JPS6368563A - Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する除草または植物生長調節剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は除草及び植物生長調節作用全盲するＮ−フェニ
ルテトラヒドロフタルイミドの新規な誘導体、有効成分
として上記物質を含有する農薬組成物、選択的な雑草の
防除または植物生長抑制のだめの新規なＮ−フェニルテ
トラヒドロフタルイミドの使用方法及び上記の新規な化
合物の製造方法に関する。本発明は更に新規な有効成分
の製造のために使用される新規な中間体に関する。

（従来の技術） 除草活性Ｎ−フェニルデトラヒドロフタル酸イミドは、
ヨーロッパ特許第６１７４１号明細書から公知である。

上記化合物は、とりわけフェニルイミド部が２．ａ−ジ
ハロ−５−アルコキシ基によって置換されているが、３
，４，５．６−チトラヒドロフタル酸基にメチル置換基
を含有しない。言及し得る単独の化合物はＮ−〔４クロ
ロ−２−フルオロ−５−グロボキシフェニル）−３，Ａ
、５．６−チトラヒドロフタル酸イミドである、 さらに、特公昭５０−１４２，７３１）号公報は、フェ
ニルイミド部分の４位及び５位で一または二置換、ｌＬ
＆３−アルキルテトラヒドロフタルイミド、例えばＮ−
（４−クロロフェニル）−３−メチル−３，４，５，６
−チトラヒドロフタル酸イミドを開示している。

（発明が解決しようとする問題点） 従来技術よシ公知であるフタルイミドは、それ自体良好
な除草作用を示すが、しかし低い選択性である。

（問題点を解決するだめの手段） 驚くべきことに、式■で表わされる化合物は、良好な選
択性及び栽培植物に十分な耐性全盲する一方、非常に効
果的な除草性のあることを金兄い出した。

１［Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体は、
次式■： （式中、 几１は水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ２はハロ
ゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、Ｒ３は炭素原
子数５ないし１０のアルケニル基、炭素原子数５もしく
は６のシクロアルキル基、炭素原子数５もしくは６のシ
クロアルキルニル基、し４のアルコキシカルボニル基、
シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もし
くは＆ｉ原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基
によって−もしくは多置換された炭素原子数１ないし１
０のアルキル基を表わす。）で表わされる化合物に相当
する。

式１で表わされる３−メチルテトラヒドロフタルイミド
は、メチル基のついたＣ１環炭素原子で非対称に置換さ
れており、従って几配置筐たはＳ配置が存在しうる。（
それぞれ弐Ｉｔ−１まだは５−１） 本発明は、エナンチオマ一体とそれらのあらゆる混合物
の両方、及びラセミ化合物を包含する。

炭素原子数６ないし１０のアルケニル基はモノ不飽和ま
たはＣ４およびそれ以上では、更にボ゛す不飽和、シス
−トランス−及び構造上の異性体基で、例えばアリル基
、ブチ−２−エン−１−イル基または２−メチルプロペ
−２−二二ル基を表わす。

炭素原子数５もしくは乙のシクロアルケニル基は、シク
ロペンテニル基もしくはシクロヘキセニル基を表わす。

炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基は、シクロ
ペンチル基もしくはシクロヘキシル基を表わす。

炭素原子数５ないし１０のアルキニル基は、モノ不飽和
１だばＣ４およびそれ以上ではポリ不飽和基で、例えば
プロパルギル基またはブチ−２−イニル基を表わす。

炭素原子数１ないし１０のアルキル基は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、
インブチル基、第三−ブチル基、第ニーブチル基並びに
ペンチル基の異性体、例えばｎ−ペンチル基、ｌ−ペン
チル基（１−エチルプロピル、？Ｊ）、ｔ−ペンチル基
（１，１−ジメチルプロピル基）並びにヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基の異性体
を表わす。

ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び
ヨウ素原子を表わし、好ましくはフッ素原子、塩素原子
及び臭素原子を表わす。

個々の構成部分の組み合せにより製造される他の置換基
において、その構成部分は定義の範囲内で選択された意
味を有し、そして上記のリストから個々の成分を組み合
せることによシ自由に選択できる。これらの場合におい
でも、このリストは本発明を限定せず、４Ｖｃ説明に役
立つにすぎない。

式Ｉで表わされる好ましい化合物は、 几ｌが水素原子またはツーｌ素原子を表わし、几２がフ
ッＡ原子、塩素原子まだは臭素原子を表わし、 Ｘが酸素原子またはイオウ原子を表わし、几３が炭素原
子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
のアルキニル基、シクロペンテニル基、シクロへキセニ
ルＭ、炭ｇｌｊａＴ、子数５もしくは６のシクロアルキ
ル基または所望により炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基
、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオカルボニル基もしくはシアノ
基によって一置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基またはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子から選択
された同一のもしくは異った置換基によって−もしくは
多置換された炭素原子数１ないしるのアルキル基を表わ
す化合物である。

好ましいものとして記載される式ｌで表わされる化合物
のうち、以下の個々の群が言及され得る。

Ａ群。

式］中、几、がメチル基、エチル基、インブチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニーブチル基、インブ
チル基、第三−ブチル基、ｎ−ペンチル基、インペンチ
ル基または第三ペンチル基を表わす化合物。

８群： 式！中、Ｒ３がアリル基、２−メチルグロベニル基また
はブチ−２−エン−１−イル基を表わす化合物、 ０群： 式■中、Ｒ３がプロパルギル基またはブチ−２−イニル
基を表わす化合物。

０群： 式■中、Ｒ３カシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロペンテニル基まだはシクロヘキセニル基を表わす
化合物。

