CN1035656C - 用于防除甜菜杂草的含氟烷氧氨基三嗪组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明包括新的氟烷氧氨基三嗪、含有它们的适用于农业的组合物及其作为芽前和/或芽后除草剂或植物生长调节剂的使用方法。
Description
本申请是本申请人于1988年3月24日提交的同时待审申请U.S.S.N.07/172,593的部分连续申请。
1988年5月17日颁发的美国专利4,744,816和1985年12月11日公布的EP-A-164,269公开了下式的磺酰脲类除草剂。
其中,R1特别是CO2R10等;R2是H、F、Cl、Br、CF3、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、SCH3或SC2H5;R10是C1-C4烷基、CH2CH2OCH3、CH2CH2Cl、CH2CH=CH2或CH2C≡CH;R14是H或C1-C2烷基;R15是C1-C2烷基、OCH3、OC2H5或CH2CN;X是NR14R15;Y是OCH2CH2F、OCH2CHF2或OCH2CF3;Z是CH或N。
其中,A是C1-C6卤烷基;Z是或O或S;E是CH或N;R1特别是H、COR6等;R2特别是H等;R和R各为H、卤素、C1-C4烷基、C2-C4卤烷氧基、NR12R13等;R6特别是C1-C4烷氧基、C1-C4卤烷氧基、C2-C6烷氧烷氧基等R12和R13各自为H或C1-C4烷基。
虽然这两篇参考文献都公开了本发明的某些化合物,但是都没有提及本发明的特定化合物或其在甜菜上的应用。
美国专利4,618,363公开了下式的磺酰脲类除草剂,
其中,R1是H、卤素、NO2、C1-C4卤烷基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C5链烯基或C1-C4烷氧基羰基;X是O、S、-SO-或SO2;m为0或1;Q特别是R13等;R13是苯基或被卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C2-C5链烯基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧羰基、-NR45R46、-SO3H或-SO2NR47R48所取代的苯基;R2是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基,它们均未被1-3个卤原子所取代;R3特别是-NR4R5等;E是N或CH。
虽然这篇参考文献公开了本发明的某些化合物,但是却没有提及本发明的特定化合物或其在甜菜上的应用。
其中,R是C1-C4烷基、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、环丙基甲基或CH2CH2R2;R1是C1-C2烷基、C1-C2卤烷基、CH2CN、CH2OCH3、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、苯硫基或NR3R4;R2是C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、CN或卤素;R3和R4各自为H或CH3;X是NHCH3、N(CH3)2或N(CH3)OCH3;并且当R1是OCH2CH3或CH2OCH3时,R不是CH3。
在上述定义中,术语“烷基”包括直链或支链烷基,例如甲基、乙基、正-丙基、异丙基或各种丁基异构体。烷氧基包括甲氧基和乙氧基。烷硫基包括甲硫基和乙硫基。
术语“卤素”或为单一卤素或为在复合名词中如卤烷基中的卤素,意指氟、氯、溴、碘。此外,当使用如“卤烷基”的复合名词时,所说烷基可部分或全部被卤原子所取代,其卤原子可相同或不同,卤烷基的例子有CF3、CH2CH2F、CF2CF3和CH2CHFCl。
取代基中碳原子的总数由Ci-Cj指明,其中i和j为1-4的数字,例如C1-C4烷基表示甲基、乙基和各种丙基和丁基异构体;C1-C2烷硫基表示甲硫基和乙硫基;C1-C2烷氧基表示甲氧基和乙氧基。
从对甜菜具更高除草剂活性,使用更为安全和/或更容易合成的角度来讲,优选的式I化合物有:
1.其中R是C1-C4烷基,R1是C1-C2烷基,X是NHCH3或N(CH3)2的式I化合物。
2.其中R是C1-C4烷基,R1是C1-C2卤烷基,X是NHCH3或N(CH3)2的式I化合物。
3.其中R是C1-C3烷基;X是NHCH3的优选1.项化合物。
4.其中R是C1-C3烷基;X是N(CH3)2的优选1.项化合物。
从对甜菜具最高除草活性、使用最为安全和/或最容易合成的角度来讲,特别优选的式I化合物有:
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-3-甲基苯甲酸乙酯,熔点134-142℃;
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-3-甲基苯甲酸甲酯,熔点150-160℃。合成
下面论述制备本发明化合物的方法概要。下面所述的所有合成法都是多步的,而每步中所述又可以是一种或多种方法,这就使得制备式I的特定化合物具有多种可能的合成途径,适宜合成途径的选择和每步反应程序的最佳安排为本领域技术人员所熟知。
式I化合物可通过反应式1和2所示的方法来制备。
正如反应式1所示,许多式I化合物可通过使式II的甲硅烷基磺酰胺同式III的杂环氨基甲酸酯反应来制得。
反应式1:
该反应是于0℃至50℃,在诸如乙腈,二噁烷或四氢呋喃溶剂中,在有氟离子源如氟化铯或氟化四丁基铵存在下进行0.1-2小时。
或者如反应式2所示,可先制得式IV的某种磺酰胺,再使其与式III的杂环氨基甲酸酯反应以制得式I化合物。
反应式2:
该反应是于0℃-50℃,在诸如乙腈、噁烷或四氢呋喃溶剂中,在非亲核碱如DBU存在下进行0.2-2小时。
正如反应式3所示,许多式II的甲硅烷基磺酰胺可通过式V的磺酰氯同叔丁基二甲基甲硅烷基胺反应而制得(J.R.Bowser等,InorganicChemistry 17 1882(1978)。
该反应是于0℃-30℃,在例如1-2当量该种胺和1当量碳酸氢钠存在下,于诸如二氯甲烷溶剂中进行。
或者,如反应式4所示,通过式VI的甲硅烷基磺酰胺同氯甲酸烷基酯反应来制备多种式II的甲硅烷基磺酰胺。
该反应是于-78℃至0℃,将适合的式VI的甲硅烷基磺酰胺同一种有机锂试剂例如在惰性非质子传递溶剂四氢呋喃中的正丁基锂接触0.5-3小时。然后使二锂中间体VIa同一种原甲酸烷基酯于-78至0℃反应0.5-5小时,用本领域技术人员熟知的标准方法离析出甲硅烷基磺酰胺II。
多种式II的甲硅烷基磺酰胺可通过如反应式5所示的间接反应路线而制得。
按上面反应式4所述完成前两步反应。J.G.Lombardino(J.Org.Chem.36,1843(1971))也叙述了制备相似于式VII酸的酸中间体的方法。在温和条件下酯化酸的方法也是本领域技术人员所熟知的。
多种式IV的磺酰胺可通过反应式6使式IIa的叔丁基磺酰胺脱保护基而制得。
该反应是于-78至30℃,在一种惰性溶剂如己烷中,在例如三氟乙酸之类的酸存在下进行。该反应的成功与否取决于R1和R的性质,并且是本领域技术人员所熟知的。
式IIa的磺酰胺可通过相似于反应式3,4和5中所示的方法来制备,在该方法中叔丁基二甲基甲硅烷基部分由叔丁基部分所代替。
如反应式7所示,式V的磺酰氯可通过相应的含硫的式VIII化合物经氧化氯化而制得,式VIII中R′是H、烷基、苄基或氨基甲酰基。
反应式7的反应是通过将在例如乙酸或丙酸的一种溶剂中的式VIII化合物在至少有2.5当量水的存在下,与至少3.0当量氯,于约-20°至30℃接触0.2-5小时。A.Wagenaar在Recl.Trav.Chim.Pays-Bas101,91(1982)中也叙述了有关化合物的特定反应条件。
或者,将其中R′是H或苄基的式VIII化合物与如5%NaOCl的次氯酸盐溶液反应,可制得式V的磺酰氯。可用南非专利申请84/8845和EP-A-142,152中所述作为相似反应的条件。
如反应式8所示,由相应的式IX的胺通过米尔文反应可制得多种式V的磺酰氯。
反应式8:
该反应包括式IX的胺同盐酸中的亚硝酸钠进行重氮化作用,接着按类似于Yale和Sowinski,在J.Org.,Chem.,25,1824(1960)中所述的方法,将该重氮盐同二氧化硫和在乙酸中的氯化铜进行反应。
或者,式V的磺酰氯可通过上述反应式9所示的修正后步骤来制备。
式IXa的胺盐酸盐在有机溶剂如乙腈或丙酮中同亚硝酸烷基酯一起重氮化,再将所生成的重氮盐同二氧化硫和氯化铜反应,制得磺酰氯。V.M.Doyle在J.Org.Chem.,42,2426,2431(1977)中叙述了进行类似米尔文反应的条件。
反应式1和2中的式III的杂环氨基甲酸酯可通过美国专利4,744,816所述的方法来制备。
本发明化合物的制备通过以下实施例进一步说明。
后文中,IR=红外分光光度法分析,NMR=核磁共振谱分析,DMSO-二甲基亚砜,Nujol=液体石蜡糊,clear=纯净,arom=芳族,g/ha=克/公顷,Ph=苯基,Bu=丁基。
实施例1
3-甲基-2-(苯基甲硫基)苯甲酸1-甲基乙基酯
于0℃惰性气氛中,将苄硫醇(6.1ml)慢慢地加入无水四氢呋喃(125ml)和在油中的35%氢化钾(6.3g)的搅拌悬浮液中。15分钟后,加入3-甲基-2-硝基苯甲酸1-甲基乙基酯(11.23g),所得混合物于室温搅拌过夜。反应混合物在6N氢氧化钠(25ml)和乙酸乙酯(150ml)间进行分配。用硫酸镁干燥有机物相,过滤,浓缩并用硅胶进行色谱分离,用含5%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,制得13.7%黄色油状的标题化合物,nD1.5642。
90MHz NMR(CDCl3) δ 1.39(d,6H,CH3);
2.39(s,3H,CH3);
3.99(s,2H,CH2);
5.32(m,1H,CH);
7.26(m,8H,arom.)
