JPH0242076A - １‐クロルピリミジニル‐１ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐３‐スルホン酸アミド、その製法、該化合物を含有する除草作用を有する製剤及び該製剤の製法 - Google Patents

１‐クロルピリミジニル‐１ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐３‐スルホン酸アミド、その製法、該化合物を含有する除草作用を有する製剤及び該製剤の製法

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JPH0242076A
JPH0242076A JP1099030A JP9903089A JPH0242076A JP H0242076 A JPH0242076 A JP H0242076A JP 1099030 A JP1099030 A JP 1099030A JP 9903089 A JP9903089 A JP 9903089A JP H0242076 A JPH0242076 A JP H0242076A
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Peter Wegner
ペーター・ヴエークナー
Martin Krueger
マルチン・クリューガー
John Head
ジヨン・ヘツド
Richard Rees
リチヤード・リース
Gerhard Dr Johann
ゲルハルト・ヨハン
Reinhart Rusch
ラインハルト・ルツシユ
Graham Rowson
グラハム・ローソン
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Bayer Pharma AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はｔｒｉの１−クロルピリミジニル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−スルホン酸アミド、その製
法及び除草作用含有する製剤としてのその使用に関する
。
従来の技術 ヨーロッパ特許公開第０２４６７４９号明細書に、式： 〔式中ＲＡは水素、置換されたか又は置換されていない
アル中ル、アルケニル、アルキニル。
シクロアルキル、アリール、アラールキル、アシル、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル又はスルホニル
もしくはヘテロ環式基を表わし、 Ｒ”Ｕ水素、ハロダン。シアノ、ヒドロキシ。
メルカプト。置換されているか又は置換されていないア
ルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル又は
アミノもしくはヘテロ環式基を表わし、 Ｒ３は置換されているか又はＩＩＣ換されていないヘテ
ロ環式基、ベンゾヘテロ環式基、アリール基又はアラー
ルキル基を表わし、かつＲ４は水嵩ｅ［換されているか
又は置換されていないアルキル、アルケニル、アルキニ
ル。
アシル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、
アミ７カルボニル又はアラールキルもしくは式： （式中Ｒム及びＲ２は前記のものｔ表わす）の基を表わ
す〕の除草作用を有するトリア・ｌ−ルスルホンアミド
が記載されている。
発明の構成 ところで、前記の広範な％！Ｆｌ−請求の範囲の化合物
のうち特定の群類が特に有用な性質を有することが判明
した。この群類の選択は従来の刊行物から予測すること
もできなかったし、またこの群類の化合物が特別な利点
を呈することを予測することもできなかった。
本発明により、一般式Ｉ： 〔式中 Ａは−８−又は−１”！Ｈ−（”！Ｈ−２表わし、ＲＡ
線ハロゲン、メチル、トリフルオルメチル、メトキシシ
フルオルメトキシ、ニトロ又はメトキシカルボニル’に
：表りシ、 Ｂｊｌは水素、ハロダン。メチル、メトキシ。
アリルオキシ又はグロパルヤルオキシを表わムＲｒ５は
水素又はメチルを表わし、 Ｒ４は水素、メチル又はメトキシメチルを表わし、かつ Ｒ３はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わす〕の１−クロルピ
リミジニル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−ス
ルホン酸アミドが優れている。
従って、本発明による化合物は、スルホン酸アミド結合
にフェニル基又はチエニル基（規定され九置換基を有す
る）’ｌｒ有しかつトリアゾールが１位で４−クロル−
