JPS6368562A - 除草及び植物生長調節作用を有するｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミドの誘導体、その製造方法、並びに該誘導体を含有する農薬組成物 - Google Patents

除草及び植物生長調節作用を有するｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミドの誘導体、その製造方法、並びに該誘導体を含有する農薬組成物

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JPS6368562A
JPS6368562A JP62220080A JP22008087A JPS6368562A JP S6368562 A JPS6368562 A JP S6368562A JP 62220080 A JP62220080 A JP 62220080A JP 22008087 A JP22008087 A JP 22008087A JP S6368562 A JPS6368562 A JP S6368562A
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ハンス　モーザー
ゲオルグ　ピッシオタス
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草及び植物生長調節作用を有するＮ−フェニ
ルテトラヒドロフタルイミドの新規↓ な誘導体、有効成分としてそれら物質を含有する農薬組
成物、選択的な雑草の防除もしくは植物生長抑制のだめ
の新規なＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミドの使用
並びに上記の新規な化合物の製造方法に関する。本発明
は更に新規な有効成分の製造のために使用される新規な
中間体に関する。
除ａ活性Ｎ−７エニルテトラヒドロフタル酸イミドは、
ヨーロッパ特許第６１７４１号明細書から公知である。
上記化合物はフェニルイミド部カ２．４−ジハロ−５−
アルコキシ基によって置換されているが、テトラヒドロ
フタル酸基にメチル置換基を含有しない。言及される単
独化合物は、Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−プ
ロポキシフェニルシーテトラヒドロフタル酸イミドであ
る。従来技術より公知であるフタルイミドは、低い選択
性ではあるが良好な除草作用を示す。
驚くべきことに、式Ｉで表わされる化合物は、良好な選
択性及び栽培植物に十分な耐性を有する一方、非常に効
果的な除草性のあることを金兄い出した。
新規なＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体は
、次式Ｉ： （式中、 ＲＩ＃′ｉ水素原子もしくはフッ素原子を表わし、Ｒ，
はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし並びに ＲｓＦｉ炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし
１０のアルキニル基また汀所望によりハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキルチオカルボニル基ニヨって−もしくは多
置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物に相当する。
式■で表わされる４−メチルテトラヒドロフタルイミド
は、メチル基のついた０４環炭素原子で非対称に置換さ
れており、従ってＲ配置もしくはＳ配置が存在しつる。
（それぞれ式Ｒ−１もしくは５−１）。
本発明はエナンチオマー型とそれらのあらゆる混合物、
並びにラセミ化合物の両方を包含する。
炭素原子数３ないし１０のアルケニル基はモノ不飽和ま
たは０４及びそれ以上では、更にポリ不飽和、シス−ト
ランス並びに構造上の異性体基で、例えばアリル基、ブ
チ−２−エン−１−イル基モジ＜ｔＩ′ｉ２−メチルプ
ロペ−２−ノニル基を表わす。
炭素原子数５もしくＦｉ６のシクロアルケニル基は、シ
クロペンテニル基もしくはシクロへキセニル基を表わす
。
炭素原子数５もしくは乙のシクロアルキル基は、シクロ
ペンチル基及びシクロヘキシル基を表わす。
炭素原子数３ないし１０のアルキニル基は、モノ不飽和
またはＣ４及びそれ以上ではポリ不飽和基で、例えばプ
ロパルギル基もしくはブチ−２−イニル基を表わす。
炭素原子数１ないし１０のアルキル基は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、第三ブチル基、第ニブチル基並びに例え
ばｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基（１−エチルプロビ
ルり、ｔ−ペンチル基（１，１−ジメ、チルプロピル基
）のようなペンチル基の異性体、並びにヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基の異性体
を表わす。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び
ヨウ素原子を表わし、好着しくはフッ素原子、塩素原子
及び臭素原子を表わす。
個々の構成部分の組み合せＫより製造される他の置換基
において、その構成部分は定義の範囲内で選択された意
味を有し、そして上記のリストから個々の成分を組み合
せることにより自由に選択できる。これらの場合におい
ても、このリス）Ｈ本発明を限定せず、単に説明に役立
つにすぎない。
式１で表わされる好ましい化金物は、 Ｒ１が水素原子もしくはフッ素原子を表わし、Ｒ２がフ
ッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表わし、 Ｘが酸素原子もしくはイオウ原子を表わし並びに Ｒ３が炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
数３ないし５のアルキニル基、シクロペンテニル基、シ
クロへキセニル基、炭素ｉ子数５もしく！′ｔ６のシク
ロアルキル基または所望によシ炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基もしく
はシアノ基によって一置換された炭素原子数１ないし６
のアルギル基またはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子
から選択された同一のもしくは異った置換基によって−
もしくは多置換された炭素原子数１ないし乙のアルキル
基を表わすものである。
好ましい式■で表わされる化合物のうち、以下に個々の
群を記載する。
Ａ群： 式！中、Ｒ１はメチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、インブ
チル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基もしくは第三ペンチル基を表わす化合物。
８群： 式■中、Ｒ３がアリル基、２−メチルプロペニル基もし
くはブチ−２−エン−１−イル基を表わす化合物。
０群： 式Ｉ中、Ｒ，がプロパルギル基もしくはブチ−２−イニ
ル基を表わす化合物。
０群： 式１　中、Ｒｓはシクロペンチル基、シクロヘキシル基
、シクロペンテニル基モしくハシクロへキセニル基を表
わす化合物。
８群： 式Ｉ中、Ｒｓｕ炭素原子数１ないし３のアルコキシカル
ボニルメチル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコ
キシカルボニルエチル基ヲ表わす化合物。
２群： 式！中、Ｘが酸素原子を表わす化合物う０群： 式■中、Ｘがイオウ原子を表わす化合物。
