SE431982B - 1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexter - Google Patents
1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexterInfo
- Publication number
- SE431982B SE431982B SE7803899A SE7803899A SE431982B SE 431982 B SE431982 B SE 431982B SE 7803899 A SE7803899 A SE 7803899A SE 7803899 A SE7803899 A SE 7803899A SE 431982 B SE431982 B SE 431982B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- thiadiazol
- ylidene
- decomposition
- acid
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 8
- -1 phenoxy, phenoxymethyl Chemical class 0.000 claims description 20
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical class 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 32
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 4
- DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N butoxy-bis(butylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCOP(=S)(SCCCC)SCCCC DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 3
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXKPMICAFCWKC-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-2-yl-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound C=1C=CC=NC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 VJXKPMICAFCWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRGIIZXVSULULZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-2-methylpropanoic acid Chemical compound ClCC(Cl)(C)C(O)=O LRGIIZXVSULULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- HUHDCLGXBYUGCS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dimethylamino)-5-methyl-2-propan-2-ylphenyl]piperidine-1-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C1=CC(N(C)C)=C(C)C=C1C1N(C(O)=O)CCCC1 HUHDCLGXBYUGCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSCUDKGNNWGBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfanyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(SCCCC)=NC2=C1 PXSCUDKGNNWGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004710 2-methylpropylthio group Chemical group CC(CS*)C 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQZKNCJWLIWCSV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1SN=C(Cl)C=1Cl HQZKNCJWLIWCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical compound O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N Dimexano Chemical compound COC(=S)SSC(=S)OC FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 208000012766 Growth delay Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100399479 Mus musculus Lmln gene Proteins 0.000 description 1
- UCOYZBFGJPWEAZ-UHFFFAOYSA-N O=C(NC1=CC=CC=C1)NN1SNC=C1 Chemical compound O=C(NC1=CC=CC=C1)NN1SNC=C1 UCOYZBFGJPWEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N Z-phenylurea Natural products NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N cacodyl Chemical group C[As](C)[As](C)C RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L calcium chlorate Chemical compound [Ca+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009034 developmental inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dichlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- ITISTJJVAOVQET-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(methylamino)butanediamide Chemical compound CNN(NC)C(=O)CCC(N)=O ITISTJJVAOVQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RJUVFGTVVVYSFK-UHFFFAOYSA-N phenyl n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound CC(C)NC(=O)OC1=CC=CC=C1 RJUVFGTVVVYSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 210000000323 shoulder joint Anatomy 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYZTGGAEAFKIO-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-5-ylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CN=NS1 HQYZTGGAEAFKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
7303899-9 2 H N___r_-/ 9 1 1 /'R1 R -C-N /=N"C"N s ä \R2 1 i vilken R1 betecknar väte eller lägre alkyl med 1-U kolatomer, H2 betecknar lägre alkyl med 1-U kolatomer, fenyl eller pyridyl, H5 betecknar Cl-C18-alkyl, Cl-C2-kloralkyl, propenyl, cyklohexyl, fenyl, med halogen substituerad fenyl, furyl, Cl-C6-alkoxi, allyl- oxi, fenoxi, fenoximetyl, C1-C9-alkyltio, fenyltio eller dimetyl- amino och X betecknar en syre- eller svavelatom.
Föreningarna enligt uppfinningen har utomordentliga tillväxt- reglerande egenskaper för växter och överträffar i fråga om avlöv- ningsverkan effekten hos kända medel av denna typ.
Denna naturliga tillväxtreglerande förmåga hos föreningarna enligt uppfinningen medför en morfologisk förändring hos växterna, som man lätt kan fastställa genom visuell observering. Dessa änd- ringar kan fastställas beträffande storlek, formgivning och färg hos de behandlade växterna eller någon av deras delar.
Den uppnådda verkan kan generellt betecknas som retardering.
Man antager, att växternas hormonhushållning påverkas.
Vid vissa växter medför denna utveckling en minskning eller ett upphörande av topptillväxten, varigenom åstadkommas en kortare huvudstjälk eller stam och en fördröjd sidoförgrening.
Denna ändring av den naturliga tillväxten medför mindre, mera buskartade växter. _ I Användningen av föreningarna enligt uppfinningen erbjuder sålunda överraskande tekniska fördelar.
Sålunda fördröjer medlen isynnerhet den vegetativa tillväxten, vilket ofta är mycket önskvärt för nyttoväxter. Dessutom kan man i medelst föreningarna uppnå ytterligare fördelaktiga egenskaper, exempelvis avlövning av växter, ökad bildning av bestockningsskott och en förkortning av axelleder.
Vid många växtarter, t.ex. potatis, sockerrör, sockerbetor, vindruvor, meloner, fruktträd och silageväxter, kan man genom un- dertryckande av den apikala tillväxten till och med uppnå en ök- ning av växternas kolhydrathalt vid skörden.
Vid frukt- och plantagekulturer medför hämningen av växter- nas tillväxt å andra sidan kortare, fylligare förgreningar, så att grenarna är lättare tillgängliga och skörden därigenom underlättas.
Vid gräs uppnår man slutligen en hämning av den vertikala tillväx- 78-03899-9 maleinsyrahydrazid, 2,3-diklorisosmörsyra, di-(metoxitiokarbonyl)disulfid, 1,1'-dimetyl-4,4'-bipyridylium~diklorid, 3,6-endoxohexahydroftalsyra, 3-amino-1,2,4-tiazol, 1,2,3-tiadiazolyl-5-yl-karbamidderivat, 1-(2~pyridyl)~3-(1,2,3-tiadiazol-5-yl)-karbamid, 2-butyltio-benstiazol, 2-(2-metylpropyltio)-benstiazol, 3,4-diklorisotiazol-5-karbonsyra, _ 2,3-dihydro-5,6-dimetyl-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetroxid, arsensyra, kakodylsyra, klorat, företrädesvis kalciumklorat, kaliumklorat, magnesiumklorat eller natriumklorat, kalciumcyanamid, kaliumjodid, magnesiumklorid, abskisinsyra eller nonanol.
