PL110851B1 - Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers - Google Patents
Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers Download PDFInfo
- Publication number
- PL110851B1 PL110851B1 PL1978205826A PL20582678A PL110851B1 PL 110851 B1 PL110851 B1 PL 110851B1 PL 1978205826 A PL1978205826 A PL 1978205826A PL 20582678 A PL20582678 A PL 20582678A PL 110851 B1 PL110851 B1 PL 110851B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- agent according
- ylidene
- thiadiazoline
- thiadiazolin
- phenylurea
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 7
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 title claims description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title description 3
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 title 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 158
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 137
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 70
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 31
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 8
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 claims description 3
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008028 secondary esters Chemical class 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N butoxy-bis(butylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCOP(=S)(SCCCC)SCCCC DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical group CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWWOUYGFOMYBBQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane;n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)C.ClCCCl QWWOUYGFOMYBBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- GCFXMHPBVFMXLK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylsulfanyl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(SCC(C)C)=NC2=C1 GCFXMHPBVFMXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- PXSCUDKGNNWGBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfanyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(SCCCC)=NC2=C1 PXSCUDKGNNWGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KYOUKUFLSLXHNL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1,2-thiazole Chemical compound ClC1=CSN=C1Cl KYOUKUFLSLXHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLHJLIWKHXYRB-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(methylamino)amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CNN(NC)C(=O)CCC(O)=O YMLHJLIWKHXYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGCYMQLAYYMAQI-UHFFFAOYSA-N 4-aminothiadiazole-5-carboxamide Chemical class NC(=O)C=1SN=NC=1N XGCYMQLAYYMAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical group NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical compound O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- FKRALMRDAHMKEN-UHFFFAOYSA-N CCCCOP(=O)(OCCCC)OP(=O)(OCCCC)OP(O)(O)=O Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OP(=O)(OCCCC)OP(O)(O)=O FKRALMRDAHMKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKUNWSDPYCNKN-UHFFFAOYSA-N N-(dimethylamino)-N-(methylamino)aniline Chemical group CNN(C1=CC=CC=C1)N(C)C NPKUNWSDPYCNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQOWUDKEXDCGQS-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCC1 Chemical compound [CH]1CCCC1 BQOWUDKEXDCGQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXUAHEYZOUGVLU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[(3-chlorophenyl)carbamoyloxy]propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ZXUAHEYZOUGVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dichlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek o dzialaniu regulujacym wzrost roslin, zwlaszcza do opózniania wegetatywnego wzrostu, do usuwania lisci z roslin i/lub do wzmozonego tworzenia pedów rozkrzewia¬ nia, zawierajacy jako substancje czynna nowe l,2,3,-tiadiazolin-3-ylideno-5-moczniki.Znane sa srodki chwastobójcze oparte na karba- moilo-amino-tiadiazolach, takich jak 2-(N,N-dwu- metylokarbamoiloamino) -5-metylotio-l,3,4-tiazol.Wymienione substancje czynne stosuje sie do nisz¬ czenia niepozadanej roslinnosci.Znane sa równiez srodki do usuwania lisci, takie jak trójtiofosforan trój-n-butyIowy (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2954467). Ta substancja czynna nie zawsze jednak wykazuje za¬ dawalajace dzialanie. Ponadto wskutek nieprzyjem¬ nego zapachu powoduje czesto dlugotrwale utrzy¬ mywanie sie przykrej woni w okolicy traktowanych miejsc.Celem wynalazku jest znalezienie srodka umozli¬ wiajacego sterowanie naturalnym wzrostem i natu¬ ralnym rozwojem roslin, przy czym srodek ten powinien odznaczac sie bezwonnoscia i wykazywac lepsze dzialanie niz znane srodki do usuwania lisci.Stwierdzono, ze warunki te spelnia srodek wedlug wynalazku zawierajacy jako substancje czynna co najmniej jeden nowy l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno- -5-mocznik o ogólnym wzorze 1, w którym Rj ozna¬ cza atom wodoru albo rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lancuchu jeden lub kilka atomów 10 20 25 30 tlenu lub siarki, R2 oznacza rodnik alkilowy ewen¬ tualnie zawierajacy w lancuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siarki, cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopod- stawiony rodnikiem alkilowym, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopod- stawiony rodnikiem alkilowym i/lub chlorowcem i/lub grupa alkilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trój fluorometyIowa i/lub grupa nitrowa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy zawierajacy przynajmniej jeden atom azotu, albo Ri i R2 wraz z atomem azotu oznaczaja grupe morfolinowa, piperydynowa lub pirolidynowa, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, podstawiony rod¬ nik alkilowy o 1—18 atomach wegla, rodnik alkeny- lowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 atomach wegla w grupie alkilowej, cyklo¬ alifatyczny rodnik weglowodorowy o 5—8 atomach wegla, cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy o 5—8 atomach wegla jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla, aroma¬ tyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla i/lub atomem chlorowca i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometyIowa, ewentual¬ nie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowo¬ dorowy, grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa lub alkinyloksylowa o 2—6 110 851110 851 3 atomach wegla, ewentualnie podstawiona grupe aryloksylowa, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupe arylotio lub grupe aminowa o wzorze 7, w której R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, rodniki arylowe albo rodniki arylowe jedno- lub wielopodstawione jednakowymi lub róznymi podstawnikami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, atomy chlorowca, grupy alkoksy- lowe o 1—6 atomach wegla, grupy nitrowe i/lub grupy trójfluorometylowe, a X oznacza atom tlenu lub siarki.Nowe zwiazki doskonale wlasciwosci regulujace wzrost roslin i w swym dzialaniu usuwajacym liscie pircwxzszaia^jsn£cjnte znane substancje czynne. llpya/ife? wzrjsju roslin przez srodki wedlug [rnalazku prowadzi fdo morfologicznych zmian w rdslinie, które mozna latwo stwierdzic droga wizual¬ nif Wslerwacji/ Zmilny te moga wystepowac w Lellaku^^ormo^ariiu, barwie traktowanej rosliny lub jej czesci.Uzyskany efekt mozna okreslic ogólnie jako opóz¬ nienie. Przyjmuje sie, ze wystepuje tu wplyw na gospodarke hormonalna roslin. W przypadku okres¬ lonych roslin rozwój ten prowadzi do zmniejszenia lub przerwania wzrostu wierzcholkowego, wskutek czego uzyskuje sie krótsza lodyge glówna wzglednie pien i opóznienie w rozgalezieniach bocznych. Ta zmiana naturalnego wzrostu prowadzi do powsta¬ wania mniejszych, bardziej krzaczastych roslin.Stosowanie srodka wedlug wynalazku daje nie¬ spodziewane korzysci techniczne. Srodki wedlug wynalazku opózniaja zwlaszcza wzrost wegetatyw¬ ny, co w przypadku roslin uprawnych jest czesto bardzo pozadane. Ponadto przy uzyciu nowych zwiazków mozna uzyskiwac dalsze korzystne dzia¬ lania, jak na przyklad usuwanie lisci, wzmozone tworzenie pedów krzewienia i skracanie odcinków miedzy kolankami rosliny.W przypadku wielu rodzajów