CS202595B2 - Growth plants regulator and process for preparing effective compounds - Google Patents
Growth plants regulator and process for preparing effective compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS202595B2 CS202595B2 CS782291A CS229178A CS202595B2 CS 202595 B2 CS202595 B2 CS 202595B2 CS 782291 A CS782291 A CS 782291A CS 229178 A CS229178 A CS 229178A CS 202595 B2 CS202595 B2 CS 202595B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- thiadiazol
- thiadiazole
- carboxylic acid
- ylidene
- phenylcarbamoylimino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Vynález se týká nových l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-močovin, způsobu výroby těchto sloučenin, jakož i prostředků к regulaci růstu rostlin, obsahujících tyto sloučeniny.
Herbicidní prostředky na bázi karkamoylamino-thiadiazolů jsou již známy, například
2- (Ν,Ν-dimethylkarbamoylamino) -5-methylthio-l,3,4-thiadiazol. Jedná se při tom o účinné látky к ničení nežádoucích rostlin.
Dále jsou již známy prostředky к defoliaci rostlin, například tri-n-butyl-trithiofosfát (US patent č. 2 954 467).
Tato účinná látka však nevykazuje vždy uspokojivý účinek; kromě toho její nepříjemný zápach vyvolává často po mnoho dnů trvající obtěžování zápachem v okolí ošetřovaných ploch.
Úkolem tohoto vynálezu je vytvoření prostředku, který umožňuje řízení přirozeného růstu a přirozeného vývoje rostlin a jako prostředek zcela bez zápachu vykazuje lepší účinek než známé defoliační prostředky.
Tato úloha je řešena prostředkem podle vynálezu, jehož podstata je v tom, že obsahuje alespoň jednu l,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidenmočovinu obecného vzorce I
ve kterém
Ri značí atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R2 značí fenylovou skupinu,
Ri a R2 značí spolu s atomem dusíku morfolinovou, piperidinovou nebo pyrrolidinovou skupinu,
R3 značí Ci až Сю-alkylový zbytek, chlor-(Ci nebo C2)-alkyllovou skupinu, fenylovou skupinu, chlorfenylovou skupinu, Ci až C4-alkoxySkupinu, fenoxyskupinu, fenoxymethylovou skupinu, Ci až C4-alkylthioskupinu nebo dimethylaminoskupinu, a
X značí atom kyslíku.
Sloučeniny podle vynálezu mají vynikají cí vlastnosti regulující růst rostlin, a v defoliačním účinku - převyšují dosavadní známé prostředky tohoto druhu.
Tato přirozená regulace růstu sloučeninami podle vynálezu vede k morfologické změně rostlin, kterou lze zjistit snadno vizuálním pozorováním. Takové změny lze konstatovat ve velikosti, utváření, barvě ošetřované rostliny nebo některé její části.
Docílený efekt lze označit obecně jako retardaci. Předpokládá se, že je ovlivňováno hormonální hospodářství rostlin. U určitých rostlin vede tento vývoj ke zmenšení nebo zastavení vrcholového růstu, čímž se dosahuje kratšího· hlavního stonku, popřípadě kmene a zpomaleného bočního rozvětvení.
Tato změna přirozeného růstu vede k menším, trsovitějším rostlinám.
Použití sloučenin podle vynálezu poskytuje tudíž překvapující technické výhody. ' Tak zpomalují prostředky zejména vegetativní růst, což je u užitkových rostlin často velmi žádoucí. Těmito sloučeninami lze nadto docílit dalších výhodných účinků, jako například defoliace rostlin, zmnožené tvorby úponků a zkracování osových částí.
U mnoha rostlinných druhů, jako například brambor, cukrové třtiny, repy-cukrovky, vinné révy, melounů, ovocných stromů a silážních rostlin lze pomocí potlačení aplikálního růstu docclit dokonce zvýšení obsahu uhlohydrátů . v rostlinách při sklizni. U ovocných a plantážových kultur vede potlačení růstu rostlin jednak ke kratším, plnějším větvím, takže větve jsou lehčeji dostupné a tím je usnadněn postup při sklizni. U trav se konečně dosahuje inhibice vertikálního růstu, čímž lze prodloužit časové intervaly pro · sečení.
Ke zvláštním účinkům, vyvolaným sloučeninami podle vynálezu patří rovněž defoliace. Odborníkovi·.· - je -. známo, že defoliace není herbicidní účinek a že dokonce není žádoucí usmrcení ošetřené rostliny, protože listy zůstávají na usmrcené rostlině a produktivní části rostlin mohou být poškozeny. Tím může být ztracen smysl defoliace dospět k usnadnění sklizně . a k čistší sklizené hmotě. Je tudíž nutné, aby rostlina - zůstala naživu,· zatímco · -listy - sé· oddělují a odpadají. To umožňuje další rozvoj produktivních částí -rostliny, přičemž má · být zabráněno novému - dorůstání - listů.
