SE431982B - 1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexter - Google Patents
1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexterInfo
- Publication number
- SE431982B SE431982B SE7803899A SE7803899A SE431982B SE 431982 B SE431982 B SE 431982B SE 7803899 A SE7803899 A SE 7803899A SE 7803899 A SE7803899 A SE 7803899A SE 431982 B SE431982 B SE 431982B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- thiadiazol
- ylidene
- decomposition
- acid
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
7303899-9 2 H N___r_-/ 9 1 1 /'R1 R -C-N /=N"C"N s ä \R2 1 i vilken R1 betecknar väte eller lägre alkyl med 1-U kolatomer, H2 betecknar lägre alkyl med 1-U kolatomer, fenyl eller pyridyl, H5 betecknar Cl-C18-alkyl, Cl-C2-kloralkyl, propenyl, cyklohexyl, fenyl, med halogen substituerad fenyl, furyl, Cl-C6-alkoxi, allyl- oxi, fenoxi, fenoximetyl, C1-C9-alkyltio, fenyltio eller dimetyl- amino och X betecknar en syre- eller svavelatom.
Föreningarna enligt uppfinningen har utomordentliga tillväxt- reglerande egenskaper för växter och överträffar i fråga om avlöv- ningsverkan effekten hos kända medel av denna typ.
Denna naturliga tillväxtreglerande förmåga hos föreningarna enligt uppfinningen medför en morfologisk förändring hos växterna, som man lätt kan fastställa genom visuell observering. Dessa änd- ringar kan fastställas beträffande storlek, formgivning och färg hos de behandlade växterna eller någon av deras delar.
Den uppnådda verkan kan generellt betecknas som retardering.
Man antager, att växternas hormonhushållning påverkas.
Vid vissa växter medför denna utveckling en minskning eller ett upphörande av topptillväxten, varigenom åstadkommas en kortare huvudstjälk eller stam och en fördröjd sidoförgrening.
Denna ändring av den naturliga tillväxten medför mindre, mera buskartade växter. _ I Användningen av föreningarna enligt uppfinningen erbjuder sålunda överraskande tekniska fördelar.
Sålunda fördröjer medlen isynnerhet den vegetativa tillväxten, vilket ofta är mycket önskvärt för nyttoväxter. Dessutom kan man i medelst föreningarna uppnå ytterligare fördelaktiga egenskaper, exempelvis avlövning av växter, ökad bildning av bestockningsskott och en förkortning av axelleder.
Vid många växtarter, t.ex. potatis, sockerrör, sockerbetor, vindruvor, meloner, fruktträd och silageväxter, kan man genom un- dertryckande av den apikala tillväxten till och med uppnå en ök- ning av växternas kolhydrathalt vid skörden.
Vid frukt- och plantagekulturer medför hämningen av växter- nas tillväxt å andra sidan kortare, fylligare förgreningar, så att grenarna är lättare tillgängliga och skörden därigenom underlättas.
Vid gräs uppnår man slutligen en hämning av den vertikala tillväx- 78-03899-9 maleinsyrahydrazid, 2,3-diklorisosmörsyra, di-(metoxitiokarbonyl)disulfid, 1,1'-dimetyl-4,4'-bipyridylium~diklorid, 3,6-endoxohexahydroftalsyra, 3-amino-1,2,4-tiazol, 1,2,3-tiadiazolyl-5-yl-karbamidderivat, 1-(2~pyridyl)~3-(1,2,3-tiadiazol-5-yl)-karbamid, 2-butyltio-benstiazol, 2-(2-metylpropyltio)-benstiazol, 3,4-diklorisotiazol-5-karbonsyra, _ 2,3-dihydro-5,6-dimetyl-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetroxid, arsensyra, kakodylsyra, klorat, företrädesvis kalciumklorat, kaliumklorat, magnesiumklorat eller natriumklorat, kalciumcyanamid, kaliumjodid, magnesiumklorid, abskisinsyra eller nonanol.
Främjande av verkan och av verkningshastigheten kan dess- utom uppnås exempelvis genom verkningsstegrande tillsatser, t.ex. organiska lösningsmedel, vätmedel och oljor. Detta tillåter en yt- terligare minskning av insatsmängden av den egentliga verksamma sub- stansen.
Föreningarna enligt uppfinningen användes lämpligen i form av beredningar, t.ex. pulver, strömedel, lösningar, emulsioner eller suspensioner, med tillsats av flytande och/eller fasta bärare eller förtunningsmedel och eventuellt av vät-, binde-, emulger- och/eller dispergerhjälpmedel.
Lämpliga flytande bärare är exempelvis vatten, alifatiska och aromatiska kolväten, cyklohexanon, isoforon, dimetylsulfoxid, dimetylformamid och dessutom mineraloljefraktioner.
Såsom fasta bärare lämpar sig mineraljordar, t.ex. tonsil, silikagel, talk, kaolin, attaclay, kalksten, kiselsyra och vegeta- biliska produkter, t.ex. mjöl.
Såsom ytaktiva ämnen skall nämnas: t.ex. kalciumlignin- 7805899-9 3 ten, varigenom tidsavstånden för gräsklippningen kan ökas.