IR(neat)1720cm-1.
实施例2
2-(氯磺酰)-3-甲基苯甲酸甲酯
保持于0℃,将5%次氯酸钠(450ml)慢慢地加入3-甲基-2-(苯基甲硫基)苯甲酸甲酯(24g)、二氯甲烷(700ml)、水(150ml)和浓盐酸(34ml)的搅拌悬浮液中。所得黄色悬浮液于0℃搅拌1小时。用硫酸镁干燥二氯甲烷相、过滤、浓缩并用氯丁烷和己烷混合液研制,制得14g白色固体标题化合物,熔点114-116℃。
90MHz NMR(CDCl3) δ 2.82(s,3H,CH3);
3.97(s,3H,OCH3);
7.5(m,3H,arom.)
IR(nujol)1730,1360, 1175cm-1.
实施例3
2-[((二甲基)-(1,1-二甲基乙基)甲硅烷基氨基)磺酰]-3-硝基苯甲酸乙酯
于室温将盛于已塞好的烧瓶中的2-(氯磺酰)-3-硝基苯甲酸乙酯(14.7g)、氨基叔丁基二甲基甲硅烷(15.4g)和碳酸氢钠(3.5g)的二氯甲烷(300ml)悬浮液搅拌4天。加入水(90ml)和饱和碳酸氢盐水溶液(45ml),搅拌该混合物。用硫酸镁干燥二氯甲烷相、过滤、浓缩、硅胶色谱分离,含20%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,制得12.9g白色固体标题化合物,熔点101-102℃。
90MHz NMR(CDCl3) δ 0.30(s,6H,SiCH3);
0.97(s,9H,CH3);
1.41(t,3H,CH3);
4.48(q,2H,OCH2);
5.86(s,1H,NH);
7.7(m,3H,arom.).
IR(nujol)3200,1730, 1700cm-1.
实施例4
2-[((二甲基)-1,1-二甲基乙基)甲硅烷基氨基)磺酰]-3-三氟甲基苯甲酸酯。
于-50℃,将N-[(二甲基)-(1,1-二甲基乙基)甲硅烷基]-2-三氟甲基苯磺酰胺(17.5g)在无水四氢呋喃(250ml)中的溶液同2.5M丁基锂(46ml)接触并在惰性气氛中使其在1.5小时内升温至0℃。使该混合物冷却至-78℃,并于-78℃将其加入氯甲酸甲酯在无水四氢呋喃中的溶液(300ml)中。混合物于-78℃,在惰性气氛中搅拌1.5小时并用饱和氯化铵水溶液(100ml)使其停止反应。升温至0℃后,用硫酸镁干燥四氢呋喃层、过滤、蒸发、硅胶色谱分离,用20%氯丁烷、10%四氢呋喃和70%己烷洗脱,制得2.13g白色固体标题化合物,熔点80-84℃。
90MHz NMR(CDCl3) δ 0.29(s,6H,SiCH3);
0.96(s,9H,CH3);
4.02(s,3H,OCH3);
5.63(s,1H,NH);
7.8(m,2H,arom.);
8(m,1H,arom.).
IR(nujol)3250,1725cm-1.
实施例5
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-3-甲基苯甲酸乙酯。
将2-(二甲基-(1,1-二甲基乙基)甲硅烷基氨基)-3-甲基苯甲酸乙酯(0.36g)和O-苯基-N-[4-二甲基氨基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基甲酸酯(0.39g)在乙腈(10ml)中的溶液同氟化四丁基铵在四氢呋喃中的1M溶液(1.1ml)一起处理。搅拌该混合物2小时。用水(20ml)稀释该反应物后,用1N盐酸酸化,过滤所生成的沉积物,用水和己烷/乙醚洗涤,空气干燥制得0.28g白色固体标题化合物,熔点134-142℃。
200MHz NMR(CDCl3) δ 1.38(t,3H,CH3);
2.89(s,3H,CH3);
3.24(s,6H,NCH3);
4.36(q,2H,OCH2);
4.74(q,2H,CH2);
7.4(m,4H,arom.
NH);
12.38(s,1H,NH).
IR(nujol)1710,1695cm-1.
实施例6
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸甲酯。
将2-(二甲基(1,1-二甲基乙基)甲硅烷基氨基)-3-甲基苯甲酸甲酯(0.68g)和O-苯基-N-[4-二甲基氨基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基甲酸酯(079g)在四氢呋喃(10ml)中的溶液同氟化四丁基铵的四氢呋喃1M溶液(2.2ml)一起处理。搅拌该混合物1小时。用水(30ml)稀释该反应物后,用1N盐酸酸化,过滤所生成的沉积物,用水和氯丁烷/己烷洗涤,空气干燥,制得0.58g白色固体标题化合物,熔点151-159℃(分解)。采用本方法在先前制备的另一样品于150-160℃熔化(分解)。
300MHz NMR(DMSO) δ 3.04(s,3H,CH3);
3.46(s,6H,NCH3);
4.10(s,3H,OCH3);
5.32(m,2H,CH2);
7.78(d,1H,arom.);
7.84(d,1H,arom.);
7.98(m,1H,arom.);
11.1(s,1H,NH);
13.1(s,1H,NH).
