JPS62463A

JPS62463A - Ｎ−フエニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造方法並びに除草及び植物生長調節用組成物

Info

Publication number: JPS62463A
Application number: JP61148021A
Authority: JP
Inventors: ゲオルグ　ピッシオタス; ビィート　ボーナー
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1985-06-24
Filing date: 1986-06-24
Publication date: 1987-01-06
Also published as: ZA864656B

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は除草作用及び植物生長抑制作用を有する式■で
表わされるＮ　−７：ｃニル−３，４，５゜６−チトラ
ヒドロフタルイミドの新規な誘導体及びこれらの新規な
化合物の製法にも関するものである。本発明は更に、新
規な化合物を含有する組成物、並びに雑草の選択的な調
節もしくは植物成長の抑制のためのその用途に関するも
のである。

Ｎ−フェニル−３，４，３，６−チトラヒドロフタルイ
ミドの新規な誘導体は。

次式！鳥〔式中、几は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、ｎは０，１または２を表わし。

几！および鴇は互いに独立して、各々水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、几３は水素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基また
は基−ＣＨ２ＹＲ４を表わし、ｙＨ酸素原子または硫黄
原子を表わし。

Ｒ４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４のア
ルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
、ベンジル基またはフェニル基を表わし、そしてフェニ
ル環は未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
。

炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルコキシ基、ニドａ基もしくはシアノ基によって置換
されていてよく、Ｚは酸素原子またはオキシム基＝Ｎ−
０−Ｑヲ表を表わしてよく。

該式中、Ｉｔ５および几。は互いに独立して、各々炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のノ・ロ
アルキル基もしくは炭素原子数２ないし８のアルコキシ
アルキル基を表わし、マタは凡および鳥は一緒になってエチレン橋、プロピレン橋５
または隣接炭素原子を介して結合するシクロヘキシル基
を表わし、そしてプロピレン橋およびシクロヘキシル基
は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって三度捷で
置換されていてよく、一方エチレン橋け、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル
基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭
素原子＃３ないし８のアルコキシアルコキシアルキル基
によって。

または未置換のまたはハロゲン原子もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル基
またはベンジル基によってモノ−またはジ置換されてい
てよく、あるいは基−ＣＨ２ＹＨまたは−ＣＨ２Ｙｌ（
，４によってモノ−またはジー置換されていてよく、そ
してＱは水素原子、あるいは酸素原子、硫黄原子、−Ｃｏ−
、−ＣＯＮＨ−もしくは−ＮＨ−によって中断されるか
またはハロゲン原子、シアン基、ヒドロキシル基、炭素
原子数１ないし乙のアルコキシカルボニル基、炭素原子
数６ないし乙のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原
子数３ないし６のアルキニルオキシカルボニル基、炭素
原子数１ないし６のアルキルチオカルボニル基。

炭素原子数６ないし乙のアルケニルチオカルボニル基、
炭素原子数６ないし６のアルキニルチオカルボニル基、
カルバモイル基モジくはジ（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）カルバモイル基によって置換されてよい炭素原
子数１ないし１０のアルキル基を表わし、または炭素原
子数３ないし８のアルケニルもしくはハロアルケニル基
、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、未置換または
ハロゲン原子で置換された炭素原子数３ないし７のシク
ロアルキルもしくはシクロアルケニル基を表わし、また
はフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し。

該基のフェニル核はハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ｆＬいし４のノ・ロアルコキシ基、ニトロ基もしくは
シアノ基によって置換されていてよく、あるいは炭素原
子数１ないし１０のアルキルカルボニル基、炭素原子数
６ないし１０のアルケニルカルボニル基または炭素原子
数５ないし１０のアルキニルカルボニル基を表わし、こ
れら基の各々は酸素原子によって中断されるかまたはハ
ロゲン原子またはシアノ基によって置換されていてよく
、あるいは炭素原子数１ないし１０のアルコキシカルボ
ニル基、炭素原子数３ないし１０のアルケニルオキシカ
ルボニル基または炭素原子数３ないし１０のアルキニル
オキシカルボニル基を表わし。

これら基の各々は酸素原子によって中断されるかまたは
ハロゲン原子もしくはシアノ基によって置換きれていて
よく、あるいは炭素原子数１ないし１０のアルコキシチ
オカルボニル基、炭素原子数３ないし１０のアルケニル
チオカルボニル基または炭素原子数３ないし１０のアル
キニルオキシチオカルボニル基を表わし、これら基の各
々は酸素原子によって中断されるかまたはハロゲン原子
もしくはシアン基によって置換されていてよく、あるい
は芳香脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式カルボニ
ルまたはスルホニル基を表わし、これら基の各々は環に
ついて未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
ニトロ基もしくはシアン基によって置換されており、あ
るいは炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、
スルホンアミドまたはカルバモイル基を表わし、これら
基の各々は未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によって置換されており、あるいは金属イオン、第
４級アンモニウムイオン、または芳香脂肪族、脂環式ま
たは未置換もしくは置換芳香族または複素環式炭酸また
はチオ炭酸（ＣＯＯまたはＣ８Ｏを介して結合する）を
表わす。〕で表わきれる。

本発明はまた該誘導体の立体異性体及び場合によっては
光学活性対掌体にも関する。

式１の中のハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子もしくはヨウ素原子、とシわけフッ素原子、塩
素原子もしくは臭素原子を意味する。

“アルキル基”自体、もしくは他の置換基の部分として
のアルキル基は、枝分れ鎖及び直鎖の両方を包含する。

例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三デシル基
、及びイソブチル基、並びに高次の同族体、例えばペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等、及び
それらの異性体である。同様な方法で、アルカノイル基
とシアノアルキル基は付加炭素原子を含有する。

アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルは枝分れ鎖
もしくは直鎖でもよく、及び例えば、アリル基、メタリ
ル基、ブテニル基、プロパニル基もしくはブチニル基及
びプロピニル基を含有する。

カルボン酸エステル及びカルボン酸チオエステルは、炭
素原子数１ないし４のアルキル、炭素原子数６ないし４
のアルケニルもしくは炭素原子数３ないし４のアルキニ
ルエステルでアルのが好ましい。

カルボキシアミド及びスルホンアミドは−Ｃ０ＮＨｚ基
及び一５Ｑ２−ＮＨ！基のほかに、それぞれモノアルキ
ル−置換アミドまたは対称性もしくは非対称性ンアルキ
ルー置換アミドまたはＮ−アルキルーＮ−アルコキシ−
置換アミドを表わし、アルキル基Ｆｉ１ないし４の炭素
原子を有する。

・ア７．キ／’−Ｘ・それ自体、もしくは置換基の部分
としてのアルキル基は枝分れ鎖及び直鎖の炭素原子数１
ないし１０のアルキル基の両方を包含し、それ自身で、
もしくは置換基の１部分として炭素原子数１ないし４の
アルキル基が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソアミル基
、第ニブチル基及び第三ブチル基、並びに高次の同族体
、例えばアミル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基及びそれらの
異性体である。同様に、アルカノイル基もしくはシアノ
アルキル基は付加炭素原子を有する。それに対応して、
低級アルケニル基もしくはアルキニル基は最高４つの炭
素原子を有する。

“芳香族基″の語は、フェニル基及びナフチル基を包含
する。

芳香脂肪族基は、分子の残部に炭素原子数１ないし４の
アルキル基もしくは炭素原子数３ないし４のアルケニル
基によって結合している未置換もしくはモノないしトリ
置換フェニル基もしくはナフチル基を表わす。例えば基
礎物質としてベンジル基、フェネチル基及びフェニルア
リル基、並びにそれらの同族物質である。

“複素環式アシル基”ＦｉＮ　、　ＯもしくはＳからな
る群からの異種原子を環に有する５−もしくは６員複素
環式カルボニル化合物を包含する。

例えば、フランカルボン酸、チオフェンカルボン酸、ニ
コチン酸、イソニコチン酸等の基である。

５−ないし１０員複素環の基Ａｒ　Ｆｉ単環式もしくは
二環式である。

単環式環の基から挙げてもよい例は、ピロール基、チオ
フェン基、フラン基、イミダゾール基、ピラゾール基、
オキサゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、ト
リアゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基
、ピリダジン基及びトリアジン基、並びに、部分的もし
くは完全にハロゲン化されたそれらの誘導体でまた、そ
れに属しているものは、例えば、アゼチンン基、アジリ
ジン基、モルホリン基、チオモルホリン基、オキサチイ
ン基、ジオキサン基、ジオキソラン基、ジチオラン基、
ジチアン基などである。

５−ないし１０員複素環の二環式基から溶融ベンゼン環
と結合した前述に示した環状システムを挙げてもよいし
、（例えば、ベンゾフラン基、インドール基、ペンゾン
オキンラン基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾー
ル基、キノリン基、ベンゾチオンアジン基、ベンゾトリ
アジン基等）及び両方の環に異種原子を結合しているも
のでよい。（たとえば、キノリジンン基、プリン基等）
。

オキソ基及び／もしくはチオノ基の結合によって、更に
複素環式環系が形成される。例えば、ヒダントイン基、
チオヒダントイン基、ドリアジノン基、クマリン基、ビ
リジノン基、マレインヒドラジド基、無水マレイン酸基
、無水ゲルタール酸基、バルビッル酸基などである。Ｎ
−複素環は窒素酸化物をも包含する。

シクロアルキル基は例えば、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及ヒシ
クロヘプチル基である。環状脂肪族基は、該環状系を表
わすが、それらは付加的に可能な場合にはひとつもしく
はそれ以上の二重結合を有することができる。

この場合においては、金属イオンとは、周期表の第１族
々いし第■族のカチオン及び重金属塩を意味する。例え
ば、ナト、リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ム、アルミニウム、亜鉛、銅、鉄、マグネシウム、コバ
ルト、及ヒニッケルである。

第４アンモニウムイオンは、同一もしくは異なる置換基
を含む。：たとえば水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、低級ヒドロキシアルキル基、ベンジル基
、アミノ基もしくｔ［［原子数１ないし４のジアルキル
アミノ基、を含有し、またはそれらは２個の原子価及び
窒素原子から場合によっては更に異なる窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を有する５−もしくは６員複素環
式基を形成する。

式■で表わされるＮ−フェニル−３，４，３，６−チト
ラヒドロフタルイミドの新規な誘導体ハ、除草作用の特
徴があシ、そして雑草の防除のために使うことができる
。散布量に依存して、総合的にもしくは選択的に作用し
、栽培植物の収穫における雑草の防除に使うことができ
る。

これらの化合物は同様に植物生長調節作用をもち、植物
生長を抑制するのに使うことができる。

特に、作用が証明されている化合物は次式：（式中、山は水素原子、炭素原子数１かいし４のアルキル基また
は基−ＣＨ，ＹＲ４を表わし、セしてｎ。

Ｒ，Ｒ，、、Ｒ４およびＲ４は式■で定義した意味を有
する。）で表わされることを特徴とするケト化合物であ
りとりわけ２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ　−３
，４，３，６−チトラヒドロフタルイミド）アセトフェ
ノン、４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，３，６−チト
ラヒドロフタルイミド）アセトフェノン及び２−ブロモ
−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，３，６−チトラヒ
ドロフタルイミド）アセトフェノンである。

同様にすぐれて作用するものけ次式■ｂ：（式中、島、馬およびＲ４は互いに独立して、各々水素原子また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そして
ｎ　、　Ｒ、Ｒ１，および亀　は弐■で定義した意味を
有する。）に相当するケタール化合物であり、特に化合
物：Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−メチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル）　
−３゜’４　、５　、６−チトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−（２，４−ジメ
チル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル）
−３，４，３，６−チトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（
２−フルオロ−４−クロロ−５−（４−エチル−２−メ
チル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル）
−３，４，５゜６−チトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（
４−フルオＵ−Ｓ−（Ｚ−メチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）−フェニル）−３，４，３，６−チトラ
ヒドロフタルイミド、Ｎ−（２，４−）フルオロ−５−
（２，４−ジメチル−１，３−ジオキノラン−２−イル
）−フェニル）−３。

４．５．６−チトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（２，４
−ジフルオロ−５−（２，４，５−）ジメチル−１，３
−ジオキソラン−２−イル）−フェニル）−３，４，３
，６−チトラヒドロフタルイミド、Ｎ−〔４−フルオロ
−５−（４−エチル−２−メチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）−フェニル）−３，４，３，６−チトラ
ヒドロ７タルイミド及びＮ−〔２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−（２，４，５−）ジメチル”）−１，３−ンオ
キソラン−２−イル〕−フェニル）　−５゜４．５．６
−チトラヒドロフタルイミドである。

非常に良好な作用は、次式Ｉｃ：島（式中、ｎ、Ｒ１および馬は式■で定義した意味を有し、馬はメ
チル基またはシアノ基を表わし、そしてＱは水素原子、あるいは酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−
、−ＣＯＮＨ−もしくは−ＮＨ−によって中断されるか
またはハロゲン原子、シアン基、ヒドロキシルＸ、炭素
原子数１ないし乙のアルコキシカルボニル基、炭素原子
数３ないし６のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原
子数３ナイＬ６のアルキニルオキシカルボニルｇ、　炭
ｘｉ十数１ないし乙のアルキルチオカルボニル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニルチオカルボニル基、炭素
原子数３ないし乙のアルキニルチオカルボニル基、カル
バモイル基もしくはジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）カルバモイル基によって置換されていてよい炭素原
子数１ないし１０のアルキル基を表わし、あるいは炭素
原子数３ないし８のアルケニルもしくはへロアルケニル
基、炭素原子数３ないし８のフルキニル基、またはフェ
ニル核が・・ロゲン原子、炭素原子数１かいし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のフルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基もしくは
シアン基によって置換されていてよいフェニル、（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、あるいは炭
素原子数１ないし４のアルキルカルボニルＭ、　炭素原
子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくけ、炭素原
子数１゛ないし４のアルキルカルバモイル基または炭素
原子数１カいし４のアルキルチオカルバノイル基を表わ
す。）に相当するオキシム化合物によって示され、とり
わけ化合物＝２−クロロ−４−フルオｃ＋　−５−（Ｎ
−３，４，ｓ、６−チトラヒ）’。

