JPH02138270A - 置換した２‐クロロ‐５‐シアノ‐チアゾールおよびその製造方法 - Google Patents

置換した２‐クロロ‐５‐シアノ‐チアゾールおよびその製造方法

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JPH02138270A
JPH02138270A JP25535189A JP25535189A JPH02138270A JP H02138270 A JPH02138270 A JP H02138270A JP 25535189 A JP25535189 A JP 25535189A JP 25535189 A JP25535189 A JP 25535189A JP H02138270 A JPH02138270 A JP H02138270A
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methyl
phenyl
amide
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cyano
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JP25535189A
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Heinz Forster
ハインツ・フエルステル
Wolfgang Dr Hofer
ヴオルフガング・ホーフエル
Volker Mues
フオルケル・ミユース
Ludwig Eugen
ルートヴイツヒ・オイエ
Robert Schmidt
ローベルト・シユミツト
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/06—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing isoquinuclidine ring systems

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換した５−シアノ−チアゾール−２−
イル−オキシ酢酸アミドの製造に使用しうる新規な置換
した５〜シアノ−チアゾールおよびその製造方法に関す
るものである。
たとえば４．５−ジクロロチアゾール−２−イル−オキ
シ酢酸２−メチルピペリジドのようなある種のアゾリル
オキシカルポジ酸アミド、その製造方法および除草剤と
してのその使用は、以前の２特許願（西ドイツ特許願Ｐ
２９１４００３．２およびＰ３００４２２６．６参照）
に記されている。
しかしながら、これらの化合物の除草性は、それらの作
用の水準および選択性に関して必ずしも満足しうるもの
ではない。
ここに、式 式中で 凡は塩素−！たはメチルを表わし、 Ｒ１はＣ１〜ＣＳ−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルケニル
、Ｃ１〜（１，−アルキニル、シアノ−Ｃ８〜Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ８〜Ｃ７−７クロアルキルオヨヒフエニルー〇、
〜Ｃ２−アルキルカラ成る系列からの場合によっては）
・ロゲン置換しである基を表わし、且つ ｌ（，２ハＣ１〜Ｃ２−アルキル（但しＩｔ”が５ｅｃ
−ブチルを表わす場合にに凡１にメチルを表わすことは
できない）、Ｃ３〜Ｃ３−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ３−ア
ルキニル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シク
ロアルキル、フェニル−〇、〜Ｃｔ−アルキルおヨヒフ
ェニル（この場合にＲ１はメチルを表わすことはできな
い）から成る系列からの場合によってはハロゲン置換し
である基、あるいけメチル、フッ素、塩素、臭素、トリ
フルオロメチル、メトキシおよび／またはニトロよって
置換しであるフェニルを表わし、 あるいは式中で 几１および几２の側基は、それらが結合している窒素原
子と共に、場合によってはメチル、メトキシ、エトキシ
および／またはエチルによって置換しである、ピロリジ
ル、ピペリジル、モルホリニル、ベルヒドロアゼピニル
、インドリニル、ベルヒドロインドリル、Ｉ。
２．３．４−テトラヒドロキノリル、１．２　。
３．４−テトラヒドロイソキノリル、ベルヒドロキノリ
ルおよびベルヒドロイソキノリルから成る系列からの基
を表わし、あるいは以下の基： の中の−を表わす、 の新しい置換した５−シアノ−チアゾール−２−イル−
オキシ酢酸アミドが見出された。
式＋Ｈの新規化合物は、式 式中で Ｒ１およびｌ’（２は前記の意味を有する、のヒドロキ
シ酢酸アミドを、必要に応じ酸受容剤の存在において且
つ必要に応じ希゛り＜剤の存在にお式中で Ｒは前記の意味を有する、 の置換した２−クロロ−５−シアノ−チアゾールと反応
させることによって取得する。
式（Ｈの新規な置換した５−シアノ−チアゾール−２−
イル−オキシ酢酸アミドは強力な除草活性によって特徴
的であり、且つその中のあるものは有用な植物の生長に