Sloučenin podle vynálezu - lze užívat s výhodou ve směsi nebo v následném postřiku spolu se známými sloučeninami, jako jsou například:
auxin, kyselina -a.'- (2-chlorfenoxy) propionová, kyselina 2-chlorfenoxyoctová, kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová, kyselina indolyl-3-octová, kyselina indolyl-3-máselná, kyselina a-naftyloctová, kyselina /J-naftyloctová, naftylacetamid,
Νlm-tolyl'ftalfmidkyselinf, gibbereliny, ......
S,S,S-triin-butylester kyseliny trithiofosfol rečné, cytokininy, kyselina 2-chlorethylfosfonová, kyselina 2-chlor-9-hydr·oxylluoren-9l -karboxylová,
2- chlorethyl-rrimerhylamonшmchlorid, amid kyseliny N,N-dimethylamínojantarové, methylchlorid kyseliny 2-isopropyl-2- ldimethylaminol5-methyllenylpiperidm1-karboxylové, fenylisopropylkfrbfmát,
3- chlorfenylisopropylkarbamát, ethylester 2- (3-chloгlenylkfi'bfшoyloxy j - propionové, hydrazid kyseliny maleinové, kyselina 2,3-diohlorsomáselná, di- (methoxythiokarbonyl ] disulfid, l,Γldimethyl-4,4‘lbip.yridyИumldichlorid, kyselina 3,6-endoxoheeahydroftalová,
3-amino-l,2,4-iaiozol,
1.2.3- tУifdifzolyl-5-ylmočovm.f, '
1- (2-pyr ídy 1) -3-( l,2,3lrhifdiazoll5lyl )-
-močovina,
2- butrlrhiobenzrhifzol,
2- (2-methy 1рг opy 11Шо ) -benzthiazol, kyselina 3,4-dichlorisotУifzol-5lkarboxyl lová,
2.3- didydro-5,5-dimethyУ1,4-2ithi-n-l,l,4,4-tetroxid, kyselina arseničná, kyselina kakodylová, chlorečnan, s výhodou chlorečnan vápenatý, chlorečnan draselný, chlorečnan horečnatý nebo chlorečnan sodný, .
kyanamid vápenatý, . - jodid draselný, kyselina absciová nebo nonamol.
Podpory účinků- a - - rychlosti · účinků - - lze kromě toho - docclit - například - ' - .přísadami stupňujícími účinek, jako organických - -rozpouštědel, smáčedel - a- - olejů. To umožňuje další snížení nezbytného - - množství -vlastních účinných látek.
Sloučenin podle vynálezu se používá -účelně ve formě přípravků, - jako prášků, poprašů, roztoků, emulzí - nebo- suspenzí, ' -za - přidání tekutých a/nebo pevných nosičů, popřípadě ředidel a -popřípadě smáčedel - adheziv, emulgačních -činidel a/nebo - dispergačních činidel. .·....
Vhodnými tekutými - nosiči jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosiče jsou vhodné minerální zeminy, například tonsil, silikagel, talek, kaolin, attaclay, vápenec, -kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například mouky.
Jáko povrchově aktivní látky je možno jmenovat: ligninsulfonát vápenatý, polyoxy202595 ethylenalkylfenylether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich 'soli, formaldehydové kondenzáty, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.
Podíl účinných látek v různých přípravcích lze měnit v širokých mezích. Prostředky obsahují například asi 10 až 80 % hmot, účinných látek, asi 90 až 20 % hmot, tekutých nebo pevných nosičů, jakož' i popřípadě až 20 o/o hmot, povrchově aktivních látek.
Hmotnostní poměr jednotlivých účinných látek ve směsi s různými účinnými látkami má činit asi od 100 : 1 až do 1 : 1000, s výhodou od 10 : 1 až do 1 : 1000 a řídí se citlivostí a odolností rostlin, obdobím použití, klimatickými poměry a půdními poměry.
Množství pro žádanou kontrolu růstu rostlin činí při plošném ošetřování zpravidla 0,05' až 5 kg účinné látky/ha. V určitých případech lze tyto meze překračovat směrem dolů i nahoru. Druh a způsob účinku kontrolujícího růst je mimoto závislý na době ošetření, na druhu rostliny a na koncentraci. '
Sloučeniny lze nanášet různým způsobem na různé části rostlin, jako je osivo, kořeny, 'stonek, listy, květy a plody. Lze provádět rovněž postřiky před vzrůstem, popřípadě před vysrážením rostlin nebo po vzrůstu, popřípadě vysrážení rostliny. Proti řadě plevelů mohou působit' inhibiční účinky takovým způsobem, že jsou rovné totální inhibici vývoje včetně porostu.
Sloučeniny podle vynálezu se zvláště výhodnými vlastnostmi jsou například:
1- (2-'acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-m-5-yliden) -3-fenylmočovina, methylester kyseliny 5-^enylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, isobutylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-ín-2-karboxylové, isopropylester kyseliny-5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, fenylester kyseliny 5-fenylkarbcmoylimino-l^^-thiadiazol^-in^-karboxylové,
1- (2-^]^]^oracetyl-lL2^,3-tt^z^dz^2^ol^3-^r^^5-yliden) -3-fenylmočovina,
S-^etiylester kyseliny 5-fenylkcirbcmoylimino-l,2,3lthiadiazoll3lin-2-thiokarboxyl lové,
1- (2-be'nrzyl-l,2,3-lhiádiazol-3-ln-5-yllden j -3-fenylmočovina,
3- (2^-accetLl,í^,í^^^I^ic^c^ic^zz^^-d^-:^--5-hc^de) - l1-methyl-llfenylmočovina, methylester kyseliny
Inoylimino-l,2,3lthiadiazol-34n-2-karboxylové a
S-etthylester kyseliny 5-ιηθ^^ηγ№ζιΡζmoylimin0l1,2,3-thicdiczol-3lin-2-thiokcrboxylové.
