JPH02140A - カルボン酸ｎ‐オキシ‐アミドおよびヒドロキシルアミン誘導体 - Google Patents

カルボン酸ｎ‐オキシ‐アミドおよびヒドロキシルアミン誘導体

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JPH02140A JP63298449A JP29844988A JPH02140A JP H02140 A JPH02140 A JP H02140A JP 63298449 A JP63298449 A JP 63298449A JP 29844988 A JP29844988 A JP 29844988A JP H02140 A JPH02140 A JP H02140A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、成る種の新規なアゾリルオキシ−カルボン酸
Ｎ−オキシ−アミドの製造に使用されうる成る種のカル
ボン酸Ｎ−オキシーアミドおよびヒドロキシルアミン誘
導体に関するものである。
たとえば２．ＩＡ−ソクロルフエノキシーアセタミドの
ような成る種のフェノキシ−カルボン酸アミドが除草作
用を有することは既に開示されている（フランス特許第
１３／３１４ｔＯ号明ａ薔参照）６しかしながら、除草
剤として知られるフェノキシカルボン酸アミドは、通常
の量で使用した場合いね科雑草に対し僅かの作用しか示
さず、乃１つその低い選択性のため各種の双子葉植物栽
培物における雑草を撲滅するには使用することができな
い。
今般、新規化合物として、一般式 〔式中、Ｒはｊ員の複素−芳香族単環式基を示し、これ
は酸素原子もしくは硫黄原子とさらに７〜３個の窒素原
子とを有し、かつ適宜ハロゲノ、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、アルキルアミノ、アリールアミン、ソアルキルアミ
ノ、アルキルカルボニルアミン、アルキルカルざニル、
力ＩＬ／Ｍキシル、アルコキシ力ルゴニル、カルバモイ
ル、アルキルアー：／ｊｊｋＭニル、ソアルキルアミノ
力ルゴニル。
アリールアミノカルボニル（適宜ハロクン、ニトロもし
くはアルキルにより置換されていてもよい）、アリール
（Ｊ！−ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルもしくは
アルコキシによジ置換されていてもよい〕により、また
は適宜ハロゲノによジ置換されていてもよい基であって
アラルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アルキツキ７
、アルコキシカルボニルアルコキシ、アラルコキシ、ア
リールオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アＡ／
Ａ−ニルチオ、アルキルスルボニルアルキルチオ、アラ
ルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル
、アルコキシアルキル、アラルコキシアルキル、アリー
ルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルス
ルフィニルアルキル、アルキルスルボニルアルキル、ア
リールチオアルキル、アリールスルフィニルアルキル。
アリールスルホニルアルキル、カルダキシアルキルおよ
びアルコキシ力ル〆ニルアルキルかう選択される基によ
シ、または適宜置換されていてもよいアミノカルざニル
アルキル、シアノアルキルもしくはシクロアルキルによ
り置換されていてもよく、または適宜ベンゾ融合されて
いてもよく、ここでベンゾ基は適宜ハロゲン、アルキル
、ハロｒノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ
、アルキルチオ、ハロｒノアルキルチオ、アミノ、アル
キルアミノ、ノアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、アル
コキシカルボニルもしくは適宜ハロゲノにより置換され
ていてもよいアルキレンジオキシにより置換されていて
もよく。
Ｒ１は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ２およびＲ
は同一もしくは異なるものであって、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキルおよび
アリールから構成される適宜置換されていてもよい基を
示すか、または−緒になってアルカンヅイル（アルキレ
ン）を示す〕 のアゾリルオキシ−カルボン酸Ｎ−オキシ−アミド（以
下において、「本化合物」と呼ぶ）を見出した・ さらに本化合物の製造方法（以下において。
「本方法」と呼ぶ）も提供され、この方法は一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２Ｊ？よびＲ３は上記の意味を有する
〕のα−ヒドロキシカルボン酸Ｎ−オキシ−アミドを、
必要て応じ酸受容体の存在下かつ必要に応じ希釈剤を使
用して、一般式 〔式中、Ｒは上記の意味を有し。
■ｉｌは塩素、臭素もしくは沃素原子を示す〕のハロゲ
ノアゾールと反応させることを特徴とする。
本化合物の新規なアゾリルオキシ−カルがン酸Ｎ−オキ
シ−アミドは、強力な除草活性を特徴とする。
驚くことに、この新規なアゾリルオキシーカルゲン酸Ｎ
−オキシ−アミドは、従来公知のフェノキシカルボン酸
アばドよりも著しく良好な除草作用を示す。特に驚くこ
とに、本化付物は、有用植物による良好な耐性の他、双
子葉雑草に対する強力な作用に加えていね科雑草に対し
ても極めて良好な作用を示し、これに対し構造的に類似
のフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、たとえば、２
．４４−ノクロルフエノキシーアセタミドはいね科植物
（Ｇｒａｍｉ　ｎａｃｅａｅ　）に対し僅かの作用しか
示さない。
本化合物の好適なアゾリルオキシーカルゲン酸Ｎ−オキ
７−アミドは、一般式 〔式中、ＡはＣ−ＲまたはＮを示し、 ＤはＣ−ＲまたはＮを示し。
ＥはＣ−Ｒ、Ｎ、０またはＳを示し。
ＧはＣ−Ｒ、Ｎ、０またはＳを示し、 ただし、環要素の少なくとも一つ（Ａ、Ｄ、ＥまたはＧ
）はＮｉ示しかつ環要素の少なくとも一つはＯまたはＳ
を示し、 Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２はそれぞれ
７０個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシア
ルキル、アルケニルもしくはアルキニル基全示し、 Ｒ３はそれぞれ１０個までの炭素原子を有するアルキル
、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニルもしく
はシクロアルキル基、適宜ノ＼ロダンにより置換されて
いてもよいベンノル基または適宜Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲノ、トリフルオルメ
チル、シアノおよび／またはニトロにより置換されてい
てもよいフェニル基を示し、 Ｒ４Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一もしくは異なるもので
