CN1035656C - 用于防除甜菜杂草的含氟烷氧氨基三嗪组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明包括新的氟烷氧氨基三嗪、含有它们的适用于农业的组合物及其作为芽前和/或芽后除草剂或植物生长调节剂的使用方法。

Description

用于防除甜菜杂草的含氟烷氧氨基三嗪组合物
本申请是本申请人于1988年3月24日提交的同时待审申请U.S.S.N.07/172,593的部分连续申请。
1988年5月17日颁发的美国专利4,744,816和1985年12月11日公布的EP-A-164,269公开了下式的磺酰脲类除草剂。
其中，R1特别是CO2R10等；R2是H、F、Cl、Br、CF3、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、SCH3或SC2H5；R10是C1-C4烷基、CH2CH2OCH3、CH2CH2Cl、CH2CH＝CH2或CH2C≡CH；R14是H或C1-C2烷基；R15是C1-C2烷基、OCH3、OC2H5或CH2CN；X是NR14R15；Y是OCH2CH2F、OCH2CHF2或OCH2CF3；Z是CH或N。
1984年9月28日公布的南非申请案84/2245公开了下式的磺酰脲类除草剂，
Figure C8910749800042
其中，A是C1-C6卤烷基；Z是或O或S；E是CH或N；R1特别是H、COR6等；R2特别是H等；R和R各为H、卤素、C1-C4烷基、C2-C4卤烷氧基、NR12R13等；R6特别是C1-C4烷氧基、C1-C4卤烷氧基、C2-C6烷氧烷氧基等R12和R13各自为H或C1-C4烷基。
虽然这两篇参考文献都公开了本发明的某些化合物，但是都没有提及本发明的特定化合物或其在甜菜上的应用。
美国专利4,618,363公开了下式的磺酰脲类除草剂，
其中，R1是H、卤素、NO2、C1-C4卤烷基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C5链烯基或C1-C4烷氧基羰基；X是O、S、-SO-或SO2；m为0或1；Q特别是R13等；R13是苯基或被卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C2-C5链烯基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧羰基、-NR45R46、-SO3H或-SO2NR47R48所取代的苯基；R2是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，它们均未被1-3个卤原子所取代；R3特别是-NR4R5等；E是N或CH。
虽然这篇参考文献公开了本发明的某些化合物，但是却没有提及本发明的特定化合物或其在甜菜上的应用。
本发明包括新的式I化合物及其适用于农业的盐、含有它们的适用于农业的组合物及其作为芽前和/或芽后除草剂或植物生长调节剂的使用方法。
Figure C8910749800061
其中，R是C1-C4烷基、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、环丙基甲基或CH2CH2R2；R1是C1-C2烷基、C1-C2卤烷基、CH2CN、CH2OCH3、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、苯硫基或NR3R4；R2是C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、CN或卤素；R3和R4各自为H或CH3；X是NHCH3、N(CH3)2或N(CH3)OCH3；并且当R1是OCH2CH3或CH2OCH3时，R不是CH3。
在上述定义中，术语“烷基”包括直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正-丙基、异丙基或各种丁基异构体。烷氧基包括甲氧基和乙氧基。烷硫基包括甲硫基和乙硫基。
术语“卤素”或为单一卤素或为在复合名词中如卤烷基中的卤素，意指氟、氯、溴、碘。此外，当使用如“卤烷基”的复合名词时，所说烷基可部分或全部被卤原子所取代，其卤原子可相同或不同，卤烷基的例子有CF3、CH2CH2F、CF2CF3和CH2CHFCl。
取代基中碳原子的总数由Ci-Cj指明，其中i和j为1-4的数字，例如C1-C4烷基表示甲基、乙基和各种丙基和丁基异构体；C1-C2烷硫基表示甲硫基和乙硫基；C1-C2烷氧基表示甲氧基和乙氧基。
从对甜菜具更高除草剂活性，使用更为安全和/或更容易合成的角度来讲，优选的式I化合物有：
1.其中R是C1-C4烷基，R1是C1-C2烷基，X是NHCH3或N(CH3)2的式I化合物。
2.其中R是C1-C4烷基，R1是C1-C2卤烷基，X是NHCH3或N(CH3)2的式I化合物。
3.其中R是C1-C3烷基；X是NHCH3的优选1.项化合物。
4.其中R是C1-C3烷基；X是N(CH3)2的优选1.项化合物。
从对甜菜具最高除草活性、使用最为安全和/或最容易合成的角度来讲，特别优选的式I化合物有：
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-3-甲基苯甲酸乙酯，熔点134-142℃；
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-3-甲基苯甲酸甲酯，熔点150-160℃。合成
下面论述制备本发明化合物的方法概要。下面所述的所有合成法都是多步的，而每步中所述又可以是一种或多种方法，这就使得制备式I的特定化合物具有多种可能的合成途径，适宜合成途径的选择和每步反应程序的最佳安排为本领域技术人员所熟知。
式I化合物可通过反应式1和2所示的方法来制备。
正如反应式1所示，许多式I化合物可通过使式II的甲硅烷基磺酰胺同式III的杂环氨基甲酸酯反应来制得。
反应式1：
该反应是于0℃至50℃，在诸如乙腈，二噁烷或四氢呋喃溶剂中，在有氟离子源如氟化铯或氟化四丁基铵存在下进行0.1-2小时。
或者如反应式2所示，可先制得式IV的某种磺酰胺，再使其与式III的杂环氨基甲酸酯反应以制得式I化合物。
反应式2：
该反应是于0℃-50℃，在诸如乙腈、噁烷或四氢呋喃溶剂中，在非亲核碱如DBU存在下进行0.2-2小时。
正如反应式3所示，许多式II的甲硅烷基磺酰胺可通过式V的磺酰氯同叔丁基二甲基甲硅烷基胺反应而制得(J.R.Bowser等，InorganicChemistry 17 1882(1978)。
反应式3：
Figure C8910749800082
该反应是于0℃-30℃，在例如1-2当量该种胺和1当量碳酸氢钠存在下，于诸如二氯甲烷溶剂中进行。
或者，如反应式4所示，通过式VI的甲硅烷基磺酰胺同氯甲酸烷基酯反应来制备多种式II的甲硅烷基磺酰胺。
反应式4：
Figure C8910749800091
该反应是于-78℃至0℃，将适合的式VI的甲硅烷基磺酰胺同一种有机锂试剂例如在惰性非质子传递溶剂四氢呋喃中的正丁基锂接触0.5-3小时。然后使二锂中间体VIa同一种原甲酸烷基酯于-78至0℃反应0.5-5小时，用本领域技术人员熟知的标准方法离析出甲硅烷基磺酰胺II。
多种式II的甲硅烷基磺酰胺可通过如反应式5所示的间接反应路线而制得。
反应式5：
Figure C8910749800092
Figure C8910749800101
按上面反应式4所述完成前两步反应。J.G.Lombardino(J.Org.Chem.36，1843(1971))也叙述了制备相似于式VII酸的酸中间体的方法。在温和条件下酯化酸的方法也是本领域技术人员所熟知的。
多种式IV的磺酰胺可通过反应式6使式IIa的叔丁基磺酰胺脱保护基而制得。
反应式6：
Figure C8910749800102
该反应是于-78至30℃，在一种惰性溶剂如己烷中，在例如三氟乙酸之类的酸存在下进行。该反应的成功与否取决于R1和R的性质，并且是本领域技术人员所熟知的。
式IIa的磺酰胺可通过相似于反应式3，4和5中所示的方法来制备，在该方法中叔丁基二甲基甲硅烷基部分由叔丁基部分所代替。
如反应式7所示，式V的磺酰氯可通过相应的含硫的式VIII化合物经氧化氯化而制得，式VIII中R′是H、烷基、苄基或氨基甲酰基。
反应式7：
Figure C8910749800111
反应式7的反应是通过将在例如乙酸或丙酸的一种溶剂中的式VIII化合物在至少有2.5当量水的存在下，与至少3.0当量氯，于约-20°至30℃接触0.2-5小时。A.Wagenaar在Recl.Trav.Chim.Pays-Bas101，91(1982)中也叙述了有关化合物的特定反应条件。
或者，将其中R′是H或苄基的式VIII化合物与如5％NaOCl的次氯酸盐溶液反应，可制得式V的磺酰氯。可用南非专利申请84/8845和EP-A-142,152中所述作为相似反应的条件。
如反应式8所示，由相应的式IX的胺通过米尔文反应可制得多种式V的磺酰氯。
反应式8：
该反应包括式IX的胺同盐酸中的亚硝酸钠进行重氮化作用，接着按类似于Yale和Sowinski，在J.Org.，Chem.，25，1824(1960)中所述的方法，将该重氮盐同二氧化硫和在乙酸中的氯化铜进行反应。
或者，式V的磺酰氯可通过上述反应式9所示的修正后步骤来制备。
反应式9：
Figure C8910749800121
式IXa的胺盐酸盐在有机溶剂如乙腈或丙酮中同亚硝酸烷基酯一起重氮化，再将所生成的重氮盐同二氧化硫和氯化铜反应，制得磺酰氯。V.M.Doyle在J.Org.Chem.，42，2426，2431(1977)中叙述了进行类似米尔文反应的条件。
反应式1和2中的式III的杂环氨基甲酸酯可通过美国专利4,744,816所述的方法来制备。
本发明化合物的制备通过以下实施例进一步说明。
后文中，IR＝红外分光光度法分析，NMR＝核磁共振谱分析，DMSO-二甲基亚砜，Nujol＝液体石蜡糊，clear＝纯净，arom＝芳族，g/ha＝克/公顷，Ph＝苯基，Bu＝丁基。
                 实施例1
3-甲基-2-(苯基甲硫基)苯甲酸1-甲基乙基酯
于0℃惰性气氛中，将苄硫醇(6.1ml)慢慢地加入无水四氢呋喃(125ml)和在油中的35％氢化钾(6.3g)的搅拌悬浮液中。15分钟后，加入3-甲基-2-硝基苯甲酸1-甲基乙基酯(11.23g)，所得混合物于室温搅拌过夜。反应混合物在6N氢氧化钠(25ml)和乙酸乙酯(150ml)间进行分配。用硫酸镁干燥有机物相，过滤，浓缩并用硅胶进行色谱分离，用含5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，制得13.7％黄色油状的标题化合物，nD1.5642。
90MHz NMR(CDCl3)  δ   1.39(d，6H，CH3)；
                        2.39(s，3H，CH3)；
                        3.99(s，2H，CH2)；
                        5.32(m，1H，CH)；
                        7.26(m，8H，arom.)
