DK169919B1 - Fluoralkoxyaminotriaziner, herbicide præparater indeholdende sådanne forbindelser og metode til bekæmpelse af uønsket plantevækst, navnlig ukrudt i sukkerroer - Google Patents

Description

i DK 169919 B1 I US patentskrift nr. 4.744.816, der er udstedt den 17. maj 1988, og EP-A nr. 164.269, der er publiceret den 11. december 1985, beskrives herbicide sulfonylurinstoffer med formlen 5

R, X

- /r4 H-(^VS02NHCNHYrjz N-\ 10 Y hvori bl.a. er CO2R10 osv-/ R2 er H, F, Cl, Br, CF3, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, SCH3 eller 15 SC2H5,

RlO er C1-C4-alkyl, CH2CH20CH3, CH2CH2C1, CH2CH=CH2 eller ch2c=ch, R14 er H eller Cj-^-alkyl, R15 er C1-C2-alkyl, 0CH3, OC2H5 eller CH2CN, 20 X er NR24R15, Y er OCH2CH2F, OCH2CHF2 eller OCH2CF3, og Z er CH eller N.

Fra ZA patentansøgning nr. 84/2245, der er publiceret den 28. september 1984, kendes herbicide sulfonylurinstoffer 25 med formlen R,

Rjx—__ A Z N_^3

J|jHS02NHiN-<ØE

30 *2 *5 »“C

*4 hvori A er Ci-Cg-halogenalkyl, 35 Z er O eller S, E er CH eller N, DK 169919 B1 > \ •i R]_ bl. a. er H, CORg osv.

R2 bl.a. er H osv.

R3 og R4 hver især er H, halogen, C^-^-alkyl, C2-C4-halo-genalkoxy, NR12R13 osv.

5 R6 bl.a. er C^-C^-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, C2-Cg-alkoxy-alkoxy osv., og R12 °9f R13 hver især er H eller C1-C4-alkyl.

Selv om nogle af forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse falder ind under formlerne i disse to lit-10 teratursteder, er der ingen speciel omtale af de foreliggende forbindelser eller deres anvendelighed i sukkerroer.

Fra US patentskrift nr. 4.618.363 kendes herbicide sulfonylurinstoffer med formlen

Rj^-S02NHeNKC^E

*3 20 hvori R^ er H, halogen, N02, Ci-c4-halogenalkyl, Ci-C4-alkyl, C^-C4-alkoxy, C2-C5-alkenyl eller C1-c4-alkoxycarbonyl, X er 0, S, -SO- eller S02, 25 m er 0 eller 1, Q bl.a. er R13 osv., R13 er phenyl eller phenyl substitueret med halogen, N02, CN, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, Cx-C^-alkylthio, C2-C5-alke-nyl, C1-C4-halogenalkyl, C^-C^-alkoxycarbony 1, -NR45'R46,- 30 S03H eller —S02NR47R4g, R2 er C^-C3-alkyl eller Ci~C3-alkoxy, hver usubstitueret med 1-3 halogenatomer, R3 bl.a. er -NR4R5 osv., og E er N eller CH.

35 Selv om nogle af forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse falder ind under formlerne i dette lit- .

i 3 DK 169919 B1 teratursted, er der ingen speciel omtale af de foreliggende forbindelser eller deres anvendelighed i sukkerroer.

Den foreliggende opfindelse omfatter hidtil ukendte forbindelser med formlen I, landbrugsmæssigt egnede præpa-5 rater til bekæmpelse af uønsket plantevæskt indeholdende sådanne forbindelser og deres anvendelsesmetode som præemer-gens- og/eller postemergens-herbicider 0

10 cor X

^^SOjNHCNH^Qn 1

Ri OCH2CF3 15 hvori R er Ci-C4-alkyl, CH2CH=CH2, CH2CsCH, cyclopropylmethyl eller CH2CH2R2t

Ri er Ci-C2**alkyl, Ci*-C2-halogenalkyl, CH2CN, CH2OCH3, C-l-20 c3-alkoxy, C-]_-C3-alkyrthio, phenylthio eller NR3R4, R2 er C1-C2“alkoxy, C1-C2-alkylthio, CN eller halogen, R3 og R4 hver især er H eller CH3, og X er NHCH3, N(CH3)2 eller N(CH3)OCH3, med den forudsætning, at når Ri er OCH2CH3 eller CH2OCH3, 25 er R forskellig fra CH3, og deres landbrugsmæssigt egnede salte.

I de ovennævnte definitioner omfatter udtrykket "alkyl" ligekædet eller forgrenet alkyl, f.eks. methyl, . ethyl, n-propyl, isopropyl eller de forskellige butyl isomere.

30 Alkoxy omfatter methoxy og ethoxy.

Alkylthio omfatter methylthio og ethylthio.

Udtrykket "halogen", enten alene eller i sammensatte ord som "halogenalkyl", betyder fluor, chlor, brom eller iod. Desuden kan alkyl, når det anvendes i sammensatte ord 35 som "halogenalkyl", være delvis eller helt substitueret med halogenatomer, som kan være ens eller forskellige. Ek- i 4 DK 169919 B1 * sempler på halogenalkyl omfatter CF3, CH2CH2F, CF2CF3 og CH2CHFC1.

Det totale antal carbonatomer i en substituentgruppe er vist ved Cj_-Cj-præfikset, hvor i og j er tal fra 1 til 5 4. For eksempel betyder C^-C^alkyl methyl, ethyl og de forskellige propyl- og butylisomere, Ci-C2-alkylthio betyder methylthio og ethylthio, og Ci-C2-alkoxy betyder methoxy og ethoxy.

Foretrukne på grund af deres højere herbicide ak-10 tivitet, større sikkerhed over for sukkerroer og/eller mere gunstige syntesenemhed er: 1. Forbindelser med formlen I, hvori R er C1-C4-alkyl, er C1-C2-alkyl, og 15 X er NHCH3 eller N(CH3)2.

2. Forbindelser med formlen I, hvori R er C]_-C4~alkyl, R! er C]_-C2"halogenalkyl, og X er NHCH3 eller N(CH3)2.

20 3. Forbindelser fra den foretrukne gruppe 1, hvori R er (^-03-alkyl, og X er NHCH3.

4. Forbindelser fra den foretrukne gruppe 1, hvori R er C1-C3-alkyl, og 25 X er N(CH3)2.

Specielt foretrukne på grund af den højeste herbicide aktivitet, største sikkerhed over for sukkerroer og/eller mest gunstige syntesenemhed er: ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluor-30 ethoxy) -1,3,5-triazin-2-yl] amino] carbonyl] amino] sul- fonyl]-3-methylbenzoat, smp. 134-142°C, og methyl-2-[ [ [ [ [4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluor- ethoxy) -1,3,5-triazin-2-yl] amino] carbonyl]amino]-35 sulfonyl]-3-methylbenzoat, smp. 150-160°C.

6 5 DK 169919 B1

Den følgende diskussion er en generel oversigt over fremstilling af forbindelserne ifølge opfindelsen. Alle synteserne beskrevet nedenfor er flertrinssynteser med én eller flere metoder beskrevet for hvert trin. Dette muliggør 5 mange forskellige mulige syntesemetoder til fremstilling af en bestemt forbindelse med formlen I. Det passende valg af syntesemetoden og den bedste indordning af reaktionssekvenserne for hver enkelt vil være kendt af fagfolk.

Forbindelserne med formlen I kan fremstilles ved 10 metoderne vist i reaktionsskema 1 og 2.

Som vist i reaktionsskema 1 kan mange af forbindelserne med formlen I fremstilles ved omsætning af et silyl-sulfonamid med formlen II med et heterocyclisk carbamat med formlen III.

15 Reaktionsskema 1: 0Γ v ♦ JOI i 20 SO_NHSiv X 2 /\ PhOCNH ' N XOCH2CF3 11 111 25 Reaktionen gennemføres ved 0-50°C i et opløsnings middel, såsom acetonitril, dioxan eller tetrahydrofuran, i nærværelse af en fluoridion-kilde, såsom cæsiumfluorid eller tetrabutylammoniumfluorid i 0,1-2 timer.

Alternativt kan nogen af sulfonamiderne med formlen 30 IV fremstilles og omsættes med heterocycliske carbamater med formlen III til dannelse af forbindelser med formlen I som vist i reaktionsskema 2.

35 6 DK 169919 B1

Reaktionsskema 2: 5 + ° β^ί b-^ , J^S02NH2 PhOCNH'//^S'^ OCH2CF3

IV III

10 Reaktionen gennemføres ved 0-50°C i et opløsnings middel, såsom acetonitril, dioxan eller tetrahydrofuran, i nærværelse af en ikke-nucleofil base, såsom DBU, i 0,2-2 timer.

Mange af silylsulfonamiderne med formlen II kan frem-15 stilles ved omsætning af sulfonylchlorider med formlen V med tert.butyldimethylsilylamin (jf. J.R. Bowser et al., Inorganic Chemistry, 17, 1882 (1978)) som vist i reaktionsskema 3:

Reaktionsskema 3; 20

rfVC°2R y NaHCO

i )\ + H.NSi -11 ^V^so Cl 2 Λ CH.C1,

Ό * Z Z

R1

25 V

Reaktionen gennemføres ved 0-30"C i et opløsningsmiddel, såsom dichlormethan, i nærværelse af 1-2 ækvivalenter 30 af aminen og 1 ækvivalent natriumhydrogencarbonat.

Alternativt kan mange silylsulfonamider med formlen IX fremstilles ved omsætning af silylsulfonamider med formlen VI med alkylchlorformiater som vist i reaktionsskema 4.

35 7 DK 169919 B1

Reaktionsskema 4; 5 O X BuLi f5rL1 y

I, 2 Λ ? X 2 /\ CICOjR II

1 *1 -L_> “ VI, 10 Reaktionen gennemføres ved kontakt af egnede silyl- sulfonamider med formlen VI med et organolithium-reagens, såsom n-butyllithium, i et indifferent aprotisk opløsningsmiddel, såsom tetrahydrofuran, ved -78 til O'C i 0,5-3 timer. Dilithio-mellemproduktet med formlen Via omsættes derpå med 15 et alkylorthoformiat ved -78 til O'C i 0,5-5 timer. Silylsul-fonamiderne med formlen II isoleres ved standardmetoder, som er velkendte af fagfolk.

Mange silylsulfonamider med formlen II kan fremstilles ved den indirekte vej vist i reaktionsskema 5.

20 Reaktionsskema 5: 0^ v BuLi ©r y c°2 J S02NHSi -—;> ^Y^^S02NLiSi — 25 1 *1 Λ

VI

ΪΙ* J

y R0H .

I X SO.NHSi --f II

30 R1 2 /\

VII

De første to trin gennemføres som beskrevet ovenfor for reakt i ons skema 4. J.G. Lombardino (jf. J. Org. Chem., 36. 1843 (1971) beskriver også metoder til fremstilling af 35 syre-me11emprodukter, som ligner syrer med formlen VII.

