DE2223839A1 - 2-Fluor-5-halogenphenylharnstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

2-Fluor-5-halogenphenylharnstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel

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DE2223839A1
DE2223839A1 DE19722223839 DE2223839A DE2223839A1 DE 2223839 A1 DE2223839 A1 DE 2223839A1 DE 19722223839 DE19722223839 DE 19722223839 DE 2223839 A DE2223839 A DE 2223839A DE 2223839 A1 DE2223839 A1 DE 2223839A1
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    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups

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Description

" 2-Fluor-5-halogenpheny!.harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel "
Priorität: ■ 17. Mai 1971, V.St.A., Nr. 144 413
Es ist bekannt, daß bestimmte disubstituierte Phenylharnstoffe als Herbizide verwendbar sind. Es ist ferner bekannt, daß die Phenylgruppe vorzugsweise mit Chlor als Halogensubstituent substituiert ist. Die aktivsten Verbindungen sind in 3,4-Stellung der Phenylgruppe dihalogensubstituiert. Ein im Handel befindliches Herbizid dieses Typs ist z.B„ Diuron, systematisch als 1,1-Dimethyl-3-(3',4*-dichlorphenyl)-harnstoff bezeichnet. Dieses Herbizid ist jedoch nur begrenzt anwendbar, da eine zur wirksamen Unkrautbekämpfung ausreichende Menge Getreide, Reis und Luzerne schädigt.
Aufgabe der Erfindung war es, neue Herbizide mit vorzüglicher Yfirksamkeit zur Verfügung zu stellen, die Nutzpflanzen nicht, schädigen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
209850/1258
Gegenstand der Erfindung sind somit 2-Fluor-5-halogenphenyl~ harnstoffe der allgemeinen Formel I
0 CH3 i
in der Y ein Chlor- oder Fluoratom und R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind nachstehend zusammengestellt:
Verbindung Chemische Bezeichnung A 1,1-Dimethyl-3-(2f,5'-difluorphenyl)-harnstoff
B 1,1-Dimethyl-3-(5'-chlor-2·-fluorphenyl)-harnstoff
C 1-Methyl-3-(2',5'-difluorphenyl)-harnstoff D 1»Methyl-3-(5'-chlor-2·-fluorphenyl)-harnstoff
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksame Vorauflauf- und Nachauflauf-Herbizide zur Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern und von Segge. Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gelingt es, das Wachstum von Unkräutern ohne Schädigung der Nutzpflanzen zu bekämpfen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich vorzüglich zur Unkrautbekämpfung in Getreide, Reis und Luzerne. Sie sind daher dem bekannten Herbizid Diuron überlegen, da sie bei vergleichbarer Wirksamkeit keine Schädigung von Nutzpflanzen hervorrufen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind ferner wirksamere Herbizide als die entsprechenden 2,5-Dichlorphenyl- und 2,5-Dibromphenylharn-
209850/1258
stoffe. Das bezeichnendste Merkmal der erfindungsgemäßen. Verbindungen ist, daß sie ohne Schädigung von Nutzpflanzen zur selektiven Vorauflauf-Unkrautbekämpfung verwendet werden kör.-nen.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der 2-Fluor-5-halogenphenylharnstoffe der allgemeinen Formel lt das dadurch gekennzeichnet ist, daß man entweder (a) ein 2-Fluor~5-halogenphenylisocyanat der allgemeinen Formel II
KCO (II)
in der Y die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einem Amin der allgemeinen Formel III
(III) H N--R ·
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder (b) ein 2-Fluor-5-halogenanilin der allgemeinen Formel IV
(IV)
in der Y die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einem Methylcarbaminsäurechlorid der allgemeinen Formel V
0 CH3
·' ι .
