CS202595B2 - Growth plants regulator and process for preparing effective compounds - Google Patents
Growth plants regulator and process for preparing effective compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS202595B2 CS202595B2 CS782291A CS229178A CS202595B2 CS 202595 B2 CS202595 B2 CS 202595B2 CS 782291 A CS782291 A CS 782291A CS 229178 A CS229178 A CS 229178A CS 202595 B2 CS202595 B2 CS 202595B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- thiadiazol
- thiadiazole
- carboxylic acid
- ylidene
- phenylcarbamoylimino
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 40
- 230000012010 growth Effects 0.000 title abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- -1 phenoxy, phenoxymethyl Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 claims description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 29
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N butoxy-bis(butylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCOP(=S)(SCCCC)SCCCC DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Inorganic materials [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFKPLJWIEQBPGG-QGZVFWFLSA-N (5s)-6-(dimethylamino)-5-methyl-4,4-diphenylhexan-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C([C@H](C)CN(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 IFKPLJWIEQBPGG-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- OPQYFNRLWBWCST-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1Cl OPQYFNRLWBWCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HBWWVORGFMWTQY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-(thiadiazol-4-yl)propan-1-one Chemical compound ClCCC(=O)C=1N=NSC1 HBWWVORGFMWTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical compound O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N Dimexano Chemical compound COC(=S)SSC(=S)OC FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 208000012766 Growth delay Diseases 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L calcium chlorate Chemical compound [Ca+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005087 leaf formation Effects 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dichlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- VHXDHGALQPVNKI-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-4-ylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CSN=N1 VHXDHGALQPVNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYZTGGAEAFKIO-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-5-ylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CN=NS1 HQYZTGGAEAFKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Vynález se týká nových l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-močovin, způsobu výroby těchto sloučenin, jakož i prostředků к regulaci růstu rostlin, obsahujících tyto sloučeniny.
Herbicidní prostředky na bázi karkamoylamino-thiadiazolů jsou již známy, například
2- (Ν,Ν-dimethylkarbamoylamino) -5-methylthio-l,3,4-thiadiazol. Jedná se při tom o účinné látky к ničení nežádoucích rostlin.
Dále jsou již známy prostředky к defoliaci rostlin, například tri-n-butyl-trithiofosfát (US patent č. 2 954 467).
Tato účinná látka však nevykazuje vždy uspokojivý účinek; kromě toho její nepříjemný zápach vyvolává často po mnoho dnů trvající obtěžování zápachem v okolí ošetřovaných ploch.
Úkolem tohoto vynálezu je vytvoření prostředku, který umožňuje řízení přirozeného růstu a přirozeného vývoje rostlin a jako prostředek zcela bez zápachu vykazuje lepší účinek než známé defoliační prostředky.
Tato úloha je řešena prostředkem podle vynálezu, jehož podstata je v tom, že obsahuje alespoň jednu l,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidenmočovinu obecného vzorce I
ve kterém
Ri značí atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R2 značí fenylovou skupinu,
Ri a R2 značí spolu s atomem dusíku morfolinovou, piperidinovou nebo pyrrolidinovou skupinu,
R3 značí Ci až Сю-alkylový zbytek, chlor-(Ci nebo C2)-alkyllovou skupinu, fenylovou skupinu, chlorfenylovou skupinu, Ci až C4-alkoxySkupinu, fenoxyskupinu, fenoxymethylovou skupinu, Ci až C4-alkylthioskupinu nebo dimethylaminoskupinu, a
X značí atom kyslíku.
Sloučeniny podle vynálezu mají vynikají cí vlastnosti regulující růst rostlin, a v defoliačním účinku - převyšují dosavadní známé prostředky tohoto druhu.
Tato přirozená regulace růstu sloučeninami podle vynálezu vede k morfologické změně rostlin, kterou lze zjistit snadno vizuálním pozorováním. Takové změny lze konstatovat ve velikosti, utváření, barvě ošetřované rostliny nebo některé její části.
Docílený efekt lze označit obecně jako retardaci. Předpokládá se, že je ovlivňováno hormonální hospodářství rostlin. U určitých rostlin vede tento vývoj ke zmenšení nebo zastavení vrcholového růstu, čímž se dosahuje kratšího· hlavního stonku, popřípadě kmene a zpomaleného bočního rozvětvení.
Tato změna přirozeného růstu vede k menším, trsovitějším rostlinám.
Použití sloučenin podle vynálezu poskytuje tudíž překvapující technické výhody. ' Tak zpomalují prostředky zejména vegetativní růst, což je u užitkových rostlin často velmi žádoucí. Těmito sloučeninami lze nadto docílit dalších výhodných účinků, jako například defoliace rostlin, zmnožené tvorby úponků a zkracování osových částí.
U mnoha rostlinných druhů, jako například brambor, cukrové třtiny, repy-cukrovky, vinné révy, melounů, ovocných stromů a silážních rostlin lze pomocí potlačení aplikálního růstu docclit dokonce zvýšení obsahu uhlohydrátů . v rostlinách při sklizni. U ovocných a plantážových kultur vede potlačení růstu rostlin jednak ke kratším, plnějším větvím, takže větve jsou lehčeji dostupné a tím je usnadněn postup při sklizni. U trav se konečně dosahuje inhibice vertikálního růstu, čímž lze prodloužit časové intervaly pro · sečení.