８群： 式１中、Ｒ３が炭素原子数１ないし６のアルコキシカル
ボニルメチル基または炭素原子数１ないし３のアルコキ
シカルボニルエチル基ｔ　”Ａ　ｈす化合物。

２群： 式１中、Ｘが酸素原子を表わす化合物。

０群： 式！中、Ｘがイオウ原子を表わす化合物。

８群：。

式１中、Ｒ１が水素原子を表わし、そし、てＲ２が塩素
原子または臭素原子を表わす化合物。

１群： 式Ｉ中、Ｒ１がフッ素原子を表わし、セしてＲ２が塩素
原子まだは臭素原子を表わす化合物。

特に好ましい個々の化合物として、以下のものが言及さ
れ得る。

Ｎ−（４〜クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−３−メチル−３，４，５゜６−チトラヒド
ロフタル酸イミド、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−５−メチル−３，４，５，６−チトラヒドロフタ
ル酸イミド、 Ｎ−（′４−クロロ〒５−エトキシー２−フルオロフェ
ニル）−３−メチル−３，４，５，６−チトラヒドロフ
タル酸イミド、 Ｎ−（５−ｎ−ブチル−４−クロロ−２−フルオロフェ
ニル）−３−メチル−５，４，５，６−チトラヒドロフ
タル酸イミド、 Ｎ−〔４−クロロ−４−フルオロ−５−（２−メチル１
０ピル）フエニｓ、　３−３−　メｆルー５，４，５．
６−チトラヒドロフタル酸イミド、 Ｎ−（４−１０ロー５−エトキシ−カルボニルメチル−
２−フルオロフェニル）−３−メーＦ−ルー　５．４．
５．６−チトラヒドロフタル酸イミド。

式Ｉで表わされる化合物は以下のように本発明に従って
製造する。： ａ）下記反応式： ％式％（１） Ｃ式中、 Ｒ１，Ｒ７，Ｒ３及びＸは上記式■の定義と同じ意味を
表わす。）で表わされるように、無水３−メチル−３，
４，５，６−チトラヒドロフタル酸■と式Ｉで表わされ
るアニリンとを縮合させるか、または ｂ）下記反応式： ％式％（） （式中、 Ｒｔ　−Ｒ２、ｌＬ３及びＸは上記式Ｉの定義と同じ意
味を表わし、並びに Ｙは反応条件下で置換され得る基、例えばＩ・ロゲン原
子、好ましくは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子
または所望によりフェニル核がアルキル化もしくは）・
ロゲン化されたフェニルスルホニル基、または式几３０
８０２−０で表わされる基を表わす。）で表わされるよ
うに、式■で表わされるフェノールもしくはチオフェノ
ールと式Ｖで表わされる化合物とを反応させる。

上記の縮合反応は不活性有機溶媒中で有利に実施される
。反応温度は一般に室温から反応混合物の沸点までで、
反応混合物は還流するために加熱するのが好ましい。縮
合反応、、ａ）は、縮合触媒の添加及び生じた反応生成
物である水の除去により促進することができる。例えば
硫酸のような脱水剤を添加することにより同様の効果を
得る。

特に非プロトン−性溶媒を使用するとき、考慮に入れる
触媒はｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸、４−ジメチ
ルアミノピリジン、硫酸、塩酸もしくはナフタレンスル
ホン酸である。上述したタイプの反応操作は、カルボン
酸誘尋体を製造するときに慣用的に使用する。それらは
一般な実験室での操作に相当する。

反応１）ｌは塩基を添加して実施するのが有利である。

適当な塩基は、とりわけ水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属カーボネート
、アルカリ土類金属カーボネート、アミン、例えばトリ
エチルアミンまたはピリジンのような複素環、ＤＡＢＣ
Ｏ等である。該反応は更に２相系で相間移動条件下で有
利に実施することもできる。そのような反応は当業者に
よく知られている（そして、例えばＤｅｈｒｎｌｏｗ　
ａｎｄ　　Ｄｅｂｍｌｏｗ、　Ｐｈａｓｅ　　Ｔｒａｎ
ｓｆｅｒ　　Ｃａｔａｌｙｓｉｓ；Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈ
ｅｍｉｅ　；　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ　１９８３　　に記載
されている）。

溶媒として、特に高沸点炭化水素、低級アルカンカルボ
ン酸及びそれらのエステル及びアミド、高沸点ケトン及
びエーテルが特に適する。

それらの例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチ
ルホルノーアｉド、ジメチルアセトアミド、酢酸、酢酸
エチル、ジインフ゛ロピルエーデル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、２−ブタツノ及びメチルプロピルケトンである。

出発化合物として夏用される無水３−メチルテトラヒド
ロフタル酸ｎは、文献中で公知である（　ｌ３ｅｉｌｓ
ｔｅｉｎ　、　Ｈ，＋ｎｄｌ）ｕｃｈ　ｄｅｒ　Ｏｒｇ
ａｎ、　Ｃｈｅ＋ｎｉｅ　、　Ｖｏｌ。

■ １７　．４５８）。　コ（７）化合物は文献（Ｃｈｅｍ
　。

Ａｂｓ、　７８７１５５９　ｋ　）　　中テ公知ノ方法
に従って無水３−メチル−１，２，３，６−チトラヒド
ロフタル酸の酸触媒異性化による特に有利な方法で製造
できる。

本発明は、一部新規である式Ｉで表わされるアニリンに
も関する。それらは、それ自体公知の方法に従って製造
できる： ａ）下記反応式： で表わされるように、式■で表わされるニトロ化合物を
、例えば接触法（例えば）Ｉｚ／Ｐｄ／Ｃ・Ｈ２／Ｐ　
を等）による還元によるか、またはｂ）下記反応式： で表わされるように、式■で表わされるフェノールもし
くはチオフェノールと式Ｖで表わされる化合物との、所
望により塩基を添加する反応による。

式（１１０，（Ｖ）、（至）及びＭ中で基鳥、Ｒ４，鳥
及びＸは式！で与えられた意味を有する。Ｙは反応条件
下で置換され得る基、例えばノ１０ゲン原子、好ましく
は塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子または所望に
よりフェニル核がアルキル化モジくハロゲン原子基たフ
ェニルスルホニル基、または式ａ、ｏ−ｓｏ、−ｏ　　
で表わされる基を表わす。

本発明は更に次式■： （式中、 亀は水素原子またはフッ素原子を表わし、鳥はハロゲン
原子を表わし、そして Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わす。）で表わされ
る新規な化合物に関する。

式■中、馬がフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
わし、馬及びＸが上で与えられた意味を表わす化合物が
特に好ましい。

