PL110851B1 - Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers - Google Patents

Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers Download PDF

Info

Publication number
PL110851B1
PL110851B1 PL1978205826A PL20582678A PL110851B1 PL 110851 B1 PL110851 B1 PL 110851B1 PL 1978205826 A PL1978205826 A PL 1978205826A PL 20582678 A PL20582678 A PL 20582678A PL 110851 B1 PL110851 B1 PL 110851B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
agent according
ylidene
thiadiazoline
thiadiazolin
phenylurea
Prior art date
Application number
PL1978205826A
Other languages
English (en)
Other versions
PL205826A1 (pl
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of PL205826A1 publication Critical patent/PL205826A1/pl
Publication of PL110851B1 publication Critical patent/PL110851B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/061,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek o dzialaniu regulujacym wzrost roslin, zwlaszcza do opózniania wegetatywnego wzrostu, do usuwania lisci z roslin i/lub do wzmozonego tworzenia pedów rozkrzewia¬ nia, zawierajacy jako substancje czynna nowe l,2,3,-tiadiazolin-3-ylideno-5-moczniki.Znane sa srodki chwastobójcze oparte na karba- moilo-amino-tiadiazolach, takich jak 2-(N,N-dwu- metylokarbamoiloamino) -5-metylotio-l,3,4-tiazol.Wymienione substancje czynne stosuje sie do nisz¬ czenia niepozadanej roslinnosci.Znane sa równiez srodki do usuwania lisci, takie jak trójtiofosforan trój-n-butyIowy (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2954467). Ta substancja czynna nie zawsze jednak wykazuje za¬ dawalajace dzialanie. Ponadto wskutek nieprzyjem¬ nego zapachu powoduje czesto dlugotrwale utrzy¬ mywanie sie przykrej woni w okolicy traktowanych miejsc.Celem wynalazku jest znalezienie srodka umozli¬ wiajacego sterowanie naturalnym wzrostem i natu¬ ralnym rozwojem roslin, przy czym srodek ten powinien odznaczac sie bezwonnoscia i wykazywac lepsze dzialanie niz znane srodki do usuwania lisci.Stwierdzono, ze warunki te spelnia srodek wedlug wynalazku zawierajacy jako substancje czynna co najmniej jeden nowy l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno- -5-mocznik o ogólnym wzorze 1, w którym Rj ozna¬ cza atom wodoru albo rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lancuchu jeden lub kilka atomów 10 20 25 30 tlenu lub siarki, R2 oznacza rodnik alkilowy ewen¬ tualnie zawierajacy w lancuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siarki, cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopod- stawiony rodnikiem alkilowym, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopod- stawiony rodnikiem alkilowym i/lub chlorowcem i/lub grupa alkilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trój fluorometyIowa i/lub grupa nitrowa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy zawierajacy przynajmniej jeden atom azotu, albo Ri i R2 wraz z atomem azotu oznaczaja grupe morfolinowa, piperydynowa lub pirolidynowa, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, podstawiony rod¬ nik alkilowy o 1—18 atomach wegla, rodnik alkeny- lowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 atomach wegla w grupie alkilowej, cyklo¬ alifatyczny rodnik weglowodorowy o 5—8 atomach wegla, cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy o 5—8 atomach wegla jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla, aroma¬ tyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla i/lub atomem chlorowca i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometyIowa, ewentual¬ nie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowo¬ dorowy, grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa lub alkinyloksylowa o 2—6 110 851110 851 3 atomach wegla, ewentualnie podstawiona grupe aryloksylowa, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupe arylotio lub grupe aminowa o wzorze 7, w której R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, rodniki arylowe albo rodniki arylowe jedno- lub wielopodstawione jednakowymi lub róznymi podstawnikami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, atomy chlorowca, grupy alkoksy- lowe o 1—6 atomach wegla, grupy nitrowe i/lub grupy trójfluorometylowe, a X oznacza atom tlenu lub siarki.Nowe zwiazki doskonale wlasciwosci regulujace wzrost roslin i w swym dzialaniu usuwajacym liscie pircwxzszaia^jsn£cjnte znane substancje czynne. llpya/ife? wzrjsju roslin przez srodki wedlug [rnalazku prowadzi fdo morfologicznych zmian w rdslinie, które mozna latwo stwierdzic droga wizual¬ nif Wslerwacji/ Zmilny te moga wystepowac w Lellaku^^ormo^ariiu, barwie traktowanej rosliny lub jej czesci.Uzyskany efekt mozna okreslic ogólnie jako opóz¬ nienie. Przyjmuje sie, ze wystepuje tu wplyw na gospodarke hormonalna roslin. W przypadku okres¬ lonych roslin rozwój ten prowadzi do zmniejszenia lub przerwania wzrostu wierzcholkowego, wskutek czego uzyskuje sie krótsza lodyge glówna wzglednie pien i opóznienie w rozgalezieniach bocznych. Ta zmiana naturalnego wzrostu prowadzi do powsta¬ wania mniejszych, bardziej krzaczastych roslin.Stosowanie srodka wedlug wynalazku daje nie¬ spodziewane korzysci techniczne. Srodki wedlug wynalazku opózniaja zwlaszcza wzrost wegetatyw¬ ny, co w przypadku roslin uprawnych jest czesto bardzo pozadane. Ponadto przy uzyciu nowych zwiazków mozna uzyskiwac dalsze korzystne dzia¬ lania, jak na przyklad usuwanie lisci, wzmozone tworzenie pedów krzewienia i skracanie odcinków miedzy kolankami rosliny.W przypadku wielu rodzajów roslin, takich jak ziemniaki, trzcina cukrowa, winagrona, melany, "drzewa owocowe i rosliny kiszonkowe, przy zmniej¬ szeniu wzrostu wierzcholkowego mozna nawet Uzyskac podwyzszenie zawartosci weglowodanów w roslinach przy zbiorach. W przypadku upraw owoców i plantacji hamowanie wzrostu roslin pro¬ wadzi z kolei do krótszych, pelniejszych galezi, tak ±e galezie te sa latwiej dostepne, a proces zbiorów jfest ulatwiony. W przypadku traw uzyskuje sie wreszcie hamowanie wzrostu pionowego, wskutek czego mozna zwiekszyc odstepy czasu pomiedzy koszeniem.Szczególny efekt wywolywany przez nowe zwiazki polega na usuwaniu lisci. Wiadomo, ze usuwanie lisci nie stanowi dzialania chwastobójczego, a nawet znieszczenie traktowanej rosliny -jest niepozadane, poniewaz liscie pozostaja przyczepione do martwej rosliny, a produkcyjne czesci rosliny moga zostac uszkodzone. Sens usuwania lisci polegajacy na ulat¬ wieniu zbioru i uzyskaniu czystszego produktu moze wskutek tego zostac zaprzepaszczony. Chodzi o to, by roslina pozostala zywa, a liscie sie oddzielily i opadly. Umozliwia to dalszy rozwój produktyw¬ nych czesci roslin, przy równoczesnym zapobieganiu nowemu wzrostowi lisci.Nowe substancje czynne mozna korzystnie sto¬ sowac w mieszaninie lub w kolejnym opryskiwaniu ze znanymi zwiazkami, takimi jak na przyklad auksyna, kwas a-(2-chlorofenoksy)-propionowy, 5 kwas 4-chlorofenoksyocstowy, kwas 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowy, kwas indolilo-3-octowy, kwas indo- lilo-3-maslowy, kwas a-naftylooctowy, kwas p-naf- toksyoctowy, naftyloacetamid, kwas N-m-tolilof- talamidowy, giberelina, ester S,S,S-trój-n-butylowy 10 kwasu trójtiofosforowego, cytokinina, kwas 2-chlo- roetylofosfonowy, kwas 2-chloro-9-hydroksyfluo- reno-9-karboksylowy, chlorek 2-chloroetylo-trój- metyloamoniowy, amid kwasu N,N-dwumetyloami- no-bursztynowego, chlorek estru metylowego kwasu 15 2-izopropylo-4-dwumetyloamino-5-metylofenylo- piperydynokarboksylowego-1, karbaminian fenylo- -izopropropylowy, karbaminian 3-chlorofenylo-izo- propylowy, 2-(3-chlorofenylokarbamoiloksy)-propio- nian etylu, hydrazyd kwasu maleinowego, kwas 2,3- 20 -dwuchióróizómaslowy, dwusiarczek