JPS5858349B2

JPS5858349B2 - １，２，３↓−チアジアゾ−ル↓−３↓−イン↓−５↓−イリデン↓−尿素及び植物生長調節剤

Info

Publication number: JPS5858349B2
Application number: JP53041117A
Authority: JP
Inventors: ハンス・ルードルフ・クリユーガー; フリートリツヒ・アルント; ラインハルト・ルツシユ
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1977-04-07
Filing date: 1978-04-07
Publication date: 1983-12-24
Also published as: FR2386533B1; PH16415A; RO81681A; IL54307A; PT67871B; ATA240078A; AT360564B; PL110851B1; IN148640B; DE2716324A1; IL54307A0; HU180983B; AR220332A1; ZA782000B; US4243404A; NL7802730A; JPS53124270A; GB1601992A; SU704454A3; RO77485A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、一般式：〔式中Ｒ１は水素又は炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基を表わし、Ｒ２は炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基又はフェニル基を表わし、Ｒ３は炭素原子１〜１０
個を有するアルキル基、炭素原子１又は２個を有するク
ロルアルキル基、プロペニル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、クロルフェニル基、ジクロルフェニル基、炭
素原子１〜６個を有するアルコキシ基、アリルオキシ基
、フェノキシ基、フェノキシメチル基、炭素原子１〜４
個を有するアルキルチオ基、フェニルチオ基又はジメチ
ルアミノ基を表わしかつＸは酸素原子又は硫黄原子を表
わす〕の新規１・２・３−チアジアゾール−３−イン−
５−イリデン−尿素及び該化合物のうちの特定のものを
含む植物生長調節剤に関する。

カルバモイルアミノ−チアジアゾール類、例えば２−（
Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイルアミノ）−５−メチルチ
オ−１・３・４−チアジアゾールを基質とする除草剤は
既に知られている。

これは不所望な植物を撲滅する有効成分である。

更に、植物の落葉剤、例えば）’）−ｎ−ブチル−トリ
チオホスフェート（米国特許第２９５４４６７号明細書）が既に公知になっている。

しかし、この有効成分は必らずしも申し分のない作用を
有するものではなく、更にその不快な臭気が処理面の周
囲に屡々−日中続く。

本発明の課題は、植物の自然な生長及び自然の発育を調
節することができ、はとんど臭気のない薬剤として公知
落葉剤より良好な作用を有する薬剤を提供することであ
る。

この課題は、本発明によれば一般式（■）：〔式中Ｒ１
は水素又は炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表わ
し、Ｒ２はフェニル基を表わし、Ｒ３は炭素原子１〜１
０個を有するアルキル基、炭素原子１又は２個を有する
クロルアルキル基、クロルフェニル基、炭素原子１〜６
個を有するアルコキシ基、フェノキシ基、フェノキシメ
チル基、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ基又は
ジメチルアミノ基を表わしかつＸは酸素原子を表わす〕
の１・２・３−チアジアゾール−３−イン−５−イリデ
ン−尿素少なくとも、１種を含有することを特徴とする
植物生長調節剤によって解決される。

本発明による化合物は植物に対して優れた生長調節作用
し、その落葉作用においてこの種の公知薬剤より優れて
いる。

本発明による化合物の自然の生長調節は、肉眼による観
察で容易に認められる、植物の形態的変化を生ずる。

このような変化は、処理した植物又は植物部分の大きさ
、形、色に認められる。

一般に、達成される効果は遅延として表わすことができ
る。

植物のホルモン収支が影響されると思われる。

特定植物の場合、この現象は先端生長の減少を起し、こ
れにより短い主茎又は幹及び遅延した側枝形成をまね（
。

自然の生長のこの変化により、比較的短い潅木状植物が
生ずる。

従って、本発明による化合物の使用により優れた産業的
利益が得られる。

この化合物は、特に栄養生長を遅延し、このことは有用
植物の場合に極めて遅々有用である。

更に、この化合物を用いれば、別の有利な作用、例えば
植物の落葉、分けつ枝の形成増加及び軸部分の短縮が達
成されうる。

多（の植物、例えばジャガイモ、甘蔗、テンサイ、ブド
ウ、メロン、果樹及びサイレージ植物の場合に、先端生
長を抑制して収穫の際に植物の炭水化物含有量の増加も
達成される。