フタルイミド）−アセトフェノンオキシム、４−フルオ
ｕ　−５−（Ｎ−３，４，３，６−チトラヒドロフタル
イミド）−アセトフェノンオキシム２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（Ｎ−３，４゜５．６−チトラヒドロフタ
ルイミド）−アセトフェノンオキシム−（メトキシカル
ボニルエチー１−イル）エーテル、４−フルオロ−５−
（Ｎ−３，４，３，６−チトラヒドーフタルイミド）−
アセトフェノンオキシムー（メトキシ力ルポニルエチー
１−イル）エーテル、２，４−ジクａロー５−　（Ｎ−
３，４，３，６−チトラヒドロフタルイミド）−アセト
フェノンオキシム−（メトキシカルボニルエト−１−イ
ル）エーテル、２−りｎｏ−４−フルオｏ−５−（Ｎ−
３，４，５゜６−チトラヒドロフタルイミド）−アセト
フヱノンオキシムーメチルエーテル、２−クロロ−４−
フルオＣＪ　−５−（Ｎ−３，４，３，６−テト２ヒド
ロフタルイミド）−アセトフェノンオキシム−エチルエ
ーテル、２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４
，３，６−チトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノ
ンオキシム−ｎ−ブチルエーテル、２−クロロ−４−フ
ルオｏ−５−（Ｎ−３，４，３，６−チトラヒドロフタ
ルイミド）−アセトフェノンオキシム−１−ブチルエー
テル、２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，
３，６−チトラヒドロフタルイミド）−アセトツユノン
オキシム−ペンジルエーテル、２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−（Ｎ−３，４，３，６−チトラヒドロフタルイ
ミド）−アセトフェノンオキシム−（２−りＯＩ：Ｉベ
ンジル）エーテル及び、２．４−ジフルオロ−５−（Ｎ
−３＊’＊５．６−チトラヒドロフタルイミド）−アセ
トフェノンオキシム−（２−クロロベンジル）エーテル
である。

最後に、すぐれた作用は、式１ｃ　（式中、ｎは０を表
わし、Ｒ４は／アノ基及びＱは水素原子または、未置換
もしくは・・ロゲン原子か炭素原子数１ないし６のアル
コキシアルボニル基によって置換された炭素原子数７１
ないし６のアルキル基、または炭素原子数３ないし８の
アルケニル基モしくはへロアルケニル基、ベンジル基モ
しくけ・・ロベンジル基を表わし、−カー及び鳥は式■
で定義した意味を有する。）で表わされる該化合物によ
っても示され、とりわけ化合物：メトキシミノ−〔２−
クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，３，６−チ
トラヒドロフタルイミド））−”Ｃンゾイルシアニド、
エトキシミノ−〔２−りａロー４−フルオロ−５−（Ｎ
−３，４，３，６−チトラヒドロフタルイミド）〕−ペ
ンゾイルシアニド、イソプロホキシミノー〔２−クロロ
−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，５゜６−チトラヒ
ドロフタルイミド〕〕−ペンソイルシアニド、　　５ｅ
ｃ−ブトキシミノ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
（Ｎ−３，４，３，６−テト２ヒドロフタルイミド）〕
−ベンゾイルシアニド、及ヒメトキシカルボニルーエ）
−１−オキシミノ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
（Ｎ−３，４，３，６−チトラヒドロフタルイミド）〕
−ベンゾイルシアニドによっても示される。

本発明に従って、式■で表わされるＮ−フェニル−３，
４，３，６−チトラヒドロフタルイミドはそれ自体公知
の方法によって製造される。

式■で表わされるＮ−フェニル−３、４、５。

６−チトラヒドロフタルイミドの誘導体の製造の為の本
発明に従った農法は、次式Ｈ：（式中、ｎおよびＲは式
Ｉで定義した意味を有する。）で表わされる３、４，５
．６−チトラヒドロフタル酸無水物を、不活性有機溶媒
または希釈剤中で、所望によシ少量の脱水剤の存在下で
、等モル量の３−アミノフェノン誘導体、もしくは次式
ＶＲｌｌ夫（式中、Ｒｔ　、Ｒ４、Ｒ３およびＺは式■で定義した
意味を有する。）で表わされるオキシムと反応させるこ
とによりなる無水３，４，５．６−チトラヒドロフタル
酸の製造方法である。

本発明に従って式１ａで表わされるＮ−フェニル−３，
４，３，６−チトラヒドロフタルイミドの新規なケト及
びケタール誘導体は、次式■：（式中、Ｒ及びｎは式■で定義した意味を有する。）で表わされ
る５、４．５．６−チトラヒドロフタル酸を、不活性有
機溶媒中もしくは希釈剤中で、場合によっては少量の脱
水剤の存在下で、次式：（式中、Ｒｉ、Ｒ，及びＲＪｊ式！で定義した意味を有する）で
表わされろ等モル量の３−アミノフェノンと反応させ；
及び２が酸素以外の意味を有する場合、この生成物を不
活性溶媒中酸の存在下でそれぞれ次式■及び■ａ：ＨＯ−）＋４（ＩＶ）及びＨＯ−Ｒ４−Ｒ１−ＯＨ（Ｉ
Ｖａ）（式中、也及びＲ６は式■で表わされる意味を有する。）で表わ
されるアルコールもしくはジオールと反応させることに
よシ梨遺される。

該反応の為の好ましい溶媒もしくは希釈剤は、高沸点炭
化水素低級アルカン酸並びにそれらのエステル及び高沸
点ケトンとエーテルである。

ｆ’ｌＪ、ｔハ、）ルエン、キシレン、酢酸、エチルア
セテート、イングロビルエーテル、テトラヒドロフラン
、メチルエチルケトン及びジメチルホルムアミドが挙げ
られる。

反応は室温と反応混合物の沸点の間の温度にして実行さ
れる。

その反応を促進するためには、例えば硫酸もしくは有機
スルホン酸もしくはたとえばナトリウムアセテートのよ
うな塩もしくはたとえば五酸化リンのような無水物など
の少量の脱水剤もしくは水吸収剤を添加してもよい。

弐■で表わされる３−アミノフェノンは、例えば下記の
合成により製造される。

馬　　　　　　　　　Ｒ１番亀それに対応してフェニル核中で置換されたフェノンは、
硝酸混合物でニトロ化され、形成された３−ニトロフェ
ノンは続いて、例えばラネイニッケルの存在下で、３−
アミノフェノンまで水素で還元される。その後アミンは
、本発明の製法に従って３．４．５．６−ケトンヒドロ
フタル酸無水物と縮合反応させる。

式Ｉ中−は−Ｃ几−Ｙ’Ｂ−ａ基を表わし、２が炭素原
子と共に基　ＣＨ！ＹｒＬ。

−Ｃ−０Ｒ。

ム、（ｎ％Ｒ，山、鳥、Ｒ４、亀及びＹは式Ｉで定義した意
味を有する）を表わす式Ｉの５−　（Ｎ−３，４，３，６−ケトラフ
タルイミド）フェノン誘導体は例えば下記式で示きれる
反応によって製造される。

１−　　　　　　　　　　　　　… 馬及びＲ２によって置換された３−ニトロアセトフェノ
ンは、α−プロモー３−ニトロアセトフェノンを得る為
に酢酸中で臭素化され、続いて、該物質は、不活性溶媒
中で、酸の存在下において、α−ブロモ−３−ニトロア
セトフェノンケタールまで式■で表わされるアルコール
もしくはジオールと反応させる。その後このケタールは
例えばラネイニッケルの存在下で水素で、または錫及び
希塩酸、もしくはリチウムアルミニウム水素化物のよう
な還元剤と３−アミノアセトフェノンケタールまで還元
させ、その後該物質を式■で表わされる３、４，５．６
−ケトラヒド４フタル酸無水物と本発明に従って反応さ
せる。

上記式において、Ａｚは、イミダゾール−１−イル、１
，２．４−）リアゾール−１−イルもしくは１，３．４
−）リアゾール−１−イル基を表わし、ｎ、　Ｒｒｓ　
ＲｑｓＲｒ＊、−及びＲ４＃′ｉ式！で定義した意味を
有する。

Ｒｎ　、Ｒｎ　、　Ｒｓ及び鳥によって置換された対応
スルα−ブロモ−３−ニトロアセトフェノンケタールは
、α−アゾリＪｌ／　−３−ニトロアセトフェノンケタ
ールを得る為にイミダゾールまたは、１．２．４−もし
くは１，３．４−）リアゾールと縮合反応させる。この
生成物をその後、たとえば水素とラネイニッケルもしく
はスズと希塩酸もしくはりチウムアルミラム水素化物ま
たは水素化硼素で還元すると、そこで相当するα−アゾ
リル−３−アミノアセトフェノンケタールを形成し、該
物質は、本発明に従って式■で表わされる５、４，５．
６−ケトラヒドロフタル酸の無水物と反応する。

式１ｃで表わされるＮ−フェニル−３，４，５゜６−ケ
トラヒドロフタルイミドの新規なオキシム誘導体は、本
発明に従って次式■：Ｙ−Ｑ　　（■）（式中、Ｑは式Ｉで定義した意味を有し、及びＹは有機もしくは
無機酸のラジカルを表わす）で表わされる反応性エステ
ルと、次式■：鳥（式中、Ｍはアルカリ全屈カチオンもしくはアルカリ土類金属カ
チオンを表わし、並びにｎ　、　Ｒ、Ｒ１ｓ山及び亀は
前記した意味を有する）で表わされる塩を反応させるこ
とによって製造される。

式■で表わされるオキシムの好ましい塩は、特にナトリ
ウム塩とカリウム塩である。式■で表わされる反応性エ
ステルと式■で表わされるオキシムの反応は不活性有機
溶媒中で実行するのが有利である。特に好ましくは、例
えばアセトニトリル、・ジメチルホルムアミド、アセト
ン、ジメチルアセトアミド、メチルピロリドン及びンメ
チルスルホキシドのような極性溶媒でアル。

その反応物質は通常等モル量用いられる。しかしながら
、ひとつもしくは他の反応物質は、反応を完全に経過さ
せる為に過剰に用いることができる。好ましい反応性酸
エステルはハロゲン化物だけでなく、スルホン酸ラジカ
ルたとえば、メチル−１−エチル−１−７エニルー、　
もＬｌ：ｔトルエンスルホン酸である。該反応は６０な
いし９０℃の範囲で実施するのが有利である。たと工ば
トルエンもしくはクロロベンゼンのようなもうひとつの
溶媒を使用したとき、該反応はより高い温度及びより長
い反応時間で実施される。

アメリカ合衆国特許第４２６０５５５号明細書によれば
、ラジカルＱはスルホン酸ラジカルでエステル化され、
その結果生じた次式■：Ｚ−８ｏｘ−Ｑ　　　　　（！
［）（式中、２は低級アルキル基もしくは低級アルキル基もしくは・
・ロゲンで置換されたフェニル基を表わす。）で表わさ
れるエステルは式■で表わされるオキシムもしくはそれ
らの塩と反応させる。

式１ｃで表わされるオキシムは、公知の方法でヒドロキ
シルアミンと相当するケトンを反応させることによって
製造できる。この目的の為に要するケトンは、それ自体
としては下記に示す式に示す一連の反応によって得られ
る。

Ｑが水素原子を表わす式■ｅに従ってＮ−フェニル３，
４，５．６−ケトンヒドロフタルイミドのオキンム誘導
体を形成する場合、フェニル核中対応する置換基をもつ
３−　（Ｎ−３，４，３，６−ケトラヒドロブタルイミ
ド）−フェノンはヒドロキシルアミンの塩酸の附加塩で
処理される。

もしＱが水素原子以外の意味を有する該化合物の他の誘
導体を製造することを望むなら、上記オキシムはまずア
ルカリ金属塩基もしくはアルカリ土類金属塩基で処理し
、次にＡ−Ｑ（例えばＡは・・ロゲン化物またはアルキ
ルもしくはトリルスルホン酸基を表わす）で表わされる
反応性エステルで処理する。

更に式ＩＣで表わされる５　−（Ｎ−３，４，５゜６−
ケトンヒドロフタルイミド）−アセトフェノンオキシム
を製造する為の一連の反応は下記０式によシ説明できる
。

３−ニトロアセトフェノンは酢酸中で、α−プロモー３
−ニトロアセトフェノンに臭素化によって変化し、その
後、これは塩基の存在下でアルコールもしくはチオール
化合物とエステル化される。続いてニトロ基は塩酸及び
水の存在下で、塩化スズでアミノ基壕で還元される。５
−アミノアセトフェノンエーテル４Ｌ＜Ｈ−チオエーテ
ルは、ここで、未置換もしくはアルキル−＆換３９４１
５Ｗ６−チトラヒドロフタル酸無水物と縮合反応させる
。その後、得られた５−（Ｎ−３，４，３，６−テトラ
無水フタルイミド）アセトフェノンハ更にアセトフェノ
ンオキシムに、ヒトΩキシルアミン塩酸塩と反応させ、
もしオキシムエーテルを望む力ら、オキシムはアルカリ
金属塩基もしくはアルカリ土類金属塩基と反応させて塩
に変化させ、これは続いて式Ｉで表ワサれるオキシムエ
ーテルにＹ−Ｑで表わされる反応性エステルと反応させ
て変化させる。

最後に、式■で表わされる新規なオキシム誘導体はまた
下記に示す式に示されている一連の反応によっても製造
される。

山及び鳥によって２位及び４位に置換された式ｙｂで表
わこれるシアノペン２ルはナトリウムエチラートの存在
下で亜硝酸インペンチルヒ処理し、その製法中で式ＶＣ
で表わされるシアノアセトオキシムのナトリウム塩を形
成し、これは式ＱＸ　−Ｈａ　ｌで表わされる・・ロゲ
ン化物でエーテル化される。得られた弐ｖｄで表わされ
るシアノアセトオキシムエーテ／Ｌ／Ｆｉ、硝酸でニト
ロ化され及びニトロ基は塩酸水溶液中で塩化ヌズで還元
される。そのようにして、３−アミノーフェニルシアノ
アセトオキシムエーテルカ得られ、それは、式ｌで表わ
される化合物を得るために５．４，５．６−ケトラヒド
ロフタル酸無水物と縮合反応させる。

上記式中において、ｎ％ＪＲ，、、Ｒ，及びＱは式Ｉで
定義した意味を有し、Ｘは・・ロゲン原子を表わす。

更に式１ｃで表わされるＮ−フェニル−３゜４．５．６
−ケトラヒドロフタルイミドのオキシム誘導体を製造す
る為の方法は、不活性有機溶媒もしくは希釈剤中で、場
合によっては塩基の存在下で式■の５．４，５．６−ケ
トラヒドロフタル酸無水物と上記式Ｖａで表わされる３
−アミノフェノオキシムエーテルとを反応させることか
らなる。

