SU704454A3 - Способ получени 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевин - Google Patents
Способ получени 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевинInfo
- Publication number
- SU704454A3 SU704454A3 SU782595555A SU2595555A SU704454A3 SU 704454 A3 SU704454 A3 SU 704454A3 SU 782595555 A SU782595555 A SU 782595555A SU 2595555 A SU2595555 A SU 2595555A SU 704454 A3 SU704454 A3 SU 704454A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazole
- ylidene
- thiadiazol
- phenylurea
- urea
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых 1,2,3-тиадиазол-З-ин-5-и лиденмочевин/ обладающих действием регул торов роста растений . В литературе описана реакци аци лировани аминов с использованием в качестве ацилирующего агента ацил логенидов. Реакцию можно проводить присутствии акцептора кислоты 1. Целью изобретени вл етс полу чение новых 1,2,3-тиадиазол-З-ии-5-илиденмочевин , способных регулировать естественный рост и естественное развитие растений и обладающих лучшим действием, чем известные средства дп удалени листьев. Доставленна цель достигаетс пр лагаемь1м способом получени 1,2,3-тиадиазол-З-ин-5-илиденмочевин об щей формулы R --|-jJ3LN-ri-K где Н - водород или метил, Н - метил, фенил., метилфенил или пиридил. С - С,,-хлорС д -алкил. алкил, пропенил, циклогексил/ фенил, хлорфенил, дихлорфенил , фурил,. С -алкоксигруппа , аллилокси/ фенокси, феноксиметил, С - С -алкилтио, фенилтио или диметиламиногруппа, X - кислород или сера, заключающимс в том, что (1,2,3-тиадиазол-5-ил )-мочевину общей формулы N-а-R В I -к X R X имеют указанные значени , конденсируют с ацилгалогенидом общей формулы -CO-V где Y -галоген и В имеет указанные значени , в присутствии акцептора кислоты. Взаимодействие реагентов происходит при температурах О - , однако в общем случае при комнатной температуре. Реагенты дл синтеза
соединений согласно изобретению ввод т в реакцию приблизительно в эквимол рных количествах. Подход щими реакционнымк средами - вл ютс пол рные органические растворители. Выбор растворител производитс в зависимости от природы исходных реагентов .
Подход щими растворител ми. вл ютс нитрилы кислот, такие как ацетонитрил , простые эфиры, такие как тетрагидрофуран и диоксан, амиды кислот, такие как диметилформамид, , такие как ацетон.
, В качестве акцепторов кислот мо1ут быть использованы органически е основани , такие как, например,, трйэтиламин или N,N -диметиланилин и пиридиновые основани , или Heopreiнийеские основани , такие как окислЫ , гидроокиси и карбонаты щелочных и jщeлoчнoзeмeлtныx металлов. Жидкие основани , такие как пиридин, могут служить одновременно и растворител ми .
Полученные согласно изобретению соединени могут быть выделены из реакционной среды обычными методами например путем отгонки используемого растворител при атмосферном или пониженном давлении или посредством осаждени водой.
Полученные согласно изобретению соединени представл ют собой обычно желтоватые кристаллические вещебтва , не имеющие запаха, плохо растворимые в воде или алифатических углеводородах, обладающие раст8о имостью от умеренной до хорошей
в галогенированных углеводородах, таких как хлороформ и четЕлреххлористый . углерод, кетонах, таких как ацетон , амидах карбоновых кислот, таких как диметилформамид, сульфоксидах , таких как диметилсульфоксид, нитрилах карбоновых кислот, таких как ацетонитрил, и низших спиртах, таких как метанол и этанол.
В качестве растворителей дл перекристаллизации используют главным образом четыреххлористый угле- род/, хлороформ, .ацетонитрил и диметилформамид .
Исходные вещества дл получени . новых соединений вл ютс известными или могут быть получе.ны йзв, способами.
П-р и м ер 1, 1 (Аце-Еил-, 2,3-тиадиазол-3-иН-5гилиден )-З-феКилмочвина .