果樹栽培及び農場において、植物生長の抑制は他方では
小枝を°短く、太らせ、枝に容易に近ずくことができ、
従って収穫方法が容易になる。

草類の場合垂直方向の生長が抑制され、これにより刈り
取りの間隔を長くすることができる。

本発明による化合物によって惹起される特別の効果には
、落葉もある。

落９葉は除草作用ではなく、処理植物の枯死も、葉は枯
死した植物に付着したままであり、また生産植物部分が
損なわれるので、望ましくないことは当業者に公知であ
る。

これにより、収穫を容易にし、純粋な収穫物を得るとい
う落葉の意義は失なわれる。

従って、植物が生存し、葉が分離し、落下することが必
要である。

こうして生産植物部分が更に発育することができるので
あり、その際後からの新しい葉の生長は阻止すべきであ
る。

本発明による化合物は、例えば下記のような公知化合物
と混合して、又は順次に有利に使用することができる。

オーキシン α−（２−クロルフェノキシ）−プロピオン酸、４−ク
ロルフェノキシ酢酸、２・４−ジクロルフェノキシ酢酸、インドリル−３−酢酸、インドリル−３−酪酸、 α−ナフチル酢酸、 β−ナフトキシ酢酸、ナフチルアセトアミド、Ｎ−ｍ−トリルフタルアミド酸、ジベレリン、５−ｓ−ｓ−トリーｎ−ブチル−トリチオ燐酸エステル
、シトキニン、２−クロルエチルホスホン酸、２−クロル−９−ヒドロキシフルオレン−９カルボン酸
、２−クロルエチル−トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノコハク酸アミド、２−イソプロ
ピル−４−ジメチルアミノ−５メチルフェニルピペリジ
ン−１−カルボン酸エステルメチルクロリド、フェニル−イソプロピルカルバメート、３−クロルフェニル−イソプロピルカルバメート、エチル−２−（３−クロルフェニルカルバモイルオキシ
）−プロピオネート、マレイン酸ヒドラジド、２・３−ジクロルイソ酪酸、ジー（メトキシチオカルボニル）ジスルフィド、１・１
′−ジメチル−４・４′−ビピリジリウム・ジクロリド
、３・６−ニンドオキンヘキサヒドロフタル酸、３−アミ
ノート２・４−チアゾール、１・２・３−チアジアゾリル−５−イル−尿素誘導体、１−（２−ピリジル）−３−（１・２・３−チアジアゾ
ール−５−イル）−尿素、２−ブチルチオ−ベンゾチアゾール、２−（２−メチルプロピルチオ）−ベンツチアゾール、３・４−ジクロルインチアジアゾール−５−カルボン酸
、２・３−ジヒドロ−５・６−シメチルー１・４ジチイン
−１・１・４・４−テトロキシド、砒酸、カコジル酸、塩素酸、特に塩素酸カルシウム、塩素酸カリウム、塩素
酸マグネシウム又は塩素酸ナトリウム、カルシウムシア
ナミド、沃化カリウム、塩化マグネシウム、アプシジン酸又はノナノール。

更に、例えば作用増加性添加剤、例えば有機溶剤、湿潤
剤及び油により、作用及び作用速度を助長することがで
きる。

これにより本来の有効成分の施用量を更に減少すること
ができる。

本発明による化合物は、液体及び／又は固体担持物質又
は希釈剤及び場合により湿潤剤、付着剤、乳化剤及び／
又は分散助剤を添加して、粉剤、散布剤、溶液、乳剤又
は懸濁液の形で使用するのが有利である。

適当な液体担持物質は、例えば水、脂肪族及び芳香族炭
化水素、シクロヘサキノン、イソホロン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、更に鉱油留分である
。

固体担持物質としては、鉱物土壌、例えばトーンシル（
Ｔｏｎｓｉｌ）、シリカゲル、タルク、カオリン、ア
タクレート、石灰炭、珪酸及び植物生産物、例えば穀粉
が適当である。

表面活性剤としては、例えば、リグニンスルホン酸カル
シウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
、ナフタリンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホ
ン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪アルコ
ールサルフェート並びに置換ベンゼンスルホン酸及びそ
の塩が挙げられる。

種々の製剤中の有効成分の含有量は広範囲内で変化する
ことができる。

例えば、製剤は約１０〜８０重量％の有効成分、約９０
〜２０重量％の液体又は固体担持物質及び場合により２
０重量％の表面活性剤を含む。

種々の有効成分との混合物中の個々の有効成分の重量比
は約１００：１〜１：１０００．特に１０：１〜１：１
０００であり、植物の感受性及び抵抗性、使用時点、気
候条件及び土壌条件に合わせて定める。