式■ａで表わされる３−アミノフェノオキシムエーテル
モマたシアン化ベンジルと一緒に・出発することばよシ
下記反応式に従って製造される。

式ｖｅで表わされる対応する置換シアン化ベンジルは濃
硫酸中でニトロ化される。続いて式Ｖｆで表わこれる形
成された３−ニトロベンジルシアニドは触媒の存在下で
弐Ｖｇで表わされる５−アミノペンジルシアシドを得る
為に水素で水素化する。ナトリウム及びエタノールの存
在下で亜硝酸インペンチルで処理することによシ、式ｙ
ｈで表わされる３−７ミノペンゾイルシアニドのナトリ
ウム塩を形成し、それは式■ａで表ワされる５−アミノ
フェノオキシムエーテルを得るために式■で表わされる
エステルと反応させる。これは上記に定義したような式
■で表わされる３、４，５．６−ケトラヒドロフタル酸
無水物と縮合反応させることができる。

式ｖａで表ワされる３−アミノフェノオキシムエーテル
は新規な生成物である。それらと、それらの製造方法は
同様に本発明の主題を構成する。

式Ｉで表わされる有効成分は一般に１ヘクタール当シα
００５ないし４ｋｇ、特に１ヘクタール当りα００１な
いし１吻の量で用いるのが有利である。低い施用比率で
用いられた場合、式Ｉで表わされる化合物は良好な選択
的生長抑制および選択的除草特性を有し、そのため有用
植物特に穀物、棉、大豆、とうもろこしおよび稲の収穫
のためにこれらを使用するのが好ましい。いくつかの場
合においては現在総合除草剤によってのみ防除される雑
草に対してもまた損傷を与えることができる。

これらの有効成分の作用形態は通常の場合とは異なる。

多くは転流可能であシ、すなわちこれらは植物によつて
吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に移動する
。それ故例えば表面処理によシ多年生雑草の根に損傷を
与えることが可能である。他の除草剤および生長抑制剤
に比べて、式Ｉで表わされる新規な化合物は非常に低い
施用比率で用いられた場合でも効果がある。

式Ｉで表わされる化合物は、特に生長防止特性を示す。

単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げられる。

それ故例えば式Ｉで表わされる化合物により熱帯地域で
間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防止す
ることができるので、その結果、栽培植物の間の土壌の
浸食が防がれ、間作は主な栽培植物と競合することがで
きない。

多くの栽培植物の場合における植物の成長の減少は作物
の密度を増加するようにできるので土地の同じ面積のた
めの更に高い収穫を達成することができる。

成長抑制剤を使用して収穫を増やすための付加的な貢献
因子は、植物の成長が限られているので花及び果実の形
成が栄養物質からよシ大きな程度の利益をうける。

高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。

本発明はまた式！で表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱炎間作および煙草植物の吸枝の生成防止の方法にも
また関するものである。

式■の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および一使用環境に依存
して選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの化合物および適当な場合には固体また
は液体の添加剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好１し
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：シブチルフタレートマタは
ジオクチルフタレートのような７タレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪娘炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのよ
りなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ンメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒、並ヒＶこエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ようなエボキン化植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は適
音、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、（９）えは軽石、破砕レン
ガ、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適
当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である
。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質
の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用
し得る。

製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。

“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合成
表面活性化合物及び、水溶性石ケンの両者である。

適用される石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋ｏ−Ｃｏ　）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例、ｔ　ハコ゛コナ・ソツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る
。

しかしながら、い伊る合成界面活性剤、特に脂肪族スル
ホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘４　体１　ｆｃ　ｕ　フルキルアリールスル
ホネート、が更に頻繁に使用される。脂肪族スルホン酸
基またはサルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩或いは場合によっては置換のアンモニウム塩
の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル部分をも含む
炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリ
グノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪
酸から得られる脂肪族アルコールサルフェートの混合物
のナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合
物には硫酸ニス′チルの塩および脂肪族アルコールエチ
レンオキシド付加物のスルホン酸の塩モ含まれる。ヌル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つの
スルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一つの
脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例
は、ドデシルベンゼンヌルホン酸、ジブチルナフタレン
ズルホン酸モしくはす７タレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩である。対応するホスフユート、例
えば４ないし１４モルのエチレン　オキシドを含ｂｐ−
ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、及びリ
ン脂質もまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコール　エーテル誘導体であり、
該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む。

更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ボリグロビレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリブーピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリ１−ル　エーテル基および１ｏな
いし１００個のプロピレン　グリコール　エーテル基を
含む。これらの化合物は通常プロピレン　グリコール単
位当り１ないし５周のエチレングリコール単位を含む。

含まれてよい非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコール　エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オ岑ン付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェ
ノキンポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチ
レン　ンルビタン　トリオレートのようなポリオキシエ
チレン　ンルビクンの脂肪酸エステルもまた適当な非イ
オン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として場合によっては低級ハロゲン化アルキル
基、ベンジル基または低級ヒト０′＃ジアルキル基とヲ
含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロ
ゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあ
シ、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロリ
ドマタハペンジル　ジー　（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジアイアーズアニエア３　（ＭＣＣｕｔｃ
ｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍ−
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）”、　−ｑ　ツク
出版社、リングウヴド、ニューシャーシー州、１９７９
年：ハー、シュター／　ヒュ（Ｈ，５ｔａｃｈｅ）、“
テンンッドータツシェンブー７　（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａ
ｓｈｅｎｂｕｃｂ）−、カール、ハンザ−フェルラーク
（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、ミュンヘ
ン　　およびウィーン、１９８１年。

化学的彦調整は通常、式Ｉの有効成分のａｌないし９５
チ、どシわけ［Ｌｌないし８０チ、固体または液体添加
剤１ないし９９．９　％、および界面活性剤口ないし２
５チ、特にα１ないし２５チを含む。

好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（チは重量百分率を示す。）：乳剤原液式ｌの有効成分＝１ないし２０％、好ましくは５ないし
１０チ界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０チ液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％粉　　　剤９９．９ないし９９チ懸濁原液ないし５０チ水利剤式■の有効成分＝ｌｌｌＬ５ないし９０チ、好ましくは
１ないし８０％固体担体：５ないし９５％％好ましくは１５ないし９０
％粒　　　剤市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、その組成物
を消費者は通常希釈して使用する。

製剤は有効成分の１００１％まで希釈して施用できる。

施用量は通常１００５ないし５Ｋｇ有効成分／ヘクター
ルである。

この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のための他の有効成分を含有してもよい。

下記の実施例は、本発明に従って式■で表わされるＮ−
フェニル−３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド
のいくつかの誘導体の製造全説明する。更に対応する方
法で製造される化合物は続いて与えられた表に掲示する
。温度は摂氏度で、圧の値はミリバールである。

実施例１２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３゜４、５．６
−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノンの製造２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノアセト７ｘ／　
ン１ａ８ｙ、３，４，５．６−チトラヒドロフタル酸無
水物１５．２１１及び氷酢酸３００．ｌの混合物を８時
間攪拌しながら還流する。その後、反応混合物を氷上に
そそぎ、及び沈殿している生成物を酢酸エチルで抽出す
る。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、続いて減圧
して濃縮する。残留物をメタノールで再結晶して、融点
１１４”Ｃの２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３
，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフ
ェノン２６．１１を得る。

出発物質として必要である２−クロロ−４−フルオロ−
５−アミノアセトフェノンは以下に示すように製造され
る。

ａ）　　２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロアセト
フェノン発煙硝酸５００ゴに０　’Ｃの温度で２−クロロ−４−
フルオロアセトフヱノン８８　ｉ　’ｊｒａ拌しながら
滴下する。この温度で２時間攪拌した後、反応混合物を
水中にそそぐ。：沈殿した生成物は吸引ろ過して、冷却
エーテルで洗浄する。収量は、２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−ニトロアセトフェノン６５ｙで融点６４−６５
°Ｃを有する。

ｂ）２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノアセトフェ
ノン水素の理論量が吸引されるまで、水素を２−クロロ−４
−フルオロ−５−ニトロアセトフェノン９７ｇ、ラネイ
（Ｒａｎｅｙ　）　　ニッケル２０ｊ’及びテトラヒド
ロ７ラン１リツトルの混合物に常圧下、２０ないし２５
゛Ｃで導入する。反応終了後、ろ過を行ない、及びろ液
を減圧下で濃縮する。残留物をトルエン／シクロヘキサ
ンから結晶させると、融点９５ないし９６℃の２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−アミノアセトフェノン７０Ｉを
得る。

この実施例と同様の方法で表１に掲示した５−（Ｎ−３
，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−７セトフ
工ノン訪導体を得た。

表１ｔａｌ−−Ｐ　　　ＣＩ　　　Ｃ山　　　　　　融点　
１１４＠１．０２　−−　　　　Ｆ　　　ＨＣ）（３融
点１２３−１２４゜１・０５−−　　　　Ｆ　　　Ｆ　
　　ＣＨ３融点１２４−１２５゜１．０４　　　−−　
　　　　　　　Ｃｔ　　　　　Ｃｔ　　　　　ＣＨ，ａ
ａ　１ｓａ−１ｓ１”ｔｏｓ−−Ｆ　　　Ｃｔ　　ＣＨ
ＣＣＨａ）ｓ表１（続き）ム　（均ｎ　　　也　　鳥　　島　　　　　　　　　物
理データ（−０）１．０６−−　　　Ｆ　　ＣＩＩＣＨ
（酎ｈｔ０７−−　　　Ｆ　　Ｆ　　ＣＨ（ＣＨｓｈｔ
ｏｅ−−Ｃ／　Ｃｔ　　ＣＨ（ＣＨｓ）ｚｌ、０９４−
Ｃ）１３ＦＣｚ　　ＣＨ３１，１０４−Ｃ）１３Ｆ　　
ＨＣＨ。

１．１１４−ＣＨ，Ｆ　　Ｆ　　ＣＨ。

１．１２４−ｃＨ，ＣＩ　ＣＩ　　ＣＨｓｃｌｓ−Ｆ　
　Ｃｔ　　ＣＦ。

１．１４−−　　　Ｆ　　ＨＣＦｓｔｌｓ−Ｆ　　Ｐ　　ＣＦ２１．１６−−　　　ＣＩＩＣＩＣＦｓｔ１７−Ｆ　　Ｃ１！　　ＣＨ４０ＣＨ，−ＣＨ＝Ｃｋ
−１゜ｔ１８−−　　　Ｆ　　Ｈ電可、−Ｃ胴為１．１
ｑ　−Ｆ’　　Ｆ　　Ｃ）１１０ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２
ｔｚｏ　−−Ｃｔ　Ｃｔ　　ＣＨ，０ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２Ｌ２１４−ＣＨ３Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２０−ｂｅｎ
ｚｙ／Ｌ２２４−ＣＨ，ｌ　　Ｆ　　ＨＣＨ２０−ｂｅ
ｎｚｙｊ表１（！き）１．２３　４−ＣＨ３Ｆ　　　Ｆ　　　ＣＨＩＯ−ｂｅ
ｎｚｙ／１．２４　４−ＣＨ３ＣＩ　　ＣＩ　　　Ｃｋ
ｌｚＯ−ｂｅｎｚｙｌ！ｔ２５　−−　　　Ｆ　　　Ｃ
Ｉ　　　ＣＨ２０ＣＨ（ＣＨａ）ｚｌ、２６−−　　　
Ｆ　　ＨＣＨ，０ＣＲ（ＣＩ−）。

１．２７−−　　　Ｆ　　Ｆ　　　ＯＨ，α■バＣ）Ｌ
Ｌ）ｘｌ、２８−−　　　Ｃ１！　　ＣＩ　　　ＣＥＩ
ａＯＣＨ＊（ＣＨｓ）ｚｌ、２９−−　　　Ｆ　　　Ｂ
ｒ　　　ＣＨ３融点１２４−５６１、ｓｏ　　−−Ｆ　
　　ＣＩ　　　ＣＨ２−Ｂｒ　　　　　　　融点　８２
゜ｔ５１　４−ＣＨ３Ｆ　　Ｂｒ　　　ＣＨｓ１３２　
３−ＣＨ３Ｆ　　　Ｂｒ　　　ＣＨ３実施ｙｌ１２Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−メチル−
１，３−ジオ午ノランー２−イル）−フェニル）　−３
，４，３，６−テトラヒドロフタルイミドの製造２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３゜４、５．６
−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノン４６ｇ
、エチレンｙ　ＩＪ　ニア　−ｋ　１１　ｓｐ−トルエ
ンスルホン酸ＩＩＬ２ｇ、及びベンゼン１００ゴの混合
物を水分離器で１２時間沸騰する。その後、反応混合物
をろ過して、溶液を蒸発によｐ濃縮する。残留物をヘキ
サンから再結晶すると、融点１４７ＣｔＱｆｉ題生成物
五８ｔを得る。

この実施例と同様の方法で、表２に掲示した５−（Ｎ−
３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−フェノ
ンのアセタール日４体を得之。

表２人２，５２−−　　　Ｆ　　　ＨＱ（３ＨＣＨ３融点１３
２゜２５５　−−　　　Ｆ’　　　ＣＩＩＣＨ３ＨＨ融
点１５２−１５５゜表２Ｂ２！５４　−−　　　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ１ＣＨ３
Ｃ為２５５−−　　　　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ）（Ｓ　　
　（４Ｈｓ　　　　　　Ｃ２Ｈ１１表２Ｂ（読き）２−５６　−−　　　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ，Ｃ，Ｈ
，Ｃ３Ｈ７２，５７−−Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨａＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２ＣＨ（ＣＨｓ）。

λ５８　−　　　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ３Ｃ４Ｈ＠　
−ｎ　　　　−Ｃ４Ｈｇ　　ｎ２．５９　−−　　　　
　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃｋ１３　−ＣＨ３−ＣＨ３２，６０
−−Ｆ　　　Ｂｒ　　ＣＨ３Ｃ２ｋ１５　　　　　　Ｃ
４Ｈｓ２．６１　−−　　　　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ３
Ｃ５Ｈ７−ｎ　　　　　Ｃ３）ｆ７−ｎ１６２　−−　
　　　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ１（３ＣＨ（ＣＨ３）２　　
　ＣＨ（ＣＨｓ）ｘλ６５　−−　　　　　Ｆ　　Ｂｒ
　　ＣＨ３−Ｃ４Ｈｇ−ｎ　　　　Ｃ４Ｈｇ−ｎ２．６
４　４−ＣＨ３Ｆ　　ＣＩ　　Ｑ島　ＣＨ３Ｃ）Ｉ。

