JPS6160664A - フルオルアルコキシフエニルスルホニルグアニジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なフルオルアルコキシフェニルスルホニ
ルグアニジン類、その製造法及びその除草剤としての使
用法に関する。

特許文献（参照、独国特許公報第１，０８９，２１０号
及び東独国特許第７１．０１６号及び第８４，５３０号
）には、種々のグアニジン誇導体が有能な除草剤として
開示されているが、未だに雑草の駆除剤及び／又は植物
の生長調節剤としての大きな重要性を達成していない。

他のグアニジン誘導体は、本特許申請会社による特許願
の主題であゆ、先に公開された技術（独国公開特許第３
．３３４．４５５号）に属さない（参照、ヨーロッパ特
許願力１１７．０１４号）。

今回一般式（Ｉ） 〔式中、Ｍは水素又は金属の１当４＃、を表わし、几１
は少くとも１つの弗素貯換基を含有しそして随時１つ又
はそれ以上の塩素置換基を含有していてもよいＣ１〜Ｃ
，アルキルを表わし、 Ｒ２は水素又はハロゲンを表わし、 Ｒ３は水素を表わすか、随時弗素、塩素、臭素、シアノ
、ヒドロキシル又はＣ８〜Ｃ。

アルコキシで置換されていてもよい０１〜Ｃ１１アルキ
ルを表わすか、Ｃ５〜Ｃ，シクロアルキシ、Ｃ１〜Ｃ，
アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６アルキニルを表わすか、随時弗
素、塩素、ニトロ、シア八Ｃ，，〜Ｃ，アルキル、Ｃ１
〜Ｃ，アルコキシ又はＣ０〜Ｃ，アルコキシカルボニル
で置換されていてもよいベンジル、或いは基 を表わし、但し この式のＲ′及びＲ２は上述の意味を有し、Ｒ４は水素
を表わすか、随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキ
シル、０１〜Ｃ，アルコキシカルボニル、ヒドロキシル
又ｈｃｓ〜Ｃ，アルコキシで置換されていてもよい０１
〜Ｃ，アルキルを表わすか、Ｃ！〜Ｃ６シクロアルキル
、Ｃ８〜Ｃ，アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニルを表わ
すか、随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，ア
ルキル、Ｃ８〜Ｃ，アルコキシ又は０１〜Ｃ，アルコキ
シカルボニルで置換されていてもよいフェネチル又はベ
ンジルを表わすか、或いは随時弗素、塩素、臭素、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、０１〜Ｃ，アルキ
ル、トリフルオルメチル、０１〜Ｃ４アルコキシ、トリ
フルオルメトキシ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルチオ、トリフル
オルメチルチオ、アミノス・　ルホニル又はｃ＋〜Ｃ４
アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル
を表わし、或いは Ｒ３及びＲ４は一緒になって随時ｒｎＩ１ｇ橋が又は；
Ｎ−ａｓ場が介在していてよいＣ６〜Ｃ６アルカンジイ
ルを表わし、但し ＢｓはＣ１〜Ｃ２アルキル、０１〜Ｃ，アルキルカルボ
ニルを表わすか又は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、ＣＩ〜Ｃ，アルキル、トリフルオルメチル又は０
１〜Ｃ，アルコキシで置換されていてもよいフェニルを
表わし、更Ｋ Ｒ４は基−０−Ｒ”を表わし、但し Ｒ６は随時弗素、塩素、Ｃ３〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ５〜
Ｃ４アルキルチオ、ＣＩ””Ｃ４アルキルスルフィニル
又はＣｌＮＣ４アルキルスルホニルで置換されていても
よい０１〜Ｃ８アルキルを表わすか、Ｃ３〜Ｃ，アルケ
ニル、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシカルボニル−Ｃ３〜Ｃ，ア
ルキル、アミノカルボニルメチル、Ｃ８〜Ｃ，アルキル
アミノカルボニルメチル、ジー（０１〜Ｃ，アルキル）
−アミノカルボニルメチルを表わすか、随時弗素、塩素
、ニトロ、シアノ、Ｃ８〜Ｃ，アルキル、Ｃ５〜Ｃ。

アルコキシ又けＣ，〜Ｃ，アルコキシカルボニルで置換
されていてもよいフェニル、フェネチル又はベンジルを
表わすか、Ｃｓ、Ｃ。

シクロアルキル或いはＣ３〜Ｃ，シクロアルキル−Ｃ３
〜Ｃ，アルキルを表わし、更に几７は水素又けＣ０〜Ｃ
，アルキルを表わし、そして 几６は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，アル
コキシ又はＣ８〜Ｃ４アルコキシカルボニルで置換され
ていてもよいＣ８〜Ｃ４アルキルを表わすか、Ｃ８〜Ｃ
６シクロアルキルを表わすか、随時弗素、塩素、臭素、
ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ８〜Ｃ，アル
コキシ又は０１〜Ｃ，アルコキンカルボニルで置換され
ていてもよいフェネチル、ベンジル又はフェニルを表ｂ
−ｆ）のフルオルアルコキシフェニルスルホニルグアニ
ジン類及び式（Ｉ）の化合物と強酸の１：１付加物が発
見された。

Ｍが水素を表わす場合、一般式（■）は式（ＩＡ）及び
（ＩＢ） ０式中、Ｒ１、Ｒ”　、几１及びＲ４は上述の意味を有
する〕 の個々の互変異性体及びその互変異性体（ＩＡ）及び（
ＩＢ）の混合物を表わす。

混合物中の（ＩＡ）／（ＩＢ）の比は、その集合の状態
を決定する因子、例えば温度、溶媒及び濃度に依存する
。

Ｍの他ＫＲａ　も水素を表わす場合、他の互変異性体形
（ＩＣ）が可能である： これらのすべての互変異性体は本発明に包含される。

式（Ｉ）の１Ｆｒｆｉナフルオルアルコキシフエニルス
ルを表わす場合、弐１） 〔式中、几４は上述の意味を有する〕 のグアニジン誘導体を、酸受体の存在下に及び適当なら
ば希釈剤の存在下に式１） ０式中　Ｒ１及びＲ１は上述の意味を有する〕のフルオ
ルアルコキシベンゼンスルボン酸クロライドの少くとも
２モル当量と反応させ、或いは（ｂ）　　Ｍが水素を表
わし且っＲ１が水素、（随時上述のようＶＣ！換された
）Ｃ，、ｃ、アルキル、ｃｓ〜Ｃ６シクロアルキル、０
３〜Ｃ，アルケニル又ハ（随時上述したように置換され
た）ベンジルを表わし或いは几４と一緒になって上述の
意味を有する場合、（ａ）Ｋ記述した方法で得られる式
（ＩＤ）〔式中　Ｒ１、Ｒ，！及び几４は上述の意味を
有する〕 のフルオルアルコキシフェニルスルホニルクアニジンを
、適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈剤の
存在下に式（ｌＶ”１ 〔式中　Ｈ，ｓけ（′ｂ）で上述した意味を有し、そし
て Ｒ４け上；水の意味を有する〕 のアミノ化合物と又は式（ＩＶ）のアミノ化合物の塩酸
塩と反応させる、或いは （ｃ）　　Ｍが金属の１当景を表わす場合、（ａ）及び
Φ）で上述した方法で得られるＭが水素を表わし且つＲ
１、Ｒ・２、Ｒ３及びＲ２が上述の意味を有する式（Ｉ
）の化金物を、適当ならば希釈剤の存在下に金属水酸化
物、水素化物又はアルカル−トと又は有機金属化合物と
反応させる、或いは （ｄ）　　式（Ｉ）の化合物の強酸との１：１付加物を
製造する場合、Ｍが水素を表わし且つＲ，ｌ　、　Ｒ１
，３１及びＲ′が上述の意味を有する式（Ｉ）の化合物
を、適当ならば希釈剤の存在下に強酸と反応させる、こ
とＫよって得られる。

