JPS6160666A - 置換アリールスルホニルグアニジン及びその酸付加物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換アリールスルホニルグアニノン、
その製造法及びその除草剤としての使用法に関する。

特許文献（参照、独国特許公報第１，０８９，２１０号
及び東独−特許第７１，０１６号及び第８４．５３０号
）には、種々のグアニソン誘導体が有能な除草剤として
開示されているが、未だに雑草の駆除剤及び／又は植物
の生長調節剤としての大きな重要性を達成していない。

他のグアニソン誘導体は、本特許申請会社による特許願
の主題であり、先に公開された技術（独国公開特許第３
，３３４，４５５号）に属さない。

今回一般式（Ｉｌ 〔式中、ｍけ０又は１を表わし、 ルは０．１又は２を表わし、 Ｍは水素又は金属の１当量を表わし、 Ｒ１は（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃｏ、
〜Ｃ′６Ｃｏキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ°４アルキルアミ
ノ、Ｃｏ１〜Ｃ°、アルコキシアミン、ノー（６１〜Ｃ
°４アルキル）アミン、Ｃ，〜Ｃ，アルコキシーＣ、−
Ｃ、アルキルアミノ、ペンソロキシアミノ又はツメチル
ヒドラソノを表わし、 Ｒ２は水素、（随時弗素、塩素、臭素、シアン、ヒドロ
キシル又はＣ“１〜Ｃ°４アルコキシで置換された）Ｃ
ｏ１〜Ｃ６アルキル、・、Ｃｏ。

〜Ｃ“６シクロアルキル、ｃ’、ｃ、アルケニル１　Ｃ
ｏ３〜Ｃ°６アルキニル、（随時弗素、塩素、ニトロ、
シアノ、Ｃｏ、〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ゛４アルコキ
シ又はＣｏ１〜Ｃ°４アルコキシカルゴニルで置換され
たンペンジル、或いは基 を表わし、但しこの式の Ｒ１ｉｉ上述の意味を有し、 ｍけ０又け１を表わし、そして ルけ０．１又は２を表わし、 Ｒ８は水素、（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カル〆
キシル、Ｃｏ１〜Ｃ°４アルコキシカルボニル、ヒドロ
キシル又ｉ’ｔ　Ｃ’　＋〜Ｃ４アルコキシで置換され
た）Ｃｏ、〜Ｃ゛６Ｃｏキル、Ｃ，〜Ｃ，Ｃｌロアルキ
ル、Ｃ，〜Ｃ，Ｃｌケニル、Ｃｏ、〜Ｃ°６アルキニル
、（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ°１〜Ｃ゛４
アルキル、０１〜Ｃ°４アルコキシ又はＣ７〜Ｃ′４ア
ルコキシカルデニルで置換された）フェネチル又はペン
ツルを表わし、或いは（随時弗素、塩Ｌ　臭素、ヒドロ
キシル、シアノ、ニトロ、アミノ、’ｌ〜Ｃ°４アルキ
ル、トリフルオルメチル、Ｃ°１〜Ｃ′４アルコキシ、
トリフルオルメトキシ、Ｃ°１〜Ｃ′４アルキルチオ、
トリフルオルメチルチオ、アミンスルホニル又はＣｏ１
〜Ｃ４アルコキシカルゴニルで置換されたンフェニルを
表わし、或いけ Ｒ２及びＲ１け一緒になって随時ｒ１１素橋が又はゝＮ
−Ｒ４橋が介在していてよいＣ°４〜Ｃ６アルカンソイ
ルを表わし、但し Ｒ４けＣ，〜Ｃ゛４Ｃｏキル、Ｃｏ１〜０°４アルキル
カルメニル又け（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ８〜Ｃ°４アルキル、トリフルオルメチル又は０
１〜Ｃ”４アルコキシで置換された）フェニルを表わし
、更Ｋ Ｒ３け基−０−Ｒｆｉを表わし、但し Ｒ５け（随時弗素、塩素、Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ、Ｃｏ
１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ，〜Ｃ４アルキルスルフィニ
ル又ｎｃ、〜Ｃ′４Ｃ１４アルキルニルで置換されたｌ
”ｌ’ｌ！アルキル、Ｃ１〜Ｃ，アルケニル、Ｃｌ５−
Ｃ４アルコキシ力ルゴニルーＣ，−Ｃ，アルキル）アミ
ノカルボニルメチル、Ｃ，〜０゛４アルキルアミノカル
？ニルメチル、ノー（Ｃ’、〜Ｃ゛４Ｃｏキル）−アミ
ンカルボニルメチル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シア
ノ、ＣＩ〜Ｃ４アルキル、ＣＩＡ−Ｃｏ４アルコキシ又
はＣ°１〜Ｃ４アルコキシカルボニルで置換された）フ
ェニル、フェネチル又はペンノルをＲ６は水素又けＣ１
〜Ｃ４アルキルを表わし、そして Ｒ？は（随時弗素、塩素、臭素、７アノ、Ｃ°１〜Ｃ４
アルコキシ又けＣ”、〜Ｃ４アルコキシ、カルボニルで
置換された）Ｃ°１〜Ｃ４アルキル、Ｃ８〜Ｃ，シクロ
アルキル、（随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアン、
Ｃｏ１〜Ｃ４アルキル、Ｃｏ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ
８〜Ｃ４アルコキシカルゴニルで置換すれり）フェネチ
ル、ペンノル又はフェニルを表わす〕 の新規な置換アリールスルホニルグアニジン及び式（Ｉ
ｌの化合物の強酸との１：１付加物が発見された。

Ｍが水素を表わす場合、一般式（ＩＪｄ式（■Ａ）及び
（ＩＢｌ 〔式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、ｒｎ及びルは上述の意味を
有する〕 の個々の互変異性体及びその互変異性体（ＩＡ）及び（
Ｉ／３１の混合物を表わす。

（ＩＡＩと（１）の混合比は、そつ集合の状態を決定す
る因子、例えば温度、溶媒及び濃度に依存する。

Ｍの他Ｋ　Ｒ１も水素を表わす場合、他の互変異性体形
（ＩＣＩが可能である： 式（Ｉ　ｌの新規な置換アリールスルホニルグアニノン
は、 （α）７１ｆが水素を表わし且つＲ１が基を表わす場合
、弐（ＩＮ 〔式中、Ｒｓは上述の意味を有する〕 のグアニノン誘導体を、酸受体の存在下Ｋ及び適当なら
ば希釈剤の存在下に式（■」） 〔式中、Ｒ’　、ｍ及び疼は上述の意味を有する〕 の置換アレンスルホン酸クロライドの少くとも２当量と
反応させる、或いは ψ）Ｍが水素を表わし且つＲ１が水素、（随時上述のよ
うに置換された）Ｃｏ１〜Ｃ′・アルキル、Ｃｏ、〜Ｃ
６シクロアルキル、Ｃｏ、〜Ｃ６アルケニル又は（随時
上述のように置換された）ペンツルを表わし或いはＨａ
　と−緒になって上述の意味を有する場合、（α）に記
述した方法で得られる式（１）〔式中、ＩＣｌＸＲ３、
ｍ及びルは上述の意味を有する〕 の置換アリールスルホニルグアニジンを、適当ならば酸
受体の存在下Ｋ及び適当ならば希釈剤の存在下に式（Ｉ
ＶＩ 〔式中、Ｒ１け＜ｂ＞で上述した意味を有し、そして Ｒｓは上述した意味を有する〕 のアミノ化合物と又は式（ＴＶ）のアミン化合物の塩酸
塩と反応させ、或いは （Ｃ）ｎｈが０を表わし、ルが２を表わし、７（１が（
ｌｌ’ｌ〜Ｃ，アルコキシアミノ又はペンソロキシアミ
ノを表わし、セしてＲ１が水素、（随時上述のようＶＣ
置換された）Ｃ２〜（１’６アルキル、Ｃｏ。

〜Ｃ゛６　シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ゛６アルケニル又
ｈ（随時上述したように置換された）ペンツルを表わし
或いはＲｓと一緒になって上述の意味を有する、 場合、式（Ｖｌ 〔式中、ＲｓはＣｏ、〜Ｃ°、アルキル又はペンツルを
表わす〕 の化合物を、適当ならば希釈剤の存在下に式（ＶＩＩ〔
式中、Ｒ＠は（Ｃ）ｖｃおいてＲｔＫ対シテ記述した意
味を有し、そして Ｒ３け上述の意味を有する〕 のアミノ化合物と反応させ、或いは ＠）　Ｍが金属の１当量を表わす場合、（ｃＬ）、（ｂ
）及び（Ｃ）で上述した方法で得られるＪ（が水素を表
わし且つＲ１、Ｒ１、Ｒ１、扉及びルが上述の意味を有
する式（ＩＪの化合物を、適当ならば希釈剤の存在下に
金属水酸化物、水素化物又はアルカル−トと又は有機金
属化合物と反応させる、或いは（り式（Ｉ）の化合物の
強酸との１：１付加物を製造する場合、Ｍが水素を表わ
し且つＲｔ　、　Ｒｔ、Ｒ３，７１Ｂ及びルが上述の意
味を有する＾（Ｉ）の化合物を、適当ならば希釈剤の存
在下に強酸と反応させる、 方法によって製造される。

