JPH02164864A - Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用

Info

Publication number
JPH02164864A
JPH02164864A JP1265318A JP26531889A JPH02164864A JP H02164864 A JPH02164864 A JP H02164864A JP 1265318 A JP1265318 A JP 1265318A JP 26531889 A JP26531889 A JP 26531889A JP H02164864 A JPH02164864 A JP H02164864A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
formulas
tables
mathematical
chemical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1265318A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2839157B2 (ja
Inventor
Reiner Fischer
ライナー・フイツシヤー
Uta Jensen-Korte
ウタ・イエンゼン‐コルテ
Franz Kunisch
フランツ・クニツシユ
Albrecht Marhold
アルブレヒト・マルホルト
Pieter Dipl Chem Dr Ooms
ピーター・オームス
Otto Schallner
オツト・シヤルナー
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス―ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Harry Strang
ハリイ・ストラング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH02164864A publication Critical patent/JPH02164864A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2839157B2 publication Critical patent/JP2839157B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なＮ−アリール−置換された窒素−含有
複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤とし
てのそれらの使用に関するものである。
ある種のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類
、例えばＮ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−プロパ
ルギルオキシ−フェニル）−△１テトラヒドロフタルイ
ミド、が除草剤性質を有することはすでに知られている
（ヨーロッパ特許８３．０５５またはヨーロッパ特許６
１，７４１参照）。
しかしながら、問題となっている雑草類に対するこれら
のすでに公知の化合物類の除草剤活性並びにある種の作
物植物によるそれらの耐性は、全ての適用分野において
完全に満足のいくものではなかった。
さらに、本出願の優先権主張口である１９８８年ｌＯ月
ｌＯ日より以前には公告されていなかった別のヨーロッ
パ特許出願Ａ−３０３５７３（公告口、１９８９年２月
１５日）は、除草剤活性を有するピロリジン−２，５−
ジオン類および４，５゜６．７−チトラヒドロインイン
ドールー１．３−ジオン類を記載している。
一般式（Ｉ） ［式中、 Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ２はハロ
ゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−ｚｚ　　ａ
ｍを表わし、ここでＸｌは酸素を表わすか、　ＣＨ２−
基を表わすＲ７Ｒ’−Ｃ−Ｒ’ を表わし、 ｘ２は窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｚｌは酸素または硫黄を表わし、 Ｚ２は酸素または硫黄を表わし、 Ｒ３およびＲ１は互いに独立して各場合とも水素または
アルキルを表わし、 Ｒ５およびＲ６は互いに独立して各場合とも水素もしく
はアルキルを表わすか、または−緒になって二重結合さ
れたアルカンジイル基を表わし、 Ｒ７は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして Ｒ８は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
す］ の新規なＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類
を見いだした。
さらに、−形式（Ｉ） ［式中、 Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ２はハロ
ゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−Ｚ２Ｒ８を
表わし、ここで Ｘｌは酸素を表わすか、−ＣＨ２−基を表わすＲ’　　
　　　　　　　　　Ｒ’−Ｃ−Ｒ６を表わし、 Ｘ２は窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｚｌは酸素または硫黄を表わし、 Ｚ２は酸素または硫黄を表わし、 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して各場合とも水素または
アルキルを表わし、 Ｒ５およびＲ６は互いに独立して各場合とも水素もしく
はアルキルを表わすか、または−緒になって二重結合さ
れたアルカンジイル基を２〇− 表わし、 Ｒ７は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして Ｒ８は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
す］ の新規なＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類
が下記の方法の一種により得られることも見いだした： （ａ）式（ＩＩ） の基を表わし、ここで Ｘｌ−１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記の意味を
有する］ の無水物類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助
剤の存在下で、式（Ｉｆ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のアミン類と反
応させる時に、式（Ｉａ）［式中、 ［式中、 Ｈｅｔ’は式 Ａは式 の複素環を表わし、ここで ｘｌ−１は−ＣＨ２−基を表わすか、またはＣ−基を表
わし、 ■ Ｒ５−Ｃ−Ｒ’ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記の意味
を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｂ）式（ＴＶ） Ｒ９−ＣＯＯＲ１０（■） ［式中、 Ｒ９は式 類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在
下で、式（Ｖ） ［式中、 Ｒ′、Ｒ２およびＺｌは上記の意味を有する］のイソ（
チオ）シアネート類と反応させる時に、式［式中、 Ｈｅｔ２は式 ％式％ ＲＩＯはアルキルを表わし、ここで Ｘｌ−２、Ｘ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は
上記の意味を有する］ のカルボン酸エステル類またはそれらの酸付加塩の複素
環を表わし、ここで Ｘｌ−２は酸素または Ｎ−基を表わし、そし て Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２およ
びＺｌは上記の意味を有するコ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （Ｃ）方法（ａ）および（ｂ）により得られる式［式中
、 Ｒ２−１はハロゲンを表わし、そして ＨｅｔおよびＲ１は上記の意味を有する１のＮ−アリー
ル−置換された窒素−含有複素環類を、適宜希釈剤の存
在下でそして反応助剤の存在下で、式（ＶＩ） Ｒ’−Ｚ”Ｈ（Ｖｌ） ［式中、 Ｒ８およびＺ２は上記の意味を有する］のアルコール類
またはチオール類と反応させる時に、式（Ｉｃ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ８、Ｚ２およびＨｅｔは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｄ）式（Ｉｅ） ［式中、 Ｒ１およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−アリー
ル−置換された窒素−含有複素環類を、適宜希釈剤の存
在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（■） Ｒ”−Ｅ　　　　　　　（■） ［式中、 Ｅは電子吸引性遊離基を表わし、モしてＲ８は上記の意
味を有する］ のアルキル化剤と反応させる時に、式（Ｉｄ）１式中、 Ｒ１、Ｒ８およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−
アリール−置換された窒素−含有複素環類が得られる： （ｅ）　ｅ−σ）式（Ｉｇ） ［式中、 Ｒ８−１はアリルまたはベンジルを表わし、そして Ｒ１およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−アリー
ル−置換された窒素−含有複素環類を、Ｒ８−１がベン
ジルを表わす場合には適宜触媒の存在下でそして適宜希
釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で還元剤と
反応させ、そしてＲ８−１がアリルを表わす場合には適
宜希釈剤の存在下で貴金属触媒と反応させ次に酸性条件
下で分解させる時に、または ｅ−β）式（Ｉｌｌａ） ［式中、 Ｒ１およびＲ８−１は上記の意味を有する］のアミン類
を、Ｒ”−’がベンジルを表わす場合には適宜触媒の存
在下でそして適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤
の存在下で還元剤と反応させ、モしてＲ８−１がアリル
を表わす場合には適宜希釈剤の存在下で貴金属触媒と反
応させ次に酸性条件下で分解させ、そして生成した式（
■）１式中、 Ｒ１は上記の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（ＩＩ）［式中、 Ａは の基を表わし、ここで Ｘｌ−１は−ＣＨｘ−基を表わすか、またはＣ−基を表
わし、 ＝２８ を表わし、そして Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記の意味を有する］ の無水物類と反応させる時に、 式（Ｉｅ） ［式中、 Ｒ１およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−アリー
ル−置換された窒素−含有複素環類を得られる。
最後に、−形式（Ｉ）の新規なＮ−アリール置換された
窒素−含有複素環類は除草剤性質を有することも見いだ
された。さらに、Ｒ２がヒドロキシルを表わす式（Ｉ）
の化合物は本発明に従う式（Ｉ）のＮ−アリール−置換
された窒素−含有複素環用の価値ある中間生成物として
も適している。
驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）のＮ−アリ
ール−置換された窒素−含有複素環類はこれまでに先行
技術から公知である同様な活性を有する化学的に同様な
化合物であるＮ−アリール置換された窒素−含有複素環
類、例えばＮ−（２フルオロ−４−クロロ−５−プロパ
ルギルオキシ−フェニル）−△１−テトラヒドロフタル
イミド、と匹敵する除草剤活性を示しながら、同時に非
常に改良された重要な作物植物による耐性を有している
。
好適な式（Ｉ）の化合物類は、 Ｈｅｔが式 の複素環を表わし、 Ｒ１が水素、弗素、塩素または臭素を表わし、そして Ｒ２が弗素、塩素、臭素、ヒドロキシルを表わすか、ま
たは基−Ｚ２Ｒ８を表わし、ここでＸｌが酸素を表わす
か、−ＣＨ，−基を表わすか、Ｒ５Ｒ６ Ｘ２が窒素または−ＣＨ−基を表わし、ｚｌが酸素また
は硫黄を表わし、 Ｚ２が酸素または硫黄を表わし、 Ｒ３およびＲ４が互いに独立して各場合とも水素を表わ
すかまたは炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わし、 Ｒ５およびＲ６が互いに独立して各場合とも水素を表わ
すかもしくは炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルを表わすか、または−緒になって炭素数が２〜
７の二重結合されたアルカンジイル基を表わし、 Ｒ７が水素を表わすか、炭素数が１〜４の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルを表わすか、または任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいフェニルを表わし、ここで適当な置換基は
各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素
数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ
キシもしくはアルキルチオ、並びに各場合とも１〜４個
の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
であり、そして Ｒ８が各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜
８のアルキル、炭素数が２〜８のアルケニル、炭素数が
３〜８のアルキニル、１〜８個の炭素原子および１〜１
７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、２〜８個の炭素原子および１〜１５個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ニル１３〜８個の炭素原子および１〜１５個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル：
各アルキル部分中の炭素数が１〜８でありそして適宜１
〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するシア
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、ビス＝（ア
ルキルチオ）アルキル、アルキルカルボニルアルキル、
アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコキシアル
コキシカルボニルアルキル；シクロアルキル部分中の炭
素数が３〜７でありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル部分中の炭素数が１〜４でありそして任意に同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置
換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオ
キシカルボニルアルキルもしくはシクロアルキルアルキ
ルを表わし、ここでシクロアルキル部分中の適当な置換
基は各場合ともハロゲン並びにそれぞれ炭素数が１〜４
の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくは
アルコキシであり、 Ｒ８がさらに各アルキル部分中の炭素数が１〜３Ｈｅｔ
が式 でありそしてそれぞれが任意に炭素数が１〜４のアルキ