式（Ｉ）Ｏｆｆｆｆフナフルオルアルコキシフェニルス
ルホニルグアニジンその強酸との付加物は、強力な除草
活性が特色である。

驚くことに式（Ｉ）の新規な化合物は同一種の作用の従
来公知のグアニジンよりもかなり良好な除草作用を示す
。

本発明は好ましくは、 Ｍが水素或いはナトリウム、カリウム又はカルシウムの
１当量を表わし、 Ｒ１が少くとも２つの弗素置換基及び随時１つの塩素置
換基を含有するＣ、、Ｃ！アルキルを表わし、 ＩＬＩが水素又は塩素を表わし、 Ｒ１が水素、（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロ
キシル又はＣ６〜Ｃ，アルコキクで置換された）ＣＩ〜
Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキル、Ｃ８〜Ｃ６
アルケニル、Ｃｓ−Ｃ６アルキニル、ベンジル又は基式
のＲ１及び几１は上述の意味を有し、Ｒ４が水素、（随
時弗素、塩素、′臭素、シアノ、カルホキクル、Ｃ１〜
Ｃ，アルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はＣ１〜Ｃ
，アルコキシで置換された）０１〜Ｃ，アルキル、０３
〜Ｃ６シクロアルΦル、Ｃｊ−Ｃ，アルケニル、ＣＩ”
””８アルキニル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ
、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ！アルコキシ又はＣ８
〜Ｃ，アルコキシカルボニルで置換された）フェネチル
又はベンジル或いは（随時弗素、塩素、臭素、ヒドロキ
シル、シアノ、二・トロ、アミノ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
、トリフルオルメチル、ＣＩ、Ｃ，アルコキシ、トリフ
ルオルメトキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、トリフルオ
ルメチルチオ、アミノスルホニル又はＣ６〜Ｃ，アルコ
キシカルボニルで置換された）フェニルを表わし、或い
は Ｒ３及びＲ４が一緒になって、随時酸素橋又は、Ｎ−凡
′橋が介在していてよいＣ６〜Ｃ１ｌアルカンジイルを
表わし、但し Ｉ（ｓはＣ，Ｃ，アルキル、Ｃ８〜Ｃ，アルキルカルボ
ニル又は（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニドｏ、Ｉ
Ｃ，〜Ｃ，アルキル、トリフルオルメチル又は０１〜Ｃ
，アルコキシで置換された）フェニルを表わし、更に Ｒ４が基−０−Ｒ６を表わし１、但し Ｒ６は（随時弗素又は塩素で置換された）Ｃ，〜Ｃ，フ
ルキル、Ｃ１〜Ｃ，アルケニル、Ｃ１〜Ｃコアルコキシ
カルボニＡ／　−Ｃ、〜Ｃ。

アルキル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ！アルコキシ又ｕＣ１〜Ｃ，ア
ルコキシカルボニルで置換された）フェニル、フェネチ
ル又はベンジル、Ｃ！〜Ｃ６シクロアルキル或いはＣ３
〜Ｃ，シクロアル中ルーＣ，〜Ｃ２アルキルを表わし、
更に Ｒ１は水素又はメチルを表わし、そしてＲ′は（一時弗
素、塩素、シアノ、０１〜Ｃ。

アルコキシ又ｈＣｓ〜Ｃ，アルコキシカルボニルで置換
された）Ｃ，〜Ｃ１アルキル、Ｃｓ〜Ｃ，シクロアルキ
ル、（！１ｌｉｌＩ−弗素、塩素、臭素、ニトロ、シア
ノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ！〜Ｃ！アルコキシ又はＣ
Ｉ〜Ｃ！アルコキシカルボニルで置換された）フェネチ
ル、ベンジル又ハフェニルｔ−表ワｆ、 式（Ｉ）の化合物に関する。

本発明は更に好ましくはＭが水素を表わす上述の如き式
（Ｉ）の化合物の、ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素
、臭化水素及びヨウ化水素との、硫酸又はトリフルオル
昨酸との、炭素数４ｔででわシ且つ随時弗素又は塩素で
置換されているアルカンスルホン酸との、或いは随時弗
素、塩素、臭素又はメチルで置換されたベンゼン−又は
ナフタレンスルホン酸との１＝１付加物に関する。

本発明は特Ｋ Ｍが水素或りはナトリウム、カリウム又はカルシウムの
１当量を表わし、 Ｒ１がジフルオルメチル又はトリフルオルメチルを表わ
し、但し基−０−Ｒ１はオルルオルメチルを表わし、 Ｒ４が基−０−Ｒ’を表わし、但し Ｒ，６は（随時弗素又は塩素で１換された）０１〜Ｃ４
アルキル、Ｃ８〜Ｃ，アルケニル、Ｃ１〜Ｃ，アルコキ
シカルボニル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、メ
チル、メトキシ又はメトキシカルボニルで置換された）
フェニル、フェネチル又はベンジル、シクロヘキシル或
いはシクロヘキシルメチルを表わす、 式（■）ノフルオルアルコキシフェニルスルホニルグア
ニジン、及びＭが水素を表わす場合、上に定義した化合
物と塩酸、硫酸、トリプル牙ル酢酸、メタンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸及ヒｐ−ｈルエンスルホン酸との
１：１付加物に関する。

例エバ２−　）リフルオルメトキシーベンゼンスルホニ
ルクロライド及びＮ’−１’４．６−−ジメチルービリ
ミシンー２−イル）−Ｎ“−アリロキシグアニジンを方
法の態様（ａ）　Ｋ対する出発物質として用いる場合、
この反応の過程は次の方法式で概述することができる： 例えばＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イ
ル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ″−ビス−（２−クロ
ル−４−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホニル）
−グアニジン及びＮ、Ｎ−ジメチルヒドラジンを、方法
の卯様薗に対する出発゛物質として用いる場合、この反
応の過程は次の反応式で概述することができる： ＋　Ｈ，Ｎ−Ｎ（ＣＨ，）。

例えばＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イ
ル’ｌ−Ｎ“−フェノキシ−Ｎ“／　−（２−ジフルオ
ルメトキシーベンゼンスルホニル）−グアニジン及びカ
リウムエタルレートを方法の態様（Ｃ）Ｋ対する出発物
質として用いる場合、この反応過程は次の方程式で概述
することができる：例えばＮ’−（４，６−ジメチル−
ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−エトキシ−Ｎ“Ｎ／″
−ビス−（２−）リフルオルメトキシーベンゼンスルホ
ニル）−グアニジレ及び塩酸を方法の態様（ｄ）に対す
る出発物質として用いる場合、この方法過程は次の方程
式で概述することができる： 弐Ｑｌ）は方法の態様（ａ）　Ｋ対する出発物質として
使用しつるグアニジン誘導体の一般的な定義を与える。

