JPH03503417A - フルオロエトキシアミノトリアジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 テンサイの中の雑草を抑制するための フルオロアルコキシアミノトリアジン類関係する出願 この出願は、私の１９８８年３月２４日提出の同時係属出願の米国特許出願第０ ７／１７２．５９３号の一部継続出願である。

発明の背景 米国特許第４．７４４．８１６号、１９８８年５月１７日発行、および欧州特許 臼＠（ＥＰ−Ａ）１６４．２６９号、１９８５年１２月１１日公開、は、式 式中、 Ｒ１は、なかでも、ＣＯ２Ｒ＋　ｏなとであり、Ｒ２はＨ％Ｆ、ＣＩ、Ｂ　ｒ　 ｓ　ＣＦ　ｓ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈｓ、ＯＣＨｓ、ｏｃ＊　Ｈｓ−Ｓ　ＣＨｓまｔ； はＳＣ，Ｈ％であり、Ｒ＋＋＋はＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ，ＣＨ２ＯＣＨ３、 ＣＨ２ＣＨ＊　Ｃ１。

ＣＨ３ＣＮ−ＣＨ２ｔたはＣＨ２Ｃ！ＩＣＨであり、Ｒ１４はＨまたはｃ、−ｃ ！フルキルであり、Ｒ＋ｓはＣ１−Ｃ２７ル＊ル、ＯＣＨ３、ＯＣ＊　Ｈｓ　ｔ ：　タＩ：！　ＣＨ＊　ＣＮ　テあり、 ＸはＮＲ＋４Ｒ＋ｓ”１１’あり、 ｙはｏｃＨ＊ｃＨｚｉ”、ＯＣＨ，ＣＨＦまｆ−１１０ＣＨ２ＣＦ３であり、そ して ２はＣＨまたはＮである、 の除草性スルホニル尿素を開示している。

南アフリカ特許出願第８４／２２４５号、１９８４年９月２８日公開、は、式 式中、 ＡはＣ１−Ｃｍハロアルキルであり、 ２は０またはＳであり、 ＥはＣＨまたはＮであり、 Ｒ，は、なかでも、Ｈ，ＣＯＲ，などであり、Ｒ３は、なかでも、Ｈなどであり 、 Ｒ１およびＲ４は、独立に、Ｈ１ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハ ロアルコキシ、ＮＲ，オＲＩ３などであり、Ｒ１は、なかでも、Ｃ，−Ｃ，アル コキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシなどであり、そして Ｒ１！およびＲ１は、独立に、ＨまＩ；はＣ，−Ｃ，アルキルである、 の除草性スルホニル尿素を開示している。

これらの２件の参考文献は、一般に、本発明の化合物のあるものを開示している が、本発明の化合物またはテンサイにおけるそれらの実用性を特５Ｊ１］に述べ ていない。

米国特許第４，６１８．３６３号は、式式中、 Ｒ１はＨ，ハロゲン、Ｎｏ、、Ｃ，−Ｃ，ｚ’ｏ’フルキル、Ｃ，−Ｃ。

アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルケニルまたはｃ、−Ｃ４アル コキシカルボニルであり、 Ｘｌ；！Ｏ，Ｓ、−３ｏ−まｌ：はＳＯ，であり、ｍは０またはｌであり、 Ｑは、なかでも、ＲＩ３などであり、 Ｒ１，はフェニルであるか、あるいはハロゲン、Ｎｏ！、ＣＮ、Ｃ。

−Ｃ４アルキル、Ｃ１−０４アルコキ＞、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ， ７Ｊｌ／ケニル、Ｃ，−Ｃ，／％Ｃｌアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルフキジカルボニ ル、−ＮＲ，、Ｒ，、、−５Ｏ，Ｈまた１４　　ＳＯ２ＮＲ−ｔＲｌｓにより置 換されたフェニルであり、 Ｒ２はＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ＋　　Ｃｓアルコキシであり、各々は１〜３ 個のハロゲン原子により置換されてぃず、Ｒ１は、なかでも、−ＮＲ，Ｒ，など であり、そしてＥはＮまたはＣＨである、 の除草性スルホニル尿素を開示している。

この参考文献は、一般に、本発明の化合物のあるものを開示しているが、本発明 の化合物またはテンサイにおけるそれらの実用性を特別に述べていない。

本発明は、式！ 式中、 ＲはＣＩ−Ｃ，ア／ｌ、キル、ＣＨｘ　ＣＨ−ＣＨｘ、ＣＨ，Ｃ＝＝ＣＨ，シク ロプロピルメチルまたはＣＨｚ　ＣＨ２Ｒｘであり、Ｒ＋はＣｔ−Ｃ，７４キル 、（＋　　（ｚ　ハロアルキル、ＣＨ，ＣＮ、ＣＨ，０ＣＨ）、Ｃ，−Ｃ，アル コキシ、Ｃ，−Ｃ３アルキルチオ、７ｘニルチオまたはＮＲ３Ｒ，であり、 Ｒ２はＣ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、ＣＮまたはハロゲンで あり、 Ｒ３およびＲ６は、独立に、Ｈまｔ；はＣＨ，であり、そしてＸはＮＨＣＨｓＳ Ｎ　（ＣＨ３）２またはＮ　（ＣＨ３）０ＣＨ，？’あり、ただしＲ，が０ＣＨ ｘＣＨｓまたはＣＨ，ＯＣＨ，？あるとき、ＲはＣＨ３以外である、 の新規な化合物およびそれらの農学的的に適当な塩類、それらを含有する農学的 に適当な組成物、および発芽前および／または発芽後の除草剤または植物成長調 整剤からなる。

上の定義において、用語「アルキル」は直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル、例 えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピルまたは異なるブチル異性体 を包含する。

アルキルはメトキシおよびエトキシを包含する。

アルキルチオはメチルチオおよびエチルチオを包含する。

用語「ハロゲン」は、単独でまたは合成語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素 を包含する。さらに、合成語、例えば、「ハロアルキル」で使用するとき、前記 アルキルは部分的にまｔ；は完全にハロゲン原子で置換されることができ、ハロ ゲン原子は同一であるか、あるいは異なることができる。ハロアルキルの例は、 ＣＦ　ｓ、ＣＨｚＣＨｘＣＦ　ｓおよびＣＨ，ＣＨＦを包含する。

置換基中の炭素原子の合計の数はＣｉ　−Ｃｊにより示され、ここで添字はｉお よびｊは１〜４の数である。例えば、Ｃ，−Ｃ，アルキルはメチル；エチルおよ び異なるプロピルおよびブチルの異性体を表示し；Ｃｒ　　Ｃ２アルキルチオは メチルチオおよびエチルチオを表示し；ｃ。