ルにより置換されていてもよいオキセタニルアルキル、
テトラヒドロフラニルアルキルまたはテトラヒドロピラ
ニルアルキルを表わし、そしてアリール部分中の炭素数
が６〜ｌＯでありしかも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中の炭素数が１から４でありそして任意に同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換さ
れていてもよいアラルキルを表わし、ここで可能なアリ
ール置換基はハロゲン：シアノ；ニトロ；各場合とも炭
素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニル、
または各場合とも炭素数が１〜４でありそして１〜９個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシも
しくはハロゲノアルキルチオである、 ものである。
特に好適な群の式（Ｉ）の化合物類は、の複素環を表わ
し、 Ｒ１が水素、弗素または塩素を表わし、そしてＲ２が弗
素、塩素を表わすか、または 基−２２−Ｒ１１を表わし、 Ｘｌが−ＣＨ２−基を表わすか、 表わし、 Ｚｌが酸素または硫黄を表わし、 Ｚ２が酸素または硫黄を表わし、 Ｒ３およびＲ４が互いに独立して各場合とも水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくは１−プロピルを表わし、 Ｒ５およびＲ６が互いに独立して各場合とも水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｌ−プロピルを表わすか、ま
たは−緒になって炭素数が２〜５の二重結合されたアル
カンジイル基を表わし、Ｒ７が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｌプロピルを表わすか、または任意に同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換さ
れていてもよいフェニルを表わし、ここで適当な置換基
は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、ｎ−もしくは１−プロピル、ｎｉ　−ｓ＝もしくはｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｌ−プロ
ポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシまたはトリフルオロメチルチオであり、そし
てＲ８がメチル、エチル、ｎ−もしくはｌ−プロピル、
ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、また
はアリル、プロパルギルを表わすか、各場合とも直鎖も
しくは分校鎖状のペンチル、へキシル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルもしくはヘ
キシニルを表わすか、または各場合とも１〜８個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が１〜４のハロゲノアルキルもしくは炭素
数が３〜５のハロゲノアルケニルを表わすか、または各
アルキル部分中の炭素数が１〜５の各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のシアノアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、
アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルア
ルキル、アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコ
キシアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、または
さらに各場合とも任意にメチル、メトキシ、弗素および
塩素からなる群からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピ
ルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロプロピルオキシカルボニルメチル、シクロペ
ンチルオキシカルボイルメチル、シフ・口へキシルオキ
シ力ルポニルメチル、シクロプロピル、シクロペンチル
もしくはシクロヘキシルを表わすか、または各場合とも
任意にメチルもしくはエチルにより置換されていてもよ
いオキセタニルメチル、オキセタニルエチル、テトラヒ
ドロフラニルメチル、テトラヒドロフラニルエチル、テ
トラヒドロフラニルメチルもしくはテトラヒドロピラニ
ルエチルを表わすか、または各場合とも任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されて
いてもよいベンジルもしくはフェニルエチルを表わし、
ここで適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは１−プロ
ピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオである、 ものである。
別の特に好適な群の式（Ｉ）の化合物類は、Ｒ２がヒド
ロキシルを表わしそして残りの基が上記の特に好適であ
るとして挙げられている意味を有するものである。特に
非常に好適なものは、Ｈｅｔが式 の複素環を表わし、 Ｒ１が弗素を表わし、そして Ｒ２が弗素を表わすか、または基−Ｚ２Ｒ８を表わし、
ここで Ｚが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ３およびＲ４が互いに独立して各場合とも水素または
メチルを表わし、 Ｒ５およびＲ６が互いに独立してそれぞれ水素もしくは
メチルを表わすか、または−緒になってエタン−１，２
−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基もしくはペンタ
ン−１，５−ジイル基を表わし、そして Ｒ８がメチル、エチル、ｎ−もしくは１−プロピル、ｎ
　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、または
アリル、プロパルギルを表わすか、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルもしくはヘキ
シニルヲ表ワスか、または各場合とも１〜５個の同一も
しくは異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭
素、を有する直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４の
ハロゲノアルキルもしくは炭素数が３〜５のハロゲノア
ルケニルを表わすか、または各アルキル部分中の炭素数
が１〜５の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のシアノア
ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシア
ルキルもしくはアルキルカルボニルアルキルを表わすか
、またはさらに各場合とも任意にメチル、メトキシ、弗
素もしくは塩素からなる群からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいシ
クロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへ
キシルメチノ呟　シクロプロピルオキシカルボニルメチ
ル、シクロペンチルオキシカルボイルメチル、シクロへ
キシルオキシカルボニルメチル、シクロプロピノ呟　シ
クロペンチルもしくはシクロヘキシルを表わすか、また
は各場合とも任意にメチルもしくはエチルにより置換さ
れていてもよいオキセタニルメチル、オキセタニルエチ
ル、テトラヒドロフラニルメチルもしくはテトラヒドロ
ピラニルメチルを表わすか、または各場合とも任意に同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換
されていてもよいベンジルもしくはフェニルエチルを表
わし、ここで適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−１−ｓ−もしくは七−ブチノ呟　メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシま
たはトリフルオロメチルチオである、式（Ｉ）の化合物
群である。
別の特に非常に好適な群の式（Ｉ）の化合物類は、Ｒ２
がヒドロキシルを表わしそして残りの基が上記の特に非
常に好適であるとして挙げられている意味を有するもの
である。
製造実施例中に記されている化合物類の他に、下記の一
般式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素
環類が個々に挙げられる。
ｅｔ ａｔ Ｒ１ ｅｔ ｅｔ Ｒ１ ＝５１ ｅｔ ｅｔ Ｒ１ ｅｔ ｅｔ Ｒ１ ＝５９ ｅｔ ＝６０ ｅｔ Ｒ１ ｅｔ ｅｔ Ｒ１ ｅｔ Ｈｅｔ Ｈｅｔ 例えば無水３．４．５．６−チトラヒドロ７タル酸およ
び２，５−ジフルオロ−４−アミノベンゾニトリルを出
発物質類として使用する場合、本発明に従う方法（ａ）
の反応工程は下記の反応式により表わすことができる： 例えば２−ピペリジニルカルボン酸エチルおよび４−シ
アノ−３−メトキシフェニルイソシアネートを出発物質
類として使用する場合、本発明に従う方法（ｂ）の反応
工程は下記の反応式により表わすことができる： ルを出発物質類として使用する場合、本発明に従う方法
（ｄ）の反応工程は下記の反応式により表わすことがで
きる： 例えばＮ−（２，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
）−３，４−ジメチル−△３−ピロリンー２，５ジオン
およびｔ−ブチルメルカプタンを出発物質類として使用
する場合、本発明に従う方法（ｃ）の反応工程は下記の
反応式により表わすことができる： 例えば２−（４−シアノ−２−フルオロ−５ヒドロキシ
フエニル）−へキサヒドロイミダゾＥｌ。
５−ａ］ピリジン−１，３−ジオンおよび臭化アリ例え
ばＮ−（２−フルオロ−４−シアノ−５−アリル−オキ
シフェニル）−３，４，５，６−チトラヒドロフタルイ
ミドを出発物質として使用しそしてトリス−トリフェニ
ルホスフィン−ロジウムクロライドを還元剤として使用
する場合、本発明に従う方法（ｅ−α）の反応工程は下
記の反応式により表わすことができる： 例えば２−アリルオキシ−４−アミノ−５−フルオロベ
ンゾニトリルを出発物質として使用しそしてトリスート
リフエニ、ルホスフィンーロジウムクロライドを段階ｌ
における還元剤として使用し且つ無水テトラヒドロフタ
ル酸を段階２における出発物質として使用する場合、本
発明に従う方法（ｅ−β）の反応工程は下記の反応式に
より表わすことができる： 段階１ 式（Ｉ［）は、本発明に従う方法（ａ）を実施するだめ
の出発物質として必要な無水物の一般的な定義を与える
ものである。この式（ＩＩ）において、Ａは好適には式 ［式中、 Ｘｌ−１は−ＣＨ２−基または 　Ｃ ■ ／　＼ 基を表わし、そして Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５およびＲ６は好適には本発明に従う式
（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対して好
適であるとして挙げられている基を表わす］ の基を表わす。
式（ＩＩ）の無水物は公知であるかまたは公知の方法と
同様にして得られる（例えばガゼツト・シミ力・イタリ
アナ（Ｇａｚｚ、　ｃｈｉｍ、　Ｉｔａｌ、）、５７゜
３００−３１１［１９２７］、ドイツ公開明細書３゜６
４４．２２２、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニッ
ク・ケミストリイ（Ｊ、　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）、旦
↓、４１５０−４１５８Ｎ９８６］、テトラヘドロン・
レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、）、２
５．６０２７−６０３０［１９８４］、ザ・ジャーナル
・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、　ｏｒ
ｇ。
Ｃｈｅｍ、）、４２，４１６２−４１６４［１９７７］
、リービッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ（Ｌｉｅｂ
ｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、）、１９７７．７７２−
７９０、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、
２５．４０９９４１０８Ｎ９６９］、および日本特許４
３／９０４６参照）。
式（ＩＩ［）は、本発明に従う方法（ａ）を実施するだ
めの出発物質としてその他に必要なアミン類の一般的な
定義を与えるものである。この式（Ｉ［［）において　
Ｒ１およびＲ２は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質
の記載に関してこれらの置換基に対して好適であるとし
て挙げられている基を表わす。
式（ＩＩ［）のアミン類は公知であるかまたは公知の方
法と同様にして得られる（例えばヨーロッパ特許２２４
，００１、米国特許４，４２４，３７１インダストリイ
・シミク・デ・ベルゲス（Ｉｎｄ、　Ｃｈｉｍ、　Ｂｅ
ｌｇｅ）、１度、４９０−５００［１９７４］、リービ
ッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　
Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、）、７１６−１４７−６０［１９
６８］、ヨーロッパ特許４０，９３２、および日本特許
４６／３３６８、並びに本発明に従う方法（ｃ）用の指
示を参照のこと）。
式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（ｂ）を実施するため
の出発物質として必要なカルボン酸エステル類の一般的
な定義を与えるものである。この式（ＩＶ）において、
Ｒ９は好適には式 ［式中、 Ｘｌ−２は酸素または−Ｎ−基を表わし、そして Ｘ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は好適には本
発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換
基に対して好適であるとして挙げられている基を表わす
１ の基を表わす。
ＲＩＧは好適には炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし、特にメチルまたはエチルを表わ
す。
式（ＩＶ）のカルボン酸エステル類は一膜面ニ公知の有
機化学化合物であるかまたは公知の方法と同様にして得
られる（例えば米国特許４，７３０゜００６、ベスチサ
イダル・サイエンス（Ｐｅｓｔｉｃ。
Ｓｃｉ、）、１６．２７７−２８６［１９８５］、ケミ
カル・アンド・ファーマシューチヵル・プリテン（Ｃｈ
ｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、）、３２１３９３４
−３９４４［１９８４］、リービッヒス・アナーレン・
デル・ヘミイ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、
）、１９８３．１１３３−１１５１　シンセシス（Ｓｙ
ｎｔｅｓｉｓ）、１９８１９１５−９１７、テトラヘド
ロン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、
）、２２．２４８５−２４８６［１９８１］、ヘミッシ
ｚ’ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、）、上土工、１０