Metoder til forestring af syrer under milde betingelser er 8 DK 169919 B1 * velkendte inden for teknikken.

Mange sulfonamider med formlen IV kan fremstilles ved afbeskyttelse af tert.butylsulfonamider med formlen Ila som i reaktionsskema 6.

5 Reaktionsskema 6: øø* Ηβ (ϋτ“2* SO-NH-- * SO NH- R 2 R1 10 1 1

ILa IY

Reaktionen gennemføres ved -78 til +30"C i et indifferent opløsningsmiddel, såsom hexan, i nærværelse af en 15 syre, såsom trifluoreddikesyre. Denne reaktions succes afhænger af naturen af R^ og R og vil være kendt af fagfolk.

Sulfonamider med formlen Ila kan fremstilles ved metoder, der ligner de, der er beskrevet i reaktionsskema 3, 4 og 5, idet tert.butyldimethylsilyl-gruppen er erstattet 20 af tert.butylgruppen.

Sulfonylchloriderne med formlen V kan fremstilles ved oxidativ chlorering af de tilsvarende svovlholdige forbindelser med formlen VIII som vist i reaktionsskema 7. R' er H, alkyl, benzyl eller carbamoyl.

25 Reaktionsskema 7:

C0,R

O . C12 Y^S* * «1 2 30

VIII

Reaktionen i reaktionsskema 7 gennemføres ved kontakt af forbindelser med formlen VIII i et opløsningsmiddel, såsom eddikesyre eller propionsyre, med mindst 3,0 ækvivalen- 35 ter chlor i nærværelse af mindst 2,5 ækvivalenter vand ved ' * ca. -20 til +30*C i 0,2-5 timer. A. Wagenaar beskriver spe- ? 9 DK 169919 B1 cifikke reaktionsbetingelser for beslægtede forbindelser i Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 101. 91 (1982).

Alternativt kan omsætning af forbindelser med formlen VIII, hvori R' er H eller benzyl, med en hypochlorit-opløs-5 ning, såsom 5% NaOCl, tilvejebringe sulfonylchlorider med formlen V. Reaktionsbetingelser for lignende reaktioner er beskrevet i ZA patentansøgning nr. 84/8845 og EP-A nr. 142.152.

Som vist i reaktionsskema 8 kan mange af sulfonyl-10 chloriderne med formlen V fremstilles ud fra de tilsvarende aminer med formlen IX ved en Meerwein-reaktion.

Reaktionsskema 8: 1) H0N0/HC1

15 ~--* V

2 2) SO./CuCl_/HOAc R^ 4 2

IX

Reaktionen indebærer diazotering af aminen med formlen 20 IX med natriumnitrit i vandig HC1 efterfulgt af omsætning af diazoniumsaltet med svovldioxid og cuprichlorid i eddikesyre analogt med det, der er beskrevet af Yale og Sowin-ski, J. Org. Chem., 25, 1824 (1960).

Alternativt kan sulfonylchlorider med formlen V frem-25 stilles ved en modifikation af den ovennævnte procedure som vist i reaktionsskema 9.

Reaktionsskema 9:

CO R

1) R'ONO/org. opl.middel 30 .....' * *1 IXa

Aminhydrochloridsaltene med formlen IXa diazoteres 35 med et alkylnitrit i et organisk opløsningsmiddel, såsom acetonitril eller acetone, og de fremkomne diazoniumsalte 10 DK 169919 B1 » omsættes med svovldioxid og cuprichlorid til dannelse af sulfonylchlorider. V.M. Doyle, jf. J. Org. Chem., 42, 2426, 2431 (1977), beskriver betingelser for gennemførelse af lignende Meerwein-reaktioner.

5 De heterocycliske carbamater med formlen III i reak tionsskema 1 og 2 kan fremstilles ved metoder beskrevet i US patentskrift nr. 4.744.816.

Fremstillingen af forbindelser ifølge den foreliggende opfindelse illustreres yderligere ved de følgende eksempler, 10 hvor eksempel 1-4 beskriver fremstilling af mellemprodukter, eksempel 5 og 6 beskriver fremstilling af forbindelser ifølge opfindelsen og eksempel 7-22 omhandler præparater.

Eksempel 1 15 3-Methvl-2- fphenvlmethvlthiol -benzoesvre-l-methvlethvl-ester Til en omrørt suspension af 125 ml tørt tetrahydro-furan og 35%'s kaliumhydrid i olie (6,3 g) sættes langsomt 6,1 ml benzylmercaptan ved 0°C under en indifferent atmosfære. Efter 15 minutter tilsættes 11,23 g 3-methyl-2-nitro-20 benzoesyre-l-methylethylester, og den fremkomne blanding omrøres ved stuetemperatur natten over. Reaktionsblandingen fordeles mellem 25 ml 6N natriumhydroxid og 150 ml ethyl-acetat. Den organiske fase tørres over magnesiumsulfat, filtreres, koncentreres og chromatograferes på silicagel, 25 idet der elueres med 5%'s ethylacetat i hexaner, hvorved fås 13,7 g af titelforbindelsen som en gul olie, n^, 1,5642.

90 MHz NMR (CDC13) 6: 1,39 (d, 6H, CH3), 2,39 (s, 3H, CH3) 3,99 (S, 2H, CH2)/ 30 5,32 (m, IH, CH) og 7,26 (m, 8H, arom.) IR (ren) 1720 cm’1.

35 11 DK 169919 B1

Eksempel 2

Methyl-2-(chlorsulfonvl)-3-methvlbenzoat

Til en omrørt suspension af 24 g methyl-3-methyl-2-(phenylmethylthio)-benzoat, 700 ml dichlormethan, 150 ml 5 vand og 34 ml koncentreret saltsyre, holdt ved o°c, sættes langsomt 450 ml 5%’s natriumhypochlorit. Den fremkomne gule suspension omrøres ved 0°C i 1 time. Dichlormethanfasen tørres over magnesiumsulfat, filtreres, koncentreres og tritureres med chlorbutan-hexaner, hvorved fås 14 g af titel-10 forbindelsen som et hvidt fast stof, smp. 114-116°C.

90 MHz NMR (CDC13) i: 2,82 (s, 3H, CH3), 3,97 (s, 3H, OCH3) og 7,5 (m, 3H, arom.) IR (nujol) 1730, 1360 og 1175 cm-1.

15

Eksempel 3

Ethvl-2-Γ((dimethyl)-(1.1-dimethvlethvl)silvlamino)sul-fonvll-3-nitrobenzoat

En suspension af 14,7 g ethyl-2-(chlorsulfonyl)-3-20 nitrobenzoat, 15,4 g amino-tert.butyldimethylsilan og 3,5 g natriumhydrogencarbonat i 300 ml dichlormethan omrøres ved stuetemperatur i en tilproppet kolbe i 4 dage. Der tilsættes 90 ml vand og 45 ml mættet vandigt hydr ogencar bonat, og blandingen omrøres. Dichlormethanfasen tørres over magnesium-25 sulfat, filtreres, koncentreres og chromatograferes på sili-cagel, idet der elueres med 20%'s ethylacetat i hexaner, hvorved fås 12,9 g af titelforbindelsen som et hvidt fast stof, smp. 101-102°C.

90 MHz NMR (CDCI3) i: 0,30 (s, 6H, S1CH3), 30 0,97 (s, 9H, CH3), 1,41 (t, 3H, CH3), 4,48 (q, 2H, OCH2), 5,86 (s, IH, NH) og 7,7 (m, 3H, arom.).

35 IR (nujol) 3200, 1730 og 1700 cm"1.

12 DK 169919 B1

Eksempel 4

Methvl-2-Γ ((dimethyl^ -1.1-dimethvlethvl)silvlamino^ sulfonvll- 3-trifluormethvlbenzoat

En opløsning af 17,5 g N-[(dimethyl)-(1,1-dimethyl-5 ethyl)-silyl]-2-trifluormethylbenzensulfonamid i 250 ml tørt tetrahydrofuran kontaktes med 46 ml 2,5 M butyllithium ved 50°C og får lov til at opvarme til 0°C i løbet af 1,5 timer under en indifferent atmosfære. Blandingen afkøles til -78°C og sættes til en opløsning af methylchlorformiat i tørt 10 tetrahydrofuran (300 ml) ved -78°C. Blandingen omrøres ved -78°C under en indifferent atmosfære i 1,5 timer, hvorpå reaktionen standses med 100 ml mættet vandigt ammoniumchlo-rid. Efter opvarmning til 0°C tørres tetrahydrofuranlaget over magnesiumsulfat, filtreres, inddampes og chromatogra- 15 feres på silicagel, idet der elueres med 20% chlorbutan, 10% tetrahydrofuran og 70% hexaner, hvorved fås 2,13 g af titelforbindelsen som et hvidt fast stof, smp. 80-84°C.

90 MHz NMR (CDC13) S: 0,29 (s, 6H, SiCH3), 0,96 (s, 9H, CH3).

20 4,02 (s, 3H, OCH3), 5,63 (S, IH, NH), 7,8 (m, 2H, arom.) og 8 (m, IH, arom.).

IR (nujol) 3250, 1725 cm"1.

25

Eksempel 5

Ethyl-2- Γ Γ Γ Γ Γ 4- (dimethvlaminol -6- (2.2.2-trifluorethoxv) -1.3.5-triazin-2-vil aminoIcarbonvllamino1 sulfonvll-3-methvl-benzoat 30 En opløsning af 0,36 g 2-(dimethyl-(1,1-dimethyl- ethyl)-silylamino)-3-methylbenzoesyre-ethylester og 0,39 g 0-phenyl-N-[4-dimethylamino-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbamat i 10 ml acetonitril behandles med 1M tetrabutylammoniumfluorid i tetrahydrofuran (1,1 ml).

35 Blandingen omrøres i 2 timer. Efter at reaktionsblandingen er fortyndet med 20 ml vand og gjort sur med IN saltsyre, « 13 DK 169919 B1 frafiltreres det dannede bundfald, vaskes med vand og hexan/-ether og lufttørres, hvorved fås 0,28 g af titelforbindelsen som et hvidt fast stof, smp. 134-142°C.

200 MHz NMR (CDC13) S: 1,38 (t, 3H, CH3), 5 2,89 (S, 3H, CH3), 3,24 (S, 6H, NCH3), 4,36 (q, 2H, OCH2), 4,74 (q, 2H, CH2), 7,4 (m, 4H, arom. og 10 NH) og 12,38 (s, IH, NH).

IR (nujol) 1710, 1695 cm-1.