Ke zvláštním účinkům, vyvolaným sloučeninami podle vynálezu patří rovněž defoliace. Odborníkovi·.· - je -. známo, že defoliace není herbicidní účinek a že dokonce není žádoucí usmrcení ošetřené rostliny, protože listy zůstávají na usmrcené rostlině a produktivní části rostlin mohou být poškozeny. Tím může být ztracen smysl defoliace dospět k usnadnění sklizně . a k čistší sklizené hmotě. Je tudíž nutné, aby rostlina - zůstala naživu,· zatímco · -listy - sé· oddělují a odpadají. To umožňuje další rozvoj produktivních částí -rostliny, přičemž má · být zabráněno novému - dorůstání - listů.
Sloučenin podle vynálezu - lze užívat s výhodou ve směsi nebo v následném postřiku spolu se známými sloučeninami, jako jsou například:
auxin, kyselina -a.'- (2-chlorfenoxy) propionová, kyselina 2-chlorfenoxyoctová, kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová, kyselina indolyl-3-octová, kyselina indolyl-3-máselná, kyselina a-naftyloctová, kyselina /J-naftyloctová, naftylacetamid,
Νlm-tolyl'ftalfmidkyselinf, gibbereliny, ......
S,S,S-triin-butylester kyseliny trithiofosfol rečné, cytokininy, kyselina 2-chlorethylfosfonová, kyselina 2-chlor-9-hydr·oxylluoren-9l -karboxylová,
2- chlorethyl-rrimerhylamonшmchlorid, amid kyseliny N,N-dimethylamínojantarové, methylchlorid kyseliny 2-isopropyl-2- ldimethylaminol5-methyllenylpiperidm1-karboxylové, fenylisopropylkfrbfmát,
3- chlorfenylisopropylkarbamát, ethylester 2- (3-chloгlenylkfi'bfшoyloxy j - propionové, hydrazid kyseliny maleinové, kyselina 2,3-diohlorsomáselná, di- (methoxythiokarbonyl ] disulfid, l,Γldimethyl-4,4‘lbip.yridyИumldichlorid, kyselina 3,6-endoxoheeahydroftalová,
3-amino-l,2,4-iaiozol,
1.2.3- tУifdifzolyl-5-ylmočovm.f, '
1- (2-pyr ídy 1) -3-( l,2,3lrhifdiazoll5lyl )-
-močovina,
2- butrlrhiobenzrhifzol,
2- (2-methy 1рг opy 11Шо ) -benzthiazol, kyselina 3,4-dichlorisotУifzol-5lkarboxyl lová,
2.3- didydro-5,5-dimethyУ1,4-2ithi-n-l,l,4,4-tetroxid, kyselina arseničná, kyselina kakodylová, chlorečnan, s výhodou chlorečnan vápenatý, chlorečnan draselný, chlorečnan horečnatý nebo chlorečnan sodný, .
kyanamid vápenatý, . - jodid draselný, kyselina absciová nebo nonamol.
Podpory účinků- a - - rychlosti · účinků - - lze kromě toho - docclit - například - ' - .přísadami stupňujícími účinek, jako organických - -rozpouštědel, smáčedel - a- - olejů. To umožňuje další snížení nezbytného - - množství -vlastních účinných látek.
Sloučenin podle vynálezu se používá -účelně ve formě přípravků, - jako prášků, poprašů, roztoků, emulzí - nebo- suspenzí, ' -za - přidání tekutých a/nebo pevných nosičů, popřípadě ředidel a -popřípadě smáčedel - adheziv, emulgačních -činidel a/nebo - dispergačních činidel. .·....
Vhodnými tekutými - nosiči jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosiče jsou vhodné minerální zeminy, například tonsil, silikagel, talek, kaolin, attaclay, vápenec, -kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například mouky.
Jáko povrchově aktivní látky je možno jmenovat: ligninsulfonát vápenatý, polyoxy202595 ethylenalkylfenylether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich 'soli, formaldehydové kondenzáty, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.
Podíl účinných látek v různých přípravcích lze měnit v širokých mezích. Prostředky obsahují například asi 10 až 80 % hmot, účinných látek, asi 90 až 20 % hmot, tekutých nebo pevných nosičů, jakož' i popřípadě až 20 o/o hmot, povrchově aktivních látek.
Hmotnostní poměr jednotlivých účinných látek ve směsi s různými účinnými látkami má činit asi od 100 : 1 až do 1 : 1000, s výhodou od 10 : 1 až do 1 : 1000 a řídí se citlivostí a odolností rostlin, obdobím použití, klimatickými poměry a půdními poměry.
Množství pro žádanou kontrolu růstu rostlin činí při plošném ošetřování zpravidla 0,05' až 5 kg účinné látky/ha. V určitých případech lze tyto meze překračovat směrem dolů i nahoru. Druh a způsob účinku kontrolujícího růst je mimoto závislý na době ošetření, na druhu rostliny a na koncentraci. '
Sloučeniny lze nanášet různým způsobem na různé části rostlin, jako je osivo, kořeny, 'stonek, listy, květy a plody. Lze provádět rovněž postřiky před vzrůstem, popřípadě před vysrážením rostlin nebo po vzrůstu, popřípadě vysrážení rostliny. Proti řadě plevelů mohou působit' inhibiční účinky takovým způsobem, že jsou rovné totální inhibici vývoje včetně porostu.