植物生長の所望の調節を行なうための施用量は、一般に
平面処理で有効成分０．０５〜５ｋｇ／ｈａであ
る。

特定の場合には、上記限度を下へあるいは上へ越えても
よい。

生長調節作用の態様は処理時点、植物の種類及び濃度に
左右される。

化合物を種々の方法で種々の植物部分、例えば種子、根
、茎、葉、花及び果実に施すことができる。

植物の発芽前又は発芽後にスプレーすることもできる。

多数の雑草に対する抑制効果は、葺材を含めて全体的発
育抑制に相当するように起る。

本発明による化合物のうち、特に前記一般式（Ｉ）にお
いてＲ１が水素又は炭素原子数ｌ〜４個のアルキル基、
例えばメチル、エチル、インプロピル、プロピル、ブチ
ルを表わし、Ｒ２がフェニル基を表わす化合物は前記作
用において優れている。

一般式（Ｉ）においてＲ３で示した基のうち、炭素原子
数１〜１０個のアルキル基としては例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ｎ−ブチル、■−エチルプロピル、ｔ−
ブチル、ｎ−ヘフチル、ｎノニル及び３・３−ジメチル
プロピルがあり、炭素原子数１〜２個のクロルアルキル
基としては、例えばクロルメチル、２−クロルエチル、
１−クロルエチル、シクロルメチルカアリ、クロルフェ
ニル基としては３−１０ルフエニル、２−クロルフェニ
ル、４−クロルフェニルカアリ、炭素原子数１〜６個の
アルコキシ基としては例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシがあり、炭素原
子数１〜４個のアルキルチオ基としてはメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオがある。

Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす。特に有利な性質を有す
る本発明による化合物は、例えば下記のものである：１−（２−アセチルート２・３−チアジアゾール−３−
イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素、５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジア
ゾール−３−イン−２−カルボン酸メチルエステル、５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジア
ゾール−３−イン−２−カルボン酸エチルエステル、５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジア
ゾール−３−イン−２−カルボン酸イソブチルエステル
、５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジア
ゾール−３−イン−２−カルボン酸イソプロピルエステ
ル、５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジア
ゾール−３−イン−２−カルボン酸フェニルエステル、１−（２−クロルアセチル−１・２・３−チアジアゾー
ル−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素、５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３チアジア
ゾール−３−イン−２−チオカルボン酸−８−エチルエ
ステル、 ■−（２−ベンゾイル−１・２・３−チアジアゾール−
３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素、３−（２−アセチルート２・３−チアジアゾール−３−
イン−５−イリデン）−１−メチル１−フェニル尿素、５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１２・３−チ
アジアゾール−３−イン−２−カルボン酸メチルエステ
ル及ヒ５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−
チアジアゾール−３−イン−２−チオカルボン酸−８−
エチルエステル。

従来文献に知られていない、本発明による化合物は例え
ば下記のようにして製造することができる：（Ａ）一般式（■）：の金属化合物を一般式（■）：のアシルハロゲニドと又は一般式（ＩＶ）：のイソシア
ネートと反応させるか、又は（Ｂ）一般式（■）：の（１・２・３−チアジアゾール−５−イル）尿素を酸
結合剤の存在で一般式（■）：のアシルハロゲニドと反応させるか、又は（Ｑ一般式
（■）：の（１・２・３−チアジアゾール−５ −尿素を一般式（ＶＩ）イル）の酸無水物と、場合により触媒の存在で反応させる。

上記式においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＸは前記の
ものを表わし、Ｙはハロゲン原子、特に塩素原子を表わ
し、Ｂは１価の金属原子、特にナトリウム、カリウム又
はリチウム原子を表わす。

反応成分は０〜１２０℃、一般には室温で反応させる。

本発明による化合物を合成するには、反応成分をほぼ等
モル量で使用する。

反応媒体としては、極性有機溶剤が適当である。

溶剤又は懸濁剤は相応するアシルハロゲニド、使用する
酸結合剤及び金属化合物の使用に合わせて選択する。

溶剤又は懸濁剤としては、例えば酸ニトリル、例えばア
セトニトリル、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン
及びジオキサン、酸アミド類、例えばジメチルホルムア
ミド、ケトン類、例えばアセトンが挙げられる。

酸結合剤として、有機塩基、例えばトリエチルアミン又
はＮ−Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジン塩基又は無機
塩基、例えばアルカリ土類金属及びアルカリ金属の酸化
物、水酸化物及び炭酸塩が適当である。

液体塩基、例えばピリジンを同時に溶剤として使用する
ことができる。

前記方法により製造された、本発明による化合物は反応
混合物から常法で、例えば使用した溶剤を常圧又は減圧
で留去するか、又は水で沈殿させることができる。

本発明による化合物は一般に帯黄色で、無臭の結晶性物
質であり、水及び脂肪族炭化水素に難溶性で、ハロゲン
化炭化水素、例えばクロロホルム及び四塩化炭素、ケト
ン類、例えばアセトン、カルボン酸アミド類、例えばジ
メチルホルムアミド、スルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシド、カルボン酸ニトリル類、例えばアセトニ
トリル及び低級アルコール類、例えばメタノール及びエ
タノールに僅かに乃至良好に可溶性である。