Till de speciella verkningarna, som framkallas medelst för- eningarna enligt uppfinningen, hör även avlövning. Det är känt för fackmannen, att avlövning icke är någon herbicid verkan och att till och med avdödandet av de behandlade växterna icke är önskvärt, enär bladen förblir bundna till de avdödade växterna och de produk- tiva växtdelarna kan skadas. Ändamålet med avlövning för att åstad- komma ett underlättande av skörden och ett renare skördematerial kan därigenom gå förlorat. Det är således nödvändigt att växterna förblir levande under det att bladen avskíljes och faller av. Detta möjliggör en ytterligare utveckling av de produktiva växtdelarna, varvid ny bladefterväxt skall förhindras.
Föreningarna enligt uppfinningen kan med fördel användas i blandning eller sprutsekvens med i och för sig kända föreningar, exempelvis: auxin, Q-(2-klorfenoxi)-propionsyra, 4-klorfenoxiättiksyra, 2,4-diklorfenoxiättiksyra, indolyl-3-ättiksyra, indolyl-3-smörsyra, a-naftylättiksyra, B-naftoxiättiksyra, naftylacetamid, N-m-tolylftalamidsyra, gibberelline, S,S,S-tri-n-butyl-tritiofosforsyraester, cytokinin, 2-kloretylfosfonsyra, 2-klor-9-hydroxif1uoren-9-karbonsyra, 2~klorety1-trimetylammoniumklorid, N,N-dimetylaminobärnstenssyraamid, 2-isopropyl-4-dimetylamino-5-metylfenylpiperidin-1-karbonsyra- _ estermetylklorid, fenyl-isopropylkarbamat, 3-klorfeny1-isopropylkarbamat, etyl-2-(3-klorfenylkarbamoyloxi)-propionat, 7805899-9 s sulfonat, polyoxiety]enalkylfenyletrar, naftalensulfonsyror och deras salter, fenolsulfonsyror och deras salter, formaldehydkon- densat, fettalkoholsulfat och substituerade bensensulfonsyror och deras salter.
Andelen verksam substans i de olika beredningarna kan varie- ra inom vida gränser. Sålunda innehåller medlen exempelvis ca -80 vikt% verksam substans, ca 90-20 vikt% flytande eller fasta bärare och eventuellt upp till 20 víkt% ytaktiva ämnen.
Viktförhållandet mellan de enskilda verksamma substanserna i blandningen med olika verksamma substanser bör utgöra ca 100:1 till 1:1000, företrädesvis från 10:1 till 1:1000 och hänför sig till växternas känslighet och motståndsförmåga, användningstid- punkten, de klimatiska förhållandena och markförhâllandena.
Insatsmängderna för den önskade regleringen av tillväxten av växterna utgör vid ytbehandling i regel 0,05-5 kg verksam sub- stans/ha. I vissa fall kan dessa gränser under- och överskridas.
Typ och sätt av den tillväxtreglerande verkan är emellertid be- roende på behandlingstidpunkt, växtart och på koncentrationen.
Föreningarna kan på olika sätt anbringas på de olika växt- delarna, t.ex. utsäde, rötter, stam, blad, blommor och frukter.
Man kan även företaga sprutníngar före växternas uppskjutande el- ler skottbildning eller efter växternas uppskjutande eller skott- bildning. Hämningsverkan kan gentemot en rad ogräs uppträda på sådant sätt, att den kan liknas med en total utvecklingshämning inberäknat buskverk.
Föreningar enligt uppfinningen, som har särskilt fördelak- tiga egenskaper, är exempelvis: 1-(2-acetyl-1,2,3-tiadiazol-3-in-5-yliden)-3-fenylkarbamid, -fenylkarbamoylimino-1,2,3-tiadiazol-3-in-2-karbonsyrametylester, -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadiazol-5-in-2-karbonsyraetylester, -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadiazol-3-in-2-karbonsyraisobutyl- ester, -fenylkarbamoylimino-1,2,3-tíadiazol~3-in~2-karbonsyraisopropyl- ester, -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadiazol-3-in-2-karbonsyrafenylester, 7803899-9 l-(2-kloracetyl-l,2,5-tiadíazol-3-in-5-yliden)-5-fenylkarbamid, -fenylkarbamoylimino-l,2,š-tíadiazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S- etylester, -bensoyl-1,2,5-tiadiazol-5-in-5-yliden)-5-fenylkarbamid, 1-(2 -(2-acetyl-1,2,ä-tiadiazol-5-in-5-yliden)-l-metyl-l-fenylkarb- I amid, -mebylfenylkarbamoylimino~l,2,5-tiadiazol-5-in-2-karbonsyrame- tylester och -metylfenylkarbamoylimino-1,2,3-tiadiazol-5-in-2-tiokarbonsyra- S-etylester. I De hittills i litteraturen icke kända föreningarna enligt uppfinningen kan exempelvis framställas genom att man a) omsätter en metallförening med den allmänna formeln H R 1 e 1!r\ av-cà-N/ B æ II S X \\\R¿ med en acylhalogeníd med den allmänna formeln R5-CO4Y III eller med ett isocyanat med den allmänna formeln R5-N=C=O IV eller b) bringar en (l,2,5-tiadiazol-5-yl)-karbamíd med den allmänna formeln I N I!! ! NH o N/Rl vd \ _ _ _ S ål: \n2 att i närvaro av syrabindande medel reagera med en acylhalogenid med den allmänna formeln R5-CO-Y III 78038959-9 eller c) omsätter en (1,2,3-tiadiazol-5-yl)-karbamid med den allmänna formeln N R 1 Åk i -NH-c-N/ v s \R2 med en syraanhydrid med den allmänna formeln R;-GO-O-CO-Rš VI eventuellt i närvaro av en katalysator, i vilka form- ler Rl, R2, R5, R5 och X betecknar detsamma som ovan, Y betecknar en halogenatom, företrädesvis en klor- atom, och B betecknar en envärd metallekvivalent, fö- reträdesvis en natrium-, kalium- eller litiumatom.
