PL159387B1 - Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL159387B1 PL159387B1 PL1989278413A PL27841389A PL159387B1 PL 159387 B1 PL159387 B1 PL 159387B1 PL 1989278413 A PL1989278413 A PL 1989278413A PL 27841389 A PL27841389 A PL 27841389A PL 159387 B1 PL159387 B1 PL 159387B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thirty
- cha
- twenty
- formula
- nhcha
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 claims description 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 53
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 abstract description 51
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 abstract description 48
- -1 CH2C IDENTICAL CH Chemical group 0.000 abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical group [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 58
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 57
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 57
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 54
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 54
- 206010044608 Trichiniasis Diseases 0.000 description 48
- 208000003982 trichinellosis Diseases 0.000 description 48
- 201000007588 trichinosis Diseases 0.000 description 48
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 44
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 44
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 40
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 40
- 244000195278 clustered pellitory Species 0.000 description 39
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 38
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 33
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 33
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 32
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 32
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 31
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 31
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 30
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 30
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 30
- 241001481833 Coryphaena hippurus Species 0.000 description 29
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 29
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 29
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 29
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 29
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 23
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 23
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 21
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 21
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 20
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 20
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 19
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 19
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 19
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 14
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 11
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 7
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 6
- VNSDCKWDEWZCBP-UHFFFAOYSA-N NS([SiH3])(=O)=O Chemical class NS([SiH3])(=O)=O VNSDCKWDEWZCBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000017337 Persicaria hydropiper Nutrition 0.000 description 6
- 240000000275 Persicaria hydropiper Species 0.000 description 6
- 241001632427 Radiola Species 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 4
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 3
- MWHRYFHHGXIIBI-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-6-sulfonylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)C1=S(=O)=O MWHRYFHHGXIIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 244000233513 Brassica perviridis Species 0.000 description 2
- 235000008744 Brassica perviridis Nutrition 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 2
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 235000000245 Raphanus raphanistrum subsp raphanistrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHUNLDQEFDSCBB-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane;hexane Chemical class CCCCCl.CCCCCC NHUNLDQEFDSCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUVFMGLRHXUGOW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3,5-dimethylphenyl)anilino]benzoic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3)C(O)=O)C=CC=2)=C1 XUVFMGLRHXUGOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPTVUFLXTAXDDB-UHFFFAOYSA-N 2-[amino(dimethyl)silyl]-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)N FPTVUFLXTAXDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GWJSQKNYHPYZRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-2-sulfonamide Chemical class CC(C)(C)S(N)(=O)=O GWJSQKNYHPYZRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- JPBDHBIKAQYRER-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)OSCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)OSCC1=CC=CC=C1 JPBDHBIKAQYRER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 241000252185 Cobitidae Species 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 229910004373 HOAc Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007192 Meerwein reaction reaction Methods 0.000 description 1
- NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N Meprobamate Chemical compound NC(=O)OCC(C)(CCC)COC(N)=O NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GPEBTEMZAWMUMA-UHFFFAOYSA-N NS([Si])(=O)=O Chemical compound NS([Si])(=O)=O GPEBTEMZAWMUMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019093 NaOCl Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010465 Veronica officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZNFOAXNTIGWQG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chlorosulfonyl-3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(Cl)(=O)=O YZNFOAXNTIGWQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- PZQSQRCNMZGWFT-QXMHVHEDSA-N propan-2-yl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC(C)C PZQSQRCNMZGWFT-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, zwłaszcza do zwalczania chwastów w uprawach buraków cukrowych.
Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4744816 i z europejskiego opisu patentowego nr 164269 znane są ^^Ifonylomocz^iiki o wzorze 11, w którym R1 oznacza, inter alia, CO2R10 itd., w którym to wzorze R10 oznacza grupę Ci-C4alkilową, grupę CH2CH2OCH3, CH2CH2CI, CH2CH = CH2 lub CH2C ξ CH, R2 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu, grupę trójfluorometylową, metylową, etylową, metoksylową, etoksylową, tiometylową lub tioetylową, X oznacza grupę o wzorze NR14R15, w którym R14 oznacza atom wodoru lub grupę Ci-C4alkilową a R15 oznacza grupę Ci-C2alkilową, metoksylową, etoksylową lub grupę CH2CN, Y oznacza grupę OCH2CH2F, OCH2CHF lub OCH2CF3, a Z oznacza grupę CH lub atom azotu.
Ze zgłoszenia Republiki Południowej Afryki nr 84,/2245 opublikowanego 28 września 1984r., znane są chwastobójcze sulfonylomoczniki o wzorze 12, w którym A oznacza grupę C1C^^l^ll^^owco^l^lkilową, Z oznacza atom tlenu lub siarki, E oznacza grupę CH lub atom azotu, R1 oznacza, inter alia, atom wodoru, grupę o wzorze CORe itd., w którym to wzorze Re oznacza, inter alia, grupę Ci-C4alkbksylową, Ci-C4chlorowcoalkbksylową, C2^^6^łl^^k^^:^lkoksylową itd., R2 oznacza, inter alia, atom wodoru itd., R3 i R4 oznaczają niezależnie atom wodoru lub chlorowca, grupę Ci-C4alkilową, C2-C44hloιΌwcoalkbksylową, grupę o wzorze NR12R13 itd., w którym to wzorze R12 i R13 oznaczają niezależnie atom wodoru lub grupę Ci-C4alkilową.
Chociaż z tych dwóch źródeł znane są pewne związki objęte zakresem wynalazku, to nie ma w nich żadnej szczegółowej wzmianki o związkach będących substancjami czynnymi środka według wynalazku lub ich użyteczności w uprawach buraków cukrowych.
Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4618 363 znane są chwastobójcze sulfonylomoczniki o wzorze 13, w którym R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę NO2, grupę Ci-C4chlorowcbalkilbwą, Ci-C4alkilbwą, Ci-C4alkoksylową, C2-Csalkenylową lub C1C4aikoksykarbonylową, X oznacza atom tlenu lub siarki, grupę -SO- lub SO2, m jest 0 lub 1, Q oznacza, inter alia, R13 itd., które to R13 oznacza grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem chlorowca, grupę NO2, CN, grupę Ci-C4akilową, Ci-C4alkoksylową, Ci-C4alkilotio, C2Csalkenylową, Ci-C4chlbrbwcoalkilową, Ci-C4alkbksykarbonylbwą, grupę o wzorze -NR45R46 lub o wzorze -SO2NR47R40 albo grupę -SO3H, R2 oznacza grupę Ci-C3alkilową lub CiC^^hkoksylową, z których każda może być podstawiona 1 do 3 atomami chlorowca, R3 oznacza, inter alia, grupę o wzorze -NR4R5, itd., a E oznacza atom azotu lub grupę CH.
159 387
Chociaż ten opis ujawnia ogólnie pewen związki objęte zakresem wynalazku, to nie ma w nich żadnej szczegółowej wzmianki o związkach będących substancjami czynnymi środka według wynalazku lub ich użyteczności w uprawach buraków cukrowych.
Substancją czynną środka według wynalazku, nadającą się do stosowania w preparatach odpowiednich do użytku w rolnictwie jako środki chwastobójcze przed wzejścięm i/lub po wzejściu roślin lub jako regulatory wzrostu roślin są nowe związki o wzorze 1 lub ich nadające się do stosowania w rolnictwie sole, w którym to wzorze 1 R oznacza grupę Ci-C4alkilową lub cyklopropylometylową, Ri oznacza grupę Ci-C2alkilową, Ci-Cealkoksylową, grupę CH2OCH3, CH2OCH2W CH3, CH2CN, CH2F, CHFCHa lub CHF2, a X oznacza grupę NHCH3 lub N(CH3>2, pod warunkiem, że jeżeli Ri oznacza grupę OCH2CH3 lub CH2OCH3, to R ma inne znaczenie niż grupa metylowa.
W powyższych określeniach termin „alkil obejmuje prosty lub rozgałęziony łańcuch alkilowy, np. metyl, etyl, n-propyl, izopropyl lub różne izomery butylu.
Określenie „alkoksy obejmuje grupę metoksylową lub etoksylową.
Korzystnymi z punktu widzenia ich wysokiej aktywności chwastobójczej, większego bezpieczeństwa dla buraków cukrowych i/lub większej łatwości syntezy są następujące związki.
1. Związki o wzorze 1, w którym R oznacza grupę Ci-C4alkilową, R1 oznacza grupę C1C2alkilową, a X oznacza grupę NHCH3 lub N(CHs)2.
2. Związki o wzorze 1, w którym R oznacza grupę Ci-C4alkilową, a X oznacza grupę NHCH3 lub N(CH3)2.
3. Związki o wzorze 1, w którym R oznacza grupę Ci-Cealkilową, a X oznacza grupę NHCH3.
4. Związki o wzorze 1, w którym R oznacza grupę Ci-C3alkilową, a X oznacza grupę N(CH3)2.
Szczególnie korzystne z punktu widzenia najwyższej aktywności chwastobójczej, największego bezpieczeństwa dla buraków cukrowych i/lub największej łatwości syntetyzowania są: 2-{[({[4-(dwumetyloamino)-6-(2,2,2-trójfluoroetoksy)-1,3,5-triazynylo-2]amino}karbonylo)amino] sulfonylo]-3-metylobenzoesanu etylu, temperatura topnienia 134-142°C i 2-{[({[4-(dwumetyloamino>6-(2,2,2-trójfluoroetoksy)-1,3,5-triazynylo-2]amino]karbonylo)amino]sulfonylo]-3-metyiobenzoesan etylu, temperatura topnienia 150-160°C.
Następujące omówienie jest ogólnym zarysem wytwarzania związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku. Wszystkie opisane syntezy są procesami wieloetapowymi, przy czym każdy z etapów może być przeprowadzany jednym lub kilkoma sposobami. Pozwala to na szeroką rozmaitość możliwych dróg syntezy w celu otrzymania konkretnego związku o wzorze
1. Właściwy dobór drogi syntezy i najlepsza kolejność etapów reakcji w każdym przypadku będą wiadome fachowcom.
Związki o wzorze 1 można wytwarzać sposobami zilustrowanymi na schematach 1 i 2. Używane w schematach symbole Ph, Bu i Ac oznaczają odpowiednio fenyl, butyl i acyl.
Zgodnie z tym, jak to przedstawiono na schemacie 1, wiele związków o wzorze 1 może być otrzymanych przez reakcję sililosulfonamidu o wzorze 2 z heterocyklicznym karbaminianem o wzorze 3. Reakcję prowadzi się w temperaturze 0-50°C, w takim rozpuszczalniku jak acetonitryl, dioksan lub tetrahydrofuran, w obecności źródła jonów fluorkowych, takiego jak fluorek cezu lub fluorek czterobutyloamoniowy, w ciągu 0,1-2 godzin.
Alternatywnie, można otrzymywać niektóre sulfonamidy o wzorze 4 i poddawać je reakcji z heterocyklicznymi karbaminianami o wzorze 3, otrzymując związki o wzorze 1 w sposób zilustrowany schematem 2. Reakcję prowadzi się w temperaturze 0-50°C, -w takim rozpuszczalniku jak acetonitryl, dioksa lub tetrahydrofuran, w obecności nienukleofilowej zasady, takiej jak DBU, w ciągu 0,2-2 godzin.
Wiele spośród sililosulfonamidów o wzorze 2 otrzymuje się przez reakcję chlorków sulfonylu o wzorze 5 z Illrz.-butylodwumetylosililoaminą [J. B. Bowser i współ., Inorganic Chemistry, 17, 1882 (1978)], co przedstawiono schematem 3. Reakcję prowadzi się w temperaturze 0-30°C, w takim rozpuszczalniku jak dwuchlorometan, w obecności 1-2 równoważników aminy i 1 równoważnika wodorowęglanu sodu.
Alternatywnie, wiele sililosulfonamidów o wzorze 2 można otrzymywać przez reakcję sililosulfonamidów o wzorze 6 z chloromrówczanami alkilowymi, tak jak to przedstawiono schematem 4.
159 387
Reakcję prowadzi się przez kontaktowanie odpowiednich sililosulfonamidów o wzorze 6 z reagentem litoorganicznym, takim jak n-butylolit, w obojętnym rozpuszczalniku aprotycznym, takim jak tetrahydrofuran, w temperaturze od -78°C do 0°C, w ciągu 0,5-3 godzin. Pośredni związek dwulitowotiolowy o wzorze 6d poddaje się następnie reakcji z ortomrówczanem alkilowym w temperaturze -78°C do 0°C w ciągu 0,5-5 godzin. Sililosulfonamidy o wzorze 2 wyodrębnia się metodami dobrze znanymi fachowcom.
Wiele sililosulfonamidów o wzorze 2 może być wytwarzanych drogą pośrednią w sposób przedstawiony schematem 5.
Pierwsze dwa etapy przeprowadza się w sposób opisany wyżej dla schematu 4. J. G. Lombardino [J. Org. Chem., 36,1843 (1971)] również opisuje sposoby wytwarzania kwasowych związków pośrednich, które są podobne do kwasów o wzorze 7. Sposoby estryfikacji kwasów w łagodnych warunkach są dobrze znane.
Wiele sulfonamidów o wzorze 4 można wytwarzać przez usunięcie grupy ochronnej Illrz.butylosulfonamidów o wzorze 2a, co przedstawia schemat 6. Reakcję prowadzi się w temperaturze od -78°C do 30°C, w obojętnym rozpuszczałniku, takim jak heksan, w obecności takiego kwasu jak kwas trójfluorooctowy. Sukces tej reakcji zależy od charakteru Ri i R, co będzie wiadome fachowcom.
Sulfonamidy o wzorze 2a można wytwarzać podobnie jak to opisano w odniesieniu do schematów 3, 4 i 5, w których ugrupownie Illrz.-butylodwumetylosililowe zostanie zastąpione grupą ΠIrz.-butylową.
Chlorki sulfonylu o wzorze 5 można wytwarzać przez utleniające chlorowcowanie odpowiednich, zawierających siarkę związków o wzorze 8, w którym R' oznacza atom wodoru, grupę alkilową, benzylową lub karbamylową co przedstawiono na schemacie 7.
Reakcję przedstawioną schematem 7 prowadzi się przez kontaktowanie związków o wzorze 8 w rozpuszcza^^ku, takim jak kwas octowy lub kwas propionowy, z co najmniej 3,0 równoważnikami chloru, w obecności co najmniej 2,5 równoważników wody, w temperaturze około od -20°C do 30°C, w ciągu 0,2-5 godzin. A. Wagenaar zaleca szczegółowe warunki reakcji dla podobnych związków w Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 101, 91 (1982).
Alternatywnie, reakcja związków o wzorze 8, w którym R' oznacza atom wodoru lub grupę benzylową, z roztworem podchlorynu, takim jak 5% roztwór NaOCl, może dać chlorki sulfonylu o wzorze 5. Warunki reakcji dla podobnych reakcji opisano w zgłoszeniu patentowym Południowej Afryki nr 84/8845 i w europejskim opisie patentowym nr 142 152.
Jak to przedstawiono na schemacie 8, wiele chlorków sulfonylu o wzorze 5 można wytwarzać z odpowiednich amin o wzorze 9 przez reakcję Meerweina. Reakcja ta polega na dwuazowaniu aminy o wzorze 9 azotynem sodu w wodnym roztworze HC1, następnie przez reakcję otrzymanej soli dwuazoniowej z dwutlenkiem siarki i chlorkiem miedziowym w kwasie octowym, analogicznie jak to przedstawili Yale i Sowiński w J. Org. Chem., 25, 1824 (1960).
Alternatywnie, chlorki sulfonylu o wzorze 5 można wytwarzać według zmodyfikowanego postępowania omówionego wyżej, co przedstawiono schematem 9.
Sole chlorowodorowe aminy o wzorze 9a dwuazowane są azotynem alkilowym w rozpuszcza^iku organicznym, takim jak acetonitryl lub aceton, a otrzymane sole dwuazoniowe reagują z dwutlenkiem siarki i chlorkiem miedziowym, dając chlorki sulfonylu. V. M. Doyle w J. Org. Chem., 42,2426,2431 (1977) opisuje warunki prowadzenia reakcji podobnej do reakcji Meerweina.
Heterocykliczne karbaminiany o wzorze 3 w schematach 1 i 2 można wytwarzać metodami znanymi z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 744816.
Wytwarzanie związków będących substancją czynną środka według wynalazku ilustrują dokładniej następujące przykłady.
Przykład I. Ester 1-metyyoetylowy kwasu 3-metylo-2-(fenylometyloiio--benzoesowego.
Do mieszanej zawiesiny w suchym tetrahydrofuranie (125 ml) 35% wodorku potasu w oleju (6,3 g) dodano powoli merkaptan benzylu (6,1 ml), w temperaturze 0°C, w obojętnej atmosferze. Po 15 minutach dodano ester 1-metyloetylowy kwasu 3-metylo-2-nitiObenzoesowego (ll,23g) a otrzymaną mieszaninę mieszano przez noc w temperaturze pokojowej. Mieszaninę reakcyjną podzielono pomiędzy 6N roztwór wodorotlenku sodu (25 ml) i octan etylu (150 ml). Fazę organiczną suszono siarczanem magnezu, sączono, odparowano i chromatografowano na żelu krze159 387 5 mionkowym eluowanym 5% octanem etylu w heksanach, otrzymując 13,7g tytułowego związku jako żółtego oleju nD 1,5642.
MHz NMR (CDCb) δ 1,39 (d, 6H, CH3), 2,39 (s, 3H, CH3), 3,99 (s, 2H, CH2), 5,32 (m, 1H, CH) i 7,26 (m, 8H, aromat.(IR) czysty 1720 cm1.
Przykład II. 2-(Chlorosulfonylo)-3-metylobenzoesan metylu.
Do mieszanej zawiesiny 3-metylo-2)(fenylometylotio)benzoesanu metylu (24 g), dwuchlorometanu (700 ml), wody (150 ml) i stężonego kwasu chlorowodorowego (34 ml) utrzymywanej w temperaturze 0°C, dodawano powoli 5% roztwór podchlorynu sodu. Otrzymaną żółtą zawiesinę mieszani przez 1 godzinę w temperaturze 0°C. Fazę dwuchlorometanową suszono siarczanem magnezu, sączono, odparowano i roztarto z chlorobutanem - heksanami, otrzymując 14 g tytułowego związku jako białego ciała stałego, temperatura topnienia 114-116°C.
MHz NMR (CDCb) δ 2,82 (s, 3H, CH3), 3,97 (s, 3H, OCH3) i IR (nujol) 1730, 1360 i 1175 cm'\
Przykład III. 2-{[(Dwumetyyo)-)l,l-dwumetyloetylo)siiiloamino]sulfonylo}-3-nitrobenzoesan etylu.
Zawiesinę 2-(chlorosulfonylo)-3-ntt)obenzoesanu etylu (14,7 g), aminO)IIIrz.-butylodwumetylosilanu (15,4 g) i wodorowęglanu sodu (3,5 g) w dwuchlorometanie (300 ml) mieszano przez 4 dni w temperaturze pokojowej w zakorkowanej kolbie. Dodano wodę (90 ml) i nasycony, wodny roztwór wodorowęglanu (45 ml) i całość mieszano. Fazę dwuchlorometanową suszono siarczanem magnezu, odsączono, zatężono i chromatografowano na żelu krzemionkowym eluowanym 20% octanem etylu w heksanach, otrzymując 12,9g tytułowego związku jako białego ciała stałego, temperatura topnienia 101-102°C.