式（ｒｌ）において、Ｒ４は好ましくけ及び特に式（Ｉ
）の置換基の定義と関連し、好適なものとして或いＦｉ
特に好適なものとして上述したものと同一の意味を有す
る。

式（Ｉｔ）の出発物ｊｉＫついて言及しつる例は次の通
りである：Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２
−イル）−Ｎ“−メトキシ−グアニジン、−Ｎ“−エト
キシ−グアニジン、−Ｎ“−プロポキシ−グアニジン、
−Ｎ“−イソプロポキシ−グアニジン、−Ｎ“−ブトキ
シ−グアニジン、−Ｎ“−インブトキシ−グアニジン、
−Ｎ“−５６ｃｍブトキシ−グアニジン、−Ｎ“−ペン
トキシ−グアニジン、−Ｎ“−イソベントギシーグアニ
ジン、−Ｎ“−３５Ｃ−ペントキシ−グアニジン、−Ｎ
“−へキシ０キシーグアニジン、−Ｎ“−イソへキシロ
キシ−グアニジン、−Ｎ“−へブチロキシ−グアニジン
、−Ｎ“−イソへブチロキシ−グアニジン、−Ｎ“−オ
クチロキシ−グアニジン、−Ｎ“−イソオクチロキシ−
グアニジン、−Ｎ“−アリロキンーグアニジン、−Ｎ“
−クロチロキシ−グアニジン、−Ｎ“−（２−クロルエ
トキシ）−グアニジン、−Ｎ“−（２−フルオルエトキ
シ）−グアニジン、−Ｎ“−（２−クロルプロポキシ）
−グアニジン、−Ｎ“−（３−クロルプロポキシ）−グ
アニジン、−Ｎ“−（４−クロルエトキシ）−グアニジ
ン、−Ｎ“−メトキシカルボニルメトキシ−グアニジン
、−Ｎ“−エトキシカルボニルメトキシ−グアニジン、
−Ｎ“−Ｃ１−メトキシカルボニルエトキシ）−グアニ
ジン、−Ｎ“−Ｃ１−エトキシカルボニルメトキシ）−
グアニジン、−Ｎ“−アミノカルボニルメトキシ−グア
ニジン、−Ｎ“−（フェニルエトキ７）−グアニジン、
−Ｎ“−フェノキシ−グアニジン、−Ｎ“−（４−メチ
ルベンジロキシ）−グアニジン、−Ｎ〃−（４−クロル
−ベンジロキシ）−グアニジン、−Ｎ“−（４−ニトロ
ベンジロキシ）−グアニジン、−Ｎ“−（２，６−’）
クロル−ベンジロキシ）−グアニジン、−Ｎ“−（４−
エトキシカルボニルベンジロキシ）−グアニジン及ヒ−
Ｎ”　−（４−メトキシカルボニルベンジロキシ）−グ
アニジン。

式１）の出発物質のいくつ力）は公知である〔参照、ジ
エイ・ケム・ノック（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、　）
、１９６２．３９１５］。それらのいくつかは従来公開
された技術（参照、独国公開特許ｖＪλ３３４．４５５
号）に属してない本発明の申請会社の特許類の主題であ
る；参照、ヨーロッパ特許類第１１７，０１４号。

式（Ｉ［）の化合物は、式Ｍ の２−シアノアミノ−４，６−ジメチル−ピリミジンを
、適当ならば希釈剤例えばエタノール、インプロパツー
ル又はブタノールの存在下に式（Ｖ７）Ｈ，Ｎ−８４（
■） 〔式中、Ｒ４は上述の意味を有する〕 のアミノ化合物と或いはその塩酸塩と２０〜１５０℃、
好ましくは５０〜１２０℃の温度で反応させ、そして適
当ならば反応生成物を酸受体例えばアンモニア、水酸化
ナトリウム溶液又は炭酸ナトリウムで処理する、方法に
よって得られる。

大関の２−シアノアミノ−４，６−シメチルピリミジン
はすでに公知である（参照、ジエイ・ケム・ツク、１９
５３．１７２５　）。

式（■）のアミン化合物は、同様にすでに公知であり１
公知の方法によって製造することができる〔参照、ケム
ーファーム・ブＡ／　（ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ。

Ｂｕｌｌ、）、１５、（Ｉ９６’ｌ、３４５；ブＡ／。

ツク・ヒム・７う７ス（Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉ
ｍ、Ｆｒａ−ｎｃ６　）、１９５８．６６４；　　シン
セシス（Ｓｙｎ−ｔｈ６ｓｉ３）、１９７６．６８２；
ジエイ・ケム・ツク、１９３０，２２８、及びヘルプ・
ヒム・アクＩ　（）ｉｅｌｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ）、
４５（Ｉ９６２）、１３８７）。

式（Ｉ）は方法の態様（ａ）　Ｋ対する出発物質として
使用シラるフルオルアルコキシベンゼンスルホン酸クロ
ライドの一般的な定義を与える。式（Ｉ）において、Ｒ
１１及びＲ２は好ましくは及び特に式（Ｔ）の置換基の
定義と関連し、好適なものとして或いは特〈好適なもの
として上述したものと同一の意味を有する。

式（Ｉ）の出発物質について言及しうる例は次の通シで
ある：２−ジフルオルメトキ７−及び２−トリフルオル
メトキシ−ベンゼンスルホニルクロライド及び２−クロ
ル−４−トリフルオルメトキシ−１３−クロル−４−ト
リフルオルメトキシ−及び５−クロル−２−トリフルオ
ルメトキシ−ベンゼンスルホニルクロライド。

式（Ｉ）のフルオルアルコキシベンゼンスルホン酸クロ
ライドは、公知であり、公知の方法で製造することがで
きる〔参照、ツー・すルグーキム（Ｚｈ、Ｏｒｇ、Ｋｈ
ｉｍ、１　Ｂ、（Ｉ９７２）、２０２３〜１０２６（英
語版１０３２〜１０３４”ｌ、及びヨーロッパ公開特許
第２３，４２２号、第４４．８０８号、第６４．３２２
号及びｐ４７２，３４７号〕。

式（ＩＤ）は方法の態様（ｂ）に対する出発物質として
使用シつるフルオルアルコキシフェニルスルホニルグア
ニジンの一般的な定義を与える。式（ＩＤ）において、
Ｒ１、Ｒ１及びＲ６は好ましくは及び特に式（Ｉ）の置
換基の定義と関連し、好適なものとして或いは特〈好適
なものとして上述したものと同一の意味を有する。

式（ＩＤ）の出発物質について言及しつる例は次の通り
である：Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−
イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“　’ｔｅ／／　−ビス−
（２−ジフルオルメトキシーベンゼンスルホニル）−グ
アニジン及びＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー
２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ〃、　Ｎ”−ビス−（
２−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホニル）−グ
アニジン。

式（ＩＤ）の化合物は（ａ）で上述した方法くよって製
造することができる。

式（■）は方法の態様（ｂ）Ｋ対する出発物質として使
用しうるグアニジン誘導体の一般的な定義を与える。式
（ｆｆ）において　Ｈ，ｓ及びＲ４は好ましくは及び特
に式（Ｉ）の置換基の定義と関連し、好適なものとして
或いは特に好適なものとして上述したものと同一の意味
を有する。

式ｒ■）の出発物質について言及しつる例は次の通りで
ある：Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラジン、フェニルヒドラジ
ン、Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン、０−エチル−ヒ
ドロキシル−アミン及びＯ−プロピル−１０−イングロ
ピルー、Ｏ−ブチル−１０−イソブチル−１Ｑ−ｓ６ｃ
ｍブチル−１０−ペンチルー、Ｏ−イソペンチル−１Ｑ
−３６Ｃ−ペンチル−１０−へキシル−１０−イソへキ
シル−１０−へブチル−１０−イソへブチル−１０−オ
クチル−１Ｏ−イソオクチル−１０−アリル−１〇−ク
ロチル−１０−（２−クロルエチル）−１０−（２−フ
ルオルエチル）−１０−（２−クロルプロピル）−１０
−（３−クロルプロピル）−２０−（４−クロルブチル
）−１Ｏ−メトキシカルボニルメチル−１０−エトキシ
カルボニルメチル＋、０−（Ｉ−７’　ｈ＊シｆｉルボ
ニル）−エチル−１０−（Ｉ−エトキシカルボニル）−
エチル−１０−アミノカルボニルメチル−１０−（２−
フェニルエチル）−１０−フェニル−１０−（４−メチ
ルベンジル）−１Ｏ−（４−フルオルベンジル）−１０
−（４−クロルベンジル）−１０−（４−ニトロベンジ
ル）　＋、Ｏ−（２、６−’）クロルベンジル）−１〇
−（４−メトキシカルボニルベンシル）　−及０：Ｏ−
（４−エトキシカルボニルベンジル）−ヒドロキシルア
ミン。