２．６５　５−ＣＨ３Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨｌ　　ＣＨ３
ＣＨａ実施例３２−クロロ−４−フルオロ−（Ｎ　−５ｅ　’ｔ　５＋
６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノンオキ
シムの製造ＣＨ３２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３゜４、５．６
−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノン５２　
ｙ、　ヒドロキシルアミン・塩酸塩α８１及びエタノー
ル５０　瓜６’の混合物を２時間攪拌しながら還流する
。反応終了後、該溶液を蒸発させて濃縮する。；残液を
その後メタノール中で吸収させて活性炭で精製してろ過
す゛る。

再びろ肢を蒸発させて濃縮し、２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−（Ｎ−３，４，３，６−テトラヒドロフタルイ
ミド）−アセトフェノンオキシムを残留物から結晶させ
る。収唸は２．５ｔで融点は１７９　’（ｌである。

この実施例と同様の方法で、表３及び５Ａに掲示する５
−（Ｎ−３，４，３，６−テトラヒドロフタル酸）−ア
セトフェノンオキシムラ得る。

表３即１Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｈ融点１７９０五０２ＦＨＨ融
点１８６゜五ｏｓＦ’ＦＨ融点１４２゜五０４　　ＣＩ　　ＣＩＨＡＯ５Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ，ｎｔ５４７９１０６　　Ｆ
　　ＣＩ　　Ｃ２）Ｉｓ　　　　　　ｎ、　１．５４６
９１０７　　Ｆ　　ＣＩ　　０３Ｈ７ｎ五ｏａ　　Ｆ　　ｃ／　　ＣＨ（ＣＩ（３）。

ＡＯ９Ｆ　　Ｃｊ　　ＣＨ，ＣＮ五１ｏ　　Ｆ　　Ｃｔ　　ＣｚＨ４０ＣＨｓ五１１　　
Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ｎｏ　ｉ、５５２８
工１２　　Ｆ　　Ｃｔ　　ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２表３（続
き）１１５　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２／　
　　　　　ｎ”１．５１５８五１４　　　Ｆ　　　　Ｃ
Ｉ　　　　Ｃ）Ｉ２ＣミＣＨＡ１５　　　Ｆ　　　ＣＩ
　　　ヘキ’／Ａ／　　　　　　　　　　ｎせ１．５６
８５工１６　　　　Ｆ　　　　　ＣＩ　　　　　　県Ｃ
００Ｃ）−樹ｌ旨五１７　　　Ｆ　　　ＣＩ　　　　田
辺ＯＯＣ，へ五１Ｂ　　　Ｆ　　　Ｃｊ　　　Ｃへ〇〇
〇〇）Ｉ（ＯＨ，）。

五１９　　Ｆ　　ＣＩ！　　ＣＨ２Ｃ０Ｎ為Ａ２０　　
Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＩ（（ＣＨ３）　Ｃ００Ｃ’ｋｌ
ａ　　　　ｎ　Ｄ　１−５２１５３、！Ｉ　　　Ｆ　　
　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ，Ｈｓ五２２　　
　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨａ）　Ｃ００ＣｓＨ７
ｎ五２！Ｉ　　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
００ＣＨ（Ｃ搗）２ｉ２４　　　Ｆ　　　ＣＩ’　　　
ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ００Ｃ４Ｈ，Ｉｎ五２５　　　Ｆ　　
　Ｃｚ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０８ＣＨ。

五２６　　　Ｆ　　　　ＣＩ　　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
００Ｃ為ＣＨ＝ＣＨ１五２７　　　Ｆ　　　　Ｃｚ　　
　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ００ＣＨ，Ｃ＝ＣＨ１２８Ｆ　　
　　ＣＩ　　　　Ｃ０ＣＨａ五２９　　　Ｆ　　　ＣＩ
　　　ベンゾイル表３（続き〕五５０　　　Ｆ　　　ＣＩ　　　クロロプロパノイル工
３１　　　Ｆ　　　Ｃ１８０□ＣＨ３五３２　　　Ｆ　
　　ＣＩ　　　８０．Ｎ（ＣＨ，）。

五３５　　　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ００Ｃ山五３４　　
　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃα疋２）（５五３５　　　Ｆ　
　　ＣＩ　　　Ｃ０８ＣＨ３五ｓｂ　　　Ｆ　　　ＣＩ
　　　Ｃ０８Ｃ２Ｈ５ｘ３７　　　Ｆ　　　ＣＩ　　　
Ｃ０ＮＨＣＨ３３、ｓ８　　Ｆ　　　　Ｃｔ　　　　Ｃ
０ＮＨ（４−クロロフェニル）３．３９　　　Ｆ　　　
ＣＩ　　　ベンジル　　　　　　　　　融点１３０−１
３２　’３．４０　　　Ｆ　　　　ＣＩ　　　　４−ク
ロロベンジル３．４１　　　Ｆ　　　　Ｃｌ　　　　２
−りａｏベンジルｎＤ１５６７２五４２　　　Ｆ　　　
　ＣＩ　　　　４−メチルベンゾイル五４３　　　Ｆ　
　　　ＣＩ　　　　ベンゾイルメチル五４４　　　Ｆ　
　　　ＣＩ！　　　２−フリルカルボニル五４５　　　
Ｆ　　　　ＣＩ　　　　２−チェニルカルボニル五４６
　　　Ｆ　　　ＨＣＨ（ＣＨ３）Ｃ００Ｃ八ｎＤ１ｊ３
９４表３（続き）１４７　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ（ＣＨ３）　ＣＯＯ
ＣＨ３ｎ２５ｔ５４８２五４８　　Ｆ　　　ＣＩ　　Ｃ
４Ｈｇｎ　　　　　　　　　　ｎ”ｔ５４６９１４９　
　　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ（Ｃ）Ｉ３）３　　　　　　
　　　　ｎ　　ｉ、５１５９五５０　　　Ｆ　　　　Ｆ
　　　　２−クロロベンジル　　　　　　　融点９３−
９４　”五５１　　　Ｆ　　　Ｆ　　　ベンジル　　　
　　　　　　融点１０７−１０９゜Ｘｂ　２　　　Ｆ　
　　　Ｃｊ’　　　（ＣＬ（２）　５　ＣＨＢ　　　　
　　　　　　ｎ　Ｄ１５３８３３５５　　　Ｐ　　　　
Ｆ　　　　ＣＨ（Ｃ１（り　Ｃ００ＣＨＩ　　　　　　
ｎ”　ｔ５２７５五５４　　　ＨＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ
，）ＣＯＯＣＥ（３工５ｓ　　　ＨＣＩ　　　Ｃ１−１
（Ｃ）Ｉ３）　Ｃ００ＣＩ（（ＣＨ，）。

五５６　　　Ｆ　　　　ＣＩ！　　ＣＨ（Ｃ）（３）Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）。

五５７　　　Ｆ　　　　Ｃ７ＣＨ（Ｃ八）　Ｃ００Ｃ）
Ｉ（Ｃ１（３）　Ｃ２鴇五５８　　　ＨＣＪ　　　Ｃ１
−１２ＣＯＯＣＨ３３，５９ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＣＩ
−らＣ００ＣＨ３３，６０ＣＩ　　　Ｃｚ　　　ＣＨ３５６１Ｐ　　　　ＣＩ！　　ＣＨ（ＣＦ（３）−ＣＮ４
６２　　　Ｆ　　　　ＣＩ　　　１．３−ジオキソラ／
−２−イルメチル１６５　　　Ｆ　　　　Ｂｒ　　　Ｈ表５（Ｍ、き）ム　　　亀　　Ｒ，Ｑ　　　　　　　　　　　　　　物
理データ（’Ｏ）Ａ６４　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　−Ｃ
ＨＩ工６５　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　Ｃ，Ｈ４１６６Ｆ
　　　Ｂｒ　　　−Ｃ４Ｈ７−ｎ五６７　　　Ｆ　　　
Ｂｒ　　　ＣＨＣＣｋｌｓ）ｚＡ６ａ　　　Ｆ　　　Ｂ
ｒ　　　−ＣＬ（、−ＣＮＸ、６９　　　Ｆ　　　Ｂ　
ｒ　　　（４Ｈ４０ＣＨ。

１７０　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ１
１７１Ｆ　　　Ｂｒ　　ＣＨ２−Ｃ（ＣＩ）＝ＣＨ２五
７２　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨＣ
／１７５　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　−ＣＨｚ−ｃ：＝ｃ
ａ五７４　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　クロロへ千シル５．
７５　　　ｋ’　　　Ｂｒ　　　−ＣＨ２−Ｃ００ＣＨ
３１７６Ｆ　　　Ｂｒ　　　ＣＨｚ−ＣＯＯＣｚＨａ”
−７７Ｆ　　　Ｂｒ　　　−ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ
ｓ）。

Ａ７８　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　−Ｃ）Ｉ、−ＣＯＮＨ
ａ１７９　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　−ＣＨ（ＣＨａ）０
０００％１８０　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　−ＣＨ（ＣＨ
３）Ｃ００ＣｘＨｓ表３（続き）１１　　Ｆ　　Ｂｒ　　−ＣＨ（ＯＨ，）　Ｃ００Ｃ３
Ｈ７３，８２Ｆ　　Ｂｒ　　−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ３）２１８５　　Ｆ　　Ｂｒ　　−０Ｈ（ＣＨ
ａ）ＣＯＯＣ４Ｈｅ（ｎ）１８４　　Ｆ　　−Ｂｒ　　
−ＣＨ（ＣＨｓ）　ＣＯＯＣ４Ｈ９（ｓ）５．８５　　
Ｆ　　Ｂｒ　　−ＣＨ（ＣＨａ）ＣＯＯＣ４ｔ（ｅ（ｉ
）Ａ８６　　Ｆ　　Ｂｒ　　−ＣＨ（ＣＨ３）００８０
％１８７　　Ｆ　　Ｂｒ　　−０Ｈ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣ
ＨＩ−ＣＨ＝ＣＨ。

五８Ｂ　　Ｆ　　Ｂｒ　　−０Ｈ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＨ
ａ−ＣＥＣＨ３８９Ｆ　　Ｂｒ　　−Ｃｏ−ＣＨ３五９０　　　Ｆ　　　　Ｏｒ　　　ベンジル五９１　　
　Ｆ　　　Ｂｒ　　　クロロプロパノイルｉ９２　　　
Ｆ　　　Ｂｒ　　　８０２−ｅｆｔｓ１９５　　　Ｆ　
　　Ｂｒ　　　８０２−Ｎ（ＣＩ（、）１５９４　　　
Ｆ　　　８ｒ　　　−ＣＯＯＣＨ３工９５　　　Ｆ　　
　Ｂｒ　　　−ＣＯＯＣ２Ｈ５１９６Ｆ　　　Ｂｒ　　
　−ＣＯ８ＣＨａ工９７　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　−Ｃ
ＯＯＣ４Ｈ９表５（続き）Ｘ　　亀　　鳥　　Ｑ　　　　　　　　　　　物理デー
タ（”Ｏ）工９８　　　Ｆ　　　　Ｂｒ　　　Ｃ０ＮＨ
ＣＨ。

１９９　　　Ｆ　　　　Ｂｒ　　　Ｃ０ＮＨ−（４−り
ＣＩ　Ｏ７ｚ　ニル）Ａ１０（ｌ　　Ｆ　　　Ｂｒ　　
　ベンジル五１ｏ１Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｈ＆ＩＱ２　　　Ｆ　　　Ｃ１σ１五１０５Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣｚＨｓ五１（１４Ｆ　　　Ｃｚ　　　　−ＣｉＩ、−ＣＯＯＣ
Ｉ（３ｈ１ｏｓ　　　Ｆ　　　ＣＩ　　　　−ＣＨ（Ｃ
Ｉ（３）−ＣＯＯＣＨａｈｌａｂ　　　Ｆ　　　Ｃｚ　
　　−Ｃｉ（（Ｃ４）−Ｃ００−Ｃ，Ｈ５五１ｏ７　　
　Ｆ’　　　Ｃｔ　　　　−ＣＭ（０式）ＣＯＯＣＨ（
ＣＨ，）。

３ｊ０８　　　Ｆ　　　Ｃｌ　　　　−ＣＨ（Ｃ１−１
３）α幻Ｃａ　Ａ　−ｎム１０９　　１；”　　　ＣＩ
　　　−Ｃ）（（ＣＨ，）α力ＣＨＩ　ＣＨ（Ｃｆ’３
　）　ｚ五１１０　　　　Ｆ　　　　　Ｃ１−ＣＨ（Ｃ
Ｈｓ）（Ｘ）ＯＣＨ（ＣＨ３）（４Ｈｇ実施例４メトキシイミノ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（
Ｎ　−３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−
ぺ／シイルアアニド（２−クロロ−４−フルオロ−５−
（Ｎ−３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−
フェニル−グリオキシロニトリル−２−オキシイミノメ
チルエーテル）の製造ＣＮ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオｏフェニルークリ
オ中シロニトリル−２−オキシイミノエーテルＥＬＳ　
ｔ、　Ｓ、　４．　Ｓ、　６−ケトラヒドロ７タル＃ｌ
無水物３を及びプロピオン酸１００ｄの混合物を速流温
度で１２時間攪拌するＯ反応混合物はその後、減圧中で
濃縮する。；続イテ残液はトルエン／ヘキサン中で吸収
させると結晶する。収量け、タイトル物質ａ５Ｉで、９
７ないし９９”Ｃで溶融する。

出発物質として必要である５−アミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルグリオキ７０二）　リル−２−オキ
シイミノエーテルは下記に従って製造する。

ａ）２−クロロ−４−フルオロベンゾイルーンアニドオ
キシムのナトリウム塩（２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルグリオキシロニトリル−２−オキ７ムナトリウム塩
）６つロフラスコ中でナトリウム９．２１を攪拌しながら
皇素界囲気中でエタノール３００　ｍｌにＭＮさせる。

その後、室温で、まず２−クロロ−４−フルオロベンジ
ルシアニド６７．７ｇを滴下し、続いて亜硝酸インペン
チル４８Ｉを滴下する。そうして室温で更に４時間攪拌
して８、゛（巳の懸濁液を形成し、続いて蒸発させて濃
縮する。残液は塩化メチレノ中で吸収させてろ過する。

ろ過残留物は、求めるナトリウム塩である。；収［８２
ＩＩ：融点２８７υ遊離オキシムは希塩酸中で攪拌する
ことにより得られる。融点１２９℃ ｂ）メトキシイミノ−２−クロロ−４−フルオロベンゾ
イルシアニド（２−クロロ−４−フルオロフェニルグリ
オキシロニトリル−２−オキンイミノメチルエーテル）２−クロロ−４−フルオロベンゾイルシアニドのオキシ
ム（２−クロロ−４−フルオロフェニルグリオキシロニ
トリル−２−オキシム）のナトリウム垣４０１．メチル
ヨーシト３０Ｉ及びメチルエチルケトン５００ｙ２１ｔ
／）混合物を６０　’０で１２時間攪拌する。その後反
応混合物をろ過し、そしてろ液を蒸発させて濃縮すると
融点６６ないし６７”Ｃのタイトルの生成物２４１を得
る。