影響をも及ぼす。
驚くべきことに、本発明による式（Ｔ）の化合物は、こ
の技術分野で公知の類似の構造と同種の作用を有する化
合物よりも強力な除草作用を表わす。単子葉雑草に対す
るきわめて艮好な作用に加えて、これらの化合物は双子
葉雑草に対する艮好な除草作用とワタ、ダイズ、ビート
および、たとえばコムギのような、各種の穀類に対する
選択性をも表わす。それ故、これらの化合物は、この分
野に価値ある進歩をもたらすものといえる。
挙げることができる式（Ｔ）の新規化合物の例は以下の
ものである：４−メチルー５−シアノーチアゾール−２
−イル−オキシ酢酸および４−クロロ−５−シアノ−チ
アゾール−２−イル−オキシ酢酸のジメチルアミド、ジ
エチルアミド、ジ−ｎ−プロピルアミド、ジ−イン−プ
ロピルアミド°、ジ−ｎ−ブチルアミド、ジ−インブチ
ルアミド、Ｎ−メチル−エチルアミド、Ｎ−メチル−〇
−プロピルアミド、Ｎ−メチルーイソプロピルアミド、
Ｎ−メチル−ｎ−ブチルアミド、Ｎ−メチル−インブチ
ルアミド、Ｎ−メチル−１−ブチルアミド、Ｎ−メチル
−〇−ペンチルアミド、Ｎ−メチル−インペンチルアミ
ド、Ｎ−メチル−５ｅｅ−ペンチルアミド、Ｎ−エチル
−ｎ−プロピルアミド、Ｎ−エチル−インプロピルアミ
ド、Ｎ−エチル−〇−ブチルアミド、Ｎ−エチル−イン
ブチルアミド、Ｎ−エチル−５ｅ　ｃ−７”チルアミド
、Ｎ−エチル−１−ブチルアミド、Ｎ−ｎ−プロピル−
インプロピルアミド、Ｎ−ｎ−プロピル−〇−ブチルア
ミド、Ｎ−ｎ−プロピル−インブチルアミド、Ｎ　−ｎ
−プロピル−５ｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−ｎ−プロピル
−１−ブチルアミド、Ｎ−ｎ−ブチル−イソブチルアミ
ド、Ｎ−ｎ−ブチル−５ｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−ｎ−
ブチル−１−ブチルアミド、Ｎ−メチル−（２−シアノ
−エチル）−アミド、ジー（２−シアノエチル）−アミ
ド、ジー（２−メトキシ−エチル）−アミド、ジアリル
アミド、ジプロパルギルアミド、Ｎ−メチル−プロパル
ギルアミド、Ｎ−メチル−（ｌ−メチル−プロパルギル
）−アミド、Ｎ−メチル−Ｃ１，１−ジメチルプロパル
ギル）−アミド、Ｎ−メチル−シクロペンチルアミド、
Ｎ−メチル−シクロヘキシルアミド、Ｎ−エチル−シク
ロヘキシルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−フ
ェニル）−７ミ）’、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル−
フェニル）−またｔｊＮ−メチル−Ｎ−（４−メチル−
フェニル）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロフ
ェニル）−１Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロフェニル）
−１り１ｌＮ−メチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）−
アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ニトロ−６−メチル−
フェニル−アミド、Ｎ−エチル−アニリド、Ｎ−エチル
−Ｎ−（２−メチル−フェニル）−１Ｎ−エチル−Ｎ−
（３−メチル−フェニル）−またはＮ−エチル−Ｎ−（
４−メチル−フェニル）−アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（
２−クロロ−フェニル）−１Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ク
ロロ−フェニル）−またはＮ−エチル−Ｎ−（４−クロ
ロ−フェニル）−アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ニト
ロ−６−メチル−フェニル）−アミド、Ｎ−プロピル−
アニリド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メチルフェニル）
−１Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−メチル−フェニル）−ま
たはＮ−プロピル−Ｎ−（４−メチル−フェニル）−ア
ミ）’、Ｎ−７”ロピルーＮ−（２−クロロ−フェニル
）−１Ｎ−プロピル−Ｎ−＋３−７０ローフエニルｌ　
−−４ｉＨＮ−プロピル−Ｎ−（４−クロロ−フェニル
）−アミド、Ｎ−インプロピル−Ｎ　−（２−１チル−
フェニル）−１Ｎ−イン−プロピル−Ｎ−（３−メチル
−フェニル）−またはＮ−イン−プロピル−Ｎ−（４−
メチル−フェニル）−アミド、Ｎ　−イン−プロピル−
Ｎ−（３−ニトロ−６−メチル−フェニル）−アミド、
Ｎ−ブチル−アニリド、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチル
−フェニル）−Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−フェニ
