DE2638402C2 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind 1-Methyl-3-formyl-3-aryl-harnstoffe,
ihre Herstellung und herbizide
Mittel, die solche Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen 1-Methyl-3-formyl-3-aryl-harnstoffe
haben die Formel
worin R₁ C1-4 Alkyl
und R₂ Cl oder Brom bedeuten,
mit der Maßgabe, daß wenn R₂ Chlor bedeutet, R₁
verschieden ist von Methyl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind nützlich bei
der Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses. Aus der
US-Patentschrift 27 62 695 sind 3-Formyl-3-aryl-harnstoffe
bekannt, die eine herbizide Wirkung aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überraschend
vorteilhafte herbizide Eigenschaften. Dies
wird durch die Resultate in den folgenden Tabellen
illustriert, in denen die herbizide Wirkung im Gewächshaus
einiger Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen
mit der des Standards 3-Chlor-4-methyl-N-(methylcarbamyl)formanilid
(US Patentschrift 27 62 695,
Kolonne 3, Zeile 4) verglichen wurde.
In den folgenden Tabellen I bis III beziehen sich die
Ausdrücke "Verbindung 1", "Verbindung 4" und
"Verbindung 5" auf die Verbindungen gemäß den
entsprechenden, im nachfolgenden experimentellen Teil
angegebenen Beispiele, und der Ausdruck "Standard" auf
die obenerwähnte Verbindung 3-Chlor-4-methyl-N-(methylcarbamyl)formanilid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) kann
man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel (II)
worin R₁ und R₂ die zuvor angegebenen Bedeutungen
besitzen,
mit Methylisocyanat umsetzt.
Das Verfahren kann in einem organischen Lösungsmittel,
wie in einem Kohlenwasserstoff, z. B. Benzol, Toluol,
Cyclohexan durchgeführt werden, vorteilhaft in wasserfreiem
Medium und bei Temperaturen von 15 bis 100°C.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt bzw. sie
können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Ebenso sind die Salze der Formel (II) bekannt.
Die Verbindungen der Formel (I) sind besonders geeignet
zur selektiven Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
in Kulturpflanzen. Es gelingt sowohl die Bekämpfung von
Monokotyledonen- als auch von Dikotyledonen-Unkräutern,
z. B. Alopecurus spp, Amaranthus retroflexus, Capsella
bursa pastoris, Chenopodium album, Stellaria media,
Senecio vulgaris, Echinochloa crus-galli, Poa annua,
Agrostis alba, Sida spinosa, Setaria geniculata,
Digitaria sanguinelis, Sisymbrium irio und Cyperia
rotunda.
Außerdem verursachen die Verbindungen der Formel (I)
bei einer Aufwandmenge, die zur Bekämpfung des
Unkrautes notwendig ist, keinen wesentlichen Schaden
an Kulturpflanzen, wie z. B. bei Getreidearten, insbesondere
bei Gerste und Weizen; ferner verursachen sie auch
keinen Schaden bei Reis, Mais, Zuckerrohr, Baumwolle, Hülsenfrüchten,
Erdnüssen, Soja, Alfaalfa, Zuckerrüben, Karotten,
Kartoffeln und Flachs.
Es soll erwähnt werden, daß eine Anzahl Verbindungen der
Formel (I) eine gewisse sortenabhängige Weizenselektivität
zeigen.
Nichtsdestoweniger ist es möglich, die Sorten-Empfindlichkeit
jeder einzelnen Verbindung durch einen einfachen Treibhaustest
festzustellen und zu bestimmen.
Die Aufwandmenge an Wirkstoffen bei den zuvor genannten
Anwendungsmöglichkeiten schwankt naturgemäß und hängt von der
einzelnen Getreidesorte ab, sie ist ferner ahängig vom
verwendeten Wirkstoff, der Art der Anwendung, den äußeren
Bedingungen und den Arten des zu bekämpfenden Unkrautes.
Im allgemeinen werden befriedigende Resultate erhalten, wenn
der Wirkstoff in einer Menge von 0,5 bis 5 kg/Hektar, vorteilhaft
1 bis 3,5 kg/Hektar verwendet wird.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als unkrautvertilgende
(herbizide) Zusammensetzungen in Verbindung
mit geeigneten Trägern oder Verdünnungsmitteln
verwendet werden. Solche Zusammensetzungen sind ebenfalls
Gegenstand der Erfindung.
Unkrautzerstörende (herbizide) Zusammensetzungen
können entweder in fester oder flüssiger Anwendungsform
eingesetzt werden.
Feste Formulierungen, wie Granulate oder Stäubemittel,
können durch Vermischen oder Vermahlen eines geeigneten
festen Trägerstoffes, wie Diatomeenerde, Kaolin, Talkum,
Kalk, Kalkstein und Cellulosepulver zusammen mit den
Wirkstoffen erhalten werden.
Weitere Hilfsstoffe können den unkrautvertilgenden
Zusammensetzungen beigegeben werden. Solche typischen
Hilfsmittel sind Netz- und Dispergiermittel, z. B. das
Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einem Naphthalinsulfonat
und Alkylbenzolsulfonat, Mittel, welche die
Haftfestigkeit verbessern, z. B. Dextrin, ferner
emulsionsstabilisierende Mittel, wie Ammoniumkaseinate.
Solche Hilfsmittel sind als Zusätze nützlich, z. B.
in einer Zubereitung als Spritzpulver oder sie können
zusammen mit einem geeigneten Lösungsmittel Emulsionskonzentrate
bilden, z. B. mit Kohlenwasserstoffen, wie
Benzol, Toluol Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierten
Naphthalinen, Kerosin, fraktionierten aromatischen
Kohlenwasserstoffen (z. B. das Handelsprodukt
Shellsol AB mit einem Siedepunkt von 187 bis 213°C),
Ketone, wie Isophoron, Aceton, Cyclohexanon, Diisobutylketon
und Methyläthylketon, Alkohole, wie Isopropanol,
Äthanol und Methylcyclohexanol, chlorierte
Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthylen, Äthylenchlorid
oder Trichloräthylen.
Die unkrautvertilgenden (herbiziden) Zusammensetzungen
können neben einer Verbindung der Formel (I) als Wirkstoff
andere aktive Verbindungen enthalten, wie andere
unkrautvertilgenden Verbindungen z. B. aus der Harnstoff-,
Halogenbezonitril-, Carbamat- und Triazinreihe.
Konzentrierte Formen von Präparationen enthatlen im
allgemeinen zwischen 2 und 80%, vorteilhaft zwischen
2 und 50 Gewichtsprozenten einer Verbindung der
Formel (I) als Wirkstoff.
Die Anwendungsformen von Präparationen enthalten im
allgemeinen zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozente
einer Verbindung der Formel (I) als Wirkstoff.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozente
sind in Gewichtsprozenten angegeben und die Temperaturen
in Celsiusgraden.
25 Teile einer Verbindung der Formel (I), z. B. 1-Methyl-3-formyl-3-(3-chlor-4-isopropylphenyl)harnstoff,
5 Teile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und
einem Naphthalinsulfonat, 2 Teile eines Alkylbenzosulfonates,
5 Teile Dextrin, 1 Teil Ammoniumkaseinat und
62 Teile Diatameenerde werden zu einer homogenen Mischung
vermischt und anschließend so lange vermahlen, bis eine
durchschnittliche Teilchengröße von wesentlich unter
45 Micron erreicht wird.
25 Teile einer Verbindung der Formel (I), 65 Teile Xylol
und 10 Teile eines Gemisches aus dem Reaktionsprodukt
eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden solange gemischt, bis eine homogene
Lösung erhalten wird. Das erhaltene Emulsionskonzentrat
wird vor dem Gebrauch mit Wasser vermischt.
5 kg einer Verbindung der Formel (I), z. B. 1-Methyl-3-formyl-3-(3-chlor-4-isopropylphenyl)harnstoff werden
in 25 l Methylenchlorid gelöst. Die Lösung wird
anschließend zu 95 kg granuliertem Attapulgit
(mesh size: 24/48 Maschen/inch) gegeben und das Ganze
innig vermischt. Das Lösungsmittel wird hierauf
unter vermindertem Druck durch Erwärmen entfernt.
Die Verbindungen können vor (pre-em) oder auch nach (postem)
dem Auflaufen entweder bei Unkräutern oder bei Kulturpflanzen
angewendet werden.
Die Verbindungen können in Getreide nach dem Vorauflauf- oder
Nachauflauf-Verfahren eingesetzt werden, hauptsächlich nach
dem Vorauflauf-Verfahren nach bekannten Methoden.