再結晶溶剤としては、特に四塩化炭素、クロロホルム、
アセトニトリル及びジメチルホルムアミドを使用する。

本発明による化合物を製造するための出発物質は自体公
知であるか、又は自体公知の方法で製造することができ
る。

次に実施例に基づいて本発明による化合物の製造法を説
明する。

例１１−（アセチルート２・３−チアジアゾール３−イン−
５−イリデン）−３−フェニル尿素（化合物４１）ピリジン４０ｍ１中の１−フェニル−３−（１・２・３
−チアジアゾール−５−イル）−尿素５．５Ｐ（０，０
２５モル）の溶液に５分以内に２５℃で塩化アセチル２
．１４ＴＬｌ（０，０３モル）を滴加する。

室温で一夜放置した後、氷水で希釈し、生じた結晶を吸
引沢過し、水で洗浄し、続いて真空下で乾燥する。

アセトニトリルから再結晶する。収量：５．：ｌ’−理
論量の８０，９％融点１８６℃（分解）の黄色結晶例２ｌ−（２−クロルアセチル−１・２・３−チアジアゾー
ル−３−イン−５−イリデン）−３フエニル尿素（化合
物／１６．２）１−フェニル−３−（１・２・３−チアジアゾール−５
−イル）−尿素５．５Ｐ（０，０２５モル）をアセトニ
トリル２５ｒＩＬｌ中のクロル酢酸無水物８．５５ｆ（
０，０５モル）の溶液に室温で加える。