Omsättningen mellan reaktionskomponenterna åstadkommas vid en temperatur mellan O och l20° C, i allmänhet dock vid rumstemperatur. Vid framställningen av föreningarna enligt upp- finningen införes reaktionskomponenterna i ungefär ekvimolära mängder. Såsom reaktionsmedier lämpar sig polära organiska lösningsmedel. Valet av lösnings- eller suspensionsmedlet hän- för sig till typen av motsvarande acylhalogenid, de använda sy- raacceptorerna och metallföreningarna.
Såsom lösnings- eller suspensionsmedel skall exempelvis nämnas: syranitriler, t.ex. acetonitril, etrar, tnex. tetra- hydrofuran och dioxan, syraamider, t.ex. dimetylformamid, ke- toner, t.ex. aceton.
Som syraacceptorer lämpar sig organiska baser, t.ex. tri- etylamin eller N,N-dimetylanilin, och pyridinbasor eller oorga- niska baser, t.ex. oxider, hydroxider och karbonat av jordalka- li- och alkalimetaller. Flytande baser, t.ex. pyridin, kan samtidigt införas såsom lösningsmedel.
De föreningar enligt uppfinningen som framställes medelst det här ovan nämnda förfaringssättet, kan isoleras från reak- tionsblandningen på brukligt sätt, t.ex. genom avdestillering 7 81.1.3318 99- 9 av det använda lösningsmedlet vid normaltryck eller i vakuum eller genom utfällning med vatten.
Föreningarna enligt uppfinningen utgör i regel gulaktiga, luktlösa, kristalliniska substanser, som är svàrlösliga i vat- ten och alifatiska kolväten, medelmâttigt till väl lösliga i ha- logenerade kolväten, t.ex. kloroform och koltetraklorid, keto~ ner, t.eX. aceton, karbonsyraamider, t.ex. dimetylformamid, sulfoxider, t.ex. dimetylsulfoxid, karbonsyranitriler, t.ex. acetonitril, och lägre alkoholer, t.ex. metanol och etanol.
Såsom lösningsmedel för omkristallisering lämpar sig sär- skilt koltetraklorid, kloroform, acetonitril och dimetylform- amid.
Utgångsföreningarna för framställning av föreningarna en- ligt uppfinningen är i och för sig kända eller kan framställas medelst i och för sig kända förfaranden.
Följande exempel belyser framställningen av föreningarna enligt uppfinningen.
Eëereefinl l-(acetyl-l,2,5-tiadiazol-5-in-5-yliden)-5-fenylkarbamid (förening nr 1) Till en lösning av 5,5 g (0,025 mol) l-fenyl-5-(l,2,5- tiadiazol-5-yl)-karbamid i 40 ml pyridin sättes droppvis inom minuter 2,14 ml (0,0š mol) acetylklorid vid 250 C. Blandning- en får stå över natten vid rumstemperatur och spädes därefter med isvatten. De bildade gula kristallerna avsuges, tvättas med vatten, torkas i vakuum och omkristalliseras från aoetonit- til. utbyte; 5,5 g (so, :s ev det teeretieke). snlpfl 1se° c (sönderdelning). llbseæaekê l-(2-kloracetyl-l,2,5-tiadiazol-5-in-5-yliden)-5-fenyl- karbamid (förening nr 2) e5,5 g (0,025 mol) 1-fenyl-3-(1,2,5-tiadiazol-5-yl)-karb- amid sättas vid rumstemperatur till en lösning av ö,55 g (0,05 mol) kloracetanhydrid i 25 ml acetonitril. Till blandningen sättes 3 droppar pyridin och blandningen omröres 5 timmar vid rumstemperatur. liseras fran acetonitril. tiska). 7803899-9 Utbyte: Smp.: 1890 C (sönderdelning).