dwu-(metoksy- tiokarbonylu), dwuchlórek l,l'-dwumetylo-4,4'-dwu- pirydyliowy, kwas endoksoheksahydroftalowy, 3-amino-l,2,4-tiazol, pochodne l,2,3-tiadiazolilo-5- -yló-mocznika, l-(2-pirydylo)-3-(l,2,3-tiadiazolilo-5)- 25 -mocznik, 2-butylotio-benzotiazol, 2-(2-metylopro- pylotio)-benzotiazol, kwas 3,4-dwuchloroizotiazolo- -^-karboksylowy, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodo- ro-5,6-dwumetylo-l,4-dwutiiny, kwas arsenowy, kwas kadodylowy, chloran, korzystnie wapnia, chlo- 30 ran potasu* chloran magnezu lub chloran sodu, cyjanamid wapnia, jodek potasu, chlorek magnezu, kwas abscysynowy lub nonanol.Wzmozenie dzialania i predkosci dzialania mozna poza tym osiagnac na przyklad przez wprowadzanie 35 dodatków podwyzszajacych aktywnosc, takich jak rozpuszczalniki organiczne, srodki zwilzajace i olejeL Pozwala to na dalsze zmniejszenie dawek zasad¬ niczej substancji czynnej.Nowe zwiazki stosuje sie korzystnie w postaci 40 preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsypy¬ wania, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodat¬ kiem cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcienczalników i ewentualnie srodków zwilzaja¬ cych, zwiekszajacych przyczepnosc, emulgujacych 45 i lub dyspergujacych.Jako ciekle nosniki stosuje sie na przyklad wode, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, cyklohek- sanon, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, dwu- metyloformamid, a takze frakcje ropy naftowej. 50 Jako stale nosniki stosuje sie substancje mine¬ ralne, na przyklad tonsil, zel krzemionkowy, talk, kaolin, ataklay, wapien, kwas krzemowy, a takze produkty roslinne, na przyklad maczki.Jako srodki powierzchniowo-czynne stosuje sie na 55 przyklad ligninosulfonian wapnia, etery alkilofeny- lowe polioksyetylenu, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, pro¬ dukty kondensacji z formaldehydem, siarczany al¬ koholi tluszczowych oraz podstawione kwasy ben- 60 zenosulfonowe i ich sole.Udzial substancji czynnej w poszczególnych pre¬ paratach moze zmieniac sie w szerokich granicach.Tak na przyklad srodki zawieraja okolo 10—80% wagowych substancji czynnej, okolo 90—20% wa- & gowych cieklych lub stalych nosników oraz ewen-110 851 tualnie do 20% wagowych substancji powierzch¬ niowo czynnych.Stosunek wagowy poszczególnych substancji czyn¬ nych w mieszaninie z róznymi substancjami czyn¬ nymi powinien wynosic okolo 100:1 do 1 : 1000, korzystnie 10 :1 do 1 : 1000 i zaleznie od wrazliwosci i odpornosci roslin, okresu stosowania, warunków klimatycznych i warunków glebowych.Dawki stosowane do zadanego regulowania wzrostu roslin wynosza przy traktowaniu po¬ wierzchni zielonych na ogól 0,05—5 kg substancji czynnej na hektar. W okreslonych przypadkach granice te moga zostac przekroczone w góre i w dól. Rodzaj i sposób dzialania regulujacego wzrost zalezy od okresu traktowania, rodzaju roslinnosci i od stezenia.Zwiazki mozna nanosic w rózny sposób na rózne czesci roslin, takie jak material siewny, korzenie, pien, liscie, kwiaty i owoce. Spryskiwanie mozna prowadzic równiez przed wzejsciem lub wzrosnie- ciem wzglednie po wzejsciu lub wzrosnieciu roslin.W przypadku dzialania przeciwko chwastom moga wystapic efekty hamujace polegajace na totalnym zahamowaniu rozwoju wlacznie ze skarlowaceniem.Sposród zwiazków o wzorze 1 wyrózniaja sie ko¬ rzystnie zwlaszcza te zwiazki, w których Rx oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, na przyklad rodnik metylowy, etylowy, izo¬ propylowy, propylowy, butylowy, a R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, na przyklad rodnik metylowy lub etylowy, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla, na przyklad rodnik cyklo- pentylowy, cykloheksylowy, metylocykloheksylowy, rodnik arylowy, na przyklad rodnik fenylowy, chloroweofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—^l atomach wegla w rodniku alkilowym, rodnik alko- ksyfenylowy o 1—4 atomach wegla w grupie alko¬ ksylowej, grupa nitrofenylowa, grupa trójfluoro- metylofenylowa, albo grupe pirydylowa lub piry- midylowa jedno- lub wielopodstawiona jednako¬ wymi lub róznymi podstawnikami, takimi jak grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, atomy chlorowca, grupy nitrowe lub grupy trójfluorometylowe.Jako symbol R3 we wzorze 1 korzystnie wymienia sie rodniki alkilowe o 1—8 atomach wegla, takie jak rodnik metylowy, etylowy, propylowy, n-buty- lowy, 1-etylopropyIowy, III-rzed. butylowy, n-hep- tylowy, n-nonylowy, n-undecylowy, n-oktadecylowy, 3,3-dwumetylopropylowy, podstawione rodniki alki¬ lowe o 1—8 atomach wegla, takie jak rodnik chloro- metylowy, rodnik fluorometylowy, rodnik 2-chloro- etylowy, rodnik 1-chloroetylowy, dwuchloromety- lowy, trójchlorometyIowy, fenoksymetyIowy, 1-feno- ksyetylowy, 2-fenoksyetyIowy, rodnik (2,4-dwu- chlorofenoksy)-metylowy, rodniki alkenylowe o 2—8 atomach wegla, takie jak rodnik 2-butenylowy, 2-metylo-2-propenylowy, propen-1-ylowy, cykloali- fatyczne grupy weglowodorowe o 5—8 atomach wegla, takie jak grupa cyklopentylowa, cykloheksy- lowa, metylocykloheksylowa, alifatyczno-aromatycz- ne grupy weglowodorowe, takie jak rodniki benzylowy, n-chlorobenzylowy, aromatyczne grupy weglowodorowe, takie jak rodnik fenylowy, 3-chlo- rofenylowy 2-chlorofenylowy, 4-chlorofenylowy, 2,4-dwuchlorofenylowy, 2-metylofenylowy, 3-me- tylofenylowy, 4-metylofenylowy, 3-nitrofenylowy, 4-nitrofenylowy, 2-metoksyfenylowy, 4-metoksy- fenylówy, 1-naftylowy, 2-naftylowy, 2-furylowy, 5 grupy alkoksylowe o 1—6 atomach wegla, takie jak grupa metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa, izo- propoksylowa, n-butoksylowa, grupy alkenyloksy- lowe lub alkinyloksylowe o 2^6 atomach wegla, takie jak grupa 2-propenyloksylowa, 2-butenyloksy- 10 Iowa, 2-propinyloksylowa, grupy aryloksylowe, takie jak grupa fenoksylowa, 4-chlorofenoksylowa, grupy arylotio, takie jak grupa fenylotio, 4-chlorofenylotio, grupy alkilotio o 1—4 atomach wegla, takie jak grupa metylotio, etylotio, propylotio, grupy amino- 15 we, takie jak grupa metyloaminowa, dwumetylo- aminowa, anilinowa, N-metyloanilinowa i 4-chloro- anilinowa, a X oznacza atom tlenu lub siarki.Szczególnie korzystne wlasciwosci maja na przy¬ klad nastepujace zwiazki l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazo- 20 lino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik, ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimino-1,2,3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2, ester etylowy kwasu 5-fenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2, ester izobutylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- 25 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2, ester izopropylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimino-1,2,3- -tiadiazolino-3-karboksylowego-2, ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimino-1,2,3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2, l-(2-chloroacetylo-l,2,3-tiadia- 30 zolino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik, ester S-etylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimino-1,2,3-tiadiazolino-3- --tiokarboksylowego-2, l-)2-benzoilo-l,2,3-tiadiazo- lino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik, 3)2-acetylo-l,2,3- -tiadiazolino-3-ylideno-5)-l -metylo-l -fenylomocznik, 35 ester metylowy kwasu 5-metylofenylokarbamoilo- imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 i ester S-etylowy kwasu 5-metylofenylokarbamoiloimino- -l,2,3-tiadiazolino^3-tiokarboksylowego-2.Nie opisane dotychczas w literaturze zwiazki 40 mozna wytwarzac na przyklad w ten sposób, ze A) zwiazki z metalem o ogólnym wzorze 2, w którym Rl9 R2 i X maja znaczenie wyzej