あって、それぞれ水素もしくはノ・ログン原子またはニ
トロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、
ノー０１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜ｃ４−フルキ
ルカルビニルアミノ、０１〜Ｃ４−アルキルカルボニル
、カルボキシル、Ｃ１〜ｃ４−フルキルスルホニル、カ
ルバモイル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルもし
くはジーＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル基、フ
ェニルアミノ力ルゴニル基（適宜ハロゲン、ニトロもＬ
＜はＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい
）、フェニル基（Ｊ宜ハロｒ）、ニトロ、シアノ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシによ
り置換されていてもよい）または適宜ハロゲノによジ置
換されていてもよいベンジル、フェネチル、Ｃ〜Ｃ−ア
ルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケンキシ、Ｃ２〜Ｃ４−ア
ルキノキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルメトキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ〜Ｃ−アルキルチ
オ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ力ルゴニルメチルチオ
、ペンツルチオ、フェニルチオ、０１〜Ｃ４−フルキル
スルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−フルキルスルホニル、Ｃ１
〜Ｃ６−フルキル、Ｃ２〜Ｃ６−フルケニルおヨヒＣ２
〜Ｃ−アルキニルから選択される基全示し、またはシア
ノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ４〜Ｃ４−アルコキシ−
Ｃ１〜Ｃ２−フルキル、フェノキシ−もシくはフェニル
チオ−メチル、ペンノルオキシ−もしくはベンジルチオ
メチル、０１〜Ｃ４−アルキルチオ−〇　−Ｃ−アルキ
ル、Ｃ４〜Ｃ４−アルキル−４Ｌ＜はフェニルスルフィ
ニル−Ｃ１〜Ｃ２−フルキル、Ｃ４〜Ｃ４−アルキル−
もしくはフェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ２−フルキル、
カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ２−フルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、０１〜Ｃ４
−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜ｃ２−アルキル、
シーＣ１〜Ｃ−アルキルアミノカルボニル−Ｃ４〜Ｃ２
−アルキル、フェニルアεノカル〆ニルーＣ１〜Ｃ２−
フルキルまたはＣ〜Ｃ−７クロアルキル基を示し、また
は それぞれの場合、２個の隣接する基ＲとＲまたはＲ５と
Ｒ６またはＲ６とＲ７は一緒になって融合ベンゾ基を示
し、この基はノ１０ｒン、ニトロ、シアノ、または７個
もしくはそれ以上の適宜ノ・ロダンによジ置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびＣ〜Ｃ−アルキレ
ンジオキシから選択される基によジ置換することができ
る〕のものである。
特に好適な本化合物は式（Ｉ）において、Ｒ１が水素原
子を示し、 Ｒ２がＣ４〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ
エチル、アリルまたはプロパルギル基を示し、Ｒ３がＣ
１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ４〜Ｃ４−アルコキシエチル、
アリル、グロノ９ルギル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルまたはベンジル基を示し、Ｒが式 から選択されるアゾリル基を示し、これら式中Ｘは酸素
ま九は硫黄を示し、 基Ｒ８〜Ｒ２３は同一でも異なってもよく、それぞれ水
素、臭素もしくは塩素原子またはニトロ、シアノ、Ｃ〜
Ｃ−アルキルカルボニルもしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキ
シカルがニル基、フェニル基（適宜弗素、塩素もしくは
臭素、メチル、メトキシ、ニトロ、アミノおよび／また
はシアノにより　−を換もしくは二置換されていてもよ
い）またはフェノキシ、フェニルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−ア
ルキルチオ、０１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ア
ルキルスルフィニル、Ｃ１〜ｃ３−フルキルスルホニル
、０１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオルメチル、シアノ
−Ｃ１Ｃ−フルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ペンツ
ルオキシメチル、Ｃ４〜Ｃ５−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ
〜Ｃ−アルキル−Ｎ　−０１〜Ｃ４−アルキル力ルぎニ
ルアミノ、フエノキシメチルーペンツルチオもしくはＣ
４〜Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ基を示し、 基Ｒ２４〜８２７は同一でも異なってもよくそれぞれ塩
素原子、０１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキ
シ、トリフルオルメチルもしくはトリフルオルメトキシ
基を示すかまたは一緒になってメチレンツオキシ、ノク
ロルメチレンジオキシもしくはゾフルオルメチレンジオ
キシ基を示す、ようなものであるゆ たとえば、出発物質として２．弘、ｊ−トリクロル−チ
アゾールとＮ−エトキシ−Ｎ−エチル−ヒドロキシアセ
タミドとを使用すれば、本化合物の製造につき反応過程
は次式で示すことができる：新規なアゾリルオキシカル
ボン酸アミトノ製造方法は、好ましくは適当な溶媒また
は希釈剤を使用して行なわれる。使用しうる溶媒または
希釈剤は実質上任意の不活性有機溶媒である。こｎらは
、特にアルコール類たとえばメタノール、エタノール、
ｎ−および１ａｏ−プロパツール、ならびにｎ１ｓｏ−
５ｅａ−およびｔｅｒｔ−ブタノール、エーテル類たと
えばジエチルエーテル、ノブチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびノオキサン、ケトン類たとえばアセトン
、メチルエチルケトン。