ル）−まｆｃ　ｕ　Ｎ　−フチルーＮ−（４−メチル−
フェニル）−アミド、Ｎ−−ｆチル−Ｎ−（２−１０ロ
フエニル）−１Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−クロロフェニル
）−１ｆｃｔｄＮ−フーＦ−ルーＮ−（４−クロロフェ
ニル）−ア゛ミド、Ｎ−インブチル−Ｎ−（２−メチル
−フェニル）−１Ｎ−インブチル−Ｎ−（３−メチル−
フェニル）−またはＮ−インブチル−Ｎ−（４−メチル
フェニル）−アミド、Ｎ−インブチル−Ｎ−（３−ニト
ロ−６−メチル−フェニル）−アミド、Ｎ−５ｅｃ−ブ
チル−Ｎ−（４−メチル−フェニル）−アミド、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−ア
ミド、Ｎ−メチル−Ｎ−［３，５−ビス−トリフルオロ
メチル−フェニル）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
メトキシ−フェニル）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（３
−メトキシ−フェニル）−アミド、Ｎ−メチルーＮ−＋
４−メトキシ−フェニル）−アミ）’、Ｎ−工ｆルーＮ
　−（２−メトキシ−フェニル）−アミド、Ｎ−エチル
−Ｎ−（３−メトキシ−フェニル）−アミド、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−アミド、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ　−（２−メトキシ−フェニル）−アミド、
Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−メトキシ−フェニル）−アミ
ド、Ｎ−７”ロビルーＮ−（４−メトキシ−フェニル）
−アミド、Ｎ−インプロピル−Ｎ−（２−メトキシ−フ
ェニル）−アミド、Ｎ−１ンプロピルーＮ−（３−メト
キシ−フェニル）−アミド、Ｎ−インプロピル−Ｎ−（
４−メトキシ−フェニル）−アミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−
（２−メトキシ−フェニル）−アミド、Ｎ−ブチル−Ｎ
−（３−メトキシ−フェニル）−アミド、Ｎ−ブチル−
Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−アミド、Ｎ−インブ
チル−Ｎｉ２−メトギシーフェニル）−アミド、Ｎ−イ
ンブチル−へ−（３−メトキシ−フェニル）−アミド、
Ｎ−インブチル−Ｎ−（４−メＩ・キシ−フェニル）−
アミド、Ｎ−メチル−Ｎ　−（２−メチルチオ−フェニ
ル）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルチオ−フ
ェニル）−アミド、Ｎ−メチに−Ｎ　−（４−メチルチ
オ−フェニル）−アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチ
ルチオ−フェニル）−アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−
メチルチオ−フェニル）−アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（
４−メチルチオ−フェニル）−アミド、Ｎ−７０ビル−
Ｎ−（２−メチルチオ−フェニル）−アミド、Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−１３−メチルチオ−フェニル）−アミ）＋、
Ｎ−７”ロビルーＮ−（４−メチルチオ−フェニル）−
アミド、Ｎ−インプロピル−Ｎ−［２−メチルチオ−フ
ェニル）−アミド、Ｎ−インプロピル−Ｎ−（３−メチ
ルチオ−フェニル）−アミド、Ｎ−インプロピル−Ｎ−
（４−メチルチオ−フェニル）−アミド、Ｎ−ブグール
−Ｎ−（２−メチルチオ−フェニル）−アミド、Ｎ−フ
ブチーＮ−（３−メチルチオ−フェニル）−アミド、Ｎ
−ブチル−Ｎ−（４−メチルチオ−フェニル）−アミド
、Ｎ−インブチル−Ｎ−（２−メチルチオ−フェニル）
−アミド、Ｎ−インブチル−Ｎ−（３−メチルチオ−フ
ェニル）−アミド、Ｎ−インブチル−Ｎ−（４−メチル
チオ−フェニル）−アミド、ジベンジルアミド、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジル
アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−ベンジルアミド、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−ベンジルアミド、ピロリシト、２−メチル−ピ
ロリシト、モルホリド、３．５−ジメチル−モルホリド
、ピペリジド、２−メチル−ピペリジド、３−メチル−
ピペリジド、４−メチル−ピペリジド、２．４−ジメチ
ル−ピペリジド、３．４．５−トリメチル−ピペリジド
、２，４゜６−ドリメチルービペリジド、２−エチル−
ピペリジド、４−エチル−ピペリジド、ヘキサメチレン