Sloučeniny podle vynálezu se zvláště výhodnými vlastnostmi jsou například:
1- (2-'acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-m-5-yliden) -3-fenylmočovina, methylester kyseliny 5-^enylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, isobutylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-ín-2-karboxylové, isopropylester kyseliny-5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, fenylester kyseliny 5-fenylkarbcmoylimino-l^^-thiadiazol^-in^-karboxylové,
1- (2-^]^]^oracetyl-lL2^,3-tt^z^dz^2^ol^3-^r^^5-yliden) -3-fenylmočovina,
S-^etiylester kyseliny 5-fenylkcirbcmoylimino-l,2,3lthiadiazoll3lin-2-thiokarboxyl lové,
1- (2-be'nrzyl-l,2,3-lhiádiazol-3-ln-5-yllden j -3-fenylmočovina,
3- (2^-accetLl,í^,í^^^I^ic^c^ic^zz^^-d^-:^--5-hc^de) - l1-methyl-llfenylmočovina, methylester kyseliny
Inoylimino-l,2,3lthiadiazol-34n-2-karboxylové a
S-etthylester kyseliny 5-ιηθ^^ηγ№ζιΡζmoylimin0l1,2,3-thicdiczol-3lin-2-thiokcrboxylové.
V literatuře dosud nepopsané sloučeniny podle vynálezu lze připravit například tck, že 'se uvádějí do reakce (l,2,3-thiαdiαzol-5l -yl) močoviny obecného vzorce . V
(V) ve kterém
Ri, R2 a X mají vpředu udané významy, se při teplotě místnosti, v organickém rozpouštědle nechají ' reagovat zc přítomnosti činidel vázajících kyselinu s zcylhalogenidy obecného vzorce
R3—CO—Y (III), ve kterém
R3 má vpředu udaný význam, a
Y znamená ztom halogenu, nebo se uvádějí do reakce s anhydridy kyselin obecného vzorce
Rs—CO—O—CO—R3 (VI), ve kterém
R3 má vpředu udaný význam,' popřípadě v přítomnosti katalyzátoru.
Reakce ' reakčních komponent probíhá mezi 0 a 120 °C, ' obecně však při teplotě místnosti. K syntéze sloučenin podle vynálezu se používá 'reagujících složek zsi v ekvimolárních ' množstvích. Jako reakční prostředí ' jsou vhodná polární rozpouštědla. Volba rozpouštědla, popřípadě suspenzního prostředí ' se řídí podle použití odpovídajících ' halogenidů, použitých akceptorů kyseliny a sloučenin kovu.
Jako rozpouštědla, popřípadě' suspenzní prostředí je třeba uvést: nitrily kyselin, jako ссе1;о1П1:гН, ' ethery, 'jako tetrchydrofuran z ' ' dioxan, amidy kyselin, jako dimethylformamid, ketony, jako '' aceton.
Jako ckceptory kyseliny jsou vhodné organické báze, jako například triethylcmin nebo N.N-dimethylamlin ' z pyridinové báze nebo anorganické báze, jako kysličníky, hydroxidy z uhličitany kovů alkalických zemin z alkalických kovů. Tekutých bází, jako pyridinu, lze používat současně jako rozpouštědla.
Sloučeniny podle vynálezu, vyráběné podle výše uvedených způsobů, lze izolovat obvyklými postupy z rezkčního ' prostředí, například oddestílováním použitého rozpouštědla zz normálního nebo sníženého tlcku nebo vysrážením' vodou. ,
Sloučeniny podle vynálezu představují zpravidla nažloutlé, krystalické látky bez zápachu, které jsou těžce rozpustné ve vodě a alifatických ' uhlovodících, mírně zž dobře rozpustné v halogenovaných uhlovodících, , jako v chloroformu a tetrachlormethanu, v ketonech, jako acetonu, v amidech kyselin, jako dimethylformamidu, v sulfoxidech, jako v dimethylsulfoxidu, v nitrilech karboxylových kyselin, jako v acetonitrilu a nižších alkoholech, jako v methanolu a ethanolu.
Jako rozpouštědlo k překrystalování je vhodný zejména tetrachlormethan, chloroform, acetonitril a dimethylformamid.
Výchozí látky pro přípravu sloučenin podle vynálezu jsou o sobě známé nebo se připravují o sobě známými způsoby.
Následující příklady osvětlují výrobu sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
1- (Acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-y liden) -3-fenylmočovina [sloučenina č. 1).
K roztoku 5,5 g (0,025 mol) l-fenyl-3-(l,2-
3-thiadiazol-5-yl) močoviny ve 40 ml pyridinu se přikape během 5 minut 2,14 ml (0,03 mol) acetylchloridu při teplotě 25 °C. Po stání přes noc při teplotě místnosti se reakční . směs zředí ledovou vodou, vzniklé krystaly se odsají a promyjí vodou a potom suší ve vakuu. Překrystalují - se z acetonitrilu.
Výtěžek 5,3 g (80,911% teorie), žluté krystaly o teplotě tání 186 °C (rozklad).