Den intensivt guldfärgade kristallgröten spä- des därefter med isvatten och kristallerna avsuges. kristallerna tvättas med vatten, torkas i vakuum och omkristal- 6,5 g (85 % av det teore- De gula På analogt sätt kan man framställa andra föreningar en- ligt uppfinningen. 11 12 11-1- 16 17 la 19 ...._....__....__..._..________.._ ___..___._~____~._..__ -fenylkarbamoylimino-l,2,§-tiadíazol- -in-2-karbonsyrametylester -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-karbonsyraetylester -fenylkarbamoylimino-1,2,š-tiadiazol- -in-2-karbonsyraisobutylester -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-karbonsyraisopropylester -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-karbonsyrafenylester -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-tiokarbonsyra-S-etylester 1-(2-bensoyl-1,2,3-tiadiazo1-5-in-5- y1idon)~5-fenylkarbamid 1-(2-dekanoyl-1,2,j-tiadíazol-5-in-5- yliden)-3-fenylkarbamid 1-(2~fenoxiacetyl-1,2,5-tiadiazol-5- in-5-yliden)-5-fenylkarbamid l-fenyl~5~(2-propionyl-1,2,5-tiadi- azol-5-in-5-yliden)-karbamid l-(2-(3-klorpropionyl)-1,2,5~tiadi- azol-5-in-5-yliden)-í~fenylkarbamid l-(2-butyryl-1,2,3-tiadiazol-5-in-5- yliden)-5-fenylkarbamid l-(2~isobutyryl-1,2,5-tiadiazol-5-in- -yliden)-5-fenylkarbamid 1-(2-pentanoyl-1,2,5-tiadiazol-š~in- -yliden)-5-fenylkarbamid 1-fenyl-5-(2-pivaloyl-1,2,5-tiadiazol- -in-5-yliden)-karbamid l-(2-(2-klorbensoyl)-1,2,5-tiadiazol- B-in-5-yliden)-3-fenylkarbamid §-fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-karbonsyrabutylester O 157,5 (sönderdelning) 161,5 (sönderdelning) 181 (sönderdelning) 172 (sönderdelning) 197 (sönderdelning) 206 (sönderdelning) 210 (sönderdelninu) 180 (sönderde1ning} 19? . . (sonderdelning 198 \ (sönderdelning) 194 (sönderdelning) 1.9_5_ (sonderdelning) 192 _ (sonderdelning) 195 (senderdelning) 184 (sónderdelning) 202 (sönderdelning) 152 (sönderdelning) Nr' 78031899-9 ao :gl 22 23 24 26 27 28 29 51 52 1D Förening ____ Smä1§Qgnkt, OC -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tíadiazo1- 210 -in-2-karbonsyradimetylamid (sönderdelning) 1-(2-(5-klorbensoyl)-1,2,5-tiadiazo1- 185 x -in-5-yliden)-5-fenylkàrbamid (sonderdelningj 1~(2~acety1-1,2,5-tiadiazo1~5-in-5- 155 ~ 156 yliden)-5-metyl-5-fenylkarbamid (sönderdelning) -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 157 diazol-5-in-2-karbonsyrametylester (sönderdelning) -metylfenylkarbamoylímino-1,2,5-tía- 98 - 99 diazol-5-in-2-karbonsyraetylester (sönderäelning) 1-(2-bensoyl-1,2,5-tiadiazo1-5-in-5- 151 - 155 yliden)-5-mety1~5-fenylkarbamíâ -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 80 - 81 diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-ety1- ester -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 102 diazol-5-in-2-karbonsyrapropylester (sönderdelníng) -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 117 diazol-5-in-2-karbonsyraisopropylester (sönderdelning) -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 159 - 140 diazøl-5-in-2-karbonsyrafenylester (sönäerdelning) -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 110 - 111 diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-mety1- ester ~mety1fenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 97 - 98 diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-propyl- ester å-metylfenylkarbaxrnoylimino-l,2,5-tia- 15? - 158 diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-feny1- ester 1-mety1~1-feny1-5-(2-pivaloyl-1,2,5- 119 - 120 tiadiazol-5-in-5-ylíden)-karbamid 1-(2-isopropionyl-1,2,5-tiadiazol-5- 82 - 84 in-5-yliden)-5-metyl-5-fenylkarbamid 1-(2-(2-klorbensoyl)-1,2,5-tiadiazol- 112 - 115 -in-5-yliden)-5-metyl-5-fenylkarbamid -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadia- 160 zol-5-in-2-karbonsyraallylester (sönderdelningj 1-§2-acetyl-1,2,5-tiadiazo1-5-in-5- 194 yllden)-5-(2-pyridyl)-karbamid (sönderdelning) 5f(2-pyridylkarbamoylimino)-1,2,5- 250 t1adiazo1~5-in-2-tiokarbonsyra-S- (sönderdelning) metylester -(2-pyridylkarbamoylimino)-1,2,5- 255 tiadiazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S- etylester (sinderdelníng) 7803899-9 '11 Nr Fö1:§I_1-i_f_1§____ __ ëmëgilvpunkß. °c 40 1-(2-butyryl-1,2,š-tiadiazo1~5-in-5- 201 yliden)-j-(2-pyridyl)-karbamid (sünderdelningß 41 5-fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadi~ 15? - 158 azol-5-in-2-karbonsyrapropylester “ 42 5-fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadi- 199 azol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-propyl- sönderdelning) ester 43 1f(2-(5,4fdiß1orbensoy1)-1,2,5-tia-_ 21Q,5 > dlazol-5-ln-5-yllden)-5-fenylkarbamld (sunderdelning} 44 1-mety1-1-feny1-1-(2-prïpionyi-1,2,5-' 109 - 11ø tiaciazol-5-in-5-yliden -karbamid 45 5?(2-pyri§y1karbamoylimino)-1,2,5-tia- 162 dlazol-I-ln-2-karbonsyrametylester (sönderdelning) 46 5-(2-pyridylkarbamoylimino)-1,2,5-tia- 200 díazo1~ä~in-2-karbonsyraetylester (sönderdelning) 47 5-fenylkarbamoylimino-l,¿,5-ín-2-tiø- 22? karbonsyra-S-fenylester (sönderdelningj 48 1-(2-(2-furoyl)-1,2,5-tiadiazol-5-in- 218 -yliden)-5-fenylkarbamid (sönderde1nin5} 49 1-§2-(5-metylbutyryl)-1,2,5-tiadiazo1- 192 -ln-5-yliden)-5-fenylkarbamid (sönderdelning) 50 5-fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadiazol- 22? -ln-2-tiokarbonsyra-S-metylester (sönderdelning) 51 1-(2~(4-klorbensoyl)-1,2,5-tiadiazol- -220 -iH~5-yliåefl)-5*(2"PYTíäY1)~karbamid (sönderdelning) 52 1-¶2-acetyl-1,2,5-tiadiazo1-š-in-5- 206 yllden)-5-fenyltlokarbamid (sönderdelning) 55 1-(2-bensoyl-1,2,5-tiadiazol-j-in-5- 215 yliden)-5-(2-pyridyl)-karbamid (sönderdelning) 54 1-(2-cyklohexylkarbonyl-1,2,5-tiadi- 192 - 194 azol-5-in-5-yliden)-5-fenylkarbamid 55 l-ç2-aceßyl-1,2,§-tiadiazol-5-in~5- 186 ~ 18? yllden)-5,5-dimetylkarbamid 56 lïšå-bïn§oylä1,2%5íïia%iagål-5-in-5- 177 - 177,5 y 1 en -;,5- lme y ar aml 57 5-(íe§y1kašbímošliminoå-1,ï,5-tiadi~ lqß ~ 149 azo -,-1n- -'ar onsyra exy.ester 58 1-(2-krotonyl-1,2,5-tiadiazo1-3-in- 174 -yliåGH)~5-karbamid (sönderdelninp) 59 1-§2-§4-§1orbçnsoy1)-1,2,5-tiadiazo1~ 207 - 209 -ln-5-yllden)-5-fenylkarbamid (sönderde1ning) 60 5-fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadi- 154 - 135 azol-5-in-2-karbonsyra-sek.-buty1- ester 7803-899- 9 11 Nr Förening Smältpunkt, OC 61 5-dimetylkarbamoylimino-l,2,5-tiadi- 157 - 158 azol-5-in-2-karbonsyradimetylamid 62 5-(2-pyridylkarbamoylimino)-l,2,5- 192 \ tiadiazol-5-in-2-karbonsyrad1metyl- (sonderdelning) amid Följande utföringsexempel tjänar till att belysa verk- ningssättet och användningsmöjligheterna för föreningarna en- ligt uppfinningen.
EëÉ9RÉÄ_É I ett växthusförsök behandlades i krukor krypbönor (Pha- seolus vulgaris) efter bildning av primärblad och sojabönor (Glycine maxima) vid början av utvecklingen av de första tre- fingrade bladen med olika insatsmängder (0,1 och 5 kg verksam substans/ha) av nedanstående föreningar enligt uppfinningen.
Därvid formulerades den verksamma substansen som 20 %-igt sprut- pulver och anbringades i vattensuspension med en vätskemängd av 500 liter sprutvätska per hektar. Den tillväxtreglerande ver- kan bestämdes två veckor efter behandlingen medelst längdmät- ning av det första internodiumet. Mätresultaten sattes i rela- . tion till resultaten av obehandlade kontrollväxter och beräkna- des som procentuell tillväxtfördröjning.
Såsom framgår av tabellen uppnåddes en tillväxtregleran- de verkan över ett stort konoentrationsområde med föreningarna enligt uppfinningen utan att några som helst brännskador upp- trädde på bladen. 7803899-9 om om m mmammn«m| nmmmflmnmnnmnmnmoflmmø om om H.o |mm»|m.m,H|H u°mmoHm|mo|m|Hmumw|m Om mm M dflsdßnmfifihflmwlmlAdwuflfihlm mm om H.o |nm|m|H°Nmm@mmm|m.m.H|H»ownmm|mv|H Hovmmfihvv om om m |m|«n»wnomn«mompumnnmnmnfioflwmm mm mm H.o |«m»|m.m,H|°nflamHhoammHmxH»=mm|m mm mm m mmawmummmhnmmumnAømmfimhumrøm om om H.o |m|fioNmmmmflm|m.m.fi|Hh»momn°HM|mo|H Høvmw Om cm m !HhmoHmomfløHhmnoQHmxlNlflwlmlaoumfiw om mm H.o |mm»|m.m.H|°nHaHH»oswnnmmHhnmw|m Hoßmm om om m afimpønowmmnhmøomHmx|m|nm|m|HoNmmu mm mm H.o uømmlm.m.Huonmamfihoswnnmmmhqmmam Om mm m HmßmofihvmmnhmflonHmMINlQfllmla0Nmfiw om mm H.o smmpum.m.H|°nflamHhoammnmm~»ømm|m 00 OQ M .H0 PwwHhßmvåmähwflüDHNÄINIGAHIMIHO