IR(neat)1720cm-1.
                       实施例2
2-(氯磺酰)-3-甲基苯甲酸甲酯
保持于0℃，将5％次氯酸钠(450ml)慢慢地加入3-甲基-2-(苯基甲硫基)苯甲酸甲酯(24g)、二氯甲烷(700ml)、水(150ml)和浓盐酸(34ml)的搅拌悬浮液中。所得黄色悬浮液于0℃搅拌1小时。用硫酸镁干燥二氯甲烷相、过滤、浓缩并用氯丁烷和己烷混合液研制，制得14g白色固体标题化合物，熔点114-116℃。
90MHz NMR(CDCl3)     δ     2.82(s，3H，CH3)；
                             3.97(s，3H，OCH3)；
                             7.5(m，3H，arom.)
IR(nujol)1730，1360，        1175cm-1.
                        实施例3
2-[((二甲基)-(1，1-二甲基乙基)甲硅烷基氨基)磺酰]-3-硝基苯甲酸乙酯
于室温将盛于已塞好的烧瓶中的2-(氯磺酰)-3-硝基苯甲酸乙酯(14.7g)、氨基叔丁基二甲基甲硅烷(15.4g)和碳酸氢钠(3.5g)的二氯甲烷(300ml)悬浮液搅拌4天。加入水(90ml)和饱和碳酸氢盐水溶液(45ml)，搅拌该混合物。用硫酸镁干燥二氯甲烷相、过滤、浓缩、硅胶色谱分离，含20％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，制得12.9g白色固体标题化合物，熔点101-102℃。
90MHz NMR(CDCl3)    δ    0.30(s，6H，SiCH3)；
                           0.97(s，9H，CH3)；
                           1.41(t，3H，CH3)；
                           4.48(q，2H，OCH2)；
                           5.86(s，1H，NH)；
                           7.7(m，3H，arom.).
IR(nujol)3200，1730，      1700cm-1.
                        实施例4
2-[((二甲基)-1，1-二甲基乙基)甲硅烷基氨基)磺酰]-3-三氟甲基苯甲酸酯。
于-50℃，将N-[(二甲基)-(1，1-二甲基乙基)甲硅烷基]-2-三氟甲基苯磺酰胺(17.5g)在无水四氢呋喃(250ml)中的溶液同2.5M丁基锂(46ml)接触并在惰性气氛中使其在1.5小时内升温至0℃。使该混合物冷却至-78℃，并于-78℃将其加入氯甲酸甲酯在无水四氢呋喃中的溶液(300ml)中。混合物于-78℃，在惰性气氛中搅拌1.5小时并用饱和氯化铵水溶液(100ml)使其停止反应。升温至0℃后，用硫酸镁干燥四氢呋喃层、过滤、蒸发、硅胶色谱分离，用20％氯丁烷、10％四氢呋喃和70％己烷洗脱，制得2.13g白色固体标题化合物，熔点80-84℃。
90MHz NMR(CDCl3)   δ    0.29(s，6H，SiCH3)；
                          0.96(s，9H，CH3)；
                          4.02(s，3H，OCH3)；
                          5.63(s，1H，NH)；
                          7.8(m，2H，arom.)；
                          8(m，1H，arom.).
IR(nujol)3250，1725cm-1.
                      实施例5
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-3-甲基苯甲酸乙酯。
将2-(二甲基-(1，1-二甲基乙基)甲硅烷基氨基)-3-甲基苯甲酸乙酯(0.36g)和O-苯基-N-[4-二甲基氨基-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基甲酸酯(0.39g)在乙腈(10ml)中的溶液同氟化四丁基铵在四氢呋喃中的1M溶液(1.1ml)一起处理。搅拌该混合物2小时。用水(20ml)稀释该反应物后，用1N盐酸酸化，过滤所生成的沉积物，用水和己烷/乙醚洗涤，空气干燥制得0.28g白色固体标题化合物，熔点134-142℃。
200MHz NMR(CDCl3)    δ     1.38(t，3H，CH3)；
                             2.89(s，3H，CH3)；
                             3.24(s，6H，NCH3)；
                             4.36(q，2H，OCH2)；
                             4.74(q，2H，CH2)；
                             7.4(m，4H，arom.
                                 NH)；
                             12.38(s，1H，NH).
IR(nujol)1710，1695cm-1.
                         实施例6
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸甲酯。
将2-(二甲基(1，1-二甲基乙基)甲硅烷基氨基)-3-甲基苯甲酸甲酯(0.68g)和O-苯基-N-[4-二甲基氨基-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基甲酸酯(079g)在四氢呋喃(10ml)中的溶液同氟化四丁基铵的四氢呋喃1M溶液(2.2ml)一起处理。搅拌该混合物1小时。用水(30ml)稀释该反应物后，用1N盐酸酸化，过滤所生成的沉积物，用水和氯丁烷/己烷洗涤，空气干燥，制得0.58g白色固体标题化合物，熔点151-159℃(分解)。采用本方法在先前制备的另一样品于150-160℃熔化(分解)。
300MHz NMR(DMSO)    δ    3.04(s，3H，CH3)；
                          3.46(s，6H，NCH3)；
                          4.10(s，3H，OCH3)；
                          5.32(m，2H，CH2)；
                          7.78(d，1H，arom.)；
                          7.84(d，1H，arom.)；
                          7.98(m，1H，arom.)；
                          11.1(s，1H，NH)；
                          13.1(s，1H，NH).