２Ｃ２アルコキシはメトキシおよびエトキシを表示するであろう。

除草活性が高く、テンサイに対する安全性が大きくおよび／まｌ；は合成の容易 のために、次の化合物は好ましい：１、ＲがＣ１Ｃ４アルキルであり、Ｒ１がＣ ，−Ｃ，アルキルであり、そしてＸがＮＨＣＨ，まｔ；がＮ（ＣＨ３）！である 、式■の化合物。

２、ＲがＣ，−Ｃ４アルキルであり、Ｒ８がＣ，−Ｃ２ハロアルキルであり、モ してＸがＮＨＣＨ，またがＮ　（ＣＨ３）　！である、式■の化合物。

３、ＲがＣ，−Ｃ，アルキルであり、モしてＸがＮＨＣＨ３である、式■の化合 物。

４、ＲがＣＩ−Ｃ，フルキＡｙであり、そしてｘがＮ　（ＣＨ３）　＊”ある、 式ｌの化合物。

除草活性が最高であり、テンサイに対する安全性が最大でありおよび／または合 成の最も容易のｊ；めに、次の化合物はことに好ましい：エチル２−［［［［［ ４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）　−１， ３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル１− ３−メチルベンゾエート、融点１３４−１４２℃；および メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル３−３−メチルベンゾエート、融点１５０−１６０℃。

次の説明は、本発明の化合物の調製についての一般的概説を表す。後述する合成 は多工程であり、各工程について１または２以上の工程を教示する。これは式■ の特定の化合物を調製するための広範な種類の可能な合成通路を可能とする。各 個々の化合物のための合成通路の適切な選択および反応序列の最良の順序は、こ の分野において知られている。

式■の化合物は、反応式ｌおよび２に示す方法により調製することができる。

反応式いに示すように、式Ｉの多数の化合物は、式ＩＩのシリルスルホンアミド を式ＩＩＩの複素環式カルバメートと反応させることによって調製することがで きる。

この反応は０℃〜５０℃において溶媒、例えば、アセトニトリル、ジオキサンま たはテトラヒドロフラン中でフッ素イオン源、例えば、７ツ化セシウムまたはフ ッ化テトラブチルアンモニウムの存在下に０，１〜２時間実施する。

あるいは、式ＩＶのスルホンアミドのあるものは調製しそして、反応式２に示す ように、式ＩＩＩの複素環式カルバメートと反応させて式Ｉの化合物を生成する ことができる。

この反応は０℃〜５０℃において溶媒、例えば、アセトニトリル、ジオキサンま たはテトラヒドロフラン中で非親核塩基、例えば、ＤＢＵの存在下に０．２〜２ 時間実施する。

式ＩＴのシリルスルホンアミドの多くは、式Ｖの塩化スルホニルをｔ−ブチルジ メチルシリルアミン（Ｊ、Ｒ，Ｂｏｗｅｓｅｒ　　ｅｔ　　ａｌ、、Ｉｎｏｒｇ ａｎｉｃ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、上ヱ１８８２　（１６７８））と反応式３に 示すように反応させることによって調製することができる。

■ この反応は、０℃〜３０℃において溶媒、例えば、ジクロロメタン中で１〜２当 量のアミンおよび１当量の重炭酸ナトリウムの存在下に実施する。

あるいは、式ＩＩのシリルスルホンアミドの多くは、反応式４に示すようノニ、 式ＶＴのシリルスルホンアミドをアルキルクロロホルメートと反応させることに よって調製することができる。

この反応は、式Ｖｌの適当なシリルスルホンアミドを有機リチウム反応成分、例 えば、ｎ−ブチルリチウムと不活性非プロトン性溶媒、例えば、テトラヒドロ７ ラン中で一７８℃〜０℃において０．５〜３時間接触させることによって実施す る。次いで、ジリチオ中間体Ｖｌａをアルキルオルトホルメートと一７８℃〜０ ℃において０．５〜５時間反応さ仕る。シリルスルホンアミド！Ｉは、この分野 において知られている標準の方法で単離する。

式■！の多くのシリルスルホンアミドは、反応式５に示す間接のルートにより調 製することができる。

ＶＩ　　　　　　　　　　　　　　　Ｖｉａ■ 第１の２つの工程は反応式４について前述したようの実施する。Ｊ。

Ｑ、ロンバルジ／　（Ｌｏｍｇａｒｄｉｎｏ）（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、ユ互 、１４８３　（１９７１）　）は、また、式Ｖｌｌの酸に類似する酸中量体を調 製する方法を記載している。温和な条件下ｌこ酸をエステル化する方法は、この 分野においてよく知られている。

式ＩＶの多くのスルホンアミドは、式１１ａのｔ−ブチルスルホンアミドを反応 式６におけるように鋭プロトン化することによって調製することができる。

この反応は、−７８℃〜３０℃において不活性溶媒、例えば、ヘキサン中で酸、 例えば、トリフルオロ酢酸の存在下に実施する。この反応の成功は、Ｒ１および Ｒの性質に依存し、そしてこの分野において知られているであろう。

式■ｆａのスルホンアミドは、反応式３．４および５に記載されている方法に類 似する方法で調製することができ、ここでｔ−ブチルジメチルシリル部分をＬ− ブチル部分で置換する。

式Ｖのスルホニルクロライドは、反応式７に示すように、式Ｖｌｌｌの対応する イオウを含有する化合物を酸化的に塩素化することによって調製することができ る。Ｒ′はＨ，アルキル、ベンジルまたはカルバモＲ３ ■ 反応式７の反応は、式ｖｉｒｒの化合物を溶媒、例えば、酢酸またはプロピオン 酸中で少なくとも３．０当量の塩素と、少なくとも３．０当量の水の存在下に約 −２０℃〜３０℃において０．２〜５時間接触させることによって実施する。Ａ 、ワゲナール（Ｗａｇｅｎａａｒ）（Ｒｅあるいは、Ｒ′がベンジルである、弐 Ｖｌｌｌの化合物と、次亜塩素酸塩、例えば、５％のＮａ０Ｃ１との反応は、式 Ｖのスルホニルクロライドを提供することができる。同様な反応のＩ；めの反応 条件は、南アフリカ特許出願第８４／８８４５号および欧州特許出＠（ＥＰ−Ａ ）１４２．１５２号に記載されている。

反応式８に示すように、式Ｖのスルホニルクロライドの多くは式ＩＸの対応する アミンからメーアウェイン（Ｍｅ　ｅ　ｒｗｅ　ｉ　ｎ）反応により調製するこ とができる。

Ｒ１ ■ この反応は、水性ＨＣｌ中の亜硝酸ナトリウムによるアミンＩＸのジアゾ化およ び引き続く、ヤーレ（Ｙａｌｅ）およびソウインスキー（Ｓｏｗｉｎｓｋｉ）、 Ｊ、　Ｏｒｇ−Ｃｈｅｍ、　、２５．１８２４　（１９６０）の教示ｊこ類似す るように、酢酸中のジアゾニウム塩と二酸化イオウおよび塩化第２銅との反応を 包含する。