IR(nujol)1730cm-1
本领域技术人员采用前述的一般方法和实施例1-6的举例说明即可制备下列化合物。
表1R1 R XCH3 CH3 NHCH3CH3 CH3 N(CH3)2CH3 CH2CH3 NHCH3CH3 CH2CH3 N(CH3)2CH3 CH2CH2CH3 NHCH3CH3 CH2CH2CH3 N(CH3)2CH3 CH(CH3)2 NHCH3CH3 CH(CH3)2 NHCH3CH3 CH2CH2CH2CH3 NHCH3CH3 CH2CH2CH2CH3 N(CH3)2CH3 CH2CH(CH3)2 NHCH3CH3 CH2CH(CH3)2 N(CH3)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 NHCH3CH3 CH(CH3)CH2CH3 N(CH3)2CH3 CH2CH=CH2 NHCH3CH3 CH2CH=CH2 N(CH3)2CH3 CH2C≡CH NHCH3CH3 CH2C≡CH N(CH3)2CH3
NHCH3CH3
N(CH3)2CH3 CH2CH2OCH3 NHCH3CH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2CH3 CH2CH2SCH3 NHCH3
表1(续)R1 R YCH3 CH2CH2SCH3 N(CH3)2CH3 CH2CH2SCH2CH3 NHCH3CH3 CH2CH2CN NHCH3CH3 CH2CH2CN N(CH3)2CH3 CH2CH2Cl N(CH3)2CH3 CH2CH2F N(CH3)2CH3 CH2CH2Br N(CH3)2CH2CH3 CH3 N(CH3)2CH2CH3 CH3 NHCH3CH2CH3 CH2CH3 NHCH3CH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2CH2CH3 CH(CH3)2 N(CH3)2CH2CH3 CH2CH=CH2 N(CH3)2CH2CH3 CH2CH2Cl N(CH3)2CF3 CH3 N(CH3)2CF3 CH3 NHCH3CF3 CH2CH3 NHCH3CF3 CH2CH3 N(CH3)2CF3
N(CH3)2CF3
NHCH3CF3 CH2CN NHCH3CH2CH2Cl CH3 NHCH3CH2CH2Cl CH2CH3 NHCH3CH2CH2Cl CH2CH2CH2CH3 NHCH3CH2CN CH3 NHCH3CH2CN CH3 N(CH3)2CH2CN CH2CH3 N(CH3)2CH2CN CH2CH3 NHCH3CH2CN CH2CH2CH3 NHCH3CH2CN CH2CH2CH2CH3 NHCH3
表1(续)R1 R YCH2CN CH2CH=CH2 NHCH3CH2CN CH2CH=CH2 N(CH3)2CH2CN CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2CH2CN CH2CH2OCH2CH3 NHCH3CH2OCH3 CH2CH3 NHCH3CH2OCH3 CH2CH3 N(CH3)2CH2OCH3 CH(CH3)2 N(CH3)2CH2OCH3 CH(CH3)2 NHCH3CH2OCH3
NHCH3CH2OCH3
N(CH3)2OCH3 CH3 N(CH3)2OCH3 CH3 NHCH3OCH3 CH2CH3 NHCH3OCH3 CH2CH3 N(CH3)2OCH3 CH(CH3)2 N(CH3)2OCH3 CH(CH3)2 NHCH3OCH3 CH2CH=CH2 NHCH3OCH3 CH2CH=CH2 N(CH3)2OCH3
N(CH3)2OCH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2OCH3 CH2CH2SCH3 N(CH3)2OCH3 CH2CH2SCH2CH3 N(CH3)2OCH3 CH2CH2CN N(CH3)2OCH2CH3 CH2CH3 NHCH3OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2OCH2CH3 CH2CH2OCH3 NHCH3OCH2CH3 CH2CH2Br NHCH3OCH2CH2CH3 CH3 N(CH3)2OCH2CH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2
表1(续)RR1 R XOCH(CH3)2 CH3 N(CH3)2OCH(CH3)2 CH2CH3 N(CH3)2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH3 N(CH3)2SCH3 CH3 NHCH3SCH3 CH3 N(CH3)2SCH3 CH2CH3 N(CH3)2SCH3 CH2CH3 NHCH3SCH3 CH2CH2CH3 NHCH3SCH3 CH2C≡CH NHCH3SCH3 CH2CH2OCH3 NHCH3SCH2CH3 CH3 NHCH3SCH2CH3 CH3 N(CH3)2SCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2SCH2CH3 CH2CH3 NHCH3SCH2CH3
NHCH3SCH2CH3
NH(CH3)2SCH2CH3 CH2CH2SCH3 N(CH3)2SCH2CH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2SCH2CH2CH3 CH3 N(CH3)2SCH2CH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2SCH2CH2CH3 CH2CH2Br N(CH3)2SCH(CH3)2 CH3 N(CH3)2SCH(CH3)2 CH2CH2OCH3 N(CH3)2SCH(CH3)2
N(CH3)2SC6H5 CH3 NHCH3SC6H5 CH3 N(CH3)2SC6H5 CH2CH3 NHCH3SC6H5 CH2CH3 N(CH3)2
配制剂
式I化合物的有效制剂可用常规方法制得。它们包括粉剂、颗粒剂、丸剂、溶液、悬浮液、乳状液、可湿性粉剂、乳油等。其中许多可直接施用。可喷雾制剂可用适合的介质填充增量,每公顷(ha)所用的喷雾体积为几升至几百升。高浓度组合物主要用作进一步配制的中间产品。该配方的范围很宽,约含有0.1%-99%(重量)活性成分和至少一种下列组分及含量:(a)约0.1%-20%表面活性剂;(b)约1%-99.9%固体或液体的惰性稀释剂。更具体地说,它们所含各成分是以下列近似比例配制:
重量百分数*
活性成分 稀释剂 表面活性剂可湿性粉剂 20-90 0-74 1-10油悬浮剂,乳状液,溶液(包括乳油) 3-50 40-95 0-15水悬浮剂 10-50 40-84 1-20粉 剂 1-25 70-99 0-5颗粒剂和丸剂 0.1-95 5-99.9 0-15高浓度组合物 90-99 0-10 0-2
*活性成分加上至少一种表面活性剂或稀释剂等于100%(重量)。
当然,活性成分可以是较低或较高的含量,它取决于预定用途和该化合物的物理性质。有时需要表面活性剂:活性成分为较高比率,可通过加入配制剂中或罐中混合来达到。
在Watkins等“Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers”2nd Ed.,Dorland Books.Caldwell,New Jersey中叙述了典型的固体稀释剂,但其它固体物,包括矿产或制造产品亦可使用。对于可湿性粉剂和细粒的粉剂,优选的是吸收性较强的稀释剂。在Marsden“Solvents Guide”2nd Ed.,Interscience,New York,1950中叙述了典型的液体稀释剂和溶剂。悬浮浓缩剂优选的溶解度在0.1%以下;溶液浓缩剂最好于0℃是稳定的,不发生相分离。“Mc Cutcheon”“Detergents and Emulsifiers Annual”MC Publishing Corp.,Ridgewood,New Jersey,以及Sisely和Wood.”Encyclopedia ofSurface Active Agents”Chemical Publishing Co.,Inc,New York,1964列出了表面活性剂和推荐用途。所有配制剂均可含有少量添加剂以减少发泡、结块、腐蚀、微生物生长等。
生产这类组合物的方法也是熟知的技术,如通过使各成分简单地混合即可制得溶液制剂;通过掺合和通常用锤磨机或流体能量磨碎机研磨可制得细磨的固体组合物;通过湿磨可制得悬浮液(例如参见Littler美国专利3,060,084);颗粒剂和丸剂可通过把活性成分喷射至预成型颗粒载体上或通过团聚技术而制得,参见J.E.Browning,“Agglomera-tion”,Chemical Engineering,1967年12月4日,pp.147ff和“Perry′s Chemical Engineers′Handbook”,5th Ed.,Megraw-Hill,New York,1973,PP.8-57ff。
有关配方工艺的进一步配制,例如参见:
H.M.Loux,U.S.Patent 3,235,361,February 15,1966,Col.6,line 16 through Col.7,line 19 andExamples 10 through 41;
R.W.Luckenbaugh,U.S.Patent 3,309,192,March 14,1967,Col.5,line 43 through Col.7,line62 and Examples 8,12,15,39,41,52,53,58,132,138-140,162-164,166,167 and 169-182;
H.Gysin and E.Knusli,U.S.Patent 2,891,855,June 23,1959,Col.3,line 66 through Col.5,line 17and Examples 1-4;
G.C.Klingman,"Weed Control as a Science",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp.81-96;and
J.D.Fryer and S.A.Evans,"Weed Control Hand-book",5th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,pp.101-103.