NMHÜ om mm H.o |mmm|m.m.H|o:«afiHmoamm~wmmh=mm|m om om m mmampnwmfimnmmamufiqmmmmh mm om H.o |m|nfi|m|moNmmm~mm|m.m.H|Hmpmomo|H Hoflmßmnom Hoflmnmwnx 1 mdmfløflmnono Ham» & fl ww§M%®%@mGH flmwnfiflflflmmmø uwfiflnm Hmwflfiflmhmm mnmnwm~@Hmmmwm>HHmm 7803899~9 19 Om Om M nuPmofihvwEmHhmdonhmßlmlfiwlmlfiouflfldmflv om cm H.o |m.m.flnoflflafiahoaænnmxahflwwfihpmalm om mà m dwëmah»osfldmnhwflonnmxlmlqfllmlHonøflu Om mm H.o Iæfivlm.m.a|onHaflfihoswnHwMahflmm|m om om m Hm»mmfihpßßmummnonnmfllmlnfilmiaoumfld mm mm H.o lflflvlm.m.H|onflEfiHhoamnHmMHhnmM|m mm mm m oflåonwx.. Qhooflnhrmnnfinmåonwä om mm a.O lmflvlm.m.H|Hhofim>flQ|mv|m|flhQom|æ mm om m øflamnnwxfihqømlmlnflwofiflhlmlflfl mm om H .o måoumflowfiuïm _ m . Tflwoäpmomumvå Om om m øfiamßnmxahnwulml cmwflHh|m|wfi om om H.o |m|aoNæHUmfip|m.m.a|ahH $ønomfl|mv|H må mo m øflsmnnmMflhnmm|m^mwøflHh m m m m H _ o ..m|ufl..m|o1.o Nmflæ Üïm . N _ Hldnnfiøpumvhn mm mm m oflawpäooflmnomum:Qfiwofimmunfln mååfio mm mm H.0 lmfiplm.m.al^aæfloflmonmHoHx|mv|mv|H Hofimpmflom Hofimnmhhm w ,®MM%%%%%M%ww%%M%Hwfl% øwn@%®v@mflH flwmnfififlflwmßä awfiflflw Qmwnfidmnmm 7803899-9 Eëe@2el_& I ett växthusförsök behandlades kulturväxterna sättoma- ter, potatis och sorghum och ogräset Cyperus esculentus efter uppkomsten med en dosering av 0,5 kg verksam substans/ha av den här nedan angivna föreningen. Därvid formulerades den verksam- ma substansen såsom 20 %-igt sprutpulver och anbringades som vattensuspension med en vätskemängd av 500 liter sprutvätska per ha. Verkan boniterades två veckor efter behandlingen, var- vid l0 betyder utan inverkan på växterna och 0 betyder total tillväxthämning av växterna.
Såsom framgår av nedanstående tabell fastställdes på ett överraskande sätt ingen verkan på de nämnda kulturväxterna, un- der det att den över hela världen tillsammans med Cyperns ro- tundus såsom ytterst svårbekämpbar ogräsart kända växtarten Cyperns esculentus totalt hämmades i sitt utveckling, så att en vegetativ och generativ utbredning var fullständigt omöjlig.
Förening enligt Potatis Sättomater Sorghum âfšfiïëâtus neeâinninsen _ ---Z ______ __ l-(2-acetyl- 1,2,3-tiaai- azol-5-in-5- yliden)-š-me- tyl-5-fenyl- earbamia io io io o Obehandlat lO 10 10 l0 Eeee2el_â Uppväxande bomullsväxter-i stadiumet av 7 - 8 utvecklade örtblad behandlades med de här nedan angivna verksamma substan- serna och doseríngarna (4-dubbel àterupprepning). De använda vattenmëngderna utgjorde 500 liter/ha. Procentsatsen avfallna blad fastställdes efter några dagar.
U . . . _ V k 1" Li f Foreningar enligt uppfinningen Sâšsëâfisßg/halxv O? “ß l-(2-acetyl-1,2,5-tiadiazol-5- 0,05 55,5 in-5-yliden)-5-fenylkarbamid . 1-(2-kioracet i-i,2,5-t1aa1azo1- ' 0,05 66,7 -in-5-ylidenš-5-fenylkarbamid 7 8f0-389 9 - 9 1b V ks .. . sâästâïs AVl°Xnlng kg/ha__ - N Jämförelsemedel (enligt ameri- kanska patentskriften 2.954.&67) Tri-n-butyl-tritiofosfat 0,05 55,5 Såsom framgår av detta exempel och även av de efterföl- jande exemplen, så verkar föreningarna enligt uppfinningen snabbare och starkare än det redan kända jämförelsemedlet. ëë§@R§l_ê Uppväxande bomullsväxter i stadiumet av 7 - 8 utvecklade äkta örtblad behandlades med de här nedan angivna verksamma sub- stanserna och doseringarna (4-dubbel upprepning). Den använda vattenmängden utgjorde 500 liter/ha. Procentsatsen avfallna blad fastställdes efter några dagar. _ Verksam -- .
Föreningar enligt uppfinningen substans Avlognlng ___ kg/ha N -fenylkarbamoylimino-l,2,5- 0,05 87,1 tiadiazol-5-in-2-karbonsyra- metylester 0,5 lOO -fenylkarbamoylimino-1,2,5- 0,05 67,? tiadiazol-5-1n-2-karbonsyra- isobutylester 0,5 100 -fenylkarbamoylimino-l,2,5- 0,05 90,3 tiadiazol-5-in-2-karbonsyra- isopropylester 0,5 95,6 -fenylkarbamoylimino-l,2,5- 0,05 90,5 tiadiazol~5-in-2-karbonsyra- fenylester 0,5 95,6 Jämförelsemedel (enligt ameri- kanska patentskriften 2.954.467) Tri-n-butyl-tritiofosfat 0,05 6,4 0,5 51,6 Llzfssssll Unga hisbicusväxter i stadiumet av 8 - ll blad behandla- des såsom angives i exempel 6. Resultaten är angivna i nedan- stående tabell. 17 7805899-9 Verksam Avlö .