イミド、インドリニド、２−メチル−インドリニド、ペ
ルヒドロインドリド、２−メチル−ペルヒドロインドリ
ド、２，２−ジメチルペルヒドロインドリド、１．２．
３．４−テトラヒドロインドリド、２−メチル−１，２
，３，４−テトラヒドロインドリド、ペルヒドロキノリ
ド、２−メチルペルヒドロキノリドおよび６−ニドキシ
ー１゜２．３．４−テトラヒドロキノリド。
出発物質として、たとえば、ヒドロキシ酢酸ジメチルア
ミドと２．４−ジクロロ−５−シアノ−チアゾールを用
いる場合に框、本発明による方法の経過は、下式によっ
て表わすことができる：Ｉ 出発物質として使用すべき式（ＩＴＩのヒドロキシ酢酸
アミドは既に公知である（西ドイツ特許出願公開明細書
２．９０４，４９０号、同２．９０３，９６６号および
ヨーロッパｌ許５，５０１号参照１゜同じく出発物質と
して使用すべき式（Ｉｎ　＋の２−クロロ−５−クアノ
ーチアゾールもまた既に文献に記されている。
式＋ｆｆ１）の新規化合物は、式 式中で Ｒは塩素またはメチルを表わす、 の相当する５−シアノ−２−チアゾールを、必要に応じ
、たとえばピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルベン
ジルアミンまたはジアザビシクロウンデセンのような酸
結合剤の存在で、たとえば、五塩化燐、塩化チオニル、
ホスゲンまたは塩化オキサリルのような酸塩化物と、２
０〜１２０℃の間の温度で反応させることによって取得
する。後処理は常法によって行なうことができる。たと
えば、混合物を濃縮したのち、残留物を塩化メチレン中
に取り、この＠′４を水洗し、乾燥し、濾過し、炉液か
ら減圧下に溶剤を注意しながら留去する。
残渣中に残留する粗生成物は再結晶によって精製するこ
とができる。
式（１ｖ）の５−シアノ−２−チアゾロンは公知の方法
によって製造することができる（西ドイツ特許出願公開
明細書２．３０２，８４４号参照）。
本発明による方法は適当な唯剤−または希釈剤を使用１
−て行なうことが好ましい。使用可能な溶剤または希釈
剤は、水のほか、はとんどすべての有機溶剤である。こ
れらは、特に、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−
およびイン−プロパツール、並びにｎ　＋、イソ−５ｅ
ｃ−およびｔ−ブタノールのようなアルコール類、たと
えばジプロピルエーテルおよびジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのような
エーテル類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルインプロピルケトンおよびメチルインブチルケト
ンのよりなケトン類、たとえばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリルのようなニトリル類、並びに、たとえば
ジメチルホルムアミドを−よびジメチルアセトアミドの
ようなカルボン酸アミド頽を包含する。
本発明による方法における酸受容剤としては、一般に使
用することができるほとんどすべての酸結合剤を使用す
ることができる。これらの酸結合剤に、特に、たとえば
水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム並びに酸化カル
シウムまたは水酸化カルシウムのような、アルカリ金属
水酸化物および酸化物並びにアルカリ土類金属水酸化物
および酸化物、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭酸化物並
びにアルカリ土類金属炭酸化物、たとえばナトリウムメ
チラート、エチラートおよびｔ−ブチラード並びにカリ
ウムメチラート、エチラートおよびｔ−ブチラードのよ
うなアルカリ金属アルコラード、且つまた、たとえばト
リエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジル
アミン、ピリジン、シアサビ／クロオクタンおよびジア
ザピノクロウンデセンのような脂肪族、芳香族または複
素環式アミンを包含する。
反応温度は広い節囲内で変えることができる。
一般に、反応は０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃に
おいて行なわれる。
本発明による方法は一般に常圧下に行なわれる。
式（ロ）および（ｍｌの出発化合物および酸結合剤は一
般に、本発明による方法を遂行するためには、はぼ等モ
ル量で使用する。反応は一般に適当な希釈剤中で行ない
、且つ反応混合物を必要な＠４度で数時間にわたって攪
拌する。
後処理は常法によって行なうことができる：結晶性生成
物は、反応混合物を水中に注下し、必要に応じそれを塩
酸硫酸または酢酸によって中和し且つ生成＃Ｑを濾過し
たのち、再結晶によって比較的純粋な形態で取得するこ
とができる。生成物が室温において油状の場合には、反
応混合物を、心安に応じ濃縮後にまたとえば塩化メチレ
ンのような、はとんど水と混和しない有機溶剤で希釈し
、希酸および水によって洗浄し、乾燥し、濾過したのち
、Ｅ液から減圧下に溶剤を注意しながら留去するという