５８−１０７６［１９７８］、アンゲヴアンドテ・ヘミ
イ（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、）、８９．３４４−３４
５［１９７７］、ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　
Ｂｅｒ、）、１土１．９４２−９４７［１９７７］、ケ
ミカル・レタース（Ｃｈｅｍ、　Ｌｅｔｔ、）、１９７
６、ｌ　０９５−１０９６、アンゲヴアンドテ・ヘミイ
（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、）、８８，２９５−２９６
［１９７６］、ドイツ特許２，０５８．Ｏ１２、プリテ
ン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・オブ・ジャパ
ン（Ｂｕｌｌ、　ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、　Ｊａｐａｎ）
、４４．４７４−４７７［１９７１］、ザ・ジャーナル
・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・パーキン・トラ
ンスレージョン（Ｊ、　ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒ
ｋｉｎ）、■、上１８７．８７７−８８４、ドイツ特許
３，７０２，９４３、ドイツ特許２，３３１，５４９、
ザ・ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミスト
リイ（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、）、
６．１８１−１８５、［１９６９］参照）。
式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｂ）を実施するための
出発物質としてその他に必要なイソ（チオ）シアネート
類の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｖ）に
おいて　Ｒ１、Ｒ２およびＺｌは好適には本発明に従う
式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対して
好適であるとして挙げられている基を表わす。
式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネート類は公知であるか、
または公知の方法と同様にして（例えばフランス特許２
，００３，４３８、ＺＡ６７／３７６１またはＣＡ７０
．６７９５５ｄ、ヨーロッパ特許１０５，９９１．ヨー
ロッパ特許６７．６８９または英国特許１，３３６，８
７１並びに製造実施例参照）、例えば式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のアミン類を、
例えばトルエンの如き希釈剤の存在下で、２０°Ｃ−１
２０°Ｃの間の温度において、ホスゲン、チオホスゲン
またはジホスゲン（Ｃ（２３Ｃ−〇−Ｃ○−Ｃａ）と反
応させる時に、得られる。
式（Ｉ　ｆ）は、本発明に従う方法（Ｃ）を実施するた
めの出発物質として必要なＮ−アリール置換された窒素
−含有複素環類の一般的な定義を与えるものである。こ
の式（Ｉ　ｆ）において、ＨｅｔおよびＲ１は好適には
本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置
換基に対して好適であるとして挙げられている基を表わ
す。
Ｒ２−１は好適には弗素、塩素または臭素を表わし、特
に弗素を表わす。
式（Ｉ　ｆ）のＮ−アリール−置換された窒素−＝８３
＝ 含有複素環類は本発明に従う化合物であり、そして本発
明に従う方法（ａ）または（ｂ）により得られる。
式（ＶＩ）は、本発明に従う方法（ｃ）を実施するため
の出発物質としてその他に必要なアルコル類またはチオ
ール類の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｖ
Ｉ）において　２２およびＲ８は好適には本発明に従う
式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対して
好適であるとして挙げられている基を表わす。
式（Ｖｌ）のアルコール類およびチオール類は膜面に公
知の有機化学化合物である。
式（Ｉｅ）は、本発明に従う方法（ｄ）を実施するため
の出発物質として必要なＮ−アリール置換された窒素−
含有複素環類の一般的な定義を与えるものである。この
式（Ｉ　ｅ）において、ＨｅＬおよびＲ１は好適には本
発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換
基に対して好適であるとして挙げられている基を表わす
。
式（Ｉｅ）のＮ−アリール−置換された窒素含有複素環
類は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方
法（ｅ）により得られる。
式（■）は、本発明に従う方法（ｄ）を実施するだめの
出発物質としてその他に必要なアルキル化剤の一般的な
定義を与えるものである。この式（■）において、Ｒ８
は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関して
この置換基に対して好適であるとして挙げられている基
を表わす。
Ｅはアルキル化剤用に一般的である遊離基を表わすもの
であり、好適にはハロゲンを表わし、特に塩素、臭素も
しくはヨウ素を表わすか、または各場合とも任意に置換
されていてもよい炭素数が好適には１〜４のアルキルス
ルホニルオキシ、好適には炭素数が１〜４のアルコキシ
スルホニルオキシ、または好適には炭素数が６〜１０の
アリールスルホニルオキシ、例えば特に、メタンスルホ
ニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メ
トキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシも
しくはｐ−１−ルエンスルホニルオキシ、を表わす。
式（■）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学化合
物である。
本発明に従う方法（ｅ−α）を実施するだめの出発物質
として必要な式（Ｉｇ）のＮ−アリール置換された窒素
−含有複素環類は本発明に従う化合物であり、そして本
発明に従う方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）により得ら
れる。式（Ｉｇ）において、Ｒ１およびＨｅｔは好適に
は本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの
置換基に対して好適であるとして挙げられている基を表
わし、そしてＲ８−１はアリルまたはベンジルを表わす
。
本発明に従う方法（ｅ−β）を実施するための出発物質
として必要な式（ＩＩ）の無水物および式（Ｉｌｌａ）
のアミン類は、式（Ｉ［）および（ＩＩ［）の化合物類
の記載に関して以上で記されているものである。本発明
に従う方法（ｅ−β）を実施する時に得られる式（■）
のアミノフェノール類の部は公知である（例えばインデ
ィアン・ジャーナル・オブ・ケミストリイ（Ｉｎｄ、　
Ｊ、　Ｃｈｅｍ−）、１６−１３．２９７−３００（Ｉ
９７８）、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・
ケミストリイ（Ｊ。
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）、５２．１４１−１４９（Ｉ９
８７）参照）。
本発明に従う方法（ａ）を実施するのに適している希釈
剤は不活性有機溶媒である。特に、これらには脂肪族、
脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されていても
よい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムおよ
び四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジ
エチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたはブタ
ノン、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピ
オニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド
、エフ ステル類、例えば酢酸エチル、スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド、またはカルボン酸類、例えば酢
酸またはプロピオン酸、が包含される。
適宜、本発明に従う方法（ａ）は適当な反応助剤の存在
下で実施できる。無機または有機酸類、例えば酢酸また
はｐ−トルエンスルホン酸、無水物類、例えば無水酢酸
、または酸塩化物類、例えば塩化アセチル、が反応助剤
として好適に使用される。他の一般的な水除去剤、例え
ばＮ，Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド、または
−膜面なアシル化触媒、例えば４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）−ピリジン、を反応助剤として使用することも
できる。
本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。
般に、該方法は２０°Ｏ−１８０°Ｃの間の温度、好適
には５０°Ｏ−１５０°Ｃの間の温度、において実施さ
れる。
本発明に従う方法（ａ）を実施するには、１モルの式（
Ｉ［）の無水物当たり１．０〜１．５モルの、好適には
１．０〜１．２モルの、式（ＩＩＩ）のアミンおよび適
宜０，Ｏｌ〜１、２モルの、好適には０。
１〜１．０モルの、反応助剤が一般的に使用される。反
応を実施し、そして反応混合物を一般的な普遍的方法に
より処理し単離する（製造突施例も参照のこと）。
本発明に従う方法（ｂ）を実施するのに適している希釈
剤は不活性有機溶媒である。特に、これらには脂肪族、
脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されていても
よい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン
、クロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエ
チレングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、例え
ばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド類、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はへキサメチル燐酸トリアミド、或いはアルコール類、
例えばメタノール、エタノールまたはプロパツール、が
包含される。
適宜、本発明に従う方法（ｂ）は適当な反応助剤の存在
下で実施できる。適当な反応助剤は、全ての一般的な無
機または有機塩基類である。例えば、これらにはアルカ
リ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、並びに
第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）、が包含される。
本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。
般に、該方法は０°０−１５０℃の間の温度、好適には
２０°０−１２０℃の間の温度、において実施される。
本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、１モルの式（
ＩＶ）のカルボン酸エステルまたは対応する酸付加基当
たり０．５〜５．０モルの、好適には０．８〜１．５モ
ルの、式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネートおよび適宜１
．０〜ｌ０００モルの、好適には１．０〜５，０モルの
、反応助剤が一般的に使用される。ここでは、前の反応
において反応容器中で式（ＩＩＩ）のアミン類およびホ
スゲン、チオホスゲンまたはジホスゲンＣＣＱ、Ｃ−０
−Ｃｏ−ＣＱ）から直接式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネ
ート類を製造し、そしてその生成物を単離せずに「−容
器方法」として式（ＩＶ）のカルボン酸エステル類とさ
らに反応させることもできる。
反応を実施し、そして反応混合物を一般的な普遍的方法
により処理し単離する（製造実施例も参照のこと）。
本発明に従う方法（Ｃ）を実施するのに適している希釈
剤は不活性有機溶媒である。特に、これらには脂肪族、
脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されていても
よい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロヘンセン、石油エーテル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまた
は四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジ
エチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたはブタ
ノン、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピ
オニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはへキサメチル燐酸トリアミド
、エステル類、例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド
類、例えばジメチルスルホキシド、が包含される。
適宜、本発明に従う方法（ｃ）は適当な反応助剤の存在
下で実施できる。適当な反応助剤は、膜面に使用できる
全ての無機または有機塩基類である。アルカリ金属類の
水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコキシド類ま
たは炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドまたは炭酸
カリウム、或いは第三級アミン類、例えばトリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、が好適に使用され
る。
本発明に従う方法（ｃ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。
般に、該方法はＯ’０−１５０℃の間の温度、好適には
２０°Ｃ−１２０°Ｃの間の温度、において実施される
。
本発明に従う方法（Ｃ）を実施するには、１モルの式（
Ｉ　ｆ）のＮ−アリール−置換された窒素含有複素環当
たり１．０〜３．０モルの、好適には１．０〜１．５モ
ルの、式（Ｖｌ）のアルコールまたはチオールおよび１
．０〜３．０モルの、好適には１．０〜２．０モルの、
反応助剤が一般的に使用される。反応を実施し、そして
反応混合物を一般的な普遍的方法により処理し単離する
（製造実施例も参照のこと）。
本発明に従う方法（ｄ）を実施するのに適している希釈
剤は不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳香
族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、
例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン、エー
テル類、例えばジエチルエーテノ呟ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレ
ングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコ
ールジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、ブ
タノン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブ
チルケトン、エステル類、例えば酢酸エチル、酸類、例
えば酢酸、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチル燐酸トリアミド、が好適に使用される。
式（■）のアルキル化剤を液体状で反応物として使用す
る場合には、同時に前者を適宜過剰量で希釈剤として使
用することも可能である。
本発明に従う方法（ｄ）を実施するために適している反
応助剤は、−膜面に使用できる全ての無機または有機塩
基類である。アルカリ金属類の水素化物類、水酸化物類
、アミド類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは第三
級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）、が好適に使用される。
本発明に従う方法（ｃｌ）を実施する時の反応温度は比
較的広い範囲内で変えることができる。
般に、該方法は一２０°Ｃ〜＋１５０℃の間、好適には
０°Ｃ〜＋１００℃の間、で実施される。
本発明に従う方法（ｄ）を実施するには、１モルの式（
Ｉｅ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環当
たり各場合とも１．０〜２０．０モルの、好適には１．
０〜１５．０モルの、式（■）のアルキル化剤および適
宜１．０〜３．０モルの、好適には１．Ｏ〜２．０モル
の、反応助剤が一般的に使用される。反応を実施し、そ
して式（Ｉ　ｄ）の反応混合物を一般的な方法により処
理し単離する。
本発明に従う方法（ｅ−σ）および（ｅ−β）（Ｒ８−
１＝ベンジル）を実施するのに適している還元剤は、こ
の型の還元反応用に一般的に使用できる全ての還元剤で
ある。例えばラネーニッケルまたはパラジウムの如き一
般的な水素化触媒の存在下で使用されるトリス−トリフ
ェニルホスフィンーロジウムクロライド、トリス−トリ
フェニルホスフィン−パラジウムクロライドまたは分子
状水素が好適に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−σ）および（ｅ−β）を実施す
るのに適している希釈剤は、使用する還元剤によるが、
全ての一般的な有機または無機溶媒である。エーテル類
、例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒ
ドロフラン、アルコル類、例えばメタノール、エタノー
ルまたはプロパツール、カルボン酸類、例えば酢酸また
はプロピオン酸、或いは上記の溶媒類とカルボン酸類と
の混合物が好適に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）（Ｒａ−
１＝ベンジル）を実施するのに適している反応助剤は、
この型の反応用に一般的な全ての反応助剤である。第三
級アミン類、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジア
ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノ
ネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）、が好適に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−σ）および（ｅ−β）（Ｒ８−
１−アリル）を実施するのに適している酸類は、この型
の反応用に使用できる全ての一般的な酸類である。無機
または有機酸類、例えば塩酸、硫酸または硝酸、或いは
脂肪族または芳香族のカルボン酸類、例えば酢酸、プロ
ピオン酸または安息香酸、或いは酸イオン交換体、が好
適に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）／段階２
を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内で変えるこ
とができる。一般に、該方法は０〜１５０℃の間の温度
、好適には２０〜１２０°Ｃの間の温度、において実施
される。
本発明に従う方法（ｅ　−ａ）および（ｅ−β）（Ｒ８
−１−ベンジル）を実施するには、それぞれ１モルの式
ＣＩ−ｇ）または（ＩＩＩａ）の化合物当たり１モル〜
５モルの、好適には１モル〜３モルの、還元剤および適
宜０．００１モル〜０．５モルの、好適には０．０５モ
ル〜０．３モルの、触媒および適宜触媒量〜５モルの、
好適には触媒量〜３モルの、反応助剤が一般的に使用さ
れる。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）（Ｈａ−
１−アリル）を実施するには、それぞれ１モルの式（Ｉ
−ｇ）または（Ｉ［［ａ）の化合物当たり０．００１モ
ル〜１モルの、好適には０．０５モル〜０．５モルの、
貴金属触媒および０．１〜５モルの、好適には０．２〜
３モルの、酸が一般的に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−β）の段階２用に適している希
釈剤および反応助剤は、方法（ａ）の場合にすでに挙げ
られている溶媒類および反応助剤類である。
本発明に従う方法（ｅ−β）の段階２を実施する時の反
応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
に、該方法は２０°０−１８０°Ｃの間の温度、好適に
は５０°０−１５０°Ｃの間の温度、において実施され
る。
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従う
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（３１ｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエム
グラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツ
レモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇ
　ａ　Ｉ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（ｃ１１６ｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属
（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、
タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　
ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ
ｏｆａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キ
カシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅ
ｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソ
ウ属（Ｖ　ｅｒｏｎ　１ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガ
オ属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ）、
チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ
　ａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　Ｉｙｃｉｎｅ）、７ダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　ｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ　
ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、ソラ
マメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａ
ｎａ）、トマト属（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラ
ッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒ
ａｓｓ　１ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃａ
）キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ
）、アヮガリエ属（Ｐ　ｈ　ｌｅｕｍ）、スズメノカタ
ビラ属（Ｐｏａ）、ウシノヶグサ属（Ｆ　ｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（ＬＯｌｉ
ｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラ
スムギ属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグ
サ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏ
ｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｈａｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ
属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　Ｉｅｏｃ
ｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）、パス
バルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　
ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓ　ｐｈｅｎ
。
ｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃＬｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）、
スズメノテッポウ属（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）および
アペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イイ・属（○ｒｙｚａ）、ト
ウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉＬｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ
）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａ
ｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ　ｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植
物にも及ぶ。
該化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全防除に適している。同等
に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け
およびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして−
年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は単子葉および双子
葉作物類例えば大豆、穀類、トウモロコシ、稲または綿
の中の単子葉および双子葉雑草の防除用に使用できて特
に良好な成果を収める。式（■）の中間生成物も良好な
除草剤活性を有する。
適当な適用割合で、本発明に従う活性化合物を生長調節
剤として、特に落葉剤として、使用することもできる。
該活性化合物は一般的な調合物、例えば、溶液、乳液、
水利剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆
粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然お
よび合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセル
に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担
体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分
散剤および／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒としては、
主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族類および塩素化
された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、ク
ロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素
類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例え
ば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば
ブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル
類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が適して
いる。
固体の担体としては、アンモニウム塩類、並びに粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度
分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適しており
、粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した
天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および
白雲石、並びに無機および有機のひきゎり合成顆粒およ
び有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしから、トウモ
ロコシ穂軸およびタバコ茎が適している。乳化剤および
／または発泡剤として非イオン性および陰イオン性乳化
剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルス
ルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスル
ホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物が適して
いる。分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
およびメチルセルロースが適している。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体、例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン
類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で
使用できる。別の添加物は、鉱油および植物油であるこ
ともできる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザ
リン染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
調合物は一般に０．１〜９５重量％の間の、好ましくは
０．５〜９０重量％の間の、活性化合物を含有する。
また本発明に従う活性化合物は、除草剤として用いる場
合、そのままで或いはそれらの調合物の形態において、
公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用
いることもでき、仕上げた調合物または種混合が可能で
ある。
混合物用に適している除草剤は、公知の除草剤、例えば
穀物中の雑草を防除するための１−アミノ６−エチルチ
オー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−
）リアジン−２，４−（ｌ　Ｈ，３Ｈ）ジオン（アメチ
ジオン）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ
’−ジメチルウレア（メタベンズチアズロン）；テンサ
イ中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メチル−
６−フェニル１．２．４−４リアジン−５（４Ｈ）−オ
ン（メタミドロン）、および大豆中の雑草を防除するた
めの４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）３−
メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ン（メトリブジン）である。下記のものとの混合物も可
能である：Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ジニチル
クロロアセトアニリド（アラクロル）： ２−エチル−６−メチル−Ｎ−（Ｉ−メチル−２−メト
キシエチル）−クロロアセトアニリド（メトラクロル）
； ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−ニトロ−安息香酸（アシフルオルフェン）； ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロ安息
香酸メチル（ビフェノックス）； ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミド
（フォメサフェン）； ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］−２−二トロ安息香酸（２−エトキシ−１−メチ
ル−２−オキソ−エチル）（ラクトフェン）： （２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）（３
−エトキシ−４−二トロフェニル）エーテル（オキシフ
ルオルフェン）： ２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピ
ル−５−オキソ−（ｌ　Ｈ）−イミダゾール−２イル］
−５−二チルーピリジンー３−カルボン酸（イマゼタピ
ル）； ２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌメチル
エチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル
］−４（５）−メチル安息香酸メチル（イマザメタベン
ズ）； ２−［５−メチル−５−（ｌ−メチルエチル）−４オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イルコー３−キノリンカル
ボン酸（イマザクィン）；２−［［［［［（４、６−シ
メトキシピリミジンー２−イル）−アミノコ−力ルボニ
ル］−アミノ］−スルホニル］−メチル］−安息香酸メ
チル（ペンスルフロン）； ２−（［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピリミジニ
ル）−アミノカルボニル］−アミノスルホニル）安息香
酸エチル（クロリムロン）； ２−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６−メチル１．
３．５１−リアジン−２−イル）−アミノコカルボニル
）−ベンゼンスルホンアミド（クロルスルフロン）： ２−　（［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］ア
ミノ］−スルホニル）−安息香酸またはそれのメチルエ
ステル（メトスルフロン）； ３−　［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］ア
ミノ］−スルホニル〕−チオフェン−２−カルボキン酸
メチル（チアメツロン）； ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロビルアミ
ノー１，３．５−）リアジン（アトラジン）：２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピルアミ
ノ）−１，３，５−４リアジン（シアナジン）； ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−
４−オン　２．２−ジオキシド（ペンタシン）；４−ア
ミノ−６−ｔ−ブチルアミノ−３−エチルチオ−１，２
，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン（エチオジン）： ３−シクロへキシル−６−ジメチルアミノ−１メチル−
１，３，５−）リアジン−２，４−ジオン（ヘキサジノ
ン）；および ２−［（２−クロロフェニル）−メチル］−４，４ジメ
チルイソオキサゾリジン−３−オン（ジメタシン）。驚
くべきことに、ある種の混合物は相乗作用も示す。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（
Ｉ６ｍＨＬｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤お
よび土壌改良剤との混合物まが可能である。
活性化合物はそのままで、或いはそれらの調合物の形態
またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、
例えば調製済（ｒ６ａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布
（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、ア
トマイジメタ（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（
ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
それらは土壌中に種まきの前に加えることもできる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。これは本質的に所望する効果の性質に依存してい
る。一般に、使用量は土壌表面１ヘクタール当り０．０
１〜１０ｋｇの間、好ましくは０．０５〜５ｋｇの間、
の活性化合物である。
製造実施例 実施例１ （方法ａ） ジェトキシ）−４−アミノ−５−フルオロベンゾニトリ
ルおよび３．８　ｇ（０−０２５モル）の無水３゜４．
５．６−チトラヒドロ７タル酸を０．５７ｇ（０゜００
３モル）の１）−トルエン−スルポン酸の存在下で１０
０℃に２時間加熱し、冷却した反応混合物を４０ｍＱの
テトラヒドロフラン中に加えそしてそれを炭酸水素ナト
リウム水溶液中に撹拌しながら加え、混合物をジクロロ
メタンを用いて数回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、真空中で蒸発させ、そしてシリカゲル上での
クロマトグラフィー（溶離液ニジクロヘキサン／酢酸エ
チル２：１）により精製した。生じた生成物をエタノー
ル／ｎ−ヘキサンから再結晶化できた。
３．０４ｇ（理論値の４０％）の融点が９ｏ０ｃのＮ−
［４−シアノ−５−（２−エトキシエトキシ）２−フル
オロフェニル］−３，４，５，６−チトラヒドロフタル
イミドが得られた。
実施例２ ４．８　ｇ（０，０２１４モル）の２−（２−エトキ（
方法ｂ−−容器方法） １．５８　ｇ（０，０１３モル）のジホスゲンを８０℃
において撹拌しながら２５ｍＱの無水トルエン中の２．
５　ｇ（０，０１３モル）の２−アリルオキシ４−アミ
ノ−５−フルオロベンゾニトリルに滴々添加し、混合物
を次に４時間にわたり還流させ、トルエンを次に蒸留除
去し、残渣を再び１５ｍ＋２の無水トルエンおよび２．
２ｍ１２（０，０１４モル）のエチルピペリジン−２−
カルボキシレートで処理し、１滴のジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）を加え、そして混合物を３時間にわた
り還流させた。冷却時に、反応混合物を濾過し、濾液を
真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラ
フィー（溶離液ニジクロヘキサン／酢酸エチル　２：３
）にかけ、そして次にエーテル／ｎ−ヘキサンから再結
晶化させた。
２．２７ｇ（理論値の５３％）の融点が１３２℃の２−
（５−アリルオキシ−４−シアノ−２−フルオロフェニ
ル）−へキサヒドロイミダゾ［１，５＝ａｌ−ピリジン
−１，３−ジオンが得られた。
実施例３ （方法Ｃ） １．１２　ｇ（０，０２モル）の粉末状水酸化ナトリウ
ムおよび次に２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフ
ェニル）−へキサヒドロイミダゾ［１，５ａ］−ピリジ
ン−１，３−ジオンを３０ｍ（ｌの無水アセトニトリル
中の１．３＋＋＋Ｑ（０，０１４モル）のイソプロピル
メルカプタンに加え、混合物を４０°Ｃにおいて１５分
間にわたり撹拌し、濾過し、濾液を蒸発させ、残液をシ
リカゲル上でクロマトグラフィー（溶離液ニジクロロメ
タン／酢酸エチル　４０１）にかけ、そして次にエーテ
ル／ｎ−へキサンから再結晶化させた。
１．７２　ｇ（理論値の３８％）の融点が６１００の２
−（４−シアノ−２−フルオロ−５−イソプロピルチオ
フェニル）−へキサヒドロイミダゾ［１゜５−ａ］−ピ
リジン−１，３−ジオンが得られた。
実施例４ （方法すｍ−容器方法変法） ６．０５　ｍＱｃｏ　、０５モル）のジホスゲンを８０
°Ｃにおいて撹拌しなから１００ｍＱの無水トルエン中
のＬ７ｇ（０，０５モル）の４−アミノ−２，５ジフル
オロベンゾニトリルに嫡々添加し、そして混合物を次に
５時間にわたり還流させた。溶媒を次に蒸留除去し、残
渣を５０ｍＱの無水トルエン中の８．２＋＋１１２（０
，０５２モル）のエチルピペリジン２−カルボキシレー
トで処理し、１滴のジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ
）を加え、そして３時間にわたり還流させた。溶液が冷
えた時に、残渣を吸引濾別し、濾液を蒸発させ、そして
シリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離液ニジクロヘ
キサン／酢酸エチル２：ｌ）にかけた。
９．５５ｇ（理論値の６５．６％）の融点が９５００の
２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−へ
キサヒドロイミダゾ［１，５−ａ３−ピリジン−１，３
−ジオンがトルエン／ｎ−ヘキサンからの再結晶により
得られた。
実施例５ （方法ａ） ３．６８　ｇ（０，０２６３モル）の無水２−イングロ
ビリデン琥珀酸および３．８５　ｇ（０，０２５モル）
の’ｌ　、　５−ジフルオロ−４−アミノベンゾニトリ
ル（ヨーロッパ特許出願Ａ２２４，００１参照）を７０
ｍＱの氷酢酸中で１３５°Ｃに５時間加熱し、混合物を
３０ｍＱの無水酢酸中に加えそしてそれを１．５ｇ（０
，０１８モル）の酢酸ナトリウムで処理し、そして混合
物を９０℃にさらに２時間加熱した。処理するために、
混合物を蒸発させ、残渣をジクロロメタンおよび水の間
に分配させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、真空中で蒸発させ、そしてシリカゲル上でクロ
マトグラフィーにかけた。
２．５４　ｇ（理論値の３６％）の融点が１３５℃の１
−（２，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）４−イ
ンプロピリデン−ピロリジン−２，５ジオンが得られた
。
実施例６ （方法ａ） ２．８５　ｇ（０，０１５８モル）の無水３，４−ジイ
ソプロピリデン琥珀酸および２．３１　ｇ（０，０１５
モル）の２．５−ジフルオロ−４−アミノベンゾニトリ
ル（ヨーロッパ特許出願Ａ２２４，００１参照）を６０
ｍＱの氷酢酸中で１３５°Ｃに５時間加熱し、混合物を
次に蒸発させ、残渣を１８ｍＱ、の無水酢酸中に加えそ
してそれを０．９　ｇ（０，０１１モル）の酢酸ナトリ
ウムで処理し、そして混合物を９０°０にさらに２時間
加熱した。処理するために、混合物を蒸発させ、残渣を
ジクロロメタンおよび水の間に分配させ、有機相を水で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で蒸発させ
、そしてシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた。
０．７３ｇ（理論値の１５．４％）の融点が１４４℃の
１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−３
，４−ジイソグロピリデンービロリジン２．５−ジオン
が得られた。
対応する方法でそして一般的な製造指示に従い、下記の
一般式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複
素環類が得られた。
表−１ 番号 ｅＬ 物理的性質 実施例 ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルはシュウテロクロロホルム（Ｃ
ＤＣＬ）中でテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準
として使用して記録された。化学シフトはδ値（ｐｐｍ
）として示されている。
実施例２６ ０．２　ｇ（０，０００２モル）のトリス−トリフェニ
ルホスフィン−ロジウムクロライドおよび７０ｍｇ（０
，０００６モル）の１．４−ジアザビシクロ［２，２，
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）をｌＯｍＱの１０％エタノ
ール水溶液中の１　ｇ（０，００３モル）のＮ−（２−
フルオロ−４−シアノ−５−アリルオキシフェニル）−
３，４，５，６−チトラヒドロフタルイミドに加え、反
応混合物を３時間にわたり還流させそして次に（冷却時
に）３０ｍＱのエーテルおよびｌｏｗ（２の１規定塩酸
の間に分配させ、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、真空中で蒸発させると、０．５６ｇ（理論値の
６５％）のＮ−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフェニル）−３，４，５，６−チトラヒドロ７タ
ルイミドがワックス状固体として得られた。
ＭＳ：ｍ／ｅ（％相対的強度）− ２８７（Ｉ６）；　２８６（６１）［Ｍ＋］；１０８（
８１）；　８０（７３）；　７９（Ｉ００）。
出発化合物の製造 実施例■−１ ０，４６ｇ（０，００５モル）のトリス−トリフェニル
ホスフィン−ロジウムクロライドおよび０゜３６ｇ（０
，００３２モル）の１，４−ジアザビシフ”−［２，２
，２］オクタ７（ＤＡＢＣＯ）を５Ｑ＋＋＋ｆｆ（７）
１０％エタノール水溶液中の３　ｇ（０，０１５６モル
）の２−アリルオキシ−４−アミノ−５−フルオロベン
ゾニトリルに加え、混合物を３時間にわたり還流させ、
次に冷却し、１００ｍＱのエーテルを加え、混合物を３
９ｍＱの水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て溶媒を真空中で除去しｌこ。
０．４ｇ（理論値の１７％）の４−アミノ−５−フルオ