６−（Ｃ工〜Ｃ４−アルコキシ）−ピリミジン−２−イ
ル基によりかつ５位で水素、メチル又はメトキシメチル
により置換されているＩＨ−１，２，４−トリアｒ　−
ルー６−スルホン酸アミド誘導体である。ヨーロッパ特
許公開第０２４６７４９号明細誉には、１−（４−クロ
ル−６−（０１〜Ｃ４−アルコキシ）−ピリミジン−２
−イルン基を含有する化合物の例は認められない。更に
、スルホン酸アミド結合にチエニル基が結合している化
合物の唯一の例ではトリアゾール基の１位に置換基を有
しておらずかつ５位でピロール基によシ置換されている
。
本発明による化合物は良好な除幕作用、特に良好な有用
植物選択性、％にテンサイ（Ｚｕｃｋｅｒ−ｒｉｉｂｅ
ｎ　）における選択性と共にマツリカリア種（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ　ａｐｐ、　）に対する高い作用性ｔ％徴
とする。マツリカリア（％にテンサイ畑において主要な
撲滅の困難な雑草である）に対する良好な作用性とテン
サイにおける良好な選択性との組合せは、ヨーロッパ特
許公開第０２４６７４９号明細書に挙げられている化合
物では認められない。
本発明による一般式ｌの化合物は、例えばＡ）一般弐Ｉ
： す 〔式中Ｒ４及びＲ５は前記のものｔ表わす〕のスルホン
酸クロリドと、好適な溶剤中、酸受容体の存在において
反応させるか、又は Ｂ）一般式■： Ａ 〔式中Ａ、Ｒム　Ｒ２及びＲ３は前記のものｔ表わす〕
のアミンを一般式ｌ： 〔式中Ａ　＃　Ｒ”　＋　ｆＬに、Ｒ３及びＲ４は前記
のもの〔式中８６は前記のものを表わし、かつ２は塩素
又は臭素もしくはアルキル基又はアリールスルホニル基
を表わす〕の化合物と、好適な溶剤中、酸結合剤の存在
において反応させることによシ製造することができる。
それぞれの方法ｔｍ釈剤の存在において実施すると有利
であ′る。この友めに使用される成分全部に対して不活
性な溶剤？使用することができる。
そのような溶剤もしくは稀釈剤の例は水、場合によシそ
れぞれ塩素化されていてもよい脂肪族、脂環式及び芳香
族の炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キ７レン
、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチ
レン及びトリクロルエチレン、エーテル、例、ｔばジイ
ソグロビルエーテル、ジブチルエーテル。
グロビレンオキシド、ジオキサン及びテトラヒドロフラ
ン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルインブチルケトン及びメチルインブチルケトン、ニ
トリル、例えはアセトニトリル及びグロピオニトリル、
アルコール、例えはメタノール、エタノール、インプロ
パノール。ブタノール及びエチレングリコール。
エステル、例えば酢酸エチル及び酢酸アミル。
酸アミド、例えにジメチルホルムアミド及びゾメチルア
セタミド、スルホン及びスルホキ７ド。
例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン。
並びに塩基１例えはピリジンである。
反応を室温乃至それぞれの反応混合物の沸点の間で行な
うと有利でるる。反応を高められた圧力もしくは減圧で
実施することかできるが、反応を周囲の圧力で実施する
ことができる。
方法Ａ）ｔ−ジクロルメタン又はジクロルエタンのよう
な塩素化炭化水素中で厚媒もしくは酸受容体の存在にお
いて実施すると有利でめる。
このための例は、例えばトリエチルアミン、ジイソグロ
ビルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチ
ルアミノピリジン及びピリシンのような第三アミンであ
る。ピリジンはこの反応で触媒としても、ま友溶剤とし
ても使用することができる。
方法Ｂ）は、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド又はＮ−メチルピロリジノンのような不
活性溶剤中で場合により触媒の存在において実施すると
優れている。酸結合剤の例は金属水素化物、例えばトリ
エチルアミン又はジイソグロビルエチルアミンのような
第三アミン、例えばアルカリ又はアルカリ土類の水酸化
物又は炭酸塩のような無機塩基である。
前記の方法により構造した本発明による化合物は反応混
合物から常法により、例えば常圧又は減圧で使用した溶
剤を留去するか、水で沈殿させるか又は抽出することに
より単離することができる。
一般に、カラムクロマトグラフィ精製並ひに分別蒸留又
は分別結晶により高い純度を達成することができる。