roslin, takich jak ziemniaki, trzcina cukrowa, winagrona, melany, "drzewa owocowe i rosliny kiszonkowe, przy zmniej¬ szeniu wzrostu wierzcholkowego mozna nawet Uzyskac podwyzszenie zawartosci weglowodanów w roslinach przy zbiorach. W przypadku upraw owoców i plantacji hamowanie wzrostu roslin pro¬ wadzi z kolei do krótszych, pelniejszych galezi, tak ±e galezie te sa latwiej dostepne, a proces zbiorów jfest ulatwiony. W przypadku traw uzyskuje sie wreszcie hamowanie wzrostu pionowego, wskutek czego mozna zwiekszyc odstepy czasu pomiedzy koszeniem.Szczególny efekt wywolywany przez nowe zwiazki polega na usuwaniu lisci. Wiadomo, ze usuwanie lisci nie stanowi dzialania chwastobójczego, a nawet znieszczenie traktowanej rosliny -jest niepozadane, poniewaz liscie pozostaja przyczepione do martwej rosliny, a produkcyjne czesci rosliny moga zostac uszkodzone. Sens usuwania lisci polegajacy na ulat¬ wieniu zbioru i uzyskaniu czystszego produktu moze wskutek tego zostac zaprzepaszczony. Chodzi o to, by roslina pozostala zywa, a liscie sie oddzielily i opadly. Umozliwia to dalszy rozwój produktyw¬ nych czesci roslin, przy równoczesnym zapobieganiu nowemu wzrostowi lisci.Nowe substancje czynne mozna korzystnie sto¬ sowac w mieszaninie lub w kolejnym opryskiwaniu ze znanymi zwiazkami, takimi jak na przyklad auksyna, kwas a-(2-chlorofenoksy)-propionowy, 5 kwas 4-chlorofenoksyocstowy, kwas 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowy, kwas indolilo-3-octowy, kwas indo- lilo-3-maslowy, kwas a-naftylooctowy, kwas p-naf- toksyoctowy, naftyloacetamid, kwas N-m-tolilof- talamidowy, giberelina, ester S,S,S-trój-n-butylowy 10 kwasu trójtiofosforowego, cytokinina, kwas 2-chlo- roetylofosfonowy, kwas 2-chloro-9-hydroksyfluo- reno-9-karboksylowy, chlorek 2-chloroetylo-trój- metyloamoniowy, amid kwasu N,N-dwumetyloami- no-bursztynowego, chlorek estru metylowego kwasu 15 2-izopropylo-4-dwumetyloamino-5-metylofenylo- piperydynokarboksylowego-1, karbaminian fenylo- -izopropropylowy, karbaminian 3-chlorofenylo-izo- propylowy, 2-(3-chlorofenylokarbamoiloksy)-propio- nian etylu, hydrazyd kwasu maleinowego, kwas 2,3- 20 -dwuchióróizómaslowy, dwusiarczek dwu-(metoksy- tiokarbonylu), dwuchlórek l,l'-dwumetylo-4,4'-dwu- pirydyliowy, kwas endoksoheksahydroftalowy, 3-amino-l,2,4-tiazol, pochodne l,2,3-tiadiazolilo-5- -yló-mocznika, l-(2-pirydylo)-3-(l,2,3-tiadiazolilo-5)- 25 -mocznik, 2-butylotio-benzotiazol, 2-(2-metylopro- pylotio)-benzotiazol, kwas 3,4-dwuchloroizotiazolo- -^-karboksylowy, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodo- ro-5,6-dwumetylo-l,4-dwutiiny, kwas arsenowy, kwas kadodylowy, chloran, korzystnie wapnia, chlo- 30 ran potasu* chloran magnezu lub chloran sodu, cyjanamid wapnia, jodek potasu, chlorek magnezu, kwas abscysynowy lub nonanol.Wzmozenie dzialania i predkosci dzialania mozna poza tym osiagnac na przyklad przez wprowadzanie 35 dodatków podwyzszajacych aktywnosc, takich jak rozpuszczalniki organiczne, srodki zwilzajace i olejeL Pozwala to na dalsze zmniejszenie dawek zasad¬ niczej substancji czynnej.Nowe zwiazki stosuje sie korzystnie w postaci 40 preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsypy¬ wania, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodat¬ kiem cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcienczalników i ewentualnie srodków zwilzaja¬ cych, zwiekszajacych przyczepnosc, emulgujacych 45 i lub dyspergujacych.Jako ciekle nosniki stosuje sie na przyklad wode, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, cyklohek- sanon, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, dwu- metyloformamid, a takze frakcje ropy naftowej. 50 Jako stale nosniki stosuje sie substancje mine¬ ralne, na przyklad tonsil, zel krzemionkowy, talk, kaolin, ataklay, wapien, kwas krzemowy, a takze produkty roslinne, na przyklad maczki.Jako srodki powierzchniowo-czynne stosuje sie na 55 przyklad ligninosulfonian wapnia, etery alkilofeny- lowe polioksyetylenu, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, pro¬ dukty kondensacji z formaldehydem, siarczany al¬ koholi tluszczowych oraz podstawione kwasy ben- 60 zenosulfonowe i ich sole.Udzial substancji czynnej w poszczególnych pre¬ paratach moze zmieniac sie w szerokich granicach.Tak na przyklad srodki zawieraja okolo 10—80% wagowych substancji czynnej, okolo 90—20% wa- & gowych cieklych lub stalych nosników oraz ewen-110 851 tualnie do 20% wagowych substancji powierzch¬ niowo czynnych.Stosunek wagowy poszczególnych substancji czyn¬ nych w mieszaninie z róznymi substancjami czyn¬ nymi powinien wynosic okolo 100:1 do 1 : 1000, korzystnie 10 :1 do 1 : 1000 i zaleznie od wrazliwosci i odpornosci roslin, okresu stosowania, warunków klimatycznych i warunków glebowych.Dawki stosowane do zadanego regulowania wzrostu roslin wynosza przy traktowaniu po¬ wierzchni zielonych na ogól 0,05—5 kg substancji czynnej na hektar. W okreslonych przypadkach granice te moga zostac przekroczone w góre i w dól. Rodzaj i sposób dzialania regulujacego wzrost zalezy od okresu traktowania, rodzaju roslinnosci i od stezenia.Zwiazki mozna nanosic w rózny sposób na rózne czesci roslin, takie jak material siewny, korzenie, pien, liscie, kwiaty i owoce. Spryskiwanie mozna prowadzic równiez przed wzejsciem lub wzrosnie- ciem wzglednie po wzejsciu lub wzrosnieciu roslin.W przypadku dzialania przeciwko chwastom moga wystapic efekty hamujace polegajace na totalnym zahamowaniu rozwoju wlacznie ze skarlowaceniem.Sposród zwiazków o wzorze 1 wyrózniaja sie ko¬ rzystnie zwlaszcza te zwiazki, w których Rx oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, na przyklad rodnik metylowy, etylowy, izo¬ propylowy, propylowy, butylowy, a R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, na przyklad rodnik metylowy lub etylowy, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla, na przyklad rodnik cyklo- pentylowy, cykloheksylowy, metylocykloheksylowy, rodnik arylowy, na przyklad rodnik fenylowy, chloroweofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—^l atomach wegla w rodniku alkilowym, rodnik alko- ksyfenylowy o 1—4 atomach wegla w grupie alko¬ ksylowej, grupa nitrofenylowa, grupa trójfluoro- metylofenylowa, albo grupe pirydylowa lub piry- midylowa jedno- lub wielopodstawiona jednako¬ wymi lub róznymi podstawnikami, takimi jak grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, atomy chlorowca, grupy nitrowe lub grupy trójfluorometylowe.Jako symbol R3 we wzorze 1 korzystnie wymienia sie rodniki alkilowe o 1—8 atomach wegla, takie jak rodnik metylowy, etylowy, propylowy, n-buty- lowy, 1-etylopropyIowy, III-rzed. butylowy, n-hep- tylowy, n-nonylowy, n-undecylowy, n-oktadecylowy, 3,3-dwumetylopropylowy, podstawione rodniki alki¬ lowe o 1—8 atomach wegla, takie jak rodnik chloro- metylowy, rodnik fluorometylowy, rodnik 2-chloro- etylowy, rodnik 1-chloroetylowy, dwuchloromety- lowy, trójchlorometyIowy, fenoksymetyIowy, 1-feno- ksyetylowy, 2-fenoksyetyIowy, rodnik (2,4-dwu- chlorofenoksy)-metylowy, rodniki alkenylowe o 2—8 atomach wegla, takie jak rodnik 2-butenylowy, 2-metylo-2-propenylowy, propen-1-ylowy, cykloali- fatyczne grupy weglowodorowe o 5—8 atomach wegla, takie jak grupa cyklopentylowa, cykloheksy- lowa, metylocykloheksylowa, alifatyczno-aromatycz- ne grupy weglowodorowe, takie jak rodniki benzylowy, n-chlorobenzylowy, aromatyczne grupy weglowodorowe, takie jak rodnik fenylowy, 3-chlo- rofenylowy 2-chlorofenylowy, 4-chlorofenylowy, 2,4-dwuchlorofenylowy, 2-metylofenylowy, 3-me- tylofenylowy, 4-metylofenylowy, 3-nitrofenylowy, 4-nitrofenylowy, 2-metoksyfenylowy, 4-metoksy- fenylówy, 1-naftylowy, 2-naftylowy, 2-furylowy, 5 grupy alkoksylowe o 1—6 atomach wegla, takie jak grupa metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa, izo- propoksylowa, n-butoksylowa, grupy alkenyloksy- lowe lub alkinyloksylowe o 2^6 atomach wegla, takie jak grupa 2-propenyloksylowa, 2-butenyloksy- 10 Iowa, 2-propinyloksylowa, grupy aryloksylowe, takie jak grupa fenoksylowa, 4-chlorofenoksylowa, grupy arylotio, takie jak grupa fenylotio, 4-chlorofenylotio, grupy alkilotio o 1—4 atomach wegla, takie jak grupa metylotio, etylotio, propylotio, grupy amino- 15 we, takie jak grupa