IR(nujol)1730cm-1
本领域技术人员采用前述的一般方法和实施例1-6的举例说明即可制备下列化合物。
表1R1            R                   XCH3           CH3                NHCH3CH3           CH3                N(CH3)2CH3           CH2CH3            NHCH3CH3           CH2CH3            N(CH3)2CH3           CH2CH2CH3        NHCH3CH3           CH2CH2CH3        N(CH3)2CH3           CH(CH3)2          NHCH3CH3           CH(CH3)2          NHCH3CH3           CH2CH2CH2CH3    NHCH3CH3           CH2CH2CH2CH3    N(CH3)2CH3           CH2CH(CH3)2      NHCH3CH3           CH2CH(CH3)2      N(CH3)2CH3           CH(CH3)CH2CH3    NHCH3CH3           CH(CH3)CH2CH3    N(CH3)2CH3           CH2CH＝CH2        NHCH3CH3           CH2CH＝CH2        N(CH3)2CH3           CH2C≡CH           NHCH3CH3           CH2C≡CH           N(CH3)2CH3                     NHCH3CH3          
Figure C8910749800173
          N(CH3)2CH3           CH2CH2OCH3       NHCH3CH3           CH2CH2OCH3       N(CH3)2CH3           CH2CH2OCH2CH3   N(CH3)2CH3           CH2CH2SCH3       NHCH3
           表1(续)R1           R                   YCH3          CH2CH2SCH3       N(CH3)2CH3          CH2CH2SCH2CH3  NHCH3CH3          CH2CH2CN          NHCH3CH3          CH2CH2CN          N(CH3)2CH3          CH2CH2Cl          N(CH3)2CH3          CH2CH2F           N(CH3)2CH3          CH2CH2Br          N(CH3)2CH2CH3      CH3                N(CH3)2CH2CH3      CH3                NHCH3CH2CH3      CH2CH3           NHCH3CH2CH3      CH2CH3           N(CH3)2CH2CH3      CH(CH3)2         N(CH3)2CH2CH3      CH2CH＝CH2       N(CH3)2CH2CH3      CH2CH2Cl         N(CH3)2CF3          CH3                N(CH3)2CF3          CH3                NHCH3CF3          CH2CH3            NHCH3CF3          CH2CH3            N(CH3)2CF3         
Figure C8910749800181
         N(CH3)2CF3                   NHCH3CF3          CH2CN              NHCH3CH2CH2Cl    CH3                NHCH3CH2CH2Cl    CH2CH3            NHCH3CH2CH2Cl    CH2CH2CH2CH3   NHCH3CH2CN        CH3                NHCH3CH2CN        CH3                N(CH3)2CH2CN        CH2CH3            N(CH3)2CH2CN        CH2CH3            NHCH3CH2CN        CH2CH2CH3        NHCH3CH2CN        CH2CH2CH2CH3    NHCH3
           表1(续)R1           R                   YCH2CN        CH2CH＝CH2        NHCH3CH2CN        CH2CH＝CH2        N(CH3)2CH2CN        CH2CH2OCH2CH3  N(CH3)2CH2CN        CH2CH2OCH2CH3  NHCH3CH2OCH3     CH2CH3            NHCH3CH2OCH3     CH2CH3            N(CH3)2CH2OCH3     CH(CH3)2          N(CH3)2CH2OCH3     CH(CH3)2          NHCH3CH2OCH3              NHCH3CH2OCH3              N(CH3)2OCH3         CH3                N(CH3)2OCH3         CH3                NHCH3OCH3         CH2CH3            NHCH3OCH3         CH2CH3            N(CH3)2OCH3         CH(CH3)2          N(CH3)2OCH3         CH(CH3)2          NHCH3OCH3         CH2CH＝CH2        NHCH3OCH3         CH2CH＝CH2        N(CH3)2OCH3                   N(CH3)2OCH3         CH2CH2OCH2CH3  N(CH3)2OCH3         CH2CH2SCH3       N(CH3)2OCH3         CH2CH2SCH2CH3  N(CH3)2OCH3         CH2CH2CN          N(CH3)2OCH2CH3     CH2CH3            NHCH3OCH2CH3     CH2CH3            N(CH3)2OCH2CH3     CH2CH2OCH3       NHCH3OCH2CH3     CH2CH2Br          NHCH3OCH2CH2CH3 CH3                N(CH3)2OCH2CH2CH3 CH2CH3            N(CH3)2
             表1(续)RR1           R                   XOCH(CH3)2   CH3               N(CH3)2OCH(CH3)2   CH2CH3           N(CH3)2OCH(CH3)2   CH2CH2OCH3      N(CH3)2SCH3         CH3                NHCH3SCH3         CH3                N(CH3)2SCH3         CH2CH3            N(CH3)2SCH3         CH2CH3            NHCH3SCH3         CH2CH2CH3        NHCH3SCH3         CH2C≡CH           NHCH3SCH3         CH2CH2OCH3       NHCH3SCH2CH3     CH3                NHCH3SCH2CH3     CH3                N(CH3)2SCH2CH3     CH2CH3            N(CH3)2SCH2CH3     CH2CH3            NHCH3SCH2CH3    
Figure C8910749800201
          NHCH3SCH2CH3    
Figure C8910749800202
          NH(CH3)2SCH2CH3     CH2CH2SCH3       N(CH3)2SCH2CH3     CH2CH2OCH3       N(CH3)2SCH2CH2CH3 CH3                N(CH3)2SCH2CH2CH3 CH2CH3            N(CH3)2SCH2CH2CH3 CH2CH2Br          N(CH3)2SCH(CH3)2   CH3                N(CH3)2SCH(CH3)2   CH2CH2OCH3       N(CH3)2SCH(CH3)2  
Figure C8910749800203
         N(CH3)2SC6H5       CH3                NHCH3SC6H5       CH3                N(CH3)2SC6H5       CH2CH3            NHCH3SC6H5       CH2CH3            N(CH3)2
配制剂
式I化合物的有效制剂可用常规方法制得。它们包括粉剂、颗粒剂、丸剂、溶液、悬浮液、乳状液、可湿性粉剂、乳油等。其中许多可直接施用。可喷雾制剂可用适合的介质填充增量，每公顷(ha)所用的喷雾体积为几升至几百升。高浓度组合物主要用作进一步配制的中间产品。该配方的范围很宽，约含有0.1％-99％(重量)活性成分和至少一种下列组分及含量：(a)约0.1％-20％表面活性剂；(b)约1％-99.9％固体或液体的惰性稀释剂。更具体地说，它们所含各成分是以下列近似比例配制：
                                重量百分数*
                  活性成分      稀释剂     表面活性剂可湿性粉剂              20-90        0-74         1-10油悬浮剂，乳状液，溶液(包括乳油)  3-50         40-95        0-15水悬浮剂                10-50        40-84        1-20粉    剂                1-25         70-99        0-5颗粒剂和丸剂            0.1-95       5-99.9       0-15高浓度组合物            90-99        0-10         0-2
*活性成分加上至少一种表面活性剂或稀释剂等于100％(重量)。
当然，活性成分可以是较低或较高的含量，它取决于预定用途和该化合物的物理性质。有时需要表面活性剂：活性成分为较高比率，可通过加入配制剂中或罐中混合来达到。
在Watkins等“Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers”2nd Ed.，Dorland Books.Caldwell，New Jersey中叙述了典型的固体稀释剂，但其它固体物，包括矿产或制造产品亦可使用。对于可湿性粉剂和细粒的粉剂，优选的是吸收性较强的稀释剂。在Marsden“Solvents Guide”2nd Ed.，Interscience，New York，1950中叙述了典型的液体稀释剂和溶剂。悬浮浓缩剂优选的溶解度在0.1％以下；溶液浓缩剂最好于0℃是稳定的，不发生相分离。“Mc Cutcheon”“Detergents and Emulsifiers Annual”MC Publishing Corp.，Ridgewood，New Jersey，以及Sisely和Wood.”Encyclopedia ofSurface Active Agents”Chemical Publishing Co.，Inc，New York，1964列出了表面活性剂和推荐用途。所有配制剂均可含有少量添加剂以减少发泡、结块、腐蚀、微生物生长等。
生产这类组合物的方法也是熟知的技术，如通过使各成分简单地混合即可制得溶液制剂；通过掺合和通常用锤磨机或流体能量磨碎机研磨可制得细磨的固体组合物；通过湿磨可制得悬浮液(例如参见Littler美国专利3,060,084)；颗粒剂和丸剂可通过把活性成分喷射至预成型颗粒载体上或通过团聚技术而制得，参见J.E.Browning，“Agglomera-tion”，Chemical Engineering，1967年12月4日，pp.147ff和“Perry′s Chemical Engineers′Handbook”，5th Ed.，Megraw-Hill，New York，1973，PP.8-57ff。
有关配方工艺的进一步配制，例如参见：
H.M.Loux，U.S.Patent 3，235，361，February 15，1966，Col.6，line 16 through Col.7，line 19 andExamples 10 through 41；
R.W.Luckenbaugh，U.S.Patent 3，309，192，March 14，1967，Col.5，line 43 through Col.7，line62 and Examples 8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167 and 169-182；
H.Gysin and E.Knusli，U.S.Patent 2，891，855，June 23，1959，Col.3，line 66 through Col.5，line 17and Examples 1-4；
G.C.Klingman，＂Weed Control as a Science＂，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，pp.81-96；and
J.D.Fryer and S.A.Evans，＂Weed Control Hand-book＂，5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，pp.101-103.