Ｈ群： 式Ｉ中、Ｒ１が水素原子を表わし、並びＫ　Ｒｚが塩素
原子もしくは臭素原子を表わす化合物。
１群： 式■中、Ｒ８がフッ素原子を表わし、ｆびにＲ２が塩素
原子もしくは臭素原子を表わす化合物。
特に好ましい個々の化合物として、以下のものを記載す
る。
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロポキシ
フェニル）−４−メチル−３，４，５゜６−チトラヒド
ロフタルイミド、 Ｎ〜（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−４−メチル−３，４，５，６−チトラヒドロフタ
ルイミド、 Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（メトキシカル
ボニルメチル）−フェニル〕−ａ−メチル−５，４，５
，６−チトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソブトキシフ
ェニル）−４−メチル−３，４，５，６−チトラヒドロ
フタルイミド、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ｎ−ブトキシフ
ェニル）−４−メチル−５，４，５，６−チトラヒドロ
フタルイミド、 Ｎ−（４−クロロ−５−二トキシ−２−フルオロフェニ
ル）−４−メチル−５，４，５，６−チトラヒドロフタ
ルイミド。
式■で表わされる化合物は以下のように本発明に従って
製造する。： ａ）　　４−メチル−３，４，５，６−チトラヒドロフ
タル酸無水物■を弐■で表わされるアニリンと縮合する
か （Ｉ［ｌ　　　　　　　　　　　（Ｉ［Ｄ（式中、 Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３及びＸは式Ｉで定義した意味を表わす
。）または ｂ）式■で表わされるフェノールもしくはチオフェノー
ルを式Ｖで表わされる化合物と反応させる。
ａ１／）　　　　　　　　　　　　（Ｖｌ（式中、 Ｒ１、Ｒ１、Ｒ８及びＸは式Ｉで定義した意味を表わし
、並びに Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子もし
くはヨウ素原子または所望によりフェニル核がアルキル
化もしくはハロゲン化されたフェニルスルホニルＴｉ、
ｔ　ｆｔ：、　ｔｊ：　式Ｒ５０５Ｏ２−０で表わされ
る基のように反応条件下で置き換えることのできる基を
表わす、） 上記の縮合反応は不活性有機溶媒中で有利に実施される
。反応温度は一般に室温から反応混合物の沸点までで、
反応混合物は還流するために加熱するのが好ましい。縮
合反応ａ）ｆｌ、縮合触媒の添加及び生じた反応生成物
である水の除去により促進することができる。例えば硫
酸のような脱水剤を添加することＫより同様の効果を得
る。
特に中性溶媒を使用するとき、考慮する触媒ｆｌｐ−ト
ルエンスルホン酸、安息香Ｒ１４−ジメチルアミノピリ
ジン、硫酸、塩酸もしくはナフタレンスルホン酸である
。上述したタイプの反応操作は、カルボン酸誘導体を製
造するときに慣用的に使用する。それらは一般的な実験
室慣用手段に相当する。
反応ｂ）は塩基を添加して実施するのが有利である。す
なわち適当な塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、アルカリ金属カーボネート、ア
ルカリ土類金属カーボネート、例えばトリエチルアミン
のようなアミン、またはピリジンのような複素環、ＤＡ
ＢＣＯ等である。該反応は更に２相系で相間移動条件下
で有利に実施することもできる。そのような反応は当業
者によく知られている（例えばＤｅｈｍｌｏｗ　ａｎｄ
　Ｄｅｈｍｌｏｗ、　Ｐｈａｓｅ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　
Ｃａｔａｌｙ　−５ｉｓ　；　Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍ
ｉｅ　；　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ　１９８３　　Ｋ記載され
ている）。
溶媒として、特に高沸点炭化水素、低級アルカンカルボ
ン酸とそのエステル及びアミド、高沸点ケトン及びエー
テルが％に適する。それらの例ハ、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、酢酸、酢酸エチル、ジインプロピルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、２−ブタノン及びメチルプロピルケト
ンである。
出発化合物として使用される４−メチルテトラヒドロフ
タル酸無水物ａｈ、文献中で公知である（　Ｂｅ１ｌｓ
ｔｅｉｎ　、　Ｈａｎｄｂｕｃｈ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎ
。
Ｃｈｅｍｉｅ、　Ｖｏｌ、　１７１１１／Ｆ’　、　　
Ｐ、　６００３　）。この化合物は文献（Ｃｈｅｍ、Ａ
ｂｓ、　７８　７１５５９　　Ｋ）中で公知の方法に従
って４−メチル−１，２，３，６−チトラヒドロフタル
酸無水物の酸触媒異性化による特に有利な方法で製造で
きる。
弐■で表わされるアニリンは一部新規である。
それらは、 ａ）例えば接触法（ＨＪ　Ｐｄ／　Ｃ、Ｈｚ／　Ｐ　を
等）によるように弐■で表わされるニトロ化合物の還元
によるか、 ＣＶＤ（ＩＩＤ または ｂ）式■で表わされるフェノールもしくはチオフェノー
ルと式Ｖで表わされる化合物の、所望により塩基を添加
した反応 罎　　　　　（■　　　　　　（２） による公知の操作に従って製造できる。
式（Ｉ［Ｄ、（Ｖ）、（至）及び（至）中で基Ｒ１、Ｒ
，、Ｒ３及びＸは式Ｉで与えられた意味を有する。Ｙは
ノ・ロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子もしく
はヨウ素原子または所望によりフェニル核がアルキル化
モしくハロゲン原子れたフェニルスルホニル基、または
式Ｒ，−０−ＳＱ、−０で表わされる基のような反応条
件下で置き換えることのできる基を表わす。
本発明は更に次式■： （式中、 Ｒ１は水素原子もしくはフッ素原子を表わし、Ｒ２はハ
ロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わす。）で表わさ
れる新規な化合物に関する。
式■中、Ｒ１がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
を表わす化合物が好ましい。
式■で表わされる化合物は４−メチル−３，４゜５．６
−チトラヒドロフタル酸無水物■と式■で表わされるア
ニリンを反応させることによシ得られる。
□　　　　　　　　　ＸＨ （Ｉｌｌ　　　　　　　　罎 ■ ただし式中、 Ｒ１は水素原子もしくはフッ素原子を表わし、Ｒ２はハ
ロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わす。
該方法は、式■で表わされる化合物の製造のために上述
した方法ａ）と同様に実施することができる。
式■で表わされる化合物は、適当な施用率で有用植物の
栽培地で雑草を防除するための選択的な除草剤としてす
ぐれた適性を有する高い活性の植物有効成分である。す
なわち上記の施用率において、式■の有効成分は雑草に
対する良好な選択的除草作用の特性により区別される。
例えばライ麦、大麦、オート、小麦、トウモロコシ、ア
ワ、稲、綿及び大豆のような栽培植物は低施用率でほと
んど損傷されずに残る。施用率を増加させたとき、栽培
植物の生長はわずかに影響を受けるにすぎない。非常に