MHz NMR (CDCb) δ 0,30 (s, 3H, S1CH3), 0,97 (s, 9H, CH3), 1,41 (t, 3H, CH3), 4,48 (q, 2H, OCH2), 5,86 (s, 1H, NH) i 7,7 (m, 3H, aromat.). IR (nujol) 3200, 1730 i 1700cm'1
Przykład IV. 2-[[(Dwumetylo)( 1,1 )dwumetytoetyto)-illioamίno)]ulfonyto)-3-trójfluorometylobenzoesan metylu.
Roztwór N)[(dwumetylo)-(l l)-dwumetyloetylo)siillo)-2ttrójΠuo)ηmetylbbenzenosulfonamidu (17,5 g) w suchym tetrahydrofuranie (250 ml) kontaktowano z 2,5 M butylolitem (46 ml) w temperaturze -50°C i pozwolono mieszaninie reakcyjnej ogrzać się do temperatury 0°C w ciągu 1,5 godziny w obojętnej atmosferze. Mieszaninę ochłodzono do temperatury -78°C i dodano do roztworu chloromrówczanu metylu w suchym tetrahydrofuranie (300 ml) o temperaturze -78°C. Całość mieszano w temperaturze -78°C w atmosferze obojętnej w ciągu 1,5 godziny a następnie zamrożono nasyconym, wodnym roztworem chlorku amonu (100 ml). Po ogrzaniu do temperatury 0°C warstwę tetrahydrofuranową suszono siarczanem magnezu, odsączono, odparowano i chromatografowano na żelu krzemionkowym eluowanym mieszaniną 20% chlorobutanu, 10% tetrahydrofuranu i 70% heksanów, otrzymując 2,13g tytułowego związku jako białego ciała stałego, temperatura topnienia 80-84°C.
MHz NMR (CDCb) < 0,29 (s, 6H, SiCH3), 0,96 (s, 9H, CH3), 4,02 (s, 3H, OCH3), 5,63 (s, 1H, NH), 7,8 (m, 2H, aromat.) i 8 (m, 1H, aromat.).
IR (nujol) 3250, 1725 cm1.
Przykłatl V.2){[({[4-(Dwumetyloaηino)-6)(2,2,2-)rójfluoroetoksy)-1 ^^-triazynylo^amino}karbonylOI)amino]sul)onylo)-)-metylbbenzoesan etylu.
Roztwór estru etylowego kwasu 2-[dwumetyto-(l,)-dwumttyloetylo)sill!oamino)-3-metanO) benzoesowego (0,36g) i N)[4)dwumetyloamino-6-)2,2,2-trójfluoroetoksyt-),3,5-triazonylO)2]kar) baminianu O-fenylu (0,39g) w acetonitrylu (10 ml) traktowano IM fluorkiem czterobutyloaηonowym w tetrahydrofuranie (1,1 ml). Całość mieszano przez 2 godziny. Po rozcieńczeniu mieszaniny reakcyjnej wodą (20ml) i zakwaszeniu IN kwasem chlorowodorowym odsączono wytrącony osad, przemyto go wodą i heksanem (eterem, suszono na powietrzu, otrzymując 0,28 g tytułowego związku jako białego ciała stałego, temperatura topnienia 134-142°C.
200 MHz NMR (CDCb) δ 1,38 (t, 3H, CH3), 2,89 (s, 3H, CH3), 3,24 (q, 2H, OCH2), 4,74 (q, 2H, CH2), 7,4 (m, 4H, aromat, i NH) i 12,38 (s, 1H, NH).
IR (nujol) 1710, 1695 cm'!
Przykład VI. 2-{[({[4-(Dwumetyloamino))6-(2,2,2-)rójfluoroetoksy)-l ,3,5-triazynylO)2]aηino}karbonylo)ammo]sul)onylo)-)-metylbbenzoesan metylu.
159 387
Roztwór 2-[dwumetylo-(l,l-dwumetyloetylo)sililoamino]-3-metylobenzoesanu metylu (0,68 g) i N-t^-dwumotyloamino-ó-^.l^-trójfluorootoksyTl.S^-eriazonylo^jkarOaminianu Ofenylu (0,79g) w tetrahydrofuranie (10ml) zadano IM fluorkiem czterobutylzamznizdym w tetrahydrofuranie (2,2 ml). Całość mieszano 1 godzinę. Po rozcieńczeniu mieszaniny reakcyjnej wodą (30 ml) i zakwaszeniu IN kwasem chlorowodorowym odsączono otrzymany osad, przemyto go wodą i chloroOutanem/hieksanem, suszono na powietrzu, otrzymując 0,58 g tytułowego związku jako Oiałego ciała stałego, temperatura topnienia 151-159°C z rozkładem. Inna próOka otrzymana poprzednio tą metodą topniała w temperaturze 150-160°C z rozkładem.
300 MHz NMR (DMSO) ó 3,04 (s, 3H, CH]), 3,46 (s, 6H, NCH]), 4,10 (s, 3H, OCH-), 5,32 (m, 2H, CH-), 7,78 (d, 1H, aromat.), 7,84 (d, 1H, aromat.), 7,98 (m, 1H, aromat.), 11,1 (s, 1H, NH)i 13,1 (s, 1H, NH).
IR (nujol) 1730 cm-1.
Następujące związki, zestawione w taOeli 1, mogą Oyć otrzymane przez fachowców z zastosowaniem sposoOów opisanych w przykładach I-VI.
Tabela 1
| R, | Wzór 1 R | X | R, | Wzór 1 R | X |
| 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 |
| CHa | CHa | NHCHa | CFa | CHaCN | NHCHa |
| CH3 | CHa | N(CHa)a | CHaCHaCI | CHa | NHCHa |
| CHa | CHaCHa | NHCHa | CHaCHaCI | CHaCHa | NHCHa |
| CH3 | CHaCHa | N(CHa)a | CHaCHaCI | CHaCHaCHaCHa | NHCHa |
| CHa | CHaCHaCHa | NHCHa | CHaCN | CHa | NHCHa |
| CHa | CHaCHaCHa | N(CHa)a | CHaCN | CHa | N(CHa)a |
| CHa | CH(CH3)2 | NHCHa | CHaCN | CHaCHa | N(CHa)s |
| CHa | CH(CH3)2 | NHCHa | CHaCN | CHaCHa | NHCHa |
| CHa | CHaCHaCHaCHa | NHCHa | CHaCN | CHaCHaCHa | NHCHa |
| CHa | CHaCHaCHaCHs | N(CHa)a | CHaCN | CHaCHaCHaCHa | NHCHa |
| CHa | CH2CH(C.H3)2 | NHCHa | CHaCN | CHaCH = CHa | NHCHa |
| CHa | CH2CH(CH3)2 | N(CHa)a | CHaCN | CHaCH = CHa | N(CHa)a |
| CHa | CH(CH3)CH2CH3 | NHCHa | CHaCN | CHaCHaOCHaCHa | N(CHa)a |
| CHa | CH(CH3)CH2CH3 | N(CHak | CHaCN | CHaCHaOCHaCHa | NHCHa |
| CHa | CHaCH = CHa | NHCHa | CHaOCHa | CHaCHa | NHCHa |
| CHa | CHaCH = CHa | N(CHa)a | CHaOCHa | CHaCHa | N(CHa)a |
| CHa | CHaC = CH | NHCHa | CHaOCHa | CH(CHa)a | N(CHa)s |
| CHa | CHaC = CH | N(CHa)a | CHaOCHa | CH(CHa)a | NHCHa |
| CHa | wzór 10 | NHCHa | CHaOCHa | wzór 10 | NHCHa |
| CHa | wzór 10 | N(CHa)a | CHaOCHa | wzór 10 | N(CHa)s |
| CHa | CHaCHaOCHa | NHCHa | OCHa | CHa | N(CHa)a |
| CHa | CHaCHaOCHa | N(CHa)a | OCHa | CHa | NHCHa |
| CHa | CHaCHaOCHaCHa | N(CHa)a | OCHa | CHaCHa | NHCHa |
| CHa | CHaCHaSCHa | NHCHa | OCHa | CHaCHa | N(CHa)s |
| CHa | CHaCHaSCHa | N(CHa)a | OCHa | CH(CHa)a | N(CHa)a |
| CHa | CHaCHaSCHaCHa | NHCHa | OCHa | CH(CHa)a | NHCHa |
| CHa | CHaCHaCN | NHCHa | OCHa | CHaCH = CHa | NHCHa |
| CHa | CHaCHaCN | N(CHa)2 | OCHa | CHaCH = CHa | N(CHa)a |
| CHa | CHiaCHaCI | N(CHa)a | OCHa | wzór 10 | N(CHa)a |
| CHa | CHaCHaF | N(CHa)a | OCHa | CHaCHaOCHaCHa | N(CHa)a |
| CHa | CHaCHaBr | N(CHa)a | OCHa | CHaCHaSCHa | N(CHa)a |
| CHaCHa | CHa | N(CHa)a | OCHa | CHaCHaSCHaCHa | N(CHa)a |
| CHaCHa | CHa | NHCHa | OCHa | CHaCHaCN | N(CHa)a |
| CHaCHa | CHaCHa | NHCHa | OCHaCHa | CHaCHa | NHCHa |
| CHaCHa | CHaCHa | N(CHah | OCHaCHa | CHaCHa | N(CHa)a |
| CHaCHa | CH(CH3)2 | N(CHa)a | OCHaCHa | CHaCHaOCHa | NHCHa |
| CHaCHa | CHaCH = CHa | N(CHa)a | OCHaCHa | CHaCHaBr | NHCHa |
| CHaCHa | CHaCHaCI | N(CHa)a | OCHaCHaCHa | CHa | N(CHa)a |
| CFa | CHa | N(CHa)a | OCHaCHaCHa | CHaCHa | N(CHa)s |
| CFa | CHa | NHCHa | OCH(CHa)a | CHa | N(CHa)a |
| CFa | CHaCHa | NHCHa | OCH(CHa)a | CHaCHa | N(CHa)a |
| CFa | CHaCHa | N(CHa)a | OCH(CHa)a | CHaCHaOCHa | N(CHa)a |
| CFa | wzór 10 | N(CHa)a | SCHa | CHa | NHCHa |
| CFa | wzór 10 | NHCHa | SCHa | CHa | n(CH332 |
159 387
Ί
| 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 |
| SCH3 | CHaCHa | N(CH3)a | SCHaCHa | CHaCHaOCHa | N(CHa)a |
| SCH3 | CHaCHa | NHCHa | SCHaCHaCHa | CHa | N(CHa)a |
| SCHa | CHaCHaCHa | NHCHa | SCHaCHaCHa | CHaCHa | N(CHa)a |
| sch3 | CHaC = CH | NHCHa | SCHaCHaCHa | CHaCHaBr | N(CHa)a |
| SCHa | CHaCHaOCHa | NHCHa | SCH(CHa)a | CHa | N(CHa)2 |
| SCHaCHa | CHa | NHCHa | SCH(CHa)a | CHaCHaOCHa | N(CHa)a |
| SCH3CH, | CHa | N(CHa)a | SCH(CHa)a | wzór 10 | N(CHa)a |
| SCHaCHa | CHaCHa | N(CHa)a | SCeHa | CHa | NHCHa |
| SCHaCHa | CHaCHa | NHCHa | SCeHa | CHa | N(CH3)2 |
| SCHaCHa | wzór 10 | NHCHa | SCeHa | CHaCHa | NHCHa |
| SCHaCHa | wzór 10 | NH(CHa)a | SCeHa | ChaCHa | N(CHa)a |
| SCHaCHa | CHaCHaSCHa | N(CHa)a |
Preparaty. Użyteczne preparaty zawierające związki o wzorze 1 można otrzymać znanymi metodami. Preparatami środka według wynalazku są pyły, granulaty, pastylki, roztwory, zawiesiny, emulsje, zwilżalne proszki, koncentraty do emulgowania i podobne. Wiele z tych preparatów można stosować bezpośrednio. Preparaty do spryskiwania są przeznaczone do rozpraszania w odpowiednich środowiskach i używania w ilościach preparatu gotowego do użytku od kilku do kilkunastuset litrów na hektar. Preparaty wysokostężone są w pierwszym rzędzie użyteczne jako koncentraty do rozcieńczania. Ogólnie biorąc preparaty środka według wynalazku zawierają 0,1-99% wagowych składnika lub składników czynnych i co najmniej jeden z takich dodatków do substancji czynnej jak (a) około 0,1-20% środka lub środków powierzchniowo czynnych i (b) około 1-99,9% stałego lub ciekłego, obojętnego rozcieńczalnika lub rozcieńczalników. Bardziej szczegółowo preparaty środka według wynalazku zawierają wymienione składniki w proporcjach podanych w przybliżeniu w tabeli 2.
Tabela 2
| Preparat | Procent wagowy* | ||
| Składnik czynny | Rozcieńczalnik (i) | Środek (środki) powierzchniowo czynne | |
| Zwilżalne proszki Zawiesiny olejowe, emulsje, roztwory | 20- 90 | 0-Ί4 | 1-10 |
| (wliczając koncentraty do emulgowania) | 3- 50 | 40-95 | 0-15 |
| Zawiesina wodna | 10- 50 | 40-84 | 1-20 |
| Pyły | 1- 25 | Ί0-99 | 0-5 |
| Granulki i pastylki | 0,1-95 | 5-99,9 | 0-15 |
| Wysoko stężone preparaty | 90- 99 | 0-10 | 0-2 |
Składnik czynny i co najmniej jeden ze składników dodatkowych, czyli środek powierzchniowo czynny lub rozcieńczalnik równa się 100% wagowym.
Składnik czynny może oczywiście wchodzić w skład preparatu w stężeniu niższym lub wyższym, w zależności od tego w jakich celach preparat ma być używany i od właściwości fizycznych związku czynnego wchodzącego w jego skład. Czasami są wskazane wyższe stosunki środka powierzchniowo czynnego do składnika czynnego, które uzyskuje się przez włączenie ich w skład preparatu lub przez mieszanie w zbiorniku.
Typowe rozcieńczalniki stałe są opisane przez Watkinsa i wsp. „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers 2nd Ed. Dorland Books, Caldwell, New Jersey, ale mogą być używane do tego celu inne ciała stałe, bądź kopalne, bądź syntetyczne. Do zwilżalnych proszków korzystne są rozcieńczalniki o lepszych właściwościach absorpcyjnych, natomiast rozcieńc^^al^iki o większej gęstości są korzystne dla pyłów. Typowe rozcieńc^^al^iki ciekłe i rozpuszcza^nki zostały opisane przez Marsdena w „Solvents guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950. Rozpuszczalność poniżej 0,1% jest korzystna dla koncentratów zawiesinowych. Roztwory koncentratów są korzystnie odporne na rozdział faz w temperaturze 0°C. Listę środków powierzchniowo czynnych i zalecane ich użycie podano w „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, McPublishing Corp., Rodgewood, New Jersey, jak również w książce Sisely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964. Wszystkie preparaty środka według wynalazku mogą zawierać mniejsze ilości dodatków obniżających pienienie, zbrylanie, korozję, wzrost drobnoustrojów itd.
159 387
Sposoby wytwarzania takich preparatów są dobrze znane. Roztwory wytwarza się przez zwykłe mieszanie składników. Rozdrobnione preparaty stałe wytwarza się przez mieszanie i zazwyczaj przez· mielenie, na przykład w młynie młotkowym lub w młynie fluidalnym. Zawiesiny wytwarza się przez mielenie na mokro (patrz na przykład opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 060 084). Granulki i pastylki wytwarza się przez napylanie składnika czynnego na przygotowane wstępnie granulowane nośniki lub przy zastosowaniu technik aglomeracji. Patrz J. E. Browning, „Aglomeration'', Chemical Engineering, 4 grudnia 1967, str. 1477F i „Perr/s Chemical Engineer's Handbook, 5th Ed., McGraw-Hill, New York, 1973, str. 8-57ff.
Dla uzyskania dalszych informacji dotyczących techniki preparowania można skorzystać na przykład z następującej literatury: opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3235 361, kolumna 6, wiersz 16 do kolumny 7 wiersz 19 i przykłady 10 do 41; opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 309 192, kolumna 5, wiersz 43 do kolumny 7, wiersz 62 i przykłady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 i 169-182; opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2891 855, kolumna 1, wiersz 66 do kolumny 5, wiersz 17 i przykłady
1-4; G. C. Klingman, „Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81-96 i J. D. Fryer and S. A. Evans, „Weed Control Handbook, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103.
W następujących przykładach wszystkie części są wagowe, o ile nie wskazano, że jest inaczej.
Przykład VII. Zwilżalny proszek
2-{[({[4-(dwumetyloamino)-6-(2,2,2--rójfluoroetoksy)-1,3,5-triazynylo~2]amino} karbonylo)amino]sulfonylo--3-meyylobenzoesan metylu 80% alkilonaftalenosulfonian sodu 2% ligninosulfonian sodu 2% syntetyczna, bezpostaciowa krzemionka 3% ka^^inil 13%
Składniki zmieszano, zmielono w młynie młotkowym do czasu aż wszystkie w zasadzie ciała stałe będą miały wymiary poniżej 50μ, ponownie zmieszano i zapakowano.
Przykład VIII. Zwilżalny proszek
--{[({[4-(dwumetyloamino)-6-(2,2,2--rójfluoroetoksy)-l,3,5-lriazynylo-2]amino} karbonylo)amino]sulfonylo--3-meyylobenzoesan metylu 50% alkilonaftalenosulfonian sodu 2% metyloceluloza o niskiej lepkości 2% ziemia okrzemkowa 46%
Składniki zmieszano, zmielono wstępnie w młynie młotkowym a następnie w młynie powietrznym w celu otrzymania w zasadzie wszystkich cząstek o średnicy poniżej 50μ. Produkt ponownie zmieszano przed zapakowaniem.
Przykład IX. Granulat
Zwilżalny proszek z przykładu VIII 5% granulki atapulgitowe o wymiarach 0,84-0,42 mm 95%.
Zawiesiną zwilżalnego proszku zawierającą 25% ciał stałych spryskiwano powierzchnię granulek ampułkowych w mieszalniku o kształcie podwójnego stożka. Granulki suszono i pakowano.
Przykład X. Wytłaczane pastylki
--{[({[4-(dwumetyloamino)-6--2,2,2--rójfluoΓoetoksyy-l,-,--triazynylo]ammo} karbonylo)amino]sulfonylo--3-metylobenzoesan metylu 25% bezwodny siarczan sodu 10% surowy ligninosulfonian wapnia 5% alkilonaftalenosulfonian sodu 1% bentonit wapniowo/magnezowy 59%
Składniki zmieszano, zmielono w młynie młotkowym a następnie zwilżono około 12% wody.
Mieszaninę wytłaczano jako cylindry o średnicy około 3 mm, które cięto w celu otrzymania pastylek o długości około 3 mm. Można je używać bezpośrednio po wysuszeniu albo suszone
159 387 tabletki można pokruszyć i przesiać przez sito o wielkości oczek 0,84 mm. Granulki pozostające na sicie o wielkości oczek 0,42 mm pakowano do użycia, natomiast podziarno zawracano.
