JP3001620B2 - ５ｈ―フラン―２―オン誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な5H−フラン−２−オン誘導体、そのい
くつかの製造方法、及び除草剤としての用途に関するも
のである。

ある種の置換された2H−フラン−３−オン類、たとえ
ば（±）−５−メチルアミノ−２−フエニル−４−［３
−トリフルオロメチル）−フエニル］−2H−フラン−３
−オンが除草特性を有することは既に公知である［DE−
OS（ドイツ国特許出願公開明細書第3,422,346号参
照）。

しかしながらこれらの化合物の作用は、適用の全範囲
において、殊に少量または低濃度使用の際に、必ずしも
完全に満足の行くものではない。

さらに、否認により式（Ｉ）の定義の対象外とされる
多くの5H−フラン−２−オン誘導体の合成及び自然物質
の合成における中間体としてのそれらの用途は公知であ
る（たとえばTetrahedron Lett.,29,2085−2088,1988;C
an.J.Chem.64,104−109,1986;J.Chem.Soc.,Perkin Tran
s.1,1567−76,1985;J.Chem.Soc.Perkin Trans.1,1539−
45,1984;Tetrahedron,35,2181−2185,1979;J.Chem.Soc.
Perkin Trans.1,70−76,1979;J.Chem.Soc.,Perkin Tran
s.1,62−69,1979;J.Chem.Soc.,Perkin Trans,1,84−88,
1979;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.660−661,1976;J.Chem.
Soc.,Chem.Commun.635−637,1976;Tetrahedron Lett.42
79−4282,1975;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,876−877,19
75;JP6917901参照）。しかしながらこれらの化合物の除
草作用については言及されていない。

本発明はさらに、殺菌・殺カビ作用を有するフラン−
２−オン類について記したヨーロツパ特許出願公開明細
書第299,694号とは別個のものである。

式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカ
ルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アル
キルカルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、ア
ルキニル、シクロアルキルまたはフエニルカルボニル、
フエニルアルキル、フエニルアルキルオキシを表し、こ
れらのフエニルカルボニル、フエニルアルキル及びフエ
ニルアルキルオキシ基はそれぞれ置換されていないか、
またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで置換
されているものである、もしくは基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはア
ルキルカルボニルであるか、もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
により一置換または多置換されているフエニルを表し、
この場合フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、もしくはそれぞれ置換されていないか、
同一もしくは相異なる置換基により一置換または多置換
されているフエネテニルまたはフエネチニルであり、こ
の場合、フエネテニルまたはフエネチニルの置換基はシ
アノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであり；さらに
記述すべきフエニル置換基は、基−（CH₂）ｎ−Zm−（C
H₂）ｐ−R⁵であり、 ここで、R⁵は置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換または多置換されているフエニ
ルを表し、この場合フエニルの置換基はシアノ、ニト
ロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキ
ルまたはハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素または硫黄もしくは基−CO−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表
し、そして R³及びR⁶は水素、アルキルを表すか、それぞれ置換され
ていないか同一もしくは相異なる置換基により一置換ま
たは多置換されているフエニル、フエニルアルキルまた
はナフチルアルキルを表し、フエニルまたはナフチル部
分における選ばれた置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハ
ロゲノアルコキシであり； 但しＸが基OR¹を表し、ｑが０を表し、そしてR²がオル
ト位に置換されたフェニルを表す場合には、このオルト
位に置換されたフェニルの置換基はハロゲン、１から３
の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
メチルまたは、それぞれが置換されていないか同一もし
くは相異なる置換基により一置換から多置換されている
フエネテニルまたはフエネチニルであり、この場合、フ
エネテニルまたはフエネチニルの置換基はシアノ、ニト
ロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−または
ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プ
ロポキシ、または１または２の炭素原子及び１から５の
同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を有する直
鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアル
コキシであり、またｑが１を表し、同時にＸが基OR¹を
表す場合には、R²は置換されたフエニルを表し、次の化
合物は式（Ｉ）の化合物から除くものとする:5−［（3,
4−ジメトキシフエニル［−メチル］−４−メトキシ−
３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オ
ン、４−メトキシ−３−（3,4,5−トリメトキシフエニ
ル）−5H−フラン−２−オン、３−（３−クロロフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４
−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−
オン、３−（３−フルオロフエニル）−４−メトキシ−
5H−フラン−２−オン、３−（４−フルオロフエニル）
−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ
−３−（３−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オ
ン、４−（４−ブロモフエニル）−４−メトキシ−5H−
フラン−２−オン、３−（3,4−ジクロロフエニル）−
４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−［1,1′−
ビフエニル］−４−イル−４−メトキシ−5H−フラン−
２−オン、４−メトキシ−３−（４−メチルフエニル）
−5H−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−（４−
メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、３−（２
−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−
オン、３−（２−フルオロフエニル）−４−メトキシ−
5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（２−メト
キシフエニル）−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ
−３−フエニル−5H−フラン−２−オン、5,5−ジエチ
ル−４−メトキシ−３−フエニル−5H−フラン−２−オ
ン； そしてR⁴とR⁷の両方が同時に水素を表す場合にはｑは０
ではない、の新規な5H−フラン−２−オン誘導体が見出
された。

さらに、式（Ｉ）の新規な5H−フラン−２−オン誘導
体は、 ａ）式（Ｉ）式のＸが を表し、 R²、R³、R⁴、R⁶及びｑが上述の意味を有し、 R^7-0が水素、アルキル、アルコキシアルキル、シアノ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシ、アラルキ
ル、アミノカルボニルアルキル、シクロアルキル、フエ
ニルアルキルオキシ、アルキニルを表すか、 基NR⁸R⁹［ここでR⁸及びR⁹は上述の意味を有する］を
表すか、もしくはR^7-0及びR⁴は、結合されている窒素原
子と共に飽和複素環を表す場合に、 ａ−α）式（II） 式中、R^1-1はアルキル、殊にメチルまたはエチルを表
し、 R²、R³、R⁶及びｑは上述の意味を有する、 の5H−フラン−２−オン誘導体を、 式（III） 式中、R^7-0及びR⁴は上述の意味を有する、 のアミン類と、もしくはそれらのヒドロクロリド類と、
適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば加
圧下で反応させる際、もしくは ａ−β）式（I a） 式中、R^7-、R²、R³、R⁴、R⁶及びｑは上述の意味を有
する、 の方法（ａ−α）によつて得られた5H−フラン−２−オ
ン誘導体を、 式（VI） R^7-1−E² （VI） 式中、R^7-1はアルキルカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、ハロゲノアルキルカルボニルまたはフエニル
カルボニルを表し、 E²は電子吸引脱離基を表す、 のアシル化剤と反応させるか、 式（VI a） （RO）₃CH （VI a） 式中、Ｒはメチルまたはエチルを表す、 のオルトエステルと、適当ならば希釈剤の存在下におい
て、且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応させ
る際、もしくは ｂ）式（Ｉ）のＸが基OR¹を表し、 R¹、R²、R³、R⁶及びｑが上述の意味を有する場合に、 式（IV） 式中、R²、R³、R⁶及びｑは上述の意味を有する、 のテトロン酸誘導体を、 式（Ｖ） R¹−E¹ （Ｖ） 式中、R¹は上述の意味を有し、 E¹は電子吸引脱離基を表す、 のアルキル化剤またはアシル化剤と、適当ならば希釈剤
の存在下において、且つ適当ならば触媒または反応助剤
の存在下において反応させる際、 に得られることが見出された。

最後に、式（Ｉ）の新規な置換された不活性5H−フラ
ン−２−オン誘導体は、興味深い除草特性を有すること
が見出された。

驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な置換された5H−フ
ラン−２−オン誘導体は、公知技術により既知であり、
類似した構造及び同タイプの活性を有する活性化合物で
ある（±）−５−メチルアミノ−２−フエニル−４−
［−３−（トリフルオロメチル）−フエニル］−2H−フ
ラン−３−オンよりも良好な除草特性を有する。

本発明は好ましくは、式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹を表すか を表し、 ここでR⁴は水素、１から４の炭素原子を有する各々の
場合に直鎖または分枝したアルキル２から４の炭素原子
を有するアルケニルもしくはアルコキシ部分またはアル
キル部分に各々の場合に１から４の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、もしくは１から４の炭素原子を有す
るアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、または個
々のアルキル部分に１から６の炭素原子且つ適当ならば
１から４の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する
各々の場合に直鎖または分枝したアルキル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカ
ルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル
またはアミノカルボニルアルキルを表すか、２から８の
炭素原子を有するアルキニル、もしくは３から７の炭素
原子を有するシクロアルキル、もしくは直鎖または分枝
したアルキル部分に１から４の炭素原子を有するフエニ
ルカルボニル、フエニルアルキル、フエニルアルキルオ
キシを表し、これらの基はそれぞれ置換されていない
か、同一もしくは相異なる置換基により一置換または多
置換され、各々の場合の好適な置換基は、R⁵の定義にお
いて既述の置換基であり、R⁷はもしくは基NR⁸R⁹を表
し、ここでR⁸及びR⁹はそれぞれ独立して１から４の炭素
原子を有するアルキルまたはアルキルカルボニルを表
す、 もしくはR⁴及びR⁷は結合されている窒素原子と共に、４
から５の炭素原子を有する飽和複素環を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R¹は、１から４の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキルを表すか、個々のアルキル部分に１から６の炭
素原子且つ適当ならば１から９の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または分枝し
たシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカル
ボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアルコキシ
カルボニルを表し、R²は、置換されていないか同一もし
くは相異なる置換基により一置換または多置換されてい
るフエニルを表し、この場合、フエニルの置換基はシア
ノ、ニトロ、ハロゲン、１から６の炭素原子を有する各
々の場合に直鎖または分枝したアルキルまたはアルコキ
シ、１から４の炭素原子及び１から９の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有する各々の場合に直鎖または分
枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、も
しくはそれぞれ置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換または多置換されているフエネテ
ニルもしくはフエネチニルで、これら二基の各々の場合
の好適な置換基は既に上述のフエニル置換基であり、さ
らに記述すべきフエニル置換基は基−（CH₂）ｎ−Zm−
（CH₂）ｐ−R⁵であり、 ここで、R⁵は６から10の炭素原子を有するアリール、
殊にフエニルまたはナフチルを表し、該基は置換されて
いないか同一もしくは相異なる置換基により一置換また
は多置換されており、好適な置換基はシアノ、ニトロ、
ハロゲン、C_1-4−アルキル、C_1-4−アルコキシ、ハロゲ
ノ−C_1-4−アルキルまたはハロゲノ−C_1-4−アルコキシ
である、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは、相互に独立して数字０または１を表
し、そして R³及びR⁶は水素、１から６の炭素原子を有する直鎖また
は分枝したアルキル、フエニル、もしくはアルキル部分
に１から４の炭素原子を有するフエニルアルキルまたは
ナフチルアルキルを表し、該フエニル、フエニルアルキ
ルまたはナフチルアルキル基は置換されていないか同一
もしくは相異なる置換基により一置換から多置換され、
好適な置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C_1-4−アル
キル、C_1-4−アルコキシ、ハロゲノ−C_1-4−アルキル及
びハロゲノ−C_1-4−アルコキシである、但し、Ｘが基OR
¹を表し、ｑが０を表し、そしてR²がオルト位に置換さ
れたフエニルを表す場合には、このオルト位に置換され
たフエニルの置換基はハロゲン、１から３の同一もしく
は相異なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル、それ
ぞれが置換されていないか同一もしくは相異なる置換基
により一置換から多置換されているフエネテニルまたは
フエネチニルであり、この場合、フエネテニルまたはフ
エネチニルの置換基はシアノ、ニトロ、フツ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、または１
または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異な
るフツ素または塩素原子を有する直鎖または分枝したハ
ロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであり、また
ｑが１を表し、Ｘが同時に基OR¹を表す場合には、R²は
置換されたフエニルを表し、さらに 次の化合物は式（Ｉ）の化合物から除くものとする:5
［（3,4−ジメトキシフエニル−メチル］−４−メトキ
シ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−
オン、４−メトキシ−３−（3,4,5−トリメトキシフエ
ニル）−5H−フラン−２−オン、３−（３−クロロフエ
ニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−
（４−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−
２−オン、３−（３−フルオロフエニル）−４−メトキ
シ−5H−フラン−２−オン、３−（４−フルオロフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メト
キシ−３−（３−メトキシフエニル）−5H−フラン−２
−オン、４−（４−ブロモフエニル）−４−メトキシ−
5H−フラン−２−オン、３−（3,4−ジクロロフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−［1,
1′−ビフエニル］−４−イル−４−メトキシ−5H−フ
ラン−２−オン、４−メトキシ−３−（４−メチルフエ
ニル）−5H−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−
（４−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、３
−（２−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン
−２−オン、３−（２−フルオロフエニル）−４−メト
キシ−5H−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−
（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、４
−メトキシ−３−フエニル−5H−フラン−２−オン、5,
5−ジエチル−４−メトキシ−３−フエニル−5H−フラ
ン−２−オン； そしてR⁴とR⁷の両方が同時に水素を表す場合にはｑは０
ではない、 の化合物に関する。