メチルイソゾロビルケトンおよびメチルイソブチルケト
ン、ニトリル類たとえばアセトニトリルおよびゾロビオ
ニトリルならびに高度極性溶剤たとえばジメチルホルム
アミド、ツメチルスルホキシド、スルホランおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミドを包含する。
酸受容体としては、通常使用しうる実買上任意の酸結合
剤を使用することができ、これら酸結合剤は特にアルカ
リ金属水酸化物もしくは酸化物およびアルカリ土類金属
水酸化物もしくは酸化物、たとえば水酸化ナトリウムお
よび水酸化カリウムならびに酸化カル７ウムもしくは水
酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸基およびアルカリ土
類金属炭酸塩、友とえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウム、アルカリ金属アルコラード、た
とえばナトリウムメチラート、エチラートおよびＬｅｆ
ｔ、−１チラートならびにカリウムメチラート、エチラ
ートおよびｔａｒｔ、−ブチラード、ざらに脂肪族、芳
香族もしくは複素環式アミン、たとエハトリエチルアば
ン、ジメチルアニリン、ツメチルペンツルアミン、ピリ
ジン、ノアデビシクロオクタンおよびノアザビククロウ
ンデセンを包含する。
反応温度は広範囲に変化させることができる。
一般に、反応は−！θ〜十／よ０℃、好ましくは一２０
〜＋ＩＱθ℃にて行なわれる。
不方法は一般に常圧下で行なわれる。
本方法を実施する際、弐口のハロｒノアゾール１モル当
り／、０〜／、５モルの式（ＩＩ）のα−ヒドロキシ−
カルメン酸アミドが使用される。反応は一般に適当な希
釈剤中で行なわれ、反応混合物を所要温度にて数時間攪
拌する・。
生成物は常法によシ単離される。希釈剤の幾分かを、必
要に応じ減圧下で留去し、そして残余の反応混合物を水
中に注ぎ入れる。これにより生成物が結晶として得られ
れば、それらｆ：濾過によって単離する。或いは、有機
生成物をたとえばトルエンまたは塩化メチレンのような
水不混和性溶剤で抽出し、次いで洗浄および乾燥の後に
溶剤を減圧下に有機相から留去する。残留する生成物は
、それらの融点または屈折率により特性化される。
出発物質として使用すべき式（Ｉｔ）のα−ヒドロキシ
カルボン酸Ｎ−オキシ−アミドは新規な化合物である。
式（Ｉｔ）の好適な化合物は、Ｒ１・Ｒ３よびＲ３が式
（１）の好適な化合物および特に好適な化合物について
の定義において既に挙げられたような基を示すものであ
る。
挙げうる式（ｎ）の出発物質の例は次の通りである二Ｎ
−メトキシーＮ−メチ／ｌ／−１Ｎ−エトキシ−Ｎ−メ
チル、Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−イソゾロ
ポキ７−Ｎ−メチル−Ｎ−エトキン−Ｎ−エチル、Ｎ　
−ｎ−グロポキシーＮ−エチルＮ−イングロポキシーＮ
−エチル、Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ
−インプロポキシ−Ｎ−イソプロピル−１Ｎ−イングロ
ボキシーＮ−ｎ−プロピル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−エチル
、Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メトキシ−Ｎ
−インプロピル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
メトキシ−Ｎ−インブチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ　−ｓｅ
ｅ、−ブチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｓｅｅ、−へキシル
−Ｎ−エトキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−エトキシ−Ｎ
−インゾロビルー　Ｎ−（２−エトキシ−エトキシ）−
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−エ
チル−、Ｎ−Ｃ２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−プロピ
ル−Ｎ−（２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−インゾロビ
ルー　Ｎ−Ｃ２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−アリル−１Ｎ　−アリ
ルオキシ−Ｎ−／ｆ−ルー　Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−エ
チル−Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−７リ
ルオキシーＮ−インゾロビルー　Ｎ−アリルオキシ−Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−インブチル−Ｎ
−アリルオキシ−Ｎ−ｓｅｃ、−ブチル−Ｎ−メトキシ
−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−シクロへキ
シル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−エトキシ−エチル）−
Ｎ−エトキシ−Ｎ−（２−エトキシ−エチル）−Ｎ−（
２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−（２−エトキシ−エチ
ル）−およびＮ−＜２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−ｓ
ｅａ、−へキシル−α−ヒドロキシ−アセタミド。
式（ｕ）の新規なα−ヒドロキシカルゴン酸Ｎ−オキシ
ーアばドは、式（財）のα−クロルカルゴン酸クりライ
ドから出発して、下式に示すように製造することができ
る： （以下余白） （財） ＨＣＩ （至） （ＩＩ） この反応のため、文献から公知の式（財）のα−クロル
カルゴン酸クりライドを先ず必要に応じたとえばトリエ
チルアミンのような酸結合剤の存在下かつ必要ニ応じた
とえば／、２−ジクロルエタンのような不活性希釈剤を
使用して、−２０〜７００℃、好ましくは一１０〜ｊＱ
℃の温度にて、対応する弐Ｍのクロルカルざン酸Ｎ−オ
キシ−アミドに式菌のヒドロキシルアミン（これらの式
中、Ｒ１Ｒ２およびＲは上記の意味を有する）を用いて
変える。これらの生成物を常法により、水で洗浄し、有
機相を脱水しそして溶媒を留去することによって後処理
する。
式（６）の化合物を、必要に応じたとえば酢酸またはジ
メチルスルホキ７ドのような希釈剤を使用して、２０〜
／６０℃、好ましくは５０〜１２０℃の温度で酢酸ナト
リウムまたは酢酸カリウムと反応させて式（６）の対応
するα−アセトキシカルメン酸Ｎ−オキシ−アミドを生
成させる。これにより生成物が結晶として得られれば、
それらを濾過によって単離する。或いは、常法により、
たとえば溶媒を減圧留去し、残留物を塩化メチレン中に
取り、塩化メチレン混合物を水洗しそして溶媒を留去す