Przykład XI. Granulki o małej zawartości substancji czynnej 2-{[({l/4-(dwumetyloamino)-6-(2,2,2-trójfluoroetoksy}-l,3,5-triazynylo-2]ammo} karbonylo)amino]sulfonylo }-3-metylobenzoesan etylu 0,1% granulki atapulgitowe *9?,9%
Składnik czynny rozpuszczono w rozpuszczalniku i roztworem spryskiwano odpylone granulki w mieszalniku o kształcie podwójnego stożka. Po zakończeniu spryskiwania materiał ogrzano w celu odparowania rozpuszczalnika. Granulkom pozwolono ostygnąć a następnie zapakowano je.
Przykład XII. Granulat
2-{[({[4-(dwumetyloamino)-6-(2,2,2-trójfuoroetoksy)-i,3,5-triazynylo-2]amino} karbonylo)amino]sulfonylo}-3-metylobenzoesan metylu 80% środek zwilżający 1% surowa sól ligninosulfonianowa (zawierająca 5-20% cukrów naturalnych) 10% glinka atapulgitowa 9%.
Składniki zmieszano i zmielono w takim stopniu, żeby przechodziły przez sito o otworach 0,15 mm. Materiał ten wprowadzono następnie do granulatora ze złożem fluidalnym, w którym przepływ powietrza nastawiono na poziom odpowiadający łagodnej fluidyzacji i na sfluidyzowany materiał skierowano niewielki strumień wody. Fluidyzację i spryskiwanie kontynuowano do czasu otrzymania granulek o wymaganym zakresie wymiarów. Spryskiwanie wstrzymano, natomiast fluidyzację kontynuowano, ewentualnie podczas ogrzewania, do czasu aż zawartość wody zostanie obniżona do wymaganego poziomu, zwykle niższego niż 1%. Materiał następnie wyładowano, przesiano dla uzyskania potrzebnego zakresu rozmiarów ziarn, zwykle 149-1410μ i pakowano.
Przykład XIII. Granulat o małej zawartości substancji czynnej 2-{[({[[4·(dwlmetyloamino}-6-(2,2,2-trójjluoroetoksy}-l,3,5-triazynyio-2]amino} karbonylo)amino]sulfonylo}-3-metylobenzoesan etylu 1%
N,N-dwumetyloformamid 9% granulki atapulgitowe (o rozmiarach ziarn 0,84-0,42 mm) 90%
Składnik czynny rozpuszczono w rozpuszczalniku i roztworem opryskano odpylone granulki w mieszalniku o kształcie podwójnego stożka. Po zakończeniu spryskiwania granulek mieszalnik utrzymywano nadal w ruchu przez krótki okres czasu, a następnie granulat pakowano.
Przykład XIV. Zawiesina wodna
2-{[({[4-(dwumetyloamino)-6-(2,2,2-trójfluoroetoksy)-l,3,5-triazynylo-2]amino} karbonylo^mino^ulfonyloj^-metylobenzoesan metylu 40% zagęszczacz - kwas poliakrylowy 0,3% eter dodecylofenolowo polietylenoglikolowy 0,5% fosforan dwusodowy 1 % fosforan jednosodowy 0,5% alkohol poliwinylowy 1,0% woda 56,7%.
Składniki zmieszano i zmielono w młynie piaskowym i otrzymano cząstki, zasadniczo wszystkie o rozmiarach poniżej 5 μ.
Przykład XV. Roztwór sól sodowa 2-{[({[4-(dwumetyloammo)-6-(2,2,2-trójfluoroetoksy)-l,3,5-triazynylo-2J amino}karbonylo)aminotsulfonylo}-3-metyIobenzoesanu etylu 5% woda 95%).
Sól dodano bezpośrednio do wody podczas mieszania w celu otrzymania roztworu, który można następnie pakować do użycia.
159 387
Przykład XVI. Koncentrat o wysokim stężeniu 2-{[({{/Hd\wimetyloaminoy-&^2,2,2-trójfluoroetoksy)-1,3,5-triazynylo-2]amino} karbony!o)amino]sulfonylo J3-metylobenzoesan metylu aerożel krzemionkowy syntetyczna, bezpostaciowa krzemionka
99%
0,5%
0,5%
Składniki zmieszano i zmielono w młynie młotkowym w celu otrzymania materiału, praktycznie w całości przechodzącego przez sito o otworach 0,3 mm. W razie potrzeby, koncentrat może być dalej preparowany.
Przykład XVII.
{[({[4Xdwumetyloamino}-6-(2,2,2-trójfuoroetoksy}-l,3,5-triazynylo-2]amino} karbonylo)amino]sulfonylo}-3-metylobenzoesan etylu sulfobursztynian dwuoktylosodowy syntetyczna, rozdrobniona krzemionka
90%
0,1%
9,9%
Składniki zmieszano i zmielono w młynie młotkowym w celu otrzymania cząstek, praktycznie w całości o rozmiarach poniżej 100 μ. Materiał ten przesiano przez sito o otworach 0,3 mm a następnie pakowano.
Przykład XVIII. Zwilżalny proszek
2-{[({[4-(dwumetyloamino}-6-(2,2,2-trójjluoroetoksy}-l,3,5-triazynylo-2]amino} karbonylo)amino]sulfonyloj-3-metylobenzoesan metylu 40% ligninosulfonian sodu 20% glinka montmorylonitowa 40%
Składniki starannie zmieszano, zmielono wstępnie w młynie młotkowym, a następnie w młynie powietrznym w celu otrzymania ziarn, praktycznie w całości o rozmiarach poniżej 10 μ. Materiał ten ponownie zmieszano a następnie pakowano.
Przykład XIX. Zawiesina olejowa {[({[Φ<dwunetyloίunino)-ι6-(2,2,2-trójfluoroetoluy)-l,3,5-tIΊazynylo-2]amino} karbonylo)amino]sulfonyIo}-3-metylobenzoesan etylu 35% mieszanina estrów karboksylowych polialkoholu i sulfonianów naftowych rozpuszczalnych w oleju 6% ksylen 59%
Składniki połączono i zmielono razem w młynie piaskowym w celu otrzymania cząstek, w zasadzie wszystkich o rozmiarach poniżej 5 μ. Produkt można było używać bezpośrednio, rozcieńczać olejami albo emulgować w wodzie.
Przykład XX. Pył
2-{[({[4-(dwumetyloamino}-6-(2,2,2-tΓÓjjluoroetoksy)-1,3,5-tr^^:z^^^^<^^2]^mi^o} karbonylo)amino]sulfonylo}-3-metylobenzoesan metylu 10% atapulgit 10% pirofilit 80%
Składnik czynny zmieszano z atapulgitem, a następnie przepuszczono całość przez myłn młotkowy w celu otrzymania cząstek, praktycznie wszystkich o rozmiarach poniżej 20μ. Zmielony koncentrat zmieszano następnie ze sproszkowanym pirofilitem do stanu ujednorodnienia mieszaniny.
Przykład XXI. Zawiesina olejowa
2-{[({[4--dwumetyloamino))6--2,2,2-trójjluoroetokssTl ,3,5-triazynylo-2]amino} karbonylo)amino]sulfonylo}-3-metylobenzoesan metylu 25% sześciooleinian polioksyetylenosorbitu 5% olej o wysokiej zawartości węglowodoru alifatycznego 70%
159 387
Składniki zmielono razem w młynie piaskowym do czasu aż cząstki stałe osiągną rozmiar poniżej około 5 μ. Otrzymaną gęstą zawiesinę można stosować bezpośrednio, ale korzystne jest stosowanie po rozcieńczeniu olejami lub po zemulgowaniu w wodzie.
Przykład XXII. Zwilżalny proszek
2-{[({[[f^(<^'^i^r^«:tt^ll^:^i^ii^o}-^^{^,,^,:^-^l^i^c^jfil^<^i^c^(^t(^l^!^^yy-l,3,5-triazynylo-2]amino} karbonylo)amino]sulfonylo}-3-metylobenzoesan metylu 20% alkilonaftalenosulfonian sodu 4% ligninosulfonian sodu 4% metyloceluloza o niskiej lepkości 3% atapulgit 69%
Składniki starannie zmieszano. Po zmieleniu w młynie młotkowym w celu otrzymania cząstek, praktycznie w całości o rozmiarach poniżej 100 μ, otrzymany materiał zmieszano ponownie, przesiano przez sito o otworach 0,3 mm i zapakowano.
Związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku są użyteczne do zwalczania niepożądanego wzrostu roślin w burakach cukrowych, burakach pastewnych i burakach czerwonych. Są uprawy, które do osiągnięcia stanu ustabilizowanego wzrostu wymagają długiego czasu. W tym czasie młode siewki roślin uprawnych muszą być starannie chronione, przy czym szczególnej uwagi wymaga niszczenie chwastów, które ma na celu zapobieżenie zniszczeniom i spadkom wydajności wynikającym ze współzawodnictwa roślin uprawnych z chwastami. Omawiane związki czynne można stosować albo przed albo po wzejściu, powodując niszczenie wielu chwastów, takich jak przytulina czepna (Galium aparine), rdest powojowy (Polygonum convolvulus), dzika gryka (Sinapsis arvensis) i wyczyniec polny (Alopercurus mysoroides).
Dawkę związków określa wiele czynników, takich jak rodzaj zwalczanych chwastów, pogoda i warunki klimatyczne, rodzaj gleby, czas stosowania, wiek i wielkość rośliny uprawnej i chwastów, sposób stosowania itd. Ogólnie biorąc, dawka będzie zmieniać się w zakresie między około 0,5-1000 g/ha, korzystnie w zakresie około 10-125 g/ha. Dawkę, którą należy zastosować w danej sytuacji, powinien wybrać fachowiec.
Związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku można stosować często w mieszaninie z jedną lub kilkoma innymi substancjami chwastobójczymi. Można je mieszać z innymi substancjami selektywnie chwastobójczymi wobec buraków, takimi jak metamitron, pheńmedipham, desmedipham, chloridazon, lenacil, ethofumesate, cycloate, clopyralid, diallate, triallate, diclafop-methyl, ąuizalofop-ethyl, fuzalifop-butyl, haloxafop, sethoxidym i alloxidym.
Selektywne właściwości omawianych związków potwierdzono w doświadczeniach prowadzonych w cieplarni. Wyniki tych doświadczeń wyraźnie wykazują aktywności i selektywność badanych związków i są zestawione w tabelach A, B, C, D, E, F i G.
T a b e1a 3 Związki o wzorze 1
| Numer związku | R, | Wzór 1 R | X | Temperatura topnienia (°C) |
| 1 | CH3 | CH2CH3 | N(CH3)2 | 134-142 |
| 2 | CH3 | CH3 | NHCH3 | 123-129 (rozkład) |
| 3 | CH3 | CH3 | N(CH3)2 | 150-160 (rozkład) |
| 4 | CH3 | (CH2)2CH3 | N(CH3)2 | 143-150 (rozkład) |
| 5 | CH3 | (CH2)2CH3 | NHCH3 | 159-163 |
| 6 | CH3 | CH(CHa)k | NHCH3 | 185-186 |
| 7 | CH3 | CH(CH3)2 | N(CH3)2 | 155-156 |
| 8 | CH3 | CHa-cyklo-CaHs | N(CH3)2 | 105-115 (rozkład) |
| 9 | CH3 | CH2CH3 | NHCH3 | 149-152 |
| 10 | CH3 | C(CH3)3 | NHCH3 | 181-183 |
| 11 | CH3 | C(CH3)3 | N(CH3)2 | 82- 89 |
Test A. Nasiona jęczmienia (Hordeum vulgare), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crus-galli), stokłosy żytniej (Bromus secalinus) lub stokłosy dachowej (Bromus tectorum), rzepienia (Xanthium pensylvanicum), kukurydzy (Zea mays), bawełny (Gossypium hirsutum), palusznika krwawego (Digitaria spp.), włośnicy olbrzymiej (Setaria faberi), wilca (Ipomoea spp.), ryżu
159 387 (Oryza sativa), sorgo (Sorghum bicolor), soi (Glycine max), buraka cukrowego (Beta vulgaris), zaślazu Avicenny (Abutilon theophrasti), pszenicy (Triticum aestivum) i owsa głuchego (Avena fatua) oraz bulwy cibory (Cyperus rotundus) wysiano lub wysadzono i przed wzejściem traktowano badanymi związkami rozpuszczonymi w niefitotoksycznym rozpuszczalniku. W tym samym czasie wymienione uprawy i gatunki chwastów traktowano również po wzejściu badanymi związkami. Do traktowania po wzejściu brano rośliny o wysokości 2-18 cm (stadium dwóch lub trzech liści). Rośliny traktowane i kontrolne trzymano w cieplarni przez 16 dni, a po tym czasie wszystkie gatunki porównywano z roślinami kontrolnymi i oceniano wizualnie. Dane zestawione w tabeli A są oparte na skali od 0 do 10, w której 0 oznacza brak działania, a 10 oznacza całkowite zniszczenie. Kreska (-) oznacza, że badania nie przeprowadzono. Towarzyszące cyfrom symbole literowe mają następujące znaczenie: C = chlorozo/nekroza, G = opóźnienie wzrostu, H = działanie kształtujące.
Tabela A
| Dawka (g/ha) | Związek 1 | Związek 2 | Związek 3 | Związek 4 | Związek 5 | |||||
| Po wzej'ściu | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Jęczmień | 3C,9G | 8G | 3C.9G | 3C,9G | 2C.9G | 3C,9G | 8G | 4G | 9G | 7G |
| Chwastnica jednostronna | 9C | 3C.9H | 9C | 3C.9G | 9C | 4C.9H | 3C,7H | 3C.6G | 3C.7G | 3C.5G |
| Stokłosa żytnia | — | — | 2C.9G | 3C,8G | 5C.9G | 4C.9G | 4G | 0 | 3C.9G | 0 |
| Rzepień | 10C | 3C.9H | 9C | 3C.7H | DC | 4C,9G | 4C.9G | 2C.7G | 3C.8G | 2C.7G |
| Kukurydza | 3C.9G | 3C.9G | 3C.9G | 3C.9H | 9G | 3C.9H | 3C.7H | 3G | 3C,5G | 4G |
| Bawełna | 9G | 3C,6G | 5C.9G | 4C.9H | 4C.9G | 4C.9H | 3C.8H | 8H | 4C.9H | 3C.8H |
| Palusznik krwawy | 0 | 0 | 3C.7G | 3G | 3C,8G | 2C.4G | 0 | 0 | 2G | 0 |
| Stokłosa dachowa | 5C.9G | 3C.9G | — | — | — | — | — | — | — | — |
| Włośnica olbrzymia | 3C.7G | 2G | 3C.9G | 3C.7G | 3C.9G | 3C,6G | 2G | 0 | 5G | 2G |
| Wilec | DC | 4C,9H | 9C | 5C.9G | 9C | 4C.8H | 5C,9G | 4C,8H | 5C,9G | 3C.8H |
| Ciboran | 5G | — | 2C.9G | — | 9C | 9C | 0 | 0 | — | 0 |
| Ryż | 9C | 5C,9G | 9C | 9C | 5C,9G | 5C.9G | 3C,7G | 2G | 3C,7G | 5G |
| Sorgo | 4C.9G | 9H | 5C,9G | 5C,9G | 5C.9G | 4C.9G | 2C,3G | 2G | 2C.5G | 2G |
| Soja | 4C.9G | 4C.9G | 9C | 4C,9G | 4C.9G | 4C.9G | 3C,8H | 3C,4G | 4C,9G | 4C,8H |
| Burak cukrowy | 0 | 0 | 2G | 0 | 4G | 0 | 0 | 0 | 3G | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 9C | 4C,8H | 10C | 3C.8G | 10C | 4C.9G | 2C.8H | 2G | 8G | 2C.6G |
| Pszenica | 4C.9G | 7G | 9G | 9G | 3C,9G | 9G | 3G | 0 | 4G | 2G |
| Głuchy owies | 4C.9G | 3C,6G | 3C.8G | 3C.5G | 3C,8G | 3C.5G | 3G | 0 | 3C.4G | 1C |
| Dawka (g/ha) | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Przed wzejściem Jęczmień | 9G | 0 | 3C.8G | 3C.8G | 9G | 4G | 2G | 0 | 8G | 3G |
| Chwastnica jednostronna | 2G | 0 | 3C.8H | 7H | 3C.8H | 1H | 3G | 0 | 6G | 0 |
| Stokłosa żytnia | — | — | 8G | 4G | 3C,8H | 0 | 0 | 0 | 6G | 0 |
| Rzepień | 3C.4H | 0 | 4G | 0 | 2C.2H | 0 | 3G | 0 | 8G | 2H |
| Kukurydza | 3C.7G | 2G | 4C.9H | 3C.3G | 4C.9H | 4G | 3G | 0 | 3C.7G | 3G |
| Bawełna | 0 | 0 | 0 | 2G | 2G | 0 | 5G | 0 | 2G | 0 |
| Palusznik krwawy | 0 | 0 | 3C,5G | 2G | 3C.6G | 4G | 0 | 0 | 2G | 0 |
| Stokłosa dachowa | 5G | 0 | — | — | — | — | — | — | — | — |
| Włośnica olbrzymia | 2G | 0 | 3C.7H | 5G | 2C.3G | 0 | 0 | 0 | 2G | 0 |
| Wilec | 3C,3H | 0 | 4C.9G | 5G | 3C.4H | 0 | 2G | 0 | 7G | 3G |
| Cibora | 0 | 0 | 3C.3G | 0 | 4G | 0 | 7G | 0 | 0 | 0 |
| Ryż | 3C.5G | 0 | 5C,9H | 4G | 7G | 4G | 2G | 0 | 7G | 2G |
| Sorgo | 3C.7G | 0 | 4C.9H | 3C.7G | 4C.9H | 2C.5G | 3G | 0 | 3C.7G | 2G |
| Soja | 2C,2H | 1C | 4C.6H | 3C,3G | 3H | 2G | 3G | 0 | 3C.7G | 3G |
| Burak cukrowy | 0 | 0 | 4G | 0 | 0 | 0 | 2G | 0 | 6G | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 2H | 0 | 4H | 0 | 5H | 0 | 3G | 0 | 6G | 0 |
| Pszenica | 4G | 0 | 2C.8G | 3G | 8G | 0 | 0 | 0 | 4G | 0 |
| Głuchy owies | 2C.5G | 0 | 2G | 0 | 2G | 0 | 0 | 0 | 5G | 0 |
159 387
Tabela
| Dawka (g/ha) | Związek 6 | Związek 7 | Związek 8 | Związek 9 | ||||
| Po wzejściu | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Jęczmień | 4C.9G | 3C.8H | 9G | 7G | 4G | 0 | 9G | 8G |
| Chwastnica jednostronna | 3C.9H | 3C.7H | 3C,8H | 2C.6H | 2C.4G | 0 | 9G | 3C,7H |
| Stokłosa żytnia | 7G | 6G | 7G | 4G | 0 | 0 | 9G | 3G |
| Rzepień | 3C.8H | 3C.8H | 5C.9G | 3C,8G | 3C.4G | 1C,2G | 4C,9G | 4C.7G |
| Kukurydza | 3C.8H | 3C.8G | 3C.9G | 2C.7G | 2C.4G | 0 | 3C.9H | 3C.6G |
| Bawełna | 4C.9G | 9H | 3C.9G | 3G | 1C.3G | 0 | 4C.8G | 3C.7G |
| Palusznik krwawy | 3G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 6G | 3G |
| Stokłosa dachowa | — | — | — | — | — | — | — | — |
| Włośnica olbrzymia | 3G | 0 | 2G | 0 | 0 | 0 | 7G | 3G |
| Wilec | 4C,9G | 3C,8H | 3C.9G | 3C.8G | 3C.6G | 2C | 9C | 4C.8G |
| Ciboran | — | — | — | — | 0 | 0 | 9G | 4G |
| Ryż | 4C.8G | 3C.7G | 3C.8G | 2C,3G | 2C.2G | 0 | 5C.9G | 5C.9G |
| Sorgo | 4C.9G | 4C,9G | 3C.8H | 3C.8G | 6G | 0 | 9G | 9G |
| Soja | 5C.9H | 4C,8G | 4C.9G | 4C,8G | 3C.4G | 0 | 5C.9G | 5C.9G |
| Burak cukrowy | 1H | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 2C.8H | 2C.5G | 3C,8H | 0 | 0 | 0 | 9C | 4C,9G |
| Pszenica | 8G | 6G | 8G | 7G | 3G | 0 | 9G | 9G |
| Głuchy owies | 9G | 3C,7G | 2C.6G | 2C.5G | 0 | 0 | 3C,9G | 7G |
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Jęczmień | 8G | 2G | 2C,5G | 0 | 0 | 0 | 8G | 8G |
| Chwastnica jednostronna | 3C.7H | 3G | 3C.7G | 0 | 0 | 0 | 3C.7H | 2G |
| Stokłosa żytnia | 3C,7G | 5G | 6G | 0 | 0 | 0 | 6G | 0 |
| Rzepień | 3C.5H | 3G | 7H | 0 | 0 | 0 | 3C.7H | 0 |
| Kukurydza | 3C.8G | 3C.7G | 3C.8G | 2C.4G | 0 | 0 | 3C.9G | 3C.4G |
| Bawełna | 3G | 0 | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 3C.7G | 2G | 5G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Stokłosa dachowa | — | — | — | — | — | — | — | — |
| Włośnica olbrzymia | 2C,7G | 2G | 4G | 0 | 2G | 0 | 5G | 2G |
| Wilec | 9H | 3G | 8H | 0 | 0 | 0 | 9G | 3C,4G |
| Cibora | 9G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ryż | 4G | 0 | 4G | 0 | 0 | 0 | 2C,5G | 2G |
| Sorgo | 3C.8H | 3C.5G | 3C,8G | 2C.2G | 0 | 0 | 4C,9G | 2C,4H |
| Soja | 3C,6H | 2H | 2C.4H | 2C.2G | 0 | 0 | 4C.8H | 2G |
| Burak cukrowy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 6H | 2G | 7H | 0 | 2H | 0 | 6H | 3H |
| Pszenica | 2C.3G | 0 | 2G | 0 | 0 | 0 | 8G | 2G |
| Głuchy owies | 6G | 3G | 6G | 0 | 0 | 0 | 7G | 2G |
Test B. Nasiona jęczmienia (Hordeum vulgare), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crusgalli), wyczyńca polnego (Alopecurus myosuroides), gwiazdnicy pospolitej (Stellaria media), rzepienia (Xanthium pensylvanicum), kukurydzy (Zea mays), bawełny (Gossypium hirsutum), palusznika krwawego (Digitaria spp.), stokłosy dachowej (Bromus tectorum), włośnicy olbrzymiej (Setaria faberi), włośnicy zielonej (Setaria viridis), bielunia dziędzierzawy (Datura stramonium), sorgo alpejskiego (Sorghum halepense), komosy białej (Chenopodium album), wilca (Ipomoea spp.), rzepy (Brassica napus), ryżu (Oryza sativa), strączyńca (Cassia obtusifolia), soi (Glycine max), buraka cukrowego (Beta vulgaris), ślazowca (Sida spinosa), zaślazu Avicenny (Abutilon theophrasti), pszenicy (Triticum aesttvum), rdestu powojowego (Polygonum convolvulus) i owsa głuchego (Avena fatua) oraz bulwy cibory (Cyperus rotundus) wysiano lub posadzono i traktowano przed wzejściem badanymi związkami rozpuszczonymi w niefitotoksycznym rozpuszczalniku. W tym samym czasie wymienione uprawy i wymienione gatunki chwastów traktowano również po wzejściu badanymi związkami. Do traktowania po wzejściu brano rośliny o wysokości 2-18 cm (stadium dwóch lub trzech liści). Rośliny traktowane i kontrolne trzymano w cieplarni przez 24 dni, a po tym czasie wszystkie gatunki porównywano z roślinami kontrolnymi i oceniano wizualnie. Dane zestawione w tabeli B są oparte na skali od 0 do 100, w której 0 oznacza brak działania, a 100 całkowite zniszczenie. Kreska (-) oznacza, że badania nie przeprowadzono.