在以下实施例中，除了另有说明之外，所有组分均以重量计。
                 实施例7
可湿性粉剂
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯                             80％
烷基萘磺酸钠                                2％
木素磺酸钠                                  2％
合成非晶形二氧化硅                          3％
高岭土                                     13％
将上述各成分混合，用锤磨机磨碎直至所有固体基本上均为50μ以下，然后重新掺合并包装。
                       实施例8
可湿性粉剂
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-
3-甲基苯甲酸乙酯                       50％
烷基萘磺酸钠                            2％
低粘度甲基纤维素                        2％
硅藻土                                 46％
将上述各成分混合，用锤磨机粗磨再用空气磨碎机磨碎直至颗粒直径基本上均在10μ以下，包装前重新混合产品。
                     实施例9
颗粒剂
实施例8的可湿性粉剂                         5％
硅镁土颗粒
(美制筛20-40目；0.84-0.42mm)               95％
将含有25％固体物的可湿性粉剂浆液喷射在盛于双锥式混合机内的硅镁土颗粒表面，干燥颗粒并包装。
                     实施例10
挤压丸剂
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯                          25％
无水硫酸钠                              10％
粗制木素磺酸钙                           5％
烷基萘磺酸钠                             1％
钙/镁膨润土                             59％
上述各成分混合，先用锤磨机磨碎再用约12％水湿润，将该混合物挤压成为直径约3mm的圆柱形，再切成长约3mm的丸，这些丸干燥后可直接使用，或将干燥的丸碾碎通过美制筛目20目(0.84mm开孔)，使这些颗粒继续通过美制筛目40目(0.42mm开孔)，即可包装使用，细粉循环再用。
                        实施例11
低浓度颗粒剂
2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-
3-甲基苯甲酸乙酯                            0.1％
硅镁土颗粒
(美制筛20-40目，0.42-0.84mm)                    99.9％
将活性成分溶解于溶剂中，把所成的溶液喷射到盛于双锥式混合机内的经除尘的颗粒上，该溶液喷完后，将物料加热蒸发掉溶剂，再将之冷却，然后包装。
                  实施例12
颗粒剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-
甲基苯甲酸甲酯                             80％
湿润剂                                      1％
粗制木素磺酸盐(含5-20％天然糖)             10％
硅镁粘土                                    9％
混合并磨碎上述各成分，并使其通过100目筛，然后将该物料加入流化床制粒机，调节气流使该物料轻度流态化，将细水雾喷射到流化的物料上，继续流化和喷雾直至制成所需大小范围的颗粒。停止喷雾但继续流化，任选加热，直至使含水量降至所需含量，通常低于1％，接着出料，过筛至所需颗粒大小范围，通常14-100目(1410-149μ)，然后包装使用。
                         实施例13
低度颗粒剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯                             1％
N，N-二甲基甲酰胺                          9％
硅镁土颗粒
(美制筛20-40目，0.42-0.84mm)                  90％
将活性成分溶于溶剂中，把该溶液喷射到盛于双锥式混合机内的经除尘的颗粒上，溶液喷完后，该混合机继续操作短暂时间，然后包装颗粒剂。
                   实施例14
水悬浮液
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟
乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]
氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯                       40％
聚丙烯酸增稠剂                      0.3％
十二烷基苯酚聚乙二醇醚              0.5％
磷酸二钠                              1％
磷酸一钠                            0.5％
聚乙烯醇                            1.0％
水                                 56.7％
混合上述各成分并用砂磨机磨碎至颗粒大小基本上都在5μ以下。
                         实施例15
溶液剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙
氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯钠盐                   5％
水                                  95％
将该盐直接加到搅拌的水中以制成溶液，即可将该溶液包装使用。
                        实施例16
高浓度浓缩物
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙
氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰基]-3-
甲基苯甲酸甲酯                     99％
二氧化硅气溶胶                     0.5％
合成非晶形二氧化硅                 0.5％
混合上述各成分并用锤磨机磨碎以制成基本上都可通过美制筛目50目(0.3mm开孔)的物料。如需要，可将该浓缩物进一步配制后使用。
                        实施例17
可湿性粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙
氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯                      90％
二辛基磺基琥珀酸钠                  0.1％
合成细粒二氧化硅                    9.9％
混合上述各成分并用锤磨机磨碎以使颗粒大小基本上都在100μ以下，将该物料通过美制筛目50目过筛，然后包装。
                    实施例18
可湿性粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯                        40％
木素磺酸钠                            20％
蒙脱土                                40％
充分混合上述各成分，先用锤磨机粗磨，后用空气磨碎以使颗粒大小基本上都在10μ以下，重新混合该物料然后包装。
                      实施例19
油悬浮液
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯                           35％
醇羧酸酯和油溶性石油磺酸盐混合物          6％
二甲苯                                   59％
混合上述各成分并用砂磨机磨碎以使颗粒大小基本上都在5μ以下，该产物可直接使用，用油稀释或用水乳化。
                  实施例20
粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙
氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯                     10％
硅镁土                             10％
叶蜡石                             80％
将活性成分同硅镁土混合，然后经锤磨机磨碎以使颗粒大小基本上都在200μ以下，然后将磨碎浓缩物同粉状叶蜡石混合至均匀。
                    实施例21
油悬浮液
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙
氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-甲基苯甲酸乙酯           25％
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯             5％
高级脂族烃油                        70％
用砂磨机磨碎各成分直至固体颗粒大小降至约5μ以下，所得浓悬浮液可直接使用，但最好在油稀释或水中乳化后使用。
                     实施例22
可湿性粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟
乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]
氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸甲酯          20％
烷基萘磺酸钠                          4％
木素磺酸钠                            4％
低粘度甲基纤维素                      3％
硅镁土                               69％
充分混合上述各成分，用锤磨机磨碎后以使颗粒大小基本上都在100μ以下，重新混合该物料，经美制筛目50目(0.3mm开孔)过筛，而后包装。
应用
本发明化合物对防除种植甜菜、饲料甜菜及红甜菜时不希望有的植被是特别有效的，这些甜菜都是要长时间才能定植的农作物。在种植期间，除必须小心培育甜菜幼苗外，还需特别留意杂草防除以防止由于竞生而造成损害和使收获量降低。本标题化合物既可在芽前使用又可在芽后使用，可防除包括下列难对付的杂草：如猪殃殃属垫子草(Galiumaparine)、野生荞麦(Polygonum convolvulus)、芥子(Sinapsis arve-nsis)和禾草状灯心草(Alopercurus mysoroides)。
这些化合物的使用比率由许多因素确定，这些因素包括：所防除的杂草、天气和气候、土壤类型、施用时间、作物和杂草的年龄和大小、施用方法等。一般来说，使用比率在约0.5-1000g/ha(公顷)之间变化，而优选的比率为约10-125g/ha。在任何给定情况下的使用比率可由本领域技术人员选定。
这些化合物可与一种或多种其它除草剂混合并以混合物形式使用，它们可同选用于甜菜的其它除草剂混合，这些除草剂包括metamitron、甜菜宁、desmedipham、chloridazon、环草定、ethofumesate、草灭特、Clopyralid、燕麦敌、野麦畏、diclofop-methyl、quizalofop-ethyl、fuzalifop-butyl、haloxafop、sethoxidym和alloxidym。
这些化合物的选择性是在温室试验中发现的，这些试验结果清楚地表明了试验化合物的活性和选择性，将其示于下表。
Figure C8910749800301
化合物       R1          R                  X             熔点(℃)1            CH3       CH2CH3           N(CH3)2      134-1422            CH3       CH3               NHCH3         123-129(d)3            CH3       CH3               N(CH3)2      150-160(d)4            CH3       (CH2)2CH3      N(CH3)2      143-150(d)5            CH3       (CH2)2CH3      NHCH3         159-1636            CH3       CH(CH3)2         NHCH3         185-1867            CH3       CH(CH3)2         N(CH3)2      155-1568            CH3       CH2-cyclo-C3H5 N(CH3)2      105-115(d)9            CH3       CH2CH3           NHCH3         149-15210           CH3       C(CH3)3          NHCH3         181-18311           CH3       C(CH3)3          N(CH3)2      82-89
试验A
播种大麦(Hordeum vulgare)、稗子(Echinochloa crus-galli)、雀麦属草(Bromus secalinus)或旱雀麦(Bromus tectorum)、苍耳属植物(Xanthium pensylvanicum)、玉米(Zea mays)、棉花(Gossypiumhirsutum)、马唐(Digitaria spp.)、大狐尾草(Setaria faberi)、朝颜花(Ipomoea spp.)、水稻(Oryza sat iva)、高粱(Sorghumbicolor)、大豆(Glycine max)、甜菜(Beta vulgaris)、绒毛叶(Abutilon theo-phrasti)、小麦(Triticum aestivum)、野生燕麦(Avena fatua)种子和种植莎草块茎(Cyperus rotundus)，并用溶于一种非植物毒性溶剂中的受试化学药品对其进行芽前处理。同时，上述农作物和杂草也用受试化学药品进行芽后处理，待各种植物长至高度2-18cm(2-3片叶期)时再进行芽后处理，将经处理的植物和对照组植物置于温室16天，之后将所有植物与对照组植物相比进行肉眼评价。表A中所汇总的等级是基于0-10的尺度，其中0为没有效果，10为完全防除，短线(一)符号是指未进行试验，所用各成分符号具有下列含意：
C＝萎黄病/坏死；
G＝生长阻滞；
H＝产生效果。
                 表A
          化合物      1               2用量(g/ha)      50        10        50         10芽后大麦            3C，G     8G        3C，9G     3C，9G稗子            9C        3C，9H    9C         3C，9G雀麦属草        -         -         2C，9G     3C，8G苍耳属植物      10C       3C，9H    9C         3C，7H玉米            3C，9G    3C，9G    3C，9G     3C，9H棉花            9G        3C，6G    5C，9G     4C，9H马唐            0         0         3C，7G     3G旱雀麦          5C，9G    3C，9G     -         -大狐尾草        3C，7G    2G        3C，9G     3C，7G朝颜花          10C       4C，9H    9C         5C，9G莎草            5G        -         2C，9G     -水稻            9C        5C，9G    9C         9C高粱            4C，9G    9H        5C，9G     5C，9G大豆            4C，9G    4C，9G    9C         4C，9G甜菜            0         0         2G         0绒毛叶          9C        4C，8H    10C        3C，8G小麦            4C，9G    7G        9G         9G野生燕麦        4C，9G    3C，6G    3C，8G     3C，5G
               表A(续)
             化合物       1           2用量(g/ha)         50         10      50        10芽前大麦             9G         0       3C，8G     3C，8G稗子             2G         0       3C，8H     7H雀麦属草          -         -       8G         4G苍耳属植物       3C，4H     0       4G         0玉米             3C，7G     2G      4C，9H     3C，3G棉花              0          0       0         2G马唐              0          0      3C，5G     2G旱雀麦           5G          0       -          -大狐尾草         2G          0      3C，7H     5G朝颜花           3C，3H      0      4C，9G     5G莎草              0          0      3C，3G      0水稻             3C，5G      0      5C，9H     4G高梁             3C，7G      0      4C，9H     3C，7G大豆             2C，2H     1C      4C，6H     3C，3G甜菜              0          0      4G          0绒毛叶           2H          0      4H          0小麦             4G          0      2C，8G     3G野生燕麦         2C，5G      0      2G          0
