JPH0987257A - テンサイ中の雑草を抑制するのに有用なフルオロアルコキシアミノトリアジン類 - Google Patents
テンサイ中の雑草を抑制するのに有用なフルオロアルコキシアミノトリアジン類Info
- Publication number
- JPH0987257A JPH0987257A JP8058271A JP5827196A JPH0987257A JP H0987257 A JPH0987257 A JP H0987257A JP 8058271 A JP8058271 A JP 8058271A JP 5827196 A JP5827196 A JP 5827196A JP H0987257 A JPH0987257 A JP H0987257A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- amino
- alkyl
- och
- sulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 テンサイ中の雑草を抑制するのに有用なフル
オロアルコキシアミノトリアジン類を提供する。 【解決手段】 式 【化１】 式中、ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピルメチルまたはＣＨ2ＣＨ2
Ｒ2であり；Ｒ1はＣ１−Ｃ2アルキル、Ｃ１−Ｃ2ハロア
ルキル、ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｃ１−Ｃ３アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、フェ ニルチオまたは
ＮＲ3Ｒ4であり；Ｒ2はＣ１−Ｃ2アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
2アルキルチオ、ＣＮまたは ハロゲンであり；Ｒ3およ
びＲ4は独立に、ＨまたはＣＨ3であり；そしてＸはＮＨ
ＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2またはＮ（ＣＨ3）ＯＣＨ3であ
り；ただし、Ｒ1がＯＣＨ2ＣＨ3またはＣＨ2ＯＣＨ3で
あるとき、ＲはＣＨ3以外であり；そしてＲ1がＣＨ3で
あり且つＸがＮ（ＣＨ3）2であるとき、ＲはＣＨ3以外
である、の化合物。
オロアルコキシアミノトリアジン類を提供する。 【解決手段】 式 【化１】 式中、ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピルメチルまたはＣＨ2ＣＨ2
Ｒ2であり；Ｒ1はＣ１−Ｃ2アルキル、Ｃ１−Ｃ2ハロア
ルキル、ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｃ１−Ｃ３アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、フェ ニルチオまたは
ＮＲ3Ｒ4であり；Ｒ2はＣ１−Ｃ2アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
2アルキルチオ、ＣＮまたは ハロゲンであり；Ｒ3およ
びＲ4は独立に、ＨまたはＣＨ3であり；そしてＸはＮＨ
ＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2またはＮ（ＣＨ3）ＯＣＨ3であ
り；ただし、Ｒ1がＯＣＨ2ＣＨ3またはＣＨ2ＯＣＨ3で
あるとき、ＲはＣＨ3以外であり；そしてＲ1がＣＨ3で
あり且つＸがＮ（ＣＨ3）2であるとき、ＲはＣＨ3以外
である、の化合物。
Description
【０００１】発明の属する技術分野 本発明は新規なフルオロアルコキシアミノトリアジン類
およびそれらを含有する望ましくない植生の成長を抑制
するための薬剤に関する。
およびそれらを含有する望ましくない植生の成長を抑制
するための薬剤に関する。
【０００２】発明の背景 米国特許第４，７４４，８１６号、１９８８年５月１７
日発行、および欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）１６４，２６
９号、１９８５年１２月１１日公開、は、式
日発行、および欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）１６４，２６
９号、１９８５年１２月１１日公開、は、式
【０００３】
【化２】
【０００４】式中、Ｒ1は、なかでも、ＣＯ2Ｒ10などで
あり、Ｒ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ
5、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＳＣＨ3またはＳＣ2Ｈ5であ
り、Ｒ10はＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、
ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2Ｃ≡Ｃ
Ｈであり、Ｒ14はＨまたはＣ１−Ｃ2アルキルであり、
Ｒ15はＣ１−Ｃ2アルキル、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＣ
Ｈ2ＣＮであり、ＸはＮＲ14Ｒ15であり、ＹはＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｆ、ＯＣＨ2ＣＨＦまたはＯＣＨ2ＣＦ3であり、そし
てＺはＣＨまたはＮである、の除草性スルホニル尿素を
開示している。
あり、Ｒ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ
5、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＳＣＨ3またはＳＣ2Ｈ5であ
り、Ｒ10はＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、
ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2Ｃ≡Ｃ
Ｈであり、Ｒ14はＨまたはＣ１−Ｃ2アルキルであり、
Ｒ15はＣ１−Ｃ2アルキル、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＣ
Ｈ2ＣＮであり、ＸはＮＲ14Ｒ15であり、ＹはＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｆ、ＯＣＨ2ＣＨＦまたはＯＣＨ2ＣＦ3であり、そし
てＺはＣＨまたはＮである、の除草性スルホニル尿素を
開示している。
【０００５】南アフリカ特許出願第８４／２２４５号、
１９８４年９月２８日公開、は、式
１９８４年９月２８日公開、は、式
【０００６】
【化３】
【０００７】式中、ＡはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであ
り、ＺはＯまたはＳであり、ＥはＣＨまたはＮであり、
Ｒ1は、なかでも、Ｈ、ＣＯＲ6などであり、Ｒ2は、な
かでも、Ｈなどであり、Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルコキ
シ、ＮＲ12Ｒ13などであり、Ｒ6は、なかでも、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシなどであ
り、そしてＲ12およびＲ13は、独立に、ＨまたはＣ１−
Ｃ４アルキルである、の除草性スルホニル尿素を開示し
ている。
り、ＺはＯまたはＳであり、ＥはＣＨまたはＮであり、
Ｒ1は、なかでも、Ｈ、ＣＯＲ6などであり、Ｒ2は、な
かでも、Ｈなどであり、Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルコキ
シ、ＮＲ12Ｒ13などであり、Ｒ6は、なかでも、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシなどであ
り、そしてＲ12およびＲ13は、独立に、ＨまたはＣ１−
Ｃ４アルキルである、の除草性スルホニル尿素を開示し
ている。
【０００８】これらの２件の参考文献は、本発明の化合
物のあるものを一般的に開示しているが、本発明の化合
物またはテンサイにおけるそれらの有用性については具
体的には述べていない。
物のあるものを一般的に開示しているが、本発明の化合
物またはテンサイにおけるそれらの有用性については具
体的には述べていない。
【０００９】米国特許第４，６１８，３６３号は、式
【００１０】
【化４】
【００１１】式中、Ｒ1はＨ、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ１−
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ、Ｃ2−Ｃ5アルケニルまたはＣ１−Ｃ４アルコ
キシカルボニルであり、ＸはＯ、Ｓ、−ＳＯ−またはＳ
Ｏ２であり、ｍは０または１であり、Ｑは、なかでも、
Ｒ13などであり、Ｒ13はフェニルであるか、あるいはハ
ロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ5アル
ケニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シカルボニル、−ＮＲ45Ｒ46、−ＳＯ３Ｈまたは−ＳＯ
２ＮＲ47Ｒ48により置換されたフェニルであり、Ｒ2は
Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシであ
り、各々は１〜３個のハロゲン原子により置換されてい
ず、Ｒ3は、なかでも、−ＮＲ4Ｒ5などであり、そして
ＥはＮまたはＣＨである、の除草性スルホニル尿素を開
示している。
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ、Ｃ2−Ｃ5アルケニルまたはＣ１−Ｃ４アルコ
キシカルボニルであり、ＸはＯ、Ｓ、−ＳＯ−またはＳ
Ｏ２であり、ｍは０または１であり、Ｑは、なかでも、
Ｒ13などであり、Ｒ13はフェニルであるか、あるいはハ
ロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ5アル
ケニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シカルボニル、−ＮＲ45Ｒ46、−ＳＯ３Ｈまたは−ＳＯ
２ＮＲ47Ｒ48により置換されたフェニルであり、Ｒ2は
Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシであ
り、各々は１〜３個のハロゲン原子により置換されてい
ず、Ｒ3は、なかでも、−ＮＲ4Ｒ5などであり、そして
ＥはＮまたはＣＨである、の除草性スルホニル尿素を開
示している。
【００１２】この参考文献は、本発明の化合物のあるも
のを一般的に開示しているが、本発明の化合物またはテ
ンサイにおけるそれらの有用性については具体的には述
べていない。
のを一般的に開示しているが、本発明の化合物またはテ
ンサイにおけるそれらの有用性については具体的には述
べていない。
【００１３】本発明は、式Ｉ
【００１４】
【化５】
【００１５】式中、ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピルメチルまた
はＣＨ2ＣＨ2Ｒ2であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ2アルキル、Ｃ
１−Ｃ2ハロアルキル、ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｃ１
−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、フェニル
チオまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ2はＣ１−Ｃ2アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ2アルキルチオ、ＣＮまたはハロゲンであ
り、Ｒ3およびＲ4は、独立に、ＨまたはＣＨ3であり、
そしてＸはＮＨＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2またはＮ（ＣＨ3）
ＯＣＨ3であり、ただし、Ｒ1がＯＣＨ2ＣＨ3またはＣＨ
2ＯＣＨ3であるとき、ＲはＣＨ3以外である、の新規な
化合物およびそれらの農業的に適する塩類、それらを含
有する農業的に適する組成物、および発芽前および／ま
たは発芽後の除草剤または植物成長調整剤からなる。
Ｈ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピルメチルまた
はＣＨ2ＣＨ2Ｒ2であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ2アルキル、Ｃ
１−Ｃ2ハロアルキル、ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｃ１
−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、フェニル
チオまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ2はＣ１−Ｃ2アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ2アルキルチオ、ＣＮまたはハロゲンであ
り、Ｒ3およびＲ4は、独立に、ＨまたはＣＨ3であり、
そしてＸはＮＨＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2またはＮ（ＣＨ3）
ＯＣＨ3であり、ただし、Ｒ1がＯＣＨ2ＣＨ3またはＣＨ
2ＯＣＨ3であるとき、ＲはＣＨ3以外である、の新規な
化合物およびそれらの農業的に適する塩類、それらを含
有する農業的に適する組成物、および発芽前および／ま
たは発芽後の除草剤または植物成長調整剤からなる。
【００１６】上の定義において、用語「アルキル」は直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは種々のブチル
異性体を包含する。
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは種々のブチル
異性体を包含する。
【００１７】アルコキシはメトキシおよびエトキシを包
含する。
含する。
【００１８】アルキルチオはメチルチオおよびエチルチ
オを包含する。
オを包含する。
【００１９】用語「ハロゲン」は、単独でまたは「ハロ
アルキル」の如き合成語で、フッ素、塩素、臭素または
ヨウ素を包含する。さらに、合成語、例えば、「ハロア
ルキル」で使用するとき、前記アルキルは部分的にまた
は完全にハロゲン原子で置換されることができ、ハロゲ
ン原子は同一であるか、あるいは異なることができる。
ハロアルキルの例は、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3およびＣ
Ｈ2ＣＨＦＣｌを包含する。
アルキル」の如き合成語で、フッ素、塩素、臭素または
ヨウ素を包含する。さらに、合成語、例えば、「ハロア
ルキル」で使用するとき、前記アルキルは部分的にまた
は完全にハロゲン原子で置換されることができ、ハロゲ
ン原子は同一であるか、あるいは異なることができる。
ハロアルキルの例は、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3およびＣ
Ｈ2ＣＨＦＣｌを包含する。
【００２０】置換基中の炭素原子の合計の数はＣｉ−Ｃ
ｊの接頭辞により示され、ここで添字ｉおよびｊは１〜
４の数である。例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキルはメチル；
エチルおよび種々のプロピルおよびブチル異性体を表示
し；Ｃ１−Ｃ2アルキルチオはメチルチオおよびエチル
チオを表示し；Ｃ１−Ｃ2アルコキシはメトキシおよび
エトキシを表示する。
ｊの接頭辞により示され、ここで添字ｉおよびｊは１〜
４の数である。例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキルはメチル；
エチルおよび種々のプロピルおよびブチル異性体を表示
し；Ｃ１−Ｃ2アルキルチオはメチルチオおよびエチル
チオを表示し；Ｃ１−Ｃ2アルコキシはメトキシおよび
エトキシを表示する。
【００２１】除草活性が高く、テンサイに対する安全性
が大きくそして／または合成の容易のために、次の化合