К раствору 5,5 г (0,025 мол ) 1-фенил-3-(i,2,3-тиадиаэол-5-ил)-мочевины в 40 мл пиридина в течение 5 мин прибавл ют по капл м при 25°С 2,14 мл (0,03 мол ) ацетилхлорида. Смесь выдерживают в течение ночи при комнатной температуре, затем разбавл ют лед ной водой, образовавшиес кристаллы отсасывают/ промывают водой , после чего высушивают в вакууме Перекристаллизовывают из ацетонитрила . Выход 5,3 г (80,9% от теоретического ), желтые кристаллы с т. пл. 18б°С (разлох ение)
Аналогичным образом могут быть получены соединени , приведенные в таблице.
.5-Фенилкарбомоиламино-1, 2, 3-тиадазол-З-ин-2-метиловый эфир карбоновой кислоты
5-Фенилкарбамоиламино-1,2,3-тиад-З-ин-2-этилоксикарбонил
2-Изобутилоксикарбонил-5-фенилкарбамБиламино-1 ,2,3-тиадиазол-2-ин
2-ИзопропилоК1ЕИкарбонил-5-фенилкарбамоилимино-1 ,2,3-тиадиазол-3-ин
2-Фенилоксикарбонил-5-фенилкарбамоилимино- ,2,3-тиадиазолЗ-ин
2-Этилтиокарбонил-5--фенилкарбаМоилиг йнс -1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
1 -.С2 БеНзоил-1, 2, З-тиадиазол-З-ин-5-илиден )-3-фенилмочевина
1- (2 -Деканоил-- 2,3 - тиадиазолг -З-ин-5-илиден) -3-фенилмоч€«вина
167,5 161,5
181 172
206 2iQ 180
1- (2- еноксиацетил-1, 2, 3-тиадиазол-З-ин-5-илиден )-3-фенилмочевина
1-Фенил-3-(2-пропионил-1,2,3-тиадиаэол-З-ин-5-илиден )-мочевина
1-12-(3-Хлорпропионил)-1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиден -3-фанилмочевина
1-(2-Бутирил-1,2,3-тиадиаэол-З-ин-5-илиден )-З-фенилмочевина
1-(2-Иэобутирил-1,2,3-тиадиазол-З-ин-5-илиден )-3-фенилмочевина
1 - (2-Пентанс)ил-1,2,3-тиадиазол-З-ин-5-илиден )-3-фенилмочевина
1-Фенил-3-(2-пивалоил-1,2/3-тиадиазол-З-ин-5-илиден )-мочевина
(2-Хлорбензоил)-1,2,3-тиадиазол-З-ин-5-илиден -3-фенилмочевина
2-Бутилоксикарбонил-5-фенилкарбамоиламино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
2-Диметиламинокарбонил-5-фенилкарбамоилимино-1 ,2,3-тиадиазол-3-ин
(3-Хлорбензоил)-1,2,3-триадиаэол-З-ин-5-илиден -3-фенилмочевина
1-(2-Ацетил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- . -5-илиден)-3-метил-З-фенилмочевина
2-Метилоксикарбонил-5-метилфенилкарбамоиламино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
2-Этилоксикарбонил-5-метилфенилкарбамоилимино-1 ,2,3-тиадиазоЛ-3-ин
1-(2-Бензоил-1,2,3-тиадиазол-З-ин-5-илиден )-3-метил-З-фенилмочевина
2-Этилтиокарбонил-5-метилфенилкарбамоилимино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
2-Пропилоксикарбонил-5-метилфенилкабамоилимино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
2-Изопропилоксикарбонил-5-метилфеникарбамоилимино-1 ,2,3-тиадиазол-3-ин
2-Фенилокеикарбонил-5-метилфенилкарбамрилимино-1 ,2, 3-тиадиазол-З-ин 2-МетилтйокаРбонил-5-метилфенилкарбаМоилимйзно- , 2,3-тиадиазол-З-ин