metyloaminowa, dwumetylo- aminowa, anilinowa, N-metyloanilinowa i 4-chloro- anilinowa, a X oznacza atom tlenu lub siarki.Szczególnie korzystne wlasciwosci maja na przy¬ klad nastepujace zwiazki l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazo- 20 lino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik, ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimino-1,2,3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2, ester etylowy kwasu 5-fenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2, ester izobutylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- 25 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2, ester izopropylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimino-1,2,3- -tiadiazolino-3-karboksylowego-2, ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimino-1,2,3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2, l-(2-chloroacetylo-l,2,3-tiadia- 30 zolino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik, ester S-etylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimino-1,2,3-tiadiazolino-3- --tiokarboksylowego-2, l-)2-benzoilo-l,2,3-tiadiazo- lino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik, 3)2-acetylo-l,2,3- -tiadiazolino-3-ylideno-5)-l -metylo-l -fenylomocznik, 35 ester metylowy kwasu 5-metylofenylokarbamoilo- imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 i ester S-etylowy kwasu 5-metylofenylokarbamoiloimino- -l,2,3-tiadiazolino^3-tiokarboksylowego-2.Nie opisane dotychczas w literaturze zwiazki 40 mozna wytwarzac na przyklad w ten sposób, ze A) zwiazki z metalem o ogólnym wzorze 2, w którym Rl9 R2 i X maja znaczenie wyzej podane, a B oznacza jednowartosciowy równowaznik metalu, korzystnie atom sodu, potasu lub litu, poddaje sie 45 reakcji z halogenkami acylowymi o ogólnym wzorze 3, w którym R3 ma znaczenie wyzej podane, a Y oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru, lub z izocyjanianami o wzorze 4, w którym R5 ma zna¬ czenie wyzej podane, albo 50 B) (l,2,3-tiadiazolilo-5)-moczniki o wzorze 5, w którym Ri i R2 i X maja znaczenie podane wyzej, poddaje sie reakcji z halogenkami acylowymi o wzorze 3 w obecnosci srodków wiazacych kwas, albo 55 C) (l,2,3-tiadiazoilo-5)-moczniki o wzorze 5 pod¬ daje sie reakcji z bezwodnikami kwasowymi o wzo¬ rze 6, w którym R3 ma znaczenie wyzej podane, ewentualnie w obecnosci katalizatora.Procesy prowadzi sie w temperaturze 0—120°C, 60 korzystnie w temperaturze pokojowej,. Skladniki reakcji wprowadza sie w ilosciach w przyblizeniu równomolowym. Jako srodowisko reakcji stosuje sie polarne rozpuszczalniki organiczne. Wybór rozpusz¬ czalnika wzglednie dyspergatora zalezy od wpro-110 851 8 wadzonego halogenku acylowego, stosowanego srodka wiazacego kwas oraz zwiazków metalu.Jako rozpuszczalniki wzglednie dyspergatory sto¬ suje sie na przyklad nitryle, takie jak acetonitryl, etery, na przyklad czterowodorofuran i dioksan, amidy kwasowe, takie jak dwumetyloformamid, ketony, na przyklad aceton.Jako srodki wiazace kwasu stosuje sie zasady organiczne, takie jak trójetyloamina albo N,N-dwu- metyloanilina i zasady pirydynowe albo zasady nieorganiczne, takie jak tlenki, wodorotlenki i we¬ glany metali ziem alkalicznych i metali alkalicz¬ nych. Zasady ciekle, takie jak pirydyna, mozna stosowac równoczesnie jako rozpuszczalnik.Otrzymane zwiazki mozna wyodrebniac z mie¬ szaniny reakcyjnej" w znany sposób, na przyklad droga oddestylowania rozpuszczalnika pod cisnie¬ niem normalnym lub obnizonym albo przez wy¬ tracenie woda.Nowe zwiazki stanowia na ogól zóltawe, bezwon- en, krystaliczne substancje, trudno rozpuszczalne w wodzie i alifatycznych weglowodorach, miernie lub dobrze rozpuszczalne w chlorowcowanych we¬ glowodorach, takich Jak chlordform i czterochlorek wegla, ketonach, takich jak aceton, amidach kwa¬ sów karboksylowych, takich jak dwumetyloforma- mid, sulfotlenkach, takich jak sulfotlenek dwu- metylowy, nitrylach kwasów karboksylowych, takich jak acetonitryl i nizszych alkoholach, takich jak metanol i etanol.Jako rozpuszczalniki do rekrystalizacji stosuje sie zwlaszcza czterochlorek wegla, chloroform, ace¬ tonitryl i dwumetyloformamid. Substancje wyjscio¬ we do wytwarzania nowych zwiazków sa znane lub mozna je otrzymac w znany sposób.Podane nizej przyklady blizej objasniaja wytwa¬ rzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku oraz zastosowanie i wlasciwosci tego srodka.Przyklad I. l-(acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5)-3-fenylomocznik (zwiazek nr 1) Do roztworu 5,5 g (0,025 mola) l-fenylo-3-)l,2,3- -tiadiazolilo-5)-mocznika w 40 ml pirydyny wkrapla sie w ciagu 5 minut 2,14 ml (0,03 mola) chlorku acetylu w temperaturze 24°C. Po pozostawieniu przez noc w temperaturze pokojowej mieszanine rozciencza sie woda z lodem. Uzyskane krysztaly odsysa sie, przemywa woda i nastepnie suszy pod obnizonym cisnieniem. Po przekrystalizowaniu z acetonitrylu otrzymuje sie 5,3 g (80,9% wydajnosci teoretycznej) zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 186°C (rozklad). , Przyklad II. l-(2-chloroacetylo-l,2,3-tiadiazo- lin-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik (zwiazek nr 2). 5,5 g (0,025 mola) l-fenylo-3-(l,2,3-tiadiazolilo-5)- -mocznika wprowadza sie do roztworu 8,55 g (0,05 mola) bezwodnika kwasu chlorooctowego w 25 ml acetonitrylu w temperaturze pokojowej. Na¬ stepnie dodaje sie 3 krople pirydyny i miesza jesz¬ cze w ciagu 3 godzin w temperaturze pokojowej.Krystaliczna zawiesine o intensywnie zóltej barwie rozciencza sie woda z lodem i odsysa. Nastepnie przemywa sie woda i suszy pod obnizonym cisnie^ niem. Po przekrystalizowaniu z acetonitrylu otrzy¬ muje sie 6,3 g (85% wydajnosci teoretycznej) zóltych 10 20 25 30 35 krysztalów o temperaturze topnienia 189°C (roz¬ klad).W analogiczny sposób mozna otrzymac dalsze zwiazki o wzorze 1 zebrane w tablicy 1.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej dzialanie i mozliwosci stosowania nowych zwiazków.Przyklad III. W pjrobie prowadzonej w cie¬ plarni posadzone w doniczkach rosliny fasoli (Phaseoius vulgaris) po utworzeniu lisci mlodocia¬ nych oraz rosliny soi (Glycine maxima) w stadium rozwoju pierwszego z potrójnych lisci traktuje sie róznymi dawkami (0,1 i 3 kg substancji czynnej na hektar) nizej podanych zwiazków. Stosuje sie w tym celu substancje czynna w postaci 20% prosz¬ ku zwilzalnego i nanosi jako wodna zawiesine w ilosci 500 litrów cieczy do opryskiwania na hektar.Dzialanie regulujace wzrost okresla sie po uplywie 2 tygodni od traktowania droga pomiaru dlugosci pierwszego miedzyweila. Wyniki pomiarów odnosi sie do nietraktowanych roslin kontrolnych i oblicza hamowanie wzrostu w stosunku procentowym.W tablicy 2 podane sa wyniki doswiadczenia, przy czym w szerokich granicach stezen uzyskuje sie przy uzyciu srodków wedlug wynalazku efekt lisci.Tablica 1 40 45 50 55 60 Nr ko¬ dowy zwiazku 1 3 4 5 6 7 8 Nazwa zwiazku 1 2 ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- no-4,3,3^tiadiazolino-3- -karboksylowego-2 ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- no-l^-tiadiazolino-S- -karboksylowego-2, ester izobutylowy kwa¬ su 5-fenylo-karbamoi- loimino-4,2,3-tiadiazoli- no-Swkarboksylowego-2 ester izopropylowy kwasu 5-fenylo-karba- moiloimino-1,2-3-tia- diazolino-3)-karboksy- lowego-2 ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- no-l,2,3i-tiadiazolino-3<- -karboksylowego-i2 ester S-etylowy kwasu 5/-fenylokarbamoiloi- mino-1,2,5^-tiadiazolino- -3-tiokarboksylowego-2 | Tempera¬ tura top¬ nienia °C 3 • l'®7,5 (rozklad) 161,5 (rozklad) 181 (rozklad) (rozklad) [ 172 IW (rozklad) [ 2)08 (rozklad) 1110 851 9 10 c.d. tablicy1 c.d. tablicy 1 1 1 9 10 11 12 [ 13 14 i 15 ¦ 16 li 17 18 19 ;2'0 ai 1 22 1 2'3 24 25 1 2 i l-Ca-benzoilo-l^^-tia- diazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik l-(2-dekanoilo^l,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik l(2.-fenoksyacetylo-l,2, 3-tiadiazolin-3-ylideno -5)-3-fenylomocznik 1-fenylo-2i-(2-propiony- lo-l,i2,2i-tiadiazolin-3- ; -ylideno-5)-mocznik l-|/2-(3^chloropropiony- loM,2,.3rtiadiazolin-3- -ylideno-5]-3i-fenylo- mocznik l-{2-butyrylo-lr?,3-tia- diazolin-3!-ylideno-5)-3h -fenylomocznik 'H2ri^9butrylo-1.