Eksempel 6 15 Methvl-2- Γ Γ Γ Γ Γ4- (dimethvlamino) -6- (2.2.2-trifluorethoxv) -1.3.5-triazin-2-vil amino1carbonvl1 amino1 sulfonvll-3-methvl-benzoat

En opløsning af 0,68 g methyl-2-(dimethyl-(1,1-dime-thylethyl)silylamino)-3-methylbenzoat og 0,79 g O-phenyl-N-20 [4-dimethylamino-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-carbamat i 10 ml tetrahydrofuran behandles med 1M tetra-butylammoniumfluorid i tetrahydrofuran (2,2 ml). Blandingen omrøres i 1 time. Efter at reaktionsblandingen er fortyndet med 30 ml vand og gjort sur med IN saltsyre, filtreres det 25 fremkomne bundfald, vaskes med vand og chlorbutan/hexan og lufttørres, hvorved fås 0,58 g af titelforbindelsen som et hvidt fast stof, smp. 151-159°C med sønderdeling. En anden prøve, der tidligere er fremstillet ved denne metode, smelter ved 150-160°C med sønderdeling.

30 300 MHZ NMR (DMSO) Si 3,04 (s, 3H, CH3), 3,46 (s, 6H, NCH3), 4,10 (s, 3H, OCH3), 5,32 (m, 2H, CH2), 7,78 (d, IH, arom.), 35 7,84 (d, IH, arom.), 7,98 (m, IH, arom.), 14 DK 169919 B1 11.1 (S, IH, NH) og 13.1 (s, IH, NH).

IR (nujol) 1730 cm-1.

5 De følgende forbindelser kan fremstilles af fagfolk under anvendelse af de generelle metoder, der er beskrevet tidligere og eksemplificeret i eksempel 1-6.

10 15 20 25 30 * 35

Tabel I

5 15 DK 169919 B1

OcL A

^SO-NHCNH nr„ rp 10 R1 2 OCH2CF3

ίΐ E X

ch3 ch3 nhch3 15 CH3 CH3 N(ch3)2 CH3 CH2CH3 nhch3 CH3 CH2CH3 N(ch3)2 ch3 ch2ch2ch3 nhch3 CH3 CH2CH2CH3 N(CH3^2 20 ch3 ch(ch3)2 khch3 CH3 CH(CH3)2 NHCH3 ch3 ch2ch2ch2ch3 nhch3 CH3 CH2CH2CH2CH3 N(ch3)2 ch3 ch2ch(ch3)2 nhch3 25 CH3 CH2CH(CH3)2 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)CH2CH3 NHCH3 CH3 CH(CH3)CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH-CH2 NHCH3 CH_ CH^CH-CH- N(CH_)_ 6 4 L· 6 Δ 30 CH3 ch2c=ch nhch3 CH3 CH2C=CH N(CH3)2 ch3 CH2<3 NHCHj ch3 ch2 <1 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH3 NHCH3 35 CH3 CH?CH2OCH3 N<CH3>2 CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3>2 CH3 CH2CH2SCH3 NHCH3

Tabel I (fortsat) 16 DK 169919 B1 *

5 !l Η X

CH3 CH2CH2SCH3 N(CH3)2 ch3 ch2ch2sch2ch3 nhch3 CH3 CH2CH2CN nhch3 CH3 CH2CH2CN N(ch3)2 10 CH3 CH2CH2C1 N(CH3)2 CH3 CH2CH2F N(CH3>2 CH3 CH2CH2Br N(CH3)2 ch2ch3 ch3 n(ch3)2 CH2CH3 CH3 NHCH3 15 CH2CH3 CH2CH3 NHCH3 CH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH2CH3 CH(CH3)2 N(CH3)2 CH2CH3 CH2CH=CH2 N(CH3)2 CH2CH3 CH2CH2C1 N(CH3>2 20 CF3 CH3 n(ch3)2 CF3 CH3 nhch3 CF3 CH2CH3 NHCH3 CF CH CH N(CH-)- CF3 CH2<] H(CH3)2 25 CF3 CH2"<3 NHCH3 cf3 ch2cn nhch3 CH2CH2C1 ch3 NHCH3 CH2CH2C1 CH2CH3 NHCH3 CH-CH-C1 CH CH CH CH, NHCH_ 30 CH.CN CH, NHCHj ch2cn ch; n(ch3)2 CH2CN CH2CH3 N(CH3)2 CH2CN CH2CH3 NHCH3 CH-CN CH-CH^CH- NHCH, 35 CH,CN CH^CH^CH_CH_ NHCH, £ 4 L· 6 3

X

Tabel I (fortsat) 17 DK 169919 B1

5 ϋι B X

CH2CN CH2CH=CH2 nhch3 CH2CN CH2CH=CH2 N(CH3)2 CH2CN CH2CH2OCH2CH3 n (ch3)2 CH2CN CH2CH2OCH2CH3 NHCH3 10 CH2OCH3 CH2CH3 NHCH3 CH2OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH2OCH3 CH(CH3)2 N(CH3)2 CH2OCH3 CH(CH3)2 NHCH3 CH2OCH3 ch2-<] NHCH3 15 CH2OCH3 αΗ2·<3 N(CH3)2 0CH3 CH3 N(CH3>2 OCH3 ch3 NHCH3 OCH3 CH2CH3 NHCH3 OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 20 0CH3 CH(CH3)2 n(CH3>2 och3 ch(ch3)2 nhch3 OCH3 CH2CH=CH2 nhch3 och3 ch2ch-ch2 n(ch3)2 och3 ch2<1 N(CH3)2 25 0CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3>2 OCH3 CH2CH2SCH3 N(CH3)2 OCH3 CH2CH2SCH2CH3 N(ch3)2 OCH3 CH2CH2CN N(CH3)2 OCH2CH3 CH2CH3 NHCH3 30 OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2 OCH2CH3 CH2CH2OCH3 NHCH3 OCH-CH, CH^CH.Br NHCH, z. 6 z. L· 6 OCH2CH2CH3 CH? N(CH3)2 OCH2CH2CH3 CH,CH3 N(CH3)2 35

Tabel I (fortsat) 18 DK 169919 B1

5l E X

OCH(CH3)2 CH3 n<ch3>2 och(ch3)2 ch2ch3 n(ch3)2 OCH(CH3)2 CH2CH2OCH3 N(CH3)2 10 SCH3 CH3 NHCH3 SCH3 CH3 N(Ch3)2 SCH3 CH2CH3 N(ch3)2 SCH3 CH2CH3 NHCH3 SCH3 CH2CH2CH3 NHCH3 15 SCH3 CH2CECH NHCH3 SCH3 CH2CH2OCH3 nhch3 SCH2CH3 CH3 NHCH3 sch2ch3 CH3 N(CH3)2 sch2ch3 ch2ch3 N(CH3>2 20 SCH2CH3 CH2CH3 NHCH3 SCH2CH3 CH2“<] NHCH3 SCH2CH3 ch2~<^ NH(CH3)2 SCH2CH3 CH2CH2SCH3 n<ch3>2 sch2ch3 ch2ch2och3 n(ch3>2 25 SCH2CH2CH3 CH3 N<CH3>2 sch2ch2ch3 ch2ch3 n(ch3)2 SCH CH CH- CH CH Br N(CH,).

SCH(CHj)2^ CH' NiCHj)^ SCH(CH3)2 CH2CH2OCH3 n<CH3>2 30 SCH(CH ) ™-<1 N(CH,), sc6h5 CH3 N„CH3 2 SC6H5 CH3 N(CH3>2 SC6H5 CH2CH3 nhch3 SCgH5 CH,CH? N(CH3)2 35 s 19 DK 169919 B1

Præparater

Anvendelige præparater af forbindelserne med formlen I kan fremstilles på gængse måder. De omfatter puddere, granulater, pellets, opløsninger, suspensioner, emulsioner, 5 befugtelige pulvere, emulgerbare koncentrater og lignende. Mange af disse kan påføres direkte. Sprøjtelige præparater kan strækkes i egnede medier og anvendes i sprøjtevolumener på nogle få liter til flere hundrede liter pr. hektar. Højstyrkepræparater anvendes primært som mellemprodukter til 10 yderligere formulering. Præparaterne indeholder bredt fra ca. 0,1 til 99 vægt-% af én eller flere aktive bestanddele og mindst én af (a) fra ca. 0,1 til 20% af ét eller flere overfladeaktive midler og (b) fra ca. 1 til 99,9% af ét eller flere faste eller flydende indifferente fortyndings-15 midler. Mere specifikt vil de indeholde disse bestanddele i de følgende omtrentlige andele: Vægtprocent1

Overflade- 20 Aktiv Fortyndings- aktivt bestanddel mid(del/ler) mid(del/ler)

Befugtelige pulvere 20-90 0-74 1-10 25

Oliesuspensioner, emulsioner, opløsninger (herunder emulgerbare kon- 30centrater) 3-50 40-95 0-15

Vandige suspensioner 10-50 40-84 1-20 35Puddere 1-25 70-99 0-5

Granulater og pellets 0,1-95 5-99,9 0-15 40Høj styrkepræparater 90-99 0-10 0-2

Aktiv bestanddel plus mindst én af et overfladeaktivt middel eller 45et fortyndingsmiddel er lig med 100 vægt-%.

20 DK 169919 B1 *

Lavere eller højere niveauer af aktiv bestanddel kan naturligvis være til stede afhængigt af den påtænkte anvendelse og forbindelsens fysiske egenskaber. Højere forhold mellem overfladeaktivt middel og aktiv bestanddel er under-5 tiden ønskelige og opnås ved inkorporering i præparatet eller ved tankblanding.

Typiske faste fortyndingsmidler er beskrevet i Watkins et al., ’’Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2. udg., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, men andre 10 faste stoffer, enten udvundne eller fremstillede, kan anven des. De mere absorptive fortyndingsmidler foretrækkes til befugtelige pulvere, og de mere tætte til puddere. Typiske flydende fortyndingsmidler og opløsningsmidler er beskrevet i Marsden, "Solvents Guide", 2. udg., Interscience, New 15 York, 1950. Opløselighed under 0,1% foretrækkes for suspensionskoncentrater. Opløsningskoncentrater er fortrinsvis stabile over for faseadskillelse ved 0°C. "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, samt Sisely og Wood, "Encyclopedia 20 of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc.,

New York, 1964, anfører overfladeaktive midler og anbefalede anvendelser. Alle præparater kan indeholde mindre mængder tilsætningsstoffer til formindskelse af skumdannelse, kagedannelse, korrosion, mikrobiologisk vækst osv.

25 Metoderne til fremstilling af sådanne præparater er velkendte. Opløsninger fremstilles ved simpel blanding af bestanddelene. Fine faste præparater fremstilles ved blanding og sædvanligvis formaling som i en hammer- eller fluid-ener-gi-mølle. Suspensioner fremstilles ved vådformaling (se 30 f.eks. US patentskrift nr. 3.060.084). Granulater og pellets kan fremstilles ved sprøjtning af det aktive materiale på i forvejen dannede granulære bærestoffer eller ved agglomera-tionsmetoder. Se J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4. december, 1967, s. 147ff. og "Perry's Chemi-35 cal Engineer's Handbook", 5. udg., McGraw-Hill, New York, 1973, s. 8-57ff.