高い施用率で施用した場合、式Ｉで表わされる物質ｔｒ
ｉ総合除草特性を示す。
本発明による化合物の選択的除草作用は、発芽前及び発
芽後の両方の使用に認められる。それ故、これらの有効
成分は雑草の選択的防除のために発芽前方法及び発芽後
方法で同様の良好イ屯 な結果で借用することができる。
本発明は、更に弐■で表わされる新規な有効成分を含有
する除草剤組成物及び雑草の発芽前及び発芽後防除のた
めの方法にも関する。
式■の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物および適当な場合には固体また
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのヨウナフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル：シクロヘキサノンのよ
りなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒：並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために１高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
１界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶柱石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋・〜Ｃｎ）のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸
、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天
然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。
脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体マタはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノール
アミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシド　を含ｔｒ　ｐ−ノニルフェノール付加
物のリン酸エステルの塩、またはホスホリピドもまた適
当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし１０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭〉 素原子数含むアルキルポリプロピレン　クリコールとの
水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個
のエチレン　グリコール　エーテル基および１０ないし
１００個のプロピレン　グリコール　エーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレン　グリコール単位当
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンシル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロ
リドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている。： １１９８６インターナシ冒ナル　マクカッチャンズ　エ
マルジファイアーズ　アンド　デタージエンツ（Ｉｎｔ
ｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｅ
ｍｕｌｓｉ　−ｆｉｅｒｓ　＆　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
　）”グレン　Ｏツク（ＧｌｅｎＲｏｃｋ　）　、　　
エヌ、ジェイ、　　（Ｎ、　Ｊ、　）、　　アメリカ合
衆国； バー、シュタツヒｘ　（Ｈ，５ｔａｃｈｅ）、　＠テン
ジッドータツシェンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ　−Ｔａｓｈ
ｅｎｂｕｃｈ　）’ｓ第第２二；シーハンザ−フェルラ
ーク（Ｃ０Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）＋　　ミュ
ンヘンおよびウィーン。
１９８１年； エム、およびジェー、アッシＳ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ−Ａ
ｓｈ）、”エンサイクロペディア　オ７ブ　サーファク
タンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａ
ｃｔａｎｔｓ　）　’。
第１−１［１巻、ケミカル出版社、ニューヨーク。
１９８０〜１９８１年。
有効成分製剤は通常、式■の有効成分α１ないし９５％
、好ましくＦｉｃＬ１ナイｌ、８１％、１種もしくはそ
れ以上の固体または液体補助剤１ないし９９．９４１お
よび界面活性剤口ないし２５饅を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（チは重量百分率を示す。）：乳剤原液： 有効成分：　１０ないし２０％、好ましくは５゛　ない
し１０チ 界面活性剤：　　５ないし３０％、　　好ましくは１０
ないし２０チ 液体担体：　５０ないし９４％、好ましくは７０ないし
ａｓｈ 粉　　　剤： 有効成分：　α１ないし１０チ、好１しくはα１ないし
１チ 固体担体：　　９９．９ないし９ｏチ、好ツしくは９９
りないし９９チ 懸濁原液： 有効成分：　５ないし７５チ、好ましくＶｉｌｏないし
５０チ 水　　＝　９４ないし２５チ、好ましくは９０ないし３
０％ 界面活性剤：　１ないし４０チ、好ましくは２ないし５
０ｑ６ 水利剤： 有効成分：　α５ないし９０チ、好ましくＦｉｌないし
８０％ 界面活性剤：　　α５ないし２０チ、好ましくは１ない
し１５チ 固体担体：　５ないし９５％、好ましくＦｉｌ５ないし
９０チ 粒　　　剤二 有効成分：　　［１５ないし３０チ、好ましくは３ない
し１５チ 固体担体：９９．５ないし７０Ｓ１好ましくは９７ない
し８５チ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤はα００１チのよう
な低濃度に希釈することができる。施用比率は通常α０
０１ないし４ｋｙ有効成分／　ｈ　ａ、好ましくはｌ１
ｏｏｓないし１陽有効成分／ｈａである。
この組成物Ｆｉまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のための、他の有効成分を含有してもよい。
実施例１ 製造実施例 実施例１ａ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−４−メチル−３，４，５，６−チトラヒド
ロフタル酸イミドの製造 ４−メチル−５，４，５，６−チトラヒドロフタル醸無
水物ａｓ、ｏｆ（１２７モル）をトルエン３００ｍ＃中
に溶解する。２−フルオロ−４−クロａ　−５−インプ
ロポキシアニリン５４．２Ｐ（［１２７モル）及びジメ
チルアミノピリジンα５２を添加し、溶媒及び形成され
た水が留去するまで該混合物を加熱する。浴温１４５℃
で約２時間加熱後、反応は完了する。ヘキサン／酢酸エ
チル９：１でシリカゲルカラム上で残留物のクロマトグ
ラフを行なう。
次式： で表わされる主題化合物７５，５？　（７９，５％　）
を融点８８−８９℃の無色の結晶形状で単離する（化合
物１．０３１）。
実施例１ｂ Ｎ−（４−クロロ−５−エトキシ−２−フルオロフェニ
ル）−４−メチル−５，４，５，６−チトラヒドロフタ