式（ＩＴ）のアミノ化合物は、公知であり、公知の方法
によって製造することができる〔参照、ケム・７７−．
１．・ブ／ｌ／　（ＣＩｔｅｍ、Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌ
ｌ、　）、１５、（Ｉ９６７）、３４５；プル・ツク・
ヒム・フラｙス（Ｂｕｌｌ、　Ｓａｃ、　Ｃｈｉｍ、　
ＦｒａｎｃＣ）、１９５８．６６４：シンセシス（ｓｙ
ｎｔｈ６ｓｉｓ）、１９７６．６８２；ジエイ・ケム・
ツク、１９３０，２２８、及びヘルプ・ヒム・アクタ（
Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ）、４５（Ｉ９６２
”ｌ、１３８７］。

式（Ｉ）の化合物は、Ｍが水素を表わす条件下に、方法
の態様（ＣＩ　において出発物質として使用しつるフル
オルアルコキシフェニルスルホニルグアニジンの一般的
な定義を与える。式（Ｉ）において、これが態様（Ｃ）
　Ｋ対する出発物質として使用しつる化合物と関連する
場合、Ｍは水素を表わし、また基Ｒ１゜）１．ｔ　、　
Ｒ１及び３４′Ｆｉ好ましくは及び特に式（Ｉ）の置換
基の定義と関連して好適なものとして又は特に好適なも
のとして上述したものと同一め意味を有する。

態様（Ｃ）に対する出発物質として使用しうる式（Ｉ）
の化合物は（ａ）及び（ｂ）で記述した方法によって製
造することができる。

態様（ｃ）において使用しうる金５水酸化物、水素化物
及びアルカル−ト及び有機金が化合物の言及できる例は
次の通シである：リチウム、ナトリウム、カリウム、マ
グネシウム及びカルシウムの水酸化物、リチウム、ナト
リウム及びカルシウムの水素化物、ナトリウムメタル−
ト及びエタルレート、カリウムメタルレート及ヒエタル
−ト及びカリウムｔ６ｒｔ−ブタル−ト、及びブチルリ
チウム及びインプロピルマグネシウムクロライド。

式（Ｉ）の化合物は、Ｍが水素を・表わす条件下に、方
法の態様（ｄ）　において出発物質として使用しうるフ
ルオルアルコキシフェニルスルホニルグアニジンの一般
的な定義を与える。式（Ｉ）において、これが態様（ｄ
）　Ｋ対する出発物質として使用しうる化合物と関連す
る場合、Ｍは水素を表わし、また基Ｒ１、Ｂｔ　、Ｒｓ
及びＲ４は好ましくは及び特に式（■）の置換基の定義
と関連して好適なものとして又は特に好適なものとして
上述したものと同一の意味を有する。

態様（ｄ）　Ｋ対する出発物質として使用できる式（Ｔ
）の化合物は（ａ）及び（Ｉ））で記述した方法により
製造することができる。

強酸は態様（ｄ）における出発物質として使用される。

これらは好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩化水素、
臭化水素又はヨウ化水素、及び更に硫酸或いは炭素数４
までを有し且つ随時弗素又は塩素で置換されたアルカン
スルホン酸、例えばメタンスルホン酸、エタンスルホン
酸、クロルメタンスルホン酸、２−クロルエタンスルホ
ン酸及ヒドリフルオルメタンスルホン酸、トリフルオル
酢酸及ヒ更にベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、ナフタレン−１−スルホン酸、ナフタレン−２−
スルホン酸及ヒナ７タレンー１．４−１−１．５−１−
１．６−１−２．６−及び−２゜７−ジスルホン酸であ
る。

本発明の、式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための態
様（ａ）は好壕しくけ希釈剤を用いて行なわれる。

適当な希釈剤は実質的にすべての不活性な有機の、好ま
しくは中性極性溶媒でちる。これらは随時置換された炭
化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、１．２−ジ
クロルエタン、トルエン、キシレン及びクロルベンゼン
、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル
、エーテル例えば１．２−ジメトキシエタン、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、及びジメチルアセトアミド
、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン、ピリジン及び２−メチル−５−エチルピリジン
を含む。

態様（ａ）における酸受体としては実質的にすべての通
常使用される酸結合剤が使用できる。これらは特にアル
カリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属
及びアルカリ土類金属水素化物、有機金属化合物例えば
ブチルリチウム、並びに脂肪族、芳香族又は複素環族ア
ミン例えばトリメチ　　　　。

ルアミン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジアザビシクロ
オクタン（’ＤＡＢＣＯ）、　ジアザビシクロノネン（
ＤＢＮ　）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ピ
リジン、２−メチル−５−エチル−ピリジン及び４−ジ
メチルアミノピリジンを含む。

態様（ａ）において、反応温度は比較的広範囲に変える
ことができる。一般に反応は一８０〜＋１００℃、好ま
しくは一３０〜＋５０℃で行なわれる。

一本発明の態様（ａ）は一般に常圧下で行なわれる。

態様（ａ）を行なう場合、式（ＩＩ）のグアニジン誘導
体１モル当り、一般に２〜５モル、好ましくは１１〜３
モルの式（Ｉ）のフルオルアルコヤシベンゼンスルホン
酸クロライドを用いる。

普通反応物を室温で或いは外部から冷却しながら一緒圧
し、この反応混合物を反応が完了するまで攪拌する。

本新規な化合物は常法によって処理される二適当ならば
揮発性成分を留去した後、混合物を水及び水と混和しな
い溶媒例えば塩化メチレン、クロロホルム又はトルエン
と共に振とうし、そして有機相を水洗し、乾燥し、戸遇
し、濃縮する。残渣として残る式（Ｉ）の生成物を、有
機溶媒例えばジエチルエーテル、酢酸エチル、エタノー
ル又は１ノブロバノールでそしゃくすることＫよって結
晶化させ、次いで適当ならば再結晶によって精製する。

本発明による態様の）は好ましくは希釈剤を用いて行な
われる。可能な希釈剤は実質的くすべての不活性な有機
溶媒である。これらは４？にアルコール例えばメタノー
ル、エタノール及びｎ−及びｉ−プロパツール、エーテ
ル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン及び１．２−
ジメトキシエタン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸
エチル、ニトリル例えばアセトニトリル又はプロピオ三
トリル、及びジメチルホルムアミド及び水を含む。

求核性において式（ＩＶ）のアミノ化合物と顕著に競合
しない酸結合剤は態様（ｂ）Ｋおける酸受体として使用
しつる。

この種の言及しつる酸受体は、アルカリ金属及びアルカ
リ土類金属炭酸塩例えば炭酸カリウム及び炭酸カルシウ
ム、ｔ４３級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン及ヒＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン
、及び含窒素複素環族化合物例えばピリジン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）及びジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）である。

態様Ｃｂ）において、反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に反応は０〜１５０℃、好ましく
は１０〜１００℃で行なわれる。態様Φ）は一般に常圧
下に行なわれる。

Ｉ−一― 本発明による態様Φ）を行なう場合、式（ＩＤ）の化合
物１モル当シ一般ＶＣ１〜１０モル、好ましくは２〜５
モルの式（ｆｆ）のアミノ化合物又はその塩１！２ｔＪ
Ｉが使用される。

一般〈は式（ＩＤ）の化合物を希釈剤と一緒に２０℃で
又は穏やかに攪拌しながら、そして式（ＩＴ）のアミン
化合物又はその塩酸塩及び適当ならば適当な酸受体を添
加する。次いで反応混合物を、反応が終るまで一般に室
温で又は昇温度で攪拌する。

処理は常法で行なうことができる。式（Ｉ）の生成物が
結晶として反応混合物から得られる場合、それは吸引濾
過によって分離することができる。さもなければ、適当
ならば濃縮後に混合物を水で希釈し、実質的に水と混和
しない溶媒例えば塩化メチレンで抽出する。式（Ｉ）の
生成物は、抽出溶液を水洗し、乾燥し、戸遇し、涙液を
濃縮し、そして残渣を再結晶することＫよシ純粋な形で
得ることができる。

水元ｒ！ＡＫよる態様（Ｃ）は、好まし、くけ希釈剤を
用いて行なわれる。可能な希釈剤は実質的くすべての不
活性な有機溶媒である。これらは特にアルコール例えば
エタノール及びロー及びイソ−プロパツール、エーテル
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン及び１．２−ジ
メトキシエタン、エステル例えば酢酸エチル及び酢酸メ
チル、及びニトリル例えばアセトニトリルを含む。