V literatuře dosud nepopsané sloučeniny podle vynálezu lze připravit například tck, že 'se uvádějí do reakce (l,2,3-thiαdiαzol-5l -yl) močoviny obecného vzorce . V
(V) ve kterém
Ri, R2 a X mají vpředu udané významy, se při teplotě místnosti, v organickém rozpouštědle nechají ' reagovat zc přítomnosti činidel vázajících kyselinu s zcylhalogenidy obecného vzorce
R3—CO—Y (III), ve kterém
R3 má vpředu udaný význam, a
Y znamená ztom halogenu, nebo se uvádějí do reakce s anhydridy kyselin obecného vzorce
Rs—CO—O—CO—R3 (VI), ve kterém
R3 má vpředu udaný význam,' popřípadě v přítomnosti katalyzátoru.
Reakce ' reakčních komponent probíhá mezi 0 a 120 °C, ' obecně však při teplotě místnosti. K syntéze sloučenin podle vynálezu se používá 'reagujících složek zsi v ekvimolárních ' množstvích. Jako reakční prostředí ' jsou vhodná polární rozpouštědla. Volba rozpouštědla, popřípadě suspenzního prostředí ' se řídí podle použití odpovídajících ' halogenidů, použitých akceptorů kyseliny a sloučenin kovu.
Jako rozpouštědla, popřípadě' suspenzní prostředí je třeba uvést: nitrily kyselin, jako ссе1;о1П1:гН, ' ethery, 'jako tetrchydrofuran z ' ' dioxan, amidy kyselin, jako dimethylformamid, ketony, jako '' aceton.
Jako ckceptory kyseliny jsou vhodné organické báze, jako například triethylcmin nebo N.N-dimethylamlin ' z pyridinové báze nebo anorganické báze, jako kysličníky, hydroxidy z uhličitany kovů alkalických zemin z alkalických kovů. Tekutých bází, jako pyridinu, lze používat současně jako rozpouštědla.
Sloučeniny podle vynálezu, vyráběné podle výše uvedených způsobů, lze izolovat obvyklými postupy z rezkčního ' prostředí, například oddestílováním použitého rozpouštědla zz normálního nebo sníženého tlcku nebo vysrážením' vodou. ,
Sloučeniny podle vynálezu představují zpravidla nažloutlé, krystalické látky bez zápachu, které jsou těžce rozpustné ve vodě a alifatických ' uhlovodících, mírně zž dobře rozpustné v halogenovaných uhlovodících, , jako v chloroformu a tetrachlormethanu, v ketonech, jako acetonu, v amidech kyselin, jako dimethylformamidu, v sulfoxidech, jako v dimethylsulfoxidu, v nitrilech karboxylových kyselin, jako v acetonitrilu a nižších alkoholech, jako v methanolu a ethanolu.
Jako rozpouštědlo k překrystalování je vhodný zejména tetrachlormethan, chloroform, acetonitril a dimethylformamid.
Výchozí látky pro přípravu sloučenin podle vynálezu jsou o sobě známé nebo se připravují o sobě známými způsoby.
Následující příklady osvětlují výrobu sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
1- (Acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-y liden) -3-fenylmočovina [sloučenina č. 1).
K roztoku 5,5 g (0,025 mol) l-fenyl-3-(l,2-
3-thiadiazol-5-yl) močoviny ve 40 ml pyridinu se přikape během 5 minut 2,14 ml (0,03 mol) acetylchloridu při teplotě 25 °C. Po stání přes noc při teplotě místnosti se reakční . směs zředí ledovou vodou, vzniklé krystaly se odsají a promyjí vodou a potom suší ve vakuu. Překrystalují - se z acetonitrilu.
Výtěžek 5,3 g (80,911% teorie), žluté krystaly o teplotě tání 186 °C (rozklad).
Příklad 2
1- (2-Chloracetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-fenylmočovina (sloučenina č. 2)
5,5 g (0,025 ml) 1-f eny 1-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)močoviny se- přidá k roztoku 8,55 g (0,05 mol) anhydridu kyseliny chloroctové ve 25 ml acetonitrilu při teplotě místnosti. Potom - se přidají tři kapky pyridinu a reakční směs se míchá ještě po dobu dalších tří hodin při teplotě místnosti. Intenzívně žlutě zbarvená krystalová kaše se potom - zředí ledovou vodou a odsaje. Promyje -se znovu vodou a potom se suší ve vakuu. Překrystaluje se z acetonitrilu.