ることにより後処理を行なう。
式■の化合物を、水−アルコール性水酸化ナトリウム溶
液もしくは水酸化カリウム溶液との温度Ｏ〜１００℃、
好ましくはｌＯ〜ｊＯ℃における反応により脱アシル化
させて、式（ｎ）の化合物を生成させることができる。
生成物を単離するため、溶媒を減圧留去し、残留物をた
とえば塩化メチレンまたは酢酸エチルのような有機溶剤
で抽出し、溶液を脱水しそして溶剤を留去させる。
式（Ｉｆ）のα−ヒドロキシカルボン酸Ｎ−オキシーア
ｉドは、次式に示すように、対応する式（■）のα−ヒ
ドロキシカルゴン酸から製造することもできる： この反応のため、文献から公知の式（■）のα−ヒドロ
キシカルゲン酸を０〜ｊＱ℃、好ましくは２０〜３０℃
の温度にてたとえば塩化アセチルのようなアシル化剤と
先ず反応させ、次いで得られる反応混合物ｔ−，２０〜
１００℃、好ましくは≠θ〜７０℃の温度にてたとえば
塩化チオニルのような塩素化剤で処理する。
これによシ式■の生成物が得られ、これを蒸留により精
製し、必要に応じ不活性希釈剤の存在下、かつ−７０〜
＋ｊＯ℃、好ましくは０〜＋３０℃の温度における式（
ト）の対応するヒドロキシルアミンとの反応によシ常法
で、弐〇のα−アセトキシカルゴン酸Ｎ−オキシーアε
ドに変えることができる。これら生成物を上記したよう
に脱アシル化して、式（ＩＩ）の化合物を生成させる。
基ＲおよびＲの少なくとも一つがアルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキルまたはアルコキシアルキルを示す式
（■、■および（至）の中間生成物は新規化合物である
。これら化合物におけるＲ　　、Ｒ２よびＲ３の好適な
および特に好適な意味は１式（１）の化合物について上
記したものと同じである。
式（■の新規なヒドロキシルアミンは、一般式〔式中、
ＲおよびＲは上記の意味を有し。
Ｒ′はＣ４〜Ｃ４−アルコキシ基を示す〕（７）Ｎ−フ
ルコキシ力ルポニルーヒドロキシルアミンを１０〜ｌＱ
Ｏ℃の温度にて水−アルコール性アルカリ金属水酸化物
＃液、たとえば水−エタノール性水酸化ナトリウム溶液
と反応させることによって得られる。
後処理のため、混合物を水で希釈しそしてたとえば塩化
メチレンのような水不混和性有機溶剤で抽出し、抽出物
を脱水し、濾過しそして蒸留により後処理する。
中間生成物卯は文献から公知の方法によシ製造すること
ができる（たとえばジャーナル・オプ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサイエテイ、第６６巻（ｌりｔＡ≠）、第１
り３１頁参照、さらに製造側参照〕。
式（Ｖ）、００、（ロ）および■の新規な出発化合物の
挙げうる例は次の通シである：Ｎ−（，２−エトキシ−
エトキシ）−Ｎ−インプロピルアミン、−エトキシカル
どニルアミン、−クロル酢酸アミドおよびアセトキシ酢
酸アばド、；Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−ＩＩｅ（Ｂ　、＋
　７”　チル７　ｉン、−エトキシカルビニルアミン、
−クロル酢酸アばドおよび−アセトキシ酢酸アミド；Ｎ
−（，２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−シクロヘキシル
アミン、−エトキシカルビニルアミン、−クロル酢酸ア
ミドおよび一アセトキ７酢酸アｄド；Ｎ−メトキシ−Ｎ
−シクロヘキシルアミン、−エトキシ力ルゴニルアごン
、−クロル酢酸アミドおよび一アセトキシ酢醒アｉド；
Ｎ−（２−エトキシーエトキ７）−Ｎ−メチルアミン、
−エトキシカルビニルアミン、−クロル６［７ミドおよ
び一アセトキシ酢酸アミド；Ｎ−エトキシ−Ｎ−Ｃ２−
エトキシ−エチル）−アミン、−エトキシカルボニルア
ミン、−クロル酢酸アミドおよび一アセトキシ酢酸アミ
ド；Ｎ−（，２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−＜２−エ
トキシ−エチル）−アミン、−エトキシカルざニルアミ
ン、−クロル酢酸アミドおよび−アセトキシ酢酸アはド
；Ｎ−メトキシーＮ−アリルアミン、−エトキシカルビ
ニルアミン、−クロル酢酸アミドおよび−アセトキシ酢
酸アミド；Ｎ−（、？−エトキシーエトキシ）　−Ｎ　
−ａｌｌ＋！、−ヘキシルアミン、−エトキシカルボニ
ルアミン、−クロル酢酸アミドおよび−アセトキシ酢酸
アミド；ならびにＮ−（２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ
−インプロピルアミン、−エトキシカルビニルアミン、
−クロル酢酸アミドおよび−アセトキシ酢酸アミド・ 式（２）の特に好適なハロゲノアゾールは、Ｒが式（１
）の好適なまたは特に好適な化合物の定義において示し
た意味を有しかつＨａｌが塩素または臭素原子を示すも
のである。
挙げうる式口の出発物質の例は次の通りである二ニーク
ロル−および１−１０ムーオキサゾールおよび一チアゾ
ール：２．’ｉｔ−ソクロルー１．２．！−ノクロルー
および２．弘、ｊ−トリクロル−オキサゾールおよび−
チアゾール；グーメチル−ｊ−メチル−≠−ｔａｒｔ、
−ブチルー％弘、ｊ−ツメチル−１≠−メチル−ｊ−ク
ロル−ｓ−メチル−≠−クロルー１≠−メチルーよ−シ
アノ−１≠−メチル−よ−メトキシカルボニル−≠−メ
トキシーよ一エトキシ力ルゴニルー、≠−メチルーよ一
イソプロポキシカルボニルー１ｌ／Ｌ−メチル−よ−ア
セチルー　！−フェニルー　≠、ｓ−ジフェニルー≠−
りロルーｊ−フェニルー１≠−クロル−ｊ−Ｃ３，≠−
ノクロルフェニル）　−オヨヒ≠−メチルーｊ−フェニ
ルチオ−λ−クロルーオキサゾール、−２−ブロム−オ
キサゾール、−２−クロル−チアゾールおよび−２−ブ
ロム−チアゾール；３−Ｌｅｒｔ、−ブチル−≠−シア
ノー１３−ブドー３−エン−／−イル−１３，ＩＡ−ビ
ス−エトキシカルざニル−３−フェニル−１３−エチル
−≠−７二二ルーよ−りロルーインオキサゾール、−ｊ
−りＯＡ／　−４ソーＦ−７ゾール、−５−１０ムーイ
ンオキサゾールおよび−ｊ−ブロム−イソチアゾール；
３、！−ピスーエトキシ力ルゴニルー≠−クロルーオヨ
ヒ３．３−ビス−エトキシカルボニル−弘−プロム−イ
ソオキサゾールおよび−イソチアゾール；３Ｊ−ヅクロ
ルー／　、、２　、ｌＡ−オキサノアゾール；３−メチ
ル、３−エチル−１３−ｎ　−７９ａピル−３−イソプ
ロピル−３−ｔｅｒｔ、−ブチル−３−トリフルオルメ
チル−，３−トリクロルメチル、３−メチルチオ−１３
−メチルスルフィニル−および３−メチルスルホニル−
５−クロル−／、、２゜≠−チアジアゾールおよび−ｊ
−ブロムー／、２．４１−チアノアゾール；グーメチル
−グーエチル−１≠−ｎ−プロピルおよび≠−イソゾロ
ビルー３−クロルー／、２．３−チアジアゾールおよび
−３−ブロム−へ二、ｊ−チアノアゾール；コークロル
ーおよび２−ブロム−へ３．ＩＡ−オキサソアゾール；
２−クロルーおよびニーブロム−１，３，≠−チアノア
ゾール；ｊ−メチルー　よ−エチル−ｊ−ｎ−プロピル
−５−インプロピル−、！−ｔｅｒｔ。
ブチル−よ−ブロム−１ｊ−メチルスルフィニル−よ−
エチルスルフィニル−Ｊ−ｆロピルスルフイニルー、ｊ
−）ｆルスルホニル−ｊ−エチルスルホニル−ｊ−プロ
ピルスルホニル−ｊ−メトキシカルボニル−ｊ−エトキ