podane, a B oznacza jednowartosciowy równowaznik metalu, korzystnie atom sodu, potasu lub litu, poddaje sie 45 reakcji z halogenkami acylowymi o ogólnym wzorze 3, w którym R3 ma znaczenie wyzej podane, a Y oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru, lub z izocyjanianami o wzorze 4, w którym R5 ma zna¬ czenie wyzej podane, albo 50 B) (l,2,3-tiadiazolilo-5)-moczniki o wzorze 5, w którym Ri i R2 i X maja znaczenie podane wyzej, poddaje sie reakcji z halogenkami acylowymi o wzorze 3 w obecnosci srodków wiazacych kwas, albo 55 C) (l,2,3-tiadiazoilo-5)-moczniki o wzorze 5 pod¬ daje sie reakcji z bezwodnikami kwasowymi o wzo¬ rze 6, w którym R3 ma znaczenie wyzej podane, ewentualnie w obecnosci katalizatora.Procesy prowadzi sie w temperaturze 0—120°C, 60 korzystnie w temperaturze pokojowej,. Skladniki reakcji wprowadza sie w ilosciach w przyblizeniu równomolowym. Jako srodowisko reakcji stosuje sie polarne rozpuszczalniki organiczne. Wybór rozpusz¬ czalnika wzglednie dyspergatora zalezy od wpro-110 851 8 wadzonego halogenku acylowego, stosowanego srodka wiazacego kwas oraz zwiazków metalu.Jako rozpuszczalniki wzglednie dyspergatory sto¬ suje sie na przyklad nitryle, takie jak acetonitryl, etery, na przyklad czterowodorofuran i dioksan, amidy kwasowe, takie jak dwumetyloformamid, ketony, na przyklad aceton.Jako srodki wiazace kwasu stosuje sie zasady organiczne, takie jak trójetyloamina albo N,N-dwu- metyloanilina i zasady pirydynowe albo zasady nieorganiczne, takie jak tlenki, wodorotlenki i we¬ glany metali ziem alkalicznych i metali alkalicz¬ nych. Zasady ciekle, takie jak pirydyna, mozna stosowac równoczesnie jako rozpuszczalnik.Otrzymane zwiazki mozna wyodrebniac z mie¬ szaniny reakcyjnej" w znany sposób, na przyklad droga oddestylowania rozpuszczalnika pod cisnie¬ niem normalnym lub obnizonym albo przez wy¬ tracenie woda.Nowe zwiazki stanowia na ogól zóltawe, bezwon- en, krystaliczne substancje, trudno rozpuszczalne w wodzie i alifatycznych weglowodorach, miernie lub dobrze rozpuszczalne w chlorowcowanych we¬ glowodorach, takich Jak chlordform i czterochlorek wegla, ketonach, takich jak aceton, amidach kwa¬ sów karboksylowych, takich jak dwumetyloforma- mid, sulfotlenkach, takich jak sulfotlenek dwu- metylowy, nitrylach kwasów karboksylowych, takich jak acetonitryl i nizszych alkoholach, takich jak metanol i etanol.Jako rozpuszczalniki do rekrystalizacji stosuje sie zwlaszcza czterochlorek wegla, chloroform, ace¬ tonitryl i dwumetyloformamid. Substancje wyjscio¬ we do wytwarzania nowych zwiazków sa znane lub mozna je otrzymac w znany sposób.Podane nizej przyklady blizej objasniaja wytwa¬ rzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku oraz zastosowanie i wlasciwosci tego srodka.Przyklad I. l-(acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5)-3-fenylomocznik (zwiazek nr 1) Do roztworu 5,5 g (0,025 mola) l-fenylo-3-)l,2,3- -tiadiazolilo-5)-mocznika w 40 ml pirydyny wkrapla sie w ciagu 5 minut 2,14 ml (0,03 mola) chlorku acetylu w temperaturze 24°C. Po pozostawieniu przez noc w temperaturze pokojowej mieszanine rozciencza sie woda z lodem. Uzyskane krysztaly odsysa sie, przemywa woda i nastepnie suszy pod obnizonym cisnieniem. Po przekrystalizowaniu z acetonitrylu otrzymuje sie 5,3 g (80,9% wydajnosci teoretycznej) zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 186°C (rozklad). , Przyklad II. l-(2-chloroacetylo-l,2,3-tiadiazo- lin-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik (zwiazek nr 2). 5,5 g (0,025 mola) l-fenylo-3-(l,2,3-tiadiazolilo-5)- -mocznika wprowadza sie do roztworu 8,55 g (0,05 mola) bezwodnika kwasu chlorooctowego w 25 ml acetonitrylu w temperaturze pokojowej. Na¬ stepnie dodaje sie 3 krople pirydyny i miesza jesz¬ cze w ciagu 3 godzin w temperaturze pokojowej.Krystaliczna zawiesine o intensywnie zóltej barwie rozciencza sie woda z lodem i odsysa. Nastepnie przemywa sie woda i suszy pod obnizonym cisnie^ niem. Po przekrystalizowaniu z acetonitrylu otrzy¬ muje sie 6,3 g (85% wydajnosci teoretycznej) zóltych 10 20 25 30 35 krysztalów o temperaturze topnienia 189°C (roz¬ klad).W analogiczny sposób mozna otrzymac dalsze zwiazki o wzorze 1 zebrane w tablicy 1.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej dzialanie i mozliwosci stosowania nowych zwiazków.Przyklad III. W pjrobie prowadzonej w cie¬ plarni posadzone w doniczkach rosliny fasoli (Phaseoius vulgaris) po utworzeniu lisci mlodocia¬ nych oraz rosliny soi (Glycine maxima) w stadium rozwoju pierwszego z potrójnych lisci traktuje sie róznymi dawkami (0,1 i 3 kg substancji czynnej na hektar) nizej podanych zwiazków. Stosuje sie w tym celu substancje czynna w postaci 20% prosz¬ ku zwilzalnego i nanosi jako wodna zawiesine w ilosci 500 litrów cieczy do opryskiwania na hektar.Dzialanie regulujace wzrost okresla sie po uplywie 2 tygodni od traktowania droga pomiaru dlugosci pierwszego miedzyweila. Wyniki pomiarów odnosi sie do nietraktowanych roslin kontrolnych i oblicza hamowanie wzrostu w stosunku procentowym.W tablicy 2 podane sa wyniki doswiadczenia, przy czym w szerokich granicach stezen uzyskuje sie przy uzyciu srodków wedlug wynalazku efekt lisci.Tablica 1 40 45 50 55 60 Nr ko¬ dowy zwiazku 1 3 4 5 6 7 8 Nazwa zwiazku 1 2 ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- no-4,3,3^tiadiazolino-3- -karboksylowego-2 ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- no-l^-tiadiazolino-S- -karboksylowego-2, ester izobutylowy kwa¬ su 5-fenylo-karbamoi- loimino-4,2,3-tiadiazoli- no-Swkarboksylowego-2 ester izopropylowy kwasu 5-fenylo-karba- moiloimino-1,2-3-tia- diazolino-3)-karboksy- lowego-2 ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- no-l,2,3i-tiadiazolino-3<- -karboksylowego-i2 ester S-etylowy kwasu 5/-fenylokarbamoiloi- mino-1,2,5^-tiadiazolino- -3-tiokarboksylowego-2 | Tempera¬ tura top¬ nienia °C 3 • l'®7,5 (rozklad) 161,5 (rozklad) 181 (rozklad) (rozklad) [ 172 IW (rozklad) [ 2)08 (rozklad) 1110 851 9 10 c.d. tablicy1 c.d. tablicy 1 1 1 9 10 11 12 [ 13 14 i 15 ¦ 16 li 17 18 19 ;2'0 ai 1 22 1 2'3 24 25 1 2 i l-Ca-benzoilo-l^^-tia- diazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik l-(2-dekanoilo^l,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik l(2.-fenoksyacetylo-l,2, 3-tiadiazolin-3-ylideno -5)-3-fenylomocznik 1-fenylo-2i-(2-propiony- lo-l,i2,2i-tiadiazolin-3- ; -ylideno-5)-mocznik l-|/2-(3^chloropropiony- loM,2,.3rtiadiazolin-3- -ylideno-5]-3i-fenylo- mocznik l-{2-butyrylo-lr?,3-tia- diazolin-3!-ylideno-5)-3h -fenylomocznik 'H2ri^9butrylo-1.^3^ti- adiazolin-3^ylideno-5)i- -3-fenylomocznik l-(2hpenta*ioilo-1,2,3- -tiadiazolin-3)-ylideno- - 5V 3-fenylomocznik 1-fenylo-31-^-piwaloi- lo-lA^-tiadiazolin-S- -ylideno-5D|-mocznik l-i[2l-(2-chlorobenzoilo)- -l,2,3^tiadiazolin-3-yli- deno-SJ-3-fenylo-mocz¬ nik ester butylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-1A3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2 dwumetyloamid kwasu 5-fenylokarbarnioiloi- mino-1,2, 3htiadiazolino- -3-karboksylowego-2 l/-(2i-(S-chlorobenzoilo))- -l,(2,a-tiadiazolin-3^yli- deno- 5]-3-fenylomocz¬ nik l-{i2-acetylo-1,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)r -3l-metylo-3i-fenylo- -mocznik ester metylowy kwasu 5-metylofenylokarba- moiloimino-1,2,?-tiadia- zolino-3^karboksylowe- go-2 ester etylowy kwasu 5- -metylofenylokarba- moiloimino-l;2,3^tia- diazolino-3-karboksylo- wego-2 l-(2-benzoilo-l,2,3i-tia- diazolin-3-ylideno-5- | (21*0 (rozklad) H8t) (rozklad) 197 (rozklad) 19*3 (rozklad) 1»94 (rozklad) 1:915 (rozklad) 19(7 (rozklad) 1:95 (rozklad) 184 (rozklad) 2.02 (rozklad) 15/2 (rozklad) 210 (rozklad) 183 (rozklad) 155—156 137 (rozklad) 00^9(9 (rozklad) 1 1 l i26 27 '23 '29 L i 30 31 32 33 n 35' 316 37 38 1 2 -3^metylo-3-fenylo¬ mocznik ester S-etylowy kwasu 5-metylofenylo-karba- moiloimino-l,2,3!