JPS60163891A - フエノキシプロピオニロキシアルカンホスホネート - Google Patents

フエノキシプロピオニロキシアルカンホスホネート

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JPS60163891A
JPS60163891A JP60009999A JP999985A JPS60163891A JP S60163891 A JPS60163891 A JP S60163891A JP 60009999 A JP60009999 A JP 60009999A JP 999985 A JP999985 A JP 999985A JP S60163891 A JPS60163891 A JP S60163891A
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phenoxypropionyloxyalkane
carbon atoms
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JP60009999A
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テオドール・プフイスター
ハインツ・フエルスター
ルウトウイツヒ・オイエ
ロベルト・アール・シユミツト
ハンス‐ヨアヒム・ザンテル
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なフェノキシプロピオニロキシアルカンホ
スホネート、いくつかのその製造法、及びその除草剤と
しての使用法に関する。
多くのフェノキシブロビオン酸誘導体が除草性を有する
ことは開示されている（参照、独国公開特許第２．２２
３．８９４号）。即ち例えば２−〔４−（２，４−ジク
ロルフェノキシ）−フェノキシ〕−プロピオン削メチル
は雑草の駆除に使用することができる。しかしながら、
この物質の作用は、特に低施用割合で用いた時に必ずし
も適当ではない。
今回式（＋） 〔式中、Ｒは随時置換されたアルキルを表わし、そして Ａは随時１を換されたアルカンジイルを表わす〕の新規
なフェノキシプロピオニロキシアルカンホスホネートが
発見された。
式（１）のフェノキシプロピオニロキシアルカンホスホ
ネートは少くとも１つの不斉的に置換された炭素原子を
含有し、それ故に異なる対掌体形で存在しうる。本発明
はこの可能な個々の異性体及びこれらの異性体の混合物
の双方に関する。
更に式（＋）の新規なフェノキシプロピオニロキシアル
カンホスホネートは、 α）式（１１） の２−（４−（３，５−へジクロルピリジン−２Ｑ− 一イロキシ）−フェノキシ〕−プロピオニルクロライド
を、適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈剤
の存在下に式（ＩＩ） １ ＨＯ−Ａ−Ｐ　（□Ｒ）！　（ｍ　） 〔式中、Ｒ及びＡは上述と同義である〕のヒドロキシア
ルカンホスホネートと反応させる、或いは ｂ）式（ＤＩ） １ ｎｏ−Ａ−ｐ（ｏＲ）、　（ｍ） 〔式中、Ｒ及びＡは上述と同義である〕のヒドロキシア
ルカンホスホネートを、適当ならば酸結合剤の存在下に
及び適当ならば希釈剤の存在下に式（１ 〔式中、Ｈａｌ　及びＨαｌ′は互いに独立に塩素又は
臭素を表わす〕 のハロゲノプロピオニルハライドと反応させ、そして得
られる式（Ｖ） 〔式中、ＲＸＡ及びＨａｔは上述と同義である〕のプロ
ピオニロキシアルカンホスホネートを、適当ならば酸結
合剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に式（Ｉ ｌ の４−　（ａ　、５−ジクロル−ピリジン−２−イロキ
シ）−ラエノールと反応させる、 場合に得られることが発見された。
最後に、式（Ｉ）のフエノキシプロビオニロキ−ｌ　Ｏ
− シアルカンホスホネートは際だった除草活性が特色であ
ることも発見された。
驚くことに、本発明による式（＋１のフェノキシプロピ
オニロキシアルカンホスホネートは、従来の技術から公
知であり巨つ同一種の作用を有して非常に効果的な活性
化合物である２−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ
）−フェノキシフ−プロピオン酸メチルよりも実質的に
良好が除草性を有する。
式（＋　）に１本発明のフェノキシプロピオニロキシア
ルカンホスホネートの明確か定義を与える。
この式において、 Ｒは好ましくは随時ハロゲンで置換され且つ炭素数１〜
６を有するアルキルを表わし、そして Ａは好甘しくＶ１随時置換された炭素数１〜６のアルカ
ンジイルを表わす。この好適な置換基は、炭素数１〜４
のアルキル又はピリジル、或いは随時弗素、塩素、臭素
、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１Ｃ４アルコキシ、
ハμゲノーＣ，Ｃ，アルキル、ハロゲノ−Ｃ，Ｃ。
アルコキシ、フェノキシ、及び／又はメチレンジオキシ
でモノ−トリ置換されたフェニルである。
式（１）の特に好適な化合物は、 Ｒがエチル、ｎ−７”ロビル、ｉ−７’ロビル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ、−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル又はメチルを表わし、これが随時塩素又は臭素で置換