ル酸イミドの製造 Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−４−メチル−５，４，５，６−チトラヒドロフ
タル酸イミド＆　１　ｆ　（（ＬＧ２モル）をメチルプ
ロピルケトン５０ｄ中の炭酸カリウムＡＯｔ　（１０２
２モル）と共に８０℃で加熱する。３０分後、濃厚な塩
が沈殿する。ヨウ化エチ＃　１．９５ｇ７　（ＣＬＯ２
４−Ｅ−ル）　１４０℃テ添加シ、再び薄い液状物とな
った反応混合物を反応を完了させるために４５℃で２時
間攪拌する。ろ過後、ろ液を蒸発により濃縮し、残留し
た油状物ｆｘ−チル／ヘキサンから再結晶させる。
次式： で表わされる主題化合物５．６９（８Ｎ６％）を融点１
０８−１０９℃である淡いベージ二色の結晶形状で単離
する（化合物ｔｏｚ９）。
次式！： ＯＲ。
で表わされる以下の化合物は、実施例１ａ及び１ｂと類
似の方法により得られる。
１．００１　　ＨＣＬ　ＯＣＨｓ ｌ、００２　　ＨＣＬ　ＯＣ２Ｈｓ ｔｏ０３　　ＨＣＬ　Ｏｎ−Ｃ５Ｈｔ １．００４　　　　　ＨＣ１Ｏ１−（４Ｈ丁１．００５
　　ＨＣＬ　Ｏｎ−Ｃ４Ｈ＠１．００６　　ＨＣＬ　Ｏ
１−Ｃ４Ｈ１１，００７ＨＣＩ　Ｏ５−Ｃ４Ｈｇ １．００８　　ＨＣ１Ｏｔ−Ｃ４Ｈ。
１．００９　　ＨＣＬ　Ｏｎ　ＣｓＨ。
１．０１０　　　ＨＣ１，Ｏ１−Ｃ３Ｈ口１．０１１　
　　ＨＣ１Ｏシクロペンチル基１０１２　　ＨＣ１Ｏシ
クロヘキシル基１．０１３　　ＨＣＩ　　ＯＣＨ２−Ｃ
Ｈ＝ＣＨｚ化合物ＡＲ，Ｒ，ＸＲ，物理データ １０１４　　ＨＣ１ＯＣＨ，−Ｃ＝ＣＨ。
ＣＨ。
１、０１５　　Ｈ（：ｔＯＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨｓ
ｌ、０１４　　ＨＣＬ　　ＯＣＨｚ−いＣ）Ｉｔｏｔ７
　　ＨＣ１ＯＣＨｔ−ＣミＣ−ＣＨ。
１．０１８　　ＨＢｒ　　ＯＣＨｓ ｌ、０１９　　ＨＢｒ　　ＯＣｚＨｓ ｌ、０２０　　ＨＢｒ　　Ｏｎ−Ｃ３Ｈ７１，０２１Ｈ
Ｂｒ　　Ｏ１−Ｃ３Ｈ７ １，０２２ＨＢｒ　　Ｏｎ−Ｃ４Ｈ。
？、０２３　　ＨＢｒ　　Ｏｉ−Ｃ，Ｈ。
１．０２４　１（Ｂｒ　　Ｏｎ　−（４）Ｔｌｇｔ　Ｏ
２５ＨＢｒ　　ＯＣＨＩ　−ＣＨ＝ＣＨｚ１．０２６　
　ＨＢｒ　　ＯＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨＣＨｓｌ、０２７　
　ＨＢｒ　　ＯＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ１，０２８Ｆ　　Ｃ１
ＯＣＨ，融点＝１１１−１１２℃１．０２９　　Ｆ　　
ＣＬ　　ＯＣｓＨＢ　　　　　　　融点＝１０８−１０
９℃１．０３０　　ｐ　　Ｃ１Ｏｎ−Ｃ１Ｈ７ｔｏ３１
　Ｆ　　Ｃ１Ｏｉ−Ｃ，Ｈ，融点＝８８−８９℃化合物
Ａ　　Ｒｓ　　Ｒｚ　　Ｘ　　　Ｒｓ　　　　　　　　
　　　　物理データ１．０３２　　Ｆ　ＣＬ　Ｏｎ−Ｃ
４Ｈｇ　　　　ｒ？も＝１．３９０５１．０３３　　Ｆ
　　ＣＬ　　Ｏｉ　　Ｃ４Ｈ９融点＝９５−９５℃１．
０３４　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｏｓ　−ＣｓＨｎｌ、０３５
　　Ｆ　　Ｃ１Ｏｔ−Ｃ４Ｈ。
１．０５６　　Ｆ　　Ｃ１Ｏｎ　−ＣｓＨｎｌ、０３７
　　Ｆ　　Ｃ，ｔＯ１−ＣｓＨ。
１．０３８　　Ｆ　　Ｃ１Ｏシクロペンチル基１．０３
９　　Ｆ　　Ｃ１Ｏシクロヘキシル基１．０４０　　Ｆ
　　ＣＩ、　　Ｏｎ　−Ｃ＠Ｈ１３１，０４１Ｆ　　Ｃ
Ｌ　　ＯＣｋｈ−ＣＨ＝ＣＨ鵞１．０４２　　Ｆ　　Ｃ
１ＯＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ鵞ＣＨｓ １、０４３　　Ｆ　　ＣＬ　　ＯＣＨｓ　−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨｓ１．０４４　　Ｆ　　ＣＬ　　ＯＣＨｓ　Ｃ３
ＣＨ１、０４５Ｆ　　ＣＬ　　ＯＣＨｚ−Ｃ＝　Ｃ−Ｃ
Ｈ５化合物ム　ＲＩ　　Ｒ１Ｘ　　　Ｒｓ　　　　　　
　　　　物理データ１、０４８　　Ｆ　　ＣＬ　　ＯＣ
Ｈｓ−ＣＯＯＣＨｓ　　　融点＝１０１−１０２℃１．
０４９　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣＨｓｌ、０５０　　Ｆ　
　Ｂｒ　　ＯＣｚＨｓｌ、０５１　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏ
ｎ−Ｃ３Ｈ７１，０５２Ｆ　　Ｂｒ　　Ｑ　　　ｉ−Ｃ
，Ｈ。
ｔ０５３　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏ１ｎ−Ｃ４Ｈ９ｔｏｓｓ
　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏｉ　−Ｃ４Ｈ９ｔｏｓｓ　　Ｆ　
　Ｂｒ　　Ｏｌ−Ｃ４Ｉ（９１，０５６Ｆ　　Ｂｒ　　
Ｏｔ　−Ｃ４ｋｋｔ０５７　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏｎ−Ｃ
５Ｈ＋ｔｔ０５８　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｑ　　　ｉ　−Ｃ
５Ｈ，１１，０５９Ｆ　　Ｂｒ　　Ｑ　　　−７クロベ
：／ｆＬ基１・０６０　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｏシクロヘキ
シル基１．０６１Ｆ　　Ｂｒ　　Ｑ　　　ｎ−Ｃ，Ｈｌ
。
ｔ　０６２　　Ｆ　　Ｂ　ｒ　　ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ
２１，０６３Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣＨ３−Ｃ＝ＣＨ２ＣＨ
。
１．０６４　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨＣ
ＨＩｔｏ　６５　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｑ　　　ＣＨ２−Ｃ
：ｉ：ＣＨ化合物ム　ＲＩＲＩＸＲｓ　　　　　　　　
　　　　物理データ１．０６６　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣ
Ｈｚ−―Ｃ−ＣＨ５１，０６９ＨＣ１Ｓ　　　ＣＨ。
１．０７０　　ＨＣ１Ｓ　　　Ｃ２Ｈ１１，０７ｊ　　
ＨＣＩ　Ｓ　　　ｎ−Ｃ５Ｈｒ１．０７２　　ＨＣＬ　
Ｓ　　　ｉ　−ＣｓＨｔｌ、０７３　　ＨＣＬ　Ｓ　　
　ｎ　−Ｃ４Ｈｇ１、０７４　　ＨＣ１，Ｓ　　　ＣＨ
２−（ＪＴ　＝　ＣＨｚｔｏ７ｓ　　ＦＴ　　ＣＬ　Ｓ
　　　ＣＨ，−Ｃ＝ＣＨ１，０７６ＨＢｒ　　Ｓ　　　
ＣＨ３ １，０７７ＨＢｒ　　Ｓ　　　（４Ｈ５１，０７８ＨＢ
ｒ　　Ｓ　　　ｎ−Ｃ５Ｈ７１，０７９ＨＢｒ　　Ｓ　
　　ｉ　　ＣｚＨｔｌ、０８０　　ＨＢｒ　　Ｓ　　　
ｎ−Ｃ４Ｈ９１゜０８１　　ＨＢｒ　　Ｓ　　　ＣＨ２
−ＣＨ＝ＣＨ２１，０８２ＨＢｒ　　Ｓ　　　ＣＨ，−
Ｃ＝ＣＨ化合物Ａ　　Ｒ１Ｒ１Ｘ　　　Ｒ，物理データ
１．０８３　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｓ　　　ＣＨｓｌ、０８
４　　Ｆ　　Ｃ１Ｓ　　　Ｃ，Ｈ。
１．０８５　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｓ　　　ｎ　−Ｃ３Ｈｙ
１．０８６　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｓ　　　ｉ　−ＣｓＨｔ
ｌ、０８７　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｓ　　　ｎ　−Ｃ４Ｈ９