-tiadia- zolino-3<-tioka«rboksylo- wego-2 ester propylowy kwa- 1 su 5-metylofenylo-kar- bamoiloimino-l,2,3-tia- diazolino-3i-karboksy-' I lowego-2 ester izopropylowy kwasu 5*-metylofenylo- karbamoiloimino-1,2,3- -tiadiazolino-3-karbo- ksylowego-2 . ester fenylowy kwasu 5rmetylofenylokarba- moiloimino-l,A3i-tia- diazolino-3i-karboksy- lowego-2 ester S-metylowy kwa¬ su 5i-metylofenylo-kar- bamoiloimino-1^^-tia- diazolino-3^tiokaTbo- ksylowego ester S-pfopylowy kwai- su 5rmetylofenylo-kar- bamoiloimino-l,2,3i-tia- diazolino-3i-tiokarbo- ksylowego-2 ester S-fenylowy kwa- 1 su 5i-metylofenylokar- bamoiloimino-1,2,3-tia- diaaolino-31-tiokarbo- ksylowego-2 l-metylo-l-fenylo-3- -(i2-piwaloilo-l^,3i-tia- diazolin-3i-ylid©no-5)- -mocznik M:2-izopropionylo-l,2,3- -tiajdia«zolin-3^ylideno- -5 mocznik l-,[2r(2-chlorobenzoilo)r -l,2y3»-tiadiazolin-3)-yli- deno-5]-3-metylo-3i-fe- nylomocznik ester allilowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-1,2,3i-tiaidiazolino- -3'-karboksylowego-2 l-(2-acetylo-l,2,3-tia- daizolin-3'-ylideno-5)- -3f- ester S-metylowy kwa¬ su 5^(2-pirydylokarba- moiloimino-l;2,3f-tia- 131—^133 80—81 102 (rozklad) i 117 (rozklad) 139—140 (rozklad) 110—111 97—i9l8 137—138 119— 12f0 812—84 112—113 ltfO (rozklad) 1 1194 (rozklad)110 851 11 c.d. tablicy 1 1 1 39 40 41 42 43 44 45 ¦ 46 47 48 49 30 51. 52 2 diazolino-3t-tiokarbo- ksylowego-2 ester S-etylowy kwasu loimino)-1,2,3-tiadiazo- loimino)-1,2,3-tiadiazo- lino-3-tiokarboksylo- wego-2 M2-butyrlo-l,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)h3r -(2-pirydylo)-mocznik ester propylowy kwasu 5w-fenylokarbamoiloi- mino-l^,3*-tiadiazolino- -$-karboksylowego-2 ester S-cropylowy kwa¬ su 5-feynlokarbamoilo- imino-l,2,3-tiadiazoli- no-3-tiokarboksylowe- gp-2 . l-,[2i-(3,4hdwuchloro- benzoilo))-.1,2,$-tiadia- zolin-*3!-ylideno-5|-3-fe- nylomocznik l-meftylo-l-fenylo-l-(2- -propionylo-1,2,31-tia- diazolin-$-yljdenp- 5 )r -mocznik ester metylowy kwasu 5-(pirydylokarbaimoilo- imino T,i2„3l-tiadiazoli- no-Si-karboksylowego-2, ester etylowy kwasu 5H(2Lpirydylokarbamoi- loimino)-l^,3-tiadiazo- lino-3i-karboksylowego "2 ester S-fenylowy kwa¬ su 5-fenylokarbamoilo- imino-l,2.3-tiadiazoli- no-3-tiokarboksylowe- go-2 l-l[2:-<2-iuroilo)-l,2,2- tiadiazolin-3^ylideno-5i] -3i-fenylo*nocznik lh[fii-(3Hmetylobutyry- lo)|-l,2,Miadiazolin-3- -ylideno-'50-3-fenylo- mocznik i ester S-metylowy kwa¬ su 5^fenylokarbamoilo- imino-.1;2,3-tiadiazoli- no-3-tiokarboksylowe- go-2 1-iZr (41-chlorobenzoilo) -l^jS-tiadiazolin-S^yli- deno-5] - 3^-(2^pirydylo)^ -mocznik l-(2-acetylo-l,2y3-tia- diazolin-3-ylideno-5)L -3-fenylo-tiomocznik 230 (rozklad) 233 (rozklad) 2101 (rozklad) 1517—l'5i8 1 19(9 (rozklad) 210,5 (rozklad) 10T9—110 182 (rozklad) 2.00 (rozklad) 227 (rozklad) 218 {rozklad) 1^2 (rozklad) ' 220 (rozklad) 2/06 (rozklad) 1 12 c.d. tablicy 1 1 a 53 54 55 56 57 58 '519 1 60 •61 612 | 2 | 1 l-(2-benzoilo-l,i2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5-- -3-(2-pirydylo)-mocz- nik l-(2-cykloheksylokar- bonylo-1,2,3-tiadiazo- lin-3-ylideno-5)-3-feny- lo-mocznik H2-acetylo-a,2,3^tia- diazolin-3-ylideno-5l)- -3,3,-dwumetylomocz- ndk l-(2i-benzoilo-1,2,3^tia- diazolin-3-ylideno-5)i- -3,3-dwumetylomocznik ester heksylowy kwa¬ su 5h(fenylokarbamoi- loimino)f-1,2,3-tiadiazo- lino-3-karbaksylówego -2 1-{2-krotonylo-1,2,3-1ia- diazolin^3-ylideno-5)- -3-mocznik 1 h[:2-(4-chlarobenzoilo)/- -l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5r]*3i-fenylomocz- nik ester II-rzed. butylowy kwasu '5-fenylokarba- moiloimino-1^,3-tia- diazolino-'3-kaTboksy- ; lowego-2 dwumetyloamid kwasu 5-dwumetyl iloimino-1,2,3-tiadiazo- lino-3-karboksylowego -2 dwumetyloamid kwasu M2-pirydylokarbamo- ilominol ,2,3-tiadiazo- lino-3-karboksylowego -2 215 (rozklad) 1)9:2—19-4 18©—1«7 177—177,5 h | 1418—149 i 1174 i (rozklad) II 207—209 (rozklad) ; li i l 1 1314—135 i 1»57—158 1 1199 (rozklad) Przyklad IV. W próbie prowadzonej w cie¬ plarni traktuje sie rosliny uprawne, takie jak pomi¬ dory, ziemniaki i sorgo, oraz chwast Cyperus escu¬ lentus po wzejsciu dawka 0,3 kg substancji czynnej 55 na hektar stosujac nizej podany zwiazek. Stosuje sie w tym celu substancje czynna w postaci 20% proszku zwilzalnego i nanosi jako wodna zawiesine w ilosci 500 litrów cieczy do opryskiwania na hek¬ tar. Dzialanie szacuje sie po uplywie 2 tygodni od 60 traktowania, przy czym 10 oznacza brak wplywu na rosliny, a 0 oznacza calkowite zahamowanie wzrostu roslin. Jak wynika z tablicy, niespodziewa¬ nie stwierdzono, ze w przypadku wymienionych roslin uprawnych nie obserwuje sie zadnego dziala- 65 nia, podczas gdy Cyperus esculentus, który wraz110 851 13 14 z Cyperus rotundus uznany jest powszechnie za wyjatkowo trudny do zwalczania chwast, zostaje calkowicie zahamowany w rozwoju, tak ze rozple¬ nianie sie go zarówno wegetatywne jak i genera- tywne bylo calkowicie niemozliwe.Wyniki testu zestawione sa w tablicy 3.Tablica 2 Zwiazek 1 l-(acetylo-l,2,3-tiadia- zolin-3-ylideno-5)-3-fe- nylomocznik ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-l,2,3(-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2 ester etylowy kwasu 5i-fenylo-kairbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiazoli- no-3-karboksylowego-2 ester izobutylowy kwa¬ su 5-fenylokarbamoi- loimino^lyl,3-tiadiazoli- no-3-karboksylowego-2 ester izopropylowy ka- su 5-fenylokarbamoilo- imino-l,2,3-'-tiadiazoli- no-3!-karboksylowego-2 l-(2-chloroacetylo-l,2,3- i -tiadiaizolin-3-ylideno- 1 -5)!-3-fenylomocznik . ester S-etylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- ; no-l,2/$-tiadiazolino- tiokarboksylowego-2 l-(2-benzoilo-l,23-tia- J diazolin-3i-ylideno-5)-3- -fenylomocznik l-fenylo-3-(2-propiony- lo-l,,2,3-tiadiazolin-3- -ylideno-5iJ|-mocznik l-[2-(3l-chloropropiony- J lo)-l,2,3-tiadiazolin-3- -ylideno-5]-5-fenylo- J -mocznik 1 l-(2-butyrylo-1.2,3--tia- diazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik l-(2-izobutyrylo-lj2,3- -tiadia'zolino-3-ylideno- -'5ty-'3-fenylomocznik 1-(2-pentanoilo-1,2,3 - tiadiazolin-3-ylideno-50 | -3-fenylomocznik Daw¬ ka kg/ha 2 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 Opóznienie wzro¬ stu w % ^w stosun- ku do nietrakto- wanej próby kontrolnej fasola 3 40 60 35 60 45 05 25 6'0 25 00 30 C5 25 60 30 65 3.0 50 25 55 35 65 2i0 m 20 6*0 soja 4 45 70 30 00 '50 70 25 60 30 ¦fiO 30 ¦65 25 '610 ,25 60 30 510 25 55 •35 4i5 20 610 35 55 1 10 20 25 30 40 55 1 1 l-fenylo-3-(2-piwaloilo- l,,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5)-mocznik ester butylowy kwasu 5(-fenylokarbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2 dwumetyloamid kwasu -5-fenylokarbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiaizolino- -3-karboksylowego-2 ester metylowy kwasu 5i-metylofenylokarba- moiloimino-l,!?,3-tia- diazolino-3-karboksy- | lowego-2 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 3'5 55 25 50 25 45 20 30 3-0 55 25 5-0 20 5'0 . 