ロ−２−ヒドロキシ−ベンゾニトリルが得られた。
ＩＲ（純粋）ニ ジ−３０５０−３５３０；２２６０　。
１６３５ｃｍ−’ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）： δ−６，２８（ｄ　；　ＩＨ；　Ｊ　＝７Ｈｚ）７．０
４（ｄ　；　ＩＨ；　Ｊ＝ＩＯ，５Ｈｚ）実施例ｌ１ｌ
−１ ４，０７ｍＱＣ０，０６モル）のアリルアルコールを撹
拌しながら室温において３０ｍ１２のＮ−メチルピロリ
ドン中の１．８　ｇ（０，０６モル）の水素化ナトリウ
ムに滴々添加し、混合物を次に室温においてさらに１５
分間撹拌し、４．６２　ｇ（０，０３モル）の４−アミ
ノ−２，５−ジフルオロベンゾニトリ１２フ ルを次に加え、混合物を１００°Ｃに１時間加熱し、そ
して次に（冷却時に）氷水中に撹拌しながら加え、トル
エンで数回抽出し、トルエン相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして真空中で蒸発させた。
残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離液ニジ
クロヘキサン／酢酸エチル　３：ｌ）により精製した。
２．５ｇ（理論値の４３％）の２−アリルオキシ−４−
アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルが油状で得られ
た。
’）（−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３／テトラメチルシラン）
：δ＝４．５５（ｍ、２Ｈ）、５．３（ｃｌｄ、ＩＨ）
、５．４４（ａ　ｄ、ＩＨ）、６．０（ｍ、ＩＨ）、６
．２７（ｄ　　ＩＨ）、７．１（ｄ、ＩＨ）ｐ　　ｐ　
　ｍ　。
実施例ｌ１ｌ−２ ５，８２ｍ（Ｉ（０，０６モル）の２−エトキシエタノ
一ルを撹拌しながら室温において３０ｍＱのＮ−メチル
ピロリドン中の１．８　ｇ（０，０６モル）の水素化ナ
トリウムに滴々添加し、混合物をその後さらに１５分間
にわたり室温で撹拌し、次に４，６２ｇ（０，０３モル
）の４−アミノ−２，５−ジフルオロベンゾニトリルを
加え、混合物を１００℃に１時間加熱し、そして次に（
冷却時に）撹拌しながら氷水中に加え、トルエンで数回
抽出し、トルエン相を硫酸ナトリウムに上で乾燥し、そ
して真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上でクロマ
トグラフィー（溶離液ニジクロヘキサン／酢酸エチル　
ｌ：１）により精製した。
３．５ｇ（理論値の５２％）の２−（２−エトキシエト
キシ）−４−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルが
油状で得られた。
’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱｓ／テトラメチルシラン
）：δ＝　１．２２（ｔ　、３　Ｈ）、３．６２（ｑ、
２Ｈ）、３．８（ｄｄ、２Ｈ）、４．１（ｄｄ、４Ｈ）
、６．３２（ｄ、Ｉ　Ｈ）、７．１（ｄ、ＩＨ）　ｐ　
ｍ０ 使用実施例 下記の使用実施例では、比較物質として下記の化合物を
使用した： （ヨーロッパ特許出願Ａ６１，７４１中に開示／化合物
番号１０）。
実施例Ａ 発芽前試験 溶媒＝　５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間
後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である
。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面
積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間後
に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％
被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なしく未処理の対照用と同様）１００％＝完
全死滅 を示す。
この試験では、下記の製造実施例：ｌ、１６および１７
に従う化合物類が先行技術と比較して明らかに優れた穀
類植物選択性を示した。
＋３１ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、式（Ｉ） １式中、 Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、モしてＲ２はハロ
ゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−２２Ｒ８を
表わし、ここで Ｘｌは酸素を表わすか、　ＣＨ２−基を表わすを表わし
、 Ｘ２は窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｚｌは酸素または硫黄を表わし、 Ｚ２は酸素または硫黄を表わし、 Ｒ３およびＲ６は互いに独立して各場合とも水素または
アルキルを表わし、 Ｒ５およびＲ６は互いに独立して各場合とも水素もしく
はアルキルを表わすか、または−緒になって二重結合さ
れたアルカンジイル基を表わし、 Ｒ７は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして Ｒ８は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
す］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類。
２、Ｈｅｔが式 の複素環を表わし、 Ｒ１が水素、弗素、塩素または臭素を表わし、そして Ｒ２が弗素、塩素、臭素、ヒドロキシルを表わすか、ま
たは基−７２−Ｒａを表わし、ここでｘｌが酸素を表わ
すか、−ＣＨ，−基を表わすか、ｘ２が窒素または−Ｃ
Ｈ−基を表わし、Ｚｌが酸素または硫黄を表わし、 ｚ２が酸素または硫黄を表わし、 Ｒ３およびＲ４が互いに独立して各場合とも水素を表わ
すかまたは炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わし、 Ｒ５およびＲ６が互いに独立して各場合とも水素を表わ
すかもしくは炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルを表わすか、または−緒になって炭素数が２〜
７の二重結合されたアルカンジイル基を表わし、 Ｒ７が水素を表わすか、炭素数が１〜４の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルを表わすか、または任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいフェニルを表わし、ここで適当な置換基は
各場合ともハロゲン、シアン、ニトロ、各場合とも炭素
数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ
キシもしくはアルキルチオ、並びに各場合とも１〜４個
の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
であり、そして Ｒ８が各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜
８のアルキル、炭素数が２〜８のアルケニル、炭素数が
３〜８のアルキニル、１〜８個の炭素原子および１〜１
７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、２〜８個の炭素原子および１〜１５個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケ
ニル、３〜８個の炭素原子および１〜１３個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル；
各アルキル部分中の炭素数が１〜８でありそして適宜１
〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するシア
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、ビス−（ア
ルキルチオ）アルキル、アルキルカルボニルアルキル、
アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコキシアル
コキシカルボニルアルキル；シクロアルキル部分中の炭
素数が３〜７でありそして適宜直鎖もしくは分枝鋳状の
アルキル部分中の炭素数が１〜４でありそして任意に同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置
換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオ
キシカルボニルアルキルもしくはシクロアルキルアルキ
ルを表わし、ここでシクロアルキル部分中の適当な置換
基は各場合ともハロゲン並びにそれぞれ炭素数が１〜４
の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくは
アルコキシであり、 Ｒ８がさらに各アルキル部分中の炭素数が１〜３であり
そしてそれぞれが任意に炭素数が１〜４のアルキルによ
り置換されていてもよいオキセタニルアルキル、テトラ
ヒドロ７ラニルアルキルまたはテトラヒドロピラニルア
ルキルを表わし、そしてアリール部分中の炭素数が６〜
■０でありしかも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分
中の炭素数が１から４でありそして任意に同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されてい
てもよいアラルキルを表わし、ここで可能なアリール置
換基はハロゲン；シアノ；ニトロ；各場合とも炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分校鎖状１４〇− のアルキル、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルコ
キシカルボニル、または各場合とも炭素数が１〜４であ
りそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオである、 上記ｌの式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含
有複素環類。
３、Ｈｅｔが式 の複素環を表わし、 Ｒ１が水素、弗素または塩素を表わし、モしてＲ２が弗
素、塩素を表わすか、または 基−Ｚ２Ｒ８を表わし、 Ｘｌが−ＣＨ２−基を表わすか、 表わし、 Ｚｌが酸素または硫黄を表わし、 Ｚ２が酸素または硫黄を表わし、 Ｒ３およびＲ４が互いに独立して各場合とも水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｌ−プロピルを表わし、 Ｒ５およびＲ６が互いに独立して各場合とも水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくは１−プロピルを表わすか、ま
たは−緒になって炭素数が２〜５の二重結合されたアル
カンジイル基を表わし、Ｒ７が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉプロピルを表わすか、または任意に同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換さ
れていてもよいフェニルを表わし、ここで適当な置換基
は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎｉ　−ｓ−もしくはｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは１−プロ
ポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシまたはトリフルオロメチルチオであり、そし
てＲ８がメチル、エチル、ｎ−もしくはｌ−プロピル、
ｎ　−１−ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わずか、または
アリル、プロパルギルを表わすか、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のペンチノ呟ヘキシル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルもしくはヘキ
シニルを表わすか、または各場合とも１〜８個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１〜４のハロゲノアルキルもしくは炭素数
が３〜５のハロゲノアルケニルを表わすか、または各ア
ルキル部分中の炭素数が１〜５の各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のシアノアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲンアルコキシアルキル、ア
ルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコキ
シアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、またはさ
らに各場合とも任意にメチル、メトキシ、弗素および塩
素からなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル
、シクロプロピルオキシカルボニルメチル、シクロペン
チルオキシカルボイルメチル、シクロへキシルオキシカ
ルボニルメチル、シクロプロピル、シクロペンチルもし
くはシクロヘキシルを表わすか、または各場合とも任意
にメチルもしくはエチルにより置換されていてもよいオ
キセタニルメチル、オキセタニルエチル、テトラヒドロ
フラニルメチル、テトラヒドロフラニルエチル、テトラ
ヒドロピラニルメチルもしくはテトラヒドロピラニルエ
チルを表わすか、または各場合とも任意に同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていて
もよいベンジルもしくはフェニルエチルを表わし、ここ
で適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、シアン
、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは１−プロピル
、ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリ
フルオロメチルチオである、 上記１の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含
有複素環類。
４、Ｒ２がヒドロキシルを表わす、上記３の式（Ｉ）の
Ｎ−アリール−置換された窒素−含有複素環類。
５、式（Ｉ） ［式中、 Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、モしてＲ２はハロ
ゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−Ｚ２　　Ｒ
８を表わし、ここでＸｌは酸素を表わすか、−ＣＨ２−
基を表わすＲ’　　　　　　　　　　Ｒ５−Ｃ−Ｒ’を
表わし、 Ｘ２は窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｚｌは酸素または硫黄を表わし、 Ｚ２は酸素または硫黄を表わし、 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して各場合とも水素または
アルキルを表わし、 Ｒ５およびＲ６は互いに独立して各場合とも水素もしく
はアルキルを表わすか、または−緒になって二重結合さ
れたアルカンジイル基を表わし、 Ｒ７は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして Ｒ８は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