殊に好ましいものは、 式（Ｉ）、 式中、Ｘは を表し、 ここで、R⁴は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ、ｓまたはｔ−ブチル、アリル、２
−プロペニル、１−メタリル、メトキシメチル、エトキ
シメチル、メチルオキシエチル、エトキシエチル、メル
カルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニ
ル、ｉ−プロピルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、１
から６の炭素原子を有するアルキルカルボニルを表す
か、個々のアルキル部分に１から４個の炭素原子且つ適
当ならば１から９の、殊に１から５の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有する各々の場合に直鎖または分枝
したアルコキシアルキル、シアノアルキル、ハロゲノア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、ア
ルキルアミノ、アルキルカルボニルオキシまたはアミノ
カルボニルアルキルを表すか、２から４の炭素原子を有
するアルキニルを表すか、３から６の炭素原子を有する
シクロアルキルを表すか、直鎖または分枝したアルキル
部分に１から４の炭素原子を有するフエニルカルボニ
ル、フエニルアルキル、フエニルアルコキシを表し、こ
れらの基はそれぞれ置換されていないか、同一もしくは
相異なる置換基により一置換から三置換され、各々の場
合の置換基に対して好適なものはR⁵の定義において既述
の置換基であり、R⁷はもしくは基NR⁸R⁹［ここでR⁸及びR
⁹は各々の場合に相互に独立してメチル、エチル、ｎ−
またはｉ−プロピル、メチルカルボニル、エチルカルボ
ニルもしくはｎ−またはｉ−プロピルカルボニルを表
す］を表し、もしくはR⁴及びR⁷は結合されている窒素原
子と共に４から５の炭素原子を有する飽和ニトロアルキ
レン鎖を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R²は、置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
基により一置換から三置換されているフエニルを表し、
この場合、フエニルの好適な置換基はシアノ、ニトロ、
フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポ
キシ、１から２の炭素原子及び１から５の同一もしくは
相異なるフツ素または塩素原子を有する各々の場合に直
鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアル
コキシ、もしくはそれぞれ置換されていないか、同一も
しくは相異なる置換基により一置換から三置換されてい
るフエネテニルまたはフエネチニルで、これら二基の各
々の場合の好適な置換基は既に上述のフエニル置換基で
あり、さらにフエニル置換基として、基−（CH₂）ｎ−Z
m−（CH₂）ｐ−R⁵も挙げることができる、 ここでR⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換から三置換されているフエニル
を表し、好適な置換基はシアノ、ニトロ、フツ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ及び１
または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異な
るフツ素または塩素原子を有する各々の場合に直鎖また
は分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ
である、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表
す、 R³及びR⁶は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、置換されて
いないか、同一もしくは相異なる置換基により一置換か
ら三置換されているフエニルを表すかそれぞれ置換され
ていないか同一もしくは相異なる置換基により一置換か
ら三置換されているベンジルまたはフエネチルを表し、
好適な置換基はシアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ並びに１または２
の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異なるフツ素
または塩素原子を有する各々の場合に直鎖または分枝し
たハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシである、 の化合物群である。

殊に好ましいのはまた、 式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹を表し、 ここでR¹は１から４の炭素原子を有する直鎖または分
枝したアルキルを表すか、個々のアルキル部分に１から
６の炭素原子且つ適当ならば１から９の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または
分枝したシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
ルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアル
コキシカルボニルアルキルを表す、 R³及びR⁶は、水素、１から６の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝したアルキル、フエニルを表すか、アルキル部
分に１から４の炭素原子を有するフエニルアルキルまた
はナフチルアルキルを表し、該フエニル、フエニルアル
キルまたはナフチルアルキル基は置換されていないか同
一もしくは相異なる置換基により一置換または多置換さ
れ、好適な置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C_1-4−
アルキル、C_1-4−アルコキシ、ハロゲノ−C_1-4−アルキ
ル及びハロゲノ−C_1-4−アルコキシである、そして ａ）R^2-1は同一もしくは相異なる置換基によりメタ位ま
たはパラ位に一、二または三置換されたフエニルを表
し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、１
から６の炭素原子を有する各々の場合に直鎖または分枝
したアルキルまたはアルコキシ、１から４の炭素原子及
び１から９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有す
る各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルま
たはハロゲノアルコキシ、もしくはそれぞれ置換されて
いないか同一もしくは相異なる置換基により一置換から
多置換されているフエネテニルまたはフエネチニルであ
り、これら二基の各々の場合の好適な置換基はシアノ、
ニトロ、ハロゲン、１から６、殊に１から４の炭素原子
を有する各々の場合には直鎖または分枝したアルキルま
たはアルコキシ、及び１から４の炭素原子及び１から９
の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する、各々の
場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシである、 さらに記述すべきフエニル置換基は、基−（CH₂）ｎ−Z
m−（CH₂）ｐ−R⁵であり、 ここでR⁵は、６から10の炭素原子を有し、置換されて
いないか同一もしくは相異なる置換基により一置換から
多置換されているフエニルを表し、好適な置換基はシア
ノ、ニトロ、ハロゲン、１から６、殊に１から４の炭素
原子を有する各々の場合に直鎖または分枝したアルキル
またはアルコキシもしくは１から４の炭素原子及び１か
ら９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する、各
々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたは
ハロゲノアルコキシである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０または１を表し、 ｑは数字０または１を表し、 次の化合物は式（Ｉ）の化合物から除くものとする:5
［（3,4−ジメトキシフエニル−メチル］−４−メトキ
シ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−
オン、４−メトキシ−３−（3,4,5−トリメトキシフエ
ニル）−5H−フラン−２−オン、３−（３−クロロフエ
ニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−
（４−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−
２−オン、３−（３−フルオロフエニル）−４−メトキ
シ−5H−フラン−２−オン、３−（４−フルオロフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メト
キシ−３−（３−メトキシフエニル）−5H−フラン−２
−オン、４−（４−ブロモフエニル）−４−メトキシ−
5H−フラン−２−オン、３−（3,4−ジクロロフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−［1,
1′−ビフエニル］−４−イル−４−メトキシ−5H−フ
ラン−２−オン、４−メトキシ−３−（４−メチルフエ
ニル）−5H−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−
（４−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、
（Tetrahedron Lett.,29（17）,2085−8,1988;J.Che.So
c.,Chem.Commun.（16）,660−1,1976;J.Chem.Soc.,Perk
in Trans.1,（８）,1567−76,1985参照）、もしくは β）R^2-2はオルト位に一置換されたフエニルを表し、記
述すべき置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、１から
６、殊に１から４の炭素原子を有する、各々の場合に直
鎖または分枝したアルキルまたはアルコキシ、１から４
の炭素原子及び１から９の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有する、各々の場合に直鎖または分枝したハロ
ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、もしくはそれ
ぞれ置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
により一置換から多置換されているフエネテニルまたは
フエネチニルであり、これら二基の各々の場合の好適な
置換基は次の如きものである：シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、１から６、殊に１から４の炭素原子を有する、各々
の場合に直鎖または分枝したアルキルまたはアルコキ
シ、１から４の炭素原子及び１から９の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または
分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ；
さらに記述すべきフエニル置換基は基 −（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵であり、 R⁶は６から10の炭素原子を有し、置換されていないか
同一もしくは相異なる置換基により一置換から多置換さ
れているフエニルを表し、好適な置換基はシアノ、ニト
ロ、ハロゲン、１から６、殊に１から４の炭素原子を有
する各々の場合に直鎖または分枝したアルキルまたはア
ルコキシ、１から４の炭素原子及び１から９の同一もし
くは相異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖
または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０または１を表し、 ｑは数字１を表す、もしくは γ）R^2-3はオルト位に一置換されたフエニルを表し、記
述すべき置換基はハロゲン、１から３の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル、それぞれ
置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基によ
り一置換から多置換されているフエニル、フエネテニル
またはフエネチニルであり、これら三基の各々の場合の
好適な置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、１から６、
殊に１から４の炭素原子を有する各々の場合に直鎖また
は分枝したアルキルまたはアルコキシ、１から４の炭素
原子及び１から９の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有する、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノア
ルキルまたはハロゲノアルコキシである、 ｑは数字０を表し、 次の化合物、３−（２−クロロフエニル）−４−メトキ
シ−5H−フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン及び４−メ
トキシ−３−（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−
２−オン（J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,（８）1567−7
6,1985参照）は除くものとする、 の化合物群である。

極めて殊に好ましいのは、 式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹を表し、 ここでR¹はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピ
ル、もしくはｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表す
か、個々のアルキル部分に１から４の炭素原子を有す
る、各々の場合に直鎖または分枝したシアノアルキル、
アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルアルキ
ルを表し、 R³及びR⁶は、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、置換され
ていないか、同一もしくは相異なる置換基により一置換
から三置換されているフエニルを表わすか、それぞれ置
換されていないか同一もしくは相異なる置換基により一
置換から三置換されているベンジルまたはフエネチルを
表し、各々の場合の好適な置換基は次の如きものであ
る：シアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしくは１から２の炭素原
子及び１から５の同一もしくは相異なるフツ素または塩
素原子を有する、各々の場合に直鎖または分枝したハロ
ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ； α）R^2-1は同一もしくは相異なる置換基によりメタ位ま
たはパラ位に一置換、二置換または三置換されているフ
エニルを表し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、フ
ツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プ
ロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキ
シ、１または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは
相異なるフツ素または塩素原子を有する、各々の場合に
直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノア
ルコキシ、もしくはそれぞれ置換されていないか同一も
しくは相異なる置換基により一置換から三置換されてい
るフエニルエチルまたはフエネチルであり、これら二基
の各々の場合の好適な置換基は次の如きものである：シ
アノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−ま
たはｉ−プロポキシ、もしくは１または２の炭素原子及
び１から５の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原
子を有する、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルコキシ；さらにフエニル置
換基として基−（CH₂）ｎ−Zm（CH₂）ｐ−R⁵も示すこと
ができ、 ここでR⁵は、置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換から三置換されているフエニルを
表し、好適な置換基はシアノ、ニトロ、フツ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしくは
１から２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異な
るフツ素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖ま
たは分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキ
シである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０または１を表し、 ｑは数字０または１を表し、 次の化合物、５［（3,4−ジメトキシフエニル−メチ
ル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−
5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,4,5−
トリメトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、２−
（３−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−
２−オン、３−（４−クロロフエニル）−４−メトキシ
−5H−フラン−２−オン、３−（３−フルオロフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４
−フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２
−オン、４−メトキシ−３−（３−メトキシフエニル）
−5H−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニル）
−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（3,4−
ジクロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−
オン、３−［1,1′−ビフエニル］−４−イル−４−メ
トキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−
（４−メチルフエニル）−５−フラン−２−オン及び４
−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラ
ン−２−オン、（Tetrahedron Lett,.29（17）,2085−
8,1988;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.（16）,660−1,1976;
J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,（８）,1567−76,1985参
照）は式（Ｉ）の化合物から除くものとする、もしくは β）R^2-2はオルト位に一置換されたフエニルを表し、記
述すべき置換基は、シアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、１または２
の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異なるフツ素
または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖または分枝
したハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシ、も
しくはそれぞれ置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換から三置換されているフエネテ
ニルまたはフエネチニルであり、これら二基の各々の場
合の好適な置換基はシアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしくは１
または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異な
るフツ素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖ま
たは分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキ
シ、さらに記述すべきフエニル置換基は、基−（CH₂）
ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵であり、 ここでR⁵は、置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換から多置換されているフエニルを
表し、好適な置換基はシアノ、ニトロ、フツ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしくは
１または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異
なるフツ素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖
または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０または１を表し、 ｑは数字１を表す、もしくは γ）R^2-3はオルト位に一置換されたフエニルを表し、置
換基として以下のものを示す： フツ素、塩素、臭素、１から３の同一もしくは相異なる
フツ素または塩素原子を有するハロゲノメチル、それぞ
れ置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基に
より一置換から三置換されているフエニル、フエネテニ
ルまたはフエネチニルであり、これら三基の各々の場合
に好適な置換基はシアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしくは１
または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異な
るフツ素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖ま
たは分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキ
シである； ｑは数字０を表し、 次の化合物、３−（２−クロロフエニル）−４−メトキ
シ−5H−フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メト
キシ−３−（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−２
−オン（J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,（８）1567−76,
1985参照）は式（Ｉ）の化合物から除くものとする、 の化合物群である。

極めて殊に好ましいのは 式（Ｉ）、 式中、Ｘは を表し、 ここで、R⁴は水素、メチル、エチルもしくはｎ−また
はｉ−プロピル、メチルカルボニルまたはエチルカルボ
ニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メ
トキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルカル
ボニル、エチルカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルカ
ルボニル、ｎ−ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルカルボニ
ル、１または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは
相異なるフルオロ−またはクロロ原子を有するハロゲノ
アルキルカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エト
キシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エ
トキシカルボニルエチル、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、メチルカルボニル
オキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−またはｉ−プロ
ピルカルボニルオキシ、アミノカルボニルメチル、シク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フエニ
ルカルボニル、さらに各々の場合に個々のアルキル部分
に１または２つの炭素原子を有するフエニルアルキル及
びフエニルアルキルオキシを表すか、基NR⁸R⁹［ここでR
⁸及びR⁹は相互に独立して、各々の場合にメチル、エチ
ルまたはメチルカルボニルを表す］を表すか、R⁴及びR⁷
は、結合されている窒素原子と共に、４から５の炭素原
子を有する飽和ヘテロアルキレン鎖を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R²は、置換されていないか同一もしくは相異なる置換基
により一置換から三置換されているフエニルを表し、こ
こで一連のトリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、フツ素、塩素及び臭素から成る置換基の内少なくと
も一つの基はメタ位にあり、且つ適当ならば一連のフツ
素、塩素、臭素、メチル、エチルもしくはｎ−またはｉ
−プロピルからなる他の置換基は、オルト位及びパラ位
にある；さらに記述すべきフエニル置換基は、基−（CH
₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵であり、 ここでR⁵は、置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換から三置換されているフエニルを
表し、好適な置換基はフツ素、塩素、臭素、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、メチル、エチルもし
くはｎ−またはｉ−プロピルである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは、数字０または１を表し、そして R³及びR⁶は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルもしくは置換
されていないか、同一もしくは相異なる置換基により一
置換または二置換されているフエニルまたはベンジルを
表し、各々の好適な置換基はフツ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、トリフルオロメ
チルまたはトリフルオロメトキシである、 の化合物群である。