式（Ｉ）の新規な置換アリールスルホニルグアニジン及
びその強酸との付加物は、強力な除草活性が特色でちる
。

駕くことに式（Ｉ）の新規な化合物は同−徨の作用の従
来公知のグアニジノよりもかなり良好な除草作用を示す
。

本発明は好ましくは、 ｍが０又け１を表わし、 ルが０．１又は２を表わし、 Ｍが水素、或いはナトリウム、カリウム又はカルシウム
の１当量を表わし、 Ｒ１が（随時弗素及び／又は塩素で置換されたＪ’＋−
’＋アルキル、アミン、Ｃ°１〜Ｃ°４アルキルアミノ
、Ｃｏ１〜Ｃ°４アルコキシアミノ、ノー（Ｃ，〜Ｃ′
３ＣｏキルＩ−１ミノ、Ｃ，〜Ｃ，アルコキシーＣ１〜
Ｃ，アルキルアミノ、又はツメチルヒドラソノを表わし
、 Ｒ１が水素、（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロ
キシル又はＣｏ１〜Ｃ°、アルコキシで置換された）Ｃ
ｏ１〜（１’４アルキル、Ｃｓ−こ゛６シクロアルキル
、Ｃｏ、〜Ｃ６アルケニル、Ｃｏ、〜Ｃ°６アルキニル
、ベンジル又ハ基を表わし、但しこの式のＲ１、ｍ及び
ルは上述の意味を有し、 Ｒ３が水素、（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
キシル、ＣＩ〜Ｃｓ−、フルコキシカルボニル、ヒドロ
キシル５ｆＪｔＣ’＋〜Ｃ，アルコキシで置換された）
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ｃ、〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃｓ
−Ｃ６アルケニルＮ’３〜Ｃ°６アルキニル、（随時弗
素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃｏ１〜Ｃ，アルキル、０
１〜Ｃ！アルコキシ又はＣ１〜Ｃ，アルコキシカルボニ
ルで置換された）フェネチル又はベンツル或いは（随時
弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ア
ミノ、ＣＩ−Ｃ”　４　フルキル、トリフルオルメチル
、Ｃ，、Ｃ，アルコキシ、トリフルオルメトキシ、Ｃ°
１〜Ｃ４アルキルチオ、トリフルオルメチルチオ、アミ
ノスルホニル又はこ゛１〜Ｃ，アルコキシカルゴニルで
置換された）フェニルを表わし、或いは Ｒ１及びＲ３が一緒になって、随時酸素橋又け’：；ｎ
−ｘ４ｍが介在していてよい０４〜Ｃ′、アルカンソイ
ルを表わし、但しＲ４はＣ，〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ
，アルキルカルボニル又は（随時弗素、塩素、臭素、シ
アン、ニトロ、’ｌ〜Ｃ°、アルキル、トリフルオルメ
チル又はＣ８〜Ｃ，アルコキシで置換された）フェニル
を表わし、更に Ｒ”が基−０−Ｒ”　を表わし、但し Ｒ′は（随時弗素又は塩素で置換された）ＣＩ〜Ｃ′畠
アルキシアルキルＣ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃｓフルコキ
シカルゴニル−Ｃｏ１〜Ｃ′！アルキル、（随時弗素、
塩素、ニトロ、シアノ、ｃ、〜ｃ、アルキル、ｃ、〜ｃ
、アルコキシ又はＣ′重〜Ｃ′、アルコキシカル〆ニル
で置換された）フェニル、フェネチル又はペンノルを表
わし、更に ＲａＦｉ水素又はメチルを表わし、セしてＲ’ｒは（随
時弗素、塩素、シアン、こ°、〜Ｃ′！アルコキシ又は
Ｏｏ、〜０′２アルコキシカルボニルで置換された）”
＋〜こ゛２アルキル、Ｃｏ、〜こ°、シクロアルキル、
（随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，
アルキル、Ｃ°１〜Ｃ′２アルコキシ又けＣ，〜Ｃ，ア
ルコキシ力ルゴニルで置換されたｊフェネチル、ベンツ
ル又はフェニルを表わす、式（１）の化合物に関する。

本発明は更に好ましくはＭが水素を表わす上述の如き式
（ＩＪの化合物の、ハロダン化水素酸、例えば塩化水素
、臭化水素及びヨウ化水素との、硫酸又はトリフルオル
酢酸との、炭素数′４までであり且つ随時弗素又は塩素
で置換されているアルカンスルホン酸との、或いは随時
弗素、塩水、臭素又はメチルで置換されたベンゼン−又
はナフタレンスルホン酸との１：１付加物に関する。

本発明は特Ｋ （Ａ）ｒｎが０又は１を表わし、 路が０．１又は２を表わし、 Ｍが水素或いはナトリウム、カリウム又はカルシウムの
１当量を表わし、 Ｊ（ＩがＣｏ、〜Ｃ゛、アルキル、弗素置換されたＣｏ
、〜こ°Ｓアルキル或いはルが２を表わす場合ノー（Ｃ
ｏ１〜Ｃ“２アルキル）−アミノ又はＣｏ１〜Ｃ°４ア
ルコキシメチルアミノを表わし、 を表わし、但しこの式においてＲｒ、ｍ及びルは上述の
意味を有し、 Ｒ３が基−０−ＲＳを表わし、但し Ｒｓけ（随時弗素又は塩素で置換されたｊＣｌ　””　
Ｃ８アルキル、Ｃ，〜Ｃ′１Ｃｏケニル、Ｃ′１〜Ｃ′
２アルコキシカルボニル、（随９弗素、塩素、ニトロ、
シアノ、メチル、メトキシ又はメトキシカルボニルで置
換すれた）フェニル、フェネチル又ハペンソルヲ表ワす
、或いは （Ｂ）ｍが０を表わし、 ルが２を表わし、 Ｕが水素或いはナトリウム、カリウム又はカルシウムの
１当量を表わし、 ＲＩがＣ°１〜Ｃ３アルキル、弗素置換された〇°１〜
Ｃ，アルキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルアミノ、Ｃ
′１〜Ｃ′４アルコキシアミノ、ジー（Ｃ，−、、Ｃ，
アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ°、アルコキシメチルアミ
ノ又はジメチルヒト２ソノを表わし、 Ｒ２が水素を表わし、そして Ｒ３が基−ｏ　−７＜　ｓを表わし、但しＲ５け（随時
弗素又は塩素で置換されたｊＣ′１〜Ｃ，アルキル、Ｃ
，〜Ｃ”、アルケニル、Ｃｏ、〜ｃ’、フルコキシーカ
ルビニルメチル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、
メチル、メトキシ、メトキシカルボニル又はメトキシカ
ルボニルを機ワス、 式（ＩＪの化合物、及びＭが水素を表わす場合、上に定
義した化合物と塩酸、硫酸、トリフルオル酢酸、メタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びＰ−トルエンスル
ホン酸との１：１付加物に関する。

例ｔば２−エチルスルホニル−ベンゼンスルホニルクロ
ライド及びＮ’−（４、６−ゾメチルーピリミノンー２
−イル）−Ｎ“−アリロキシグアニソンを方法の態様（
α）に対する出発物質として用いる場合、この反応の過
程は次の方程式で概述することができる。

例えばＮ’−（ａ、６−ノメチルーピリミソンー２−イ
ル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ　”　、　、Ｎ’−ビス−（
２−ソエチルアミノスルホニルーベンゼンスルホニル）
−グアニジノ及びペンソロキシアミンを、方法の態様（
ｂ）に対する出発物質として用いる場合、この反応の過
程は次の反応式で概述することができる： 例ｔ　ば下記のペンシソスルタン及びＮ、Ｎ−）メチル
ヒドラジンを方法の態様（Ｃ）ＶＣ対する出発物質とし
て用いる場合、この反応の過程は次の方程式で概述する
ことができる： 、、ｙ　”’Ｈ（Ｃ’Ｈ８）を 例えば／Ｔ”−（４，６−ノメチルービリミノンー２−
イル）−Ｎ′Ｉ−フェノキシ−＃”−（２−メチルチオ
メチル−ベンゼンスルホニルＪ−グ７ニソン及びカリウ
ムエタルレートを方法の態様（ｄ−）Ｋ対する出発物質
として用いる場合、この反応過程は次の方程式で概述す
ることができる： 例えばＮ’−（４，６−ソメチルーピリミノンー２−イ
ル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ“　ＡＩ　”−ビス−（２−
プロピル千オーベンゼンスルホニルンーグアニソン及び
塩酸を方法の態様（ｇ）に対する出発物質として用いる
場合、この反応過程は次の方程式で概述することができ
る： 式（ＩＩｌｉ方法の態様（α）に対する出発物質として
使用しうるグアニソン誘導体の一般的な定義を与える。