物は好ましい： １、ＲがＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ1がＣ１−Ｃ2ア
ルキルであり、そしてＸがＮＨＣＨ3またがＮ（ＣＨ3）
2である、式Ｉの化合物。
が大きくそして／または合成の容易のために、次の化合
物は好ましい： １、ＲがＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ1がＣ１−Ｃ2ア
ルキルであり、そしてＸがＮＨＣＨ3またがＮ（ＣＨ3）
2である、式Ｉの化合物。
【００２２】２、ＲがＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ1
がＣ１−Ｃ2ハロアルキルであり、そしてＸがＮＨＣＨ3
またがＮ（ＣＨ3）2である、式Ｉの化合物。
がＣ１−Ｃ2ハロアルキルであり、そしてＸがＮＨＣＨ3
またがＮ（ＣＨ3）2である、式Ｉの化合物。
【００２３】３、ＲがＣ１−Ｃ３アルキルであり、そし
てＸがＮＨＣＨ3である、上記好適な１の化合物。
てＸがＮＨＣＨ3である、上記好適な１の化合物。
【００２４】４、ＲがＣ１−Ｃ３アルキルであり、そし
てＸがＮ（ＣＨ3）2である、上記好適な１の化合物。
てＸがＮ（ＣＨ3）2である、上記好適な１の化合物。
【００２５】除草活性が最高であり、テンサイに対する
安全性が最大でありそして／または合成の最も容易のた
めに、次の化合物はことに好ましい：エチル２−
［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−
２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］
−３−メチルベンゾエート、融点１３４−１４２℃；お
よびメチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５
−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ
ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート、融点１５
０−１６０℃。
安全性が最大でありそして／または合成の最も容易のた
めに、次の化合物はことに好ましい：エチル２−
［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−
２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］
−３−メチルベンゾエート、融点１３４−１４２℃；お
よびメチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５
−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ
ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート、融点１５
０−１６０℃。
【００２６】発明の詳細な記述 合成 次の説明は、本発明の化合物の製造についての一般的概
説を表す。後述する合成は多工程であり、各工程につい
て１または２以上の工程を教示する。これは式Ｉの特定
の化合物を製造するための広範な種類の可能な合成通路
を可能とする。各々の化合物のための合成通路の適切な
選択および反応序列の最良の順序は、この分野において
知られている。
説を表す。後述する合成は多工程であり、各工程につい
て１または２以上の工程を教示する。これは式Ｉの特定
の化合物を製造するための広範な種類の可能な合成通路
を可能とする。各々の化合物のための合成通路の適切な
選択および反応序列の最良の順序は、この分野において
知られている。
【００２７】式Ｉの化合物は、反応式１および２に示す
方法により製造することができる。
方法により製造することができる。
【００２８】反応式１に示すように、式Ｉの多数の化合
物は、式ＩＩのシリルスルホンアミドを式ＩＩＩの複素
環式カルバメートと反応させることによって製造するこ
とができる。
物は、式ＩＩのシリルスルホンアミドを式ＩＩＩの複素
環式カルバメートと反応させることによって製造するこ
とができる。
【００２９】反応式１：
【００３０】
【化６】
【００３１】この反応は０℃〜５０℃において溶媒、例
えば、アセトニトリル、ジオキサンまたはテトラヒドロ
フラン中でフッ素イオン源、例えば、フッ化セシウムま
たはフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下に０．１
〜２時間実施する。
えば、アセトニトリル、ジオキサンまたはテトラヒドロ
フラン中でフッ素イオン源、例えば、フッ化セシウムま
たはフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下に０．１
〜２時間実施する。
【００３２】あるいは、式ＩＶのスルホンアミドのある
ものは調製しそして、反応式２に示すように、式ＩＩＩ
の複素環式カルバメートと反応させて式Ｉの化合物を生
成せしめることができる。
ものは調製しそして、反応式２に示すように、式ＩＩＩ
の複素環式カルバメートと反応させて式Ｉの化合物を生
成せしめることができる。
【００３３】反応式２：
【００３４】
【化７】
【００３５】この反応は０℃〜５０℃において溶媒、例
えば、アセトニトリル、ジオキサンまたはテトラヒドロ
フラン中で非親核性塩基、例えば、ＤＢＵの存在下に
０．２〜２時間実施する。
えば、アセトニトリル、ジオキサンまたはテトラヒドロ
フラン中で非親核性塩基、例えば、ＤＢＵの存在下に
０．２〜２時間実施する。
【００３６】式ＩＩのシリルスルホンアミドの多くは、
式Ｖの塩化スルホニルをｔ−ブチルジメチルシリルアミ
ン（Ｊ．Ｒ．Ｂｏｗｓｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｏｒｇａ
ｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１７，１８８２（１９７
８））と反応式３に示すように反応させることによって
製造することができる。
式Ｖの塩化スルホニルをｔ−ブチルジメチルシリルアミ
ン（Ｊ．Ｒ．Ｂｏｗｓｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｏｒｇａ
ｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１７，１８８２（１９７
８））と反応式３に示すように反応させることによって
製造することができる。
【００３７】反応式３：
【００３８】
【化８】
【００３９】この反応は、０℃〜３０℃において溶媒、
例えば、ジクロロメタン中で１〜２当量のアミンおよび
１当量の重炭酸ナトリウムの存在下に実施する。
例えば、ジクロロメタン中で１〜２当量のアミンおよび
１当量の重炭酸ナトリウムの存在下に実施する。
【００４０】あるいは、式ＩＩのシリルスルホンアミド
の多くは、反応式４に示すように、式ＶＩのシリルスル
ホンアミドをアルキルクロロホルメートと反応させるこ
とによって製造することができる。
の多くは、反応式４に示すように、式ＶＩのシリルスル
ホンアミドをアルキルクロロホルメートと反応させるこ
とによって製造することができる。
【００４１】反応式４：
【００４２】
【化９】
【００４３】この反応は、式ＶＩの適当なシリルスルホ
ンアミドを有機リチウム試薬、例えば、ｎ−ブチルリチ
ウムと不活性非プロトン性溶媒、例えば、テトラヒドロ
フラン中で−７８℃〜０℃において０．５〜３時間接触
させることによって実施する。次いで、ジリチオ中間体
ＶＩａをアルキルオルトホルメートと−７８℃〜０℃に
おいて０．５〜５時間反応させる。シリルスルホンアミ
ドＩＩは、この分野において知られている標準的方法で
単離する。
ンアミドを有機リチウム試薬、例えば、ｎ−ブチルリチ
ウムと不活性非プロトン性溶媒、例えば、テトラヒドロ
フラン中で−７８℃〜０℃において０．５〜３時間接触
させることによって実施する。次いで、ジリチオ中間体
ＶＩａをアルキルオルトホルメートと−７８℃〜０℃に
おいて０．５〜５時間反応させる。シリルスルホンアミ
ドＩＩは、この分野において知られている標準的方法で
単離する。
【００４４】式ＩＩの多くのシリルスルホンアミドは、
反応式５に示す間接的ルートにより製造することができ
る。
反応式５に示す間接的ルートにより製造することができ
る。
【００４５】反応式５：
【００４６】
【化１０】
【００４７】第１の２つの工程は反応式４について前述
したように実施する。Ｊ．Ｇ．ロンバルジノ（Ｌｏｍｂ
ａｒｄｉｎｏ）（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３６，１８
４３（１９７１））は、また、式ＶＩＩの酸に類似する
酸中間体を製造する方法を記載している。温和な条件下
に酸をエステル化する方法は、この分野においてよく知
られている。
したように実施する。Ｊ．Ｇ．ロンバルジノ（Ｌｏｍｂ
ａｒｄｉｎｏ）（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３６，１８
４３（１９７１））は、また、式ＶＩＩの酸に類似する
酸中間体を製造する方法を記載している。温和な条件下
に酸をエステル化する方法は、この分野においてよく知
られている。
【００４８】式ＩＶの多くのスルホンアミドは、式ＩＩ
ａのｔ−ブチルスルホンアミドを反応式６におけるよう
に脱プロトン化することによって製造することができ
る。
ａのｔ−ブチルスルホンアミドを反応式６におけるよう
に脱プロトン化することによって製造することができ
る。
【００４９】反応式６：
【００５０】
【化１１】
【００５１】この反応は、−７８℃〜３０℃において不
活性溶媒、例えば、ヘキサン中で酸、例えば、トリフル
オロ酢酸の存在下に実施する。この反応の成功は、Ｒ1
およびＲの性質に依存し、そしてこの分野において知ら
れているであろう。
活性溶媒、例えば、ヘキサン中で酸、例えば、トリフル
オロ酢酸の存在下に実施する。この反応の成功は、Ｒ1
およびＲの性質に依存し、そしてこの分野において知ら
れているであろう。
【００５２】式ＩＩａのスルホンアミドは、反応式３、
４および５に記載されている方法に類似する方法で製造
することができ、ここでｔ−ブチルジメチルシリル部分
をｔ−ブチル部分で置換する。
４および５に記載されている方法に類似する方法で製造
することができ、ここでｔ−ブチルジメチルシリル部分
をｔ−ブチル部分で置換する。
【００５３】式Ｖのスルホニルクロライドは、反応式７
に示すように、式ＶＩＩＩの対応するイオウを含有する
化合物を酸化的に塩素化することによって製造すること
ができる。Ｒ’はＨ、アルキル、ベンジルまたはカルバ
モイルである。
に示すように、式ＶＩＩＩの対応するイオウを含有する
化合物を酸化的に塩素化することによって製造すること
ができる。Ｒ’はＨ、アルキル、ベンジルまたはカルバ
モイルである。
【００５４】反応式７：
【００５５】
【化１２】
【００５６】反応式７の反応は、式ＶＩＩＩの化合物を
溶媒、例えば、酢酸またはプロピオン酸中で少なくとも
３．０当量の塩素と、少なくとも３．０当量の水の存在
下に約−２０℃〜３０℃において０．２〜５時間接触さ
せることによって実施する。Ａ．ワゲナール（Ｗａｇｅ
ｎａａｒ）（Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ
−Ｂａｓ，１０１，９１（１９８２））が関係する化合
物について特定の反応条件を教示している。
溶媒、例えば、酢酸またはプロピオン酸中で少なくとも
３．０当量の塩素と、少なくとも３．０当量の水の存在
下に約−２０℃〜３０℃において０．２〜５時間接触さ
せることによって実施する。Ａ．ワゲナール（Ｗａｇｅ
ｎａａｒ）（Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ
−Ｂａｓ，１０１，９１（１９８２））が関係する化合
物について特定の反応条件を教示している。
【００５７】あるいは、Ｒ’がベンジルである式ＶＩＩ
Ｉの化合物と、次亜塩素酸塩、例えば、５％のＮａＯＣ
ｌとの反応は、式Ｖのスルホニルクロライドを提供する
ことができる。同様な反応のための反応条件は、南アフ
リカ特許出願第８４／８８４５号および欧州特許出願
（ＥＰ−Ａ）１４２，１５２号に記載されている。
Ｉの化合物と、次亜塩素酸塩、例えば、５％のＮａＯＣ
ｌとの反応は、式Ｖのスルホニルクロライドを提供する
ことができる。同様な反応のための反応条件は、南アフ
リカ特許出願第８４／８８４５号および欧州特許出願
（ＥＰ−Ａ）１４２，１５２号に記載されている。
【００５８】反応式８に示すように、式Ｖのスルホニル
クロライドの多くは式ＩＸの対応するアミンからメーア
ウェイン（Ｍｅｅｒｗｅｉｎ）反応により製造すること
ができる。
クロライドの多くは式ＩＸの対応するアミンからメーア
ウェイン（Ｍｅｅｒｗｅｉｎ）反応により製造すること
ができる。
【００５９】反応式８：
【００６０】
【化１３】
【００６１】この反応は、水性ＨＣｌ中の亜硝酸ナトリ
ウムによるアミンＩＸのジアゾ化および引き続く、ヤー
レ（Ｙａｌｅ）およびソウィンスキー（Ｓｏｗｉｎｓｋ
ｉ）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２５，１８２４（１９
６０）の教示に類似するように、酢酸中のジアゾニウム
塩と二酸化イオウおよび塩化第二銅との反応を包含す
る。
ウムによるアミンＩＸのジアゾ化および引き続く、ヤー
レ（Ｙａｌｅ）およびソウィンスキー（Ｓｏｗｉｎｓｋ
ｉ）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２５，１８２４（１９
６０）の教示に類似するように、酢酸中のジアゾニウム
塩と二酸化イオウおよび塩化第二銅との反応を包含す
る。
【００６２】あるいは、式Ｖのスルホニルクロライド
は、反応式９に示すように上の手順の変法により製造す
ることができる。
は、反応式９に示すように上の手順の変法により製造す
ることができる。
【００６３】反応式９：
【００６４】
【化１４】
【００６５】アミン塩酸塩塩ＩＸａをアルキル亜硝酸塩
で有機溶媒、例えば、アセトニトリルまたはアセトン中
においてジアゾ化し、そして生ずるジアゾニウム塩を二
酸化イオウおよび塩化第二銅と反応させてスルホニルク
ロライドを生成せしめる。Ｖ．Ｍ．ドイル（Ｄｏｙｌ
ｅ），Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，２４２６，２４
３１（１９７７）は、同様なメーアウェイン（Ｍｅｅｒ
ｗｅｉｎ）反応のための条件を記載している。
で有機溶媒、例えば、アセトニトリルまたはアセトン中
においてジアゾ化し、そして生ずるジアゾニウム塩を二
酸化イオウおよび塩化第二銅と反応させてスルホニルク
ロライドを生成せしめる。Ｖ．Ｍ．ドイル（Ｄｏｙｌ
ｅ），Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，２４２６，２４
３１（１９７７）は、同様なメーアウェイン（Ｍｅｅｒ
ｗｅｉｎ）反応のための条件を記載している。
【００６６】反応式１および２における式ＩＩＩの複素
環式カルバメートは、米国特許第４，７４４，８１６号
に記載されている方法により製造することができる。
環式カルバメートは、米国特許第４，７４４，８１６号
に記載されている方法により製造することができる。
【００６７】本発明の化合物の調製を、さらに次の実施
例により説明する。
例により説明する。
【００６８】
【実施例】実施例１ ３−メチル−２−（フェニルメチルチオ）−安息香酸、
１−メチルエチルエステル 乾燥テトラヒドロフラン（１２５ｍｌ）および油（６．
３ｇ）中の３５％の水素化カリウムの撹拌した懸濁液
に、ベンジルメルカプタン（６．１ｍｌ）を０℃におい
て不活性雰囲気下にゆっくり添加した。１５分後、３−
メチル−２−ニトロ安息香酸、１−メチルエチルエステ
ル（１１．２３ｇ）を添加し、そして生ずる混合物を室
温において一夜撹拌した。反応混合物を６Ｎの水酸化ナ
トリウム（２５ｍｌ）と酢酸エチル（１５０ｍｌ）との
間に分配した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、濃縮し、そしてシリカゲルのクロマトグラフィー
にかけ、ヘキサン中の５％の酢酸エチルで溶離して、１
３．７ｇの標題化合物を黄色油として得た、 90 MHz MNR(CDCｌ3) δ 1.39(d、 6H、 CH3);
2.39(s、 3H、 CH3);3.99(s、 2H、 CH2);5.32(m、 1H、 CH);