１，０８８Ｆ　　ＣＩ、　　Ｓ　　　１−Ｃ４Ｈｓ１．
０８９　　Ｆ　　Ｃ６Ｓ　　　５−Ｃ４Ｈｇ１．０９０
　　Ｆ　　Ｃ１Ｓ　　　ｔ−Ｃ４Ｈ。
１．０９１　　Ｆ　　ＣＩ、　　Ｓ　　　ｎ　−Ｃ５Ｈ
。
１．０９２　　Ｆ　　Ｃ１Ｓ　　　シクロペンチル基１
．０９３　　Ｆ　　Ｃ１Ｓ　　　シクロヘキシル基１０
９４　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｓ　　　ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ２
１，０９５Ｆ　　（、ｔＳ　　　ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ２Ｃ
Ｈｓ １．０９６　Ｆ　　Ｃ１Ｓ　　　ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ。
１．０９７　　Ｆ　　Ｃ１Ｓ　　　ＣＨ，−ＣＥＣＩ（
１，０９８Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　ＣＨ３１、ｏ５’５
’　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　Ｃ２Ｈ５１，１００Ｆ　
　Ｂｒ　　Ｓ　　　ｎ　−ＣＩＨ７化合物ム　Ｒ，Ｒ鵞
　Ｘ　　　Ｒ，物理データ１．１（１１Ｆ　　Ｂｒ　　
Ｓ　　　１−ＣｓＨｒｌ、１０２　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ
　　　ｎ−Ｃ４Ｈ＠１．１０３　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　
　　１−Ｃ４Ｈ＠１．１０４　　Ｆ　　Ｂｒ　　５　　
　Ｓ　−Ｃ４Ｈ。
ｔ１０５　　Ｆ　　ｆ３ｒＳ　　　ｔ　−ＣａＨ＊１．
１０６　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　ｎ−（４Ｈ１１１，
１０７Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　シクロペンチル基１．１
０８　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　シクロペンチル基１、
１０９　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　ＣＨｌ−ＣＨ＝ＣＨ
ｚｔ　１１０　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　ＣＨｓ−Ｃ＝
ＣＨｔＣＭ。
１、１１１　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　　ＣＨｓ−Ｃ）（
＝Ｃ）ｉ−ＣＨｘｌ、１１２　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｓ　　
　ＣＨ２−（：＝（Ｊ（実施例２ 配合例 る配合例（チは重量％を表わす。） ａ）乳剤原液　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）製
造実施例１による有効成分　　　　　２０％　　４０％
　　５０チドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　
　５％８％５．８％シクロヘキサノン　　　　　　　−
１５チ２０％キシレン混合物　　　　　　　７０％２５
％　２０チ乳剤原液を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルジ冒ンを製造することができる。
ｂ）溶液剤　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）製造実施例
１による有効成分　　　　　８０チ　１０チ　　５チエ
チレングリコール七ツメチルエーテル　　２０％　　−
−ポリエチレングリコール　ＭＷ４００　　　　−　　
７０％　　　−Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　
　　　−２０チ　　−エポキシココナツト油　　　　　
　　　　　−−１チこれらの溶液は微小滴状で施用する
のに適する。
Ｃ）　粒　　　剤　　　　　　　　　　　　ａ）　　　
ｂ）製造実施例１による有効成分　　　　　　５チ　１
０％カオリン　　　　　　　　　　　９４％　　−高分
散性ケイ酸　　　　　　　１チ　−アタパルジャイト　
　　　　　　−９０％有効成分を溶解し、この溶液を担
体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
ｄ）　粉　　　剤　　　　　　　　　　　　　ａ）　　
　ｂ）　　　ｃ）製造実施例１による有効成分　　　　
　　２％　　　５％　　　８％高分散性ケイ酸　　　　
　　　　１９ｂ５チ　５チタルク　　　　　　　　　　
　９７チ　−　−カオリン　　　　　　　　　　　−　
９０％　８７チれる。
Ｃ）水利剤　　　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）製造
実施例にによる有効成分　　　　　　　　２０％　　６
０％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　５％　　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　
　　　　　−６チジイソブチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム　　−６チ高分散性ケイ酸　　　　　　　　　
５チ２７チカオリン　　　　　　　　　　　　７０チ　
−有効成分を助剤とともに十分に混合した後、核混合物
を適当なミルで良く磨砕する。水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ｆ）押出し粒剤 製造実施例１による有効成分　　　　　　　１０チリグ
ツスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２チカルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　　１チカオリン　　
　　　　　　　　　　　　８７チ有効成分を助剤ととも
に混合及び磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。
混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
ｇ）被覆粒剤 製造実施例１による有効成分　　　　　　　　３チポリ
エチレングリコール（ＭＷ２００）　　　　　　　３％
カオリン　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉
砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコ
ールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法
により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｈ）懸濁原液 製造実施例１による有効成分　　　　　　　４０％エチ
レングリコール　　　　　　　　１０％リグノスルホン
酸ナトリウム　　　　　　　１０％カルボキシメチルセ
ルロース　　　　　　　　１チ３７％ホルムアルデヒド
水溶液　　　　　　α２％ｙｓ％水性エマルジＷン形シ
リコンオイル　　　　α８チ水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３２％細かく粉砕した
