HU207056B - Herbicidal composition comprising fluoroalkoxy aminotriazine derivatives and process for producing such compounds - Google Patents

Herbicidal composition comprising fluoroalkoxy aminotriazine derivatives and process for producing such compounds Download PDF

Info

Publication number
HU207056B
HU207056B HU892600A HU260089A HU207056B HU 207056 B HU207056 B HU 207056B HU 892600 A HU892600 A HU 892600A HU 260089 A HU260089 A HU 260089A HU 207056 B HU207056 B HU 207056B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
nhch
amino
Prior art date
Application number
HU892600A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT56834A (en
HU892600D0 (en
Inventor
Marcus P Moon
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22628364&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU207056(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of HU892600D0 publication Critical patent/HU892600D0/hu
Publication of HUT56834A publication Critical patent/HUT56834A/hu
Publication of HU207056B publication Critical patent/HU207056B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként fluor-alkoxi-amino-triazinszármazékokat tartalmazó herbicid készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti herbicid készítmények különösen alkalmasak cukorrépánál előforduló gyomok irtására.
A 4744816 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban, valamint a 164 269-A számú európai szabadalmi leírásban KI általános képletnek megfelelő herbicid hatású szulfonil-karbamid-vegyttleteket ismertetnek. A KI képletben
R, jelentése többek között CO2Rl0 általános képletű csoport,
R2 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom,
CF3, CH3, C2Hs, OCH3, OC2H5, SCH3 vagy SC2H5 csoport,
R,ojelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
CH2CH2OCH3, CH2CH2C1, CH2CH = CH2 vagy
CH2OCH~csoport,
R|4 jelentése hidrogénatom vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport,
R|5jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport, OCH3,
OC2H5 vagy CH2CN-csoport,
X jelentése NRI4R]5 általános képletű csoport,
Y jelentése OCH2CH2F, OCH2CHF2 vagy OCH2CF3csoport, és
Z jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom.
A 84/2245 számú, 1984. szeptember 28-án közzétett dél-afrikai szabadalmi bejelentésben K2 általános képletnek megfelelő herbicid hatású szulfonil-karbamid-származékokat ismertetnek. A K2 általános képletben A jelentése 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport,
Z jelentése oxigén- vagy kénatom,
E jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom,
R, jelentése többek között hidrogénatom, CORfi általános képletű csoport stb.,
R2 jelentése többek között hidrogénatom stb.,
R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos haiogén-alkoxicsoport vagy NR|2R,3 általános képletű csoport stb.,
R6 jelentése többek között 1-4 szénatomos alkoxi-,
1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 2-6 szénatomos alkoxi-alkoxi-csoport stb., és
R12 és R13 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Bár a fentiek szerinti két irodalmi hivatkozásban közölt vegyületek általánosan magukban foglalnak néhány találmány szerinti vegyületet is, azonban a hivatkozások semmiféle utalást nem tartalmaznak ezen vegyületek cukorrépánál való alkalmazhatóságára.
A 4618363 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírásban K3 általános képletnek megfelelő herbicid hatású szulfonil-karbamid-származékokat ismertetnek. A K3 általános képletben
Rí jelentése hidrogén- vagy halogénatom, NO2, 1-4 szénatomos halogén-aikil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-5 szénatomos alkenilvagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,
X jelentése oxigén- vagy kénatom, vagy -SO- vagy
SO2- csoport, m értéke 0 vagy 1,
Q jelentése többek között Ri3 általános képletű csoport,
Ri3 jelentése fenil- vagy valamely következő csoporttal szubsztituált fenilcsoport: halogénatom, NO2, CN, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 2-5 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos halogén-aikil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, NR45R46, SO3H- vagy SO2R47R48 általános képletű csoport,
R2 jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, amelyek 1-3 halogénatommal szubsztituálva vannak,
R3 jelentése többek között NR4R5 általános képletű csoport, és
E jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom.
Bár a fenti irodalmi helyen közölt vegyületek általános értelemben magukban foglalnak néhány találmány szerinti eljárással előállítható vegyületet is, a hivatkozás semmiféle utalást nem tartalmaz ezen vegyületek cukorrépánál való alkalmazhatóságára.
A találmány új, fi) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítására, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó preemergens és/vagy posztemergens herbicid vagy növényi növekedést szabályozó készítményekre vonatkozik. Az (I) általános képletben
R jelentése 1-4 szénatomos alkil-, vagy -ciklopropilmetil-csoport,
Rí jelentése 1-2 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos halogén-aikil-, -CH2CN, -CH2OCH3 vagy 1-3 szénatomos alkoxi-csoport,
X jelentése NHCH3 vagy N(CH3)2 csoport, feltéve, hogy ha R, jelentése OCH2CH3 csoport, akkor R jelentése CH3 csoporttól eltérő.
A fenti (I) általános képletnek megfelelő vegyültetek sói ugyancsak herbicid hatásúak és ezek előállítása is a találmány oltalmi körébe tartozik.
A fenti (I) általános képletben az alkilcsoport tehet egyenes vagy elágazó láncú, így például lehet metil-, etil-, η-propil-, izopropil- vagy különböző butilcsoport.
Az alkoxicsoport tehet például metoxi- vagy etoxicsoport.
A halogénatom akár önmagában, akár valamely csoport szubsztituenseként lehet fluor-, klór-, brómvagy jódatom. A halogén-alkil-csoportban az alkilcsoport lehet részlegesen vagy teljesen szubsztituálva halogénatomokkal, amely halogénatomok tehetnek azonosak vagy különbözőek. Ilyen halogén-alkil-csoport például a CF3, CH2CH2F, CF2CF3 vagy CH2CHFC1 csoport.
A cukorrépával szemben mutatott igen jó herbicid hatásuk, valamint a cukorrépával szembeni biztonságos alkalmazásuk és/vagy kedvező előállításuk szempontjából előnyösek például a következő (I) általános képletnek megfelelő vegyületek:
1. Olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületek, amelyek képletében
HU 207 056 B
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Rí jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport és X jelentése NHCH3 vagy N(CH3)2 csoport.
2. Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R, jelentése 1-2 szénatomos halogén-alkil-csoport, és X jelentése NHCH3 vagy N(CH3)2 csoport;
3. Olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületek, amelyek képletében
R jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és X jelentése NHCH3 csoport;
4. Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és X jelentése N(CH3)2 csoport.
Különösen előnyösek a fentiekben említett indokok alapján a következő konkrét vegyületek:
Etil 2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)1.3.5- triazin-2-il]-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]3-metil-benzoát, op.: 134-142 °C.
Metil 2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)1.3.5- triazÍn-2-il]-amino-]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoát, op.: 150-160 °C.
A következőkben ismertetjük az (I) általános képletű vegyületekre alkalmas előállítási eljárásokat. Az ismertetett előállítási eljárások mindegyike azonban bármely más, hasonló reakciókra ismert eljárásokkal helyettesíthető és ily módon az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítási eljárása igen széles körű. A legmegfelelőbb előállítási eljárást és az egyes reakciólépések sorrendjét a szakember köteles tudása alapján meg tudja határozni.
Az (I) általános képletű vegyületeket például az A és B reakcióvázlatok szerint állíthatjuk elő.
Az A reakcióvázlaton ismertetett eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket egy (II) általános képletnek megfelelő szilil-szulfonamid-származék és egy (III) általános képletű heterociklusos karbamátszármazék reagáltatásával állítjuk elő. A reakciót általában 0 és 50 °C közötti hőmérsékleten oldószerben, így például acetonitrilben, dioxánban vagy tetrahidrofuránban végezzük fluoridion jelenlétében 0,1-2 óra reakcióidőig. Fluoridion forrásként például cézium-fluoridot vagy tetrabutii-ammónium-fluoridot alkalmazunk.
Egy másik eljárás szerint, amelyet a B reakcióvázlaton mutatunk be az (1) általános képletű vegyületeket előállíthatjuk még egy (IV) általános képletnek megfelelő szulfonamid-származék és egy (III) általános képletű heterociklusos karbamát-származék reagáltatásával. Ezt a reakciót 0-50 °C közötti hőmérsékleten oldószerben, így például acetonitrilben dioxánban vagy tetrahidrofuránban végezzük nem-nukleofil bázis, így például DBU jelenlétében 0,2-2 óra reakcióidőn át.
A (II) általános képletnek megfelelő szilil-szulfonamid-származékokat előállíthatjuk például egy (V) általános képletnek megfelelő szulfonil-klorid és terc-butil-dimetil-szilil-amin reagáltatásával, a C reakcióvázlat szerint [J. R. Bowser és mtársai, Inorganic Chemistry, 77, 1882 (1978)]. Ezt a reakciót 0 és 30 °C közötti hőmérsékleten oldószerben, így például diklórmetánban végezzük 1-2 ekvivalens amin és 1 ekvivalens nátrium-hidrogén-karbonát jelenlétében.
Más módszer szerint a (Π) általános képletnek megfelelő szilil-szulfonamidokat úgy is előállíthatjuk, hogy egy (VI) általános képletnek megfelelő szililszulfonamidot egy alkil-klór-hangyasav-észterrel reagáltatunk a B reakcióvázlat szerint. A reakciót általában úgy végezzük, hogy a megfelelő (VI) általános képletű szilil-szulfonamidot egy szerves lítium-reagenssel, így például N-butil-lítiummal érintkeztetjük inért aprotikus oldószerben, így például tetrahidrofuránban -78-0 °C közötti hőmérsékleten 0,5-3 órán át. A kapott (Via) általános képletnek megfelelő di-Litio-intermediert ezután egy alkil-orto-hangyasav-észterrel reagáltatjuk -78-0 °C közötti hőmérsékleten 0,5-5 órán át. A kapott (II) általános képletnek megfelelő szilil-szulfonamidokat ismert módon izoláljuk.
Több (II) általános képletnek megfelelő szililszulfonamidot az E reakcióvázlaton bemutatott indirekt úton is előállíthatunk. A reakciónál az első két lépést a fentiekben a D reakcióvázlatnál ismertetett módon végezzük. J. G. Lombardino (J. Org. Chem. 36, (1971) szintén ismertet előállítási eljárásokat a (VII) általános képletnek megfelelő vegyületekhez hasonló sav intermedierek előállítására. A savak enyhe körülmények között végzett észterezésére szolgáló eljárások a szakterületen ismertek.
Számos (IV) általános képletnek megfelelő szulfonamidvegyületet állíthatunk elő az F reakcióvázlat szerint a (Ha) általános képletnek megfelelő tercbutil-szulfonamidokból kiindulva védőcsoportok eltávolításával. Ezt a reakciót -78 °C és 30 °C között végezzük inért oldószer, így például hexán, valamint egy sav, így például trifluor-ecetsav jelenlétében. A reakció sikere az R, és R csoport természetétől függ, mint ahogy az a szakterületen jártas szakember számára ismert.
A (Iia) általános képletnek megfelelő szulfonamidokat a C, D és E reakcióvázlatok szerint ismertetett eljárásokhoz hasonlóan állítjuk elő. Ilyenkor a tercbutil-dimetil-szilil-csoportot terc-butil-csoporttal helyettesítjük.
Az (V) általános képletnek megfelelő szulfonil-kloridokat például a megfelelő (VHI) általános képletű kéntartalmú vegyületek oxidatív klórozásával állítjuk elő a G reakcióvázlat szerint. A reakció vázlaton R’ jelentése hidrogénatom, alkil-, benzil- vagy karbamoilcsoport. A G reakcióvázlat szerinti reakciót úgy végezzük, hogy egy (Vili) általános képletű vegyületet oldószerben, így például ecetsavban vagy propionsavban legalább 3 ekvivalens klórral érintkeztetjük legalább
2,5 ekvivalens víz jelenlétében -20 és 30 °C közötti hőmérsékleten 0,5-5 óra közötti ideig. Analóg vegyületek előállítását ismerteti például A. Wagenaar is [Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 707,91 (1982)].
A (VIH) általános képletnek megfelelő vegyületeket, amelyek képletében R’ jelentése hidrogénatom vagy benzilcsoport úgy is előállíthatjuk, hogy egy (V)
HU 207 056 B általános képletnek megfelelő szulfonil-klorid-vegyületet egy hipoklorit-oldattal, így például 5%-os NaOCl oldattal reagáltatunk. Az itt alkalmazott reakciókörülmények azonosak a 84/8845 számú dél-afrikai szabadalmi bejelentésben és a 142 152 számú európai szabadalmi leírásban leírtakkal.
A H reakcióvázlaton bemutatott reakció értelmében az (V) általános képletű szulfonil-klorid-vegyűletekei a megfelelő (IX) általános képletű am inokból is előállíthatjuk a Meerwein-reakció szerint. Ennél a reakciónál a (IX) általános képletű vegyületeket diazotáljuk nátrium-nitrittel és vizes sósavval, majd a kapott diazonium sót kén-dioxiddal és réz-kloriddal reagáltatjuk ecetsav jelenlétében Yale és Sowinski kitanítása szerint [J. Org. Chem., 25, 1824 (1960)].
Az (V) általános képletnek megfelelő szulfonil-kloridokat előállíthatjuk még az I reakcióvázlat szerint is. Ennél a reakciónál egy (IXa) általános képletnek megfelelő amin-hidrokloridot diazolálunk alkil-nitrittel szerves oldószerben, így például acetonitrilben vagy acetonban, majd a kapott diazóniumsót kén-dioxiddal és réz-kloriddal reagáltatjuk, amikor is a kívánt szulfonil-kloridot nyerjük. V. M. Doyle ismerteti az ilyen típusú Meerwein-reakcióknál alkalmazott reakciókörülményeket [J. Org. Chem. 42, 2426, 2431 (1977)].
A (III) általános képletnek megfelelő heterociklusos karbamát kiindulási vegyületeket a 4744816 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett eljárások szerint állíthatjuk elő.
A következő példákkal a találmány szerinti eljárást ismertetjük közelebbről.
/. példa
3-Metil-2-(fenil-metiI-tio)-benzoesav, 1 -metil-etílészter
125 ml vízmentes tetrahidrofuránban keverés közben 6,3 g 35%-os olajos kálium-hidridel szuszpendálunk, majd keverés közben lassan hozzáadagolunk 6,1 ml benzil-merkaptánt 0 °C hőmérsékleten nitrogénatmoszférában. 15 perc eltelte után hozzáadagolunk 11,23 g 3-metil-2-nitro-benzoesav-l-metil-etil-észterl, majd a kapott keveréket szobahőmérsékleten 1 éjszakán át keverjük. A reakciókeveréket ezután 25 ml 6 n nátrium-hidroxid és 150 ml etil-acetát között megosztjuk, a szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, betőményítjük és kromatografáljuk (szilikagél, 5 tf% etil-acetát tartalmú hexán), amikor is 13,7 g cím szerinti vegyületet nyerünk sárga, olajos anyag formájában.
MHz NMR (CDC13): δ= 1,39 (d, 6H, CH3); 2,39 (s,
3H, CH3); 3,99 (s, 2H, CH2); 5,32 (m.'lH, CH);
7,26 (m, 8H, aromás).
IR (tiszta) 1720 cm-1.
2. példa
Metil-2-(klór-szulfonil)-3-metil-benzoát g 3-metil-2-(feniI-metil-tio)-benzoátot 700 ml diklór-metán és 150 ml víz elegyében szuszpendálunk keverés közben, majd hozzáadunk 34 ml koncentrált sósavat, miközben a reakciókeveréket 0 °C hőmérsékleten tartjuk és hozzáadunk 450 ml 5 t%-os nátrium-hipokloritot. A kapott sárga színű szuszpenziót 0 °C hőmérsékleten 1 órán át keverjük. A diklór-metán fázist ezután magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, betöményítjük és klórbután-hexánnal elkeverjük, amikor is 14 g cím szerinti vegyületet nyerünk fehér, szilárd anyag formájában, op.: 114-116 °C.
MHz NMR (CDC13): δ = 2,82 (s, 3H, CH3); 3,97 (s,
3H, OCH3); 7,5 (m, 3H, aromás).
IR (nujol) 1730 , 1360 és 1775 cm-1.
3. példa
Etil 2-[((dimetil)-(l,l-dimetil-etil)-szilil-amino)szuIfoniI]-3-nitrobenzoát
14,7 g etil-2-(klór-szulfonil)-3-nitro-benzoátot, 15,4 g amino-terc-butil-dimetil-szilánt és 3,5 g nátrium-hidrogén-karbonátot 300 ml diklór-metánban szuszpendálunk és szobahőmérsékleten lezárt lombikban 4 napon át keverjük. Ezután 90 ml vizet és 45 ml vizes telített hidrogén-karbonátot adagolunk hozzá és a kapott keveréket még tovább keverjük. A diklór-metános fázist ezután magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, betőményítjük, szilikagélen kromatografáljuk (20 tf% etil-acetát hexánban), amikor is 12,9 g cím szerinti vegyületet nyerünk szilárd anyag formájában, op.: 101-102 °C.
MHz NMR (CDC13): δ = 0,30 (s, 6H, SiCH3); 0,97 (s, 9H, CH3); 1,41 (t, 3H, CH3); 4,48 (q, 2H,
OCH2); 5,86 (s, IH, NH); és 7,7 (m, 3H, aromás). IR (nujol) 3200, 1730 és 1700 cm-1.