在以下实施例中,除了另有说明之外,所有组分均以重量计。
实施例7
可湿性粉剂
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-
1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯 80%
烷基萘磺酸钠 2%
木素磺酸钠 2%
合成非晶形二氧化硅 3%
高岭土 13%
将上述各成分混合,用锤磨机磨碎直至所有固体基本上均为50μ以下,然后重新掺合并包装。
实施例8
可湿性粉剂
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-
1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-
3-甲基苯甲酸乙酯 50%
烷基萘磺酸钠 2%
低粘度甲基纤维素 2%
硅藻土 46%
将上述各成分混合,用锤磨机粗磨再用空气磨碎机磨碎直至颗粒直径基本上均在10μ以下,包装前重新混合产品。
实施例9
颗粒剂
实施例8的可湿性粉剂 5%
硅镁土颗粒
(美制筛20-40目;0.84-0.42mm) 95%
将含有25%固体物的可湿性粉剂浆液喷射在盛于双锥式混合机内的硅镁土颗粒表面,干燥颗粒并包装。
实施例10
挤压丸剂
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-
1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯 25%
无水硫酸钠 10%
粗制木素磺酸钙 5%
烷基萘磺酸钠 1%
钙/镁膨润土 59%
上述各成分混合,先用锤磨机磨碎再用约12%水湿润,将该混合物挤压成为直径约3mm的圆柱形,再切成长约3mm的丸,这些丸干燥后可直接使用,或将干燥的丸碾碎通过美制筛目20目(0.84mm开孔),使这些颗粒继续通过美制筛目40目(0.42mm开孔),即可包装使用,细粉循环再用。
实施例11
低浓度颗粒剂
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-
1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-
3-甲基苯甲酸乙酯 0.1%
硅镁土颗粒
(美制筛20-40目,0.42-0.84mm) 99.9%
将活性成分溶解于溶剂中,把所成的溶液喷射到盛于双锥式混合机内的经除尘的颗粒上,该溶液喷完后,将物料加热蒸发掉溶剂,再将之冷却,然后包装。
实施例12
颗粒剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-
1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-
甲基苯甲酸甲酯 80%
湿润剂 1%
粗制木素磺酸盐(含5-20%天然糖) 10%
硅镁粘土 9%
混合并磨碎上述各成分,并使其通过100目筛,然后将该物料加入流化床制粒机,调节气流使该物料轻度流态化,将细水雾喷射到流化的物料上,继续流化和喷雾直至制成所需大小范围的颗粒。停止喷雾但继续流化,任选加热,直至使含水量降至所需含量,通常低于1%,接着出料,过筛至所需颗粒大小范围,通常14-100目(1410-149μ),然后包装使用。
实施例13
低度颗粒剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-
1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯 1%
N,N-二甲基甲酰胺 9%
硅镁土颗粒
(美制筛20-40目,0.42-0.84mm) 90%
将活性成分溶于溶剂中,把该溶液喷射到盛于双锥式混合机内的经除尘的颗粒上,溶液喷完后,该混合机继续操作短暂时间,然后包装颗粒剂。
实施例14
水悬浮液
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟
乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]
氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯 40%
聚丙烯酸增稠剂 0.3%
十二烷基苯酚聚乙二醇醚 0.5%
磷酸二钠 1%
磷酸一钠 0.5%
聚乙烯醇 1.0%
水 56.7%
混合上述各成分并用砂磨机磨碎至颗粒大小基本上都在5μ以下。
实施例15
溶液剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙
氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯钠盐 5%
水 95%
将该盐直接加到搅拌的水中以制成溶液,即可将该溶液包装使用。
实施例16
高浓度浓缩物
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙
氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰基]-3-
甲基苯甲酸甲酯 99%
二氧化硅气溶胶 0.5%
合成非晶形二氧化硅 0.5%
混合上述各成分并用锤磨机磨碎以制成基本上都可通过美制筛目50目(0.3mm开孔)的物料。如需要,可将该浓缩物进一步配制后使用。
实施例17
可湿性粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙
氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯 90%
二辛基磺基琥珀酸钠 0.1%
合成细粒二氧化硅 9.9%
混合上述各成分并用锤磨机磨碎以使颗粒大小基本上都在100μ以下,将该物料通过美制筛目50目过筛,然后包装。
实施例18
可湿性粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-
1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯 40%
木素磺酸钠 20%
蒙脱土 40%
充分混合上述各成分,先用锤磨机粗磨,后用空气磨碎以使颗粒大小基本上都在10μ以下,重新混合该物料然后包装。
实施例19
油悬浮液
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-
1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯 35%
醇羧酸酯和油溶性石油磺酸盐混合物 6%
二甲苯 59%
混合上述各成分并用砂磨机磨碎以使颗粒大小基本上都在5μ以下,该产物可直接使用,用油稀释或用水乳化。
实施例20
粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙
氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯 10%
硅镁土 10%
叶蜡石 80%
将活性成分同硅镁土混合,然后经锤磨机磨碎以使颗粒大小基本上都在200μ以下,然后将磨碎浓缩物同粉状叶蜡石混合至均匀。
实施例21
油悬浮液
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙
氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-甲基苯甲酸乙酯 25%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 5%
高级脂族烃油 70%
用砂磨机磨碎各成分直至固体颗粒大小降至约5μ以下,所得浓悬浮液可直接使用,但最好在油稀释或水中乳化后使用。
实施例22
可湿性粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟
乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]
氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸甲酯 20%
烷基萘磺酸钠 4%
木素磺酸钠 4%
低粘度甲基纤维素 3%
硅镁土 69%
充分混合上述各成分,用锤磨机磨碎后以使颗粒大小基本上都在100μ以下,重新混合该物料,经美制筛目50目(0.3mm开孔)过筛,而后包装。
应用
本发明化合物对防除种植甜菜、饲料甜菜及红甜菜时不希望有的植被是特别有效的,这些甜菜都是要长时间才能定植的农作物。在种植期间,除必须小心培育甜菜幼苗外,还需特别留意杂草防除以防止由于竞生而造成损害和使收获量降低。本标题化合物既可在芽前使用又可在芽后使用,可防除包括下列难对付的杂草:如猪殃殃属垫子草(Galiumaparine)、野生荞麦(Polygonum convolvulus)、芥子(Sinapsis arve-nsis)和禾草状灯心草(Alopercurus mysoroides)。