あるいは、式Ｖのスルホニルクロライドは、反応式９に示すように上の手順の変 法により調製することができる。

１ａ アミン塩酸塩塩ＩＸａをアルキル亜硝酸塩で有機溶媒、例えば、アセトニトリル またはアセトン中においてジアゾ化し、そして生ずるジアゾニウム塩を二酸化イ オウおよび塩化第２銅と反応させてスルホニルクロイン（Ｍｅ　ｅ　ｒｗｅ　ｉ 　ｎ）反応のｔ；めの条件を記載している。

反応式ｌおよび２における式ＩＩＩの複素環式カルバメートは、米国特許第４， ７４４．８１６号に記載されている方法により調製することができる。

本発明の化合物の調製を、さらに次の実施例により説明する。

乾燥テトラヒドロフラン（１２５ｍ１２）および油（６，３ｇ）中の３５％の水 素化カリウムの撹拌した懸濁液に、ベンジルメルカプタン（６゜１　ｍＱ　）を ０℃において不活性雰囲気下にゆっくり添加した。１５分後、３−メチル−２− 二トロ安息香酸、ｌ−メチルエチルエステル（ｌ　ｌ。

２３ｇ）を添加し、そして生ずる混合物を室温において一夜撹拌した。

反応混合物を６Ｎの水酸化ナトリウム（２５ｍ１２）と酢酸エチル（１５０ｍ１ ２）との間に分配した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、 そしてシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン中の５％の酢酸エチル で溶離して、１３．７ｇの標題化合物を黄色油として得た、 ９０　ＭＨ２ＭＮＲ（ＣＤＣ（１３）　　　　　　δ　１．３９（ｄ、　５Ｈ， ＣＨ，）；２．３９（ｓ１３Ｈ，ＣＨｓ）； ３−９９Ｃｓ−２Ｈ−ＣＨ２）； ５．３２（ｍ、　ＩＨ，ＣＨ）；および７．２６（ｍ、　８Ｈ，芳香族） ＩＲ（純粋）１７２０ｃｍ−１ ′０℃に保持したメチル３−メチル−２−（フェニルメチルチオ）−ベンゾエー ト（２４ｇ）　、ジクロロメタン（７００ｍＱ）、水（１，５０ｍＱ）、および 濃塩酸（３４ｍＱ）の撹拌しｔ；懸濁液に、５％の次亜塩素酸ナトリウム（４５ ０ｍ（１）をゆっくり添加した。生ずる黄色懸濁液を０℃において１時間撹拌し た。ジクロロメタン相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、そしてク ロロブタン−ヘキサンで粉砕して、標題化合物を白色固体として得た、融点１１ ４−１１６℃。

９０　Ｍ）Ｉｚ　ＭＮＲ（ＣＤＣＩ２ｓ）　　　　　δ　２−８２（ｓ、　３Ｈ １ＣＨ，）；３−９７（ｓ、　３Ｈ，０ＣＲｓ）；および７．５　（ｍ１３Ｈ， ａｒｏｍ） ＩＲ（ヌジョーノリ１７３０．１３６０、および１１７５ｃｍ−’実施例３ エチル２−　ｒ（（ジメチル）−（１，１−ジメチルエチル）シリルアミノ）ス ルホニル］　−３−ニトロベンゾエートジクロロメタン（３００ｍ４）中のエチ ル２−（クロロスルボニル）−３−二トロペンゾエート（１４，７ｇ）、アミノ −ｔ−ブチルジメチルシラン（１５，４ｇ）、および重炭酸ナトリウム（３゜５ ｇ）の懸濁液を、栓付きフラスコ中で室温において４日間撹拌した。水（９０ｍ りおよび飽和水性重炭酸塩（４５ｎｉ）を添加し、そしてこの混合物を撹拌した 。ジクロロメタン相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、そしてシリ カゲルのクロマトグラフィーにがけ、ヘキサン中の２０％の酢酸エチルで溶離し て、１２．９ｇの標題化合物を白色固体として得た、融点１０１−１０２℃。

９０　ＭＨｚ　ＭＮＲ（ＣＤＣＬ）　　　　　＆　　０．３０（Ｓ１６Ｈ−５ｉ ＣＨｓ）；０．９７Ｃｓ、　９Ｈ，ＣＨｓ）； １．４１（ｔ、３Ｈ，Ｃ１（、）。

４．４８（ｑ、　２Ｈ，ＯＣＲ，）； ５．８６（ｓ、　ＩＨＳＮＨ）；および７．７　（ｍ、　３Ｈ，ａｒｏ＋１） ＩＲ（ヌジョール）３２００．１７３０および１７００ｃｍ−’。

実施例４ メチル２−ＥＣＣジメチル）−１，１−ジメチルエチル）シリルアミノ）スルホ ニル］−３−トリフルオロメチルベンゾエート乾燥テトラヒドロフラン（２５０ ｍＱ）中のＮ−［（ジメチル）−（１、１−ジメチルエチル）シリル］−３−ト リフルオロメチルベンゼンスルホンアミド（１７，５ｇ）の溶液を、２．５モル のブチルリチウム（４６ｍｇ）と５０°Ｃにおいて接触させ、そして不活性雰囲 気下に１．５時間Ｏ℃に加温しｔ；。この混合物を一７８°Ｃに冷却し、そして 乾燥テトラヒドロ７ラン（３００ｒｒ＋１２）中のメチルクロロホルメートを一 ７８°Ｃにおいて添加した。この混合物を一７８℃において不活性雰囲気下に１ ゜５時間撹拌し、次いで飽和水性塩化アンモニウム（ｌＯＯｍＱ）で急冷した。

０°Ｃに加温しｔ；後、テトラヒドロフラン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾 過し、蒸発させ、そしてシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、２０％のクロ ロブタン、１０％のテトラヒドロフランおよび７０％のヘキサンで溶離して、２ ．１３ｇの標題化合物を白色固体として得た、融点８０−８４℃。

９０　ＭＨｚ　ＭＮＲ（ＣＤＣ１２ｘ）　　　　　　δ　（Ｃ２９（ｓ、　６Ｈ ＳＳｉＣＨｘ）；０．９６（ｓ−９８，ＣＨｓ）； ４−０２（ｓ、　３Ｈ，０ＣＨｓ）； ５．６３（ｓ、　ＩＨ％ＮＨ）； ？−８（ｏ＋、　２Ｈ，ａｒｏｍ）；および８　　（１０％　ｌＨ％　ａｒｏｍ ）。