され、そｌ〜てＡが随時Ｃ、、Ｃ、アルキル、ピリジル
により、或いは弗素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ，、Ｃ４
アルキル、ＣＩ””Ｃｔアルコキシ、トリフルオルメチ
ル、トリフルオルメトキシ、フェノキシ及び／又はメチ
レンジオキシで随時モノ〜トリ置換されたフェニルによ
り置換されていてよいＣ（−Ｃ，アルカンジイルを表わ
す、ものである。
すでに上述したように、本発明による化合物はその側鎖
に少くとも１つの不斉に置換された炭素原子を含有し、
それ故に２つの対掌体形で存在しうる。下式において、
不斉に置換された炭素原子はく＊）で示される。
本発明は、上述の特別なラセミ体及びＲ及びＳの対掌体
の双方に関する。
この関連において、Ｒ対掌体（Ｓ対掌体）は、それぞれ
の場合プロピオン酸単位の不斉に置換された炭素原子に
おいてＲ配座（Ｓ配座）を有する光学活性化合物を意味
するものとして理解される。
−１３− 特に好適なＲ対掌体は、Ｒ及びＡが特に好適なものとし
て上述した意味を有する式（１）のフェノキシプロピオ
ニロキシアルカンホスホネートのＲ対掌体である。
２−（４−（３，５−ジクロル−ピリジン−２−イロキ
シ）−フェノキシ〕−プロピオニルクロライド及び２−
ヒドロキシエタンホスホン酸ジメチルを出発物質として
用いる場合、本発明による方法（（Ｚ）の過程は、次の
方程式で表わすことができる： １４− ２−ヒドロキシエタン−ホスホン酸ジエチル及び２−ク
ロル−プロピオニルクロライドを出発物質として用い、
４−（３，５−ジクロロ−ピリジン−２−イルオキシ）
−フェノールを反応試薬として用いる場合、本発明によ
る方法（ｂ）の過程は次の方程式で表わすことができる
： ｔｒｃｔ 本発明の方法（α）を行なうだめの出発物質として必要
とされる式（１１）の２−（４−（３，５−ジクロル−
ピリジン−２−イロキシ）−フェノキシ〕−プロピオニ
ルクロライドは公知である（参照、独国公開特許第２．
５４６．２５１号）。
式（＋）のフェノキシプロピオニロキシアルカンホスホ
ネートのＲ及びＳ対掌体を製造するだめには、本発明の
方法（α）を行かう際に、式（ｎ）の２−（４−（３，
５−ジクロル−ピリジン−２−イロキシ）−フェノキシ
〕−フロピオニルクロライドの、それぞれＲ及びＳ対掌
体が必要である。
の２−（４−（３，５−ジクロル−ピリジン−２−イロ
キシ）−フェノキシ〕−プロピオニルクロライドのＲ及
びＳ対掌体は、式 ％式％ キシ）−フェノールを、適当ならば酸受体例えば炭酸カ
リウムの存在下に及び適当ならば例えばアセトニ）　Ｉ
Ｊルの存在下に、それぞれ式％式％（） 〔式中、ＲＩはメチル又はエチルを表わし、そして Ｑは塩素、臭素、メシレート又はトシレートを表わす〕 のプロピオン酸誘導体のＳ対掌体及びＲ対掌体と−　１
７− ０〜１２０℃の温度で反応させ、得・られた式〔式中、
Ｒ１は−に述と同義である〕 のエステルを、希釈剤例えばメタノール、エタノール、
ベンゼン、トルエン又はキシレンの存在下に、適当なら
ば水との混合物と１７で、２０〜１４０℃の温度におい
て強塩基例えば水酸化す）　ＩＪウムで加水分解し、次
いで生成物を酸例えば塩酸で酸性にし、そして得られた
式 の対掌体酸を、適当ならば不活性な希釈剤例えば四塩化
炭素の存在下に且つ適当ならば触媒例えばジメチルホル
ムアミドの存在下に塩素化剤例えば−１８− 塩化チオニルと２０〜１００℃の温度で反応させること
によって製造される。
この反応の第１段階においては、プロピオン酸単位の不
斉に置換された炭素原子においてワルデン反転が起こる
。このだめに、式（ｌの４−（３，５−ジクロルピリジ
ン−２−イロキシ）−フェノールの、式（■）のプロピ
オン酸誘導体のＳ対掌体との反応は、式（Ｈ）の２−［
：４−（３゜５−ジクロルピリジン−２−イロキシ）−
フェノキシフ−プロピオニルクロライドのＳ対掌体を生
成する。一方式（ｌの４−（３，５−ジクロルピリジン
−２−イロキシ）−７エノールの、式（■）のプロピオ
ン酸誘導体のＳ対掌体との反応は、式（ＩＩ）の２−（
４−（３，５−ジクロル−ピリジン−２−イロキシ）−
フェノキシフ−プロピオニルクロライドのＳ対掌体を生
成する。
式（ＩＩＩ）は本発明の方法（α）の出発物質として必
要とされるヒドロキシアルカンホスホネートの定義を与
える。この式において、Ｒ及びＡは好ましくは本発明の
物質と関連して式（りの好適なものとして言及した意味
を有する。
次のものは式（ＩＩＩ）の化合物の例としてそれぞれ言
及しうる： 第１表（続き） −２２一 式（ＩＩＩ）のヒドロキシアルカンホスホネートハ公知
である（参照、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９　Ｂ　２．１
６５〜１６６．６５３〜６５５及び９１６、及び独国公
開特許第３．０２１．２６４号）。
式（１）の新規な化合物の製造法（ａ）は、好ましくは
適当な希釈剤を用いて行なわれる。適当な希釈剤は実質
的にすべての不活性な有機溶媒である。
これらは特に脂肪族及び芳香族の、随時ノ・ロゲン化さ
れた炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼン及
ヒジクロルベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、１．２−ジメトキシエタン
、テトラヒドロフラン及びジオキサン、エステル例えば
酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニト
リル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメー　２３
− チルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、及びジメ
チルスルホキシド及びスルホランを含ｔｒ。
本発明の方法（α）は好ましくは酸受体の存在下に行な
われる。適当な酸受体は実質的にすべての通常の酸結合
剤である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物
、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化
カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩
及び炭酸水素塩、例えば炭酸及び炭酸水素す）　ＩＪウ
ム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、及び脂肪族、芳
香族及び複素環族アミン、例えばトリメチル−、トリエ
チル−、トリプロピル−及びトリブチル−アミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−
ピリジン、２，４．６−ドリメチルピリジン、２−メチ
ル−５−エチル−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（
ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）　、及
びジアザビジクロウ−２４− ンデセン（Ｄ　、Ｂ　Ｕ　）は特に好適に使用できる。
方法（ａ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変
えることができる。一般に反応は一５０〜＋１００℃、
好壕しくけ−２０〜１−５０°Ｇの温度で打力われる。
方法（α）は一般に大気圧下に行なわれる。
本発明の方法（ａ）を行なう場合、式（ＩＩ）の出発化
合物１モル肖り一般に０．８〜１゜５モル、好ましくは
１．０〜１．３モルの式（Ｉｌ＋）の出発化合物が使用
される。
普通には各成分を僅かに冷却しながら一緒にし、反応混
合物を、反応が完結するまで攪拌する。
処理は、常法によって、例えば反応混合物を水性炭酸水
素す）　ＩＪウム溶液及び実質的に水と混和しない有機
溶媒例えば塩化メチレンと共に撮とうし、乾燥し、有機
相を濾過し、そして注意深く揮発性成分を減圧下に留去
し、式（１）の生成物を残渣として得ることによって行
なうことができる。
本発明による方法（ｂ）の出発物質として必要とされる
ヒドロキシアルカンホスホネートは、本発明の方法（ａ
）の記述と関連してすでに言及した。
式（ＩＶ）は本発明による方法（ｂ）の出発物質として
必要とされるハロゲノプロピオニルハライドの明確な定
義を与える。この式においてＨａｌ　及びＦＩａｌ′は
互いに独立に塩素又は臭素を表わす。
式（ＩＶ）のハロゲンブロビオニルノ・ライドは公知で
ある。
式（ト）の光学活性の化合物を製造するためには、本発
明による方法（ｂ）を打力うに当って、式（ＩＶ）のハ
ロゲノプロピオニルハライドのＲ又はＳ対掌体が必要で
ある。これらの物質は公知であり、或いは公知の方法で
、即ち常法で製造することができる。
式（■）のハロゲノプロピオニルハライドのＲ又はＳ対
掌体の、式（Ｉｌ＋）のヒドロキシアルカンホスホネー
トとの反応は式（ｖ）の対応する光学活性のプロピオニ
ロキシアルカンホスホネートを与える。次いでこれを、
本発明の方法（ｂ）の第２段階において式（■）の４−
（３，５−ジクロルピリジン−２−イロキシ）−フェノ
ールと反応せしめる。この第２反応段階では、不斉に置
換された炭素原子においてワルデン反転が再び１回起こ
る。
本発明の方法（ｂ）を行なうための反応物として必要と
される式（ｌの４−（３，５−ジクロルルビリジン−２
−イロキシ）−フェノールは公知である（参照、独国公
開特許第２，７５８，００２号及び第２．５４６．２５
１号）。
次のものは本発明の方法（ｂ））における中間体生成物
として得られる式（Ｖ）のプロピオニロキシアルカンホ
スホネートの例としてそれぞれ言及しうる： ＝２７− ジメチル、ジエチル、ジ−ｎ−プロピル、ジ−イソ−プ
ロピル、ジ−ｎ−ブチル及びジ−イソ−ブチル２１０ル
ー及び２−プロムープロヒオニロキシーメタンホスホネ
ート； ジメチル、ジエチル、ジ−ｎ−プロピル、ジ−イソ−プ
ロピル、ジ−ｎ−ブチル及びジ−イン−ブチル１−（２
−クロル−プロピオニロキシ）−及び１−（２−ブロム
−プロピオニロキシ）−エタンホスホネート； ジメチル及びジエチル１−（２−クロルーグロビオニロ
キシ）−及び１−（２−ブロム−プロピオニロキシ）−
プロパンホスホネート＋ ジメチル及びジエチル１−（２−クロル−プロピオニロ
キシ）−及び１−（２−ブロム−プロピオニロキシ）−
ブタンホスホネート、及びジメチル及びジエチル２−ク
ロル−プロピオニロキシ−及び２−ブロム−プロピオニ
ロキシ−フェニルメタ＝　２８− ンスルホネート。
式（■）のプロピオニロキシアルカンホスホネートのい
くつかは公知である（参照、ヨーロッパ公開特許第０．
０７３．０４０号）。
本発明の方法（ｂ）を行々う場合、第１段階及び第２段
階の両方は好捷しくけ酸結合剤の存在下に及び希釈剤の