Příklad 2
1- (2-Chloracetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-fenylmočovina (sloučenina č. 2)
5,5 g (0,025 ml) 1-f eny 1-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)močoviny se- přidá k roztoku 8,55 g (0,05 mol) anhydridu kyseliny chloroctové ve 25 ml acetonitrilu při teplotě místnosti. Potom - se přidají tři kapky pyridinu a reakční směs se míchá ještě po dobu dalších tří hodin při teplotě místnosti. Intenzívně žlutě zbarvená krystalová kaše se potom - zředí ledovou vodou a odsaje. Promyje -se znovu vodou a potom se suší ve vakuu. Překrystaluje se z acetonitrilu.
Výtěžek 6,3 g (85 % teorie), žluté krystaly o teplotě tání 189 °C (rozklad).
Analogicky lze vyrobit i další sloučeniny podle vynálezu.
Sloučenina Název Fyzikální konstanta číslo
| 3 | methylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- imino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 167,5 °C (rozklad) |
| 4 | ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 161,5 °C (rozklad) |
| 5' | isobutylester kyseliny - 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 181 °C (rozklad) |
| 6 | isopropylester kyseliny 5-fenylkarbamoyliinino-l,2,3-thiadiazol-3-m-2-karboxylové . | teplota tání: 172 °C [rozklad) |
| 7 | fénylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-2-karboxylové | teplota tání: 197 °C (rozklad) |
| 8 | S-ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 206 °C (rozklad) |
| 9 | 1- (2-benzoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) -3-f enylmočovina | teplota tání: 210 °C (rozklad) |
| 10 | 1- (2-dekanoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in- -5-y liden) -3-f enylmočovina | teplota tání: 180 °C [rozklad) |
| 11 | l- (2-fenoxyacetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yhden) -3-f enylmočovina | teplota tání: 197 °C (rozklad) |
| 12 | 1-fenyl-3- (2-propiony 1-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) močovina | teplota tání: 198- °C (rozklad) |
| Sloučenina číslo | Název | Fyzikální konstanta |
| 13 | 1- [ 2- [ 3-chlorpropionyl) -1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden ] -3-fenylmočovina | teplota tání: 194 °C (rozklad) |
| 14 | 1- (2-butyryl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5 yliden)-3-fenylmočovina | teplota tání: 195 °C (rozklad) |
| 15 | 1- (2-isobutyryl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5- -yliden) -3-fenylmočovina | teplota tání: 197 °C (rozklad) |
| 16 | 1- (2-pentanoy 1-1,2,3-thiadiazol-3- -in-5-yliden)-3-fenylmočovina | teplota tání: 195 °C (rozklad) |
| 17 | 1-f eny 1-3- ( 2-pivaloyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) močovina | teplota tání: 184 °C (rozklad) |
| 18 | l-[ 2-(2-chlorbenzoyl )-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden ] -3-fenylmočovina | teplota tání: 202 °C (rozklad) |
| 19 | isobutylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 152 °C (rozklad) |
| 20 | dimethylamid kyseliny 5-fenylkarbamoyMmino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 210 °C (rozklad) |
| 21 | 1-(2-( 3-chlorbenzoyl) -1,2,3-thiadiazol- -3-in-5-yliden ] -3-fenylmočovina | teplota tání: 183 °C (rozklad) |
| 22 | 1- (2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) -3-methyl-3-fenylmočovina | teplota tání: 155 až 156 °C |
| 23 | methylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadlazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 137 °C (rozklad) |
| 24 | ethylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 98 až 99 °C (rozklad) |
| 25 | 1- (2-benzoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylide>n) -3-fenylmočovina | teplota tání: 131 až 133 °C |
| 26 | S-ethylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 80 až 81 °C |
| 27 | propylester kyseliny 5-methylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 102 °C (rozklad) |
| 28 | isopropylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 117 °C (rozklad) |
| 29 | fenylester kyseliny 5-methyl-fenylkarbamoylimi'no-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 139 až 140 °C (rozklad) |
| 30 | S-methylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimíno-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 110 až 111 °C |
0'25 9 5
| Sloučenina číslo | 9 Název | 10 Fyzikální konstanta |
| 31 | S-propylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 97 až 98 ' °C |
| 32 | 1-methy l.L-fenyl-3- (2- [ pivaloyl-l,2,3-in-5-yliden]-močovina | teplota tání: 119 až 120 °C |
| 33 | l-ÍZ-isopropionyl-l^^-thiadiazol-S-in-5-yliden ] -3-methy 1-3-f enylmočovina | teplota tání: 82 až 84 °C |
| 34 | 1- [ 2- (2-chlorbenzo yl) -1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden ]-3-methy 1-3-f enylmočovina | teplota tání: 112 až 113 °C |
| 35 | propylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- imino-l,2,3-thiadiazol-3-ín-2-kaгboxllové | teplota tání: '157 až 158 °C |
| 36 | S-propylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota tání: 199 °C [rozklad] |
| 37 | 1-methylll-fenyl-l- (2-propionyl-l,2,3-thiadiazol-B-in-S-yliden} močovina | teplota tání: 109 až 110 °C |
| 38 | 1- [ 2- (3-methylbutyryl ) -1,2,3-thiadia2ol-2-in-5-yИden]-3-fenylmočovina | teplota tání 192 °C (rozklad) |
| 39 | S-me-thylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové | teplota - tání: 227 °G [rozklad) |
| 40 | 1- [ 2- (4-chlorbenzoyl) -1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden ]-3-f enylmočovina | teplota tání: 207 - až 209 °C (rozklad) |
| 41 | sek.butylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové | teplota tání: 134 až 135 °C |
Následující příklady provedení slouží k vysvětlení mechanismu působení a možností použití sloučenin podle vynálezu.