这些化合物的使用比率由许多因素确定,这些因素包括:所防除的杂草、天气和气候、土壤类型、施用时间、作物和杂草的年龄和大小、施用方法等。一般来说,使用比率在约0.5-1000g/ha(公顷)之间变化,而优选的比率为约10-125g/ha。在任何给定情况下的使用比率可由本领域技术人员选定。
这些化合物可与一种或多种其它除草剂混合并以混合物形式使用,它们可同选用于甜菜的其它除草剂混合,这些除草剂包括metamitron、甜菜宁、desmedipham、chloridazon、环草定、ethofumesate、草灭特、Clopyralid、燕麦敌、野麦畏、diclofop-methyl、quizalofop-ethyl、fuzalifop-butyl、haloxafop、sethoxidym和alloxidym。
这些化合物的选择性是在温室试验中发现的,这些试验结果清楚地表明了试验化合物的活性和选择性,将其示于下表。化合物 R1 R X 熔点(℃)1 CH3 CH2CH3 N(CH3)2 134-1422 CH3 CH3 NHCH3 123-129(d)3 CH3 CH3 N(CH3)2 150-160(d)4 CH3 (CH2)2CH3 N(CH3)2 143-150(d)5 CH3 (CH2)2CH3 NHCH3 159-1636 CH3 CH(CH3)2 NHCH3 185-1867 CH3 CH(CH3)2 N(CH3)2 155-1568 CH3 CH2-cyclo-C3H5 N(CH3)2 105-115(d)9 CH3 CH2CH3 NHCH3 149-15210 CH3 C(CH3)3 NHCH3 181-18311 CH3 C(CH3)3 N(CH3)2 82-89
试验A
播种大麦(Hordeum vulgare)、稗子(Echinochloa crus-galli)、雀麦属草(Bromus secalinus)或旱雀麦(Bromus tectorum)、苍耳属植物(Xanthium pensylvanicum)、玉米(Zea mays)、棉花(Gossypiumhirsutum)、马唐(Digitaria spp.)、大狐尾草(Setaria faberi)、朝颜花(Ipomoea spp.)、水稻(Oryza sat iva)、高粱(Sorghumbicolor)、大豆(Glycine max)、甜菜(Beta vulgaris)、绒毛叶(Abutilon theo-phrasti)、小麦(Triticum aestivum)、野生燕麦(Avena fatua)种子和种植莎草块茎(Cyperus rotundus),并用溶于一种非植物毒性溶剂中的受试化学药品对其进行芽前处理。同时,上述农作物和杂草也用受试化学药品进行芽后处理,待各种植物长至高度2-18cm(2-3片叶期)时再进行芽后处理,将经处理的植物和对照组植物置于温室16天,之后将所有植物与对照组植物相比进行肉眼评价。表A中所汇总的等级是基于0-10的尺度,其中0为没有效果,10为完全防除,短线(一)符号是指未进行试验,所用各成分符号具有下列含意:
C=萎黄病/坏死;
G=生长阻滞;
H=产生效果。
表A
化合物 1 2用量(g/ha) 50 10 50 10芽后大麦 3C,G 8G 3C,9G 3C,9G稗子 9C 3C,9H 9C 3C,9G雀麦属草 - - 2C,9G 3C,8G苍耳属植物 10C 3C,9H 9C 3C,7H玉米 3C,9G 3C,9G 3C,9G 3C,9H棉花 9G 3C,6G 5C,9G 4C,9H马唐 0 0 3C,7G 3G旱雀麦 5C,9G 3C,9G - -大狐尾草 3C,7G 2G 3C,9G 3C,7G朝颜花 10C 4C,9H 9C 5C,9G莎草 5G - 2C,9G -水稻 9C 5C,9G 9C 9C高粱 4C,9G 9H 5C,9G 5C,9G大豆 4C,9G 4C,9G 9C 4C,9G甜菜 0 0 2G 0绒毛叶 9C 4C,8H 10C 3C,8G小麦 4C,9G 7G 9G 9G野生燕麦 4C,9G 3C,6G 3C,8G 3C,5G
表A(续)
化合物 1 2用量(g/ha) 50 10 50 10芽前大麦 9G 0 3C,8G 3C,8G稗子 2G 0 3C,8H 7H雀麦属草 - - 8G 4G苍耳属植物 3C,4H 0 4G 0玉米 3C,7G 2G 4C,9H 3C,3G棉花 0 0 0 2G马唐 0 0 3C,5G 2G旱雀麦 5G 0 - -大狐尾草 2G 0 3C,7H 5G朝颜花 3C,3H 0 4C,9G 5G莎草 0 0 3C,3G 0水稻 3C,5G 0 5C,9H 4G高梁 3C,7G 0 4C,9H 3C,7G大豆 2C,2H 1C 4C,6H 3C,3G甜菜 0 0 4G 0绒毛叶 2H 0 4H 0小麦 4G 0 2C,8G 3G野生燕麦 2C,5G 0 2G 0
表A(续)
化合物 3 4用量(g/ha) 50 10 50 10芽后大麦 2C,9G 3C,9G 8G 4G稗子 9C 4C,9H 3C,7H 3C,6G雀麦属草 5C,9G 4C,9G 4G 0苍耳属植物 10C 4C,9G 4C,9G 2C,7G玉米 9G 3C,9H 3C,7H 3G棉花 4C,9G 4C,9H 3C,8H 8H马唐 3C,8G 2C,4G 0 0旱雀麦 - - - -大狐尾草 3C,9G 3C,6G 2G 0朝颜花 9C 4C,8H 5C,9G 4C,8H莎草 9C 9C 0 0水稻 5C,9G 5C,9G 3C,7G 2G高粱 5C,9G 4C,9G 2C,3G 2G大豆 4C,9G 4C,9G 3C,8H 3C,4G甜菜 4G 0 0 0绒毛叶 10C 4C,9G 2C,8H 2G小麦 3C,9G 9G 3G 0野生燕麦 3C,8G 3C,5G 3G 0
表A(续)
化合物 3 4用量(g/ha) 50 10 50 10芽前大麦 9G 4G 2G 0稗子 3C,8H 1H 3G 0雀麦属草 3C,8H 0 0 0苍耳属植物 2C,2H 0 3G 0玉米 4C,9H 4G 3G 0棉花 2G 0 5G 0马唐 3C,6G 4G 0 0旱雀麦 - - - -大狐尾草 2C,3G 0 0 0朝颜花 3C,4H 0 2G 0莎草 4G 0 7G 0水稻 7G 4G 2G 0高粱 4C,9H 2C,5G 3G 0大豆 3H 2G 3G 0甜菜 0 0 2G 0绒毛叶 5H 0 3G 0小麦 8G 0 0 0野生燕麦 2G 0 0 0
表A(续)
化合物 5 6用量(g/ha) 50 10 50 10芽后大麦 9G 7G 4C,9G 3C,8H稗子 3C,7G 3C,5G 3C,9H 3C,7H雀麦属草 3C,9G 0 7G 6G苍耳属植物 3C,8G 2C,7G 3C,8H 3C,8H玉米 3C,5G 4G 3C,8H 3C,8G棉花 4C,9H 3C,8H 4C,9G 9H马唐 2G 0 3G 0旱雀麦 - - - -大狐尾草 5G 2G 3G 0朝颜花 5C,9G 3C,8H 4C,9G 3C,8H莎草 - 0 - -水稻 3C,7G 5G 4C,8G 3C,7G高粱 2C,5G 2G 4C,9G 4C,9G大豆 4C,9G 4C,8H 5C,9H 4C,8G甜菜 3G 0 1H 0绒毛叶 8G 2C,6G 2C,8H 2C,5G小麦 4G 2G 8G 6G野生燕麦 3C,4G 1C 9G 3C,7G
表A(续)化合物 5 6用量(g/ha) 50 10 50 10芽前大麦 8G 3G 8G 2G稗子 6G 0 3C,7H 3G雀麦属草 6G 0 3C,7G 5G苍耳属植物 8G 2H 3C,5H 3G玉米 3C,7G 3G 3C,8G 3C,7G棉花 2G 0 3G 0马唐 2G 0 3C,7G 2G旱雀麦 - - - -大狐尾草 2G 0 2C,7G 2G朝颜花 7G 3G 9H 3G莎草 0 0 9G 0水稻 7G 2G 4G 0高梁 3C,7G 2G 3C,8H 3C,5G大豆 3C,5G 3G 3C,6H 2H甜菜 0 0 0 0绒毛叶 6G 0 6H 2G小麦 4G 0 2C,3G 0野生燕麦 5G 0 6G 3G
表A(续)
化合物 7 8用量(g/ha) 50 10 50 10芽后大麦 9G 7G 4G 0稗子 3C,8H 2C,6H 2C,4G 0雀麦属草 7G 4G 0 0苍耳属植物 5C,9G 3C,8G 3C,4G 1C,2G玉米 3C,9G 2C,7G 2C,4G 0棉花 3C,9G 3G 1C,3G 0马唐 0 0 0 0旱雀麦 - - - -大狐尾草 2G 0 0 0朝颜花 3C,9G 3C,8G 3C,6G 2C莎草 - - 0 0水稻 3C,8G 2C,3G 2C,2G 0高梁 3C,8H 3C,8G 6G 0大豆 4C,9G 4C,8G 3C,4G 0甜菜 0 0 0 0绒毛叶 3C,8H 0 0 0小麦 8G 7G 3G 0野生燕麦 2C,6G 2C,5G 0 0
表A(续)