ＩＲ（ヌジョール）３２５０．１７２５ｃｍ−’。

実施例５ エチル２−［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエト キシ）−１，３，５−トリアジン−２−イルＪアミノカルボニルＪアミノ］　ス ルホニル］−３−メチルベンゾエートアセトニトリル（１０ｒｒ＋１２）中の２ −（ジメチル−（１，１−ジメチルエチル）シリルアミノ）−３−メチル安息香 酸、エチルエステル（０゜３６ｇ）お、ｌ：び０−−ｙｘニル−Ｎ−［４−ジメ ＋ル７ミ／＝６−　（２゜２．２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−１− リアジン−２−イル］カルバメート（０，３９ｇ）の溶液を、テトラヒドロフラ ン中の１モルのテトラブチルアンモニウムフルオライド（１，，１ｍ＋２）で処 理しｔ；。

この混合物を２時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍ（ｔ）で希釈し、そして ＩＮ塩酸で酸性化した後、生ずる沈澱を濾過し、水およびヘキサン／エーテルで 洗浄し、そして空気乾燥して、０．２８ｇの標題化合物を白色固体として得た、 融点１３４−１４２℃。

２００　ＭＨｚ　ＭＮＲ（ＣＤＣ１２ｓ）　　　　　δ　１．３８（ｓ、３Ｈ， ＣＨＩ）；２．８９（ｓ、　３Ｈ，ＣＨ，）； ３．２４（ｓ１６Ｈ，ＮＣＨｓ）； ４．３６（ｑ、　２Ｈ，ＯＣＨ，）； ４．７４（ｑ％　２Ｈ，ＣＨ，）。

７．４　（１１１％　４Ｈ％　ａｒｏｍおよびＮＨ）、および１２ｊ８（ｓｌｌ ＨｌＮＨ）。

ＩＲ（ヌジョール）１７１０．１６９５ｃｍ−１゜哀攬気旦 メチル２−　［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロ エトキシ）−１，３，５−１−リアジン−２−イル］アミ石カルボニル　アミノ ］スルホニル］−３−メチルベンゾエートアセトニトリル（１０ｍ＋２）中のメ チル２−（ジメチル−（１，１−ジメチルエチル）シリルアミノ）−３−メチル ベンゾエート（０，６８ｇ）および０−７エニルーＮ−［４−ジメチルアミノ− ６−（２，２゜２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イ ル］カル／＜メート（０，７９ｇ）の溶液を、テトラヒドロフラン中の１モルの テトラブチルアンモニウムフルオライド（２−２ｍａ）で処理した。この混合物 を１時間撹拌した。反応混合物を水（３０ｍｌ＋）で希釈し、そしてＩＮｍＭで 酸性化しｔ；後、生ずる沈澱を濾過し、水お゛よびヘキサン／エーテルで洗浄し 、そして空気乾燥して、０．５８ｇの標題化合物を白色固体として得た、融点１ ５１−１５９℃（分解）。この方法で前に調製した他の試料は１５０−１６０℃ （分解）で溶融した。

３００　ＭＨｚ　ＭＮＲ（ＤＭＳＯ）　　　　　δ　３−０４（ｓ、　３Ｈ，Ｃ Ｈｓ）；３．４６（ｓ、　６Ｈ，ＮＣＨ３）： ４．１０（ｓ、　３Ｈ，０ＣＨ３）； ５．３２（ｍ、　２Ｈ，ＣＨ，）； ７．７８（ｄ、　ＩＨ，ａｒｏｍ）； ７．８４（ｄ、　ＩＨ，ａｒｏｍ）； ７．９８（ｍ、　ＩＨ％ａｒｏｍ）； １１．１（ｓ、　ＩＨ，ＮＨ）；および１３−１（ｓ、　ＬＨ，ＮＨ）。

ＩＲ（ヌジョール）１７３０ｃ＋ｎ−’。

次の化合物は、前述しそして実施例１〜６に例示した一般方法により当業者によ り調製することができるであろう。

表ユ Ｒ ｕ　　　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　　　　　　　　　Ｘｕ　　　　　　　 　　　　Ｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘ’ｈ　　　　　　　ＲＸ ＳＣ６Ｈ５ＣＨ３Ｎ（ＣＨ３）２ 配合物および使用 式１の化合物の有用な配合物は、普通の方法で調製することができる。

それらは、ダスト、流体、ペレット、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化 性濃縮物、乾燥流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用できる。噴 霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そして約１〜数１００リツトル／ヘ クタールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配合 のための中間材料として主として使用される。配合物は、広義には、約１〜９９ 重量％の１種または２種以上の活性成分、および（ａ）約０．１〜２０重量％の １種または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９９．９重量％の固体ま たは液体の１種または２種以上の希釈剤の少なくとも１種を含有する。より詳し くは、それらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろう：湿潤性粉末　 　　　　　　　２５−９０　　０〜７４　　　１−１０油懸濁液、乳濁液、溶液 　　　１−５０　４０−９５　　　０−３５（乳化性濃厚物を包含する） 水性懸濁液　　　　　　　　１０−５０　４０−８４　　　１−２０ダスト　　 　　　　　　　　　　１−２５　７０−９９　　　０−５粒体およびベレット　 　　０．１−９５　　５−９９．９　０−１５高い強度の組成物　　　　　　９ ０−９９　　０−１０　　０−２＊＊活性活性子少なくとも１種の界面活性剤ま ｔ；は希釈剤−１００％これより低いか、あるいは高いレベルの活性成分は、も ちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存して存在することができ る。

界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入 によって、あるいは種混合によって達成される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｏｋｉｎｓ）　ら％　　ｒ殺毘虫 剤ダストの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａ、ｎｄｂｏｏｋｏｆ　　Ｉｎ ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　　Ｄｕｓｔ　　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　　ａｎｄＣａｒｒｉｅ ｒｓ）Ｊ、第２版、ドーランド＋ハ７ドブックス（Ｄ。

ｒｌａｎｄ　　Ｂｏｏ！ｓ）、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載され ている。湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののｔ；めには、より吸収 性の希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａ ｒｓｄｅ）、「溶媒のガイド（ＳｏｌｖｅｔｓＱｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インタ ーサイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。０．１％より少ない 可溶性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における 相分離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣ ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　　Ｄｅｔｅｒｇｅｂｔｓ　　ａｎｄ　　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ ｅｒｓＡｎｎｕａ　ｌ）Ｊ　、ＭＣ・パブリツシング・コーホレーンコン（ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｇ　　Ｃｏｒｐ、）、ニュージャーシイ州、リッジウッド、な らびにサイスリイ（Ｓｉｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤 の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆ　　５ｕｒｆａｃｅ　　Ａｃｔ ｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ）、１、ケミカル・パブリケイシコン・カンパニー・イ ンコーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　　Ｃｏ、、 Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を 記載している。すべての配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを 減少するための添加剤の少量を含有することができる。好ましくは、成分は、意 図する用途について、米国環境保護局によって承認を受けるべきである。

このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合 することによって調製される。微細な固体組成物は、配合すルコトにより、通常 、ハンマーミルまｔ；は流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁 液は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３．０６０， ０８４号、ＬｉｔｔＪｅｒ）ｏ粒体およびベレットは、予備形成した粒体の担体 上の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参 照、ブロウニング（３２３４日、１４７ページ以降、および、「ベリーの化学工 業ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　　Ｈａｎｄｂｏｏ ｋ）、第４版、マクグオローーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　ｌ　＋）％ニューヨ ーク、１９６３．８〜５９ページ以降。

配合の技術についてのそれ以上の情報は、次を参照：米国特許第３．２３５．３ ６１号（Ｈ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６欄第１６行〜第 ７欄第１９行および実施例１゛Ｏ〜４１゜ 米国特許第３．３０９．１９２号（Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ。

１９６７年３月１４日発行）、第５欄第４３行〜第７欄第６２行および実施例８ ．１２．１５．３９．４１１５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０．１６ ２−１６４．１６６．１６７および１６９−１８２、米国特許第２．８９１．８ ５５号（Ｈ，ＧｙｓｉｎおよびＥ、Ｋｎｕｓｌｉ、１９５９年６月２３日発行） 、第３欄第６６行〜第５欄第１７行および実施例１−４、 Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　ｌ　ｉ　ｎ　ｇｍａ　ｎ）、「科学として雑草の抑 制（Ｗｅｅｄ　　Ｃｎｔｏｒｏｌ　　ａｓ　　ａ　　５ｃｉｅｎｃｅ）ｌ、ジ理 ン・ウィリー・アンド・サンズ・インコーホレーテッド（Ｊｏｈｎ’Ｗｉｌｅｙ 　　ａｎｄ　　５ｏｎｓ、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６ ページ、および Ｊ、Ｄ、フライアー（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、Ａ、エバンス（Ｅｖａｎｓ）、「 雑草の制御のハンドブック（Ｗｅｅｄ　　Ｃｏｎｔｒｏｌ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ ）、第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケイションズ（Ｂ ｌａｃｋｗｅｌｌ　　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　　Ｐｕｂｌ　１ｃａｔ　１ｏｎｓ ）、オックスフォード、１９６８年、１０１−１０３ページ。

次の実施例において、すべての部は、特記しない限り、重量による。

メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−）リアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ ノ１スルホニル］−３−メチルベンゾエート８０％ アルキルナフタレンスルホン リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　２％合成非晶質シリ カ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　１３％成分を配合し、次いでハンマーミル内で微粉砕 して、すべての固体を本質的に５０ミクロン以下にし、再配合し、そして包装す る。

エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−　（２．２．２−トリフル オロエトキシ）−１．３．５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］ア ミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％低粘度メチルセル ロース　　　　　　　　　　　　　　　２％ケイ藻土　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　４６％成分を配合し、次いでハンマーミル内で粗く粉砕し て、本質的にすべてが直径１０ミクロン以下の活性粒子を生成する。この生成物 を再配合した後、包装する。

実施例８の湿潤性粉末　　　　　　　　　　　　　　　　５％アタパルジャイト 粒体（米国標準篩Ｎｏ。

２０−４０メツシユ）　　　　　　　　　　　　　　　　９５％２５％の固体を 含有する湿潤性粉末のスラリーをダブルツーンブレンダー（ｄｏｕｂｌｅ−ｃｏ ｎｅ　　ｂｌａｎｄｅｒ）内でアタパルジャイト粒体の表面上に噴霧する。粒体 を乾燥し、そして包装する。

メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）　−６−（２，２，２−）リフル オロエトキシ’）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミ刈カルボニル１ア ミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート２５％ 無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　１０％粗製リグニンスル ホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　５％アルキルナフタレンスルホン酸ナ トリウム　　　　　　　１％カルンウム／マグネシウムベントナイト　　　　　 　　　５９％成分を配合し、ハンマーミルで微粉砕し、次いで約１２％の水で湿 潤させる。この混合物を直径約３ｍｍの円筒に押出し、これらを約３ｍｍの長さ のペレットに切断する。これらは乾燥後直接使用することができるか、あるいは 乾燥したベレットを粉砕して米国標準篩Ｎｏ、２０篩（約０．３４ｍｍの直径） に通過させる。米国標準篩Ｎｏ、４０篩（０，４２ｍｍの開口）上に保持される 粒体を使用のために包装し、そして微細粒子を再循環させることができる。

エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミ 刈スルホニル］−３−メチルベンゾニート０．１％ アタパルジャイト粒体（米国標準１１Ｎｏ、２０−４０メー）　’ｉ　ユ、０． ４２−０．８４ｍｍ）　　　　　　　　　　９９．９％活性成分を溶媒中に溶解 し、そしてダブルコーンブレンダー内で脱ダスト粒体上に噴霧する。溶液の噴霧 が完結した後、この材料を加温して溶媒を除去する。材料を冷却し次いで粒体を 包装する。

メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−１リアジン−２−イル］アミ刈カルボニル１アミノ ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート８０％ 湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％粗製リグニンスル ホン酸塩 （５〜２０％の天然糖を含有する）　　　　　　　　　　　１０％アタパルジャ イト粘土　　　　　　　　　　　　　　　　９％成分を配合し、そして微粉砕し て１００メツシユの篩に通過させる。

次いで、この材料を流動床の造粒装置に添加し、空気の流れを調節して材料をお だやかに流動させ、そして水の微細噴霧を流動した材料上に噴霧する。所望の大 きさの範囲の粒体が作られるまで、流動および噴霧を統ける。噴霧を停止するが 、流動化を、必要に応じて加熱しながら、続けて、水含量を一般に１％より少な く減少する。次いで、材料を排出し、所望の大きさの範囲、一般に１４〜１００ メツシユ（１４１０〜１４９ミクロン）に篩がけし、そして使用のため包装する 。

エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−１−リアジン−２−イル］アミ刈カルボニル１アミ ノ］　スルホニル］−３−メチルベンゾエート１％ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　９％アタパルジャイト 粒体（米国標準！ＷＮｏ、２０−４０メツシュ、０．４２−０．８４ｍｍ）　　 　　　　　　　９０％活性成分を溶媒中に溶解し、そしてダブルコーンブレンダ ー内で脱ダスト粒体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結した後、ブレンダーを短時 間作動し、次いで粒体を包装する。

実施例１４ 水性懸濁液 メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−）リアジン−２−イル］アミ刈カルボニル１アミ刈 スルホニル］−３−メチルベンゾエート４０％ ポリアクリル酸増粘剤　　　　　　　　　　　　　　　　０．３％ドデシルフェ ノールポリエチレングリコールエーテル　　０＋５％リン酸二ナトリウム　　　 　　　　　　　　　　　　　　　１％リン酸−ナトリウム　　　　　　　　　　 　　　　　　　　０．５％ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　　　　　 　　　１．０％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　５６．７％成分を配合し、そしてサンドミル内で一緒に微粉砕して、固体 粒子の直径を本質的に５ミクロン以下にする。