次に３滴のピリジンを加え、更に室温で３時間攪拌する
。

次に、濃黄色に着色した結晶泥を氷水で希釈し、吸引汗
過する。

水で洗浄し、続いて真空乾燥する。

アセトニトリルから再結晶する。収量；６．３Ｐ−理論
量の８５％融点１８９℃（分解）の黄色結晶同様の方法で更に下記の本発明による化合物を製造する
ことができる。

化合物番号３４５６７８９０２３名称１−Ｃ２−（３−クロルフロピオニル）−１・２・３チアジアゾール−３−イソー５−イリデン〕−３フェニル尿素１−（２−ブチリル−１・２・３−チアジアゾール− ３−イン−５−イリデン） −３−フェニル尿素 ■−（２−イソブチリルト２・３−チアジアゾ− ル−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素１−（２−ペンタノイルト２・３−チアジアゾ− ル−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素１−フェニル−３−（２ピバロイル−１・２・３− チアジアゾール−３−イン −５−イリデン）−尿素１−Ｃ２−（２−クロルベンゾイル）−１・２・３− チアジアゾール−３−イン −５−イリデンヨー３−フェニル尿素５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジアゾール−３−イン−２一カルボン酸ブチルエステル５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジアゾール−３−イン−２カルボン酸ジメチルアミド１−（２−（３−クロルベンゾイル）−１・２・３チアジアゾール−３−イン −５−イリデン）−３−フェニル尿素１−（２−アセチルート２・３−チアジアゾール− ３−イン−５−イリデン） −３−メチル−３−フェニル尿素５−、、’チルトフェニルカルバモイルイミノ−１・２・３チアジアゾール−３−イノー２−カルボン酸メチルエステル物理恒数融点１９４ ℃ （分解）融点１９５ ℃ （分解）融点１９７ ℃ （分解）融点１９５ ℃ （分解）融点１８４ ℃ （分解）融点２０２ ℃ （分解）融点１５２ ℃ （分解）融点２１０ ℃ （分解）融点１８３ ℃ （分解）融点１５５〜１５６ ℃ 融点１３７ ℃ （分解）化合物番号４５６７８９０１２３名称５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２・３一チアジアゾールー３−イノー２−カルボン酸エチルエステル１−（２−ベンゾイル−１・２・３−チアジアゾール３−イン−５−イリデン） −３−メチル−３−フェニル尿素５−ジメチフェニル力ルバモイルイミノ−１・２・３一チアジアゾールー３−イノー２−チオカルボン酸Ｓ−エチルエステル５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２・３一チアジアゾールー３−イノー２−カルボン酸プロピルエステル５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２・３一チアジアゾールー３−イノー２−カルボン酸インフロビルエステル５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２・３一チアジアゾールー３−イノー２−カルボン酸フェニルエステル５−メチルフェニルカルバモイルイミノート２・３一チアジアゾールー３−イノー２−チオカルボン酸Ｓ−メチルエステル５−メチルフェニルカルバモイルイミノート２・３一チアジアゾールー３−イノー２−チオカルボン酸Ｓ−プロピルエステル５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２・３一チアジアゾールー３−イノー２−チオカルボン酸Ｓ−フェニルエステル１−メチル−１−フェニル −３−（２−ピバロイルト２・３−チアジアゾ− ル−３−イン−５−イリデン）−尿素物理恒数融点９８〜９９ °Ｃ（分解）融点１３１〜１３３ ℃ 融点８０〜８１ ℃ 融点１０２ ℃ （分解）融点１１７ ℃ （分解）融点１３９〜１４０ ℃ （分解）融点１１０〜１１１ ℃ 融点９７〜９８ ℃ 融点１３７〜１３８ ℃ （分解）融点１１９〜１２０ ℃ （分解）化合物番号４５６７８９０２名称１−Ｃ２−（２−メチルプロピオニル）−１・２・３チアジアゾール−３−イノー５−イリデン〕−３メチル−３−フェニル尿素１−（２−（２−クロルベンゾイル）−１・２・３− チアジアゾール−３−イン −５−イリデン）−３−メチル−３−フェニル尿素５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−チアジアゾール−３−イン−２カルボン酸アリルエステル５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−チアジアゾール−３−イン−２一カルボン酸フロビルエスチル５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジアゾール−３−イン−２カルボン酸−８−プロピルニス゛フール１−（２−（３・４−ジクロルベンゾイル）−１・２・３−チアジアゾール−３− イン−５−イリデン）−３一フェニル尿素 ■−メチルー１−フェニル −１−（２−プロピオニルト２・３−チアジアゾ− ル−３−イン−５−イリデン）−尿素５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−イン −２−チオカルボン酸−８一フェニル尿素１−Ｃ２−（３−メチルフチリル）−１・２・３−チアジアゾール−３−イン５−イリデン）−３−フェニル尿素物理恒数融点８２〜８４ ℃ 融点１１２〜１１３ ℃ 融点１６０ ℃ （分解）融点１５７〜１５８ ℃ （分解）融点１９９ ℃ （分解）融点２１０．５℃ （分解）融点１０９〜１１０ ℃ 融点２２７ ℃ （分解）融点１９２ ℃ （分解）５−フェニルカルバモイル融点イミノート２・３−チア２２７ °Ｃジアゾールー３−インー２−（分解） −チオカルボン酸−８−メチルエステル化合物番号名称４ｌ−（２〜アセチルート２・３−チアジアゾール３−イン−５−イリデン）３−フェニルチオ尿素５ｌ−（２−シクロヘキシルカルボニル−１・２・３チアジアゾール−３〜イン５−イリデン）−３−フェニル尿素６ｌ−（２−アセチルート２・３−チアジアゾール− ３−イン−５−イリデン） −３・３−ジメチル尿素７ ■−（２−ベンゾイル−１・２・３−チアジアゾール− ３−イン−５−イリデン） −３・３−ジメチル尿素８５−（フェニルカルバモイルイミノ）−１・２・３チアジアゾール−３−イン −２−カルボン酸へキシルエステル９ ■−（２−クロトニル−１・２・３−チアジアゾール３−イン−５−イリデン）３−フェニル尿素０ ■−〔２〜（４−クロルベンゾイル）−１・２・３チアジアゾール−３−イン５−イリデン）−３−フェニル尿素１５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジアゾール−３−イン−２カルボン酸−５ｅｃ〜ブチルニスアル物理恒数融点２０６ ℃ （分解）融点１９２〜１９４ ℃ 融点１８６〜１８７ ℃ 融点１７７〜１７７、５℃ 融点１４８〜１４９ ℃ 融点１７４ ℃ （分解）融点２０７〜２０９ ℃ （分解）融点１３４〜１３５ °Ｃ２５−ジメチルカルバモイル融点イミノ−１・２・３−チア１５７〜ジアゾール−３−イン−２１５８ ℃ カルボン酸ジメチルアミド下記の実施例は本発明による化合物の作用効果及び適用
方法を説明するものである。

例３鉢植のインゲン豆（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇ
ａｒｉｓ）を第−葉形成後、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ
ｍａｘｉｍａ）を第一の三葉の発生開始の際に温室
中で、種々の施用量（有効成分０．１ｋｇ／ｈａ
及び３ｋｇ／ｈａ）の下記の本発明による化合物で
処理した。