Ｃ）　　メトキシイミノ−２−クロロ−４−フルオロ−
５−二トロベノゾイルンアニド（２−クロロ−４−フル
オロ−５−二トロフェニルグリオキ７０ニトリル−２−
オキシイミノメチルエーテルン濃硫酸２００ｔｌＩｌ中に２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルオキクロニトリル−２−オキシイミノメチルエー
テル２１．２１を０℃で攪拌しながら、少しずつ注意深
く滴下すると、黄色溶液を形成する。ここに発煙硝酸４
．５　ｔｔｔｌをゆっくりと滴下する。部下終了後、溶
液を室温まで暖め、及び更に３時間攪拌する。反応混合
物を就いて水中にそそぐ：生じた沈殿物をその後、吸引
ろ過し、乾燥させる。収量はタイトル生成＄２３１　テ
８５７ｉイし８６°Ｃで溶融する。

メトキシイミノ−５−アミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロベンゾイルシアニド（ｓ−７ミノー２−クロロ−４−
フルオロフェニルグリオキシロニトリル−２−オキシイ
ミノメチルエーテル）２−クロロ−４−フルオｏ−５−二トロフェニル・グリ
オキシロニトリル−２−オキシイミノメチルエーテル１
２１に塩化スズニ水相物５７．２ｔｔ及び濃塩酸４３ゴ
の混合物を１００Ｃに加熱し、この温度で更に１０分間
攪拌する。その後、反応混合物を氷中にぞそざ、収溶液
を重炭酸す）　ＩＪウム浴液でアルカリ性にし、有機物
質をエチルアセテートで抽出する。有機相は硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させ、ろ過して蒸発させて濃縮する。残留
物は求めるアミンである。：収ｔ　９１　；融点７１℃ 実施例５イソフロボキシ力ルポニルーエｆ−−１−（ルーオキシ
イミノ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，
４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）〕−ベンゾイ
ルシアニドの製造イングロボキシ力ルポニルーエｆ−１
−１＃−オキシイミノ−（５−アミノ−２−クロロー４
−フルオロ）−ベンゾイルシアニド１，５１％５．４．
５．６−　テトラヒドロフタル酸無水物０．７１７０お
ひ物を儂酢緻３０工ｇ中で１８時間遠流温匠で攪拌する
。その後、反応混合物を水中にそそぎ、沈殿した重機物
質を塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン相を乾燥さ
せ、蒸発させてい縮すると屈折率ｎ２δ＝１．５３２０
を）ｌｆする油状態でタイトル物質１．６９を得る。

出発十万質として必要である１ソグロボキシ力ルポニル
ーエチ−１−イル−オキシイミノ−（５−アミノ−２−
クロロ−４−フルオロ）−ベンゾイルシアニドは下記に
従って得る。

ａ）　　２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロベ／ジ
ルシｆニド２−クロロ−４−フルオロベンジルシアニド１０Ｉｉ７
４硫＋凌８５　ａｔ中に攪拌しながら一１０°Ｃの温度
で溶解させると、そこに透明な明るい褐色の懸濁液を得
る。そのｇ２、−２Ｂ℃で発煙硝ｔ＊　５　ｙｔｌを攪
拌しながらゆっくりと滴下する。滴下終了後、温度をＯ
ｏに上げて更に３０分間攪拌を続ける。反応混合物を５
００ｇの水中にそそぎ、沈殿物を塩化メチレンで抽出す
る。塩化メチレン相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸
発させて濃縮すると、融点６７−６８℃と有する白色結
晶の形で２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロペンジ
ルシアニドｊＱ、５ｙを得る。

ｂ）　　ｓ−アミノ−２−クロロ−４−フルオロベンジ
ルシアニド水素の理論鼠が吸収されるまで、水素を２−クロロ−４
−フルオロ−５−二トロペンジル７アニドａ９Ｉ、ラネ
イ（几ａｎｅｙ　）　　ニッケル１１を無水アルコール
９０ゴからなる混合物中に常圧下、２５ないし５０’Ｑ
で導入する。

水素導入が終了した後、反応混合物をろ過し、アルカリ
性のる液を蒸発させて濃縮する。残留物は、融点８５な
いし８６′ｃを有する５−アミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロベンジルシアニド７．５１から成る。

ｃ）　　５−　ｙ　ミノ−２−クロロ−４−フルオロベ
ンゾイルシアニドオキシムのナトリウム塩（５−アミノ
−２−クロロ−４−フルオロフヱニルクリオキ７０ニト
リル−２−オキシムのナトリウム塩）無水エタノール２０ｍにナトリウムｃＬ３ｇを３つロフ
ラスコ中で攪拌しながら添加する。

その後、室温で攪拌しながら、まず５−アミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロペンジルシア二）”ｔ８ｐ、続いて
亜硝酸インペンチル１．５ゴをゆっくりと滴下する。反
応溶液を室温で更に１５時間攪拌し、その後蒸発させて
濃縮する。残液は攪拌しながら氷酢酸に吸収させて、そ
の後、ろ過すると２６３ないし２６４℃で溶融する５−
アミノ−２−クロロ−４−フルオロベンゾイルシアニド
のナトリウム塩２．２１を得る。

遊離オキシムば、希塩酸中でその塩を攪拌することによ
り得られる。：融点１４２−１４３°Ｏｄ）　　イング
ロポキシ力ルポニルーエチ−１−イルオギシイミノ−（
５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ）−ベンゾイル
シアニド５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロベンゾ
イルシアニドのナトリウム塩ｔ２Ｉ、２−ブロモプロピ
オン酸イングロビルエステル１ゴ及びアセトン１０ｒＲ
１の混合物を室温で３時間攪拌する。その後、固形無磯
成分をろ過し、ろ液は蒸発させて濃縮すると、残留物と
して粘性油の形状のイソプロボキシ力ルポニルーエテ−
１−イルオ牛ジイミノ−（５−アミノ−２−クロロ−４
−フルオｃ１）−ベンゾイルシアニド１．５Ｉを得る。

該物質は直接次の反応に使用できる。

実施例４及び５と同様の方法で、表４．４Ａ及び４Ｂに
掲示しである５　−（Ｎ−３，４，５゜６−ケトラヒド
ロフタルイミド）−ベンゾイル７アニドオキ７ムエーテ
ルを得る。

表４４−０１　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｈ４，０２９Ｆ　　Ｈａ、ａ３Ｃｔ　ＣＩ　　Ｈ４０４Ｆ　　ＨＨ４，０５Ｆ　　　Ｃｊ　　　Ｃル　　　　　　　　　　
　　融点９７−９９゜４０６　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ｃ
、Ｈ５融点１２５０４．０７　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ３Ｈ７
ｎ４．０８　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ（ＣＨ３）１　　　　
　　　　　融点９８−９９゜４．０９１；”　　ＣＩ　
　ＣＨ，ＣＨ＝Ｃ山４．１０　Ｆ　　Ｃｔ　　ＣＨ，Ｃ
Ｃｔ＝ＣＨ。

４１１　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨａＣ＝ＣＨａ、１２
　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ，Ｃ００ＣＨｓ表４（続き）４１３　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　ＣＨ２Ｃ００Ｃ，Ｈ。

４．１４　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　ＣＨ，ＣαχΣ（ＣＨ
３）　。

４゜１５　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ，Ｃ０８ＣＨ３ａ
、１ｂ　　Ｆ　　　Ｃｐ、　　ＣＨ（ＣＨ，）　Ｃ００
ＣＨ１ｎ”　１５４１２４．１７　　Ｆ　　　ＣＩ　　
　０Ｈ（ＣＨ，）　Ｃ００ＣｚＨｓ４．１８　　Ｆ　　
　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ，）Ｃα）Ｃ４Ｈ９ｎ表１ｑ　
　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ００ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ。

４２０　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ００Ｃ
Ｈ，ＣミＣＨ４２１Ｆ　　　Ｃｚ　　　ＣＨ（ＣＨａ）
　Ｃ０８ＣＨ３４，２２Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ０ＣＨｓ
４．２３　　Ｆ　　ＣＩ　　ベンゾイル４．２４　　Ｆ
　　　ＣＩ　　　４−クロロベンゾイル４．２５　　Ｆ
　　　ＣＩ　　　Ｃ００Ｃ山４．２６　　Ｆ　　　ＣＩ
　　　Ｃ００Ｃ，Ｈ。

４．２７　　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ０ＮＨＣＨａ４．２
８　　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ０Ｎ（ＣＨ，）。

４２９　　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ３Ｈ７ｎ４ル表４（α
き）４．３０　　Ｆ　　　ＣｌＩＣ０ＮＨ４−クロロフェニ
ル４．３１　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ベンジル４．５２　
　Ｆ　　　Ｃ１クロロヘギシル４．３３　　Ｆ　　　Ｃ
Ｉ　　　２−クロロベンジル４．３７　　Ｆ　　　ＣＩ
　　　４−メチルベンゾジル４．３８　　Ｆ　　　ＣＩ
　　　ベンゾイルメチル４．３９　　Ｆ　　　ＣＩ　　
　２−フリルカルボニル４．４０　　Ｆ　　Ｃ１２−チ
ェニルカルボニル４．４１　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ
（ＣＨ３）Ｃ１Ｈ５融点１（］］６−１０７＠４４２　
　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２４Ａ３Ｆ
　　　ＣＩ　　　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ４．４４　　Ｆ　　　
Ｃｔ　　　Ｃ，Ｈ１１ｎ４．４５　　Ｆ’　　　ＣＩ　
　　ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ００ＣＨ２０Ｈ（ＣＨ３）。

４．４６Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ，、）ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ，浅４．４７　　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ００Ｃ（ＯＨ３）。

４．４８　　Ｆ　　、ＣＩ　　　ＣＨ（Ｃ，ＨｊりＣ０
０Ｃ八４．４９　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　ＣＨ（Ｃ２Ｈ＊
）Ｃα）ＣＨ（ＣＨ３）　。

表４（続き）４．５０　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ，ＣＮ４５１　　
Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ４，５２Ｆ　　　
ＣＩ　　　ＣＨ２ＣＨ２４．５５　　Ｆ　　　ＣＩ　　
　（ＣＨｚ　）　ｓ　０ＣＨｓ４．５４　　Ｆ　　　Ｃ
Ｉ　　　ＯＨ，ＣＨ，ＱＣ２Ｈ。

４５５　　Ｐ　　　ＣＩ　　　ＣＨ（ａ（ｓ）ＣＯＯＨ
４，５６Ｆ　　　ＣＩ　　　８（％ＣＨｓ　　　　　　
　　　　　融点１７７−１７９゜４．５７　　Ｆ　　　
Ｃ１８０，Ｎ（ＣＨ，）。

、Ｌ５Ｂ　　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ０８ＣＨ。

４．５９　　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ４Ｈ＊　（ｎ１４６
０　　Ｆ　　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨｓ）−ＣＯＯＣｓ
Ｈｒ（ｎ）４．６１ＦＣＩＣＨ（ｃＨｌ）−ｃｏｏＣＨ
（ＣＨ３）、ｎ賃１．５３２０４．６２　　Ｆ　　　Ｃ
Ｉ　　　ＣＨ（ＣＨ，）−ＣＯＯ−ＣＨ，−ＣＣ／−Ｃ
Ｈ。

４．６５　１’　　　Ｃｆ　　　ＣＨ（ＣＨ３）−αη
−ＣＨ，−α如、ＣＨＣ／４．６４　　Ｆ　　　ＣＩ　
　　ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃｏｏ−ＯＨ，−ＣＨ２ＣＨ２−
ＣＨ３４，６５Ｐ　　　ＣＩＩＣＨ（ＣＨ，）　ＣＮ４
．６６　　Ｆ　　　ＣＩ　、　　ＣＨ（ＣＨ３）　−Ｃ
ｏ−ＮＨｘ表４（続き）ＡＲ□　　＆　　　　Ｑ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　七−が−タ（”０）４−６７　　Ｆ　
　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３−Ｎｔち４．６　
ａ　　Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｃ０−８Ｃ，塊４．６９　　
Ｆ　　　Ｃｌ　　　１．３−ジオキサン−２−イルメチ
ル４．７０　　Ｆ　　　ＣＩ　　　−ＣＨ，−ＣＯＯＨ
４，７１Ｆ’　　　ＣＩ　　　−（Ｊ（、−ＣＯＯＣ３
Ｈｙ−ｎａ、７２　　Ｆ　　　Ｃ１−ＣＨ２−Ｃ００Ｃ
４Ｈｅ−ｎ４．７３　　Ｆ　　　ＣＩ　　　−昨αＸＫ
Ｈ２−ＣＨ（ＣＨ，）。

４．７４　　Ｆ　　　ＣＩ　　　−ＣＨｒＣＯＯＣＨ（
ＣＨｓ）　Ｃ４ｆ（ｓ４．７５　　Ｆ　　　Ｃ１−ＣＨ
，−Ｃ（ＣＨ，）。

４．７６　　Ｆ　　　ＣＩ　　　−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ
。

４．７７　　Ｆ　　　ＣＩ　　　−ＣＨｘ−Ｃ＝ＣＨ４
，７８Ｆ　　　Ｂｒ　　　Ｈ４７９Ｆ　　　Ｂｒ　　　ＣＨａ４．８０　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　ＣｓＨｓａ、８１　　
Ｆ　　　Ｂｒ　　　Ｃ５Ｈ７−ｎ４８２　　Ｆ　　　Ｂ
ｒ　　　ＣＨ（ＣＨｓｈ４、Ｂ５　　Ｆ　　　Ｂｒ　　
　Ｃ４Ｈ＠−ｎ表４（続き）４．８４　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｂ
４．８５　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ，−Ｃ
Ｈ５４８６Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ３Ｈ１１−ｎ４８７　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ２４８９Ｆ
　　Ｂｒ　　ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨＣ１４９０Ｆ　　Ｂｒ
　　ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ３４９１Ｆ　　　Ｂｒ
　　　ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ４，９２Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ，
ＣＨ２−ＱＣ）（１４，９５Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ２−Ｃ
Ｈｌ　−０−（４Ｈ５４，９４Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ２−
ＣＯＯＨ４，９５Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ２−Ｃ００Ｃ）（
１４，９６Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨｌ−ＣＯＯＣ２鴇４９７
　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ（Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）２４．９
８　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨａ−ＣＯ８Ｃ）Ｉｓ４９９　Ｆ
　　Ｂｒ　　ＣＨ（ＣＨ３）ＣｏＯＨ表４（続き）４．１００　Ｆ　Ｂｒ　ＣＨ（ＣＨａ）　Ｃ００ＣＨ，
。