^3^ti- adiazolin-3^ylideno-5)i- -3-fenylomocznik l-(2hpenta*ioilo-1,2,3- -tiadiazolin-3)-ylideno- - 5V 3-fenylomocznik 1-fenylo-31-^-piwaloi- lo-lA^-tiadiazolin-S- -ylideno-5D|-mocznik l-i[2l-(2-chlorobenzoilo)- -l,2,3^tiadiazolin-3-yli- deno-SJ-3-fenylo-mocz¬ nik ester butylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-1A3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2 dwumetyloamid kwasu 5-fenylokarbarnioiloi- mino-1,2, 3htiadiazolino- -3-karboksylowego-2 l/-(2i-(S-chlorobenzoilo))- -l,(2,a-tiadiazolin-3^yli- deno- 5]-3-fenylomocz¬ nik l-{i2-acetylo-1,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)r -3l-metylo-3i-fenylo- -mocznik ester metylowy kwasu 5-metylofenylokarba- moiloimino-1,2,?-tiadia- zolino-3^karboksylowe- go-2 ester etylowy kwasu 5- -metylofenylokarba- moiloimino-l;2,3^tia- diazolino-3-karboksylo- wego-2 l-(2-benzoilo-l,2,3i-tia- diazolin-3-ylideno-5- | (21*0 (rozklad) H8t) (rozklad) 197 (rozklad) 19*3 (rozklad) 1»94 (rozklad) 1:915 (rozklad) 19(7 (rozklad) 1:95 (rozklad) 184 (rozklad) 2.02 (rozklad) 15/2 (rozklad) 210 (rozklad) 183 (rozklad) 155—156 137 (rozklad) 00^9(9 (rozklad) 1 1 l i26 27 '23 '29 L i 30 31 32 33 n 35' 316 37 38 1 2 -3^metylo-3-fenylo¬ mocznik ester S-etylowy kwasu 5-metylofenylo-karba- moiloimino-l,2,3!-tiadia- zolino-3<-tioka«rboksylo- wego-2 ester propylowy kwa- 1 su 5-metylofenylo-kar- bamoiloimino-l,2,3-tia- diazolino-3i-karboksy-' I lowego-2 ester izopropylowy kwasu 5*-metylofenylo- karbamoiloimino-1,2,3- -tiadiazolino-3-karbo- ksylowego-2 . ester fenylowy kwasu 5rmetylofenylokarba- moiloimino-l,A3i-tia- diazolino-3i-karboksy- lowego-2 ester S-metylowy kwa¬ su 5i-metylofenylo-kar- bamoiloimino-1^^-tia- diazolino-3^tiokaTbo- ksylowego ester S-pfopylowy kwai- su 5rmetylofenylo-kar- bamoiloimino-l,2,3i-tia- diazolino-3i-tiokarbo- ksylowego-2 ester S-fenylowy kwa- 1 su 5i-metylofenylokar- bamoiloimino-1,2,3-tia- diaaolino-31-tiokarbo- ksylowego-2 l-metylo-l-fenylo-3- -(i2-piwaloilo-l^,3i-tia- diazolin-3i-ylid©no-5)- -mocznik M:2-izopropionylo-l,2,3- -tiajdia«zolin-3^ylideno- -5 mocznik l-,[2r(2-chlorobenzoilo)r -l,2y3»-tiadiazolin-3)-yli- deno-5]-3-metylo-3i-fe- nylomocznik ester allilowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-1,2,3i-tiaidiazolino- -3'-karboksylowego-2 l-(2-acetylo-l,2,3-tia- daizolin-3'-ylideno-5)- -3f- ester S-metylowy kwa¬ su 5^(2-pirydylokarba- moiloimino-l;2,3f-tia- 131—^133 80—81 102 (rozklad) i 117 (rozklad) 139—140 (rozklad) 110—111 97—i9l8 137—138 119— 12f0 812—84 112—113 ltfO (rozklad) 1 1194 (rozklad)110 851 11 c.d. tablicy 1 1 1 39 40 41 42 43 44 45 ¦ 46 47 48 49 30 51. 52 2 diazolino-3t-tiokarbo- ksylowego-2 ester S-etylowy kwasu loimino)-1,2,3-tiadiazo- loimino)-1,2,3-tiadiazo- lino-3-tiokarboksylo- wego-2 M2-butyrlo-l,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)h3r -(2-pirydylo)-mocznik ester propylowy kwasu 5w-fenylokarbamoiloi- mino-l^,3*-tiadiazolino- -$-karboksylowego-2 ester S-cropylowy kwa¬ su 5-feynlokarbamoilo- imino-l,2,3-tiadiazoli- no-3-tiokarboksylowe- gp-2 . l-,[2i-(3,4hdwuchloro- benzoilo))-.1,2,$-tiadia- zolin-*3!-ylideno-5|-3-fe- nylomocznik l-meftylo-l-fenylo-l-(2- -propionylo-1,2,31-tia- diazolin-$-yljdenp- 5 )r -mocznik ester metylowy kwasu 5-(pirydylokarbaimoilo- imino T,i2„3l-tiadiazoli- no-Si-karboksylowego-2, ester etylowy kwasu 5H(2Lpirydylokarbamoi- loimino)-l^,3-tiadiazo- lino-3i-karboksylowego "2 ester S-fenylowy kwa¬ su 5-fenylokarbamoilo- imino-l,2.3-tiadiazoli- no-3-tiokarboksylowe- go-2 l-l[2:-<2-iuroilo)-l,2,2- tiadiazolin-3^ylideno-5i] -3i-fenylo*nocznik lh[fii-(3Hmetylobutyry- lo)|-l,2,Miadiazolin-3- -ylideno-'50-3-fenylo- mocznik i ester S-metylowy kwa¬ su 5^fenylokarbamoilo- imino-.1;2,3-tiadiazoli- no-3-tiokarboksylowe- go-2 1-iZr (41-chlorobenzoilo) -l^jS-tiadiazolin-S^yli- deno-5] - 3^-(2^pirydylo)^ -mocznik l-(2-acetylo-l,2y3-tia- diazolin-3-ylideno-5)L -3-fenylo-tiomocznik 230 (rozklad) 233 (rozklad) 2101 (rozklad) 1517—l'5i8 1 19(9 (rozklad) 210,5 (rozklad) 10T9—110 182 (rozklad) 2.00 (rozklad) 227 (rozklad) 218 {rozklad) 1^2 (rozklad) ' 220 (rozklad) 2/06 (rozklad) 1 12 c.d. tablicy 1 1 a 53 54 55 56 57 58 '519 1 60 •61 612 | 2 | 1 l-(2-benzoilo-l,i2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5-- -3-(2-pirydylo)-mocz- nik l-(2-cykloheksylokar- bonylo-1,2,3-tiadiazo- lin-3-ylideno-5)-3-feny- lo-mocznik H2-acetylo-a,2,3^tia- diazolin-3-ylideno-5l)- -3,3,-dwumetylomocz- ndk l-(2i-benzoilo-1,2,3^tia- diazolin-3-ylideno-5)i- -3,3-dwumetylomocznik ester heksylowy kwa¬ su 5h(fenylokarbamoi- loimino)f-1,2,3-tiadiazo- lino-3-karbaksylówego -2 1-{2-krotonylo-1,2,3-1ia- diazolin^3-ylideno-5)- -3-mocznik 1 h[:2-(4-chlarobenzoilo)/- -l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5r]*3i-fenylomocz- nik ester II-rzed. butylowy kwasu '5-fenylokarba- moiloimino-1^,3-tia- diazolino-'3-kaTboksy- ; lowego-2 dwumetyloamid kwasu 5-dwumetyl iloimino-1,2,3-tiadiazo- lino-3-karboksylowego -2 dwumetyloamid kwasu M2-pirydylokarbamo- ilominol ,2,3-tiadiazo- lino-3-karboksylowego -2 215 (rozklad) 1)9:2—19-4 18©—1«7 177—177,5 h | 1418—149 i 1174 i (rozklad) II 207—209 (rozklad) ; li i l 1 1314—135 i 1»57—158 1 1199 (rozklad) Przyklad IV. W próbie prowadzonej w cie¬ plarni traktuje sie rosliny uprawne, takie jak pomi¬ dory, ziemniaki i sorgo, oraz chwast Cyperus escu¬ lentus po wzejsciu dawka 0,3 kg substancji czynnej 55 na hektar stosujac nizej podany zwiazek. Stosuje sie w tym celu substancje czynna w postaci 20% proszku zwilzalnego i nanosi jako wodna zawiesine w ilosci 500 litrów cieczy do opryskiwania na hek¬ tar. Dzialanie szacuje sie po uplywie 2 tygodni od 60 traktowania, przy czym 10 oznacza brak wplywu na rosliny, a 0 oznacza calkowite zahamowanie wzrostu roslin. Jak wynika z tablicy, niespodziewa¬ nie stwierdzono, ze w przypadku wymienionych roslin uprawnych nie obserwuje sie zadnego dziala- 65 nia, podczas gdy Cyperus esculentus, który wraz110 851 13 14 z Cyperus rotundus uznany jest powszechnie za wyjatkowo trudny do zwalczania chwast, zostaje calkowicie zahamowany w rozwoju, tak ze rozple¬ nianie sie go zarówno wegetatywne jak i genera- tywne bylo calkowicie niemozliwe.Wyniki testu zestawione sa w tablicy 3.Tablica 2 Zwiazek 1 l-(acetylo-l,2,3-tiadia- zolin-3-ylideno-5)-3-fe- nylomocznik ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-l,2,3(-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2 ester etylowy kwasu 5i-fenylo-kairbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiazoli- no-3-karboksylowego-2 ester izobutylowy kwa¬ su 5-fenylokarbamoi- loimino^lyl,3-tiadiazoli- no-3-karboksylowego-2 ester izopropylowy ka- su 5-fenylokarbamoilo- imino-l,2,3-'-tiadiazoli- no-3!-karboksylowego-2 l-(2-chloroacetylo-l,2,3- i -tiadiaizolin-3-ylideno- 1 -5)!-3-fenylomocznik . ester S-etylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- ; no-l,2/$-tiadiazolino- tiokarboksylowego-2 l-(2-benzoilo-l,23-tia- J diazolin-3i-ylideno-5)-3- -fenylomocznik l-fenylo-3-(2-propiony- lo-l,,2,3-tiadiazolin-3- -ylideno-5iJ|-mocznik l-[2-(3l-chloropropiony- J lo)-l,2,3-tiadiazolin-3- -ylideno-5]-5-fenylo- J -mocznik 1 l-(2-butyrylo-1.2,3--tia- diazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik l-(2-izobutyrylo-lj2,3- -tiadia'zolino-3-ylideno- -'5ty-'3-fenylomocznik 1-(2-pentanoilo-1,2,3 - tiadiazolin-3-ylideno-50 | -3-fenylomocznik Daw¬ ka kg/ha 2 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 Opóznienie wzro¬ stu w % ^w stosun- ku do nietrakto- wanej próby kontrolnej fasola 3 40 60 35 60 45 05 25 6'0 25 00 30 C5 25 60 30 65 3.0 50 25 55 35 65 2i0 m 20 6*0 soja 4 45 70 30 00 '50 70 25 60 30 ¦fiO 30 ¦65 25 '610 ,25 60 30 510 25 55 •35 4i5 20 610 35 55 1 10 20 25 30 40 55 1 1 l-fenylo-3-(2-piwaloilo- l,,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5)-mocznik ester butylowy kwasu 5(-fenylokarbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2 dwumetyloamid kwasu -5-fenylokarbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiaizolino- -3-karboksylowego-2 ester metylowy kwasu 5i-metylofenylokarba- moiloimino-l,!?,3-tia- diazolino-3-karboksy- | lowego-2 0,1 3 0,1 3 0,1 3 0,1 3 3'5 55 25 50 25 45 20 30 3-0 55 25 5-0 20 5'0 . 