式■で表わされる化合物は、下記反応式＝（ｎ）　　　
　　　　■ （財） （式中、 亀は水素原子またはフッ素原子を表わし、鳥はハロゲン
原子を表わし、そして Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わす。）で表わされ
るように、無水５−メチル−３，４゜５ツ６−テトラヒ
ドロ７タル識■と式■で表わされるアニリンとの反応に
よシ、７タルイミドＩＯ裏造のために記載した方法と同
様に製造することができる。

式■で表わされる化合物は、適当な施用率で有用植物の
栽培地で雑草全防除するための選択的な除草剤としてす
ぐれた適性を有する高い活性の植物有効成分である。す
なわち上記の施用率において、式■で表わされる有効成
分は雑草に対する良好な選択的除草作用の特性を特徴と
する。栽培植物例えばライ麦、大麦、オート、小麦、ト
ウモロコシ、アワ、稲、綿及び大豆は低い施用率でほと
んど損傷されずに残る。施用率を増加させたとき、栽培
植物の生長はわずかに影＃を受けるにすぎない。非常に
高い施用率で施用した場合、式Ｉで表わされる物質は総
合除草特注を示す。

本発明による化合物の選択的除草作用は、発芽前及び発
芽後の両方の使用に認められる。それ故に、これらの有
効成分は雑草の選択的防除のために発芽前方法及び発芽
後方法において同様の良好な結果で使用することができ
る。

本発明は、更に式■で表わされる新規な有効成分を含有
する除草剤組成物及び雑草の発芽前及び発芽後防除のた
めの方法にも関する。

式Ｉで表わされる化合物はそのままの形態で、或いは好
ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使
用され、公知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なま
たは希釈可能な溶液。

希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物
の性質と同様、噴霧、アトマイジイング、ダスティング
、散水または注水のような適用法は、目的とする対象及
び使用環境に依存して選ばれる。

製剤、即ち式■で表わされる化合物及び適当な場合には
固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法に
より、例えば有効成分を溶媒、固体担体及び適当な場合
には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均
一に混合及び／″またに摩砕することにより、製造され
る。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物まｆｃは置換ナフタレン、フタル酸エステル例えば
ジブチルフタレートまたはジオクチル７タレート、脂肪
族炭化水素例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、ア
ルコール及びグリコール並びにそれらのエーテル及びエ
ステル例えばエタノール、エチレングリコールモノメチ
ルまたはモノエチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキ
サノン、強極性溶媒例えばヘーメチルー２−ピロリドン
、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド、
並びにエポキシ化植物油例えばエボギシ化ココナツツ油
またＬ大豆油、または水。

例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、天然鉱物粉末例えば方解石、タルク、カオリン、モノ
七すロナイトまたはアタパルジャイトである。物性を改
良するために、高分散ケイ酸まだは高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状化吸着性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライトまたはベントナイトであり；そして適当な非吸着
性担体は方解石または砂のような物質である。更に非常
に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特に
ドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得る。

製剤化すべき式Ｉで表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤
性を有する非イオン性、カオチン性及び／またはアニオ
ン性界面活性剤である。′界面活性剤１の用語は界面活
性剤の混合物をも含むものと理解さ几たい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケン及び水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪Ｒ（Ｃｓａ　−Ｃｍ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金園塩、または非置換または１ｄ
換のアンモニウム塩５例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ル７−１ネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体またはアｋ　−？　／Ｌ／アリー
ルスルホネート、が更に頻繁ニ使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金−塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアフル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
甘み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。

これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコ
ール／エチレンオキシド付加物のスルホン威の塩も含ま
れる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好まし
くは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を
含む一つの脂肪酸基と金含む。アルキルアリールスルホ
ネートの例ハ、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒ
ド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタ
ノールアミン塩である０対応スるホスフェート、例えば
４な９１１４モルのエアレンオキシドを含むｐ−ノニル
フェノール付加物のリン酸エステルの塩、またはホスホ
リピドもまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテルｄＳ体であり
、該誘導体は３ないし１０個のグリコールエーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル＝１）に６ないし
１８個の炭素原子を含む。

池の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１ないし１
０個の炭素原子を含ｔｒフルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０％のエチレンクリコールエーテル基及ヒ１０ない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を會む。

これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１
ないし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキ７ド付加物
、トリブチルフェノキクポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエ
タノールである。

ポリオ中ジエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適
当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭−Ａ原子数８ないし２２のアルキル
基と、他のｌｉ決基として低級非Ｉｉ、俟またはハロゲ
ン化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキクアル
キル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル覚酸塩またはエチル硫酸塩
の形態にあり、列えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはベンジルジー（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウムブロミトテある。

製剤業界で慣用の界面活性剤はとりわけ下記の刊行物に
記載されている： “１９８６　インターナショナル　マクカッチャンズ　
エマルジファイアーズ　アンド　デタージェ７７　（Ｉ
ｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｍｃ（：ｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ　−ｅｒｓ　＆　Ｄｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ　）　”　　グＬ／７　０ツク（ＧｌｅｎＩ（、
ｏｃｋ　）　　ｙ　エヌ、ジエイ、（Ｎ、Ｊ、）、　　
アメリカ合衆国； ”　　ａ　シ３り、　ヒｘ　（Ｈ，５ｔａｃｈｅ）、　
”テンシフ　Ｙ　−Ｊ’　ｙ　Ｖ　エフブー７　（Ｔｅ
ｎ５ｉｄ　−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ　）　”　。

第２版；シー、ハンザ−７エルラーク（Ｃ，出ｎ−５ｅ
ｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　ｖ　　　ミュンヘン及びウィー
ン１１９８１年； エム、及びジュー。アッシー（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ　。

Ａｓｈ）、　　”エンサイクロペディア　オブ　サーフ
７クタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒ
ｆａｃｔａｎｔｓ　）　”　＊第１−ｍ巻、ケミカル出
版社、ニューヨークｒ１９８０〜１９８１年。

有効成分製剤は通常、式■で表わされる有効成分Ｉ１１
ないし９５％、好ましくはＣＬｌないし８０チ、１橿も
しくはそれ以上の固体または液体補助剤１ないし９９．
９チ、および界面活性剤０ないし２５チを含む。