シカルボニル−よ−（／−シアノーコーメチルーゾロビ
ル）−ｊ−ペンノルオキ７メチルー　！−アセチルアミ
ノー　よ−二トロー　よ−ゾロピルチオｊ−）リフルオ
ルメチル−ｊ−トリクロルメチル−ｊ−メチルアミノ−
およびｊ−（Ｎ−メチル−Ｎ　−ｔａｒｔ、−プチルー
カルゴニルアミノ）−２−クロル−／　、３．４１−オ
キサゾアゾール、−λ−プロムー／　、３　、ｔＡ−オ
キサノアゾール、−２−クロル−／　、３．４’−チア
ノアゾールおよび−２−ブロム−／、３，４Ｌ−チアゾ
アゾール；ニークロルーおよび２−ブロム−ベンゾオキ
サゾール；２−クロル−および２−ブロム−ベンゾチア
ゾール；ｊ−メチル−２−クロル−ベンゾオキサソール
；２−クロル−６−ニドキシ−ベンゾチアゾール；、２
．ｊ−−ノクロルーベンゾオキサソール；２−クロル−
乙−トリフルオルメチル−ベンゾチアゾール；ニークロ
ルーｊ−）リフルオルメトキシーペンゾチアゾール；２
−クロル−ｊ、６−ノフルオルメチレンノオキシーペン
ゾチアゾール；　２．’Ａｄｙ、７−チトラクロルペン
ゾチアソール；２−クロル−４４，Ａ〜ノフルオルーペ
ンソチアソール；、２−７０ルーｊ−ニトロ−ベンゾチ
アソール；、２−クロル−６−二トローペンソチアゾー
ル；ｌ−クロル−よ−二トローベンゾオキサゾールおよ
び！−クロルーｊ−シアノーベンゾオキサゾール。
式［相］のハｏ）ｆノアゾールは公知である〔エルグ−
フィールド、複素環式化合物、第ｊ巻ＣＩ？！；７）第
２９１頁および第４’Ｊ−，２頁、第７巻Ｃｌ９１．／
）第≠６３頁および第ｓｔｉ頁；ワイスペルが−複素環
式化合物の化学、（ａ）「窒素と硫黄または窒素と硫黄
と酸素とを有するｊ員の複素環式化合物」（／９３；２
）、第３ｊ頁および第♂１頁、（ｂ）「窒素と酸素とを
有するｊ員および６員の化合物」（／７乙２）、第ｊ頁
、第２≠ｊ頁および第＝６３頁；複素環化学の進歩、第
５巻Ｃ／９Ａｊ）第１／り頁、第７巻Ｃ／９乙乙）第１
１３頁、第１７巻（／９７’Ａ）第７７頁２よび第２０
巻（／７７乙）第乙ｊ頁；シンセシス１７７♂、第１０
３頁；テトラヘドロンレタース／９１＞Ｉ％第ど２り頁
；ケミカルペリヒテ、第了夕巻Ｃ／９ｊ６）第１Ｊ３≠
頁、第５；′０巻ｔ／Ｖｊ７）第１ど２頁、第７２巻＜
１９６？）第１り２♂頁；ジャーナル・オプ・オーがニ
ック・ケミストリー、第、２７巻（／り乙２）、第２６
ｆり頁；ドイツ公開公報第１乙７０７０乙号、第１１乙
ｌＡ≠／３号および第２，２／３♂４ｊ号参照〕。
本化合物である活性化合物は植物生長に影舎を与え、し
たがって脱葉剤、乾燥剤、広葉植物撲滅剤、発芽抑制剤
および特に雑草死滅剤として使用することができる。「
雑草」とは、広義において、所望されない場所に生長し
ている植物を意味する。
本化合物が全体的除草剤として作用するかまたは選択的
除草剤として作用するかは、実質上、使用量に依存する
。
本化合物である活性化合物は、たとえば次の植物を撲滅
するのに使用することができる：次の属の双子葉雑草；
芥子属（５ｉｎａｐｉｓ　）　、胡淑草属（Ｌｓｐｉｄ
ｌｕｍ　）　、ガリウム属（Ｇａｌｌｕｍ　）　、／Ｓ
コペ属（Ｓｔａｌｌａｒｌｍ　）　、−ｒトリ力すア属
（Ｍａｔｒｉ−ｃａｒｌａ　）　、アンチミス属（Ａｎ
ｔｈｅｍｉｓ　）、がリンツガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ
　）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｒｎ）、イラ
クサ属（Ｕｒｔｌｃｍ　）　、　／１）ゴンソウ属（５
ｅｎｅ−ｃｉｏ　）　、アマラントス属（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ　）　、スペリビヱ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　
）　、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕ、ｍ）。
ヒルがオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　）、甘藷属（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　）、セ
スパニア属（５ａｓｂａｎｉａ）。
プタグサ属（Ａｍｂｒｏｓｌｍ　）　、アゾば属（Ｃｌ
ｒｓｉｕｍ）。
カルジアス属（Ｃａｒｄｕｕｓ　）、ノグシ属（５ｏｎ
ｃｈｕｓ　）、ロリツノ！属（Ｒｏｒｉｐｐａ　）、ロ
タラ属（Ｒｏｔａｌａ　）、リンデルニア属（ｂｉｎｄ
ｅｒｎｌａ　）　、ホトケノデ属（Ｌａｍｉｕｍ　）、
イヌフグリ属（Ｖｅｒｏｎｉｃｍ　）　、アブチｏ　７
　ｐＡ（Ａｂｕｔｉ　ｔｏｎ　）、エメクス属（Ｅｍｓ
ｘ　）　、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ　）、
スミレ属（ｖｉｏｌａ）、がレオデ７ス＠　（Ｇａ１ｌ
ｅｏｐａｉａ　）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ　）、セン
タウリア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　）　、および茄属（
Ｓｏｌａｎｕｍ　）。次の属の単子葉雑草；エチノクロ
ア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　）　、セタリア属（Ｓ
ｅｔａｒｉｍ　）　、ノ’？ニクム属（Ｐａｎｉｃｕｍ
　）　、ソギタリス属（Ｄｉｇｉｔｉｒｉａ　）　、ア
ワがエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）。
ボア属（Ｐｏａ　）　、７エスツカ属（Ｆｓｓｔｕｅａ
　）、エレウシノ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　）、プラチア
リア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉｍ　）、ロリウム属（Ｌｏ
ｌｉｕｍ　）、プロムス属（Ｂｒｏｒｎｕｓ　）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ　）　、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ　）　、ツルガム属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモ
ソグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｕｍ　）、ジノトン属（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎ　）　、モノコリア属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ
ａ　）、フィンブリスチリス属（Ｆｉｍｂｒｉｓ乞ｙｌ
ｉｓ）、サギタリア属（Ｓａｇｉｔｔａｒｌｍ　）　、
ｘレオチャリス属（Ｆｌｅｏ−ｃｈａｒｉｓ　）、シル
デス属（５ｃｉｒｐｕｓ　）　、キビ属（Ｐａｓｐａｌ