159 387
Tabela B
| Związek 1 | Związek 2 | |||||||
| Dawka (g/ha) | 250 | 62 | 16 | 4 | 250 | 62 | 16 | 4 |
| Po wzejściu Jęczmień | 100 | 80 | 60 | 30 | 90 | 90 | 80 | 30 |
| Chwastnica jednostronna | 100 | 90 | 80 | 30 | 100 | 90 | 60 | 40 |
| Wyczyniec polny | 100 | 100 | 30 | 0 | 95 | 95 | 60 | 50 |
| Gwiazdnica pospolita | 100 | 90 | 70 | 40 | 80 | 30 | 0 | 0 |
| Rzepień | 100 | 90 | 70 | 0 | 80 | 30 | 0 | 0 |
| Kukurydza | J00 | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 80 | 60 |
| Bawełna | 80 | 70 | 20 | 10 | 90 | 90 | 80 | 50 |
| Palusznik krwawy | 90 | 20 | 0 | 0 | 70 | 30 | 20 | 0 |
| Stokłosa dachowa | 100 | 100 | 100 | 60 | 95 | 95 | 90 | 40 |
| Włośnica olbrzymia | 70 | 40 | 0 | 0 | 100 | 40 | 20 | 0 |
| Włośnica zielona | 40 | 10 | 0 | 0 | 90 | 60 | 40 | 20 |
| Bieluń dziędzierzawa | 100 | 100 | 90 | 70 | 100 | 90 | 70 | 50 |
| Sorgo alpejskie | — | 100 | 80 | 40 | 100 | 90 | 60 | 40 |
| Komosa biała | 100 | 80 | 30 | — | 50 | 30 | 0 | 0 |
| Wilec | 100 | 90 | 80 | 50 | ,100 | 100 | 100 | 0 |
| Cibora | 100 | 100 | 90 | 40 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| Rzepa | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 90 | 30 | 0 |
| Ryż | 100 | 100 | 80 | 50 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| Strączyniec | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 | 90 | 90 | 0 |
| Soja | 90 | 90 | 80 | 80 | 90 | 90 | 90 | 70 |
| Burak cukrowy | 20 | 0 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| Slazowiec | 90 | 80 | 70 | 50 | 80 | 30 | 0 | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 100 | 100 | 80 | 80 | 90 | 90 | 70 | 50 |
| Pszenica | 90 | 70 | 70 | 40 | 90 | 90 | 80 | 40 |
| Rdest powojowy | 100 | 80 | 70 | 20 | 80 | 80 | 20 | 0 |
| Owies głuchy | 100 | 60 | 60 | 30 | 95 | 60 | 40 | 0 |
| T a b e | 1a B c. d. |
| Związek 1 | Związek 2 | ||||||
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 250 | 62 | 16 | 250 | 62 | 16 | 4 |
| Jęczmień | 90 | 80 | 40 | 70 | 60 | 20 | 0 |
| Chwastnica jednostronna | 100 | 100 | 60 | 100 | 70 | 20 | 0 |
| Wyczyniec polny | 80 | — | 40 | 80 | 50 | 30 | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | 90 | 80 | 50 | 30 | 20 | 0 | 0 |
| Rzepień | 90 | 80 | 30 | 90 | 30 | 0 | 0 |
| Kukurydza | 100 | 90 | 70 | 100 | 70 | 70 | 20 |
| Bawełna | 30 | 20 | 0 | 80 | 20 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 50 | 50 | 30 | 50 | 30 | 30 | 0 |
| Stokłosa dachowa | 90 | 80 | 40 | 100 | 70 | 20 | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 90 | 70 | 40 | 90 | 50 | 20 | 0 |
| Włośnica zielona | 100 | 80 | 60 | 90 | 90 | 70 | 20 |
| Bieluń dziędzierzawa | 100 | 50 | 30 | 90 | 50 | 10 | 0 |
| Sorgo alpejskie | 100 | 100 | 90 | 90 | 80 | 20 | 0 |
| Komosa biała | 100 | 60 | 20 | 80 | 70 | 70 | 0 |
| Wilec | ICO | 80 | 40 | 100 | 60 | 20 | 0 |
| Cibora | 100 | 70 | 20 | 30 | 20 | 0 | 0 |
| Rzepa | 100 | 90 | 50 | 100 | 50 | 0 | 0 |
| Ryż | 100 | 80 | 30 | 70 | 30 | 20 | 0 |
| Strączyniec | 100 | 60 | 50 | 30 | 20 | 0 | 0 |
| Soja | 90 | 50 | 30 | 100 | 20 | 0 | 0 |
| Burak cukrowy | 70 | 30 | 0 | 70 | 20 | 0 | 0 |
| Slazowiec | 80 | 60 | 30 | 50 | 40 | 20 | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 90 | 80 | 70 | 80 | 20 | — | — |
| Pszenica | 90 | 70 | 40 | 80 | 50 | 20 | 0 |
| Rdest powojowy | 90 | 60 | 20 | 90 | 80 | 80 | 20 |
| Owies głuchy | 60 | 60 | 20 | 60 | 20 | 0 | 0 |
159 387
Tabela B
| Związek 3 | Związek 4 | |||||||
| Dawka (g/ha) Po wzejściu | 250 | 62 | 16 | 4 | 62 | 16 | 4 | 1 |
| Jęczmień | 90 | 90 | 60 | 40 | 60 | 30 | 0 | 0 |
| Chwastnica jednostronna | 100 | 100 | 70 | 30 | 50 | 30 | 0 | 0 |
| Wyczyniec polny | 100 | 90 | 90 | 60 | 60 | 30 | 0 | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | SO | 70 | 20 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Rzepień | 70 | 40 | 20 | 0 | 60 | 30 | 0 | 0 |
| Kukurydza | 100 | 100 | 60 | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Bawełna | 90 | 90 | 80 | 70 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 60 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Stokłosa dachowa | 95 | 95 | 70 | 50 | 60 | 30 | 0 | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 90 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Włośnica zielona | 50 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Bieluń dziędzierzawa | 100 | 90 | 90 | 80 | 70 | 50 | 30 | 0 |
| Sorgo alpejskie | 100 | 90 | 40 | 30 | 60 | 30 | 0 | 0 |
| Komosa biała | 90 | 0 | 0 | 0 | 70 | 60 | 50 | 40 |
| Wilec | 100 | 100 | 90 | 80 | 90 | 50 | 30 | 0 |
| Cibora | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 30 | 0 | 0 |
| Rzepa | 100 | 100 | 80 | 50 | 90 | 70 | 50 | 30 |
| Ryż | 100 | 100 | 100 | 70 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Strączyniec | 100 | 100 | 90 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Soja | 90 | 90 | 80 | 50 | 90 | 60 | 30 | 0 |
| Burak cukrowy | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Slazowiec | 70 | 50 | 20 | 0 | 40 | 30 | 20 | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 100 | 100 | 100 | 90 | 60 | 30 | 0 | 0 |
| Pszenica | 90 | 90 | 60 | 30 | 40 | 0 | 0 | 0 |
| Rdest powojowy | 100 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Owies głuchy | 95 | 80 | 40 | 20 | 30 | 0 | 0 | 0 |
Tabela B cd.
Związek 3 Związek 4
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 250 | 62 | 16 | 4 | 250 | 62 | 16 |
| Jęczmień | 80 | 70 | 40 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| Chwastnica jednostronna | 70 | 20 | 0 | 0 | 90 | 60 | 30 |
| Wyczyniec polny | 70 | 70 | 40 | 30 | 80 | 50 | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | 70 | 70 | 30 | 30 | 60 | 30 | 0 |
| Rzepień | 60 | 40 | 30 | 0 | 80 | 30 | 0 |
| Kukurydza | 100 | 100 | 30 | 0 | 60 | 20 | 0 |
| Bawełna | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 90 | 80 | 70 | 0 | 80 | 50 | 30 |
| Stokłosa dachowa | 100 | 40 | 20 | 0 | 70 | 30 | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 70 | 30 | 0 | 0 | 60 | 30 | 0 |
| Włośnica zielona | 70 | 30 | 0 | 0 | 80 | 30 | 0 |
| Bieluń dziędzierzawa | 70 | 40 | 30 | 0 | 70 | 30 | 0 |
| Sorgo alpejskie | 90 | 80 | 40 | 0 | 60 | 30 | 0 |
| Komosa biała | 80 | 70 | 50 | 0 | 90 | 60 | 30 |
| Wilec | 70 | 70 | 0 | 0 | 60 | 30 | 0 |
| Cibora | 40 | — | 20 | 0 | 50 | 30 | 0 |
| Rzepa | 100 | 70 | 20 | 0 | 70 | 50 | 30 |
| Ryż | 90 | 60 | 20 | 0 | 40 | 0 | 0 |
| Strączyniec | 40 | 20 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| Soja | 30 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 |
| Burak cukrowy | 40 | 20 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| Slazowiec | 100 | 100 | 30 | 0 | 70 | 50 | 30 |
| Zaślaz Avicenny | 80 | 80 | 0 | 0 | 90 | 50 | 0 |
| Pszenica | 70 | 40 | 20 | 0 | 40 | 0 | 0 |
| Rdest powojowy | 90 | 80 | 80 | 80 | 0 | 0 | 0 |
| Owies głuchy | 80 | 50 | 30 | 0 | 40 | 0 | 0 |
159 387
Tabela Β
Związek 5 Związek 6
| Dawka (g/ha) Po wzejśdu | 250 | 62 | 16 | 4 | 250 | 62 | 16 | 4 |
| Jęczmień | 70 | 60 | 50 | 30 | 70 | 60 | 50 | 40 |
| Chwastnica jednostronna | 80 | 50 | 30 | 0 | 50 | 40 | 30 | 20 |
| Wyczyniec polny | 90 | 80 | 70 | 30 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| Gwiazdnica pospolita | 50 | 30 | 0 | 0 | 70 | 60 | 50 | 30 |
| Rzepień | 50 | 40 | 30 | 0 | 75 | 70 | 60 | 50 |
| Kukurydza | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 60 | 50 | 40 |
| Bawełna | 50 | 30 | 0 | 0 | 70 | 60 | 40 | 30 |
| Palusznik krwawy | 40 | 30 | 20 | 0 | 60 | 50 | 40 | 30 |
| Stokłosa dachowa | 70 | 50 | 30 | 0 | 80 | 70 | 60 | 40 |
| Włośnica olbrzymia | 50 | 30 | 0 | 0 | 30 | 30 | 20 | 20 |
| Włośnica zielona | 40 | 20 | 0 | 0 | 50 | 40 | 30 | 20 |
| Bieluń dziędzierzawy | 50 | 40 | 30 | 20 | 90 | 85 | 80 | 70 |
| Sorgo alpejskie | 70 | 50 | 40 | 30 | 90 | 80 | 70 | 60 |
| Komosa biała | 90 | 70 | 50 | 0 | 90 | 80 | 70 | 60 |
| Wilec | 80 | 50 | 30 | 0 | 85 | 80 | 75 | 70 |
| Cibora | 90 | 30 | 0 | 0 | 70 | 60 | 50 | 30 |
| Rzepa | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| Ryż | 60 | 40 | 30 | 0 | 80 | 70 | 60 | 50 |
| Strączyniec | 30 | 0 | 0 | 0 | 80 | 70 | 60 | 50 |
| Soja | 90 | 70 | 60 | 50 | 90 | 85 | 80 | 70 |
| Burak cukrowy | 30 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| Slazowiec | 50 | 30 | 0 | 0 | 70 | 60 | 50 | 30 |
| Zaślaz Avicenny | 90 | 70 | 50 | 40 | 95 | 90 | 80 | 70 |
| Pszenica | 40 | 30 | 0 | 0 | 60 | 50 | 30 | 0 |
| Rdest powojowy | 60 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| Owies głuchy | 70 | 60 | 30 | 0 | 80 | 75 | 70 | 60 |
Tabela B c.d
Związek 5 Związek 6
| Dawka (g/ha) | 250 | 62 | 16 | 4 | 250 | 62 | 16 | 4 |
| Przed wzejściem Jęczmień | 70 | 50 | 0 | 0 | 90 | 80 | 70 | 30 |
| Chwastnica jednostronna | 90 | 70 | 50 | 0 | 100 | 90 | 50 | 30 |
| Wyczyniec polny | 90 | 60 | 30 | 0 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| Gwiazdnica pospolita | 70 | 50 | 30 | 0 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| Rzepień | 70 | 50 | 30 | 0 | 90 | 70 | 50 | 30 |
| Kukurydza | 80 | 60 | 0 | 0 | 100 | 80 | 70 | 20 |
| Bawełna | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 100 | 80 | 30 | 0 | 80 | 50 | 30 | 0 |
| Stokłosa dachowa | 70 | 50 | 0 | 0 | 100 | 100 | 80 | 50 |
| Włośnica olbrzymia | 90 | 80 | 50 | 30 | 80 | 50 | 30 | 0 |
| Włośnica zielona | 90 | 70 | 50 | 0 | 80 | 50 | 30 | 0 |
| Bieluń dziędzierzawy | 70 | 50 | 30 | 0 | 90 | 80 | 70 | 60 |
| Sorgo alpejskie | 80 | 60 | 30 | 0 | 90 | 80 | 70 | 50 |
| Komosa biała | 90 | 80 | 70 | 60 | 100 | 100 | 90 | 80 |
| Wilec | 90 | 60 | 50 | 30 | 90 | 80 | 70 | 60 |
| Cibora | 90 | 70 | 0 | 0 | 90 | • 60 | 30 | 0 |
| Rzepa | 90 | 70 | 30 | 0 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| Ryż | 40 | 20 | 0 | 0 | 100 | 100 | 80 | 30 |
| Strączyniec | 70 | 50 | 30 | 0 | 90 | 70 | 60 | 50 |
| Soja | 60 | 30 | 0 | 0 | 80 | 40 | 0 | 0 |
| Burak cukrowy | 30 | 0 | 0 | 0 | 90 | 70 | 60 | 50 |
| Slazowiec | 70 | 60 | 50 | 30 | 90 | 80 | — | 50 |
| Zaślaz Avicenny | 70 | 30 | 0 | 0 | 90 | 70 | 50 | 30 |
| Pszenica | 60 | 30 | 0 | 0 | 90 | 60 | 30 | 0 |
| Rdest powojowy | 0 | 0 | 0 | 0 | 95 | 90 | 85 | 80 |
| Owies głuchy | 40 | 30 | 0 | 0 | 80 | 50 | 30 | 0 |
159 387
Tabela B c.d
| Związek 7 | Związek 9 | |||||||
| Dawka (g/ha) | 250 | 62 | 16 | 4 | 250 | 62 | 16 | 4 |
| Po wzejściu | ||||||||
| Jęczmień | 90 | 70 | 60 | 50 | 80 | 60 | 60 | 60 |
| Chwastnica jednostronna | 80 | 70 | 60 | 30 | 80 | 75 | 70 | 50 |
| Wyczyniec polny | 90 | 80 | 70 | 30 | 90 | 80 | 70 | 40 |
| Gwiazdnica pospolita | 90 | 80 | 50 | 30 | 80 | 70 | 50 | 30 |
| Rzepień | 100 | 90 | 80 | 70 | 90 | 80 | 60 | 30 |
| Kukurydza | 75 | 70 | 60 | 50 | 90 | 80 | 70 | 50 |
| Bawełna | 80 | 70 | 60 | 50 | 70 | 60 | 50 | 40 |
| Palusznik krwawy | 50 | 30 | 0 | 0 | 40 | 30 | 0 | 0 |
| Stokłosa dachowa | 90 | 70 | 60 | 50 | 90 | 80 | 70 | 60 |
| Włośnica olbrzymia | 60 | 30 | 0 | 0 | 60 | 50 | 30 | 0 |
| Włośnica zielona | 60 | 30 | 0 | 0 | 80 | 70 | 50 | 40 |
| Bieluń dziędzierzawa | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| Sorgo alpejskie | 90 | 80 | 70 | 50 | 90 | 80 | 70 | 60 |
| Komosa biała | 90 | 80 | 70 | 60 | 40 | 30 | 0 | 0 |
| Wilec | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 80 |
| Cibora | 90 | 80 | 70 | 60 | 100 | 90 | 60 | 30 |
| Rzepa | 100 | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| Ryż | 80 | 70 | 60 | 50 | 70 | 70 | 70 | 70 |
| Strączyniec | 95 | 90 | 80 | 70 | 100 | 80 | 70 | 60 |
| Soja | 100 | 90 | 80 | 70 | 100 | 100 | 90 | 60 |
| Burak cukrowy | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Slazowiec | 70 | 60 | 50 | 40 | 80 | 70 | 60 | 50 |
| Zaślaz Avicenny | 95 | 90 | 80 | 70 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| Pszenica | 100 | 70 | 50 | 30 | 60 | 50 | 50 | 50 |
| Rdest powojowy | 90 | 80 | 70 | 60 | — | — | — | — |
| Owies głuchy | 90 | 70 | 50 | 0 | 70 | 60 | 50 | 40 |
| Tabela | Bcd. | |||||||
| Związek 7 | Związek 9 | |||||||
| Dawka (g/ha) | 250 | 62 | 16 | 4 | 250 | 62 | 16 | 4 |
| Przed wzejściem | ||||||||
| Jęczmień | 70 | 60 | 30 | 0 | 90 | 70 | 50 | 30 |
| Chwastnica jednostronna | 90 | 80 | 50 | 30 | 100 | 90 | 80 | 30 |
| Wyczyniec polny | 90 | 80 | 70 | 30 | 100 | 100 | 90 | 50 |
| Gwiazdnica pospolita | 100 | 100 | 90 | 70 | 70 | 50 | 30 | 0 |
| Rzepień | 70 | 60 | 50 | 0 | 90 | 70 | 40 | 0 |
| Kukurydza | 90 | 60 | 30 | 0 | 90 | 80 | 70 | 30 |
| Bawełna | 30 | 20 | 0 | 0 | 50 | 40 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 80 | 50 | 30 | 0 | 80 | 30 | 0 | 0 |