6!0 , 7*0 Przyklad V. Wyrosniete rosliny bawelny w stadium 7—8 rozwinietych lisci wlasciwych traktuje sie nizej podanymi substancjami czynnymi w daw¬ kach wymienionych w tablicy 4, przy czym próby powtarza sie 4-krotnie. Stosuje sie przy tym wode w ilosci 500 litrów na hektar. Po uplywie kilku dni okresla sie w procentach ilosc opadlych lisci.Wyniki zebrane sa w tablicy 4.Jak wynika z powyzszego przykladu, jak rów¬ niez z dalszych przykladów, nowe substancje czyn¬ ne dzialaja predzej wzglednie silniej niz znane srodki porównawcze.Przyklad VI. Wyrosniete rosliny bawelny w( stadium 7—8 rozwinietych lisci wlasciwych traktuje sie nizej podanymi substancjami czynnymi w po¬ danych dawkach, przy czym próby powtarza sie 4-krotnie. Stosowana ilosc wody wynosi 500 litrów na hektar. Po uplywie kilku dni okresla sie w pro¬ centach ilosc opadlych lisci. Wyniki podane sa w tablicy 5.Przyklad VII. Mlode rosliny Hibiscus w sta¬ dium 8—11 lisci traktuje sie w sposób podany w przykladzie VI. Wyniki próby podane sa w tabli¬ cy 6.Tablica 3 65 Zwiazek l-(2-acetylo-l,2, 3-tiadiazolin-3- -ylideno-5i)h3- metylo-3-fenylo¬ mocznik próba nietrak- towana Ziem¬ niaki 10 10 Pomi¬ dory 10 10 Sorgo 10 10 Cype¬ rus escu- lentus 10 0110 15 Tablica 4 Substancja czynna l-<2-acetylo-1^3-tia- diazolin-3-ylideno-3)-2- -fenylomicznik l-(2-chloroacetylo-l,2, a-tiadiazolin-3-ylideno- -5j)h3-fenylomocznik trójfosforan trój-n-bu- tylowy (srodek porów¬ nawczy wedlug opisu opisu patentowego St.Zjedn. Am. nr 2 954 W) Ilosc sub¬ stancji czynnej w kg/ha 0,05 0,05 0,05 Opadanie lisci w % 53,3 «J6,7 33,3 Tablica 5 1 Substancja czynna | 1 [ ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloimi- no-1,2,£-tiadiazolino-&- 1 -karboksylowego-2 ester izobutylowy kwa¬ su 5-fenylokarbamoi- Ioimino-lir2,3-tiadiazo- 1 lino-3-karboksylowego | -2 ester izopropylowy I kwasu 5-fenylokairba- moiloimino-1,2,3-tia- dia lowego-2 ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-1 ;2?3-tiadiazoli- j no-3-karboksylowego-2 trójfosforan trój-n-bu- tylowy (srodek porów¬ nawczy z opisu paten¬ towego St. Zjedn. Am. | nr 205i44!97D | Ilosc substancji w kg/Im 2 '0,05 0,5 0,05 0,5 10,05 0,5 0,05 0,5 0,05 0,5 Opadanie lisci w % 3 87,1 100 07,7 100 00,3 B3,6 00,3 93,6 51,6 | Tablica 6 Substancja czynna | 1 l-(acetylo-l,2,3-tiadia- zolin-3-ylideno-5/)|-3-fe- | nylomocznik Uosc substancji w kg/ha 2 0,05 Opadanie lisci w% i 3 83,3 16 1 ! ester etylowy kwasu 5-fenylo-karbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiazolino- -3-karboksylowego-2 l-(2-chloroacetylo-l,2, 3-tiadiazolin-3-ylideno- -SJf-S-fenylomicznik ester S-etylowy kwasu 5-fenylokarbamoiloi- mino-l,2,3-tiadiazolino- -3-1iokarboksylowego-2 l-(2-benzoilo-1,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5l)r -3-fenylomocznik l-(2-dekanoilo-l,2,3- -tiadiazolin-3-ylideno- -50p 31-fenylomocznik l^(2-fenoksyacetylo- l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5i)-3-fenylomocz- nik trójtiofosforan trój-n- -butylowy (srodek po¬ równawczy z opisu pa- 1 tentowego St. Zjedn.Am. nr 2 9544671) | 1 2 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,5 | 1 3 83,3 94,6 56,8 83,8 &6,5 78,4 0 18,9 1 Przyklad VIII. Mlode rosliny Hibdscus W sta¬ dium 9—12 lisci traktuje sie w sposób opisany w przykladzie VI. Wyniki podane sa w tablicy 7.Tablica 7 Substancja czynna l-l[2-(3-chloropropiony- lQ;|-lr2,3-tiadiazolin-3- -ylideno-5]-fenylo¬ mocznik l-[2h<2i-chlorobenzoilo)[- -l^^tiadiazolin-S-yli- deno-5i]-fenylomicznik dwumetyloamid kwasu 5|-fenylokarbamoilo- imino-i;2,3!-tiadiazoli- 1 no-3-karboksylowego-2 1-(2-acetylo-l ,'2,3-1ia- diazolin-3-ylideno-5D-3'- -metylo-3-fenylomocznik ester metylowy kwasu 5-metylo-fenylokarba- moiloimino-l^,3-tiadia- zolino-3-karboksylowe- go-:2 ester S-etylowy kwasu Srmetylofenylokarba- moiloimino-l^,3-tiadia- zolino-3-tiokarboksy- lowego-2 trójtiofosforan trój-n- -butylowy (srodek po¬ równawczy wedlug o- pisu patentowego St.Zjedn. Am. nr 2 954 416.7$ I Uosc substancji czynnej w kg/ha 0,05 0,05 0,-05 * 0,05 0,05 Oy0!5 0,-05 0,5 | Opadanie lisci w % 81,4 51,2 23,3 46,5 62r3 (81,4 | 2A '5;2,4 |110 851 17 Zastrzezenia patentowe 18 1. Srodek o dzialaniu regulujacym wzrost roslin, zwlaszcza do opózniania wegetatywnego wzrostu, do usuwania lisci z roslin i/lub do wzmozonego tworzenia pedów rozkrzewiania, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5-mocznik o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lan¬ cuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siarki, R2 oznacza rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lancuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siar¬ ki, cykloalfatyczny rodnik weglowodorowy ewen¬ tualnie jedno- lub wielopodstawionym rodnikiem alkilowym, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym i/lub chlorowcem i/lub grupa alkilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trójfluoromety- Iowa i/lub grupa nitrpwa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy zawierajacy przynajmniej jeden atom az^otu, alfcc* R! i Rf wraz z atomem azotu oznaczaja grupe morfoUnowa, pipe- rydynowa lub piroUdynowa, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-t48 atomacl^ wagla, podstawiony rodnik alkilowy o 1—48 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 atomach wegla w gru¬ pie alkilowej, cykloalifatyczny rodnik weglowodoro¬ wy o 5^-8 atomach wegla, cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy o 5—8 atomach wegla jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 ato¬ mach wegla, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla i/lub atomem chlo¬ rowca i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometyIowa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy, grupe'alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa lub alkinyloksylowa o 2—6 atomach wegla, ewenutalnie podstawiona grupe aryloksylowa, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupe aminowa o wzorze 7, w której R4i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, rodniki arylowe albo rodniki arylowe jedno- lub wielo- podstawione jednakowymi lub róznymi podstawni¬ kami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, atomy chlorowca, grupy alkoksylowe o 1—6 atomach wegla, grupy nitrowe i/lub trójfluoromety- lowe, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5-mocznik o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1^4 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalki- lowy o 5—8 atomach wegla, rodnik fenylowy, chlo- rowoofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—4 ato¬ mach wegla w rodniku alkilowym, rodnik alkoksy- lofenylowy o 1—4 atomach wegla w grupie alko- ksylowej, rodnik nitrofenylowy, rodnik trójfluoro- metylofenylowy albo grupe pirydylowa lub piry- midylowa ewentualnie jedno- lub wielopodstawione jednakowymi lub róznymi podstawnikami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, atomy chlo¬ rowca, grupy nitrowe lub grupy trójfluorometylowe. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 zawiera 1 -(acetylo-1,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chloroacetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-3-fenylomocznik. 10 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamo- iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamo- 15 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 7. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze zawiera ester izobutylowy kwasu 5-fenylokarbamo^ iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2, 8. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze 20 zawiera ester izopropylowy kwasu 5-fenylokarba- moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 9. Srodek wedlug gzastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- iimr4o-l,?,%-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 25 10. Srodek wedlugg zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera £s.ter JS-etylowy kwasu 5-fenylokarbamo- ilomino-lA3-tiadiazoUno-3-tiokarboksylowego-2. 11 .Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-benzoilo-l ,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- £0 fenylomocznik. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-dekanoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) -3-fenylomocznik. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 zawiera l-(2-fenoksyacetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5)-3-fenylomocznik, 14. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze zawiera 1 -fenylo-3-(2-propionylo-l,2,3-tiadiazolin^3- ylideno-5)mocznik. 40 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -[2-(3-chloropropionylo)-l,2,3-tiadiazolin-3r ylideno-51^3-fenylomocznik. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-butyrylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) 45 -3-fenylomocznjk. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-izobutyrylo-l,2,-3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-fenylomocznik. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 zawiera l-(2-pentanoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) -fenylomocznik. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-fenylo-3-(2-piwaloilo-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5)-mocznik. 55 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l[2-(2-chlorobenzoilo)-1,2,3—tiadiazolin-3-/ ylideno-5] -3-fenylomocznik. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester butylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- 60 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dwumetyloamid kwasu 5-fenylokarbamo- ilo-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 zawiera l-[2-(3-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3-110 851 19 20 ylideno-51 -3-fenylomocznik. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- metylo-3-fenylomocznik. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-metylofenylokar- bamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester etylowy kwasu 5-metylofenylokarba- mioloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-metylo-3-fenylomocznik. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-metylofenylokar- bamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowe- go-2. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester propylowy kwasu 5-metylofenylo- karbomoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester izopropylowy kwasu 5-metylofen^lo- karbomoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester fenyIowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-propylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-fenylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1-metylo-1-fenylo-3-(2-piwaloilo-l ,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-mocznik. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-izopropionylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-3-metylo-3-fenylomocznik. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[2-(2-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5]-3-metylo-3-fenylomocznik. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester allilowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- imino-1,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- (2-pirydylo)-mocznik. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-(2-pirydylo- karbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-butyrylo-l,2,3-tiadiazalina-3-ylideno-5) -3-(2-pirydylo)-mocznik. 5 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester propylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-propylowy kwasu 5-fenylokarba- io moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[2-(3,4-dwuchlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazo- lin-3-ylideno-5]-3fenylomocznik. 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 zawiera l-metylo-l-fenylo-l-(2-propionylo-l,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-mocznik. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimilo)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 20 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-fenylowy kwasu 5-fenylokarba- 25 moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3,-tiokarboksylowego-2. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l^[2-(2-furolilo)-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno- -51-3-fenylomocznik. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 3« zawiera l-{2-(3-metylobutyrylo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5] -3-fenylomocznik. 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-fenylokarba- moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 35 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera M2-(4-chloxobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-51 -3-(2-pirydylo)-mocznik. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- 40 -3-fenylotiomocznik. 55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-(2-pirydylo)-mocznik. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 zawiera l-(2-cykloheksylokarbonylo-l,2,3-tiadiazo- lino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik. 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3,3-dwumetylomocznik. 50 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3,3-dwumetylomocznik. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester heksylowy kwasu 5-(fenylokarbamo- 55 iloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-krotonylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-mocznik. 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 6o zawiera l-[2-(4-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5]-3-fenylomocznik. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester II-rzed. butylowy kwasu 5-fenylo karboiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 65 63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze110 851 21 22 zawiera metyloamid kwasu 5-dwumetylokarbamo- 64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. zawiera dwumetyloamid kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.R3-C-M=N-C-N\ e &N-C-NCR' B* y lVzor Z R3-CO-Y R5-N -C=0 rLJ-NH-C-NK x R2 Wzór S a3-co-o-co-R3 4;n- Wzór6 R5 Wzór 7 PL PL PL
Claims (4)
1.Zastrzezenia patentowe 18 1. Srodek o dzialaniu regulujacym wzrost roslin, zwlaszcza do opózniania wegetatywnego wzrostu, do usuwania lisci z roslin i/lub do wzmozonego tworzenia pedów rozkrzewiania, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5-mocznik o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lan¬ cuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siarki, R2 oznacza rodnik alkilowy ewentualnie zawierajacy w lancuchu jeden lub kilka atomów tlenu lub siar¬ ki, cykloalfatyczny rodnik weglowodorowy ewen¬ tualnie jedno- lub wielopodstawionym rodnikiem alkilowym, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym i/lub chlorowcem i/lub grupa alkilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trójfluoromety- Iowa i/lub grupa nitrpwa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy zawierajacy przynajmniej jeden atom az^otu, alfcc* R! i Rf wraz z atomem azotu oznaczaja grupe morfoUnowa, pipe- rydynowa lub piroUdynowa, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-t48 atomacl^ wagla, podstawiony rodnik alkilowy o 1—48 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 atomach wegla w gru¬ pie alkilowej, cykloalifatyczny rodnik weglowodoro¬ wy o 5^-8 atomach wegla, cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy o 5—8 atomach wegla jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 ato¬ mach wegla, aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla i/lub atomem chlo¬ rowca i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometyIowa, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy, grupe'alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa lub alkinyloksylowa o 2—6 atomach wegla, ewenutalnie podstawiona grupe aryloksylowa, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupe aminowa o wzorze 7, w której R4i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, rodniki arylowe albo rodniki arylowe jedno- lub wielo- podstawione jednakowymi lub róznymi podstawni¬ kami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, atomy chlorowca, grupy alkoksylowe o 1—6 atomach wegla, grupy nitrowe i/lub trójfluoromety- lowe, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5-mocznik o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1^4 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalki- lowy o 5—8 atomach wegla, rodnik fenylowy, chlo- rowoofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—4 ato¬ mach wegla w rodniku alkilowym, rodnik alkoksy- lofenylowy o 1—4 atomach wegla w grupie alko- ksylowej, rodnik nitrofenylowy, rodnik trójfluoro- metylofenylowy albo grupe pirydylowa lub piry- midylowa ewentualnie jedno- lub wielopodstawione jednakowymi lub róznymi podstawnikami, takimi jak rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, atomy chlo¬ rowca, grupy nitrowe lub grupy trójfluorometylowe.