好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（俤は重量ゴ分率を示す。）：乳剤原液： 有効成分：　１０ないし２０チ、好ましくは５ないし１
０チ 界ｊ活性剤：　　５ないし３０％、好ましくｌま１０な
いし２０チ 液体担体：５０．’ｚいし９４チ、好ましくは７０ない
し８５チ 粉　　　剤： 有効成分：　　０．１ないし１０ｓ１好ましくはα１な
いし１チ 固体担体：９９．９ないし９０チ、好ましくは９９．９
ないし９９％ 憑濁原、夜： 有効成分：　５ないし７５ｓ１好ましくは１０ないし５
０チ 水　　：　９４ないし２５％、好ましくは８８ないし３
０チ 界面活性剤：　１ないし４０チ、好ましくは２ないし３
０％ 水利剤： 有効成分二０．５ないし９０チ、好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤：　　α５ないし２０チ、好ましくけ１ない
し１５％ 固体担体：　５ないし９５チ、好ましくは１５ないし９
０チ 粒　　　剤： 有効成分：ａ、５ないし５０％、好ましくは３ないし１
５チ 固体担体：９９．５ないし７０１、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。裂創はＱ、００１１のよ
うな低＠度に希釈することができる。施用比率は通常α
００１ないし４印有効成分／　ｈａ　ｈ好ましくＦｉ（
ＬＯ０５ないしＩＫｇ有効成分／ｈａ　である。

この組成物はまた他の補助剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びＫｅ科、または特別
な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。

（実施例及び発明の効果） 製造実施例 Ｈｌ、１ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプ無水５−
メチル−３，４，５，６−チトラヒド０７タに酸１５．
４　ｙ　（ｃＬ０９３　モル）　　をトルエン９０ゴ中
に溶解する。４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロ
ポキシアニリン１ａ４ｊＦ（（１０９３モル）及びジメ
チルアミノピリジンα６Ｐ’ｆｒ添加し、溶媒及び形成
された水が留去されるまで該混合物を加熱する。浴温１
４５°Ｃで約２１１％間後、反応は完了する。残渣をシ
リカゲルカラム上ヘキサン：酢酸エチル＝９＝１でクロ
マトグラフを行なう。

主画分として、次式： で表わされる表題化合物（化合物ム１．０３０　）２　
＆８ｐ　（８２，０チ）を油状、弓＝１．５４５８で得
る。

Ｈ１，２゜ ジフェニル）−３−メチル−５，４，５，６−テＮ−（
４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）
−３−メチル−５，４，５，６−チトラヒドロ７タル酸
イミド＆１ｙ（α０２モル）ｔｌ″メチルグロビルケト
ン５０ｍ１中の炭酸カリウム１０ｙ（α０２２モル）　
と共に８０°Ｃで加熱する。３０分後、濃厚な塩が沈殿
する。ヨウ化メチル１．５ゴ（（１０２４モル）を３５
℃で添加し、再び薄い液状物となった反応混合物を反応
を完了させるために４５℃で２時間攪拌する。

塩を濾別し、濾液を蒸発によシ設縮し、残渣をシリカゲ
ルの小カラム上ヘキサン：酢酸エチル＝９．１でクロマ
トグラフする。主画分の蒸発による濃縮後、次式： で表わされる表題化合物（化合物ム１．１１３）４．７
　ｙ　（７五４チ）を無色油状の形態１，２１＝１４１
２　　で得る。

次式ド で表わされる以下の化合物は、実施例Ｈ１，１及びＨ１
，２，と類似の方法によし得られる。

化合物　几、几２　　Ｘ　　　Ｒ３物理データ屋 ｔｏｏｌＨＣｔ　　ＯＣ１１３ １，００２ＨＣｅ　　ＯＣ２Ｈ。

ｔ００３　１−Ｉ　　ＣＩ　　Ｏｎ−Ｃ３Ｈ７ｔｏｏａ
　　ＨＣＩ　　θ　　１−ＣｓＨｔｌ、００５　　Ｍ　
　ＣＩ　　Ｏｎ−Ｃ４Ｈｇ１．００６ＨＣＩ　　Ｏ１−
Ｃ４Ｈｇ １００７　　ＨＣ１Ｏｓ　Ｃ４Ｈｇ ｔｏｏｓ　　ＨＣｔ　　Ｏｔ−Ｃ，Ｈ９ｔ００９　　Ｈ
Ｃ１Ｏｎ−Ｃ３Ｈ，。

１０１０　　ＨＣ１Ｏ１−Ｃ３Ｈ１１ ｔａ１１　）ｔ　　ＣＩ　　０　　　シクロペンチル基
ｔ０１２　ＨＣＩ　Ｏシクロヘキシル基ｔｏ１ｓ　　Ｈ
Ｃ１ＯＣＨ２〜ＣＨ＝ＣＨ。

ｔｏｔ４　ＨＣＩ　　ＯＣＨ２〜Ｃ＝Ｃ１−１□Ｈ３ ｔｏｌｓ　　ＨＣ１ＯＣｌＩ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ５ｔ
ｏ１６　ＨＣＩ　　ＯＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ１０１７ＨＣＩ
　　ＯＣＨ２−Ｃ三Ｃ−Ｃｌｌ３１０１８　　ＨＢｒ　
　ＯＣＨ３ ｔ０１９　　ＨＢｒ　　ＯＣ２Ｈ。

’ｔｏ２！ｏ　　Ｈ１３ｒ　　Ｏｎ−Ｃ３Ｈ７化合物　
Ｒ１馬　ＸＩも、　　　　　　　　　物理データ屋 １０２１　１−Ｉ　　Ｂｒ　　Ｏ１−Ｃ３Ｈ７ｔ０２２
　　ＨＢｒ　　Ｏｎ−Ｃ４）Ｌ。

１０２３　　ＨＢｒ　　Ｏｉ−Ｃ４Ｈ１−Ｃ４ＨＨＢｒ
　　Ｏｎ−Ｃ６Ｈｌ３ ｔ０２５　　ＨＢｒ　　ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ□ｔ０２
６　　ＨＢｒ　　ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＩ（３１，
０２７ＨＢｒ　　ＯＣＨ２−Ｃ”ＣＨｌ、０２８　　Ｐ
　　ＣＩ！ＯＣ，Ｒ５）１点＝９８−１００℃ｔ０２９
　　Ｂ”　　Ｃ１Ｏｎ−Ｃ３）１７ｔ０３０　　Ｆ　　
Ｃ１Ｏ１−Ｃ３Ｈ７幌＝　１５４５８ｔ０３１　　Ｆ　
　ｃｚ　　Ｏｎ−Ｃ４Ｈｇ　　　　　　　融点＝５６−
５８’Ｃ１０３２Ｆ　　Ｃ１Ｏｉ−Ｃ，Ｒ９融点＝７９
−８０’０１０３３　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｏｓ−Ｃ４Ｈｇ
５−Ｃ４ＨＣｚ　　Ｏｔ−Ｃ４Ｈ。