ｕｍ　）、イスチャエムム属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）。
スフニックレア属（５ｐｈｅｎｏｃｌａａ　）　、ダク
チロクテニウム属（Ｄａｃ、ｔｙｌｏａｔｅｎｉｕｍ　
）、アゲａ　ス−ＩＦ−ス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　）　
、アロペクルス属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　）。
およびアペラ属（Ａｐｅｒａ　）。
本化合物である活性化合物は、たとえば次の栽培物にお
ける選択的除草剤として使用することができる。
次の属の双子葉植物栽培物；綿屑（Ｇｏｓｓｙｐｌｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ　）　、　）ウチサ属（
Ｂｅ１ａ　）、ニンソン属（Ｄａｕｃｕｓ　）　、隠元
豆属（Ｐｈａｇｅｏｌｕｓ　）。
鋺豆属（Ｐｉａｕｍ　）　、茄属（Ｓｏｌａｎｕｍ　）
、　リヌム属（Ｌｉｎｕｍ　）　、甘藷属（Ｉｐｏｍｏ
ａａ　）、ヤハズエンドウ属（Ｖｉｃｉａ　）、煙草属
（Ｎｔｃｏｔｉａｎａ　）　、　　サンゴソユナスビ属
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　）　ｓ落花主属（Ａｒａ
ｃｈｉｓ　）　、アブラナ属（Ｂｒａｓａｉｃａ　）、
チシャ属（Ｌａｅｔｕｃａ　）、ウリ属（Ｃｕｃｕｍｉ
ｓ　）　、およびカポチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ　）
　：ならびに次の属の単子葉植物栽培物；種属（０ｒｙ
ｚａ　）　。
トウモｏａｒシ属（Ｚｅａ　）、小皮屑（ＴｒｉｔＩｃ
ｕｍ　）、大皮屑（Ｈｏｒｄｓｕｍ　）、カラス皮屑（
Ａｖｅｎａ　）、ライ変域（Ｓ＠ｃａｌｅ　）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ　）　、　／４ニクム属（Ｐａｎ
ｌａｕｍ　）　、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）
、アナナス属（Ａｎａｎａｓ　）　ｓアスノ母うがス属
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　）およびネギ属（ＡＡｌｌｌｕ
　）。
しかしながら１本化合物である活性化合物の使用は、決
してこれら種類の植物のみに限定されるものでなく、同
様に他の植物をも包含する。
濃度に応じて、本化合物は雑草の全撲滅用として、たと
えば工業地域および鉄道線路、ならびに樹木のあるまた
は存在しない道路および広場などに使用することができ
る。同様に、本化合物は、多年性栽培物、たとえば植林
地、観賞樹木園、果樹園、ぶどう園、れもん園、梨園、
バナナ園、コ−ヒー園、茶畑、ゴム園、郁子園、カカオ
園、果実図およびホップ畑における雑草を撲滅するため
、ならびに−年生栽培物における雑草を選択的に撲滅す
るため使用することができる。
いね科雑草に対する極めて良好な作用の他、本化合物で
ある活性化合物は、特に広葉雑草に対して良好な除草作
用を示す。本化合物である活性化合物は、各種の作物、
たとえば甜菜、大豆、綿、とうもろこしなど各種の穀類
において選択的に使用することができる。
該活性化合物は、たとえば溶液、乳剤、水和性粉末、懸
濁剤、粉剤、散布剤、ペースト、可溶性粉末、顆粒剤、
懸濁剤−乳剤濃厚物、活性化合物を含浸させた天然およ
び合成物質ならびに高分子物質における極めて微細なカ
プセルのような通常の組成物に変えることができる。
これら組成物は、公知方法により、たとえば活性化合物
を増量剤、すなわち液体もしくは固体の希釈剤もしくは
担体と混合し、必要に応じて表面活性剤、すなわち乳化
剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤を使
用して製造することができる。増量剤として水を使用す
る場合は、たとえば有機溶剤を補助溶剤として使用する
こともできる。
液体の希釈剤もしくは担体、特に溶媒としては、主とし
て芳香族炭化水素類、たとえばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩累化
脂膿炭化水素類、たとえばクロルベンゼン、クロルエチ
レンモＬ＜ハｆｆｌ化／チレ／、脂肪族もしくは脂環式
炭化水素類、たとえばシクロヘキサンもしくはノｆラフ
イン（たとえば鉱油留分）、アルコール類たとえばブタ
ノールもしくはグリコールならびにそれらのエーテル類
およびエステル類、ケトン類、たとえばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、または強極性溶媒、たとえばジメチルホ
ルムアばドおよびジメチルスルホキシドならびに水が適
している。
固体担体としては、磨砕天然鉱物、たとえばカオリン、
粘土、メルク、白亜、石英、アタパルギット、モンモリ
ロナイトもしくは珪藻土、および磨砕合成鉱物、たとえ
ば高分散珪酸、アルばすおよびシリケート？：使用する
ことができる。粒剤用の固体担体としては、破砕および
分別された天然岩石、たとえば方解石、大理石、軽石、
海泡石および苦灰石ならびに無機および有機粉の合成顆
粒および有機物質、たとえば大鋸屑、椰子殻、とうもろ
こし穂軸およびタバコ茎の顆粒を使用することができる
。
乳化剤および／または泡沫形成剤としては、非イオン性
および陰イオン性の乳化剤、たとえばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ールエーテル、たとえばアルキルアリールホリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェ
ート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分
解生成物を使用することができる。分散剤は、たとえば
リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースに包含する
。
たとえばカルボキシメチルセルロースのような接着剤な
らびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形の天然および
合成重合体、たとえばアラビャプム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニルを組成物中に使用することが
できる。
たとえば無機顔料（たとえば酸化鉄、酸化チタンおよび
紺青）および有機染料（たとえばアリザリン染料、アゾ
染料もしくは金、）４フタロシアニン染料）のような着
色料、ならびに微量栄養素、たとえば鉄、マンガン、硼
素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用す
ることもできる。
該組成物は、通常０．７〜り５重量％、好ましくは０．
５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本化合物である活性化合物は、そのままでまたは組成物
として、雑草撲滅用に使用することができ、同様に公知
の除草剤との混合物、仕上げ組成物またはタンク混合も