化合物 7 8用量(g/ha) 50 10 50 10芽前大麦 2C,5G 0 0 0稗子 3C,7G 0 0 0雀麦属草 6G 0 0 0苍耳属植物 7H 0 0 0玉米 3C,8G 2C,4G 0 0棉花 2G 0 0 0马唐 5G 0 0 0旱雀麦 - - - -大狐尾草 4G 0 2G 0朝颜花 8H 0 0 0莎草 0 0 0 0水稻 4G 0 0 0高粱 3C,8G 2C,2G 0 0大豆 2C,4H 2C,2G 0 0甜菜 0 0 0 0绒毛叶 7H 0 2H 0小麦 2G 0 0 0野生燕麦 6G 0 0 0
表A(续)化合物 9用量(g/ha) 50 10 50 10芽后 芽前大麦 9G 8G 8G 8G稗子 9G 3C,7H 3C,7H 2G雀麦属草 9G 3G 6G 0苍耳属植物 4C,9G 4C,7G 3C,7H 0玉米 3C,9H 3C,6G 3C,9G 3C,4G棉花 4C,8G 3C,7G 0 0马唐 6G 3G 0 0旱雀麦 - - - -大狐尾草 7G 3G 5G 2G朝颜花 9C 4C,8G 9G 3C,4G莎草 9G 4G 0 0水稻 5C,9G 5C,9G 2C,5G 2G高粱 9G 9G 4C,9G 2C,4H大豆 5C,9G 5C,9G 4C,8H 2G甜菜 0 0 0 0绒毛叶 9C 4C,9G 6H 3H小麦 9G 9G 8G 2G野生燕麦 3C,9G 7G 7G 2G
试验B
播种大麦、稗子、禾草状灯心草、繁缕(Stellaria media)、苍耳属植物、玉米、棉花、马唐、旱雀麦、大狐尾草、绿色狐尾草(Setariaviridis)、曼陀罗(Datura stramonium)、石茅高粱(Sorghum halepense)、藜(Chenopodium album)、朝颜花、油菜(Brassica napus)、水稻、加拿大筷子芥(Cassia obtusifolia)、大豆、甜菜、teaweed(Sidaspinosa)、绒毛叶、小麦、野生荞麦和野生燕麦种子、种植莎草块茎,并用溶于一种非植物毒性溶剂的受试化学药品对其进行芽前处理。同时上述农作物和杂草也用受试化学药品进行芽后处理,待各种植物长至高度2-18cm(2-3片叶期)时再进行芽后处理,将经处理的植物和对照组植物置于温室约24天,之后将各种植物与对照组植物相比进行肉眼评价。表B中所汇总出的比率是基于0-100的尺度,其中0为无效果,100为完全防除,短线(-)符号是指未进行试验。
表B
化合物 1用量(g/ha) 250 62 16 4芽后大麦 100 80 60 30稗子 100 90 80 30禾草状灯心草 100 100 30 0繁缕 100 90 70 40苍耳属植物 100 90 70 0玉米 100 100 90 70棉花 80 70 20 10马唐 90 20 0 0旱雀麦 100 100 100 60大狐尾草 70 40 0 0绿色狐尾草 40 10 0 0曼陀罗 100 100 90 70石茅高梁 - 100 80 40藜 100 80 30 -朝颜花 100 90 80 50莎草 100 100 90 40油菜 100 100 100 80水稻 100 100 80 50高粱 100 100 90 80大豆 90 90 80 80甜菜 20 0 0 0teaweed 90 80 70 50绒毛叶 100 100 80 80小麦 90 70 70 40野生荞麦 100 80 70 20野生燕麦 100 60 60 30
表B(续)
化合物 1用量(g/ha) 250 62 16芽前大麦 90 80 40稗子 100 100 60禾草状灯心草 80 - 40繁缕 90 80 50苍耳属植物 90 80 30玉米 100 90 70棉花 30 20 0马唐 50 50 30旱雀麦 90 80 40大狐尾草 90 70 40绿色狐尾草 100 80 60曼陀罗 100 50 30石茅高粱 100 100 90黎 100 60 20朝颜花 100 80 40莎草 100 70 20油菜 100 90 50水稻 100 80 30高粱 100 60 50大豆 90 50 30甜菜 70 30 0teaweed 80 60 30绒毛叶 90 80 70小麦 90 70 40野生荞麦 90 60 20野生燕麦 60 60 20
表B(续)
化合物 2用量(g/ha) 250 62 16 4芽后大麦 90 90 80 30稗子 100 90 60 40禾草状灯心草 95 95 60 50繁缕 80 30 0 0苍耳属植物 80 30 0 0玉米 100 100 80 60棉花 90 90 80 50马唐 70 30 20 0旱雀麦 95 95 90 40大狐尾草 100 40 20 0绿色狐尾草 90 60 40 20曼陀罗 100 90 70 50石茅高粱 100 90 60 40藜 50 30 0 0朝颜花 100 100 100 0莎草 100 100 100 0油菜 90 90 30 0水稻 100 100 100 90高粱 100 90 90 0大豆 90 90 90 70甜菜 70 0 0 0teaweed 80 30 0 0绒毛叶 90 90 70 50小麦 90 90 80 40野生荞麦 80 80 20 0野生燕麦 95 60 40 0
表B(续)
化合物 2用量(g/ha) 250 62 16 4芽前大麦 70 60 20 0稗子 100 70 20 0禾草状灯心草 80 50 30 0繁缕 30 20 0 0苍耳属植物 90 30 0 0玉米 100 70 70 20棉花 80 20 0 0马唐 50 30 30 0旱雀麦 100 70 20 0大狐尾草 90 50 20 0绿色狐尾草 90 90 70 20曼陀罗 90 50 20 0石茅高粱 90 80 20 0藜 80 70 70 0朝颜花 100 60 20 0莎草 30 20 0 0油菜 100 50 0 0水稻 70 30 20 0高粱 30 20 0 0大豆 100 20 0 0甜菜 70 20 0 0teaweed 50 40 20 0绒毛叶 80 20 - -小麦 80 50 20 0野生荞麦 90 80 80 20野生燕麦 60 20 0 0
表B(续)
化合物 3用量(g/ha) 250 62 16 4芽后大麦 90 90 60 40稗子 100 100 70 30禾草状灯心草 100 90 90 60繁缕 80 70 20 0苍耳属植物 70 40 20 0玉米 100 100 60 50棉花 90 90 80 70马唐 60 40 20 0旱雀麦 95 95 70 50大狐尾草 90 70 0 0绿色狐尾草 50 40 0 0曼陀罗 100 90 90 80石茅高梁 100 90 40 30黎 90 0 0 0朝颜花 100 100 90 80莎草 100 100 100 100油菜 100 100 80 50水稻 100 100 100 70高粱 100 100 90 70大豆 90 90 80 50甜菜 40 0 0 0teaweed 70 50 20 0绒毛叶 100 100 100 90小麦 90 90 60 30野生荞麦 100 50 0 0野生燕麦 95 80 40 20
表B(续)
化合物 3用量(g/ha) 250 62 16 4芽前大麦 80 70 40 0稗子 70 20 0 0禾草状灯心草 70 70 40 30繁缕 70 70 30 30苍耳属植物 60 40 30 0玉米 100 100 30 0棉花 0 0 0 0马唐 90 80 70 0旱雀麦 100 40 20 0大狐尾草 70 30 0 0绿色狐尾草 70 30 0 0曼陀罗 70 40 30 0石茅高粱 90 80 40 0黎 80 70 50 0朝颜花 70 70 0 0莎草 40 - 20 0油菜 100 70 20 0水稻 90 60 20 0高梁 40 20 0 0大豆 30 0 0 0甜菜 40 20 0 0teaweed 100 100 30 0绒毛叶 80 80 0 0小麦 70 40 20 0野生荞麦 90 80 80 80野生燕麦 80 50 30 0
表B(续)
化合物 4用量(g/ha) 62 16 4 1芽后大麦 60 30 0 0稗子 50 30 0 0禾草状灯心草 60 30 0 0繁缕 30 0 0 0苍耳属植物 60 30 0 0玉米 30 0 0 0棉花 30 0 0 0马唐 0 0 0 0旱雀麦 60 30 0 0大狐尾草 0 0 0 0绿色狐尾草 0 0 0 0曼陀罗 70 50 30 0石茅高粱 60 30 0 0藜 70 60 50 40朝颜花 90 50 30 0莎草 50 30 0 0油菜 90 70 50 30水稻 30 0 0 0高粱 0 0 0 0大豆 90 60 30 0甜菜 0 0 0 0teaweed 40 30 20 0绒毛叶 60 30 0 0小麦 40 0 0 0野生荞麦 0 0 0 0野生燕麦 30 0 0 0
表B(续)