For yderligere oplysninger med hensyn til formule- 21 DK 169919 B1 ringsarten se f.eks.: US patentskrift nr. 3.235.361, 15. februar 1966, spalte 6, linie 16, til spalte 7, linie 19, og eksempel 10-41, 5 US patentskrift nr. 3.309.192, 14. marts 1967, spalte 5, linie 43, til spalte 7, linie 62, og eksempel 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 og 169-182, US patentskrift nr. 2.891.855, 23. juni 1959, spalte 10 3, linie 66, til spalte 5, linie 17, og eksempel 1-4, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, s. 81-96, og J.D. Fryer og S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. udg., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, s.

15 101-103.

I de følgende eksempler er alle dele på vægtbasis, medmindre andet er anført.

Eksempel 7 20 Befuateliqt pulver

Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-3-methylbenzoat 80%

Natriumalkylnaphthalensulfonat 2% 25 Natriumligninsulfonat 2%

Syntetisk amorft siliciumdioxid 3%

Kaolinit 13%

Bestanddelene blandes, formales i en hammermølle, indtil alle de faste stoffer i det væsentlige er under 50 30 μη, blandes igen og emballeres.

Eksempel 8 22 DK 169919 B1

Befugteligt pulver Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-tri-5 azin-2-yl]amino]carbonyl]amino]- sulfonyl]-3-methylbenzoat 50%

Natriumalkylnaphthalensulfonat 2%

Lawiskositets-methylcellulose 2%

Diatoméjord 46% 10 Bestanddelene blandes, formales groft i en hammermølle og luft-formales derpå til dannelse af partikler, som i det væsentlige alle har en diameter på under 10 μια. Produktet blandes igen før emballering.

15 Eksempel 9

Granulat

Befugteligt pulver ifølge eksempel 8 5%

Attapulgitgranulat 95% (U.S.S. 20-40 mesh; 0,84-0,42 mm) 20 En opslæmning af befugteligt pulver indeholdende 25% faste stoffer sprøjtes på overfladen af attapulgitgranulat i et dobbeltkonus-blandeapparat. Granulatet tørres og emballeres.

25 Eksempel 10

Ekstruderet pellet

Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 25% 30 Vandfrit natriumsulfat 10% Råt calciumligninsulfonat 5%

Natriumalkylnaphthalensulfonat 1%

Calcium/magnesium-bentonit 59%

Bestanddelene blandes, formales i en hammermølle og 35 fugtes derpå med ca. 12% vand. Blandingen ekstruderes som cylindre med en diameter på ca. 3 mm, som skæres til dannelse af pellets med en længde på ca. 3 mm. Disse kan anvendes 23 DK 169919 B1 direkte efter tørring, eller de tørrede pellets kan knuses til at passere gennem en U.S.S. nr. 2O-sigte (0,84 mm-åb-ninger). Granulatet tilbageholdt på en U.S.S. nr. 40-sigte (0,42 mm-åbninger) kan emballeres til anvendelse, og de 5 fine stoffer recirkuleres.

Eksempel 11

Lavstvrke-granulat

Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-10 trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl)amino]- carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 0,1%

Attapulgit-granulat 99,9% (U.S.S. 20-40 mesh, 0,42-0,84 mm)

Den aktive bestanddel opløses i et opløsningsmiddel, 15 og opløsningen sprøjtes på afstøvet granulat i et dobbelt-konus-blandeapparat. Efter at sprøjtningen af opløsningen er afsluttet, opvarmes materialet til afdampning af opløsningsmidlet. Materialet får lov til at afkøle, hvorefter det emballeres.

20

Eksempel 12

Granulat

Methyl-2-[t[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-25 carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 80%

Befugtningsmiddel 1% Råt ligninsulfonatsalt (indeholdende 5-20% af de naturlige sukkerarter) 10%

Attapulgit-ler 9% 30 Bestanddelene blandes og formales til at passere gennem en 100 mesh-sigte. Dette materiale sættes derpå til en granulator med fluidiseret lag, luftstrømmen reguleres sådan, at materialet forsigtigt fluidiseres, og en fin stråle af vand sprøjtes på det fluidiserede materiale. Fluidise-35 ringen og sprøjtningen fortsættes, indtil der er fremstillet granulat med det ønskede størrelsesområde. Sprøjtningen stoppes, men fluidiseringen fortsættes, eventuelt med varme, 24 DK 169919 B1 indtil vandindholdet er reduceret til det ønskede niveau, sædvanligvis mindre end 1%. Derefter udtages materialet, sigtes til det ønskede størrelsesområde, sædvanligvis 14-100 mesh (1410-149 μιη) og emballeres til anvendelse.

5

Eksempel 13

Lavstvrke-qranulat

Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-10 carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 1% Ν,Ν-dimethylformamid 9%

Attapulgitgranulat 90% (U.S.S. 20-40-sigte, 0,42-0,84 mm)

Den aktive bestanddel opløses i opløsningsmidlet, og 15 opløsningen sprøjtes på afstøvet granulat i et dobbeltkonus-blandeapparat. Efter at sprøjtningen af opløsningen er afsluttet, får blandeapparatet lov til at køre i kort tid, hvorefter granulatet emballeres.

20 Eksempel 14

Vandig suspension

Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2- trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]- carbonyl]amino]sulfony1]-3-methylbenzoat 40% 25 Polyacrylsyre-fortykkelsesmiddel 0,3%

Dodecylphenol-polyethylenglycolether 0,5%

Dinatriumphosphat 1%

Mononatriumphosphat 0,5%

Polyvinylalkohol 1,0% 30 Vand 56,7%

Bestanddelene blandes og formales sammen i en sandmølle til dannelse af partikler, som i det væsentlige alle har en størrelse på under 5 μπι.

Eksempel 15 25 DK 169919 B1

Opløsning

Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-5 carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat- natriumsalt 5%

Vand 95%

Saltet sættes direkte til vandet med omrøring til dannelse af opløsningen, som derefter emballeres til anven-10 delse.

Eksempel 16 Høi stvrke-koncentrat

Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-15 trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino] carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 99%

Silica-aerogel 0,5%

Syntetisk amorft siliciumdioxid 0,5%

Bestanddelene blandes og formales i en hammermølle til 20 dannelse af et materiale, som i det væsentlige alt sammen passerer gennem en U.S.S. nr. 50-sigte (0,3 mm åbning). Koncentratet kan formuleres yderligere, hvis det er nødvendigt.

25 Eksempel 17

Befugteliot pulver

Ethyl-2-[[[[[4-dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 90% 30 Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1%

Syntetisk fint siliciumdioxid 9,9%

Bestanddelene blandes og formales i en hammermølle til dannelse af partikler, som i det væsentlige alle er under 100 μια. Materialet sigtes gennem en U.S.S. nr. 50-sigte og em-35 balleres derefter.

Eksempel 18 26 DK 169919 B1

Befuqteliqt pulver

Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-5 carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 40%

Natriumligninsulfonat 20%

Montmorillonitler 40%

Bestanddelene blandes grundigt, formales groft i en hammermølle og luftformales derpå til dannelse af partikler, 10 som i det væsentlige alle har en størrelse på under 10 μη. Materialet blandes igen og emballeres derefter.

Eksempel 19

Oliesuspension 15 Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2- trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-carbonyl]amino]-sulfonyl]-3-methylbenzoat 35%

Blanding af polyalkoholcarboxylsyreestere og olieopløselige jordoliesulfonater 6% 20 Xylen 59%

Bestanddelene kombineres og formales sammen i en sandmølle til dannelse af partikler, som i det væsentlige alle er under 5 μη. Produktet kan anvendes direkte, strækkes med olier eller emulgeres i vand.

25

Eksempel 20

Pudder

Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-30 carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 10%

Attapulgit 10%

Pyrophyllit 80%

Den aktive bestanddel blandes med attapulgit og formales derpå i en hammermølle til dannelse af partikler, som 35 i det væsentlige alle er under 200 μιη. Det formalede koncentrat blandes derpå med pulveriseret pyrophyllit, indtil blandingen er homogen.

27 DK 169919 B1

Eksempel 21 Oliesuspension

Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-5 carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 25%

Polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5% Høj-aliphatisk carbonhydridolie 70%

Bestanddelene formales sammen i en sandmølle, indtil de faste partikler er reduceret til under ca. 5 μιη. Den 10 fremkomne tykke suspension kan påføres direkte, men fortrinsvis efter at være strakt med olier eller emulgeret i vand.

Eksempel 22 15 Befuateliat pulver

Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 20%

Natriumalkylnaphthalensulfonat 4% 20 Natriumligninsulfonat 4%

Lawiskositets-methylcellulose 3%

Attapulgit 69%

Bestanddelene blandes grundigt. Efter formaling i en hammermølle til dannelse af partikler, som i det væsentlige 25 alle er under 100 μπι, blandes materialet igen og sigtes gennem en U.S.S. nr. 50-sigte (0,3 mm-åbning) og emballeres.

Anvendelighed

Forbindelserne ifølge opfindelsen er særligt anvende-30 lige til bekæmpelse af uønsket plantevækst i sukkerroer, foderbeder og rødbeder. Disse er afgrøder, som det tager lange tidsrum at tilvejebringe. I dette interval skal afgrøde-frøplanterne passes omhyggeligt med særlig opmærksomhed på ukrudtsbekæmpelse for at forhindre skade og udbyttetab 35 på grund af konkurrence. De foreliggende forbindelser kan anvendes enten præ- eller post-emergent og bekæmper talrige problemukrudtsarter omfattende burresnerre (Galium aparine), 28 DK 169919 B1 snerle-pileurt (Polygonum convolvulus), ager-sennep (Sinapsis arvensis) og ager-rævehale (Alopecurus mysoroides).

Anvendelsesmængden for disse forbindelser bestemmes af et antal faktorer omfattende ukrudtsplanterne, som skal 5 bekæmpes, vejr og klima, jordtype, anvendelsestid, alder og størrelse af afgrøde og ukrudtsplanter, anvendelsesmetode osv. Generelt vil mængden variere mellem ca. 0,5 og 1000 g/ha, med foretrukne mængder på ca. 10 til 125 g/ha. Mængden, som skal anvendes i enhver given situation, kan vælges af 10 fagfolk.

Disse forbindelser kan og og vil ofte blive anvendt i blandinger med ét eller flere andre herbicider. De kan blandes med andre herbicider, som er selektive på roeafgrøder, herunder metamitron, phenmedipham, desmedipham, chlori-15 dazon, lenacil, ethofumesat, cycloat, clopyralid, diallat, triallat, diclofop-methyl, quizalofop-ethyl, fuzalifop-butyl, haloxafop, sethoxidym og alloxidym.

Disse forbindelsers selektive egenskaber er konstateret i drivhusforsøg. Resultaterne af disse forsøg viser 20 klart aktiviteten og selektiviteten af disse forbindelser og er vist i tabellerne nedenfor.