Výtěžek 6,3 g (85 % teorie), žluté krystaly o teplotě tání 189 °C (rozklad).
Analogicky lze vyrobit i další sloučeniny podle vynálezu.
Sloučenina Název Fyzikální konstanta číslo
| 3 | methylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- imino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 167,5 °C (rozklad) |
| 4 | ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 161,5 °C (rozklad) |
| 5' | isobutylester kyseliny - 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 181 °C (rozklad) |
| 6 | isopropylester kyseliny 5-fenylkarbamoyliinino-l,2,3-thiadiazol-3-m-2-karboxylové . | teplota tání: 172 °C [rozklad) |
| 7 | fénylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-2-karboxylové | teplota tání: 197 °C (rozklad) |
| 8 | S-ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 206 °C (rozklad) |
| 9 | 1- (2-benzoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) -3-f enylmočovina | teplota tání: 210 °C (rozklad) |
| 10 | 1- (2-dekanoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in- -5-y liden) -3-f enylmočovina | teplota tání: 180 °C [rozklad) |
| 11 | l- (2-fenoxyacetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yhden) -3-f enylmočovina | teplota tání: 197 °C (rozklad) |
| 12 | 1-fenyl-3- (2-propiony 1-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) močovina | teplota tání: 198- °C (rozklad) |
| Sloučenina číslo | Název | Fyzikální konstanta |
| 13 | 1- [ 2- [ 3-chlorpropionyl) -1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden ] -3-fenylmočovina | teplota tání: 194 °C (rozklad) |
| 14 | 1- (2-butyryl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5 yliden)-3-fenylmočovina | teplota tání: 195 °C (rozklad) |
| 15 | 1- (2-isobutyryl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5- -yliden) -3-fenylmočovina | teplota tání: 197 °C (rozklad) |
| 16 | 1- (2-pentanoy 1-1,2,3-thiadiazol-3- -in-5-yliden)-3-fenylmočovina | teplota tání: 195 °C (rozklad) |
| 17 | 1-f eny 1-3- ( 2-pivaloyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) močovina | teplota tání: 184 °C (rozklad) |
| 18 | l-[ 2-(2-chlorbenzoyl )-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden ] -3-fenylmočovina | teplota tání: 202 °C (rozklad) |
| 19 | isobutylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 152 °C (rozklad) |
| 20 | dimethylamid kyseliny 5-fenylkarbamoyMmino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 210 °C (rozklad) |
| 21 | 1-(2-( 3-chlorbenzoyl) -1,2,3-thiadiazol- -3-in-5-yliden ] -3-fenylmočovina | teplota tání: 183 °C (rozklad) |
| 22 | 1- (2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) -3-methyl-3-fenylmočovina | teplota tání: 155 až 156 °C |
| 23 | methylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadlazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 137 °C (rozklad) |
| 24 | ethylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 98 až 99 °C (rozklad) |
| 25 | 1- (2-benzoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylide>n) -3-fenylmočovina | teplota tání: 131 až 133 °C |
| 26 | S-ethylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 80 až 81 °C |
| 27 | propylester kyseliny 5-methylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 102 °C (rozklad) |
| 28 | isopropylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 117 °C (rozklad) |
| 29 | fenylester kyseliny 5-methyl-fenylkarbamoylimi'no-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 139 až 140 °C (rozklad) |
| 30 | S-methylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimíno-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 110 až 111 °C |
0'25 9 5
| Sloučenina číslo | 9 Název | 10 Fyzikální konstanta |
| 31 | S-propylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 97 až 98 ' °C |
| 32 | 1-methy l.L-fenyl-3- (2- [ pivaloyl-l,2,3-in-5-yliden]-močovina | teplota tání: 119 až 120 °C |
| 33 | l-ÍZ-isopropionyl-l^^-thiadiazol-S-in-5-yliden ] -3-methy 1-3-f enylmočovina | teplota tání: 82 až 84 °C |
| 34 | 1- [ 2- (2-chlorbenzo yl) -1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden ]-3-methy 1-3-f enylmočovina | teplota tání: 112 až 113 °C |
| 35 | propylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- imino-l,2,3-thiadiazol-3-ín-2-kaгboxllové | teplota tání: '157 až 158 °C |
| 36 | S-propylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 199 °C [rozklad] |
| 37 | 1-methylll-fenyl-l- (2-propionyl-l,2,3-thiadiazol-B-in-S-yliden} močovina | teplota tání: 109 až 110 °C |
| 38 | 1- [ 2- (3-methylbutyryl ) -1,2,3-thiadia2ol-2-in-5-yИden]-3-fenylmočovina | teplota tání 192 °C (rozklad) |
| 39 | S-me-thylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota - tání: 227 °G [rozklad) |
| 40 | 1- [ 2- (4-chlorbenzoyl) -1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden ]-3-f enylmočovina | teplota tání: 207 - až 209 °C (rozklad) |
| 41 | sek.butylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 134 až 135 °C |
Následující příklady provedení slouží k vysvětlení mechanismu působení a možností použití sloučenin podle vynálezu.