す］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の製造
方法において、 （ａ）式（ＩＩ） Ｘｌ−１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記の意味を
有する］ の無水物類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助
剤の存在下で、式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のアミン類と反
応させる時に、式（Ｉａ）［式中、 Ａは式 ［式中、 Ｈｅｔ’は式 ％式％ の複素環を表わし、ここで Ｘト１は−ＣＨ２−基を表わすか、または−Ｃ−基を表
わし、 Ｒ５−Ｃ−Ｒ’ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記の意味
を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｂ）式（ＴＶ） Ｒ”−Ｇ　ＯＯＲ”　　　　　（ＩＶ）［式中、 Ｒ９は式 の存在下で、式（Ｖ） ［式中、 Ｒ１，Ｒ２およびＺｌは上記の意味を有する］のイソ（
チオ）シアネート類と反応させる時に、式［式中、 Ｈｅｔ２は式 ％式％ ＲＩＤはアルキルを表わし、ここで Ｘｌ−２、Ｘ２、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は
上記の意味を有する］ のカルボン酸エステル類またはそれらの酸付加塩類を、
適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の複素環を表
わし、ここで Ｘｌ−２は酸素または−Ｎ−基を表わし、そしに、式（
Ｉｃ） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｘ２およ
びＺｌは上記の意味を有する１ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｃ）方法（ａ）および（ｂ）により得られる式［式中
、 Ｒ２−１はハロゲンを表わし、そして ＨｅｔおよびＲ１は上記の意味を有する］のＮ−アリー
ル−置換された窒素−含有複素環類を、適宜希釈剤の存
在下でそして反応助剤の存在下で、式（Ｖｌ） Ｒ’−Ｚ２Ｈ（ＶＩ） ［式中、 Ｒ８およびｚ２は上記の意味を有する］のアルコール類
またはチオール類と反応させる時［式中、 Ｒ１、Ｒ８、Ｚ２およびＨｅｔは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｄ）式（Ｉｅ） ［式中、 Ｒ１およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−アリー
ル−置換された窒素−含有複素環類を、適宜希釈剤の存
在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（■） Ｒ’−Ｅ　　　　　（■） １式中、 Ｅは電子吸引性遊離基を表わし、そしてＲ８は上記の意
味を有する］ のアルキル化剤と反応させる時に、式（Ｉｄ）下で、還
元剤と反応させるか、または ｅ−β）式（Ｉ［［ａ） ［式中、 Ｒ１，Ｒ８およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−
アリール−置換された窒素−含有複素環類を得ること、
或いは （ｅ）　ｅ−α）式（Ｉｇ） ［式中、 Ｒ１およびＲ８−１は上記の意味を有する］のアミン類
を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下でそ
して適宜反応助剤の存在下で、還元剤と反応させ、そし
て生成した式（■）［式中、 Ｒ８−１はアリルまたはベンジルを表わし、そして Ｒ１およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−アリー
ル−置換された窒素−含有複素環類を、適宜触媒の存在
下でそして適宜希釈剤の存在［式中、 Ｒ１は上記の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（Ｉ［）リ ［式中、 Ａは の基を表わし、ここで Ｘｌ−１は−ＣＨ２−基を表わすか、または基を表わし
、 を表わし、そして Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記の意味を有する１ の無水物類と反応させる時に、 式（Ｉｅ） ［式中、 Ｒ１およびＭｅｔは上記の意味を有する］のＮ−アリー
ル−置換された窒素−含有複素環類を得ること を特徴とする方法。
６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１および５項に
記載の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有
複素環を含有していることを特徴とする、除草剤。
７、特許請求の範囲第１および５項に記載の式（Ｉ）の
Ｎ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を雑草類
および／またはそれらの環境に作用させることを特徴と
する、雑草類の防除方法。
８、雑草類を防除するための、特許請求の範囲第１およ
び５項に記載の式（Ｉ）のＮ−アリール置換された窒素
−含有複素環類の使用。
９、特許請求の範囲第１および５項に記載の式（Ｉ）の
Ｎ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を伸展剤
および／または表面活性物質と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。
１０、式：

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｈｅｔは式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の複素環を表わし、 Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ＾２は
    ハロゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−Ｚ＾２
    −Ｒ＾８を表わし、ここでＸ＾１は酸素を表わすか、−
    ＣＨ＿２−基を表わすか、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基もしくは▲数式、化学式、表等があります▼基 を表わし、 Ｘ＾２は窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｚ＾１は酸素または硫黄を表わし、 Ｚ＾２は酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに独立して各場合とも水素ま
    たはアルキルを表わし、 Ｒ＾５およびＲ＾６は互いに独立して各場合とも水素も
    しくはアルキルを表わすか、または一緒になって二重結
    合されたアルカンジイル基を表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換
    されていてもよいアリールを表わし、そして Ｒ＾８は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
    わす］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｈｅｔは式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の複素環を表わし、 Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ＾２は
    ハロゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−Ｚ＾２
    −Ｒ＾８を表わし、ここでＸ＾１は酸素を表わすか、−
    ＣＨ＿２−基を表わすか、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基もしくは▲数式、化学式、表等があります▼基 を表わし、 Ｘ＾２は窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｚ＾１は酸素または硫黄を表わし、 Ｚ＾２は酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに独立して各場合とも水素ま
    たはアルキルを表わし、 Ｒ＾５およびＲ＾６は互いに独立して各場合とも水素も
    しくはアルキルを表わすか、または一緒になって二重結
    合されたアルカンジイル基を表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換
    されていてもよいアリールを表わし、そして Ｒ＾８は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
    わす］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の製造
    方法において、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ の基を表わし、ここで Ｘ＾１＾−＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６
    は上記の意味を有する］ の無水物類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助
    剤の存在下で、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する］のアミン類
    と反応させる時に、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｈｅｔ＾１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環を表わし、ここで Ｘ＾１＾−＾１は−ＣＨ＿２−基を表わすか、または▲
    数式、化学式、表等があります▼基を表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６
    は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
    こと、或いは （ｂ）式（IV） Ｒ＾９−ＣＯＯＲ＾１＾０（IV） ［式中、 Ｒ＾９は式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ の基を表わし、そして Ｒ＾１＾０はアルキルを表わし、ここで Ｘ＾１＾−＾２、Ｘ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
    ＾６およびＲ＾７は上記の意味を有する］ のカルボン酸エステル類またはそれらの酸付加塩類を、
    適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、
    式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＺ＾１は上記の意味を有する］の
    イソ（チオ）シアネート類と反応させる時に、式（ I
    ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、 Ｈｅｔ＾２は式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼または▲数式、化学式、表等があります
    ▼ の複素環を表わし、ここで Ｘ＾１＾−＾２は酸素または▲数式、化学式、表等があ
    ります▼基を表わし、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾６、Ｒ＾６、Ｒ
    ＾７、Ｘ＾２およびＺ＾１は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
    こと、或いは （ｃ）方法（ａ）および（ｂ）により得られる式（ I
    ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） ［式中、 Ｒ＾２＾−＾１はハロゲンを表わし、そしてＨｅｔおよ
    びＲ＾１は上記の意味を有する］のＮ−アリール−置換
    された窒素−含有複素環類を、適宜希釈剤の存在下でそ
    して反応助剤の存在下で、式（VI） Ｒ＾８−Ｚ＾２Ｈ（VI） ［式中、 Ｒ＾８およびＺ＾２は上記の意味を有する］のアルコー
    ル類またはチオール類と反応させる時に、式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾８、Ｚ＾２およびＨｅｔは上記の意味を有
    する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
    こと、或いは （ｄ）式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） ［式中、 Ｒ＾１およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−アリ
    ール−置換された窒素−含有複素環類を、適宜希釈剤の
    存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（VII） Ｒ＾８−Ｅ（VII） ［式中、 Ｅは電子吸引性遊離基を表わし、そして Ｒ＾８は上記の意味を有する］ のアルキル化剤と反応させる時に、式（ I ｄ）▲数式
    、化学式、表等があります▼（ I ｄ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾８およびＨｅｔは上記の意味を有する］の
    Ｎ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得るこ
    と、或いは （ｅ）ｅ−α）式（ I ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） ［式中、 Ｒ＾８＾−＾１はアリルまたはベンジルを表わし、そし
    て Ｒ＾１およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−アリ
    ール−置換された窒素−含有複素環類を、適宜触媒の存
    在下でそして適宜希釈剤の存在下で、還元剤と反応させ
    るか、または ｅ−β）式（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾８＾−＾１は上記の意味を有する］の
    アミン類を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存
    在下でそして適宜反応助剤の存在下で、還元剤と反応さ
    せ、そして生成した式（VIII）▲数式、化学式、表等が
    あります▼（VIII） ［式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜希釈剤の存在下でそして
    適宜反応助剤の存在下で、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ の基を表わし、ここで Ｘ＾１＾−＾１は−ＣＨ＿２−基を表わすか、または▲
    数式、化学式、表等があります▼基を表わし、 を表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は上記の意味を有
    する］ の無水物類と反応させる時に、 式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） ［式中、 Ｒ＾１およびＨｅｔは上記の意味を有する］のＮ−アリ
    ール−置換された窒素−含有複素環類を得ること を特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１および２項に