ｔ０３５　　Ｆ　　Ｃｌ　　Ｏｎ−Ｃ３ＨＨ１０３６Ｆ
　　Ｃ１Ｏ１−Ｃ３）１１１ｔ０３７　Ｆ　ＣＩ　Ｏシ
クロペンチル基ｔ０３８　Ｆ　ＣＩ！　０　　シクロヘ
キシル基１ａ３ｑ　　Ｆ　　Ｃ１Ｏｎ−Ｃ６Ｈ，３１，
０４０Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ２−Ｃ）ｉ＝ｃＨ２化合物　馬
　馬　Ｘ　　凡３　　　　　　　　　物理データ屋 ｔｏ４ｚ　　Ｆ　　ＣＩ　　ＯＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ＋ｔｏ４３　Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ２〜Ｃ三ＣＨ１ｏ４４
　　Ｆ　　ＣＩ！ＯＣ１−１□−〇二〇−ＣＨ。

１．０４７　　Ｆ　　ＣＩ！ＯＣＨ□−Ｃ００Ｃ２Ｈ５
ｎ”ｉ％＝１５６０２ｔ０４８　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣ
Ｈ３ ｔ０４９　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣ２Ｈ３ｔ０５０　　Ｆ
　　Ｂｒ　　Ｏｎ−Ｃ３Ｈ７１，０５１Ｆ　　Ｂｒ　　
Ｑ　　　ｔ−Ｃ３Ｉ−１７１０５２Ｆ　　Ｂｒ　　Ｑ　
　　ｎ−Ｃ４１ｎ−Ｃ４１ｌ　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏ１−
Ｃ４Ｈ。

１０５４　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏ５−Ｃ４Ｈ。

１０５５　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏｔ−Ｃ４Ｈ。

１．０５６Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏｎ−Ｃ３Ｈ１１１，０５７
Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏ１−Ｃ３Ｈ１１１，０５８Ｆ　　Ｂｒ
　　Ｏシフｏぺ７チ／ｌ’基化合物　Ｒ，Ｒ２Ｘ　　　
馬　　　　　　　　　物理データ煮 １．０５？　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏシｐａヘキｆルｇ１．
０６ｏＦ　　Ｂｒ　　Ｏｎ−０６）１１３１．０６１　
　Ｆ　　Ｄｒ　　ＯＣ１−４２−ＣＨ＝ＣＨ２１，０６
２Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣＨ２−Ｃ＝Ｃｌｌ２Ｃ）（３ １，０６３Ｆ　　Ｉｌｒ　　ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２−
ＣＨ３１，０６４Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ１
０６５Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣＨ２−Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３１，０
６８Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣＨ２Ｃ００Ｃ，Ｈ。

ｔｏ６９　ＨＣｔ　　８　　　Ｃ）（３１，０７０ＨＣ
１Ｓ　　　Ｃ２Ｈ６ ｔｏ７１　ＨＣ１８ｎ−Ｃ３Ｈ７ １０７２ＨＣＩ　　Ｓ　　　１−Ｃ３Ｈ７１，０７３）
Ｉ　　ＣＩ　　Ｓ　　　ｎ−Ｃ４Ｈ＠１０７４　ＨＣ１
Ｓ　　　ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ２化合物馬　Ｒ２Ｘ　　　
Ｒ３物理データ屋 ｔ０７５　　ＨＣＩ　　Ｓ　　　Ｃ）１２−Ｃ＝Ｃ１−
１１０７６）Ｉ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　Ｃ３１１７１ＨＢ
ｒ　　Ｓ　　　Ｃ２１−１゜１．０７８　　ＨＢｒ　　
Ｓ　　　ｎ−Ｃ３１１７１，０７９ＨＢｒ　　Ｓ　　　
１−Ｃ３Ｈ７ｔ０８０　　）Ｉ　　Ｄｒ　　８　　　ｎ
−Ｃ４Ｈ３１０８１１１Ｂｒ　　８　　　ＣＨ２−Ｃ）
Ｉ＝Ｃ）１２１０８２　　）１　　Ｂｒ　　Ｓ　　　Ｃ
Ｈ２−ＣＥＣＨｌ、０８３　　Ｆ　　ｃｚ　　Ｓ　　　
ＣＨ３ｔｏａ４Ｆ　　Ｃｅ　　Ｓ　　　Ｃ２）１゜１．
０８５　　Ｐ　　ｃｌ！Ｓ　　　ｎ−Ｃ３１１７１０８
６１！’　　ＣＩ！Ｓ　　　１−Ｃ３Ｈ７１，０８７１
’　　ｅｚ　　Ｓ　　　ｎ−Ｃ４Ｈｎ−Ｃ４ＨＦ　　Ｃ
ｔ　　Ｓ　　　１−Ｃ４）ｉ。

ｔｏａ９Ｆ　　Ｃｚ　　Ｓ　　　５−Ｃ４Ｈ９ｔ０９０
　　ＦＣＩ　　Ｓ　　　ｔ−Ｃ４Ｈ４ｔｏ　９１　　Ｂ
’　　ＣＩ　　Ｓ　　　ｎ　−Ｃ５Ｈ１ｌｔ０９２　　
Ｆ　　ｃｚ　　Ｓ　　　シクロペンチル基１０９３　　
Ｆ　　ＣＩ　　Ｓ　　　シクロヘキシル基１．０９４　
　Ｆ　　ＣＩ　　Ｓ　　　ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ。