Föreningar enligt uppfinningen substans :ning _* kg/ha ” __ 1-(aeetyl-1,2,5-tiadiazel-5-in- -yilden)-j-fenylkarbamid 0,05 85,9 -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- diazol-5-in-2-Karbonsyraetylester 0,05 85,5 1-(2-kloracetyl-l,2,5-tiadiagol- ~in-5-yliden)-5-fenylkarbamid 0,05 94,6 -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tia- diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S- euylester 0,05 56,8 l-(2-bensoyl-1,2,5-tiadiazol-5- in-5-yliden)-5-fenylkarbamid 0,05 85,8 l-(2-dekanoyl-1,2,5-tiadiazol-5- in-5-yliden)-5-fenylkarbamid 0,05 86,5 1-(2-fenoxiacetyl-1,2,5-tiadi- azol-5-in-5-yliden)-5-fenyl- karbamid 0,05 78,4 Jämförelsemedel (enligt ameri- kanska patentskriften 2.954.467) Tri-n-butyl-tritiofosfat 0,05 0 0,5 18,9 Éë§EB§l_§ Unga hisbicusväxter i stadiumet 9 - 12 blad behandlades såsom angives i exempel 6. de tabell.
Föreningar enligt uppfinningen Verksam subst ns kg ha Resultaten är angivna i nedanståen- Avlövning I _--__-___-___-_--____-----------_~--_-___~-_- -_-___-___-_-_-__ l-(2-(5-klorpropionyl)-l,2,3-tia- diazol-5-in-5-yliden-fenylkarbamid l-(2-(2-klorbensoyl)-1,2,5-tiadi- azol-5-in-5-yliden-fenylkarbamid -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadi- azol-5~in-2-karbonsyradimetylamid 1-(2-acetyl-1,2,5-tiadiazol-5~in- -yliden)-5-metyl-5-fenylxarbamid -metylfenylkarbamoylimino-l,2,5- tiadiazel-5-in-2-karbonsyrametyl- ester -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5- tiadiazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S- etylester 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 TVS-eilåß 9 9 ~ 9 Föreningar enligt uppfinningen Avlöšning Jämförels enaedel (enligt ameri- kanska pat ents kriften 2 . 954. 46? ) Tri-n-butyl-tritiofosfat O, 05 2 JL O , 5 52 , 4
Claims (3)
1. -H kolatomer, fenyl eller pyridyl, H3 betecknar C1-C18-alkyl, C1~C
2. -kloralkyl, propenyl, cyklohexyl, fenyl, med halogen substituerad fenyl, furyl, Cl-C6~alkoxi, allyl- oxi, fenoxi, fenoximetyl, Cl-C
3. -alkyltio, fenyltio eller dimetyl- amino och X betecknar en syre- eller svavelatom.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772716324 DE2716324A1 (de) | 1977-04-07 | 1977-04-07 | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7803899L SE7803899L (sv) | 1978-10-08 |
| SE431982B true SE431982B (sv) | 1984-03-12 |
Family
ID=6006198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7803899A SE431982B (sv) | 1977-04-07 | 1978-04-06 | 1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexter |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4243404A (sv) |
| JP (1) | JPS5858349B2 (sv) |
| AR (1) | AR220332A1 (sv) |
| AT (1) | AT360564B (sv) |
| AU (1) | AU517792B2 (sv) |
| BE (1) | BE865805A (sv) |
| BG (1) | BG29286A3 (sv) |
| BR (1) | BR7801908A (sv) |
| CA (1) | CA1108618A (sv) |
| CH (1) | CH635579A5 (sv) |
| CS (1) | CS202595B2 (sv) |
| DD (1) | DD135679A5 (sv) |
| DE (1) | DE2716324A1 (sv) |
| EG (1) | EG13274A (sv) |
| ES (1) | ES468408A1 (sv) |
| FR (1) | FR2386533A1 (sv) |
| GB (1) | GB1601992A (sv) |
| GR (1) | GR72590B (sv) |
| HU (1) | HU180983B (sv) |
| IL (1) | IL54307A (sv) |
| IN (1) | IN148640B (sv) |
| IT (1) | IT1095601B (sv) |
| LU (1) | LU79376A1 (sv) |
| MX (1) | MX5099E (sv) |
| NL (1) | NL7802730A (sv) |
| PH (1) | PH16415A (sv) |
| PL (1) | PL110851B1 (sv) |
| PT (1) | PT67871B (sv) |
| RO (2) | RO81681B (sv) |
| SE (1) | SE431982B (sv) |
| SU (1) | SU704454A3 (sv) |
| TR (1) | TR19950A (sv) |
| YU (1) | YU57378A (sv) |
| ZA (1) | ZA782000B (sv) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3319008A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| JPS6027493U (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-25 | 品川商工株式会社 | 放熱用部品カバ− |
| JP2005518391A (ja) * | 2001-12-21 | 2005-06-23 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | Ｇｋ活性化剤としてのアミド誘導体 |
| JP4881559B2 (ja) * | 2002-06-27 | 2012-02-22 | ノボ・ノルデイスク・エー／エス | 治療薬としてのアリールカルボニル誘導体 |
| EP2444397A1 (en) * | 2004-01-06 | 2012-04-25 | Novo Nordisk A/S | Heteroaryl-ureas and their use as glucokinase activators |
| EP1904438B1 (en) * | 2005-07-08 | 2012-02-29 | Novo Nordisk A/S | Dicycloalkylcarbamoyl ureas as glucokinase activators |
| AU2006268708A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Transtech Pharma Inc. | Dicycloalkyl urea glucokinase activators |
| ES2422383T3 (es) | 2005-07-14 | 2013-09-11 | Novo Nordisk As | Activadores de urea glucoquinasa |
| WO2008084043A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-17 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| JP5226008B2 (ja) * | 2007-01-11 | 2013-07-03 | ノボ・ノルデイスク・エー／エス | ウレアグルコキナーゼアクチベーター |