Příklad 3
Při skleníkovém pokusu v kořenáčích byly keříčkové fazole (Phaseolus vulgaris) povytvoření primárních listů a sójové boby (Glycine maxima] na začátku vývoje prvního -trojlistu ošetřeny různým množstvím [0,1 a 3 kg účinné látky/ha] následujících sloučenin podle vynálezu. K tomuto účelu byla účinná látka namíchána jako 20% popraš a nanášena ve vodné suspenzi při spotřebě kapaliny 500 litrů postřiku na hektar. Účinek na regulaci růstu byl stanoven dva týdny po ošetření měřením délky prvního internodia. Výsledky měření byly porovnávány s výsledky u neošetřených kontrolních rostlin a počítány jako percentuální opoždění růstu.
Jak je patrno z tabulky bylo se slouče ninami podle vynálezu dosaženo efektu při regulaci růstu v širokém rozmezí koncentrací, aniž by se na listech objevilo jakékoli poškození spálením.
| Sloučeniny podle vynálezu | Množství kg/ha | Zpomalení růstu v % k . neošetřené rostlině | |
| fazolu | sóje | ||
| 1- (acety 1-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) - | 0,1 | 40 | 45 |
| -3-fenylmočovina . | 3 | 60 | 70 |
| methylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- | 0,1 | 35 | 30 |
| -immo-l,2,3-thiadiazol-3-m-2ik'arboxylové | 3 | 60 | 60 |
| ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- | 0,1 | 45 | 50 |
| iminoil,2,3-thiadiazol-3iin-2ikarboxylové | 3 | 65 | 70 |
| isobutylester kyseliny 5-fenylkarb'amoyli | 0,1 | 25 | 25 |
| imino-l,2,3ithiadiazol-3-in-2-karboxylové | 3 | 60 | 60 |
| isopropylester kyseliny 5-fenylkarbai | 0,1 | 25 | 30 |
| moyliminOil,2,3-thiaciiazol-3-m-2- | 3 | 60 | 60 |
| -karboxylové | |||
| 1- (2-chloracetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5- , | 0,1 | 30 | 30 |
| ^liden) -3-fenylmočovina | 3 | 65 | 65 |
| S^T^ttiylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl· | 0,1 | 25 | 25' ' |
| imino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2ithiokarbo- | 3 | 60 | 60..... |
| xylové - | |||
| l-(2-benzoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5- | ......0,1 | 30.................. | 25 ....... |
| -yliden) -3-fenylmočovina | 3 | 65 | 60 |
| 'L-fenylX (2-propionyl-l,2,3-thiadiazol- | 0,1 | 30 | 30 |
| -3-in-5-yHden) močovina | 3 | 50 | 50 |
| i- [ 2i (3-chlorpropionyl) i1,2,3-thiadiazoli | 0,1 | 25 | 25 |
| i3-ini5-yliden]-3ifenylmočovina | 3 | 55 | 55 |
| 1- (2-butyrylil,2,3ithiadiazoli3iini5iylii | 0,1 | 35 | 35 |
| den) i3-fenylmočovina | 3 | 65 | 45 |
| l-(2-isobutyryi-l,2,3tlliiaciiazoi-3-in-5- | 0,1 | 20 | 20 |
| -yliden)-3-fenylmočovina | 3 | 60 | 60 |
| 1- (2-pent^anoyl-l,2,3-thiadiazo--3-in-5i | 0,1 | 20 | 35 |
| -yliden) -3-fenylmočovina | 3 | 60 | 55 |
| l^-í^enyl-3i [ 2-pivaloylil,2,3ithiadiazol· | 0,1 | 35 | 30 |
| -3-'in-5-yliden) močovina | 3 | 55 | 55 |
| butylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- | 0,1 | 25 | 25 |
| imi'no-l,2,3ithiadiazol-3-in-2-karboxylové | 3 | 50 | 50 |
| dimethylamid kyseliny 5-fenylkarbamoli | 0,1 | 25 | 20 |
| imino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2ikarboxylové | 3 | 45 | 50 |
| methylester kyseliny 5-methylfenylkarbai | 0,1 | 20 | 60 |
| moyliminOil,2,3-thiadiazo-i3iini2ikart | 3 | 30 | 70 |
boxylové
Příklad 4
Při skleníkovém pokusu byly ošetřeny kultury rajčat, brambor a čiroku a plevele šáchoru jedlého (Cyperus esculentus) po vzejití dávkou 0,3 kg účinné látky/ha níže uvedené sloučeniny. Účinná látka byla k tomuto účelu namíchána v podobě 20 % popraše a nanášena ve vodné suspensi při spotřebě kapaliny 500 litrů postřiku na hektar. Dva týdny po ošetření byl hodnocen účinek, přičemž znamená 10 = bez vlivu na rostliny a 0 = úplná inhibice růstu rostlin. Jak je patrno z tabulky nebyl u jmenovaných kulturních rostlin překvapivé zjištěn žádný účinek, zatímco po celém světě spolu s Cyperus rotundus rostlinný druh Cyperus esculentus -známý jako extrémně těžko vyhubitelný plevel, byl - ve svém rozvoji zcela potlačen, takže vegetativní nebo generativní rozšíření bylo zcela nemožné.
| Sloučenina podle vynálezu | Brambory |
| l-(2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-methyl-3--enylmočovma | 10 |
| Neošetřeno | 10 |
| Příklad 5 |
Rajčata Cirok Šáchor ___________________________________jedlý ' 10 ~
Vyrůstající rostliny bavlníku ve stadiu 7 až 8 rozvinutých listů byly ošetřeny násle10 10 10 dujícími uvedenými účinnými látkami a dávkami (4 X -opakováno). Množství použité vody činilo 5Q0 litrů/ha. Po několika dnech bylo stanoveno procento shozených listů.