Främjande av verkan och av verkningshastigheten kan dess- utom uppnås exempelvis genom verkningsstegrande tillsatser, t.ex. organiska lösningsmedel, vätmedel och oljor. Detta tillåter en yt- terligare minskning av insatsmängden av den egentliga verksamma sub- stansen.
Föreningarna enligt uppfinningen användes lämpligen i form av beredningar, t.ex. pulver, strömedel, lösningar, emulsioner eller suspensioner, med tillsats av flytande och/eller fasta bärare eller förtunningsmedel och eventuellt av vät-, binde-, emulger- och/eller dispergerhjälpmedel.
Lämpliga flytande bärare är exempelvis vatten, alifatiska och aromatiska kolväten, cyklohexanon, isoforon, dimetylsulfoxid, dimetylformamid och dessutom mineraloljefraktioner.
Såsom fasta bärare lämpar sig mineraljordar, t.ex. tonsil, silikagel, talk, kaolin, attaclay, kalksten, kiselsyra och vegeta- biliska produkter, t.ex. mjöl.
Såsom ytaktiva ämnen skall nämnas: t.ex. kalciumlignin- 7805899-9 3 ten, varigenom tidsavstånden för gräsklippningen kan ökas.
Till de speciella verkningarna, som framkallas medelst för- eningarna enligt uppfinningen, hör även avlövning. Det är känt för fackmannen, att avlövning icke är någon herbicid verkan och att till och med avdödandet av de behandlade växterna icke är önskvärt, enär bladen förblir bundna till de avdödade växterna och de produk- tiva växtdelarna kan skadas. Ändamålet med avlövning för att åstad- komma ett underlättande av skörden och ett renare skördematerial kan därigenom gå förlorat. Det är således nödvändigt att växterna förblir levande under det att bladen avskíljes och faller av. Detta möjliggör en ytterligare utveckling av de produktiva växtdelarna, varvid ny bladefterväxt skall förhindras.
Föreningarna enligt uppfinningen kan med fördel användas i blandning eller sprutsekvens med i och för sig kända föreningar, exempelvis: auxin, Q-(2-klorfenoxi)-propionsyra, 4-klorfenoxiättiksyra, 2,4-diklorfenoxiättiksyra, indolyl-3-ättiksyra, indolyl-3-smörsyra, a-naftylättiksyra, B-naftoxiättiksyra, naftylacetamid, N-m-tolylftalamidsyra, gibberelline, S,S,S-tri-n-butyl-tritiofosforsyraester, cytokinin, 2-kloretylfosfonsyra, 2-klor-9-hydroxif1uoren-9-karbonsyra, 2~klorety1-trimetylammoniumklorid, N,N-dimetylaminobärnstenssyraamid, 2-isopropyl-4-dimetylamino-5-metylfenylpiperidin-1-karbonsyra- _ estermetylklorid, fenyl-isopropylkarbamat, 3-klorfeny1-isopropylkarbamat, etyl-2-(3-klorfenylkarbamoyloxi)-propionat, 7805899-9 s sulfonat, polyoxiety]enalkylfenyletrar, naftalensulfonsyror och deras salter, fenolsulfonsyror och deras salter, formaldehydkon- densat, fettalkoholsulfat och substituerade bensensulfonsyror och deras salter.
Andelen verksam substans i de olika beredningarna kan varie- ra inom vida gränser. Sålunda innehåller medlen exempelvis ca -80 vikt% verksam substans, ca 90-20 vikt% flytande eller fasta bärare och eventuellt upp till 20 víkt% ytaktiva ämnen.
Viktförhållandet mellan de enskilda verksamma substanserna i blandningen med olika verksamma substanser bör utgöra ca 100:1 till 1:1000, företrädesvis från 10:1 till 1:1000 och hänför sig till växternas känslighet och motståndsförmåga, användningstid- punkten, de klimatiska förhållandena och markförhâllandena.
Insatsmängderna för den önskade regleringen av tillväxten av växterna utgör vid ytbehandling i regel 0,05-5 kg verksam sub- stans/ha. I vissa fall kan dessa gränser under- och överskridas.
Typ och sätt av den tillväxtreglerande verkan är emellertid be- roende på behandlingstidpunkt, växtart och på koncentrationen.
Föreningarna kan på olika sätt anbringas på de olika växt- delarna, t.ex. utsäde, rötter, stam, blad, blommor och frukter.
Man kan även företaga sprutníngar före växternas uppskjutande el- ler skottbildning eller efter växternas uppskjutande eller skott- bildning. Hämningsverkan kan gentemot en rad ogräs uppträda på sådant sätt, att den kan liknas med en total utvecklingshämning inberäknat buskverk.