存在下に行なわれる。本発明の方法（ｂ）の第１段階を
行なうために好適な酸受体及び希釈剤は、本発明の方法
（ａ）の記述と関連してすでに言及した酸結合剤及び有
機溶媒である。これとの関連において、トリエチルアミ
ン及び塩化メチレンは酸結合剤及び溶媒の例として言及
しうる。
本発明の方法（ｂ）の第２段階を行なう場合、酸受体と
しては好ましくは強塩基性であるが、弱い核性の物質が
使用できる。水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素
化カルシウム、炭酸すトリウム、炭酸カリウム及び炭酸
カルシウム、そしてジアザビシクロオクタン（、ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＥＮ）及びジアザビ
シクロウンデセン（Ｄ　ＨＵ　）が好適である。
本発明の方法＜ｂ＞の第２段階を行なう場合、非プロト
ン性の極性有機溶媒が希釈剤として好適に使用できる。
好適な溶媒はケトン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ
トン、ニトリル及び更にアミド例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリド
ンである。
また本発明の方法（ｂ）を行なう場合、反応温度は比較
的広い範囲内で行なうことができる。一般に第１段階は
一５０°Ｃ〜＋１００℃、好ましくは一２０℃〜＋５０
℃の温度で行なわれる。第２段階での反応は一般に０〜
１５０℃、好ましくは２９〜１００℃の温度で行なわれ
る。
本発明の方法（ｂ）の第１段階及び第２段階の両方は一
般に常圧下に行なわれる。
本発明の方法（ｂ）を行なう場合、一般に式（ＩＩＩ）
のヒドロキシアルカンホスホネート及び式（ＩＶ）のハ
ロゲノプロピオニルハライドは第１段階において凡そ等
モル量で使用される。しかしながら、それぞれの場合に
用いる２つの成分の一方を比較的大過剰で用いることも
可能である。反応は一般に酸受体の存在下に適当な希釈
剤中で行なわれ、反応混合物を必要な温度で数時間攪拌
する。式（■）のプロピオニロキシアルカンホスホネー
トの処理及び分離は常法で行なわれる。本発明の方法（
ｂ）の第２段階を行なう場合、一般に式（Ｍ）の４−（
３，５−ジクロル−ピリジン−２−イロキシ）−フェノ
ール１モル当り０．８〜１．５モル、好ましくは０．９
５〜１．２モルの式（Ｖ）のプロピオニロキシアルカン
ホスホネートが使用される。こレラの成分を一般に室温
で一緒にし、反応が完結する−　３１− まで必要な反応温度で攪拌する。処理は常法で行なわれ
る。一般にこの方法は次の通りである：反応混合物を、
適当ならば予じめ蒸発させた後に水で希釈し、次いで僅
かしか水と混和しない有機溶媒で抽出し、続いて有機相
を乾燥し、揮発性成分を減圧下に注意深く留去すること
によって蒸発させる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破哄剤および、ことに殺雑草剤として使用することがで
きる。雑草とは、最も広い意味において、望まない場所
に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質
は、本質的に使用量に依存して完全除草剤まだは選択的
除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（，５ｉｎａｐｉｓ）、マメ
グンー　３２− バイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇ
ａｌｉ−ｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シ
ヵギクｐＱ　（Ｍａ−１ｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｔｎｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ−ｄｉｕｍ
）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ−
ｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スペリ
ヒュ属（ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａ　ｎ
　ｔ　ｈ　ｉ　ｖ、ｍ））、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ
属（ｐｏ　ｌ　ｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓ
ｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏ　ｓ　ｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ　）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ
ｏ　ｌ　ａｎｕｒｎ、）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐ
ａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（１，
１ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、ク
ワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉ−ｃａ）、イチビ属（Ａｂ
ｕｔ　ｉ　ｌ　ｏｎ）、エメクス属（Ｅｒｎ、ｅ　ｘ　
）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ
属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐａ
ｉｓ）、ケシ属（、Ｐａｐａｖｅｒ）およびケンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕ−ｒｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ、
ｍ）、ダイズ属（Ｃ；１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）　、＝ンジン属（Ｄａｕｃｔｂｓ）、インゲ
ンマメ属（ｐｈａｓｅｏ−１ｕｓ）、エントウ属（ｐｉ
ｓｒｂｍ）、ナス属（，５ｏ　ｌ　ａｎｕｍ）、アマ属
（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソ
ラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉ　ｃ　ｏ　ｔ
　１ａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）
、ラッカセイ属（Ａｒａ−ｔ：ｈｉｓ）、アブラナ属（
Ｂｒα５ｓｉｃα）、アキノノゲシ属（Ｌａｔ、ｔｕｃ
ａ）、キュウリ属（Ｃｒｂｃｕｍｉ　ｓ　）およびウリ
属（Ｃｕｃｖ、ｒｂ’ｉ　ｔａ）。
次の単子葉雑隻：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ　ｏａ）
、エノコログサ属（，５ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ア
ワガリエ属（ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐ
ｏａ）、ウシノケグサ属（、Ｆｅ５ｔｕｃａ）、オヒシ
バ属（Ｅｌ　ｅｕａ　ｉｎｅ　）、プラキアリア属（Ｉ
Ｊ）ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｒｂ
ｔｎ）、スズメノチャヒキ属（ＢｒＯｍｕ８）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モｏ＝＋シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）、ミズアオイ属（Ａｌｏｎｏ−ｃｈｏｒｉａ）、テン
ツキ属（Ｆｉｒｎ、ｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａ
ｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム
属（ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシＭ　（Ｉｓｃｈａ
ｅｍｕ、ｍ）　、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｔｎｏｃ
ｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（、Ｄａｃｔｙ−１ｏ
　ｃ　ｔ　ｅｎｉｒｂｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉ
ａ）、スズメノテッポウ属（、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）
およびアペラ属（Ａｐｅ−ｒα）。
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒ　ｉ　ｔ　ｉ　ｃｒ
ｂｍ））、オオムギ属（Ｈｏ　ｒ　ｄ　ｔｔ　ｕｍ）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌ
ｅ）、モロコシ属（５ｏｒｇｈｕｍ）、キビ−３５− 属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａ　ｃ　ｃ　
ｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎα８）、クサスギ
カズラ属（Ａｓｐα−ｒａｔ）ｒｂｓ）およびネギ属（
Ａｌｌｉｕｍ））。
しかし々から、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付けおよびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そし
て１年生栽培植物の選択的防除に使用することができる
。
−３６− 本発明による活性化合物は、作物例えばワタ、アブラナ
、ダイス及びサトウダイコン、そして穀物例えばコムギ
畑の雑草を選択的に駆除するために使用することができ
る。
活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁液
、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング剤、ペースト