式（ＨＩにおいて、Ｒ１＃′ｉ好ましくけ及び特に式（
Ｉｌの置換基の定義と関連し、好適なものとして或いは
特に好適なものとして上述したものと同一の意味を有す
る。

式（ＩＩＪの出発物質について言及しうる例は次の通り
である：Ｎ’−（４，６−ノメチルーピリミソンー２−
イル）−Ｎ“−メトキシーグアニソン、−Ｎ“−エトキ
シーグアニノ７、−Ｎ”−デロホキシーグアニソン、−
Ｎ“−イノグロポキシーグアニソン、−Ｎ“−プトキシ
ーグアニノン、−Ｎｌ／−インプトキシーグアニソン、
−Ｎ”−ｅｔｃ−プトキシーグアニソン、−Ｎ“−ペン
トキシーグアニノン、−Ｎ“−イソペントキシーグアニ
ノン　　Ｎ　／／−ｚεＣ−ペントキシ−グアニジン、
−Ｎ“−へキシロキシーグアニソン、−Ｎ”−インへキ
シロキシーグアニソン、−Ｎ“−へプチロキシーグアニ
ソン　　Ｎ　７／　−イソへプチロキシーグアニソン、
−Ｎ“−オクチａキシーグアニソン、−Ｎ″−インオク
チロキシーグアニソ２、−Ｎ“−７リロキシーグアニソ
ン、−Ｎ“−クロチロキシーグアニノン、−Ｎ″−＜２
−クロルエトキシ）−グアニジノ、−Ｎ“−（２−フル
オルエトキシ）−グアニジノ、−Ｎ“−（２−クロルプ
ロポキシ）−グアニジノ、−Ｎ″−（３−クロルプロポ
キシ）−グアニジノ、−Ｎ／／−（４−クロル−ブトキ
シ）−グアニジノ、−Ｎ“−メトキシカルボニルメトキ
シ−グアニシン、−Ｎ“−エトキシカルｌ？ニルメトキ
シーグアニソン、−Ｎ”−（１−メトキシカルビニルエ
トキシ）−グアニジノ、−Ｎ（１−工Ｅキシカルゼニル
エトキシ）−グアニジノ、−Ｎ″−アミノカルｄ？ニル
メトキシーグアニノン　　Ｈ″−（フェニルエトキ７）
−グアニジノ、−Ｎ″−７二ノキシーグアニソン、−Ｎ
“−（４−メチルベンソロキシ）−グアニジノ、−Ｎ”
−（４−クロル−ベンノロキシ）−グアニジノ、−Ｎ“
−（４−ニトロベンノロキシ）−グアニジノ、−Ｎ”−
（２，６−ソクロルーペンソロキシ）−グアニジノ、−
ノ■“−（４−エトキシカルボニルベンノロキシ）−グ
アニジノ及び−Ｎ“−（４−メトキシカルボニルベンソ
ロキシＪ−グアニジノ。

式（ｍｌの出発物質のいくつかは公知でちる〔参照、ソ
エイ・ケムーソツク（／、　Ｃ’ｈｇｍ、　Ｓａｃ、１
１９６２．３９１５）。それらのいくつかけ従来公開さ
れた技術（参照、強国公開特許第３．３３４゜４５５号
ＩＫＸしてない本発明の申請会社の特許願の主題である
。

式（Ｔｌｌの化合物は、式（■ン の２−シアノアミノ−４，６−ノメチルーピリミソンを
、適当ならば希釈剤例えばエタノール、インクロＡノー
ル又はブタノ−ルの存在下に式備）Ｈ，Ｎ−Ｒ１（■） 〔式中、Ｒｓけ上述の意味を有する〕 のアミノ化合物と或いはその塩酵塩と２０〜１５０℃、
好ましくは５０〜１２０℃の温度で反応させ、そして適
当ならば反応生成物を酸受体例えばアンモニア、水酸化
ナトリウム溶液又は炭酸ナトリウムで処理する、方法に
よって得られる。

式（■）の２−シアノアミノ−４，６−ノメチルピリミ
ソンはすでに公知である（参照、ソエイ・ケム・ツク、
１９５３．１７２５１゜弐い′Ｉ［）のアミン化合物は
、同様にすでに公知であり、公知の方法によって製造す
ることができる〔参照、ケム−７７−ム−プル（Ｃｈｔ
ｍ、　Ｐｈｔｘｒｍ。

Ｂｕ、ＬＬ、ｌ、１５、（１９６７）、３４５；プル・
ツク・ヒム―フラン、ｚ　（Ｂｕｌｌ、　Ｓａｃ、　Ｃ
ｈｉｎ、　Ｆｒａｎｃｅ　）、１９５８．６６４；シン
セシス（５ｙルｔｈｅｓｉｓ　）、１９７６．６８２：
ノエイ・ケム・ツク、１９３０．２２８、及びヘルプ・
ヒム・アクタ（ＥｇＬｖ、　Ｃ’ｈｉｒｎ。

Ａｃｔα）、４５（１９６２）、１３８７）。

式（■１）は方法の態様（α）Ｋ対する出発物質として
使用しうる置換アレンスルホン酸クロライドの一般的な
定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｒ′１扉及びル
は好ましくは及び壽に式（Ｉ）の置換基の定義と関連し
、好適なものとして或いは特に好適なものとして上述し
たものと同一の意味を有する。

弐Ｉ　Ｉｌｌ　Ｊの物質について言及しうる例は次の通
りである：２−メチルチオー１２−エチルチオ、２−プ
ロピオチオ−１２−インプロピルチオ−１２−ブチルチ
オ−１２−インブチルチオ−１２−ノフルオルメチルチ
オー、２−トリフルオルメチルチオ−１２−メチルスル
フィニル−１２−エチルスルフィニル−１２−７’ロビ
ルスルフイニルー、２−イン２チルスルフイニルー、２
−ブチルスルフィニル−１２−イ／２チルスルフィニル
−１２−メチルスルホニル−１２−エチルスルホニル−
１２−ｆａピルスルホニル−１２−イアプロピルスルホ
ニル−１２−ブチルスルホニル−１２−トリフルオルメ
チルスルホニル−１２−ツメチルアミンスルホニル−１
２−ノエチルアミノスルホニルー、２−Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルアミノスルホニル−１２−メチルチオメチル
−１２−メチルスルフィニルメチル−１２−メチルスル
ホニルメチル−１２−エチルチオメチル−１２−クロビ
ルチオメチルー及び２−イソプロピルチオエチル−ベン
ゼンスルホニルクロライト。

式（［１）の化合物は公知であり、公知の方法によって
製造することができる（参照、ヨーロッパ公開特許第２
３，１４０号、ｔＡ３５，８９５号、及び第７２，３４
７号、及び米国特許第４．３４ａ２２０号及び第４．３
９７．６７９号）。

式（ＩＤｌは方法の態様（ｈ）　Ｋ対する出発物質とし
て使用しうる置換アリールスルホニルグアニノンの一般
的な定義を与える。式（ｍ）において、Ｒ’　、Ｒ”　
、ｍ及びルは好ましくは及び特に式＋Ｉ）の置換基の定
義と関連し、好適なものとして或いは特に好適なものと
して上述したものと同一の意味を有する。

式（ＩＤ）の出発物質について言及しうる例は次の通り
である二Ｎ’−（ａ、６−ソメチルービリミソンー２−
イル）−／１１’“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ１−ビス−（
２−１＋ルチオーベンゼンスルホニル）−グアニジノ及
びＮ’−（４’、６−ノメチルーピリミソンー２−イル
）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ１−ビス−（２−ツメチ
ルアミンスルホニル−ベンゼンスルホニル］−グアニソ
ン。

式（より）の化合物は（α）で上述した方法によって製
造することができる。

式（ＩＶＩけ方法の態様（ｂ）に対する出発物質として
使用しうるアミノ化合物の一般的が定義を与える。式（
ｒＶ）において、Ｒ１及びＲｓは好ましくけ及び特に式
（Ｉ）の置換基の定義と関連し、好適なものとして或い
は特に好適なものとして上述したものと同一の意味を有
する。

式（ｆｆ）の物質について言及しうる例は次の通りであ
る二〇−プロピルー１Ｏ−イソプロピル−１Ｏ−ブチル
−１０−インブチル−１Ｏ−ｅｔｃ−ブチル−１０−ペ
ンチル−１０−イソペンチル−１０−ｚεＣ−にンチル
ー、Ｏ−へキシル−１０−イソへキシル−１Ｏ−へブチ
ル−、Ｏ−イソへブチル−、Ｏ−オクチル−１Ｏ−イン
オクチル−１Ｏ−アリル−１Ｏ−クロチル−１０−（２
−クロルエチル）−１Ｏ−（２−フルオルエチル）−１
０−（２−クロルプロピル）−１Ｏ−（５−クロルプロ
ピル）−１Ｏ−（４−クロルブチル）−１０−メトキシ
カルボニルメチル−、〇−エトキシカルゴニルメチルー
、０−（１−メトキシカルボニルツーエチル−１Ｏ−（
１−エトキシカルビニル）−工ｆｐｗ−１Ｏ−アミノカ
ルゴニルメチルー、０−（２−フェニルエチル）−１Ｏ
−フェニル−１〇−（４−メチルペンツル）−１０−（
４−フルオルペンツル）−０−（４−クロルベンツル）
−１〇−（４−ニトロペンツル）−１０−（２，６−ソ
クロルベンソルｌ−１０−（４−メトキシカルゴニルペ
ンソル）−及ＵＯ−（４−エトキシカルボニルペンツル
）−ヒドロキシルアミン。