Föreningar enligt uppfinningen, som har särskilt fördelak- tiga egenskaper, är exempelvis: 1-(2-acetyl-1,2,3-tiadiazol-3-in-5-yliden)-3-fenylkarbamid, -fenylkarbamoylimino-1,2,3-tiadiazol-3-in-2-karbonsyrametylester, -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadiazol-5-in-2-karbonsyraetylester, -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadiazol-3-in-2-karbonsyraisobutyl- ester, -fenylkarbamoylimino-1,2,3-tíadiazol~3-in~2-karbonsyraisopropyl- ester, -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadiazol-3-in-2-karbonsyrafenylester, 7803899-9 l-(2-kloracetyl-l,2,5-tiadíazol-3-in-5-yliden)-5-fenylkarbamid, -fenylkarbamoylimino-l,2,š-tíadiazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S- etylester, -bensoyl-1,2,5-tiadiazol-5-in-5-yliden)-5-fenylkarbamid, 1-(2 -(2-acetyl-1,2,ä-tiadiazol-5-in-5-yliden)-l-metyl-l-fenylkarb- I amid, -mebylfenylkarbamoylimino~l,2,5-tiadiazol-5-in-2-karbonsyrame- tylester och -metylfenylkarbamoylimino-1,2,3-tiadiazol-5-in-2-tiokarbonsyra- S-etylester. I De hittills i litteraturen icke kända föreningarna enligt uppfinningen kan exempelvis framställas genom att man a) omsätter en metallförening med den allmänna formeln H R 1 e 1!r\ av-cà-N/ B æ II S X \\\R¿ med en acylhalogeníd med den allmänna formeln R5-CO4Y III eller med ett isocyanat med den allmänna formeln R5-N=C=O IV eller b) bringar en (l,2,5-tiadiazol-5-yl)-karbamíd med den allmänna formeln I N I!! ! NH o N/Rl vd \ _ _ _ S ål: \n2 att i närvaro av syrabindande medel reagera med en acylhalogenid med den allmänna formeln R5-CO-Y III 78038959-9 eller c) omsätter en (1,2,3-tiadiazol-5-yl)-karbamid med den allmänna formeln N R 1 Åk i -NH-c-N/ v s \R2 med en syraanhydrid med den allmänna formeln R;-GO-O-CO-Rš VI eventuellt i närvaro av en katalysator, i vilka form- ler Rl, R2, R5, R5 och X betecknar detsamma som ovan, Y betecknar en halogenatom, företrädesvis en klor- atom, och B betecknar en envärd metallekvivalent, fö- reträdesvis en natrium-, kalium- eller litiumatom.
Omsättningen mellan reaktionskomponenterna åstadkommas vid en temperatur mellan O och l20° C, i allmänhet dock vid rumstemperatur. Vid framställningen av föreningarna enligt upp- finningen införes reaktionskomponenterna i ungefär ekvimolära mängder. Såsom reaktionsmedier lämpar sig polära organiska lösningsmedel. Valet av lösnings- eller suspensionsmedlet hän- för sig till typen av motsvarande acylhalogenid, de använda sy- raacceptorerna och metallföreningarna.
Såsom lösnings- eller suspensionsmedel skall exempelvis nämnas: syranitriler, t.ex. acetonitril, etrar, tnex. tetra- hydrofuran och dioxan, syraamider, t.ex. dimetylformamid, ke- toner, t.ex. aceton.
Som syraacceptorer lämpar sig organiska baser, t.ex. tri- etylamin eller N,N-dimetylanilin, och pyridinbasor eller oorga- niska baser, t.ex. oxider, hydroxider och karbonat av jordalka- li- och alkalimetaller. Flytande baser, t.ex. pyridin, kan samtidigt införas såsom lösningsmedel.
De föreningar enligt uppfinningen som framställes medelst det här ovan nämnda förfaringssättet, kan isoleras från reak- tionsblandningen på brukligt sätt, t.ex. genom avdestillering 7 81.1.3318 99- 9 av det använda lösningsmedlet vid normaltryck eller i vakuum eller genom utfällning med vatten.
Föreningarna enligt uppfinningen utgör i regel gulaktiga, luktlösa, kristalliniska substanser, som är svàrlösliga i vat- ten och alifatiska kolväten, medelmâttigt till väl lösliga i ha- logenerade kolväten, t.ex. kloroform och koltetraklorid, keto~ ner, t.eX. aceton, karbonsyraamider, t.ex. dimetylformamid, sulfoxider, t.ex. dimetylsulfoxid, karbonsyranitriler, t.ex. acetonitril, och lägre alkoholer, t.ex. metanol och etanol.
Såsom lösningsmedel för omkristallisering lämpar sig sär- skilt koltetraklorid, kloroform, acetonitril och dimetylform- amid.
Utgångsföreningarna för framställning av föreningarna en- ligt uppfinningen är i och för sig kända eller kan framställas medelst i och för sig kända förfaranden.
Följande exempel belyser framställningen av föreningarna enligt uppfinningen.
Eëereefinl l-(acetyl-l,2,5-tiadiazol-5-in-5-yliden)-5-fenylkarbamid (förening nr 1) Till en lösning av 5,5 g (0,025 mol) l-fenyl-5-(l,2,5- tiadiazol-5-yl)-karbamid i 40 ml pyridin sättes droppvis inom minuter 2,14 ml (0,0š mol) acetylklorid vid 250 C. Blandning- en får stå över natten vid rumstemperatur och spädes därefter med isvatten. De bildade gula kristallerna avsuges, tvättas med vatten, torkas i vakuum och omkristalliseras från aoetonit- til. utbyte; 5,5 g (so, :s ev det teeretieke). snlpfl 1se° c (sönderdelning). llbseæaekê l-(2-kloracetyl-l,2,5-tiadiazol-5-in-5-yliden)-5-fenyl- karbamid (förening nr 2) e5,5 g (0,025 mol) 1-fenyl-3-(1,2,5-tiadiazol-5-yl)-karb- amid sättas vid rumstemperatur till en lösning av ö,55 g (0,05 mol) kloracetanhydrid i 25 ml acetonitril. Till blandningen sättes 3 droppar pyridin och blandningen omröres 5 timmar vid rumstemperatur. liseras fran acetonitril. tiska). 7803899-9 Utbyte: Smp.: 1890 C (sönderdelning).