、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、活性化合物を
含浸させた天然および合成の物質及び非常に細かい重合
体物質中のカプセル剤に変えることができる。
これらの配合物は、既知の方法において、たとえば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒および／また
は固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、
乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を
使用して、混合することにより、調製することができる
。
増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒とし
て有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のもの
が主として適する：芳香族炭化水素、たとえば、キシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族
炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、クロ
ロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪
族炭化水素、たとえば、シクロヘキサンまだはパラフィ
ン系留分、たとえば、石油留分、無機油および植物性油
、アルコーノへたとえば、ブタノールまだはグリコール
ならびにそのエーテルおよびエステル、ケトン、だとえ
ば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン、強く極性の有機溶媒、
たとえば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシトナらびに水。
固体の担体として、次のものが適する：たとえば、アン
モニウム塩および粉砕天然鉱物、たとえば、カオリン、
クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、
モントモリロナイ）ｔたはケイソウ土および粉砕合成鉱
物、たとえば、高度に分散したケイ酸、アルミナおよび
ケイ酸塩；粒剤のための固体の担体として、次のものが
適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば、方解石
、大理石、軽石、海抱合およびドロマイト、ならびに無
機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、たと
えば、おがくず、やしから、トウモロコシの穂軸および
タバコの茎嘉乳化剤および／または発泡剤として、次の
ものが適する：たとえば、たとえば、アルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ−）、アル
キルサルフェート、アリールスルホネートならびにアル
ブミン加水分解生成物、分散剤として、次のものが適す
−３９− る：たとえば、リグニン−サルファイド廃液およびメチ
ルセルロース。
接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂
質、たとえば、セファリンおよびレシチン、および合成
リン脂質を、配合物中に使用できる。それ以上の添加剤
は鉱油および植物油であることができる。
着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ染料まだは金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。
−４０− 配合物は、一般に、０．１〜９５重−Ｍ′俤、好ましく
は０５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、そのままであるいはそれらの配
合物の形態で、雑草を防除するために、既知の除草剤と
の混合物として使用することもでき、仕上げた配合物ま
だは種混合が可能である。
混合物に適当な除草剤は、公知の除草剤例えば穀物中の
雑草を駆除するための１−アミノ−６−ニチルチオー３
−（２，２−ジメチルプロピル）−１１２１５−）リア
ジン−２，４−（ＩＪ／、３Ｂ）−ジオン又はＮ−（２
−ベンゾチアゾリル）−＃、＃ξジメチル尿素、サトウ
ダイコン中の雑草を駆除するだめの４−アミノ−３−メ
チル−６−フェニル−１，２，４−）リアジン−５−（
４Ｈ）−オン、そしてダイズ中の雑草を駆除するだめの
４−アミノ−６−（１，１−ジメチル）−３＝メチルチ
オ−１，２，４−）リアジン−５−（４１１）−オンで
ある。驚くことにこれらの混合物のいくつかは相乗効果
をも示す。
他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・殺カビ剤（、
ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混
合物を考えることもできる。
活性化合物は、その壕まで、あるいはその配合物の形態
捷だはその配合物から希釈により調製した適用形態、た
とえば、調製清液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　５ｏ