および7.26(m、 8H、 芳香族) IR(純粋)1720cm-1 実施例２ メチル２−（クロロスルホニル）−３−メチルベンゾエ
ート ０℃に保持したメチル３−メチル−２−（フェニルメチ
ルチオ）−ベンゾエート（２４ｇ）、ジクロロメタン
（７００ｍｌ）、水（１５０ｍｌ）、および濃塩酸（３
４ｍｌ）の撹拌した懸濁液に、５％の次亜塩素酸ナトリ
ウム（４５０ｍｌ）をゆっくり添加した。生ずる黄色懸
濁液を０℃において１時間撹拌した。ジクロロメタン相
を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、そして
クロロブタン−ヘキサンで粉砕して、標題化合物を白色
固体として得た、融点１１４−１１６℃。
１−メチルエチルエステル 乾燥テトラヒドロフラン（１２５ｍｌ）および油（６．
３ｇ）中の３５％の水素化カリウムの撹拌した懸濁液
に、ベンジルメルカプタン（６．１ｍｌ）を０℃におい
て不活性雰囲気下にゆっくり添加した。１５分後、３−
メチル−２−ニトロ安息香酸、１−メチルエチルエステ
ル（１１．２３ｇ）を添加し、そして生ずる混合物を室
温において一夜撹拌した。反応混合物を６Ｎの水酸化ナ
トリウム（２５ｍｌ）と酢酸エチル（１５０ｍｌ）との
間に分配した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、濃縮し、そしてシリカゲルのクロマトグラフィー
にかけ、ヘキサン中の５％の酢酸エチルで溶離して、１
３．７ｇの標題化合物を黄色油として得た、 90 MHz MNR(CDCｌ3) δ 1.39(d、 6H、 CH3);
2.39(s、 3H、 CH3);3.99(s、 2H、 CH2);5.32(m、 1H、 CH);
および7.26(m、 8H、 芳香族) IR(純粋)1720cm-1 実施例２ メチル２−（クロロスルホニル）−３−メチルベンゾエ
ート ０℃に保持したメチル３−メチル−２−（フェニルメチ
ルチオ）−ベンゾエート（２４ｇ）、ジクロロメタン
（７００ｍｌ）、水（１５０ｍｌ）、および濃塩酸（３
４ｍｌ）の撹拌した懸濁液に、５％の次亜塩素酸ナトリ
ウム（４５０ｍｌ）をゆっくり添加した。生ずる黄色懸
濁液を０℃において１時間撹拌した。ジクロロメタン相
を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、そして
クロロブタン−ヘキサンで粉砕して、標題化合物を白色
固体として得た、融点１１４−１１６℃。
【００６９】90 MHz MNR(CDCｌ3) δ 2.82
(s、 3H、 CH3);3.97(s、 3H、 OCH3);および7.5 (m、 3H、 a
rom) IR(ヌジヨール)1730、 1360、 および1175cm-1 実施例３ エチル２−［（（ジメチル）−（１，１−ジメチルエチ
ル）シリルアミノ）スルホニル］−３−ニトロベンゾエ
ート ジクロロメタン（３００ｍｌ）中のエチル２−（クロロ
スルホニル）−３−ニトロベンゾエート（１４．７
ｇ）、アミノ−ｔ−ブチルジメチルシラン（１５．４
ｇ）、および重炭酸ナトリウム（３．５ｇ）の懸濁液
を、栓付きフラスコ中で室温において４日間撹拌した。
水（９０ｍｌ）および飽和水性重炭酸塩（４５ｍｌ）を
添加し、そしてこの混合物を撹拌した。ジクロロメタン
相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、そし
てシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン中
の２０％の酢酸エチルで溶離して、１２．９ｇの標題化
合物を白色固体として得た、融点１０１−１０２℃。
(s、 3H、 CH3);3.97(s、 3H、 OCH3);および7.5 (m、 3H、 a
rom) IR(ヌジヨール)1730、 1360、 および1175cm-1 実施例３ エチル２−［（（ジメチル）−（１，１−ジメチルエチ
ル）シリルアミノ）スルホニル］−３−ニトロベンゾエ
ート ジクロロメタン（３００ｍｌ）中のエチル２−（クロロ
スルホニル）−３−ニトロベンゾエート（１４．７
ｇ）、アミノ−ｔ−ブチルジメチルシラン（１５．４
ｇ）、および重炭酸ナトリウム（３．５ｇ）の懸濁液
を、栓付きフラスコ中で室温において４日間撹拌した。
水（９０ｍｌ）および飽和水性重炭酸塩（４５ｍｌ）を
添加し、そしてこの混合物を撹拌した。ジクロロメタン
相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、そし
てシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン中
の２０％の酢酸エチルで溶離して、１２．９ｇの標題化
合物を白色固体として得た、融点１０１−１０２℃。
【００７０】90 MHz MNR(CDCｌ3) δ 0.30
(s、 6H、 SiCH3);0.97(s、 9H、 CH3);1.41(t、 3H、 CH3);
4.48(q、 2H、 OCH2);5.86(s、 1H、 NH);および7.7 (m、 3
H、 arom) IR(ヌジヨール)3200、 1730および1700cm-1。実施例４ メチル２−［（（ジメチル）−１，１−ジメチルエチ
ル）シリルアミノ）スルホニル］−３−トリフルオロメ
チルベンゾエート 乾燥テトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中のＮ−［（ジ
メチル）−（１，１−ジメチルエチル）シリル］−３−
トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド（１７．５
ｇ）の溶液を、２．５モルのブチルリチウム（４６ｍ
ｌ）と５０℃において接触させ、そして不活性雰囲気下
に１．５時間０℃に加温した。この混合物を−７８℃に
冷却し、そして乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍｌ）
中のメチルクロロホルメートを−７８℃において添加し
た。この混合物を−７８℃において不活性雰囲気下に
１．５時間撹拌し、次いで飽和水性塩化アンモニウム
（１００ｍｌ）で急冷した。０℃に加温した後、テトラ
ヒドロフラン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
蒸発させ、そしてシリカゲルのクロマトグラフィーにか
け、２０％のクロロブタン、１０％のテトラヒドロフラ
ンおよび７０％のヘキサンで溶離して、２．１３ｇの標
題化合物を白色固体として得た、融点８０−８４℃。
(s、 6H、 SiCH3);0.97(s、 9H、 CH3);1.41(t、 3H、 CH3);
4.48(q、 2H、 OCH2);5.86(s、 1H、 NH);および7.7 (m、 3
H、 arom) IR(ヌジヨール)3200、 1730および1700cm-1。実施例４ メチル２−［（（ジメチル）−１，１−ジメチルエチ
ル）シリルアミノ）スルホニル］−３−トリフルオロメ
チルベンゾエート 乾燥テトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中のＮ−［（ジ
メチル）−（１，１−ジメチルエチル）シリル］−３−
トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド（１７．５
ｇ）の溶液を、２．５モルのブチルリチウム（４６ｍ
ｌ）と５０℃において接触させ、そして不活性雰囲気下
に１．５時間０℃に加温した。この混合物を−７８℃に
冷却し、そして乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍｌ）
中のメチルクロロホルメートを−７８℃において添加し
た。この混合物を−７８℃において不活性雰囲気下に
１．５時間撹拌し、次いで飽和水性塩化アンモニウム
（１００ｍｌ）で急冷した。０℃に加温した後、テトラ
ヒドロフラン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
蒸発させ、そしてシリカゲルのクロマトグラフィーにか
け、２０％のクロロブタン、１０％のテトラヒドロフラ
ンおよび７０％のヘキサンで溶離して、２．１３ｇの標
題化合物を白色固体として得た、融点８０−８４℃。
【００７１】90 MHz MNR(CDCｌ3) δ 0.29
(s、 6H、 SiCH3);0.96(s、 9H、 CH3);4.02(s、 3H、 OCH3);
5.63(s、 1H、 NH);7.8 (m、 2H、 arom);および8 (m、 1
H、 arom)。 IR(ヌジヨール)3250、 1725cm-1。実施例５ エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−
トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］
スルホニル］−３−メチルベンゾエート アセトニトリル（１０ｍｌ）中の２−（ジメチル−
（１，１−ジメチルエチル）シリルアミノ）−３−メチ
ル安息香酸、エチルエステル（０．３６ｇ）およびＯ−
フェニル−Ｎ−［４−ジメチルアミノ−６−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン
−２−イル］カルバメート（０．３９ｇ）の溶液を、テ
トラヒドロフラン中の１モルのテトラブチルアンモニウ
ムフルオライド（１．１ｍｌ）で処理した。この混合物
を２時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍｌ）で希釈
し、そして１Ｎ塩酸で酸性化した後、生ずる沈澱を濾過
し、水およびヘキサン／エーテルで洗浄し、そして空気
乾燥して、０．２８ｇの標題化合物を白色固体として得
た、融点１３４−１４２℃。
(s、 6H、 SiCH3);0.96(s、 9H、 CH3);4.02(s、 3H、 OCH3);
5.63(s、 1H、 NH);7.8 (m、 2H、 arom);および8 (m、 1
H、 arom)。 IR(ヌジヨール)3250、 1725cm-1。実施例５ エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−
トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］
スルホニル］−３−メチルベンゾエート アセトニトリル（１０ｍｌ）中の２−（ジメチル−
（１，１−ジメチルエチル）シリルアミノ）−３−メチ
ル安息香酸、エチルエステル（０．３６ｇ）およびＯ−
フェニル−Ｎ−［４−ジメチルアミノ−６−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン
−２−イル］カルバメート（０．３９ｇ）の溶液を、テ
トラヒドロフラン中の１モルのテトラブチルアンモニウ
ムフルオライド（１．１ｍｌ）で処理した。この混合物
を２時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍｌ）で希釈
し、そして１Ｎ塩酸で酸性化した後、生ずる沈澱を濾過
し、水およびヘキサン／エーテルで洗浄し、そして空気
乾燥して、０．２８ｇの標題化合物を白色固体として得
た、融点１３４−１４２℃。
【００７２】200 MHz MNR(CDCｌ3) δ 1.38(s、
3H、 CH3);2.89(s、 3H、 CH3);3.24(s、 6H、 NCH3);4.36
(q、 2H、 OCH2);4.74(q、 2H、 CH2);7.4 (m、 4H、 aromお
よびNH);および12.38(s、 1H、 NH)。
3H、 CH3);2.89(s、 3H、 CH3);3.24(s、 6H、 NCH3);4.36
(q、 2H、 OCH2);4.74(q、 2H、 CH2);7.4 (m、 4H、 aromお
よびNH);および12.38(s、 1H、 NH)。
【００７３】IR(ヌジヨール)1710、 1695cm-1。
【００７４】実施例６ メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−
トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］
スルホニル］−３−メチルベンゾエート アセトニトリル（１０ｍｌ）中のメチル２−（ジメチル
−（１，１−ジメチルエチル）シリルアミノ）−３−メ
チルベンゾエート（０．６８ｇ）およびＯ−フェニル−
Ｎ−［４−ジメチルアミノ−６−（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル］カルバメート（０．７９ｇ）の溶液を、テトラヒド
ロフラン中の１モルのテトラブチルアンモニウムフルオ
ライド（２．２ｍｌ）で処理した。この混合物を１時間
撹拌した。反応混合物を水（３０ｍｌ）で希釈し、そし
て１Ｎ塩酸で酸性化した後、生ずる沈澱を濾過し、水お
よびヘキサン／エーテルで洗浄し、そして空気乾燥し
て、０．５８ｇの標題化合物を白色固体として得た、融
点１５１−１５９℃（分解）。この方法で前に調製した
他の試料は１５０−１６０℃（分解）で溶融した。
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−
トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］
スルホニル］−３−メチルベンゾエート アセトニトリル（１０ｍｌ）中のメチル２−（ジメチル
−（１，１−ジメチルエチル）シリルアミノ）−３−メ
チルベンゾエート（０．６８ｇ）およびＯ−フェニル−
Ｎ−［４−ジメチルアミノ−６−（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル］カルバメート（０．７９ｇ）の溶液を、テトラヒド
ロフラン中の１モルのテトラブチルアンモニウムフルオ
ライド（２．２ｍｌ）で処理した。この混合物を１時間
撹拌した。反応混合物を水（３０ｍｌ）で希釈し、そし
て１Ｎ塩酸で酸性化した後、生ずる沈澱を濾過し、水お
よびヘキサン／エーテルで洗浄し、そして空気乾燥し
て、０．５８ｇの標題化合物を白色固体として得た、融
点１５１−１５９℃（分解）。この方法で前に調製した
他の試料は１５０−１６０℃（分解）で溶融した。
【００７５】300 MHz MNR(DMSO) δ 3.04
(s、 3H、 CH3);3.46(s、 6H、 NCH3);4.10(s、 3H、 OCH3);
5.32(m、 2H、 CH2);7.78(d、 1H、 arom);7.84(d、 1H、 aro
m);7.98(m、 1H、 arom);11.1(s、 1H、 NH);および13.1(s、
1H、 NH)。 IR(ヌジヨール)1730cm-1。
(s、 3H、 CH3);3.46(s、 6H、 NCH3);4.10(s、 3H、 OCH3);
5.32(m、 2H、 CH2);7.78(d、 1H、 arom);7.84(d、 1H、 aro
m);7.98(m、 1H、 arom);11.1(s、 1H、 NH);および13.1(s、
1H、 NH)。 IR(ヌジヨール)1730cm-1。
【００７６】次の化合物は、前述しそして実施例１〜６
に例示した一般方法により当業者により調製することが
できるであろう。
に例示した一般方法により当業者により調製することが
できるであろう。
【００７７】
【表１】
【００７８】
【表２】
【００７９】
【表３】
【００８０】
【表４】
【００８１】配合物および使用 式Ｉの化合物の有用な配合物は、普通の方法で調製する
ことができる。それらは、ダスト、流体、ペレット、溶
液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、乾燥
流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用で
きる。噴霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そ
して約１〜数１００リットル／ヘクタールの割合の噴霧
体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配
合のための中間材料として主として使用される。配合物
は、広義には、約１〜９９重量％の１種または２種以上
の活性成分、および（ａ）約０．１〜２０重量％の１種
または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９
９．９重量％の固体または液体の１種または２種以上の
希釈剤の少なくとも１種を含有する。より詳しくは、そ
れらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろ
う： 重量％＊ 活性成分 希釈剤 界面活性剤 湿潤性粉末 ２０−９０ ０〜７４ １−１０ 油懸濁液、乳濁液、溶液 ３−５０ ４０−９５ ０−１５ （乳化性濃厚物を包含する） 水性懸濁液 １０−５０ ４０−８４ １−２０ ダスト １−２５ ７０−９９ ０−５ 粒体およびペレット ０．１−９５ ５−９９．９ ０−１５ 高い強度の組成物 ９０−９９ ０−１０ ０−２ ＊＊活性成分＋少なくとも１種の界面活性剤または希釈剤＝１００％ これより低いか、あるいは高いレベルの活性成分は、も
ちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存
して存在することができる。界面活性剤対活性成分のよ
り高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入に
よって、あるいは槽混合によって達成される。
ことができる。それらは、ダスト、流体、ペレット、溶
液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、乾燥
流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用で
きる。噴霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そ
して約１〜数１００リットル／ヘクタールの割合の噴霧
体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配
合のための中間材料として主として使用される。配合物
は、広義には、約１〜９９重量％の１種または２種以上
の活性成分、および（ａ）約０．１〜２０重量％の１種
または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９
９．９重量％の固体または液体の１種または２種以上の
希釈剤の少なくとも１種を含有する。より詳しくは、そ
れらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろ
う： 重量％＊ 活性成分 希釈剤 界面活性剤 湿潤性粉末 ２０−９０ ０〜７４ １−１０ 油懸濁液、乳濁液、溶液 ３−５０ ４０−９５ ０−１５ （乳化性濃厚物を包含する） 水性懸濁液 １０−５０ ４０−８４ １−２０ ダスト １−２５ ７０−９９ ０−５ 粒体およびペレット ０．１−９５ ５−９９．９ ０−１５ 高い強度の組成物 ９０−９９ ０−１０ ０−２ ＊＊活性成分＋少なくとも１種の界面活性剤または希釈剤＝１００％ これより低いか、あるいは高いレベルの活性成分は、も
ちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存
して存在することができる。界面活性剤対活性成分のよ
り高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入に
よって、あるいは槽混合によって達成される。
【００８２】典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗ
ａｔｏｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダストの希釈剤および
坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎ
ｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）」、第２版、ドーランド・ハン
ドブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｌｓ）、ニュージ
ャージイ州、カルドウェル、に記載されている。湿潤性
粉末およびダストのためのより密なもののためには、よ
り吸収性の希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤お
よび溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅ）、「溶媒のガ
イド（Ｓｏｌｖｅｔｓ Ｇｕｉｄｅ）」、第２版、イン
ターサイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されて
いる。０．１％より少ない可溶性は懸濁液濃厚物に好ま
しい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分
離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳
化剤の年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇ
ｅｂｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕ
ａｌ）」、ＭＣ・パブリシンング・コーポレーション
（ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｇ Ｃｏｒｐ．）、ニュージ
ャージイ州、リッジウッド、ならびにサイスリイ（Ｓｉ
ｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤
の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＳｕｒｆ
ａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）」、ケミカル・
パブリケイション・カンパニー・インコーポレーテッド
（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，
Ｉｎｃ．）、ニューヨーク、１９６４、は、界面活性剤
および推奨される用途を記載している。すべての配合物
は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少す
るための添加剤の少量を含有することができる。好まし
くは、成分は、意図する用途について、米国環境保護局
によって承認を受けるべきである。
ａｔｏｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダストの希釈剤および
坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎ
ｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）」、第２版、ドーランド・ハン
ドブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｌｓ）、ニュージ
ャージイ州、カルドウェル、に記載されている。湿潤性
粉末およびダストのためのより密なもののためには、よ
り吸収性の希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤お
よび溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅ）、「溶媒のガ
イド（Ｓｏｌｖｅｔｓ Ｇｕｉｄｅ）」、第２版、イン
ターサイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されて
いる。０．１％より少ない可溶性は懸濁液濃厚物に好ま
しい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分
離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳
化剤の年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇ
ｅｂｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕ
ａｌ）」、ＭＣ・パブリシンング・コーポレーション
（ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｇ Ｃｏｒｐ．）、ニュージ
ャージイ州、リッジウッド、ならびにサイスリイ（Ｓｉ
ｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤
の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＳｕｒｆ
ａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）」、ケミカル・
パブリケイション・カンパニー・インコーポレーテッド
（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，
Ｉｎｃ．）、ニューヨーク、１９６４、は、界面活性剤
および推奨される用途を記載している。すべての配合物
は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少す
るための添加剤の少量を含有することができる。好まし
くは、成分は、意図する用途について、米国環境保護局
によって承認を受けるべきである。
【００８３】このような組成物を調製する方法は、よく
知られている。溶液は成分を単に混合することによって
調製される。微細な固体組成物は、配合することによ
り、通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の
粉砕によってつくられる。懸濁液は湿式ミリングによっ
て調製される（参照、例えば、米国特許第３，０６０，
０８４号、Ｌｉｔｔｌｅｒ）。粒体およびペレットは、
予備形成した粒体の担体上の活性物質の噴霧によって、
あるいは凝集技術によって作ることができる。参照、ブ
ロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、［凝集（Ａｇｒｏｍ
ｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル・エンジニアリング（Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１２月４
日、１４７ページ以降、および、「ペリーの化学工業ハ
ンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈ
ａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグオロー−ヒル（Ｍｃ
Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク、１９６３、８〜
５９ページ以降。
知られている。溶液は成分を単に混合することによって
調製される。微細な固体組成物は、配合することによ
り、通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の
粉砕によってつくられる。懸濁液は湿式ミリングによっ
て調製される（参照、例えば、米国特許第３，０６０，
０８４号、Ｌｉｔｔｌｅｒ）。粒体およびペレットは、
予備形成した粒体の担体上の活性物質の噴霧によって、
あるいは凝集技術によって作ることができる。参照、ブ
ロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、［凝集（Ａｇｒｏｍ
ｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル・エンジニアリング（Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１２月４
日、１４７ページ以降、および、「ペリーの化学工業ハ
ンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈ
ａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグオロー−ヒル（Ｍｃ
Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク、１９６３、８〜
５９ページ以降。
【００８４】配合の技術についてのそれ以上の情報は、
次を参照：米国特許第３，２３５，３６１号（Ｈ．Ｍ．
Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６欄第１６
行〜第７欄第１９行および実施例１０〜４１、米国特許
第３，３０９，１９２号（Ｒ．Ｗ．Ｌｕｃｋｅｎｂａｕ
ｇｈ、１９６７年３月１４日発行）、第５欄第４３行〜
第７欄第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４
１、５２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１６
２−１６４、１６６、１６７および１６９−１８２、
米国特許第２，８９１，８５５号（Ｈ．Ｇｙｓｉｎおよ
びＥ．Ｋｎｕｓｌｉ、１９５９年６月２３日発行）、第
３欄第６６行〜第５欄第１７行および実施例１−４、
Ｇ．Ｃ．クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、「科学と
して雑草の抑制（Ｗｅｅｄ Ｃｎｔｏｒｏｌ ａｓ ａ
Ｓｃｉｅｎｃｅ）」、ジョン・ウィリー・アンド・サ
ンズ・インコーポレーテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク、１９６
１年、８１−９６ページ、およびＪ．Ｄ．フライアー
（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ．Ａ．エバンス（Ｅｖａｎ
ｓ）、「雑草の制御のハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎ
ｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第５版、ブラックウェ
ル・サイエンティフィック・パブリケイションズ（Ｂｌ
ａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃ
ａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード、１９６８年、１０
１−１０３ページ。
次を参照：米国特許第３，２３５，３６１号（Ｈ．Ｍ．
Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６欄第１６
行〜第７欄第１９行および実施例１０〜４１、米国特許
第３，３０９，１９２号（Ｒ．Ｗ．Ｌｕｃｋｅｎｂａｕ
ｇｈ、１９６７年３月１４日発行）、第５欄第４３行〜
第７欄第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４
１、５２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１６
２−１６４、１６６、１６７および１６９−１８２、
米国特許第２，８９１，８５５号（Ｈ．Ｇｙｓｉｎおよ
びＥ．Ｋｎｕｓｌｉ、１９５９年６月２３日発行）、第
３欄第６６行〜第５欄第１７行および実施例１−４、
Ｇ．Ｃ．クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、「科学と
して雑草の抑制（Ｗｅｅｄ Ｃｎｔｏｒｏｌ ａｓ ａ
Ｓｃｉｅｎｃｅ）」、ジョン・ウィリー・アンド・サ
ンズ・インコーポレーテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク、１９６
１年、８１−９６ページ、およびＪ．Ｄ．フライアー
（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ．Ａ．エバンス（Ｅｖａｎ
ｓ）、「雑草の制御のハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎ
ｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第５版、ブラックウェ
ル・サイエンティフィック・パブリケイションズ（Ｂｌ
ａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃ
ａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード、１９６８年、１０
１−１０３ページ。
【００８５】次の実施例において、すべての部は、特記