エチル２−　［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフル オロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル１アミノ］カルボニル］ア ミノ１スルホニル］−３−メチルベンゾエート５％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５％上の 塩を水に撹拌しながら直接添加して溶液を生成し、次いでこれを使用のため包装 することができる。

実施例１６ 高強度濃厚物 メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）　−６−（２，２，２−トリフル オロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル１アミノ］カルボニル］ア ミノ１スルホニル］−３−メチルベンゾエート９９％ シリカエアゾール　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５％合成非晶質シ リカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５％成分を配合し、ハン マーミルで微粉砕して、本質的にすべてが米国標準篩Ｎｏ、５０篩（約０．３ｍ ｍの開口）を通過する材料を生成する。

この濃厚物は必要に応じてさらに配合することができる。

エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル１アミノ］カルボニル］アミ ノ１スルホニル］−３−メチルベンゾエート９０％ ジオクチルナトリウムスルホサクンネ−１−０，１％合成微細ンリカ　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　９．９％成分を配合し、そしてハンマーミルに 通過させて、本質的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を製造する。この材料 を米国標準篩ＮＯ１５０ｖＭにかけ、次いで包装する。

メチル２−（［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル１アミノ］カルボニル１アミ ノ］　スルホニル］−３−メチルベンゾエート４０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　２０％モントモリロナ イト粘土　　　　　　　　　　　　　　４０％成分をよく配合し、ハンマーミル 内で粗く粉砕して、次いで空気ミル内で粉砕して本質的にすべてが直径１０ミク ロン以下の活性粒子を生成する。この生成物を再配合し、次いで包装する。

エチル２−　ｒｒ［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフル オロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミ刈カルボニル］アミ ノ］　スルホニル］−３−メチルベンゾエート３５％ ポリアルコールエステルおよび油溶性石油スルホネートのブレンド　　　　　　 　　　　　　　　　６％キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　５９％成分を一緒にしそしてサンドミル内で一緒に微粉砕して、固体粒子の本 質的にすべてを５ミクロン以下に小さくする。生成物を直接適用するか、油で増 量するか、あるいは水中に乳化することができる。

メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル１アミノ］カルボニル１アミ ノ］　スルホニル］−３−メチルベンゾエートｌＯ％ アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％ピロフィライト 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０％活性成分をアタパルジャイ トと配合し、次いで／＼ンマーミルに通過させて、本質的にすべてが２００ミク ロン以下の粒子を生成する。次いで、粉砕しｔ；濃厚物を粉末状ピロフィライト と均質になるまで配合する。

エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオ ロエトキシ）−１，３，５−１−リアジン−２−イル１アミノ］カルボニル］ア ミノ］スルホニルＪ−３−メチルベンゾエート２５％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート　　　５％高度に脂肪族のへ クタール油　　　　　　　　　　　　７０％成分を一緒にサンドミル内で一緒に 微粉砕して、固体粒子の本質的にすべてを５ミクロン以下に小さくする。生ずる 濃厚な懸濁液を直接適用することができるが、好ましくは油で増量するか、ある いは水中に乳化する。

メチル２Ｉ［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロ エトキシ）−１，３，５−１リアジン−２−イル１アミノ］カルボニル］アミノ ］スルホニル１−３−メチルベンゾエート２０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　４％リグニンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　４％低粘土メチルセルロース　　　　 　　　　　　　　　　　　３％アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　　　 　　　６９％成分をよく配合する。ハンマーミル内で粉砕して、本質的にすべて が１００ミクロン以下の粒子を製造した後この材料を再配合し、そして米国標準 篩Ｎｏ、５０篩（開口０．３ｍｍ）にかけ、そして包装する。

東屋性 本発明の化合物は、テンサイ、フォッダー・ビート（ｆｏｄｄｅｒｂｅｅｔｓ） ｊ；よび赤カブ中の望ましくない植物の抑制にとくに有用である。これらは定着 するまでに長い期間を要する作物である。この期間において、作物の実生に注意 して栄養を与えなくてはならなず、ここで競争のための損傷および収量の損失を 防止するための雑草の抑制にとくに注意を払う。本発明の化合物は、発芽前また は発芽後に使用することができ、そしてヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　　ａｐｒｉ ｎｅ）、ヤセイソバ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ノハ ラガラシ（Ｓｉｎａｐｓｉｓ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ）およびブラックグラス（ｂ ｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ　　ｍｙｓｏｒｏｉｄｅｓ）を 包含する多数の問題の雑草を抑制するであろう。

これらの化合物の適用割合は、ある数の因子、例えば、抑制すべき雑草、天気お よび季節、土のタイプ、適用時期、および作物および雑草の年令および大きさ、 適用方法などにより決定される。一般に、割合は０゜５〜１０００ｇ／ヘクター ル、好！Ｌ＜はｌｏ−１２５ｇ／ヘクタールであろう。所定の場合において使用 すべき割合を当業者は選択することができる。

これらの化合物は、１種または２種以上の他の除草剤と組み合わせて使用するこ とができ、そしてしばしば使用されるであろうる。それらはテンサイ作物に対し て選択的である他の混合することができ、このような除草剤の例は次の通りであ る：メタミトロン、フェンメジファム、デスメジ７アム、クロリダゾン、レナシ ル、エト７メセイト、サイクロエート、クロビラリド、シアレート、トリアレー ト、ジクロ７オプーメチル、クイザロ７オプーエチル、７ザリ７オフーフチル、 ハロキサ７オプ、セトキシジムおよびアロキシジム。

これらの化合物の選択的性質は温室に８いて発見された。これらの試験の結果は 、これらの化合物の活性および選択性を明瞭に示し、そして下表に示す。

化合物 化合物　ＲＪ、ＲＸ　　　　　　　　＠えエユユ興！Ａ オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｎｎ　　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃ ｈｌｏａ　　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉＬイヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓｓｅｃａｌｉｎｕ ｓ）、ダウニーｅブロウム（ｄｏｗｎｙ　　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　　ｔ ｅｃｔｏｒｕｍ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙ　１ｖａｎ　ｉｃｕ ｍ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈ ｉｒｓｕｔｕｍ）、オヒシｚ＜（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　５ｐＩ）、）％ジャイ アント・フォクスティル（ｇｉａｎｔｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｆ ａｂｅｒｉ）、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　　ｓｐｐ、）、イネ（Ｏｒｙｚａ　 　５ａｔｔｉｖａ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ （Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）、テンサイ（Ｂｅｒａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベル ベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔ、ｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、コムギ（Ｔ ｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）および野生カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａ ｔｕａ）の種子およびムラサキノ・マスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕ ｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒中に溶解した試験化合物で発芽前に 処理した。同時に、これらの作物および雑草の種を、まｔ；、試験化合物の発芽 後の適用により処理した。発芽後の処理について、植物は２〜８ｃｍの高さく２ 〜３葉の段階）の範囲であつｔ；。処理した植物および対照は温室内にほぼ１６ 日間維持し、次いですべての種を対照と比較し、モして視的に評価した。表Ａに 要約した植物応答の等級は０〜１０の目盛りに基づき、ここで０は作用がないこ と、そしてｌＯは完全な抑制である。ダッシュ（−）の応答は試験結果がないこ とを意味する。