方法によって、比較的純粋な状態で、それ全取得するこ
とができる。生成物のキャラクタリゼーションには融点
または屈折率を用いる。
本発明による活性化合物は植物の生長に影響を与え、そ
れ故、落葉剤、乾燥剤、広葉植物を枯らすための薬剤お
よび発芽禁止剤として、且つ特に雑草駆除剤として使用
することができる。雑草とは、もつとも広い意味におい
て、生長が望ましくない場所に生えているあらゆる植Ｔ
ｈ’？意味する。
本発明による物質が全面的除草剤または選択的除草剤の
何れとして作用するか汀、木質的に使用する量に依存す
る。
本発明による活性化合’ＪｆＡｎ、たとえば、以下の植
物に関係して、使用することができる：次の属の双子葉
雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、マメグンバイナ
ズナ属（ｌ　ｅｐｉｄｉ（ｖ　）　、ヤエムグラ属（Ｇ
ａ１ｉｕｓ＋　）　、　ハコベ属（３ｔｅｌｌａｒｉａ
）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）　、カミ
ツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　）　、ガリンソガｍ
　（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｉ）　、イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｃａ　）　、キ
オン属（３ｅｎｅｃｉｏ）　、ヒュ属（Ａ　ｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ　）　、スベリｔ：　ユｍ（Ｐ　ｏｒｔｕｌａ
ｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　）　、ヒルガ
オ属（Ｃｏｎｖｏ！ｖｕｌｕｓ）　、サツマイモ属（ｌ
　ｐｏ＋１ｌｏｅａ）、タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ
）　、セスバニア屈（３ｅｓｂａｎｉａ　）　、ブタフ
サ属（ＡｌｂｒＯ３ｉａ　）　、アザミｍ（Ｃ１ｒｓｉ
ｕｓ）　、ヒレアザミｍ（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属
（３ｏｎｃｈｕｓ）　、ナスＲ（５ｏｌａｎｕｌ）　、
イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キカシグサ属（Ｒ
ｏｔａｌａ　）　、アゼナｊｉＩ（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉ
ａ）　、ラミラム属（Ｌａｍ１ｕａ　）　、クワガタソ
ウＩＡ　（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）、イチビ属（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎ　）　、エメクス属（Ｅ１１３Ｘ）、チョウセ
ンアサガオ！ｉＡ（［）　ａｔｕｒａ　）、スミレ属（
Ｖ　１ｏｌａ）　、チシマオドリ：１ｊｉ（Ｇａｌｅ。
ｐｓｉｓ）　、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）およびヤグ
ルマギク属　　　　（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）　　。
次の屈の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｑ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属
（３ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ　）　、イン
ゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）　、ＩンドウＲ（Ｐ
　ｉｓｕｍ）　、ナス属（３ｏｌａｎｕｍ）　、アｖｉ
ｌ　（Ｌ　ｉｎｕ＋＋）　、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍ
ｏｅａ）　、ソラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）　、タバコＱ
（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）　、ｉ−ｖト属（Ｌ　ｙｃｏｐ
ｅｒｓｉｃｏｎ　）　。
ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ属（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　）　、アキノノグシｍ　（ｌ　ａｃｔ
ｕｃａ）、キュウリ属（Ｑｃ＋ｃｕｓｉｓ）およびウリ
属（Ｃｕｂｕｒｂｉｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　）、エノコログサｊｌ　（３ｅｔａｒｉａ）　、キ