化合物 4用量(g/ha) 250 62 16芽前大麦 30 0 0稗子 90 60 30禾草状灯心草 80 50 0繁缕 60 30 0苍耳属植物 80 30 0玉米 60 20 0棉花 0 0 0马唐 80 50 30旱雀麦 70 30 0大狐尾草 60 30 0绿色狐尾草 80 30 0曼陀罗 70 30 0石茅高粱 60 30 0藜 90 60 30朝颜花 60 30 0莎草 50 30 0油菜 70 50 30水稻 40 0 0高粱 30 0 0大豆 20 0 0甜菜 30 0 0teaweed 70 50 30绒毛叶 90 50 0小麦 40 0 0野生荞麦 0 0 0野生燕麦 40 0 0
表B(续)
化合物 5用量(g/ha) 250 62 16 4芽后大麦 70 60 50 30稗子 80 50 30 0禾草状灯心草 90 80 70 30繁缕 50 30 0 0苍耳属植物 50 40 30 0玉米 0 0 0 0棉花 50 30 0 0马唐 40 30 20 0旱雀麦 70 50 30 0大狐尾草 50 30 0 0绿色狐尾草 40 20 0 0曼陀罗 50 40 30 20石茅高粱 70 50 40 30藜 90 70 50 0朝颜花 80 50 30 0莎草 90 30 0 0油菜 100 100 100 100水稻 60 40 30 0高粱 30 0 0 0大豆 90 70 60 50甜菜 30 0 0 0teaweed 50 30 0 0绒毛叶 90 70 50 40小麦 40 30 0 0野生荞麦 60 0 0 0野生燕麦 70 60 30 0
表B(续)
化合物 5用量(g/ha) 250 62 16 4芽前大麦 70 50 0 0稗子 90 70 50 0禾草状灯心草 90 60 30 0繁缕 70 50 30 0苍耳属植物 70 50 30 0玉米 80 60 0 0棉花 0 0 0 0马唐 100 80 30 0旱雀麦 70 50 0 0大狐尾草 90 80 50 30绿色狐尾草 90 70 50 0曼陀罗 70 50 30 0石茅高粱 80 60 30 0藜 90 80 70 60朝颜花 90 60 50 30莎草 90 70 0 0油菜 90 70 30 0水稻 40 20 0 0高粱 70 50 30 0大豆 60 30 0 0甜菜 30 0 0 0teaweed 70 60 50 30绒毛叶 70 30 0 0小麦 60 30 0 0野生荞麦 0 0 0 0野生燕麦 40 30 0 0
表B(续)
化合物 6用量(g/ha) 250 62 16 4芽后大麦 70 60 50 40稗子 50 40 30 20禾草状灯心草 100 100 90 70繁缕 70 60 50 30苍耳属植物 75 70 60 50玉米 70 60 50 40棉花 70 60 40 30马唐 60 50 40 30旱雀麦 80 70 60 40大狐尾草 30 30 20 20绿色狐尾草 50 40 30 20曼陀罗 90 85 80 70石茅高粱 90 80 70 60藜 90 80 70 60朝颜花 85 80 75 70莎草 70 60 50 30油菜 100 100 100 70水稻 80 70 60 50高粱 80 70 60 50大豆 90 85 80 70甜菜 20 0 0 0teaweed 70 60 50 30绒毛叶 95 90 80 70小麦 60 50 30 0野生荞麦 100 100 90 70野生燕麦 80 75 70 60
表B (续)
化合物 6用量(g/ha) 250 62 16 4芽前大麦 90 80 70 30稗子 100 90 50 30禾草状灯心草 100 100 90 70繁缕 100 100 90 70苍耳属植物 90 70 50 30玉米 100 80 70 20棉花 60 0 0 0马唐 80 50 30 0旱雀麦 100 100 80 50大狐尾草 80 50 30 0绿色狐尾草 80 50 30 0曼陀罗 90 80 70 60石茅高粱 90 80 70 50藜 100 100 90 80朝颜花 90 80 70 60莎草 90 60 30 0油菜 100 100 90 70水稻 100 100 80 30高粱 90 70 60 50大豆 80 40 0 0甜菜 90 70 60 50teaweed 90 80 - 50绒毛叶 90 70 50 30小麦 90 60 30 0野生荞麦 95 90 85 80野生燕麦 80 50 30 0
表B(续)
化合物 7用量(g/ha) 250 62 16 4芽后大麦 90 70 60 50稗子 80 70 60 30禾草状灯心草 90 80 70 30繁缕 90 80 50 30苍耳属植物 100 90 80 70玉米 75 70 60 50棉花 80 70 60 50马唐 50 30 0 0旱雀麦 90 70 60 50大狐尾草 60 30 0 0绿色狐尾草 60 30 0 0曼陀罗 100 100 90 80石茅高粱 90 80 70 50藜 90 80 70 60朝颜花 100 100 100 90莎草 90 80 70 60油菜 100 100 90 70水稻 80 70 60 50高粱 95 90 80 70大豆 100 90 80 70甜菜 20 0 0 0teaweed 70 60 50 40绒毛叶 95 90 80 70小麦 100 70 50 30野生荞麦 90 80 70 60野生燕麦 90 70 50 0
表B(续)
化合物 7用量(g/ha) 250 62 16 4芽前大麦 70 60 30 0稗子 90 80 50 30禾草状灯心草 90 80 70 30繁缕 100 100 90 70苍耳属植物 70 60 50 0玉米 90 60 30 0棉花 30 20 0 0马唐 80 50 30 0旱雀麦 100 80 50 0大狐尾草 60 30 0 0绿色狐尾草 70 30 0 0曼陀罗 90 70 50 30石茅高粱 80 70 30 0藜 100 100 50 30朝颜花 90 70 50 30莎草 70 50 30 0油菜 100 100 70 30水稻 80 60 30 0高粱 70 60 0 0大豆 70 30 0 0甜菜 50 40 30 0teaweed 90 70 40 30绒毛叶 80 70 50 0小麦 80 30 0 0野生荞麦 100 70 60 50野生燕麦 70 50 30 0
表B(续)
化合物 9用量(g/ha) 250 62 16 4芽后大麦 80 60 60 60稗子 80 75 70 50禾草状灯心草 90 80 70 40繁缕 80 70 50 30苍耳属植物 90 80 60 30玉米 90 80 70 50棉花 70 60 50 40马唐 40 30 0 0旱雀麦 90 80 70 60大狐尾草 60 50 30 0绿色狐尾草 80 70 50 40曼陀罗 100 100 90 70石茅高粱 90 80 70 60藜 40 30 0 0朝颜花 100 100 90 80莎草 100 90 60 30油菜 100 100 100 90水稻 70 70 70 70高粱 100 80 70 60大豆 100 100 90 60甜菜 0 0 0 0teaweed 80 70 60 50绒毛叶 100 100 90 70小麦 60 50 50 50野生荞麦 - - - -野生燕麦 70 60 50 40
表B(续)
化合物 9用量(g/ha) 250 62 16 4芽前大麦 90 70 50 30稗子 100 90 80 30禾草状灯心草 100 100 90 50繁缕 70 50 30 0苍耳属植物 90 70 40 0玉米 90 80 70 30棉花 50 40 0 0马唐 80 30 0 0旱雀麦 100 90 70 60大狐尾草 90 70 30 0绿色狐尾草 90 70 50 30曼陀罗 90 70 50 30石茅高粱 95 90 80 50藜 90 70 50 0朝颜花 90 80 70 50莎草 100 50 0 0油菜 100 100 90 70水稻 100 80 50 30高粱 80 70 40 0大豆 70 60 40 0甜菜 50 30 0 0teaweed 80 70 50 0绒毛叶 100 100 95 90小麦 100 70 50 30野生荞麦 - - - -野生燕麦 70 60 50 30
试验C:
播种选自下列的农作物和杂草的种子:一年生蓝色杆禾草(Poa annua)、大麦、龙葵(Solanum nigrum)、禾草状灯心草、垫子草、繁缕、绿色狐尾草、意大利多花黑麦草(Lolium multiflorum)、节草(Polygonum aviculare)、地肤属(Kochia scoparia)、藜、苋属植物(Amarant-hus retroflexus)、油菜、春黄菊(Matricaria inodora)、蓼属植物(Polygonum persicaria)、婆婆纳(Veronica persica)、甜菜、堇菜属(Viola arvensis)、小麦、野生荞麦、野生芥子(Brassica spp.)、野生燕麦和野生萝卜(Raphanus rephanistrum),并用溶于一种非植物毒性溶剂的受试化学药剂进行芽前处理,所选择的该系列农作物和杂草也用受试化学药剂进行芽后处理。待各植物长至高度2-20cm(2-3片叶期)时,再进行芽后处理,将经处理的植物和对照组植物置于温室约24天,之后将各种植物与对照组植物相比较进行肉眼评价。表C中所汇总的比率是基于0-100的尺度,其中0为无效果,100为完全防除,短线(-)符号是指未进行试验。