29 DK 169919 B1

FORBINDELSER

5

O

/vCOR X

S (O) 2NHCNH~(P^N Rj OCH2CF3 10

Forb. Rx R X Smp. (°C) 1 CH3 CH2CH3 N(ch3)2 134-142 2 CH3 CH3 NHCH3 123-129(sønderdel.) 15 3 CH3 CH3 N(ch3)2 150-160(sønderdel.) 4 CH3 (CH2)2CH3 N(ch3)2 143-150(sønderdel.) 5 CH3 (CH2)2CH3 NHCH3 159-163 6 CH3 CH(CH3)2 NHCH3 185-186 7 CH3 CH(CH3)2 N(CH3)2 155-156 20 8 CH3 CH2-cyclo-C3H5 N(CH3>2 105-115(sønderdel.) 9 CH3 ch2CH3 NHCH3 149-152 10 CH3 C(CH3)3 NHCH3 181-183 11 CH3 c(ch3)3 N(Ch3>2 82-89 25 30 35 30 DK 169919 B1

Forsøg A

Frø af byg (Hordeum vulgare), hanespore (Echinochloa crus-galli), rug-hejre (Bromus secalinus) eller tag-hirse (Bromus teetorum), brodfrø (Xanthium pensylvanicum), majs 5 (Zea mays), bomuld (Gossypium hirsutum), fingeraks (Digitaria spp.), skærmaks (Setaria faberi), snerle (Ipomoea spp.)/ ris (Oryza sativa), sorghum (Sorghum bicolor), sojabønne (Glycine max), sukkerroe (Beta vulgaris), fløjlsblad (Abuti-lon theophrasti), hvede (Triticum aestivum), flyvehavre 10 (Avena fatua) og knolde af fladaks (Cyperus rotundus) sås og behandles præ-emergent med forsøgskemikalier opløst i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel. Samtidig behandles disse afgrøde- og ukrudtsarter også post-emergent med forsøgskemikalier. Planterne varierer i højde fra 2 til 18 cm (2.- til 15 3.-bladsstadium) for post-emergens-behandlinger. Behandlede planter og kontrolplanter holdes i et drivhus i 16 dage, hvorefter alle arter sammenlignes med kontrolplanter og bedømmes visuelt. Bedømmelserne, som er sammenfattet i tabel A, er baseret på en skala fra 0 til 10, hvor 0 er ingen 20 virkning, og 10 er fuldstændig bekæmpelse. En (-) betyder intet forsøg. De ledsagende deskriptive symboler har de følgende betydninger: C = chlorose/nekrose, G = vækstretardering, og 25 H = formativ virkning.

30 35 t

Tabel A

31 DK 169919 B1

Forb. 1 2 5 Mængde (g/ha) 50 10 50 10

POST-EMERGENS

byq 3C,9G 8G 3C,9G 3C,9G

10 hanespore 9C 3C,9H 9C 3C,9G

rug-hejre " " 2C,9G 3C,8G

brodfrø 10C 3C,9H 9C 3C'7H

ma-js 3C, 9G 3C,9G 3C,9G 3C,9H

bomuld 9G 3C,6G 5C,9G 4C,9H

15 fingeraks 0 0 3C,7G 3G

tag-hirse 5C,9G 3C/9G - -

skærmaks 3C,7G 2G 3C/9G 3C,7G

snerle 10C 4C,9H 9C 5C,9G

fladaks 5G - 2C,9G

20 ris 9C 5C,9G 9C 9C

sorghum 4C,9G 9H 5C/9G 5C/9G

sojabønne 4C,9G 4C»9G 9C 4Ct9G

sukkerroe 0 0 2G 0

fløjlsblad 9C 4C,8H 10C 3C,8G

25 hvede 4C/9G 7G 9G 9G

flyvehavre 4C,9G 3C,6G 3C,8G 3C/5G

Mængde (g/ha) 50 10 50 10 30

PRÆ-EMERGENS

byg 9G 0 3C,8G 3C,8G

hanespore 2G 0 3C,8H 7H

35 rug-hejre - - 8G 4 G

brodfrø 3C,4H 0 4G 0

majs 3C,7G 2G 4C,9H 3C,3G

bomuld 0 0 0 2G

fingeraks 0 0 3C,5G 2G

40 tag-hirse 5G 0

skærmaks 2G 0 3C,7H 5G

snerle 3C,3H 0 4C,9G 5G

fladaks 0 0 .3C,3G 0

ris 3C,5G 0 5C,9H 4G

45 sorghum 3C,7G 0 4C,9H 3C,7G

sojabønne 2C,2H 1C 4C,6H 3C,3G

sukkerroe 0 0 4G 0 fløjlsblad 2H 0 4H 0

hvede 4G 0 2C,BG 3G

50 flyvehavre 2C,5G 0 2G 0

Tabel A (fortsat) 32 DK 169919 B1

Forb. 3 4 5 Mængde (g/ha) 50 10 50 10

POST-EMERGENS

10 byg 2C,9G 3C,9G 8G 4G

hanespore 9C 4C,9H 3C,7H 3C,6G

rug-hejre 5C,9G 4C,9G 4G 0

brodfrø 10C 4C,9G 4C,9G 2C,7G

majs 9G 3C,9H 3C,7H 3G

15 bomuld 4C,9G 4C,9H 3C,8H 8H

fingeraks 3C,8G 2C,4G 0 0 tag-hirse - skærmaks 3C,9G 3C,6G 2G 0

snerle 9C 4C,8H 5C,9G 4C,8H

20 fladaks 9C 9C 0 0

ris 5C,9G 5C,9G 3C,7G 2G

sorghum 5C,9G 4C,9G 2C,3G 2G

sojabønne 4C,9G 4C,9G 3C,8H 3C,4G

sukkerroe 4G 0 0 0

25 fløjlsblad 10C 4C,9G 2C,BH 2G

hvede 3C,9G 9G 3G 0 flyvehavre 3C,8G 3C,5G 3G 0 30 Mængde (g/ha) 50 10 50 10

PRÆ-EMERGENS

byg 9G 4G 2G 0 35 hanespore 3C,8H IH 3G 0 rug-hejre 3C,8H o 0 0 brodfrø 2C,2H 0 3G 0 majs 4C,9H 4G 3G 0 bomuld 2G 0 5G 0 40 fingeraks 3C,6G 4G 0 o tag-hirse - skærmaks 2C,3G 0 0 0 snerle 3C,4H o 2G 0 fladaks 4 G 0 7 G 0 45 ris 7G 4G 2G 0 sorghum 4C,9H 2C,5G 3G 0 sojabønne 3H 2G 3G 0 sukkerroe 0 0 2G 0 fløjlsblad 5H 0 3G 0 50 hvede 8G 0 0 0 flyvehavre 2G o 0 0

Tabel A (fortsat) 33 DK 169919 B1

Forb. 5 6 5 Mængde (g/ha) 50 10 50 10

POST-EMERGENS

10 byg 9G 7G 4C,9G 3C,8H

hanespore 3C,7G 3C,5G 3C,9H 3C,7H

rug-hejre 3C,9G 0 7G 6G

brodfrø 3C,8G 2C,7G 3C,8H 3C,8H

majs 3C,5G 4G 3C,8H 3C,8G

15 bomuld 4C,9H 3C,8H 4C,9G 9H

fingeraks 2 G 0 3 G 0 tag-hirse - skærmaks 5 G 2 G 3 G 0

snerle 5C,9G 3C,8H 4C,9G 3C,8H

20 fladaks 0

ris 3C,7G 5G 4C,8G 3C,7G

sorghum 2C,5G 2G 4C,9G 4C,9G

sojabønne 4C,9G 4C,8H 5C,9H 4C,8G

sukkerroe 3G 0 IH 0

25 fløjlsblad 8G 2C,6G 2C,8H 2C, 5G

hvede 4 G 2G 8G 6G

flyvehavre 3C,4G 1C 9G 3C,7G

30 Mængde (g/ha) 50 10 50 10

PRÆ-EMERGENS

byg 8G 3G 8G 2G

35 hanespore 6G 0 3C,7H 3G

rug-hejre 6G 0 3C,7G 5G

brodfrø 8G 2H 3C,5H 3G

majs 3C,7G 3G 3C,8G 3C,7G

bomuld 2G 0 3G 0

40 fingeraks 2G 0 3C,7G 2G

tag-hirse -

skærmaks 2G 0 2C,7G 2G

snerle 7G 3G 9H 3G

fladaks 0 0 9G 0 45 ris 7G 2G 4G 0

sorghum 3C,7G 2G 3C,8H 3C,5G

sojabønne 3Cf5G 3G 3Cf6H 2H

sukkerroe 0000

fløjlsblad 6G 0 6H 2G

50 hvede 4G 0 2C,3G 0

flyvehavre 5G 0 6G 3G

Tabel A (fortsat) 34 DK 169919 B1

Forb. 7 8 5 Mængde (g/ha) 50 10 50 10

POST-EMERGENS

byg 9G 7G 4G 0 10 hanespore 3CfBH 2C,6H 2C,4G 0 rug-hejre 7G 4G 0 0

brodfrø 5C,9G 3C,8G 3C,4G 1C,2G

majs 3C, 9G 2C,7G 2C,4G 0 bomuld 3C,9G 3G 1C,3G 0 15 fingeraks 0000 tag-hirse _ _ _ _ skærmaks 2 G 0 0 0

snerle 3C,9G 3C,8G 3C,6G 2C

fladaks o 0 20 ris 3C,8G 2C,3G 2C,2G 0 sorghum 3C,8H 3C,8G 6G 0 sojabønne 4C,9G 4C,8G 3C,4G 0 sukkerroe 0000 fløjlsblad 3C,8H 0 0 0 25 hvede 8G 7G 3G 0 flyvehavre 2C,6G 2C,5G 0 0 Mængde (g/ha) 50 10 50 10 30

PRÆ-EMERGENS

byg 2C,5G 000 hanespore 3C,7G 0 0 0 35 rug-hejre 6G 0 0 0 brodfrø 7H 0 0 0 s 3C, 8G 2C, 4G 0 0 bomuld 2G 0 0 0 fingeraks 5G 0 0 0 40 tag-hirse _ skærmaks 4G 0 2G 0 snerle 8H 0 0 0 fladaks 0000 ris 4G 0 0 0 45 sorghum 3CiBG 2C,2G 0 0 sojabønne 2C,4H 2C,2G 0 0 sukkerroe 0000 fløjlsblad 7H 0 2H 0 hvede 2G 0 0 0 50 flyvehavre 6G 0 0 0