           表A(续)
     化合物        3                      4用量(g/ha)       50          10         50         10芽后大麦          2C，9G       3C，9G     8G         4G稗子          9C           4C，9H     3C，7H     3C，6G雀麦属草      5C，9G       4C，9G     4G          0苍耳属植物    10C          4C，9G     4C，9G     2C，7G玉米          9G           3C，9H     3C，7H     3G棉花          4C，9G       4C，9H     3C，8H     8H马唐          3C，8G       2C，4G      0          0旱雀麦         -            -          -          -大狐尾草      3C，9G       3C，6G     2G          0朝颜花        9C           4C，8H     5C，9G     4C，8H莎草          9C           9C          0          0水稻          5C，9G       5C，9G     3C，7G     2G高粱          5C，9G       4C，9G     2C，3G     2G大豆          4C，9G       4C，9G     3C，8H     3C，4G甜菜          4G            0          0          0绒毛叶        10C          4C，9G     2C，8H     2G小麦          3C，9G       9G         3G          0野生燕麦      3C，8G       3C，5G     3G          0
             表A(续)
      化合物       3                  4用量(g/ha)       50        10        50        10芽前大麦           9G        4G        2G         0稗子           3C，8H    1H        3G         0雀麦属草       3C，8H     0         0         0苍耳属植物     2C，2H     0        3G         0玉米           4C，9H    4G        3G         0棉花           2G         0        5G         0马唐           3C，6G    4G         0         0旱雀麦          -         -         -         -大狐尾草       2C，3G     0         0         0朝颜花         3C，4H     0        2G         0莎草           4G         0        7G         0水稻           7G        4G        2G         0高粱           4C，9H    2C，5G    3G         0大豆           3H        2G        3G         0甜菜            0         0        2G         0绒毛叶         5H         0        3G         0小麦           8G         0         0         0野生燕麦       2G         0         0         0
           表A(续)
    化合物       5                      6用量(g/ha)      50         10          50        10芽后大麦          9G          7G         4C，9G    3C，8H稗子          3C，7G      3C，5G     3C，9H    3C，7H雀麦属草      3C，9G      0          7G        6G苍耳属植物    3C，8G      2C，7G     3C，8H    3C，8H玉米          3C，5G      4G         3C，8H    3C，8G棉花          4C，9H      3C，8H     4C，9G    9H马唐          2G           0         3G         0旱雀麦         -           -          -         -大狐尾草      5G          2G         3G         0朝颜花        5C，9G      3C，8H     4C，9G    3C，8H莎草           -           0          -         -水稻          3C，7G      5G         4C，8G    3C，7G高粱          2C，5G      2G         4C，9G    4C，9G大豆          4C，9G      4C，8H     5C，9H    4C，8G甜菜          3G           0         1H         0绒毛叶        8G          2C，6G     2C，8H    2C，5G小麦          4G          2G         8G        6G野生燕麦      3C，4G      1C         9G        3C，7G
              表A(续)化合物             5                  6用量(g/ha)       50        10      50         10芽前大麦           8G        3G      8G         2G稗子           6G         0      3C，7H     3G雀麦属草       6G         0      3C，7G     5G苍耳属植物     8G        2H      3C，5H     3G玉米           3C，7G    3G      3C，8G     3C，7G棉花           2G         0      3G          0马唐           2G         0      3C，7G     2G旱雀麦          -         -       -          -大狐尾草       2G         0      2C，7G     2G朝颜花         7G        3G      9H         3G莎草            0         0      9G          0水稻           7G        2G      4G          0高梁           3C，7G    2G      3C，8H     3C，5G大豆           3C，5G    3G      3C，6H     2H甜菜            0         0       0          0绒毛叶         6G         0      6H         2G小麦           4G         0      2C，3G      0野生燕麦       5G         0      6G         3G
             表A(续)
化合物              7                   8用量(g/ha)         50        10        50         10芽后大麦             9G        7G        4G          0稗子             3C，8H    2C，6H    2C，4G      0雀麦属草         7G        4G         0          0苍耳属植物       5C，9G    3C，8G    3C，4G     1C，2G玉米             3C，9G    2C，7G    2C，4G      0棉花             3C，9G    3G        1C，3G      0马唐              0         0         0          0旱雀麦            -         -         -          -大狐尾草         2G         0         0          0朝颜花           3C，9G    3C，8G    3C，6G     2C莎草              -         -         0          0水稻             3C，8G    2C，3G    2C，2G      0高梁             3C，8H    3C，8G    6G          0大豆             4C，9G    4C，8G    3C，4G      0甜菜              0         0         0          0绒毛叶           3C，8H     0         0          0小麦             8G        7G        3G          0野生燕麦         2C，6G    2C，5G     0          0
             表A(续)
化合物             7                     8用量(g/ha)     50             10        50        10芽前大麦         2C，5G          0         0         0稗子         3C，7G          0         0         0雀麦属草     6G              0         0         0苍耳属植物   7H              0         0         0玉米         3C，8G         2C，4G     0         0棉花         2G              0         0         0马唐         5G              0         0         0旱雀麦        -              -         -         -大狐尾草     4G              0        2G         0朝颜花       8H              0         0         0莎草          0              0         0         0水稻         4G              0         0         0高粱         3C，8G         2C，2G     0         0大豆         2C，4H         2C，2G     0         0甜菜          0              0         0         0绒毛叶       7H              0        2H         0小麦         2G              0         0         0野生燕麦     6G              0         0         0
               表A(续)化合物             9用量(g/ha)      50          10         50       10芽后                                芽前大麦          9G          8G         8G       8G稗子          9G          3C，7H     3C，7H   2G雀麦属草      9G          3G         6G        0苍耳属植物    4C，9G      4C，7G     3C，7H    0玉米          3C，9H      3C，6G     3C，9G   3C，4G棉花          4C，8G      3C，7G      0        0马唐          6G          3G          0        0旱雀麦         -           -          -        -大狐尾草      7G          3G         5G        2G朝颜花        9C          4C，8G     9G        3C，4G莎草          9G          4G          0         0水稻          5C，9G      5C，9G     2C，5G    2G高粱          9G          9G         4C，9G    2C，4H大豆          5C，9G      5C，9G     4C，8H    2G甜菜           0           0          0         0绒毛叶        9C          4C，9G     6H        3H小麦          9G          9G         8G        2G野生燕麦      3C，9G      7G         7G        2G
试验B
播种大麦、稗子、禾草状灯心草、繁缕(Stellaria media)、苍耳属植物、玉米、棉花、马唐、旱雀麦、大狐尾草、绿色狐尾草(Setariaviridis)、曼陀罗(Datura stramonium)、石茅高粱(Sorghum halepense)、藜(Chenopodium album)、朝颜花、油菜(Brassica napus)、水稻、加拿大筷子芥(Cassia obtusifolia)、大豆、甜菜、teaweed(Sidaspinosa)、绒毛叶、小麦、野生荞麦和野生燕麦种子、种植莎草块茎，并用溶于一种非植物毒性溶剂的受试化学药品对其进行芽前处理。同时上述农作物和杂草也用受试化学药品进行芽后处理，待各种植物长至高度2-18cm(2-3片叶期)时再进行芽后处理，将经处理的植物和对照组植物置于温室约24天，之后将各种植物与对照组植物相比进行肉眼评价。表B中所汇总出的比率是基于0-100的尺度，其中0为无效果，100为完全防除，短线(-)符号是指未进行试验。
                  表B
            化合物     1用量(g/ha)        250      62      16      4芽后大麦            100     80       60      30稗子            100     90       80      30禾草状灯心草    100     100      30       0繁缕            100     90       70      40苍耳属植物      100     90       70       0玉米            100     100      90      70棉花            80      70       20      10马唐            90      20        0       0旱雀麦          100     100      100     60大狐尾草        70      40        0       0绿色狐尾草      40      10        0       0曼陀罗          100     100      90      70石茅高梁         -      100      80      40藜              100     80       30       -朝颜花          100     90       80      50莎草            100     100      90      40油菜            100     100      100     80水稻            100     100      80      50高粱            100     100      90      80大豆            90      90       80      80甜菜            20       0        0       0teaweed         90      80       70      50绒毛叶          100     100      80      80小麦            90      70       70      40野生荞麦        100     80       70      20野生燕麦        100     60       60      30
               表B(续)
