ） 【化５】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは請求項１
   の場合と同義であり、Ｙは−ＣＯＲ５又は−ＣＮであり
   、ここでＲ５は請求項１の場合と同義である］のニトロ
   アルキル化合物を還元して中間的に対応する次式【化６
   】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは請求項１
   の場合と同義であり、Ｙは上記と同義である］のアミノ
   アルキル化合物を得、式（Ｖ）の化合物を２５−１５０
   ℃の温度で環化する、あるいは、 ｂ）式（ＶＩ） 【化７】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは請求項１
   の場合と同義である］のピロリジノン誘導体を過激条件
   下で水素化することを特徴とする方法。
5. 【請求項５】　　次式 【化８】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは請求項１
   の場合と同義である］のピロリジノン誘導体。
6. 【請求項６】　　請求項５に記載のピロリジノン誘導体
   の製造法において、式（ＶＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは請求項１
   の場合と同義であり、Ｙ１は−ＣＯＯＲ７であり、ここ
   でＲ７は水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルである］のニ
   トロアルキル化合物を還元し、中間的に対応する式（Ｖ
   ＩＩＩ）【化１０】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ及びｍは請求項１
   の場合と同義であり、Ｙ１は上記と同義である］のアミ
   ノアルキル化合物を得、式（ＶＩＩＩ）の化合物を２５
   −１３０℃の温度で環化することを特徴とする方法。
7. 【請求項７】　　請求項１に記載のＮ−アシルピロリジ
   ン誘導体の、除草剤及び殺線虫剤としての利用。