Den intensivt guldfärgade kristallgröten spä- des därefter med isvatten och kristallerna avsuges. kristallerna tvättas med vatten, torkas i vakuum och omkristal- 6,5 g (85 % av det teore- De gula På analogt sätt kan man framställa andra föreningar en- ligt uppfinningen. 11 12 11-1- 16 17 la 19 ...._....__....__..._..________.._ ___..___._~____~._..__ -fenylkarbamoylimino-l,2,§-tiadíazol- -in-2-karbonsyrametylester -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-karbonsyraetylester -fenylkarbamoylimino-1,2,š-tiadiazol- -in-2-karbonsyraisobutylester -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-karbonsyraisopropylester -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-karbonsyrafenylester -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-tiokarbonsyra-S-etylester 1-(2-bensoyl-1,2,3-tiadiazo1-5-in-5- y1idon)~5-fenylkarbamid 1-(2-dekanoyl-1,2,j-tiadíazol-5-in-5- yliden)-3-fenylkarbamid 1-(2~fenoxiacetyl-1,2,5-tiadiazol-5- in-5-yliden)-5-fenylkarbamid l-fenyl~5~(2-propionyl-1,2,5-tiadi- azol-5-in-5-yliden)-karbamid l-(2-(3-klorpropionyl)-1,2,5~tiadi- azol-5-in-5-yliden)-í~fenylkarbamid l-(2-butyryl-1,2,3-tiadiazol-5-in-5- yliden)-5-fenylkarbamid l-(2~isobutyryl-1,2,5-tiadiazol-5-in- -yliden)-5-fenylkarbamid 1-(2-pentanoyl-1,2,5-tiadiazol-š~in- -yliden)-5-fenylkarbamid 1-fenyl-5-(2-pivaloyl-1,2,5-tiadiazol- -in-5-yliden)-karbamid l-(2-(2-klorbensoyl)-1,2,5-tiadiazol- B-in-5-yliden)-3-fenylkarbamid §-fenylkarbamoylimino-l,2,5-tiadiazol- -in-2-karbonsyrabutylester O 157,5 (sönderdelning) 161,5 (sönderdelning) 181 (sönderdelning) 172 (sönderdelning) 197 (sönderdelning) 206 (sönderdelning) 210 (sönderdelninu) 180 (sönderde1ning} 19? . . (sonderdelning 198 \ (sönderdelning) 194 (sönderdelning) 1.9_5_ (sonderdelning) 192 _ (sonderdelning) 195 (senderdelning) 184 (sónderdelning) 202 (sönderdelning) 152 (sönderdelning) Nr' 78031899-9 ao :gl 22 23 24 26 27 28 29 51 52 1D Förening ____ Smä1§Qgnkt, OC -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tíadiazo1- 210 -in-2-karbonsyradimetylamid (sönderdelning) 1-(2-(5-klorbensoyl)-1,2,5-tiadiazo1- 185 x -in-5-yliden)-5-fenylkàrbamid (sonderdelningj 1~(2~acety1-1,2,5-tiadiazo1~5-in-5- 155 ~ 156 yliden)-5-metyl-5-fenylkarbamid (sönderdelning) -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 157 diazol-5-in-2-karbonsyrametylester (sönderdelning) -metylfenylkarbamoylímino-1,2,5-tía- 98 - 99 diazol-5-in-2-karbonsyraetylester (sönderäelning) 1-(2-bensoyl-1,2,5-tiadiazo1-5-in-5- 151 - 155 yliden)-5-mety1~5-fenylkarbamíâ -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 80 - 81 diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-ety1- ester -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 102 diazol-5-in-2-karbonsyrapropylester (sönderdelníng) -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 117 diazol-5-in-2-karbonsyraisopropylester (sönderdelning) -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 159 - 140 diazøl-5-in-2-karbonsyrafenylester (sönäerdelning) -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 110 - 111 diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-mety1- ester ~mety1fenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- 97 - 98 diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-propyl- ester å-metylfenylkarbaxrnoylimino-l,2,5-tia- 15? - 158 diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-feny1- ester 1-mety1~1-feny1-5-(2-pivaloyl-1,2,5- 119 - 120 tiadiazol-5-in-5-ylíden)-karbamid 1-(2-isopropionyl-1,2,5-tiadiazol-5- 82 - 84 in-5-yliden)-5-metyl-5-fenylkarbamid 1-(2-(2-klorbensoyl)-1,2,5-tiadiazol- 112 - 115 -in-5-yliden)-5-metyl-5-fenylkarbamid -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadia- 160 zol-5-in-2-karbonsyraallylester (sönderdelningj 1-§2-acetyl-1,2,5-tiadiazo1-5-in-5- 194 yllden)-5-(2-pyridyl)-karbamid (sönderdelning) 5f(2-pyridylkarbamoylimino)-1,2,5- 250 t1adiazo1~5-in-2-tiokarbonsyra-S- (sönderdelning) metylester -(2-pyridylkarbamoylimino)-1,2,5- 255 tiadiazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S- etylester (sinderdelníng) 7803899-9 '11 Nr Fö1:§I_1-i_f_1§____ __ ëmëgilvpunkß. °c 40 1-(2-butyryl-1,2,š-tiadiazo1~5-in-5- 201 yliden)-j-(2-pyridyl)-karbamid (sünderdelningß 41 5-fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadi~ 15? - 158 azol-5-in-2-karbonsyrapropylester “ 42 5-fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadi- 199 azol-5-in-2-tiokarbonsyra-S-propyl- sönderdelning) ester 43 1f(2-(5,4fdiß1orbensoy1)-1,2,5-tia-_ 21Q,5 > dlazol-5-ln-5-yllden)-5-fenylkarbamld (sunderdelning} 44 1-mety1-1-feny1-1-(2-prïpionyi-1,2,5-' 109 - 11ø tiaciazol-5-in-5-yliden -karbamid 45 5?