例えば、出発物質として４−メトキシ−３−（３−ト
リフルオロメチルフエニル）−5H−フラン−２−オン及
びジメチルアミンヒドロクロリドを用いる場合、変法
（ａ−α）（例えばR¹＝R⁴＝CH₃及びＸ＝NR⁴の時）にお
ける式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２−オン誘導体
の製造のための反応過程は次の式で表すことが出来る： 例えば、出発物質として、４−アミノ−３−（３−ト
リフルオロメチルフエニル）−5H−フラン−２−オン及
び塩化アセチルを用いる場合、本発明による変法（ａ−
β）の反応過程は次の式で表すことが出来る： 例えば、出発物質として３−（３−トリフルオロメチ
ルフエニル）−テトロン酸及びジメチル硫酸塩、そし
て、触媒として水酸化テトラブチルアンモニウムを用い
る場合、変法（ｂ）（例えば、R¹＝CH₃及びＸ＝Ｏの
時）における式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２−オ
ン誘導体の製造のための反応過程は次の式で表すことが
出来る： 変法（ａ−α）における出発物質として必要な式（I
I） 式中、R^1-1、R²、R³、R⁶及びｑは式（Ｉ）の物質の記
載に関連して、これらの置換基に対して上にすでに述べ
た意味を有する、 の5H−フラン−２−オン誘導体のいくらかは公知である
（例えば、Tetrahedron Lett.,29,2085−2088,1988;Ca
n.J.Chem.,64,104−109,1986;J.Chem.Soc.,Perkin Tran
s,1,1567−76,1985;J.Chem.Soc.Perkin Trans.1,1539
−45,1984;Tetrahedron.35,2181−2185,1979;J.Chem.So
c.Perkin Trans.1,70−76,1979;J.Chem.Soc.,Perkin
Trans.1,62−69,1979;J.Chem.Soc;Perkin Trans.1,84
−88,1979;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.660−661,1976;J.
Chem.Soc.,Chem.Commun.635−637,1976;Tetrahedron L
ett.4279−4282,1975;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,876−
877,1975;日本国特許公開公報昭6917901号）。及び／ま
たは公知の方法と同様にして得ることが出来る。

式（III）は、式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２
−オン誘導体の製造のために出発物質としてさらに必要
なアミンの一般的な定義を与えるものである。この式
（III）では、R^7-0及びR⁴は好ましくは本発明における
式（Ｉ）の物質の記載に関連してアルキルカルボニル及
びハロゲノアルキルカルボニルを除いてR¹に対して、及
びR⁴に対して好ましいものとしてすでに述べた基を表
す。

式（III）のアミンは有機化学の一般的公知化合物で
ある。

方法（ａ−β）の出発物質として必要な式（I a）の5
H−フラン−２−オン誘導体は本発明による化合物であ
り、方法（ａ−α）で得ることが出来る。

出発物質としてさらに必要な式（VI）のアシル化剤は
有機化学の公知化合物である。

式（VI）では、R^7-1は好ましくはアルキルカルボニル
またはハロゲノアルキルカルボニルを表し、各々の場合
に１から６、好ましくは１から４の炭素原子及び適当な
ら１から９、好ましくは１から５の同一または相異なる
ハロゲン原子を有する（R⁷の対応する定義を参照）。E²
は好ましくはハロゲン、もし適当なら塩素または臭素、
好ましくは１から４の炭素原子を有するアルコキシスル
ホニルオキシ、特にメトキシスルホニルオキシまたはエ
オキシスルホニルオキシを表す、またはアリールスルホ
ニルオキシ、特にＰ−トルエンスルホニルオキシを表わ
す。

式（IV）は、式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２−
オン誘導体の製造のため変法（ｂ）における出発物質と
して必要な置換されたテトロン酸誘導体の一般的な定義
を与えるものである。

この式（IV）において、R²、R⁶及びｑは好ましくは本
発明における式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの
置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた意味を
有する。

式（IV）の置換されたテトロン酸誘導体は、場合によ
っては公知であり、及び／または公知の原理によって得
られる（例えば、EP−OS（ヨーロッパ特許出願公開明細
書）259,707、Arch Pharm、（Weinheim）291,100（195
8）及び製造実施例を参照）。

式（Ｖ）は、変法（ｂ）に応じて本発明による方法を
行うためにさらに必要なアルキル化またはアシル化剤の
一般的な定義を与えるものである。この式（Ｖ）におい
てR¹は好ましくは本発明における式（Ｉ）の物質の記載
に関連して、これらの置換基に対して好ましいものとし
てすでに述べた基を表す。E¹は通常アルキル化またはア
シル化剤の脱離基、好ましくは随時置換されていてもよ
いアルキル、アルコキシまたはアリールスルホニルオキ
シ基、例えば、メトキシスルホニルオキシ基、エトキシ
スルホニルオキシ基またはＰ−トルエンスルホニルオキ
シ基を表すか、またはハロゲン、特に塩素、臭素または
ヨウ素を表す。

式（Ｖ）のアルキル化またはアシル化剤は有機化学の
一般的公知化合物である。

新しい式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２−オン誘
導体を得るための本発明の方法（ａ−α）は、好ましく
は希釈剤を用いて行われる。

この目的のための希釈剤はほとんどが通常はこの反応
のための不活性な有機溶媒であり、特にアルコール、例
えばメタノールまたはエタノール；エーテル、例えばジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリ
コールジエチルエーテル、またはアミド、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチ
ルリン酸トリアミドを表す。

新しい式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２−オン誘
導体を得るために、本発明による方法（ａ−α）を行う
時、反応温度はかなりの範囲内で変えることが出来る。
一般的には、方法は０℃から150℃の間の温度、好まし
くは20℃から140℃の間の温度で行われる。

新しい式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２−オン誘
導体を得るための、本発明による方法（ａ−α）を行う
には、一般的に式（II）の5H−フラン−２−オン誘導体
１モル当り式（III）のアミン１から５モル、好ましく
は１から３モルが用いられる。

新しい式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２−オン誘
導体を得るための本発明による方法（ａ−α）は、常圧
でも行えるが、増圧下でも行うことが出来る。一般的に
は方法は１から50バールの圧力下、好ましくは１から10
バールの圧力下が行われる。

一般的に、反応は適当な希釈剤の中で行われ、反応混
合物は特定の必要とされる温度下で数時間かきまぜられ
る。仕上げは各々の場合通常の方法で行われる。一般
に、方法は反応混合物のろ過に伴い、ろ液は減圧下で濃
縮され、そして製品はクロマトグラフ法で精製される。

新しい式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２−オン誘
導体を得るための変法（ａ−β）及び（ｂ）に応じた本
発明による方法は好ましくは希釈剤を用いて行われる。

適当な希釈剤はみな通常この反応のための不活性な有
機溶媒である。これらは、特に脂肪族、脂環式、芳香
族、随時ハロゲン化された炭化水素、例えばベンジン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランま
たはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ニトリル、例えばアセ
トニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサ
メチルリン酸トリアミドを含む。もし式（Ｖ）及び（V
I）の化合物が方法（ａ−β）及び（ｂ）で液状の反応
物として用いられていた場合は、同時に希釈剤として働
くように適当に過剰に用いることもまた可能である。

本発明による方法（α−β）を行うために適当な反応
助剤は全て普通に用いることが出来る無機または有機塩
基である。以下が好ましく用いられる：水素化物、水酸
化物、アミド、炭酸塩またはアルカリ金属の炭酸水素
塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウ
ム、そしてまた、第三アミン、例えば、トリエチルアミ
ン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（N,N−ジ
メチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン
（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）またはジアザ
ビシクロウンデセン（DBU）。

本発明による（ａ−β）を行う場合、反応温度はかな
りの範囲で変えることが出来る。一般的に、方法は−20
℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から＋100℃の間で
行われる。

本発明による方法（ａ−β）を行うには、一般的に式
（1a）の5H−フラン−２−オン誘導体１モルごとに式
（VI）のアシル化剤１から20モル、好ましくは１から15
モル、そしてもし適当なら反応助剤１から３モル、好ま
しくは１から２モルが用いられる。

もし適当なら、変法（ｂ）に応じた新しい式（Ｉ）の
5H−フラン−２−オン誘導体を得るための本発明による
方法は、二相系、例えば、水／トルエンまたは水／ジク
ロロメタン、もし適当なら相転移触媒の存在下で行うこ
ともまた可能である。

以下のものがそれらの触媒の例として述べられる：ヨ
ウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアン
モニウム、塩化トリメチル−C₁₃/C₁₅−アルキルアンモ
ニウム、ジベジルジメチル−アンモニウムメチル硫酸
塩、塩化ジメチル−C₁₂/C₁₄−アルキルベンジルアンモ
ニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、15−クラウ
ン−５、18−クラウン−６、塩化トリエチルベンジルア
ンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウムまた
はトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］
−アミン。

変法（ｂ）に応じた新しい式（Ｉ）の置換された5H−
フラン−２−オン誘導体を得るための本発明による方法
を行う場合、反応温度はかなりの範囲で変えることが出
来る。一般的に、方法は０℃から80℃の間の温度、好ま
しくは10℃から50℃の間の温度で行われる。

新しい式（Ｉ）の置換された5H−フラン−２−オン誘
導体を得るための本発明による方法（ｂ）を行うには、
一般的に式（IV）のテトロン酸誘導体１モル当り式
（Ｖ）のアルキル化剤1.0から３モル、好ましくは1.0か
ら1.5モル、そして触媒0.1から２モル、好ましくは0.5
から1.5モルが用いられる。

一般的に、反応は適当な希釈剤の中で行われ、そして
反応混合物は特定の必要な混度下で数時間かきまげられ
る。仕上げは各々の場合通常の方法で行われる。一般
に、方法は反応混合物のろ過に伴い、ろ液は減圧下で濃
縮され、そして製品はクロマトグラフ法で精製される。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹
の破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用し得る。雑草と
は、最も広い意味において、望まれない場所に生育する
すべての植物を意味する。本発明による化合物は、本質
的に使用量に依存して、完全除草剤または選択的除草剤
として作用する。

使用可能な本発明による活性化合物は、例えば次の植
物に関連して使用することができる。

次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）及びセンタウレア属（C
entaurea）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウ
リ属（Cucurbita）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（Eleocharis）、カモノハシ属（Ish
aemum）、スフエノクレア属（Shenoclea）、ダクチロク
テニウム属（Dactylocenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）及びアペラ属
（Apera）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、こ
れらの属に全く限定されない許りでなく、同じ方法で他
の植物にも及ぶ。

本化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が生育しているかあるいは生育していい道
路及び四角い広場上の雑草の完全制御に適している。同
等に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果
樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植木、ゴム
の木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植
え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そし
て１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用すること
ができる。

使用可能な本発明による活性化合物は、発芽前の方法
により、双子葉作用中の単子葉及び双子葉雑草の選択的
防除に非常に適している。

さらに、使用される本発明による活性化合物のいくつ
かもまた、殺菌作用を持つ。殊にそれらは穀物のウドン
コ病原菌及び卵菌類に対して効果的に用いられる。

本活性化合物をそれぞれの物理的及び／または化学的
特性に応じて一般的調剤、たとえば溶液、乳剤、懸濁
液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エアロゾル、重合体物
質中及び種用のコーテイング組成物中の極小のカプセル
剤、並びにULV冷ミスト及びULV温ミスト調製物に変える
ことができる。

これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性
化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体
と、随時界面活性剤、即ち乳化剤圧力下での液化ガス、
及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造
される。

伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として
有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシ
クロヘキサンまたはパラフイン例えば石油留分、アルコ
ール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
サノン、強い有機性溶媒例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液化さ
れた気体状の増量剤類または担体類とは、常温及び常圧
下で気体状である液体類、例えばエーロゾル射剤類、例
えばハロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロパ
ン、窒素および二酸化炭素を意味する。

固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパル
ジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並び
に粉砕した合成鉱物例えば高度に分散したシリカ、アル
ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の
担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒、例えばおが
くず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン、脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリー
ルスルホネート並びに卵白の加水分解生成物が適してい
る；分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃液及
びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粒
状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン
脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リン脂質
を、組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及
び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

本調製物は通常、0.1から95重量％間、好ましくは0.5
から90重量％間の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、そのままもしくはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草防除の為に用いることもでき、仕上げた調製物または
槽混合が可能である。