化合物　鴇　Ｒ，Ｘ　　馬　　　　　　　　　物理デー
タ屋 ｔｏｑｂ　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｓ　　　ＣＨＩ□−ｃｉｉ
＝ｃｈ−ａ−ｒ３１０９７　　Ｆ　　ｃｌＳ　　　（Ｊ
ｌ□−Ｃ三ＣＨｔ０９８　　Ｆ　　Ｂｒ　　８　　　Ｃ
Ｈ３ｔ０９９　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　Ｃ２Ｈ３ｔｉ
ｏｏ　　Ｆ　　Ｂｒ　　８　　　ｎ−Ｃ３）１７ｔ１ｏ
１Ｆ　　Ｂｒ　　８　　１−Ｃ３Ｈ７ｔ１０２　　Ｆ　
　Ｂｒ　　Ｓ　　　ｎ−Ｃ４１」ｇｔｌａｓ　　Ｆ　　
Ｂｒ　　Ｓ　　　１−Ｃ４１−１゜ｔ１Ｄ４　　Ｆ　　
Ｂｒ　　Ｓ　　　ｓ−Ｃ４Ｈ５−Ｃ４ＨＦ　　Ｂｒ　　
Ｓ　　　ｔ−Ｃ４Ｈｇ１、＋０６　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ
　　　ｎ　Ｃ３Ｈ１１ｔ１０７　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　
　　シクロペンチル基１１０８　　Ｆ　　Ｂｒ　　３　
　　シクロヘキシル基ｔＩＤ９　　Ｆ　　Ｂｒ　　　Ｓ
　　　ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃｌ−４２ｔｏｏ　　Ｆ　　Ｂｒ
　　８　　　ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ２ＣＨ。

ｔｌｌｌ　　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　ＣＨ２−Ｃ）１
＝ＣＨ−Ｃ３１１２Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　ＣＨ２−Ｃ
三Ｃ１１１１１５ＦＣＩ！ＯＣニー１３　　　　　　　
　　　蝿＝１．４１２実施例２ 配合例 実施例２１２式Ｉで表わされる有効成分に対する配合例
（％は重量係を表わす。） ａ）乳剤原液　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）製
造実施例１による有効成分　　　　２０％　４０％　　
５０チドデシルベンセンスルホン酸左レシウム　５条　
　８％　５．８％シクａヘキサノン　　　　　　−１５
チ　２０％キシレン混合物　　　　　　７０％　２５％
　２０％乳剤原液を水で希釈することによシ、所望の濃
度のエマルジＮ／を製造することができる。

ｂ）溶液剤　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）製
造実施例１による有効成分　　　　８０％　１０％　　
５チエチレンクリコールモノメチルエーテル　　２０％
　　−−ポリエチレングリコールＭＷ４ａａ　　　　　
　−７０％　　−Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　
　−２０φ　　５％エポキシ化ココナツツ油　　　　　
　　−−９０％これらの溶液は微小滴状で施用するのに
適する。

Ｃ）粒　　　剤　　　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ
）製造実施例１による有効成分　　　　　５％　１０％
カオリン　　　　　　　　　　９４％　−高分散性ケイ
酸　　　　　　　撮　− アタパルジャイト　　　　　　−９０％有効成分を溶解
し、この溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去す
る。

ｄ）粉　　　剤　　　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ
）　　　ｃ）製造実施例１による有効成分　　　　　２
％　　５％　　８チ高分散性ケイ酸　　　　　　　１チ
　５％　５チタルク　　　　　　　　　　　９７％　−
１０％カオリン　　　　　　　　　　−　９０％　８７
％有効成分と担体とを均一に混合することにより、その
まま使用することのできる粉剤が得られる。

ｅ）水利剤　　　　　　　　　ａ）ｂ）製造実施例１に
よる有効成分　　　　　２０％６０チリグツスルホン酸
ナトリウム　　　　　　５％　５％ラウリル硫酸ナトリ
ウム　　　　　　　　３％　　６チ高分散性ケイ酸　　
　　　　　５条　２７％カオリン　　　　　　　　　６
７チ　−有効成分を補助剤とともに十分に混合した後、
該混合物を適当なミルで良く磨砕する。水で希釈して所
望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる
。

ｆ）胛１０．掬μ 製造実施例１による有効成分　　　　　　１０％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２％カルボキシ
メチルセルロース　　　　　　　１％カオリン　　　　
　　　　　　８７φ 有効成分を補助剤とともに混合及び磨砕し、続いてこの
混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾
燥させる。

ｇ）被覆粒剤 製造実施例１による有効成分　　　　　　　３　％ポリ
エチレングリコール（ＭＷ２００）　　　　　　　３％
カオリン　　　　　　　　　　　９４チ細かく粉砕した
有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により
非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ｈ）懸濁原液 製造実施例１による有効成分　　　　　　４０％エチレ
ングリコール　　　　　　１０％リグノスルホン酸ナト
リウム　　　　　　　１０％カルボキシメチルセルロー
ス　　　　　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水溶液
　　　　　０．２％７５％水性エマルジョン形シリコン
オイル　　　０．８％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３２％細かく粉砕した有効成分を補助剤と
ともに均一に混合する。こうして水で希釈することによ
シ所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物
が得られる。

実施例３ 実施例３．１：植物発芽前の除草作用 温室中のトレーに試験植物をまいた後すぐに、土壌の表
面′乞２５％の濃厚な乳液濃縮物から得ている有効成分
の水性分散液で処理する。１ヘクタール当り４　ｋｇの
有効成分の濃度が用いられる。種をまいたトレーは２２
ないし２５°Ｃ１相対湿反５０ないし７０％の温室中に
保たれ、試験結果は３週間後に判定する。

この試験においては、製造実施例１による化合物が強力
な除草作用を示した。

多数の雑草、単子葉類及び双子葉類の両方に１ヘクター
ル当り４　ｋｐの有効成分に相当する適当な誓での水性
有効成分分散液を該植物発芽後（４ないし６葉期に）噴
霧し、該植物を２４ないし２６°Ｃ１相対湿度４５ない
し６０％に保つ。

処理後１５日で試験結果を評価する。この試験において
も、製造実施例１による化合物は非常に強い除草作用を
示す。

実施例６．１に従った試験操作で、次式：Ａ　　　　　
　　　　　　　Ｂ 実施例１０３１による化合物 で表わされる化合物Ａ（実施例ｔ０３１による）及びヨ
ーロッパ特許第６１７４１号明細書から公知である化合
物Ｂを１ヘクタールにつき１０００．Ｓ＋１５００及び
２５０９の施用率でお互いに比較する。