しない限り、重量による。実施例７ 湿潤性粉末 メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ８０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成非晶質シリカ ３％ カオリナイト １３％ 成分を配合し、次いでハンマーミル内で微粉砕して、す
べての固体を本質的に５０ミクロン以下にし、再配合
し、そして包装する。
しない限り、重量による。実施例７ 湿潤性粉末 メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ８０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成非晶質シリカ ３％ カオリナイト １３％ 成分を配合し、次いでハンマーミル内で微粉砕して、す
べての固体を本質的に５０ミクロン以下にし、再配合
し、そして包装する。
【００８６】実施例８ 湿潤性粉末 エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ 低粘度メチルセルロース ２％ ケイ藻土 ４６％ 成分を配合し、次いでハンマーミル内で粗く粉砕して、
本質的にすべてが直径１０ミクロン以下の活性粒子を生
成する。この生成物を再配合した後、包装する。
本質的にすべてが直径１０ミクロン以下の活性粒子を生
成する。この生成物を再配合した後、包装する。
【００８７】実施例９ 粒体 実施例８の湿潤性粉末 ５％ アタパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ． ２０−４０メッシュ） ９５％ ２５％の固体を含有する湿潤性粉末のスラリーをダブル
コーンブレンダー（ｄｏｕｂｌｅ−ｃｏｎｅ ｂｌｅｎ
ｄｅｒ）内でアタパルジャイト粒体の表面上に噴霧す
る。粒体を乾燥し、そして包装する。
コーンブレンダー（ｄｏｕｂｌｅ−ｃｏｎｅ ｂｌｅｎ
ｄｅｒ）内でアタパルジャイト粒体の表面上に噴霧す
る。粒体を乾燥し、そして包装する。
【００８８】実施例１０ 押出ペレット メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ２５％ 無水硫酸ナトリウム １０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９％ 成分を配合し、ハンマーミルで微粉砕し、次いで約１２
％の水で湿潤させる。この混合物を直径約３ｍｍの円筒
に押出し、これらを約３ｍｍの長さのペレットに切断す
る。これらは乾燥後直接使用することができるか、ある
いは乾燥したペレットを粉砕して米国標準篩Ｎｏ．２０
篩（約０．８４ｍｍの直径）に通過させる。米国標準篩
Ｎｏ．４０篩（０．４２ｍｍの開口）上に保持される粒
体を使用のために包装し、そして微細粒子を再循環させ
ることができる。
％の水で湿潤させる。この混合物を直径約３ｍｍの円筒
に押出し、これらを約３ｍｍの長さのペレットに切断す
る。これらは乾燥後直接使用することができるか、ある
いは乾燥したペレットを粉砕して米国標準篩Ｎｏ．２０
篩（約０．８４ｍｍの直径）に通過させる。米国標準篩
Ｎｏ．４０篩（０．４２ｍｍの開口）上に保持される粒
体を使用のために包装し、そして微細粒子を再循環させ
ることができる。
【００８９】実施例１１ 低強度粒体 エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ０．１％ アタパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ．２０−４０ メッシュ、０．４２−０．８４ｍｍ） ９９．９％ 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてダブルコーンブレン
ダー内で脱ダスト粒体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結
した後、この材料を加温して溶媒を除去する。材料を冷
却し次いで粒体を包装する。
ダー内で脱ダスト粒体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結
した後、この材料を加温して溶媒を除去する。材料を冷
却し次いで粒体を包装する。
【００９０】実施例１２ 粒体 メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ８０％ 湿潤剤 １％ 粗製リグニンスルホン酸塩 （５〜２０％の天然糖を含有する） １０％ アタパルジャイト粘土 ９％ 成分を配合し、そして微粉砕して１００メッシュの篩に
通過させる。次いで、この材料を流動床の造粒装置に添
加し、空気の流れを調節して材料をおだやかに流動さ
せ、そして水の微細噴霧を流動した材料上に噴霧する。
所望の大きさの範囲の粒体が作られるまで、流動および
噴霧を続ける。噴霧を停止するが、流動化を、必要に応
じて加熱しながら、続けて、水含量を一般に１％より少
なく減少する。次いで、材料を排出し、所望の大きさの
範囲、一般に１４〜１００メッシュ（１４１０〜１４９
ミクロン）に篩がけし、そして使用のため包装する。
通過させる。次いで、この材料を流動床の造粒装置に添
加し、空気の流れを調節して材料をおだやかに流動さ
せ、そして水の微細噴霧を流動した材料上に噴霧する。
所望の大きさの範囲の粒体が作られるまで、流動および
噴霧を続ける。噴霧を停止するが、流動化を、必要に応
じて加熱しながら、続けて、水含量を一般に１％より少
なく減少する。次いで、材料を排出し、所望の大きさの
範囲、一般に１４〜１００メッシュ（１４１０〜１４９
ミクロン）に篩がけし、そして使用のため包装する。
【００９１】実施例１３ 低強度粒体 エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート １％ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％ アタパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ．２０−４０ メッシュ、０．４２−０．８４ｍｍ） ９０％ 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてダブルコーンブレン
ダー内で脱ダスト粒体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結
した後、ブレンダーを短時間作動し、次いで粒体を包装
する。
ダー内で脱ダスト粒体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結
した後、ブレンダーを短時間作動し、次いで粒体を包装
する。
【００９２】実施例１４ 水性懸濁液 メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ４０％ ポリアクリル酸増粘剤 ０．３％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ０．５％ リン酸二ナトリウム １％ リン酸一ナトリウム ０．５％ ポリビニルアルコール １．０％ 水 ５６．７％ 成分を配合し、そしてサンドミル内で一緒に微粉砕し
て、固体粒子の直径を本質的に５ミクロン以下にする。
て、固体粒子の直径を本質的に５ミクロン以下にする。
【００９３】実施例１５ 溶液 エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ５％ 水 ９５％ 上の塩を水に撹拌しながら直接添加して溶液を生成し、
次いでこれを使用のため包装することができる。
次いでこれを使用のため包装することができる。
【００９４】実施例１６ 高強度濃厚物 メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ９９％ シリカエアゾール ０．５％ 合成非晶質シリカ ０．５％ 成分を配合し、ハンマーミルで微粉砕して、本質的にす
べてが米国標準篩Ｎｏ．５０篩（約０．３ｍｍの開口）
を通過する材料を生成する。この濃厚物は必要に応じて
さらに配合することができる。
べてが米国標準篩Ｎｏ．５０篩（約０．３ｍｍの開口）
を通過する材料を生成する。この濃厚物は必要に応じて
さらに配合することができる。
【００９５】実施例１７ 湿潤性粉末 エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ９０％ ジオクチルナトリウムスルホサクシネート ０．１％ 合成微細シリカ ９．９％ 成分を配合し、そしてハンマーミルに通過させて、本質
的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を製造する。こ
の材料を米国標準篩Ｎｏ．５０篩にかけ、次いで包装す
る。
的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を製造する。こ
の材料を米国標準篩Ｎｏ．５０篩にかけ、次いで包装す
る。
【００９６】実施例１８ 湿潤性粉末 メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ４０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２０％ モントモリロナイト粘土 ４０％ 成分をよく配合し、ハンマーミル内で粗く粉砕して、次
いで空気ミル内で粉砕して本質的にすべてが直径１０ミ
クロン以下の活性粒子を生成する。この生成物を再配合
し、次いで包装する。
いで空気ミル内で粉砕して本質的にすべてが直径１０ミ
クロン以下の活性粒子を生成する。この生成物を再配合
し、次いで包装する。
【００９７】実施例１９ 油懸濁液 エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ３５％ ポリアルコールエステルおよび油溶性石油 スルホネートのブレンド ６％ キシレン ５９％ 成分を一緒にしそしてサンドミル内で一緒に微粉砕し
て、固体粒子の本質的にすべてを５ミクロン以下に小さ
くする。生成物を直接適用するか、油で増量するか、あ
るいは水中に乳化することができる。
て、固体粒子の本質的にすべてを５ミクロン以下に小さ
くする。生成物を直接適用するか、油で増量するか、あ
るいは水中に乳化することができる。
【００９８】実施例２０ ダスト メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート １０％ アタパルジャイト １０％ ピロフィライト ８０％ 活性成分をアタパルジャイトと配合し、次いでハンマー
ミルに通過させて、本質的にすべてが２００ミクロン以
下の粒子を生成する。次いで、粉砕した濃厚物を粉末状
ピロフィライトと均質になるまで配合する。
ミルに通過させて、本質的にすべてが２００ミクロン以
下の粒子を生成する。次いで、粉砕した濃厚物を粉末状
ピロフィライトと均質になるまで配合する。
【００９９】実施例２１ 油懸濁液 エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ２５％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート ５％ 高度に脂肪族のヘクタール油 ７０％ 成分を一緒にサンドミル内で一緒に微粉砕して、固体粒
子の本質的にすべてを５ミクロン以下に小さくする。生
ずる濃厚な懸濁液を直接適用することができるが、好ま
しくは油で増量するか、あるいは水中に乳化する。
子の本質的にすべてを５ミクロン以下に小さくする。生
ずる濃厚な懸濁液を直接適用することができるが、好ま
しくは油で増量するか、あるいは水中に乳化する。
【０１００】実施例２２ 湿潤性粉末 メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート ２０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ４％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４％ 低粘土メチルセルロース ３％ アタパルジャイト ６９％ 成分をよく配合する。ハンマーミル内で粉砕して、本質
的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を製造した後こ
の材料を再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ．５０篩（開
口０．３ｍｍ）にかけ、そして包装する。
的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を製造した後こ
の材料を再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ．５０篩（開
口０．３ｍｍ）にかけ、そして包装する。
【０１０１】実用性 本発明の化合物は、テンサイ、フォッダー・ビート（ｆ
ｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔｓ）および赤カブ中の望ましくな
い植物の抑制にとくに有用である。これらは定着するま
でに長い期間を要する作物である。この期間において、
作物の実生に注意して栄養を与えなくてはならなず、こ
こで競争のための損傷および収量の損失を防止するため
の雑草の抑制にとくに注意を払う。本発明の化合物は、
発芽前または発芽後に使用することができ、そしてヤエ
ムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐｒｉｎｅ）、ヤセイソバ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ノ
ハラガラシ（Ｓｉｎａｐｓｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）お
よびブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏ
ｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｓｏｒｏｉｄｅｓ）を包含する
多数の問題の雑草を抑制するであろう。
ｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔｓ）および赤カブ中の望ましくな
い植物の抑制にとくに有用である。これらは定着するま
でに長い期間を要する作物である。この期間において、
作物の実生に注意して栄養を与えなくてはならなず、こ
こで競争のための損傷および収量の損失を防止するため
の雑草の抑制にとくに注意を払う。本発明の化合物は、
発芽前または発芽後に使用することができ、そしてヤエ
ムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐｒｉｎｅ）、ヤセイソバ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ノ
ハラガラシ（Ｓｉｎａｐｓｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）お
よびブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏ
ｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｓｏｒｏｉｄｅｓ）を包含する
多数の問題の雑草を抑制するであろう。
【０１０２】これらの化合物の適用割合は、ある数の因
子、例えば、抑制すべき雑草、天気および季節、土のタ
イプ、適用時期、および作物および雑草の年令および大
きさ、適用方法などにより決定される。一般に、割合は
０．５〜１０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１
２５ｇ／ヘクタールであろう。所定の場合において使用
すべき割合を当業者は選択することができる。
子、例えば、抑制すべき雑草、天気および季節、土のタ
イプ、適用時期、および作物および雑草の年令および大
きさ、適用方法などにより決定される。一般に、割合は
０．５〜１０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１
２５ｇ／ヘクタールであろう。所定の場合において使用
すべき割合を当業者は選択することができる。
【０１０３】これらの化合物は、１種または２種以上の
他の除草剤と組み合わせて使用することができ、そして
しばしば使用されるであろうる。それらはテンサイ作物
に対して選択的である他の混合することができ、このよ
うな除草剤の例は次の通りである：メタミトロン、フェ
ンメジファム、デスメジファム、クロリダゾン、レナシ