該混合物の可能な成分は次の公知の除草剤である。例
えば穀物中の雑草を防除する為の、１−アミノ−６−エ
チルチオ−３−（2,2−ジメチルプロピル）−1,3,5−ト
リアジン−2,4−（1H,3H）−ジオン（AMETHYDIONE）ま
たはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−N,N′−ジメチル
ウレア（METABENZTHIAZURON）；テンサイ中の雑草を防
除する為の４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−1,
2,4−トリアジン−５（4H）−オン（METAMITRON）及び
ダイズ中の雑草を防除するための４−アミノ−６−（1,
1−ジメチル−エチル）−３−メチルチオ−1,2,4−トリ
アジン−５（4H）−オン（METRIBUZIN）である。４−
（2,4−ジクロロフエノキシ）−酪酸（2,4−DB）;N−
（メトキシメチル）−2,6−ジエチルクロロアセトアニ
リド（ALACHLOR）;3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチ
アジアジン−４−オン2,2−ジオキサイド（BENTAZON
E）；エチル２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−３
−ピリミジニル）−アミノカルボニル］アミノスルホニ
ル｝−ベンゾアテ（CHLORIMURON）；エキソ−１−メチ
ル−４−（１−メチルエチル）−２−（２−メチルフエ
ニルエトキシ）−７−オキビシクロ−（2,2,1）−ヘプ
タン（CINMETHYLIN）;2−［（２−クロロフエニル）メ
チル］−4,4−ジメチル−イソキサゾリジン−３−オン
（DIMETHANZONE）;4−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エ
チルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（ETHIO
ZIN）;2−｛４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリ
ル）−オキシ］−フエノキシ｝−プロパン酸、そのメチ
ルまたはそのエチルエステル（FENOXAPROP）;2−［４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ）−フエ
ノキシ］−プロパン酸またはそのブチルエステル（FLUA
ZIFOP）;N,N−ジメチル−Ｎ′−（３−トリフルオロメ
チルフエニル）−尿素（FLUOMETURON）;1−メチル−３
−フエニル−５−（３−トリフルオロ−メチルフエニ
ル）−４−ピリドン（FLUORIDONE）;2−｛４−［（３−
クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニ
ル）−オキシ］−フエノキシ｝−プロパン酸またはその
エチルエステル（HALOXYFOP）;2−［５−メチル−５−
（１−メチルエチル）−４−オキソ−２−イミダゾリン
２−イル］−３−キノリン−カルボン酸（IMAZAQUIN）;
2−［4,5−ジハイドロ−４−メチル−４−イソプロピル
−５−オキソ−（1H）−イミダゾール−２−イル］−５
−エチル−ピリジン−３−カルボン酸（IMAZETHRYR）;N
−メチル−２−（1,3−ベンゾチアゾール−２−イロキ
シ）−アセトアニリド（MEFENACET）;2−クロロ−Ｎ−
（2,6−ジメチルフエニル）−Ｎ−［（1H）−ピラゾー
ル−１−イル−メチル］−アセトアミド（METAZACHLO
R）;2−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（METOLACHLO
R）;N−（１−エチルプロピル）−3,4−ジメチル−2,6
−ジニトロアニリン（PENDIMETHALIN）；及びエチル２
−［４−（６−クロロキノキサリン−２−イロキシ）−
フエノキシ］−プロピオネート（QUIZALOFOPETHYL）が
また混合可能である。

驚くべきことに、いくつかの混合物は相乗作用も示
す。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fung
icides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaric
ides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物
栄養剤及び土類改良剤との混合物も可能である。

本活性化合物はそのままで、あるいはその配合物の形
態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形
態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらは普通の
方法で、例えば、液剤散布（watering）、スプレー、ア
トマイジング（atomising）または粒剤散布（scatterin
g）によって使用される。

本発明による活性化合物は、植物の発芽の前または後
に用いることができる。本化合物はまた、種子をまく前
に土壌注に混入することもできる。

本活性化合物の使用量は、かなり広い範囲内で変える
ことができる。この量は本質的に、所望の効果の特質を
依存する。使用量は、通常土じょう面１ヘクタール毎に
0.01から10kgの間の活性化合物、好ましくはヘクタール
毎に0.05から5kgが用いられる。

本発明による活性化合物の製造及び使用は、以下の実
施例から理解することができるであろう。

製造実施例 実施例１ ４−メトキシ−３−（３−トリフルオロメトキシフエ
ニル）−1H−フラン−２−オン5.16g（0.2モル）をメタ
ノール100ml中に溶解し、その中にキシレン34ml中に溶
解した0.9gのジメチルアミンを加えた。さらに0.1gのジ
メチルアンモニウムハイドロクロライドを加えた。この
混合物をオートクレーブ中110℃で３時間加熱した。そ
の間圧力は５バールであった。冷却後圧力を下げ溶液を
濾過しそしてメタノールを留去した。シリカゲルカラム
（溶離液：メチレンクロライド／メタノール10:0.25）
を用いてクロマトグラフイーの結果、オイルが得られ、
ジイソプロピルエーテル60ml中に溶解した後、無色の結
晶が析出した。これは４−ジメチル−アミノ−３−（３
−トリフルオロメチルフエニル）−5H−フラン−２−オ
ン4.3g（理論値の79.3％）であり、融点は110℃であっ
た。

実施例２ ３−（３−トリフルオロメチルフエニル）−テトロン
酸2.44g（0.01モル）を40％強水性テトラブチルアンモ
ニウムハイドロオキサイド溶液6.5g（0.01モル）、3ml
の水及び4mlのメチレンクロライド中に溶解した。この
溶液を20℃にて２時間撹拌し、メチレンクロライド相を
分離した。水相をメチレンクロライド5ml部で２回抽出
し、有機相を合せて、硫酸ソーダ上で乾燥した。乾燥剤
を濾別して後、ジメチル硫酸1.05ml（0.011モル）を滴
下し、引続いて混合物を20℃で16時間撹拌し、溶媒を留
去した。得られた油状物をメチレンクロライドを用いて
シリカゲルでクロマトグラフ処理した。得られた油状物
は10mlのジイソプロピルエーテルを加えて、無色の結晶
が得られた。これは126℃の融点を有する４−メトキシ
−３−（３−トリフルオロメチルフエニル）−5H−フラ
ン−２−オン1.5g（理論値の58.1％）であった。

実施例39 ４−メトキシ−３−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−5H−フラン−２−オン2.6g（0.01モル）をメタノ
ール30ml中に懸濁させた。引続いて濃アンモニア7ml
（約0.01モル）を加えた。この混合物を室温にて約18時
間撹拌し、清澄な溶液を留去した。シリカゲルカラム
（溶離液：メチレンクロライド／メタノール10:0.1）上
でクロマトグラフイー処理し油状物を得て結晶化した。
この結晶は、ジイソプロピルエーテル15ml中で撹拌し吸
引して濾過した。融点165℃を有する４−アミノ−３−
（３−トリフルオロメチルフェニル）−5H−フラン−２
−オン1.8g（理論値の74％）が得られた。

実施例41 ４−アミノ−３−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−5H−フラン−２−オン（実施例39）の1.2g（0.00
5モル）を無水酢酸20ml中に溶解し、引続いてアセチル
クロライド0.1mlを加え、この混合物を130℃で22時間撹
拌した。反応混合物を水100ml中でさらに撹拌し、その
混合物をメチレンクロライド20ml部を用いて２度抽出し
た。有機相を合せて硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥
剤と濾過して混合物を留去した。得られた油状物をシリ
カゲル上でメチレンクロライドを用いてクロマトグラフ
イ処理した。ジイソプロピルエーテルを添加して無色の
結晶を得た。これは140℃の融点を有する４−メチル−
カルボニルアミノ−３−（３−トリフルオロメチルフエ
ニル）−5H−フラン−２−オン0.7g（理論値の49.1％）
であった。

式（Ｉ） の、以下の第１表に示した最終生成物は、実施例１、
２、39及び41に記したものと類似の方法により、及び本
発明による方法における指示を考慮することにより得ら
れる。

出発化合物の製造 実施例（IV−１） tert−ブチル酸カリウム1.9g（0.017モル）を、ブタ
ノール20ml中に溶解させて、Ｏ−（３−トリフルオロフ
エニルアセチル）ヒドロキシ酢酸エチル5.0g（0.017モ
ル）を滴下して加え、該混合物を80℃で16時間撹拌す
る。冷却した後該混合物を濃縮した塩酸5mlで酸性に
し、塩化メチレン50mlずつで３度抽出し、塩化メチレン
相を硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を水流ポンプ減
圧下で蒸留除去した後、残った油をジイソプロピルエー
テル10ml中に取り出す。本工程中に、融点184℃の３−
（３−トリフルオロメチルフエニル）−テトロン酸の無
色結晶1.9g（理論量の58.5％）を晶出する。

実施例（IV−２） 無水ジメチルホルムアミド20ml中DL−Ｏ−（３−トリ
フルオロメチルフエニルアセチル）−乳酸エチル13.3g
（42.2ミリモル）の溶液を、氷浴で０−５℃に冷却した
無水ジメチルホルムアミド20mlにおけるパラフイン油中
80％の水素化ナトリウム1.3g（43.3ミリモル）の懸濁液
へ、10分の間に滴下して加える。次に該混合物を室温ま
で暖め、この温度で16時間撹拌する。この後水10mlを該
反応溶液に加え、該混合物を濃縮した塩酸でpH1まで酸
性にし、ジクロロメタン50mlずつで３度振盪して抽出す
る。結合された有機相を塩化ナトリウム飽和溶液で振盪
して抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下
で蒸発させる。残ったジメチルホルムアミドを油ポンプ
減圧下で蒸留除去する。得られた残渣を石油エーテルで
粉砕する。

この結果、DL−４−ヒドロキシ−５−メチル−３−
（３−トリフルオロメチルフエニル）−５−Ｈ−フラン
−２−オンが、融点175℃の淡黄色の固体として得られ
る。

実施例（IV−３） ３−（３−トリフルオロメチルベンジリデン）−2,4
−フラン−ジオン32.0g（0.125モル）を酢酸エチル450m
l中で、室温で９バールの水素圧下、パラジウム／活性
炭（４％）4.0gの存在下において水素添加する。90分
後、該溶液を濾過し、溶媒を蒸留除去する。得られた粗
生成物をジエチルエーテルから再結晶する。

この結果、融点128−129℃の３−トリフルオロメチル
ベンジル−テトロン酸16.0g（理論量の50％）が得られ
る。

前駆体の製造 ナトリウム2.4g（0.105モル）を、20℃から50℃でエ
タノール100ml中に少量ずつ加える。３−トリフルオロ
フエニル酢酸21g（0.105モル）を少量ずつ加え、次いで
該混合物を20℃で30分間撹拌し、臭化酢酸エチル11.7ml
（0.105モル）を滴下して加える。本工程中、温度を28
℃まで上げる。この後該混合物を80℃まで加熱し、次に
２時間撹拌する。溶媒を水流ポンプ減圧下で蒸留除去し
て残渣を塩化メチレン300ml中に取り出し、有機相を水1
50mlずつで２度洗浄して硫酸ナトリウム上で乾燥し、該
混合物を濾過した後溶媒を水流ポンプ減圧下で蒸留除去
する。シリカゲルによるクロマトグラフイー法（溶離
剤：塩化メチレン）により、Ｏ−（３−トリフルオロメ
チルフエニルアセチル）−ヒドロキシ酢酸エチル28.3g
（理論量の93％）が▲屈折率²³ _D▼＝1.4535の油として
得られる。

３−トリフルオロメチルフエニル−塩化アセチル10.0
g（44.9ミリモル）及びDL−乳酸エチル5.3g（44.9ミリ
モル）を100℃までゆつくり加熱し、該混合物をこの温
度で、塩酸の発生が止まるまで撹拌する。反応は２時間
後に完了する。該混合物を冷却し、該反応溶液をシリカ
ゲル・カラムで濾過する（溶離剤：塩化メチレン）。

この結果DL−Ｏ−（３−トリフルオロメチルフエニル
アセチル）−乳酸エチル13.3g（理論量の97％）が▲屈
折率²⁰ _D▼＝1.4524の淡黄色の液体として得られる。

類似方法によりDL−Ｏ−（３−トリフルオロメチルフ
エニルアセチル）−マンデル酸エチルが、▲屈折率²⁰ _D
▼＝1.4978の黄色の油として得られる。

濃縮した塩酸19.4mlを、３−トリフルオロメチルベン
ズアルデヒド104.5g（0.6モル）及び塩化メチレン60ml
中のテトロン酸20.0g（0.2モル）の撹拌された溶液に、
30分の間に滴下して加える。24時間後、粗生成物を炭酸
水素ナトリウム飽和溶液150mlに撹拌して加え、有機相
を分離して塩化メチレン70mlずつで水相を２度抽出す
る。結合された有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶
媒を蒸留除去し、残った残渣がジイソプロピルエーテル
から再結晶される。この結果、融点108−109℃の３−
（３−トリフルオロメチルベンジリデン）−2,4−フラ
ンジオン38.5g（理論量の75％）が得られる。

酢酸エチル58g（0.5モル）を、メタノール100ml中ナ
トリウムメチレート13.5g（0.25モル）の溶液に、30−3
5℃で急速に滴下して加える。該混合物を短時間（20
分）撹拌した後、３−臭化ブロモベンジル50g（0.25モ
ル）を30℃で滴下して加える。発熱反応終了後、該混合
物を沸点でさらに４時間加熱し、次に溶媒を蒸留除去す
る。残渣を水200mlで処理し、該混合物をエーテル75ml
で３度抽出する。結合された有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、溶媒を除去する。残渣の分別により、沸点10
5℃/0.1トルの２−（３−ブロモベンジル）−酢酸メチ
ル56.0g（0.20モル、理論量の80％）が得られる。

使用実施例 以下の使用実施例において下に示した化合物は、出発
物質として使用したものである。

（±）−５−メチルアミノ−２−フエニル−４−［３
−（トリフルオロメチル）−フエニル］−2H−フラン−
３−オン［DE−OS（ドイツ国特許請求公開明細書）第3,
422,346号、実施例７、53ページに開示］。

実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒： 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を通常の土壌に蒔き、24時間後に活性
化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当り使用した活性化
合物の量のみが決め手となる。３週間後、植物に対する
損傷の程度を未処理対照の発育と比較して、％損傷とし
て評価した。数字は以下を意味する： 0％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝全て絶滅 この試験において、たとえば化合物（15）は著しく良
好なダイズ及びワタによる耐性、並びに比較化合物
（Ａ）よりも良好な除草作用を示した。