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 zawiera 1 -(acetylo-1,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- -fenylomocznik.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chloroacetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-3-fenylomocznik. 105. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamo- iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-fenylokarbamo- 15 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.7. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze zawiera ester izobutylowy kwasu 5-fenylokarbamo^ iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2,8. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze 20 zawiera ester izopropylowy kwasu 5-fenylokarba- moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.9. Srodek wedlug gzastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester fenylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- iimr4o-l,?,%-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. 2510. Srodek wedlugg zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera £s.ter JS-etylowy kwasu 5-fenylokarbamo- ilomino-lA3-tiadiazoUno-3-tiokarboksylowego-2.11. .Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-benzoilo-l ,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- £0 fenylomocznik.12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-dekanoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) -3-fenylomocznik.13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 zawiera l-(2-fenoksyacetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-yli- deno-5)-3-fenylomocznik,14. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze zawiera 1 -fenylo-3-(2-propionylo-l,2,3-tiadiazolin^3- ylideno-5)mocznik. 4015. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -[2-(3-chloropropionylo)-l,2,3-tiadiazolin-3r ylideno-51^3-fenylomocznik.16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-butyrylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) 45 -3-fenylomocznjk.17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-izobutyrylo-l,2,-3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-fenylomocznik.18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 zawiera l-(2-pentanoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5) -fenylomocznik.19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-fenylo-3-(2-piwaloilo-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5)-mocznik. 5520. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l[2-(2-chlorobenzoilo)-1,2,3—tiadiazolin-3-/ ylideno-5] -3-fenylomocznik.21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester butylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- 60 imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dwumetyloamid kwasu 5-fenylokarbamo- ilo-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 zawiera l-[2-(3-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3-110 851 19 20 ylideno-51 -3-fenylomocznik.24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- metylo-3-fenylomocznik.25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-metylofenylokar- bamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester etylowy kwasu 5-metylofenylokarba- mioloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-metylo-3-fenylomocznik.28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-metylofenylokar- bamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowe- go-2.29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester propylowy kwasu 5-metylofenylo- karbomoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2.30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester izopropylowy kwasu 5-metylofen^lo- karbomoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2.31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester fenyIowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowe- go-2.32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2.33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-propylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2.34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-fenylowy kwasu 5-metylofenylo- karbamoiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2.35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1-metylo-1-fenylo-3-(2-piwaloilo-l ,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-mocznik.36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-izopropionylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylide- no-5)-3-metylo-3-fenylomocznik.37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[2-(2-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5]-3-metylo-3-fenylomocznik.38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester allilowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- imino-1,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)-3- (2-pirydylo)-mocznik.40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-(2-pirydylo- karbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylo- wego-2. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2.41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2.42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-butyrylo-l,2,3-tiadiazalina-3-ylideno-5) -3-(2-pirydylo)-mocznik. 543. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester propylowy kwasu 5-fenylokarbamoilo- imino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-propylowy kwasu 5-fenylokarba- io moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2.45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[2-(3,4-dwuchlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazo- lin-3-ylideno-5]-3fenylomocznik.46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 zawiera l-metylo-l-fenylo-l-(2-propionylo-l,2,3-tia- diazolin-3-ylideno-5)-mocznik.47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester metylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimilo)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 2048. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester etylowy kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-fenylowy kwasu 5-fenylokarba- 25 moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3,-tiokarboksylowego-2.50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l^[2-(2-furolilo)-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno- -51-3-fenylomocznik.51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 3« zawiera l-{2-(3-metylobutyrylo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5] -3-fenylomocznik.52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-metylowy kwasu 5-fenylokarba- moiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-tiokarboksylowego-2. 3553. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera M2-(4-chloxobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-51 -3-(2-pirydylo)-mocznik.54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- 40 -3-fenylotiomocznik.55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-(2-pirydylo)-mocznik.56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 zawiera l-(2-cykloheksylokarbonylo-l,2,3-tiadiazo- lino-3-ylideno-5)-3-fenylomocznik.57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-acetylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3,3-dwumetylomocznik. 5058. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-benzoilo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3,3-dwumetylomocznik.59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester heksylowy kwasu 5-(fenylokarbamo- 55 iloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2.60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-krotonylo-l,2,3-tiadiazolin-3-ylideno-5)- -3-mocznik.61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 6o zawiera l-[2-(4-chlorobenzoilo)-l,2,3-tiadiazolin-3- ylideno-5]-3-fenylomocznik.62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester II-rzed. butylowy kwasu 5-fenylo karboiloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2 6563. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze110 851 21 22 zawiera metyloamid kwasu 5-dwumetylokarbamo-64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze iloimino-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. zawiera dwumetyloamid kwasu 5-(2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolino-3-karboksylowego-2. R3-C-M=N-C-N\ e &N-C-NCR' B* y lVzor Z R3-CO-Y R5-N -C=0 rLJ-NH-C-NK x R2 Wzór S a3-co-o-co-R3 4;n- Wzór6 R5 Wzór 7 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772716324 DE2716324A1 (de) | 1977-04-07 | 1977-04-07 | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL205826A1 PL205826A1 (pl) | 1979-01-29 |