    記載の式（ I ）のＮ−アリール−置換された窒素−含
    有複素環を含有していることを特徴とする、除草剤。 ４、雑草類を防除するための、特許請求の範囲第１およ
    び２項に記載の式（ I ）のＮ−アリール−置換された
    窒素−含有複素環類の使用。 ５、式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物類。
JP1265318A 1988-10-15 1989-10-13 Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用 Expired - Lifetime JP2839157B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3835168.4 1988-10-15
DE3835168A DE3835168A1 (de) 1988-10-15 1988-10-15 N-aryl-stickstoffheterocyclen, mehrere verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02164864A true JPH02164864A (ja) 1990-06-25
JP2839157B2 JP2839157B2 (ja) 1998-12-16

Family

ID=6365198

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1265318A Expired - Lifetime JP2839157B2 (ja) 1988-10-15 1989-10-13 Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5069711A (ja)
EP (1) EP0364797B1 (ja)
JP (1) JP2839157B2 (ja)
DE (2) DE3835168A1 (ja)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0468924A3 (en) * 1990-07-23 1992-04-29 Ciba-Geigy Ag New herbicides
GB9016476D0 (en) * 1990-07-27 1990-09-12 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
USRE35956E (en) * 1991-01-09 1998-11-10 Roussel Uclaf Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity
US5411981A (en) * 1991-01-09 1995-05-02 Roussel Uclaf Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity
AU2472692A (en) * 1991-09-04 1993-04-05 Ciba-Geigy Ag Oxetane and thiaetane derivatives
DE4139636A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen
DE4414568A1 (de) * 1994-04-27 1995-11-02 Bayer Ag Heterocyclylbenzonitrile
DK0862571T3 (da) * 1995-10-25 2003-04-28 Degussa Herbicide Sulfonamider
DK1028627T3 (da) * 1995-12-21 2002-07-08 Basf Corp Aminoethoxyvinylglycin i kombination med mepiquatchlorid
WO1997022249A1 (en) * 1995-12-21 1997-06-26 Basf Corporation Enhancing the rate of seed germination with application of ethylene biosynthesis inhibitors
US5861360A (en) * 1995-12-21 1999-01-19 Basf Corporation Encapsulated plant growth regulator formulations and applications
AU1373797A (en) * 1995-12-21 1997-07-17 Basf Corporation Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action
DE19620992A1 (de) 1996-05-24 1997-11-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxyarenen
AU5727498A (en) 1996-12-20 1998-07-17 Basf Corporation Plant growth regulators in pyrrolidone solvents
ATE319712T1 (de) 1999-12-21 2006-03-15 Mgi Gp Inc Hydantoin derivate, pharmazeutische zusammensetzungen und verfahren zu ihrer verwendung
US7718684B2 (en) * 2004-02-24 2010-05-18 The Regents Of The University Of California Methods and materials for assessing prostate cancer therapies and compounds
US7709517B2 (en) * 2005-05-13 2010-05-04 The Regents Of The University Of California Diarylhydantoin compounds
DK2656841T3 (en) 2006-03-27 2016-12-05 Univ California Androgen receptor MODULATOR FOR THE TREATMENT OF PROSTATE CANCER AND androgen receptor-ASSOCIATED DISEASES
RU2449993C2 (ru) 2006-03-29 2012-05-10 Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния Диарилтиогидантоиновые соединения
CA2966280A1 (en) 2007-10-26 2009-04-30 The Regents Of The University Of California Diarylhydantoin compounds
WO2011103202A2 (en) 2010-02-16 2011-08-25 Aragon Pharmaceuticals, Inc. Androgen receptor modulators and uses thereof
KR20220025231A (ko) 2012-09-26 2022-03-03 아라곤 파마슈티컬스, 인코포레이티드 비전이성 거세 저항성 전립선암 치료용 항안드로겐
JOP20200097A1 (ar) 2013-01-15 2017-06-16 Aragon Pharmaceuticals Inc معدل مستقبل أندروجين واستخداماته
AR102942A1 (es) * 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
TWI726969B (zh) 2016-01-11 2021-05-11 比利時商健生藥品公司 用作雄性激素受體拮抗劑之經取代之硫尿囊素衍生物
KR20200070334A (ko) 2017-10-16 2020-06-17 아라곤 파마슈티컬스, 인코포레이티드 비-전이성 거세-저항성 전립선암의 치료를 위한 항-안드로겐

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4844249A (ja) * 1971-10-14 1973-06-26
JPS4848631A (ja) * 1971-10-18 1973-07-10
JPS55139359A (en) * 1979-04-13 1980-10-31 Mitsubishi Chem Ind Ltd Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component
JPS6368563A (ja) * 1986-09-03 1988-03-28 チバーガイギー　アクチエンゲゼル　シヤフト Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する除草または植物生長調節剤組成物
JPS6470461A (en) * 1987-08-14 1989-03-15 Ciba Geigy Ag Novel pyrrolidine-2,5-dione and 4,5,6,7- tetrahydroisoindole-1,3-dione and herbicidal composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3878224A (en) * 1970-12-23 1975-04-15 Mitsubishi Chem Ind N-substituted-{66 {40 -tetrahydrophthalimides
US4292070A (en) * 1979-04-13 1981-09-29 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition
AU550845B2 (en) * 1981-03-30 1986-04-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides and their starting compounds
AU557324B2 (en) * 1981-12-25 1986-12-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydro phthalimide compounds
CA1279643C (en) * 1985-02-07 1991-01-29 Hiroyuki Kouji N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
EP0211805A3 (de) * 1985-07-24 1988-01-13 Ciba-Geigy Ag Neue N-(2-Fluorphenyl)-azolidine
DE3533440A1 (de) * 1985-09-19 1987-03-26 Hoechst Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
DE3642372A1 (de) * 1986-12-12 1988-06-16 Dow Chemical Co Herbizide bernsteinsaeurederivate

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4844249A (ja) * 1971-10-14 1973-06-26
JPS4848631A (ja) * 1971-10-18 1973-07-10
JPS55139359A (en) * 1979-04-13 1980-10-31 Mitsubishi Chem Ind Ltd Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component
JPS6368563A (ja) * 1986-09-03 1988-03-28 チバーガイギー　アクチエンゲゼル　シヤフト Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する除草または植物生長調節剤組成物
JPS6470461A (en) * 1987-08-14 1989-03-15 Ciba Geigy Ag Novel pyrrolidine-2,5-dione and 4,5,6,7- tetrahydroisoindole-1,3-dione and herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP2839157B2 (ja) 1998-12-16
EP0364797A2 (de) 1990-04-25
DE58906982D1 (de) 1994-03-24
EP0364797B1 (de) 1994-02-16
US5069711A (en) 1991-12-03
DE3835168A1 (de) 1990-04-19
EP0364797A3 (de) 1991-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02164864A (ja) Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用
JP3001620B2 (ja) ５ｈ―フラン―２―オン誘導体
EP0643700B1 (en) New substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation, as well as intermediates, and their use as herbicides
JPH0377873A (ja) ３‐アミノ‐５‐アミノカルボニル‐１，２，４‐トリアゾール誘導体
JP2682643B2 (ja) 置換トリアゾリノン類
US4804394A (en) Benzoxazines and use as herbicides
JPH01305084A (ja) ピラゾリルピロリノン類
JPH01275572A (ja) 置換されたトリアゾール
JPH0665206A (ja) Ｎ−アリール窒素複素環族化合物並びにその製造法及び使用法
JPH09512258A (ja) 複素環式ベンゾニトリル類
JPH0369906B2 (ja)
JPH06199817A (ja) 新規な３−アリール−トリアジン−２，４−ジオン類
JPH0242057A (ja) 置換されたｎ―アリール窒素複素環
JPH10504538A (ja) 除草性のアリールイミノ置換されたトリアゾール、チアジアゾールまたはオキサジアゾール
JP2931368B2 (ja) 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途
JPH01305088A (ja) トリアゾロアジン
US4565566A (en) Imidazo-pyrrolo-pyridine derivatives useful as herbicidal agents
JPH05194493A (ja) 置換イミダゾリニルピリミジン類
EP0373461A2 (en) Benzazoles
US4636245A (en) Herbicidal tetrahydrothiopyran-2,4-dione derivatives, compositions, and method of use therefor
JPH0234945B2 (ja)
JPH0358974A (ja) ２ｈ―ピリダジノン誘導体
JP3046096B2 (ja) シクロアルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミド
US4402732A (en) Herbicidally active dihalogenated imidazolecarboxylic acid amides, compositions and use
JPH06228135A (ja) イミダゾリニル−ピリダジン類