式（ＩＶ）のアミン化合物は、公知であり、公知の方法
によって製造することができる〔参照、ケム砂７７−ム
・’；ｆル（Ｃ’ｈｔｍ、Ｐｈａｒｍ、ＢａＬＬ、　ｌ
、１５、（１９６７）、５４５；プル・ツク・ヒムφ７
　ラ７ス（ＢｗＬＬ、　Ｓａｃ、　Ｃｈｉｒｎ、　Ｆｒ
ａｎｃｅ　）、１９２２８及びヘルプ・ヒム・アクタ（
ＩｈＬｖ、ＣｈｉｒＩＬ。

Ａｃｔａ）、４５（１９６２）、１３８７）。

式（Ｖ）は方法の態様（Ｃ）に対する出発物質として使
用しうる化合物の一般的な定義を与える。式（Ｖ）にお
いて、Ｒｓは好ましくは及び特に式（Ｉｌの置換基の定
義と関連し、好適なものとして或いは特に好適なものと
して上述したものと同一の意味を有する、 言及しうる例け、 ＯＲ８がメトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポ
キシ、ブトキシ、インブトキシ、ｚｇＣ−ブトキシオク
チロキシ、ベンジロキシ、アリーロキシ、３−クロルプ
ロポキシ、メトキシカルボニルメトｌ／Ｎ２−フェニル
エトキシ、４−メチル−ペンソロキシ、４−フルオルペ
ンソロキシ、４−クロルベンソロキシ、４−ニトロペン
ソロキシ、４−メトキシ力ルゴニルーペンソロキ７又は
４−エトキシカル？ニルペンソロキシを表わす、 式（Ｖｌの化合物である。

式（Ｖｌの化合物は未だに文献に記述されていない。こ
の式・（Ｖｌの新規な化合物は、式（ＩＩ）〔式中、Ｒ
３は上述の意味を有する〕 のグアニノン誘導体を、適当ならば酸受体例えばピリジ
ノ又はソアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）の存在下
に及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン又はクロロ
ホルムの存在下に式（ｒＸｌのベンゼン−１，２−ソス
ルホン酸ジクロライドと一２０〜＋６０℃の＠度で反応
させる方法によって製造される。

式（ｎ）のグアニ、ジン誘導体の製造は、（ｃＬ）で記
述した方法と関連してずでに記述しである。

式（ＩＸ）のペンゼイー１．２−ソスルホン酸クロライ
ドは公知である〔参照、ソエイ・オルグ・ケＡ　（／、
　Ｏｒｌ　、　Ｃｈｉｒｎ、　）、　３１、（１９６６
Ｊ。

６２８９〜３２９２）。

式（ｌけ態様（Ｃ）　Ｋおける出発物質として使用しう
るアミノ化合物の一般的な定義を与える。この式（Ｖｌ
）において、 Ｒ９は好ましくは水素又はＣ′１〜Ｃ，アルキル、特に
水素、メチル又はエチルを表わし、そして Ｉ＜Ｓは好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ°４アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキク又はツメチルアミノ、特に水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ又はプロポキシを表わ
す。

式（Ｖｌｌのアミノ化合物の言及しうる例は次の通りで
ある：アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロ
ピルアミン、インプロピルアミン、ブチルアミン、イソ
ブチルアミン、ジメチルアミン、ジメチルアミン、ソメ
チルヒドラソン、〇−メチルー１〇−エチルー１Ｏ−プ
ロピル−１Ｏ−イソプロピル−１Ｏ−ブチル−及びＯ−
インブチルヒドロキシルアミン及びＮ、Ｏ−ジメチルヒ
ドロキシルアミン。

式（ＶＩ）の化合物は公知であり、公知の方法で製造す
ることができる〔参照、ケム・ファーム・プル、１５（
１９６７１，３４ｓ）。

式（Ｉｌは、Ｈが水素を表わす場合、方法の態様（ｄ−
）において出発物質として使用しうる置換アリールスル
ホニルグアニジンの一般的な定義を与える。式（ＩＮに
おいて、これが態様Ｑ’）に対する出発物質として使用
しうる化合物と関連する場合、Ｍは水素を表わし且つＲ
′、Ｒ１及びＲａ、及び扉及びルは好ましくは及び特に
式（Ｉ）の置換基の定義と関連し、好適なものとして又
は特に好適なものとして上述したものと同一の意味を有
する。

態様（”）Ｋ対する出発物質として使用しうる式（Ｉｌ
の化合物は（α）、（ｂ）及び（Ｃ）で上述した方法に
よって製造することができる。

態様＜ｃＬ）において使用しうる金属水酸化物、水素化
物及びアルカル−ト及び有機金異化合物の言及できる例
は次の通りである：リチウム、ナトリウム、カリウム、
マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、リチウム、ナ
トリウム及びカルシウムの水素化物、ナトリウムメタル
−ト及びエタノｖ−ト及Ｕカリウムｔａｒｔ−ブタル−
ト、及びブチルリチウム及びインプロピルマグネシウム
クロライド。

式（Ｉｌの化合物は、Ｍが水素を表わす東件下に、方法
の態様（ｇ＞において出発物質として使用しうる置換ア
リールスルホニルグアニジンの一般的な定義を与える。

式（Ｉ）において、これが態様（−）に対する出発物質
として使用しうる化合物と関連する場合、Ｍは水素を表
わし、また基ｌ＜ｌ、Ｒ１及びｌ（′、及びｍ及び１は
好ましくは及び％に式（Ｉｌの置換基の定義と関連して
好適なものとして又は特に好適なものとして上述したも
のと四−の意味を有する。

態様（りに対する出発物質として使用できる式（Ｉｌの
化合物は（ｃＬ）、（ｂ）及び＜ｃ＞で記述した方法に
より製造することができる。

強酸は態様（＃）における出発物質として使用される。

これらは好ましくは／％ロケ゛ン化水素酸例えば塩化水
素、臭化水素又はヨウ化水素、及び更Ｖζ硫酸或いは炭
素数４までを有し且つ随時弗素又は塩素で置換されたア
ルカンスルホン酸、例えばメタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、クロルメタンスルホン酸、２−クロルエタン
スルホン酸及ヒドリフルオルメタンスルホン酸、トリフ
ルオル酢酸及ヒ更にベンゼンスルホン酸、７）ｉルエン
スルホン酸、ナフタレン−１−スルホン酸、ナフタレン
−２−スルホン酸及ヒナフタレン−１，４−１−１，５
−１−１，６−１−２，６−及び−２゜７−ソスルホン
酸である。

本発明の、式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための態
様（ｃＬ）は好ましくは希釈剤を用いて行なわれる。適
当な希釈剤は実質的にすべての不活性な有機の、好まし
くけ中性極性溶媒である。これらは随時置換された炭化
水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ソク
ロルエタン、トルエン、キシレン及ヒクロルベンゼン、
ニトリル側光ばアセトニトリル及びプロピオニトリル、
エーテル例えば１．２−ソメトキシエタン、テトラヒド
ロフラン及びジオキサン、及びツメチルホルムアミド、
ツメチルアセトアミド、ツメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ピリジン及び２−メチル−５−エチルピリジンを
含む。

態様（α）における酸受体としては実質的にすべての通
常使用される酸結合剤が使用できる。これらは４ｉ！に
アルカリ金属及びアルカリ土類全屈水酸化物、アルカリ
金属及びアルカリ土類金属水素化物、有機金属化合物例
えばブチルリチウム、並びに脂肪族、芳香族又は複素環
族アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ツメチルベンノル
アミン、ソアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ”Ｏｒ、ソ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ソアザピシクロウンデ
ヵン（ＤＢＵ）、ピリジン、２−メチル−５−エチルー
ピリソン及び４−ツメチルアミノピリジンを含む。

態様（α）において、反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に反応は一８０〜＋１００℃、好
ましくけ一６０〜＋５０℃で行なわれる。本発明による
態様（α）は一般に常圧下に行なわれる。

態様（α）を行なう場合、式（■λのグアニソン誘導体
１モル当り一般には２〜５モル、好ましくは２．１〜５
モルの式（ｍ）の置換アンンスルホン酸クロライドが使
用される。