４．１０１　　Ｆ　Ｂｒ　ＣＨ（ＣＨ３）　Ｃ００Ｃ＊
’ｓ４１０２　Ｆ　Ｂｒ　ＣＨ（ＣＨ−ａ）　−ＣＯＯ
Ｃ２鴇４９１０！ｌ　Ｆ　Ｂｒ　ＣＨ（ＣＨａ）−ＣＯ
ＯＣ）Ｉ（ＣＨａ）ｚ４１０４　Ｆ　Ｂｒ　ＣＨ（Ｃ１
，）−ＣＯＯＣ４Ｈ＠−ｎ４．１０５　Ｆ　Ｂｒ　ＣＨ
（ＣＨ３）−Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ，Ｈ。

４．１０６Ｆ　Ｂｒ　ＣＨ（ＣＨＩ）−ＣＯＯＣＨＩＣ
Ｈ（ＣＨ３）１４．１０７　Ｆ　Ｂｒ　Ｃ）Ｉ（ＣＩＩ
ｓ）−ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨｔｌｏａ　　Ｆ　　Ｂ
ｒ　　ＣＨ（（ＪＩ３）　−ＣＯＯＣＨ，−Ｃ＝ＣＨ４
，１０９Ｆ　Ｂｒ　ＣＨ（ＣＨ，）　−Ｃ０８ＣＨ３４
，１１０Ｆ　　Ｂｒ　　　−ＣＯＣＨ。

４１１１　　Ｆ　　Ｂｒ　　ベンゾイル４．１１２　　
Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００ＣＨ１４，１１３Ｆ　　Ｂｒ　　
Ｃα）Ｃ，）Ｉ。

４．１１４　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ０８ＣＨ３４，１１ｓ
　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ０８Ｃ，Ｈ。

４．１１６　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＱＮＨＣＨＢ表４（４
先き）ｘ　　　　Ｒ１几、　　　Ｑ　　　　　　　　　　　　
　　　物理データ（℃）４．１１７　　Ｆ　　Ｂｒ　　
　ベンジル４．１１８　　Ｆ　　Ｂｒ　　　Ｃ）Ｉ（Ｃ
２１（５）Ｃ０８ＣＨ３４，１１９Ｆ　　Ｂｒ　　　Ｃ
Ｈ２−ＣＮ４．１２０　　Ｆ　　Ｂｒ　　　ＣＨ（Ｃ１
（３）　−０Ｎ４．１２１　　Ｆ　　Ｂｒ　　　ＣＨ２
−ＣＨ２０Ｈ４，１２２Ｆ　　Ｂｒ　　　ＣＨ２−ＣＨ
２−Ｃ１４，１２５Ｆ　　Ｂｒ　　　５０２−ＣＨｌ４
．１２４　　Ｆ　　Ｂｒ　　　５ｏｎ−Ｎ（ＣＨ３）！
４．１２５　　Ｆ　　Ｂｒ　　　１，５−ジオキサン−
２−イルメチル４．１２６　　Ｆ　　ＣＩ　　　ＣＨ２
−ｃ（ＯＨ，）＝＝ｃ）ｉ。

４．１２７　　Ｆ　　Ｃ１ＣＨ２−Ｃ（Ｃル）＝ＣＨ。

表４Ａ４１５１　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｈ４，１５２Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨｌ４．１５３　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣｊＨ４４，１５４Ｆ　
　Ｂｒ　　ＣＨ（ＣＨｓｈ４１５５　　Ｆ　　Ｂｒ　　
ＣＨｌ−ＣＨ＝ＣＨ１ｔ１５６　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ
ｌ−ＣＨ＝ＣＨＣ１４１５７Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ２−Ｃ
＝ＣＨ４１５８１’　　Ｂｒ　　（Ａｘ−ＣＯＯＣＨ４
ｓ４１５９　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ（ＣＨ３）　Ｃ００
ＣＨ３４，１６（Ｊ　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｃ００Ｃ＊Ｈａ４．１６１　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ
Ｈ（ＣＨＩ）　−ＣＯＯ−Ｃ，Ｈ？　−ｎ４１６２　　
Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＨ（ＣＨＩ）−Ｃα）ＣＨ，−ＣＨ（
Ｃ１）。

４１６５　　Ｆ　　Ｂ　ｒ　　ＣＨ−（ＣＨＩ　）　Ｃ
ＯＯＣ４ｋｉ＠　−ｎ４．１６４　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ
Ｈ（ＣｔＨａ）　Ｃ００Ｃｉ４１６５　　Ｆ　　Ｂｒ　
　ＣＨ（ＣＨｓ）　Ｃ０８ＣＨｓＮ表４Ｂ４１７１ＦＣ／Ｈ’ ４．１７２　　Ｆ　　Ｃ７ＣＩ（３４，１７５Ｆ　　ＣＩ　　　Ｃ！八へ、１７４　　Ｆ　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ，）。

４．１７５　　Ｆ　　Ｃｚ　　　ＣＨｔ−ＣＨ＝ＣＨ２
４，１７６Ｆ　　Ｃｔ　　　ＣＨ２−Ｃ（ＯＨ３）＝Ｃ
Ｈ。

４１７７　　Ｆ　　ＣＩ　　　Ｃ）Ｉ、−Ｃ＝ＣＨ４１
５８，１７８Ｆ　　ＣＩ　　　ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ、Ｌ１
７９　　Ｆ　　ＣＩ　　　ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ３４，１
８０Ｆ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ−（ＣＦら）ＣＯＯＣＨ
。

４．１８１　　Ｆ　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨｓ）　Ｃ０
０Ｃ，穐４．１８２　　Ｆ　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨ３
）　Ｃ００Ｃ３Ｈ７−ｎ表４Ｂ（続き）ム　　鳥　鳥　　Ｑ　　　　　　　　　　　　　　物理
データ（”０）４１８３　　Ｆ　　ＣＩＩＣＨ（ＣＨｓ
）Ｃα）Ｃ４Ｈｅ　−ｎ４．１８４　　Ｆ’　　Ｃｔ　
　　ＣＨ（ＣＦ（ｓ）Ｃα）ＣＨ（ＣＨ３）　Ｃ，Ｈ。

４ｊ８５　　Ｆ　　ＣＩ　　　ＣＨ（ＣＨａ）ＣＯＯＣ
Ｈｚ−ｃＨ（ＣＨｉ）ｉ４．１８６　　Ｆ　　Ｃｔ　　
　ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ８ＣＨ。

ａ、１ｓｙ　　Ｆ　　Ｃｔ　　　ＣＨ（Ｃ，Ｈ，）ＣＯ
ＯＣ八配合へ実施例６式Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（チは重量によ
る）ａ）水和剤　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　ｃ
）第１表もしくは第２表による有効成分　　２０％　　
６０％　α５チリグツスルホン酸ナトリウム　　　　　
５９６　　５％　　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　
　　　　　５チ　　−　　−シイノブチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム−６％　　６チオクチルフエノール
ポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシ）’
７−８モル）−２％２％高分散性ケイ酸　　　　　　　
５チ　２７％　２７％カオリン　　　　　　　　　　６
７％　−−一塩化ナトリウム　　　　　　　−　　−５
９，５％有有効分を添加剤とともに十分に混合した後、
該混合物を適当なミルで磨砕する。その後水で希釈して
所望のａ度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られ
る。

ｂ）乳剤原液　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）第１
表もしくは第２表による有効成分　　　　１０チ　　　
　１チオクチルフエノールポ替エチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド４〜５モル）　　　５％　　　
３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　３
％　　　　３％シクロへキサノン　　　　　　　３０％
　　１０チキシレン混合物　　　　　　　５０チ　　７
９％この乳剤原液を水で希釈することに′″よシ、所望
の濃度のエマルジ１ンを得ることができる。

Ｃ）　粉　　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　ａ
）　　　　ｂ）第１表もしくは第２表による有効成分　
　　α１チ　　　１％タルク　　　　　　　　　　　　
　９９９％　　−カオリ／−９９チ有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉剤を得た。

ｄ）押出し粒剤　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）第
」表もしくはＪｃ２表による有効成分　　１０％　　１
％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２％
　　　　２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　
　　　１チ　　　１％カオリン　　　　　　　　　　　
８７％９６％有効成分を添加剤とともに混合及び磨砕し
、しソいてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し
、空気流中で乾燥させる。

ｅ）被覆粒剤第１表もしくは′４２表による有効成分　　　　　　３
％ポリエチレングリコール（Ｍ、Ｗ、　２００　）　　
　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　　　　　
９４％細かく粉砕し之有効成分を、ミキサー中で、ポリ
エチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用
する。この方法にょシ非粉應性被ｊ粒剤が得られる。

ｆ）懸ン蜀原液　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）第
１表もしくは第２表による有効成分　　４０チ　　５％
エチレングリコール　　　　　　１０％　１０％０％リ
グノスルホン酸ナトリウム　　　　　１０％　　　　５
％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　１チ　　
１％３７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　（１２
％　　α２％７５％水性エマルジョン形シリコンオイル
　　１８％　　α８％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３２チ　　７７チ細かく粉砕した有効成分
を添加剤とともに均一に混合する。水で希釈することに
より所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚
物が得られる。

ｇ）項浴液第１表もしくは第２表による有効成分　　　　　５％イ
ソプロピルアミン　　　　　　　　１％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９１チ生物学的実
施例温室中のトレーに試験植物をまいた後すぐに、土嚢の表
面に２５％乳液濃縮物から得ている有効成分の水性分散
液を噴霧する。１ヘクタール当り４Ｋｇの有効成分に相
当する濃度が用いられる。種をまいたトレーは２２ない
し２５℃、相対湿度５０ないし７０％の温室中で保たれ
、試験結果は３週間後に判定する。

この試験においては、第１表及び第２表の化合物が強力
な除草作用を示した。

多数の雑草、単子葉類及び双子葉類の両方に１ヘクタ一
ル当９４Ｋｇの有効成分に相当する適当な量での水性有
効成分分散液を該植物発生後（４ないし６葉期に）噴霧
し、処理した植物は２４ないし２６°Ｃ１相対湿度４５
ないし６０％に保つ。下記の評価基準を基礎として、処
理後１５日で試験結果を評価する。この試験においても
、第１表及び第２表の化合＋ｌＩＪは非常に強い除草作
用を示す。

実施例９：植物の発芽前の除草作用プラスチック容器を発泡バーミキユライト（密度：　　
０．１５５　ｐ／（′−ｒｌ、水吸収容量：α５６５ｅ
／ｌ）で満たす。７０．８ｐｐｍＯ濃度で試験化合物を
含む脱イオン水中の水性乳剤によシ非吸着性バーミキュ
ライトを飽和させた後、下記植物の種子をその表面に播
＜：ナスツルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔ
ｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）　、７グロスチス
テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）、ステ
ラリア　メディア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　
）およびジギタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）　ｏ　　次いでｄ器を
２０°Ｃ１照射約２０ルクスおよび相対湿度７０チの気
候室中に保持する。４日ないし５日の発芽期の間、局部
的な湿度を増加させるために光透過性物質でおおい、そ
して脱イオン水でｄ・ｈ水する。５日目の後、市販の液
体肥料（Ｇｒｅｅｎｙ　ｉ　ｔ”））の［１５％をこの
水に加える。播種後１２２日目試験結果を評価し、そし
て植物に対する作用を下記の等級に従って評価する：１
：植物が発芽しないかまたは全く枯れる２〜８：非常に
著しい作用９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）。

結果を第５表に示す。：表５化合物　　ナスツルチウム　ステラリア　アグロスチス
　ジギタリア１．０１　　　　　　　　　　１　　　　
　　　　　　１　　　　　　　　　１　　　　　　　　
　１１．０２　　　　　　　　２　　　　　　　　２　
　　　　　　２　　　　　　　２１．０３　　　　　　
　　１　　　　　　　　１　　　　　　　１　　　　　
　　１１、口４　　　　　　　　　　２　　　　　　　
　　２　　　　　　　　　２　　　　　　　　　２１．
３０　　　　　　　　１　　　　　　　　１　　　　　
　　１　　　　　　　　１２．０１　　　　　　　　１
　　　　　　　　１　　　　　　　１　　　　　　　１
λ０２　　　　　　　　　１　　　　　　　　１　　　
　　　　　１　　　　　　　　１２．０３　　　　　　
　　　１　　　　　　　　１　　　　　　　　１　　　
　　　　　１２．０９　　　　　　　　　１　　　　　
　　　１　　　　　　　　１　　　　　　　　１２．１
７　　　　　　　　　１　　　　　　　　１　　　　　
　　　１　　　　　　　　１２．２５　　　　　　　　
５　　　　　　　　５　　　　　　　４　　　　　　　
３表５に読き）化合物　　　ナスツルチウム　ステラリア　アグロスチ
ス　ジギタリア２．２６　　　　　　　６　　　　　　
　６　　　　　　　４　　　　　　　６２．３４　　　
　　　６　　　　　　　４　　　　　　　４　　　　　
　　６２．３６　　　　　　　３　　　　　　　４　　
　　　　　２　　　　　　２Ｌ５Ｂ　　　　　　　３　
　　　　　３　　　　　　３　　　　　　３２．４１　
　　　　　　１　　　　　　　１　　　　　　　１　　
　　　　　１工０１　　　　　　　１　　　　　　　１
　　　　　　　１　　　　　　　１ｉ０２　　　　　　
　２　　　　　　　２　　　　　　　２　　　　　　　
２五０３　　　　　　　２　　　　　　　２　　　　　
　　２　　　　　　　２ｉ０５　　　　　　　１　　　
　　　　１　　　　　　　１　　　　　　　１五０６　
　　　　　　１　　　　　　　１　　　　　　　１　　
　　　　　１五１３　　　　　　　１　　　　　　　　
１　　　　　　　　１　　　　　　　　１五１５　　　
　　　　１　　　　　　　　１　　　　　　　　２　　
　　　　　１五１６　　　　　　　　１　　　　　　　
　１　　　　　　　　１　　　　　　　　１五２０　　
　　　　　　１　　　　　　　　　１　　　　　　　　
　１　　　　　　　　　１五３７　　　　　　　３　　
　　　　　　３　　　　　　　　３　　　　　　　　３
表５（続き）化合物　ナスツルチウム　ステラリア　アグロスチス　
ジギタリア五３９　　　　　１　　　　　　１　　　　
　　１　　　　　　１五４１　　　　　　２　　　　　
　　２　　　　　　　１　　　　　　１五４６　　　　
　５　　　　　　　５　　　　　　５　　　　　　５五
４７　　　　　　６　　　　　　　６　　　　　　　６
　　　　　　６五４８　　　　　１　　　　　　　１　
　　　　　　１　　　　　　１ｉ４９　　　　　　１　
　　　　　　１　　　　　　　１　　　　　　１五５０
　　　　　　２　　　　　　　２　　　　　　　２　　
　　　　２五５１　　　　　　２　　　　　　　２　　
　　　　　２　　　　　　２五５３　　　　　　１　　
　　　　　　１　　　　　　　　１　　　　　　　１４
．０５　　　　　　１　　　　　　　　１　　　　　　
　１　　　　　　　１４．０６　　　　　　１　　　　
　　　　１　　　　　　　　１　　　　　　　１４．１
６　　　　　　　１　　　　　　　　　１　　　　　　
　　１　　　　　　　　１４．４１　　　　　　　１　
　　　　　　　　１　　　　　　　　　１　　　　　　
　　１エチノクロア　クルス　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ　）及びモノ力リア　バグ
、　（Ｍｏｎｏｃｈａ−ｒｉａ　ｗａｇ、）　　の水性
雑草をプラスチック容器にまく。（表面積６０ｄ、容量
５００　ｒｄ　）。槙ｔまいた後、土壌に水平になるま
で水を加える；種をまいてから３日後、水平面を土壌よ
シわずかに（３−５ｎａｔ）上げる。種まき後３日月に
容器に噴霧することにより試験物質の水性乳濁液の施用
がなさｎる。施用量は、１ヘクタール当り（１５ないし
４時の有効物質波に相当する（噴霧液剤ｔ：１ヘクター
ル当り５５０リツトル）。