,2 ГГр0пийтЕй.о1 ар0рнил-5-ме илфени .;ка:| Д ои 1йМйно- 1 ,.2,3-тиада а.зол-З-ин
-Ф:е.ни тиркарбонйл-5мети &фенилкарбаМоилимино -1у 2,3- тиадиэзОЛ-З-ин
l-Mi&тил-i-Фeнил-3-(2-пивaлoилтi ., 2,З-тиадиаэол-З-ин-Б-йлиден -мочевина
7044546
Прсполжение таблицы
197 198
194 195 197 195 184
202 152
210 183 155-56
137 98-99 31-33 80-81
102
117
139-140 110-111
97-9S 137-1:38
119-120
704454.8
1(2-Изопропионил-1,2,3-тидиазол-З-ин-5-илиден ) 3-метил-3-фени,пмочевина
1-{2-(2-Хлорбензоил) -1,2, 3-тиа,пиазо-З-ин-З-илиден -3-метил-З-фенилмочевина
2-Аллилоксикарбонил-5-фенил- карбамоилимино-, 2,3-гиадиазол-З-ин
1- (2-Ацетил-1, 2,3-тиадиазол-З-ин-5-илиден )-3-(2-пиридил)-мочевина
2 -Метилтиокарбонил-5- (2.-пиридилкарбамоилимино )-1,2,3-тиадиазол-З-ин
2-Этилтиокарбонил-5-(2-пиридилкарбамоилимино}-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
1 - (2-Бутирил-.1,2,3 -тиадиазол-3 -ин-5-илиден )-3-(2-пиридил)-мочевина
2-Пропилоксикарбонил-5-фенилкарбамоилимино-1 ,2,3-тиадиазол-3-ин
2-Пропилтиокарбонил-5-фенилкарбамоиимино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
(3,4-Дихлорбензоил)-1,2,3-тиадиазол-З-ин-5-илиден -3-фенилмочевина
1-Метил-1-фенил-1-(2-пропионил1 ,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-мочевина
2-Метилоксикарбонил-5-(2-пиридилкарбамоилимино )-1,2,3-тиадиазол 3-ин
2-Этилоксикарбонил-5-(2-пиридилкарбамоилимино )-1,2,3-тиадиазол-З-ин
2-.Фенилтиокарбонил-5-фенилкарбамоиимино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
1- 2-{2-Фуроил)-1,2,3-тиадиазол-З-ин-5-илиден -3-фенилмочевина
(3-Метилбутирил) -1,2, 3-тиадиазол-З-ин-5-йлиден -3-фенилмочевин
2-Метилтиокарбонил-5-фенилкарбамоиимино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
(4-Хлорбензоил) -1,2,3-тиа диаз-З-ин-5-илиден -3- (2-пиридил)-мочевина
1- (2-Ацетил-1,2,3-тиa:диaзoл-3-ин-5-илидeн ) -3-фенилтиомочевина
1-(2-Бензоил-1,2/3-тиадиазол-З -ин-5-илиден)-3-(2-пиридил)-мочевина
1- (2-Циклогексилкарбонил-1,2,3--тиадиазол-З-ин-5-илиден )3-фенил .Мочевина
1-(2-Ацетил-1,2,3-тиадиазол-3-ин 5-йлиден)-3 ,3-диметилмочевина
Продолжение таблицы
32-84
112-113 160
194 230 233
201
157-158
199
210,5 109-110
182 200 227 218 192 227
220 206
215
192-194 186-187
1-(2-Бенэоил-1,2,3-тиaдиaзoл-3-ин-5-илидeн ) -3, 3-диметилмочевина
2-Гексилоксикарбонил-5-фенилкарбамоилимино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
1(2-Кротонил-1,2,3-тиадиазол-3-ин-;5-илиден )-3-мочевина
(4-Хлорбензоил)-1,2,3-тиадйазол-3-ин-5-илиден -3-фенилмочевина
этор-Бутилоксикарбонил-5-фенилкарбамоилимино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
2-Диметиламинокарбонил-5-диметилкарбамоилимино-1 ,2,3-тиадиазол-З-ин
2-Диметиламинокарбонил-5-(2-пиридилкарбамоилимино )-1,2,3-тиадиазол-З-ин
Без разложени , все остальные - с разложением.