普通反応物を室温で又は外部から冷却して一緒にし、こ
の反応混合物を反応が完了するまで攪拌する。

本新規な化合物は常法によって処理且つ分離される二適
当ならば揮発性成分を留去した後、混合　物を水及び水
と混和しない溶媒例えば塩化メチレン、クロロホルム又
はトルエンと共に振とうし、そして有機相を水洗し、乾
燥し、濾過し、濃縮する。残渣として残る式（Ｉ）の生
成物を、有機溶媒側光ばノエチルエーテル、酢酸エチル
、エタノール又はイノゾロ・ゼノールでそしゃくするこ
とによって結晶させ、次いで適当ならば再結晶によって
Ｍ製する。

本発明による態様（ｈ）は好ましくは希釈剤を用いて行
なわれる。可能な希釈剤は実質的にすべての不活性な有
機溶媒である。これらは特にアルコール例えばメタノー
ル、エタノール及びルー及ヒｉ−デロノセノール、エー
テル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン及び１．２
−ソメトキシエタン、エステル例えば酢酸メチル及び酢
酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル又はプロピオ
ニトリル、及びツメチルホルムアミド及び水を含む。

求核性において式（Ｉｎのアミン化合物と顕著に競合し
ない酸結合剤は態様（ｂ）における酸受体として使用し
うる。

この種の言及しうる酸受体は、アルカリ金属及びアルカ
リ土類金属炭酸塩例えば炭酸カリウム及び炭酸カルシウ
ム、第５級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ツ
メチルアニリン及びＮ、Ｎ−ソメチルベンノルアミン、
及び含窒素複素環族化合物例えばピリジン、ソアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）及びノアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ　ｌである。

態様Ｃｈ）　において、反応温度は実質的な範囲内で変
えることができる。一般に反応け０〜１５０℃、好まし
くは１０〜１００℃で行なわれる。態様（ｈ）は一般に
常圧下に行なわれる。

本発明によるＢ様（Ａ）を行なう場合、式（［））の化
合物１モル当り一般に１〜１０モル、好ましくは２〜５
モルの式（ＩＶＩのアミン化合物又はその塩酸塩が使用
される。

一般には弐（［））の化合物を希釈剤と一緒に２０℃で
又は穏やかに攪拌しながら、そして式（ＩＪのアミン化
合物又はその塩酸塩及び適当ならば適当な酸受体を添加
する。次いで反応混合物を、反応が終る筐で一般に室温
で又は昇′温度で攪拌する。

処理は常法で行なうことができる。式（Ｉ）の生成物が
結晶として反応混合物から得られる場合、それは吸引濾
過によって分離することができる。

さもなければ、適当ならば１Ｉｌｌ縮後に混合物を水で
希釈し、実質的に水と混和しない溶媒例えば塩化メチレ
ンで抽出する。式（Ｉ）の生成物は、抽出溶液を水洗し
、乾燥し、Ｐ遇し、Ｆ液をａ縮し、セして残渣を再結晶
すること罠より純粋な形で得ることができる。

式（１）の新規な化合物のｆＲ造に対する態様（Ｃ）は
、好ましくは希釈剤を用いて行なわれる。可能な希釈剤
は実質的にすべての不活性な有機溶媒、例えば本発明の
態様（ｂ）の記述と関連して上述したような溶媒である
。

態様（Ｃ）において、反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に反応は一２０〜＋５０℃、好ま
しくは０〜５０℃で行なわれる。本発明による態様＜Ｃ
Ｉは一般に″常圧下に行なわれる。

態様（Ｃ）を行なう場合、式（Ｖｌの化合物１モル当り
一般には１〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（ｌの
アミノ化合物が使用される。

一般に、式（Ｖｌの化合物を希釈剤と一緒にとり、そし
て式（Ｖｌ）のアミノ化合物を、適当ならば希釈剤に溶
解して秤り入れる。この反応混合物を反応が終了するま
で攪拌する。処理は常法によって行なうことができる。

一般に式（Ｉ）の生成物は、濾過、Ｆ液の濃縮及び残渣
のアルコールでのそしゃく後に、結晶形で得られる。

本発明の態様（ｄ）は好ましくけ希釈剤を用いて行なわ
れる。可能な希釈剤は実質的にすべての不活性な有機溶
媒である。これらけ特にアルコール例えばエタノール及
びルー及びインゾロパノール、エーテル例えばテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン及び１，２−ノメトキシエタン
、エステル例、ｔば酢酸エチル及び酢酸メチル、及びニ
トリル例えばアセトニトリルを含む。

態様（ｃｔ）において、反応温度は実質的な範囲内で変
えることかでざる。一般に反応は一２０〜＋５０℃、好
ましくけ０〜５０℃で行なわれる。本発明による態様（
ｄ）は一般に常圧下に行なわれる。

態様（ｄ、）を行なう場合、式（Ｉ）の化合物１モル当
り一般には０．９〜１．２モル、好ましくはα９５〜１
．１モルの金属化合物が使用される。

一般には式（Ｉ）の化合物と希釈剤とを取り、そして適
当ならば穏やかに外部から冷却しながら、金へ化合物を
、適当ならば希釈剤に溶解して秤り入れる。この反応混
合物を反応が終るまで攪拌する。一般に式（ＩＪの塩様
生成物は結晶の形で得られ、吸引濾過によって分離する
ことができる。

本発明の態様（りは好ましくは希釈剤を用いて行なわれ
る。可能な希釈剤は実質的にすべての不活性な有機溶媒
である。これらは特にアルコール例えばメタノール、エ
タノール及びルー及びイン−ゾロパノール、エーテル例
えばテトラヒドロフラン、ジオキサン及び１．２−ノメ
トキシエタン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチ
ル、及びケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン及
びメチルイングチルケトンを含む。

出発物質として用いるｒｌｌ、を水溶液で用いる場合に
は無水酢酸を希釈剤として用いることも有利である。

態様（ｇ）　において、反応温度は実質的な範囲内で変
えることができる。゛一般罠反応は一２０〜＋５０℃、
好ましくけ０〜３０℃で行なわれる。態様（ｇ）は一般
に常圧下に行なわれる。

本発明による態様（（）ｔｌ−行なう場合、式（ＩＪの
化合物１モル当り一般ＶＣ１〜１０モル、好ましくは１
〜５モルの強酸が使用される。

一般に式（Ｉｌの化合物と希釈剤をとり、適当ならば穏
やかＫｆｆｊ拌しながら強酸を秤り入れる。

この反応混合物を反応が終るまで攪拌する。一般に１：
１の付加物は結晶の形で得られ、吸引Ｆ１Ｍによって分
離することができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことＫＲ雑草剤として使用することができ
る。雑草とけ、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量Ｋ１１ｌｌ！存して完全除草剤
または選択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： メクンハイｆｘすｗ４（Ｌａｉｐｉｒｔｉｔｂｒｎ）、
−ｙ　ｘ　Ａ　ｒ　−ｙｊ！１ｉ（ＧｃｃＬムｍ）、ハ
コベ属（ＳｔｅＬＬａｒｉａ　ｌ、シヵギク属（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ　）　、　　カミツレモドキＪｆＡ（Ａ
ｎｔ−ｈｇｍｉｚ　）、ガリンソ、ｌ！／属（ＧａＬｉ
ｎｚｏｇａ　）　、アカザ属（Ｃ”ｈａｎａｐｏｃｔｉ
ｕｍ　）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キｙＰンＪｇ
　（Ｓｍｎｇｃｉｏ　）、ヒエ属（Ａｒｎａｒ鵠ｔｈｕ
ｓ　）、スヘリヒュ１４　（ＰｏｒｔｔｔＬａｃａ　ｌ
、オナモミｆｐＡ（Ｘｃｔ−ｒｂｔｈｉｕｍ）、ヒルが
オ拓（Ｃ’ｏｎｖｏｔｖｌｕｚ　ｌ、サツマイモ属（Ｉ
ｐｏｍｏｔａ）、タデ属・（ＰｏＬｙｇｏｎｔｂｍ　）
、セスハニ７　（５ｅｚｂａｎｉａ　）、オナモミＪｆ
、　（，４ｍｂｒｏ−ｒｉａ）、アザミｑ　（Ｃｉｒｚ
ｉｗｍ　ｌ、ヒレアサれ属（Ｃ’ａｒｔｉｕｗｚ　ｌ、
／　’ｙ”　シＭ　（５ｏｎｃｈｕｒ　ｌ、ナスＫ（５
ｏＬａｎＬＬｒｎ　）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐα
）、キカシグサ層（ＲｔｙｔａＬａ）、アセテ！Ｉ４（
Ｌｉｎｃｔｅｒｎｉａ　ｌ、ラミラムｆ４　（Ｌａｍ１
　ｔＬｓ　）、クワガタソウｉ％（Ｖｔｒｏ−ルｉｃα
）、イチビｋ１４（Ａｂｕ、ｔ　ｉ　Ｚ　ｏル）、エメ
クス属（Ｅｒｘｇｘ）、チョウセンアサガオｍ（Ｄａｔ
μｒα）、スミレ属（〆ｉｏＬα）、チシマオドリコ属
（ＱａＬｇｏ−ｐｚｉｚ　ｌ、ケシ属（Ｐａｐαυｔｒ
ｉ及びセンタウレアｌｊ４　（Ｃｔｚｔａｗｒａａ　ｌ
。