そのため有効成分を２０％水和剤として処方し、水性懸
濁液として１ヘクタール当り５００１のスプレー液消費
量で施用した。

生長調節作用を処理後２週間に第一部間の長さを測定す
ることによって測定した。

測定結果を未処理の対照植物のそれと対比し、生★★長
抑制％として計算した。

表から明らかなように、本発明の化合物によれば広い濃
度範囲にわたって生長調節効果が達成され、葉に何ら腐
蝕損傷は起らない。

例４温室中で栽培植物のトマ）（Ｓｉｔｏｍａｔｅ）、
バレイショ及ヒモロコシ並ヒに雑草のシペルス・エスク
レントウス（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ
）を発芽後、下記化合物の０．３ｋｇ／ｈａで
処理した。

作用を処理後２週間に処※※埋し、その際１０は植物に
影響ないことを示し、０は植物の全体的生長抑制を表わ
す。

表から判るように、意外にも前記栽培植物には作用は認
められず、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）と共に世界的に極めて防除し難い雑草として知
られている植物シペルス・エスクレントウスはその発育
を全体的に抑制され、栄養繁殖又は世代繁殖も完全に不
可能であった。

例５普通葉が７〜８枚発育した時期の成長期のワタ植物を下
記の有効成分及び投与量で処理上た（４回反復）。

使用した水の量は５００Ｊ／ｈａであった。

数日後、落葉した葉のパーセンテージヲ確認した。

この例及び下記の例からも判るように、本発明による化
合物は既に公知の対照薬剤より迅速又は強力に作用する
。

例６真の普通葉が７〜８枚発育した時期の成長期のワタ植物
を下記の有効成分及び投与量で処理した（４回反復）。

使用した水の量は５００ｌ／ｈａであった。

数日後、落葉した葉のパーセンテージを確認した。

例７８〜１１葉期の幼若・・イビスカス植物を例６に記載し
たように処理した。

結果を下記の表に示す。

例８９〜１２葉期の幼若ハイビスカス植物を例６に記載した
ように処理した。

結果を下記の表に示す。実験報告温室実験において、雑草シペルスエスクレントウスを発
芽後に下記の化合物により作用物質０．３ｋｇ／ｈａ
の投与量で処理した。

そのため、作用物質を２０％水和剤として処方し、水性
懸濁液として１ヘクタール当り５００Ｊのスプレー液消
費量で施用した。

作用を処理後２週間に評価し、その際１０は植物に影響
ないことを表わしかつ０は植物の全体的生長抑制を表わ
す。

表から明らかなように、意外にもハマスゲと共に世界的
に極めて防除し難い雑草として知られている植物シペル
ス・エスクレントウスはその発育を全体的に抑制され、
栄養繁殖又は世代繁殖も完全に不可能であった。

比較化合物は殆んど作用を示さなかった。

本発明による化合物シペノ■／スニスフレントウス５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−チアジアゾール−３−イン− ２−カルボン酸メチルエステル５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジアゾール−３−イン２−カルボン酸エチルエステル５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジアゾール−３−イン− ２−カルボン酸イソブチルエステル５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−チアジアゾール−３−イン２−カルボン酸イソプロピルエステル１−（２−クロルアセチル−１・２・３−チアジアゾール−３−イン−５− イリデン）−３−フェニル尿素５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジアゾール−３−イン２−チオカルボン酸−８−エチルエスフ「ル１−（２−ベンゾイル−１・２・３チアジアゾール−３−イン−５−イデン）−３−フェニル−尿素す ■−フェニルー３−（２−プロビオルート２・３−チアジアゾール−３イン−５−イリデン）−尿素１−（２−（３−クロルプロピオニル） −１・２・３−チアジアゾール−３− イン−５〜イリデン）−３−フェニル −尿素１−（２−ブチリル−１アジアゾール−３−インン）−３−フェニル尿素・２・３−チ５−イリデ１−（２−インブチリル−１・２・３チアジアゾール−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル−尿素１−（２−ペンタノイル−１・２・３ −チアジアゾール−３−イン−５〜イリデン）−３−フェニル−尿素イフェニル−３−（２−ピバロイルト２・３−チアジアゾール−３ノー５−イリデン）−尿素５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−チアシアソール−３−イン２−カルボン酸メチルエステル５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−チアジアゾール−３−イン２−カルボン酸ジメチルアミド本発明による化合物５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−チアジアゾール−３ −イン−２−カルボン酸メチルエステル特開昭４９−１３昭５０−４６８３５１−１０６７４製剤３３３号公報、特開６号公報及び特開昭０号公報による比較シペルスニスフレントウスシペルスニスフレントウスＮ−フェニル−Ｎ′−１・２・３−チアジアゾール−５−イル尿素Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル−「−（１２・３−チアジアゾール−５−イル） −尿素Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１・２・３−チアジアゾール−５−イル）−チオ尿素Ｎ−（４−クロルフェニル）−に− （１・２・３−チアジアゾール−５イル）−チオ尿素Ｎ〜ジメチルＮ−フェニル−ｙ−（１・２・３−チアジアゾール−５−イル）尿素Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル２・３−チアジアゾール−５尿素に−（１・一イル）Ｎ−プロピル（１・２・３イル）−尿素Ｎ−フェニル−Ｎ’− チアジアゾール−５− Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニル−に−（１・２・３−チアジアゾール−５−イル）尿素Ｎ−（２−クロルフェニル）−Ｋ（１・２・３−チアジアゾール−５イル）−尿素Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ（１・２・３−チアジアゾール−５イル）−尿素Ｎ−（２−ニトロフェニル）−Ｎ′〜（ｌ・２・３−チアジアゾール−５− イル）−尿素Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１１（１−２・３−チアジアゾリル−５イル）−尿素Ｎ−メチル−Ｎ−（２ル）−Ｎ’−（１・２・３ −ルー５−イルー尿素メチルフェニル未処理１〇−植物への影響なし００００