表Ａ トウモロコシ　　　　　　　　　　　　４Ｃ，９８４Ｇ　　　　　３Ｇ　　　　 　　Ｏハマスゲ　　　　　　　　　　　　　４Ｇ　　　　　Ｏ７Ｇ　　　　　Ｏ イネ　　　　　　　　　　　　　　　　　７Ｇ　　　　　４Ｇ　　　　　２Ｇ　 　　　　　Ｏモロコン　　　　　　　　　　　　　４Ｃ，９Ｈ２Ｃ，５Ｇ　　　 ３Ｇ　　　　　Ｏダイズ　　　　　　　　　　　　　　　３８　　　　２Ｇ　　 　　　３Ｇ　　　　　Ｏテンサイ　　　　　　　　　　　　　　　　ＯＯ２Ｇ　 　　　　　Ｏベルベットリーフ　　　　　　　　　　５Ｈ０３Ｇ　　　　　０表 Ａ 表Ａ 化合物　　　　７８ 野生カラスムギ　　　　　　　　２Ｃ，６Ｇ　　　２Ｃ，５Ｇ　　　Ｏ０割合（ ｇ／へ’７タ４）　　　　　　５０　　　　１０　　　　５０　　　　１０表Ａ オオムギ　　　　　　　　　　　　　８Ｇ　　　　　８Ｇ試験Ｂ オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ ｌｏａ　　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ） （Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａ ｒｉａ　　ｍｅｄｉａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　　ｐｅｎｓｙｌｖａｎ ｉｃｕｍ）、トウモロフン（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ 　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　５９ｐ、）％ダウ ニー・ブロウム（ｄｏｗｎｙ　　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　　ｔｅｃｔｏｒ ｕｍ）、ジャイアントｅフオクステイル（ｇｉａｎｔ　　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓ ｅｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒ＋）、グリーン・フォクステイル（ｇｒｅｅｎ　　 ｆｏｘｔａｉり（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロバナチョウセンア サガオ（Ｄａｔｕｒａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒ ｇｈｕｍ　　ｈａｌｅｐｅｎｓｅＬ　シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　ａｌ ｂｕｍ）、ヒルガオ（ｒｐｏｍｏｅａ　　５ｐｐ−）、セイヨウアブラナ（Ｂｒ ａｓｓ　ｉｃａ　　ｎａｐｕｓ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　　５ａｔｔｉｖａ）、ン ツクルポンド（ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）（Ｃａｓｓｉａ　　ｏｂｔｕｓｆｏｌｉａ ）、ティーウィード（ｔｅａｗｅｅｄ）（Ｓｉｄａ　　５ｐｉｎｏｓａ）、ベル ベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、コムギ（Ｔｒ ｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）、野生ソバ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｃｏ ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）および野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕａ）の種 子およびムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植 え、そして非植物毒性の溶媒中に溶解した試験化合物で発芽前に処理した。同時 に、これらの作物および雑草の種を、また、試験化合物の発芽後の適用法コより 処理しｔ二。

発芽後の処理について、植物は２〜８ｃｍの高さく２〜３葉の段階）の範囲であ つｔ；。処理した植物および対照は温室内にほぼ２４日間維持し、次いですべて の種を対照と比較し、モして視的に評価した。表Ｂｌこ要約した植物応答の等級 は０〜１０の目盛りに基づき、ここで０は作用力くないこと、そしてＩＯは完全 な抑制である。ダッシュ（＝）の応答１ｉ試験結果がないことを意味する。

化合物　　　１ 表Ｂ 化合物　　　　１ ノ・コベ　　　　　　　　　　　　　９０　　　　８０　　　　５０化合物　　 　２ オオムギ　　　　　　　　　　　９０　　　　９０　　　　８０　　　　３０イ ヌエビ　　　　　　　　　　１００　　　　９０　　　　６０　　　　４０ブラ ツクグラス　　　　　　　　９５　　　　９５　　　　６０　　　　５０ハコベ 　　　　　　　　　　　８０　　　３０　　　　０　　　　０オナモミ　　　　 　　　　　　　８０　　　　３０　　　　０　　　　０トウモロコン　　　　　 　　　　１００　　　１００　　　　８０　　　　６０ワタ　　　　　　　　　 　　　　９０　　　　９０　　　　８０　　　　５０オヒンバ　　　　　　　　 　　　　　７０　　　　３０　　　　２０　　　　　０ダウニー・ブロウム　　 　　　　９５　　　　９５　　　　９０　　　　４０表Ｂ 化合物　　　　２ 化合物　　　　３ イヌエビ　　　　　　　　　　１００　　　１００　　　　７０　　　　３０ブ ラツクグラス　　　　　　　１００　　　　９０　　　　９０　　　　６０ハフ ベ　　　　　　　　　　　８０　　　　７０　　　　２０　　　　０オナモミ　 　　　　　　　　　　　　　７０　　　　　４０　　　　　２０　　　　　０表 Ｂ 化合物　　　４ オオムギ　　　　　　　　　　　６０　　　　３０　　　　０　　　　０イヌエ ビ　　　　　　　　　　５０　　　　３０　　　　０　　　　０ブラツクグラス 　　　　　　　　６０　　　　３０　　　　　０　　　　　０ハコベ　　　　　 　　　　　　３０　　　　０　　　　０　　　　０オナモミ　　　　　　　　　 　　６０　　　　３０　　　　０　　　　０トウモロコシ　　　　　　　　　３ ０　　　　　０　　　　　０　　　　　０ワタ　　　　　　　　　　　　　３０ 　　　　０　　　　０　　　　０オヒシバ　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　 　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　。