(2-pyri§y1karbamoylimino)-1,2,5-tia- 162 dlazol-I-ln-2-karbonsyrametylester (sönderdelning) 46 5-(2-pyridylkarbamoylimino)-1,2,5-tia- 200 díazo1~ä~in-2-karbonsyraetylester (sönderdelning) 47 5-fenylkarbamoylimino-l,¿,5-ín-2-tiø- 22? karbonsyra-S-fenylester (sönderdelningj 48 1-(2-(2-furoyl)-1,2,5-tiadiazol-5-in- 218 -yliden)-5-fenylkarbamid (sönderde1nin5} 49 1-§2-(5-metylbutyryl)-1,2,5-tiadiazo1- 192 -ln-5-yliden)-5-fenylkarbamid (sönderdelning) 50 5-fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadiazol- 22? -ln-2-tiokarbonsyra-S-metylester (sönderdelning) 51 1-(2~(4-klorbensoyl)-1,2,5-tiadiazol- -220 -iH~5-yliåefl)-5*(2"PYTíäY1)~karbamid (sönderdelning) 52 1-¶2-acetyl-1,2,5-tiadiazo1-š-in-5- 206 yllden)-5-fenyltlokarbamid (sönderdelning) 55 1-(2-bensoyl-1,2,5-tiadiazol-j-in-5- 215 yliden)-5-(2-pyridyl)-karbamid (sönderdelning) 54 1-(2-cyklohexylkarbonyl-1,2,5-tiadi- 192 - 194 azol-5-in-5-yliden)-5-fenylkarbamid 55 l-ç2-aceßyl-1,2,§-tiadiazol-5-in~5- 186 ~ 18? yllden)-5,5-dimetylkarbamid 56 lïšå-bïn§oylä1,2%5íïia%iagål-5-in-5- 177 - 177,5 y 1 en -;,5- lme y ar aml 57 5-(íe§y1kašbímošliminoå-1,ï,5-tiadi~ lqß ~ 149 azo -,-1n- -'ar onsyra exy.ester 58 1-(2-krotonyl-1,2,5-tiadiazo1-3-in- 174 -yliåGH)~5-karbamid (sönderdelninp) 59 1-§2-§4-§1orbçnsoy1)-1,2,5-tiadiazo1~ 207 - 209 -ln-5-yllden)-5-fenylkarbamid (sönderde1ning) 60 5-fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadi- 154 - 135 azol-5-in-2-karbonsyra-sek.-buty1- ester 7803-899- 9 11 Nr Förening Smältpunkt, OC 61 5-dimetylkarbamoylimino-l,2,5-tiadi- 157 - 158 azol-5-in-2-karbonsyradimetylamid 62 5-(2-pyridylkarbamoylimino)-l,2,5- 192 \ tiadiazol-5-in-2-karbonsyrad1metyl- (sonderdelning) amid Följande utföringsexempel tjänar till att belysa verk- ningssättet och användningsmöjligheterna för föreningarna en- ligt uppfinningen.
EëÉ9RÉÄ_É I ett växthusförsök behandlades i krukor krypbönor (Pha- seolus vulgaris) efter bildning av primärblad och sojabönor (Glycine maxima) vid början av utvecklingen av de första tre- fingrade bladen med olika insatsmängder (0,1 och 5 kg verksam substans/ha) av nedanstående föreningar enligt uppfinningen.
Därvid formulerades den verksamma substansen som 20 %-igt sprut- pulver och anbringades i vattensuspension med en vätskemängd av 500 liter sprutvätska per hektar. Den tillväxtreglerande ver- kan bestämdes två veckor efter behandlingen medelst längdmät- ning av det första internodiumet. Mätresultaten sattes i rela- . tion till resultaten av obehandlade kontrollväxter och beräkna- des som procentuell tillväxtfördröjning.
Såsom framgår av tabellen uppnåddes en tillväxtregleran- de verkan över ett stort konoentrationsområde med föreningarna enligt uppfinningen utan att några som helst brännskador upp- trädde på bladen. 7803899-9 om om m mmammn«m| nmmmflmnmnnmnmnmoflmmø om om H.o |mm»|m.m,H|H u°mmoHm|mo|m|Hmumw|m Om mm M dflsdßnmfifihflmwlmlAdwuflfihlm mm om H.o |nm|m|H°Nmm@mmm|m.m.H|H»ownmm|mv|H Hovmmfihvv om om m |m|«n»wnomn«mompumnnmnmnfioflwmm mm mm H.o |«m»|m.m,H|°nflamHhoammHmxH»=mm|m mm mm m mmawmummmhnmmumnAømmfimhumrøm om om H.o |m|fioNmmmmflm|m.m.fi|Hh»momn°HM|mo|H Høvmw Om cm m !HhmoHmomfløHhmnoQHmxlNlflwlmlaoumfiw om mm H.o |mm»|m.m.H|°nHaHH»oswnnmmHhnmw|m Hoßmm om om m afimpønowmmnhmøomHmx|m|nm|m|HoNmmu mm mm H.o uømmlm.m.Huonmamfihoswnnmmmhqmmam Om mm m HmßmofihvmmnhmflonHmMINlQfllmla0Nmfiw om mm H.o smmpum.m.H|°nflamHhoammnmm~»ømm|m 00 OQ M .H0 PwwHhßmvåmähwflüDHNÄINIGAHIMIHO NMHÜ om mm