6!0 , 7*0 Przyklad V. Wyrosniete rosliny bawelny w stadium 7—8 rozwinietych lisci wlasciwych traktuje sie nizej podanymi substancjami czynnymi w daw¬ kach wymienionych w tablicy 4, przy czym próby powtarza sie 4-krotnie. Stosuje sie przy tym wode w ilosci 500 litrów na hektar. Po uplywie kilku dni okresla sie w procentach ilosc opadlych lisci.Wyniki zebrane sa w tablicy 4.Jak wynika z powyzszego przykladu, jak rów¬ niez z dalszych przykladów, nowe substancje czyn¬ ne dzialaja predzej wzglednie silniej niz znane srodki porównawcze.Przyklad VI. Wyrosniete rosliny bawelny w( stadium 7—8 rozwinietych lisci wlasciwych traktuje sie nizej podanymi substancjami czynnymi w po¬ danych dawkach, przy czym próby powtarza sie 4-krotnie. Stosowana ilosc wody wynosi 500 litrów na hektar. Po uplywie kilku dni okresla sie w pro¬ centach ilosc opadlych lisci. Wyniki podane sa w tablicy 5.Przyklad VII. Mlode rosliny Hibiscus w sta¬ dium 8—11 lisci traktuje sie w sposób podany w przykladzie VI. Wyniki próby podane sa w tabli¬ cy 6.Tablica 3 65 Zwiazek l-(2-acetylo-l,2, 3-tiadiazolin-3- -ylideno-5i)h3- metylo-3-fenylo¬ mocznik próba nietrak- towana Ziem¬ niaki 10 10 Pomi¬ dory 10 10 Sorgo 10 10 Cype¬ rus escu- lentus 10 0110 15 Tablica 4 Substancja czynna l-<2-acetylo-1^3-tia- diazolin-3-ylideno-3)-2- -fenylomicznik l-(2-chloroacetylo-l,2, a-tiadiazolin-3-ylideno- -5j)h3-fenylomocznik trójfosforan trój-n-bu- tylowy (srodek porów¬ nawczy wedlug opisu opisu patentowego St.Zjedn. Am. nr 2 954 W) Ilosc sub¬ stancji czynnej w kg/ha 0,05 0,05 0,05 Opadanie lisci w % 53,3 «J6,7 33,3 Tablica 5 1 Substancja czynna | 1 [ ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- no-1,2,£-tiadiazolino-&- 1 -karboksylowego-2 ester izobutylowy kwa¬ su 5-fenylokarbamoi- Ioimino-lir2,3-tiadiazo- 1 lino-3-karboksylowego | -2 ester izopropylowy I kwasu 5-fenylokairba- moiloimino-1,2,3-tia- dia lowego-2 ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-1 ;2?3-tiadiazoli- j no-3-karboksylowego-2 trójfosforan trój-n-bu- tylowy (srodek porów¬ nawczy z opisu paten¬ towego St. Zjedn. Am. | nr 205i44!97D | Ilosc substancji w kg/Im 2 '0,05 0,5 0,05 0,5 10,05 0,5 0,05 0,5 0,05 0,5 Opadanie lisci w % 3 87,1 100 07,7 100 00,3 B3,6 00,3 93,6 51,6 | Tablica 6 Substancja czynna | 1 l-(acetylo-l,2,3-tiadia- zolin-3-ylideno-5/)|-3-fe- | nylomocznik Uosc substancji w kg/ha 2 0,05 Opadanie lisci w% i 3 83,3 16 1 ! ester etylowy kwasu 5-fenylo-karbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2 l-(2-chloroacetylo-l,2, 3-tiadiazolin-3-ylideno- -SJf-S-fenylomicznik ester S-etylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiazolino- -3-1iokarboksylowego-2 l-(2-benzoilo-1,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5l)r -3-fenylomocznik l-(2-dekanoilo-l,2,3- -tiadiazolin-3-ylideno- -50p 31-fenylomocznik l^(2-fenoksyacetylo- l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5i)-3-fenylomocz- nik trójtiofosforan trój-n- -butylowy (srodek po¬ równawczy z opisu pa- 1 tentowego St. Zjedn.Am. nr 2 9544671) | 1 2 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,5 | 1 3 83,3 94,6 56,8 83,8 &6,5 78,4 0 18,9 1 Przyklad VIII. Mlode rosliny Hibdscus W sta¬ dium 9—12 lisci traktuje sie w sposób opisany w przykladzie VI. Wyniki podane sa w tablicy 7.Tablica 7 Substancja czynna l-l[2-(3-chloropropiony- lQ;|-lr2,3-tiadiazolin-3- -ylideno-5]-fenylo¬ mocznik l-[2h<2i-chlorobenzoilo)[- -l^^tiadiazolin-S-yli- deno-5i]-fenylomicznik dwumetyloamid kwasu 5|-fenylokarbamoilo- imino-i;2,3!-tiadiazoli- 1 no-3-karboksylowego-2 1-(2-acetylo-l ,'2,3-1ia- diazolin-3-ylideno-5D-3'- -metylo-3-fenylomocznik ester metylowy kwasu 5-metylo-fenylokarba- moiloimino-l^,3-tiadia- zolino-3-karboksylowe- go-:2 ester S-etylowy kwasu Srmetylofenylokarba- moiloimino-l^,3-tiadia- zolino-3-tiokarboksy- lowego-2 trójtiofosforan trój-n- -butylowy (srodek po¬ równawczy wedlug o- pisu patentowego St.Zjedn. Am. nr 2 954 416.7$ I Uosc substancji czynnej w kg/ha 0,05 0,05 0,-05 * 0,05 0,05 Oy0!5 0,-05 0,5 | Opadanie lisci w % 81,4 51,2 23,3 46,5 62r3 (81,4 | 2A '5;2,4 |110 851 17 Zastrzezenia patentowe 18 1. Srodek o dzialaniu regulujacym wzrost roslin, zwlaszcza do opózniania wegetatywnego wzrostu, do usuwania lisci z roslin i/lub do wzmozonego tworzenia pedów rozkrzewiania, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5-mocznik o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lan¬ cuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siarki, R2 oznacza rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lancuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siar¬ ki, cykloalfatyczny rodnik weglowodorowy ewen¬ tualnie jedno- lub wielopodstawionym rodnikiem alkilowym, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym i/lub chlorowcem i/lub grupa alkilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trójfluoromety- Iowa i/lub grupa nitrpwa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy zawierajacy przynajmniej jeden atom az^otu, alfcc* R! i Rf wraz z atomem azotu oznaczaja grupe morfoUnowa, pipe- rydynowa lub piroUdynowa, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-t48 atomacl^ wagla, podstawiony rodnik alkilowy o 1—48 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 atomach wegla w gru¬ pie alkilowej, cykloalifatyczny rodnik weglowodoro¬ wy o 5^-8 atomach wegla, cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy o 5—8 atomach wegla jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 ato¬ mach wegla, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla i/lub atomem chlo¬ rowca i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometyIowa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy, grupe'alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa lub alkinyloksylowa o 2—6 atomach wegla, ewenutalnie podstawiona grupe aryloksylowa, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupe aminowa o wzorze 7, w której R4i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, rodniki arylowe albo rodniki arylowe jedno- lub wielo- podstawione jednakowymi lub róznymi podstawni¬ kami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, atomy chlorowca, grupy alkoksylowe o 1—6 atomach wegla, grupy nitrowe i/lub trójfluoromety- lowe, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5-mocznik o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1^4 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalki- lowy o 5—8 atomach wegla, rodnik fenylowy, chlo- rowoofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—4 ato¬ mach wegla w rodniku alkilowym, rodnik alkoksy- lofenylowy o 1—4 atomach wegla w grupie alko- ksylowej, rodnik nitrofenylowy, rodnik trójfluoro- metylofenylowy albo grupe pirydylowa lub piry- midylowa ewentualnie jedno- lub wielopodstawione jednakowymi lub róznymi podstawnikami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, atomy chlo¬ rowca, grupy nitrowe lub grupy trójfluorometylowe. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 zawiera 1 -(acetylo-1,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chloroacetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-3-fenylomocznik. 10 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamo- iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamo- 15 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 7. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze zawiera ester izobutylowy kwasu 5-fenylokarbamo^ iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2, 8. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze 20 zawiera ester izopropylowy kwasu 5-fenylokarba- moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 9. Srodek wedlug gzastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- iimr4o-l,?,%-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 25 10. Srodek wedlugg zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera £s.ter JS-etylowy kwasu 5-fenylokarbamo- ilomino-lA3-tiadiazoUno-3-tiokarboksylowego-2. 11 .Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-benzoilo-l ,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- £0 fenylomocznik. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-dekanoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) -3-fenylomocznik. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 zawiera l-(2-fenoksyacetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5)-3-fenylomocznik, 14. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze zawiera 1 -fenylo-3-(2-propionylo-l,2,3-tiadiazolin^3- ylideno-5)mocznik. 40 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -[2-(3-chloropropionylo)-l,2,3-tiadiazolin-3r ylideno-51^3-fenylomocznik. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-butyrylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) 45 -3-fenylomocznjk. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-izobutyrylo-l,2,-3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-fenylomocznik. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 zawiera l-(2-pentanoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) -fenylomocznik. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-fenylo-3-(2-piwaloilo-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5)-mocznik. 55 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l[2-(2-chlorobenzoilo)-1,2,3—tiadiazolin-3-/ ylideno-5] -3-fenylomocznik. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester butylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- 60 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dwumetyloamid kwasu 5-fenylokarbamo- ilo-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 zawiera l-[2-(3-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3-110 851 19 20 ylideno-51 -3-fenylomocznik. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- metylo-3-fenylomocznik. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-metylofenylokar- bamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester etylowy kwasu 5-metylofenylokarba- mioloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-metylo-3-fenylomocznik. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-metylofenylokar- bamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowe- go-2. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester propylowy kwasu 5-metylofenylo- karbomoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester izopropylowy kwasu 5-metylofen^lo- karbomoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester fenyIowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-propylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-fenylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1-metylo-1-fenylo-3-(2-piwaloilo-l ,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-mocznik. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-izopropionylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-3-metylo-3-fenylomocznik. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[2-(2-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5]-3-metylo-3-fenylomocznik. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester allilowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- imino-1,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- (2-pirydylo)-mocznik. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-(2-pirydylo- karbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-butyrylo-l,2,3-tiadiazalina-3-ylideno-5) -3-(2-pirydylo)-mocznik. 5 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester propylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-propylowy kwasu 5-fenylokarba- io moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[2-(3,4-dwuchlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazo- lin-3-ylideno-5]-3fenylomocznik. 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 zawiera l-metylo-l-fenylo-l-(2-propionylo-l,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-mocznik. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimilo)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 20 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-fenylowy kwasu 5-fenylokarba- 25 moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3,-tiokarboksylowego-2. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l^[2-(2-furolilo)-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno- -51-3-fenylomocznik. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 3« zawiera l-{2-(3-metylobutyrylo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5] -3-fenylomocznik. 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-fenylokarba- moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 35 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera M2-(4-chloxobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-51 -3-(2-pirydylo)-mocznik. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- 40 -3-fenylotiomocznik. 55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-(2-pirydylo)-mocznik. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 zawiera l-(2-cykloheksylokarbonylo-l,2,3-tiadiazo- lino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik. 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3,3-dwumetylomocznik. 50 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3,3-dwumetylomocznik. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester heksylowy kwasu 5-(fenylokarbamo- 55 iloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-krotonylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-mocznik. 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 6o zawiera l-[2-(4-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5]-3-fenylomocznik. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester II-rzed. butylowy kwasu 5-fenylo karboiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 65 63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze110 851 21 22 zawiera metyloamid kwasu 5-dwumetylokarbamo- 64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. zawiera dwumetyloamid kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.R3-C-M=N-C-N\ e &N-C-NCR' B* y lVzor Z R3-CO-Y R5-N -C=0 rLJ-NH-C-NK x R2 Wzór S a3-co-o-co-R3 4;n- Wzór6 R5 Wzór 7 PL PL PL

Claims (4)

1.Zastrzezenia patentowe 18 1. Srodek o dzialaniu regulujacym wzrost roslin, zwlaszcza do opózniania wegetatywnego wzrostu, do usuwania lisci z roslin i/lub do wzmozonego tworzenia pedów rozkrzewiania, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5-mocznik o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lan¬ cuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siarki, R2 oznacza rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lancuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siar¬ ki, cykloalfatyczny rodnik weglowodorowy ewen¬ tualnie jedno- lub wielopodstawionym rodnikiem alkilowym, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym i/lub chlorowcem i/lub grupa alkilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trójfluoromety- Iowa i/lub grupa nitrpwa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy zawierajacy przynajmniej jeden atom az^otu, alfcc* R! i Rf wraz z atomem azotu oznaczaja grupe morfoUnowa, pipe- rydynowa lub piroUdynowa, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-t48 atomacl^ wagla, podstawiony rodnik alkilowy o 1—48 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 atomach wegla w gru¬ pie alkilowej, cykloalifatyczny rodnik weglowodoro¬ wy o 5^-8 atomach wegla, cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy o 5—8 atomach wegla jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 ato¬ mach wegla, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla i/lub atomem chlo¬ rowca i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometyIowa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy, grupe'alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa lub alkinyloksylowa o 2—6 atomach wegla, ewenutalnie podstawiona grupe aryloksylowa, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupe aminowa o wzorze 7, w której R4i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, rodniki arylowe albo rodniki arylowe jedno- lub wielo- podstawione jednakowymi lub róznymi podstawni¬ kami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, atomy chlorowca, grupy alkoksylowe o 1—6 atomach wegla, grupy nitrowe i/lub trójfluoromety- lowe, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5-mocznik o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1^4 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalki- lowy o 5—8 atomach wegla, rodnik fenylowy, chlo- rowoofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—4 ato¬ mach wegla w rodniku alkilowym, rodnik alkoksy- lofenylowy o 1—4 atomach wegla w grupie alko- ksylowej, rodnik nitrofenylowy, rodnik trójfluoro- metylofenylowy albo grupe pirydylowa lub piry- midylowa ewentualnie jedno- lub wielopodstawione jednakowymi lub róznymi podstawnikami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, atomy chlo¬ rowca, grupy nitrowe lub grupy trójfluorometylowe.