Claims (1)
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. И., Хими , 1968, с. 431.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772716324 DE2716324A1 (de) | 1977-04-07 | 1977-04-07 | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU704454A3 true SU704454A3 (ru) | 1979-12-15 |
Family
ID=6006198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782595555A SU704454A3 (ru) | 1977-04-07 | 1978-03-31 | Способ получени 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевин |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4243404A (ru) |
| JP (1) | JPS5858349B2 (ru) |
| AR (1) | AR220332A1 (ru) |
| AT (1) | AT360564B (ru) |
| AU (1) | AU517792B2 (ru) |
| BE (1) | BE865805A (ru) |
| BG (1) | BG29286A3 (ru) |
| BR (1) | BR7801908A (ru) |
| CA (1) | CA1108618A (ru) |
| CH (1) | CH635579A5 (ru) |
| CS (1) | CS202595B2 (ru) |
| DD (1) | DD135679A5 (ru) |
| DE (1) | DE2716324A1 (ru) |
| EG (1) | EG13274A (ru) |
| ES (1) | ES468408A1 (ru) |
| FR (1) | FR2386533A1 (ru) |
| GB (1) | GB1601992A (ru) |
| GR (1) | GR72590B (ru) |
| HU (1) | HU180983B (ru) |
| IL (1) | IL54307A (ru) |
| IN (1) | IN148640B (ru) |
| IT (1) | IT1095601B (ru) |
| LU (1) | LU79376A1 (ru) |
| MX (1) | MX5099E (ru) |
| NL (1) | NL7802730A (ru) |
| PH (1) | PH16415A (ru) |
| PL (1) | PL110851B1 (ru) |
| PT (1) | PT67871B (ru) |
| RO (2) | RO81681B (ru) |
| SE (1) | SE431982B (ru) |
| SU (1) | SU704454A3 (ru) |
| TR (1) | TR19950A (ru) |
| YU (1) | YU57378A (ru) |
| ZA (1) | ZA782000B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3319008A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| JPS6027493U (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-25 | 品川商工株式会社 | 放熱用部品カバ− |
| JP2005518391A (ja) * | 2001-12-21 | 2005-06-23 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | Ｇｋ活性化剤としてのアミド誘導体 |
| JP4881559B2 (ja) * | 2002-06-27 | 2012-02-22 | ノボ・ノルデイスク・エー／エス | 治療薬としてのアリールカルボニル誘導体 |
| EP2444397A1 (en) * | 2004-01-06 | 2012-04-25 | Novo Nordisk A/S | Heteroaryl-ureas and their use as glucokinase activators |
| EP1904438B1 (en) * | 2005-07-08 | 2012-02-29 | Novo Nordisk A/S | Dicycloalkylcarbamoyl ureas as glucokinase activators |
| AU2006268708A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Transtech Pharma Inc. | Dicycloalkyl urea glucokinase activators |
| ES2422383T3 (es) | 2005-07-14 | 2013-09-11 | Novo Nordisk As | Activadores de urea glucoquinasa |
| WO2008084043A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-17 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| JP5226008B2 (ja) * | 2007-01-11 | 2013-07-03 | ノボ・ノルデイスク・エー／エス | ウレアグルコキナーゼアクチベーター |
| CN112040945A (zh) | 2018-06-12 | 2020-12-04 | Vtv治疗有限责任公司 | 葡萄糖激酶激活剂与胰岛素或胰岛素类似物组合的治疗用途 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
| DD103124A5 (ru) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| US3874873A (en) * | 1972-03-27 | 1975-04-01 | Fmc Corp | Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
| DE2324732C2 (de) * | 1973-05-14 | 1983-06-01 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2340570A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-27 | Bayer Ag | Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
-
1977
- 1977-04-07 DE DE19772716324 patent/DE2716324A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-10 YU YU00573/78A patent/YU57378A/xx unknown
- 1978-03-10 IN INU84/DEL/78A patent/IN148640B/en unknown
- 1978-03-13 NL NL7802730A patent/NL7802730A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-16 MX MX786936U patent/MX5099E/es unknown
- 1978-03-20 IL IL54307A patent/IL54307A/xx unknown
- 1978-03-24 TR TR19950A patent/TR19950A/xx unknown
- 1978-03-29 BR BR7801908A patent/BR7801908A/pt unknown