有効成分を助剤とともに均一に混合する。こうして水で
希釈することＫよシ所望の濃度の懸濁液を得ることので
きる懸濁性濃厚物が得られる。
実施例３ 温室中のトレーに試験植物をまいた後すぐに１土壌の表
面に２５チ強の乳液濃縮物から得ている有効成分の水性
分散液で処理する。１へクタ一ル当り４ｋＦの有効成分
の濃度が用いられる。
種をまいたトレーは２２ないし２５℃、相対湿度５０な
いし７０チの温室中で保たれ、試験結果は５週間後に判
定する。
この試験においては、製造実施例１による化合物が強力
な除草作用を示した。
多数の雑草、単子葉類及び双子葉類の両方に１ヘクター
ル当り４１＃の有効酸９分に相当する適当な量での水性
有効成分分散液を該植物発生後（４ないし６葉期Ｋ）噴
霧し、該植物を２４ないし２６℃、相対湿度４５ないし
６０チに保つ。
処理後１５日で試験結果を評価する。この試験において
も、製造実施例１による化合物は非常に強い除草作用を
示す。
実施例五１に従った試験操作で、次式：％式％ で表わされる化合物Ａ（実施例１．０３１による）及び
ヨーロッパ特許第６１７４１号明細書から公知である化
合物Ｂを１ヘクタールにつき１０００９゜５００？及び
２５０ｔの施用率でお互いに比較する。
植物の状態を下記の評価等級に従って評価する。
１：植物が発芽しないかまたは全く枯れる２〜８：非常
圧着しい作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等に植物が生長
する）。
ＡとＢＫ対して以下の除草作用が判明した。
（カラＡ　Ｉ　：　１０００ｔ／ｈａ、カラム２　：　
５００ｆ／ｈａ。
カラム５　：　２５０？／ｈａ　）二 化合物　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ｂカラム１
２３　　カラム１２３ 小麦　　　８９９　７７８ 大麦　　　７８９　２６７ シナビス　　　　　　１１１　　　　１１１カブセラ　
　　　　　１１１　　　　１１１セノポデイウム　アル
バム　　１１１　　　　　　１１１クリサンテミエーム
　　　　　１１１　　　　　　１１１ガリウム　アバリ
ン　　　　　１２２　　　　　　１３７パパベール　　
　　　　　　１１１　　　　　１１１ボア　アニエーア
　　　　　１１１　　　　　１１１ボリゴニユーム　　
　　　　１１１　　　　　　１１１ルメツクス　　　　
　　　　　１１１　　　　　１１１ステラリア　　　　
　　　　１１１　　　　　　１１１ベロニカ　ペルシカ
　　　　１１　１　　　　１１１ビオラ　トリコロール
　　　１１１　　　　　　１１１実施例＆４：発芽後の
穀物に関する選択性実施例五２に従った試験操作で、次
式二で表わされる化合物Ａ（実施例１０３１による）及
びヨーロッパ特許第１５１７４１号明細書から公知であ
る化合物Ｂを５００．２５０及び１２５ｆ／ｈａの施用
率で互いに比較する。結果を実施例五３で与えられた等
級に従って評価する。
以下の除草作用がＡとＢＫ対して判明した（カラム１　
：　５００　ｔ／ｈａ　、カラＡ　２　：　２ＳＯｆ／
ｈａ。
カラＡ　ｓ　：　１２　ｓ−ｆ／ｈａ　）。
化合物　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　Ｂカラム１
２３　カラム１２３ 小麦　　　９９９　５７７ 大麦　　　　９９９　５６６ セノボジウム　アルバム　　　　１１２　　　　　１ｆ
３クリサンテミユーム　　　　　１１１　　　　　１２
２ガリウム　アバリン　　　　　１２２　　　　２２２
パパベール　　　　　　　　　１１ｊ　　　　　１１１
ボリゴニエーム　　　　　　　１１２　　　　　１１１
ルメツクス　　　　　　　　　１１１　　　　１１２ス
テラリア　　　　　　　　　２２２　　　　３４５ベロ
ニカ　ペルシカ　　　　　１１１　　　　１１１ビオラ
　トリコロール　　　　１１２　　　　２２３水田雑草
のエチノクロア　クルス　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ　）及びモノチアリアバグ（
Ｍｏｎｏｃｈａｒｆａ　ｗａｇ、　）をプラスチックビ
ーカー（表面積６０ａｉ、容積５００ｍ１）中に播く。
播種後、該ビーカーを土壌の表面まで水で満たす。播種
後３日月に水面をわずかに土壌表面より上（３−５０）
Ｋ引き上げる。試験物質の水性乳剤を播種後３日月に１
ヘクタール当す有効成分が（Ｌ５ないし４吟の施用率で
容器上に噴霧することＫより施用する。その後、該植物
のビーカーを温室中で稲の雑草の生長の最適条件下、す
なわち２５ないし３０℃で高湿度下に置く。
試験を施用後３週間で評価する。製造実施例１による化
合物は、雑草を損傷したが、稲は損傷しなかった。
試ＰＭ物（セントロセマ　ブルミｘ！Ｊ（Ｃｅｎ−ｔｒ
ｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ　）及びセントａセマ　
プペセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎ
ｓ　）を完全な生育状態まで栽培し、その後６０ｃｍの
高さに切りそろえる。７日後、有効成分を水性乳濁液の
状態で噴霧する。試験植物は、相対湿度７０％、１日当
り１４時間６０００ルツクスの人工光をあて、日中は、
２７℃、夜間は２１℃の温度に保つ。
試験結果は、乳濁液の施用後４週間で評価する。
対照植物と比較して新しく起こった成長を評価し重さを
量り、植物毒性を評価する。製造実施例１による有効成
分で処理した植物は、１ヘクタール当り３００（ｌの施
用量で被害を受けた植物なしでこの試験における新しい
成長に明確な減少を示した。
実施例五７：大豆の成長の調整 １バルク（Ｈａｒｋ）”穐の大豆をプラスチック容器の
土ｔｌ／泥炭／砂の混合物（、６：　３　：　１　）中
Ｋまき、大気制御室に置く、最適な温度、照明、肥料及
び水の供給を選んだ結果として、植物は、約５週間で５
ないし６葉期まで成長した。この時点での植物に、完全
に湿るまで式Ｉで表わされる有効成分の水性リキュール
を噴霧する。有効成分の濃度は、１ヘクタール当り有効
成分較して主な着抜におけるさやの数と重量を著るしく
増加させる。
実施例五８：穀物の成長抑制 ホレテウム　プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒ
ｅ　）（スプリング　バレー）種及びセケール（５ｅｃ
ａｌｔ　）　８！　（スプリング　ライ）の穀物を温室
中の滅菌土ｔ！Ｉｔ−有するプラスチック容器にまき、
必要なだけ水を与える。製造実施例１の有効成分の水性
リキュールを程まき後約２１日で着抜に噴霧する。有効
成分量は、１ヘクタール当り１００ｔまでに相当する。
穀粒の成長の評価は、施用後２１日して行なう。処理植
物は新しい成長の減少を示し、（対照植物の６０ないし
９０チ）、及びいくつかの場合においては、茎の直径に
も増加を示す。
実施例五９：草の成長における抑制 ホソムギ、ボア　プラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅ　
−ｎｓｉｓ　）、フエスツカ　オビナ（Ｆｅｓｔｕｃａ
　ｏｖｉｎａ）、ダクティリス　グロメラテ（Ｄａｃｔ
ｙｌ　ｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔｅ　）及びシノドンダク
チロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）を温室
中でプラスチック皿の±壌／沈炭／砂の混合物（６：！
ｉ：１）　　にまき、必要なだけ水を与える。成長する
葉を毎週、約４個の高さに切りそろえ、稽まき後約５０
日及び最後に切りそろえた次の日に製造実施例の有効成
分の水性リキーールを噴霧する。有効成分のｔは、換算