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 zawiera 1 -(acetylo-1,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chloroacetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-3-fenylomocznik. 105. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamo- iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamo- 15 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.7. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze zawiera ester izobutylowy kwasu 5-fenylokarbamo^ iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2,8. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze 20 zawiera ester izopropylowy kwasu 5-fenylokarba- moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.9. Srodek wedlug gzastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- iimr4o-l,?,%-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 2510. Srodek wedlugg zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera £s.ter JS-etylowy kwasu 5-fenylokarbamo- ilomino-lA3-tiadiazoUno-3-tiokarboksylowego-2.11. .Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-benzoilo-l ,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- £0 fenylomocznik.12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-dekanoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) -3-fenylomocznik.13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 zawiera l-(2-fenoksyacetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5)-3-fenylomocznik,14. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze zawiera 1 -fenylo-3-(2-propionylo-l,2,3-tiadiazolin^3- ylideno-5)mocznik. 4015. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -[2-(3-chloropropionylo)-l,2,3-tiadiazolin-3r ylideno-51^3-fenylomocznik.16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-butyrylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) 45 -3-fenylomocznjk.17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-izobutyrylo-l,2,-3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-fenylomocznik.18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 zawiera l-(2-pentanoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) -fenylomocznik.19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-fenylo-3-(2-piwaloilo-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5)-mocznik. 5520. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l[2-(2-chlorobenzoilo)-1,2,3—tiadiazolin-3-/ ylideno-5] -3-fenylomocznik.21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester butylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- 60 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dwumetyloamid kwasu 5-fenylokarbamo- ilo-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 zawiera l-[2-(3-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3-110 851 19 20 ylideno-51 -3-fenylomocznik.24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- metylo-3-fenylomocznik.25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-metylofenylokar- bamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester etylowy kwasu 5-metylofenylokarba- mioloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-metylo-3-fenylomocznik.28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-metylofenylokar- bamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowe- go-2.29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester propylowy kwasu 5-metylofenylo- karbomoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2.30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester izopropylowy kwasu 5-metylofen^lo- karbomoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2.31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester fenyIowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2.32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2.33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-propylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2.34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-fenylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2.35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1-metylo-1-fenylo-3-(2-piwaloilo-l ,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-mocznik.36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-izopropionylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-3-metylo-3-fenylomocznik.37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[2-(2-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5]-3-metylo-3-fenylomocznik.38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester allilowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- imino-1,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- (2-pirydylo)-mocznik.40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-(2-pirydylo- karbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2.41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2.42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-butyrylo-l,2,3-tiadiazalina-3-ylideno-5) -3-(2-pirydylo)-mocznik. 543. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester propylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-propylowy kwasu 5-fenylokarba- io moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2.45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[2-(3,4-dwuchlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazo- lin-3-ylideno-5]-3fenylomocznik.46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 zawiera l-metylo-l-fenylo-l-(2-propionylo-l,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-mocznik.47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimilo)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 2048. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-fenylowy kwasu 5-fenylokarba- 25 moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3,-tiokarboksylowego-2.50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l^[2-(2-furolilo)-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno- -51-3-fenylomocznik.51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 3« zawiera l-{2-(3-metylobutyrylo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5] -3-fenylomocznik.52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-fenylokarba- moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 3553. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera M2-(4-chloxobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-51 -3-(2-pirydylo)-mocznik.54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- 40 -3-fenylotiomocznik.55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-(2-pirydylo)-mocznik.56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 zawiera l-(2-cykloheksylokarbonylo-l,2,3-tiadiazo- lino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik.57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3,3-dwumetylomocznik. 