一般に、本発明による化合物は無色無臭の結、晶であり
、これは水並びに石油エーテル、ヘキサン、ペンタン及
びシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素中で難溶性で
あ夛かつクロロホルム、塩化メチレン及び四塩化炭素の
工うなハロダン化炭化水素、ベンゼン、トルエン及びキ
シレンのような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル、ア
セトニトリルのようなカルボン酸ニトリル、メタノール
及びエタノールのようなアルコール、ジメチルホルムア
ミドのようなカルボン酸アばド、並びにジメチルスルホ
キシドのようなスルホキシド中で易溶性である。
一般式１１，１．ＩＶ及び■の化合物は文献公知の方法
により、特にヨーロッパ特許公開第０２４６７４９号明
細書に記載の方法により製造することができる。
既に記載したように、本発明による化合物は良好な除草
作用を有する。この作用は例えはテンサイのような穐々
の有用植物の選択性と共に単子葉及び双子葉の雑草に及
ぶ。
本発明による化合物は、例えば次の植物属に使用するこ
とができる。
属：ンナピス（５ｉｎａｐｉｓ　）　、レピジウム（Ｌ
ｅｐｉｄｉｕｍ　）　＊ガリクム（Ｇａｌｉｕｍ　）　
、ステラリア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　）　、　ｆｆツリ
カリア（Ｍａｔｒｉ−Ｃａｒｉａ　）　ａアンチミス（
Ａｎｔｈｅｍｌｇ　）　、ガリンンガ（Ｇａｌｉｎｓｏ
ｇａ　）　、ケノボジウム（Ｃｈｅｎｏ−ｐｏｄｉｕｍ
　）　＋ブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　）　ｅウルチカ
（Ｕｒｔ、ｉｃａ　）　＊セネテオ（５ｅｎｅｃｉｏン
、アマランラス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　）　ｔポルツ
ラカ（Ｐｏｒｔｕ−１ａｃａ　）　ｅキサンチウム（Ｘ
ａｎｔｈｉｕｍ　）　、　コｙボルプルス（Ｃ０ｎｖＱ
ＩＶｕｌｕ８　）　ｅイボモニア（Ｉｐｏｍｏｅａ　）
　、ボリゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　）　、　゛セス
パニア（５ｅｓｂａｎｉａ　）　＊アンプロシア（Ａｍ
ｂ−ｒｏｓｉａ　）　、キルシウム（Ｃｌｒｓｉｕｍ　
）　、カルドウウス（Ｃａｒｄｕｕｓ　）　＊ソンクス
（Ｓ（＋ｎｃｈｕｓ　）　＋ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ
　）　＊ロリツバ（Ｒｏｒｉｐｐａ　）　１２ミウム（
Ｌａｍｉｕｍ　）　ｅベロニカ（ＶｅｒｏｎｉｃａＬア
ブチロｙ　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　）　、ダツラ（Ｄａｔ
ｕｒａハビオラ（Ｖｉｏｌａ　）　、ガレオグシス（Ｇ
ａ１ｅｏｐｓｉｓルパパベ／１／　（Ｐａｐａｖｓｒ　
）　、センタウレア（Ｃｅｎｔａ−ｕｒｅａ　）及びク
リサンテムム（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）の双子葉
の雑草； Ｉｓ：アベナ（Ａｖｅｎ＆　）　＊アロベクルスー　（
Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｇ　）　ｒエキツクロア（Ｅｃｈｉ
ｎｏｃｈ−１ｏａ　）　＃セタリア（５ｅｔａｒｉａ　
）　ｓパニクム（ＰａｎｉＣｕｍ　）　ｅジギタリア（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　）ボア（Ｐｏａ　）　＃エレウシ
ネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　）　ｓプラキアリア（Ｂｒａｃ
ｈｉａｒｉａ　）　＊ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ　）　ｌ
プロムス（Ｂｒｏｍｕｓ　）　＊　’／ペルス（ｃｙｐ
ｅｒｕｓ　）　＃アグロピロ：／　（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ）。
サジタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　）　Ｉモノコリア
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　）　、　フィンプリステリス