Příklad 3
Při skleníkovém pokusu v kořenáčích byly keříčkové fazole (Phaseolus vulgaris) povytvoření primárních listů a sójové boby (Glycine maxima] na začátku vývoje prvního -trojlistu ošetřeny různým množstvím [0,1 a 3 kg účinné látky/ha] následujících sloučenin podle vynálezu. K tomuto účelu byla účinná látka namíchána jako 20% popraš a nanášena ve vodné suspenzi při spotřebě kapaliny 500 litrů postřiku na hektar. Účinek na regulaci růstu byl stanoven dva týdny po ošetření měřením délky prvního internodia. Výsledky měření byly porovnávány s výsledky u neošetřených kontrolních rostlin a počítány jako percentuální opoždění růstu.
Jak je patrno z tabulky bylo se slouče ninami podle vynálezu dosaženo efektu při regulaci růstu v širokém rozmezí koncentrací, aniž by se na listech objevilo jakékoli poškození spálením.
| Sloučeniny podle vynálezu | Množství kg/ha | Zpomalení růstu v % k . neošetřené rostlině | |
| fazolu | sóje | ||
| 1- (acety 1-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) - | 0,1 | 40 | 45 |
| -3-fenylmočovina . | 3 | 60 | 70 |
| methylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- | 0,1 | 35 | 30 |
| -immo-l,2,3-thiadiazol-3-m-2ik'arboxylové | 3 | 60 | 60 |
| ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- | 0,1 | 45 | 50 |
| iminoil,2,3-thiadiazol-3iin-2ikarboxylové | 3 | 65 | 70 |
| isobutylester kyseliny 5-fenylkarb'amoyli | 0,1 | 25 | 25 |
| imino-l,2,3ithiadiazol-3-in-2-karboxylové | 3 | 60 | 60 |
| isopropylester kyseliny 5-fenylkarbai | 0,1 | 25 | 30 |
| moyliminOil,2,3-thiaciiazol-3-m-2- | 3 | 60 | 60 |
| -karboxylové | |||
| 1- (2-chloracetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5- , | 0,1 | 30 | 30 |
| ^liden) -3-fenylmočovina | 3 | 65 | 65 |
| S^T^ttiylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl· | 0,1 | 25 | 25' ' |
| imino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2ithiokarbo- | 3 | 60 | 60..... |
| xylové - | |||
| l-(2-benzoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5- | ......0,1 | 30.................. | 25 ....... |
| -yliden) -3-fenylmočovina | 3 | 65 | 60 |
| 'L-fenylX (2-propionyl-l,2,3-thiadiazol- | 0,1 | 30 | 30 |
| -3-in-5-yHden) močovina | 3 | 50 | 50 |
| i- [ 2i (3-chlorpropionyl) i1,2,3-thiadiazoli | 0,1 | 25 | 25 |
| i3-ini5-yliden]-3ifenylmočovina | 3 | 55 | 55 |
| 1- (2-butyrylil,2,3ithiadiazoli3iini5iylii | 0,1 | 35 | 35 |
| den) i3-fenylmočovina | 3 | 65 | 45 |
| l-(2-isobutyryi-l,2,3tlliiaciiazoi-3-in-5- | 0,1 | 20 | 20 |
| -yliden)-3-fenylmočovina | 3 | 60 | 60 |
| 1- (2-pent^anoyl-l,2,3-thiadiazo--3-in-5i | 0,1 | 20 | 35 |
| -yliden) -3-fenylmočovina | 3 | 60 | 55 |
| l^-í^enyl-3i [ 2-pivaloylil,2,3ithiadiazol· | 0,1 | 35 | 30 |
| -3-'in-5-yliden) močovina | 3 | 55 | 55 |
| butylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl- | 0,1 | 25 | 25 |
| imi'no-l,2,3ithiadiazol-3-in-2-karboxylové | 3 | 50 | 50 |
| dimethylamid kyseliny 5-fenylkarbamoli | 0,1 | 25 | 20 |
| imino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2ikarboxylové | 3 | 45 | 50 |
| methylester kyseliny 5-methylfenylkarbai | 0,1 | 20 | 60 |
| moyliminOil,2,3-thiadiazo-i3iini2ikart | 3 | 30 | 70 |
boxylové
Příklad 4
Při skleníkovém pokusu byly ošetřeny kultury rajčat, brambor a čiroku a plevele šáchoru jedlého (Cyperus esculentus) po vzejití dávkou 0,3 kg účinné látky/ha níže uvedené sloučeniny. Účinná látka byla k tomuto účelu namíchána v podobě 20 % popraše a nanášena ve vodné suspensi při spotřebě kapaliny 500 litrů postřiku na hektar. Dva týdny po ošetření byl hodnocen účinek, přičemž znamená 10 = bez vlivu na rostliny a 0 = úplná inhibice růstu rostlin. Jak je patrno z tabulky nebyl u jmenovaných kulturních rostlin překvapivé zjištěn žádný účinek, zatímco po celém světě spolu s Cyperus rotundus rostlinný druh Cyperus esculentus -známý jako extrémně těžko vyhubitelný plevel, byl - ve svém rozvoji zcela potlačen, takže vegetativní nebo generativní rozšíření bylo zcela nemožné.