Claims

【特許請求の範囲】１一般式：〔式中Ｒ１は水素又は炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基を表わし、Ｒ２は炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基又はフェニル基を表わし、Ｒ３は炭素原子１〜１０
個を有するアルキル基、炭素原子１又は２個を有するク
ロルアルキル基、プロペニル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、クロルフェニル基、ジクロルフェニル基、炭
素原子１〜６個を有するアルコキシ基、アリルオキシ基
、フェノキシ基、フェノキシメチル基、炭素原子１〜４
個を有するアルキルチオ基、フェニルチオ基又はジメチ
ルアミン基を表わしかつＸは酸素原子又は硫黄原子を表
わす〕の１・２・３−チアジアゾール−３−イン−５−
イリデン−尿素。２１−（アセチルート２・３−チアジアゾ−／ｌ／
−３−１’ ン−５−イ’）Ｔ’ン）−３−フェニル
尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。３ｌ−（２−クロルアセチル−１・２・３−チアジアゾ
ール−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。４５−（フェニルカルバモイルイミノート２・３−チ
アジアゾール−３−イン−２−カルボン酸メチルエステ
ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。５５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジ
アゾール−３−イン−２−カルボン酸エチルエステルで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。６５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジ
アゾール−３−イン−２−カルボン酸イソブチルエステ
ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。７５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジ
アゾール−３−イン−２−カルボン酸イソプロピルエス
テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。８５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チアジ
アゾール−３−イン−２−カルボン酸フェニルエステル
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。９５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−チア
ジアゾール−３−イン−２−チオカルボン酸−８−エチ
ルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。１０１−（２−ベンゾイル−１・２・３−チアジアゾー
ル−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。１１１−（２−デカノイルート２・３−チアジアゾール
−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。１２１−（２−フェノキシアセチルート２・３−チアジ
アゾール−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿
素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。１３１−フェニル−３−（２−プロピオニル−１・２・
３−チアジアゾール−３−イン−５−イリデン）−尿素
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。１４１−Ｃ２−（３−クロルプロピオニル）−１−２・
３−チアジアゾール−３−イン−５−イリデンヨー３−
フェニル尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。１５１−（２−ブチリル−１・２・３−チアジアゾー
ル−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。１６１−（２−イソブチリルート２・３−チアジアゾ
ール−３−イン−５−４’）デン）−フェニル尿素であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。１７１−（２−ペンタノイル−１・２・３−チアジアゾ
ール−３−イン−５−イリデン）−フェニル尿素である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。１８１−フェニル−３−（２−ピバロイル−１・２・３
−チアジアゾール−３−イン−５−イリデン）−尿素で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。１９１−Ｃ２〜（２−クロルベンゾイル）−１・２・３
−チアジアゾール−３−イル−５−イリデンヨー３−フ
ェニル尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。２０５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−
チアジアゾール−３−イン−２−カルボン酸ブチルエス
テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。２１５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−
チアジアゾール−３−イン−２−カルボン酸ジメチルア
ミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。２２１−（２−（３−クロルベンゾイル）−１・２・３
〜チアジアゾール−３−イン−５−イリデンヨー３−フ
ェニル尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。２３１−（２−アセチルート２・３−チアジアゾール−
３−イン−５−イリデン）−３−メチル３−フェニル尿
素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。２４５−）チルフェニルカルバモイルイミノ−１・２・
３−チアジアゾール−３−イン−２−カルボン酸メチル
エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。２５５−メチルフェニルカルバモイルイミノート２・
３−チアジアゾール−３−イン−２−カルボン酸エチル
エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。２５１−（２−ベンゾイル−１・２・３−チアジアゾー
ル−３−イン−５−イリデン）−３−メチル−３−フェ
ニル尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。２７５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２・
３−チアジアゾール−３−イン−２−チオカルボン酸−
８−エチルエステルである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。２８５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２
・３−チアジアゾール−３−イン−２−カルボン酸プロ
ピルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。２９５−メチルフェニルカルバモイルイミノート２・３
−チアジアゾール−３−イン−２−カルボン酸イソプロ
ピルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。３０５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１２・
３・チアジアゾール−３−イン−２−カルボン酸フェニ
ルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。３１５−メチルフェニルカルバモイルイミノート２・
３−チアジアゾール−３−イン−２−チオカルボン酸−
８−メチルエステルである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。３２５−メチルフェニルカルバモイルイミノ−１・２
・３−チアジアゾール−３−イン−２−チオカルボン酸
−８〜プロピルエステルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。３３５−メチルフェニルカルバモイルイミノート２・３
−チアジアゾール−３−イン−２−チオカルボン酸−８
−フェニルエステルである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。３４１−メチル−１−フェニル−３−（２−ピバロイル
−１・２・３−チアジアゾール−３−イン−５−イリデ
ン）−尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。３５１−（２〜（２−メチルプロピオニル）−１・２・
３−チアジアゾール−３−イン−５−イリデンヨー３−
メチル−３−フェニル尿素である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。３６１−〔２−（２−クロルベンゾイル）−１・２・
３−チアジアゾール−３−イン−５−イリデンヨー３−
メチル−３−フェニル尿素である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。３７５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−
チアジアゾール−３−イン−２−カルボン酸アリルエス
テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。３８５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チア
ジアゾール−３−イン−２−カルボン酸プロピルエステ
ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。３９５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チ
アジアゾール−３−イン−２−チオカルボン酸−８−プ
ロピルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。４０１−Ｃ２−（３・４−ジクロルベンゾイル）−１
・２・３−チアジアゾール−３−イン−５−イリデンツ
ー３−フェニル尿素である特許請求の範囲第１項記載の
化合物。４１１−メチル−１−フェニル−１−（２−プロピオニ
ル−１・２・３−チアジアゾール−３−イン−５−イリ
デン）−尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。４２５〜フェニルカルバモイルイミノート２３−チオ
カルボン酸−８−フェニルエステルである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。４３１−Ｃ２−（３−メチルブチリル）−１・２・３
−チアジアゾ−ルミ３−イン−５−イリデン〕３−フェ
ニル尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。４４５−フェニルカルバモイルイミノ−１・２・３−チ
アジアゾール−３−イン−２−チオカルボン酸−８−メ
チルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。４５１−（２−アセチルート２・３−チアジアゾール−
３−イン−５−イリデン）−３−フェニル−チオ尿素で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。４６１−（２−シクロヘキシルカルボニル−１・２・３
−チアジアゾール−３−イン−５−イリデン）−３−フ
ェニル尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。４７１−（２−アセチルート２・３−チアジアゾール−
３−イン−５−イリデン）−３・３〜ジメチル尿素であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。４８１−（２−ベンゾイル−１−２・３〜チアジアゾー
ル−３−イン−５−イリデン）−３・３−ジメチル尿素
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。４９５−（フェニルカルバモイルイミノ）−１・２・３
−チアジアゾール−３−イン−２−カルボン酸ヘキシル
エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。５０１−（２−クロトニル−１・２・３−チアジアゾー
ル−３−イン−５−イリデン）−３−フェニル尿素であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。５ｉ１−（２−（４−クロルベンゾイル）−１・２・３
−チアジアゾール−３−イン−５−イリデンツー３二フ
ェニル尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。５２５−フェニルカルバモイルイミノート２・３−チ
アジアゾール−３−イン−２−カルボン酸−５ｅＣ−ブ
チルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。５３５−ジメチルカルバモイルイミノ−１・２・３−チ
アジアゾール−３−イン−２−カルボン酸メチルアミド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。繁一般式：〔式中Ｒ１は水素又は炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基を表わし、Ｒ２はフェニル基を表わし、Ｒ３は炭素
原子１〜１０個を有するアルキル基、炭素原子１又は２
個を有するクロルアルキル基、クロルフェニル基、炭素
原子１〜６個を有するアルコキシ基、フェノキシ基、フ
ェノキシメチル基、炭素原子１〜４個を有するアルキル
チオ基又はジメチルアミノ基を表わしかつＸは酸素原子
を表わす〕の１・２・３−チアジアゾール−３−イン−
５−イリデン−尿素少な（とも１種を含有することを特
徴とする植物生長調節剤。