ル、エトフメセイト、サイクロエート、クロピラリド、
ジアレート、トリアレート、ジクロフォプ−メチル、ク
イザロフォプ−エチル、フザリフォプ−ブチル、ハロキ
サフォプ、セトキシジムおよびアロキシジム。
他の除草剤と組み合わせて使用することができ、そして
しばしば使用されるであろうる。それらはテンサイ作物
に対して選択的である他の混合することができ、このよ
うな除草剤の例は次の通りである：メタミトロン、フェ
ンメジファム、デスメジファム、クロリダゾン、レナシ
ル、エトフメセイト、サイクロエート、クロピラリド、
ジアレート、トリアレート、ジクロフォプ−メチル、ク
イザロフォプ−エチル、フザリフォプ−ブチル、ハロキ
サフォプ、セトキシジムおよびアロキシジム。
【０１０４】これらの化合物の選択的性質は温室におい
て発見された。これらの試験の結果は、これらの化合物
の活性および選択性を明瞭に示し、そして下表に示す。
て発見された。これらの試験の結果は、これらの化合物
の活性および選択性を明瞭に示し、そして下表に示す。
【０１０５】
【表５】
【０１０６】試験Ａ オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌエ
ビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｅｃａｌｉｎｕ
ｓ）、ダウニー・ブロウム（ｄｏｗｎｙ ｂｒｏｍｅ）
（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、オナモミ（Ｘａ
ｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、トウモ
ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ ｓｐｐ．）、ジャイアント・フォクステイル（ｇｉ
ａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅ
ｒｉ）、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、イネ
（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍ
ａｘ）、テンサイ（Ｂｅｒａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベ
ルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓｔｉ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕ
ｍ）および野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）
の種子およびムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏ
ｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒
中に溶解した試験化合物で発芽前に処理した。同時に、
これらの作物および雑草の種を、また、試験化合物の発
芽後の適用により処理した。発芽後の処理について、植
物は２〜８ｃｍの高さ（２〜３葉の段階）の範囲であっ
た。処理した植物および対照は温室内にほぼ１６日間維
持し、次いですべての種を対照と比較し、そして視的に
評価した。表Ａに要約した植物応答の等級は０〜１０の
目盛りに基づき、ここで０は作用がないこと、そして１
０は完全な抑制である。ダッシュ（−）の応答は試験結
果がないことを意味する。
ビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｅｃａｌｉｎｕ
ｓ）、ダウニー・ブロウム（ｄｏｗｎｙ ｂｒｏｍｅ）
（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、オナモミ（Ｘａ
ｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、トウモ
ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ ｓｐｐ．）、ジャイアント・フォクステイル（ｇｉ
ａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅ
ｒｉ）、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、イネ
（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍ
ａｘ）、テンサイ（Ｂｅｒａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベ
ルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓｔｉ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕ
ｍ）および野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）
の種子およびムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏ
ｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒
中に溶解した試験化合物で発芽前に処理した。同時に、
これらの作物および雑草の種を、また、試験化合物の発
芽後の適用により処理した。発芽後の処理について、植
物は２〜８ｃｍの高さ（２〜３葉の段階）の範囲であっ
た。処理した植物および対照は温室内にほぼ１６日間維
持し、次いですべての種を対照と比較し、そして視的に
評価した。表Ａに要約した植物応答の等級は０〜１０の
目盛りに基づき、ここで０は作用がないこと、そして１
０は完全な抑制である。ダッシュ（−）の応答は試験結
果がないことを意味する。
【０１０７】Ｃ＝白化／ネクローシス； Ｇ＝成長の遅延；および Ｈ＝形成的作用。
【０１０８】
【表６】
【０１０９】
【表７】
【０１１０】
【表８】
【０１１１】
【表９】
【０１１２】
【表１０】
【０１１３】試験Ｂ オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌエ
ビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ハコベ
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、オナモミ（Ｘａ
ｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、トウモ
ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ ｓｐｐ．）、ダウニー・ブロウム（ｄｏｗｎｙ ｂ
ｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ジャ
イアント・フォクステイル（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉ
ｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、グリーン・フ
ォクステイル（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔ
ａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロバナチョウセンアサ
ガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、セイバ
ンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、
シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ヒル
ガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、セイヨウアブラナ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）、イネ（Ｏｒｙｚａ
ｓａｔｔｉｖａ）、シックルポッド（ｓｉｃｋｌｅｐ
ｏｄ）（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、テンサイ（Ｂｅｔａ
ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ティーウィード（ｔｅａｗｅｅ
ｄ）（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、ベルベットリーフ
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、コム
ギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、野生ソバ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）およ
び野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）の種子お
よびムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒中に溶解
した試験化合物で発芽前に処理した。同時に、これらの
作物および雑草の種を、また、試験化合物の発芽後の適
用により処理した。発芽後の処理について、植物は２〜
８ｃｍの高さ（２〜３葉の段階）の範囲であった。処理
した植物および対照は温室内にほぼ２４日間維持し、次
いですべての種を対照と比較し、そして視的に評価し
た。表Ｂに要約した植物応答の等級は０〜１０の目盛り
に基づき、ここで０は作用がないこと、そして１０は完
全な抑制である。ダッシュ（−）の応答は試験結果がな
いことを意味する。
ビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ハコベ
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、オナモミ（Ｘａ
ｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、トウモ
ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ ｓｐｐ．）、ダウニー・ブロウム（ｄｏｗｎｙ ｂ
ｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ジャ
イアント・フォクステイル（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉ
ｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、グリーン・フ
ォクステイル（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔ
ａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロバナチョウセンアサ
ガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、セイバ
ンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、
シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ヒル
ガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、セイヨウアブラナ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）、イネ（Ｏｒｙｚａ
ｓａｔｔｉｖａ）、シックルポッド（ｓｉｃｋｌｅｐ
ｏｄ）（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、テンサイ（Ｂｅｔａ
ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ティーウィード（ｔｅａｗｅｅ
ｄ）（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、ベルベットリーフ
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、コム
ギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、野生ソバ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）およ
び野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）の種子お
よびムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒中に溶解
した試験化合物で発芽前に処理した。同時に、これらの
作物および雑草の種を、また、試験化合物の発芽後の適
用により処理した。発芽後の処理について、植物は２〜
８ｃｍの高さ（２〜３葉の段階）の範囲であった。処理
した植物および対照は温室内にほぼ２４日間維持し、次
いですべての種を対照と比較し、そして視的に評価し
た。表Ｂに要約した植物応答の等級は０〜１０の目盛り
に基づき、ここで０は作用がないこと、そして１０は完
全な抑制である。ダッシュ（−）の応答は試験結果がな
いことを意味する。
【０１１４】
【表１１】
【０１１５】
【表１２】
【０１１６】
【表１３】
【０１１７】
【表１４】
【０１１８】
【表１５】
【０１１９】
【表１６】
【０１２０】
【表１７】
【０１２１】
【表１８】
【０１２２】
【表１９】
【０１２３】
【表２０】
【０１２４】
【表２１】
【０１２５】
【表２２】
【０１２６】
【表２３】
【０１２７】
【表２４】
【０１２８】
【表２５】
【０１２９】
【表２６】
【０１３０】試験Ｃ 一年生イチゴツンギ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、オオムギ
（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌホウズキ
（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ブラックグラス
（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ
ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅ
ｄｉａ）、グリーン・フォクステイル（ｇｒｅｅｎ ｆ
ｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、
イタリアン・ライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒ
ａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、
ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒ
ｅ）、コチア（ｋｏｃｈｉａ）（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏ
ｐａｒｉａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、アカザ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ）、イヌカミムレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
ｉｎｏｄｏｒａ）、タデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅ
ｒｓｉｃａｒｉａ）、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
ｐｅｒｓｉｃａ）、テンサイ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、コ
ムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、野生ソ