ダウニー・ブロウム　　　　　　６０　　　　３０　　　　０　　　　０表Ｂ 表Ｂ シックルボッド　　　　　　　　３０　　　　０　　　　０　　　　　０ダイズ 　　　　　　　　　　　　　９０　　　　７０　　　　６０　　　　５０ベルベ ツトリーフ　　　　　　　　　９０　　　　７０　　　　５０　　　　４０コム ギ　　　　　　　　　　　　４０　　　　３０　　　　０　　　　　０表Ｂ 化合物　　　６ 割合（ｇ／ヘクタール’）　　　　２５０　　　　６２　　　　１６　　　　４ 表Ｂ 化合物　　　　７ オオムギ　　　　　　　　　　　　９０　　　　７０　　　　６０　　　　５０ イヌエビ　　　　　　　　　　　　８０　　　　７０　　　　６０　　　　３０ ブラツクグラス　　　　　　　　　９０　　　　８０　　　　７０　　　　３０ ハコベ　　　　　　　　　　　　９０　　　８０　　　５０　　　３０オナモミ 　　　　　　　　　　　１００　　　　９０　　　　８０　　　　７０トウモロ コシ　　　　　　　　　　７５　　　　７０　　　　６０　　　　５０ワタ　　 　　　　　　　　　　　　８０　　　　７０　　　　６０　　　　５０オヒ／バ 　　　　　　　　　　　５０　　　３０　　　　０　　　　０ダウニー・ブロウ ム　　　　　　　９０　　　　７０　　　　６０　　　　５０ジアイアント・フ ォクステイル　６０　　　　３０　　　　０　　　　０グリーン・フォクステイ ル　　　　６０　　　　３０　　　　０　　　　０シロバナチヨウセンアサガオ 　　１００　　　１００　　　　９０　　　　８０表Ｂ ヒルガオ　　　　　　　　　　　　９０　　　　７０　　　　５０　　　　３０ ハマスゲ　　　　　　　　　　　　７０　　　　５０　　　　３０　　　　　０ セイヨウアブラナ　　　　　　　１００　　　１００　　　　７０　　　　３０ 化合物　　　　９ 表Ｂ 物は２〜２０ｃｍの高さく２〜３葉の段階）の範囲であった。処理した表Ｃ ヤエムグラ　　　　　　　　　１０００イタリアン・ライグラス　　　６０５０ セイヨウアブラナ　　　　　　７５２０イヌカミムレ　　　　　　　　９０　　 　９０クワガタソウ　　　　　　　　　６０ テンサイ　　　　　　　　　　　　００コムギ　　　　　　　　　　　　４０　 　　　２０表Ｃ 化合物　　３ 化合物　　４ 野生カラスムギ　　　　　　　５０　　　　４０　　　　４０　　　　４０割合 （ｇ／ヘクタール）６４ 表Ｃ 表Ｃ 化合物　　６ 割合（ｇ／ヘクタール）　　　　１２５　　　　６４　　　　３２表Ｃ ヤエムグラ　　　　　　　　　６０ 野生ソバ　　　　　　　　　７０ 表Ｃ イヌカミムレ　　　　　　　１００　　　１００　　　１００クワガタンウ　　 　　　　　１００　　　１００　　　１００国際国際調査 報告調査報告 ＬＩＳ　８９００９９６ ＳＡ　　　　２８０６３

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 式中、 ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピ ルメチルまたはＣＨ２ＣＨ２Ｒ２であり、Ｒ１はＣ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ ２ハロアルキル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｃ２−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１− Ｃ３アルキルチオ、フェニルチオまたはＮＲ３Ｒ４であり、 Ｒ２はＣ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、ＣＮまたはハロゲンで あり、 Ｒ３およびＲ４は、独立に、ＨまたはＣＨ３であり、そしてＸはＮＨＣＨ３、Ｎ （ＣＨ３）２またはＮ（ＣＨ３）ＯＣＨ３であり、ただしＲ１がＯＣＨ２ＣＨ３ またはＣＨ２ＯＣＨ３であるとき、ＲはＣＨ３以外である、 の化合物およびそれらの農学的に適当な塩類。 ２、ＲはＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ１はＣ１−Ｃ２アルキルであり、そして ＸはＮＨＣＨ３またはＮ（ＣＨ３）２である請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、ＲはＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ１はＣ１−Ｃ２ハロアルキルであり、そ してＸはＮＨＣＨ３またはＮ（ＣＨ３）２である請求の範囲第１項記載の化合物 。 ４、ＲはＣ１−Ｃ３アルキルであり、そしてＸはＮＨＣＨ３である請求の範囲第 ２項記載の化合物。 ５、ＲはＣ１−Ｃ３アルキルであり、そしてＸはＮ（ＣＨ３）２である請求の範 囲第２項記載の化合物。 ６、エチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフ ルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］ アミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエートである請求の範囲第１項記載の 化合物。 ７、メチル２−［［［［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフ ルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］ アミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエートである請求の範囲第１項記載の 化合物。 ８、有効量の請求の範囲第１項記載の化合物と、界面活性剤、固体の希釈剤およ び液体の希釈剤の少なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑制す るために適当な組成物。 ９、有効量の請求の範囲第２項記載の化合物と、界面活性剤、固体の希釈剤およ び液体の希釈剤の少なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑制す るために適当な組成物。 １０、有効量の請求の範囲第３項記載の化合物と、界面活性剤、固体の希釈剤お よび液体の希釈剤の少なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑制 するために適当な組成物。 １１、有効量の請求の範囲第４項記載の化合物と、界面活性剤、固体の希釈剤お よび液体の希釈剤の少なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑制 するために適当な組成物。 １２、有効量の請求の範囲第５項記載の化合物と、界面活性剤、固体の希釈剤お よび液体の希釈剤の少なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑制 するために適当な組成物。 １３、有効量の請求の範囲第６項記載の化合物と、界面活性剤、固体の希釈剤お よび液体の希釈剤の少なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑制 するために適当な組成物。 １４、有効量の請求の範囲第７項記載の化合物と、界面活性剤、固体の希釈剤お よび液体の希釈剤の少なくとも１種とからなる、望ましくない植物の成長を抑制 するために適当な組成物。 １５、保護すべき場所に有効量の請求の範囲第１項記載の化合物を適用すること からなる、望ましくない植物を抑制する方法。 １６、保護すべき場所に有効量の請求の範囲第２項記載の化合物を適用すること からなる、望ましくない植物を抑制する方法。 １７、保護すべき場所に有効量の請求の範囲第３項記載の化合物を適用すること からなる、望ましくない植物を抑制する方法。 １８、保護すべき場所に有効量の請求の範囲第４項記載の化合物を適用すること からなる、望ましくない植物を抑制する方法。 １９、保護すべき場所に有効量の請求の範囲第５項記載の化合物を適用すること からなる、望ましくない植物を抑制する方法。 ２０、保護すべき場所に有効量の請求の範囲第６項記載の化合物を適用すること からなる、望ましくない植物を抑制する方法。 ２１、保護すべき場所に有効量の請求の範囲第７項記載の化合物を適用すること からなる、望ましくない植物を抑制する方法。 ２２、保護すべき場所はテンサイ作物である、請求の範囲第２０項記載の方法。 ２３、保護すべき場所はテンサイ作物である、請求の範囲第２１項記載の方法。