Eine Mischung von 324 g (2,5 Mol) 3-Chlor-4-isopropyl-anilin
und 115 g (2,5 Mol) 98%iger Ameisensäure in 1000 ml Toluol wird
4 Std. unter Wasserabscheidung am Rückfluß erhitzt; nach
Abkühlen auf 70° werden weitere 115 g (2,5 Mol) 98%ige Ameisensäure
zugegeben und bis zur Beendigung der Wasserabscheidung
unter Rückfluß erhitzt (ca. 4 Std.). Die auf Raumtemperatur
abgekühlte Reaktionslösung wird zweimal mit je 300 ml einer
5%igen wäßrigen NaHCO₃-Lösung und zweimal mit je 300 ml Wasser
gewaschen, daraufhin zur Trocknung weitere 2 Stunden unter
Wasserabscheidung unter Rückfluß erhitzt und auf Raumtemperatur
abgekühlt. Die Lösung wird mit 3 ml trockenem Triäthylamin und
285 g (5,0 Mol) Methylisocyanat versetzt, bis zum Abklingen der
exothermen Reaktion bei Raumtemperatur gerührt, dann auf 80°
erwärmt und bis zur vollständigen Umsetzung (DC-Kontrolle) bei
80° gerührt (6-10 Std.). Das Reaktionsgemisch wird am Vakuum
vom Lösungsmittel befreit, am Hochvakuum getrocknet; der
entstandene Kristallbrei wird mit Petroläther verrieben,
abfiltriert und getrocknet. Man erhält die Titelverbindung als
weißes Pulver vom Smp. 98-100°. Umkristallisation einer
Probe aus abs. Äthanol ergibt die Titelverbindung vom
Smp. 101-103°.
In der folgenden Tabelle sind weitere Verbindungen der
Formel I angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel
1 erhalten werden.
Samentöpfe werden auf eine Tiefe von 6 cm mit einer
Mischung aus dem Torfkultursubstrat Nr. 1 (erhältlich
vom Torfstreuverband GmbH, 2900 Oldenburg, Bundesrepublik)
und Sand gefüllt. Die Oberfläche der
Mischung aus Sand und der Torfkultur wird mit 50 ml
einer wäßrigen Lösung einer Verbindung der Formel I
besprüht (wie gemäß Beispiel B formuliert wird)
und verschiedene Samen werden in jedem Samentopf gestreut
(siehe die folgende Aufstellung weiter unten).
Nach dem Einstreuen der Samen, wird die besprühte
(behandelte) Oberfläche mit einer 0,5 cm dicken
Schicht einer Mischung aus der Torfkultur und Sand zugedeckt.
Die Töpfe werden 28 Tage lang bei Zimmertemperatur
und bei einer Belichtung von 14 bis 17 Stunden pro
Tag gehalten.
Die Verbindungen der Beispiele 1 bis 5
werden nach der oben genannten Weise aufgebracht,
wobei die Menge zwischen 1,5 kg/Hektar und 2,5 kg/Hektar
entspricht.
Die verschiedenen verwendeten Pflanzenarten sind:
Alopecurus spp, Amaranthus retroflexus, Capsella
bursa pastoris, Chenopodium album, Stellaria media,
Senecio vulgaris, Echinochloa crus-galli, Poa annua,
Agrostis alba, Triticum vulgare (Weizen), Hordeum
(Gerste), Glycine soja (Sojabohnen), Linum usitatissimum
(Flachs), Solanum tuberosum (Kartoffel) und Gossypium
hirsutum (Baumwolle). Die Wirkstoffe zeigen in jedem
Fall selektive herbizide Wirkung, das heißt, bemerkeswerte
Schädigung an den Unkräutern ohne
wesentlichen Schaden an den Kulturpflanzen.
Nach einer dem Beispiel 6 ähnlichen Methode verfährt
man im folgenden Versuch, mit der Ausnahme, daß
der Wirkstoff angewendet wird, wenn die Pflazen beim
2.-4. Blattstadium sind, wobei das Einstreuen in die
Pflanzentöpfe gestaffelt ist um sicher zu sein, daß
die Pflanzen das 2.-4. Blattstadium zur gleichen Zeit
erreichen.
Wiederum werden die Verbindungen der Beispiele
1 bis 5 nach der oben angegebenen Methode
angewandt, wobei die Menge zwischen 1,5 kg/Hektar
und 2,5 kg/Hektar entspricht.
Die verschiedenen verwendeten Pflanzen sind:
Chenopodium album, Stellaria media, Senecio vulgaris,
Echinochloa crus-galli, Poa annua, Agrostis alba und
die Getreidekulturpflanzen in Beispiel 6. In jedem
Fall kann eine selektive herbizide Wirkung festgestellt
werden.
Claims (5)
1. 1-Methyl-3-formyl-3-aryl-harnstoffe der Formel I
worin R₁ C1-4 Alkyl
und R₂ Cl oder Brom bedeuten,
mit der Maßgabe, daß wenn R₂ Chlor bedeutet, R₁
verschieden ist von Methyl.
2. Die Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R₁ Isopropyl
und R₂ Chlor bedeuten.
3. Die Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R₁ tert.-Butyl
und R₂ Chlor bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß
einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der Formel II
worin R₁ und R₂ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung
besitzen, mit Methylisocyanat umsetzt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 bis 3 als Herbizid.
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