| Sloučenina podle vynálezu | Brambory |
| l-(2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-methyl-3--enylmočovma | 10 |
| Neošetřeno | 10 |
| Příklad 5 |
Rajčata Cirok Šáchor ___________________________________jedlý ' 10 ~
Vyrůstající rostliny bavlníku ve stadiu 7 až 8 rozvinutých listů byly ošetřeny násle10 10 10 dujícími uvedenými účinnými látkami a dávkami (4 X -opakováno). Množství použité vody činilo 5Q0 litrů/ha. Po několika dnech bylo stanoveno procento shozených listů.
% defoliace
Účinná látka kg/ha
Sloučenina podle vynálezu
| 1- (2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-—enylmočovina | 0,05 | 53,5 |
| 1- (2-chloracetyl-l,2,3-th'ladiazol-3-m-5-yliden)-3-- enylmočovina | 0,05 | 66,7 |
| Srovnávací materiál podle US patentu č, 2 954 407 tri-n-butyl-trithiofosfát | 0,05 | 33,3 |
Jak vyplývá z tohoto příkladu a rovněž z následujících příkladů, působí sloučeniny podle vynálezu rychleji, popřípadě silněji než již známý srovnávací prostředek.
Příklad 6
Vyrůstající bavlníkové rostliny ve stadiu 7
Sloučenina podle vynálezu až 8 vyvinutých pravých listů byly ošetřovány níže uvedenými účinnými látkami a dávkami (4 X opakováno). Použité množství vody činilo 500 litrů/ha. Po několika dnech bylo stanoveno procento shozených listů.
methylester kyseliny 5-fenyl-karbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové isobutylester kyseliny- 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové isopropylester kyseliny 5-fenylkarbamoyl imino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové fenylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazo--3iin-2-karboxylové
Srovnávací látka - (podle patentu US č. 2 294 467) tri-n-butyl-trithiofosfát
| Účinná látka kg/ha | % defoliace |
| 0,05 | 87,1 |
| 0,5 | 100 |
| 0,05 | 67,7 |
| 0,5 | 100 |
| 0,05 | 90,3 |
| 0,5 | 93,6 |
| 0,05 | 90,3 |
| 0,5 | 93,6 |
| 0,05 | 6,4 |
| 0,5 | 51,6 |
Příklad 7
| Mladé rostliny ibišku ve stadiu 9 až 12 lislistů byly ošetřeny jako v příkladu 6. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce. | ||
| Sloučeniny podle vynálezu | Účinná látka kg/ha | % . defoliace |
| 1- (acetylll,2,3l-hiadiazoll3linl5-yliden) -3-fenylmočovina | 0,05 | 83,3 |
| ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoyliminOll,2,3lthiadiazol-3lin-2-karboxylové | 0,05 | 83,3 |
| 1- (2-chloracetylll,2,3-thiadiazoll3lin-5-y liden) -3-fenylmočovina | 0,05 | 94,6 |
| ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3l-hiadiazol-3-in-2lkarboxylové | 0,05 | 56,8 |
| 1- (2-benzoyl-l,2,3l-hiadiazol-3-inl5l -yliden) -3-fenylmočovina | 0,05 | 83,8 |
| 1- (2-dekanoyl-l,2,3l-hiadiazol-3-in-5-уИ den) -3-fenylmočovina | 0,05 | 86,5 |
| 1- (2-f enoxyacety 1-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden j ^-fenylmočovina | 0,05 | 78,4 |
| Srovnávací látka (podle US patentu č. 2 954 467) | 0,05 | 0 |
| tri-n-butyl-trithiofosfát | 0,5 | 18,9 |
Příklad 8
Mladé rostliny ibišku ce stadiu 9 až 12 listů byly ošetřeny jako v příkladu 6. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Sloučeniny podle vynálezu
1-(2-( 3-chlorpropionyl )-1,2,3-thiadiazol-B-in-S-ylldenjfenylmočovina
1-[ 2- (2-chlorbenzoyl )-1,2,3-thiadíazol^-in-S-yhdenjfenylmočovina dimethylamid kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové l-(2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-meťhyl-3-fenylmočovina methylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoyliInino-l,2,3--hiadiazol-3-in-2-karboxylové ethylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3lthiadiazol-3-in-2-karboxylové
Srovnávací látka (podle US patentu
Č. 2 954 467) tri-n-butyl-trithiofosfá-
| Účinná látka kg/ha | % defoliace |
| 0,05 | 81,4 |
| 0,05 | 51,2 |
| 0,05 | 23,3 |
| 0,05 | 46,5 |
| 0,05 | 62,8 |
| 0,05 | 81,4 |
| 0,05 | 2,4 |
| 0,5 | 52,4 |
Claims (3)
- PREbMfiT VYNALEZU1. Prostředek к regulaci růstu rostlin, zejména ke zpomalování vegetativního růstu, к defoliaci rostlin a/nebo ke zmnožené tvorbě úponků, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu 1,2,3-thiadiazoI-3-in-5-yIidenmočovinu obecného vzorce I ve kterémRi značí atom vodíku nebo methylovou skupinu,R2 značí fenylovou skupinu,Ri a R2 značí spolu s atomem dusíku morfolinovou, piperidinovou nebo pyrrolidinovou skupinu,R3 značí Ci až Cio-alkylový zbytek, chlor(Ci nebo C2)-alkylovou skupinu, fenyl, chlorfenyl, Ci až C4-alkoxyskupinu, fenoxyskupinu, fenoxymethylovou skupinu, Ci až C4-alkylthioskupinu nebo dimethyl-aminoskupinu aX značí atom kyslíku.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu l,2,3-ťhiadiazol-3-in-5-ylidenmočovinu obecného vzorce I, zvolenou z následující skupiny látek: l-(2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-fenylmočovina,1- (2-(chloracetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden )-3-fenylmočovina, methylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazoI-3-in-2-karboxylové, isobutylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové, isopropylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadlazol-3-in-2-karboxylové, fenylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-karboxylové,1- (2-benzoyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) -3-f enylmočo vina,Soverografia, n.