その後、植物容器は、２５ないし３０°Ｃ１高相対湿度
の水稲にとって最適な育成状態の＠室で保たれる。試験
結果の評価は試験＄！Ｊｆｉの施用後３週間で行なう。

第１表及び第２表に掲示している化合物は、雑草を攻撃
し、枯らすが稲を攻撃しない。

元試験植物（セントロセマ　プルミエリ（Ｃｅｎ−ｔｒｏ
ｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ　）　　及びセントロセマ
　プベセｙ　ス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅ＋ｎａ　ｐｕｂｅｓ
ｃｅｎｓ　）を完全な生育状態まで栽培し、その後６０
αの高さに切りそろえる。７日後、有効成分を水性乳濁
液の状態で噴霧する。試；倹植物は、相対湿度７０％、
１日当り１４時間６００ルツクスの人工光をあて、日中
は、２７°Ｃ１夜間は２１°Ｃの温度に保たれる。

試験結果は、乳濁液の施用後４週間で評価する〇対照植
物と比較して新しく起こった成長を評価し重さを址り、
植物毒性が評価される。第１表及び第２表からの有効成
分で処理した植物は、１ヘクタール当り５０ないし３０
００Ｉの施用量で破害を受けた植物なしでこの試験にお
ける新しい成長に明確な減少を示した。（未処理対照植
物に生じた新しい成長の２０％以下である。）“バルク
（、Ｈａｒｋ）”　種の大豆をプラスチック容器の土＠
／泥炭／砂の混合物（６：３：１）中にまき、大気制御
室に置く。２適な温度、照明、肥料及び水の供給を選ん
だ結果として、植物は、約５週間で５ないし６葉期まで
成長した。この時点で（づ植物に、完全に湿るまで式Ｉ
で表わされる有効成分の水性分散剤を噴霧する。有効成
分の礎度は、１ヘクタール当り有効成分１００１′まで
である。評価；ま分散剤Ｖ施用後、約５週間で行なわれ
る。

本発明のｇ１表及び第２表中の有効物質は、未処理対照
植物での測定値と比較して主な着抜に分けるさやの数と
厘量を著るしく　ｐ＝加させる。

ホレデウム　プルガレ（ＨｏｒｄｅｕＩｎ　ｖｕｌｇａ
ｒｅ　）（スプリング　バレー）種及びセケール（Ｓｅ
ｃａ−ｓｅ　）　ａ　（スプリング　ライ）の穀物を温
室中の滅菌土壌を有するプラスチック容器にまき、必要
なだけ水を与える。２ｇ１表及び第２表の有効成分の水
性分散剤を値１き後約２１日で着抜に噴霧する。Ｍ助成
分量は、１ヘクタール当９１００１までに相当する。穀
粒の成長の評価は、施用後２１日して行なう。

処理植物は新しい成長の減少を示し、（対照植物の６０
ないし９０％）、及びいくつかの場合においては、茎の
直径にも増加を示す。

実施例１４：草の成長における減少ホソムギ、ボア　プラテンシス（ＰｏＢ　ｐｒａｔｅ−
ｎｓｉｓ　）、７　ｚ　Ｘ　７カ　オビナ（Ｆｅ５ｔｕ
ｃａ　ｏｖｉｎａ　）　。

ダクティリス　グロメラテ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏ
ｍｅｒａｔｅ　）及びシノドンダクチａ　：、ｙ　（Ｃ
ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）を温室中でプラス
チック皿の土壌／沈脚／砂の混合物（６：１１）　　に
まき、必要なだけ水を与える。成長する葉を毎週、約４
二の高さに切りそろえ、種まき後約５０日及び最後に切
りそろえた次の日に訂１表及び第２表の有効成分の水性
分散剤を噴ｚ蕃する。有効成分の１は、換算すると１ヘ
クタール当り５００ｐ４でに相当する。

草の成長は分赦剤施用後、２１日で評価する。

第１表及び第２表の試験化合物は、対照植物の新しい成
長に比較して１ｏないし３０％の範囲の新しい成長の減
少を示す。

デルタビン　パ２エティ（Ｄｅｌ　ｔａｐｉｎｅ　ｖａ
ｒｉｅｔｙ　）の綿埴物を温室中の南容器で育成する。

丸いさやが生成し終った後、該植物に有効成分の水性配
合剤を畑の面積１ヘクタール当り１，２．α６及び［Ｌ
３Ｋｇに相当する量で噴霧する。未処理植物を、対照験
体として用いる。試験の評価は、枯葉の程度（落ちた葉
の％）及び乾燥の程度（草に残った葉の乾燥％）を決定
することにより試験拗質の施用後、３日、７日及び１４
日に行なう。