ビＲ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｑ　１ｇ１ｔａ
ｒｉａ）　、アヮガリエ属（Ｐｈｌｅｕａ　）　、スズ
メノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ　ｅｓ
ｔｕｃａ）　、オヒシバ属（Ｅ　ＩｅＬＩＳｉｎｅ　）
　、ブラキアリア属（１３ｒａｃｌ＋１ａｒｉａ　）、
ドクムギ属（ｌ　ｏｌｉｕｍ　）　、スズメノチーフヒ
キ属（３ｒｏｓ＋ｕｓ　）　、カラスムギ属（Ａｖｅｎ
ａ）、カヤツリグサ（ＣＶＥｌｅｒｕｓ）　、モＣ１ｌ
シｊｌ　（３ｏｒｇｌ＋ｕｉ）、カモジグサ属（Ａａｒ
ｏｐｙｒｏｎ）　、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）　
、ミズアオイｌｉｉ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　）、テン
ツキ属（１”　１ｓｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　）　、オモタ
カ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　）　、ハリイＲ（Ｅ　Ｉ
ｅｏｃｌｌａｒｉｓ　）、ホタルイ属（３ｃｉｒｐｕｓ
）　、バスバルム属（ｐａｓｐａｌｕｍ　）　、カモノ
ハシＢ　（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレアｌ
ｔｌ　（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　）　、ｔｊクチｏ’ｙ
テニウム（［）ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ　）　、ヌ
カボ底（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　）　、スズメノテッポウ属
（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ　）およびアベラ属（Ａ　ｐ
ｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｑ　ｒｙｚａ　）、
トウモロコシｌ　（Ｚｅａ）　、：）ムギ属（Ｔ　ｒｉ
ｔｉｃｕｍ　）、オオムギＲ（Ｈｏｒｄｅｕ■）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ
　）　、モロコシ属（３ｏｒｇｈｕｓ）　、キビ属（ｐ
ａｎｉｃｕｇ＋）　、サトウキビＲ（Ｓ　ａｃｃｈａｒ
ｕ＋ｇ）　、アナナス属（ＡｎａｎａＳ　）、クサスギ
カズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌ
ｉｕｌｌ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は決して
これらの属に限定されることはなく、同様にして他の植
物にも拡張することができる。
本発明の化合物は濃度に依存して、たとえば、工業地域
および鉄道線路上、樹木の植込みが存在する〃・または
存在しない道路および広場ヒの雑草の完全駆除に対して
適している。同様に、本発明の化合物は、多年生の栽培
頬物、たとえばａ（林、装飾用樹木の植込み、果樹園、
ブドウ園、柑橘頓の畑、クルミ園、バナナ農園、コーヒ
ー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、
甘い果物の噴込みおよびホップ農場中の雑草を除くため
、および多年生栽培植物中の雑草の選択的な駆除のため
に使用することができる。
本発明による活性化合物は、単子葉（イネ科）雑草に対
するきわめて良好な作用に加えて、種々の重要な作物に
おいて艮好な選択性？：表わす。
本発明による活性化合物は、たとえば、ワタ、ダイス、
ビートおよび穀類において、たとえばコムギにおいて、
更にはイネにおいて、選択的に便用することができる。
活性化合物は、たとえば液剤、乳剤、湿潤性粉末、懸濁
剤、粉剤、散剤、ペースト剤、可溶性粉斉１１、粒剤、
濃厚懸濁−乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、重合体物質中のきわめて微細なカプセルのよう
な、通常の配合物に転換させることができる。
これらの配合物は、公知の方法によって、たとえば活性
化合物を、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤
および／または分散剤、および／または発泡剤の使用と
共に、増量剤すなわち、液体溶剤および／ま７′ｃｄ固
体担体と混合することによって、製造することができる
。増量剤として水を使用する場合には、補助溶剤として
有機溶剤全も使用することができる。液体溶剤としては
、主として以下のものが適邑である：たとえばキシレン
、トルエンまたはアルキルナフタレン頌のような芳香族
類、たとえばクロロベンゼン、クロロエチレン類または
塩化メチレンのような、塩素化芳香族または塩素化脂肪
族炭化水素、たとえばシクロヘキザンまたはパラフィン