             化合物       1用量(g/ha)         250        62      16芽前大麦             90         80      40稗子             100        100     60禾草状灯心草     80          -      40繁缕             90         80      50苍耳属植物       90         80      30玉米             100        90      70棉花             30         20       0马唐             50         50      30旱雀麦           90         80      40大狐尾草         90         70      40绿色狐尾草       100        80      60曼陀罗           100        50      30石茅高粱         100        100     90黎               100        60      20朝颜花           100        80      40莎草             100        70      20油菜             100        90      50水稻             100        80      30高粱             100        60      50大豆             90         50      30甜菜             70         30       0teaweed          80         60      30绒毛叶           90         80      70小麦             90         70      40野生荞麦         90         60      20野生燕麦         60         60      20
                  表B(续)
               化合物       2用量(g/ha)          250         62      16       4芽后大麦              90          90      80      30稗子              100         90      60      40禾草状灯心草      95          95      60      50繁缕              80          30      0        0苍耳属植物        80          30      0        0玉米              100         100     80      60棉花              90          90      80      50马唐              70          30      20       0旱雀麦            95          95      90      40大狐尾草          100         40      20       0绿色狐尾草        90          60      40      20曼陀罗            100         90      70      50石茅高粱          100         90      60      40藜                50          30      0        0朝颜花            100         100     100      0莎草              100         100     100      0油菜              90          90      30       0水稻              100         100     100     90高粱              100         90      90       0大豆              90          90      90      70甜菜              70           0       0       0teaweed           80          30       0       0绒毛叶            90          90      70      50小麦              90          90      80      40野生荞麦          80          80      20       0野生燕麦          95          60      40       0
                表B(续)
            化合物       2用量(g/ha)        250        62      16     4芽前大麦            70         60      20     0稗子            100        70      20     0禾草状灯心草    80         50      30     0繁缕            30         20       0     0苍耳属植物      90         30       0     0玉米            100        70      70    20棉花            80         20       0     0马唐            50         30      30     0旱雀麦          100        70      20     0大狐尾草        90         50      20     0绿色狐尾草      90         90      70    20曼陀罗          90         50      20     0石茅高粱        90         80      20     0藜              80         70      70     0朝颜花          100        60      20     0莎草            30         20       0     0油菜            100        50       0     0水稻            70         30      20     0高粱            30         20       0     0大豆            100        20       0     0甜菜            70         20       0     0teaweed         50         40      20     0绒毛叶          80         20       -     -小麦            80         50      20     0野生荞麦        90         80      80    20野生燕麦        60         20       0     0
                表B(续)
            化合物      3用量(g/ha)        250       62      16       4芽后大麦            90        90      60       40稗子            100       100     70       30禾草状灯心草    100       90      90       60繁缕            80        70      20       0苍耳属植物      70        40      20       0玉米            100       100     60       50棉花            90        90      80       70马唐            60        40      20       0旱雀麦          95        95      70       50大狐尾草        90        70      0        0绿色狐尾草      50        40      0        0曼陀罗          100       90      90       80石茅高梁        100       90      40       30黎              90        0       0        0朝颜花          100       100     90       80莎草            100       100     100      100油菜            100       100     80       50水稻            100       100     100      70高粱            100       100     90       70大豆            90        90      80       50甜菜            40        0       0        0teaweed         70        50      20       0绒毛叶          100       100     100      90小麦            90        90      60       30野生荞麦        100       50      0        0野生燕麦        95        80      40       20
                表B(续)
             化合物     3用量(g/ha)        250      62       16      4芽前大麦            80       70       40      0稗子            70       20       0       0禾草状灯心草    70       70       40      30繁缕            70       70       30      30苍耳属植物      60       40       30      0玉米            100      100      30      0棉花            0        0        0       0马唐            90       80       70      0旱雀麦          100      40       20      0大狐尾草        70       30       0       0绿色狐尾草      70       30       0       0曼陀罗          70       40       30      0石茅高粱        90       80       40      0黎              80       70       50      0朝颜花          70       70       0       0莎草            40       -        20      0油菜            100      70       20      0水稻            90       60       20      0高梁            40       20       0       0大豆            30       0        0       0甜菜            40       20       0       0teaweed         100      100      30      0绒毛叶          80       80       0       0小麦            70       40       20      0野生荞麦        90       80       80      80野生燕麦        80       50       30      0
             表B(续)
            化合物     4用量(g/ha)        62       16    4     1芽后大麦            60       30    0     0稗子            50       30    0     0禾草状灯心草    60       30    0     0繁缕            30        0    0     0苍耳属植物      60       30    0     0玉米            30        0    0     0棉花            30        0    0     0马唐             0        0    0     0旱雀麦          60       30    0     0大狐尾草         0        0    0     0绿色狐尾草       0        0    0     0曼陀罗          70       50   30     0石茅高粱        60       30    0     0藜              70       60   50    40朝颜花          90       50   30     0莎草            50       30    0     0油菜            90       70   50    30水稻            30        0    0     0高粱             0        0    0     0大豆            90       60   30     0甜菜             0        0    0     0teaweed         40       30   20     0绒毛叶          60       30    0     0小麦            40        0    0     0野生荞麦         0        0    0     0野生燕麦        30        0    0     0
              表B(续)
           化合物       4用量(g/ha)       250       62      16芽前大麦           30         0       0稗子           90        60      30禾草状灯心草   80        50       0繁缕           60        30       0苍耳属植物     80        30       0玉米           60        20       0棉花            0         0       0马唐           80        50      30旱雀麦         70        30       0大狐尾草       60        30       0绿色狐尾草     80        30       0曼陀罗         70        30       0石茅高粱       60        30       0藜             90        60      30朝颜花         60        30       0莎草           50        30       0油菜           70        50      30水稻           40         0       0高粱           30         0       0大豆           20         0       0甜菜           30         0       0teaweed        70        50      30绒毛叶         90        50       0小麦           40         0       0野生荞麦        0         0       0野生燕麦       40         0       0
               表B(续)
             化合物       5用量(g/ha)         250        62     16    4芽后大麦             70         60     50    30稗子             80         50     30     0禾草状灯心草     90         80     70    30繁缕             50         30      0     0苍耳属植物       50         40     30     0玉米              0          0      0     0棉花             50         30      0     0马唐             40         30     20     0旱雀麦           70         50     30     0大狐尾草         50         30      0     0绿色狐尾草       40         20      0     0曼陀罗           50         40     30    20石茅高粱         70         50     40    30藜               90         70     50     0朝颜花           80         50     30     0莎草             90         30      0     0油菜             100        100   100   100水稻             60         40     30     0高粱             30          0      0     0大豆             90         70     60    50甜菜             30          0      0     0teaweed          50         30      0     0绒毛叶           90         70     50    40小麦             40         30      0     0野生荞麦         60          0      0     0野生燕麦         70         60     30     0