H.o |mmm|m.m.H|o:«afiHmoamm~wmmh=mm|m om om m mmampnwmfimnmmamufiqmmmmh mm om H.o |m|nfi|m|moNmmm~mm|m.m.H|Hmpmomo|H Hoflmßmnom Hoflmnmwnx 1 mdmfløflmnono Ham» & fl ww§M%®%@mGH flmwnfiflflflmmmø uwfiflnm Hmwflfiflmhmm mnmnwm~@Hmmmwm>HHmm 7803899~9 19 Om Om M nuPmofihvwEmHhmdonhmßlmlfiwlmlfiouflfldmflv om cm H.o |m.m.flnoflflafiahoaænnmxahflwwfihpmalm om mà m dwëmah»osfldmnhwflonnmxlmlqfllmlHonøflu Om mm H.o Iæfivlm.m.a|onHaflfihoswnHwMahflmm|m om om m Hm»mmfihpßßmummnonnmfllmlnfilmiaoumfld mm mm H.o lflflvlm.m.H|onflEfiHhoamnHmMHhnmM|m mm mm m oflåonwx.. Qhooflnhrmnnfinmåonwä om mm a.O lmflvlm.m.H|Hhofim>flQ|mv|m|flhQom|æ mm om m øflamnnwxfihqømlmlnflwofiflhlmlflfl mm om H .o måoumflowfiuïm _ m . Tflwoäpmomumvå Om om m øfiamßnmxahnwulml cmwflHh|m|wfi om om H.o |m|aoNæHUmfip|m.m.a|ahH $ønomfl|mv|H må mo m øflsmnnmMflhnmm|m^mwøflHh m m m m H _ o ..m|ufl..m|o1.o Nmflæ Üïm . N _ Hldnnfiøpumvhn mm mm m oflawpäooflmnomum:Qfiwofimmunfln mååfio mm mm H.0 lmfiplm.m.al^aæfloflmonmHoHx|mv|mv|H Hofimpmflom Hofimnmhhm w ,®MM%%%%%M%ww%%M%Hwfl% øwn@%®v@mflH flwmnfififlflwmßä awfiflflw Qmwnfidmnmm 7803899-9 Eëe@2el_& I ett växthusförsök behandlades kulturväxterna sättoma- ter, potatis och sorghum och ogräset Cyperus esculentus efter uppkomsten med en dosering av 0,5 kg verksam substans/ha av den här nedan angivna föreningen. Därvid formulerades den verksam- ma substansen såsom 20 %-igt sprutpulver och anbringades som vattensuspension med en vätskemängd av 500 liter sprutvätska per ha. Verkan boniterades två veckor efter behandlingen, var- vid l0 betyder utan inverkan på växterna och 0 betyder total tillväxthämning av växterna.
Såsom framgår av nedanstående tabell fastställdes på ett överraskande sätt ingen verkan på de nämnda kulturväxterna, un- der det att den över hela världen tillsammans med Cyperns ro- tundus såsom ytterst svårbekämpbar ogräsart kända växtarten Cyperns esculentus totalt hämmades i sitt utveckling, så att en vegetativ och generativ utbredning var fullständigt omöjlig.
Förening enligt Potatis Sättomater Sorghum âfšfiïëâtus neeâinninsen _ ---Z ______ __ l-(2-acetyl- 1,2,3-tiaai- azol-5-in-5- yliden)-š-me- tyl-5-fenyl- earbamia io io io o Obehandlat lO 10 10 l0 Eeee2el_â Uppväxande bomullsväxter-i stadiumet av 7 - 8 utvecklade örtblad behandlades med de här nedan angivna verksamma substan- serna och doseríngarna (4-dubbel àterupprepning). De använda vattenmëngderna utgjorde 500 liter/ha. Procentsatsen avfallna blad fastställdes efter några dagar.
U . . . _ V k 1" Li f Foreningar enligt uppfinningen Sâšsëâfisßg/halxv O? “ß l-(2-acetyl-1,2,5-tiadiazol-5- 0,05 55,5 in-5-yliden)-5-fenylkarbamid . 1-(2-kioracet i-i,2,5-t1aa1azo1- ' 0,05 66,7 -in-5-ylidenš-5-fenylkarbamid 7 8f0-389 9 - 9 1b V ks .. . sâästâïs AVl°Xnlng kg/ha__ - N Jämförelsemedel (enligt ameri- kanska patentskriften 2.954.&67) Tri-n-butyl-tritiofosfat 0,05 55,5 Såsom framgår av detta exempel och även av de efterföl- jande exemplen, så verkar föreningarna enligt uppfinningen snabbare och starkare än det redan kända jämförelsemedlet. ëë§@R§l_ê Uppväxande bomullsväxter i stadiumet av 7 - 8 utvecklade äkta örtblad behandlades med de här nedan angivna verksamma sub- stanserna och doseringarna (4-dubbel upprepning). Den använda vattenmängden utgjorde 500 liter/ha. Procentsatsen avfallna blad fastställdes efter några dagar. _ Verksam -- .
Föreningar enligt uppfinningen substans Avlognlng ___ kg/ha N -fenylkarbamoylimino-l,2,5- 0,05 87,1 tiadiazol-5-in-2-karbonsyra- metylester 0,5 lOO -fenylkarbamoylimino-1,2,5- 0,05 67,? tiadiazol-5-1n-2-karbonsyra- isobutylester 0,5 100 -fenylkarbamoylimino-l,2,5- 0,05 90,3 tiadiazol-5-in-2-karbonsyra- isopropylester 0,5 95,6 -fenylkarbamoylimino-l,2,5- 0,05 90,5 tiadiazol~5-in-2-karbonsyra- fenylester 0,5 95,6 Jämförelsemedel (enligt ameri- kanska patentskriften 2.954.467) Tri-n-butyl-tritiofosfat 0,05 6,4 0,5 51,6 Llzfssssll Unga hisbicusväxter i stadiumet av 8 - ll blad behandla- des såsom angives i exempel 6. Resultaten är angivna i nedan- stående tabell. 17 7805899-9 Verksam Avlö .