Tabel A (fortsat) 35 DK 169919 B1 9 5 Mængde (g/ha) 50 10

POST-EMERGENS

10 byg 9G 8G

hanespore 9G 3C,7H

rug-hejre 9G 3G

brodfrø 4C,9G 4C,7G

majs 3C,9H 3C,6G

15 bomuld 4C,8G 3C,7G

fingeraks 6G 3G

tag-hirse skærmaks 7G 3g

snerle 9C 4C,8G

20 fladaks 9G 4G

ris 5C,9G 5C,9G

sorghum 9G 9G

sojabønne 5C,9G 5C,9G

sukkerroe 0 0

25 fløjlsblad 9C 4C/9G

hvede 9G 9g

flyvehavre 3C,9G 7G

30 Mængde (g/ha) 50 10

PRÆ-EMERGENS

byg bg 8G

35 hanespore 3C,7H 2G

rug-hejre 6G 0 brodfrø 3C,7H 0

majs 3C,9G 3C,4G

bomuld 0 0 40 fingeraks 0 0 tag-hirse

skærmaks 5 G 2 G

snerle 9G 3C,4G

fladaks 0 0

45 ris 2C,5G 2G

sorghum 4C,9G 2C,4H

sojabønne 4C,8H 2G

sukkerroe 0 0

fløjlsblad 6H 3H

50 hvede 8G 2G

flyvehavre 7G 2G

36 DK 169919 B1

Forsøg B

Frø af byg (Hordeum vulgare), hanespore (Echinochloa crus-galli), ager-rævehale (Alopecurus myosuroides), aim. fuglegræs (Stellaria media), brødfrø (Xanthium pensylvani-5 cum), majs (Zea mays), bomuld (Gossypium hirsutum), fingeraks (Digitaria spp.), tag-hirse (Bromus tectorum), skærmaks (Setaria faberi), grøn skærmaks (Setaria viridis), pigæble (Datura stramonium), johnsongræs (Sorghum halepense), hvidmelet gåsefod (Chenopodium album), snerle (Ipomoeae spp.), 10 raps (Brassica napus), ris (Oryza sativa), Cassia obtusi-folia, sojabønne (Glycine max), sukkerroe (Beta vulgaris), Sida spinosa, fløjlsblad (Abutilon theophrasti), hvede (Triticum aestivum), snerle-pileurt (Polygonum convolvulus) og flyvehavre (Avena fatua) og knolde af fladaks (Cyperus 15 rotundus) sås og behandles præ-emergent med forsøgskemikalier opløst i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel. Samtidig behandles disse afgrøde- og ukrudtsarter også post-emergent med forsøgskemikalier. Planterne varierer i højde fra 2 til 18 cm (2. til 3. bladstadium) for post-emergens-behandlinger.

20 Behandlede planter og kontrolplanter holdes i et drivhus i ca. 24 dage, hvorefter alle arter sammenlignes med kontrolplanter og bedømmes visuelt. Bedømmelserne, der er sammenfattet i tabel B, er baseret på en skala fra 0 til 100, hvor 0 er ingen virkning, og 100 er fuldstændig bekæmpelse.

25 En (-) betyder intet forsøg.

30 35

Tabel B

37 DK 169919 B1 5 Forb. 1 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

10 POST-EMERGENS

, 100 80 60 30 £yg 100 90 80 30 aaer^hale 100 100 30 0 ager Jæv®hale 100 90 70 40 15 5inrtfS»glegræs 100 90 70 0 brodirø 100 100 90 70 bnmnlrt 80 70 20 10 finqeraks 90 20 0 0 100 100 100 60 70 40 0 0 gr 40 10 0 0 k 100 100 90 70 - 100 80 40 johnsongræs snerle * 100 90 80 50 fladaks *88 *88 98 48 100 100 100 80 100 100 80 50 30 C. obtusifolia 188 188 9Jj 88 sojabønne 98 98 88 88 sukkerroe 28 8 8 8 S. spinosa 98 88 78 58 fløjlsblad 188 188 88 88 35 *vede ™ ™ 4° snerle-pileurt 188 88 78 28 flyvehavre 108 60 68 38

Tabel B (fortsat) 38 DK 169919 B1 5 Forb. 1 Mængde (g/ha) 250 62 16

10 PRÆ-EMERGENS

byg 90 80 4 0 hanespore 100 100 60 ager-rævehale 80 - 40 15 aim. fuglegræs 90 80 50 brodfrø 90 80 30 majs 100 90 70 bomuld 30 20 0 fingeraks 50 50 30 20 tag-hirse 90 80 4 0 skærmaks 90 70 40 gr. skærmaks 100 80 60 pigæble 100 50 30 johnsongræs 100 100 90 25 hvidm. gåsefod 100 60 20 snerle 100 80 40 fladaks 100 70 20 raps 100 90 50 ris 100 80 30 30 C. obtusifolia 100 60 50 sojabønne 90 50 30 sukkerroe 70 30 0 S. spinosa 80 60 30 fløjlsblad 90 80 70 35 hvede 90 70 40 snerie-pileurt 90 60 20 flyvehavre 60 60 20 5 39 DK 169919 B1

Tabel B (fortsat)

Forb. 2 10 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

POST-EMERGENS

byg 90 90 80 30 15 hanespore 100 90 60 40 ager-rævehale 95 95 60 50 aim. fuglegræs 80 30 0 0 brodfrø 80 30 0 0 majs 100 100 80 60 20 bomuld 90 90 80 50 fingeraks 70 30 20 0 tag-hirse 95 95 90 40 skærmaks 100 40 20 0 gr. skærmaks 90 60 40 20 25 pigæble 100 90 70 50 johnsongræs 100 90 60 40 hvidm. gåsefod 50 30 0 0 snerle 100 100 100 0 fladaks 100 100 100 0 30 raps 90 90 30 0 ris 100 100 100 90 C. obtusifolia 100 90 90 0 sojabønne 90 90 90 70 sukkerroe 70 0 0 0 35 S. spinosa 80 30 0 0 fløjlsblad 90 90 70 50 hvede 90 90 80 40 snerle-pileurt 80 80 20 0 flyvehavre 95 60 40 0 40 5 40 DK 169919 B1

Tabel B (fortsat)

Forb. 2 Mængde (g/ha) 250 62 16 4 10

PRÆ-EMERGENS

byg 70 60 20 0 hanespore 100 70 20 0 15 ager-rævehale 80 50 30 0 aim. fuglegræs 30 20 0 0 brodfrø 90 30 0 0 majs 100 70 70 20 bomuld 80 20 0 0 20 fingeraks 50 30 30 0 tag-hirse 100 70 20 0 skærmaks 90 50 20 0 gr. skærmaks 90 90 70 20 pigæble 90 50 20 0 25 johnsongræs 90 80 20 0 hvidm. gåsefod 80 70 70 0 snerle 100 60 20 0 fladaks 30 20 0 0 raps 100 50 0 0 30 ris 70 30 20 0 C. obtusifolia 30 20 0 0 sojabønne 100 20 0 0 sukkerroe 70 20 0 0 S. spinosa 50 40 20 0 35 fløjlsblad 80 20 - - hvede 80 50 20 0 snerle-pileurt 90 80 80 20 flyvehavre 60 20 0 0 40 5

Tabel B (fortsat) 41 DK 169919 B1

Forb. 3 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

10 POST-EMERGENS

byg 90 90 60 40 hanespore 100 100 70 30 ager-rævehale 100 90 90 60 15 aim. fuglegræs 80 70 20 0 brodfrø 70 40 20 0 majs 100 100 60 50 bomuld 90 90 80 70 fingeraks 60 40 20 0 20 tag-hirse 95 95 70 50 skærmaks 90 70 0 0 gr. skærmaks 50 40 0 0 pigæble 100 90 90 80 johnsongræs 100 90 40 30 25 hvidm. gåsefod 90 0 0 0 snerle 100 100 90 80 fladaks 100 100 100 100 raps 100 100 80 50 ris 100 100 100 70 30 C. obtusifolia 100 100 90 70 sojabønne 90 90 80 50 sukkerroe 40 0 0 0 S. spinosa 70 50 20 0 fløjlsblad 100 100 100 90 35 hvede 90 90 60 30 snerle-pileurt 100 50 0 0 flyvehavre 95 80 40 20 40 5 42 DK 169919 B1

Tabel B (fortsat)

Forb. 3 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

10 PRÆ-EMERGENS

byg 80 70 40 0 hanespore 70 20 0 0 ager-rævehale 70 70 40 30 15 aim. fuglegræs 70 70 30 30 brodfrø 60 40 30 0 majs 100 100 30 0 bomuld 0000 fingeraks 90 80 70 0 20 tag-hirse 100 40 20 0 skærmaks 70 30 0 0 gr. skærmaks 70 30 0 0 pigæble 70 40 30 0 johnsongræs 90 80 40 0 25 hvidm. gåsefod 80 70 50 0 snerle 70 70 0 0 fladaks 40 - 20 0 raps 100 70 20 0 ris 90 60 20 0 30 C. obtusifolia 40 20 0 0 sojabønne 30 0 0 0 sukkerroe 40 20 0 0 S. spinosa 100 100 30 0 fløjlsblad 80 80 0 0 35 hvede 70 40 20 0 snerle-pileurt 90 80 80 80 flyvehavre 80 50 30 0 40 5 43 DK 169919 B1

Tabel B (fortsat)

Forb. 4 Mængde (g/ha) 62 1δ 4 1

10 POST-EMERGENS

tøyg 60 30 0 0 hanespore 50 30 0 0 ager-rævehale 60 30 0 0 15 aim. fuglegræs 30 0 0 0 brodfrø 60 30 0 0 majs 3® 0 0 0 bomuld 36 0 0 0 fingeraks 0000 20 tag-hirse 60 30 0 0 skærmaks 0000 gr. skærmaks 0000 pigæble 70 60 30 0 johnsongræs 60 30 0 0 25 hvidm. gåsefod 70 60 50 40 snerle 50 50 30 0 fladaks 50 30 0 0 raps 90 70 50 30 j_g 30 0 0 0 30 C. obtusifolia 0000 sojabønne 90 60 30 0 sukkerroe 0000 S. spinosa 40 30 20 0 fløjlsblad 60 30 0 0 35 hvede 4 0 0 0 0 snerle-pileurt 0000 flyvehavre 30 0 0 0

Tabel B (fortsat) 44 DK 169919 B1 5 Forb. 4 Mængde (g/ha) 250 62 16

10 PRÆ-EMERGENS

byg 30 0 0 hanespore 90 60 30 ager-rævehale 80 50 0 15 aim. fuglegræs 60 30 0 brodfrø 80 30 0 majs 60 20 0 bomuld 000 fingeraks 80 50 30 20 tag-hirse 70 30 0 skærmaks 60 30 0 gr. skærmaks 80 30 0 pigæble 70 30 0 johnsongræs 60 30 0 25 hvidm. gåsefod 90 60 30 snerle 60 30 0 fladaks 50 30 0 raps 70 50 30 ris 40 0 0 30 C. obtusifolia 30 0 0 sojabønne 20 0 0 sukkerroe 30 0 0 S. spinosa 70 50 30 fløjlsblad 90 50 0 35 hvede 40 0 0 snerle-pileurt 000 flyvehavre 40 0 0 40 45 50

Tabel B (fortsat) 45 DK 169919 B1 5 Forb. 5 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