ダイｘｆ４　（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｌ、フダンソウ酋（Ｂ
εｔα）、ニンノン属（ＤａＬＬｃｕｒ　ｌ、イア　１
”　７　”ｆメＩＢ（Ｐｈａ−ｚａｏＬｔｂｔ　ｌ、エ
ントウ属（Ｐｉｚｗｒｒ）、ナス属（ＳｏＬｔｘｎｗｍ
　ｌ、アマＰＩ％（Ｌｉｎｔ濡）、サツマイモ属（Ｉｐ
ｏｍｏｔａ）、ソウマメｆｓ（Ｖｉｃｉα）、タバコ属
（ＮｉｃｏｔｉＣＬｔｓａ　ｌ、トマト属（Ｌｙｃｏｐ
ａｒｚｉａｏｒｂ　ｌ、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｚ
　ｌ、アブラナｆ４（Ｂｒａ−ｚｒｉｃａ　ｌ、アキノ
ノグシ属（Ｌａｃｔｔｂｃａ　）、キュウリｉ）４　（
（、’ｗｃｔＬｍｉ　ｚ　）及びウリ属（Ｃ’ｔｂｃｕ
ｒｂｉ　ｔａ　ｌ。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｒ＆ｏｃｈｌｚ
ｏα）、エノコログサＪｇ　（５ａｔａｒｉａ　ｌ、キ
ビｔ４　（Ｐａｔｓｉｃ−μ貫）、メヒシバＪｉ　（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ　ｌ、アワがリエ属（ＰルＬａｔｂｍ
’ｌ、ススメツカタピラ属（Ｐａα）、つ’／／ケグサ
７５　（Ｆｇｚｔｕ、ｃａ　ｌ、オヒシバＩＡ（Ｌ’ｃ
、−ｗｚｉｒＬｔ　ｌ、プラキアリアＪＪｉ　（Ｅｒｔ
ｘｃｈｉａｒｉａ　ｌ、ドグムギ属（ＬａＬｉｔＬｍ　
ｌ　、スズメノチャヒキ属（ＩＪｒｏｒｎｔｂｚ　ｌ、
カラスムギＭ　（Ａｖｇｎａ　）、カヤツリグサ属’（
Ｃｙｐｇｒｕｚ　ｌ、モロコシＪ％　（Ｓｏｒｇｈｕｍ
　ｌ、カモジグサ属（Ａ（ｉｒＯＰ’Ｉｒ０ｒＬ　ｌ、
ジノトン属（Ｃｙｎ−ｏｃＬｏｒＬｌ、ミズアオイ属（
Ｍａｎｏｃｈｏｒｉａ　ｌ、テンツキ１ｇ（Ｆｉｍｈｒ
ｉｚｔｙＬｉｚ　ｌ、オモダカ属（Ｓｔｔｇｉｔｔａ−
ｒｉａ）、ハリイＱ（ＥＬｔｏｃんａｒｉｚ　）、ホタ
ルイ塩（Ｓｃｉｒｐｕｙ　）、パスパＡ／Ａ属（Ｐａｚ
ｐａＬｕ、ｒｎ　）、カモ／　ハ’／属（Ｉｚｃんαｇ
ｍｔＬｒｎ　ｌ　、スフニックレア属（Ｓｐｈｔｒｂｏ
ｃＬｔα）、ダクチロクテニウムｆＪ４（ＤｃＬｃｔ−
ｙＬｏｃｔｇｎｉＷｍ　ｌ、ヌカメ属（Ａｇｒｏｔｔｉ
ｚ　）、スＸ’メノテツポｆｙ　ｌｌｉ　（ＡＬｏｐｔ
ｃｕ、ｒｗｚ　ｌ及びアペラ属（Ａｐａ−ｒα）。

モロ：Ｉ　シＦＪ　（Ｚｇ（Ｌ　ｌ、コムキＪ％　（Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｒｔＬ　ｌ、オｆｌｈギ８　（ＥｏｒｃＬ
ｇｕｍ　ｌ、カラスムギＸ　（Ａｖｔｎａ　ｌ、２イム
ギ＠　（Ｓｅｃａｎｔ　ｌ、モａ　：Ｉ　シ５．　（Ｓ
ｏｒｇｈｔＬｍ　）、キビ！ｔ４（ＰｃＬｎｉｃｕ、ｒ
ｎ　ｌ、サトウキビ属（ＳａＣＣんａｒｕ、ｍ）、アナ
ナス属（Ａルａｎαｚｌ、クサスギカズラ属（Ａｔｐａ
ｒｃＬ！１ｕ、ｚ　ｌおよびネギ属（ＡＬＬｉｕ、ｍｌ
。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
のｍＫ４つたく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、酸度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に１化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
体、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植体、油ヤ
シの植林、小果樹の植え付は及びホップの栽培植物の中
の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択
的防除に使用することができる。

本発明による活性化合物は、単子葉及び双子葉作物中の
単子葉及び双子葉雑草を、発芽前及び発芽後法によって
駆除するために使用することができる。

胚を形成する、発芽する及びすでに生育している雑草の
、永久作物中の駆除も、本発明による活性化合物を用い
れば、非耕作地における植物の全駆除と同様に可能でら
る。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
性粉剤、Ｓ消削、粉末、粉剤、包沫剤、塗布剤、水利剤
、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセル
に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主Ｋ、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素側光ばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもＬ＜は塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びＫそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソグチルケトン
もしくけシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばツメ
チルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が
適している。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、メルク、チョーク、石英、アタパルツヤイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している；粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している：乳化剤
及び／ｌたは発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートｆ
ｉヒにアルブミン加水分解生成物が適している一分散剤
として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが適している。

接着剤例えばカル〆キシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、醒化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料及び微量の栄養剤例えば鉄
、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜
鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重重量間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

混合物に対して可能な成分は公知の除草剤例えばＮ−（
２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ／−ツメチル−尿素、
ｓ−＜ｓ−クロル−４−メチルフェニル］−１．１−ツ
メチル尿素、５−（４−インプロピルフェニルｒ−１．
１−Ｊメチル尿Ｌ　　４−アミノ−６−（１，１−ツメ
チルエチル）−５−メチルチオ−１，２，４−）リアノ
ン−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−６−（１，１−ツ
メチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−トリア
ノン−５（４Ｈ１−オン、１−アミノ−６−エチルチオ
ー５−（２，２−ツメチルプロピル）−１，３，５−）
リアノン−２，４−（１Ｂ、５１１）−フォノ、４−ア
ミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリア
ノン−５（ａＨ）−オン、２−クロル−４−エチルアミ
ノ−６−イノプロビルアミノ−１，３，５−トリアソン
、（−トリメチルシリル）−メチル２−（４−（３，５
−フクロルーピリジン−２−オキシ）−７エノキシ〕−
プロピオネートのＲ対本体、（２−ペンソロキシ）−エ
チル２−（４−（３，５−ソクロルピリソルー２−オキ
シ）−フェノキシフ−プロピオネートのＲ対本体、２，
４−ソクロルフェノキシ酢酸、２−（２，４−ヅクロル
フェノキシ）−プロピオン１Ｌ４−クロル−２−メチル
−フェノキシ−酢酸、２−（２−メチル−４−クロルフ
ェノキシ）−プロピオン酸、３．５−ソヨードー４−ヒ
ドロキシーベンゾニトリル、３．５−ツブロム−４−ヒ
ドロキシ−ベンゾニトリル及ヒソフェニルエーテル及び
フェニルピリダジン例えばピリデートである。驚くこと
に、いくつかの混合物は相乗作用も示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤（１
ｒｂｚ’ｔｃｔｉｃｉｔＬｔｚ　ｌ　、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｔｃｉｅｌｇｚ　）、殺線虫剤（Ｍｍａｔｉｃｉｃ
ｔｇｚ　ｌ　、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤
との混合物が可能である。

除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈してＮ製した使用形態、例えば調製錆液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらのものけ普通の方法で、例えば液剤散布（
ｕ＋αｔｇｒｉｎダ）、スプレー、アトマイソング（α
ｔｏｍｉｒｉｎｇ　ｌまたは粒剤散布（ｚｃｃＬｔｔａ
ｒｉｎｇｌ　Ｋよって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができ
る。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的ＩＩ望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物α００１乃至１０に９間、好ましくはα０５乃至５ｋ
ｌ／ｈα間でちる。

次の実施例は本発明による活性化合物の製造法及び使用
法を例示する。

製造実施例 実施例　１ （態様（α）） Ｎ’−（４，ｂ−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
Ｎ”−メトキシーグアニソン５．Ｃ１（０，０２５モル
）及びピリジノ５０ｆｎｔの、−５℃に冷却したＭ合物
に、２−メチルチオ−ベンゼンスルホニルクロライド１
１．５Ｆ（α０５モル）を攪拌しながら一部ずつ添加し
た。この反応混合物を一５℃で１時間及び１２時間攪拌
し濃縮した。残渣を塩化メチレン１００Ｗｔｔ中に入れ
、この溶液を２Ｎ塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、濾過し
、濃縮した。この残渣をエタノールでそしゃくした時に
結晶として得られる生成物を吸引−過で分離した。