類、たとえば鉱油留分のような脂肪族炭化水素、たとえ
ばブタノールまたはグリコールのようなアルコール類お
よびそれらのエーテル並びにエステル類、たとえばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルインプチルケトニ／
またはシクロヘキサノンのよりなケトン類、たとえばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのよう
な強度に極性の溶剤、ならびに水。
固体担体としては以下のものが適当である：たとえば、
カオリン、クレー、タルク、ケヨーク、石英、了タパル
ジアイト、モンモリロナイトマタは珪藻土のような、粉
砕した天然鉱物、および、たとえば高Ｊｆ［分散させた
珪酸、アルミナおよび珪酸塩のような、粉砕した合成鉱
物；粒剤用の固体担体としては以下のものが適当である
：たとえば方解石、大珪石、軽石、海泡石および白雲石
のような粉砕し且つ分級した天然岩石、並びに焼機およ
び有機あら粉の合成順粒、およびおがくず、やし殻、と
うもろこし穂軸並ひにたばこの茎のような有機材料の小
粒；乳化剤および／または泡立て畑としては以下のもの
が適している＝ｆ？：、とえば、ホリオキシエチレンー
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−１旨肪アルコー
ルエーテル、タトエばアルキルアリールホリグリコール
エーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホ
ン酸アリールおよび了ルプミン加水分解生成物のような
非イオンおよび陰イオン乳化剤；分散剤としては以下の
ものが適当である：たとえばリグニン−亜硫酸廃液およ
びメチルセルロース。
カルボキシメチルセルロースおよび粉末状粒状またはラ
テックス状の、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリ酢酸ビニルのような、天然および合成
重合体の如き接着剤を、配合物中で使用することができ
る。
無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシア
ンブルー、並びに有機染料、たとえばアリザリン染料、
アゾ染料および金楓フタロシアニン染料、のような着色
剤、および、たとえば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類のような微量栄養物
を使用することも可能である。
配合物は一般に０．１〜９５重！’％好ましくは０．５
〜９０重量鴫の、活性化合物を含有している。
本発明による活性化合物は、そのままで、または配合物
の形態として、（には、仕上った配合粋またはタンク混
合が可能な既知の除草剤との混合物として、雑草と戦か
うために使用することができる。たとえば殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ１ｉ＋１、殺線虫剤、駆鳥剤、生長調節剤、
植物栄養剤および土壌碑造を改良する薬剤のような、他
の公知の活性化合物−との混合物もまた使用することが
できる。
活性化合物に、そのままで、それらの配合物の形態で、
または、史に希釈することによってそれらから調節した
、たとえば即座に使用できる液部、懸濁剤、乳剤、粉剤
、ペースト剤および粒剤のような便用形態で、用いるこ
とができる。これらは常法によって、たとえば池水、噴
霧、アトマイジング、散粉、ダスチングによって使用す
る。
本発明による活性化合物は、植物の発芽の前後の何れか
に、施用することができる。植物の発芽前に、すなわち
発芽前方法によって、施用するととが好ましい。僅捌前
に土中に混入することもできる。
使用する活性化合物の看は広い岬囲内で変えることがで
きる。使用溝は本・Ｕ的に所望する効果の本質に依存す
る。一般に、使用する１ｌｆｌ、１ヘクタール当り０．
１〜１０１９．好捷しくは０．］〜５　Ｋｌの活性化合
物である。
場合によっては、本発明による活性化合物−は、ある使
用８度では、植物生長調節作用をも表わす。
以下の実施ＷＩＪｄ本発明を例証するためのものである
。
製造実施例 ７．９　Ｆ　（０，０５モルＪの２−クロロ−４−メチ
ル−５−シアノ−チアゾールを、８．５９　（０，０５
モル）のヒドロキシ酢酸２　、４−ジメチルピペリジド
、５．６Ｆ＋０．０５モル）のカリウムｔ−ブチラード
およびｌ　（ｌ　Ｑ　ａ／のｔ−ブタノールの混合物に
室温１２０±１０℃）で加える。この混合物を室温で３
時間攪拌し、２００Ｍｔの順化メチレンで希釈し、２Ｎ
塩酸によシ、次いで水によって洗浄し、乾燥したのち、
濾過する。Ｐ液から減圧下に注意して溶剤を留去する。
１．５４３２の屈折率ｎ”ｋ有する油状の残留物として
９．５２の４−メチル−５−シアノ−２−チアゾリル−
オキシ酢酸２．４−ジメチル−ピペリジドを取得する。
実施例１と同様にして、下表に示す式（１）の化合物を
製造することができる： ＣＨ１ 表二式（ ）の化合物の実施列 ＣＨ。
−Ｎ　（ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ，ｌ　。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