4. példa
Metil 2-[[((dimetil)-( 1,1 -dimetil-etil)-szilil-amino)szulfonil]-3-trifluor-metil]-benzoát
17,5 g N-[(dimetil)-(l,l-diinetil-etil)-szilil]-2-trifluor-metil-benzol-szulfonamidot feloldunk 200 ml vízmentes tetrahidrofuránban, hozzáadagolunk 46 ml
2,5 mólos butil-lítiumot 50 °C hőmérsékleten, majd hagyjuk 1,5 óra alatt 0 °C-ra felmelegedni inért gáz atmoszférában. A kapott keveréket ezután -78 °C-ra lehűtjük és hozzáadunk 300 ml tetrahidrofuránban oldott metil-klór-hangyasav-észtert. A keveréket ezután -78 °C-on még inért atmoszférában 1,5 órán át keverjük, majd hozzáadunk 100 ml telített vizes ammóniumkloridot. Ezután 0 °C-ra melegítjük, a tetrahidrofurános réteget magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, betőményítjük és kromatografáljuk (szilikagél, 20 tf% klór-bután, 10 tf% tetrahidrofurán, és 70 tf% hexán), amikor is 2,13 g cím szerinti vegyületet nyerünk fehér, szilárd anyag formájában, op.: 80-84 °C.
MHz NMR (CDC13): δ = 0,29 (s, 6H, SiCH3); 0,96 (s, 9H, CH3); 4,02 (s, 3H, OCH3); 5,63 (s, IH, NH);
7,8 (m, 2H, aromás); 8 (m, IH, aromás).
ÍR (nujol) 3250, 1725 cm’1.
5. példa
Etil-2-[[[[[4-(dimetiI-amino)-6-(2,2,2-trifluoretoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]-karbonil]-amino]szulfonil]-3-metil-benzoát
0,36 g 2-(dimetil-(l,l-dimetiI-etil)-szilil-amino)-34
HU 207 056 B metil-benzoesav-etil-észtert és 0,39 g O-fenil-N-[4-dimetil-amino-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]karbamátot feloldunk 10 ml acetonitrilben, hozzáadunk 1,1 ml 1 mólos tetrabutil-ammónium-fluoridot tetrahidrofuránban és a kapott keveréket 2 órán át keverjük. Ezután 20 ml vizet adagolunk hozzá, 1 n sósavval megsavanyítjuk, a kiváló csapadékot szűrjük, vízzel, majd hexán/éter eleggyel mossuk, és levegőn szárítjuk. Ily módon 0,28 g cím szerinti vegyületet nyerünk fehér szilárd anyag formájában, op.: 134-142 °C. 200 MHz NMR (CDC13): δ = 1,38 (t, 3H, CH3); 2,89 (s,
3H, CH3); 3,24 (s, 6H, NCH3); 4,36 (q, 2H, OCH2);
4,74 (q, 2H, CH2); 7,4 (m, 4H, aromás, NH); 12,38 (s, IH, NH).
IR (nujol) 1710, 1695 cm-1.
6. példa
Metil-2-[[[[[4-(dimetiI-amino)-6-(2,2,2-trifluoretoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]-karbonil]-amino]szulfonil]-3-metil-benzoát
0,68 g metil-2-(dimetil-(l,l-dimetil-etiI)-szilil-amino)-3-metil-benzoátot és 0,79 g O-fenil-N-(4-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il)-karbamátot feloldunk 10 ml tetrahidrofuránban és hozzáadunk 2,2 ml 1 mólos tetrabutil-ammónium-fluoridot tetrahidrofuránban. A kapott keveréket 1 órán át keverjük, majd 30 ml vizet adunk hozzá, 1 n sósavval megsavanyítjuk, a kiváló csapadékot szűrjük, vízzel, majd klór-bután/hexán eleggyel mossuk és levegőn szárítjuk. Ily módon 0,58 g cím szerinti vegyületet nyerünk fehér, szilárd anyag formájában, op.: 151-159 °C, bomlik. Egy másik minta, amelyet hasonlóképpen állítottunk elő, 150-160 °C hőmérsékleten olvad, bomlás mellett.
300 MHz NMR (CDC13): δ=3,04 (s, 3H, CH3); 3,46 (s, 6H, NCH3); 4,10 (s, 3H, OCH3); 5,32 (m, 2H,
CH = ); 7,78 (d, IH, aromás); 7,84 (d, IH, aromás);
7,98 (m, IH, aromás); 11,1 (s, IH, NH); és 13,1 (s,
IH, NH).
IR (nujol) 1730 cm-1.
A fentiekhez hasonlóan eljárva állítottuk elő még a következő, 1. táblázatban összefoglalt (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket is.
1. táblázat (I) Általános képletű vegyületek
Rí R X
CH3 ch3 nhch3
ch3 ch3 N(CH3)2
ch3 ch2ch3 nhch3
ch3 ch2ch3 N(CH3)2
ch3 ch2ch2ch3 nhch3
ch3 ch2ch2ch3 N(CH3)2
ch3 CH(CH3)2 nhch3
ch3 CH(CH3)2 nhch3
ch3 ch2ch2ch2ch3 nhch3
ch3 ch2ch2ch2ch3 N(CH3)2
ch3 CH2CH(CH3)2 nhch3
R. R X
ch3 CH2CH(CH3)2 N(CH3)2
CH3 CH(CH3)CH2CH3 nhch3
ch3 CH(CH3)CH2CH3 N(CH3)2
ch3 ch2 -<] nhch3
ch3 ch2 -<] N(CH3)2
ch2och3 ch2ch3 nhch3
ch2och3 ch2ch3 N(CH3)2
ch2och3 CH(CH3)2 N(CH3)2
ch2och3 CH(CH3)2 nhch3
ch2och3 ch2 nhch3
ch2och3 ch2 -<] N(CH3)2
och3 ch3 N(CH3)2
och3 ch3 nhch3
och3 ch2ch3 nhch3
och3 ch2ch3 N(CH3)2
och3 CH(CH3)2 N(CH3)2
och3 CH(CH3)2 nhch3
och3 ch2 -0 N(CH3)2
och2ch3 ch2ch3 nhch3
och2ch3 ch2ch3 N(CH3)2
och2ch2ch3 ch3 N(CH3)2
och2ch2ch3 ch2ch3 N(CH3)2
ch2ch3 ch3 N(CH3)2
ch2ch3 ch3 nhch3
ch2ch3 ch2ch3 nhch3
ch2ch3 ch2ch3 N(CH3)2
ch2ch3 CH(CH3)2 N(CH3)2
cf3 ch3 N(CH3)2
cf3 ch3 nhch3
cf3 ch2ch3 nhch3
cf3 ch2ch3 N(CH3)2
cf3 ch2 -<3 N(CH3)2
cf3 ch2 -<] nhch3
ch2ch2ci ch3 nhch3
ch2ch2ci ch2ch3 nhch3
ch2ch2ci ch2ch2ch2ch3 nhch3
ch2cn ch3 nhch3
ch2cn ch3 N(CH3)2
ch2cn ch2ch3 N(CH3)2
ch2cn ch2ch3 nhch3
ch2cn ch2ch2ch3 nhch3
ch2cn ch2ch2ch2ch3 nhch3
OCH(CH3)2 ch3 N(CH3)2
OCH(CH3)2 ch2ch3 N(CH3)2
HU 207 056 Β
Készítmény előállítási példák
Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményeket ismert módon állítjuk elő. Ezek a készítmények lehetnek például porok, granulátumok, pelletek, oldatok, szuszpenziók, emulziók, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok és más hasonló készítmények. Ezen készítmények közül sokat közvetlenül felhasználhatunk. A permetezhető készítményeket megfelelő közeggel hígíthatjuk és ily módon néhány litertől egészen több száz literes mennyiségig alkalmazhatjuk 1 h területen. A nagy hatású készítményeket további készítmények kiindulási anyagaként alkalmazzuk. A találmány szerinti készítmények általában 0,1-99 tömeg% egy vagy több hatóanyagot és legalább egy
a) 0,1 t%-201% felületaktív anyagot és
b) kb. 1-99,9% szilárd vagy folyékony hígítóanyagot tartalmaznak.
Közelebbről a készítmények például a következő összetételnek lehetnek:
Hatóanyag Tömcg%*
Nedvesíthető por 20-90 0-74 1-10
Olajos szuszpenzió (emúlzió, oldat, emulgeálható konc.) 3-50 40-95 0-15
Vizes szuszpenzió 10-50 40-84 1-20
Por 1-25 70-99 0-5
Granulátum vagy pellet 0,1-95 5-99,9 0-15
Nagyhatású készítmények 90-99 0-10 0-2
Hatóanyag plusz legalább egy felületaktív vagy hígítóanyag összmennyisége: 100 t%.
A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag mennyisége lehet kisebb vagy nagyobb függően a felhasználási területtől, valamint az adott vegyület fizikai tulajdonságaitól. Nagyobb mennyiségű felületaktív anyag esetében kívánatos, hogy ezt vagy magába a készítménybe foglaljuk be vagy pedig utólagosan tankos keveréket készítünk.
A találmány szerinti készítményeknél felhasználható szilárd hígítóanyagokat ismertetnek például a következő irodalmi helyen: (Watkins és mtársai, Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers, 2. kiadás, Dorland Books, Caldwell, New Jersey), de természetesen más egyéb szilárd hordozóanyagot, akár ásványi eredetűek, akár szintetikus készítmények, szintén használhatók. Nedvesíthető porkészítmények esetében nagyobb abszoipcióképességű anyagok alkalmazása az előnyös, és hígabb, illetve gyengébbek pedig a poroknál. Folyékony hordozóanyagokat és oldószereket ismertetnek például a következő irodalmi helyen: Marsden, Solvents Guide, 2. kiadás Interscience, New York, 1950. Szuszpenzió koncentrátumoknál 0,1% alatti oldhatóság az előnyös, az oldat koncentrátumok előnyösen 0 °C hőmérsékleten is a szétválásnak ellenállnak. Felhasználásra alkalmas felületaktív anyagokat ismertetnek például a következő irodalmi helyen: McCutchen’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, valamint Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964. A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak még továbbá kis mennyiségben különböző egyéb adalékanyagokat, így például habzásgátló anyagokat, tapadást gátló anyagokat, korrózió elleni anyagokat, mikrobiológiai növekedést csökkentő anyagokat stb.
A találmány szerinti készítményeket a szakterületen ismert eljárás szerint állítjuk elő. Az oldat készítményeket például egyszerűen a komponensek összekeverésével nyerjük. A finom halmazállapotú, szilárd készítményeket szintén keveréssel, majd kalapácsos vagy fluidizációs malomban való őrléssel nyerjük. A szuszpenzió készítményeket nedves Őrléssel állítjuk elő (például 3 060084 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). A granulátum és pellet készítményeket például úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot az előre elkészített granulátumra permetezzük, vagy pedig úgynevezett agglomerációs technikát alkalmazunk (J. E. Browning, Agglomeration, Chemical Engineering, December 4, 1967, 147- és Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 5. kiadás, McGraw-Hill, New York, 1973,8-57).
A készítmények előállításához útmutatást találunk még a következő irodalmi helyeken is: 3235 361 amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (6. oszlop 16. sortól 7. oszlop 19. sorig és 10-41. példák), 3 309 192 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (5. oszlop 43. sortól 7. oszlop 63. sorig és 8, 12, 15, 39, 41,52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 és 169-182. példák), 2891 855 amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (3. oszlop 66. sortól 5, oszlop 17. sorig és 1-4. példák), továbbá G. C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc. New York, 1961,81-96, és J. D. Fryer és S. A. Evans, Weed Control Handbook, 5. kiadás, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101-103.
A következő példákban néhány találmány szerinti készítményt, valamint azok előállítási eljárását ismertetjük.
A példákban megadott %-os mennyiségek minden esetben tömeg%-ot jelentenek.
7. példa
Nedvesíthető por készítmény
Metil-2-[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]karbonil]-amino]-szulfonil]-3-metilbenzoát 80% nátrium-alkil-naftalinszulfonát 2% nátrium-ligninszulfonát 2%
HU 207 056 Β szintetikus amorf-szilícium-dioxid 3% kaolinit 13%
A fenti összetevőket elkeverjük, kalapácsos malomban 50μηι szemcsefinomság alá őröljük, majd ismételten keverjük, végül csomagoljuk.
8. példa
Nedvesíthető porkészítmény Etil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]karbonil)-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoát 50% nátrium-alkil-naftalinszulfonát 2% alacsony viszkozitású metil-cellulóz 2% diatómaföld 46%
A fenti összetevőket elkeverjük, kalapácsos őrlőmalomban durvára megőröljük, majd légbefúvatásos malomban 10μ szemcsefinomság alá őröljük. A kapott terméket ismételten keverjük, majd csomagoljuk.
9. példa
Granulátum készítmény 8. példa szerinti nedvesíthető porkészítmény 5% attapulgit granulátum 95% (szemcsefinomság 0,84-42 mm).
A nedvesíthető porkészítményt iszapoljuk, majd az attapulgit granulátum felületére permetezzük kettős kúpos keverőben. A granulátumokat ezután szántjuk, majd csomagoljuk.
10. példa
Extrudált pellet készítmény Metil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il)-aminojkarbonil]-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoát 25% vízmentes nátrium-szulfát 10% nyers kalcium-ligninszulfonát 5% nátrium-alkil-naftalinszulfonát 1 % kalcium/magnézium-bentonit 59%
A fenti összetevőket elkeverjük, kalapácsos malomban megőröljük és kb. 12% vízzel nedvesítjük. A kapott keveréket kb. 3 mm átmérőjű hengeres testté extrudáljuk, amelyet 3 mm hosszúságúra felvágunk. Az így kapott pelleteket szárítás után közvetlenül felhasználjuk, vagy pedig eljárhatunk úgy is, hogy a szárított pelleteket még őröljük és 0,84-0,42 mm közötti szemcsefinomságra beállítjuk, majd az így kapott szemcséket csomagoljuk, az ennél finomabb szemcséket ismételten felhasználjuk.
11. példa
Kis szilárdságú granulátum Etil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]karbonil]-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoát 0,1% attapulgit granulátum 99,9% (szemcsefinomság 0,42-0,44 mm).
A hatóanyagot valamilyen oldószerben oldjuk, a kapott oldatot a pormentesített granulátumra permetezzük, majd a permetezés befejezése után a kapott anyagból melegítéssel az oldószert eltávolítjuk. A terméket ezután lehűtjük, majd csomagoljuk.
12. példa
Granulátum készítmény Metil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]karbonil]-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoát 80% nedvesítőszer 1% nyers lignin-szulfonátsó (5-20% természetes cukortartalommal) 10% attapulgit agyag 9%
Az összetevőket elkeverjük, őröljük, majd átszitáljuk, az átszitált anyagot fluidágyas granulátumba tesszük és a levegő áramot úgy állítjuk be, hogy az anyag enyhe fluid állapotban legyen és a fluidizált anyagra vizet permetezünk. A fluidizálást és a permetezést addig folytatjuk, amíg a kívánt szemcseméretű granulátumot nyerjük. Ezután a permetezést megszüntetjük, a fluidizálást azonban még folytatjuk adott esetben hőközlés mellett addig, amíg a víztartalom a kívánt szintre, általában kevesebb mint 1%-ra csökken. Az anyagot ezután a készülékből eltávolítjuk, a kívánt szemcseméretűre szitáljuk (1410- 149μ közötti értékre), majd csomagoljuk.
13. példa
Kis hatóanyag-tartalmú granulátum Etil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]karbonil]-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoát 1%
N,N-dimetil-formamid 9% attapulgit granulátum 90% (0,42-0,84 mm).
A hatóanyagot az oldószerben feloldjuk és a kapott oldatot a portalanított granulátumra permetezzük egy kettős kúposságú keverőben. Miután a permetezést befejeztük, a keverőt még egy rövid ideig járatjuk, majd a kapott granulátumot csomagoljuk.
14. példa
Vizes szuszpenzió készítmény Metil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2trifIuor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-iI)-amino]karbonil]-amino]-szulfonil)-3-metil-benzoát 40%
poliakrilsav és sűrítőanyag 0,3%
dodecilfenol-polietilén-glikol-éter 0,5%
dinátrium-foszfát 05%
mononátrium-foszfát 0,5%
polivinil-alkohol 1%
víz 56,7%
A fenti összetevőket elkeverjük és malomban lé-
nyegében 5p-os szemcseméret alá őröljük.
HU 207 056 B
15. példa
Oldat készítmény
Etil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoát 5% víz 95%
A hatóanyagot a vízben keverés közben feloldjuk, majd a kapott oldatot csomagoljuk.
16. példa
Nagy hatóanyag-tartalmú koncentrátum Metil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6(2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3metil-benzoát 99% szilícium-dioxid aerogél 0,5% szintetikus amorf-dioxid 0,5%
A fenti hatóanyagokat elkeverjük és kalapácsos malomban 0,3 mm szemcseméret alá őröljük, majd szitáljuk. A kapott koncentrátumot további készítmények előállításához is alkalmazhatjuk.
17. példa
Nedvesíthető por készítmény
EtiI-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoát 90% dioktil-nátrium-szulfoszukcinát 0,1 % szintetikus finom eloszlású szilíciumdioxid 9,9%
A fenti összetevőket elkeverjük és kalapácsos malomban lényegében 100μ szemcseméret alá őröljük, majd 0,3 mm lyukbőségű szitán átszitáljuk és csomagoljuk.
18. példa
Nedvesíthető porkészítmény
Metil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6(2,2,2-trifluor-etoxi)- l,3,5-triazin-2-il]amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3metil-benzoát 40% nátrium-ligninszulfonát 20% montmorillonit agyag 40%
A fenti összetevőket jól elkeverjük kalapácsos malomban durván, majd légbefúvatásos malomban lényegében 10μ szemcseméret alá őröljük, majd ismételten
elkeverjük és csomagoljuk.
19. példa Olajos szuszpenzió készítmény Etil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-amino]-karboniI]-amino]-szulfonil]-3-me- tilbenzoát 35%
több értékű alkohol-karbonsav-
észter és olajban oldható petróleumszulfonát keveréke 6%
xilén 59%
A fenti összetevőket elkeverjük, malomban lénye-
gében 5μ szemcsefinomság alá őröljük. A kapott terméket vagy közvetlenül vagy olajjal hígítva vagy vízben emulgeálva alkalmazzuk.