さらに、たとえば化合物（41）は、コムギによる良好
な耐性を有し、比較物質（Ａ）よりも著しく良好な除草
作用を示した。

本発明および関連事項を列記すれば以下のとおりであ
る。

1.式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、ア
ルコキシアルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカ
ルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アル
キルカルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、ア
ルキニル、シクロアルキルまたはアリールカルボニル、
アラルキル、アラルキルオキシを表し、 これらの基はそれぞれ置換されていないか、または置
換されているか、もしくは基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはア
ルキルカルボニルであるか、もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
により一置換または多置換されているアリールを表し、
選ばれた置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、もしくは置換されていないか同一もしくは相異なる
置換基により一置換または多置換されているフエネテニ
ルまたはフエネチニルであり、記述すべきフエニル置換
基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであ
り；さらに記述すべきフエニル置換基は、基−（CH₂）
ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵であり、ここで R⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異なる置
換基により一置換または多置換されているアリールを表
し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノ
アルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−CO−を表し、ｎ、ｍ及びｐ
は相互に独立して数字０または１を表し、そして R³及びR⁶は水素、アルキル、もしくは置換されていない
か同一もしくは相異なる置換基により一置換または多置
換されているアリールまたはアラルキルを表し、アリー
ル部分における選ばれた置換基はシアノ、ニトロ、ハロ
ゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲンアルキルまたは
ハロゲノアルコキシであり；但しＸが基OR¹を表し、同
時にｑが０を表す場合には、R²はオルト位に置換された
フエニルのみを表すことができ、この場合の置換基はハ
ロゲン、１から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有するハロゲノメチル、それぞれが置換されていない
か同一もしくは相異なる置換基により一置換から多置換
されているフエニル、フエネテニルまたはフエネチニル
であり、ｑが１を表し、Ｘが同時に基OR¹を表す場合に
は、R²は置換されたフエニルを表し、さらに次の化合物
は除くものとする:5［（3,4−ジメトキシフエニル［−
メチル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニ
ル）−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,
4,5−トリメトキシフエニル）−5H−フラン−２−オ
ン、３−（３−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−
フラン−２−オン、３−（４−クロロフエニル）−４−
メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（３−フルオロ
フエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３
−（４−フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラ
ン−２−オン、４−メトキシ−（３−メトキシフエニ
ル）−5H−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニ
ル）−−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−
（3,4−ジクロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラ
ン−２−オン、３−［1,1′−ビフエニル］−４−イル
−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ
−３−（４−メチルフエニル）−5H−フラン−２−オン
及び４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H
−フラン−２−オン、３−（２−クロロフエニル）−４
−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（２−フルオ
ロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、
４−メトキシ−３−（２−メトキシフエニル）−5H−フ
ラン−２−オン； で表される5H−フラン−２−オン誘導体。

2.特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここでR⁴は水素、１から４の炭素原子を有する各々の
場合に直鎖または分枝したアルキル２から４の炭素原子
を有するアルケニルまたは各々の場合にアルコキシ部分
及びアルキル部分に１から４の炭素原子を有するアルコ
キシアルキル、または１から４の炭素原子を有するアル
キルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、もしくは
個々のアルキル部分に１から６の炭素原子且つ適当なら
ば１から４の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有す
る、各々の場合に直鎖または分枝したアルキル、アルコ
キシ、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキル
カルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシ
カルボニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルオキ
シまたはアミノカルボニルアルキルを表すか、２から８
の炭素原子を有するアルキニルを表すか、３から７の炭
素原子を有するシクロアルキルを表すか、アリール部分
に３から10の炭素原子及び直鎖または分枝したアルキル
部分に１から４の炭素原子を有するアリールカルボニ
ル、アラルキル、アラルキルオキシを表し、これらの基
はそれぞれ置換されていないか、同一もしくは相異なる
置換基により一置換または多置換されており、各々の場
合の好適な置換基は、R⁵の定義において既に述べた置換
基で、もしくはR⁷はNR⁸R⁹を表わし、ここでR⁸及びR⁹は
相互に独立して、１から４の炭素原子を有するアルキル
またはアルキルカルボニルを表すか、R⁴及びR⁷は結合さ
れている窒素原子と共に、４から５の炭素原子を有する
飽和複素環を表し、そして ｑは数字０または１を表し、 R¹は１から４の炭素原子を有する直鎖または分枝したア
ルキルを表すか、個々のアルキル部分に１から６の炭素
原子、且つ適当ならば１から９の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または分枝し
たシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカル
ボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアルコキシ
カルボニルを表し、R²は、置換されていないか、同一も
しくは相異なる置換基により一置換または多置換されて
いるフエニルを表し、記述すべき置換基はシアノ、ニト
ロ、ハロゲン、１から６の炭素原子を有する各々の場合
に直鎖または分枝したアルキルまたはアルコキシ、１か
ら４の炭素原子及び１から９の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有する各々の場合に直鎖または分枝したハ
ロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、もしくはそ
れぞれ置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
基により一置換または多置換されているフエネテニルま
たはフエネチニルで、これら二基の各々の場合の好適な
置換基は既に上述のフエニル置換基で、さらに記述すべ
きフエニル置換基は基−（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵
であり、 ここで、R⁵は６から10の炭素原子を有するアリール、
殊にフエニルまたはナフチルを表し、該基は置換されて
いないか、同一もしくは相異なる置換基により一置換ま
たは多置換されており、好適な置換基はシアノ、ニト
ロ、ハロゲン、C_1-4−アルキル、C_1-4−アルコキシ、ハ
ロゲノ−C_1-4−アルキルまたはハロゲノ−C_1-4アルコキ
シである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表
し、そして R³及びR⁶は、置換されていないか同一もしくは相異なる
置換基により一置換から多置換されている水素、１から
６の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキル、フ
エニル、もしくはアリール部分に６から10の炭素原子及
びアルキル部分に１から４の炭素原子を有するアラルキ
ルを表し、該基は置換されていないか同一もしくは相異
なる置換基により一置換から多置換され、好適な置換基
は次の如きものである：シアノ、ニトロ、ハロゲン、C
_1-4−アルキル、C_1-4アルコキシ、ハロゲノ−C_1-4−ア
ルキル及びハロゲノ−C_1-4−アルコキシ； 但しＸが基OR¹を表し、同時にｑが０を表す場合には、R
²はオルト位に置換されたフエニルのみを表すことがで
き、この場合の置換基は次の如きものである：ハロゲ
ン、１から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有
するハロゲノメチル、もしくはそれぞれが置換されてい
ないか同一もしくは相異なる置換基により一置換から多
置換されているフエニル、フエネテニルまたはフエネチ
ニル；またｑが１を表し、Ｘが同時に基OR¹を表す場合
には、R²は置換されたフエニルを表し、さらに次の化合
物は除くものとする:5［（3,4−ジメトキシフエニル−
メチル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニ
ル）−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,
4,5−トリメトキシフエニル）−5H−フラン−２−オ
ン、３−（３−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−
フラン−２−オン、３−（４−クロロフエニル）−４−
メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（３−フルオロ
フエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３
−（４−フルロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン
−２−オン、４−メトキシ−３−（３−メトキシフエニ
ル）−5H−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（3,
4−ジクロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−
２−オン、３−［1,1′−ビフエニル］−４−イル−４
−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３
−（４−メチルフエニル−5H−フラン−２−オン及び４
−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラ
ン−２−オン、３−（２−クロロフエニル）−４−メト
キシ−5H−フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエ
ニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン及び４−
メトキシ−３−（２−メトキシフエニル）−5H−フラン
−２−オン； で表される5H−フラン−２−オン誘導体。

3.特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中、Ｘは を表し、 ここで、R⁴は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、アリ
ル、２−プロペニル、１−メタリル、メトキシメチル、
エトキシメチル、メチルオキシエチル、エトキシエチ
ル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピ
ルカルボニル、ｉ−プロピルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、１
から６の炭素原子を有するアルキルカルボニルを表す
か、個々のアルキル部分に１から４個の炭素原子且つ適
当ならば１から９の、殊に１から５の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または分
枝したアルコキシアルキル、シアノアルキル、ハロゲノ
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、
アルキルアミノ、アルキルカルボニルオキシまたはアミ
ノカルボニルアルキルを表すか、２から４の炭素原子を
有するアルキニルを表すか、３から６の炭素原子を有す
るシクロアルキルを表すか、直鎖または分枝したアルキ
ル部分に１から４の炭素原子を有するフエニルカルボニ
ル、フエニルアルキル、フエニルアルコキシを表し、こ
れらの基はそれぞれ置換されていないか、同一もしくは
相異なる置換基により一置換から三置換されており、各
々の場合の置換基に対して好適なものは、R⁵の定義にお
いて既に述べた置換基であり、もしくはR⁷は基NR⁸R⁹を
表し、ここでR⁸及びR⁹は各々の場合に相互に独立してメ
チル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メチルカルボ
ニル、エチルカルボニルもしくはｎ−またはｉ−プロピ
ルカルボニルを表し、もしくはR⁴及びR⁷は、結合されて
いる窒素原子と共に４から５の炭素原子を有する飽和ニ
トロアルキレン鎖を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
により一置換から三置換されているフエニルを表し、記
述すべき好適な置換基は次のものである：シアノ、ニト
ロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−または
ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プ
ロポキシ、１または２の炭素原子及び１から５の同一も
しくは相異なるフツ素または塩素原子を有する、各々の
場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ;R²はもしくは、それぞれ置換されてい
ないか、同一もしくは相異なる置換基により一置換から
三置換されているフエネテニルまたはフエネチニルを表
し、各々の場合の好適な置換基は既に上述したフエニル
置換基であり、フエニル置換基としてさらに、基−（CH
₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵も挙げることができ、 ここでR⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換から三置換されているフエニル
を表し、好適な置換基は次の如きものである：シアノ、
ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−ま
たはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ
−プロポキシ、さらに１または２の炭素原子及び１から
５の同一もしくは相異なるフツ素または複素原子を有す
る、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキル
またはハロゲノアルコキシ； Ｚは酸素または硫黄を流すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表
し、 R³及びR⁶は、置換されていないか、同一もしくは相異な
る置換基により一置換から三置換されている水素、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−またはｔ−ブチル、フエニルを表すか、それぞれ置換
されていないか、同一もしくは相異なる置換基により一
置換から三置換されているベンジルまたはフエネチルを
表し、好適な置換基は次の如きものである：シアノ、ニ
トロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、及び１または２の炭素原子及び１から５の
同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を有する、
各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまた
はハロゲノアルコキシ； で表される5H−フラン−２−オン誘導体。

4.特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹を表し、 R¹は１から４の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキルを表すか、個々のアルキル部分に１から６の炭
素原子且つ適当ならば１から９の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または分枝し
たシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカル
ボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアルコキシ
カルボニルアルキルを表し、 R³及びR⁶は、置換されていないか、同一もしくは相異な
る置換基により一置換から多置換されている水素、１か
ら６の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキル、
フエニルを表すか、アリール部分に６から10の炭素原子
及びアルキル部分に１から４の炭素原子を有するアラル
キルを表し、該基は置換されていないか、同一もしくは
相異なる置換基により一置換または多置換されているア
ラルキルを表し、好適な置換基は次の如きものである：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C_1-4−アルキル、C_1-4−ア
ルコキシ、ハロゲノ−C_1-4−アルキル及びハロゲノ−C
_1-4−アルコキシ；そして α）R^2-1は同一もしくは相異なる置換基により、メタ位
またはパラ位に一、二または三置換されているフエニル
を表し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、１から６の炭素原子を有する各々の場合に直鎖また
は分枝したアルキルまたはアルコキシ、１から４の炭素
原子及び１から９の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有する各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアル
キルまたはハロゲノアルコキシ、もしくはそれぞれ置換
されていないか、同一もしくは相異なる置換基により一
置換から多置換されているフエネテニルまたはフエネチ
ニルであり、これら二基の各々の場合の好適な置換基は
次のものである：シアノ、ニトロ、ハロゲン、１から６
の炭素原意を有する各々の場合に直鎖または分枝したア
ルキルまたはアルコキシ、１から４の炭素原子及び１か
ら９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各々
の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハ
ロゲノアルコキシ； さらに記述すべきフエニル置換基は基−（CH₂）ｎ−Zm
−（CH₂）ｐ−R⁵であり、 ここで、 R⁵は、６から10の炭素原子を有し、置換されていない
か同一もしくは相異なる置換基により一置換から多置換
されているアリールを表し、好適な置換基は次の如きも
のである：シアノ、ニトロ、ハロゲン、１から６の炭素
原子を有する各々の場合に直鎖または分枝したアルキル
またはアルコキシ、１から４の炭素原子及び１から９の
同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各々の場合
に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノ
アルコキシ； Ｚは酸素または硫黄を表すか、 基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０または１を表し、 ｑは数字０または１を表し、 次の化合物は除くものとする:5［（3,4−ジメトキシフ
エニル−メチル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシ
フエニル）−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３
−（3,4,5−トリメトキシフエニル）−5H−フラン−２
−オン、３−（３−クロロフエニル）−４−メトキシ−
5H−フラン−２−オン、３−（４−クロロフエニル）−
４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（３−フル
オロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オ
ン、３−（４−フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H
−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（３−メトキ
シフエニル）−5H−フラン−２−オン、４−（４−ブロ
モフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、
３−（3,4−ジクロロフエニル）−４−メトキシ−5H−
フラン−３−オン、３−［1,1′−ビフエニル］−４−
イル−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メト
キシ−３−（４−メチルフエニル）−5H−フラン−２−
オン及び４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）
−5H−フラン−２−オン； もしくは β）R^2-2はオルト位に一置換されたフエニルを表し、記
述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、１から６
の炭素原子を有する各々の場合に直鎖または分枝したア
ルキルまたはアルコキシ、１から４の炭素原子及び１か
ら９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する、各
々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたは
ハロゲノアルコキシ、もしくはそれぞれ置換されていな
いか同一もしくは相異なる置換基により一置換から多置
換されているフエネテニルまたはフエネチニルであり、
これら二基の各々の場合の好適な置換基は次の如きもの
である：シアノ、ニトロ、ハロゲン、１から６の炭素原
子を有する各々の場合に直鎖または分枝したアルキルま
たはアルコキシ、１から４の炭素原子及び１から９の同
一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各々の場合に
直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノア
ルコキシ；さらに記述すべきフエニル置換基は基−（CH
₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵であり、 R⁵は６から10の炭素原子を有し、置換されていないか
同一もしくは相異なる置換基により一置換から多置換さ
れているアリールを表し、好適な置換基は次のものであ
る：シアノ、ニトロ、ハロゲン、１から６の炭素原子を
有する各々の場合に直鎖または分岐したアルキルまたは
アルコキシ、１から４の炭素原子及び１から９の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直
鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアル
コキシ； Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０または１を表し、 ｑは数字１を表す、もしくは γ）R^2-3はオルト位に一置換されたフエニルを表し、記
述すべき置換基はハロゲン、１から３の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル、もしくは
それぞれ置換されていないか、同一もしくは相異なる置
換基により一置換から多置換されているフエニル、フエ
ネテニルまたはフエネチニルであり、これら三基の各々
の場合の好適な置換基は次の如きものである：シアノ、
ニトロ、ハロゲン、１から６の炭素原子を有する各々の
場合に直鎖または分枝したアルキルまたはアルコキシ、
１から４の炭素原子及び１から９の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有する各々の場合に直鎖または分子し
たハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ； ｑは数字０を表し、次の化合物は除くものとする:3−
（２−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−
２−オン、３−（２−フルオロフエニル）−４−メトキ
シ−5H−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−（２
−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン； で表される5H−フラン−２−オン誘導体。