| Stokłosa dachowa | 100 | 80 | 50 | 0 | 100 | 90 | 70 | 60 |
| Włośnica olbrzymia | 60 | 30 | 0 | 0 | 90 | 70 | 30 | 0 |
| Włośnica zielona | 70 | 30 | 0 | 0 | 90 | 70 | 50 | 30 |
| Bieluń dziędzierzawa | 90 | 70 | 50 | 30 | 90 | 70 | 50 | 30 |
| Sorgo alpejskie | 80 | 70 | 30 | 0 | 95 | 90 | 80 | 50 |
| Komosa biała | 100 | 100 | 50 | 30 | 90 | 70 | 50 | 0 |
| Wilec | 90 | 70 | 50 | 30 | 90 | 80 | 70 | 50 |
| Cibora | 70 | 50 | 30 | 0 | 100 | 50 | 0 | 0 |
| Rzepa | 100 | 100 | 70 | 30 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| Ryż | 80 | 60 | 30 | 0 | 100 | 80 | 50 | 30 |
| Strączyniec | 70 | 60 | 0 | 0 | 80 | 70 | 40 | 0 |
| Soja | 70 | 30 | 0 | 0 | 70 | 60 | 40 | 0 |
| Burak cukrowy | 50 | 40 | 30 | 0 | 50 | 30 | 0 | 0 |
| Slazowiec | 90 | 70 | 40 | 30 | 80 | 70 | 50 | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 80 | 70 | 50 | 0 | 100 | 100 | 95 | 90 |
| Pszenica | 80 | 30 | 0 | 0 | 100 | 70 | 50 | 30 |
| Rdest powojowy | 100 | 70 | 60 | 50 | — | — | — | — |
| Owies głuchy | 70 | 50 | 30 | 0 | 70 | 60 | 50 | 30 |
Test C. Nasiona wybrane z gatunków uprawnych i chwastów obejmujących wiechlinę roczną (Poa annua), jęczmień (Hordeum vulgare), psiankę czarną (Solanum nigrum), wyczyńca polnego (Alopecurus myosuroides), przytuliny czepnej (Galium aparine), gwiazdnicy pospolitej (Stellaria media), włośnicy zielonej (Setaria viridis), życicy wielokwiatowej (Lolium multiflorum), rdestu
159 387 ptasiego (Polygonum aviculare), mietlika żakuli (Kochia scoparia), komosy białej (Chenopodium album), szarłatu szorstkiego (Amaranthus retroflexus), rzepy (Brassica napus), rumianek pospolity (Matricaria inodora), rdestu ostrogorzkiego (Polygonum persicaria), przetacznika perskiego (Veronica persica), buraka cukrowego (Beta vulgaris), fiołka polnego (Viola arvensis), pszenicy (Triticum aestivum), rdestu powojowego (Polygonum convolvulus), dzikiej gryki (Brassica spp.), owsa głuchego (Avena fatua) i rzodkwi (Raphanus raphanistrum) wysiano i traktowano przed wzejściem badanymi związkami rozpuszczonymi w niefitotoksycznym rozpuszczalniku. Wybrane gatunki z tej listy upraw i chwastów również traktowano po wzejściu badanymi związkami. Do traktowania po wzejściu brano rośliny o wysokości 2-12 cm (stadium dwóch do trzech liści). Rośliny traktowane i kontrolne trzymano w cieplarni przez około 24 dni, a po tym czasie wszystkie gatunki porównywano z roślinami kontrolnymi i oceniano wizualnie. Dane zestawione w tabeli C są oparte na skali od 0 do 100, w której 0 oznacza brak działania, a 100 całkowite zniszczenie. Kreska (-) oznacza, że badania nie prowadzono.
Tabela C
Związek 1
| Dawka (g/ba) | 64 | 32 | 16 | 8 | Dawka (g/ha) | 64 | 32 |
| Po wzejścio | Przed wzejściem | ||||||
| Wiechlina roczna | 70 | 70 | 30 | 0 | Wiechlina roczna | 75 | 30 |
| Jęczmień | 85 | 70 | 75 | 50 | Jęczmień | 70 | 40 |
| Psianka czarna | 100 | 100 | 100 | 75 | Psianka czarna | 30 | 0 |
| Wyczyniec polny | 100 | 100 | 80 | 50 | Wyczyniec polny | 100 | 100 |
| Przytulina czepna | 100 | 90 | 75 | 0 | Przytulina czepna | 100 | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | 85 | 60 | 40 | 20 | Gwiazdnica pospolita | 60 | 0 |
| Włośnica zielona | 50 | 0 | 0 | 0 | Włośnica zielona | 0 | 0 |
| Życica wielokwiatowa | 100 | 50 | 50 | 0 | Życica wielokwiatowa | 60 | 50 |
| Mietlik żakula | 90 | 100 | 50 | 20 | Mietlik żakula | 0 | 0 |
| Komosa biała | 0 | 0 | 0 | 0 | Komosa biała | 0 | 0 |
| Szarłat szorstki | 40 | 40 | 30 | 0 | Szarłat szortski | 0 | 0 |
| Rzepa | 90 | 90 | 75 | 60 | Rzepa | 75 | 20 |
| Rumianek pospolity | 100 | 100 | 90 | 30 | Rumianek pospolity | 90 | 90 |
| Rdest ostrogorzki | 100 | 90 | 50 | 30 | Rdest ostrogorzki | 60 | — |
| Burak cukrowy | 0 | 0 | 0 | 0 | Burak cukrowy | 0 | 0 |
| Pszenica | 75 | 75 | 50 | 50 | Pszenica | 40 | 20 |
| Rdest powojowy | 100 | 80 | 60 | 40 | Rdest powojowy | 20 | 0 |
| Dzika gryka | 100 | 100 | 100 | 100 | Dzika gryka | 75 | 20 |
| Owies głuchy | 70 | 70 | 50 | 30 | Owies głuchy | 70 | 50 |
| Dzika rzodkiew | 100 | 100 | 100 | 100 | Dzika rzodkiew | 30 | 0 |
Tabela C
Związek 2
| Dawka (g/ha) | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 | Dawka (g/ha) | 64 | 32 |
| Po wzejściu | Przed wzejściem | |||||||
| Wiechlina roczna | 100 | 80 | 80 | 40 | 0 | Wiechlina roczna | 20 | 0 |
| Jęczmień | 100 | 100 | 80 | 80 | 70 | Jęczmień | 70 | 30 |
| Wyczyniec polny | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | Wyczyniec polny | 70 | 40 |
| Gwiazdnica pospolita | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | Gwiazdnica pospolita | 0 | 0 |
| Włośnica zielona | 80 | 80 | 40 | 40 | 40 | Włośnica zielona | 60 | 20 |
| Komosa biała | 100 | 60 | 60 | 60 | 30 | Komosa biała | 0 | 0 |
| Szarłat szorstki | 100 | 100 | 80 | 60 | 60 | Szarłat szorstki | 40 | 20 |
| Rdest ostrogorzki | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | Rdest ostrogorzki | 90 | 80 |
| Burak cukrowy | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 | Burak cukrowy | 0 | 0 |
| Rdest powojowy | 100 | 100 | 100 | 100 | R0 | Rdest powojowy | 20 | 0 |
| Dzika gryka | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | Dzika gryka | 100 | 50 |
| Owies głuchy | 90 | 80 | 70 | 60 | 50 | Owies głuchy | 70 | 0 |
159 387
Tabela C
Związek 3
| Dawka (g/Ha) | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 | Dawka (g/ha) | 64 | 32 |
| Po wzejściu | Przed wzejściem | |||||||
| Wiechlina roczna | 100 | 60 | 60 | 20 | 20 | Wiechlina roczna | 20 | 0 |
| Jęczmień | 80 | 80 | 80 | 70 | 50 | Jęczmień | 50 | 30 |
| Wyczyniec polny | 100 | 100 | 80 | 30 | 20 | Wyczyniec polny | 30 | 30 |
| Gwiazdnica pospolita | 90 | 50 | 20 | 20 | 0 | Gwiazdnica pospolita | 0 | 0 |
| Włośnica zielona | 90 | 80 | 40 | 40 | 20 | Włośnica zielona | 20 | 0 |
| Komosa biała | 100 | 30 | 0 | 0 | 0 | Komosa biała | 50 | 0 |
| Szarłat szorstki | 100 | 100 | 100 | 40 | 20 | Szarłat szorstki | 0 | 0 |
| Rdest ostrogorzki | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | Rdest ostrogorzki | 50 | 50 |
| Burak cukrowy | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | Burak cukrowy | 30 | 0 |
| Rdest powojowy | 100 | 95 | 100 | 90 | 90 | Rdest powojowy | 0 | 0 |
| Dzika gryka | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | Dzika gryka | 80 | 0 |
| Owies głuchy | 50 | 50 | 0 | 0 | 0 | Owies głuchy | 30 | 0 |
Tabela C
| Związek 4 | Związek 5 | |||||||
| Dawka (g/ha) Po wzejściu | 64 | 32 | 16 | 8 | 125 | 64 | 32 | 16 |
| Wyczyniec polny | 50 | 50 | 30 | 0 | 50 | 50 | 50 | 20 |
| Przytulina czepna | 20 | 20 | 0 | 0 | 70 | 70 | 70 | 30 |
| Gwiazdnica pospolita | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Rdest ptasi | 20 | 0 | 0 | — | 50 | 50 | 0 | |
| Komosa biała | 20 | 0 | — | — | — | — | 0 | |
| Rumianek pospolity | 70 | 50 | 50 | 50 | 50 | 30 | 20 | 20 |
| Przełącznik perski | 80 | 50 | 30 | 30 | 80 | 60 | 50 | 50 |
| Burak cukrowy | 20 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 |
| Fiołek polny | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | 0 | 0 |
| Pszenica | 40 | 40 | 30 | 30 | 50 | 30 | 30 | 30 |
| Rdest powojowy | 40 | 30 | 20 | 0 | 50 | 50 | 20 | 20 |
| Owies głuchy | 50 | 40 | 40 | 40 | 70 | 50 | 50 | 50 |
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 64 | 125 | 64 | |||||
| Wyczyniec polny | 50 | 90 | 70 | |||||
| Przytulina czepna | 90 | 90 | 80 | |||||
| Gwiazdnica pospolita | 30 | 80 | 50 | |||||
| Rumianek pospolity | 80 | 90 | 90 | |||||
| Przetacznik perski | 30 | 100 | 80 | |||||
| Burak cukrowy | 0 | 80 | 30 | |||||
| Pszenica | 20 | 70 | 30 | |||||
| Rdest powojowy | 0 | 30 | 30 | |||||
| Owies głuchy | 30 | 70 | 70 |
Tabela C
Związek 6
| Dawka (g/ha) | 125 | 64 | 32 | 16 | Dawka (g/ha) | 125 | 64 | 32 |
| Po wzejściu | Przed wzejściem | |||||||
| Wyczyniec polny | 100 | 80 | 80 | 50 | Wyczyniec polny | 100 | 80 | 80 |
| Przytulina czepna | 90 | 60 | 60 | 30 | Przytulina czepna | 90 | 90 | 80 |
| Gwiazdnica pospolita | 0 | 0 | 0 | 0 | Gwiazdnica pospolita | 80 | 80 | 70 |
| Rdest ptasi | — | 50 | — | 50 | Rdest ptasi | — | — | 30 |
| Rumianek pospolity | 100 | 80 | 80 | 80 | Rumianek pospolity | 90 | 80 | 80 |
| Przetacznik perski | 100 | 80 | 80 | 30 | Przetacznik perski | 100 | 100 | 100 |
| Burak cukrowy | 20 | 0 | 0 | 0 | Burak cukrowy | 90 | 90 | 80 |
| Fiolek polny | 70 | 70 | 70 | 20 | ||||
| Pszenica | 80 | 80 | 70 | 50 | Pszenica | 70 | 60 | 40 |
| Rdest powojowy | 100 | 100 | 80 | 70 | Rdest powojowy | 90 | 90 | 80 |
| Owies głuchy | 100 | 70 | 70 | 70 | Owies głuchy | 80 | 80 | 60 |
159 387Tabela C
Związek 7
| Dawka (g/ha) | 125 | 64 | 32 | 16 | Dawka (g/ha) | 125 | 64 | 32 |
| Po wzejściu | Przed wzejściem | |||||||
| Wyczyniec polny | 90 | 90 | 50 | 50 | Wyczyniec polny | 80 | 80 | 40 |
| Przytulina czepna | 80 | 80 | 80 | 50 | Przytulina czepna | 90 | 90 | 90 |
| Gwiazdnica pospolita | 80 | 50 | 20 | 0 | Gwiazdnica pospolita | 80 | 70 | 70 |
| Rumianek pospolity | 100 | 100 | 100 | 80 | Rdest ptasi | 0 | 0 | 0 |
| Przetacznik perski | 100 | 100 | 50 | 50 | Rumianek pospolity | 90 | 90 | 50 |
| Burak cukrowy | 0 | 0 | 0 | 0 | Przetacznik perski | 100 | 80 | 50 |
| Fiolek polny | 100 | 100 | 50 | 30 | Burak cukrowy | 30 | 30 | 10 |
| Pszenica | 80 | 80 | 70 | 50 | Pszenica | 0 | 0 | 0 |
| Rdest powojowy | 100 | 90 | 80 | 80 | Rdest powojowy | 85 | 70 | 70 |
| Owies głuchy | 80 | 80 | 50 | 50 | Owies głuchy | 80 | 50 | 30 |
| Tabela C | |||
| Związek 8 | |||
| Dawka (g/ha) | 125 | Dawka (g/ha) | 125 |
| Po wzejściu | Przed wzejściem | ||
| Wyczyniec polny | 50 | Wyczyniec polny | 50 |
| Przytulina czepna | 60 | Przytulina czepna | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | 30 | Gwiazdnica pospolita | 30 |
| Komosa biała | 0 | Rumianek pospolity | 0 |
| Rumianek pospolity | 85 | Przetacznik perski | 50 |
| Przetacznik pospolity | 80 | Burak cukrowy | 0 |
| Burak cukrowy | 30 | Pszenica | 0 |
| Fiołek polny | 60 | Rdest powojowy | 30 |
| Pszenica | 70 | Owies głuchy | 40 |
| Rdest powojowy | 70 | Owies głuchy | 40 |
Tabela C
Związek 9
| Dawka (g/ha) | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | Dawka (g/ha) | 125 | 64 | 32 |
| Po wzejściu | Przed wzejściem | ||||||||
| Wyczyniec polny | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | Wyczyniec polny | 100 | 100 | 90 |
| Przytulina czepna | 100 | 90 | 90 | 90 | 70 | Przytulina czepna | 100 | 100 | 90 |
| Gwiazdnica pospolita | 80 | 30 | 30 | 0 | 0 | Gwiazdnica pospolita | 100 | 100 | 100 |
| Rdest ptasi | 90 | 90 | 90 | 70 | 70 | Rdest ptasi | 100 | 100 | 100 |
| Rumianek pospolity | 100 | 100 | 100 | 70 | 50 | Rumianek pospolity | 100 | 100 | 100 |
| Przetacznik perski | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | Przetacznik perski | 100 | 100 | 100 |
| Burak cukrowy | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | Burak cukrowy | 100 | 80 | 80 |
| Fiołek polny | 100 | 100 | 80 | 50 | 30 | Pszenica | 90 | 90 | 70 |
| Pszenica | 100 | 60 | 50 | 50 | 50 | Rdest powojowy | 100 | 100 | 100 |
| Rdest powojowy | 100 | 90 | 80 | 70 | 60 | Owies głuchy | 90 | 80 | 70 |
| Owies głuchy | 100 | 90 | 80 | 80 | 80 |
| Tabela 4 Związki o wzorze 1 | ||||
| Numer związku | R' | R | X | Temperatura topnienia (°C) |
| 13 | OCHCCHah | CH3 | N(CH3)2 | 129-133 |
| 14 | CHaOCHa | CH2CH3 | N(CHa)s | 64- 70 |
| 15 | CH2OCH3 | CH2CH3 | NH(CH3) | 88- 92 |
| 16 | CH2OCH2CH3 | CH2CH3 | N(CH3)2 | 149-151 |
| 17 | CH2OCH2CH3 | CH2CH3 | NH(CH3) | 140-143 |
| 18 | CHaCN | CH2CH3 | NH(CHa) | 155-160 |
| 19 | CHaCN | CH2CH3 | N(CH3)2 | 163-168 |
| 20 | CH2CN | CH3 | NH(CH3) | 158-165 |
| 21 | CHa)CN | CH3 | N(CH3)2 | 148-155 |
| 22 | OCH(CH3)j | CH(CH3)2 | N(CH3)2 | 166-173 |
| 23 | OCH2CH3 | CH2CH3 | N(CH3)2 | 104-114 |
| 24 | OCH2CH3 | CH(CH3)2 | N(CH3)2 | 114-117 |
| 25 | OCH(CH3>2 | CH2CH3 | NH(CH3) | 182-185 |
159 387
| Numer Związku | R' | R | X | Temperatura (opnienia (°C) |
| 26 | OCH(CH3)2 | CH(CHsh | N(CHsh | 137-142 |
| 27 | OCHs | CH(CHs)2 | N(CHs)s | 148-152 |
| 28 | CF2H | CHs | NH(CHs) | 188-191 |
| 29 | cf2h | CHs | N(CHs)a | 136-141 |
| 30 | cf2h | CHaCH3 | N(CHsh | 125-131 |
| 31 | CH2F | CH2CHs | N(CH3)a | 162-164 |
| 32 | CH2F | CHs | NH(CHs) | 140-148 |
| 33 | CH2F | CHs | N(CHsh | 152-154 |
| 34 | ch2cn | CH(CHs)z | N(CHs)2 | 166-176 |
| 35 | cf2h | CH(CHs)2 | N(CH3)s | 181-184 |
| 36 | OCHs | CHs | N(CHs)s | 158-162 |
| 37 | CHFCHs | CHs | N(CHsh | 121-123 |
Tabela D
| Związek 13 | Związek 14 | Związek 15 | Związek 16 | |||||
| Dawka (g/ha) Po wzejściu | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Jęczmień | 2C,9G | 2C.7G | 8G | 3G | 2C.8G | 4G | 3C,9G | 4G |