% defoliace
Účinná látka kg/ha
Sloučenina podle vynálezu
| 1- (2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-—enylmočovina | 0,05 | 53,5 |
| 1- (2-chloracetyl-l,2,3-th'ladiazol-3-m-5-yliden)-3-- enylmočovina | 0,05 | 66,7 |
| Srovnávací materiál podle US patentu č, 2 954 407 tri-n-butyl-trithiofosfát | 0,05 | 33,3 |
Jak vyplývá z tohoto příkladu a rovněž z následujících příkladů, působí sloučeniny podle vynálezu rychleji, popřípadě silněji než již známý srovnávací prostředek.
Příklad 6
Vyrůstající bavlníkové rostliny ve stadiu 7
Sloučenina podle vynálezu až 8 vyvinutých pravých listů byly ošetřovány níže uvedenými účinnými látkami a dávkami (4 X opakováno). Použité množství vody činilo 500 litrů/ha. Po několika dnech bylo stanoveno procento shozených listů.
methylester kyseliny 5-fenyl-karbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové isobutylester kyseliny- 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové isopropylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl imino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové fenylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazo--3iin-2-karboxylové
Srovnávací látka - (podle patentu US č. 2 294 467) tri-n-butyl-trithiofosfát
| Účinná látka kg/ha | % defoliace |
| 0,05 | 87,1 |
| 0,5 | 100 |
| 0,05 | 67,7 |
| 0,5 | 100 |
| 0,05 | 90,3 |
| 0,5 | 93,6 |
| 0,05 | 90,3 |
| 0,5 | 93,6 |
| 0,05 | 6,4 |
| 0,5 | 51,6 |
Příklad 7
| Mladé rostliny ibišku ve stadiu 9 až 12 lislistů byly ošetřeny jako v příkladu 6. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce. | ||
| Sloučeniny podle vynálezu | Účinná látka kg/ha | % . defoliace |
| 1- (acetylll,2,3l-hiadiazoll3linl5-yliden) -3-fenylmočovina | 0,05 | 83,3 |
| ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoyliminOll,2,3lthiadiazol-3lin-2-karboxylové | 0,05 | 83,3 |
| 1- (2-chloracetylll,2,3-thiadiazoll3lin-5-y liden) -3-fenylmočovina | 0,05 | 94,6 |
| ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3l-hiadiazol-3-in-2lkarboxylové | 0,05 | 56,8 |
| 1- (2-benzoyl-l,2,3l-hiadiazol-3-inl5l -yliden) -3-fenylmočovina | 0,05 | 83,8 |
| 1- (2-dekanoyl-l,2,3l-hiadiazol-3-in-5-уИ den) -3-fenylmočovina | 0,05 | 86,5 |
| 1- (2-f enoxyacety 1-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden j ^-fenylmočovina | 0,05 | 78,4 |
| Srovnávací látka (podle US patentu č. 2 954 467) | 0,05 | 0 |
| tri-n-butyl-trithiofosfát | 0,5 | 18,9 |
Příklad 8
Mladé rostliny ibišku ce stadiu 9 až 12 listů byly ošetřeny jako v příkladu 6. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Sloučeniny podle vynálezu
1-(2-( 3-chlorpropionyl )-1,2,3-thiadiazol-B-in-S-ylldenjfenylmočovina
1-[ 2- (2-chlorbenzoyl )-1,2,3-thiadíazol^-in-S-yhdenjfenylmočovina dimethylamid kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové l-(2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-meťhyl-3-fenylmočovina methylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoyliInino-l,2,3--hiadiazol-3-in-2-karboxylové ethylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3lthiadiazol-3-in-2-karboxylové
Srovnávací látka (podle US patentu
Č. 2 954 467) tri-n-butyl-trithiofosfá-
| Účinná látka kg/ha | % defoliace |
| 0,05 | 81,4 |
| 0,05 | 51,2 |
| 0,05 | 23,3 |
| 0,05 | 46,5 |
| 0,05 | 62,8 |
| 0,05 | 81,4 |
| 0,05 | 2,4 |
| 0,5 | 52,4 |
Claims (3)
- PREbMfiT VYNALEZU1. Prostředek к regulaci růstu rostlin, zejména ke zpomalování vegetativního růstu, к defoliaci rostlin a/nebo ke zmnožené tvorbě úponků, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu 1,2,3-thiadiazoI-3-in-5-yIidenmočovinu obecného vzorce I ve kterémRi značí atom vodíku nebo methylovou skupinu,R2 značí fenylovou skupinu,Ri a R2 značí spolu s atomem dusíku morfolinovou, piperidinovou nebo pyrrolidinovou skupinu,R3 značí Ci až Cio-alkylový zbytek, chlor(Ci nebo C2)-alkylovou skupinu, fenyl, chlorfenyl, Ci až C4-alkoxyskupinu, fenoxyskupinu, fenoxymethylovou skupinu, Ci až C4-alkylthioskupinu nebo dimethyl-aminoskupinu aX značí atom kyslíku.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu l,2,3-ťhiadiazol-3-in-5-ylidenmočovinu obecného vzorce I, zvolenou z následující skupiny látek: l-(2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-fenylmočovina,1- (2-(chloracetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden )-3-fenylmočovina, methylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazoI-3-in-2-karboxylové, isobutylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, isopropylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadlazol-3-in-2-karboxylové, fenylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové,1- (2-benzoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) -3-f enylmočo vina,Soverografia, n.