Föreningar enligt uppfinningen substans :ning _* kg/ha ” __ 1-(aeetyl-1,2,5-tiadiazel-5-in- -yilden)-j-fenylkarbamid 0,05 85,9 -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tia- diazol-5-in-2-Karbonsyraetylester 0,05 85,5 1-(2-kloracetyl-l,2,5-tiadiagol- ~in-5-yliden)-5-fenylkarbamid 0,05 94,6 -fenylkarbamoylimino-l,2,5-tia- diazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S- euylester 0,05 56,8 l-(2-bensoyl-1,2,5-tiadiazol-5- in-5-yliden)-5-fenylkarbamid 0,05 85,8 l-(2-dekanoyl-1,2,5-tiadiazol-5- in-5-yliden)-5-fenylkarbamid 0,05 86,5 1-(2-fenoxiacetyl-1,2,5-tiadi- azol-5-in-5-yliden)-5-fenyl- karbamid 0,05 78,4 Jämförelsemedel (enligt ameri- kanska patentskriften 2.954.467) Tri-n-butyl-tritiofosfat 0,05 0 0,5 18,9 Éë§EB§l_§ Unga hisbicusväxter i stadiumet 9 - 12 blad behandlades såsom angives i exempel 6. de tabell.
Föreningar enligt uppfinningen Verksam subst ns kg ha Resultaten är angivna i nedanståen- Avlövning I _--__-___-___-_--____-----------_~--_-___~-_- -_-___-___-_-_-__ l-(2-(5-klorpropionyl)-l,2,3-tia- diazol-5-in-5-yliden-fenylkarbamid l-(2-(2-klorbensoyl)-1,2,5-tiadi- azol-5-in-5-yliden-fenylkarbamid -fenylkarbamoylimino-1,2,5-tiadi- azol-5~in-2-karbonsyradimetylamid 1-(2-acetyl-1,2,5-tiadiazol-5~in- -yliden)-5-metyl-5-fenylxarbamid -metylfenylkarbamoylimino-l,2,5- tiadiazel-5-in-2-karbonsyrametyl- ester -metylfenylkarbamoylimino-1,2,5- tiadiazol-5-in-2-tiokarbonsyra-S- etylester 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 TVS-eilåß 9 9 ~ 9 Föreningar enligt uppfinningen Avlöšning Jämförels enaedel (enligt ameri- kanska pat ents kriften 2 . 954. 46? ) Tri-n-butyl-tritiofosfat O, 05 2 JL O , 5 52 , 4
Claims (3)
1. -H kolatomer, fenyl eller pyridyl, H3 betecknar C1-C18-alkyl, C1~C
2. -kloralkyl, propenyl, cyklohexyl, fenyl, med halogen substituerad fenyl, furyl, Cl-C6~alkoxi, allyl- oxi, fenoxi, fenoximetyl, Cl-C
3. -alkyltio, fenyltio eller dimetyl- amino och X betecknar en syre- eller svavelatom.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772716324 DE2716324A1 (de) | 1977-04-07 | 1977-04-07 | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7803899L SE7803899L (sv) | 1978-10-08 |
| SE431982B true SE431982B (sv) | 1984-03-12 |
Family
ID=6006198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7803899A SE431982B (sv) | 1977-04-07 | 1978-04-06 | 1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexter |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4243404A (sv) |
| JP (1) | JPS5858349B2 (sv) |
| AR (1) | AR220332A1 (sv) |
| AT (1) | AT360564B (sv) |
| AU (1) | AU517792B2 (sv) |
| BE (1) | BE865805A (sv) |
| BG (1) | BG29286A3 (sv) |
| BR (1) | BR7801908A (sv) |
| CA (1) | CA1108618A (sv) |
| CH (1) | CH635579A5 (sv) |
| CS (1) | CS202595B2 (sv) |
| DD (1) | DD135679A5 (sv) |
| DE (1) | DE2716324A1 (sv) |
| EG (1) | EG13274A (sv) |
| ES (1) | ES468408A1 (sv) |
| FR (1) | FR2386533A1 (sv) |
| GB (1) | GB1601992A (sv) |
| GR (1) | GR72590B (sv) |
| HU (1) | HU180983B (sv) |
| IL (1) | IL54307A (sv) |
| IN (1) | IN148640B (sv) |
| IT (1) | IT1095601B (sv) |
| LU (1) | LU79376A1 (sv) |
| MX (1) | MX5099E (sv) |
| NL (1) | NL7802730A (sv) |
| PH (1) | PH16415A (sv) |
| PL (1) | PL110851B1 (sv) |
| PT (1) | PT67871B (sv) |
| RO (2) | RO81681B (sv) |
| SE (1) | SE431982B (sv) |
| SU (1) | SU704454A3 (sv) |
| TR (1) | TR19950A (sv) |
| YU (1) | YU57378A (sv) |
| ZA (1) | ZA782000B (sv) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3319008A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| JPS6027493U (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-25 | 品川商工株式会社 | 放熱用部品カバ− |
| RU2374236C2 (ru) * | 2001-12-21 | 2009-11-27 | Ново Нордиск А/С | Амидные производные в качестве активаторов gk |
| AU2003243921B2 (en) * | 2002-06-27 | 2009-05-07 | Novo Nordisk A/S | Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents |
| WO2005066145A1 (en) | 2004-01-06 | 2005-07-21 | Novo Nordisk A/S | Heteroaryl-ureas and their use as glucokinase activators |
| ES2382815T3 (es) * | 2005-07-08 | 2012-06-13 | Novo Nordisk A/S | Dicicloalquilcarbamoil ureas como activadores de glucoquinasa |
| CA2614518A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Novo-Nordisk A/S | Dicycloalkyl urea glucokinase activators |
| US7884210B2 (en) | 2005-07-14 | 2011-02-08 | Novo Nordisk A/S | Ureido-thiazole glucokinase activators |
| US8138185B2 (en) * | 2007-01-09 | 2012-03-20 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| US8318778B2 (en) * | 2007-01-11 | 2012-11-27 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| KR20210020866A (ko) | 2018-06-12 | 2021-02-24 | 브이티브이 테라퓨틱스 엘엘씨 | 인슐린 또는 인슐린 유사체와 조합된 글루코키나제 활성제의 치료적 용도 |