20. példa Porkészítmény Metil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6(2,2,2-trifluor-etoxi)-l ,3,5-triazin-2-il]amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3metil-benzoát 10%
attapulgit 10%
pirofillit 80%
A hatóanyagot elkeverjük az attapulgittal, kala-
pácsos malomban 200μ szemcseméret alá őröljük,
majd a kapott őrölt koncentrátumot a porított pirofillit-
tel homogenizáljuk.
21. példa Olajos szuszpenzió Etil-2-l[[[[[4-(dimetil-amino)-6- (2,2,2-trifluor-etox i)-l ,3,5-triazin-2-il]- amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3- metil-benzoát 25%
poli(etilén-oxi)-szorbit-hexaoleát nagy alifás tartalmú szénhidrogén 5%
olaj 70%
A fenti összetevőket megőröljük kb. 5μ-οε szem-
cseméret alá, a kapott sűrű szuszpenziót vagy közvetlenül vagy olajjal hígítva vagy vízben emulgeálva alkal-
mázzuk.
22. példa Nedvesíthető porkészítmény Metil-2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6- (2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-iI]- amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3- metil-benzoát 20%
nátrium-alkil-naftalinszulfonát 4%
nátrium-ligninszulfonát 4%
kis viszkozitású metil-cellulóz 3%
attapulgit 69%
A fenti összetevőket jól elkeverjük, majd lényegében ΙΟΟμ-os szemcseméret alá őröljük, 0,3 mm lyukbőségű szitán átszitáljuk, majd csomagoljuk.
Alkalmazási példák
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek különösen alkalmasak cukorrépa, takarmányrépa és cékla esetén előforduló nemkívánatos gyomnövények elpusztítására. Ezen növényekre az jellemző, hogy igen hosszú ideig tart, amíg gyökeret eresztenek és ezen időszak alatt a növényeket különleges gondossággal kell kezelni és ügyelni kell a káros növények elpusztítására, mivel azok a terméshozamot csökkentik. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagot preemergens vagy posztemergens módon egyaránt használhatjuk különösen előnyösen a következő gyomnövények esetében:
galaj (Galium aparine), keserűfű (Polygonum con1
HU 207 056 Β volvulus), mustár (Sinapsis arvemsis) ecsetpázsit (Alopercurus mysoroides).
Az alkalmazott mennyiség nagymértékben függ az irtani kívánt gyomnövénytől, az időjárási viszonyoktól, a talaj típusától, az alkalmazás időpontjától, a növény, illetve gyomnövény korától és méretétől, valamint a felhasználás módjától. Általában 0,5 és 100 g/ha, előnyösen 10—125 g/ha mennyiségben alkalmazzuk. A kívánatos dózist minden esetben a szakember ismert módon határozza meg.
A találmány szerinti hatóanyagokat gyakran más egyéb ismert herbicidekkel elkeverve is használhatjuk, így például a következő ismert hatóanyagokat alkalmazhatjuk a keverékben: metamitron, phenmedipham, desmedipham, chloridazou, lenacil, ethofumesate, cycloate, clopyralid, diallate, triallate, diclofop-metil, quizalofop-etil, fuzalifop-butil, haloxafop, sethoxidym, alloxidym.
A találmány szerinti alkalmazással nyert hatóanyagok, illetve készítmények szelektív gyomirtó hatását üvegházi kísérletekkel állapítottuk meg. A kapott eredmények világosan mutatják az aktivitást és a szelektivitást Az eredményeket a következő táblázatokban foglaljuk össze.
HA. táblázat (I) általános képletű vegyületek
R. R X Op. (°C)
1 ch3 ch2ch3 N(CH3)2 134-142
2 ch3 ch3 nhch3 123-129 (d)
3 ch3 ch3 N(CH3)2 150-160 (d)
4 ch3 (CH2)2CH3 N(CH3)2 143-150 (d)
5 ch3 (CH2)2CH3 nhch3 159-163
6 ch3 CH(CH3)2 nhch3 185-186
7 ch3 CH(CH3)2 N(CH3)2 155-156
8 ch3 CH2-cyclo- C3Hs N(CH3)2 105-115 (d)
9 ch3 ch2ch3 nhch3 149-152
10 ch3 C(CH3)3 nhch3 181-183
11 ch3 C(CH3)3 N(CH3)2 82-89
A biológiai példa
A következő növények magjait elültettük és preemergens módon a vizsgálandó vegyületek nem-toxikus oldószerben készült oldatában kezeltük:
árpa (Hordeum vulgare), kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), rozsnok 1 (Bromus secalinus) rozsnok 2 (Bromus tectorum), szerbtövis (Xanthium pensiluanicum), kukorica (Zea mays), gyapot (Gossypium hirsutum), ujjas muhar (Digitaria spp.), óriás ecsetpázsit (Setaria Jaberi), hajnalka (Ipomoea spp.), rizs (Oryza sativa), cirok (Sorghum bicolor), szójabab (Glycine max), cukorrépa (Béta vulgáris), selyemmályva (Abutilon theophrasti), búza (Triticum aestivum), vadzab (Avena fatua) bíbor palka (Cypems rotundus).
A felsorolt növényeket egyidejűleg posztemergens módon is kezeltük, akkor, amikor a növények magassága 2-18 cm lett (2. vagy 3. levél állapot). A kezelt növényeket és a kontroll növényeket üvegházban tartottuk 16 napon át, majd az eredményeket vizuálisan értékeltük. Áz értékelés eredményeit a következő, A táblázatban foglaljuk össze, ahol a megadott számértékek (0-10) azt jelentik, hogy a 0 értéknél nem mutatkozott semmiféle hatás, a 10 értéknél pedig teljes pusztulás volt kimutatható. A (-) jelzés azt jelenti, hogy nem végeztünk vizsgálatot A táblázatban megadott rövidítések a következőket jelentik:
C=klorozis/nekrosis;
G=növekedés retardáció
H= formatív hatás
A. táblázat
Vegyület 1 2
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 3C,9 8G 3C,9G 3C,9G
Kakaslábfű 9C 3C,9H 9C 3C,9G
Rozsnok 1 - - 2C,9G 3C.8G
Szerbtövis 10C 3C,9H 9C 3C,7H
Kukorica 3C,9G 3C,9G 3C,9G 3C,9H
Gyapot 9G 3C,6G 5C,9G 4C,9H
Ujjas muhar 0 0 3C.7G 3G
Rozsnok 2 5G,9G 3C,9G - -
Óriás ecsetpázsit 3C,7G 2G 3C,9G 3C,7O
Hajnalka 10C 9C,9H 9C SC,9G
Bíbor palka 5G - 2C,9G -
Rizs 9C 5C,9G 9C 9C
Cirok 4C,9G 9H 5C,9G SC,9G
Szójabab 4C,9G 4C,9G 9C 4C,9G
Cukorrépa 0 0 2G 0
Selyemmályva 9C 4C,8H 10C 3C,8G
Búza 4C.9G 7G 9G 9G
Vadzab 4C,9G 3C,6G 3C,8G 3C,5G
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Preemergens
Árpa 9G 0 3C,8G 3C,8G
Kakaslábfű 2G 0 3C,8H 7H
Rozsnok 1 - - 8G 4G
Szerbtövis 3C,4H 0 4G 0
Kukorica 3C,7G 29 4C,9H 3C,3O
Gyapot 0 0 0 2G
Ujjas muhar 0 0 3C,5G 2G
Rozsnok 2 SG 0
Óriás ecsetpázsit 2G 0 3C,7H SG
Hajnalka 3C,3H 0 4C,9G 5G
HU 207 056 B
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Preemergcns
Bíbor palka 0 0 3C,3G 0
Rizs 3C.5G 0 SC.9H 4G
Cirok 3C,7G 0 4C,9H 3C,7G
Szójabab 2C,2H IC 4C,6H 3C,3G
Cukorrépa 0 0 4G 0
Selyemmályva 2H 0 4H 0
Búza 4G 0 2C,8G 3G
Vadzab 2C.5G 0 2G 0
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Precmergens
Bíbor palka 4G 0 7G 0
Rizs 7G 4G 2G 0
Cirok 4C,9H 2C,5G 3G 0
Szójabab 3H 2G 3G 0
Cukorrépa 0 0 2G 0
Selyemmályva 5H 0 3G 0
Búza 8G 0 0 0
Vadzab 2G 0 0 0
3 4
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 2C,9G 3C,9G 8G 4G
Kakasiábffl 9C 4C,9H 3C,7H 3C,6G
Rozsnok 1 5C,9G 4C,9G 4G 0
Szerbtövis 10C 4C,9G 4C,9G 2C,7G
Kukorica 9G 3C.9H 3C.7H 3G
Gyapot 4C,9G 4C,9H 3C.8H 8H
Ujjas muhar 3C,8G 2C,4G 0 0
Rozsnok 2 - - - -
Óriás ecsetpázsit 3C,9G 3C,6G 2G 0
Hajnalka 9C 4C,8H 5C,9G 4C,8H
Bíbor palka 9C 9C 0 0
Rizs 5C,9G 5C,9G 3C,7G 2G
Cirok 5C.9G 4C,9G 2C,3G 2G
Szójabab 4C,9G 4C,9G ' 3C,8H 3C.4G
Cukorrépa 4G 0 0 0
Selyemmályva 10C 4C.9G 2C,8H 2G
Búza 3C,9G 9G 3G 0
Vadzab 3C,8G 3C,5G 3G 0
5
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Aipa 9G 7G 4C,9G 3C,8H
Kakaslábfű 3C,7G 3C,5G 3C,9H 3C,7H
Rozsnok 1 3C,9G 0 7G 6G
Szerbtövis 3C,8G 2C,7G 3C,8H 3C,8H
Kukorica 3C,5G 4G 3C.8H 3C,8G
Gyapot 4C.9H 3C,BH 4C.9G 9H
Ujjas muhar 2G 0 3G 0
Rozsnok 2 - - -
Óriás ecsetpázsit 5G 2G 3G 0
Hajnalka 5C.9G 3C.8H 4C,9G 3C.8H
Bíbor palka 0 -
Rizs 3C,7G 5G 4C,8G 3C,7G
Cirok 2C,SG 2G 4C.9G 4C,9G
Szójabab 4C,9G 4C.8H 5C,9H 4C,8G
Cukorrépa 3G 0 1H 0
Selyemmályva 8G 2C.6G 2C.8H 2C.SG
Búza 4G 2G 8G 6G
Vadzab 3C,9G IC 9G 3C,7G
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Precmergens
Árpa 9G 4G 2G 0
Kakaslábfű 3C,8H 1H 3G 0
Rozsnok 1 3C,8H 0 0 0
Szerbtövis 2C.2H 0 3G 0
Kukorica 4C.9H 4G 3G 0
Gyapot 2G 0 5G 0
Ujjas muhar 3C,6G 4G 0 0
Rozsnok 2 - - - -
Óriás ecsetpázsit 2C,3G 0 0 o
Hajnalka 3C.4H 0 2G 0
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Preemergcns
Árpa 8G 3G 8G 2G
Kakaslábfű 6G 0 3C.7H 3G
Rozsnok 1 6G 0 3C,7G 5G
Szerbtövis 8G 2H 3C.5H 3G
Kukorica 3C.7G 3G 3C,8G 3C.7G
Gyapot 2G 0 3G 0
Ujjas muhar 2G 0 3C,7G 2G
Rozsnok 2 - - c -
Óriás ecsetpázsit 2G 0 2C,7G 2G
Hajnalka 7G 3G 9H 3G
HU 207 056 Β
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Preemergens
Bíbor palka 0 0 9G 0
Rizs 7G 2G 4G 0
Cirok 3C,7G 2G 3C,8H 3C,5G
Szójabab 3C.SG 3G 3C.6H 2H
Cukorrépa 0 0 0 0
Selyemmályva 6G 0 ÓH 2G
Búza 4G 0 2C,3G 0
Vadzab 5G 0 6G 3G
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Preemergens
Bíbor palka 0 0 0 0
Rizs 4G 0 0 0
Cirok 3C,8G 2C,2G 0 0
Szójabab 2C.4H 2C.2G 0 0
Cukorrépa 0 0 0 0
Selyemmályva 7H 0 2H 0
Búza 2G 0 0 0
Vadzab 6G 0 0 0
7 8
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 9G 7G 4G 0
Kakaslábfű 3C,8H 2C,6H 2C,4G 0
Rozsnok 1 7G 4G 0 0
Szerbtövis 5C.9G 3C,8G 3C,4G 1C.2G
Kukorica 3C,9G 2C,7G 2C.4G 0
Gyapot 3C,9G 3G 1C,3G 0
Ujjas muhar 0 0 0 0
Rozsnok 2 - - - -
Óriás ecsetpázsit 2G 0 0 0
Hajnalka 3C.9G 3C.8G 3C,6G 2C
Bíbor palka 0 0
Rizs 3C.8G 2C,3G 2C,2G 0
Cirok 3C,8H 3C,8G 6G 0
Szójabab 4c,9G 4C.8G 3C,4G 0
Cukorrépa 0 0 0 0
Selyemmályva 3C.8H 0 0 0
Búza 8G 7G 3G 0
Vadzab 2C,6G 2C,5G 0 0
9
Dózis (g/ha) 50 10
Posztemergens
Árpa 9G 8G
Kakaslábfű 9G 3C,7H
Rozsnok 1 9G 3G
Szerbtövis 4C,9G 3C,7G
Kukorica 3C,9H 3C.6G
Gyapot 4C,8G 3C.7G
Ujjas muhar 6G 3G
Rozsnok 2 - -
Óriás ecsetpázsit 7G 3G
Hajnalka 9C 4C,8G
Bíbor palka 9G 4G
Rizs 5C,9G 5C,9G
Cirok 9G 9G
Szójabab 5C,9G 5C,9G
Cukorrépa 0 0
Selyemmályva 9C 4C,9G
Búza 9G 9G
Vadzab 3C,9G 7G
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Preemergens
Áipa 2C,5G 0 0 0
Kakaslábfű 3C.7G 0 0 0
Rozsnok 1 6G 0 0 0
Szerbtövis 7H 0 0 0
Kukorica 3C.BG 2C.4G 0 0
Gyapot 2G 0 0 0
Ujjas muhar 5G 0 0 0
Rozsnok 2 - - - -
Óriás ecsetpázsit 4G 0 29 0
Hajnalka 8H 0 0 0
Dózis (g/ha) 50 10
Preemergens
Árpa 8G 8G
Kakaslábfű 3C,7H 2G
Rozsnok 1 6G 0
Szerbtövis 3C,7H 0
Kukorica 3C.9G 3C.4G
Gyapot 0 0
Ujjas muhar 0 0
Rozsnok 2 - -
Óriás ecsetpázsit 5G 2G
Hajnalka 9G 3C,4G
HU 207 056 B
Dózis (g/ha) 50 10
Preemergens
Bíbor palka 0 0
Rizs 2C.5G 2G
Cirok 4C.9G 2C,4H
Szójabab 4C,8H 2G
Cukonépa 0 0
Selyemmályva 6H 3H
Búza 8G 2G
Vadzab 7G 2G
B biológiai példa
A következő növények magjait elültettük és preemergens módon a vizsgálandó vegyületek nemfitotoxikus oldószerrel készült oldatával bepermeteztük.
Árpa (Hordeum vulgare), kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), ecsetpázsitfű (Alopecurus myosurides), csillaghúr (Stellaria média), szerbtövis (Xanthium pensylvanicum), kukorica (Zea mays), gyapot (Gossypium hirsutum), ujjas muhar (Digitaria spp.) rozsnok 2 (Bromus tectorum), ecsetpázsit 1 (Setaria faberi), ecsetpázsit 2 (Setaria viridis), csattanó maszlag (Datura stramonium), (Sorghum halepense), libatop (Chenopodium album), hajnalka (Ipomoea spp.), repce (Brassica napus), rizs (Oryza sativa), (Cassia obtusifolia), szójabab (Glycine max), cukorrépa (Béta vulgáris), teagyom (Sida spinosa), selyemmályva (Abutilon theophrasti), búza (Triticum aestivum), keseríífű (Polygonum convolvulus), vadzab (Avena fatua), bíbor palka (Cyperus rotundus).
Egyidejűleg vizsgálatokat végeztünk posztemergens módon is akkor, amikor a növények a 218 cm magasságot (2. és 3. levélállapot) elérték. A kezelt növényeket és a kontroll növényeket 24 napon át üvegházban tartottuk, majd a kiértékelést vizuálisan végeztük a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva, A kapott eredményeket a következő', B táblázatban foglaljuk össze, ahol az értékelés 0-100 közötti pontokkal történt, ahol 0 érték jelenti, hogy nem volt hatás, a 100 pedig a teljes pusztulásnak felel meg. A nem vizsgált eseteknél (-) alkalmaztunk.