- 3-(2-acetyl-l,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-1-methyl-l-fenylmočovina, methylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thladiazol-3-in-2-karboxylové,S-ethylester kyseliny 5-methylfenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarr boxylové aS-ethylester kyseliny 5-fenylkarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiokarboxylové.3. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, a to l,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidenmočovin obecného vzorce I
p w II \p Λ \ (I) ve kterém Ri, R2, R5 а X mají stejné významy, jako udáno v bodě 1, vyznačující se tím, že se uvádějí do reakce (l,2,3-thiadiazol-5-yl ] močoviny obecného vzorce VH (V) ve kterémRi, R2 а X mají významy udané v bodě 1, za teploty místnosti v organickém rozpouštědle s acylhalogenidy obecného vzorce IIIR3—CO—Y (III), ve kterémR3 má význam udaný v bodě 1 aY značí atom halogenu, za přítomnosti činidel vázajících kyseliny nebo s anhydridy kyselin obecného vzorce VIR3—CO—O—CO—R3 (VI), ve kterémR3 má význam udaný v bodě 1, popřípadě za přítomnosti katalyzátoru.i.t závod 7, Most
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772716324 DE2716324A1 (de) | 1977-04-07 | 1977-04-07 | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202595B2 true CS202595B2 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=6006198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS782291A CS202595B2 (en) | 1977-04-07 | 1978-04-07 | Growth plants regulator and process for preparing effective compounds |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4243404A (cs) |
| JP (1) | JPS5858349B2 (cs) |
| AR (1) | AR220332A1 (cs) |
| AT (1) | AT360564B (cs) |
| AU (1) | AU517792B2 (cs) |
| BE (1) | BE865805A (cs) |
| BG (1) | BG29286A3 (cs) |
| BR (1) | BR7801908A (cs) |
| CA (1) | CA1108618A (cs) |
| CH (1) | CH635579A5 (cs) |
| CS (1) | CS202595B2 (cs) |
| DD (1) | DD135679A5 (cs) |
| DE (1) | DE2716324A1 (cs) |
| EG (1) | EG13274A (cs) |
| ES (1) | ES468408A1 (cs) |
| FR (1) | FR2386533A1 (cs) |
| GB (1) | GB1601992A (cs) |
| GR (1) | GR72590B (cs) |
| HU (1) | HU180983B (cs) |
| IL (1) | IL54307A (cs) |
| IN (1) | IN148640B (cs) |
| IT (1) | IT1095601B (cs) |
| LU (1) | LU79376A1 (cs) |
| MX (1) | MX5099E (cs) |
| NL (1) | NL7802730A (cs) |
| PH (1) | PH16415A (cs) |
| PL (1) | PL110851B1 (cs) |
| PT (1) | PT67871B (cs) |
| RO (2) | RO81681B (cs) |
| SE (1) | SE431982B (cs) |
| SU (1) | SU704454A3 (cs) |
| TR (1) | TR19950A (cs) |
| YU (1) | YU57378A (cs) |
| ZA (1) | ZA782000B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3319008A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| JPS6027493U (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-25 | 品川商工株式会社 | 放熱用部品カバ− |
| EP1458382A1 (en) * | 2001-12-21 | 2004-09-22 | Novo Nordisk A/S | Amide derivatives as gk activators |
| KR101116627B1 (ko) * | 2002-06-27 | 2012-10-09 | 노보 노르디스크 에이/에스 | 치료제로서 아릴 카르보닐 유도체 |
| DK1723128T3 (da) * | 2004-01-06 | 2013-02-18 | Novo Nordisk As | Heteroarylurinstoffer og deres anvendelse som glucokinaseaktivatorer |
| ES2382815T3 (es) * | 2005-07-08 | 2012-06-13 | Novo Nordisk A/S | Dicicloalquilcarbamoil ureas como activadores de glucoquinasa |
| MX2008000294A (es) * | 2005-07-08 | 2008-04-04 | Novo Nordisk As | Activadores de dicicloalquil urea glucocinasa. |
| RU2443691C2 (ru) | 2005-07-14 | 2012-02-27 | Транстех Фарма, Инк. | Мочевинные активаторы глюкокиназы |
| EP2118083A1 (en) * | 2007-01-09 | 2009-11-18 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| CA2675111C (en) * | 2007-01-11 | 2016-04-05 | Novo Nordisk A\S | Urea glucokinase activators |
| CA3093025A1 (en) | 2018-06-12 | 2019-12-19 | Vtv Therapeutics Llc | Therapeutic uses of glucokinase activators in combination with insulin or insulin analogs |
| US12391658B2 (en) | 2020-02-18 | 2025-08-19 | Vtv Therapeutics Llc | Sulfoxide and sulfone glucokinase activators and methods of use thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
| DD103124A5 (cs) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| US3874873A (en) * | 1972-03-27 | 1975-04-01 | Fmc Corp | Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
| DE2324732C2 (de) * | 1973-05-14 | 1983-06-01 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2340570A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-27 | Bayer Ag | Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
-
1977
- 1977-04-07 DE DE19772716324 patent/DE2716324A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-10 IN INU84/DEL/78A patent/IN148640B/en unknown
- 1978-03-10 YU YU00573/78A patent/YU57378A/xx unknown
- 1978-03-13 NL NL7802730A patent/NL7802730A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-16 MX MX786936U patent/MX5099E/es unknown
- 1978-03-20 IL IL54307A patent/IL54307A/xx unknown
- 1978-03-24 TR TR19950A patent/TR19950A/xx unknown
- 1978-03-29 PH PH20945A patent/PH16415A/en unknown
- 1978-03-29 BR BR7801908A patent/BR7801908A/pt unknown
- 1978-03-31 ES ES468408A patent/ES468408A1/es not_active Expired
- 1978-03-31 AR AR271635A patent/AR220332A1/es active
- 1978-03-31 BG BG039250A patent/BG29286A3/xx unknown
- 1978-03-31 SU SU782595555A patent/SU704454A3/ru active
- 1978-04-03 GB GB12915/78A patent/GB1601992A/en not_active Expired
- 1978-04-03 CH CH357578A patent/CH635579A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-04 US US05/893,357 patent/US4243404A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-04 EG EG234/78A patent/EG13274A/xx active
- 1978-04-05 AU AU34810/78A patent/AU517792B2/en not_active Expired
- 1978-04-05 GR GR55905A patent/GR72590B/el unknown
- 1978-04-05 PT PT67871A patent/PT67871B/pt unknown
- 1978-04-05 LU LU79376A patent/LU79376A1/de unknown
- 1978-04-05 PL PL1978205826A patent/PL110851B1/pl unknown
- 1978-04-05 DD DD78204608A patent/DD135679A5/xx unknown
- 1978-04-05 AT AT240078A patent/AT360564B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-06 SE SE7803899A patent/SE431982B/sv unknown
- 1978-04-06 RO RO103933A patent/RO81681B/ro unknown
- 1978-04-06 HU HU78SCHE641A patent/HU180983B/hu unknown
- 1978-04-06 RO RO7893738A patent/RO77485A/ro unknown
- 1978-04-06 IT IT22029/78A patent/IT1095601B/it active
- 1978-04-06 CA CA300,576A patent/CA1108618A/en not_active Expired
- 1978-04-07 BE BE186653A patent/BE865805A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-07 FR FR7810377A patent/FR2386533A1/fr active Granted
- 1978-04-07 JP JP53041117A patent/JPS5858349B2/ja not_active Expired
- 1978-04-07 CS CS782291A patent/CS202595B2/cs unknown
- 1978-04-07 ZA ZA00782000A patent/ZA782000B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4929273A (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
| RO104332B1 (en) | Method for preparation of benzamide derivatives | |
| CS202595B2 (en) | Growth plants regulator and process for preparing effective compounds | |
| JP4763195B2 (ja) | 農薬としてのテトラヒドロピリジン | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| EP0156773B1 (de) | Cyclohexenon-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung | |
| CS208500B2 (en) | Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables | |
| US3947264A (en) | Substituted 2,3-dihydro-,4-oxathiin plant growth stunting agents | |
| JPH0421672B2 (cs) | ||
| CA1078841A (en) | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas useful in retarding the growth of and defoliating plants | |
| US4072495A (en) | 5-Benzofuranyl esters as herbicides and plant growth regulants | |
| JPH0625144A (ja) | 置換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体、該誘導体を有効成分とする除草剤、および植物生長制御方法 | |
| USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| US4181517A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-2-id derivatives, process for making the same and composition containing the same having a growth regulating activity for plants | |
| US4187097A (en) | N-hydrazides of 2-benzothiazolinone as plant growth regulants | |
| KR810001169B1 (ko) | 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법 | |
| US4163658A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, process for making the same and plant retardation and defoliation composition containing same | |
| US4846873A (en) | 1-carboalkoxyalkyl-3-alkoxy-4-(2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and selective herbicides | |
| US4859233A (en) | 2,3,6-trichlorobenzohydroxamic acid derivatives | |
| KR800000979B1 (ko) | 2-치환된 5-트리플루오로 메틸-1, 3, 4-티아디아졸의 제조방법 | |
| US4149871A (en) | Alkylthioalkyl esters of 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid as plant growth regulators | |
| KR800001507B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸-5-일-우레아의 제조방법 | |
| KR800001639B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸린-2-이드 유도체의 제조방법 | |
| WO1987007270A1 (en) | 1-carboalkoxyalkyl-3-alkoxy-4-(2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and selective herbicides |