この試験で１ヘクタール当りＣＬ６１ｆ及び１．２即の
施用量で第１表の化合物は、それぞれ７日後には植物に
乾ききった葉をわずかに残すのみであった。（８０％以
上が落葉し乾燥した。）（ほか２名）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）　次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（１）〔式中、Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して、各々水素原子ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３は水素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基ま
たは基−ＣＨ＿２ＹＲ＿４を表わし、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
基、ベンジル基またはフェニル基を表わし、そしてフェ
ニル環は未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキシ基、ニトロ基もしくはシアノ基によって
置換されていてよく、Ｚは酸素原子またはオキシム基＝Ｎ−Ｏ−Ｑを表わし、
そして基▲数式、化学式、表等があります▼はまたケタ
ール基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わしてよく、該式中、Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立して、各々炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基もしくは炭素原子数２ないし８のアルコキシ
アルキル基を表わし、またはＲ＿５およびＲ＿６は一緒になってエチレン橋、プロピ
レン橋、または隣接炭素原子を介して結合するシクロヘ
キシル基を表わし、そしてプロピレン橋およびシクロヘ
キシル基は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
三度まで置換されていてよく、一方エチレン橋は、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシ
アルキル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキ
ル基、炭素原子数３ないし８のアルコキシアルコキシア
ルキル基によって、または未置換のまたはハロゲン原子
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
換されたフェニル基またはベンジル基によってモノ−ま
たはジ置換されていてよく、あるいは基−ＣＨ＿２ＹＨ
または−ＣＨ＿２ＹＲ＿４によってモノ−またはジ−置
換されていてよく、そしてＱは水素原子、あるいは酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−もしくは−ＮＨ−によって
中断されるかまたはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルチオカルボニ
ル基、カルバモイル基もしくはジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）カルバモイル基によって置換されてよい
炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、または
炭素原子数３ないし８のアルケニルもしくはハロアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、未置換
またはハロゲン原子で置換された炭素原子数３ないし７
のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基を表わし
、またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、該基のフェニル核はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基も
しくはシアノ基によって置換されていてよく、あるいは
炭素原子数１ないし１０のアルキルカルボニル基、炭素
原子数３ないし１０のアルケニルカルボニル基または炭
素原子数３ないし１０のアルキニルカルボニル基を表わ
し、これら基の各々は酸素原子によって中断されるかま
たはハロゲン原子またはシアノ基によって置換されてい
てよく、あるいは炭素原子数１ないし１０のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数３ないし１０のアルケニルオ
キシカルボニル基または炭素原子数３ないし１０のアル
キニルオキシカルボニル基を表わし、これら基の各々は
酸素原子によって中断されるかまたはハロゲン原子もし
くはシアノ基によって置換されていてよく、あるいは炭
素原子数１ないし１０のアルコキシチオカルボニル基、
炭素原子数３ないし１０のアルケニルチオカルボニル基
または炭素原子数３ないし１０のアルキニルオキシチオ
カルボニル基を表わし、これら基の各々は酸素原子によ
って中断されるかまたはハロゲン原子もしくはシアノ基
によって置換されていてよく、あるいは芳香脂肪族、脂
環式、芳香族または複素環式カルボニルまたはスルホニ
ル基を表わし、これら基の各々は環について未置換であ
るかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基もしくは
シアノ基によって置換されており、あるいは炭素原子数
１ないし４のアルキルスルホニル基、スルホンアミドま
たはカルバモイル基を表わし、これら基の各々は未置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
されており、あるいは金属イオン、第４級アンモニウム
イオン、または芳香脂肪族、脂環式または未置換もしく
は置換芳香族または複素環式炭酸またはチオ炭酸（ＣＯ
ＯまたはＣＳＯを介して結合する）を表わす。〕で表わ
されるＮ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミド誘導体または該誘導体の立体異性体および光
学活性対掌体。
（２）次式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）（式中、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または基−ＣＨ＿２ＹＲ＿４を表わし、そしてｎ、Ｒ、
Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿４は特許請求の範囲第１項で
定義した意味を有する。）で表わされる特許請求の範囲
第１項記載のＮ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタルイミド誘導体および該誘導体の立体異性体お
よび光学活性対掌体。
（３）２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミド）アセトフェノンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（４）４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド）アセトフェノンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。
（５）２−ブロモ−４−フルオロ−５−（Ｎ−２，３，
４，５−テトラヒドロフタルイミド）アセトフェノンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（６）次式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ）（式中、Ｒ＿３、Ｒ＿７およびＲ＿８は互いに独立して、各々水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、そしてｎ、Ｒ、Ｒ＿１およびＲ＿２は特許請求の範
囲第１項で定義した意味を有する。）に相当する特許請
求の範囲第１項記載のＮ−フェニル−３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミド誘導体。
（７）Ｎ−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−メ
チル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル〕
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。
（８）Ｎ−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（２，４
−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェ
ニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（９）Ｎ−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（４−エ
チル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）
−フェニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（１０）Ｎ−〔４−フルオロ−５−（２−メチル−１，
５−ジオキソラン−２−イル）−フェニル〕−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。
（１１）Ｎ−〔２，４−ジフルオロ−５−（２，４−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル
〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（１２）Ｎ−〔２，４−ジフルオロ−５−（２，４，５
−トリメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−フ
ェニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（１３）Ｎ−〔４−フルオロ−５−（４−エチル−２−
メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル
〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（１４）Ｎ−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（２，
４，５−トリメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）−フェニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（１５）次式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ）（式中、ｎ、Ｒ＿１およびＲ＿２は特許請求の範囲第１項で定義
した意味を有し、Ｒはメチル基またはシアノ基を表わし、そしてＱは水素原子、あるいは酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−もしくは−ＮＨ−によって
中断されるかまたはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルチオカルボニ
ル基、カルバモイル基もしくはジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）カルバモイル基によって置換されていて
よい炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、あ
るいは炭素原子数３ないし８のアルケニルもしくはハロ
アルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、
またはフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基
もしくはシアノ基によって置換されていてよいフェニル
（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、ある
いは炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基または炭素
原子数１ないし４のアルキルチオカルバモイル基を表わ
す。）に相当する特許請求の範囲第１項記載のＮ−フェ
ニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導
体および該誘導体の立体異性体並びに光学活性対掌体。
（１６）２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４
，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノ
ンオキシムである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（１７）４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド）−アセトフェノンオキシムで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（１８）２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４
，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノ
ンオキシム−（メトキシカルボニルエチ−１−イル）エ
ーテルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（１９）４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド）−アセトフェノンオキシム−
（メトキシカルボニルエチ−１−イル）エーテルである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（２０）２，４−ジクロロ−５−（Ｎ−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノンオキシ
ム−（メトキシカルボニルエチ−１−イル）エーテルで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（２１）２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４
，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノ
ンオキシム−メチルエーテルである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。
（２２）２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４
，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノ
ンオキシム−エチルエーテルである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。
（２３）２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４
，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノ
ンオキシム−ｎ−ブチルエーテルである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。
（２４）２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４
，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノ
ンオキシム−第三ブチルエーテルである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。
（２５）２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４
，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノ
ンオキシム−ベンジルエーテルである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。
（２６）２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４
，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノ
ンオキシム−（２−クロロベンジル）エーテルである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。
（２７）２，４−ジフルオロ−５−（Ｎ−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド）−アセトフェノンオキ
シム−（２−クロロベンジル）エーテルである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。
（２８）次式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ）（式中、ｎは０を表わし、Ｒ＿３はシアノ基を表わし、
そしてＱは未置換またはハロゲン原子もしくは炭素原子
数１ないし６のアルコキシカルボニル基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わすか、
あるいは炭素原子数３ないし８のアルケニルもしくはハ
ロアルケニル基、ベンジル基またはハロベンジル基を表
わし、一方Ｒ＿１およびＲ＿２は特許請求の範囲第１項
で定義した意味を表わす。）に相当する特許請求の範囲
第１項記載のＮ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタルイミド誘導体及び該誘導体の立体異性体並び
に光学活性対掌体。
（２９）メトキシイミノ−〔２−クロロ−４−フルオロ
−５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ド）〕−ベンゾイルシアニドである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。
（３０）エトキシイミノ−〔２−クロロ−４−フルオロ
−５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ド）〕−ベンゾイルシアニドである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。
（３１）イソプロポキシイミノ−〔２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド）〕−ベンゾイルシアニドである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。
（３２）第二ブトキシイミノ−〔２−クロロ−４−フル
オロ−５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミド）〕−ベンゾイルシアニドである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。
（３３）メトキシカルボニル−エト−１−オキシイミノ
−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，４，５
，６−テトラヒドロフタルイミド）〕−ベンゾイルシア
ニドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（３４）イソプロボキシカルボニル−エト−１−オキシ
イミノ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）〕−ベンゾイ
ルシアニドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（３５）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して、各々水素原子ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３は水素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基ま
たは基−ＣＨ＿２ＹＲ＿４を表わし、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
基、ベンジル基またはフェニル基を表わし、そしてフェ
ニル環は未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキシ基、ニトロ基もしくはシアノ基によって
置換されていてよく、Ｚは酸素原子またはオキシム基＝Ｎ−Ｏ−Ｑを表わし、
そして基▲数式、化学式、表等があります▼はまたケタ
ール基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わしてよく、該式中、Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立して、各々炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基もしくは炭素原子数２ないし８のアルコキシ
アルキル基を表わし、またはＲ＿５およびＲ＿６は一緒になってエチレン橋、プロピ
レン橋、または隣接炭素原子を介して結合するシクロヘ
キシル基を表わし、そしてプロピレン橋およびシクロヘ
キシル基は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
三度まで置換されていてよく、一方エチレン橋は、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシ
アルキル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキ
ル基、炭素原子数３ないし８のアルコキシアルコキシア
ルキル基によって、または未置換のまたはハロゲン原子
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
換されたフェニル基またはベンジル基によってモノ−ま
たはジ置換されていてよく、あるいは基−ＣＨ＿２ＹＨ
または−ＣＨ＿２ＹＲ＿４によってモノ−またはジ−置
換されていてよく、そしてＱは水素原子、あるいは酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−もしくは−ＮＨ−によって
中断されるかまたはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルチオカルボニ
ル基、カルバモイル基もしくはジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）カルバモイル基によって置換されてよい
炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、または
炭素原子数３ないし８のアルケニルもしくはハロアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、未置換
またはハロゲン原子で置換された炭素原子数３ないし７
のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基を表わし
、またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、該基のフェニル核はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基も
しくはシアノ基によって置換されていてよく、あるいは
炭素原子数１ないし１０のアルキルカルボニル基、炭素
原子数３ないし１０のアルケニルカルボニル基または炭
素原子数３ないし１０のアルキニルカルボニル基を表わ
し、これら基の各々は酸素原子によって中断されるかま
たはハロゲン原子またはシアノ基によって置換されてい
てよく、あるいは炭素原子数１ないし１０のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数３ないし１０のアルケニルオ
キシカルボニル基または炭素原子数３ないし１０のアル
キニルオキシカルボニル基を表わし、これら基の各々は
酸素原子によって中断されるかまたはハロゲン原子もし
くはシアノ基によって置換されていてよく、あるいは炭
素原子数１ないし１０のアルコキシチオカルボニル基、
炭素原子数３ないし１０のアルケニルチオカルボニル基
または炭素原子数３ないし１０のアルキニルオキシチオ
カルボニル基を表わし、これら基の各々は酸素原子によ
って中断されるかまたはハロゲン原子もしくはシアノ基
によって置換されていてよく、あるいは芳香脂肪族、脂
環式、芳香族または複素環式カルボニルまたはスルホニ
ル基を表わし、これら基の各々は環について未置換であ
るかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基もしくは
シアノ基によって置換されており、あるいは炭素原子数
１ないし４のアルキルスルホニル基、スルホンアミドま
たはカルバモイル基を表わし、これら基の各々は未置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
されており、あるいは金属イオン、第４級アンモニウム
イオン、または芳香脂肪族、脂環式または未置換もしく
は置換芳香族または複素環式炭酸またはチオ炭酸（ＣＯ
ＯまたはＣＳＯを介して結合する）を表わす。〕で表わ
されるＮ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミド誘導体を製造するに当り、次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒおよびｎは上記で定義した意味を有する。）
で表わされる３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無
水物を、不活性有機溶媒または希釈剤中で、所望により
少量の脱水剤の存在下で、次式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＺは上記で定義
した意味を有する。）で表わされる等モル量の３−アミ
ノフェノン誘導体と反応させることよりなる５−（Ｎ−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−フェノ
ン誘導体の製造方法。
（３６）次式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）（式中、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または基−ＣＨ＿２ＹＲ＿４を表わし、そしてｎ、Ｒ、
Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿４は特許請求の範囲第３５項
で定義した意味を有する。）で表わされる３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド誘導体を製造するに当り
、次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒおよびｎは特許請求の範囲第３５項で定義し
た意味を有する。）で表わされる３，４，５，６−テト
ラヒドロフタル酸無水物を、不活性有機溶媒または希釈
剤中で、所望により少量の脱水剤の存在下で、等モル量
の次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は特許請求の範囲
第３５項で定義した意味を有する。）で表わされる３−
アミノベンゾイル化合物と反応させ、そして所望により
、Ｚが酸素原子以外の他の意味を有する場合に、当該生
成物を、不活性溶媒中で酸の存在下で、次式IV Ｒ＿５−ＯＨ（IV）および次式IVａＨＯ−Ｒ＿５−Ｒ＿６−ＯＨ（IVａ）（各式中、Ｒ＿５およびＲ＿６は特許請求の範囲第３５
項で定義した意味を有する。）で表わされるアルコール
またはジオールと、夫々反応させることよりなる特許請
求の範囲第３５項記載の製造方法。
（３７）次式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ）（式中、Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して、各々水素原子ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３はメチル基またはシアノ基を表わし、そしてＱは水素原子、あるいは酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−もしくは−ＮＨ−によって
中断されるかまたはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルチオカルボニ
ル基、カルバモイル基もしくはジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）カルバモイル基によって置換されていて
よい炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、あ
るいは炭素原子数３ないし８のアルケニルもしくはハロ
アルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、
またはフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基
もしくはシアノ基によって置換されていてよいフェニル
（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、ある
いは炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基または炭素
原子数１ないし４のアルキルチオカルバノイル基を表わ
す。）で表わされるＮ−フェニル−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド誘導体を製造するに当り、次式
VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）（式中、Ｍはアルカリ金属陽イオンまたはアルカリ土類
金属陽イオンを表わし、そしてｎ、Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２
およびＲ＿３は上記で定義した意味を有する。）で表わ
される塩を次式VIII Ｙ−Ｑ（VIII）（式中、Ｑは上記で定義した意味を有し、そしてＹは有
機または無機酸基を表わす。）で表わされる反応性エス
テルと反応させることよりなるＮ−フェニル−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体の製造方法。
（３８）次式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ）（式中、ｎは０、１または２を表わし、Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して、各々水素原子ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３はシアノ基を表わし、そしてＱは未置換またはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし
６のアルコキシカルボニル基によって置換された炭素原
子数１ないし１０のアルキル基を表わすか、あるいは炭
素原子数３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし８のアルケニル基もしくは炭素原子数３ないし８
のハロアルケニル基、ベンジル基またはハロベンジル基
を表わす。）で表わされるＮ−フェニル−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミドのオキシム誘導体を製造
するに当り、次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒおよびｎは上記で定義した意味を有する。）
で表わされる３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無
水物を、不活性有機溶媒または希釈剤中で、所望により
少量の脱水剤の存在下で、等モル量の次式Ｖａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＱは上記で定義
した意味を有する。）で表わされる３−アミノフェノン
オキシム誘導体と反応させることよりなるＮ−フェニル
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドのオキシ
ム誘導体の製造方法。
（３９）有効成分として、次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して、各々水素原子ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３は水素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基ま
たは基−ＣＨ＿２ＹＲ＿４を表わし、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
基、ベンジル基またはフェニル基を表わし、そしてフェ
ニル環は未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキシ基、ニトロ基もしくはシアノ基によって
置換されていてよく、Ｚは酸素原子またはオキシム基＝Ｎ−Ｏ−Ｑを表わし、
そして基▲数式、化学式、表等があります▼はまたケタ
ール基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わしてよく、該式中、Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立して、各々炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基もしくは炭素原子数２ないし８のアルコキシ
アルキル基を表わし、またはＲ＿５およびＲ＿６は一緒になってエチレン橋、プロピ
レン橋、または隣接炭素原子を介して結合するシクロヘ
キシル基を表わし、そしてプロピレン橋およびシクロヘ
キシル基は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
三度まで置換されていてよく、一方エチレン橋は、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシ
アルキル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキ
ル基、炭素原子数３ないし８のアルコキシアルコキシア
ルキル基によって、または未置換のまたはハロゲン原子
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
換されたフェニル基またはベンジル基によってモノ−ま
たはジ置換されていてよく、あるいは基−ＣＨ＿２ＹＨ
または−ＣＨ＿２ＹＲ＿４によってモノ−またはジ−置
換されていてよく、そしてＱは水素原子、あるいは酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−もしくは−ＮＨ−によって
中断されるかまたはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオカルボニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルチオカルボニ
ル基、カルバモイル基もしくはジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）カルバモイル基によって置換されてよい
炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、または
炭素原子数３ないし８のアルケニルもしくはハロアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、未置換
またはハロゲン原子で置換された炭素原子数３ないし７
のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基を表わし
、またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、該基のフェニル核はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基も
しくはシアノ基によって置換されていてよく、あるいは
炭素原子数１ないし１０のアルキルカルボニル基、炭素
原子数３ないし１０のアルケニルカルボニル基または炭
素原子数３ないし１０のアルキニルカルボニル基を表わ
し、これら基の各々は酸素原子によって中断されるかま
たはハロゲン原子またはシアノ基によって置換されてい
てよく、あるいは炭素原子数１ないし１０のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数３ないし１０のアルケニルオ
キシカルボニル基または炭素原子数３ないし１０のアル
キニルオキシカルボニル基を表わし、これら基の各々は
酸素原子によって中断されるかまたはハロゲン原子もし
くはシアノ基によって置換されていてよく、あるいは炭
素原子数１ないし１０のアルコキシチオカルボニル基、
炭素原子数３ないし１０のアルケニルチオカルボニル基
または炭素原子数３ないし１０のアルキニルオキシチオ
カルボニル基を表わし、これら基の各々は酸素原子によ
って中断されるかまたはハロゲン原子もしくはシアノ基
によって置換されていてよく、あるいは芳香脂肪族、脂
環式、芳香族または複素環式カルボニルまたはスルホニ
ル基を表わし、これら基の各々は環について未置換であ
るかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基もしくは
シアノ基によって置換されており、あるいは炭素原子数
１ないし４のアルキルスルホニル基、スルホンアミドま
たはカルバモイル基を表わし、これら基の各々は未置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
されており、あるいは金属イオン、第４級アンモニウム
イオン、または芳香脂肪族、脂環式または未置換もしく
は置換芳香族または複素環式炭酸またはチオ炭酸（ＣＯ
ＯまたはＣＳＯを介して結合する）を表わす。〕で表わ
されるＮ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミドのオキシム誘導体を、担体及び／または他の
助剤と共に含有する除草及び植物生長調節用組成物。
（４０）植物体またはその生育地に有効量施用して、望
ましくない植物の生長を抑制するための特許請求の範囲
第３９項記載の組成物。
（４１）植物体またはその生育地に有効量施用して、植
物の生長を阻止するための特許請求の範囲第３９項記載
の組成物。
（４２）植物体またはその生育地に有効量施用して、収
量を増加させるために植物の生長を調節するための特許
請求の範囲第３９項記載の組成物。
（４３）植物体またはその生育地に有効量施用して、有
用植物の栽培において、有用植物またはその作付地を処
理することにより、発芽前または発芽後の雑草を選択的
に防除するための特許請求の範囲第３９項記載の組成物
。
（４４）植物体またはその生育地に有効量施用して、生
長中の植物を処理することにより２葉期の植物の生長を
抑制するための特許請求の範囲第３９項記載の組成物。
（４５）中間体として次式Ｖａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ）（式中、Ｒ＿１はフッ素原子を表わし、Ｒ＿２は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ＿３はシ
アノ基を表わし、Ｑは水素原子、アルカリ金属イオン、未置換またはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし
６のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし６のアル
コキシカルボニル基によって置換された炭素原子数１な
いし１０のアルキル基を表わし、あるいは炭素原子数３
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし８の
アルケニル基もしくは炭素原子数３ないし８のハロアル
ケニル基、ベンジル基もしくはハロベンジル基、または
１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル基を表わす。）で表わされる３−アミノフェノオキシム。
（４６）メトキシイミノ−５−アミノ−２−クロロ−４
−フルオロベンゾイルシアニドである特許請求の範囲第
４５項記載の化合物。
（４７）ナトリウムオキシイミノ−５−アミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾイルシアニドである特許請求
の範囲第４５項記載の化合物。
（４８）次式Ｖａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ）（式中、Ｒ＿１はフッ素原子を表わし、Ｒ＿２は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ＿３はシ
アノ基を表わし、Ｑは水素原子、アルカリ金属イオン、未置換またはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし
６のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし６のアル
コキシカルボニル基によって置換された炭素原子数１な
いし１０のアルキル基を表わし、あるいは炭素原子数３
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし８の
アルケニル基もしくは炭素原子数３ないし８のハロアル
ケニル基、ベンジル基もしくはハロベンジル基、または
１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル基を表わす。）で表わされる３−アミノフェノンオキシムを製造する
に当り、Ｒ＿１およびＲ＿２によって置換された、次式
Ｖｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｂ）（式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は上記で定義した意味を有
する。）で表わされるベンジルシアニドを、不活性有機
溶媒または希釈剤中でナトリウムエチラートの存在下、
亜硝酸イソペンチルと処理し、そして形成された次式Ｖｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｃ）（式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は上記で定義した意味を有
する。）で表わされるシアノアセトオキシムナトリウム
塩を、所望によりその場で、次式　Ｑ−Ｈａｌ（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、そしてＱは上
記で定義した意味を有する。）で表わされるハロゲン化
物とエーテル化し、そして結果として生じた次式Ｖｄ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｄ）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＱは上記で定義した意味
を有する。）で表わされるフェノオキシムエーテルを亜
硝酸で処理し、そして続いて結果として生じた次式Ｖｅ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｅ）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＱは上記で定義した意味
を有する。）で表わされる３−ニトロフェノオキシムエ
ーテルを、塩酸水溶液中で、塩化錫で、上記Ｖａで表わ
される３−アミノフェノオキシムエーテルを得るように
還元することより成る３−アミノフェノンオキシムの製
造方法。