瞥 −Ｎ−Ｃ４Ｈ，−ｎ １．５３３７ ＣＨ。
融点ｉ℃１ Ｃ，）−１゜ ＯＨ。
−Ｐｃ８）−ｃ、Ｈ。
１．５：（５６ ＣＨ。
−Ｎ　ｔｃＨ，ｒｔ ＣＨ −ＮＦＣ，Ｈ，＋　２ ＯＨ。
−Ｎ　（Ｃ，）Ｉ、−０）２ 出発物質として使用すべき式（ｉｌｌ　）の２−クロ出
発物質２．４−ジクロロ−５−シアノ−チアロー５−シ
アノ−チアゾールは、たとえば、以下のようにして製造
することができる： ゾール Ｃ１ １４０２の４−メチル−５−シアノ−２−チアゾール、
６００ＩＩｊのオキシ塩化燐および２０９のジメチルア
ニリンの混合物を、還流下に沸点で２０時間加熱する。
混合物を濃縮したのち、残留物を塩化メチレン中に溶解
し、その溶液を水で洗浄し１、乾燥したのち、珪藻±肚
で濾過する。Ｆ液から溶剤全留去し、残留物を石油エー
テルに溶解し、その溶液を活性炭と共に加熱して澄明化
；１、炉遇し且つ冷却する。融点８３℃の２−クロロ−
４−メチル−５−シアノ−チアゾール８２２を取得する
。
もまた、同様にして製造することができる。しかしなが
ら、この化合物は西ドイツ特許出願公開明、ＩＢ曹２，
２１３，８６５号の方法によって、すなわち、化合物Ｎ
Ｃ−ＣＣｌ　、　−ＣＣ１，−Ｎ＝ＣＣｌ　！を、はぼ
理論的に必要な量の硫黄と１５０〜３５０℃の温度で反
応させることによって製造することが特に便利であるＣ
沸点：１１２〜ｂ ール）。
実施例Ａ 発芽前試験 溶　剤＝５重量部のアセトン 乳化剤：ｌｔｔ部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳
化剤を加え、その濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
試験植物の種子を標準的な土壌中にまき、２４時間後に
１活性化合物の調製剤で潅水する。単位面積当りの水の
量を一定に保つことが有利である。
調製剤中の活性化合物の濃度は重要なことではなく、単
位面積当りに使用する活性化合物の量のみが決定的であ
る。３週間後に、植物に対する損傷の程度を未処理対照
の発生と比較して損傷咄として評価する。数値は次のこ
とを表わす：Ｑ％＝作用なしく未処理対照と同じ） １００４＝完全な破滅 この試験において、たとえば製造実施例１０゜１２．１
３．１８．１９．２３および２５４Ｃよる実施例Ｂ 水田雑草に対する湛水下発芽前水面処理試、験（ポット
試験） 活性化合物の調製 担　体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤と全混合Ｅ７、乳剤として得ら
れる。その調合剤の所定薬ｔを、水で希釈して調製する
。
試験方法 ＋１５，０００アールのワグネルポットに水田上１を充
填し、２〜３葉期（草丈的１０の）の水稲菌Ｃ品種：金
南風）を１ポット当り２本移植した。
更に、イヌビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子
及びマツバイの小片及びミズガヤツリの塊茎を接種し、
湿潤状態に保った。５日後３ｍの湛水状態にし、本発明
の化合物を乳剤の形態にて所定竜を散水処理し、処理後
１日２〜３ｃｒｎの割合で２日間漏水処理し、その後は
約３ｔｙｎの湛水状態全保ち、架剤処理４週間後に除草
効果及び水稲に対する薬害上次の基準により０〜５０段
階に類別評価した。
効果の評価（１無処理区に比較した場合、５：無処理区
に対する殺草率　９５憾以上（枯死）４：　　　　　　
　　　　　　　　８（１以上９５壬未満 ３　： ５０％以上８０係 未満 ２　： ３０憾以上５０噛 未満 ｌ　： １０％以上３０毛 未満 ０　： １０４未満 （効果なし） 水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する薬害率 ９０鴫以上 （致命的損傷） ４　： ５０４以上９０４ 未満 ３　： ３０％以上５０％ 未満 ２　： １０４以上３０４ 未満 １　： ０　： とした。
試験結果は第８表に示す ０越１０４未満 ０％（薬害なし１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中で Ｒは塩素またはメチルを表わす、 の置換した２−クロロ−５−シアノ−チアゾール。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中で Ｒは塩素またはメチルを表わす、 の５−シアノ−２−チアゾールを、必要に応じ酸結合剤
    の存在において、酸塩化物と反応させることを特徴とす
    る、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中で Ｒは塩素またはメチルを表わす、 の置換した２−クロロ−５−シアノ−チアゾールの製造
    方法。
JP25535189A 1980-10-13 1989-10-02 置換した２‐クロロ‐５‐シアノ‐チアゾールおよびその製造方法 Pending JPH02138270A (ja)

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