ＣＦｉｍ−ｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　）　、エレオカリス（
Ｅｘｅｏｃｈａｒｉｓ　）イシエムム（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ　）　、及びアベラ（Ａｐｅｒａ　）の単子葉の雑
草。
施用量は発芽前処理及び発芽後処理の方法の種類に応じ
て範囲０．０１〜５　ｋｇ　／　ｈａで変動する。
本発明による化合物は単独で、又は相互に混合しである
いは他の作用物質と混合して適用することかできる。場
合により、目的に応じて他の植物保護剤又は有害生物防
除剤ｋｔｍ加することができる。作用範囲を拡大しよう
とする場合、他の除草剤を添加することもできる。
例えば、除草作用混合成分としては、１ウイード・アブ
ストラクツ（Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　）　’Ｖ
ｏｘ、３６，４１２（１９８７年）に（＠タイト　ル　
”　　Ｌｉ５ｔ　　ｏｆ　　ｃｏｍｍｏｎ　　ｎａｍｅ
ｓ　　ａｎｄ　　ａｂｂｒｅｖｉａ−ｔｉｏｎａ　ｅｍ
ｐｌｏｙｅｄ　ｆｏｒ　ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ　ｕｓｅｄ
　ｈｅｒｂｉｃｉ−ｄｅｓ　ａｎｄ　ｐｌａｎｔ　ｇｒ
ｏｗｔｈ　ｒｅｇｕｌａｔｏｒｓ　ｉｎ　ＷｅｅｄＡｂ
８ｔｒａＣｔ８”の下に）挙げられている作用物質が好
適である。
作用の強さ及びその速度は、例えば有機溶剤。
湿潤剤及び油のような作用を高める添加物により促進す
ることができる。それ故、場合によりそのよう７！癌加
物により作用物質の配合量を少なくすることができる。
この本発明による作用物質又はその混合物を液体及び／
又は固体の賦形剤もしくは稀釈剤及び場合により付着助
剤、ａ＠助剤、乳化助剤及び／又は分散助剤の添加下に
粉末、散布剤、顆粒、溶液、エマルション又は懸濁液の
ような形で施すと有利である。
好適な液体の賦形剤は例えば脂肪族及び芳香族炭化水素
１例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、更に鉱油フラクション及び植物油である。
固体の賦形剤としては、例えばベントナイト。
シリカｒル、メルク、カオリン、アタパルジャイト、石
灰石、及び植物産物９例えば穀粉が好適である。
界面活性物質としては、例えはりゲニンスルホン酸カル
シウム、ポリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフ
タリンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホ／ｌＩ
Ｒ及びその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪アルコー
ルサルフェート並びに置換されたベンゼンスルホン酸及
びその塩が挙げられる。
種々の調剤中で作用物質１８１又は数珈の割合全広範に
変動させることができる。例えば、調剤は作用物質約１
０〜９０′Ｍ蓋チ、液体又は固体の賦形剤的９０〜１０
１１Ｅｆｔ％並びに場合によシ界面活性物質２０重ｔｈ
ｔｑＩｂまでを含有する。
調剤の施用は常法で、例えば賦形剤としての水と一緒に
１＊霧液倉約１００〜１０００１Ａｍで行なうことがで
きる。所謂低量法（Ｌｏｗ　−ｖｏｌｕｍｅ　−Ｖｅｒ
ｆａｈｒｅｎ　）及び超低量法（Ｕｌｔｒａ−Ｌｏｗ　
−Ｖｏｌｕｍｅ　−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　）による調剤
の適用は所謂ばスト法による適用と同様に可能である。
これらの調剤の製法は公知方法で、例えば粉砕−又は混
合法により行なうことかできる。所望の場合には単一成
分の調剤を、例えば実際に所謂種混合法で行なわれてい
るようにその使用直前に混合してもよい。
例えは、種々の調剤勿人造するには次の成分勿使用する
： Ａ）噴霧粉末 １）作用物質　　　　　　　　２５３に倉チＢ） カオリン 珪 酸 ２）作用物質 粘土鉱物 珪　　酸 ペースト 作用物質 珪酸アルミニウムナトリ クム ルエーテル スピンドル油 ポリエチレングリコール 水 ６ＯＮ＊チ １０１童チ ４０重重チ ２５重ｆチ ２５Ａｌｔチ ４５重１％ ｓｈｔ％ １５］Ｌ倉チ ２ｍｊｔ％ １０］！［ｔチ ２６重蓋チ Ｃ）エマルジョン濃縮液 作用物質　　　　　　　　２５重量％ シクロへキサノン　　　　１５重量％ キシレン　　　　　　　　５５重童チ エチレンとからの混合物　　５ｘ童チ 〔実施例〕 次に本発明による化合物の製造１に：冥施例につ１！５
Ｆ−脱する。
例　　１ ｌ−（４−クロル−６−メドキシピリミシンー２−イル