表C
化合物 1用量(g/ha) 64 32 16 8芽后一年生蓝色杆禾草 70 70 30 0大麦 85 70 75 50龙葵 100 100 100 75禾草状灯心草 100 100 80 50垫子草 100 90 75 0繁缕 85 60 40 20绿色狐尾草 50 0 0 0意大利花黑麦草 100 50 50 0地肤属 90 100 50 20藜 0 0 0 0苋属植物 40 40 30 0油菜 90 90 75 60春黄菊 100 100 90 30婆婆纳 100 90 50 30甜菜 0 0 0 0小麦 75 75 50 50野生荞麦 100 80 60 40野生荞子 100 100 100 100野生燕麦 70 70 50 30野生萝卜 100 100 100 100
表C(续)
化合物 1用量(g/ha) 64 32芽前一年生蓝色杆禾草 75 30大麦 70 40龙葵 30 0禾草状灯心草 100 100垫子草 100 0繁缕 60 0绿色狐尾草 0 0意大利花黑麦草 60 50地肤属 0 0藜 0 0苋属植物 0 0油菜 75 20春黄菊 90 90婆婆纳 60 -甜菜 0 0小麦 40 20野生荞麦 20 0野生荞子 75 20野生燕麦 70 50野生萝卜 30 0
表C(续)
化合物 2用量(g/ha) 250 125 64 32 16芽后一年生蓝色杆禾草 100 80 80 40 0大麦 100 100 80 80 70龙葵 100 100 100 100 0繁缕 20 20 0 0 0绿色狐尾草 80 80 40 40 40藜 100 60 60 60 30苋属植物 100 100 80 60 60蓼属植物 100 100 90 90 90甜菜 50 30 0 0 0野生荞麦 100 100 100 100 80野生芥子 100 100 100 100 100野生燕麦 90 80 70 60 50用量(g/ha) 64 32芽前一年生蓝色杆禾草 20 0大麦 70 30龙葵 70 40繁缕 0 0绿色狐尾草 60 20藜 0 0苋属植物 40 20蓼属植物 90 80甜菜 0 0野生荞麦 20 0野生芥子 100 50野生燕麦 70 0
表C(续)
化合物 3用量(g/ha) 250 125 64 32 16芽后一年生蓝色杆禾草 100 60 60 20 20大麦 80 80 80 70 50龙葵 100 100 80 30 20繁缕 90 50 20 20 0绿色狐尾草 90 80 40 40 20藜 100 30 0 0 0苋属植物 100 100 100 40 20蓼属植物 100 100 100 90 90甜菜 20 0 0 0 0野生荞麦 100 95 100 90 90野生芥子 100 100 100 100 100野生燕麦 50 50 0 0 0
64 32芽前一年生蓝色杆禾草 20 0大麦 50 30龙葵 30 30繁缕 0 0绿色狐尾草 20 0藜 50 0苋属植物 0 0蓼属植物 50 50甜菜 30 0野生荞麦 0 0野生芥子 80 0野生燕麦 30 0
表C(续)
化合物 4用量(g/ha) 64 32 16 8芽后龙葵 50 50 30 0垫子草 20 20 0 0繁缕 30 20 0 0地肤属 - 20 0 0藜 20 0 - -春黄菊 70 50 50 50婆婆纳 80 50 30 30甜菜 20 0 0 0堇菜属 0 0 0 0小麦 40 40 30 30野生荞麦 40 30 20 0野生燕麦 50 40 40 40用量(g/ha) 64芽前龙葵 50垫子草 90繁缕 30春黄菊 80婆婆纳 30甜菜 0小麦 20野生荞麦 0野生燕麦 30
表C(续)
化合物 5用量(g/ha) 125 64 32 16芽后龙葵 50 50 50 20垫子草 70 70 70 30繁缕 0 0 0 0地肤属 - 50 50 0藜 - - - 0春黄菊 50 30 20 20婆婆纳 80 60 50 50甜菜 15 0 0 0堇菜属 30 30 0 0小麦 50 30 30 30野生荞麦 50 50 20 20野生燕麦 70 50 50 50用量(g/ha) 125 64芽前龙葵 90 70垫子草 90 80繁缕 80 50春黄菊 90 90婆纳 100 80甜菜 80 30小麦 70 30野生荞麦 30 30野生燕麦 70 70
表C(续)
化合物 6用量(g/ha) 125 64 32 16芽后
龙葵 100 80 80 50
垫子草 90 60 60 30
繁缕 0 0 0 0
地肤属 - 50 - 50
春黄菊 100 80 80 80
婆婆纳 100 80 80 30
甜菜 20 0 0 0
堇菜属 70 70 70 20
小麦 80 80 70 50
野生荞麦 100 100 80 70
野生燕麦 100 70 70 70用量(g/ha) 125 64 32芽前
龙葵 100 80 80
垫子草 90 90 80
繁缕 80 80 70
地肤属 - - 30
春黄菊 90 80 80
婆婆纳 100 100 100
甜菜 90 90 80
小麦 70 60 40
野生荞麦 90 90 80
野生燕麦 80 80 60
表C(续)
化合物 7用量(g/ha) 125 64 32 16芽后龙葵 90 90 50 50垫子草 80 80 80 50繁缕 80 50 20 0春黄菊 100 100 100 80婆婆纳 100 100 50 50甜菜 0 0 0 0堇菜属 100 100 50 30小麦 80 80 70 50野生荞麦 100 90 80 80野生燕麦 80 80 50 50用量(g/ha) 125 64 32芽前龙葵 80 80 40垫子草 90 90 90繁缕 80 70 70地肤属 0 0 0春黄菊 90 90 50婆婆纳 100 80 50甜菜 30 30 10小麦 0 0 0野生荞麦 85 70 70野生燕麦 80 50 30
表C(续)化合物 8用量(g/ha) 125芽后
龙葵 50
垫子草 60
繁缕 30
藜 0
春黄菊 85
婆婆纳 80
甜菜 30
堇菜属 60
小麦 70
野生荞麦 70用量(g/ha) 125芽前
龙葵 50
垫子草 0
繁缕 30
春黄菊 0
婆婆纳 50
甜菜 0
小麦 0
野生荞麦 30
野生燕麦 40
表C(续)
化合物 9用量(g/ha) 125 64 32 16 8芽后
龙葵 100 100 100 100 100
垫子草 100 90 90 90 70
繁缕 80 30 30 0 0
地肤属 90 90 90 70 70
春黄菊 100 100 100 70 50
婆婆纳 100 100 100 80 80
甜菜 15 0 0 0 0
堇菜属 100 100 80 50 30
小麦 100 60 50 50 50
野生荞麦 100 90 80 70 60
野生燕麦 100 90 80 80 80用量(g/ha) 125 64 32芽前龙葵 100 100 90垫子草 100 100 90繁缕 100 100 100地肤属 100 100 100春黄菊 100 100 100波婆纳 100 100 100甜菜 100 80 80小麦 90 90 70野生荞麦 100 100 100野生燕麦 90 80 70
Claims (14)
2.按照权利要求1所述的组合物,其中式I化合物中的R是C1-C4烷基;R1是CH3;X是NHCH3或N(CH3)2。
3.按照权利要求1所述的组合物,其中式I化合物的R是C1-C3烷基;X是NHCH3。
4.按照权利要求1所述的组合物,其中式I化合物的R是C1-C3烷基;X是N(CH3)2。
5.按照权利要求1所述的组合物,其中的式I化合物是2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸乙酯。
6.按照权利要求1所述的组合物,其中的式I化合物是2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸甲酯。
7.权利要求1所述组合物的用途,包括将该组合物施用到欲保护的区域。
8.按照权利要求7的用途,其中所用的组合物是权利要求2所限定的组合物。
9.按照权利要求7的用途,其中所用的组合物是权利要求3所限定的组合物。
10.按照权利要求7的用途,其中所用的组合物是权利要求4所限定的组合物。
11.按照权利要求7的用途,其中所用的组合物是权利要求5所限定的组合物。
12.按照权利要求7的用途,其中所用的组合物是权利要求6所限定的组合物。
13.按照权利要求11所述的用途,其中欲保护地区中所种植的是甜菜作物。
14.按照权利要求12所述的用途,其中欲保护地区所种植的是甜菜作物。
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