5.特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹を表し、 R¹はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、もし
くはｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表すか、個々
のアルキル部分に１から４の炭素原子を有する、各々の
場合に直鎖または分枝したシアノアルキル、アルコキシ
アルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R³及びR⁶は置換されていないか、同一もしくは相異なる
置換基により一置換から三置換されている水素、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−またはｔ−ブチル、フエニルを表わすか、それぞれ置
換されていないか同一もしくは相異なる置換基により一
置換から三置換されているベンジルまたはフエネチルを
表し、各々の場合の好適な置換基は次の如きものであ
る：シアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしくは１から２の炭素原
子及び１から５の同一もしくは相異なるフツ素または塩
素原子を有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシ； α）R^2-1は、同一もしくは相異なる置換基によりメタ位
またはパラ位に一置換、二または三置換されているフエ
ニルを表し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、フツ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキ
シ、１または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは
相異なるフツ素または塩素原子を有する、各々の場合に
直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノア
ルコキシ、もしくはそれぞれ置換されていないか同一も
しくは相異なる置換基により一置換から三置換されてい
るフエニルエテニルまたはフエネチニルであり、これら
二基の好適な置換基は次の如きのものである：シアノ、
ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−ま
たはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ
−プロポキシ、または１または２の炭素原子及び１から
５の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を有す
る、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキル
またはハロゲノアルコキシ； さらにまたフエニル置換基として記述すべきものは基−
（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵であり、 ここでR⁵は置換されていないか、同一もしくは相異な
る置換基により一置換から三置換されているフエニルを
表し、好適な置換基はシアノ、ニトロ、フツ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしくは
１または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異
なるフツ素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖
または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシであり、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０または１を表し、ｑは数字０ま
たは１を表し、次の化合物は除くものとする:5［（3,4
−ジメトキシフエニル−メチル］−４−メトキシ−３−
（（４−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、
４−メトキシ−３−（3,4,5−トリメトキシフエニル）
−5H−フラン−２−オン、３−（３−クロロフエニル）
−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４−ク
ロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オ
ン、３−（３−フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H
−フラン−２−オン、３−（４−フルオロフエニル）−
４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−
３−（３−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オ
ン、４−（４−ブロモフエニル）−４−メトキシ−5H−
フラン−２−オン、３−（3,4−ジクロロフエニル）−
４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−［1,1′−
ビフエニル］−４−イル−４−メトキシ−5H−フラン−
２−オン、４−メトキシ−３−（４−メチルフエニル）
−5H−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−（４−
メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン；もしくは β）R^2-2はオルト位に一置換されたフエニルを表し、記
述すべき置換基は、シアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、１または２
の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異なるフツ素
または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖または分枝
したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、もし
くはそれぞれ置換されていないか、同一もしくは相異な
る置換基により一置換から三置換されているフエネテニ
ルまたはフエネチニルであり、これら二基の各々の場合
の好適な置換基は次のものである：シアノ、ニトロ、フ
ツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プ
ロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキ
シ、もしくは１または２の炭素原子及び１から５の同一
もしくは相異なるフツ素または塩素原子を有する、各々
の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハ
ロゲノアルコキシ； さらに記述すべきフエニル置換基は、基−（CH₂）ｎ−Z
m−（CH₂）ｐ−R⁵であり、 ここでR⁵は、置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換から三置換されているフエニルを
表し、好適な置換基は次の如きものである：シアノ、ニ
トロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、もしくは１または２の炭素原子及び１から
５の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を有す
る、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキル
またはハロゲノアルコキシ； Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０または１を表し、ｑは数字０ま
たは１を示す。もしくは γ）R^2-3はオルト位に一置換されたフエニルを表し、 置換基として示すのは以下のフツ素、塩素、臭素、１か
ら３の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を有
するハロゲノメチル、それぞれ置換されていないか同一
もしくは相異なる置換基により一置換から三置換されて
いるフエニル、フエネテニルまたはフエネチニルであ
り、これら三基の各々の場合の好適な置換基は次の如き
ものである：シアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしくは１または
２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異なるフツ
素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖または分
枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ； ｑは数字０を表し、 次の化合物は除くものとする:3−（２−クロロフエニ
ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（２
−フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２
−オン、４−メトキシ−３−（２−メトキシフエニル）
−5H−フラン−２−オン； で表される5H−フラン−２−オン誘導体。

6.特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）、 式中、Ｘは を表し、 ここで、R⁴は水素、メチル、エチルもしくはｎ−また
はｉ−プロピル、メチルカルボニルまたはエチルカルボ
ニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メ
トキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルカル
ボニル、エチルカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルカ
ルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルカルボニ
ル、１または２の炭素原子及び１から５の同一もしくは
相異なるフルオロ−またはクロロ原子を有するハロゲノ
アルキルカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エト
キシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エ
トキシカルボニルエチル、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、メチルカルボニル
オキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−またはｉ−プロ
ピルカルボニルオキシ、アミノカルボニルメチル、シク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フエニ
ルカルボニル、各々の場合に個々のアルキル部分に１ま
たは２つの炭素原子を有するフエニルアルキル及びフエ
ニルアルキルオキシを表すか、基NR⁸R⁹［ここでR⁸及びR
⁹は相互に独立して各々の場合にメチル、エチルまたは
メチルカルボニルを表す］を表し、もしくはR⁴及びR⁷は
結合されている窒素原子と共に、４から５の炭素原子を
有する飽和ヘテロアルキレン鎖を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R²は、置換されていないか同一もしくは相異なる置換基
により一置換から三置換されているフエニルを表し［こ
こで一連のトリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、フツ素、塩素及び臭素から成る置換基の内少なくと
も一つはメタ位にあり、且つ適当ならば、一連のフツ
素、塩素、臭素、メチル、エチルもしくはｎ−またはｉ
−プロピルからなる他の置換基はオルト位及びパラ位に
ある］、さらに記述すべきフエニル置換基は基−（C
H₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵であり、 ここでR⁵は、置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換から三置換されているフエニルを
表し、好適な置換基は次の如きものである：フツ素、塩
素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、メチル、エチルもしくはｎ−またはｉ−プロピル； Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは、数字０または１を表し、そして R³及びR⁶は、それぞれ置換されていないか、同一もしく
は相異なる置換基により一置換または二置換されている
水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、もしくはフエニルま
たはベンジルを表し、各々の場合の好適な置換基は次の
如きものである：フツ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−またはｉ−プロピル、トリフルオロメチルまた
はトリフルオロメトキシ； で表される5H−フラン−２−オン誘導体。

7.式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷はそれぞれ置換されていないかあるいは置換されて
いる水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボ
ニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
ニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキル
カルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキ
ニル、シクロアルキルまたはアリールカルボニル、アラ
ルキル、アラルキルオキシを表すか、 基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはア
ルキルカルボニルであるか、もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
により一置換または多置換されているアリールを表し、
選ばれた置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、もしくはフエネテニルまたはフエネチニルであり、
これら二基はそれぞれ置換されていないか、同一もしく
は相異なる置換基により一置換または多置換されてお
り、記述すべきフエニル置換基はシアノ、ニトロ、ハロ
ゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは
ハロゲノアルコキシであり；そしてさらに記述すべきフ
エニル置換基は、基−（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ−R⁵で
あり、 ここで、R⁵は、置換されていないか、同一もしくは相
異なる置換基により一置換または多置換されているアリ
ールを表し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロ
ゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは
ハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−CO−を表し、ｎ、ｍ及びｐ
は相互に独立して数字０または１を表し、そして R³及びR⁶は、それぞれ置換されていないか、同一もしく
は相異なる置換基により一置換または多置換されている
水素、アルキル、もしくはアリールまたはアラルキルを
表し、アリール部分における等ばれた置換基はシアノ、
ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルキルまたはハロゲノアルコキシであり；但しＸが基OR
¹を表し、同時にｑが０を表す場合には、R²はオルト位
に置換されたフエニルのみを表すことができ、この場合
の置換基はハロゲン、１から３の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノメチル、それぞれが置換
されていないか同一もしくは相異なる置換基により一置
換から多置換されているフエニル、フエネテニルまたは
フエネチニルであり、さらにｑが１を表し、Ｘが同時に
基OR¹を表す場合には、R²は置換されたフエニルを表
し、そして次の化合物は除くものとする:5−［（3,4−
ジメトキシフエニル−メチル］−４−メトキシ−３−
（４−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、４
−メトキシ−３−（3,4,5−トリメトキシフエニル）−5
H−フラン−２−オン、３−（３−クロロフエニル）−
４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４−クロ
ロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、
３−（３−フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フ
ラン−２−オン、３−（４−フルオロフエニル）−４−
メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−
（３−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、４
−（４−ブロモフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン
−２−オン、３−（3,4−ジクロロフエニル）−４−メ
トキシ−5H−フラン−２−オン、３−［1,1′−ビフエ
ニル］−４−イル−４−メトキシ−5H−フラン−２−オ
ン、４−メトキシ−３−（４−メチルフエニル）−5H−
フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−（４−メトキ
シフエニル）−5H−フラン−２−オン、３−（２−クロ
ロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、
３−（２−フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フ
ラン−２−オン、４−メトキシ−３−（２−メトキシフ
エニル）−5H−フラン−２−オン； の製造方法であつて、 ａ）式（Ｉ）のＸが を表し、 R²、R³、R⁴、R⁶及びｑが上述の意味を有し、 R^7-0が水素、アルキル、アルコキシアルキル、シアノ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシ、アラルキ
ル、アミノカルボニルアルキル、シクロアルキル、アリ
ールアルキルオキシ、アルキニルを表すか、基NR⁸R
⁹［ここでR⁸及びR⁹は上述の意味を有する］を表すか、 R^7-0及びR⁴は、結合されている窒素原子と共に飽和複
素環を表す場合に、 ａ−α）式（II） 式中、R^1-1はアルキル、殊にメチルまたはエチルを表
し、 R²、R³、R⁶及びｑは上述の意味を有する、 の5H−フラン−２−オン誘導体を、 式（III） 式中、R^7-0及びR⁴は上述の意味を有するか、それらの
ヒドロクロリドを表す、 のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下において且つ適
当ならば加圧下で反応させるか、もしくは ａ−β）式（I a） 式中、R^7-0、R²、R³、R⁴、R⁶及びｑは上述の意味を有
する、 の、方法（ａ−α）によつて得られた5H−フラン−２−
オン誘導体を、 式（VI） R^7-1−E² （VI） 式中、R^7-1はアルキルカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアリール
カルボニルを表し、 E²は電子吸引脱離基を表す、 のアシル化剤と反応させるか、あるいは 式（VI a） （RO）₃CH （VI a） 式中、Ｒはメチルまたはエチルを表す、 のオルトエステルと、適当ならば希釈剤の存在下におい
て且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応させる ことを特徴とするか、もしくは ｂ）式（Ｉ）のＸが基OR¹を表し、 R¹、R²、R³、R⁶及びｑが上述の意味を有する場合に、 式（IV） 式中、R²、R³、R⁶及びｑは上述の意味を有する、 の置換されたテトロン酸誘導体を、 式（Ｖ） R¹−E¹ （Ｖ） 式中、R¹は上述の意味を有し、 E¹は電子吸引脱離基を表す、 のアルカリ化またはアシル化剤と、適当ならば希釈剤
の存在下において且つ適当ならば触媒または反応助剤の
存在下において反応させる ことを特徴とする製造方法。

8.少くとも１種の、特許請求の範囲第１項または第７項
記載の式（Ｉ）の5H−フラン−２−オン誘導体を含有す
ることを特徴とする除草剤。

9.特許請求の範囲第１項または第７項記載の式（Ｉ）の
5H−フラン−２−オン誘導体を、植物及び／またはその
周囲に作用させることを特徴とする望ましくない植物の
防除方法。