）−１Ｈ−１，２，４−）リアデールー６−スルホン酸
−（２−ジフルオルメトキシ−６−メチルアニリドン ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−３−スルホン酸−（
２−ジフルオルメト中シー６−メチルアニリド）１．８
９（６ミリモル）ｔ、炭酸カルシウム１．６８，９（１
２ミリそル）を有するジメチルホルムアミド１０紅中で
５０℃で１０分間攪拌する。引き続き１０℃に冷却し、
４−クロル６−メドキシー２−メチルスルホニルピリミ
ジン１．３３．９（６ミリモル）を添加し、２Ｎ塩酸で
酸性（−４）にし、固体を吸引濾過する。
次いでメチレンクロリド／メタノール（９５１５）ｋ用
いる７リカデルのクロマトグラフィーによシ精裂した。
収に：１．１ｇ−理陶値の４１％ 融点＝２１５〜２１６°Ｇ 同様にして次の本発明による化合物を製造した。
Ｐ 口 口 １−へ１−へ１−へ−−へ１− ｒ　　　ｌ　　　Ｗ　　ｒ　　　ｌ　　　＋＋／　　Ｆ
ｌ　　　７　　Ｐ＋１　　　＋＋／　　ｒ　　　Ｉｐ λ　噂　も へ　　Ｉ　　ス λ　哨　　１１ へ１ト λ　　の へ　　リ λ　つ　も へ　　１　　ｌＳ ’Ｉ／　　へ　　１ λ　（イ）　蔓 へ　　１　　磯 ／／／　　Ｊ　　似 −礒　（イ） ヘベ− １１へ １　　歳　蛸 ヘ　ベ　　１ １Ｉ　　　吹 へ ＋１ ！ 碧 ）＝ モ ｐ ○ へ へ ＋％％　　ヘ　　ス　　　　　　＼　　１　　λＩ　　
七　　畳 ’Ｏｖ−（Ｎ　ＰＳＭ）も歳 １１　＋／’Ｊ−１人に へ λ ト ペ 気 へ寸代 ／／／・も コヘス ス　　１　　λ Ｉ　　六　畳 ス　ヘ　　ベ ＼　　ヘ　　ベ ＋４ｒ＋ ベ ト へ−１ ／／／　　　　ｌ　　　　（Ｎ へ＋　−ａ　）ｌ ＩＩＩ　　国　　１　　＋ へ　臂　な ス　ヘ　　ベ　　も　　　ス　ヘ　哨　　１１　　豐　
　Ｉ　　ス　　　Ｉ　　４ｒ　　−寸λＩλト １　　歳　嘔　く ト へ な １１−セ 一へ１代 Ｉ　＋五Ｉｐｌ −Ｎへλト ＋　　１　　ト　　１ ｆ−Ｃ−＝ｈ　　Ｎコ 本発明による化合物の使用可能性上次の冥施例につき詳
説する： 例　　Ａ 温室中で、記載株類の植物ｔ１発芽前に記載化合物上用
いて、作用物質０−０３　ｋｇ　／　ｈａの使用量で処
理した。この化合物音この目的でエマルションとして水
５００１　／　ｈａ　Ｉｔ用い均等に植物上に散布した
。ここで処理後の３週間に本発明による化合物は、コム
ギならびに一連の代表的栽培植物、たとえばサトウダイ
コンおよびアブラナ科植物において、雑草に対する優れ
次効果で、高い栽培植物選択性を示した。
次の表中、 〇−損障なし ４−根絶 ｍ−試験せず ＴＲＺＡＸ−コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ　）ＢｇＡＶＳ−ペタ・ブルガリス（Ｂｅｔａ　ｖ
ｕｌｇａ−ｒｉｓ　） ＢＲ８ＳＳ−アブラナ科植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｓｐ
−）ＭｋＴＣＨ−Ｗトリ力リア・カモミ９　（Ｍａｔｒ
ｉ−ｃａｒｉａ　　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ　　）本発明
による化合物 例２ 例５ 例８ 例９ 例１０ 例１１ 例１６ 例１７ 例１８ 例１９ 例２０ 例２１　　　　　０　１　２　４ 例２２　　　　　０　０　−　３ 例２３　　　　　０　０　−　３ 例２４　　　　　０　１　−　３ 未処理 比較例 チアメトウロンメチル （Ｔｈｉａｍｅ　ｔｕｒｏｎ−ｍｅ　ｔｈｙｌ　）例　
　Ｂ 温室中に、記載種類の植物を発芽後に記載化合物を用い
て作用物質０−０３　）Ｃｌ？　／　ｈａの使用量で処
理し友。この化合物をこの目的でエマル７ヨンとして水
５００！ｕ／ｈａ？！−用い均等に植物上に散布した。
ここで処理後の２週間に本発明による化合物は、コムギ
ならびに一連の代表的栽培植物、友とえばサトウダイコ
ンおよびアブラナ科植物ならびにワタにおいて、雑草に
対する優れた効果で、高い栽培植物選択性を示した。
比較薬剤は同じように高い選択性は示さなか２次。
次の表中、 〇−損障なし ４−根絶 ｍ−試験せず ＴＲＺＡＸ−フムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ　）ＥＥＡＶＳ−ペタ　ブルガリス（Ｂａｔａ　ｖ
ｕｌｇａ−ｒｉｓ　） ＢＲ８８Ｂ−アブラナ科植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｓｐ
、）ＧＯ８ＨＩ−ゴシピウム　ヒルストラム（ＧＧａ５
５ｙｐｉｕ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　）ＭＡＴＣＨ−マトリ