態様（Ｃ）において、反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができろ。一般に反応は一２０〜＋５０℃、好ま
しくは０〜３０℃で行なわれる。態様（ｃ）は一般に常
圧下に行なわれる。

本発明による態様（ｃ）を行なう場合、式（Ｉ）の化合
物１モル当シ一般１ｃ０．９〜Ｌ２モル、好ましくは０
．９５〜１．１モルの金属化合物が使用される。

一般には式（Ｉ）の化合物と希釈剤とを取り、そして適
当ならば穏やかに外部から冷却しながら、金属化合物を
、適当ならば希釈剤に溶解して秤り入れる。この反応混
合物を反応が終るまで攪拌する。

一般に式（Ｉ）の塩様生成物は結晶の形で得られ、吸引
濾過によって分離することができる。

態様（ｄ）Ｆｉ好ましくは希釈剤を用いて行なわれる。

可能な希釈剤は実質的にすべての不活性な有機溶媒であ
る。これらは特釦アルコール例、ｉばメタノール、エタ
ノール及びｎ−及びイソ−プロパツール、エーテル例工
ばテトラヒドロフラン、ジオキサン及び１，２−ジメト
キシエタン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル
、及びケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン及び
メチルイソブチルケトンを含む。

出発物質として用いる酸を水溶液で用いる場合には、無
水酢酸を希釈剤として用いることも有利である。

態様（ｄ）＜おいて、反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に反応は−２０−）−５０℃、好
ましくは０〜３０℃で行なわれる。態様（ｄ）は一般に
常圧下（行なわれる。

本発明による態様（ｄ）を行なう場合、式（Ｉ）の化合
物１モル当シ一般に１〜１０モル、好ましくは１〜５モ
ルの強酸が使用される。

一般に式（Ｉ）の化合物と希釈剤を、とり、適当ならば
穏やかに攪拌しながら強酸を秤り入れる。この反応混合
物を反応が終るまで攪拌する。一般に１：１の付加物は
結晶の形で得られ、吸引濾過によって分離することがで
きる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用する。ことがで
きる。雑草とは、最も広い意味くおいて、植物を望まな
い場所に生長するすべての植物を意味する。水元明忙よ
る物質は、本質的に使用ｔＫ依存して完全除草剤または
選択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる； 次ノ属ノ双子ｆＲ雑草：カラシＦ％（Ｓｉｎａｐｉｓ）
、マメグンバイナズナ属（Ｌ６ｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコへ属（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、シカギク５　（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、−ｈ
ミツｖモドキ５（Ａｒ［ｈ６ｍｉｓ：ｌ、ガリンソガｌ
！％（Ｇａｌ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ！５（Ｃｈｅｎ
ｏｐｏｄ　ｉ　ｕｍ）、イラクサＩＡ（［Ｊｒｔｉ−ｃ
ａ）、キオン属（Ｓ６ｎ６ｃ　ｉｏ　’）、ｔ：ユＩ！
４（Ａｍａｒａ−ｎｔｈｕｓ　’）、スヘリヒュ属（Ｐ
ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）
、ヒルガオ’ｆ４　ｆ’Ｃｏｎｖｏｌｖｕ−Ｉｕｓ）、
サツマイモＦＭ　（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌ
ｙｇｏｎｕｍ）、セスパ＝７ｊ％　（Ｓｅｓｂａｎｉａ
）、オナモミＰＡ（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ　）、アザミ属
ｒｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ　
）、ノゲ’／ｆ４（８ｏｎｃｈ−ｕＳ）、ｆ　スＦＪ　
（Ｓｏ　Ｉａｎｕｍ）、イヌガラシ属Ｑ（、ｏｒｉｐｐ
ａ）、キカシグサＪｉ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナｆ４　
ｒＬｉｎｄｅｒｎｉａ　’）、ラミラム属ｒＬａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウＩＡ（Ｖ６ｒｏｎｉｃａ’）、イチ
ビＪｉｌＥ（’Ａｂｕｔｉ−１ｏｎ）、エメクス属（Ｅ
ｍｅｘ）、チョウセンアサガオ１５（Ｄａｔｕｒａ）、
スミｖｆ５　（Ｖｉ　ｏｌａ　）、ｆシマオドリコ属（
Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及び
センタウレアｊｉ　（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズｆｉ（’Ｇｌｙｃｉｎｅ）、７ダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジンＪｉｒＤａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａ−ｓ６ｏ１ｕｓ）、エントウ屈（Ｐｉｓ
ｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、７７Ｆ４（Ｌｉｎ
ｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソウマメＨ
（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ド
ア　トＪ＠　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセ
イｊ４（Ａｒａｃｈｉｓ）、７ブラナｒＡ（Ｂｒａ−ｓ
ｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、　キ
ュウリｆ４　（Ｃｕｃｕｍｉｓ　）及びウリ属（Ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａ）。

エノコログサＪ％　（Ｓｔ３ｔａｒ　ｉａ　）、キビｆ
ｉ（Ｐａｎｉ−ｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉ　ｔａ
ｒ　ｉａ　）、７　’７ガリエｍ（ＰｈＩｅｕｍ）、７
．ズメノカタビラｆ４（Ｐｏａ’＋、ウシノケグサ１ｉ
（Ｆ’６ｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅ　Ｉ　ｅ　−ｕ
ｓｉｎｅ）、ブラキアリアｌ＠（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ
）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒ＋属
（Ｂｒｏ−ｍｕｓ）、カラスムギＦ！Ｘ（Ａｖｅｎａ）
、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（８
ｏｒｇｈｕｍ）、力（−ジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
　）、ジッド７ＦＦ４（Ｃｙｎｏｄｏ−ｎ）ミズアオ（
ｙＥ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ屈（Ｆｉｍｂ
ｒｉｓｔｙｌ　ｉｓ　）、オモダカ、ｆｉ（Ｓａｇｉｔ
ｔａ−ｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌ（４ｏｃｈａｒｉｓ　
）、ホタルイ属（ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルムＪ１　
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓｃｈａｅ
ｍｕｍ）　、スフニックレア屈（Ｓｐｈ６ｎｏｃ　Ｉ　
ｅａ　）、グクチロクテニウｌ”Ｂ（Ｄａｃ−ｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ５（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ス
ズメ／テッポウｆ４　（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　）及び
アベラム（人ｐ６ｒａ）。

次の属の琳子葉栽培植物：イネ域（Ｏｒｙｚａ　）、ト
ウ％　ｏ　コシ属（’Ｚｅａ　）、コムギＱ　（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ３％　（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カ
ラスムギ属（Ａｖ６ｎａ”ｌ、ライムギＦ４（Ｓｅｃａ
１６）、モロコシ鵡（８ｏｒｇｈｕｍ）、＊　ｌ：’ｉ
［（Ｐａｎ　ｉｃｕｍ　）、サトウキビ！Ｒ（８ａｃｃ
ｈａ−ｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ　）、クサ
スギカズラＩｎ（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　）およびネギ属
（人１１ｉｕｍ）。

しめ）シながら、本発明による活性化合物の使用はこれ
らのＦｌｋまったく限定されず、同じ方法で他の植物忙
及ぶ。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に１化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１竿先栽培Ｍ物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明による活性化合物は、単子葉及び双子葉作物中の
単子葉及び双千葉雑革を、発芽前及び発芽後法によって
駆除するために使用することができる。