B. táblázat
Vegyület 1
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Árpa 100 80 60 30
Kakaslábfű 100 90 80 30
Ecsetpázsit lüü 100 30 0
Csillaghúr 100 90 70 40
Szerbtövis 100 90 70 0
Kukorica 100 1Ö0 90 70
Gyapot 80 70 20 10 ····
Vegyület 1
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Ujjas muhar 90 20 0 0
Rozsnok 2 100 100 100 60
Óriás ecsetpázsit 70 40 0 0
Ecsetpázsit 2 40 10 0 0
Csattanó maszlag 100 100 90 70
Tenyércirok -100 80 40
Libatop 100 80 30 -
Hajnalka 100 90 80 50
Bíbor palka 100 100 90 40
Repce 100 100 100 80
Rizs 100 100 80 50
Cassia obtusifolia 100 100 90 80
Szójabab 90 90 80 80
Cukorrépa 20 0 0 0
Tcagyom 90 80 70 50
Selyemmályva 100 100 80 80
Búza 90 70 70 40
Keserűfű 100 80 70 20
Vadzab ioo 60 60 30
Vegyület 1
Dózis (g/ha) 250 62 16
Preemergens
Árpa 90 80 40
Kakaslábfű 100 100 60
Ecsetpázsit 1 80 - 40
Csillaghúr 90 80 50
Szerbtövis 90 80 30
Kukorica 100 90 70
Gyapot 30 20 0
Ujjas muhar 50 50 30
Rozsnok 2 90 80 40
Óriás ecsetpázsit 90 70 40
Grecn foxtail 100 80 60
Csattanó maszlag 100 50 30
Tenyércirok 100 100 90
Libatop 100 60 20
Hajnalka 100 80 40
Bíbor palka 100 70 20
Repce 100 90 50
Rizs 100 80 30
Cassia obtusifolia 100 60 50
Szójabab 90 50 30 ·;
Cukorrépa 70 30 ... 0
HU 207 056 Β
Vegyiilet 1
Dózis (g/ha) 250 62 16
Preemergens
Teagyom 80 60 30
Selyemmályva 90 80 70
Búza 90 70 40
Keserűfű 90 60 20
Vadzab 60 60 20
2
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Árpa 90 90 80 30
Kakaslábfű 100 90 60 40
Ecsetpázsit 1 95 95 60 50
Csillaghúr 80 30 0 0
Szerbtővis 80 30 0 0
Kukorica 100 100 80 60
Gyapot 90 90 80 50
Ujjas muhar 70 30 20 0
Rozsnok 2 95 95 90 40
Óriás ecsetpázsit 100 40 20 0
Green foxtail 90 60 40 20
Csattanó maszlag 100 90 70 50
Tenyércirok 100 90 60 40
Libatop 50 30 0 0
Hajnalka 100 100 100 0
Bíbor palka 100 100 100 0
Repce 90 90 30 0
Rizs 100 100 100 90
Cassia obtusifolia 100 90 90 0
Szójabab 90 90 90 70
Cukorrépa 70 0 0 0
Teagyom 80 30 0 0
Selyemmályva 90 90 70 50
Búza 90 90 80 40
Keserűfű 80 80 20 0
Vadzab 95 60 40 0
2
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Preemergens
Árpa 70 60 20 0
Hamyardgrass 100 70 20 0
Ecsetpázsit 1 80 50 30 0
Csillaghúr 30 20 0 0
Szerbtövis 90 30 0 0
Kukorica 100 70 70 20
Gyapot 80 20 0 0
2
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Preemergens
Ujjas muhar 50 30 30 0
Rozsnok 2 100 . 70 20 0
Óriás ecsetpázsit 90 50 20 0
Ecsetpázsit 2 90 90 70 20
Csattanó maszlag 90 50 20 0
Tenyércirok 90 80 20 0
Libatop 80 70 70 0
Hajnalka 100 60 20 0
Bíbor palka 30 20 0 0
Repce 100 50 0 0
Rizs 70 30 20 0
Cassia obtusifolia 30 20 0 0
Szójabab 100 20 0 0
Cukorrépa 70 20 0 0
Teagyom 50 40 20 0
Selyemmályva 80 20
Búza 80 50 20 0
Keserűfű 90 80 80 20
Vadzab 60 20 0 0
3
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Árpa 90 90 60 40
Kakaslábfű 100 100 70 30
Ecsetpázsit 1 100 90 90 60
Csillaghúr 80 70 20 0
Szerbtövis 70 40 20 0
Kukorica 100 100 60 50
Gyapot 90 90 80 70
Ujjas muhar 60 40 20 0
Rozsnok 2 95 95 70 50
Óriás ecsetpázsit 90 70 0 0
Ecsetpázsit 2 50 40 0 0
Csattanó maszlag 100 90 90 80
Tenyércirok 100 90 40 30
Libatop 90 0 0 0
Hajnalka 100 100 90 80
Bíbor palka 100 100 100 100
Repce 100 100 80 50
Rizs 100 100 100 70
Cassia obtusifolia 100 100 90 70
Szójabab 90 90 80 50
Cukorrépa 40 0 0 0
Teagyom 70 50 20 0
HU 207 056 B
3
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemcrgens
Selyemmályva 100 100 100 90
Búza 90 90 60 30
Keserűfű 100 50 0 0
Vadzab 95 80 40 20
3
Dózis (g/ha) 250 62 16 9
Preemcrgens
Árpa 80 70 40 0
Kakaslábfű 70 20 0 0
Ecsetpázsit 1 70 70 40 30
Csillaghűr 70 70 30 30
Szerbtövis 60 40 30 0
Kukorica 100 100 30 0
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 90 80 70 0
Rozsnok 2 100 40 20 0
Óriás ecsetpázsit 70 30 0 0
Ecsetpázsit 2 70 30 0 0
Csattanó maszlag 70 40 30 0
Tenyércirok 90 80 40 0
Libatop 80 70 50 0
Hajnalka 70 70 0 0
Bíbor palka 40 - 20 0
Repce 100 70 20 0
Rizs 90 60 20 0
Cassia obtusifolia 40 20 0 0
Szójabab 30 0 0 0
Cukorrépa 40 20 0 0
Teagyom 100 100 30 0
Selyemmályva 80 80 0 0
Búza 70 40 20 0
Keserűfű 90 80 80 80
Vadzab 80 50 30 0
4
Dózis (g/ha) 62 16 4 1
Posztemcrgens
A ipa 60 30 0 0
Kakaslábfű 50 30 0 0
Ecsetpázsit 1 60 30 0 0
Csillaghúr 30 0 . o 6
4
Dózis (g/ha) 62 16 4 1
Posztemcrgens
Szerbtövis 60 30 0 0
Kukorica 30 0 ü 0
Gyapot 30 0 0 0
Ujjas muhar 0 0 0 0
Rozsnok 2 60 30 0 0
Óriás ccsetpázsit 0 0 0 0
Ecsetpázsit 2 0 0 0 0
Tenyércirok 70 50 30 0
Csattanó maszlag 60 30 0 0
Liba top 70 60 50 40
Hajnalka 90 50 30 0
Bíbor palka 50 30 0 0
Repce 90 70 50 30
Rizs 30 0 0 0
Cassia obtusifolia 0 0 0 0
Szójabab 90 60 30 0
Cukorrépa 0 0 0 0
Teagyom 40 30 20 0
Selyemmályva 60 30 0 0
Búza 40 0 0 0
Keserűfű 0 0 0 0
Vadzab 30 0 0 0
4
Dózis (g/ha) 250 62 16
Preemcrgens
Áipa 30 0 0
Kakaslábfű 90 60 30
Ecsetpázsit 1 80 50 0
Csillaghúr 60 30 0
Szerbtövis 80 30 0
Kukorica 60 20 0
Gyapot 0 0 0
Ujjas muhar 80 50 30
Rozsnok 2 70 30 0
Óriás ecsetpázsit 60 30 0
Green foxtail 80 30 0
Csattanó maszlag 70 30 0
Tenyércirok 60 30 0
Libatop 90 60 30
Hajnalka 60 30 0
Bíbor palka 50 30 o
Repce 70 50 30
Rizs 40 0 ·.' 0
HU
056 Β 2
4
Dózis (g/ha) 250 62 16
Preemergens
Cassia obtusifolia 30 0 0
Szójabab 20 0 0
Cukorrépa 30 0 0
Teagyom 70 50 30
Selyemmályva 90 50 0
Búza 40 0 0
Keserűfű 0 0 0
Vadzab 40 0 0
5
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Árpa 70 60 50 30
Kakaslábfű 80 50 30 0
Ecsetpázsit 1 90 80 70 30
Csillaghúr 50 30 0 0
Szerbtövis 50 40 30 0
Kukorica 0 0 0 0
Gyapot 50 30 0 0
Ujjas muhar 40 30 20 0
Rozsnok 2 70 50 30 0
Óriás ecsetpázsit 50 30 0 0
Ecsetpázsit 2 40 20 0 0
Csattanó maszlag 50 40 30 20
Tenyércirok 70 50 40 30
Libatop 90 70 50 0
Hajnalka 80 50 30 0
Bíbor palka 90 30 0 0
Repce 100 100 100 100
Rizs 60 40 30 0
Cassia obtusifolia 30 0 0 0
Szójabab 90 70 60 50
Cukorrépa 30 0 0 0
Teagyom 50 30 0 0
Selyemmályva 90 70 50 40
Búza 40 30 0 0
Keserűfű 60 0 0 0
Vadzab 70 60 30 0
5
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Preemergens
Árpa 70 50 0 0
Kakaslábfű 90 70 50 0
Ecsetpázsit 90 60 30 0
Csillaghúr 70 50 30 0
Szerbtövis 70 50 30 0
Kukorica 80 60 0 0
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 100 80 30 0
Rozsnok 2 70 50 0 0
Óriás ecsetpázsit 90 80 50 30
Ecsetpázsit 2 90 70 50 0
Csattanó maszlag 70 50 30 0
Tenyércirok 80 60 30 0
Libatop 90 80 70 60
Hajnalka 90 60 50 30
Bíbor palka 90 70 0 0
Repce 90 70 30 0
Rizs 40 20 0 0
Cassia obtusifolia 70 50 30 0
Szójabab 60 30 0 0
Cukorrépa 30 0 0 0
Teagyom 70 60 50 30
Selyemmályva 70 30 0 0
Búza 60 30 0 0
Keserűfű 0 0 0 0
Vadzab 40 30 0 0
6
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Árpa 70 60 50 40
Kakaslábfű 50 40 30 20
Ecsetpázsit 100 100 90 70
Csillaghúr 70 60 50 30
Szerbtövis 75 70 60 50
Kukorica 70 60 50 40
Gyapot 70 60 40 30
Ujjas muhar 60 50 40 30
Rozsnok 2 80 70 60 40
Óriás ecsetpázsit 30 30 20 20
Ecsetpázsit 2 50 40 30 20
Csattanó maszlag 90 85 80 70
Tenyércirok 90 80 70 60
HU 207 056 Β
6
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Libatop 90 80 70 60
Hajnalka 85 80 75 70
Bíbor palka 70 60 50 30
Repce 100 100 100 70
Rizs 80 70 60 50
Cassia obtusifolia 80 70 60 50
Szójabab 90 85 80 70
Cukorrépa 20 0 0 0
Teagyom 70 60 50 30
Selyemmályva 95 90 80 70
Búza 60 50 30 0
Keserűfű 100 100 90 70
Vadzab 80 75 70 60
6
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Preemergens
Árpa 90 80 70 30
Kakaslábfű 100 90 50 30
Ecsetpázsit 1 100 100 90 70
Csillaghúr 100 100 90 70
Szerbtövis 90 70 50 30
Kukorica 100 80 70 20
Gyapot 60 0 0 0
Ujjas muhar 80 50 30 0
Rozsnok 2 100 100 80 50
Óriás ecsetpázsit 80 50 30 0
Ecsetpázsit 2 80 50 30 0
Csattanó maszlag 90 80 70 60
Tenyércirok 90 80 70 50
Libatop 100 100 90 80
Hajnalka 90 80 70 60
Bíbor palka 90 60 30 0
Repce 100 100 90 70
Rizs 100 100 80 30
Cassia obtusifolia 90 70 60 50
Szójabab 80 40 0 0
Cukorrépa 90 70 60 50
Teagyom 90 80 - 50
Selyemmályva 90 70 50 30
Búza 90 60 30 0
Keserűfű 95 90 85 80
Vadzab 80 50 30 0
7
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Harley 90 70 60 50
Kakaslábfű 80 70 60 30
Ecsetpázsit 1 90 80 70 30
Csillaghúr 90 80 50 30
Szerbtövis 100 90 80 70
Kukorica 75 70 60 50
Gyapot 80 70 60 50
Ujjas muhar 50 30 0 0
Rozsnok 2 90 70 60 50
Óriás ecsetpázsit 60 30 0 0
Ecsetpázsit 2 60 30 0 0
Csattanó maszlag 100 100 90 80
Tenyércirok 90 80 70 50
Libatop 90 80 70 60
Hajnalka 100 100 100 90
Bíbor palka 90 80 70 60
Repce 100 100 90 70
Rizs 80 70 60 50
Cassia obtusifolia 95 90 80 70
Szójabab 100 90 80 70
Cukorrépa 20 0 0 0
Teagyom 70 60 50 40
Selyemmályva 95 90 80 70
Búza 100 70 50 30
Keserűfű 90 80 70 60
Vadzab 90 70 50 0
7
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Preemergens
Árpa 70 60 30 0
Kakaslábfű 90 80 50 30
Hlackgrass 90 80 70 30
Csillaghúr 100 100 90 70
Szerbtövis 70 60 50 0
Kukorica 90 60 30 0
Gyapot 30 20 0 0
Ujjas muhar 80 50 30 0
Rozsnok 2 100 80 50 0
Óriás ecsetpázsit 60 30 0 0
Ecsetpázsit 2 70 30 0 ' 0
Csattanó maszlag 90 70 50 30
HU 207 056 Β
7
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Preemergens
Tenyércirok 80 70 30 0
Libatop 100 100 50 30
Hajnalka 90 70 50 30
Bíbor palka 70 50 30 0
Repce 100 100 70 30
Rizs 80 60 30 0
Cassia obtusifolia 70 60 0 0
Szójabab 70 30 0 0
Cukorrépa 50 40 30 0
Teagyom 90 70 40 30
Selyemmályva 80 70 50 0
Búza 80 30 0 0
Keserűfű 100 70 60 50
Vadzab 70 50 30 0
9
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Árpa 80 60 60 60
Kakaslábfű 80 75 70 50
Ecsetpázsit 1 90 80 70 40
Csillaghúr 80 70 50 30
Szerbtövis 90 80 60 30
Kukorica 90 80 70 50
Gyapot 70 60 50 40
Ujjas muhar 40 30 0 0
Rozsnok 2 90 80 70 60
Óriás ecsetpázsit 60 50 30 0
Ecsetpázsit 2 80 70 50 40
Csattanó maszlag 100 100 90 70
Tenyércirok 90 80 70 60
Libatop 40 30 0 0
Hajnalka 100 100 90 80
Bíbor palka 100 90 60 30
Repce 100 100 100 90
Rizs 70 70 70 70
Cassia obtusifolia 100 80 70 60
Szójabab 100 100 90 60
Cukonépa 0 0 0 0
Teagyom 80 70 60 50
Selyemmályva 100 100 90 70
Búza 60 50 50 50
Keserűfű - - - -
Vadzab 70 60 50 40
9
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Preemergens
Árpa 90 70 50 30
Kakaslábfű 100 90 80 30
Ecsetpázsit 1 100 100 90 50
Csillaghúr 70 50 30 0
Szerbtövis 90 70 90 0
Kukorica 90 80 70 30
Gyapot 50 40 0 0
Ujjas muhar 80 30 0 0
Rozsnok 2 100 90 70. 60
Óriás ecsetpázsit 90 70 30 0
Ecsetpázsit 2 90 70 50 30
Csattanó maszlag 90 70 50 30
Tenyércirok 95 90 80 50
Libatop 90 70 50 0
Hajnalka 90 80 70 50
Bíbor palka 100 50 0 0
Repce 100 100 90 70
Rizs 100 80 50 30
Cassia obtusifolia 80 70 40 0
Szójabab 70 60 40 0
Cukorrépa 50 30 0 0
Teagyom 80 70 50 0
Selyemmályva 100 100 95 90
Búza 100 70 50 30
Keserűfű - - - -
Vadzab 70 60 50 30
C biológiai példa
A következő növények magjait elültettük és preemergens módon kezeltük:
perje (Poa annua), árpa (Hordeum vulgare), fekete csucsor (Solanum nigrum), ecsetpázsit 1 (Alopecurus myosuroides), galaj (Galium aparine), csillaghúr (StelIaria média), ecsetpázsit 2 (Setaria viridis), olasz perje (Lolium multiflorum), keserűfű (Polygonum aviculnre), kochia (Kochia scoparia), libatop (Chenopodium album), disznóparaj (Amarunthus retroflexus), repce (Brassica napus), székfű (Matricnria inodora), borsos keserűfű (Polygonum persicaria), veronica (Veronica persica), cukorrépa (Béta vulgáris), viola (Viola arvensis), búza (Triticum aestivum), vad keserűfű (Polygonum convolvulus), vadmustár (Brassica spp,), vadzab (Avena fatua), vadretek (Raphanus raphanistrum).
HU 207 056 B
A preemergens kezelést a vizsgálandó vegyületek nem-fitotoxikus oldószerrel készült oldatával végeztük. A fenti növények közül kiválasztott növényeket posztemergens módon is kezeltünk akkor, amikor a növények a 2-20 cm magasságot (2. és 3. levél állapot) elérték. A kezelt növényeket és a kontroll növényeket üvegházban tartottuk kb. 24 órán át, majd a kontroll növényekhez viszonyítva a kapott eredményeket vizuálisan értékeltük. Az eredményeket a következő, C táblázatban foglaljuk össze, megadott értékek 0-100 között vannak, ahol 0 jelenti azt, hogy nincs hatás és a 100 pedig a teljes pusztulásnak felel meg. A nem vizsgált eseteket (-) jelzéssel jelöltük.
C. táblázat
Vegyület 1
Dózis (g/ha) 64 32 16 8
Posztemergens
Perje 70 70 30 0
Árpa 85 70 75 50
Fekete csucsor 100 100 100 75
Ecsetpázsit ! 100 100 80 50
Galaj 100 90 75 ü
Csillaghúr 85 60 40 20
Ecsetpázsit 2 50 0 0 0
Olasz perje 100 50 50 0
Kochia 90 100 50 20
Libatop 0 0 0 0
Disznóparaj 40 40 30 0
Repce 90 90 75 60
Székfű 100 100 90 30
Veronica 100 90 50 30
Cukorrépa 0 0 0 0
Búza 75 75 50 50
Keserűfű 100 80 60 40
Vadmustár 100 100 100 100
Vadzab 70 70 50 30
Vadretek 100 100 100 100
Dózis (g/ha) 64 32
Preemergens
Perje 75 30
Aipa 70 90
Fekete csucsor 30 0
Ecsetpázsit 1 100 joo
Dózis (g/ha) 64 32
Preemergens
Galaj 100 0
Csillaghúr 60 0
Ecsetpázsit 2 0 0
Olasz perje 60 50
Kochia 0 0
Libatop 0 0
Disznóparaj 0 0
Repce 75 20
Székfű 90 90
Veronica 60 -
Cukorrépa 0 0
Búza 40 20
Keserűfű 20 0
Vadmustár 75 20
Vadzab 70 50
Vadretek 30 0
2
Dózis (g/ha) 250 125 64 32 16
Posztemergens
Perje 100 80 80 40 0
Áipa 100 100 80 80 70
Ecsetpázsit 1 100 100 100 100 0
Csillaghúr 20 20 0 0 0
Ecsetpázsit 2 80 80 40 40 40
Libatop 100 60 60 60 30
Disznóparaj 100 100 80 60 60
Smartweed 100 100 90 90 90
Cukorrépa 50 30 0 0 0
Keserűfű 100 100 100 100 80
Vadmustár 100 100 100 100 100
Vadzab 90 80 70 60 50
Dózis (g/ha) 64 32
Preemergens
Perje 20 0
Árpa 70 30
Ecsetpázsit 1 70 40
HU 207 056 Β
Dózis (g/ha) 64 32
Preemergens
Csillaghúr 0 0
Green fo-tail 60 20
Libatop 0 0
Disznóparaj 40 20
Smartweed 90 80
Cukorrépa 0 0
Keserűfű 20 0
Vadmustár 100 50
Vadzab 70 0
3
Dózis (g/ha) 250 125 64 32 16
Posztemergens
Perje 100 60 60 20 20
Árpa 80 80 80 70 50
Ecsetpázsit 1 100 100 80 30 20
Csillaghúr 90 50 20 20 0
Ecsetpázsit 2 90 80 40 40 20
Libatop 100 30 0 0 0
Disznóparaj 100 100 100 40 20
Smartweed 100 100 100 90 90
Cukorrépa 20 0 0 0 0
Keserűfű 100 95 100 90 90
Vadmustár 100 100 100 100 100
Vadzab 50 50 0 0 0
Dózis (g/ha) 64 32
Preemergens
Perje 20 0
Áipa 50 30
Ecsetpázsit 1 30 30
Csillaghúr 0 0
Ecsetpázsit 2 20 0
Libatop 50 0
Disznóparaj 0 0
Borsos keserűfű 50 50
Cukorrépa 30 0
Keserűfű 0 0
Vadmustár 80 0
Vadzab 30 0
4
Dózis (g/ha) 64 32 16 8
Posztemergens
Ecsetpázsit 1 50 50 30 0
Galaj 20 20 0 0
Csillaghúr 30 20 0 0
Keserűfű - 20 0 0
Libatop 20 0 - -
Székfű 70 50 50 50
Veronica 80 50 30 30
Cukorrépa 20 0 0 0
Viola 0 0 0 0
Búza 40 40 30 30
Keserűfű 40 30 20 0
Vadzab 50 40 40 40
Dózis (g/ha) 64
Preemergens
Ecsetpázsit 1 50
Galaj 90
Csillaghúr 30
Székfű 80
Veronica 30
Cukorrépa 0
Búza 20
Keserűfű 0
Vadzab 30
5
Dózis (g/ha) 125 64 32 16
Posztemergens
Ecsetpázsit 1 50 50 50 20
Galaj 70 70 70 30
Csillaghúr 0 0 0 0
Keserűfű - 50 50 0
Libatop - - - 0
Székfű 50 30 20 20
Speedwel 1 80 60 50 50
Cukorrépa 15 0 0 0
Viola 30 30 0 0
Búza 50 30 30 30
Keserűfű 50 50 20 20
Vadzab 70 50 50 50
HU 207 056 B
Dózis (g/ha) 125 64
Preemergens
Ecsetpázsit 90 70
Galaj 90 80
Csiilaghúr 80 50
Székfű 90 90
Veronica 100 80
Cukorrépa 80 30
Búza 70 30
Keserűfű 30 30
Vadzab 70 70
Dózis (g/ha) 125 64 32 16
Posztemergens
Ecsetpázsit 1 100 80 80 50
Galaj 90 60 60 30
Csillaghúr 0 0 0 0
Keserűfű - 50 - 50
Székfű 100 80 80 80
Veronica 100 80 80 30
Cukorrépa 20 0 0 0
Viola 70 70 70 20
Búza 80 80 70 50
Keserűfű 100 100 80 70
Vadzab 100 70 70 70
Dózis (g/ha) 125 64 32 16
Posztemergens
Ecsetpázsit 1 90 90 50 50
Galaj 80 80 80 50
Csillaghúr 80 50 20 0
Székfű 100 100 100 80
Veronica 100 100 50 50
Cukorrépa 0 0 0 0
Viola 100 100 50 30
Búza 80 80 70 50
Keserűfű 100 90 80 80
Vadzab 80 80 50 50
Dózis (g/ha) 125 64 32
Preemergens
Ecsetpázsit 1 80 80 40
Galaj 90 90 90
Csillaghúr 80 70 70
Keserűfű 0 0 0
Székfű 90 90 50
Veronica 100 80 50
Cukorrépa 30 30 10
Búza 0 0 0
Keserűfű 85 70 70
Vadzab 80 50 30
Dózis (g/ha) 125 64 32
Preemergens
Ecsetpázsit 1 100 80 80
Galaj 90 90 80
Csillaghúr 80 80 70
Keserűfű - - 30
Székfű 90 80 80
Veronica 100 100 100
Cukorrépa 90 90 80
Búza 70 60 40
Keserűfű 90 90 80
Vadzab 80 80 60
8
Dózis (g/ha) 125
Posztemergens
Ecsetpázsit 1 50
Galaj 60
Csillaghúr 30
Libatop 0
Székfű 85
Veronica 80
Cukorrépa 30
Viola 50
Búza 70
..Keserűfű 70
HU 207 056 B
Dózis (g/ha) 125
Preemergens
Ecsetpázsit 1 50
Galaj 0
Csillaghúr 30
Székfű 0
Veronica 50
Cukorrépa 0
Búza 0
Keserűfű 30
Vadzab 40
9
Dózis (g/ha) 125 64 32 16 8
Posztemergens
Ecsetpázsit 1 100 100 100 100 100
Galaj 100 90 90 90 70
Csillaghúr 80 30 30 0 0
Keserűfű 90 90 90 70 70
Székfű 100 100 100 70 50
Veronica 100 100 100 80 80
Cukorrépa 15 0 0 0 0
Viola 100 100 80 50 30
Búza 100 60 50 50 50
Keserűfű 100 90 80 70 60
Vadzab 100 90 80 80 80
Dózis (g/ha) 125 64 32
Preemergens
Ecsetpázsit 1 100 100 90
Galaj 100 100 90
Csillaghúr 100 100 100
Keserűfű 100 100 100
Székfű 100 100 100
Veronica 100 100 100
Cukorrépa 100 80 80
Búza 90 90 70
Keserűfű 100 100 100
Vadzab 90 80 70
2. táblázat (I) általános képletű vegyületek
Vegy. szá- ma R1 R X Op. (°C)
13 OCH(CH3)2 ch3 N(CH3)2 129-133
14 ch2och3 ch2ch3 N(CH3)2 64-70
15 ch2och3 ch2ch3 NH(CH3) 88-92
16 ch2och2ch3 ch2ch3 N(CH3)2 149-151
17 ch2och2ch3 ch2ch3 NH(CH3) 140-143
18 ch2cn ch2ch3 NH(CH3) 155-160
19 ch2cn ch2ch3 N(CH3)2 163-168
20 ch2cn ch3 NH(CH3) 158-165
21 ch2cn ch3 N(CH3)2 148-155
22 OCH(CH3)2 CH(CH3)2 N(CH3)2 166-173
23 och2ch3 ch2ch3 N(CH3)2 104-114
24 och2ch3 CH(CH3)2 N(CH3)2 114-117
25 OCH(CH3)2 ch2ch3 NH(CH3) 182-185
26 OCH(CH3)2 CH(CH3)2 N(CH3)2 137-142
27 och3 CH(CH3)2 N(CH3)2 148-152
28 cf2h ch3 NH(CH3) 188-191
29 cf2h ch3 N(CH3)2 136-141
30 cf2h ch2ch3 N(CH3)2 125-131
31 ch2f ch2ch3 N(CH3)2 162-164
32 ch2f ch3 NH(CH3) 140-148
33 ch2f ch3 N(CH3)2 152-154
34 ch2cn CH(CH3)2 N(CH3)2 166-176
35 cf2h CH(CH3)2 N(CH3)2 181-184
36 och3 ch3 N(CH3)2 158-162
37 CHFCHj ch3 N(CH3)2 121-123
Al. táblázat
13. vegyület 14. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 8G 3G 2C,9G 2C,7G
Kakaslábfű 3C,8H 2C.2H 3C,9H 3C.7H
Rozsnok I 7G 5G 2C.9G 8G
Szerbtövis 3C,9G 3C,9H 4C,9G 3C,9G
Kukorica 3C.8H 2C,5H 3C,9H 3C,5H
Gyapot 7G 2G 0 0
Ujjas muhar 0 0 2G 0
Óriás ecsetpázsit 2G 0 2C,8G 5G
Hajnalka 9C 3C,9G 5C,9G 4C,9G
Bíbor palka 3C.9G 5G 5G 4G
Rizs 4C,9G 8G 3C,8G 2C.3G
HU 207 056 B
13. vegyüiet 14. vegyüiet
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Cirok 3C,9H 3C,8H 4C.9G 3C.8H
Szójabab 4C.9H 3C,6H 3C,8G 3H
Cukorrépa 2C,6G 3G 4C.9G 3C.7G
Selyemmályva 3C.7H 2C.6G 2C.8G 5G
Búza 9G 7G 9G 6G
Vadzab 2C,5G 2G 3C.9G 2C,7G
15. vegyüiet 16. vegyüiet
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Szójabab 4C.9G 4C,9H 3C.9H 3C.8H
Cukorrépa 2C.6G 3G 2C.8G ÓG
Selyemmályva 3C.7G 2H,7G 3C,7G 5G
Búza 9G 7G 9G 5G
Vadzab 3C.6G 2C.3G 0 0
Preemergens
Árpa IC 0 3C,7H 0
Kakaslábfű 2C.3G 0 3C.6H 2C.2G
Rozsnok I 4G 0 2C 0
Szerbtövis 2C 0 3C.3H IC
Kukorica 3C.3G 0 3C.8H 1C.2G
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 7G 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 5G 0 0 0
Hajnalka 1H 0 3C.5H 0
Bíbor palka 0 0 0 0
Rizs 2C.2G 0 2G 0
Cirok 3C,8G 2C,5G 3C.8G 2C
Szójabab 2C.2H 2G 3C.4H IC
Cukorrépa 4C,8H 5G 3G 2H
Selyemmályva 1H 0 2H 0
Búza 2G 0 2C.8G 2G
Vadzab 2C.3G 0 2C.3G 0
Preemergens
Átpa 3C.7G 0 2C,5G 0
Kakaslábfű 3C.8G 0 0 0
Rozsnok 1 3G 0 2G 0
Szerbtövis 3C,4H 1C.1H 3C,4H 0
Kukorica 3C.8H 0 3C.5G 0
Gyapot 2G 0 0 0
Ujjas muhar 3G 0 2G 0
Óriás ecsetpázsit 0 0 2C.2G 0
Hajnalka 3C,5H 2C,3G 2C,3G 0
Bíbor palka 5G 0 0 0
Rizs 3C.5G 2G 0 0
Cirok 3C.7G 2C.5G 3G.7G 0
Szójabab 3C.4H 2C.2H 2C 0
Cukorrépa 7G 3G 6G 0
Selyemmályva 2H 0 2C,2H 0
Búza 7G 0 7G 0
Vadzab 3C.5G 0 0 0
15. vegyüiet 16. vegyüiet
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 2C,8G 4G 3C.9G 4G
Kakaslábfű 3C.7H 2C,2H 1C,1H 0
Rozsnok 1 8G 7G 7G 3G
Szerbtövis 4C.9G 3C,9H 4C, 9G 3C,9H
Kukorica 2C.8H 2C,3H 2C.7G 2C,3G
Gyapot 7G 1H 2C.3G 0
Ujjas muhar 0 - 0 0
Óriás ecsetpázsit 2C,2G 2G 0 0
Hajnalka 4C,9G 3C,9G 9C 4C.9H
Bíbor palka 5G 3G 3C.5G 7G
Rizs 4C.9G 3C,9G 3C.6G 2C,3G
Cirok 3C,9G 3C,7H 3C,7G 2G.3G
17. vegyüiet 18. vegyüiet
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 8G 5G 3C.8G 5G
Kakaslábfű 1H 0 3C.9H 3C,7H
Rozsnok I 3G 2G 9G 8G
Szerbtövis 4C.9G 3C,8H 3C,9H 3C.9H
Kukorica 2C.5G 3G 3C.7G 2C.3G
Gyapot 2C.7H 3C.7H 9G 7G
Ujjas muhar 0 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 0 0 5G 2G
Hajnalka 5C.9G 5C.9H 5C.9H 5C,8H
Bíbor palka 2C,5G 0 - 0
Rizs 7G 5G 3C,9G 8G
Cirok 3C.8H 2C.4G 3C.9G 7G
Szójabab 5C.9G 3C.6H 4C,8H 3C,6G
HU 207 056 Β
17. vegyület 18. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Cukorrépa 3C,8G 5G 2C,3H 2H
Selyemmályva 6G 6G 2C,5H 3G
Búza 9G 8G 9G,5H 6G
Vadzab 2C.5G 2G 4G 0
Preemergens
Árpa 3C,8G 0 3G 0
Kakaslábfű 3C,3G 0 0 3G
Rozsnok I 4G 0 6G 0
Szerbtövis 3C,7H 2C.4H 7G 0
Kukorica 2C,6G 2G 1C.2G 0
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 0 0 2G 2G
Óriás ecsetpázsit 0 0 5G 0
Hajnalka 3C.8H 2G 3C.4H 0
Bíbor palka 0 0 3G 0
Rizs 2C.3G 0 0 0
Cirok 3C,8H 3C,4G 2C.7G 0
Szójabab 3C,6H 4G 0 0
Cukorrépa 7H 3G 2C,3H 0
Selyemmályva 1C.1H 0 2G 0
Búza 2C.8G 5G 3G 0
Vadzab 2C,7G 0 3G 0
19. vegyület 20. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 3C,8G 6G 3C.9G 3C,8G
Kakaslábfű 3C,9H 4C,8H 9H 3C,8H
Rozsnok I 9G 8G 9G 8G
Szerbtövis 4C.9H 4C,9H 4C,9H 5H
Kukorica 3C.6G 3C,5G 2C,6G 2C,2G
Gyapot 9G 2G 9G IC
Ujjas muhar 0 0 2C,4G 0
Óriás ecsetpázsit 4G 2G 2C,7G 6G
Hajnalka 4C,9H 4C,9H 4C,9H 3C,7H
Bíbor palka - 6G 8G -
Rizs 4C.9G 9G 4C,9G 9G
Cirok 6G 2C,6G 9G 9G
Szójabab 4C,9G 4C.9G 5C,9G 4C,8G
Cukorrépa 2C.4G 2G 3C.7G 1C.2G
Selyemmályva 6G 3G 4C.8H 3H
Búza 9G 2C,8G 9G 8G
Vadzab 2C,4G 2C,2G 2C,3G 2C,2G
Preemergens
Árpa 5G 0 7G 0
Kakaslábfű 3G 0 6H 3G
Rozsnok I 6G 2G 7G 2G
Szerbtövis 0 6G 2C 2G
Kukorica 1C.3G 5G 2C,5G 0
Gyapot 0 2G 2G 0
Ujjas muhar 0 2G 9H 2G
Óriás ecsetpázsit 2G 0 2C,6H 3G
Hajnalka 2C,3H 2G 3C.7H 2G
Bíbor palka 0 - 10E 0
Rizs 2G 0 2G 0
Cirok 2C.6G 0 3C,8G 7G
Szójabab 0 3G 2C,2G IC
Cukorrépa 3G 3G 7G 2G
Selyemmályva 2G 0 2C,4G 0
Búza 3G 0 6G 0
Vadzab 2G 0 4G 0
21. vegyület 22. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 3C.9G 3C,7G 2C,6G 3G
Kakaslábfű 4C.9G 3C.9H 3C,6H 3G
Rozsnok I 9G 9G 0 0
Szerbtövis 4C.9G 3C.9G 4C,9G 3C,9G
Kukorica 3C,9G 2C.7G 1H 0
Gyapot 3C,7H 2C.2G 2C.9G 0
Ujjas muhar 2C.5G 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 3C,9G 2C.4G 1C,1G 0
Hajnalka 4C.9H 3C.7H 4C,8G 2C,8G
Bíbor palka 3C,7G 0 3G 0
Rizs 5C,9G 3C,8G 2C,7G 4G
Cirok 3C.9G 3C,9H 3C.9G 2C,5G
Szójabab 4C,8H 3C.8H 3C.8G 3C,7H
Cukorrépa 3C,7H 2C.3G 3C,5G 2C,3G
Selyemmályva 4C,8H 2C,7G 2C,6G IC
Búza 9G 9G 0 0
Vadzab 2C,3G 0 2C,4G 0
Preemergens
Árpa 2C.8G 2C,7G 0 0
Kakaslábfű 2C.5G 0 0 0
Rozsnok I 7G 0 0 0
Szerbtövis 2C,2H 0 - 0
HU 207 056 Β
Preemergens
Kukorica 2G.7G 0 0 0
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 2G 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 2C,7G 0 2G 0
Hajnalka 2C,2G 0 IC 0
Bíbor paika 2G 0 0 0
Rizs 2G 0 0 0
Cirok 9G 3C,7G 0 0
Szójabab 3C,3G 2G 0 0
Cukorrépa 5G 2G 2H 2H
Selyemmályva 2C,2H 2H 0 0
Búza 2C.8G 4G 0 0
Vadzab 2C,2G 0 0 0
23.vegyüld 24. vegyüld
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 3C,8G 7G 3C,9G 3C.8G
Kakaslábfű 3C,8H 6H 3C,9G 3C.6H
Rozsnok I 9G 8G 9G 9G
Szerbtövis 4C.9G 4C.9G 4C.9G 3C.9G
Kukorica 3C,8G 2C.4G 2C.4G 1C.2G
Gyapot 9C 3C,8G 4C,9G 2G
Ujjas muhar 0 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 3G 2G 3G 2G
Hajnalka 5C.9G 3C,8G 4C.9G 4C.9G
Bíbor paika 2C,7G 6G 3G 0
Rizs 9G 6G 8G 4G
Cirok 4C,9G 3C.9G 3C.9G 3C.8G
Szójabab 5C,9G 4C,9G 4C.7G 2C,3H
Cukorrépa 5C.8G 2C.5G 2C,7G 2C.ÓG
Selyemmályva 8G 7G 2C,8G 2G
Búza 5G 2G 2G 0
Vadzab 2C,5G 0 4G 0
Preemergens
Árpa 0 0 0 0
Kakaslábfű 0 0 0 0
Rozsnok 1 0 0 2G 0
Szerbtövis 2G 0 0 0
Kukorica 0 0 2C.2G 0
Gyapot 2G . 0 0 0
Ujjas muhar 0 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 3G 0 o 0
Preemergens
Hajnalka 0 0 2G 0
Bíbor paika 0 0 0 0
Rizs 0 0 0 0
Cirok 2C.3G 0 0 0
Szójabab 0 0 2C,3H 0
Cukorrépa 3G 0 5G 0
Selyemmályva 2G 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
25. vegyüld 26. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 3C.9G 2C.8G 3C,6G 0
Kakaslábfű 3C.7H 6H 4C,7H 0
Rozsnok 1 4C.9G 8G 6G 0
Szerbtövis 4C.9G 4C.9G 3C,9G -
Kukorica 0 0 0 0
Gyapot 2C.7H 3G 7G 0
Ujjas muhar 0 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 2G 2G 0 0
Hajnalka 5C,9G 4C.9G 3C.9G 3C.7G
Bíbor paika 0 0 0 0
Rizs 6G 3G 3G 0
Cirok 2C,8G 2C.7G 7G 0
Szójabab 3C.7H 5H IC.1H IC
Cukorrépa 4C,7G 3C,6G 2C,6G 0
Selyemmályva 7G 6G 0 0
Búza 0 0 0 0
Vadzab 2C.4G 0 2C,3G 0
Preemergens
Árpa 3G 0 0 0
Kakaslábfű 0 0 0 0
Rozsnok 1 0 0 0 0
Szerbtövis 3C,6H - 2G 0
Kukorica 2C 0 0 0
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 2G 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 3G 0 0 0
Hajnalka 2C,2G 0 0 0
Bíbor paika 0 0 0 0
Rizs 2C o . 0 0
. Cirok . 2C,5G 0 0 0
Szójabab o 0 2G o
HU
056 B 2
Preemergens
Cukorrépa 3G 0 5G 0
Selyemmályva 2G 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
27. vegyüld 28. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 3C,7G 3C.8G 9C 5C,9G
Kakaslábfű 3C,7H 3C.7G 5C.9G -
Rozsnok 1 5G 4G 5C.9G 3C,9G
Szerbtövis 4C,9G 4C,9G 5C,9G 2C.9G
Kukorica 3C.6G 2C,5G 4C,9G -
Gyapot 3C,7H 3C/7G 4C.9G 3C,9G
Ujjas muhar 0 0 9C 7G
Óriás ecsetpázsit 2G 0 4C,9G 3C.8G
Hajnalka 3C,8G 3C,7G 10C 5C,9G
Bíbor palka 2C.3G 0 3C,8G 6G
Rizs 4C,9G 8G 9C 9C
Cirok 2C.8H 3C,8G 10C 3C.9G
Szójabab 4C,9G 3C.9G 5C,9G 4C,9G
Cukorrépa 2C.2H IC 5C,9H 2C.7G
Selyemmályva 3C,5G IC 9C 3C,8G
. Búza 4G 0 3C,9G 2C,9G
Vadzab IC 0 4C.9G 4C.9G
Preemergens
Árpa 0 0 7G 0
Kakaslábfű 0 0 0 0
Rozsnok 1 0 0 6G 3G
Szerbtövis 1H 0 3C.6G 0
Kukorica 0 0 1C,2G 0
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 0 0 6G 0
Óriás ecsetpázsit 0 0 9H 3G
Hajnalka 0 0 2C.7G 1C,3G
Bíbor palka 0 0 0 0
Rizs 0 0 6G 0
Cirok 0 0 3C,8G 0
Szójabab 0 0 2C,2G 2G
Cukorrépa 3G 0 2G 2G
Selyemmályva 0 0 2C,4G 2G
Búza 0 0 6G 0
Vadzab 0 0 2C,3G 0
29. vegyület 30. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 9C 4C.9G 2C,9G 2C.8G
Kakaslábfű 9G 8G 9C 4C,9G
Rozsnok 1 5C,9G 3C.9G 3C,9G 3C/7G
Szerbtövis 5C,9G 4C,9G 10C 9C
Kukorica 6C,9G 5C,9G 5C,9G 2C.9G
Gyapot 4C,9G 3C,8G 3C.7H 0
Ujjas muhar 3C,9G 3G 2G 0
Óriás ecsetpázsit 9C 3C,8G 2C,5G 2G
Hajnalka 10C 4C,9G 10C 9C
Bíbor palka 3C,8G - 5C,9G 7G
Rizs 9C 9C 6C.9G 3C,9G
Cirok 9C 9C 5C,9G 3C,9G
Szójabab 6C,9G 4C.9G 4C,9G 3C,8G
Cukorrépa 9C 4C,9H 4C,8H 3C,7G
Selyemmályva 4C,9G 3C.8G 3C,9G 3C,7G
Búza 3C.9G 2C,9G 2C,9G 2C.7G
Vadzab 4C.8G 2C.4G 3C.8G 2C.5G
Preemergens
Áipa 8G 0 2C,8G 0
Kakaslábfű 2C.3H 0 1H 0
Rozsnok 1 6G 2G 2C.5G 2G
Szerbtövis 2C,4H 2G - 0
Kukorica 3C,6H 1C.4G 2C.7G 2G
Gyapot 1C.2G 0 2C,2G 0
Ujjas muhar 0 0 5G 0
Óriás ecsetpázsit 3C,8H 0 1H 0
Hajnalka 1C,2H 0 0 0
Bíbor palka 0 0 0 0
Rizs 4G 0 5G 3G
Cirok 3C,8H 0 - 4G
Szójabab 2C.2H 0 3C.3G 1H
Cukorrépa 2C,7H 2C,5G 2C,7G 3G
Selyemmályva 2G 0 0 0
Búza 6G 0 5G 0
Vadzab 2G 0 2C.2G 0
31. vegyület 32. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Áipa 3C,9G 2C.5G 4C,9G 3C,7G
Kakaslábfű 5C,9G 3C,8H 9C 5C,9G
HU
056 B 2
31. vegyület 32. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemcrgens
Rozsnok I 2C,9G 8G 9G 3C,9G
Szerbtövis 9C 5C.9G 3C.9G 3C.7H
Kukorica 4C,9G 2C.9G 5C.9G 3C.9G
Gyapot 3C.9G 7G 4C,9G 9G
Ujjas muhar 3G 0 2C.5G 4G
Óriás ecsetpázsit 2C,7G 2G 4C,9G 4C.9G
Hajnalka 9C 4C.9G 5C.9G 4C.9G
Bíbor palka 2C,7G - 7G 3C.8G
Rizs 5C,9G 3C.9G 9C 4C,9G
Cirok 2C,9G 3C,9G 4C,9G 9G
Szójabab 3C,9G 4C,9G 4C,8H 4C.9G
Cukorrépa 2C,4G IC 5C.9G 2C.7G
Selyemmályva 3C.8G 3C.8H 9C 4C,9G
Búza 2C,9G 8G 9G 9G
Vadzab 3C.6G 2G 2C.6G 2C.4G
Preemergens
Áipa 2C,6G 0 9G 5G
Kakaslábfű 5G 1H 3C.9H 3H
Rozsnok I 7G 5G 8G 4G
Szerbtövis - 7G ü 0
Kukorica 2C,6G 3G 8H 2C.4G
Gyapot IC 0 0 0
Ujjas muhar 0 0 4G 0
Óriás ecsetpázsit 0 0 9G 3G
Hajnalka 2C.2H 0 2C.6G 2G
Bíbor palka 10E 0 0 -
Rizs 3C,7G 0 9H 2C
Cirok 3C.4G 2C.3G 9G 2C,3G
Szójabab 2C,2H 0 2C.3G 2G
Cukorrépa 3G 0 8G IC
Selyemmályva 0 0 2C.6H 3H
Búza 2C,6G 0 8G 0
Vadzab 2C,2G 0 2C,4G 0
33. vegyüld 34. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 9C 4C.9G 7G 0
Kakaslábfű I0C 5C.9G 3C,8H 0
Rozsnok 1 5C.9G 8G 8G 8G
Szerbtövis 9C 2C.9H 3C.9G 3C,9G
Kukorica 10C 3C,9G 3C,9G 2C,8G
Gyapot 6C.9G 3C,8G 3C.8H 0
Ujjas muhar 2C.6G 4G 0 0
Óriás ecsetpázsit 5C.9G 8G 3G 2G
Hajnalka 5C,9G 5C,9G 4C,8G 3C,5G
Bíbor palka 10C 9C 3G 0
Rizs 9C 4C.9G 8G 2G
Cirok 9C 3C.9G 2C,8G 6G
Szójabab 9C 4C.8H 4C.9G 3C.8G
Cukorrépa 5C.9H 2C,3H 3C.5H 1C,3H
Selyemmályva 9C 5C.9H 2G -
Búza 9G 2C,9G 8G 2G
Vadzab 8G 3G 2C,7G 1C,2G
Preemcrgens
Árpa 8G 2G 0 0
Kakaslábfű 91-1 3H 2G 0
Rozsnok 1 6G 2G 0 0
Szerbtövis 0 0 2G 0
Kukorica 3C,9H IC 2C,4G 0
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 2C.7G 2G 0 0
Óriás ecsetpázsit 9G 2G 2G 0
Hajnalka 2C.6H 3G 0 0
Bíbor palka 5G 0 0 0
Rizs 8G 0 0 0
Cirok 9G 2C,2G 2C,5G 0
Szójabab IC 0 IC 0
Cukorrépa 1 C.2G 0 0 0
Selyemmályva 5H 4H 0 0
Búza 6G o 0 0
Vadzab 2C.4G 0 o 0
HU 207 056 Β
35. vegyület 36. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 4G 0 7C,9G 3C,7G
Kakaslábfű 3C,9H 5H 5C,9G 3C,9G
Rozsnok I 9G 6G 8C,9G 2C,7G
Szerbtövis 10C 5C.9G 10C 5C,9G
Kukorica 3C,8G 2C,4G 4C.9G 4C.9G
Gyapot 2C,4G - 3C,9G 4C,9G
Ujjas muhar 0 0 4C.8G 1C.3H
Óriás ecsetpázsit 2G 0 5C.9G 3C.8G
Hajnalka 10C 5C,9G 4C,9G 3C,8H
Bíbor palka 3C.9G 8G 4C,9G 3C.7G
Rizs 8G 4G 9C 5C.9G
Cirok 4C,9G 3C,9G 9C 4C.9G
Szójabab 4C.9G 3C.4G 5C.9G 3C.7H
Cukorrépa 9C 4C,7H 3C,8G 5G
Selyemmályva 8G 7G 10C 3C.8H
Búza 3G 0 6C.8G 2C.7G
Vadzab 2C,5G 0 8C,9G 2C.7G
Preemergens
Árpa 0 0 4G 2G
Kakaslábfű 2C,4H 0 2C,3H 0
Rozsnok I 3C.8G 0 2C,8G 2G
Szerbtövis - 0 5H 4G
Kukorica 0 0 5C.9G 3C.6G
Gyapot 0 0 3C,6G 0
Ujjas muhar 0 0 3C,7G IC.2G
Óriás ecsetpázsit 2G 0 3G 3G
Hajnalka IC 0 0 0
Bíbor palka 0 0 10E 0
Rizs 0 0 3C,8G 2G
Cirok 2C.5G 0 3C,9G 2C,2G
Szójabab 0 0 3C.7H 2H
Cukorrépa 7G 2H 2G 0
Selyemmályva 2G 0 1H 1H
Búza 0 0 2C,9G 2G
Vadzab 0 0 2C.9G 0
37. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10
Posztemergens
Ecsetpázsit 9C 2C.5G
Csillaghúr 10C -
Galaj 7C,9G 3C.5G
37. vegyület
Dózis (g/ha) 50 10
Posztemergens
Libatop 9C 2C,9G
Repce 10C 9C
Keserűfű 4C,9G 2C,6G
Áipa 9C 9C
Kakaslábfű 9C 9C
Rozsnok 1 9C 4C.9C
Szerbtövis 10C 9C
Kukorica 10C 9C
Gyapot 4C,9G 1C.5G
Ujjas muhar 4C,8G 2C,5G
Ecsetpázsit 1 9C . 3C.8G
Hajnalka 9C 9C
Bíbor palka 4C,9G 2C,8G
Rizs 9C 5C.9G
Cirok 10C 10C
Szójabab 9C 9C
Cukorrépa 9C 9C
Selyemmályva 6C.9G 3C.8G
Búza 4C.9G 3C,9G
Vadzab 5C,9G 2C,5G
Posztemergens
Ecsetpázsit 8H 2G
Csillaghúr 5C,9G -
Galaj 2C,3H 3G
Libatop 5C,9G 0
Repce 2C,3H 0
Keserűfű IC IC
Árpa 2C.2G 0
Kakaslábfű 2H 0
Rozsnok 1 4C.9G 6G
Szerbtövis - 0
Kukorica 2C,8G 3G
Gyapot 1G 0
Ujjas muhar IC 0
Ecsetpázsit 1 2C.3G 0
Hajnalka 3C.7H 0
Bíbor palka 0 0 ·
Rizs 4G 0
Cirok 2C,3G 0
Szójabab 1C,1H 0
Cukorrépa 3C,8G 3G
Selyemmályva 1H 0
Búza IC 0
Vadzab 2C,3G 0
HU 207 056 Β
Bl. táblázat
i3. vegyűlet
Dózis (g/ha) 250 16 4
Posztemergens
Árpa 80 70 60
Kakaslábfű 90 70 40
Ecsetpázsit 70 70 50
Csillaghúr 80 30 0
Szerbtövis 100 80 40
Kukorica 80 50 30
Gyapot 90 50 20
Ujjas muhar 30 0 0
Rozsnok 2 80 60 40
Ecsetpázsit 1 50 20 0
Ecsetpázsit 2 50 30 20
Csattanó maszlag 90 90 70
Tenyércirok 80 70 40
Libatop 30 30 0
Hajnalka 100 80 60
Bíbor palka 80 30 0
Repce 100 90 80
Rizs 70 50 40
Cassia obtusifolia 80 30 0
Szójabab 90 30 0
Cukorrépa 100 100 90
Teagyom 50 30 0
Selyemmályva 90 70 50
Búza 80 50 20
Keserűfű 80 30 0
Vadzab 60 50 30
15. vegyűlet
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Árpa 70 60 30 30
Kakaslábfű 80 30 20 0
Ecsetpázsit 100 100 80 30
Csillaghúr 70 30 0 0
Szerbtövis 90 90 60 20
Kukorica 60 60 30 0
Gyapot 80 50 30 0
Ujjas muhar 60 40 30 0
Rozsnok 2 90 60 50 30
Ecsetpázsit 1 40 30 30 0
Ecsetpázsit 2 60 30 0 θ
15. vegyiilet
Dózis (g/ha) 250 62 16 4
Posztemergens
Csattanó maszlag 90 80 70 60
Tenyércirok 80 30 30 20
Libatop 30 0 0 0
Hajnalka 100 100 90 70
Bíbor palka 100 70 30 0
Repce 100 100 90 60
Rizs 80 70 60 50
Cassia obtusifolia 90 80 60 60
Szójabab 100 100 100 80
Cukorrépa 100 50 30 0
Teagyom 50 30 0 0
Selyemmályva 80 70 60 50
Búza 80 80 50 30
Keserűfű 70 50 30 0
Vadzab 100 80 40 30
28. vegyiilet
Dózis (g/ha) 62 16 4
Posztemergens
Árpa 70 70 70
Kakaslábfű 100 100 80
Ecsetpázsit 100 100 70
Csi llaghűr 30 0 0
Szerbtövis 100 100 90
Kukorica 100 100 100
Gyapot 70 60 30
Ujjas muhar 70 50 40
Rozsnok 2 70 50 40
Ecsetpázsit 1 90 80 70
Ecsetpázsit 2 80 70 60
Csattanó maszlag 100 100 70
Tenyércirok 100 80 60
Libatop - - -
Hajnalka 100 100 100
Bíbor palka 100 60 50
Repce 100 90 50
Rizs 80 70 60
Cassia obtusifolia 80 70 60
Szójabab 90 70 70
Cukorrépa 100 100 100
Teagyom 50 30 0
Selyemmályva 80 60 50
Búza 70. 70 70
Keserűfű 90 60 0
Vadzab 70 60 r .30
HU 207 056 Β
29. vegyület
Dózis (g/ha) 62 16 4
Posztemergens
Árpa 80 70 70
Kakaslábfű 100 100 40
Ecsetpázsit 60 30 0
Csillaghúr 30 0 0
Szerbtövis 100 100 70
Kukorica 100 100 90
Gyapot 80 70 60
Ujjas muhar 80 60 50
Rozsnok 2 70 40 0
Ecsetpázsit 1 100 80 50
Ecsetpázsit 2 70 60 30
Csattanó maszlag 100 60 50
Tenyércirok 80 70 40
Liba top - - -
Hajnalka 100 100 80
Bíbor palka 100 100 50
Repce 100 100 60
Rizs 90 70 60
Cassia obtusifolia 90 90 70
Szójabab 100 100 90
Cukorrépa 100 100 70
Teagyom 50 50 30
Selyemmályva 80 60 50
Búza 70 70 60
Keserűfű 90 60 50
Vadzab 60 30 0
30. vegyület
Dózis (g/ha) 62 16 4
Posztemergens
Árpa 90 70 40
Kakaslábfű - 80 60
Ecsetpázsit 90 60 20
Csillaghúr 0 0 0
Szerbtövis 100 100 70
Kukorica 100 100 40
Gyapot 40 0 0
Ujjas muhar 0 0 0
Rozsnok 2 60 0 0
Ecsetpázsit 1 40 0 0
Ecsetpázsit 2 0 0 0
Csattanó maszlag 100 100 80
30. vegyület
Dózis (g/ha) 62 16 4
Posztemergens
Tenyércirok 80 50 30
Libatop 80 60 -
Hajnalka 100 100 70
Bíbor palka 100 60 20
Repce 100 60 60
Rizs 95 85 60
Cassia obtusifolia 100 90 30
Szójabab 100 100 80
Cukorrépa 40 30 0
Teagyom 60 20 0
Selyemmályva 80 60 50
Búza 80 50 20
Keserűfű 40 - 0
Vadzab 40 0 0
31. vegyület
Dózis (g/ha) 62 16 4
Posztemergens
Áipa 70 60 0
Kakaslábfű 90 90 60
Ecsetpázsit 80 40 0
Csillaghúr 50 30 0
Szerbtövis 100 90 40
Kukorica 90 80 60
Gyapot 80 40 30
Ujjas muhar 60 40 40
Rozsnok 2 70 50 30
Ecsetpázsit 1 50 0 0
Ecsetpázsit 2 40 30 0
Csattanó maszlag 100 85 60
Tenyércirok 80 40 0
Libatop 70 70 50
Hajnalka 90 90 60
Bíbor palka 60 55 50
Repce 90 80 60
Rizs 70 60 40
Cassia obtusifolia 80 80 40
Szójabab 100 100 80
Cukorrépa 0 0 0
Teagyom 60 50 30
Selyemmályva 80 60 40
Búza 60 40 0
Keserűfű 80 60 30
Vadzab 40 30 0
HU 207 056 B
36. vegyüld
Dózis (g/ha) 125 62 31 16 8
Posztemergens
Árpa - - - - -
Kakaslábfű 90 80 20 20 0
Ecsetpázsit 100 95 95 90 80
Csillaghúr 100 100 100 90 85
Szerbtövis - - - - -
Kukorica 100 100 100 80 70
Gyapot 100 100 80 70 70
Ujjas muhar 70 60 60 50 40
Rozsnok 2 100 90 90 80 60
Ecsetpázsit 1 90 80 70 70 60
Ecsetpázsit 2 - - - - -
Csattanó maszlag - - - - -
Tény érc írok - - - - -
Libatop 100 95 90 90 85
Hajnalka 100 100 90 70 30
Bíbor palk - - - - -
Repce 100 100 100 80 60
Rizs - - - - -
Cassia obtusifoliá - - - - -
Szójabab 100 100 100 100 40
Cukonépa 90 90 80 60 50
Teagyom - -
Selyemmály- va 90 70 70 70 40
Búza 95 95 90 85 70
Keserűfű 90 80 80 80 50
Vadzab 85 80 80 60 40
37. vegyület
Dózis (g/ha) 62 31 16 8 4
Posztemergens
Árpa - - - - -
Kakaslábfű 95 80 75 70 60
Ecsetpázsit 100 90 60 50 45
Csillaghúr 100 100 70 60 50
Szerbtövis - - - - -
Kukorica 100 100 100 100 100
Gyapot 90 90 90 80 60
Ujjas muhar 90 80 70 60 30
Rozsnok 2 100 90 40 θ 0
Ecsetpázsit 1 100 95 80 70 50
37. vegyület
Dózis (g/ha) 62 31 16 8 4
Posztemergens
Ecsetpázsit 2 - - - - -
Csattanó maszlag - - - - -
Tenyércirok - - - - -
Libatop íoo 100 90 85 60
Hajnalka 100 100 100 90 90
Bíbor palka - - - - -
Repce 100 100 90 85 50
Rizs - - - - -
Cassia obtusifolia - - - - -
Szójabab 100 100 100 100 100
Cukorrépa 95 95 95 90 80
Tcagyom - - - - -
Selyemmály- va 95 90 80 60 50
Búza 90 70 50 20 20
Keserűfű 100 60 0 0 0
Vadzab 55 30 0 0 0
Cl. táblázat
14. ve gyű let
Dózis (g/ha) 125 64 32 16 8 4
Preemergens
Ecsetpázsit 90 80 20 0 0 -
Galaj 0 0 0 0 0 -
Csillaghúr 30 0 0 0 0 -
Libatop 50 40 30 20 0 -
Búza 30 30 20 0 0 -
Perzsa veronikafű 70 30 20 0 0 -
Székfű - - - - - -
Cukorrépa C/TOL 40 40 10 0 0 -
Viola 40 30 20 20 0 -
Keserűfű 0 0 0 0 0 -
Vadzab 20 20 0 0 0 -
Posztemergens
Ecsetpázsit 60 60 50 30 20 0
Galaj 70 40 30 20 0 0
Csillaghúr 0 0 0 0 0 0
Libatop 0j 0 0 0 0 0
Búza 70 50 30 20 - „
HU 207 056 B
14. vegyület
Dózis (g/ha) 125 64 32 16 8 4
Preemergens
Perzsa veronikafű 90 50 30 20 0 0
Székfű 50 40 20 0 0 0
Cukorrépa C/TOL 20 15 0 0 0 0
Viola 40 40 20 0 0 0
Keserűfű 40 20 20 0 0 0
Vadzab 40 30 20 20 0 0
15. vegyület
Dózis (g/ha) 125 64 32 16 8 4
Preemergens
Ecsetpázsit 50 50 20 0 0 -
Galaj - 20 0 0 0 -
Csiilaghúr - 20 0 0 0 -
Libatop 60 40 0 0 0 -
Búza - 0 0 0 0 -
Perzsa veronikafű - 50 30 0 0 -
Székfű - - - - - -
Cukomépa C/TOL - 30 0 0 0 -
Viola - 30 20 0 0 -
Keserűfű - 20 0 0 0 -
Vadzab - 0 0 0 0 -
Posztemergens
Ecsetpázsit - 40 40 30 30 20
Galaj - 20 0 0 0 0
Csillaghúr - 30 0 0 0 0
Libatop - 50 30 0 0 0
Búza - 40 40 30 30 20
Perzsa veronikafű - 70 50 30 20 0
Székfű - 20 20 0 0 0
Cukorrépa C/TOL - 20 0 0 0 0
Viola - 0 0 0 0 0
Keserűfű - 40 20 20 0 0
Vadzab - 40 30 20 0 0
18. vegyület
Dózis (g/ha) 250 125 64 32 16
Preemergens
Ecsetpázsit 40 30 0 0 0
Galaj 0 0 0 0 0
Csillaghúr 0 0 0 0 0
Libatop 100 80 0 0 0
Búza 0 0 0 0 0
Perzsa veronikafű 100 100 100 100 90
Székfű 30 0 0 0 0
Cukorrépa C/TOL 0 0 0 0 0
Viola 30 20 0 0 0
Keserűfű 0 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0 0
Posztemergens
Ecsetpázsit 90 70 60 30 20
Galaj 80 70 40 40 30
Csillaghúr 40 20 0 0 0
Libatop 100 90 90 80 75
Búza 100 80 70 60 50
Perzsa veronikafű 100 80 40 20 0
Székfű 90 80 70 60 30
Cukorrépa C/TOL 80 40 20 15 10
Viola 60 50 20 20 0
Keserűfű 70 50 40 30 20
Vadzab 80 70 60 50 40
19. vegyület
Dózis (g/ha) 250 125 64 32 16
Preemergens
Ecsetpázsit 0 0 0 0 0
Galaj 0 0 0 0 0
Csillaghúr 40 30 0 0 0
Libatop 50 40 0 0 0
Búza 0 0 0 0 0
Perzsa veronikafű 100 100 70 0 0
Székfű 50 40 30 0 0
Cukorrépa C/TOL 0 0 0 0 0
Viola 0 0 0 0 0
Keserűfű 40 30 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0 0
HU 207 056 Β
Posztemergens
Ecsetpázsit 90 80 50 40 40
Galaj 80 70 50 50 40
Csil laghúr 40 30 20 ü 0
Libatop 100 90 80 80 70
Búza 80 80 80 70 70
Perzsa veronikafű 100 90 80 50 30
Szék fű 100 90 90 80 70
Cukorrépa C/TOL 25 10 0 0 0
Viola 90 80 50 40 40
Keserűfű 60 40 20 20 0
Vadzab 60 50 50 30 20
20. vegyület
Dózis (g/ha) 125 64 32 16 8
Preemergens
Ecsetpázsit 0 0 0 0 0
Galaj 0 0 0 0 0
Csillaghúr 0 0 0 0 0
Libatop 0 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0 0
Perzsa veronikafű 40 30 0 0 0
Székfű 0 0 0 0 0
Cukorrépa C/TOL 0 0 0 0 0
Viola 0 0 0 0 0
Keserűfű 0 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0 0
Posztemergens
Ecsetpázsit 80 70 30 20 0
Galaj 85 50 40 30 0
Csillaghúr 0 0 0 0 0
Libatop 90 90 90 80 70
Búza 80 80 70 70 60
Perzsa veronikafű 70 30 20 0 0
Szék fű 70 60 30 20 0
Cukorrépa C/TOL 90 50 30 30 0
Viola 30 0 0 0 0
Keserűfű 40 30 30 30 20
Vadzab 40 30. 20 . 20 0
21. vegyület
Dózis (g/ha) 250 125 64 32 16
Preemergens
Ecsetpázsit 0 0 0 0 0
Galaj 0 0 0 0 0
Csillaghúr 0 0 0 0 0
Libatop 100 90 80 0 0
Búza 0 0 0 0 0
Perzsa veronikafű 50 0 0 0 0
Székfű 90 80 70 0 0
Cukorrépa C/TOL 20 0 0 0 0
Viola 0 0 0 0 0
Keserűfű 30 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0 0
Posztemergens
Ecsetpázsit 100 80 70 60 60
Galaj 100 90 80 70 60
Csillaghúr 60 40 30 0 0
Libatop 100 100 100 90 50
Búza 80 80 70 60 40
Perzsa veronikafű 100 80 60 30 20
Székfű 100 90 90 80 60
Cukorrépa C/TOL 100 90 80 40 30
Viola 100 80 60 30 30
Keserűfű 90 80 60 50 40
Vadzab 40 30 20 0 0
22. vegyület
Dózis (g/ha) 250 125 64 32 16 8
Preemergens
Ecsetpázsit - - - - - -
Galaj - - - - - -
Csiliaghúr - - - - - -
Libatop - - - - - -
Búza - - - - - -
Perzsa veronikafű - - - - - -
Székfű - - - - - -
Cukorrépa C/TOL - - - - - -
Viola - - - - -
Keserűfű 7 - ·. - “
Vadzab 7 - 7,.-7 7 - '
HU 207 056 Β
Posztemergens
Ecsetpázsit 0 0 0 0 0 0
Galaj 50 50 50 40 30 0
Csillaghúr 90 80 80 50 30 30
Libatop 30 30 20 0 0 0
Búza 50 50 40 20 20 0
Perzsa veronikafű 100 100 100 100 90 90
Székfű 100 100 100 100 70 40
Cukorrépa C/TOL 30 30 30 20 10 10
Viola 80 80 80 70 20 0
Keserűfű 0 0 0 0 0 0
Vadzab 20 0 0 0 0 0
27. vegyület
Dózis (g/ha) 250 125 64 32 16 8
Preemergens
Ecsetpázsit - - - - - -
Galaj - - - - - -
Csillaghúr - - - - - -
Libatop - - - - - -
Búza - - - - - -
Perzsa veronikafű - - - - - -
Székfű - - - - - -
Cukorrépa C/TOL - - - - - -
Viola - - - - - -
Keserűfű - - - - - -
Vadzab - - - - - -
Posztemergens
Ecsetpázsit 90 80 50 50 30 20
Galaj 90 90 60 50 30 20
Csillaghúr 80 70 60 50 40 30
Libatop 80 - - 80 - 20
Búza 0 0 0 0 0 0
Perzsa veronikafű 100 100 95 80 75 70
Székfű 90 90 90 70 40 30
Cukonépa C/TOL 40 30 20 10 0 0
Viola 90 90 80 70 60 50
Keserűfű 50 30 0 0 0 0
Vadzab 70 50 50 40 30 20
31. vegyület
Dózis (g/ha) 125 64 32 16 8 4
Preemergens
Ecsetpázsit - - - - - -
Galaj - - - - - -
Csillaghúr - - - - - -
Libatop - - - - - -
Búza - - - - - -
Perzsa veronikafű - - - - - -
Székfű - - - - - -
Cukorrépa C/TOL - - - - - -
Viola - - - - - -
Keserűfű - - - - - -
Vadzab - - - - - -
Posztemergens
Ecsetpázsit 90 90 80 60 50 30
Galaj 90 70 50 40 20 0
Csillaghúr 85 75 70 50 40 0
Libatop - - 70 - - -
Búza 100 100 80 70 40 30
Perzsa veronikafű 100 90 90 90 85 60
Székfű 100 90 90 80 60 40
Cukonépa C/TOL 30 20 10 55 0 0
Viola 90 70 60 50 20 10
Keserűfű 100 80 75 60 50 40
Vadzab 60 60 40 35 25 0
33. vegyület
Dózis (g/ha) 64 32 16 8 4
Posztemergens
Ecsetpázsit 70 40 30 0 -
Galaj 40 20 0 0 -
Csillaghúr 0 0 0 0 -
Libatop 100 30 0 - -
Búza 0 0 0 0 -
Perzsa veronikafű 0 0 0 0 -
Székfű 80 70 40 30 -
Cukonépa C/TOL 0 0 0 0 -
Viola 30 20 0 0 -
Keserűfű 40 30 20 20 -
Vadzab 0 0 0 0 -
HU 207 056 B
33. vegyüld
Dózis (g/ha) 64 32 16 8 4
Posztemergens
Ecsetpázsit 85 80 60 50 30
Galaj 80 70 50 30 20
Csillaghúr 70 40 0 0 0
Libatop 100 95 80 70 60
Búza 90 90 90 80 70
Perzsa veronikafű 100 90 90 80 75
Székffi 90 90 50 40 20
Cukorrépa C/TOL 80 50 40 10 0
Viola 40 40 30 20 0
Kés erű fű 100 90 80 40 30
Vadzab 60 50 50 30 20
34. vegyüld
Dózis (g/ha) 250 125 64 32 16
Preemergcns
Ecsetpázsit - - - - -
Galaj - - -
Csillaghúr - - - - -
Libatop - - - - -
Búza - - - - -
Perzsa veronikafű - - - - -
Szék fű - - - - -
Cukorrépa CCTOL - - - - -
Viola - - - - -
Keserűfű - - - -
Vadzab - - - - -
Posztemergens
Ecsetpázsit 30 20 0 0 0
Galaj 45 30 0 0 0
Csillaghúr 30 30 20 0 0
Liba top 100 90 50 40 30
Búza 70 70 60 40 30
Perzsa veronikafű 90 90 80 70 60
Szék fű 85 70 60 50 40
Cukorrépa C/TOL 60 40 40 35 30
Viola 50 40 30 30 20
Keserűfű 50 40 30 / 20 10
Vadzab 40 30 0 0 0
/12. táblázat
Ism.vcgy. 1* Ism.vegy. 2* Tál. szerinti 3.vegyüld
Dózis (g/ha) 50 50 50
Posztemergens
Árpa - 0 2C,9G
Kakaslábfű 3C.9H 0 9C
Rozsnok I - 0 5C,9G
Szerbtövis 10C 2C.4G 10C
Kukorica 5C,9G 4G 9G
Gyapot 10C 2C,5G 4C.9G
Ujjas muhar 9G 0 3C.8G
Óriás ccsetpázsit - 0 3C.9G
Hajnalka 9C 2C.3G 9C
Bíbor palka 3C.9G 0 9C
Cassia obtusifolia 5C.9G 0 5C.9G
Rizs 9C - -
Cirok 3U.9G 3G 5C,9G
Szójabab 5C.9G 2C.6G 4C.9G
Cukorrépa 9C 2C,5G 4G
Selyemmályva - 6G 10C
Búza 2C,8G 0 3C,9G
Vadzab 0 0 3C
Preemergcns
Árpa - 0 9G
Kakaslábfű 5C,9H 0 3C,8H
Rozsnok I - 0 3C.8H
Szerbtövis 9H 6G 2C,2H
Kukorica 2C,9G 2G 4C,9H
Gyapot 9G 2G 2G
Ujjas muhar 7G 4G 3C.6G
Óriás ecsetpázsit - 2G 2C,3G
Hajnalka 9G 5G 3C.4H
Bíbor palka 8G 0 4G
Cassia obtusifolia 9H 0 7G
Rizs 9G - -
Cirok 5C.9H 1ÜE 4C,9H
Szójabab 9H 0 3H
Cukorrépa 9C 2H 0
Selyemmályva - 0 5H
Búza 3C.9H 0 8G
Vadzab 3C.6G 0 2G
1* 102 925 B sz. európai szab. bej.
2* 51 466 B sz. európai szab. bej.
* 3-klór-2[[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-amino-szulfonil]-melil]-benzoesav-riietil-észter
2* 3-[-2,2-[[(4-metoxi-6-melil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-amino-szulfonÍl]-fenil]-2-piOpinsav-melil-észter ·
HU 207 056 Β
A találmány szerinti eljárással még a következő, Γ képletnek megfelelő vegyület alábbi sóit állítjuk elő:
Vegyület M jelentése Op. (°C)
38 K 144-152
39 nh4 80-85
40 NH3(i-Pr) 74-76
41 NH(Me)3 65-67
42 NH(CH2CH2OH)3 olaj
43 NH(CH2CH2OH)(Me)2 82-84
44 Na 130-133
A fenti vegyületek herbicid hatását az előzőek szerinti, A példában leírt módon vizsgáltuk. A kapott eredményeket a következő, A3 táblázatban foglaljuk össze.
A3. táblázat
vegyület 38 vegyület 39
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 9C 4C.9G 4C.9G 8G
Kakaslábfű 4C.9G 3C,9G 4C,9G 3C,9G
Rozsnok I 9C 5C.9G 3C.9G 9G
Szerbtövis 4C,9G 3C.9H 9C 2C,9G
Kukorica 9C 2C.9G 3C.9G 2C.8G
Gyapot 5C,9G 4C,9H 4C,9G 2C,9H
Ujjas muhar 3C,7G - 2C,6G 2G
Óriás ecsetpázsit 4C.9G 3C.8G 3C.9G 3C.7G
Hajnalka 10C 4C,9G 10C 4C,9G
Bíbor palka 2C,8G - 9C 3C.9G
Rizs 5C.9G 4C.9G 5C.9G 5C.9G
Cirok 9C 5C.9G 4C.9G 4C.9G
Szójabab 5C.9G 3C,8G 5C,9G 3C.9G
Cukorrépa 0 0 3G 0
Selyemmályva 10C 5C.9G 9C 3C.9G
Búza 9G 6G 9G 7G
Vadzab 2C,8G 2C,3G 3C.8G 2C.3G
Preemergens
Árpa 8G 2G 7G IC
Kakaslábfű 3C.8H 2G 3C,6G 2G
Rozsnok 1 3C.8G 2G 7G 2G
Szerbtövis 0 0 ÍH 0
Kukorica 8H 0 9G 0
Gyapot 0 0 ÍH 0
Ujjas muhar 2C.4G 0 2G 0
Óriás ecsetpázsit 2C.4G 7G 7G 0
Hajnalka IC 0 4G 0
Bíbor palka 0 0 0 0
Rizs 7G 0 2C.6G 6G
Cirok 2C,9G 2C.2G 3C.8H 2C.5G
Szójabab ÍH 0 ÍH 0
Cukorrépa 2G 3C.3G 0 0
Selyemmályva 0 0 ÍH 0
Búza 6G 0 5G 0
Vadzab 2C.4G 0 2C.2G 0
vegyület 40 vegyület 41
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Preemergens
Árpa 3C.8G 5G 0 0
Kakaslábfű 3C.9G 3C.7G 2C.4G 0
Rozsnok 1 9G 2C.9G 3C.9G
Szerbtövis 4C.9G 7G 2C.3G 0
Kukorica 9G 2C.6G 3G 0
Gyapot 3C.9H 3C.9H 2C.7G 2H
Ujjas muhar 3G 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 3C.9G 7G 1G 0
Hajnalka 9C 3C,8H 2C.5G 0
Bíborpalka 4C.9G - 2C.8G 0
Rizs 5C.9G 2C.9G 4G 0
Cirok 3C,9G 2C.9G 2C,8G 2C,6G
Szójabab 3C.9G 3C.8H 2C.5H 0
Cukorrépa 0 0 0 0
Selyemmályva 4C.9G 3C.8H 3C.7G 0
HU 207 056 B
vegyület 40 vegyület 41
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Preemergcns
Búza 9G 5G 0 0
Vadzab 3C,6G 1C,2G 0 0
Precmergens
Árpa IC 0 0 0
Kakaslábfű 1H 0 0 0
Rozsnok 1 5G 0 0 0
Szerbtövis 0 0 0 0
Kukorica 2G 0 0 0
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 2G 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 2G 0 0 0
Hajnalka 0 0 0 0
Bíborpalka 0 0 0 0
Rizs 1G 0 0 0
Cirok 8H IC 0 0
Szójabab 1H 0 0 0
Cukorrépa 2H 0 0 0
Selyemmályva 0 0 0 0
B úza 2G 0 0 0
Vadzab 2G 0 0 0
vegyület 42 vegyület 43
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Árpa 4G 0 2C.7G ü
Kakaslábfű 3C,7G 2C,3H 3C,8H 2H
Rozsnok 1 8G 5G 2C,9G 4G
Szerbtövis 2C,5G 2H 2C,4H 2H
Kukorica 2C.8H 2C,4H 3C,8H 2C,3H
Gyapot 2C,7H 0 3C,9H 0
Ujjas muhar 0 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 3C.5G 0 2C,4G 2G
Hajnalka 2C,7H 2C,2H 3C.8H 2C,2H
Bíborpalka - 0 0
Rizs 2C,9G 3G 2C.8G 0
Cirok 3C,9G 3C.8G 2C,9G 3C.8H
Szójabab 3C,8G 1H 3C,7H 2C,3H
vegyület 42 vegyület 43
Dózis (g/ha) 50 10 50 10
Posztemergens
Cukorrépa 0 0 0 0
Selyemmályva 3C.8H 2H 4C,9G 2H
Búza 2G 0 3G 0
Vadzab 0 0 0 0
Precmergens
Aipa 0 0 0 0
Kakaslábfű 0 0 0 0
Rozsnok 1 0 0 - 0
Szerbtövis 0 - 0 0
Kukorica 0 0 1H 0
Gyapot 0 0 0 0
Ujjas muhar 0 0 0 0
Óriás ecsetpázsit 3G 0 5G 0
Hajnalka 0 0 0 0
Bíborpalka 0 0 0 0
Rizs 0 0 0 0
Cirok IC 0 2C.3G 0
Szójabab IC 0 1H 0
Cukon'épa 0 0 - 0
Selyemmályva 0 0 0 0
Búza 0 0 0 0
Vadzab 0 0 0 0
vegyület 44
Dózis (g/ha) 50 10
Posztemergens
Aipa 2C,9G 2C,7G
Kakaslábfű 5C.9H 3C,9G
Rozsnok 1 9C 9G
Szerbtövis 5C,9G 2C,9G
Kukorica 9G 2C,9G
Gyapot 3C,9G 3C.8H
Ujjas muhar 5G 0
Óriás ecsetpázsit 4C,9G 3C,7G
Hajnalka 5C,9G 4C,9G
Bíborpalka - 2C,8G
Rizs 5C.9G , 4C,9G .
Cirok 9G 2C.9G
Szójabab ' 4C.9G 3C,9G
HU 207 056 B
vegyület 44
Dózis (g/ha) 50 10
Posztemergens
Cukorrépa 1C,4G 0
Selyemmályva 9C 9C
Búza 9G 7G
Vadzab 2C,8G 2G
Preemergens
Árpa 3C.7G 0
Kakaslábfű 3C.7H 0
Rozsnok 1 7G 0
Szerbtövis 0 0
Kukorica 2C.3G 0
Gyapot 2G 0
Ujjas muhar 2G 0
Óriás ecsetpázsit 3G 0
Hajnalka 1C,1H 0
Bíborpalka 0 0
Rizs 2C,7G 0
Cirok 9G 2C,3G
Szójabab IC 0
Cukorrépa 0 0
Selyemmályva 2H 0
Búza 5G 0
Vadzab 2C.3G 0
Összehasonlító vizsgálatok
Az előző B példában leírt módon vizsgálatokat végeztünk az EP-A-164269 számú szabadalmi leírás szerinti K4 képletű és egy találmány szerinti T képletű vegyület herbicid hatásának összehasonlítására. A kapott eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze.
K4 képletű vegyület T képletű vegyület
Posztemergens
Dózis (g/ha) 4 16 4 16
Cukorrépa 100 100 0 0
Kakaslábfű 40 70 30 70
Ecsetpázsit 60 80 60 90
Bíbor palka 0 30 100 100
Hajnalka 60 80 80 90
Cassia obtusifolia 80 100 70 90
Selyemmályva 50 60 90 100
A fenti adatokból jól látható a találmány szerinti vegyületek kiváló szelektív gyomirtó hatása cukorrépánál. A T vegyület teljesen hatástalan a cukorrépára még 16 g/ha dózisban is, míg a K4 vegyület már 4 g/ha mennyiségben is károsítja azt. A találmány szerinti vegyületek többlethatása megmutatkozik a bíbor palka gyomnövény esetében is, amelyre a K4 vegyület közel hatástalan, míg a T vegyület totális hatású.

Claims (9)

1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek, valamint sóik előállítására - a képletben
R jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy ciklopropilmetil-csoport,
R, jelentése, 1-2 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos halogén-alkil-, -CH2CN, -CH2OCH3, vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
X jelentése NHCH3, vagy N(CH3)2-csoport, feltéve, hogy ha R( jelentése OCH2CH3 vagy CH2OCH3 csoport, akkor R jelentése CH3 csoporttól eltérő azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R és R, jelentése a fenti - egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben X jelentése a fenti - reagáltatunk egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben X jelentése a fenti - bázis jelenlétében, vagy b) egy (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R és R, jelentése a fenti - reagáltatunk egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben X jelentése a fenti - bázis jelenlétében, majd a kapott vegyületet kívánt esetben sóvá alakítjuk.
2. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazza 0,1-95 tömeg% mennyiségben a képletben
R jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy ciklopropilmetil-csoport,
Rí jelentése 1-2 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos halogén-alkil-, -CH2CN, -CH2OCH3, vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
X jelentése NHCH3, vagy N(CH3)2-csoport, feltéve, hogy ha R] jelentése OCH2CH3 vagy CH2OCH3 csoport, akkor R jelentése CH3 csoporttól eltérő szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy mesterséges kőzetliszttel vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és/vagy egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve.
3. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R, jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport és X jelentése NHCH3 vagy N(CH3)2 csoport.
4. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R| jelentése 1-2 szénatomos halogén-alkil-csoport és X jelentése NHCH3 vagy N(CH3)2 csoport.
HU 207 056 B
5. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, és X jelentése NHCH3 csoport.
6. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, és X jelentése N(CH3)2 csoport.
7. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként etil 2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoátot
5 tartalmaz.
8. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként metil 2-[[[[[4-(dimetil-amino)-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-3-metil-benzoátot
10 tartalmaz.
HU892600A 1988-03-24 1989-03-16 Herbicidal composition comprising fluoroalkoxy aminotriazine derivatives and process for producing such compounds HU207056B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17259388A 1988-03-24 1988-03-24

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU892600D0 HU892600D0 (en) 1991-07-29
HUT56834A HUT56834A (en) 1991-10-28
HU207056B true HU207056B (en) 1993-03-01

Family

ID=22628364

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU892600A HU207056B (en) 1988-03-24 1989-03-16 Herbicidal composition comprising fluoroalkoxy aminotriazine derivatives and process for producing such compounds

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5090993A (hu)
EP (2) EP0336587B1 (hu)
JP (2) JP2615228B2 (hu)
CN (1) CN1035656C (hu)
AT (1) ATE92922T1 (hu)
AU (1) AU3430089A (hu)
BG (1) BG51434A3 (hu)
DE (1) DE68908232T2 (hu)
DK (1) DK169919B1 (hu)
ES (1) ES2058502T3 (hu)
HU (1) HU207056B (hu)
IE (1) IE66692B1 (hu)
LT (1) LT3521B (hu)
LV (1) LV10444B (hu)
PL (1) PL159387B1 (hu)
UA (1) UA26336A1 (hu)
WO (1) WO1989009214A1 (hu)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH683341A5 (de) * 1990-03-07 1994-02-28 Vnii Chim Sredstv Zaschity Substituierte Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe, deren Salze und Mittel zur Stimulation und Unterdrückung des Pflanzenwachstums auf deren Grundlage.
WO1991013880A1 (en) * 1990-03-07 1991-09-19 Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny Substituted penylsulphonyltriazinylurea and salts thereof and means for stimulating and suppressing plant growth based on them
CA2079589A1 (en) * 1990-04-02 1991-10-03 Marcus P. Moon Crop-selective herbicidal sulfonamides
DE4024754A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Basf Ag Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4029484A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-19 Basf Ag Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0537585B1 (en) * 1991-10-15 1997-08-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing sulfonylureas
FR2733668A1 (fr) * 1995-05-05 1996-11-08 Du Pont Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels
US5928995A (en) * 1995-05-05 1999-07-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
DE102005025900A1 (de) * 2005-06-06 2006-12-07 Basf Ag Verfahren zur Entfernung von Salzen aus einem Alkoxycarbonylaminotriazin enthaltenden Reaktionsgemisch
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN103098812B (zh) * 2013-01-27 2014-12-31 广东中迅农科股份有限公司 五氟磺草胺和氟胺磺隆除草组合物
CN105211087A (zh) * 2015-09-30 2016-01-06 河南科技学院 一种含有氟胺磺隆和莠去津的除草组合物及其应用
CN112979506B (zh) * 2021-05-18 2021-08-24 南京合创药业有限公司 一种2-氯磺酰基-3-甲基苯甲酸甲酯的合成方法
CN114902923A (zh) * 2022-06-27 2022-08-16 张北县保丰种植专业合作社 一种纸筒甜菜田的化学除草方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4618363A (en) 1982-01-25 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
ZA842245B (en) 1983-03-28 1984-11-28 Ciba Geigy Ag N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4548638A (en) * 1983-08-22 1985-10-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonylureas
GR80917B (en) 1983-11-14 1985-03-13 Dow Chemical Co Novel substituted 1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidine-2-sulfonamides and compositions and methods of controlling undesired vegetation and suppressing the nitrification of ammonium nitrogen in soil
EP0164269B1 (en) 1984-06-07 1990-04-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4744816A (en) 1985-05-08 1988-05-17 E. I. Dupont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
JPH03503417A (ja) 1991-08-01
DE68908232D1 (de) 1993-09-16
EP0336587A1 (en) 1989-10-11
HUT56834A (en) 1991-10-28
DK228890A (da) 1990-11-23
ATE92922T1 (de) 1993-08-15
LV10444A (lv) 1995-02-20
EP0336587B1 (en) 1993-08-11
PL159387B1 (pl) 1992-12-31
JP2753472B2 (ja) 1998-05-20
LTIP682A (en) 1995-01-31
DE68908232T2 (de) 1994-01-20
EP0406322A1 (en) 1991-01-09
CN1050383A (zh) 1991-04-03
DK169919B1 (da) 1995-04-03
JPH0987257A (ja) 1997-03-31
IE66692B1 (en) 1996-01-24
CN1035656C (zh) 1997-08-20
US5090993A (en) 1992-02-25
AU3430089A (en) 1989-10-16
JP2615228B2 (ja) 1997-05-28
HU892600D0 (en) 1991-07-29
PL278413A1 (en) 1989-10-02
WO1989009214A1 (en) 1989-10-05
LV10444B (en) 1996-02-20
UA26336A1 (uk) 1999-08-30
ES2058502T3 (es) 1994-11-01
BG51434A3 (en) 1993-05-14
LT3521B (en) 1995-11-27
DK228890D0 (da) 1990-09-21
IE890911L (en) 1989-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4190432A (en) Herbicidal sulfonamides
HU207056B (en) Herbicidal composition comprising fluoroalkoxy aminotriazine derivatives and process for producing such compounds
EP0136061B1 (en) Herbicidal sulfonylureas
US4231784A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0161905B1 (en) Herbicidal halopyrimidines
US4678500A (en) Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates
US4435205A (en) Herbicidal o-alkylsulfonyloxy- and o-alkylsulfonylaminobenzenesulfonamides
US4491467A (en) Herbicidal sulfonamides
US4581059A (en) Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid
US4668281A (en) Thiophenesulfonamides
US4372778A (en) Herbicidal N-(pyridinylaminocarbonyl)benzenesulfonamides
US4632693A (en) Herbicidal sulfonamides
US4543120A (en) Alkyl sulfonyl sulfonamides
US5160363A (en) Herbicidal sulfonamides
US4689070A (en) Herbicidal N-hydroxy-N&#39;-sulfonylguanidines
US4750930A (en) Herbicidal N-hydroxy-N&#39;-sulfonylguanidines
US4585470A (en) Herbicidal azobenzenesulfonamides
EP0270378A2 (en) Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives
US4555261A (en) Herbicidal sulfonamides
US4659361A (en) Herbicidal iodopyrimidines
US4741757A (en) Thiophenesulfonamides
US4662932A (en) Herbicidal sulfonamides
US4612035A (en) Herbicidal N-[(4-bromo-6-methoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,3-dihydro-(2-methyl)benzo[b]thiophene-7-sulfonamides, 1,1-dioxide
US4534789A (en) Herbicidal o-alkylsulfonyloxy- and o-alkylsulfonylaminobenzenesulfonamides
US4744816A (en) Herbicidal sulfonamides