                 表B(续)
            化合物       5用量(g/ha)       250         62      16      4芽前大麦           70          50       0      0稗子           90          70      50      0禾草状灯心草   90          60      30      0繁缕           70          50      30      0苍耳属植物     70          50      30      0玉米           80          60       0      0棉花            0           0       0      0马唐           100         80      30      0旱雀麦         70          50       0      0大狐尾草       90          80      50     30绿色狐尾草     90          70      50      0曼陀罗         70          50      30      0石茅高粱       80          60      30      0藜             90          80      70     60朝颜花         90          60      50     30莎草           90          70       0      0油菜           90          70      30      0水稻           40          20       0      0高粱           70          50      30      0大豆           60          30       0      0甜菜           30           0       0      0teaweed        70          60      50     30绒毛叶         70          30       0      0小麦           60          30       0      0野生荞麦        0           0       0      0野生燕麦       40          30       0      0
            表B(续)
            化合物         6用量(g/ha)        250         62      16      4芽后大麦            70          60      50      40稗子            50          40      30      20禾草状灯心草    100        100      90      70繁缕            70          60      50      30苍耳属植物      75          70      60      50玉米            70          60      50      40棉花            70          60      40      30马唐            60          50      40      30旱雀麦          80          70      60      40大狐尾草        30          30      20      20绿色狐尾草      50          40      30      20曼陀罗          90          85      80      70石茅高粱        90          80      70      60藜              90          80      70      60朝颜花          85          80      75      70莎草            70          60      50      30油菜           100         100     100      70水稻            80          70      60      50高粱            80          70      60      50大豆            90          85      80      70甜菜            20           0       0       0teaweed         70          60      50      30绒毛叶          95          90      80      70小麦            60          50      30       0野生荞麦       100         100      90      70野生燕麦        80          75      70      60
             表B (续)
             化合物      6用量(g/ha)       250         62      16      4芽前大麦            90         80      70      30稗子           100         90      50      30禾草状灯心草   100        100      90      70繁缕           100        100      90      70苍耳属植物      90         70      50      30玉米           100         80      70      20棉花            60          0       0       0马唐            80         50      30       0旱雀麦         100        100      80      50大狐尾草        80         50      30       0绿色狐尾草      80         50      30       0曼陀罗          90         80      70      60石茅高粱        90         80      70      50藜             100        100      90      80朝颜花          90         80      70      60莎草            90         60      30       0油菜           100        100      90      70水稻           100        100      80      30高粱            90         70      60      50大豆            80         40       0       0甜菜            90         70      60      50teaweed         90         80       -      50绒毛叶          90         70      50      30小麦            90         60      30       0野生荞麦        95         90      85      80野生燕麦        80         50      30       0
                表B(续)
            化合物      7用量(g/ha)       250        62      16      4芽后大麦           90         70      60      50稗子           80         70      60      30禾草状灯心草   90         80      70      30繁缕           90         80      50      30苍耳属植物    100         90      80      70玉米           75         70      60      50棉花           80         70      60      50马唐           50         30       0       0旱雀麦         90         70      60      50大狐尾草       60         30       0       0绿色狐尾草     60         30       0       0曼陀罗        100        100      90      80石茅高粱       90         80      70      50藜             90         80      70      60朝颜花        100        100     100      90莎草           90         80      70      60油菜          100        100      90      70水稻           80         70      60      50高粱           95         90      80      70大豆          100         90      80      70甜菜           20          0       0       0teaweed        70         60      50      40绒毛叶         95         90      80      70小麦          100         70      50      30野生荞麦       90         80      70      60野生燕麦       90         70      50       0
           表B(续)
            化合物      7用量(g/ha)        250       62      16       4芽前大麦             70       60      30       0稗子             90       80      50      30禾草状灯心草     90       80      70      30繁缕            100      100      90      70苍耳属植物       70       60      50       0玉米             90       60      30       0棉花             30       20       0       0马唐             80       50      30       0旱雀麦          100       80      50       0大狐尾草         60       30       0       0绿色狐尾草       70       30       0       0曼陀罗           90       70      50      30石茅高粱         80       70      30       0藜              100      100      50      30朝颜花           90       70      50      30莎草             70       50      30       0油菜            100      100      70      30水稻             80       60      30       0高粱             70       60       0       0大豆             70       30       0       0甜菜             50       40      30       0teaweed          90       70      40      30绒毛叶           80       70      50       0小麦             80       30       0       0野生荞麦        100       70      60      50野生燕麦         70       50      30       0
            表B(续)
           化合物   9用量(g/ha)       250    62    16    4芽后大麦            80    60    60    60稗子            80    75    70    50禾草状灯心草    90    80    70    40繁缕            80    70    50    30苍耳属植物      90    80    60    30玉米            90    80    70    50棉花            70    60    50    40马唐            40    30     0     0旱雀麦          90    80    70    60大狐尾草        60    50    30     0绿色狐尾草      80    70    50    40曼陀罗         100   100    90    70石茅高粱        90    80    70    60藜              40    30     0     0朝颜花         100   100    90    80莎草           100    90    60    30油菜           100   100   100    90水稻            70    70    70    70高粱           100    80    70    60大豆           100   100    90    60甜菜             0     0     0     0teaweed         80    70    60    50绒毛叶         100   100    90    70小麦            60    50    50    50野生荞麦        -     -     -     -野生燕麦        70    60    50    40
             表B(续)
              化合物      9用量(g/ha)         250        62   16     4芽前大麦              90        70    50    30稗子             100        90    80    30禾草状灯心草     100       100    90    50繁缕              70        50    30     0苍耳属植物        90        70    40     0玉米              90        80    70    30棉花              50        40     0     0马唐              80        30     0     0旱雀麦           100        90    70    60大狐尾草          90        70    30     0绿色狐尾草        90        70    50    30曼陀罗            90        70    50    30石茅高粱          95        90    80    50藜                90        70    50     0朝颜花            90        80    70    50莎草             100        50     0     0油菜             100       100    90    70水稻             100        80    50    30高粱              80        70    40     0大豆              70        60    40     0甜菜              50        30     0     0teaweed           80        70    50     0绒毛叶           100       100    95    90小麦             100        70    50    30野生荞麦          -         -     -     -野生燕麦          70        60    50    30
试验C：
播种选自下列的农作物和杂草的种子：一年生蓝色杆禾草(Poa annua)、大麦、龙葵(Solanum nigrum)、禾草状灯心草、垫子草、繁缕、绿色狐尾草、意大利多花黑麦草(Lolium multiflorum)、节草(Polygonum aviculare)、地肤属(Kochia scoparia)、藜、苋属植物(Amarant-hus retroflexus)、油菜、春黄菊(Matricaria inodora)、蓼属植物(Polygonum persicaria)、婆婆纳(Veronica persica)、甜菜、堇菜属(Viola arvensis)、小麦、野生荞麦、野生芥子(Brassica spp.)、野生燕麦和野生萝卜(Raphanus rephanistrum)，并用溶于一种非植物毒性溶剂的受试化学药剂进行芽前处理，所选择的该系列农作物和杂草也用受试化学药剂进行芽后处理。待各植物长至高度2-20cm(2-3片叶期)时，再进行芽后处理，将经处理的植物和对照组植物置于温室约24天，之后将各种植物与对照组植物相比较进行肉眼评价。表C中所汇总的比率是基于0-100的尺度，其中0为无效果，100为完全防除，短线(-)符号是指未进行试验。
                    表C