胚を形成する、発芽する及びすでに生育している雑草の
、永久作物中の駆除も、本発明による活性化合物を用い
れば、非農耕地における植物の全駆除と同様（可能であ
る。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、塗布剤、水利剤
、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセル
く変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用りることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例工ばクロロベンゼン、クロロエチ
レン４．Ｌ＜ｔｉ塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、榛たけパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び樽物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。　　２固体の担体として、粉砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、または
ケインク土韮びに粉砕した合成鉱物例えば高度忙分散性
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している一粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに
無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしが、ら、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎が適している；乳化剤及び／ｌたは発泡剤として非
イオン性及び険イオン性乳化剤例えばポリオキシェチＶ
ンー脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート
、アリースルホホネート並びにアルブミン加水分解生成
物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に周込ることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ紫、銅、コバルト、モリブテン及び
亜鉛の塩を用−ることができる。

ｗ４興物は一般に活性化合物０．１乃至９５重重量間、
好噴しくけ０．５乃至９０芦舞チ開を含有する。

捷た本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形ＩＫかいて、公知の除幕剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

混合物に対して可能な成分は公知の除草剤例えばＮ−（
２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ　、　Ｎ／−ジメチル−尿
４１．３−　（３−クロル−４−メチルフェニル）−１
，１−ジメチル尿素、３−（４−イソプロピルフェニル
）−１，１−ジメチル尿素、４−アミノ−６−（Ｉ，１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−６−（ｌ、
１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−
・トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エ
チルチオー３−（２，２−・ジメチルプロピル）−１，
，３，５−トリアジン−２，４−（ｌ）（，３Ｈ）−ジ
オン、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２
，４−トリアジン−５（４Ｈ’）　−オン、２−クロル
−４−エチルアミノ−６−インブロビルアミノー１．３
．５−１リアジン、（トリメチルシリル）−メチル２−
（４−（３、５−ジクロル−ピリジン−２−オキシ）−
フェノキシフ−プロピオネートのＲ対掌体、（２−ベン
ジロキシ）−エチル２−［”　４−（３、５−ジクロル
ビリジルー２−オキシ）−フェノキシフ−プロピオネー
トのＢ対掌体、２．４−ジクロルフェノヤシ酢酸、２−
（２，４−ジクロルフェノキシ）−プロピオン酸、４−
クロル−２−メチル−フェノキシ−酢酸、２−（２−メ
チル−４−クロルフェノキシ）−プロピオン酸、３．５
−ショート−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル、３，５
−ジブロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル及ヒジフ
ェニルエーテル及びフェニルピリダジン例えばピリデー
トである。驚くことく、ｈくっかの混合物は相乗作用も
示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤（Ｉ
ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ　）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃ
ｉ−ｄ６ｓ）、殺線虫剤（ｎ６ｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、
小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可
能である。

除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或Ｉ／１はその配合物の形態またはその配合物から更
に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁
剤、乳剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することかで勇
る。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗ
ａｔ６ｒ　ｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（’ａ
ｔｏｍｉｓｉｎｇ）ｉたは粒剤散布（ｓｃａｔｔ６ｒｉ
ｎｇ）ｌｃよって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前またけ後忙施
用することができる。発芽後処理の場合、活性化合物は
乳化しつる油、表面活性物質及び他の添加剤と組合せて
施用してもよい。また本化合物は種子をまく前に土壌中
に混入することができる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この骨は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用帯は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．’００１乃至１０ｋｌ？間、好ましくは０．０５
乃至５にｑ　／　ｈ　ａ間である。

次の実施例は本発明による活性化合物の製造法及び使用
法を例示する。

製造実施例 実施例１ （！１４様（ａ）） Ｎ’　−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）
−Ｎ“−メトキシーグアニジソ９．８　ｇ（０，０５モ
ル）及びピリシソ５ｏＫｔの、−１０℃に冷却した混合
物に、２−トリフルオルメトキシーベンゼンスルホニル
クｏライド３１．３．９（０，１２モル）を攪拌しなが
ら一部ずつ添加した。この反応混合物を一１０℃で１時
間及び２０℃で２時間攪拌した。水流ポンプの真空下に
！縮した後、残渣を塩化メチレン中に入ね、この溶液を
一５％塩酸及び水で洗浄［２、敦燥し、−過し、ｐａｔ
、た。このＱｆｆをイン７″ｃ７パノールでそしゃくす
ることによって結晶化させた。

融点１５８℃のＮ’−（４，６〜ジメチル−ピリミジン
−２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ“′−ビスー
（２−トリフルオルメトキシフェニルスルホニル）−グ
アニジン１４．５ｐ（Ｆｌ論介の４５憾）を得た。

実施例２ Ｎ（Ｃ）（ｓ）ｔ （態様（ｂ）） Ｎ”−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ“−メトキシ−Ｎ　ＩＩ、　Ｎｌ’−ビス−（２−ト
リフルオルメトキシ−フェニルスルホニル）−グアニジ
ン６．４．ｐ（０，０１モル）、エタノール２０Ｉｌｔ
及び水ＩＱａ／の混合物に、Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラジ
ン１．５　ｆｉ　（０，０２５モル）を添加した。この
反応混合物を沸点で還流下Ｉ／ｃ１時間加熱し、冷却後
に一過した。生成物は、Ｐ液を長期間放置した時に晶出
した。

融点１７０℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ“−ジメチルアミノ−Ｎ′′／　−（
２−トリフルオルメトキシ−フェニル−スルホニル）−
グアニジン１，５．＠（理論量の３５チ）が得られた。

（態様（Ｃ）） Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ“−メトキシ−Ｎｔｔ、Ｎ“′−ビスー（２−クロル
−４−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホニル）−
グアニジン３．６．９　（０，０’０５モル）及びアセ
トン１５ａ＋４の混合物に、カリウムメタル−ト０．３
　Ｂ　（ｏ、ｏ　Ｏ５モル）のメタノール１５ａｌ中溶
液を添加し、この混合物を２０℃で２時間攪拌した。結
晶として沈殿する生成物を吸引−過によって分離した。

融点〉３００℃のＮ　／　−（、ｉ。

６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−メトキ
シ−Ｎｔｔ、Ｎ’／ｌ−ビス−（２−クロル−４−トリ
フルオルメトキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン
のカリウム塩１．８ｇ（理論量の５５％）を得た。

（態様（ｄ）） Ｎ’−（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）−Ｎ
“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ″−ビス−（２−トリフルオル
メトキシ−フェニルスルホニル）−グアニジン６．４ｇ
（０，０１モル）、メタンスルホン酸１．０９（０，０
１モル）及びアセトン５０−の混合物を２０℃で１２時
間攪拌し、次いで濃縮した、この残渣をリグロインでそ
しゃくシ、吸引濾過した。

融点１３４ＣのＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）　　Ｎｔｔ−メトキシ−Ｎ″、Ｎ′ｓ−ヒ
ｘ−（２−ト＋）フルオルメトキシ−フェニルスルホニ
ル）−グアニジンとメタンスルホン酸の１：１付加物６
．０ｇ（理論量の８１チ）を得た。

下表に示す式（Ｄの化合物は、上記実施例に記述した方
法によって製造することができた：第１ａ表 実施例　式（Ｉ）の化合物の１：１ ７ａ　　実施例７ＯＨ！Ｓｏ４［ ９ａ　　実施例９　ＯＨ，Ｓｏ、塩 １０ａ　　　実施例１０のＣＨ，Ｓｏ！）（塩　１２４
１２ａ　　　実施例１２のＣＨ，Ｓｏ、Ｈ塩　１４３（
分解）１３ａ　　　実施例１３のＣＨ，８０，Ｈ塩　６
５〜７０２７ａ　　　実施例２７のＣＨ，８０，Ｈ塩　
ｓｏ（分解）ＣＴ（。

２−シアノアミノ−４，６−シメチルーピリミジン１４
３９　（０，９７モル）、Ｑ−ｓ６ｃｍブチル−ヒドロ
キシルアミン９４．３９　（Ｉ，０６モル）及びエタノ
ール１９０Ｍの混合物を１．還流下！／ｃ６時間沸とう
するまで加熱した。次いで混合物を吸引濾過し、ｐ液を
蒸発させ、残渣に水５００１１７を添加した。この方法
において結晶形で得られた生成物を吸引濾過によって分
離した。