バ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
ノハラカラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）、野生カ
ラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）および野生ダイコ
ン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｈｐａｎｉｓｔｒｕｍ）か
ら成る作物および雑草の種から選択した種子を植え、そ
して非植物毒性の溶媒中に溶解した試験化合物で発芽前
に処理した。また、このリストの作物および雑草から選
択した種を、試験化合物の発芽後の適用により処理し
た。発芽後の処理について、植物は２〜２０ｃｍの高さ
（２〜３葉の段階）の範囲であった。処理した植物およ
び対照は温室内にほぼ２４日間維持し、次いですべての
種を対照と比較し、そして視的に評価した。表Ｂに要約
した植物応答の等級は０〜１０の目盛りに基づき、ここ
で０は作用がないこと、そして１０は完全な抑制であ
る。ダッシュ（−）の応答は試験結果がないことを意味
する。
（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌホウズキ
（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ブラックグラス
（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ
ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅ
ｄｉａ）、グリーン・フォクステイル（ｇｒｅｅｎ ｆ
ｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、
イタリアン・ライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒ
ａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、
ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒ
ｅ）、コチア（ｋｏｃｈｉａ）（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏ
ｐａｒｉａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、アカザ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ）、イヌカミムレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
ｉｎｏｄｏｒａ）、タデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅ
ｒｓｉｃａｒｉａ）、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
ｐｅｒｓｉｃａ）、テンサイ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、コ
ムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、野生ソ
バ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
ノハラカラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）、野生カ
ラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）および野生ダイコ
ン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｈｐａｎｉｓｔｒｕｍ）か
ら成る作物および雑草の種から選択した種子を植え、そ
して非植物毒性の溶媒中に溶解した試験化合物で発芽前
に処理した。また、このリストの作物および雑草から選
択した種を、試験化合物の発芽後の適用により処理し
た。発芽後の処理について、植物は２〜２０ｃｍの高さ
（２〜３葉の段階）の範囲であった。処理した植物およ
び対照は温室内にほぼ２４日間維持し、次いですべての
種を対照と比較し、そして視的に評価した。表Ｂに要約
した植物応答の等級は０〜１０の目盛りに基づき、ここ
で０は作用がないこと、そして１０は完全な抑制であ
る。ダッシュ（−）の応答は試験結果がないことを意味
する。
【０１３１】
【表２７】
【０１３２】
【表２８】
【０１３３】
【表２９】
【０１３４】
【表３０】
【０１３５】
【表３１】
【０１３６】
【表３２】
【０１３７】
【表３３】
【０１３８】
【表３４】
【０１３９】
【表３５】
【０１４０】本発明の主たる特徴および態様を示せば次
のとおりである。
のとおりである。
【０１４１】１．式
【０１４２】
【化１５】
【０１４３】式中、ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピルメチルまた
はＣＨ2ＣＨ2Ｒ2であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ2アルキル、Ｃ
１−Ｃ2ハロアルキル、ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｃ１
−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、フェニル
チオまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ2はＣ１−Ｃ2アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ2アルキルチオ、ＣＮまたはハロゲンであ
り、Ｒ3およびＲ4は、独立に、ＨまたはＣＨ3であり、
そしてＸはＮＨＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2またはＮ（ＣＨ3）
ＯＣＨ3であり、ただしＲ1がＯＣＨ2ＣＨ3またはＣＨ2
ＯＣＨ3であるとき、ＲはＣＨ3以外である、の化合物お
よびそれらの農業的に適する塩類。
Ｈ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピルメチルまた
はＣＨ2ＣＨ2Ｒ2であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ2アルキル、Ｃ
１−Ｃ2ハロアルキル、ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｃ１
−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、フェニル
チオまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ2はＣ１−Ｃ2アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ2アルキルチオ、ＣＮまたはハロゲンであ
り、Ｒ3およびＲ4は、独立に、ＨまたはＣＨ3であり、
そしてＸはＮＨＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2またはＮ（ＣＨ3）
ＯＣＨ3であり、ただしＲ1がＯＣＨ2ＣＨ3またはＣＨ2
ＯＣＨ3であるとき、ＲはＣＨ3以外である、の化合物お
よびそれらの農業的に適する塩類。
【０１４４】２．ＲがＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ1
がＣ１−Ｃ2アルキルであり、そしてＸがＮＨＣＨ3また
はＮ（ＣＨ3）2である上記第１項に記載の化合物。
がＣ１−Ｃ2アルキルであり、そしてＸがＮＨＣＨ3また
はＮ（ＣＨ3）2である上記第１項に記載の化合物。
【０１４５】３．ＲがＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ1
がＣ１−Ｃ2ハロアルキルであり、そしてＸがＮＨＣＨ3
またはＮ（ＣＨ3）2である上記第１項に記載の化合物。
がＣ１−Ｃ2ハロアルキルであり、そしてＸがＮＨＣＨ3
またはＮ（ＣＨ3）2である上記第１項に記載の化合物。
【０１４６】４．ＲがＣ１−Ｃ３アルキルであり、そし
てＸがＮＨＣＨ3である上記第２項に記載の化合物。
てＸがＮＨＣＨ3である上記第２項に記載の化合物。
【０１４７】５．ＲがＣ１−Ｃ３アルキルであり、そし
てＸがＮ（ＣＨ3）2である上記第２項に記載の化合物。
てＸがＮ（ＣＨ3）2である上記第２項に記載の化合物。
【０１４８】６．エチル２−［［［［［４−（ジメチル
アミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボ
ニル］アミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート
である上記第１項に記載の化合物。
アミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボ
ニル］アミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート
である上記第１項に記載の化合物。
【０１４９】７．メチル２−［［［［［４−（ジメチル
アミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボ
ニル］アミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート
である上記第１項に記載の化合物。
アミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボ
ニル］アミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート
である上記第１項に記載の化合物。
【０１５０】８．有効量の上記第１項に記載の化合物
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
【０１５１】９．有効量の上記第２項に記載の化合物
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
【０１５２】１０．有効量の上記第３項に記載の化合物
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
【０１５３】１１．有効量の上記第４項に記載の化合物
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
【０１５４】１２．有効量の上記第５項に記載の化合物
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
【０１５５】１３．有効量の上記第６項に記載の化合物
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
【０１５６】１４．有効量の上記第７項に記載の化合物
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
と、界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少
なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑
制するために適当な組成物。
【０１５７】１５．保護すべき場所に有効量の上記第１
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
【０１５８】１６．保護すべき場所に有効量の上記第２
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
【０１５９】１７．保護すべき場所に有効量の上記第３
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
【０１６０】１８．保護すべき場所に有効量の上記第４
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
【０１６１】１９．保護すべき場所に有効量の上記第５
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
【０１６２】２０．保護すべき場所に有効量の上記第６
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
【０１６３】２１．保護すべき場所に有効量の上記第７
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
項に記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物を抑制する方法。
【０１６４】２２．保護すべき場所がテンサイ作物であ
る、上記第２０項に記載の方法。
る、上記第２０項に記載の方法。
【０１６５】２３．保護すべき場所がテンサイ作物であ
る、上記第２１項に記載の方法。
る、上記第２１項に記載の方法。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、 ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ
≡ＣＨ、シクロプロピルメチルまたはＣＨ2ＣＨ2Ｒ2で
あり、 Ｒ1はＣ１−Ｃ2アルキル、Ｃ１−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ
Ｈ2ＣＮ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ３アルキルチオ、フェニルチオまたはＮＲ3Ｒ4であ
り、 Ｒ2はＣ１−Ｃ2アルコキシ、Ｃ１−Ｃ2アルキルチオ、
ＣＮまたはハロゲンであり、 Ｒ3およびＲ4は独立にＨまたはＣＨ3であり、そしてＸ
はＮＨＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2またはＮ（ＣＨ3）ＯＣＨ3
であり、ただし、Ｒ1がＯＣＨ2ＣＨ3またはＣＨ2ＯＣＨ
3であるとき、ＲはＣＨ3以外であり、そしてＲ1がＣＨ3
であり且つＸがＮ（ＣＨ3）2であるとき、ＲはＣＨ3以
外である、の化合物およびそれらの農業的に適する塩
類。 - 【請求項２】 請求項１に記載の式Ｉの化合物またはそ
の農業的に適する塩を有効成分として含有することを特
徴とする望ましくない植生の成長を抑制するための薬
剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17259388A | 1988-03-24 | 1988-03-24 | |
| US172593 | 1988-03-24 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1504684A Division JP2615228B2 (ja) | 1988-03-24 | 1989-03-16 | フルオロエトキシアミノトリアジン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987257A true JPH0987257A (ja) | 1997-03-31 |
| JP2753472B2 JP2753472B2 (ja) | 1998-05-20 |
Family
ID=22628364
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1504684A Expired - Fee Related JP2615228B2 (ja) | 1988-03-24 | 1989-03-16 | フルオロエトキシアミノトリアジン |
| JP8058271A Expired - Fee Related JP2753472B2 (ja) | 1988-03-24 | 1996-02-22 | テンサイ中の雑草を抑制するのに有用なフルオロアルコキシアミノトリアジン類 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1504684A Expired - Fee Related JP2615228B2 (ja) | 1988-03-24 | 1989-03-16 | フルオロエトキシアミノトリアジン |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5090993A (ja) |