融点Ｎ’−（４、６−ソメチルーピリミノンー２−イル
１４“−メトキシ、Ｎ“、Ｎ−−ビス−（２−メチルチ
オベンゼンスルホニル）−グアニジノ４．５Ｐ＋理論量
の５２％１を得た。

実施例　２ Ｈ／Ｎ＼Ｎ（Ｃ’Ｈｓｌ　ｔ （態様（ｂ）） Ｎ’−（４，６−ソメチルーピリミソンー２−イル）　
−Ｎａ１−メトキシ−Ｎ”、Ｎ’−ビス−（２−ノメチ
ルアミンスルホニルベンゼンスルホニル）−グアニジノ
７．５　？　（０，０１モル）、Ｎ、Ｎ−ノメチルヒド
ラソン１．５ｒ（０，０２５モル）、エタノール５０ｍ
ｔ及び水５ｒｎｔの混合物を沸点で還流下に１時間加熱
した。濃縮後、残渣中の生成物をカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／アセトン＝７１５、シリカダル）で精
製した。

融点１８４℃のＮ’−（４，６−ソメチルーピリミノン
ー２−イル］−Ｎ〃−ツメチルアミノ−Ｎ１−（２−ノ
メチルアミンスルホニルーベンゼンーヌルホニル）−グ
アニジン１．ＯＦＦ理論量の２２ｔＩＩＩ）が得られた
。

、実施例　５ の化合物１８．８Ｐ（０，０５モル）、ビリソン１０ｆ
（０，０５モル）及び塩化メチレン１００ｍ１の混合物
に、Ｏ−メチル−ヒドロキシアミン２．４２（０，０５
モル）を２０℃で一部ずつ添加した。この反応混合物を
２０℃で６時間攪拌し、次いで濾過し、鍛縮した。この
残渣をエタノールでそしゃくシ、結晶として得られた生
成物を吸引濾過によって分離した。

融点２０８℃（分解）のＮ’−（４、６−ツメチル−ピ
リミシンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ’−＜２−
メトキシアミノスルホニルーベンゼンスルホニル）−グ
アニジノ１０２（理論量の５０チ）が得られた。

実施例　４ （態様（Ｌｉ）　１ １Ｖ’−（４，６−ノメチルーピリミソンー２−イル）
−Ｎ“〜（２−メチルーデロポキクン−Ｎ″。

Ｎ＃−ビス−（２−ツメチルアミノスルホニル−ベンゼ
ンスルホニル）−グアニジノ７．５ｆ（α０１モル）、
カリウムエタルレートα９ｆ（α０１１モル）及びエタ
ノール２０ｔｎｔの混合物ｔ−２０℃で１５時間攪拌し
た。次いで結晶として得られる生成物を吸引濾過によっ
て分離した。

融点１７４℃のＮ’−（４，６−ノメチルービリミソン
ー２−イル）−Ｎ”−（２−メチル−プロポキシ）−７
＋’”、Ｎ”−ビス−（２−ツメチルアミノスルホニル
−ベンゼンスルホニル）−グアニジノのカリウム塩４゜
１？（理論量の５５％）を得た。

実施例　５ （態様（Ｃ）） Ｎ’−（４，６−ソメチルピリミジンー２−イル）−Ｎ
“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ１−ビス−（２−ツメチルアミ
ンスルホニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジノ１５
Ｐ（０，０５モル）、メタンスルホン酸０．５Ｆ（０，
０５モル）及びアセトン１０ｍ１の混合物を２０℃で５
時間攪拌した。結晶として得られた生成物を吸引濾過に
よって分離した。

融点１２５℃のＮ’−（ａ、６−ノメチルーピリミノン
ー２−イルｌ−／／“−メトキシ−Ｎ／／、ｆ−ビス−
（２−ツメチルアミンスルホニル−ベンゼンスルホニル
）−グアニジノとメタンスルホン酸の１：１付加物五４
？（理論量の８７％１を得た。

融点１７７℃の硫酸との１：１付加物も同様にして製造
した（＝実施例５α）。

下表に示す式（ｒｌの化合物は、上記実施例に記述した
方法によって製造することができた：第　１α　表 １１α　　　実施例１１の１１．ＳＯ２塩　　　　非晶
性２２α　　　実施例２２のこ’ｌｌ３ｓ　ｏ３ｎ塩　
　　１６０６８α　　　実施例６８のＣ１１ｓ５０，７
１塩　　　１７９１７ｃＬ　　　実施例１７のｎ２ｓ　
ｏ、塩　　　　　２１８実施例（ＩＩ−１１ ２−シアノアミノ−４，６−ノメチルービリミソン１４
３９（０，９７モルｉ、０−　ｅｔｃ　−１ｆルーヒド
ロキシルアミン９４．３Ｆ（１，０６モル）及びエタノ
ール１９０−の混合物を、還流下に６時間洲とうするま
で加熱した。次いで混合物を吸引濾過し、涙液を蒸発さ
せ、残渣に水５００　ｙｒｔを添加した。この方法にお
いて結晶形で得られた生成物を吸引Ｐ遍によって分離し
た。

融点５２℃のＮ’−（４，６−ツメチルピリミノンー２
−イル）−Ｎ“−１−（１−メチル）−デロポキシーグ
アニノン１３１Ｆ（理論量の５７％１を得た。

実施例　（ｎ−２） ０−）ｆルヒドロキシルアミン塩酸塩１ｏｏｒ（０，６
７モル）、２−シアノアミノ−４，６−ノメチルービリ
ミソン９９Ｆ（０，６７モル）及ヒエタノール６００−
の混合物を沸点で還流下ＶＣ７時間加熱した。次いで水
流ポンプの真空下にアルコールを留去し、残渣を熱水に
溶解し、この溶液を濃アンモニア１００ｄＫ添加した。

晶出した生成物を吸引戸別し、エタノールから再結晶し
た。

融点１３４〜１３６℃のＮ’−（４，６−ノメチルピリ
ミノンー２−イル＋−７１／″−メトキシーグアニソン
７１．８ｆ’（理論量の５５％ｊを得た。

下表に示す式（■２の化合物も同様にして製造すること
ができた： 第２表 ｌｌ−３−０（：ｆｌ、Ｃ１１（ＣＥ３ｒ１　　　７８
■＋　４　　−ＯＣ”Ｅ、Ｃ”Ｂ＝Ｃ”ｌｉ、　　　　
　１０３ＩＩ　−５−ＱＣ’Ｂ（Ｃ’Ｅｓｈ　　　　　
　８４ｆｆ−７−０（、”、１１．−ル油 ｎ　−８−ＱＣ，Ｂ、、−ル　　　　　　５８Ｈ−９−
０−Ｃ１ｌ、Ｃ’ｌｉＩＣＭ、（、’ｌ、　　　　１３
７第２表（つづき） ■　−１１−ＯＣ’Ｈ２−〇゛ＯＯＣ’Ｈ，１４８−１
４９■−１２−ＯＣ’ｌｌ、−Ｃ’ＯＯＣ’、ＩｆＳ９
８−９９■−１５−０ＣＲ−Ｃ”ＯＯＣ”Ｈ，１４７−
１４８Ｃ”Ｅ。

ＩＩ　−１８−ＯＣ”ｌｌ、Ｃ０Ｎ（こ°＃ｓｈＩ［−
１９−０ＣＲ１ＯＣＲ。

ＩＩ　−２０−０ＣＲ，ＳＣ’Ｅ。

［−２２−０ＣＩｉ、ＣＦ。

第２表（つづき） ＩＩ　−２５−ＯＣ１１２Ｃ”ｌｌ、ＣＢ、５４ＩＩ　
−２６−ＯＣ’Ｈ，Ｃ’００Ｃ’、拓−ｉ　　　　１−
１２■−２７−ＱＣ’、１１．　　　　　　　　８８式
（Ｉｎ　＋の出発物質の製造 実施例　（Ｉｌｌ−１） ２−メチルチオアニリン７０２（α５モル）濃塩酸１５
５−及び酢酸４０−の、−５〜０℃に冷却した混合物に
、亜硝酸ナトリウム３８り（α５５モル）の水７〇−中
溶液を攪拌しなから滴々に添加した。この反応混合物を
一５〜０℃に３０分間冷却し、次いで酢酸５００−１塩
化銅（Ｉ１１０？（α１モル）及び二酸化硫黄２０（１
（３，１モル）の混合物を滴々に添加した。混合物を０
℃で５時間攪拌し、次いでトルエン１１と一緒に振とう
した。有機層を分離し、氷水で洗浄し、乾燥し、濾過し
、そして濃縮した。