カリア　カモミラ（Ｍａｔｒｉ−ｃａｒｉａ　ｃｈａｍ
ｏｍｉｌｌａ　）本発明による化合物 例２ 例６ 例４ 例５ 例６ 例７ 例８ 例１０ 例１１ 例１５ 例１６ 例２０ 例２１ 例２２ 例２３ 例２４ 未処理 Ｕ 比較例 例　　Ｃ 本発明の化合物を温室条件下で、発芽前に、異なる１類
のマトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）もしくはベ
タ・リューペン変ａ［（Ｂｅｔａ　−Ｒ４１ｂｅｎ−ｖ
ａｒｉｅｔＫｔ６ｎ　）　ｆ植えた鉢に散布し次。使用
した水量は約２００１　／　ｈａに相当し友。次に植・
物の成長を、処理後の４週間に、未処理のものに対する
生の重量の相対値として記載した。
例に示したように、本発明による物質はりューペンには
相容性であυ、同時にカミルレに対抗する極めて良い効
果を示した。
次の表中、 ＭＡＴＣＨ−カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａ
ｍｏｍｉｌｌａ）ＢＥＡＶＡ−ペタブルガリス（Ｂｅｔ
ａ　ｖｕｌｇａｒｉｓｓｓｐ、　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｖ
ａｒ、　ａｌｔｉｓｓｉｍａ　）ＢＥＡｖＣ−ペタブル
ガリス（Ｂｅｔａ　’Ｖｕ１ｇａｒｉ６ｓａｐ、　ｖｕ
ｌｇａｒｉｓ　ｖａｒ、　ｃｒａｓｇａ　）例６ 例５ 例８ 例１９ 生の重量 （未処理のものとの相対〕 ＭＭＢ　　　　Ｂ Ａ　　Ａ　　Ｅ　　Ｅ ＴＡＡ 例２１ 例２２ 例２３ 例２４ 未処理 比較例 ５ａｔｅ） ３Ｂ　　　８２　　　７４　１００ 例２０ 例　　Ｄ 本発明による化合物ｔ−温室条件下で発芽後にマトリカ
リア種（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　−Ａｒｔｅｎ　）ない
しはペタ・リューベン変株（Ｂｅｔａ　−Ｒｕｂｅｎ　
−ｖａｒｉｅｔＭｔｅｎ　）の植物を植えた鉢に散布し
た。
使用した水量は２００１　／　ｈａに相当した。処理後
の２週間に、植物の生の重量ＩＩ−測定し、次表に未処
理のものとの相対値として記載した。
例に示し友ように、本発明による物質はリューペンに相
容性であり、同時にカミルレに対抗する極めて良好な効
果を示しｆＣ＜比較例は良好な効果が得られなかった〕
。
次の表中、 ＭＡＴＣＨ−マトリカリア・カモミラ （Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ　）Ｍ
ＡＴＩＮ−マトリカリア・イノドラ （Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　１ｎｏｄｏｒａ　）ＭＡＴＭ
Ｔ−マトリカリア・マトリカリオイデス（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ　ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄａａ　）ＢＥＡＶ
Ａ−ペタ・ブルガリス亜種（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ
　　ｓａｐ、ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｖａｒ。
ａｌｔｉｓｓｉｍａ　　） ＢＥＡＶＣ−ペタ・ブルガリス亜ａ　（Ｂｅｔａｖｕｌ
ｇａｒｉｓ　ｓｓｐ、　ｖｕｌｇａｒ、ｉｓ　ｖａｒ。
ｃｒａｓｓａ　） ＢＢＡＶＤ−ペタ・ブルガリス亜種（Ｂｅｔａｖｕｌｇ
ａｒｉｓ　ｓｓｐ、　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｖａｒ。
ｃｏｎｄｉｔｉｖａ　） 生の重量 （未処理に対しての相対） ＭＭＭＭＢＢＢ ＡＡＡＡｇｇＥ 例３ 例５ 例６ 例８ 例２２ 例２６ 例２４ 未処理 比較例 例　　Ｅ 温室中で記載した種類の植物を発芽前に記載した本発明
による化合物を用いて、前記の使用量で処理した。本発
明による化合物を、湿潤剤を含有するアセトン溶液とし
て、植物の種を有する容器上に均等に散布した。３〜４
週間後、除草効果について植物を判定した。
次の表中 〇−効果なし ｌ−効果１〜２４％ ２−効果２５〜６９％ ３−効果７０〜８９％ ４−効果９０〜１００％ ｍ−試験せず ＧＡＬＡＰ−ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕ＋ｍ　ａｐａｒｉ
ｎｅ）ＭＡＴＬＮ−マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａｉｎｏｄｏｒａ） ＭＡＴＣＨ−マトリカリア・カモミラ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａｃｈａｍｏｍｉ　１ａ） ＢＥＡＶＳ−ペタ・ブルガリス（’Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ）本発明による化合物 例４０ 例４１ 例４２ 例４３ 例４４ 例４５ 例４６ 例４７ 例４８ 例４９ 例５０ 例５１ 例５２ 未処理 作用物質（＆９／ｈａ） ０．０３２ ０．２５ ０．０１６ ０．２５ ０．２５ ０．２５ ０．２５ ０．０１６ ０．２５ ０．０１６ ０．０１６ ０．０３２ ０．２５ 例　　Ｆ 温室中で、記載した種類の植物を発芽後に、記載した本
発明による化合物を用いて、前記の使用量で処理した。
本発明による化合物を、湿潤剤を含有するアセトン溶液
として、植物の苗を有する容器上に均等に散布した。３
〜４週間後、除草効果について植物を判定した。
次の表中 、〇−効果なし ｌ−効果１〜２４％ ２−効果２５〜６９％ ３−効果７０〜８９％ ４−効果９０〜１００％ ｍ＝試験せず ＧＡＬＡＰ−ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎ
ｅ）ＭＡＴＬＮ−マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉ
ｃａｒｉａｉｎｏｄｏｒａ） ＭＡＴＣＨ−マトリカリア・カモミラ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａｃｈａｍｏｍｉｌａ） ＢＥＡＶＳ−ベタ・ブルガリス（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）本発明による化合物　作用物質（＆９／ｈａ）
　　ＧＡＬＡＰ　　ＭＡＴＬＮ　　ＩＴＣＨＢＥＡＶＳ
例４０　　　　０．０１６　　　３　　４　　４　　２
例４１　　　　　０．２５４−−２ 例４２　　　　０．１２５３−−１ 例４３ 例４４ 例４５ 例４６ 例４７ 例４９ 例５０ 例５２ 未処理 ０．２５ ０．２５ ０．０１６ ０．２５ ０．２５ ０．１２５ ０．１２５ ０．１２５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中 Ａは−Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、メチル、トリフルオルメチル、メト
    キシ、ジフルオルメトキシ、ニトロ又はメトキシカルボ
    ニルを表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、アリルオ
    キシ又はプロパルギルオキシを表わし、 Ｒ＾３は水素又はメチルを表わし、 Ｒ＾４は水素、メチル又はメトキシメチルを表わし、か
    つ Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす〕の１−ク
    ロルピリミジニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
    ３−スルホン酸アミド。 ２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中 Ａは−Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、メチル、トリフルオルメチル、メト
    キシ、ジフルオルメトキシ、ニトロ又はメトキシカルボ
    ニルを表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、アリルオ
    キシ又はプロパルギルオキシを表わし、 Ｒ＾３は水素又はメチルを表わし、 Ｒ＾４は水素、メチル又はメトキシメチルを表わし、か
    つ Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす〕の１−ク
    ロルピリミジニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
    ３−スルホン酸アミドを製造する方法において、一般式
    II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記のものを表
    わす〕のアミンを一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｒ＾４及びＲ＾５は前記のものを表わす〕のスル
    ホン酸クロリドと、好適な溶剤中、酸受容体の存在にお
    いて反応させることを特徴とする、１−クロルピリミジ
    ニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホン
    酸アミドの製法。 ３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中 Ａは−Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、メチル、トリフルオルメチル、メト
    キシジフルオルメトキシ、ニトロ又はメトキシカルボニ
    ルを表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、アリルオ
    キシ又はプロパルギルオキシを表わし、 Ｒ＾３は水素又はメチルを表わし、 Ｒ＾４は水素、メチル又はメトキシメチルを表わし、か
    つ Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす〕の１−ク
    ロルピリミジニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
    ３−スルホン酸アミドを製造する方法において、一般式
    IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は前記の
    ものを表わす〕の化合物を一般式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中Ｒ＾５は前記のものを表わし、かつＺは塩素又は
    臭素もしくはアルキル基又はアリールスルホニル基を表
    わす〕の化合物と、好適な溶剤中、酸結合剤の存在にお
    いて反応させることを特徴とする、１−クロルピリミジ
    ニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホン
    酸アミドの製法。 ４、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中 Ａは−Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、メチル、トリフルオルメチル、メト
    キシ、ジフルオルメトキシ、ニトロ又はメトキシカルボ
    ニルを表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、アリルオ
    キシ又はプロパルギルオキシを表わし、 Ｒ＾３は水素又はメチルを表わし、 Ｒ＾４は水素、メチル又はメトキシメチルを表わし、か
    つ Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす〕の１−ク
    ロルピリミジニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
    ３−スルホン酸アミド少なくとも１種を含有する除草作
    用を有する製剤。 ５、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中 Ａは−Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、メチル、トリフルオルメチル、メト
    キシジフルオルメトキシ、ニトロ又はメトキシカルボニ
    ルを表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、アリルオ
    キシ又はプロパルギルオキシを表わし、 Ｒ＾３は水素又はメチルを表わし、 Ｒ＾４は水素、メチル又はメトキシメチルを表わし、か
    つ Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす〕の１−ク
    ロルピリミジニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
    ３−スルホン酸アミドと賦形剤及び／又は助剤とを混合
    することを特徴とする、除草作用を有する製剤の製法。
JP1099030A 1988-04-20 1989-04-20 １‐クロルピリミジニル‐１ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐３‐スルホン酸アミド、その製法、該化合物を含有する除草作用を有する製剤及び該製剤の製法 Pending JPH0242076A (ja)

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