| EP (2) | EP0336587B1 (ja) |
| JP (2) | JP2615228B2 (ja) |
| CN (1) | CN1035656C (ja) |
| AT (1) | ATE92922T1 (ja) |
| AU (1) | AU3430089A (ja) |
| BG (1) | BG51434A3 (ja) |
| DE (1) | DE68908232T2 (ja) |
| DK (1) | DK169919B1 (ja) |
| ES (1) | ES2058502T3 (ja) |
| HU (1) | HU207056B (ja) |
| IE (1) | IE66692B1 (ja) |
| LT (1) | LT3521B (ja) |
| LV (1) | LV10444B (ja) |
| PL (1) | PL159387B1 (ja) |
| UA (1) | UA26336A1 (ja) |
| WO (1) | WO1989009214A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991013880A1 (en) * | 1990-03-07 | 1991-09-19 | Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny | Substituted penylsulphonyltriazinylurea and salts thereof and means for stimulating and suppressing plant growth based on them |
| JPH05501415A (ja) * | 1990-03-07 | 1993-03-18 | フセソユーズヌイ、ナウチノ―イスレドワーチェルスキー、インスチツート、ヒミチェスキフ、スレドストフ、ザスチトイ、ラステヌイ | 置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素、その塩並びにそれに基づく植物成長促進及び阻害用薬剤 |
| WO1991015478A1 (en) * | 1990-04-02 | 1991-10-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-selective herbicidal sulfonamides |
| DE4024754A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4029484A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Basf Ag | Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP0537585B1 (en) * | 1991-10-15 | 1997-08-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing sulfonylureas |
| US5928995A (en) * | 1995-05-05 | 1999-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| FR2733668A1 (fr) * | 1995-05-05 | 1996-11-08 | Du Pont | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels |
| DE102005025900A1 (de) * | 2005-06-06 | 2006-12-07 | Basf Ag | Verfahren zur Entfernung von Salzen aus einem Alkoxycarbonylaminotriazin enthaltenden Reaktionsgemisch |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN103098812B (zh) * | 2013-01-27 | 2014-12-31 | 广东中迅农科股份有限公司 | 五氟磺草胺和氟胺磺隆除草组合物 |
| CN105211087A (zh) * | 2015-09-30 | 2016-01-06 | 河南科技学院 | 一种含有氟胺磺隆和莠去津的除草组合物及其应用 |
| CN112979506B (zh) * | 2021-05-18 | 2021-08-24 | 南京合创药业有限公司 | 一种2-氯磺酰基-3-甲基苯甲酸甲酯的合成方法 |
| CN114902923A (zh) * | 2022-06-27 | 2022-08-16 | 张北县保丰种植专业合作社 | 一种纸筒甜菜田的化学除草方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
| US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
| US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
| US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4618363A (en) | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| ZA842245B (en) | 1983-03-28 | 1984-11-28 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4548638A (en) * | 1983-08-22 | 1985-10-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonylureas |
| DE3486287T2 (de) | 1983-11-14 | 1994-06-01 | Dowelanco | Zwischenprodukte zur Herstellung von 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonamiden. |
| EP0164269B1 (en) | 1984-06-07 | 1990-04-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4744816A (en) | 1985-05-08 | 1988-05-17 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1989
- 1989-03-16 EP EP89302621A patent/EP0336587B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 JP JP1504684A patent/JP2615228B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-16 DE DE89302621T patent/DE68908232T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 US US07/576,445 patent/US5090993A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 ES ES89302621T patent/ES2058502T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 WO PCT/US1989/000996 patent/WO1989009214A1/en not_active Application Discontinuation
- 1989-03-16 EP EP89904917A patent/EP0406322A1/en active Pending
- 1989-03-16 HU HU892600A patent/HU207056B/hu unknown
- 1989-03-16 AU AU34300/89A patent/AU3430089A/en not_active Abandoned
- 1989-03-16 AT AT89302621T patent/ATE92922T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-20 UA UA5011933A patent/UA26336A1/uk unknown
- 1989-03-22 PL PL1989278413A patent/PL159387B1/pl unknown
- 1989-03-23 IE IE91189A patent/IE66692B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-23 CN CN89107498A patent/CN1035656C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-21 DK DK228890A patent/DK169919B1/da not_active IP Right Cessation
- 1990-09-21 BG BG092877A patent/BG51434A3/xx unknown
-
1993
- 1993-05-14 LV LVP-93-350A patent/LV10444B/en unknown
- 1993-06-23 LT LTIP682A patent/LT3521B/lt not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-22 JP JP8058271A patent/JP2753472B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0336587A1 (en) | 1989-10-11 |
| ATE92922T1 (de) | 1993-08-15 |
| DK228890A (da) | 1990-11-23 |
| ES2058502T3 (es) | 1994-11-01 |
| HUT56834A (en) | 1991-10-28 |
| WO1989009214A1 (en) | 1989-10-05 |
| EP0336587B1 (en) | 1993-08-11 |
| CN1050383A (zh) | 1991-04-03 |
| LV10444A (lv) | 1995-02-20 |
| DK228890D0 (da) | 1990-09-21 |
| LV10444B (en) | 1996-02-20 |
| PL278413A1 (en) | 1989-10-02 |
| IE890911L (en) | 1989-09-24 |
| JP2753472B2 (ja) | 1998-05-20 |
| DK169919B1 (da) | 1995-04-03 |
| UA26336A1 (uk) | 1999-08-30 |
| JPH03503417A (ja) | 1991-08-01 |
| PL159387B1 (pl) | 1992-12-31 |
| DE68908232D1 (de) | 1993-09-16 |
| LTIP682A (en) | 1995-01-31 |
| BG51434A3 (en) | 1993-05-14 |
| IE66692B1 (en) | 1996-01-24 |
| DE68908232T2 (de) | 1994-01-20 |
| EP0406322A1 (en) | 1991-01-09 |
| LT3521B (en) | 1995-11-27 |
| HU892600D0 (en) | 1991-07-29 |
| CN1035656C (zh) | 1997-08-20 |
| US5090993A (en) | 1992-02-25 |
| AU3430089A (en) | 1989-10-16 |
| JP2615228B2 (ja) | 1997-05-28 |
| HU207056B (en) | 1993-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4191553A (en) | Herbicidal sulfamates | |
| US4420325A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JP2753472B2 (ja) | テンサイ中の雑草を抑制するのに有用なフルオロアルコキシアミノトリアジン類 | |
| US4231784A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP0161905B1 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
| US4622062A (en) | Herbicidal N-[(4,6-substituted pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-substituted fused pyrazole-3-sulfonamides | |
| US4678500A (en) | Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates | |
| US4581059A (en) | Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid | |
| US4543120A (en) | Alkyl sulfonyl sulfonamides | |
| EP0245058B1 (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| US4689070A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| US4585470A (en) | Herbicidal azobenzenesulfonamides | |
| WO1988004655A2 (en) | Herbicidal pyridine sulfonamides | |
| US4750930A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| EP0270378A2 (en) | Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives | |
| US4778512A (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| US4443244A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4844727A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4612035A (en) | Herbicidal N-[(4-bromo-6-methoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,3-dihydro-(2-methyl)benzo[b]thiophene-7-sulfonamides, 1,1-dioxide | |
| US4746356A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4981506A (en) | Herbicides for weed control in rice | |
| US4904299A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| RU2047607C1 (ru) | Фтороалкоксиаминотриазины | |
| US4906278A (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| US4846878A (en) | Herbicidal pyrazole sulfonamides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |