DE2324732C2 - N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Description
N-
-C-H
N C—NH2
S
S
a) mit Thiocarbanilsäurechlorid der Formel
C?— NH- CS- Ci
C?— NH- CS- Ci
in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder
b) zunächst mit Chlorthioameisensäure-O-alkylestern
der allgemeinen Formel
Cl-CS-OR
in der R einen niederen Alkylrest bedeutet und danach mit Anilin reagieren läßt, oder
c) mit Thiophosgen der Formel
Cl-
-Cl
in Gegenwart von anorganischen Säureakzeptoren umsetzt und dann in Gegenwart von katalytischen
Mengen Triäthylamin mit Anilin reagieren läßt, oder
d) mit Phenylisothiocyanat der Formel
d) mit Phenylisothiocyanat der Formel
in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Auch diese Mittel wirken jedoch nicht triebfördernd, sondern hemmen die Pflanzen lediglich in ihrem
Wachstum oder vernichten diese.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein gegenüber Pflanzen sowohl triebhemmende als auch
triebfördemde Effekte entfaltendes Mittel zu schaffen.
Es wurde nun gefunden, daß N-Phenyl-N'-lÄ3-thiadiazol-5-yI-thioharnstoff
der Formel
N C-H
Die Erfindung betrifft den neuen N-Phenyl-N'-l.2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff,
ein wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung als Wirkstoff sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung.
Ein bekannter Wirkstoff zur Regelung des Wachstums von Pflanzen ist Maleinsäurehydrazid (1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion),
der insbesondere Gräser in ihrem Wachstum hemmt (DE-PS 8 15 192). Dieser
Wirkstoff besitzt jedoch keine triebfördernden Effekte, die oftmals sehr erwünscht sind.
Es sind weiterhin zahlreiche weitere herbizide Mittel und Mittel zur Wachstnmsregelung bekannt (DK-OS
07 160; Naturwissenschaften, Band 57 [1970], Seiten
- 396).
C—NH-CS—NH-(T
auf den Pflanzenwuchs durch Hemmung des Wachstums bei gleichzeitiger Förderung der Triebbildung
regulierend einwirkt.
Die erfindungsgemäße Verbindung verzögert insbesondere das vegetative Wachstum, was nicht nur bei
Unkräutern, sondern auch bei Nutzpflanzen von wesentlicher Bedeutung sein kann.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch den Wirkstoff in konzentrationsabhängiger Weise gefördert
werden. So ist es r. B. möglich, das Wachstum der voll
ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigen Habitus zu
bringen oder einen Zwergwuchs hervorzurufen. Oftmals ist eine Hemmung des Pflanzenwuchses von einer
dunkelgrünen Blattfärbung begleitet. Solche Symptome wurden an vielen Pflanzenarten beobachtet aus den
Familien der Gramineen, Convolvulaceen, Cyperaceen, Liliaceen, Polygonaceen, Chenopodiaceen, Amaranthaceen,
Caryophyllaceen, Cruciferen, Leguminosen, Umbelliferen, Labiaten, Solanaceen, Rubiaceen, Compositen,
Cucurbitaceen.
Darüber hinaus lassen sich weitere vorteilhafte Wirkungen erzielen, wie z. B. die bereits erwähnte
Triebförderung, die sich in einer vermehrten Bildung der Bestockungstriebe behandelter Pflanzen äußert,
z. B. bei Gramineen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch möglich, auch das Wachstum der
Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Pflanzen wie Tabak nach der Dekapitierung die Ausbildung von
Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Je nach Anwendungszweck und Pflanzenart können die erforderlichen Aufwandmengen im Bereich von
etwa 0,1 bis 5,0 kg Wirkstoff/ha variieren, zur Erzielung
so einer totalen Entwicklungshemmung unter Umständen auch bis auf 10 kg Wirkstoff/ha gesteigert werden. Bei
Saatgutpudening genügen oft schon 0,1 g auf 100 kg
Saatgut.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann sowohl allein als auch in Mischung mit anderen Pflanzenschutz-
und Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet werden. Sofern eine zusätzliche Verbreiterung des Wirkungsspektrums
beabsichtigt ist, können z. B. auch andere Herbizide zugesetzt werden.
Je nach Verwendungszweck können auch an sich herbizid unwirksame Stoffe zugesetzt werden, unter
denen z. B. nichtphytotoxische Zusätze wie Netzmittel. Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze zu verstehen
sind.
Zweckmäßig wird der erfindungsgemäße Wirkstoff oder dessen vorerwähnte Mischungen in Form von
Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz
von flössigen und/oder festen Trägerstoffen bzw,
Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z-B, Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Benzol, Toluol, Cyclohexanon, Isophoron, oder auch Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B.
Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, oder pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind beispielsweise zu nennen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther,
Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und
fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Der Anteil des Wirkstoffs in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren.
Beispielsweise enthalten solche Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozent
flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfaiis bis zu 2ö Gewichtsprozent oberflächenaktive
Stoffe.
Die Ausbringung des Mittels erfolgt im allgemeinen in üblicher Weise, z. B. mit Wasser als Träger in
Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können ohne Schwierigkeiten
bisweilen für diesen Zweck empfohlene Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden.
Darüber hinaus ist die Ausbringung des Mittels im sogenannten »Ultra-Iow-Volume-Verfahren« ebenso
möglich wie seine App/.kation in Mikrogranulatform.
Die Anwendung des Mittels erfolgt ir, verschiedenartiger
Weise, z. B. durch Behandlung von Saatgut oder Pflanzenteilen, wie Wurzeln, Stamm, BMten, Früchte
oder Blätter, oder auch durch Behandlung des Bodens vor oder nach dem Auflaufen bzw. Austrieb der
Pflanzen.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich z. B. herstellen, indem man in an sich bekannter Weise
5-Amino-l,23-thiadiazolder Formel
N C-H
Il Il
N C-NH2
\ κ
S
\ κ
S
a) mit Thiocarbanilsäurechlorid der Formel
CS-Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder tert. organischen Base
z.B. Triethylamin, umsetzt, oder
b) zunächst mit Chlorthioameisensäure-O-alkylestern der allgemeinen Formel
b) zunächst mit Chlorthioameisensäure-O-alkylestern der allgemeinen Formel
Cl-CS-OR
in der R einen niederen Alkylrest bedeutet, z.B.
den Methyl-, Äthyl- oder Propylrest, umsetzt und den erhaltenen N-(l,2,3-Thiadiazol-5-yl)-thiocarbamitlsäure-O-alkylester
dann mit Anilin reagieren läßt, "der
c) mit Thiophosgen der Formel
Cl- C—Cl
Cl- C—Cl
in Gegenwart von anorganischen Säureakzeptoren, z.B. Calciumcarbonat oder Magnesiumoxid umsetzt
und das erhaltene N-(l,2,3-Thiadiazot-5-yl)-thiocarbamoylchlorid
oder das entsprechende Thiadiazol-tsothiocyanat dann in Gegenwart von
katalytischer! Mengen Triethylamin mit Anilin reagieren läßt, oder
d) mit Phenylisothiocyanat der Formel
d) mit Phenylisothiocyanat der Formel
/"N-N = C=S
in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, z.B. Triäthylamin, umsetzt.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung:
10,1g (0,1 Mol) 5-Amino-1,2,3-thiadiazol in 75 ml
Tetrahydrofuran, 11,95 ml (0,1 Mol) Phenylisothiocyanat
und 3 Tropfen Triäthylamin werden 4 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Stehen über Nacht
werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt, mit etwas Tetrahydrofuran/Benzol ausgewaschen und im Vakuum
getrocknet. Ausbeute: 6,7 g (28,4% der Theorie), Fp.:
205° C (Zersetzung).
Die Verbindung löst sich nicht in Wasser sowie aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen.
In polaren organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, J5 Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid,
ist sie löslich.
Die toxikologischen Daten der erfindungsgemäßen Verbindung sind wie folgt:
DL50 per os Ratte (Bereichsbestimmung): 5,0 g/kg.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Herstellung der anwendungsfertigen Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindung und ihrer
Mischung kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden.
Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden,
wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Verwendung und die wuchsregulatorische Wirkung der erfindungsgemäßen
Verbindung.
Getopfte oder in Schalen angezogene Haferpflanzen im 2-Blattstadium wurden im Gewächshaus mit
wäßrigen Suspensionen aus Spritzpulvern mit 20% Gehalt an den in der Tabelle aufgeführten Verbindungen
behandelt. Hierbei lagen die Verbindungen als wäßrige Suspensionen vor, die mit 500 Liter/ha
ausgebracht wurden. Die Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Verbindung betrug 0,3 kg Wirkstoff/ha,
die der Vergleichsmittel 1,0 kg Wirkstoff/ha.
b5 2 Wochen nach der Behandlung wurde die Anzahl der
gebildeten Seitentriebe ermittelt. Trotz höherer Aufwandmenge wurde mit den Vergleichsmitteln kein
triebfördernder Effekt erzielt.
kg WirkstolT/ha Hafer
Anzahl der Bestockungstriebe auf 100 Pflanzen
Erfindungsgemäße Verbindung
N-PhenyI-N'-l,2,3-thiadiazoI-5-yl-thioharastoff 0,3
N-PhenyI-N'-l,2,3-thiadiazoI-5-yl-thioharastoff 0,3
Vergleichsmittel
(l,2-Dihydropyridazin-3,6-dion) 1
(l,2-Dihydropyridazin-3,6-dion) 1
Vergleichsmittel gemäß DE-OS 20 07 160 4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-5,7-dichlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethoxy)-5,7-dichlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-2,l,3- 1
benzthiadiazol
4-{Äthoxy carbonyImethoxy)-6-chlor-2,1,3- 1
benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-7-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
5-(Äthoxycarbonylmethoxy)-2,l,3-benzthiadiazol 1
5-(Äthoxycarbonylmethoxy)-2,l,3-benzthiadiazol 1
5-(Äthoxycarbonylmethoxy)-6-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
5-(Hydroxycarbonylmethoxy)-6-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
S-tHydroxycarbonylmethoxy^-chlcr^, 1,3- 1
benzthiadiazol
5-(Äthoxycarbonylmethoxy)-7-chIor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
4-(i-PropoxycarbonyImethoxy)-5,7-dichlor-2,l,3- 1 benzthiadiazo!
4-(tert-ButoxycarbonyImethoxy)-5,7-dichior- 1 2,1,3-benzthiadiazol
4-(n-Butoxycarbonylmethoxy)-5,7-dichlor-2 1,3- 1 benzthiadiazol
4-(Methoxycarbonylmethoxy)-5,7-dichlor-2, 1,3- 1
benzthiadiazol
4-(Octoxycarbonylmethoxy)-5,7-dichIor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
4-(ÄthoxycarbonyImethyImethoxy)-5,7-dichlor- 1 2,1,3-benzthiadiazol
4-(H> 3roxycarbonylmethoxy)-2.1,3- 1
benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethoxy)-6-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethoxy)-7-chlor-2,1,3- 1
benzthiadiazol
5-(Hydroxycarbonylmethoxy)-2,l,3- 1
benzthiadiazol
5-(Hydroxycarbonylmethoxy)-4-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
5-(Äthoxycarbonylmethoxy)-4-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
S-iÄthoxycarbonylmethoxyHJ-dichlor^, 1,3- I
benzthiadiazol
S-iÄlhoxycarbonylmethoxyM^J-trichlor^JJ- I
benz'hiadiazol
113 0
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ΰ 0 0 0
kg WirkslolT/hii ΙΙ.ιΓογ
Bcslockungstricbe iiuf KX) Pflanzen
Vergleichsmittel gemäß DE-OS 20 07 160
S^HydroxycarbonylmethoxyM.öJ-trichlor^J^- I 0
benzthiadiazol
S-fÄthoxycarbonylmethoxyM.o-dichlor^.lJ- I 0
benzthiadiazol
5-(Hydroxycarbonylmethoxy)-4,6-diehlor-2,l,3- I 0
benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-5,6,7-trichlor-2,l,3- I 0
benzthiadiazol
4-{ Ϊ t UfirnYvrarhnnulmplhnvv i-^ f\ 7-tri<'hlrtr_0 j }, 1 Π
benzthiadiazol
7-(Athoxycarbonylmethoxy)-4.5-dichlor-2.l,3- I 0
benzthiadiazol
7-(Hydroxycarbonylmethoxy)-4.5-dichlor-2.l,3- I 0
benzthiadiazol
4-(Octoxycarbonylmethoxy)-5,7-dibrom-2.l.3- I 0
benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-5,7-dibrom-2.l,3- I 0
benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethoxy)-5-chlor-2,l,3- 1 0
benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethox>)-5.6-dichlor-2.l.3- 1 0
benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbony!methoxy)-5.6-dichlor-2,l,3- 1 0
benzthiadiazol
4-(AthoxvL'arbonylmethoxy)-5-methyl-7-chlor- I (I
2.1.3-benzthiadiazol
4-(HydroxycarbonyImethoxy)-5-methyl-7-chlor- 1 0
2.1.3-benzthiadiazol
. Verbindung als Spritzpulver in wäßriger Suspension mit
e ' s p ' e 500 Liter/ha ausgebracht wurde. Die wuchsverzögernde
Im Gewächshaus wurden getopfte Erdnußpflanzen Wirkung wurde durch Längenmessung des 1. Achsenim
Zwei-bis Drei-Blattstadium mit der erfindungsgemä- i->
gliedes (Internodium) bestimmt. Die Meßergebnisse ßen Verbindung behandelt. Die Aufwandmengen werden als prozentuale Wuchsverzögerung im Verbetrugen
0,3. 1 und 3 kg Wirkstoff/ha, wobei die gleich zu Unbehar.delt aufgeführt.
kg Wirkstoff/ha | Wuchsverzögerung | |
in % | ||
Erfindungsgemäße Verbindung | ||
N-Phenyl-N'-l^^-thiadiazol-S-yl-thioharnstoiT | 0,3 | 60 |
1 | 84 | |
3 | 84 | |
Vergleichsmittel | ||
(l,2-Dihydropyridazin-3,6-dion) | 0,3 | 0 . |
1 | 0 | |
3,0 | 10 |
Unbehandelte Kontrolle - 0
R - · ι :>
Verbindung in einer Aufwandmenge von 03 kg
pi e Wirkstoff als Spritzpulver in 500 Liter wäßriger
fm Gewächshaus wurde die erfindungsgemäße Suspension pro Hektar vor bzw. nach dem Auflaufen
der in nachstehender Tabelle aufgeführten Pflanzenarten ausgebracht. Als Vergleichsmittel wurde 1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion
in wäßriger Lösung mit gleicher Aufwandmenge und zum gleichen Anwendungszeitpunkt
gespritzt. In der folgenden Tabelle ist die
10
Wuchshemmung 3 Wochen nach der Behandlung in % zu Unbehandelt dargestellt. Wie die Befunde zeigen,
wurde mit der erfindungsgemäßen Verbindung eine viel stärkere Hemmwirkung erzielt als mit dem Vergleichsmittel.
Wuchs!.v. ii.-.iung in "', /u Unbehandelt
Vorau flaufverfahren
kg Wirkstoff/ha Hrfindungsgemäße Vergleichsmittel Unbehandelt
Verbindung
N-I'henyl- N'-1.2..1-thiadi- a/ol-5-vl-thioharn- StO(T |
1,2-Oihydropy-
rida/.in-3.6-dion |
100 | 80 |
0 | 0 |
0 | Ü |
100 | 50 |
100 | 0 |
10 | 10 |
70 | 20 |
50 | 50 |
20 | 20 |
0 | 0 |
100 | 50 |
0 | 0 |
10 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
70 | 40 |
90 | 0 |
20 | 0 |
100 | 100 |
0 | 0 |
Blumenkohl Zuckerrübe I omate Möhre Zwiebel Gurke Luzerne
Spinat Buschbohne Baumwolle Sojabohne
K. rtofleln
Weizen Gerste Hafer
Erbse Markstammkohl Stellaria media (Vogelmiere) Senecio vulgaris
(Kreuzkraut) Matricaria chamomilla (Echte Kamille) Lamium amplexicaule
(Stengelumfassende
Taubnessel)
Centaurea cyanus (Kornblume) Amarantus retroflexus (Rauhaariger Fuchsschwanz)
Chrysanthemum segetum (Saatwucherblume) Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz)
Setari faberi (Große Hirse, amerikanische Hirse)
0.3 0.3 U,3 0.3 0,3 0.3 0,3
0.3 0.3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0.3 0,3 0,3
0.3 0,3 0,3
40
90
50
20
90
50
20
0 0 Ü 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
11
12
Fortset/iinu
Wiichshemniung in % zu Unbehandelt
Nachaunaiifverfahren
kg Wirkstoff/ha HrfiiicIungsgemäSe Vergleichsmittel Unbehandelt
Verbindung N-Phenyl- N'-l.2.3-thiadi- azol-5-vl-thioharn- stofT |
1.2-Dihydropy- ridazin-3.6-dion |
100 | 0 |
60 | 0 |
0 | 0 |
50 | 20 |
50 | 0 |
50 | 0 |
50 | 20 |
80 | 20 |
20 | 0 |
50 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
10 | 0 |
0 | 0 |
70 | 0 |
60 | 0 |
Blumenkohl Zuckerrübe Tomate Möhre Zwiebel Gurke Luzerne Spinat Buschbohne
Baumwolle Sojabohne Kartoffeln Mais Weizen Gerste Hafer Reis Erbse Markstammkohl
Stellaria media (Vogelmiere) Senecio vulgaris (Kreuzkraut) Matricaria chamomilla
(Echte Kamille) Lamium amplexicaule
(Stengelumfassende
Taubnessel)
Centaurea cyanus (Kornblume) Arnarantus retroflexus (Rauhaariger Fuchsschwanz)
Chrysanthemum segetum (Saatwucherblume) Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz)
Setari faberi (Große Hirse, amerikanische Hirse) 0.3 0.3 0,3 0,3 0.3
0.3 0.3 0,3 0,3 0,3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0,3 0,3
0.3 0.3 0,3
10
20 90 20
10
10
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Claims (3)
1. N-Phenyl-N'-l £3-thiadiazo!-5-yI-thiohamstoff.
2. Wuchsregulatorisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach
Anspruch 1 gemeinsam mit einem Trägerstoff.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an
sich bekannter Weise 5-Amino-lA3-thiadiazoI der Formel
Priority Applications (33)
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---|---|---|---|
DE2324732A DE2324732C2 (de) | 1973-05-14 | 1973-05-14 | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
CH358074A CH589407A5 (de) | 1973-05-14 | 1974-03-14 | |
YU911/74A YU35590B (en) | 1973-05-14 | 1974-04-02 | Process for obtaining n-phenyl-n-1,2,3-thiadiazol-5-yl thiocarbamide |
CS2514A CS172883B2 (de) | 1973-05-14 | 1974-04-08 | |
DK222074A DK134231C (da) | 1973-05-14 | 1974-04-23 | 1,2,3-thiadiazolderivat til anvendelse i herbicider |
ES425721A ES425721A1 (es) | 1973-05-14 | 1974-04-26 | Procedimiento para la preparacion de n-fenil-n'1,2,3-tia- diazol-5,il-tiourea. |
CA198,804A CA1020564A (en) | 1973-05-14 | 1974-05-03 | Phenyl-thiadiazolyl-thiourea |
BG26605A BG20530A3 (de) | 1973-05-14 | 1974-05-05 | |
US05/468,031 US4245101A (en) | 1973-05-14 | 1974-05-08 | Method of preparation and use of N-phenyl-N'-1,2,3-thiadiazole-5-yl-thiourea |
FI1392/74A FI57943C (fi) | 1973-05-14 | 1974-05-08 | N-fenyl-n'-1,2,3-tiadiazol-5-yltiourea anvaendbar saosom herbicid |
AU68787/74A AU474059B2 (en) | 1973-05-14 | 1974-05-09 | Phenyl thiadiazolyl-thiourea |
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AT388174A AT333542B (de) | 1973-05-14 | 1974-05-10 | Herbizides mittel |
RO78727A RO63558A2 (ro) | 1973-05-14 | 1974-05-10 | Procedeu pentru prepararea n-fenil-n'-1,2,3,-tiadiazol-5-il-tioureei |
IL44803A IL44803A (en) | 1973-05-14 | 1974-05-12 | N-phenyl-n'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thiourea |
BR3883/74A BR7403883D0 (pt) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | Processo para fabricacao de fenil-tiadiazolil-tio-ureia e composicao a base desta |
IT22607/74A IT1048173B (it) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | Mezzo erbicida a base d n.fenil n.1.2.3 tiadiazol 5 il.tiourea e procedimento per la sua preparazione |
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