| PL110851B1 true PL110851B1 (en) | 1980-08-30 |
Family
ID=6006198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978205826A PL110851B1 (en) | 1977-04-07 | 1978-04-05 | Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4243404A (pl) |
| JP (1) | JPS5858349B2 (pl) |
| AR (1) | AR220332A1 (pl) |
| AT (1) | AT360564B (pl) |
| AU (1) | AU517792B2 (pl) |
| BE (1) | BE865805A (pl) |
| BG (1) | BG29286A3 (pl) |
| BR (1) | BR7801908A (pl) |
| CA (1) | CA1108618A (pl) |
| CH (1) | CH635579A5 (pl) |
| CS (1) | CS202595B2 (pl) |
| DD (1) | DD135679A5 (pl) |
| DE (1) | DE2716324A1 (pl) |
| EG (1) | EG13274A (pl) |
| ES (1) | ES468408A1 (pl) |
| FR (1) | FR2386533A1 (pl) |
| GB (1) | GB1601992A (pl) |
| GR (1) | GR72590B (pl) |
| HU (1) | HU180983B (pl) |
| IL (1) | IL54307A (pl) |
| IN (1) | IN148640B (pl) |
| IT (1) | IT1095601B (pl) |
| LU (1) | LU79376A1 (pl) |
| MX (1) | MX5099E (pl) |
| NL (1) | NL7802730A (pl) |
| PH (1) | PH16415A (pl) |
| PL (1) | PL110851B1 (pl) |
| PT (1) | PT67871B (pl) |
| RO (2) | RO81681B (pl) |
| SE (1) | SE431982B (pl) |
| SU (1) | SU704454A3 (pl) |
| TR (1) | TR19950A (pl) |
| YU (1) | YU57378A (pl) |
| ZA (1) | ZA782000B (pl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3319008A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| JPS6027493U (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-25 | 品川商工株式会社 | 放熱用部品カバ− |
| WO2003055482A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-10 | Novo Nordisk A/S | Amide derivatives as gk activators |
| CA2744893A1 (en) * | 2002-06-27 | 2004-01-08 | Novo Nordisk A/S | Aryl carbonyl derivatives as glucokinase activators |
| MXPA06007667A (es) * | 2004-01-06 | 2006-09-01 | Novo Nordisk As | Heteroaril-ureas y su uso como activadores de glucocinasa. |
| WO2007006760A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Novo Nordisk A/S | Dicycloalkyl urea glucokinase activators |
| ATE547396T1 (de) * | 2005-07-08 | 2012-03-15 | Novo Nordisk As | Dicycloalkylcarbamoyl-harnstoffe als glucokinase- aktivatoren |
| EP1904467B1 (en) | 2005-07-14 | 2013-05-01 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| US8138185B2 (en) * | 2007-01-09 | 2012-03-20 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| US8318778B2 (en) * | 2007-01-11 | 2012-11-27 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| CN112040945A (zh) | 2018-06-12 | 2020-12-04 | Vtv治疗有限责任公司 | 葡萄糖激酶激活剂与胰岛素或胰岛素类似物组合的治疗用途 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
| DD103124A5 (pl) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| US3874873A (en) * | 1972-03-27 | 1975-04-01 | Fmc Corp | Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
| DE2324732C2 (de) * | 1973-05-14 | 1983-06-01 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2340570A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-27 | Bayer Ag | Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
-
1977
- 1977-04-07 DE DE19772716324 patent/DE2716324A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-10 YU YU00573/78A patent/YU57378A/xx unknown
- 1978-03-10 IN INU84/DEL/78A patent/IN148640B/en unknown
- 1978-03-13 NL NL7802730A patent/NL7802730A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-16 MX MX786936U patent/MX5099E/es unknown
- 1978-03-20 IL IL54307A patent/IL54307A/xx unknown
- 1978-03-24 TR TR19950A patent/TR19950A/xx unknown
- 1978-03-29 PH PH20945A patent/PH16415A/en unknown
- 1978-03-29 BR BR7801908A patent/BR7801908A/pt unknown
- 1978-03-31 AR AR271635A patent/AR220332A1/es active
- 1978-03-31 ES ES468408A patent/ES468408A1/es not_active Expired
- 1978-03-31 SU SU782595555A patent/SU704454A3/ru active
- 1978-03-31 BG BG7839250A patent/BG29286A3/xx unknown
- 1978-04-03 CH CH357578A patent/CH635579A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-03 GB GB12915/78A patent/GB1601992A/en not_active Expired
- 1978-04-04 US US05/893,357 patent/US4243404A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-04 EG EG234/78A patent/EG13274A/xx active
- 1978-04-05 LU LU79376A patent/LU79376A1/de unknown
- 1978-04-05 AU AU34810/78A patent/AU517792B2/en not_active Expired
- 1978-04-05 PL PL1978205826A patent/PL110851B1/pl unknown
- 1978-04-05 AT AT240078A patent/AT360564B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-05 DD DD78204608A patent/DD135679A5/xx unknown
- 1978-04-05 PT PT67871A patent/PT67871B/pt unknown
- 1978-04-05 GR GR55905A patent/GR72590B/el unknown
- 1978-04-06 SE SE7803899A patent/SE431982B/sv unknown
- 1978-04-06 CA CA300,576A patent/CA1108618A/en not_active Expired
- 1978-04-06 RO RO103933A patent/RO81681B/ro unknown
- 1978-04-06 HU HU78SCHE641A patent/HU180983B/hu unknown
- 1978-04-06 RO RO7893738A patent/RO77485A/ro unknown
- 1978-04-06 IT IT22029/78A patent/IT1095601B/it active
- 1978-04-07 CS CS782291A patent/CS202595B2/cs unknown
- 1978-04-07 FR FR7810377A patent/FR2386533A1/fr active Granted
- 1978-04-07 BE BE186653A patent/BE865805A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-07 ZA ZA00782000A patent/ZA782000B/xx unknown
- 1978-04-07 JP JP53041117A patent/JPS5858349B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0004931B1 (de) | Verwendung von Furan- und Thiophenderivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
| PL110851B1 (en) | Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers | |
| HU176860B (en) | Preparation containing amide-oxime derivative with plant hormone and herbicide activity and process for preparing the active materials | |
| EP0530149A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| PL121775B1 (en) | Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list'ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami | |
| DE2902832C2 (pl) | ||
| DE3331874A1 (de) | Neue thiophenderivate | |
| EP0093384B1 (en) | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same | |
| CH623458A5 (pl) | ||
| FI64158B (fi) | Foer minskning av vaexternas tillvaext och foer loefvaellning anvaendbara 1,2,3-tiadiazol-5-yl-karbamider | |
| EP0046069A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones | |
| EP0144895B1 (de) | Thiolan-2,4-dion-3-carboxamide | |
| EP0001641A1 (de) | 2-(2'-Nitro-5-(2"-chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-propionsäure-methoxyäthylester, ein diesen Ester als Wirkstoff enthaltendes Mittel und dessen Verwendung als Herbizid. | |
| SU1318160A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевины или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой | |
| EP0123931A2 (en) | Furan derivatives having fungicide activity | |
| US4028089A (en) | Plant growth influencers | |
| DE2719810A1 (de) | 1,2,3-thiadiazolin-2-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen | |
| KR800001507B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸-5-일-우레아의 제조방법 | |
| KR810001169B1 (ko) | 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법 | |
| DE1810581C3 (de) | N-Acyl-p-dialkylamino-phenylhydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogene Pilzen | |
| DE2643445A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| US4098598A (en) | Cyano containing benzoxazolinylidines and use thereof | |
| IL33254A (en) | N-noble-P-dialkylaminophenyl-hydrazones, a process for their production and use as fungicides | |
| DE2841824A1 (de) | Essigsaeureanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel | |
| JPH01113388A (ja) | 除草剤組成物 |