可能である。たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺臓
虫剤、鳥類駆逐剤、生長因子、植物栄養素および土壌構
造改良剤のような他の公知の活性化合物との混合物も可
能である。
該活性化合物は、そのままで、または組成物として、ま
たはそれからさらに希釈して調製した使用形態、たとえ
ば既製の溶液、懸濁剤、乳剤、粉末、ペーストおよび顆
粒剤として使用することができる。それらは、常法によ
り、たとえば潅水、噴霧、散霧、散布または散粉などに
よって使用される。
本化合物である活性化合物は、植物の発現前または後の
いずれに使用することもできるが、好ましくは植物の発
現前に、すなわちプレエマーフェンス法により使用され
る。それらは、また、蒔種前に土壌中に混入させること
もできる。
活性化合物の使用量は広範囲に変化させることができる
。その量は、主として所望する作用の性質に依存する０
通常、使用量は／ヘクタール当り活性化合物０．０／〜
１ｏｋ１Ｆ、好ましくは０．０ｊ〜了り／ｈ　ａである
。
さらに、活性成分として、本化合物を固体の布釈剤もし
くは担体と混合して或いは表面活性剤を會む液体の希釈
剤もしくは担体と混合して含有する除草剤組成物をも提
供される。
また、雑草またはその生育地に、本化付物を単独でまた
は活性成分として本化合物を希釈剤もしくは担体と混合
して含有する組成物として施こすこと全特徴とする。雑
草の撲滅方法をも提供される。
さらに、生育の直前および／または生育期間中に本化合
物を単独でまたは希釈剤もしくは担体と混合して施こし
た地域に生育させることにより、雑草による被害から保
護された作動金も提供する。
本化合物の除草活性を以下の生物試験例によって示し、
この例において本化合物である活性化合物はそれぞれ、
本明細書に後記する対応の製造例の番号（括弧内に示す
）によシ同定される。
生物試験例 発現前試験 溶　剤：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を作るため、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を加え
そして濃厚物を水で希釈して所゛望濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中に蒔き、２≠時間後に活
性化合物の調製物を潅水させた。単位面積当シの水のｔ
を一定に保つのが得策であった。
調製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当
シに施こした活性化合物の量だけが決定的であった。３
ｄ間後、植物に対する被害の程度を。
未処理対照の発育に比較した被害チとして測定した。数
値は、 ０％＝作用なしく未処理対照と同じ）、１００チ＝全撲
滅 を示す。この試験において、たとえば次の化合物は優れ
た作用を示した：化合物（１）、＜２）、ＣＢ）、（ｊ
）、（ど）、（１０）、（１２）、（１３）、（ｌ≠）
、ＣＢ；）および（／４）。
（以下余白） 以下、製造例により本発明全説明する。式（１）の活性
化合物ならびに本発明による式（ｎ）、（■および■の
中間生成物はそれぞれの場合、ヒドロキサム酸誘導体と
呼ぶこともできる。
製造例 参考例／ そして減圧蒸発させた。残留物を６０℃にて高真空下に
初期蒸留にかけた。このようにして、屈折率ｎＦ　＝＝
　／、　１１ｔりｒｚの淡褐色油状物としてペンゾオΦ
サシールー２−イルーオキシ酢酸゛Ｎ−インゾロビルー
Ｎ−（２−エトキシエトキシ）−アばド３０Ｊ、９（理
論値の７≠％）が得られた。
式 先−１’２０．ｊｉｃＯ，１モル）のヒドロキシ酢酸Ｎ
−イソプロピル−Ｎ−（，２−エトキシエトキシ）−ア
ミドおよび次いで／よ≠ｉｃｅ、１モル）の２−クロル
ベンゾオキサゾールを、インゾロ／臂ノール２００ゴ中
の水酸化カリウム乙、２ｆｌＣＯ，／１モル）の溶液Ｋ
Ｏ〜ｊＣにて潤油し、次いで混合物を冷却なしに６時間
攪拌した。次いで溶媒を減圧留去し、残留物をトルエン
２００ｍ１中に溶解させそして溶液を水１００ｒｆＬｌ
と／口振とりすることにより抽出した。有機相を硫酸ナ
トリウムで脱水しの次の化合物を同様にして製造するこ
とができた：（以下余白） 先駆物質として使用すべきヒドロキシカルゲン酸Ｎ−オ
キシーアミドはたとえば次のようにして製造することが
できた。
実施例ｊ乙 ２４ｔ、／１１ＣＯ，／Ｊ″モル）のアセトキシ酢酸Ｎ
−メチル−Ｎ−メトキシ−アミドと、１ｏｏｒｎｔのメ
タノールと０．２１／の水酸化カリウム粉末との混合物
を還流下に２時間沸とうさせた。次いで溶媒を減圧留去
し、残留物を減圧蒸留した。このようにして、沸点ｔＡ
７℃（０，／　ｌｌｍＨｇ　）の無色液体としてヒドロ
キシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−アミド／Ａ、／：
ｉｃ理論値の９０％）が得られた。
式 ％式％ 物理データ （屈折率：沸点℃） ｎ２４ニア、弘≠了よ り η−に０１０．／ 乙３１０．／ ７乙−７♂１０．ｌ どｉｉｏ、ｉ ６１／Ｌ１０．／ ｎ２２：／、ＩＡ評り ｎシ２：／、蝉ｑ り０１０．／ ｎ２２：／、≠９？ 乙Ｌ？　　ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣＨ。
７０　　Ｃ２ｆ（５ Ｃ，Ｈ，−１ｓ。
ＣＨ２−ＣＨ２−０Ｃ２Ｈ５ ｎ己２：／、弘〃７ ｎ　ｎ２：Ａ４’５’７Ｊ の次の化合物を同様にして製造することができた。
アセトキシカルゲン酸Ｎ−オキシーアミドもたとえば次
のようにして製造することができた。
参考例７１ ２３ＩＣ０，２ｇモル）の酢酸ナトリウムと２００ｄの
ジメチルスルホキシドと３４１．４１ｉＣ０，２ｇモル
〕のクロル酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−アミド（こ
の製造については、ドイツ公開公報第２７３３／ｇ２号
参照）との混合物を７０℃にて７時間攪拌した。次いで
混合物を室温まで冷却し、塩化メチレン！００４を加え
そして無機塩’ｔｌＦ去した。Ｆｉｇを減圧蒸発させそ
して残留物を蒸留した。
沸点７０℃／　０．３　ｔｍ　ＨＨの無色液体としてア
セトキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−アミド３０．
３ｇ（理論値の７３％）が得られた。
実施例７２ ．２７．３１１Ｃ０，２モル）の２−アセトキシアセチ
ルクロライドを、３３．／ｌ（０，，２１Ａモル）の炭
酸カリウムと２００１１４のアセトニトリルと２ｚ≠ｌ
〔０，２モル〕のＮ−イソプロピル−〇−（２−二トキ
シエチル）−ヒドロキシルアミンとの混合物に加えた。
この添加の際、温度は約３０℃まで上昇した。次いで１
反発温合物を冷却なしにさらに２時間攪拌し、濾過しそ
して溶媒を減圧留去した。
かくして、沸点ＩＯ６〜１０７℃／　０．　／　ａ＋Ｈ
ｇの無色油状物としてアセトキシ酢酸Ｎ−（２−エトキ
シエトキシ）−Ｎ−イソプロピル−７ミド３１１１（理
論値の７７％）が得られた。
参考例７３ ！４’、ｌ、１１ＣＯ，ｌＡモル）のコーアセトキシア
セチルクロライドを、ｌＡ乙、にｉｔｏ、ｔ、ｔモル〕
のＯ，Ｎ　−ジプロピルヒドロキシルアミンと２３−Ｏ
Ｌｎｌのエチレングリコールツメチルエーテルと≠３．