| WO2021167840A1 (en) | 2020-02-18 | 2021-08-26 | Vtv Therapeutics Llc | Sulfoxide and sulfone glucokinase activators and methods of use thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
| DD103124A5 (sv) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| US3874873A (en) * | 1972-03-27 | 1975-04-01 | Fmc Corp | Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
| DE2324732C2 (de) * | 1973-05-14 | 1983-06-01 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2340570A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-27 | Bayer Ag | Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
-
1977
- 1977-04-07 DE DE19772716324 patent/DE2716324A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-10 IN INU84/DEL/78A patent/IN148640B/en unknown
- 1978-03-10 YU YU00573/78A patent/YU57378A/xx unknown
- 1978-03-13 NL NL7802730A patent/NL7802730A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-16 MX MX786936U patent/MX5099E/es unknown
- 1978-03-20 IL IL54307A patent/IL54307A/xx unknown
- 1978-03-24 TR TR19950A patent/TR19950A/xx unknown
- 1978-03-29 PH PH20945A patent/PH16415A/en unknown
- 1978-03-29 BR BR7801908A patent/BR7801908A/pt unknown
- 1978-03-31 SU SU782595555A patent/SU704454A3/ru active
- 1978-03-31 AR AR271635A patent/AR220332A1/es active
- 1978-03-31 ES ES468408A patent/ES468408A1/es not_active Expired
- 1978-03-31 BG BG039250A patent/BG29286A3/xx unknown
- 1978-04-03 CH CH357578A patent/CH635579A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-03 GB GB12915/78A patent/GB1601992A/en not_active Expired
- 1978-04-04 US US05/893,357 patent/US4243404A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-04 EG EG234/78A patent/EG13274A/xx active
- 1978-04-05 AU AU34810/78A patent/AU517792B2/en not_active Expired
- 1978-04-05 GR GR55905A patent/GR72590B/el unknown
- 1978-04-05 AT AT240078A patent/AT360564B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-05 DD DD78204608A patent/DD135679A5/xx unknown
- 1978-04-05 PL PL1978205826A patent/PL110851B1/pl unknown
- 1978-04-05 PT PT67871A patent/PT67871B/pt unknown
- 1978-04-05 LU LU79376A patent/LU79376A1/de unknown
- 1978-04-06 HU HU78SCHE641A patent/HU180983B/hu unknown
- 1978-04-06 IT IT22029/78A patent/IT1095601B/it active
- 1978-04-06 RO RO103933A patent/RO81681B/ro unknown
- 1978-04-06 SE SE7803899A patent/SE431982B/sv unknown
- 1978-04-06 RO RO7893738A patent/RO77485A/ro unknown
- 1978-04-06 CA CA300,576A patent/CA1108618A/en not_active Expired
- 1978-04-07 CS CS782291A patent/CS202595B2/cs unknown
- 1978-04-07 BE BE186653A patent/BE865805A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-07 JP JP53041117A patent/JPS5858349B2/ja not_active Expired
- 1978-04-07 ZA ZA00782000A patent/ZA782000B/xx unknown
- 1978-04-07 FR FR7810377A patent/FR2386533A1/fr active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1077048A (en) | Pyrazole derivatives | |
| JPH02140A (ja) | カルボン酸ｎ‐オキシ‐アミドおよびヒドロキシルアミン誘導体 | |
| JPS59205368A (ja) | 殺微生物剤 | |
| SE431982B (sv) | 1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexter | |
| CN114920735A (zh) | 新颖的砜吡草唑的结晶形式、其制备方法及其用途 | |
| EP0257888B2 (en) | An iodopropargyl carbamate derivative, a method for its production and fungicidal compositions containing it as an active ingredient | |
| EP0332133B1 (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
| HUT54130A (en) | Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide | |
| HK1005028B (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| CA2005595C (en) | Herbicidal sulfonylureas, the preparation and use thereof | |
| EP0046069A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones | |
| JPS58947A (ja) | Ｎ−（１−アルケニル）−クロロアセトアニリド、その製法及び除草剤と植物生長調節剤としての使用 | |
| CA1223594A (en) | Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonylbenzene- sulfonylureas | |
| KR0174026B1 (ko) | 트리아졸 화합물 | |
| JPH0242070A (ja) | 植物生長調節剤としての１，２，３―ベンゾチアジアゾール―４―カルボン酸誘導体 | |
| JPS6010037B2 (ja) | １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル）−尿素及び該化合物を含有する植物の成長調節及び落葉剤 | |
| SU867280A3 (ru) | Средство дл регулировани роста растений | |
| JP2762505B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 | |
| KR950001044B1 (ko) | 술폰아미드 화합물 및 그의 염의 제조 방법 | |
| KR810001169B1 (ko) | 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법 | |
| JPWO2018008717A1 (ja) | 植物成長調整剤 | |
| KR850000209B1 (ko) | 3-이속사졸리디논의 제조방법 | |
| JPH05286970A (ja) | ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JPS60188335A (ja) | 置換されたオキシラン類 |