融点５２℃のＮ’−（４，６−シメチルピリミジンー２
−イル）−Ｎ“−１−（Ｉ−メチル）−プロポキシ−グ
アニジン１３１ｇ（理論量の５７チ）を得た。

０−メチルヒドロキシルアミン塩酸［１００ｇ！（０，
６７モル）、２−シアノアミノ−４，６−シメチルーピ
リミジン９９ｇ（０，６７モル）及びエタノール６００
ｄの混合物を沸点で還流下ＶＣ７時間加熱した。次いで
水流ポンプの真空下にアルコールを留去し、残渣を熱水
ＫＯ解し、この溶液を濃アンモニア１００ｄに添加した
。晶出した生成物を吸引戸別し、エタノールから再結晶
した。

融点１３４〜１３６℃のＮ’−（４，６−シメチルピリ
ミジンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−グアニジン７ｘ
、ｓｌ理論量の５５チ）を得た。

下表に示す式（ＩＩ）の化合物も同様にして製造するこ
とができた： 第２表 実施例 ■−３−０ＣＲ，Ｃ）Ｊ（ＣＨ，）、　　　　　　　７
８＠−４−０ＣＨ１ＣＨ−ＣＨ，１０３ ｍ−５−０ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ　　　　　　　　　ａ　４
ｒｍ−７−ＱＣ，Ｈ，−ｎ　油 Ｉｎ　−８−ＱＣ，Ｈ，、−ｎ　　　　　　　　　　５
３１皿−９−ＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｃ１１３７第２表（
つづき） ＩＩ−１１−ＯＣＨ，−ＣＯＯＣＨ，１４８−１４９Ｉ
Ｉ−１２−ＯＣＨ，−ＣＯＯＣ，Ｈ，９８−９９■−１
３−冗Ｈ−ＣＯＯＣＨ，１４７−１４８ＣＨ。

１−１４　−０ＣＲ，ペシ−”（ｓ　　　　　８５８６
Ｗ−１６−０べＤ ＩＩ−１７−ＯＣＨべ→ １−１８　−０ＣＨＩＣＯＮ（ＣＨｓ）ｔＨ−ｔ　ｇ　
　−ＯＣＨ，ＯＣＨ。

ｌｌ−２０−０ＣＲ，ＳＣＨ３ ＋１−２１　−０ＣＲ，（／さＣ００Ｃ，Ｈ，１３８墳
２表（つづき） 番号　　　　　　　几４　　　　　　融点（℃）［−２
２−ＯＣＨ，ＣＦ。

ｌｌ−２４−ＯＣＨイトＮＯ意１７０１７２ＩＩ−２５
−０ＣＲ，ＣＭ、ＣＨ，−５４Ｍ−２６−ＯＣＨ，Ｃ０
０Ｃ３Ｈ，−７１１２ＩＩ−２７−ＱＣＩＨ，Ｈ Ｃｌ 実施個人 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するため忙、活性化合
物１３量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。

試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。調製物中の活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当力に施用される活性化合物
の量だけが重要であった。

３週間後Ｋ、植物の被害の程度を、処置してない対照群
の発育と比較し、被害チとして決定した。

数値は次の意味を示す： ０チ＝効果なしく処置してなｈ対照群と同様）１００チ
＝全体が死滅 この試験において、本発明による活性化合物、特に製造
実施例（Ｉ）、（り、（４）、（５）及び（６）の化合
物は非常に良好な除草活性を示した。ｔｒ）ｕｔの１有
ホ、＆ＡＩＳオ、した。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒；アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。

高さ５〜１５ＣＩ１１の試験植物に、活性化合物の調製
物を、単位面積当シ所望の矛の活性化合物が施用される
ように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合
物が水２．０００１．／　ｈａで施用されるように選択
した。３週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群
の生育と比較し、被害チとして評価した。数値は次の意
味を示す：Ｏチー効果なしく未処置の対照群と同様）１
００チー全体が死滅 この試験において本発明による活性化合物、特に製造実
施例（Ｉ）、（２）、（４）、（５）及び（６）の化合
物は非常に良好な除草活性を示した。−５ａ、舶粟（ｒ
）　ＩＮ　ａ４虻Ｂ１こ示５した。