| Chwastnica jednostronna | 3C.9H | 3C.7H | 3C.8H | 2C,2H | 3C.7H | 2C.2H | 1C.1H | 0 |
| Stokłosa żytnia | 2C.9G | 8G | 7G | 5G | 8G | 7G | 7G | 3G |
| Rzepień | 4C,9G | 3C.9G | 3C,9G | 3C,9H | 4C,9G | 3C.9H | 4C.9G | 3C.9H |
| Kukurydza | 3C.9H | 3C.5H | 3C,8H | 2C,5H | 2C.8H | 2C.3H | 2C.7G | 2C.3G |
| Bawełna | 0 | 0 | 7G | 2G | 7G | 1H | 2C.3G | 0 |
| Palusznik krwawy | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | — | 0 | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 2C.8G | 5G | 2G | 0 | 2C.2G | 2G | 0 | 0 |
| Wilec | 5C.9G | 4C,9G | 9C | 3C,9G | 4C,9G | 9G.3C | 9C | 4C.9H |
| Cibora | 5G | 4G | 3C.9G | 5G | 5G | 3G | 3C,5G | 7G |
| Ryż | 3C.8G | 2C.3G | 4C,9G | 8G | 4C,9G | 3C,9G | 3C.6G | 2C.3G |
| Sorgo | 4C,9G | 3C.8H | 3C,9H | 3C.8H | 3C.9G | 3C.7H | 3C.7G | 2C.3G |
| Soja | 3C.8G | 3H | 4C.9H | 3C,6H | 4C,9G | 4C,9H | 3C.9H | 3C.8H |
| Burak cukrowy | 4C,9G | 3C,7G | 2C,6G | 3G | 2C.6G | 3G | 2C.8G | 6G |
| Zaślaz Avicenny | 2C,8G | 5G | 3C,7H | 2C.6G | 3C,7G | 2H.7G | 3C.7G | 5G |
| Pszenica | 9G | 6G | 9G | 7G | 9G | 7G | 9H | 5G |
| Owies głuchy | 3C.9G | 2C,7G | 2C,5G | 2G | 3C,6G | 2C.3G | 0 | 0 |
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Jęczmień | 1C | 0 | 3C.7H | 0 | 3C,7G | 0 | 2C.5G | 0 |
| Chwastnica jednostronna | 2C.3G | 0 | 3C,6H | 2C,2G | 3C,8G | 0 | 0 | 0 |
| Stokłosa żytnia | 4G | 0 | 2C | 0 | 3G | 0 | 2G | 0 |
| Rzepień | 2C | 0 | 3C.3H | 1C | 3C,4H | 1C.1H | 3C.4H | 0 |
| Kukurydza | 3C.3G | 0 | 3C.8H | 1C.2G | 3C.8H | 0 | 3C.5G | 0 |
| Bawełna | 0 | 0 | 0 | 0 | 2G | 0 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 7G | 0 | 0 | 0 | 3G | 0 | 2G | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 5G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C,2G | 0 |
| Wilec | 1H | 0 | 3C.5H | 0 | 3C,5H | 2C.3G | 2C.3G | 0 |
| Cibora | 0 | 0 | 0 | 0 | 5G | 0 | 0 | 0 |
| Ryż | 2C.2G | 0 | 2G | 0 | 3C,5G | 2G | 0 | 0 |
| Sorgo | 3C.8G | 2C.5G | 3C.8G | 2C | 3C.7G | 2C.5G | 3C.7G | 0 |
| Soja | 2C.2H | 2G | 3C.4H | 1C | 3C.4H | 2C,2H | 2C | 0 |
| Burak cukrowy | 34C.8H | 5G | 3G | 2H | 7G | 3G | 6G | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 1H | 0 | 2H | 0 | 2H | 0 | 2C,2H | 0 |
| Pszenica | 2G | 0 | 2C.8G | 2G | 7G | 0 | 7G | 0 |
| Owies głuchy | 2C.3G | 0 | 2C.3G | 0 | 3C.5G | 0 | 0 | 0 |
159 387
Tabela D
| Związek 17 | Związek 18 | Związek 19 | Związek 20 | |||||
| Dawka (g/ha) | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Po wzejścin | ||||||||
| Jęczmień | 8G | 5G | 3C.8G | 5G | 3C.8G | 6G | 3C.9G | 3C,8G |
| Chwastnica jednostronna | 1H | 0 | 3C.9H | 3C.7H | 3C.9H | 4C.8H | 9H | 3C.8H |
| Stokłosa żytnia | 3G | 2G | 9G | 8G | 9G | 8G | 9G | 8G |
| Rzepień | 4C,9G | 3C,8H | 3C,9H | 3C.9H | 4C.9H | 4C,9H | 4C.9H | 5H |
| Kukurydza | 2C,5G | 3G | 3C.7G | 2C.3G | 3C,6G | 3C,5G | 2C.6G | 2C,2G |
| Bawełna | 2C,7H | 3C,7H | 9G | 7G | 9G | 2G | 9G | 1C |
| Palusznik krwawy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C.4G | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 0 | 0 | 5G | 2G | 4G | 2G | 2C.7G | 6G |
| Wilec | 5C.9G | 5C.9H | 5C,9H | 3C.8H | 4C.9H | 4C.9H | 4C.9H | 3C,7H |
| Cibora | 2C,5G | 0 | — | 0 | — | 6G | 8G | — |
| Ryż | 7G | 5G | 3C.9G | 8G | 4C.9G | 9G | 4C.9G | 9G |
| Sorgo | 3C,8H | 2C,4G | 3C.9G | 7G | 6G | 2C.6G | 9G | 9G |
| Soja | 5C,9G | 3C.6H | 4C.8H | 3C.6G | 4C.9G | 4C.9G | 5C.9G | 4C.8G |
| Burak cukrowy | 3C.8G | 5G | 2C.3H | 2H | 2C,4G | 2G | 3C.7G | 1C,2G |
| Zaślaz Avicenny | 6G | 6G | 2C,5H | 3G | 6G | 3G | 4C.8H | 3H |
| Pszenica | 9G | 8G | 9G | 6G | 9G | 2C,8G | 9G | 8G |
| Owies głuchy | 2C,5G | 2G | 4G | 0 | 2C.4G | 2C,2G | 2C.3G | 2C,2G |
| Dawka (g/ha) | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Przed wzejściem | ||||||||
| Jęczmień | 3C,8G | 0 | 3G | 0 | 5G | 0 | 7G | 0 |
| Chwastnica jednostronna | 3C.3G | 0 | 0 | 3G | 3G | 0 | 6H | 3G |
| Stokłosa żytnia | 4G | 0 | 6G | 0 | 6G | 2G | 7G | 2G |
| Rzepień | 3C,7H | 2C,4H | 7G | 0 | 0 | 6G | 2C | 2G |
| Kukurydza | 2C,6G | 2G | 1C,2G | 0 | 1C,3G | 5G | 2C,5G | 0 |
| Bawełna | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2G | 2G | 0 |
| Palusznik krwawy | 0 | 0 | 2G | 2G | 0 | 2G | 9H | 2G |
| Włośnica olbrzymia | 0 | 0 | 5G | 0 | 2G | 0 | 2C.6H | 3G |
| Wilec | 3C,8H | 2G | 3C.4H | 0 | 2C.3H | 2G | 3C,7H | 2G |
| Cibora | 0 | 0 | 3G | 0 | 0 | 10E | 0 | |
| Ryż | 2C,3G | 0 | 0 | 0 | 2G | 0 | 2G | 0 |
| Sorgo | 3C.8H | 3C.4G | 2C.7G | 0 | 2C,6G | 0 | 3C.8G | 7G |
| Soja | 3C.6H | 4G | 0 | 0 | 0 | 3G | 2C.2G | 1C |
| Burak cukrowy | 7H | 3G | 2C,3H | 0 | 3G | 3G | 7G | 2G |
| Zaślaz Avicenny | 1C,1H | 0 | 2G | 0 | 2G | 0 | 2C.4G | 0 |
| Pszenica | 2C,8G | 5G | 3G | 0 | 3G | 0 | 6G | 0 |
| Owies głuchy | 2C,7G | 0 | 3G | 0 | 2G | 0 | 4G | 0 |
Tabela D cd.
| Związek 21 | Związek 22 | Związek 23 | Związek 24 | |||||
| Dawka (g/ha) | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Po wzejściu Jęczmień | 3C,9G | 3C,7G | 2C,6G | 3G | 3C.8G | 7G | 3C.9G | 3C,8G |
| Chwastnica jednostronna | 4C,9G | 3C,9H | 3C,6H | 3G | 3C,8H | 6H | 3C,9G | 3C,6H |
| Stokłosa żytnia | 9G | 9G | 0 | 0 | 9G | 8G | 9G | 9G |
| Rzepień | 4C.9G | 3C,9G | 4C,9G | 3C.9G | 4C.9G | 4C,9G | 4C.9G | 3C.9G |
| Kukurydza | 3C,9G | 2C.7G | 1H | 0 | 3C,8G | 2C,4G | 2C.4G | 1C.2G |
| Bawełna | 3C.7H | 2C,2G | 2C.9G | 0 | 9C | 3C,8G | 4C.9G | 2G |
| Palusznik krwawy | 2C,5G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 3C,9G | 2C,4G | 1C,1G | 0 | 3G | 2G | 3G | 2G |
| Wilec | 4C.9H | 3C,7H | 4C,8G | 2C.8G | 5C,9G | 3C.8G | 4C,9G | 4C.9G |
| Cibora· | 3C,7G | 0 | 3G | 0 | 2C.7G | 6G | 3G | 0 |
| Ryż | 5C.9G | 3C,8G | 2C.7G | 4G | 9G | 6G | 8G | 4G |
| Sorgo | 3C.9G | 3C,9H | 3C,9G | 2C,5G | 4C,9G | 3C,7G | 3C,9G | 3C,8G |
| Soja | 4C.8H | 3C,8H | 3C,8G | 3C.7H | 5C.9G | 4C,9G | 4C.7G | 2C,3H |
| Burak cukrowy | 3C.7H | 2C,3G | 3C,5G | 2C,3G | 5C,8G | 2C.5G | 2C,7G | 2C,6G |
| Zaślaz Avicenny | 4C.8H | 2C,7G | 2C,6G | 1C | 8G | 7G | 2C,8G | 2G |
| Pszenica | 9G | 9G | 0 | 0 | 5G | 2G | 2G | 0 |
| Owies głuchy | 2C.3G | 0 | 2C,4G | 0 | 2C.5G | 0 | 4G | 0 |
159 387
| Związek 21 | Związek 22 | Związek 23 | Związek 24 | |||||
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Jęczmień | 2C.8G | 2C.7G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Chwastnica jednostronna | 2C,5G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Stokłosa żytnia | 7G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2G | 0 |
| Rzepieó | 2C.2H | 0 | — | 0 | 2G | 0 | 0 | 0 |
| Kukurydza | 2C.7G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C,2G | 0 |
| Bawełna | 0 | 0 | 0 | 0 | 2G | 0 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 2C.7G | 0 | 2G | 0 | 3G | 0 | 0 | 0 |
| Wilec | 2C.2G | 0 | IC | 0 | 0 | 0 | 2G | 0 |
| Cibora | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ryż | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Sorgo | 9G | 3C.7G | 0 | 0 | 2C.3G | 0 | 0 | 0 |
| Soja | 3C.3G | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C.3H | 0 |
| Burak cukrowy | 5G | 2G | 2H | 2H | 3G | 0 | 5G | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 2C.2H | 2H | 0 | 0 | 2G | 0 | 0 | 0 |
| Pszenica | 2C.8G | 4G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Owies głuchy | 2C.2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Tabela D cd.
| Związek 25 | Związek 26 | Związek 27 | Związek 28 | |||||
| Dawka (g/ha) | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Po wzejściu | ||||||||
| Jęczmień | 3C,9G | 2C.8G | 3C.6G | 0 | 3C,7G | 3C.8G | 9C | 5C.9G |
| Chwastnica jednostronna | 3C.7H | 6H | 4C.7H | 0 | 3C.7H | 3C.7G | 5C,9G | — |
| Stokłosa żytnia | 4C,9G | 8G | 6G | 0 | 5G | 4G | 5C,9G | 3C.9G |
| Rzepień | 4C,9G | 4C,9G | 3C.9G | — | 4C.9G | 4C.9G | 5C.9G | 2C.9G |
| Kukurydza | 0 | 0 | 0 | 0 | 3C.6G | 2C.5G | 4C,9G | — |
| Bawełna | 2C,7H | 3G | 7G | 0 | 3C,7H | 3C.7G | 4C.9G | 3C,9G |
| Palusznik krwawy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 9C | 7G |
| Włośnica olbrzymia | 2G | 2G | 0 | 0 | 2G | 0 | 4C.9G | 3C.8G |
| Wilec | 5C,9G | 4C,9G | 3C.9G | 3C.7G | 3C,8G | 3C.7G | DC | 5C,9G |
| Cibora | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C.3G | 0 | 3C.8G | 6G |
| Ryż | 6G | 3G | 3G | 0 | 4C.9G | 8G | 9C | 9C |
| Sorgo | 2C,8G | 2C,7G | 7G | 0 | 2C.8H | 3C.8G | 10C | 3C.9G |
| Soja | 3C.7H | 5H | 1C.1H | 1C | 4C.9G | 3C,9G | 5C.9G | 4C.9G |
| Burak cukrowy | 4C,7G | 3C,6G | 2C,6G | 0 | 2C,2H | 1C | 5C,9H | 2C.7G |
| Zaślaz Avicenny | 7G | 6G | 0 | 0 | 3C,5G | 1C | 9C | 3C.8G |
| Pszenica | 0 | 0 | 0 | 0 | 4G | 0 | 3C.9G | 2C.9G |
| Owies głuchy | 2C.4G | 0 | 2C.3G | 0 | 1C | 0 | 4C.9G | 4C.9G |
| Dawka (g/ha) | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Przed wzejściem | ||||||||
| Jęczmień | 3G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 7G | 0 |
| Chwastnica jednostronna | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Stokłosa żytnia | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 6G | 3G |
| Rzepień | 3C,6H | 2G | 0 | 1H | 0 | 3C,6G | 0 | |
| Kukurydza | 2C | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1C,2G | 0 |
| Bawełna | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 6G | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 3G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 9H | 3G |
| Wilec | 2C,2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C,7G | 1C,3G |
| Cibora | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ryż | 2C | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 6G | 0 |
| Sorgo | 2C.5G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3C.8G | 2G |
| Soja | 0 | 0 | 2G | 0 | 0 | 0 | 2C,2G | 2G |
| Burak cukrowy | 3G | 0 | 5G | 0 | 3G | 0 | 2G | 2G |
| Zaślaz Avicenny | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C.4G | 2G |
| Pszenica | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 6G | 0 |
| Owies głuchy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C.3G | 0 |
159 387
Tabela D cd.
| Związek 29 | Związek 30 | Związek 31 | Związek 32 | |||||
| Dawka (g/ha) | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Po wzejściu | ||||||||
| Jęczmień | 9C | 4C.9G | 2C,9G | 2C.8G | 3C.9G | 2C,5G | 4C.9G | 3C.7G |
| Chwastnica jednostronna | 9G | 8G | 9C | 4C.9G | 5C.9G | 3C.8H | 9C | 5C.9G |
| Stokłosa żytnia | 5C,9G | 3C.9G | 3C.9G | 3C.7G | 2C.9G | 8G | 9G | 3C.9G |
| Rzepień | 5C.9G | 4C.9G | DC | 9C | 9C | 5C.9G | 3C.9G | 3C.7H |
| Kukurydza | 6C.9G | 5C,9G | 5C,9G | 2C.9G | 4C,9G | 2C.9G | 5C.9G | 3C.9G |
| Bawełna | 4C,9G | 3G.8G | 3C.7H | 0 | 3C.9G | 7G | 4C,9G | 9G |
| Palusznik krwawy | 3C,9G | 3G | 2G | 0 | 3G | 0 | 2C.5G | 4G |
| Włośnica olbrzymia | 9C | 3C,8G | 2C,5G | 2G | 2C,7G | 2G | 4C.9G | 4C.9G |
| Wilec | DC | 4C.9G | 10C | 9C | 9C | 4C.9G | 5C.9G | 4C.9G |
| Cibora | 3C.8G | _ | 5C,9G | 7G | 2C,7G | — | 7G | 3C.8G |
| Ryż | 9C | 9C | 6C.9G | 3C.9G | 5C,9G | 3C.9G | 9C | 4C.9G |
| Sorgo | 9C | 9C | 5C.9G | 3C,9G | 2C.9G | 3C,9G | 4C.9G | 9G |
| Soja | 6C.9G | 4C.9G | 4C.9G | 3C.8G | 3C.9G | 4C,9G | 4C.8H | 4C.9G |
| Burak cukrowy | 9C | 4C.9H | 4C,8H | 3C.7G | 2C,4G | 1C | 5C.9G | 2C.7G |
| Zaślaz Avicenny | 4C.9G | 3C.8G | 3C.9G | 3C,7G | 3C.8G | 3C,8H | 9C | 4C.9G |
| Pszenica | 3C.9G | 2C,9G | 2C.9G | 2C.7G | 2C.9G | 8G | 9G | 9G |
| Owies głuchy | 4C.8G | 2C.4G | 3C,8G | 2C.5G | 3C.6G | 2G | 2C.6G | 2C.4G |
| Dawka (g/ha) | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Przed wzejściem | ||||||||
| Jęczmień | 8G | 0 | 2C,8G | 0 | 2C.6G | 0 | 9G | 5G |
| Chwastnica jednostronna | 2C.3H | 0 | 1H | 0 | 5G | 1H | 3C,9H | 3H |
| Stokłosa żytnia | 6G | 2G | 2C,5G | 2G | 7G | 5G | 8G | 4G |
| Rzepień | 2C.4H | 2G | ”7 | 0 | — | 7G | 0 | 0 |
| Kukurydza | 3C,6H | 1C,4G | 2C.7G | 2G | 2C.6G | 3G | 8H | 2C.4G |
| Bawełna | 1C.2G | 0 | 2C.2G | 0 | 1C | 0 | 0 | 0 |
| Palusznik krwawy | 0 | 0 | 5G | 0 | 0 | 0 | 4G | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 3C.8H | 0 | 1H | 0 | 0 | 0 | 9G | 3G |
| Wilec | 1C.2H | 0 | 0 | 0 | 2C.2H | 0 | 2C,6G | 2G |
| Cibora | 0 | 0 | 0 | 0 | DE | 0 | 0 | — |
| Ryż | 4G | 0 | 5G | 3G | 3C.7G | 0 | 9H | 2C |
| Sorgo | 3C,8H | 0 | — | 4G | 3C.4G | 2C.3G | 9G | 2C.3G |
| Soja | 2C.2H | 0 | 3C.3G | 1H | 2C.2H | 0 | 2C.3G | 2G |
| Burak cukrowy | 2C,7H | 2C,5G | 2C.7G | 3G | 3G | 0 | 8G | 1C |
| Zaślaz Avicenny | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C.6H | 3H |
| Pszenica | 6G | 0 | 5G | 0 | 2C.6G | 0 | 8G | 0 |
| Owies głuchy | 2G | 0 | 2C,2G | 0 | 2C,2G | 0 | 2C.4G | 0 |
Tabela D cd.