10.特許請求の範囲第１項または第７項記載の式（Ｉ）
の5H−フラン−２−オンの、望ましくない植物防除のた
めの用途。

11.特許請求の範囲第１項または第７項記載の式（Ｉ）
の5H−フラン−２−オン誘導体を、伸展剤及び／または
界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方
法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ユルゲン・バツハマン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・カルル‐ドウイスベルク‐シ ユトラーセ 325 (72)発明者 ペーター・バブチンスキ ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル１・インデアローレンベツク 11 (72)発明者 ハンス―ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・グリユーンシユトラーセ ９ アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・アウグスト‐キール スペル‐シユトラーセ 145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110 (56)参考文献 特開 昭61−100577（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ ｎ Ｔｒａｎｓ．１（1979），（１）, 62−69 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 307/60 C07D 307/66 C07D 405/04 A01N 43/08 ＷＰＩＬ（ＤＥＲＷＥＮＴ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ
   アルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
   アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボ
   ニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキル
   カルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキ
   ニル、シクロアルキルまたはフエニルカルボニル、フエ
   ニルアルキル、フエニルアルキルオキシを表し、 これらのフエニルカルボニル、フエニルアルキルまたは
   フエニルアルキルオキシ基はそれぞれ置換されていない
   か、またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで
   置換されているものである、もしくは基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはアル
   キルカルボニルである、 もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
   を表し、ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
   アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
   はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
   により一置換または多置換されているフエニルを表し、
   この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
   ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、もしくは置換されていないか、同一もし
   くは相異なる置換基により一置換または多置換されてい
   るフエネテニルまたはフエネチニルである、この場合、
   フエネテニルまたはフエネチニルの置換基はシアノ、ニ
   トロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
   キルまたはハロゲノアルコキシであり；そしてさらに他
   のフエニルの置換基は、基−（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ
   −R⁵であり、ここで R⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
   基により一置換または多置換されているフエニルを表
   し、この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハ
   ロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまた
   はハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−CO−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
   そして R³及びR⁶は水素、アルキル、もしくは置換されていない
   か同一もしくは相異なる置換基により一置換または多置
   換されているフエニル、フエニルアルキルまたはナフチ
   ルアルキルを表し、フエニルまたはナフチル部分におけ
   る置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで
   あり；但しＸが基OR¹を表し、ｑが０を表し、そしてR²
   がオルト位に置換されたフエニルを表す場合には、この
   オルト位に置換されたフエニルの置換基はハロゲン、１
   から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハ
   ロゲノメチルまたはそれぞれが置換されていないか同一
   もしくは相異なる置換基により一置換から多置換されて
   いるフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場
   合、フエネテニルまたはフエネチニルの置換基は、シア
   ノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
   −またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−また
   はｉ−プロポキシ、または１または２の炭素原子及び１
   から５の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を
   有する直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシである、そしてｑが１を表し、Ｘが同時
   に基OR¹を表す場合には、R²は置換されたフエニルを表
   し、そして次の化合物は式（Ｉ）の化合物から除くもの
   とする:5［（3,4−ジメトキシフエニル［−メチル］−
   ４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フ
   ラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,4.5−トリメ
   トキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、３−（３−
   クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オ
   ン、３−（４−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−
   フラン−２−オン、３−（３−フルオロフエニル）−４
   −メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４−フルオ
   ロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、
   ４−メトキシ−３−（３−メトキシフエニル）−5H−フ
   ラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニル）−４−メ
   トキシ−5H−フラン−２−オン、３−（3,4−ジクロロ
   フエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３
   −［1,1′−ビフエニル］−４−イル−４−メトキシ−5
   H−フラン２−オン、４−メトキシ−３−（４−メチル
   フエニル）−5H−フラン−２−オン及び４−メトキシ−
   ３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オ
   ン、３−（２−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−
   フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエニル）−４
   −メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３
   −（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、
   ４−メトキシ−３−フエニル−5H−フラン−２−オン、
   5,5−ジエチル−４−メトキシ−３−フエニル−5H−フ
   ラン−２−オン； そしてR⁴とR⁷の両方が同時に水素を表す場合にはｑは０
   ではない、 で表される5H−フラン−２−オン誘導体。
2. 【請求項２】式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ
   アルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
   アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボ
   ニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキル
   カルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキ
   ニル、シクロアルキルまたはフエニルカルボニル、フエ
   ニルアルキル、フエニルアルキルオキシを表し、これら
   のフエニルカルボニル、フエニルアルキルまたはフエニ
   ルアルキルオキシ基はそれぞれ置換されていないか、ま
   たはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキ
   シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで置換
   されているものである、もしくは基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはアル
   キルカルボニルである、 もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
   を表し、ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
   アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
   はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
   により一置換または多置換されているフエニルを表し、
   この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
   ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、もしくは置換されていないか、同一もし
   くは相異なる置換基により一置換または多置換されてい
   るフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場合、
   フエネテニルまたはフエネチニルの置換基はシアノ、ニ
   トロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
   キルまたはハロゲノアルコキシであり；そしてさらに他
   のフエニルの置換基は、基−（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ
   −R⁵であり、 ここで、R⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異
   なる置換基により一置換または多置換されているフエニ
   ルを表し、この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニト
   ロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキ
   ルまたはハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−CO−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
   そして R³及びR⁶は、水素、アルキル、もしくは置換されていな
   いか同一もしくは相異なる置換基により一置換または多
   置換されているフエニル、フエニルアルキルまたはナフ
   チルアルキルを表し、フエニルまたはナフチル部分にお
   ける置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ
   であり；但しＸが基OR¹を表し、ｑが０を表し、そしてR
   ²がオルト位に置換されたフエニルを表す場合には、こ
   のオルト位に置換されたフエニルの置換基はハロゲン、
   １から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する
   ハロゲノメチルまたはそれぞれが置換されていないか同
   一もしくは相異なる置換基により一置換から多置換され
   ているフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場
   合、フエネテニルまたはフエネチニルの置換基は、シア
   ノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
   −またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−また
   はｉ−プロポキシ、または１または２の炭素原子及び１
   から５の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を
   有する直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシである、そしてさらにｑが１を表し、Ｘ
   が同時に基OR¹を表す場合には、R²は置換されたフエニ
   ルを表し、そして次の化合物は式（Ｉ）の化合物から除
   くものとする:5−［（3,4−ジメトキシフエニル−メチ
   ル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−
   5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,4,5−
   トリメトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、３−
   （３−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−
   ２−オン、３−（４−クロロフエニル）−４−メトキシ
   −5H−フラン−２−オン、３−（３−フルオロフエニ
   ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４
   −フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２
   −オン、４−メトキシ−３−（３−メトキシフエニル）
   −5H−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニル）
   −４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（3,4−
   ジクロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−
   オン、３−［1,1′−ビフエニル］−４−イル−４−メ
   トキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−
   （４−メチルフエニル）−5H−フラン−２−オン及び４
   −メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラ
   ン−２−オン、３−（２−クロロフエニル）−４−メト
   キシ−5H−フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエ
   ニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メ
   トキシ−３−（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−
   ２−オン、４−メトキシ−３−フエニル−5H−フラン−
   ２−オン、5,5−ジエチル−４−メトキシ−３−フエニ
   ル−5H−フラン−２−オン； そしてR⁴とR⁷の両方が同時に水素を表す場合にはｑは０
   ではない、 の5H−フラン−２−オン誘導体の製造方法であつて、 ａ）式（Ｉ）のＸが を表し、 R²、R³、R⁴、R⁶及びｑが上述の意味を有し、 R^7-0が水素、アルキル、アルコキシアルキル、シアノア
   ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシ、
   アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシ、アラルキル、ア
   ミノカルボニルアルキル、シクロアルキル、フエニルア
   ルキルオキシ、アルキニルを表すか、基NR⁸R⁹［ここでR
   ⁸及びR⁹は上述の意味を有する］を表すか、R^7-0及びR⁴
   は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環を表す場
   合に、 ａ−α）式（II） 式中、R^1-1はアルキルを表し、 R²、R³、R⁶及びｑは上述の意味を有する、 の5H−フラン−２−オン誘導体を、 式（III） 式中、R^7-0及びR⁴は上述の意味を有するか、それらのヒ
   ドロクロリドを表す、 のアミンと、希釈剤の存在下または不存在下において且
   つ加圧下または常圧下で反応させる下記式（I a） の5H−フラン−２−オン誘導体の製造方法。
3. 【請求項３】式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ
   アルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
   アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボ
   ニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキル
   カルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキ
   ニル、シクロアルキルまたはフエニルカルボニル、フエ
   ニルアルキル、フエニルアルキルオキシを表し、これら
   のフエニルカルボニル、フエニルアルキルまたはフエニ
   ルアルキルオキシ基はそれぞれ置換されていないか、ま
   たはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキ
   シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで置換
   されているものである、もしくは基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはアル
   キルカルボニルである、 もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
   を表し、ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
   アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
   はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
   により一置換または多置換されているフエニルを表し、
   この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
   ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、もしくは置換されていないか、同一もし
   くは相異なる置換基により一置換または多置換されてい
   るフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場合、
   フエネテニルまたはフエネチニルの置換基はシアノ、ニ
   トロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
   キルまたはハロゲノアルコキシであり；そしてさらに他
   のフエニルの置換基は、基−（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ
   −R⁵であり、 ここで、R⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異
   なる置換基により一置換または多置換されているフエニ
   ルを表し、この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニト
   ロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキ
   ルまたはハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−CO−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
   そして R³及びR⁶は、水素、アルキル、もしくは置換されていな
   いか同一もしくは相異なる置換基により一置換または多
   置換されているフエニル、フエニルアルキルまたはナフ
   チルアルキルを表し、フエニルまたはナフチル部分にお
   ける置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ
   であり；但しＸが基OR¹を表し、ｑが０を表し、そしてR
   ²がオルト位に置換されたフエニルを表す場合には、こ
   のオルト位に置換されたフエニルの置換基はハロゲン、
   １から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する
   ハロゲノメチルまたはそれぞれが置換れていないか同一
   もしくは相異なる置換基により一置換から多置換されて
   いるフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場
   合、フエネテニルまたはフエネチニルの置換基は、シア
   ノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
   −またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎまたは
   ｉ−プロポキシ、または１または２の炭素原子及び１か
   ら５の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を有
   する直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲ
   ノアルコキシである、そしてさらにｑが１を表し、Ｘが
   同時に基OR¹を表す場合には、R²は置換されたフエニル
   を表し、そして次の化合物は式（Ｉ）の化合物から除く
   ものとする:5−［（3,4−ジメトキシフエニル−メチ
   ル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−
   5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,4,5−
   トリメトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、３−
   （３−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−
   ２−オン、３−（４−クロロフエニル）−４−メトキシ
   −5H−フラン−２−オン、３−（３−フルオロフエニ
   ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４
   −フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２
   −オン、４−メトキシ−３−（３−メトキシフエニル）
   −5H−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニル）
   −４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（3,4−
   ジクロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−
   オン、３−［1,1′−ビフエニル］−４−イル−４−メ
   トキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−
   （４−メチルフエニル）−5H−フラン−２−オン及び４
   −メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラ
   ン−２−オン、３−（２−クロロフエニル）−４−メト
   キシ−5H−フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエ
   ニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メ
   トキシ−３−（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−
   ２−オン、４−メトキシ−３−フエニル−5H−フラン−
   ２−オン、5,5−ジエチル−４−メトキシ−３−フエニ
   ル−5H−フラン−２−オン； そしてR⁴とR⁷の両方が同時に水素を表す場合にはｑは０
   ではない、 の5H−フラン−２−オン誘導体の製造方法であつて、 ａ−β（１） 式（I a） 式中、R²、R³、R⁴、R⁶及びｑは上述の意味を有し、 R^7-0が水素、アルキル、アルコキシアルキル、シアノア
   ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシ、
   アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシ、アラルキル、ア
   ミノカルボニルアルキル、シクロアルキル、フエニルア
   ルキルオキシ、アルキニルを表すか、基NR⁸R⁹［ここでR
   ⁸及びR⁹は上述の意味を有する］を表すか、 R^7-0及びR⁴は、結合されている窒素原子と共に飽和複素
   環を表す、 の特許請求の範囲第２項記載の方法（ａ−α）によつて
   得られた5H−フラン−２−オン誘導体を、 式（VI） R^7-1−E² （VI） 式中、R^7-1はアルキルカルボニル、アルキルカルボニル
   オキシ、ハロゲノアルキルカルボニルまたはフエニルカ
   ルボニルを表し、E²は電子吸引脱離基を表す、 のアシル化剤と反応させる、下記式の5H−フラン−２−
   オン誘導体の製造方法。
4. 【請求項４】式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ
   アルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
   アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボ
   ニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキル
   カルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキ
   ニル、シクロアルキルまたはフエニルカルボニル、フエ
   ニルアルキル、フエニルアルキルオキシを表し、これら
   のフエニルカルボニル、フエニルアルキルまたはフエニ
   ルアルキルオキシ基はそれぞれ置換されていないか、ま
   たはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキ
   シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで置換
   されているものである、もしくは基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはアル
   キルカルボニルである、 もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
   を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
   アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
   はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
   により一置換または多置換されているフエニルを表し、
   この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
   ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、もしくは置換されていないか、同一もし
   くは相異なる置換基により一置換または多置換されてい
   るフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場合、