すると１ヘクタール当６ｓｏｎｙまでに相当する。草の
成長は有効成分施用後、２１日で評価する。
製造実施例１の化合物は、未処理対照植物と比較して新
しい成長の減少を示す。

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子もしくはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし 並びに Ｒ＿３は炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
    原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
    もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基または所望によりハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは多
    置換された炭素原子数、ないし１０のアルキル基を表わ
    す。）で表わされる化合物。
  2. （２）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子もしくはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表わ
    し、 Ｘが酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、並びに Ｒ＿３が炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
    子数３ないし５のアルキニル基、シクロペンテニル基、
    シクロヘキセニル基、炭素原子数５もしくは６のシクロ
    アルキル基または所望により炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
    ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基もしくは
    シアノ基によって一置換された炭素原子数１ないし６の
    アルキル基またはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子か
    ら選択された同一のもしくは異った置換基によって一も
    しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
    を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、 Ｒ＿３がメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プ
    ロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基
    、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基もし
    くは第三ペンチル基を表わす特許請求の範囲第１項また
    は第２項記載の化合物。
  4. （４）上記式 I 中、 Ｒ＿３がアリル基、２−メチルプロペニル基もしくはブ
    テ−２−エン−１−イル基を表わす特許請求の範囲第１
    項または第２項記載の化合物。
  5. （５）上記式 I 中、 Ｒ＿３がプロパルギル基もしくはブチ−２−イニル基を
    表わす特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物
    。
  6. （６）上記式 I 中、 Ｒ＿３がシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
    ペンテニル基もしくはシクロヘキセニル基を表わす特許
    請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。
  7. （７）上記式 I 中、 Ｒ＿３が炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル
    メチル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシカ
    ルボニルエチル基を表わす特許請求の範囲第１項または
    第２項記載の化合物。
  8. （８）上記式 I 中、 Ｘが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項ないし第７
    項のうちいずれか１項記載の化合物。
  9. （９）上記式 I 中、 Ｘがイオウ原子を表わす特許請求の範囲第１項ないし第
    ７項のうちいずれか１項記載の化合物。
  10. （１０）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子を表わし並びに Ｒ＿２が塩素原子もしくは臭素原子を表わす特許請求の
    範囲第１項ないし第９項のうちいずれか、項記載の化合
    物。
  11. （１１）上記式 I 中、 Ｒ＿１がフッ素原子を表わし並びに Ｒ＿２が塩素原子もしくは臭素原子を表わす特許請求の
    範囲第１項ないし第９項のうちいずれか１項記載の化合
    物。
  12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１がフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２が塩素原子を表わし並びに Ｒ＿３がメチル基、イソブチル基、ｎ−ブチル基、イソ
    プロピル基もしくはエチル基を表わす。）で表わされる
    特許請求の範囲第１項、第３項、第８項及び第１１項の
    うちいずれか１項記載の化合物。
  13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の化合物。
  14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第７項、第８項及
    び第１１項のうちいずれか１項記載の化合物。
  15. （１５）ａ）式IIで表わされる４−メチル−３，４，５
    ，６−テトラヒドロフタル酸無水物を式III （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＸは下記式 I で定義する
    意味を表わす。）で表わされるアニリンと縮合するか、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （II）　　（III）　　（ I ）または ｂ）式IVで表わされるフェノールもしくはチオフェノー
    ルを式Ｖ （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＸは下記式 I で定義する
    意味を表わし並びに Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子もし
    くはヨウ素原子、または所望によりフェニル核がアルキ
    ル化もしくはハロゲン化されているフェニルスルホニル
    基、または式Ｒ＿３ＯＳＯ＿２−Ｏで表わされる基を表
    わす。）で表わされる化合物と反応させる ▲数式、化学式、表等があります▼ （IV）　　（Ｖ）　　（ I ） ことよりなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子もしくはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし 並びに Ｒ＿３は炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