表Ｂ　　発′ＩＰ後試験／温室 ｘ　　ＣＨ，５ＯｓＨ （５）　　　　　　　　　０．２５　　８０　　　８０
小麦　　プリンン〃　　シカギク　　ヵフシ　　キビ　
　カヤツリグサ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｍは水素又は金属の１当量を表わし、Ｒ＾１は
   少くとも１つの弗素置換基を含有し、そして随時１つ又
   はそれ以上の塩素置換基 を含有していてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わし
   、 Ｒ＾２は水素又はハロゲンを表わし、 Ｒ＾３は水素を表わすか、随時弗素、塩素、臭素、シア
   ノ、ヒドロキシル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシで置換
   されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルを表わすか、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケ
   ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルを表わすか、随時弗素
   、塩素、ニ トロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル
   で置換されていてもよいベンジルを表 わすか或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、但し この式のＲ＾１及びＲ＾２は上述の意味を有し、Ｒ＾４
   は水素を表わすか、随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カ
   ルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル、ヒ
   ドロキシル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシで置換されて
   いてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルを表わすか、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルを表わすか、随時弗素、塩素
   、 ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニ
   ルで置換されていてもよいフェネチル 又はベンジルを表わすか、或いは随時弗素、塩素、臭素
   、ヒドロキシル、シアノ、ニト ロ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、トリフルオルメ
   チル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、トリフルオルメトキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、トリフルオルメチル
   チオ、アミノスルホニ ル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニルで置換され
   ていてもよいフェニルを表わし、或い は Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって随時酸素橋が又は＞Ｎ
   −Ｒ＾５橋が介在していてよいＣ＿４〜Ｃ＿６アルカン
   ジイルを表わし、但し Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キルカルボニルを表わすか、又は随時弗素、塩 素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、
   トリフルオルメチル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシで置
   換されていてもよいフェニル を表わし、更に Ｒ＾４は基−Ｏ−Ｒ＾５を表わし、但し Ｒ＾５は随時弗素、塩素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   スルフィニル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニルで
   置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿８アルキルを表わす
   か、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコ
   キシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、アミノカル
   ボニルメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノカルボニ
   ルメチル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）−アミノカ
   ルボニルメチルを表わすか、随時弗素、塩素、ニ トロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル
   で置換されていてもよいフェニル、フ ェネチル又はベンジルを表わすか、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シク
   ロアルキル或いはＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルキルを表わし、更にＲ＾４は基▲数式、
   化学式、表等があります▼を表わし、但し Ｒ＾７は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わし、そ
   して Ｒ＾６は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル
   で置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わ
   すか、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキルを表わすか、随時
   弗素、塩素、臭 素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカル
   ボニルで置換されていてもよいフェ ネチル、ベンジル又はフェニルを表わす〕 のフルオルアルコキシフェニルスルホニルグアニジン類
   及び式（ I ）の化合物と強酸の１：１付加物。 ２、Ｍが水素或いはナトリウム、カリウム又はカルシウ
   ムの１当量を表わし、 Ｒ＾１が少くとも２つの弗素置換基を含有し、そして随
   時１つの塩素置換基を含有してい てもよいＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルを表わし、Ｒ＾２が水
   素又は塩素を表わし、 Ｒ＾３が水素を表わすか、随時弗素、塩素、臭素、シア
   ノ、ヒドロキシル又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシで置換
   されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わすか、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケ
   ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニル、ベンジル又は基▲数
   式、化学式、表等があります▼ を表わし、但しこの式のＲ＾１及びＲ＾２は上述の意味
   を有し、 Ｒ＾４が水素を表わすか、随時弗素、塩素、臭素、シア
   ノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニ
   ル、ヒドロキシル又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシで置換
   されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わすか、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケ
   ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルを表わすか、随時弗素
   、塩素、ニ トロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシカルボニル
   で置換されていてもよいフェネチル又 はベンジルを表わすか、或いは随時弗素、 塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニト ロ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、トリフルオルメ
   チル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、トリフルオルメトキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、トリフルオルメチル
   チオ、アミノスルホニル又 はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシカルボニルで置換されてい
   てもよいフェニルを表わし、或いは Ｒ＾３及びＲ＾４が一緒になって、随時酸素橋又は▲数
   式、化学式、表等があります▼橋が介在していてよいＣ
   ＿４〜Ｃ＿６アルカンジイルを表わし、但し Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
   キルカルボニルを表わすか、又は随時弗素、塩素、臭素
   、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、トリフル
   オルメチル又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシで置換されて
   いてもよいフェニルを表わ し、更に Ｒ＾４が基−Ｏ−Ｒ＾６を表わし、但し Ｒ＾６は随時弗素又は塩素で置換されていてもよいＣ＿
   １〜Ｃ＿６アルキルを表わすか、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２アルキルを表わすか、随時弗素、塩素、ニトロ、
   シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
   コキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシカルボニルで置換
   されていても よいフェニル、フェネチル又はベンジルを 表わすか、Ｃ＿５−Ｃ＿６シクロアルキル或いはＣ＿５
   〜Ｃ＿６シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルを表
   わし、更に Ｒ＾４が基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、但し Ｒ＾７は水素又はメチルを表わし、そして Ｒ＾８は随時弗素、塩素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
   コキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシカルボニルで置換
   されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルを表わすか、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキルを表わすか、随時弗素、
   塩素、臭素、ニトロ、 シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
   コキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシカルボニルで置換
   されていてもよいフェネチル、ベンジ ル又はフェニルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のフルオルアル
   コキシフェニルスルホニルグアニジン類。 ３、Ｍが水素或いはナトリウム、カリウム又はカルシウ
   ムの１当量を表わし、 Ｒ＾１がジフルオルメチル又はトリフルオルメチルを表
   わし、但し基−Ｏ−Ｒ＾１はオルト位に位置し、 Ｒ＾３が基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、但しこ の式のＲ＾１はジフルオルメチル又はトリフルオルメチ
   ルを表わし、 Ｒ＾４が基−Ｏ−Ｒ＾６を表わし、但し Ｒ＾６は随時弗素又は塩素で置換されていてもよいＣ＿
   １〜Ｃ＿４アルキルを表わすか、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルケ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシカルボニルを表わすか
   、随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ
   又はメトキシカ ルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェネチル
   又はベンジルを表わすか、シク ロヘキシル或いはシクロヘキシルメチルを 表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のフルオルアル
   コキシフェニルスルホニルグアニジン類、及びＭが水素
   を表わす場合に、上に定義した化合物と塩酸、硫酸、ト
   リフルオル酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
   酸及びｐ−トルエンスルホン酸との１：１付加物。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｍは水素又は金属の１当量を表わし、Ｒ＾１は
   少くとも１つの弗素置換基を含有し、そして随時１つ又
   はそれ以上の塩素置換基 を含有していてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わし
   、 Ｒ＾２は水素又はハロゲンを表わし、 Ｒ＾３は水素を表わすか、随時弗素、塩素、臭素、シア
   ノ、ヒドロキシル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシで置換
   されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルを表わすか、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルケ
   ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルを表わすか、随時弗素
   、塩素、ニ トロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル
   で置換されていてもよいベンジルを表 わすか或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、但し この式のＲ＾１及びＲ＾２は上述の意味を有し、Ｒ＾４
   は水素を表わすか、随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カ
   ルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル、ヒ
   ドロキシル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシで置換されて
   いてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルを表わすか、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルを表わすか、随時弗素、塩素
   、 ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニ
   ルで置換されていてもよいフェネチル 又はベンジルを表わすか、或いは随時弗素、塩素、臭素
   、ヒドロキシル、シアノ、ニト ロ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、トリフルオルメ
   チル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、トリフルオルメトキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、トリフルオルメチル
   チオ、アミノスルホニル 又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニルで置換されて
   いてもよいフェニルを表わし、或い は Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって随時酸素橋が又は＞Ｎ
   −Ｒ＾５橋が介在していてよいＣ＿４〜Ｃ＿６アルカン
   ジイルを表わし、但し Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キルカルボニルを表わすか又は随時弗素、塩 素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、
   トリフルオルメチル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシで置
   換されていてもよいフェニル を表わし、更に Ｒ＾４は基−Ｏ−Ｒ＾６を表わし、但し Ｒ＾６は随時弗素、塩素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   スルフィニル又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニルで
   置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿８アルキルを表わす
   か、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコ
   キシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、アミノカル
   ボニルメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノカルボニ
   ルメチル、ジ− （Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）−アミノカルボニルメチル
   を表わすか、随時弗素、塩素、ニト ロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニルで
   置換されていてもよいフェニル、フ ェネチル又はベンジルを表わすか、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シク
   ロアルキル或いはＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルキルを表わし、更にＲ＾４は基▲数式、
   化学式、表等があります▼を表わし、但し Ｒ＾７は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わし、そ
   して Ｒ＾８は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル
   で置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わ
   すか、Ｃ＿１〜Ｃ＿６シクロアルキルを表わすか、随時
   弗素、塩素、臭素、 ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニ
   ルで置換されていてもよいフェネ チル、ベンジル又はフェニルを表わす〕 のフルオルアルコキシフェニルスルホニルグアニジン類
   及び式（ I ）の化合物と強酸の１：１付加物を製造す
   る方法であって、 ａ）Ｍが水素を表わし且つＲ＾３が基▲数式、化学式、
   表等があります▼を表わす場合、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾４は上述の意味を有する〕 のグアニジン誘導体を、酸受体の存在下に及び適当なら
   ば希釈剤の存在下に、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上述の意味を有する〕のフ
   ルオルアルコキシベンゼンスルホン酸クロライド類の少
   くとも２モル当量と反応させるか、或いは （ｂ）Ｍが水素を表わし且つＲ＾３が水素を表わすか、
   随時上述のように置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６
   アルキルを表わすか、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニルを表わすか又は随時上述した
   ように置換されていてもよいベンジルを表わし或いはＲ
   ＾４と一緒になって上述の意味を有する場合、（ａ）に
   記述した方法で得られる式（ I Ｄ）▲数式、化学式、
   表等があります▼（ I Ｄ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は上述の意味を有す
   る〕 のフルオルアルコキシフェニルスルホニルグアニジン類
   を、適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈剤
   の存在下に、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾３は（ｂ）で上述した意味を有し、そして Ｒ＾４は上述の意味を有する〕 のアミノ化合物と又は式（IV）のアミノ化合物の塩酸塩
   と反応させるか、或いは （ｃ）Ｍが金属の１当量を表わす場合、（ａ）及び（ｂ
   ）で上述した方法で得られるＭが水素を表わし且つＲ＾
   １、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が上述の意味を有する式
   （ I ）の化合物を、適当ならば希釈剤の存在下に金属
   水酸化物、水素化物又はアルカノレートと又は有機金属
   化合物と反応させるか、或いは （ｄ）式（ I ）の化合物の強酸との１：１付加物を製
   造する場合、Ｍが水素を表わし且つＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
   ＾３及びＲ＾４が上述の意味を有する式（ I ）の化合
   物を、適当ならば希釈剤の存在下に強酸と反応させる、
   ことを特徴とする方法。 ５、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般
   式（ I ）のフルオルアルコキシフェニルスルホニルグ
   アニジン類を少くとも１種含有する除草剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般
   式（ I ）のフルオルアルコキシフェニルスルホニルグ
   アニジン類を、望ましからぬ植物の生長の駆除に使用す
   ること。 ７、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般
   式（ I ）のフルオルアルコキシフェニルスルホニルグ
   アニジン類を、増量剤及び／又は表面活性剤と混合する
   ことを特徴とする除草剤の製造法。