| CN112040945A (zh) | 2018-06-12 | 2020-12-04 | Vtv治疗有限责任公司 | 葡萄糖激酶激活剂与胰岛素或胰岛素类似物组合的治疗用途 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
| DD103124A5 (sv) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| US3874873A (en) * | 1972-03-27 | 1975-04-01 | Fmc Corp | Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
| DE2324732C2 (de) * | 1973-05-14 | 1983-06-01 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2340570A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-27 | Bayer Ag | Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
-
1977
- 1977-04-07 DE DE19772716324 patent/DE2716324A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-10 YU YU00573/78A patent/YU57378A/xx unknown
- 1978-03-10 IN INU84/DEL/78A patent/IN148640B/en unknown
- 1978-03-13 NL NL7802730A patent/NL7802730A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-16 MX MX786936U patent/MX5099E/es unknown
- 1978-03-20 IL IL54307A patent/IL54307A/xx unknown
- 1978-03-24 TR TR19950A patent/TR19950A/xx unknown
- 1978-03-29 BR BR7801908A patent/BR7801908A/pt unknown
- 1978-03-29 PH PH20945A patent/PH16415A/en unknown
- 1978-03-31 ES ES468408A patent/ES468408A1/es not_active Expired
- 1978-03-31 AR AR271635A patent/AR220332A1/es active
- 1978-03-31 SU SU782595555A patent/SU704454A3/ru active
- 1978-03-31 BG BG7839250A patent/BG29286A3/xx unknown
- 1978-04-03 CH CH357578A patent/CH635579A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-03 GB GB12915/78A patent/GB1601992A/en not_active Expired
- 1978-04-04 US US05/893,357 patent/US4243404A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-04 EG EG234/78A patent/EG13274A/xx active
- 1978-04-05 GR GR55905A patent/GR72590B/el unknown
- 1978-04-05 AU AU34810/78A patent/AU517792B2/en not_active Expired
- 1978-04-05 AT AT240078A patent/AT360564B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-05 PL PL1978205826A patent/PL110851B1/pl unknown
- 1978-04-05 DD DD78204608A patent/DD135679A5/xx unknown
- 1978-04-05 LU LU79376A patent/LU79376A1/de unknown
- 1978-04-05 PT PT67871A patent/PT67871B/pt unknown
- 1978-04-06 RO RO103933A patent/RO81681B/ro unknown
- 1978-04-06 RO RO7893738A patent/RO77485A/ro unknown
- 1978-04-06 HU HU78SCHE641A patent/HU180983B/hu unknown
- 1978-04-06 IT IT22029/78A patent/IT1095601B/it active
- 1978-04-06 SE SE7803899A patent/SE431982B/sv unknown
- 1978-04-06 CA CA300,576A patent/CA1108618A/en not_active Expired
- 1978-04-07 JP JP53041117A patent/JPS5858349B2/ja not_active Expired
- 1978-04-07 CS CS782291A patent/CS202595B2/cs unknown
- 1978-04-07 FR FR7810377A patent/FR2386533A1/fr active Granted
- 1978-04-07 BE BE186653A patent/BE865805A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-07 ZA ZA00782000A patent/ZA782000B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1077048A (en) | Pyrazole derivatives | |
| JPH02140A (ja) | カルボン酸ｎ‐オキシ‐アミドおよびヒドロキシルアミン誘導体 | |
| HU185881B (en) | Herbicide composition and process for preparing azolyloxy-carboxylic acid amide derivatives applied as active substances | |
| EA015757B1 (ru) | Гидраты 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2н)-пиримидинил]-4-фтор-n-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида | |
| SE431982B (sv) | 1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexter | |
| CN114920735A (zh) | 新颖的砜吡草唑的结晶形式、其制备方法及其用途 | |
| EP0257888B2 (en) | An iodopropargyl carbamate derivative, a method for its production and fungicidal compositions containing it as an active ingredient | |
| EP0332133B1 (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
| HUT54130A (en) | Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| CA2005595C (en) | Herbicidal sulfonylureas, the preparation and use thereof | |
| EP0046069A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones | |
| JPS58947A (ja) | Ｎ−（１−アルケニル）−クロロアセトアニリド、その製法及び除草剤と植物生長調節剤としての使用 | |
| CA1223594A (en) | Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonylbenzene- sulfonylureas | |
| KR0174026B1 (ko) | 트리아졸 화합물 | |
| SU867280A3 (ru) | Средство дл регулировани роста растений | |
| JPH0242070A (ja) | 植物生長調節剤としての１，２，３―ベンゾチアジアゾール―４―カルボン酸誘導体 | |
| JP2762505B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 | |
| JPS6010037B2 (ja) | １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル）−尿素及び該化合物を含有する植物の成長調節及び落葉剤 | |
| JPWO2018008717A1 (ja) | 植物成長調整剤 | |
| KR950001044B1 (ko) | 술폰아미드 화합물 및 그의 염의 제조 방법 | |
| JPH0453863B2 (sv) | ||
| KR810001169B1 (ko) | 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법 | |
| KR850000209B1 (ko) | 3-이속사졸리디논의 제조방법 | |
| JPH05286970A (ja) | ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 |