ｌｕｔｉｏｎ）、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペーストおよび
粒剤の形態で使用できる。それらは、普通の方法で、た
とえば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）スプレー、アト
マイジングまたは散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）により
使用する。
本発明による活性化合物は、植物の発芽の前まだは後に
適用することができる。
それらは種子をまく前に土壌中に混入するとともできる
。
活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で変化すること
ができる。それは所望効果の性質に本質的に依存する。
一般に、使用量は土壌表面の１ヘクタール当りα０５〜
１０ｋｇ、好ましくは０．１〜５ｋｇの活性化合物であ
る。
次の実施例は本発明による物質の製造及び使用例を示す
。
製造例 実施例１ ”ｓ　ＣＨ。
トｋｘン５ｏｒｎｅ中２−（４−（３，５−ジクロルピ
リジン−２−イロキシ）−フェノキシ〕−フロピオニル
クロライドのＲ対掌体１７．３Ｉｉ（０，０５モル）及
びピリジン７、　ｅ　ｇ　（０，１モル）の攪拌溶−４
３− 液に、トルエン５０ｍ１中ジメチル１−ヒドロキシ−エ
タンホスホネート１１．５ＪＦ（０，０７５モル）の溶
液を−１５℃で１時間に亘って滴々に添加した。この反
応混合物を一１５℃で４時間攪拌した。
次いで反応混合物を、５俤水性塩酸、水性炭酸ナトリウ
ム溶液及び水で連続的に洗浄することによって処理した
。この有機相を分離し、乾燥し、そして減圧下に注意深
く蒸発させた。
屈折率ｒＬ”ｎ−１，５３９７のジメチル２−［：４−
（３ｊ５−ジクロル−ピリジン−２−イロキシ）−フエ
ノキシ〕−プロピオニロキシ−エタンホスホネートのＲ
対掌体１Ｂ、５１１（理論量の８０チ）を得た。
実施例２ ＣＨ。
−４４− 方法（α）ニ ジエチルヒドロキシメタンホスホネート３．７ｇ（０，
０・２２モル）、トリエチルアミン２０９（０，０２モ
ル）及び塩化メチレン５０ｍ１の水冷混合物に、塩化メ
チレン５Ｑｍｌ中２−（：４−（３，５−ジクロルピリ
ジン−２−イロキシ）−フェノキシ〕−プロピオニルク
ロライド６．７．９（０，０１７モル）の溶液を滴々に
添加した。この反応混合物を２０℃で１５時間攪拌し、
次いで水性炭酸水素す）　ＩＪウム溶液で洗浄した。有
機相を分離し、乾燥し、そして注意深く減圧下に蒸発さ
せた。
屈折率ｔｔ４’；　＝１．５３２７のジエチル２−（：
４−（ａ、Ｓ−ジクロルピリジン−２−イロキシ）−フ
ェノキシ〕−プロピオニロキシーメタンホスホネート４
．１１　（理論量の４３嗟）を得た。
下式の出発物質の製造： ＣＩＩ。
２−（４−（３，５−ジクロルピリド−２−イロキシ）
−フェノキシ〕−プロピオン酸２５．６．９（ｏ、　０
７モル）、塩化チオニル２６ｇ（０，２２モル）及びジ
メチルホルムアミド１滴の混合物を還流下に１５時間加
熱した。次いで揮発性成分を６０℃＜１ｍｌｍｍ１ｌで
除去した。
このようにして２−（４−（３，５−ジクロル−ピリド
−２−イロキシ）−フェノキシ〕−プロピオニルクロラ
イド１４．３ｇ（理論量の５θチ）を得だ。
製造法（ｂ）： 第１段階： ０〜１０℃まで冷却し且つジエチルヒドロキンメタンホ
スホネート８．４ＪＩ（０，０５モル）、トリエチルア
ミン６、１１　（０，０６モル）及び塩化メチレン３０
ｍ１からなる混合物に、塩化メチレン３０ｍ１中２−ブ
ロム−プロピオニルクロライド８．６．９（０，０５モ
ル）の溶液を滴々に添加した。この反応混合物を１０〜
２０℃で２０時間攪拌し、水性炭酸水素ナトリウム溶液
で洗浄し、乾燥し、濾過し、そして減圧下に蒸発させた
。ジエチル２−ブロムプロピオニロキシメタンホスホネ
ート４．９１（理論量の３２チ）を油状残渣として得た
。
第２段階： ４−（３，５−ジク日ルーピリジンー２−イロキシ）−
フェノール１１．５Ｎ（０，０４５モル）、−４７− ジエチル２−プロムプロビオニロキシーメタンホスホネ
ー）　１３．６．！ｉ’　（０，０４５モル）、炭酸カ
リウム１５Ｉ！及びアセトン２００　ｍｌの混合物を還
流下に沸とうするまで９０分間加熱し、次いで水流ポン
プの真空下に蒸発させ、残渣を水で希釈した。
この混合物をトルエンで抽出し、有機相を乾燥し、濾過
し、そして溶媒を減圧下に留去した。
ジエチル２−（４−（３，５−ジクロルピリジン−２−
−（ロキシ）−フェノキシ〕−プロビオニロキシーメタ
ンホスホネー）９．２ＪＮ理論量の４３％）を油状残渣
として得た。
実施例１及び２に示した方法により、下表２に示す化合
物も製造した： ＝　４８− 第２表： ３　−ＣＨ−Ｃ，１１，１，５３３５ ＣＨ。
４　−ＣＨ−Ｃ，Ｈ，１，５３７２ ＣＨ，ＣＨ。
５　−ＣＨ−Ｃ，Ｈ５１，５２５７ ＣＨ（ＣＨコ。
６　−ＣＨ−Ｃ，Ｈ，１，５２３７ ＣＨ２Ｃ，ＦＩ＊ＣＩＴ。
−５１一 実施例２０ （ト） 実施例２と同様にし、７？−２−（４−（３，５−ジク
ロルピリジン−２−イロキシ）−フェノキシ〕−プロピ
オニルクロライド及びジエチルヒドロキシメタンホスホ
ネートから始めて、屈折率７１〒？＝１．５４３３の対
応するジエチルＲ−２−（４−（ａ、５−ジクロル−ピ
リジン−２−イロキシ）−フェノキシ〕−フロビオニロ
キシメタンホスホネートを得た。
実施例２１ （ロ） 実施例２と同様にして、上記構造式の化合物も＝　５２