Cl C N R (V)
209850/1258
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
Die Erfindung betrifft ferner herbizide Mittel, die mindestens einen der erfindungsgemäßen 2-Fluor-5-halogenphenylharnstoffe in wirksamen Mengen enthalten. Die herbiziden Mittel können Gemische der erfindungsgemäßen Verbindungen mit festen oder flüssigen Verdünnungsmitteln oder mit Lösungsmitteln sein. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können sowohl in unverdünnter Form eingesetzt als auch zu herbiziden Mitteln gemäß den in der US-PS J5 4-19 626 beschriebenen Verfahren unter Verwendung der dort beschriebenen Verdünnungsmittel verarbeitet werden. Die herbiziden Mittel können auch oberflächenaktive Mittel, andere Pestizide oder Wachstumsregulatoren, Düngemittel, Spritzöle, Haftstoffe, Trägerstoffe und/oder andere Verdünnungsmittel enthalten. Die herbiziden Mittel können etwa 0,01 bis etwa 99 Gewichtsprozent mindestens einer der erfindungsgemäßen Verbindungen als aktiven Yiirkstoff enthalten.
Die Unkrautbekämpfung wird durch Aufbringen einer phytotoxischen Menge einer erfindungsgeraäßen Verbindung an der Stelle des unerwünschten Pflanzenwachstums durchgeführt. Die erfindungsgemäße Verbindung oder ein daraus hergestelltes herbizides Mittel wird bei Verwendung als Nachauflauf-Herbizid direkt auf die Blätter und bei Verwendung als Vorauflauf-Herbizid auf den Boden aufgebracht. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzmitteln, Tränkungsmitteln, Stäubemitteln, Emulsionen, Dispersionen, Suspensionen oder Lösungen oder in anderen geeigneten Formen angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Mengen von etwa 70 g/ha bis etwa
209850/1258
17,9 kg/ha und insbesondere in Mengen von etwa 140 g/ha bis etwa 4,48 kg/ha als Herbizide wirksam.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Prozente, Mengen, Teile und Verhältnisse beziehen sich auf das Gewicht, wenn nicht anders angegeben.
Beispieli
Herstellung von 1-Methyl-3-(5'-chlor-2'-fluorphenyl)-harnstoff (Verbindung D)
Ein Reaktor wird mit 500 ml wasserfreiem Benzol beschickt, und das Benzol wird mic gasförmigem Monomethylamin gesättigt. Die so erhaltene Lösung wird tropfenweise mit einer Lösung von 43 g (0,25 Mol) 5-Chlor-2-fluorphenylisocyanat in 50 ml wasserfreiem Benzol versetzt. Nach vollständiger Zugabe wird 10 Minuten gasförmiges Monomethylamin durch das Gemisch geleitet. Anschließend wird das Reaktionsgemische abgekühlt und mit 200 ml Petroläther versetzt, wobei das Reaktionsprodukt in fester Form ausfällt. Der Feststoff wird abfiltriert, mit Petroläther gewaschen und dann an der Luft getrocknet. In 95prozentiger Ausbeute werden 48 g 1-Methyl-3-(5'-chlor-2'-fluorphenyl)-harnstoff vom F. 153 bis 156°C erhalten. Das Infrarotspektrum dieser Verbindung zeigt eine NH-Bande bei 3300 cm und eine C=0-Bande bei 1640 bis 1650 cm"1.
Beispiel2
Herstellung von 1-Methyl-3-(2f,5'-difluorphenvl)-harnstoff (Verbindung G)
Ein Reaktor wird mit einer Lösung von 35 g (0,45 Mol) wäßrigem Monomethylamin in 150 ml Aceton beschickt. Diese Lösung wird
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während 15 Minuten tropfenweise mit einer Lösung von 54,4 g (0,35 Hol) 2,5-Difluorphenylisocyanat in 50 ml Aceton versetzt. Während der Zugabe steigt die Reaktionstemperatur von 25 auf 60°C an. Nach vollständiger Zugabe wird das Gemisch 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 250C abgekühlt und mit Wasser verdünnt. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abfiltriert. Das Rohprodukt wird aus Aceton umkristallisiert, wobei in 65prozentiger Ausbeute 42,6 g 1-Methyl-3-(2',5'-difluorphenyl)-harnstoff vom
F. 186 bis 1890C erhalten werden.Das Infrarotspektrum zeigt
— 1 —1
eine NH-Bande bei 53t>ü cm und eine C=0-Bande bei 1660 cm
Beispiel 3
Die in den nachstehenden Tabellen I und II aufgeführten Verbindungen werden gemäß den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Tabellen I und II enthalten Daten der vier erfindungsgemäßen Verbindungen, die abgekürzt mit A, B, C und D bezeichnet v/erden, und Daten anderer Dichlor-, Difluor- und Dibromphenylharnstoffe, die im Beispiel 4 als Vergleichsverbindungen eingesetzt werden.
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Tabelle I Verbindung Chemische Bezeichnung
E 1-Methyl-3-(2·,5'~dichlorphenyl)-harnstoff
F 1,1-Dimethyl-3-(2',5'-dichlorphenyl)-harnstoff
A 1,1-Dimethyl-3-(2',5!-difluorphenyl)-harnstoff
C 1-Methyl-3-(2',5'-difluorphenyl)-harnstoff
B 1,1-Dimethyl-3-(5'-chlor-2·-fluorphenyl)-harnstoff
G 1,1-Dimethyl-3-(2',4'-difluorphenyl)-harnstoff
H 1-Methyl-3-(2!,4'-difluorphenyl)-harnstoff
D 1-Methyl-3-(5'-chlor-2'-fluorphenyl)-harnstoff
I 1-Metnyl-3-(2',5'-dibromphenyl)-harnstoff
K 1,1-Dimethyl-3-(2',5'-dibromphenyl)-harnstoff.
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Tabelle II
CH3
Verbindung ¥
hergestellt Ausbeute, R nach Ver- Prozent fahrensweise
F., Summenformel
Elementaranalyse,
Elenerataranalyse, Prozent' Stickstoff berechnet gefunden
CD CO CD
E ^ ' Cl
F (2) Cl
A F
C F
3 F
G F
H F
D F
I Br
K Br
Cl
Cl
F
F
H
CH
CH
Cl CH
CH
Cl
Br
H H
Br CH-
b b b b b b b a a a
91
83,5
52
65
80
34
62
So
91
68 190-191 C8H8Cl2N2O
104-106 C9H10Cl2N2
67 186-189 C9H10F2N2O
119-120 C0H10Cl F N2
100-102 C9H10F2N2O
182-184 C8H8F2N2O
■; 53-156 C8H8Cl F N2O
203-205 C8H8Br2N2O
108-110 C0H^Br0N0O
K'J F. nach Chemical Abstracts, Band 56 (1962), 7214:
10 2 2
193°C
(2)
14,0
15,0
13,0
14,0
15,0
13,8
9,1
8,7
13,5
15,1
13,1
13,5
15,1
13,8
9,2
8,8
F. nach Chemical Abstracts, Band 67 (1967), 90479: 110 bis 1140C
K) CO OO CO
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im Feldversuch geprüft und mit anderen dihalogensubstituierten Phenylharnstoffen und mit dem im Handel erhältlichen Herbizid Diuron verglichen. Bei der Vorauflauf-Prüfung v/ird der Boden mit den vorgenannten Verbindungen am Tag vor der Aussaat behandelt. Bei der Nachauflauf-Prüfung werden die Pflanzen mit den vorgenannten Verbindungen 2 Wochen nach dem Einpflanzen behandelt.
Beispiel 4 Feldversuche (a) Vorauflauf-Prüfung
Ein Feld, aus dem sämtliche einjährigen Unkräuter vor dem Versuch entfernt wurden, wird am Tag vor der Aussaat mit wäßrigen Suspensionen behandelt, die aus 120 g Testverbindung/Liter enthaltenden emulgierbaren Konzentraten hergestellt wurden. Im Falle des.als Standard dienernden, im Handel befindlichen Herbizids Diuron wird die wäßrige Suspension aus einem 80prozentigen benetzbaren Pulver hergestellt. Die Testverbindungen werden durch Harken in zwei Richtungen, die miteinander einen Winkel von 90 bilden, in den Boden eingearbeitet. Die Testverbindungen werden in Mengen von 1,12, 0,56 und 0,28 kg/ha angewendet. Am nächsten Tag werden in das behandelte Feld Samen breitblättriger Unkräuber (Amaranthus retroflexus, Ipomoea spp., Chenopodium album, Fagopyrum esculentur.^ Abutilon theophrasti und Helianthus annuus) und Samen von Gräsern (Eleusine indica, Setaria viridie und Echinochloa crusgalli) eingesät. 8 Wochen nach der Behandlung wird der Schädigungsgrad sämtlicher Testpflanzen auf einer von 0 bis 100 reichenden Skala bewertet, wobei der Wert 0 eine vollkommen normale Pflanze und der V/ert
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- ίο -
100 die vollständige Vernichtung bedeutet. Die für die vorgenannten breitblättrigen Unkräuter und Gräser erhaltenen Schädigungsgrade sind in Tabelle III zusammengestellt.
209850/1258
Tabelle III
Vorauflauf-Feldversuch
■- 11 -
0 CH3
N-C —N—R
O
CD
OO
Verbindung
C H D Ξ I
Diuron A C-B F K
Cl
3r
Cl
Br
K F H H
Cl
H F H H H
Cl
Cl
Br
Cl
Cl
Cl
Br
H H H H H CH
Unkrautbekämpfung, Prozent
CH CH CH
breitblättrige Unkräuter,
kg Testverbindung/ha
1,12 0.56 0,28
100 100 95
100 90 40
100 95 90
50 10 0
0 0 0
100 80 70
100 100 90
100 90 50
100 80 70
60 30 , 0
0 0 . 0
Gräser,
kg Testverbindung/ha
0,56
100'
30
100
100
100
60
20
0.28 100
0 90
90 60
0 40
co oo co
(b) Nachauflauf-Prüfung
In ein Feld, aus dem vor dem Versuch sämtliche einjährigen Unkräuter entfernt wurden, werden Samen breitblättrißer Unkräuter (Amaranthus retroflexus, Ipomoea spp., Chenopodium album, Fagopyrum esculentum, Abutilon theophrasti und Helianthus annuus) und Gräser ( Eleusine indica, Setaria viridis, Enchinochloa crusgalli und Enchinochloa frumentacea) eingesät. 2 V/ochen nach dem Einsäen werden die Pflanzen mit wäßrigen Suspensionen behandelt, die aus 120 g Testverbindung/Liter enthaltenden emulgierbaren Konzentraten hergestellt werden. Im Falle des als Standard dienenden, im Handel befindlichen Herbizids Diuron wird die wäßrige Suspension aus einem 80prozentigen benetzbaren Pulver hergestellt. Die Testverbindungen v/erden in Mengen von 0,56, 0,28 und 0,14 kg/ha angewendet. A V/ochen nach der Behandlung wird der Schädigungsgrad sämtlicher Testpflanzen auf einer von 0 bis 100 reichenden Skala bewertet, wobei der V/ert 0 eine vollkommen normale Pflanze und der Wert 100 die vollständige Vernichtung bedeutet. Die für die vorgenannten breitblättrigen Unkräuter und Gräser erhaltenen Schädigungsgrade sind in Tabelle IV zusammengestellt.