- 3-(2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-1-methyl-l-fenylmočovina, methylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thladiazol-3-in-2-karboxylové,S-ethylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarr boxylové aS-ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové.3. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, a to l,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidenmočovin obecného vzorce I
p w II \p Λ \ (I) ve kterém Ri, R2, R5 а X mají stejné významy, jako udáno v bodě 1, vyznačující se tím, že se uvádějí do reakce (l,2,3-thiadiazol-5-yl ] močoviny obecného vzorce VH (V) ve kterémRi, R2 а X mají významy udané v bodě 1, za teploty místnosti v organickém rozpouštědle s acylhalogenidy obecného vzorce IIIR3—CO—Y (III), ve kterémR3 má význam udaný v bodě 1 aY značí atom halogenu, za přítomnosti činidel vázajících kyseliny nebo s anhydridy kyselin obecného vzorce VIR3—CO—O—CO—R3 (VI), ve kterémR3 má význam udaný v bodě 1, popřípadě za přítomnosti katalyzátoru.i.t závod 7, Most
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772716324 DE2716324A1 (de) | 1977-04-07 | 1977-04-07 | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202595B2 true CS202595B2 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=6006198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS782291A CS202595B2 (en) | 1977-04-07 | 1978-04-07 | Growth plants regulator and process for preparing effective compounds |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4243404A (cs) |
| JP (1) | JPS5858349B2 (cs) |
| AR (1) | AR220332A1 (cs) |
| AT (1) | AT360564B (cs) |
| AU (1) | AU517792B2 (cs) |
| BE (1) | BE865805A (cs) |
| BG (1) | BG29286A3 (cs) |
| BR (1) | BR7801908A (cs) |
| CA (1) | CA1108618A (cs) |
| CH (1) | CH635579A5 (cs) |
| CS (1) | CS202595B2 (cs) |
| DD (1) | DD135679A5 (cs) |
| DE (1) | DE2716324A1 (cs) |
| EG (1) | EG13274A (cs) |
| ES (1) | ES468408A1 (cs) |
| FR (1) | FR2386533A1 (cs) |
| GB (1) | GB1601992A (cs) |
| GR (1) | GR72590B (cs) |
| HU (1) | HU180983B (cs) |
| IL (1) | IL54307A (cs) |
| IN (1) | IN148640B (cs) |
| IT (1) | IT1095601B (cs) |
| LU (1) | LU79376A1 (cs) |
| MX (1) | MX5099E (cs) |
| NL (1) | NL7802730A (cs) |
| PH (1) | PH16415A (cs) |
| PL (1) | PL110851B1 (cs) |
| PT (1) | PT67871B (cs) |
| RO (2) | RO81681B (cs) |
| SE (1) | SE431982B (cs) |
| SU (1) | SU704454A3 (cs) |
| TR (1) | TR19950A (cs) |
| YU (1) | YU57378A (cs) |
| ZA (1) | ZA782000B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3319008A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| JPS6027493U (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-25 | 品川商工株式会社 | 放熱用部品カバ− |
| JP2005518391A (ja) * | 2001-12-21 | 2005-06-23 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | Ｇｋ活性化剤としてのアミド誘導体 |
| JP4881559B2 (ja) * | 2002-06-27 | 2012-02-22 | ノボ・ノルデイスク・エー／エス | 治療薬としてのアリールカルボニル誘導体 |
| EP2444397A1 (en) * | 2004-01-06 | 2012-04-25 | Novo Nordisk A/S | Heteroaryl-ureas and their use as glucokinase activators |
| EP1904438B1 (en) * | 2005-07-08 | 2012-02-29 | Novo Nordisk A/S | Dicycloalkylcarbamoyl ureas as glucokinase activators |
| AU2006268708A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Transtech Pharma Inc. | Dicycloalkyl urea glucokinase activators |
| ES2422383T3 (es) | 2005-07-14 | 2013-09-11 | Novo Nordisk As | Activadores de urea glucoquinasa |
| WO2008084043A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-17 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| JP5226008B2 (ja) * | 2007-01-11 | 2013-07-03 | ノボ・ノルデイスク・エー／エス | ウレアグルコキナーゼアクチベーター |
| CN112040945A (zh) | 2018-06-12 | 2020-12-04 | Vtv治疗有限责任公司 | 葡萄糖激酶激活剂与胰岛素或胰岛素类似物组合的治疗用途 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
| DD103124A5 (cs) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| US3874873A (en) * | 1972-03-27 | 1975-04-01 | Fmc Corp | Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
| DE2324732C2 (de) * | 1973-05-14 | 1983-06-01 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2340570A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-27 | Bayer Ag | Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
-
1977
- 1977-04-07 DE DE19772716324 patent/DE2716324A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-10 YU YU00573/78A patent/YU57378A/xx unknown