               化合物     1用量(g/ha)           64       32      16     8芽后一年生蓝色杆禾草     70       70      30     0大麦                 85       70      75    50龙葵                100      100     100    75禾草状灯心草        100      100      80    50垫子草              100       90      75     0繁缕                 85       60      40    20绿色狐尾草           50        0       0     0意大利花黑麦草      100       50      50     0地肤属               90      100      50    20藜                    0        0       0     0苋属植物             40       40      30     0油菜                 90       90      75    60春黄菊              100      100      90    30婆婆纳              100       90      50    30甜菜                  0        0       0     0小麦                 75       75      50    50野生荞麦            100       80      60    40野生荞子            100      100     100   100野生燕麦             70       70      50    30野生萝卜            100      100     100   100
                    表C(续)
               化合物        1用量(g/ha)               64            32芽前一年生蓝色杆禾草         75            30大麦                     70            40龙葵                     30             0禾草状灯心草            100           100垫子草                  100             0繁缕                     60             0绿色狐尾草                0             0意大利花黑麦草           60            50地肤属                    0             0藜                        0             0苋属植物                  0             0油菜                     75            20春黄菊                   90            90婆婆纳                   60             -甜菜                      0             0小麦                     40            20野生荞麦                 20             0野生荞子                 75            20野生燕麦                 70            50野生萝卜                 30             0
              表C(续)
                化合物    2用量(g/ha)            250    125    64    32    16芽后一年生蓝色杆禾草      100     80    80    40     0大麦                  100    100    80    80    70龙葵                  100    100   100   100     0繁缕                   20     20     0     0     0绿色狐尾草             80     80    40    40    40藜                    100     60    60    60    30苋属植物              100    100    80    60    60蓼属植物              100    100    90    90    90甜菜                   50     30     0     0     0野生荞麦              100    100   100   100    80野生芥子              100    100   100   100   100野生燕麦               90     80    70    60    50用量(g/ha)             64     32芽前一年生蓝色杆禾草       20      0大麦                   70     30龙葵                   70     40繁缕                    0      0绿色狐尾草             60     20藜                      0      0苋属植物               40     20蓼属植物               90     80甜菜                    0      0野生荞麦               20      0野生芥子              100     50野生燕麦               70      0
               表C(续)
                    化合物    3用量(g/ha)              250       125     64    32    16芽后一年生蓝色杆禾草        100        60      60    20    20大麦                     80        80      80    70    50龙葵                    100       100      80    30    20繁缕                     90        50      20    20    0绿色狐尾草               90        80      40    40    20藜                      100        30       0     0     0苋属植物                100       100     100    40    20蓼属植物                100       100     100    90    90甜菜                     20         0       0     0     0野生荞麦                100        95     100    90    90野生芥子                100       100     100   100   100野生燕麦                 50        50       0     0     0
                     64        32芽前一年生蓝色杆禾草         20         0大麦                     50        30龙葵                     30        30繁缕                      0         0绿色狐尾草               20         0藜                       50         0苋属植物                  0         0蓼属植物                 50        50甜菜                     30         0野生荞麦                  0         0野生芥子                 80         0野生燕麦                 30         0
           表C(续)
           化合物    4用量(g/ha)      64       32      16     8芽后龙葵            50       50      30     0垫子草          20       20       0     0繁缕            30       20       0     0地肤属          -        20       0     0藜              20        0       -     -春黄菊          70       50      50    50婆婆纳          80       50      30    30甜菜            20        0       0     0堇菜属           0        0       0     0小麦            40       40      30    30野生荞麦        40       30      20     0野生燕麦        50       40      40    40用量(g/ha)      64芽前龙葵            50垫子草          90繁缕            30春黄菊          80婆婆纳          30甜菜             0小麦            20野生荞麦         0野生燕麦        30
        表C(续)
          化合物  5用量(g/ha)     125    64    32    16芽后龙葵         50     50    50    20垫子草       70     70    70    30繁缕          0      0     0     0地肤属        -     50    50     0藜            -      -     -     0春黄菊       50     30    20    20婆婆纳       80     60    50    50甜菜         15      0     0     0堇菜属       30     30     0     0小麦         50     30    30    30野生荞麦     50     50    20    20野生燕麦     70     50    50    50用量(g/ha)     125    64芽前龙葵         90     70垫子草       90     80繁缕         80     50春黄菊       90     90婆纳        100     80甜菜         80     30小麦         70     30野生荞麦     30     30野生燕麦     70     70
           表C(续)
         化合物   6用量(g/ha)    125     64   32    16芽后
龙葵      100     80   80    50
垫子草     90     60   60    30
繁缕        0      0    0     0
地肤属      -     50    -    50
春黄菊    100     80   80    80
婆婆纳    100     80   80    30
甜菜       20      0    0     0
堇菜属     70     70   70    20
小麦       80     80   70    50
野生荞麦  100    100   80    70
野生燕麦  100     70   70    70用量(g/ha)    125     64   32芽前
龙葵      100     80   80
垫子草     90     90   80
繁缕       80     80   70
地肤属      -     -    30
春黄菊     90     80   80
婆婆纳    100    100  100
甜菜       90     90   80
小麦       70     60   40
野生荞麦   90     90   80
野生燕麦   80     80   60
             表C(续)
          化合物  7用量(g/ha)    125     64    32    16芽后龙葵         90     90    50    50垫子草       80     80    80    50繁缕         80     50    20     0春黄菊      100    100   100    80婆婆纳      100    100    50    50甜菜          0      0     0     0堇菜属      100    100    50    30小麦         80     80    70    50野生荞麦    100     90    80    80野生燕麦     80     80    50    50用量(g/ha)    125     64    32芽前龙葵         80     80    40垫子草       90     90    90繁缕         80     70    70地肤属        0      0     0春黄菊       90     90    50婆婆纳      100     80    50甜菜         30     30    10小麦          0      0     0野生荞麦     85     70    70野生燕麦     80     50    30
         表C(续)化合物       8用量(g/ha)   125芽后
龙葵      50
垫子草    60
繁缕      30
藜         0
春黄菊    85
婆婆纳    80
甜菜      30
堇菜属    60
小麦      70
野生荞麦  70用量(g/ha)   125芽前
龙葵      50
垫子草     0
繁缕      30
春黄菊     0
婆婆纳    50
甜菜       0
小麦       0
野生荞麦  30
野生燕麦  40
                表C(续)
         化合物    9用量(g/ha)    125      64     32    16      8芽后
龙葵      100     100    100   100    100
垫子草    100      90     90    90     70
繁缕       80      30     30     0      0
地肤属     90      90     90    70     70
春黄菊    100     100    100    70     50
婆婆纳    100     100    100    80     80
甜菜       15       0      0     0      0
堇菜属    100     100     80    50     30
小麦      100      60     50    50     50
野生荞麦  100      90     80    70     60
野生燕麦  100      90     80    80     80用量(g/ha)    125      64     32芽前龙葵       100     100     90垫子草     100     100     90繁缕       100     100    100地肤属     100     100    100春黄菊     100     100    100波婆纳     100     100    100甜菜       100      80     80小麦        90      90     70野生荞麦   100     100    100野生燕麦    90      80     70

Claims (14)

1.一种适用于防止不希望的植被生长的组合物，其中包括有效量的式I的化合物或其适用于农业的盐，以及至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂，
Figure C8910749800021
其中，R是C1-C4烷基；R1是CH3、C1-C3烷氧基、CH2OCH3、CH2CN、CH2F、CHFCH3或CF2H；X是NHCH3或N(CH3)2。
2.按照权利要求1所述的组合物，其中式I化合物中的R是C1-C4烷基；R1是CH3；X是NHCH3或N(CH3)2。
3.按照权利要求1所述的组合物，其中式I化合物的R是C1-C3烷基；X是NHCH3。
4.按照权利要求1所述的组合物，其中式I化合物的R是C1-C3烷基；X是N(CH3)2。
5.按照权利要求1所述的组合物，其中的式I化合物是2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸乙酯。
6.按照权利要求1所述的组合物，其中的式I化合物是2-[[[[[4-(二甲基氨基)-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸甲酯。
7.权利要求1所述组合物的用途，包括将该组合物施用到欲保护的区域。
8.按照权利要求7的用途，其中所用的组合物是权利要求2所限定的组合物。
9.按照权利要求7的用途，其中所用的组合物是权利要求3所限定的组合物。
10.按照权利要求7的用途，其中所用的组合物是权利要求4所限定的组合物。
11.按照权利要求7的用途，其中所用的组合物是权利要求5所限定的组合物。
12.按照权利要求7的用途，其中所用的组合物是权利要求6所限定的组合物。
13.按照权利要求11所述的用途，其中欲保护地区中所种植的是甜菜作物。
14.按照权利要求12所述的用途，其中欲保护地区所种植的是甜菜作物。
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