    原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
    もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基または所望によりハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは多
    置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わ
    す。）で表わされる化合物の製造方法。
  16. （１６）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＿１は水素原子もしくはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし 並びに Ｒ＿３は炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
    原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
    もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数５ないし
    １０のアルキニル基または所望によりハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは多
    置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わ
    す。）で表わされるアニリン。
  17. （１７）ａ）式VIで表わされるニトロ化合物を接触法に
    より還元するか、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）→▲数式、化
    学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＿１は水素原子もしくはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし 並びに Ｒ＿３は炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
    原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
    もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基または所望によりハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは多
    置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わ
    す。）または、 ｂ）式VIIで表わされるフェノールもしくはチオフェノ
    ールを式Ｖで表わされる化合物と塩基を添加して反応さ
    せる ▲数式、化学式、表等があります▼ （VII）　　（Ｖ）　　（III） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＸは上記で定義した意味を
    表わし、並びに Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子もし
    くはヨウ素原子、または所望によりフェニル核がアルキ
    ル化もしくはハロゲン化されているフェニルスルホニル
    基、または式Ｒ＿３ＯＳＯ＿２−Ｏで表わされる基を表
    わす。）ことよりなる上記式IIIで表わされるアニリン
    の製造方法。
  18. （１８）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１は水素原子もしくはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物。
  19. （１９）上記式IV中、 Ｒ＿３がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表わ
    す特許請求の範囲第１８項記載の化合物。
  20. （２０）４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロフ
    タル酸無水物IIと式VIIで表わされるアニリンを反応さ
    せる ▲数式、化学式、表等があります▼（II）＋▲数式、化
    学式、表等があります▼（VII）→▲数式、化学式、表
    等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１は水素原子もしくはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わす。）ことより
    なる上記式IVで表わされる化合物の製造方法。
  21. （２１）担体及び／または他の補助剤に加えて、次式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子もしくはフッ素原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし 並びに Ｒ＿３は炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素
    原子数５もしくは６のシクロアルキル基、炭素原子数５
    もしくは６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基または所望によりハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオカルボニル基によって一もしくは多
    置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わ
    す。） で表わされるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミドを
    有効成分として含有する除草もしくは植物生長調節剤組
    成物。
  22. （２２）雑草を防除するために使用する特許請求の範囲
    第２１項記載の組成物。
  23. （２３）植物の生長を抑制するために使用する特許請求
    の範囲第２１項記載の組成物。
  24. （２４）雑草もしくはそれらの生育地を式 I で表わさ
    れる有効成分の除草有効量で処理して雑草を防除するた
    めの特許請求の範囲第２１項記載の組成物。
  25. （２５）雑草を選択的に防除するための特許請求の範囲
    第２１項記載の組成物。
  26. （２６）有用植物の作付地の雑草を発芽前もしくは発芽
    後に選択的に防除するための特許請求の範囲第２１項記
    載の組成物。
  27. （２７）大豆、綿、オート、ライ麦、アワ、トウモロコ
    シ、小麦、大麦及び稲のような有用作物の作付地に施用
    するための特許請求の範囲第２１項記載の組成物。
JP62220080A 1986-09-03 1987-09-02 除草及び植物生長調節作用を有するｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミドの誘導体、その製造方法、並びに該誘導体を含有する農薬組成物 Pending JPS6368562A (ja)

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