- 1978-03-29 PH PH20945A patent/PH16415A/en unknown
- 1978-03-31 ES ES468408A patent/ES468408A1/es not_active Expired
- 1978-03-31 AR AR271635A patent/AR220332A1/es active
- 1978-03-31 SU SU782595555A patent/SU704454A3/ru active
- 1978-03-31 BG BG7839250A patent/BG29286A3/xx unknown
- 1978-04-03 CH CH357578A patent/CH635579A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-03 GB GB12915/78A patent/GB1601992A/en not_active Expired
- 1978-04-04 US US05/893,357 patent/US4243404A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-04 EG EG234/78A patent/EG13274A/xx active
- 1978-04-05 GR GR55905A patent/GR72590B/el unknown
- 1978-04-05 AU AU34810/78A patent/AU517792B2/en not_active Expired
- 1978-04-05 AT AT240078A patent/AT360564B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-05 PL PL1978205826A patent/PL110851B1/pl unknown
- 1978-04-05 DD DD78204608A patent/DD135679A5/xx unknown
- 1978-04-05 LU LU79376A patent/LU79376A1/de unknown
- 1978-04-05 PT PT67871A patent/PT67871B/pt unknown
- 1978-04-06 RO RO103933A patent/RO81681B/ro unknown
- 1978-04-06 RO RO7893738A patent/RO77485A/ro unknown
- 1978-04-06 HU HU78SCHE641A patent/HU180983B/hu unknown
- 1978-04-06 IT IT22029/78A patent/IT1095601B/it active
- 1978-04-06 SE SE7803899A patent/SE431982B/sv unknown
- 1978-04-06 CA CA300,576A patent/CA1108618A/en not_active Expired
- 1978-04-07 JP JP53041117A patent/JPS5858349B2/ja not_active Expired
- 1978-04-07 CS CS782291A patent/CS202595B2/cs unknown
- 1978-04-07 FR FR7810377A patent/FR2386533A1/fr active Granted
- 1978-04-07 BE BE186653A patent/BE865805A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-07 ZA ZA00782000A patent/ZA782000B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU704454A3 (ru) | Способ получени 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевин | |
| SU509221A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей | |
| EP2024350B1 (fr) | Derives de piperidine comme inhibiteurs du virus du papillome humain | |
| SU648097A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| US4254266A (en) | Fluorinated heterocyclic sulfides | |
| KR940010179B1 (ko) | 니트로 에텐 유도체의 제조방법 | |
| CA1159468A (en) | Stereospecific isomers of phenoxyalkanoic acid derivatives | |
| SU1192616A3 (ru) | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 | |
| FI66605C (fi) | Framstaellningsfoerfarande foer 5-merkapto-1,2,3-triazoler | |
| EP0055626B1 (en) | Process for the preparation of a furan derivative | |
| SU472506A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| EP0014167B1 (fr) | Produits dérivés de l'aniline ayant une activité antifongique ainsi que leur procédé de préparation | |
| SU518104A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательным ростом растений | |
| CA1131224A (en) | Process for the preparation of 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas | |
| KR800000381B1 (ko) | 이속사졸 유도체의 제조법 | |
| SU676589A1 (ru) | Аралкил - -оксигидроперекиси и способ их получени | |
| US3128312A (en) | Glyoxylylbenzophenone derivatives | |
| BE735597A (en) | 1-aryl 3 4-opt subst 5-aminoalkanoylamino-pyrazoles | |
| SU858560A3 (ru) | Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата | |
| SU450403A3 (ru) | Способ получени замещенных тиоуреидобензола | |
| SU256755A1 (ru) | Способ получения солей 8-карбоалкокси(арилокси)- карбамилалкил-\-алкил(арил)изотиурония | |
| SU435614A1 (ru) | Способ получения производных 2-[1н]-хиназолинона | |
| CA1051911A (en) | Process for the preparation of epoxydes of organic enolesters | |
| JPS5811434B2 (ja) | ホルミル酢酸エステルのアシルヒドラゾンの製造法 | |
| JPH03123768A (ja) | ビスアルキルスルホノキシメチルエーテル類あるいはビスアリールスルホノキシメチルエーテル類の製造方法 |