10 POST-EMERGENS

foyg 70 60 50 30 hanespore 80 50 30 0 ager-rævehale 90 80 70 30 15 aim. fuglegræs 50 30 0 0 brodfrø 50 40 30 0 maj s 0 0 0 0 bomuld 50 30 0 0 fingeraks 40 30 20 0 20 tag-hirse 70 50 30 0 skærmaks 50 30 0 0 gr. skærmaks 40 20 0 0 pigæble 50 40 30 20 johnsongræs 70 50 40 30 25 hvidm. gåsefod 90 70 50 0 snerle 80 50 30 0 fladaks 90 30 0 0 raps 100 lOO 100 100 ris 60 40 30 0 30 C. obtusifolia 30 0 0 0 sojabønne 90 70 60 50 sukkerroe 30 0 0 0 S. spinosa 50 30 0 0 fløjlsblad 90 70 50 40 35 hvede 40 30 0 0 snerle-pileurt 60 0 0 0 flyvehavre 70 60 30 0 40 DK 169919 B1

Tabel B (fortsat) 5 46

Forb. 5 Mængde (g/ha) 250 62 16 4 10

PRÆ-EMERGENS

byg 70 50 0 0 hanespore 90 70 50 0 15 ager-rævehale 90 60 30 0 aim. fuglegræs 70 50 30 0 brodfrø 70 50 30 0 majs 80 60 0 0 bomuld 0000 20 fingeraks 100 80 30 0 tag-hirse 70 50 0 0 skærmaks 90 80 50 30 gr. skærmaks 90 70 50 0 pigæble 70 50 30 0 25 johnsongræs 80 60 30 0 hvidm. gåsefod 90 80 70 60 snerle 90 60 50 30 fladaks 90 70 0 0 raps 90 70 30 0 30 ris 40 20 0 0 C. obtusifolia 70 50 30 0 sojabønne 60 30 0 0 sukkerroe 30 0 0 0 S. spinosa 70 60 50 30 35 fløjlsblad 70 30 0 0 hvede 60 30 0 0 snerle-pileurt 0000 flyvehavre 40 30 0 0 40 45 50 5

Tabel B (fortsat) 47 DK 169919 B1

Forb. 6 10 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

POST-EMERGENS

byg 70 60 50 40 15 hanespore 50 40 30 20 ager-rævehale 100 100 90 70 aim. fuglegræs 70 60 50 30 brodfrø 75 70 60 50 majs 70 60 50 40 20 bomuld 70 60 40 30 fingeraks 60 50 40 30 tag-hirse 80 70 60 40 skærmaks 30 30 20 20 gr. skærmaks 50 40 30 20 25 pigæble 90 85 80 70 johnsongræs 90 80 70 60 hvidm. gåsefod 90 80 70 60 snerle 85 80 75 70 fladaks 70 60 50 30 30 raPs 100 100 100 70 rls , 80 70 60 50 C. obtusifolia 80 70 60 50 sojabønne 90 85 80 70 sukkerroe 20 0 0 0 35 S. spinosa 70 60 50 30 fløjlsblad 95 90 80 70 hvede 50 50 30 0 snerle-pileurt 100 100 90 70 flyvehavre 80 75 70 60 40 45 50 5 48 DK 169919 B1

Tabel B (fortsat)

Forb. 6 10 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

PRÆ-EMERGENS

byg 90 80 70 30 15 hanespore 100 90 50 30 ager-rævehale 100 100 90 70 aim. fuglegræs 100 100 90 70 brodfrø 90 70 50 30 majs 100 80 70 20 20 bomuld 60 0 0 0 fingeraks 80 50 30 0 tag-hirse 100 100 80 50 skærmaks 80 50 30 0 gr. skærmaks 80 50 30 0 25 pigæble 90 80 70 60 johnsongræs 90 80 70 50 hvidm. gåsefod 100 100 90 80 snerle 90 80 70 60 fladaks 90 60 30 0 30 raps 100 100 90 70 ris 100 100 80 30 C. obtusifolia 90 70 60 50 sojabønne 80 40 0 0 sukkerroe 90 70 60 50 35 S. spinosa 90 80 - 50 fløjlsblad 90 70 50 30 hvede 90 60 30 0 snerle-pileurt 95 90 85 80 flyvehavre 80 50 30 0 40 i DK 169919 B1

Tabel B (fortsat) 5 49

Forb. 7 10 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

POST-EMERGENS

byg 90 70 60 50 15 hanespore 80 70 60 30 ager-rævehale 90 80 70 30 aim. fuglegræs 90 80 50 30 brodfrø 100 90 80 70 majs 75 70 60 50 2 0 bomuld 80 70 60 50 fingeraks 50 30 0 0 tag-hirse 90 70 60 50 skærmaks 60 30 0 0 gr. skærmaks 60 30 0 0 25 pigæble 100 100 90 80 johnsongræs 90 80 70 50 hvidm. gåsefod 90 80 70 60 snerle 100 100 100 90 fladaks 90 80 70 60 30 raps 100 100 90 70 ris 80 70 60 50 C. obtusifolia 95 90 80 70 sojabønne 100 90 80 70 sukkerroe 20 0 0 0 35 S. spinosa 70 60 50 40 fløjlsblad 95 90 80 70 hvede 100 70 50 30 snerle-pileurt 90 80 70 60 flyvehavre 90 70 50 0 40 45 50 DK 169919 B1

Tabel B (fortsat) 5 50

Forb. 7 10 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

PRÆ-EMERGENS

byg 70 60 30 0 15 hanespore 90 80 50 30 ager-rævehale 90 80 70 30 aim. fuglegræs 100 100 90 70 brodfrø 70 60 50 0 majs 90 60 30 0 20 bomuld 30 20 0 0 fingeraks 80 50 30 0 tag-hirse 100 80 50 0 skærmaks 60 30 0 0 gr. skærmaks 70 30 0 0 25 pigæble 90 70 50 30 johnsongræs 80 70 30 0 hvidm. gåsefod 100 100 50 30 snerle 90 70 50 30 fladaks 70 50 30 0 30 raps 100 100 70 30 ris 80 60 30 0 C. obtusifolia 70 60 0 0 sojabønne 70 30 0 0 sukkerroe 50 40 30 0 35 S. spinosa 90 70 40 30 fløjlsblad 80 70 50 0 hvede 80 30 0 0 snerle-pi leurt 100 70 60 50 flyvehavre 70 50 30 0 40 45 50 DK 169919 B1

Tabel B (fortsat) 5 51

Forb. 9 10 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

POST-EMERGENS

byg 80 60 60 60 15 hanespore 80 75 70 50 ager-rævehale 90 80 70 40 aim. fuglegræs 80 70 50 30 brodfrø 90 80 60 30 majs 90 80 70 50 20 bomuld 70 60 50 40 fingeraks 40 30 0 0 tag-hirse 90 80 70 60 skærmaks 60 50 30 0 gr. skærmaks 80 70 50 40 25 pigæble 100 100 90 70 johnsongræs 90 80 70 60 hvidm. gåsefod 40 30 0 0 snerle 100 100 90 80 fladaks 100 90 60 30 30 raps 100 100 100 90 ris 70 70 70 70 C. obtusifolia 100 80 70 60 sojabønne 100 100 90 60 sukkerroe 0000 35 S. spinosa 80 70 60 50 fløjlsblad 100 100 90 70 hvede 60 50 50 50 snerle-pileurt - flyvehavre 70 60 50 40 40 45 50 DK 169919 B1

Tabel B (fortsat) 5 52

Forb. 9 10 Mængde (g/ha) 250 62 16 4

PRÆ-EMERGENS

byg 90 70 50 30 15 hanespore 100 90 80 30 ager-rævehale 100 100 90 50 aim. fuglegræs 70 50 30 0 brodfrø 90 70 40 0 majs 90 80 70 30 20 bomuld 50 40 0 0 fingeraks 80 30 0 0 tag-hirse 100 90 70 60 skærmaks 90 70 30 0 gr. skærmaks 90 70 50 30 25 pigæble 90 70 50 30 johnsongræs 95 90 80 50 hvidm. gåsefod 90 70 50 0 snerle 90 80 70 50 fladaks 100 50 0 0 30 raps 100 100 90 70 ris 100 80 50 30 C. obtusifolia 80 70 40 0 sojabønne 70 60 40 0 sukkerroe 50 30 0 0 35 S. spinosa 80 70 50 0 fløjlsblad 100 100 95 90 hvede 100 70 50 30 snerle-pileurt - flyvehavre 70 60 50 30 40 45 50 53 DK 169919 B1

Forsag C

Fra valgt fra afgrøde- og ukrudtsarter bestående af énårig rapgræs (Poa annua), byg (Hordeum vulgare), sort natskygge (Solanum nigrum), ager-rævehale (Alopecurus myo-5 suroides), burresnerre (Galium aparine), aim. fuglegræs (Stellaria media), grøn skærmaks (Setaria viridis), italiensk rajgræs (Lolium multiflorum), vej-pileurt (Polygonum avicu-lare), Kochia scoparia, hvidmelet gåsefod (Chenopodium album), opret amaranth (Amaranthus retroflexus), raps (Bras-10 sica napus), lugtløs kamille (Matricaria inodora), ferskenpileurt (Polygonum persicaria), storkronet ærenpris (Veronica persica), sukkerroe (Beta vulgaris), ager-stedmoderblomst (Viola arvensis), hvede (Triticum aestivum), snerle-pileurt (Polygonum convolvulus), sennep (Brassica spp.), flyvehavre 15 (Avena fatua) og kiddike (Raphanus raphanistrum) sås og behandles præ-emergent med forsøgskemikalier opløst i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel. Valgte arter fra denne liste af afgrøder og ukrudtplanter behandles også post-emergent med forsøgskemikalier. Planterne varierer i højde fra 20 2 til 20 cm (2.- til 3.-bladstadium) for post-emergens-be- handlinger. Behandlede planter og kontrolplanter holdes i et drivhus i ca. 24 dage, hvorefter alle arter sammenlignes med kontrolplanter og bedømmes visuelt. Bedømmelserne, der er sammenfattet i tabel C, er baseret på en skala fra 0 til 25 100, hvor 0 er ingen virkning, og 100 er fuldstændig bekæm pelse. En (-) betyder intet forsøg.