７　＆（０，３２モル）の重炭酸ナトリウムとの混合物
に１０−／ｊ℃にて潤油し、次いで混合物を室温にて２
時間攪拌した。分離した塩を次いで戸去しそしてエチレ
ングリコールツメチルエーテルで洗浄し１次いで炉液を
減圧蒸発させた。屈折率ｎｎ　　−／、ｌＡ≠３どの無
色液体としてアセトキシ酢酸Ｎ　−ｎ−プロポキシーＮ
−ｎ−ゾロピルーアミド了Ｏｌ（理論値の７２俤）が残
留した。
式 ％式％ ： ：１ の次の化合物を例７１〜７３の一つと同様にして製造す
ることができた。
〔以下余白〕
ｆ≠　ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣＨ。
了！；　　Ｃ２Ｈ３ Ｃｓ　Ｈｙ　−１ｓ。
ｃＩ（２−ｃ馬−ＯＣ八 ｎ　ル０：　Ａ４’−２−２７ ｎ乙０：Ａイ３／ 本参考例 幾つかのものが新規であるＯ、Ｎ−シアルキルヒドロキ
シルアミンは、たとえば次のようにして製造することが
できた。
実施例ど乙 ロキシルアミン２３９　（理論値の弘≠％）が得られた
。
参考例♂７ り、２．ｊ　Ｆ　（０，３ｒモル）のＯ，Ｎ−ジアリル
−Ｎ−カルブエトキシヒドロキシルアミン（そのＨ造に
ついては、クラインシュミットおよびコープ、ジャーナ
ル・オツ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ、第乙
乙巻（／ｌ？ＩＩＬ≠）、第１り３！頁参照）を２ｊＯ
プの水と、２！；Ｏｌｄのエタノールと１ｓｏｒｒｔｔ
の≠Ｊｌ濃度水酸化ナトリウム溶液との混合物だ加えた
。溶液を還流下に３時間沸とうさせ、３００Ｍの水を加
えそして混合物をそれぞれ２００ａの塩化メチレンで３
回抽出した。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し１
次いで溶媒を留去した。
残留物を減圧蒸留した。かくして、沸点３３℃（Ｉ　ｍ
ｌ（ｇ　）の無色液体としてＯ，Ｎ−ノアリルヒド第１
段階 Ｎ−フエニＡ／　−Ｎ’　−ａａｃ、−ブチＡ／−Ｎ’
−ヒドロキシ尿素 ｒｏｏｍｌのエチレングリコールツメチルエーテルと２
０’Ｒ／Ｉｃ／、６モル）の純度り０　％　Ｎ　−ｓｅ
ａ。
−ブチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩とｉｓｉ、、２ｇ
（／、にモル）の重炭酸ナトリウムとの混合物を室温に
て１時間攪拌し、次いで１７ｇ、ｊ−１１を４５モル）
のフェニルイソシアネートを０〜ｊ℃にて加えた。
次いで、混合物を１０℃にて１時間攪拌し１次いで塩’
ｒＰ去しそして涙液を減圧蒸発させた。融点１０７℃の
無色粉末としてＮ−７二二ルーＮ′−５ｅｃ、−ブチル
−Ｎ′−ヒドロキシ尿素３１０１　（理論値の９７％）
が残留した。
第２段階 Ｎ−フェニル−Ｎ’−ｓ＠ａ、−ブチル−Ｎ′−メトキ
シ尿素 ／乙≠ｇ（／、３モル）のジメチル硫酸を、水５ｏｏｙ
甲の６０．９　（／、　ｊモル）の水酸化ナトリｆｙム
ト、２０１１１　（１モル）の上記ヒドロキシ尿素との
溶液に３０℃にて潤油した。次いで、混合物を２５〜３
０℃にて２時間攪拌し、次いで沈殿した生成物を濾過し
た。このようにして、融点５３℃の無色結晶としてＮ−
フェニル−Ｎ’−５ｅｅ、−ブチル−Ｎ′−メトキシ尿
素１１ｇｌｌＣ理論１直の♂ｊ％）が得られた。
第３段階 ０−　メチに−Ｎ　−ｓｅａ、−ブチルヒドロキシルア
ミン ２１Ａ／ＩＣ，２，６モル）のアニリンと２どと乙ｙ（
／、３モル）の上記メトキシ尿素との混合物を７６０〜
７７０℃まで加熱した。かくして、沸点／　００　Ｃ／
　７　ｌｓ　Ｏｔａ　Ｈｇの無色液体として０−メチル
ーＮ−５ｅｅ、−グチルヒドロキシルアミン♂３１Ｃ４
論値の６２％）が蒸留された。
式 の次の化合物を例ど乙およびと７の一つと同様にして製
造することができた・ （以下余白〕 ＣＨ２−ＣＨ２−０Ｃ２Ｈ５ ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５ ＣＨ３ ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５ ２Ｈ５ ＣＨ２−ＣＩ（２−ＯＣ２Ｈ５ Ｃ，Ｈ７−１ｓ。
Ｃ４［９−ｓ　ｅ　ｃ　− σ σ ＣＨ。
ＣＨ２−ＣＨ２−０Ｃ２Ｈ５ ＣＨ２−ＣＨ，２−０Ｃ２Ｈ５ ３７／１０ ３り〃０ １．３１０．／ ｌｐ３／／３ 弘９／／／ ！り／Ｖθ り７／１０ ９７　　ＣＨ２−Ｃ馬−ＯＣＨ。
＊参考例 ＣｓＨ７−ｉ　ｓ。
タタ／１０

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ
    ＾２およびＲ＾３は同一もしくは異なるものであつて、
    置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、アラルキルおよびアリールから選
    択される基を示し、または一緒になつてアルカンジイル
    （アルキレン）を示す〕のα−ヒドロキシカルボン酸Ｎ
    −オキシ−アミド。
  2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾１は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ
    ＾２およびＲ＾３は同一もしくは異なるものであつて、
    置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、アラルキルおよびアリールから選
    択される基を示し、または一緒になつてアルカンジイル
    （アルキレン）を示し、ただし基Ｒ＾２およびＲ＾３の
    少なくとも一つはアルケニル、アルキニル、シクロアル
    キルもしくはアルコキシアルキル基を示す〕 のα−アセトキシカルボン酸Ｎ−オキシ−アミド。
  3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾１は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ
    ＾２およびＲ＾３は同一もしくは異なるものであつて、
    置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、アラルキルおよびアリールから選
    択される基を示し、または一緒になつてアルカンジイル
    （アルキレン）を示し、ただし基Ｒ＾２およびＲ＾３の
    少なくとも一つはアルケニル、アルキニル、シクロアル
    キルもしくはアルコキシアルキル基を示す〕 のα−クロルカルボン酸Ｎ−オキシ−アミド。
  4. （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一もしくは異なるもの
    であつて、置換されていてもよいアルキル、アルケニル
    、アルキニル、シクロアルキル、アラルキルおよびアリ
    ールから選択される基を示し、または一緒になつてアル
    カンジイル（アルキレン）を示し、ただし基Ｒ＾２およ
    びＲ＾３の少なくとも一つはアルケニル、アルキニル、
    シクロアルキルもしくはアルコキシアルキル基を示す〕 のヒドロキシルアミン誘導体。
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