Związek 33 Związek 34 Związek 35 Związek 36
| Dawka (g/ha) Po wzejściu | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Jęczmień | 9C | 4C.9G | 7G | 0 | 4G | 0 | 7C.9G | 3C.7G |
| Chwastnica jednostronna | 10C | 5C,9G | 3C.8H | 0 | 3C,9H | 5H | 5C.9G | 3C,9G |
| Stokłosa żytnia | 5C,9G | 8G | 8G | 8G | 9G | 6G | 8C.9G | 2C.7G |
| Rzepień | 9C | 2C.9H | 3C,9G | 3C.9G | DC | 5C,9G | DC | 5C.9G |
| Kukurydza | DC | 3C,9G | 3C,9G | 2C,8G | 3C,8G | 2C,4G | 4C.9G | 4C,9G |
| Bawełna | 6C.9G | 3C,8G | 3C,8G | 0 | 2C.4G | — | 3C.9G | 4C,9G |
| Palusznik krwawy | 2C.6G | 4G | 0 | 0 | 0 | 0 | 4C.8G | 1C.3H |
| Włośnica olbrzymia | 5C,9G | 8G | 3G | 2G | 2G | 0 | 5C.9G | 3C,8G |
| Wilec | 5C.9G | 5C,9G | 4C.8G | 3C.5G | DC | 5C,9G | 4C.9G | 3C.8H |
| Cibora | DC | 9C | 3G | 0 | 3C,9G | 8G | 4C.9G | 3C.7G |
| Ryż | 9C | 4C,9G | 8G | 2G | 8G | 4G | 9C | 5C,9G |
| Sorgo | 9C | 3C,9G | 2C,8G | 6G | 4C.9G | 3C,9G | 9G | 4C.9G |
| Soja | 9C | 4C.8H | 4C.9G | 3C.8G | 4C.9G | 3C.4G | 5C.9G | 3C,7H |
| Burak cukrowy | 5C,9H | 2C.3H | 3C.5H | 1C.3H | 9C | 4C.7H | 3C,8G | 5G |
| Zaślaz Avicenny | 9C | 5C.9H | 2G | — | 8G | 7G | DC | 3C.8H |
| Pszenica | 9G | 2C.9G | 8G | 2G | 3G | 0 | 6C.8G | 2C.7G |
| Owies głuchy | 8G | 3G | 2C,7G | 1C,2G | 2C.5G | 0 | 8C,9G | 2C,7G |
159 387
Związek i3_Związek 34_Związek 35 Związek 36
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 | 50 | 10 |
| Jęczmień | 8G | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 4G | 2G |
| Chwastnica jednostronna | 9H | 3H | 2G | 0 | 2C.4H | 0 | 2C.3H | 0 |
| Stokłosa tylnia | 6G | 2G | 0 | 0 | 3C.8G | 0 | 2C,8G | 2G |
| Rzepień | 0 | 0 | 2G | 0 | — | 0 | 5H | 4G |
| Kukurydza | 3C,9H | 1C | 2C.4G | 0 | 0 | 0 | 5C,9G | 3C.6G |
| Bawełna | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3C.6G | 0 |
| Palusznik krwawy | 2C.7G | 2G | 0 | 0 | 0 | 0 | 3C.7G | 1C.2G |
| Włośnica olbrzymia | 9G | 2G | 2G | 0 | 2G | 0 | 3G | 3G |
| Wilec | 2C.6H | 3G | 0 | 0 | IC | 0 | 0 | 0 |
| Cibora | 5G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | DE | 0 |
| Ryt | 8G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3C.8G | 2G |
| Sorgo | 9G | 2C,2G | 2C.5G | 0 | 2C.5G | 0 | 3C.9G | 2C.2G |
| Soja | 1C | 0 | 1C | 0 | 0 | 0 | 3C.7H | 2H |
| Burak cukrowy | 1C.2G | 0 | 0 | 0 | 7G | 2H | 2G | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 5H | 4H | 0 | 0 | 2G | 0 | 1H | 1H |
| Pszenica | 6G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C.9G | 2G |
| Owies głuchy | 2C,4G | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2C.6G | 0 |
Tabela E
Związek 37
| Dawka (g/ha) | 50 | 10 | Dawka (g/ha) | 50 | 10 |
| Po wzejściu | Przed wzejściem | ||||
| Wyczyniec polny | 9C | 2C.5G | Wyczyniec polny | 8H | 2G |
| Gwiazdnica pospolita | 10C | — | Gwiazdnica pospolity | 5C.9G | — |
| Galium | 7C.9G | 3C.5G | Galium | 2C.3H | 3G |
| Komosa biała | 9C | 2C,9G | Komosa biała | 5C,9G | 0 |
| Rzepa | DC | 9C | Rzepa | 2C.3H | 0 |
| Rdest powojowaty | 4C.9G | 2C.6G | Rdest powojowaty | 1C | IC |
| Jęczmień | 9C | 9C | Jęczmień | 2C.2G | 0 |
| Chwastnica jednostronna | 9C | 9C | Chwastnica jednostronna | 2H | 0 |
| Stokłosa żytnia | 9C | 4C.9G | Stokłosa żytnia | 4C.9G | 6G |
| Rzepień | DC | 9C | Rzepień | — | 0 |
| Kukuiydza | DC | 9C | Kukurydza | 2C.8G | 3G |
| Bawełna | 4C,9G | 1C.5G | Bawełna | IG | 0 |
| Palusznik krwawy | 4C.8G | 2C,5G | Palusznik krwawy | IC | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 9C | 3C.8G | Włośnica olbrzymia | 2C.3G | 0 |
| Wilec | 9C | 9C | Wilec | 3C.7H | 0 |
| Cibora | 4C,9G | 2C.8G | Cibora | 0 | 0 |
| Ryż | 9C | 5C,9G | Ryż | 4G | 0 |
| Sorgo | DC | DC | Sorgo | 2C.3G | 0 |
| Soja | 9C | 9C | Soja | 1C,1H | 0 |
| Burak cukrowy | 9C | 9C | Burak cukrowy | 3C,8G | 3G |
| Zaślaz Avicenny | 6C.9G | 3C,8G | Zaślaz Avicenny | 1H | 0 |
| Pszenica | 4C.9G | 3C.9G | Pszenica | IC | 0 |
| Owies głuchy | 5C,9G | 2C.5G | Owies głuchy | 2C.3G | 0 |
| Tabela F |
| Związek 13 | Związek 15 | Związek 28 | ||||||||
| Dawka (g/ha) | 250 | 16 | 4 | 250 | 62 | 16 | 4 | 62 | 16 | 4 |
| Po wzejściu Jęczmień | 80 | 70 | 60 | 70 | 60 | 30 | 30 | 70 | 70 | 70 |
| Chwastnica jednostronna | 90 | 70 | 40 | 80 | 30 | 20 | 0 | 100 | 100 | 80 |
| Wyczyniec polny | 70 | 70 | 50 | 100 | 100 | 80 | 30 | 100 | 100 | 70 |
| Gwiazdnica pospolita | 80 | 30 | 0 | 70 | 30 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| Rzepień | 100 | 80 | 40 | 90 | 90 | 60 | 20 | 100 | 100 | 90 |
| Kukurydza | 80 | 50 | 30 | 60 | 60 | 30 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| Bawełna | 90 | 50 | 20 | 80 | 50 | 30 | 0 | 70 | 60 | 30 |
| Palusznik krwawy | 30 | 0 | 0 | 60 | 40 | 30 | 0 | 70 | 50 | 40 |
| Stokłosa dachowa | 60 | 60 | 40 | 90 | 60 | 50 | 30 | 70 | 50 | 40 |
| Włośnica olbrzymia | 50 | 20 | 0 | 40 | 30 | 30 | 0 | 90 | 80 | 70 |
| Włośnica zielona | 50 | 30 | 20 | 60 | 30 | 0 | 0 | 80 | 70 | 60 |
| Bieluń dziędzierzawa | 90 | 90 | 70 | 90 | 80 | 70 | 60 | 100 | 100 | 70 |
| Związek 13 | Związek 15 | Związek 28 | ||||||||
| Sorgo alpejskie | 80. | 70 | 40 | 80 | 30 | 30 | 20 | 100 | 80 | 60 |
| Komosa biała | 30 | 30 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | — | — | — |
| Wilec | 100 | 80 | 60 | 100 | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 100 |
| Cibora | 80 | 30 | 0 | 100 | 70 | 30 | 0 | 100 | 60 | 50 |
| Rzepa | 100 | 90 | 80 | 100 | 100 | 90 | 60 | 100 | 90 | 50 |
| Ryz | 70 | 50 | 40 | 80 | 70 | 60 | 50 | 80 | 70 | 60 |
| Strączyniec | 80 | 30 | 0 | 90 | 80 | 60 | 60 | 80 | 70 | 60 |
| Soja | 90 | 30 | 0 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 70 | 70 |
| Burak cukrowy | 100 | 100 | 90 | 100 | 50 | 30 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| Ślazowiec | 50 | 30 | 0 | 50 | 30 | 0 | 0 | 50 | 30 | 0 |
| Zaślaz Avicenny | 90 | 70 | 50 | 80 | 70 | 60 | 50 | 80 | 60 | 50 |
| Pszenica | 80 | 50 | 20 | 80 | 80 | 50 | 30 | 70 | 70 | 70 |
| Rdest powojowaty | 80 | 30 | 0 | 70 | 50 | 30 | 0 | 90 | 60 | 0 |
| Owies gjuchy | 60 | 50 | 30 | 100 | 80 | 40 | 30 | 70 | 60 | 30 |
Tabela F cd.
| Związek 29 | Związek 30 | Związek 31 | |||||||
| Dawka (g/ha) | 62 | 16 | 4 | 62 | 16 | 4 | 62 | 16 | 4 |
| Po wzejściu | 0 | ||||||||
| Jęczmień | 80 | 70 | 70 | 90 | 70 | 40 | 70 | 60 | |
| Chwastnica jednostronna | 100 | 100 | 40 | — | 80 | 60 | 90 | 90 | 60 |
| Wyczyniec polny | 60 | 30 | 0 | 90 | 60 | 20 | 80 | 40 | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 30 | 0 |
| Rzepień | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 70 | 100 | 90 | 40 |
| Kukurydza | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 40 | 90 | 80 | 60 |
| Bawełna | 80 | 70 | 60 | 40 | 0 | 0 | 80 | 40 | 30 |
| Palusznik krwawy | 80 | 60 | 50 | 0 | 0 | 0 | 60 | 40 | 40 |
| Stokłosa dachowa | 70 | 40 | 0 | 60 | 0 | 0 | 70 | 50 | 30 |
| Włośnica olbrzymia | 100 | 80 | 50 | 40 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 |
| Włośnica zielona | 70 | 60 | 30 | 0 | 0 | 0 | 40 | 30 | 0 |
| Bieluń dziędzierzawa | 100 | 60 | 50 | 100 | 100 | 80 | 100 | 85 | 60 |
| Sorgo alpejskie | 80 | 70 | 40 | 80 | 50 | 30 | 80 | 40 | 0 |
| Komosa biała | — | — | — | 80 | 60 | — | 70 | 70 | 50 |
| Wilec | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 70 | 90 | 90 | 60 |
| Cibora | 100 | 100 | 50 | 100 | 60 | 20 | 60 | 55 | 50 |
| Rzepa | 100 | 100 | 60 | 100 | 60 | 60 | 90 | 80 | 60 |
| Ryż | 90 | 70 | 60 | 95 | 85 | 60 | 70 | 60 | 40 |
| Strączyniec | 90 | 90 | 70 | 100 | 90 | 30 | 80 | 80 | 40 |
| Soja | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 80 |
| Burak cukrowy | 100 | 100 | 70 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ślazowiec | 50 | 50 | 30 | 60 | 20 | 0 | 60 | 50 | 30 |
| Zaślaz Avicenny | 80 | 60 | 50 | 80 | 60 | 50 | 80 | 60 | 40 |
| Pszenica | 70 | 70 | 60 | 80 | 50 | 20 | 60 | 40 | 0 |
| Rdest powojowaty | 90 | 60 | 50 | 40 | — | 0 | 80 | 60 | 30 |
| Owies głuchy | 60 | 30 | 0 | 40 | 0 | 0 | 40 | 30 | 0 |
Tabela F cd.
Związek 33 Związek 36 Związek 37
| Dawka (g/ha) Po wzejściu | 62 | 16 | 4 | 125 | 62 | 31 | 16 | 8 | 62 | 31 | 16 | 8 | 4 |
| Jęczmień | 90 | 90 | 40 | ||||||||||
| Chwastnica jednostronna | 100 | 100 | 60 | 90 | 80 | 20 | 20 | 0 | 95 | 80 | 75 | 70 | 60 |
| Wyczyniec polny | 80 | 40 | 20 | 100 | 95 | 95 | 90 | 80 | 100 | 90 | 60 | 50 | 45 |
| Gwiazdnica pospolita | 30 | 20 | 0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 85 | 100 | 100 | 70 | 60 | 50 |
| Rzepień | 100 | 100 | 40 | ||||||||||
| Kukurydza | 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | 100 | 80 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Bawełna | 90 | 80 | 40 | 100 | 100 | 80 | 70 | 70 | 90 | 90 | 90 | 80 | 60 |
| Palusznik krwawy | 90 | 60 | 40 | 70 | 60 | 60 | 50 | 40 | 90 | 80 | 70 | 60 | 30 |
| Stokłosa dachowa | 90 | 70 | 30 | 100 | 90 | 90 | 80 | 60 | 100 | 90 | 40 | 0 | 0 |
| Włośnica olbrzymia | 90 | 70 | 40 | 90 | 80 | 70 | 70 | 60 | 100 | 95 | 80 | 70 | 50 |
| Włośnica zielona | 90 | 70 | 30 | ||||||||||
| Bieluń dziędzierzawa | 100 | 100 | 60 | ||||||||||
| Sorgo alpejskie | 100 | 90 | 40 | ||||||||||
| Komosa biała | — | — | — | 100 | 95 | 90 | 90 | 85 | 100 | 100 | 90 | 85 | 60 |
| Wilec | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 90 | 70 | 30 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 |
| Cibora | 100 | 90 | 50 | ||||||||||
| Rzepa | 100 | 90 | 60 | 100 | 100 | 100 | 80 | 60 | 100 | 100 | 90 | 85 | 50 |
Związek 33 Związek 36 Związek 37
| Ryż | 100 | 90 | 80 | ||||||||||
| Strączyniec | 100 | 90 | 70 | ||||||||||
| Soja | 100 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Burak cukrowy | 40 | 30 | 20 | 90 | 90 | 80 | 60 | 50 | 95 | 95 | 95 | 90 | 80 |
| Ślazowiec | 80 | 40 | 30 | ||||||||||
| Zaślaz Avicenny | 90 | 90 | 60 | 90 | 70 | 70 | 70 | 40 | 95 | 90 | 80 | 60 | 50 |
| Pszenica | 90 | 90 | 40 | 95 | 95 | 90 | 85 | 70 | 90 | 70 | 50 | 20 | 20 |
| Rdest powojowaty | ino | 100 | 50 | 90 | 80 | 80 | 80 | 50 | 100 | 60 | 0 | 0 | 0 |
| Owies głuchy | 40 | 20 | 0 | 85 | 80 | 80 | 60 | 40 | 55 | 30 | 0 | 0 | 0 |
Tabela G
| Związek 14 | Związek 15 | |||||||||||
| Dawka (g/ha) Przed wzejśaem | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 |
| Wyczyniec polny | 90 | 80 | 20 | 0 | 0 | — | 50 | 50 | 20 | 0 | 0 | — |
| Przytulina czepna | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | 20 | 0 | 0 | 0 | — |
| Gwiazdnica pospolita | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | 20 | 0 | 0 | 0 | — |
| Komosa biała | 50 | 40 | 30 | 20 | 0 | — | 60 | 40 | 0 | 0 | 0 | — |
| Pszenica młynarska | 30 | 30 | 20 | 0 | 0 | — | — | 0 | 0 | 0 | 0 | — |
| Przetacznik perski | 70 | 30 | 20 | 0 | 0 | — | — | 50 | 30 | 0 | 0 | — |
| Rumianek pospolity | ||||||||||||
| Burak cukrowy C/TOL | 40 | 40 | 10 | 0 | 0 | — | — | 30 | 0 | 0 | 0 | — |
| Fiołek polny | 40 | 30 | 20 | 20 | 0 | — | — | 30 | 20 | 0 | 0 | — |
| Rdest powojowaty | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | 20 | 0 | 0 | 0 | — |
| Owies głuchy | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | — | — | 0 | 0 | 0 | 0 | — |
| Po wzejściu | ||||||||||||
| Wyczyniec polny | 60 | 60 | 50 | 30 | 20 | 0 | — | 40 | 40 | 30 | 30 | 20 |
| Przytulina czcpna | 70 | 40 | 30 | 20 | 0 | 0 | — | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Komosa biała | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 | |
| Pszenica młynarska | 70 | 50 | 30 | 20 | — | — | — | 40 | 40 | 30 | 30 | 20 |
| Przetacznik perski | 90 | 50 | 30 | 20 | 0 | 0 | — | 70 | 50 | 30 | 20 | 0 |
| Rumianek pospolity | 50 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | — | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| Burak cukrowy C/TOL | 20 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Fiołek polny | 40 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Rdest powojowaty | 40 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | — | 40 | 20 | 20 | 0 | 0 |
| Owies głuchy | 40 | 30 | 20 | 20 | 0 | 0 | — | 40 | 30 | 20 | 0 | 0 |
| Tabela G c. d. | |
| Związek 18 | Związek 19 |
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 |
| Wyczyniec polny | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Przytulina czepna | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Komosa biała | 100 | 80 | 0 | 0 | 0 | 50 | 40 | 0 | 0 | 0 |
| Pszenica młynarska | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Przetacznik perski | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 70 | 0 | 0 |
| Rumianek pospolity | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 40 | 30 | 0 | 0 |
| Burak cukrowy C/TOL | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Fiołek polny | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Rdest powojowaty | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Owies głuchy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Dawka (g/ha) Po wzejściu | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 |
| Wyczyniec polny | 90 | 70 | 60 | 30 | 20 | 90 | 80 | 50 | 40 | 40 |
| Przytulina czepna | 80 | 70 | 40 | 40 | 30 | 80 | 70 | 50 | 50 | 40 |
| Gwiazdnica pospolita | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 40 | 30 | 20 | 0 | 0 |
| Komosa biała | 100 | 90 | 90 | 80 | 75 | 100 | 90 | 80 | 80 | 70 |
| Pszenica młynarska | 100 | 80 | 70 | 60 | 50 | 80 | 80 | 80 | 70 | 70 |
| Przetacznik perski | 100 | 80 | 40 | 20 | 0 | 100 | 90 | 80 | 50 | 30 |
| Rumianek pospolity | 90 | 80 | 70 | 60 | 30 | 100 | 90 | 90 | 80 | 70 |
| Burak cukrowy C/TOL | 80 | 40 | 20 | 15 | 10 | 25 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| Fiołek polny | 60 | 50 | 20 | 20 | 0 | 90 | 80 | 50 | 40 | 40 |
| Rdest powojowaty | 70 | 50 | 40 | 30 | 20 | 60 | 40 | 20 | 20 | 0 |
| Owies głuchy | 80 | 70 | 60 | 50 | 40 | 60 | 50 | 50 | 30 | 20 |
Tabela G c. d.