植物の状態を下記の評価等級に従って評価する。

１：植物が全く枯れるかまたは発芽しない２〜８：損傷
の程度が徐々に減少 ９：全く作用なしく未処理の対照植物と同等に植物が生
長する）。

以下の除草作用をＡとＢに対して判定する。

（゛カラム１　：　１０００！！／ｈａ　、　カラム２
：５００．９／ｂａ　、カラム３　：　２５０．＠／’
ｈａ）　：Ａ　　　　　　　　　　Ｂ 小　　麦　　　　　　　　　　　　９９９　　　　　７
７８大　　麦　　　　　　　　　　　　９９９　　　　
　２６７シナピス　　　　　　　１１１　　　１１１カ
グセラ　　　　　　　ｌｉ　　１　　１１１セノボデイ
ウム　アルバム　　　　１１１　　　　　１１１クリサ
ンテミユウム　　　　　　　　１１２　　　　　１１＋
パパペール　　　　　　　　　１１１　　　　１１１ボ
アアニユーア　　　　　　　１１１　　　　１１１ボリ
ゴニユーム　　　　　　　１１１　　　　　１１１ルメ
フクス　　　　　　　　１１１　　　　１１１ベロニカ
　へドリフォリア　　　　１１１　　　　　１１６ベロ
ニカ　ペルシカ　　　　　　　１１１　　　　　１１７
ビオラ　トリカラー　　　　　　　　ｊｌ＋　　　　　
　　１１１実施例五４：水田に対する除草作用 水田雑草のエチノクロア　クルス　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓ　　ｇａｌｌｉ　）及びモノチ
アリア　バグ、　　（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　　ｖａｇ
、）をプラスチック　ビーカー（表面積６０−１容積５
００ゴ）中に播く。播種後、該ビーカーを土壌の表面ま
で水で満たす。播種後３日目に水面をわずかに土壌表面
上（３−５ｍｍ）に引き上げる。試験物質の水性乳剤を
播種後６日目に１ヘクタール当り有効成分がＯ，Ｓない
し４　ｋｙの施用率で容器上圧噴霧することによシ施用
する。その後、該植物のビーカーを温室中で稲の雑草の
生長の最適条件下、すなわち２５ないし５０℃で高湿度
下に置く。試験を施用後３週間で評価する。製造実施例
１による化合物は、雑草【損傷を与えたが、稲には損傷
を与えなかった。

実施例！、、５　ｍ熱帯性間作物の生長抑制ＥＭｍ＆Ｃ
セントロセマ　プルミエリ（Ｃｅｎ−ｔｒｏｓｃｍａ　
　ｐｌｕｍｉｅｒｉ）及びセントロセフ　プベ−ｙ　セ
フ　ス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　
）を十分な生育段階まで栽培し、その後６０−の高さに
切りそろえる。７日後、有効成分を水性乳濁液の状態で
噴霧する。試験植物は、相対湿度７０％、１日当り１４
時間６０００ルフクスの人工光をあて、日中は、２７℃
、夜間は２１°Ｃの温度に保つ。試験結果は、乳濁液の
施用後４週間で評価する。対照植物と比較して新しく起
こり念成長を評価し重さを量り、植物毒性を評価する。

本試験において製造実施例１による有効成分で処理した
植物は、１ヘクタール当り３０００ｐまでの施用率で、
試験植物が損傷を受けることなしに新しい生長に明確な
減少を示した。

実施例３．６二大豆の生長の８１ｔ」節−ハルツ（Ｈａ
ｒｋ）’種の大豆をプラヌグ・ツク容器の土壌／泥炭／
砂の混合物（６：３：１）中に播き、大気制御室に置く
。最適な温度、照明、肥料及び水の供給を選んだ結果と
して、植物は、約５週間で５ないし６葉期まで生長した
。この時点での植物に、完全に湿るまで式■で表わされ
る有効成分の水性液剤を噴霧する。廟効成分の濃度は、
１ヘクタール当り有効成分１００ｇまでである。評価は
有効成分の施用後、約５週間で行なわれる。本発明の製
造実施例１の有効成分は、未処理対照植物での測定値と
比較して主な着抜におけるさやの数と重量を著しく増加
させる。

実施例３．７＝穀物の主長抑制 ホレテウムフルガｖ　（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒ
ｅ　）（夏大麦）種及びセケール（Ｓｅｃａｌｅ）種（
夏うイ皮）の穀物を温室中の滅菌土壌を有するプラスチ
ック容器中にまき、必要なだけ水を与える。

製造実施例１の有効成分の水性液剤を種まき後約２１日
で着抜に噴霧する。有効成分量は、１ヘクタール当り１
００ｇまでである。穀粒の成長の評価は、施用後２１日
後に行なう。未処理の対照と比較して処理植物は新しい
主長の減少を示しく対照植物の６０ないし９０％）、及
びいくつかの場合においては、茎の直径が増加をホソム
ギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボア　プラテン
シス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、フェスソカ　オ
ビナ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　）、　ダクティリ
ス　グロメラテ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔ
ｅ）　　及びシノドンダクチｏ　ン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　
ｄａｃｔｙｌｏｎ）を温室中でプラスチック皿の土壌／
泥炭／砂の混合物（６：５＝１）にまき、必要なだけ水
を与える。成長する葉を毎週、約４ｃ１ｎの高さに切り
そろえ、種まき後約５０日及び最後に切りそろえた次の
日に製造実施例１の有効成分の水性液剤を噴霧する。