２−メチルチオ−ベンゼンスルホニルクロライド８０．
５１（理論量の７２％）を褐黄色油の形で得た。これを
更に精製しないで反応に使用した。

下表３に示す式（１１口の化合物も同様にして製造した
： 第３表 ＨＩ−５０２Ａ’　（ＣＨｓｈ　　１０３℃Ｔｆｌ−４
１１に’１３ ｍ”５　１　２　　ＣＨｓ　　　１２０℃ｌ１ｌ−６０
２−Ｎ（ｃ’、ｇ、ｌｌ　　７３　”Ｃｌｌ１−８　０
　０−Ｃ，Ｈ２ Ｎ−９１１−Ｃ’Ｅ　（Ｃ１ｉ、）。

ｌｌｌ−１０１２−ＣＭ（Ｃ’Ｊｉ、）。

ｍ−１１０２−こ°Ｈｓ　　　　　　　　　　　　　　
１．２８　３ｍ−１２０２−Ｃｌ。

…１１５０　２−ＣＥ　（Ｃ’Ｅ、）２ｍ−１４００−
Ｃ’Ｆ、　　　４１−４３℃ｒｒｌ−１５０２−Ｃ’Ｆ
。

式（ＩＶＩの出発物質の製造 実施例　（ＩＴ−１１ Ｎζ（４，６−ノメチルピリミソンー２−イルンーＮ“
−メトキシグアニソｙ１０Ｆ（０，０５モル）ビリノン
１２１（α１５モル１及び塩化メチノン１００−の混合
物に１ベンゼン−１，２−ソスルホニルソクロリド１４
ｆ（０，０５モル）を−２０℃で一部ずつ添加した。反
応混合物を一２０℃で３時間及び＋２０℃で１５時間攪
拌し、次いで氷冷した５％希塩酸及び氷水で洗浄し、乾
燥し、−過し、濃縮した。

残渣のそしゃく時に結晶として得られる生成物を吸引濾
過によって分離した。

この結果上述の構造式を有する融点１５８℃の化合物１
１．５Ｆ（理論量の５８係ｊを得た。

下表４に示す式（Ｖｌの化合物を同様忙して製造した： 第４表 ｙ−２−Ｃ’４Ｂ、−ｔｓ　　　　　　　　　　　　　
　　１７９　　（分解）Ｖ　−４−Ｃ，’、１１．．−
　ｎ　　　　　　　　１６４Ｖ−５−Ｃ，Ｈ５１０４ Ｖ−６−Ｃ，Ｈ？−ｎ　　　　　　　　１３４Ｖ　−７
ＣＨ（Ｃ’Ｅｓ１ｘ　　　　　　非晶性ｙ−６−ｃＨ，
−ｃｌｌ　＝Ｃ１ｌ、　　　　１８０（分解）ｙ−１１
−ＣＢ、−０−Ｃ’Ｅ。

Ｖ−１２−Ｃ’Ｓ、−５−ＣＭ。

Ｖ−１３−Ｃ’Ｓ、−ＣＯＯＣ，’、ＩＩ、　　　２１
０（分ｅｌ実験例　Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１ｔ
ｆ！に部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重要部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。

試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。調製物中の活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の量だけが重要であった。

５週間後に、植物の被害の程度を、処置してない対照群
の発育と比較し、被害チとして決定した。

数値は次の意味を示す： ０チ＝効果なしく処置してない対照群と同様）１００％
＝全体が死滅 この試験において本発明による活性化合特に製造実施例
１．２．４．５α、１７αの化合物は非常に良好な除草
活性を示した。

実験例 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重景部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。

高さ５〜１５ｃＩＩＬの試験植物に、活性化合物の調製
物を、単位面積当り所望の量の活性化合物が施用される
ように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合
物が水２．０ＯＯＡ’／んαで施用されるように選択し
た。３週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の
生育と比較し、被害チとして評価した。数値は次の意味
を示す：０チ＝効果なしく未処置の対照群と同様）１０
０％＝全体が死滅 この試験において、本発明による活性化合物特に製造実
施例１．２．４．５α、１７αの化合物は非常に良好な
除幕活性を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｍは０又は１を表わし、 ｎは０、１又は２を表わし、 Ｍは水素又は金属の１当量を表わし、 Ｒ＾１は（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルキル、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルコキシアミノ、ジ−（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルキル）アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキ
   シ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノ、ベンジロキシアミ
   ノ又はジメチルヒ ドラジノを表わし、 Ｒ＾２は水素、（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒド
   ロキシル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシで置換された）
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
   ル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキ
   ニル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜
   Ｃ＿４アルコキシカルボニルで置換された）ベンジル、 或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、但しこの式の Ｒ＾１は上述の意味を有し、 ｍは０又は１を表わし、そして ｎは０、１又は２を表わし、 Ｒ＾３は水素、（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カル
   ボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル、ヒド
   ロキシル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシで置換された）
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
   ル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキ
   ニル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜
   Ｃ＿４アルコキシカルボニルで置換された）フェネチル
   又 はベンジルを表わし、或いは（随時弗素、 塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニト ロ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、トリフルオルメ
   チル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、トリフルオルメトキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、トリフルオルメチル
   チオ、アミノスルホニ ル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニルで置換され
   た）フェニルを表わし、或いは Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって随時酸素橋が又は▲数
   式、化学式、表等があります▼橋が介在していてよいＣ
   ＿４ 〜Ｃ＿６アルカンジイルを表わし、但し Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キルカルボニル又は（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、
   ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、トリフルオルメチル
   又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシで置換された）フェニル
   を表わし、更に Ｒ＾３は基−Ｏ−Ｒ＾５を表わし、但し Ｒ＾５は（随時弗素、塩素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
   ルスルフィニル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル
   で置換された）Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニ
   ル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、アミノカルボニルメチル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノカルボニルメチル、ジ
   −（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）−アミノカルボニルメチ
   ル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシカルボニルで置換された）フェニル、フ
   ェネチル又はベンジルを 表わし、 Ｒ＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、但し Ｒ＾６は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わし、そ
   して Ｒ＾７は（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニ
   ルで置換された）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６シクロアルキル、（随時弗素、塩素、臭素、ニトロ
   、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニルで置
   換された）フェ ネチル、ベンジル又はフェニルを表わす〕 の置換アリールスルホニルグアニジン及び式（ I ）の
   化合物の強酸との１：１付加物。 ２、（ａ）Ｍが水素を表わし且つＲ＾２が基▲数式、化
   学式、表等があります▼ を表わす場合、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾３は上述の意味を有する〕 のグアニジン誘導体を、酸受体の存在下に及び適当なら
   ば希釈剤の存在下に式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１、ｍ及びｎは上述の意味を有する〕 の置換アレンスルホン酸クロライドの少くとも２モル当
   量と反応させる、或いは （ｂ）Ｍが水素を表わし且つＲ＾２が水素、（随時上述
   のように置換された）Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル又
   は（随時上述のように置換された）ベンジルを表わし或
   いはＲ＾３と一緒になって上述の意味を有する場合、（
   ａ）に記述した方法で得られる式（ I Ｄ）▲数式、化
   学式、表等があります▼（ I Ｄ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、ｍ及びｎは上述の意味を有す
   る〕 の置換アリールスルホニルグアニジンを、適当ならば酸
   受体の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に式（I
   V） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾２は（ｂ）で上述した意味を有し、そして Ｒ＾３は上述した意味を有する〕 のアミノ化合物と又は式（IV）のアミノ化合物の塩酸塩
   と反応させ、或いは （ｃ）ｍが０を表わし、ｎが２を表わし、 Ｒ＾１がＣ＿１〜Ｃ＿８アルコキシアミノ又はベンジロ
   キシアミノを表わし、そしてＲ＾２が水素、（随時上述
   のように置換された）Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル又
   は（随時上述したように置換された）ベンジルを表わし
   或いはＲ＾３と一緒になって上述の意味を有する、 場合、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿８アルキル又はベンジル
   を表わす〕 の化合物を、適当ならば希釈剤の存在下に式（VI）▲数
   式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾９は（ｃ）においてＲ＾２に対して記述し
   た意味を有し、そして Ｒ＾３は上述の意味を有する〕 のアミノ化合物と反応させ、或いは （ｄ）Ｍが金属の１当量を表わす場合、（ａ）、（ｂ）
   及び（ｃ）で上述した方法で得られるＭが水素を表わし
   且つＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ｍ及びｎが上述の意味を
   有する式（ I ）の化合物を、適当ならば希釈剤の存在
   下に金属水酸化物、水素化物又はアルカノレートと又は
   有機金属化合物と反応させる、或いは（ｅ）式（ I ）
   の化合物の強酸との１：１付加物を製造する場合、Ｍが
   水素を表わし且つＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ｍ及びｎが
   上述の意味を有する式（ I ）の化合物を、適当ならば
   希釈剤の存在下に強酸と反応させる、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換アリ
   ールスルホニルグアニジンの製造法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
   アリールスルホニルグアニジンの少くとも１種を含有す
   る除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
   アリールスルホニルグアニジンを、望ましからぬ植物の
   生長の駆除に用いること。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
   アリールスルホニルグアニジンを、増量剤及び／又は表
   面活性剤と混合する除草剤の製造法。