   フエネテニルまたはフエネチニルの置換基はシアノ、ニ
   トロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
   キルまたはハロゲノアルコキシであり；そしてさらに他
   のフエニルの置換基は、基−（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ
   −R⁵であり、 ここで、R⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異
   なる置換基により一置換または多置換されているフエニ
   ルを表し、この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニト
   ロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキ
   ルまたはハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−CO−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
   そして R³及びR⁶は、水素、アルキル、もしくは置換されていな
   いか同一もしくは相異なる置換基により一置換または多
   置換されているフエニル、フエニルアルキルまたはナフ
   チルアルキルを表し、フエニルまたはナフチル部分にお
   ける置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ
   であり；但しＸが基OR¹を表し、ｑが０を表し、そしてR
   ²がオルト位に置換されたフエニルを表す場合には、こ
   のオルト位に置換されたフエニルの置換基はハロゲン、
   １から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する
   ハロゲノメチルまたはそれぞれが置換されていないか同
   一もしくは相異なる置換基により一置換から多置換され
   ているフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場
   合、フエネテニルまたはフエネチニルの置換基は、シア
   ノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
   −またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−また
   はｉ−プロポキシ、または１または２の炭素原子及び１
   から５の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を
   有する直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシである、そしてさらにｑが１を表し、Ｘ
   が同時に基OR¹を表す場合には、R²は置換されたフエニ
   ルを表し、そして次の化合物は式（Ｉ）の化合物から除
   くものとする:5−［（3,4−ジメトキシフエニル−メチ
   ル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−
   5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,4,5−
   トリメトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、３−
   （３−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−
   ２−オン、３−（４−クロロフエニル）−４−メトキシ
   −5H−フラン−２−オン、３−（３−フルオロフエニ
   ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４
   −フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２
   −オン、４−メトキシ−３−（３−メトキシフエニル）
   −5H−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニル）
   −４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（3,4−
   ジクロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−
   オン、３−［1,1′−ビフエニル］−４−イル−４−メ
   トキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−
   （４−メチルフエニル）−5H−フラン−２−オン及び４
   −メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラ
   ン−２−オン、３−（２−クロロフエニル）−４−メト
   キシ−5H−フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエ
   ニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メ
   トキシ−３−（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−
   ２−オン、４−メトキシ−３−フエニル−5H−フラン−
   ２−オン、5,5−ジエチル−４−メトキシ−３−フエニ
   ル−5H−フラン−２−オン； そしてR⁴とR⁷の両方が同時に水素を表す場合にはｑは０
   ではない、 の5H−フラン−２−オン誘導体の製造方法であつて、 ａ−β（２） 式（I a） 式中、R²、R³、R⁴、R⁶及びｑは上述の意味を有し、 R^7-0が水素、アルキル、アルコキシアルキル、シアノア
   ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシ、
   アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシ、アラルキル、ア
   ミノカルボニルアルキル、シクロアルキル、フエニルア
   ルキルオキシ、アルキニルを表すか、基NR⁸R⁹［ここでR
   ⁸及びR⁹は上述の意味を有する］を表すか、R^7-0及びR⁴
   は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環を表す、 の、特許請求の範囲第２項記載の方法（ａ−α）によつ
   て得られた5H−フラン−２−オン誘導体を、 式（VI a） （RO）₃CH （VI a） 式中、Ｒはメチルまたはエチルを表す、 のオルトエステルと、希釈剤の存在下または不存在下に
   おいて且つ反応助剤の存在下または不存在下において反
   応させる ことを特徴とする下記式の5H−フラン−２−オン誘導体
   の製造方法。
5. 【請求項５】式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ
   アルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
   アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボ
   ニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキル
   カルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキ
   ニル、シクロアルキルまたはフエニルカルボニル、フエ
   ニルアルキル、フエニルアルキルオキシを表し、これら
   のフエニルカルボニル、フエニルアルキルまたはフエニ
   ルアルキルオキシ基はそれぞれ置換されていないか、ま
   たはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキ
   シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで置換
   されているものである、もしくは基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはアル
   キルカルボニルである、 もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
   を表し、ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
   アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
   はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
   により一置換または多置換されているフエニルを表し、
   この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
   ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、もしくは置換されていないか、同一もし
   くは相異なる置換基により一置換または多置換されてい
   るフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場合、
   フエネテニルまたはフエネチニルの置換基はシアノ、ニ
   トロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
   キルまたはハロゲノアルコキシであり；そしてさらに他
   のフエニルの置換基は、基−（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ
   −R⁵であり、 ここで、R⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異
   なる置換基により一置換または多置換されているフエニ
   ルを表し、この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニト
   ロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキ
   ルまたはハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−CO−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
   そして R³及びR⁶は、水素、アルキル、もしくは置換されていな
   いか同一もしくは相異なる置換基により一置換または多
   置換されているフエニル、フエニルアルキルまたはナフ
   チルアルキルを表し、フエニルまたはナフチル部分にお
   ける置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ
   であり；但しＸが基OR¹を表し、ｑが０を表し、そしてR
   ²がオルト位に置換されたフエニルを表す場合には、こ
   のオルト位に置換されたフエニルの置換基はハロゲン、
   １から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する
   ハロゲノメチルまたはそれぞれが置換されていないか同
   一もしくは相異なる置換基により一置換から多置換され
   ているフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場
   合、フエネテニルまたはフエネチニルの置換基は、シア
   ノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
   −またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−また
   はｉ−プロポキシ、または１または２の炭素原子及び１
   から５の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を
   有する直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシである、そしてさらにｑが１を表し、Ｘ
   が同時に基OR¹を表す場合には、R²は置換されたフエニ
   ルを表し、そして次の化合物は式（Ｉ）の化合物から除
   くものとする:5−［（3,4−ジメトキシフエニル−メチ
   ル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−
   5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,4,5−
   トリメトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、３−
   （３−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−
   ２−オン、３−（４−クロロフエニル）−４−メトキシ
   −5H−フラン−２−オン、３−（３−フルオロフエニ
   ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４
   −フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２
   −オン、４−メトキシ−３−（３−メトキシフエニル）
   −5H−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニル）
   −４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（3,4−
   ジクロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−
   オン、３−［1,1′−ビフエニル］−４−イル−４−メ
   トキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−
   （４−メチルフエニル）−5H−フラン−２−オン及び４
   −メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラ
   ン−２−オン、３−（２−クロロフエニル）−４−メト
   キシ−5H−フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエ
   ニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メ
   トキシ−３−（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−
   ２−オン、４−メトキシ−３−フエニル−5H−フラン−
   ２−オン、5,5−ジエチル−４−メトキシ−３−フエニ
   ル−5H−フラン−２−オン； そしてR⁴とR⁷の両方が同時に水素を表す場合にはｑは０
   ではない、 の5H−フラン−２−オン誘導体の製造方法であつて、 ｂ） 式（Ｉ）のＸが基OR¹を表し、 R¹、R²、R³、R⁶及びｑが上述の意味を有する場合に、 式（IV） 式中、R²、R³、R⁶及びｑは上述の意味を有する、 の置換されたテトロン酸誘導体を、 式（Ｖ） R¹−E¹ （Ｖ） 式中、R¹は上述の意味を有し、 E¹は電子吸引脱離基を表す、 のアルキル化またはアシル化剤と、希釈剤の存在下また
   は不存在下において且つ触媒または反応助剤の存在下ま
   たは不存在下において反応させる ことを特徴とする下記式の5H−フラン−２−オン誘導体
   の製造方法。
6. 【請求項６】少なくとも１種の式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ
   アルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
   アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボ
   ニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキル
   カルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキ
   ニル、シクロアルキルまたはフエニルカルボニル、フエ
   ニルアルキル、フエニルアルキルオキシを表し、 これらのフエニルカルボニル、フエニルアルキルまたは
   フエニルアルキルオキシ基はそれぞれ置換されていない
   か、またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで
   置換されているものである、もしくは基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはアル
   キルカルボニルであるか、 もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
   を表し、ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
   アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
   はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
   により一置換または多置換されているフエニルを表し、
   この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
   ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、もしくは置換されていないか、同一もし
   くは相異なる置換基により一置換または多置換されてい
   るフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場合、
   フエネテニルまたはフエネチニルの置換基はシアノ、ニ
   トロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
   キルまたはハロゲノアルコキシであり；そしてさらに他
   のフエニルの置換基は、基−（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ
   −R⁵であり、ここで R⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
   基により一置換または多置換されているフエニルを表
   し、この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハ
   ロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまた
   はハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−CO−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
   そして R³及びR⁶は水素、アルキル、もしくは置換されていない
   か同一もしくは相異なる置換基により一置換または多置
   換されているフエニル、フエニルアルキルまたはナフチ
   ルアルキルを表し、フエニルまたはナフチル部分におけ
   る置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで
   あり；但しＸが基OR¹を表し、同時にｑが０を表し、そ
   してR²がオルト位に置換されたフエニルを表す場合に
   は、このオルト位に置換されたフエニルの置換基はハロ
   ゲン、１から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を
   有するハロゲノメチルまたはそれぞれが置換されていな
   いか同一もしくは相異なる置換基により一置換から多置
   換されているフエネテニルまたはフエネチニルであり、
   この場合、フエネテニルまたはフエネチニルの置換基
   は、シアノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エ
   チル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
   ｎ−またはｉ−プロポキシ、または１または２の炭素原
   子及び１から５の同一もしくは相異なるフツ素または塩
   素原子を有する直鎖または分枝したハロゲノアルキルま
   たはハロゲノアルコキシである、そしてｑが１を表し、
   Ｘが同時に基OR¹を表す場合には、R²は置換されたフエ
   ニルを表し、そして次の化合物は式（Ｉ）の化合物から
   除くものとする:5［（3,4−ジメトキシフエニル［−メ
   チル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）
   −5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,4,5
   −トリメトキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、３
   −（３−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン
   −２−オン、３−（４−クロロフエニル）−４−メトキ
   シ−5H−フラン−２−オン、３−（３−フルオロフエニ
   ル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４
   −フルオロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２
   −オン、４−メトキシ−３−（３−メトキシフエニル）
   −5H−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニル）
   −−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（3,4
   −ジクロロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２
   −オン、３−［1,1′−ビフエニル］−４−イル−４−
   メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−
   （４−メチルフエニル）−5H−フラン−２−オン及び４
   −メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラ
   ン−２−オン、３−（２−クロロフエニル）−４−メト
   キシ−5H−フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエ
   ニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メ
   トキシ−３−（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−
   ２−オン、４−メトキシ−３−フエニル−5H−フラン−
   ２−オン、5,5−ジエチル−４−メトキシ−３−フエニ
   ル−5H−フラン−２−オン； で表される5H−フラン−２−オン誘導体を含有すること
   を特徴とする除草剤。
7. 【請求項７】式（Ｉ） 式中、Ｘは基OR¹または を表し、 ここで、R⁴は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ
   アルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 R⁷は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
   アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボ
   ニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキル
   カルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキ
   ニル、シクロアルキルまたはフエニルカルボニル、フエ
   ニルアルキル、フエニルアルキルオキシを表し、 これらのフエニルカルボニル、フエニルアルキルまたは
   フエニルアルキルオキシ基はそれぞれ置換されていない
   か、またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで
   置換されているものである、もしくは基 を表し、 ここで、R⁸及びR⁹は相互に独立してアルキルまたはアル
   キルカルボニルであるか、 もしくは R⁴及びR⁷は、結合されている窒素原子と共に飽和複素環
   を表し、 ｑは数字０または１を表し、 R¹はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、
   アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまた
   はアルコキシカルボニルアルキルを表し、 R²は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
   により一置換または多置換されているフエニルを表し、
   この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
   ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、もしくは置換されていないか、同一もし
   くは相異なる置換基により一置換または多置換されてい
   るフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場合、
   フエネテニルまたはフエネチニルの置換基はシアノ、ニ
   トロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
   キルまたはハロゲノアルコキシであり；そしてさらに他
   のフエニルの置換基は、基−（CH₂）ｎ−Zm−（CH₂）ｐ
   −R⁵であり、ここで R⁵は、置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
   基により一置換または多置換されているフエニルを表
   し、この場合、フエニルの置換基はシアノ、ニトロ、ハ
   ロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまた
   はハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−CO−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
   そして R³及びR⁶は水素、アルキル、もしくは置換されていない
   か同一もしくは相異なる置換基により一置換または多置
   換されているフエニル、フエニルアルキルまたはナフチ
   ルアルキルを表し、フエニルまたはナフチル部分におけ
   る置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで
   あり；但しＸが基OR¹を表し、ｑが０を表し、そしてR²
   がオルト位に置換されたフエニルを表す場合には、この
   オルト位に置換されたフエニルの置換基はハロゲン、１
   から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハ
   ロゲノメチルまたはそれぞれが置換されていないか同一
   もしくは相異なる置換基により一置換から多置換されて
   いるフエネテニルまたはフエネチニルであり、この場
   合、フエネテニルまたはフエネチニルの置換基は、シア
   ノ、ニトロ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
   −またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−また
   はｉ−プロポキシ、または１または２の炭素原子及び１
   から５の同一もしくは相異なるフツ素または塩素原子を
   有する直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシである、そしてｑが１を表し、Ｘが同時
   に基OR¹を表す場合には、R²は置換されたフエニルを表
   し、そして次の化合物は式（Ｉ）の化合物から除くもの
   とする:5［（3,4−ジメトキシフエニル［−メチル］−
   ４−メトキシ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フ
   ラン−２−オン、４−メトキシ−３−（3,4,5−トリメ
   トキシフエニル）−5H−フラン−２−オン、３−（３−
   クロロフエニル）４−メトキシ−5H−フラン−２−オ
   ン、３−（４−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H−
   フラン−２−オン、３−（３−フルオロフエニル）−４
   −メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（４−フルオ
   ロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、
   ４−メトキシ−３−（３−メトキシフエニル）−5H−フ
   ラン−２−オン、４−（４−ブロモフエニル）−−４−
   メトキシ−5H−フラン−２−オン、３−（3,4−ジクロ
   ロフエニル）−４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、
   ３−［1,1′−ビフエニル］−４−イル−４−メトキシ
   −5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（４−メ
   チルフエニル）−5H−フラン−２−オン及び４−メトキ
   シ−３−（４−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−
   オン、３−（２−クロロフエニル）−４−メトキシ−5H
   −フラン−２−オン、３−（２−フルオロフエニル）−
   ４−メトキシ−5H−フラン−２−オン、４−メトキシ−
   ３−（２−メトキシフエニル）−5H−フラン−２−オ
   ン、４−メトキシ−３−フエニル−5H−フラン−２−オ
   ン、5,5−ジエチル−４−メトキシ−３−フエニル−5H
   −フラン−２−オン； で表される5H−フラン−２−オン誘導体を望ましくない
   植物防除のために使用する方法。