有効成分の量は、換算すると１ヘクタール尚り５００ｇ
までに相当する。草の成長は有効成分施用後、２１日で
評価する。

製造実施例１の化合物は、未処理対照植物と比較して新
しい主長の減少を示す。

特許出願人　　　　チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト

Claims (27)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
   原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
   もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子３ないし１
   ０のアルキニル基または所望によりハロゲン原子、炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ないし
   ４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは多置
   換された炭素原子数、ないし１０のアルキル基を表わす
   。）で表わされる化合物。
2. （２）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子またはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２がフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表わし
   、 Ｘが酸素原子またはイオウ原子を表わし、 Ｒ＿３が炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
   子数５ないし５のアルキニル基、シクロペンテニル基、
   シクロヘキセニル基、炭素原子数５もしくは６のシクロ
   アルキル基または所望により炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
   ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基もしくは
   シアノ基によって一置換された炭素原子数１ないし６の
   アルキル基またはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子か
   ら選択された同一のもしくは異った置換基によって一も
   しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
   を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）上記式 I 中、 Ｒ＿３がメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プ
   ロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基
   、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基また
   は第三ペンチル基を表わす特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の化合物。
4. （４）上記式 I 中、 Ｒ＿３がアリル基、２−メチルプロペニル基またはブテ
   −２−エン−１−イル基を表わす特許請求の範囲第１項
   または第２項記載の化合物。
5. （５）上記式 I 中、 Ｒ＿３がプロパルギル基またはブチ−２−イニル基を表
   わす特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。
6. （６）上記式 I 中、 Ｒ＿３がシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
   ペンテニル基またはシクロヘキセニル基を表わす特許請
   求の範囲第１項または第２項記載の化合物。
7. （７）上記式 I 中、 Ｒ＿３が炭素原子数１ないし５のアルコキシカルボニル
   メチル基または炭素原子数１ないし３のアルコキシカル
   ボニルエチル基を表わす特許請求の範囲第１項または第
   ２項記載の化合物。
8. （８）上記式 I 中、 Ｘが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項ないし第７
   項のいずれか１項に記載の化合物。
9. （９）上記式 I 中、 Ｘがイオウ原子を表わす特許請求の範囲第１項ないし第
   ７項のいずれか１項に記載の化合物。
10. （１０）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子を表わし、そして Ｒ＿２が塩素原子または臭素原子を表わす特許請求の範
    囲第１項ないし第９項のいずれか、項に記載の化合物。
11. （１１）上記式 I 中、 Ｒ＿１がフッ素原子を表わし、そして Ｒ＿２が塩素原子または臭素原子を表わす特許請求の範
    囲第１項ないし第９項のいずれか、項に記載の化合物。
12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１がフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２が塩素原子を表わし、そして Ｒ＿３がメチル基、イソブチル基、ｎ−ブチル基、イソ
    プロピル基またはエチル基を表わす。）で表わされる特
    許請求の範囲第１項、第３項、第８項及び第１１項のい
    ずれか１項に記載の化合物。
13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の化合物。
14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載、第７項、第８
    項及び第１１項のいずれか１項に記載の化合物。
15. （１５）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ＿２は
    ハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
    原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
    もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基または所望によりハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは多
    置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わ
    す。）で表わされる化合物の製造方法において、 ａ）下記反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （II）　　（III）　　（ I ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＸは、上記式 I の定義と
    同じ意味を表わす。）で表わされるように、 式 I で表わされる無水３−メチル−３，４，５，６−
    テトラヒドロフタル酸と式 I で表わされるアニリンと
    を縮合させるか、または ｂ）下記反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （IV）　　（Ｖ）　　（ I ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＸは上記式 I の定義と同
    じ意味を表わし、そして Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、 臭素原子もしくはヨウ素原子、または所望によりフェニ
    ル核がアルキル化もしくはハロゲン化されているフェニ
    ルスルホニル基、または式Ｒ＿３ＯＳＯ＿２−Ｏで表わ
    される基を表わす。）で表わされるように、式IVで表わ
    されるフェノールまたはチオフェノールと式Ｖで表わさ
    れる化合物とを反応させることを特徴とする製造方法。
16. （１６）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ＿２は
    ハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数５ないし１０のアルケニル基、炭素
    原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
    もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基、または所望によりハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは
    多置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表
    わす。）で表わされるアニリン。
17. （１７）ａ）下記反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）→▲数式、化
    学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ＿２は
    ハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
    原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
    もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基または所望によりハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは多
    置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わ
    す。）で表わされるように、式VIで表わされるニトロ化
    合物を接触法により還元するか、または ｂ）下記反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （VII）　　（Ｖ）　　（III） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＸは上記の定義と同じ意味
    を表わし、そして Ｙは、ハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子も
    しくはヨウ素原子、または所望によりフェニル核がアル
    キル化もしくはハロゲン化されているフェニルスルホニ
    ル基、または式Ｒ＿３ＯＳＯ＿２−Ｏで表わされる基を
    表わす。）で表わされるように、式VIIで表わされるフ
    ェノールまたはチオフェノールと式Ｖで表わされる化合
    物とを塩基を添加して反応させることを特徴とする上記
    式IIIで表わされるアニリンの製造方法。
18. （１８）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、そして Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わす。）で表わされ
    る化合物。
19. （１９）上記式IV中、 Ｒ＿２がフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表わす
    特許請求の範囲第１８項記載の化合物。
20. （２０）下記反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （II）　　（VII）　　（IV） （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ＿２は
    ハロゲン原子を表わし、そして Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わす。）で表わされ
    るように、式IIで表わされる無水−３−メチル−３，４
    ，５，６−テトラヒドロフタル酸と式VIIで表わされる
    アニリンとを反応させることを特徴とする上記式IVで表
    わされる化合物の製造方法。
21. （２１）担体及び／または他の補助剤に加えて、次式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
    原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
    もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数５ないし
    １０のアルキニル基または所望によりハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは多
    置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わ
    す。）で表わされるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイ
    ミドを有効成分として含有する除草または植物生長調節
    剤組成物。
22. （２２）雑草を防除するために使用する特許請求の範囲
    第２１項記載の組成物。
23. （２３）有用植物の生長を抑制するために使用する特許
    請求の範囲第２１項記載の組成物。
24. （２４）雑草またはそれらの生育地を式 I で表わされ
    る有効成分の除草有効量で処理して雑草を防除するため
    の特許請求の範囲第２１項記載の組成物。
25. （２５）雑草を選択的に防除するための特許請求の範囲
    第２４項記載の組成物。
26. （２６）有用植物の作付地の雑草を発芽前または発芽後
    に選択的に防除するための特許請求の範囲第２５項記載
    の組成物。
27. （２７）大豆、綿、オート、ライ麦、アワ、トウモロコ
    シ、小麦、大麦及び稲のような有用植物の作付地に施用
    する特許請求の範囲第２６項記載の組成物。