- 1978-03-10 IN INU84/DEL/78A patent/IN148640B/en unknown
- 1978-03-13 NL NL7802730A patent/NL7802730A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-16 MX MX786936U patent/MX5099E/es unknown
- 1978-03-20 IL IL54307A patent/IL54307A/xx unknown
- 1978-03-24 TR TR19950A patent/TR19950A/xx unknown
- 1978-03-29 BR BR7801908A patent/BR7801908A/pt unknown
- 1978-03-29 PH PH20945A patent/PH16415A/en unknown
- 1978-03-31 ES ES468408A patent/ES468408A1/es not_active Expired
- 1978-03-31 AR AR271635A patent/AR220332A1/es active
- 1978-03-31 SU SU782595555A patent/SU704454A3/ru active
- 1978-03-31 BG BG7839250A patent/BG29286A3/xx unknown
- 1978-04-03 CH CH357578A patent/CH635579A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-03 GB GB12915/78A patent/GB1601992A/en not_active Expired
- 1978-04-04 US US05/893,357 patent/US4243404A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-04 EG EG234/78A patent/EG13274A/xx active
- 1978-04-05 GR GR55905A patent/GR72590B/el unknown
- 1978-04-05 AU AU34810/78A patent/AU517792B2/en not_active Expired
- 1978-04-05 AT AT240078A patent/AT360564B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-05 PL PL1978205826A patent/PL110851B1/pl unknown
- 1978-04-05 DD DD78204608A patent/DD135679A5/xx unknown
- 1978-04-05 LU LU79376A patent/LU79376A1/de unknown
- 1978-04-05 PT PT67871A patent/PT67871B/pt unknown
- 1978-04-06 RO RO103933A patent/RO81681B/ro unknown
- 1978-04-06 RO RO7893738A patent/RO77485A/ro unknown
- 1978-04-06 HU HU78SCHE641A patent/HU180983B/hu unknown
- 1978-04-06 IT IT22029/78A patent/IT1095601B/it active
- 1978-04-06 SE SE7803899A patent/SE431982B/sv unknown
- 1978-04-06 CA CA300,576A patent/CA1108618A/en not_active Expired
- 1978-04-07 JP JP53041117A patent/JPS5858349B2/ja not_active Expired
- 1978-04-07 CS CS782291A patent/CS202595B2/cs unknown
- 1978-04-07 FR FR7810377A patent/FR2386533A1/fr active Granted
- 1978-04-07 BE BE186653A patent/BE865805A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-07 ZA ZA00782000A patent/ZA782000B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4929273A (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
| RO104332B1 (en) | Method for preparation of benzamide derivatives | |
| BG60469B2 (bg) | Производни на циклохександионкарбоксилна киселина с хербицидни и регулиращи растежа на растенията свойства | |
| CS202595B2 (en) | Growth plants regulator and process for preparing effective compounds | |
| JP4763195B2 (ja) | 農薬としてのテトラヒドロピリジン | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| EP0156773B1 (de) | Cyclohexenon-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung | |
| CS208500B2 (en) | Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables | |
| US3947264A (en) | Substituted 2,3-dihydro-,4-oxathiin plant growth stunting agents | |
| JPH0421672B2 (cs) | ||
| CA1078841A (en) | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas useful in retarding the growth of and defoliating plants | |
| JPH0625144A (ja) | 置換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体、該誘導体を有効成分とする除草剤、および植物生長制御方法 | |
| USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| US4181517A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-2-id derivatives, process for making the same and composition containing the same having a growth regulating activity for plants | |
| US4187097A (en) | N-hydrazides of 2-benzothiazolinone as plant growth regulants | |
| KR810001169B1 (ko) | 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법 | |
| US4163658A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, process for making the same and plant retardation and defoliation composition containing same | |
| US4846873A (en) | 1-carboalkoxyalkyl-3-alkoxy-4-(2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and selective herbicides | |
| US4859233A (en) | 2,3,6-trichlorobenzohydroxamic acid derivatives | |
| KR800000979B1 (ko) | 2-치환된 5-트리플루오로 메틸-1, 3, 4-티아디아졸의 제조방법 | |
| US4149871A (en) | Alkylthioalkyl esters of 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid as plant growth regulators | |
| KR800001507B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸-5-일-우레아의 제조방법 | |
| WO1987007270A1 (en) | 1-carboalkoxyalkyl-3-alkoxy-4-(2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and selective herbicides | |
| KR860000824B1 (ko) | 제초제 조성물 |