5058. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3,3-dwumetylomocznik.59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester heksylowy kwasu 5-(fenylokarbamo- 55 iloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-krotonylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-mocznik.61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 6o zawiera l-[2-(4-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5]-3-fenylomocznik.62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester II-rzed. butylowy kwasu 5-fenylo karboiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 6563. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze110 851 21 22 zawiera metyloamid kwasu 5-dwumetylokarbamo-64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. zawiera dwumetyloamid kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. R3-C-M=N-C-N\ e &N-C-NCR' B* y lVzor Z R3-CO-Y R5-N -C=0 rLJ-NH-C-NK x R2 Wzór S a3-co-o-co-R3 4;n- Wzór6 R5 Wzór 7 PL PL PL
PL1978205826A 1977-04-07 1978-04-05 Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers PL110851B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772716324 DE2716324A1 (de) 1977-04-07 1977-04-07 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL205826A1 PL205826A1 (pl) 1979-01-29
PL110851B1 true PL110851B1 (en) 1980-08-30

Family

ID=6006198

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978205826A PL110851B1 (en) 1977-04-07 1978-04-05 Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers

Country Status (34)

Country Link
US (1) US4243404A (pl)
JP (1) JPS5858349B2 (pl)
AR (1) AR220332A1 (pl)
AT (1) AT360564B (pl)
AU (1) AU517792B2 (pl)
BE (1) BE865805A (pl)
BG (1) BG29286A3 (pl)
BR (1) BR7801908A (pl)
CA (1) CA1108618A (pl)
CH (1) CH635579A5 (pl)
CS (1) CS202595B2 (pl)
DD (1) DD135679A5 (pl)
DE (1) DE2716324A1 (pl)
EG (1) EG13274A (pl)
ES (1) ES468408A1 (pl)
FR (1) FR2386533A1 (pl)
GB (1) GB1601992A (pl)
GR (1) GR72590B (pl)
HU (1) HU180983B (pl)
IL (1) IL54307A (pl)
IN (1) IN148640B (pl)
IT (1) IT1095601B (pl)
LU (1) LU79376A1 (pl)
MX (1) MX5099E (pl)
NL (1) NL7802730A (pl)
PH (1) PH16415A (pl)
PL (1) PL110851B1 (pl)
PT (1) PT67871B (pl)
RO (2) RO77485A (pl)
SE (1) SE431982B (pl)
SU (1) SU704454A3 (pl)
TR (1) TR19950A (pl)
YU (1) YU57378A (pl)
ZA (1) ZA782000B (pl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3319008A1 (de) * 1983-05-20 1984-11-22 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung
JPS6027493U (ja) * 1983-07-29 1985-02-25 品川商工株式会社 放熱用部品カバ−
UA84390C2 (ru) * 2001-12-21 2008-10-27 Ново Нордиск А/Я Производные амидов как активаторы глюкокиназы
BR0312023A (pt) * 2002-06-27 2005-03-22 Novo Nordisk As Composto, composto ativador da glicose cinase, método para evitar a hipoglicemia, uso de um composto, e, composição farmacêutica
PL1723128T3 (pl) * 2004-01-06 2013-04-30 Novo Nordisk As Pochodne heteroarylowe mocznika oraz ich zastosowanie jako aktywatory glukokinazy
ATE547396T1 (de) * 2005-07-08 2012-03-15 Novo Nordisk As Dicycloalkylcarbamoyl-harnstoffe als glucokinase- aktivatoren
MX2008000294A (es) * 2005-07-08 2008-04-04 Novo Nordisk As Activadores de dicicloalquil urea glucocinasa.
MX2008000255A (es) * 2005-07-14 2008-04-02 Novo Nordisk As Activadores de urea glucocinasa.
WO2008084043A1 (en) * 2007-01-09 2008-07-17 Novo Nordisk A/S Urea glucokinase activators
AU2008204530B2 (en) 2007-01-11 2013-08-01 Vtv Therapeutics Llc Urea glucokinase activators
WO2019241089A1 (en) 2018-06-12 2019-12-19 Vtv Therapeutics Llc Therapeutic uses of glucokinase activators in combination with insulin or insulin analogs

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3565901A (en) * 1969-01-29 1971-02-23 Air Prod & Chem Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas
DD103124A5 (pl) * 1972-03-23 1974-01-12
US3874873A (en) * 1972-03-27 1975-04-01 Fmc Corp Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas
DE2324732C2 (de) * 1973-05-14 1983-06-01 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2340570A1 (de) * 1973-08-10 1975-02-27 Bayer Ag Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE2506690A1 (de) * 1975-02-14 1976-09-02 Schering Ag Mittel zur entblaetterung von pflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
PT67871B (fr) 1980-02-20
IL54307A0 (en) 1978-06-15
AU517792B2 (en) 1981-08-27
ZA782000B (en) 1979-03-28
AU3481078A (en) 1979-10-11
ES468408A1 (es) 1978-12-16
FR2386533B1 (pl) 1981-04-17
JPS5858349B2 (ja) 1983-12-24
SU704454A3 (ru) 1979-12-15
DD135679A5 (de) 1979-05-23
US4243404A (en) 1981-01-06
YU57378A (en) 1983-01-21
SE7803899L (sv) 1978-10-08
BE865805A (fr) 1978-10-09
LU79376A1 (de) 1978-07-13
EG13274A (en) 1981-12-31
FR2386533A1 (fr) 1978-11-03
GR72590B (pl) 1983-11-18
NL7802730A (nl) 1978-10-10
CH635579A5 (de) 1983-04-15
IN148640B (pl) 1981-04-25
RO81681A (ro) 1983-04-29
AT360564B (de) 1981-01-26
BR7801908A (pt) 1979-01-02
AR220332A1 (es) 1980-10-31
PL205826A1 (pl) 1979-01-29
RO81681B (ro) 1983-04-30
SE431982B (sv) 1984-03-12
IT7822029A0 (it) 1978-04-06
IT1095601B (it) 1985-08-10
ATA240078A (de) 1980-06-15
RO77485A (ro) 1981-11-04
TR19950A (tr) 1980-05-16
IL54307A (en) 1981-06-29
BG29286A3 (en) 1980-10-15
MX5099E (es) 1983-03-16
CA1108618A (en) 1981-09-08
JPS53124270A (en) 1978-10-30
HU180983B (en) 1983-05-30
CS202595B2 (en) 1981-01-30
PT67871A (fr) 1978-05-01
DE2716324A1 (de) 1978-10-12
PH16415A (en) 1983-09-29
GB1601992A (en) 1981-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1665875A3 (ru) Способ получени Е-изомеров производных акриловой кислоты
EP0004931B1 (de) Verwendung von Furan- und Thiophenderivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums
PL110851B1 (en) Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers
EP1389614A1 (fr) Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides
HU176860B (en) Preparation containing amide-oxime derivative with plant hormone and herbicide activity and process for preparing the active materials
EP0530149A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3018075A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung
PL121775B1 (en) Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list&#39;ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami
DE2902832C2 (pl)
DE3331874A1 (de) Neue thiophenderivate
EP0093384B1 (en) Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same
CH623458A5 (pl)
FI64158B (fi) Foer minskning av vaexternas tillvaext och foer loefvaellning anvaendbara 1,2,3-tiadiazol-5-yl-karbamider
EP0046069A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones
EP0144895A2 (de) Thiolan-2,4-dion-3-carboxamide
EP0001641A1 (de) 2-(2&#39;-Nitro-5-(2&#34;-chlor-4&#34;-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-propionsäure-methoxyäthylester, ein diesen Ester als Wirkstoff enthaltendes Mittel und dessen Verwendung als Herbizid.
US4028089A (en) Plant growth influencers
DE2719810A1 (de) 1,2,3-thiadiazolin-2-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
KR800001507B1 (ko) 1, 2, 3-티아디아졸-5-일-우레아의 제조방법
KR810001169B1 (ko) 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법
DE3139505A1 (de) 1,2,3,-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung
DE1810581C3 (de) N-Acyl-p-dialkylamino-phenylhydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogene Pilzen
DE2643445A1 (de) Mikrobizide mittel
US4098598A (en) Cyano containing benzoxazolinylidines and use thereof
IL33254A (en) N-noble-P-dialkylaminophenyl-hydrazones, a process for their production and use as fungicides