30 35 5 Forb. 1

Tabel C

54 DK 169919 B1

Jf Mængde (g/ha) 64 32 16 8

POST-EMERGENS

10 enårig rapgræs 70 70 30 0 byg 85 70 75 50 sort natskygge 100 100 100 75 ager-rævehale 100 100 80 50 burresnerre 100 90 75 0 15 aim. fuglegræs 85 60 40 20 grøn skærmaks 50 0 0 0 ital. rajgræs 100 50 50 0

Kochia 90 100 50 20 hvidm. gåsefod 0000 20 opret amaranth 40 40 30 0 raps 90 90 75 60 lugtløs kamille χοο 100 90 30 storkr. ærenpris ioo 90 50 30 sukkerroe 0000 25 hvede 75 75 50 50 snerle-pileurt 100 80 60 40 sennep 100 100 100 100 flyvehavre 70 70 50 30 kiddike IOO 100 100 100 30 Mængde (g/ha) 64 32

PRÆ-EMERGENS

35 enårig rapgræs 75 30 byg 70 40 sort natskygge 30 0 ager-rævehale 100 100 burresnerre 100 0 40 aim. fuglegræs 60 0 grøn skærmaks 0 0 ital. rajgræs 60 50

Kochia 0 0 hvidm. gåsefod 0 0 45 opret amaranth 0 0 raps 75 20 lugtløs kamille 90 90 storkr. ærenpris 60 sukkerroe 0 0 50 hvede 40 20 snerle-pileurt 20 0 sennep 75 20 flyvehavre 70 50 kiddike 30 0 *

Tabel C (fortsat) 55 DK 169919 B1 5 Forb. 2 Mængde (g/ha) 250 125 64 32 16

POST-EMERGENS

10 enårig rapgræs 100 80 80 40 0 byg 100 100 80 80 70 ager-rævehale 100 100 100 100 0 aim. fuglegræs 20 20 0 0 0 15 grøn skærmaks 80 80 40 40 40 hvidm. gåsefod 100 60 60 60 30 opret amaranth 100 100 80 60 60 fersken-pileurt 100 100 90 90 90 sukkerroe 50 30 0 0 0 20 snerle-pileurt 100 100 100 100 80 sennep 100 100 100 100 100 flyvehavre 90 80 70 60 50 25 Mængde (g/ha) 64 32

PRÆ-EMERGENS

30 enårig rapgræs 20 0 byg 70 30 ager-rævehale 70 40 aim. fuglegræs 0 0 grøn skærmaks 60 20 35 hvidm. gåsefod 0 0 opret amaranth 40 20 fersken-pileurt 90 80 sukkerroe 0 0 snerle-pileurt 20 0 40 sennep 100 50 flyvehavre 70 0 45 50

Tabel C

5 Forb. 3 56 DK 169919 B1 f Mængde (g/ha) 250 125 64 32 16

POST-EMERGENS

10 enårig rapgræs 100 60 60 20 20 byg 80 80 80 70 50 ager-rævehale 100 100 80 30 20 aim. fuglegræs 90 50 20 20 0 15 grøn skærmaks 90 80 40 40 20 hvidm. gåsefod 100 30 0 0 0 opret amaranth 100 100 100 40 20 fersken-pileurt 100 100 100 90 90 sukkerroe 20 0 0 0 0 20 snerle-pileurt 100 95 100 90 90 sennep 100 100 100 100 100 flyvehavre 50 50 0 0 0 25 Mængde (g/ha) 64 32

PRÆ-EMERGENS

30 enårig rapgræs 20 0 byg 50 30 ager-rævehale 30 30 aim. fuglegræs 0 0 grøn skærmaks 20 0 35 hvidm. gåsefod 50 0 opret amaranth 0 0 fersken-pileurt 50 50 sukkerroe 30 0 snerle-pileurt 0 0 40 sennep 80 0 flyvehavre 30 0 45 r 50

Tabel C (fortsat) 57 DK 169919 B1

Forb. 4 5 mængde (g/ha) 64 32 16 8

POST-EMERGENS

10 ager-rævehale 50 50 30 0 burresnerre 20 20 0 0 aim. fuglegræs 30 20 0 0 vej-pileurt 20 0 0 15 hvidm. gåsefod 20 0 lugtløs kamille 70 50 50 50 storkr. ærenpris 80 50 30 30 sukkerroe 20 0 0 0 ager-stedm.blomst 0000 20 hvede 40 40 30 30 snerle-pileurt 40 30 20 0 flyvehavre 50 40 40 40 25 Mængde (g/ha) 64

PRÆ-EMERGENS

30 ager-rævehale 50 burresnerre 9 0 aim. fuglegræs 30 lugtløs kamille 80 storkr. ærenpris 30 3 5 sukkerroe 0 hvede 2 0 snerle-pileurt 0 flyvehavre 30 5 Forb. 5

Tabel C (fortsat) 58 DK 169919 B1 f* Mængde (g/ha) 125 64 32 16

POST-EMERGENS

10 ager-rævehale 50 50 50 20 burresnerre 70 70 70 30 aim. fuglegræs 0000 vej-pileurt 50 50 0 15 hvidm. gåsefod 0 lugtløs kamille 50 30 20 20 storkr. ærenpris 80 60 50 50 sukkerroe 15 0 0 0 ager-stedm.blomst 30 30 0 0 20 hvede 50 30 30 30 snerle-pileurt 50 50 20 20 flyvehavre 70 50 50 50 25 Mængde (g/ha) 125 64

PRÆ-EMERGENS

ager-rævehale 90 70 30 burresnerre 90 80 aim. fuglegræs 80 50 lugtløs kamille 90 90 storkr. ærenpris 100 80 sukkerroe 80 30 35 hvede 70 30 snerle-pileurt 30 30 flyvehavre 70 70 40 7 5 Forb. 6

Tabel C (fortsat) 59 DK 169919 B1 Mængde (g/ha) 125 64 32 16

POST-EMERGENS

10 ,n ager-rævehale 100 80 80 50 burresnerre 90 60 60 30 aim. fuglegræs o 0 0 0 vej-pileurt _ . 50 - ^ 15 lugtløs kamille 100 80 80 80 storkr. ærenpris 100 80 80 30 sukkerroe 20 0 0 0 ager-stedm.blomst 70 70 70 20 hvede 80 80 70 50 20 snerle-pileurt 100 100 80 70 flyvehavre 100 70 70 70 Mængde (g/ha) 125 64 32 25

PRÆ-EMERGENS

ager-rævehale 100 80 80 burresnerre 90 90 80 30 aim. fuglegræs 80 80 70 vej-pileurt - 30 lugtløs kamille 90 80 80 storkr. ærenpris 100 100 100 sukkerroe 90 90 80 35 hvede 70 60 40 snerle-pileurt 90 90 80 flyvehavre 80 80 60 40 45 5 Forb. 7

Tabel C (fortsat) 60 DK 169919 B1 Mængde (g/ha) 125 64 32 16

POST-EMERGENS

10 ager-rævehale 90 90 50 50 burresnerre 80 80 80 50 aim. fuglegræs 80 50 20 0 lugtløs kamille 100 100 100 80 15 storkr. ærenpris 100 100 50 50 sukkerroe 0000 ager-stedm.blomst ioo 100 50 30 hvede 80 80 70 50 snerle-pileurt 100 90 80 80 20 flyvehavre 80 80 50 50 Mængde (g/ha) 125 64 32

25 PRÆ-EMERGENS

ager-rævehale 80 80 40 burresnerre 90 90 90 aim. fuglegræs 80 70 70 30 vej-pileurt 0 0 0 lugtløs kamille 90 90 50 storkr. ærenpris 100 80 50 sukkerroe 30 30 10 hvede 000 35 snerle-pileurt 85 70 70 flyvehavre 80 50 30 40 45 5

Tabel C (fortsat) 61 DK 169919 B1

Forb. 8 Mængde (g/ha) 125

10 POST-EMERGENS

ager-rævehale 50 burresnerre 60 aim. fuglegræs 30 15 hvidm. gåsefod 0 lugtløs kamille 85 storkr. ærenpris 80 sukkerroe 30 ager-stedm.blomst 60 20 hvede 70 snerle-pileurt 70 25 Mængde (g/ha) 125

PRÆ-EMERGENS

ager-rævehale 50 30 burresnerre 0 aim. fuglegræs 30 lugtløs kamille 0 storkr. ærenpris 50 sukkerroe 0 3 5 hvede 0 snerle-pileurt 30 flyvehavre 40 62 DK 169919 B1 y ψ

Tabel C (fortsat) 5 Forb. 9 Mængde (g/ha) 125 64 32 16 8

POST-EMERGENS

10 ager-rævehale 100 100 100 100 100 burresnerre 100 90 90 90 70 aim. fuglegræs 80 30 30 0 0 vej-pileurt 90 90 90 70 70 15 lugtløs kamille 100 100 100 70 50 storkr. ærenpris 100 100 100 80 80 sukkerroe 15 0 000 ager-stedm.blomst 100 100 80 50 30 hvede 100 60 50 50 50 20 snerle-pileurt 100 90 80 70 60 flyvehavre 100 90 80 80 80 Mængde (g/ha) 125 64 32 25

PRÆ-EMERGENS

ager-rævehale 100 100 90 burresnerre 100 100 90 30 aim. fuglegræs 100 100 100 vej-pileurt 100 100 100 lugtløs kamille 100 100 100 storkr. ærenpris 100 100 loo sukkerroe 100 80 80 35 hvede 90 90 70 snerle-pileurt 100 100 100 flyvehavre 90 80 70 Λ

Claims (10)

1. Forbindelse, kendetegnet ved, at den har formlen 5 0 COR X /-( ° N-/ ^^S02NHCNH-^JN i ' ( 'n-s.

10 R1 ^CH2CF3 hvori R er C1-C4-alkyl, CH2CH=CH2, CH2C=CH, cyclopropylmethyl eller CH2CH2R2,

15 R^_ er C1-C2-alkyl, C;]_-C2-halogenalkyl, CH2CN, CH2OCH3, C^-C^- alkoxy, C1-C3-alkylthio, phenylthio eller NR3R4, R2 er Ci-C2-alkoxy, C]_-C2-alkylthio, CN eller halogen, R3 og R4 hver især er H eller CH3, og X er NHCH3, N(CH3)2 eller N(CH3)OCH3, 20 med den forudsætning, at når R^ er OCH2CH3 eller CH2OCH3, er R forskellig fra CH3, og deres landbrugsmæssigt egnede salte.

2. Forbindelser ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R er C1-C4-alkyl, Rx er Ci-C2-alkyl, og X er NHCH3 25 eller N(CH3)2.

3. Forbindelser ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R er C1-C4--alkyl, er C1-C2-halogenalkyl, og X er NHCH3 eller N(CH3)2.

4. Forbindelser ifølge krav 2, kendetegnet 30 ved, at R er C^-C^-alkyl, og X er NHCH3.

5. Forbindelser ifølge krav 2, kendetegnet ved, at R er 03-03-alkyl, og X er N(CH3)2.

6. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-tri- 35 f 1 uo r ethoxy )-l,3,5-triaz in-2 -yl ] amino ] carbonyl ] amino ] sul-fonylJ-3-methylbenzoat. DK 169919 B1

7. Forbindelse ifølge krav 1,kendetegnet ved, at den er methyl-2-[ [ [ [ [4-(dimethylamino) -6- (2,2,2-tri-fluorethoxy) -1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sul-fonyl]-3-methylbenzoat.

8. Præparat egnet til bekæmpelse af uønsket plante vækst, kendetegnet ved, at det omfatter en virksom mængde af en forbindelse ifølge krav 1-7 og mindst én af de følgende bestanddele: et overfladeaktivt middel, et fast fortyndingsmiddel eller et flydende fortyndingsmiddel.

9. Metode til bekæmpelse af uønsket plantevækst, kendetegnet ved, at den omfatter påføring på stedet, som skal beskyttes, af en virksom mængde af en forbindelse ifølge krav 1-7.

10. Metode ifølge krav 9, kendetegnet 15 ved, at stedet, som skal beskyttes, er en sukkerroeafgrøde. 20 i