| Związek 20 | Związek 21 | |||||||||
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 |
| Wyczyniec polny | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Przytulina czepna | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Komosa biała | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 90 | 80 | 0 | 0 |
| Pszenica młynarska | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Przetacznik perski | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Rumianek pospolity | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 80 | 70 | 0 | 0 |
| Burak cukrowy C/TOL | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Fiołek polny | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Rdest powojowaty | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Owies głuchy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Dawka (g/ha) Po wzejściu | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 |
| Wyczyniec polny | 80 | 70 | 30 | 20 | 0 | 100 | 80 | 70 | 60 | 60 |
| Przytulina czepna | 85 | 50 | 40 | 30 | 0 | 100 | 90 | 80 | 70 | 60 |
| Gwiazdnica pospolita | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 40 | JO | 0 | 0 |
| Komosa biała | 90 | 90 | 90 | 80 | 70 | 100 | 100 | 100 | 90 | 50 |
| Pszenica młynarska | 80 | 80 | 70 | 70 | 60 | 80 | 80 | 70 | 60 | 40 |
| Przetacznik perski | 70 | 30 | 20 | 0 | 0 | 100 | 80 | 60 | 30 | 20 |
| Rumianek pospolity | 70 | 60 | 30 | 20 | 0 | 100 | 90 | 90 | 80 | 60 |
| Burak cukrowy C/TOL | 90 | 50 | 30 | 30 | 0 | 100 | 90 | 80 | 40 | 30 |
| Fiołek polny | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 80 | 60 | 30 | 30 |
| Rdest powojowaty | 40 | 30 | 30 | 30 | 20 | 90 | 80 | 60 | 50 | 40 |
| Owies głuchy | 40 | 30 | 20 | 20 | 0 | 40 | 30 | 20 | 0 | 0 |
| Tabela G c. d. | |
| Związek 22 | Związek 27 |
| Dawka (g/ha) | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 |
| Przed wzejściem Wyczyniec polny | ||||||||||||
| Przytulina czepna | ||||||||||||
| Gwiazdnica pospolita | ||||||||||||
| Komosa biała | ||||||||||||
| Pszenica młynarska | ||||||||||||
| Przetacznik perski | ||||||||||||
| Rumianek pospolity | ||||||||||||
| Burak cukrowy C/TOL | ||||||||||||
| Fiołek polny | ||||||||||||
| Rdest powojowaty | ||||||||||||
| Owies głuchy | ||||||||||||
| Dawka (g/ha) | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 |
| Po wzejściu Wyczyniec polny | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 80 | 50 | 50 | 30 | 20 |
| Przytulina czepna | 50 | 50 | 50 | 40 | 30 | 0 | 90 | 90 | 60 | 50 | 30 | 20 |
| Gwiazdnica pospolita | 90 | 80 | 80 | 50 | 30 | 30 | 80 | 70 | 60 | 50 | 40 | 30 |
| Komosa biała | 30 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 80 | — | 80 | — | 20 | |
| Pszenica młynarska | 50 | 50 | 40 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Przetacznik perski | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 95 | 80 | 75 | 70 |
| Rumianek pospolity | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | 40 | 90 | 90 | 90 | 70 | 40 | 30 |
| Burak cukrowy C/TOL | 30 | 30 | 30 | 20 | 10 | 10 | 40 | 30 | 20 | 10 | 0 | 0 |
| Fiolek polny | 80 | 80 | 80 | 70 | 20 | 0 | 90 | 90 | 80 | 70 | 60 | 50 |
| Rdest powojowaty | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Owies głuchy | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 50 | 50 | 40 | 30 | 20 |
Tabela G c. d.
| Związek 31 | Związek 33 | Związek 34 | ||||||||||||||
| Dawka (g/ha) Przed wzejściem | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 |
| Wyczyniec polny | — | — | — | — | — | — | 70 | 40 | 30 | 0 | — | — | — | — | — | — |
| Przytulina czepna | — | — | — | — | — | — | 40 | 20 | 0 | 0 | — | — | — | — | — | — |
| Gwiazdnica pospolita | — | — | — | — | — | — | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | — | — | — | — |
| Komosa biała | — | — | — | — | — | — | 100 | 30 | 0 | |||||||
| Pszenica młynarska | — | — | — | — | — | — | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | — | — | — | — |
| Przetacznik perski | — | — | — | — | — | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | — | — | — | — | |
| Rumianek pospolity | — | — | — | — | — | — | 80 | 70 | 40 | 30 | — | — | — | — | — | — |
| Burak cukrowy C/TOL | — | — | — | — | — | — | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | — | — | — | — |
| Fiołek polny | — | — | — | — | — | — | 30 | 20 | 0 | 0 | — | — | — | — | — | — |
| Rdest powojowaty | — | — | — | — | — | — | 40 | 30 | 20 | 20 | — | — | — | — | — | — |
| Owies głuchy | — | — | — | — | — | — | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | — | — | — | — |
| Dawka (g/ha) Po wzejściu | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 | 250 | 125 | 64 | 32 | 16 |
| Wyczyniec polny | 90 | 90 | 80 | 60 | 50 | 30 | 85 | 80 | 60 | 50 | 30 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| Przytulina czepna | 90 | 70 | 50 | 40 | 20 | 0 | 80 | 70 | 50 | 30 | 20 | 45 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Gwiazdnica pospolita | 85 | 75 | 70 | 50 | 40 | 0 | 70 | 40 | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | 20 | 0 | 0 |
| Komosa biała | — | — | 70 | — | — | — | 100 | 95 | 80 | 70 | 60 | 100 | 90 | 50 | 40 | 30 |
| Pszenica młynarska | 100 | 100 | 80 | 70 | 40 | 30 | 90 | 90 | 90 | 80 | 70 | 70 | 70 | 60 | 40 | 30 |
| Przetacznik perski | 100 | 90 | 90 | 90 | 85 | 60 | 100 | 90 | 90 | 80 | 75 | 90 | 90 | 80 | 70 | 60 |
| Rumianek pospolity | 100 | 90 | 90 | 80 | 60 | 40 | 90 | 90 | 50 | 40 | 20 | 85 | 70 | 60 | 50 | 40 |
| Burak cukrowy C/TOL | 30 | 20 | 10 | 55 | 0 | 0 | 80 | 50 | 40 | 10 | 0 | 60 | 40 | 40 | 35 | 30 |
| Fiołek polny | 90 | 70 | 60 | 50 | 20 | 10 | 40 | 40 | 30 | 20 | 0 | 50 | 40 | 30 | 30 | 20 |
| Rdest powojowaty | 100 | 80 | 75 | 60 | 50 | 40 | 100 | 90 | 80 | 40 | 30 | 50 | 40 | 30 | 20 | 10 |
| Owies głuchy | 60 | 60 | 40 | 35 | 25 | 0 | 60 | 50 | 50 | 30 | 20 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 |
Ri
DHONC/HCt _ NH2 2SQ/CuC12/HOAc co2r
Wzór 9
Ri
Schemat 8
Wzór 5
CO?R
DRONO ^SC^/CuC^
W^rGOas.COoR
- ·
Ri . e
Wzor 5
Schemat 9
Li
SCąNLiSl
Wzór 6a
e
Ri c* . •SO2NHS1
Wzór 7
Schemat 5
•9
Ri ,ΝΗ$ι
Wzór 6
BuLi [of x ^SąNLiSi
Ri
Wzór 6a
L
159 387
CH2““ Wzór 10
Wzór 13
Zakład Wydawnictw UPRP. Nakład 90egz.
Cena 10 000 zł
Claims (3)
1. Środek chwastobójczy zawierający substancję czynną i obojętny nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1 lub jego nadającą się do stosowania w rolnictwie sól, w którym to wzorze 1 R oznacza grupę Ci-Cealkilową lub cyklopropylometylową, Ri oznacza grupę Ci-C2alkilową, Ci-C3alkoksylową, grupę CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CN, CH2F, CHFCH3 lub CHF2, a X oznacza grupę NHCH3 lub N(CH3)2, pod warunkiem, że jeżeli Ri oznacza grupę OCH2CH3 lub CH2OCH3, to R ma inne znaczenie niż grupa metylowa, i co najmniej jeden z następujących składników: środek powierzchniowo czynny, stały lub ciekły rozcieńczalnik.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 2-{[({[4(dwumety!oamino)-<6-2,2,2-trójfluoroetoksy)-l,3,5-triazynylo-2]amino}karbonyło)amino]sulfbnylo}-3-metylobenzoesan etylu.
3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 2-{[({[4(dwumetyloamino)-6-(-,2,2-trójΠuorbttoksy)-1,3,5-triazyny)o-2]amino}karbonylo)amino]sulfbnylb}-3-metylobenzoesan metylu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17259388A | 1988-03-24 | 1988-03-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL278413A1 PL278413A1 (en) | 1989-10-02 |
| PL159387B1 true PL159387B1 (pl) | 1992-12-31 |
Family
ID=22628364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1989278413A PL159387B1 (pl) | 1988-03-24 | 1989-03-22 | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5090993A (pl) |
| EP (2) | EP0336587B1 (pl) |
| JP (2) | JP2615228B2 (pl) |
| CN (1) | CN1035656C (pl) |
| AT (1) | ATE92922T1 (pl) |
| AU (1) | AU3430089A (pl) |
| BG (1) | BG51434A3 (pl) |
| DE (1) | DE68908232T2 (pl) |
| DK (1) | DK169919B1 (pl) |
| ES (1) | ES2058502T3 (pl) |
| HU (1) | HU207056B (pl) |
| IE (1) | IE66692B1 (pl) |
| LT (1) | LT3521B (pl) |
| LV (1) | LV10444B (pl) |
| PL (1) | PL159387B1 (pl) |
| UA (1) | UA26336A1 (pl) |
| WO (1) | WO1989009214A1 (pl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991013880A1 (fr) * | 1990-03-07 | 1991-09-19 | Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny | Phenylsulfonyltriazinyluree substituee, et ses sels, et agent de stimulation et de suppression de la croissance des plantes a base de ces substances |
| AU631474B2 (en) * | 1990-03-07 | 1992-11-26 | Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny | Substituted penylsulphonyltriazinylurea and salts thereof and means for stimulating and suppressing plant growth based on them |
| BR9106301A (pt) * | 1990-04-02 | 1993-04-13 | Du Pont | Sulfonamidas herbicidas seletivas para cultivos |
| DE4024754A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4029484A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Basf Ag | Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE69221698T2 (de) * | 1991-10-15 | 1998-02-19 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen |
| FR2733668A1 (fr) * | 1995-05-05 | 1996-11-08 | Du Pont | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels |
| US5928995A (en) * | 1995-05-05 | 1999-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| DE102005025900A1 (de) * | 2005-06-06 | 2006-12-07 | Basf Ag | Verfahren zur Entfernung von Salzen aus einem Alkoxycarbonylaminotriazin enthaltenden Reaktionsgemisch |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN103098812B (zh) * | 2013-01-27 | 2014-12-31 | 广东中迅农科股份有限公司 | 五氟磺草胺和氟胺磺隆除草组合物 |
| CN105211087A (zh) * | 2015-09-30 | 2016-01-06 | 河南科技学院 | 一种含有氟胺磺隆和莠去津的除草组合物及其应用 |
| CN112979506B (zh) * | 2021-05-18 | 2021-08-24 | 南京合创药业有限公司 | 一种2-氯磺酰基-3-甲基苯甲酸甲酯的合成方法 |
| CN114902923A (zh) * | 2022-06-27 | 2022-08-16 | 张北县保丰种植专业合作社 | 一种纸筒甜菜田的化学除草方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
| US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
| US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
| US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4618363A (en) | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| ZA842245B (en) | 1983-03-28 | 1984-11-28 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4548638A (en) * | 1983-08-22 | 1985-10-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonylureas |
| EP0330137B1 (en) | 1983-11-14 | 1994-03-02 | DowElanco | Intermediate compounds for the preparation of 1,2,4-triazolo [1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides |
| US4744816A (en) | 1985-05-08 | 1988-05-17 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| CA1257590A (en) * | 1984-06-07 | 1989-07-18 | Martha M. Bolinski | Herbicidal sulfonamides |
-
1989
- 1989-03-16 JP JP1504684A patent/JP2615228B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-16 US US07/576,445 patent/US5090993A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 HU HU892600A patent/HU207056B/hu unknown
- 1989-03-16 EP EP89302621A patent/EP0336587B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 WO PCT/US1989/000996 patent/WO1989009214A1/en not_active Ceased
- 1989-03-16 ES ES89302621T patent/ES2058502T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 EP EP89904917A patent/EP0406322A1/en active Pending
- 1989-03-16 DE DE89302621T patent/DE68908232T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 AU AU34300/89A patent/AU3430089A/en not_active Abandoned
- 1989-03-16 AT AT89302621T patent/ATE92922T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-20 UA UA5011933A patent/UA26336A1/uk unknown
- 1989-03-22 PL PL1989278413A patent/PL159387B1/pl unknown
- 1989-03-23 IE IE91189A patent/IE66692B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-23 CN CN89107498A patent/CN1035656C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-21 BG BG092877A patent/BG51434A3/bg unknown
- 1990-09-21 DK DK228890A patent/DK169919B1/da not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-05-14 LV LVP-93-350A patent/LV10444B/en unknown
- 1993-06-23 LT LTIP682A patent/LT3521B/lt not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-22 JP JP8058271A patent/JP2753472B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2615228B2 (ja) | 1997-05-28 |
| JPH03503417A (ja) | 1991-08-01 |
| DE68908232D1 (de) | 1993-09-16 |
| AU3430089A (en) | 1989-10-16 |
| IE890911L (en) | 1989-09-24 |
| UA26336A1 (uk) | 1999-08-30 |
| PL278413A1 (en) | 1989-10-02 |
| ATE92922T1 (de) | 1993-08-15 |
| DK228890A (da) | 1990-11-23 |
| ES2058502T3 (es) | 1994-11-01 |
| WO1989009214A1 (en) | 1989-10-05 |
| CN1035656C (zh) | 1997-08-20 |
| LT3521B (en) | 1995-11-27 |
| HUT56834A (en) | 1991-10-28 |
| EP0406322A1 (en) | 1991-01-09 |
| CN1050383A (zh) | 1991-04-03 |
| BG51434A3 (bg) | 1993-05-14 |
| DK228890D0 (da) | 1990-09-21 |
| IE66692B1 (en) | 1996-01-24 |
| LV10444A (lv) | 1995-02-20 |
| HU207056B (en) | 1993-03-01 |
| LTIP682A (en) | 1995-01-31 |
| HU892600D0 (en) | 1991-07-29 |
| LV10444B (en) | 1996-02-20 |
| EP0336587A1 (en) | 1989-10-11 |
| DE68908232T2 (de) | 1994-01-20 |
| JPH0987257A (ja) | 1997-03-31 |
| EP0336587B1 (en) | 1993-08-11 |
| DK169919B1 (da) | 1995-04-03 |
| JP2753472B2 (ja) | 1998-05-20 |
| US5090993A (en) | 1992-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900000670B1 (ko) | 제초성 피리딘 설폰아미드 | |
| US4191553A (en) | Herbicidal sulfamates | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| PL159387B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL | |
| PL170588B1 (en) | Agrochemical sgent for fighting against growth of undersirable plants | |
| EP0161905A2 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
| EP0301784A1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| IE861234L (en) | Herbicidal triazines | |
| US4689070A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| US5160363A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP0346334A1 (en) | Herbicidal pyridine sulfonamides | |
| EP0270378A2 (en) | Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives | |
| US4750930A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
| US4774337A (en) | Herbicidal pyridinesulfonylureas | |
| US4612035A (en) | Herbicidal N-[(4-bromo-6-methoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,3-dihydro-(2-methyl)benzo[b]thiophene-7-sulfonamides, 1,1-dioxide | |
| EP0327251A1 (en) | Herbicides for control of blackgrass | |
| US4746356A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| RU2047607C1 (ru) | Фтороалкоксиаминотриазины | |
| US4740234A (en) | Herbicidal ortho-carbomethoxysulfonylureas | |
| US4854962A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| CZ283976B6 (cs) | Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace | |
| EP0241254A2 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| BG61491B2 (bg) | Флуороалкоксиамино триазини за контрол върху плевелите при захарното цвекло | |
| EP0357345A2 (en) | Herbicides for weed control in sugar beets, oilseed rape and cole crops |