209850/1258
Tabelle IV
Nachauflauf-Feldversuch
H O CH3 t " « N—C—Ν—Β
Verbin
dung		 ¥ X γ R
0985Q C F H F H
H F F H H
—Λ
NJ		 D F H Cl H
cn
OO		 E Cl H Cl H
I Br H Br H
Diuron ' ■ H Cl Cl CH,
A F H F CH,
G F F H CH3
B
F		 F
Cl		 H
H		 Cl
Cl		 CH3
CH3
K Br H Br CH^
Unkrautbekämpfung;, Prozent
breitblättrige Unkräuter kg Testverbindung/ha
0,56
100
O
95
90
98
25
90
0,28
90
O 70
60 70
0 40
0,14
Gräser,
Testverbindung/ha
0,56 0,28 0,14
90 80 60
0 0 0
80 50 0
0 0 0
0 0 0
60 0 0
90 40 0
0 0 0
60 0 0
0 0 0
0 0 0
ro co co
Beispiel 5
Bestimmung der Toleranz von Nutzpflanzen im Feldversuch
Ein Feld, aus dem vor dem Versuch sämtliche einjährigen Unkräuter entfernt v/urden, wird in Reihen mit Getreide, Reis und
Luzerne bepflanzt. Nach dem Einpflanzen der Nutzpflanzen wird
das Feld mit wäßrigen Emulsionen behandelt, die aus 12Og Testverbindung/Liter enthaltenden emulgierbaren Konzentraten hergestellt werden. Die Testverbindungen v/erden in Mengen von
1,12, 0,56 und 0,28 kg/ha angewendet. 4 Wochen nach der Behandlung wird der Schädigungsgrad sämtlicher Testpflanzen auf einer von 0 bis 10 reichenden Skala bewertet, wobei der Wert 0 eine
vollkommen normale Pflanze und der Wert 10 die vollständige
Vernichtung bedeutet. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt.
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Tabelle V
Verbin-
cn Diuron ο
^ A
B
C
D
H F F F F
Bestimmung der Toleranz von Nutzpflanzen
H 0 CH3
t " ι
N_C—N—R
Cl
H H H H
Cl F
Cl F
Cl
Getreide, Reis, Luzerne,
kg Testverbindung/ha kg Testverbindung/ha kg/Testverbindung/ha
0,56
10
1
1
2
1
0,28
9
0
0
0
0
1,12
10
2
3
2
4
0,56
10
1
0
1
1
0,28
9
0
0
0
0
1,12
10
4
4
"4
4
0^56
10
2
2
3
3
0.28
ΙΟΙ
1
0
0
NJ CjO OO CO CD
Aus den Tabellen III und IV geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen A1 B, C und D den entsprechenden 2,5-Dichlorphenylharnstoffen, d.h. den Verbindungen E und F überlegen sind. Ferner sind die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl den entsprechenden 2,5-Dibrompheny!harnstoffen, d.h., den Verbindungen I und K, als auch den entsprechenden 2,4-Difluorpheny!harnstoffen, d.h., den Verbindungen G und H, überlegen. Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist vergleichbar mit der Wirkung von Diuron, einem handelsüblichen 3, 4-Dichlorplienylharnstoff-Herbizid. Die Ergebnisse der Tabelle V zeiger., daß die erfindungsgemäßen Verbindungen von Getreide, Reis und Luzerne weit besser toleriert werden als Diuron.
2CS88Ü/ 12

Claims (1)

  1. Patentansprüche 2-Fluor-5-halogenpheny!harnstoffe der allgemeinen Formel χ
    (D
    in der Y ein Chlor- oder Fluoratom und R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet.
    2, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
    (a) ein 2-Fluor-5-halogenphenylisocyanat der allgemeinen Formel II
    N0° (II)
    in der Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einem Amin der allgemeinen Formel III
    CH3 (III)
    H ν R
    in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, oder (b) ein 2-Fluor-5-halogenanilin der allgemeinen Formel IV
    (IV)
    2098S0/1258
    in der Y die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einem Methylcarbaminsäurechlorid der allgemeinen Formel V
    0 CH3 ι' ι
    Cl c K-—R (V)
    in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
    3. Herbizide Mittel, bestehend aus
    (a) etwa 0,1 bis etwa 15 Gewichtsprozent eines oberflächenaktiven Mittels,
    (b) etwa 0,1 bis etwa 99 Gewichtsprozent mindestens eines 2-Fluor-5-halogenphenylharnstoffs nach Anspruch 1 und
    (c) üblichen Zusätzen und inerten Trägerstoffen als Rest.
    209850/12S8
DE19722223839 1971-05-17 1972-05-16 2-Fluor-5-halogenphenylharnstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel Pending DE2223839A1 (de)

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