− 製造した。
収率：理論量の６２チ 屈折率：　ｎ、！０＝ｉ、ｓ　ａ　ｓ　Ｉ旋光度：〔α
１，７＝＋１４３°　（クロロホルム中１モル譲度溶液
、セル長１０ｃＴｎ） 使用例 下記の生物学的試験では、次の化合物を対照物質として
用いた： メチル２−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−フ
ェノキシ〕−プロピオネート（独国公開特許第２．２２
３．８９４号に開示）実験例Ａ 発芽後試験 溶媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重景部を、上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
高さ５〜１５ｃｒｎの試験植物に、活性化合物の調製物
を、単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるよ
うに噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合物
が水２□ＯＯ０１／ｈαで施用されるように選択した。
３週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生育
と比較し、被害チとして評価ｌまた。数値は次の意味を
示す：０チー効果なしく未処置の対照群と同様）１００
％＝全体が死滅 この試験において、実施例（１）及び（２）による活性
化合物は、サトウダイコン、ワタ及びダイズ中のカラス
ムギ、メヒシバ属、ヒエ属及びエノコログサ属の駆除に
対して対照物質（ロ）よりも良好な選択的除草活性を示
しだ。
−５５− 特開昭ＧＯ−１６３８９１（１６） ロロ くく ■ ００　ヨ削 沌 ８００− ！ （ （ 〕 ０＝口。
第１頁の続き （ｆＭ＠　間者　ロベルｈ−アールーシュミット ［株］ｌＢ　間者　ハンスーヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー５０６０ベルギツシユーグラート
パツハ２・イムバルトビンケル１１０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、Ｒは随時置換されたアルキルを表わし、そして Ａは随時置換されたアルカンジイルを表わす〕のフェノ
    キシプロピオニロキシアルカンホスホネート。 ２、Ｒが随時ハロゲンで置換され且つ炭素数１〜６を有
    するアルキルを表わし、 Ａが炭素数１〜６のアルカンジイルを表わし、但しこれ
    らのアルカンジイル基の各は炭素数１〜４のアルキル、
    ピリジル、及び／又は順次弗素、塩素、臭素、ニトロ、
    炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、
    炭素数１〜４のハロゲノアルキル、炭素数１〜４のハロ
    ゲノアルコキシ、フェノキシ及び／又はメチレンジオキ
    シで七ノ〜トリ置換されていてよいフェニルで置換され
    ていてもよい、 式（１）のフェノキシプロピオニロキシアルカンホスホ
    ネート。 ３、式 〔式中、Ｒは随時置換されたアルキルを表わし、そして Ａは随時置換されたアルカンジイルを表わす〕のフェノ
    キシプロピオニロキシアルカンホスホネートの製造に当
    って、 α）式 ％式％ イロキシ）−フェノキシヨーフロピオニルクロライドを
    、適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈剤の
    存在下に式（１） ％式％（） 〔式中、Ｒ及びＡは上述と同義である〕のヒドロキシア
    ルカンホスホネートと反応させる、或いは ｂ）式（■）０ １ １１０−Ａ−Ｐ　（ＯＲ’ｈ　（Ｉｌｌ　）〔式中、Ｒ
    及びＡは上述と同義である〕のヒドロキシアルカンホス
    ホネートを、適当ならば酸結合剤の存在下に及び適当な
    らば希釈剤の存在下に式（ＩＶ） ＣＨ，Ｏ １１ Ｈａ　ｌ　−ＣＨ−Ｃ−Ｆ１ａ　ｌ’　（ＴＩ　）〔式
    中、Ｈａｌ　及びＨαｌ′は互いに独立に塩素又は臭素
    を表わす〕 のハロゲノプロピオニルハライドと反応させ、そして得
    られる式（ｖ） 〔式中、Ｒ，、Ａ及びＨａｌ　は上述と同義である〕の
    プロピオニロキシアルカンホスホネートを、適当ならば
    酸結合剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に式
    （１ ％式％ キシ）−フェノールと反応させる、式（Ｉ）のフェノキ
    シプロピオニロキシアルカンホスホネートの製造法。 ４、式（１）のフェノキシプロピオニロキシアルカンホ
    スホネートの少くとも１つを含有する除草剤。 ５、式（＋）のフェノキシプロピオニロキシアルカンホ
    スホネートを雑草及び／又はその生育地に施用する雑草
    の駆除法。 ６、式（＋）のフェノキシプロピオニロキシアルカンホ
    スホネートを雑草の駆除に使用すること。 ７、式（１）のフェノキシプロピオニロキシアルカンホ
    スホネートを増量剤及び／又は表面活性＝　５− 剤と混合する除草剤の製造法。 ８、式 ９式 のフェノキシプロピオニロキシアルカンホスホネート。 ＝　６− のフェノキシプロピオニロキシアルカンホスホネート。
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