DE2141586C2 - Herbizides Saatschutzmittel auf Sulfonatbasis - Google Patents

Herbizides Saatschutzmittel auf Sulfonatbasis

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DE2141586C2 DE2141586A DE2141586A DE2141586C2 DE 2141586 C2 DE2141586 C2 DE 2141586C2 DE 2141586 A DE2141586 A DE 2141586A DE 2141586 A DE2141586 A DE 2141586A DE 2141586 C2 DE2141586 C2 DE 2141586C2
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Description

X-(CH2Jn-O-SO2-R
als Saatschutzmittel gegen Schädigung der Kulturpflanzen bei der selektiven Unkrautbekämpfung mit Thiolcarbamat-Herbiziden, insbesondere mit S-Äthyl-N.N-dipropyl-thiolcarbamat, wobei X, R und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, das als herbiziden Bestandteil Thiolcarbamate und zusätzlich ein Gegenmittel der Formel
X-(CH2J0-O-SO2-R
enthält, in der X ein Halogenatom bedeutet, R eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxycarbonylmethyl-, Halogenalkoxycarbonylmethyl-, gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Phenyl- oder eine Benzylgruppe darstellt und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist. Durch diese Gemische soll das Getreide vor Schädigungen durch Thiolcarbamat-Herbizide geschützt werden.
Aus der Vielzahl der handelsüblichen Herbizid·; haben die N-N-Dialkylthiolcarbamate als solche oder im Gemisch mit anderen Herbiziden, wie den Triazinen, cina relativ hohe, industrielle Erfolgsquote erreicht. Bei unterschiedlicher Konzentration, die je nach der Resistenz der Unkrautarten schwankt, wirken diese Herbizide auf eine große Zahl derselben augenblicklich toxisch. Einige Beispiele solcher Verbindungen werden in den US-PSen 29 13 327, 30 37 853, 3175 897, 31 85 720 und 31 98 786 beschrieben. Die Praxis erwies jedoch, daß die Verwendung der Thiolcarbamate als Unkrautvertilgungsmittel in Getreidefeldern bisweilen starke Schädigungen der Getreidepflanzen zur Folge hat. Erfolgt die Verwendung im Boden in den empfohlenen Mengen mit dem Ziel, eine Vielzahl von breitblättrigen Unkrautarten und Gräsern zu bekämpfen, so kommt es zu schweren Mißbildungen und Verkümmerungen der Getreidepflanzen. Dieses abnormale Wachstum führt zu Ertragsschädigungen.
Es wurde nun gefunden, daß die Getreidepflanzen dadurch vor Schädigungen durch die Thiolcarbamate der vorgenannten Patentschriften geschützt werden können, daß man dem Boden als Gegenmittel eine Verbindung der Formel
X—(CH2Jn- O—SO2 — R
zuführt, in der X ein Halogenatom bedeutet, R eine Alkyl-, Halogenalkyl-. Alkoxycarbon-ylmethyl-, Halogenalkoxycarbonylmethyl-, gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Phenyl- oder eine Benzylgruppe darstellt und π eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist.
Die Verbindungen dieser Formel können durch Umsetzung eines geeigneten Alkohols mit einem entsprechenden Sulfonylchlorid synthetisiert werden.
Gegebenenfalls kann ein Lösungsmittel wie Äthyläther eingesetzt werden. Dann wird dem Gemisch ein Säureakzeptor, z. B. Triäthylamin zugesetzt. Das Endprodukt fällt in praktisch quantitativer Ausbeute an.
Herstellung von 2-BromäthyI-methansulfonat
Eine Lösung aus 12,5 ml 2-Bromäthanol, 7,6 ml Methansulfonylchlorid und 100 ml Äther wurde bei 5—100C im Verlauf von 55 Minuten troptenweise mit 14 ml versetzt und eine Stunde bei 5—100C gerührt. Man stellte das Gemisch dann bei Raumtemperatur ab und rührte es weitere 15 Minuten. Nach Zusatz von 100 ml Wasser wurde die Ätherschicht abgetrennt, über
■)5 Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Man erhielt 16 g sehr leichtes, gelbes öl mit η ? 1,4801.
Analog hierzu wurden weitere Verbindungen unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien wie vorstehend aufgeführt hergestellt. In nachstehender Tabelle werden Beispiele erfindungsgemäßer Schutzmittel zusammengestellt. Die den Verbindungen zugeordneten Nummern werden im folgenden beibehalten.
Tabelle 1
X-(CH2Jn-O-SO2-R
Verbindung
Nr.		 η X R
1 2 Br -CH.,
2 2 Br -C2H5
3 3 Br -CH,
Verbindung
Nr.
8 2
9 2
10 2
11 2
12 2
13 3
14 3
15
(Vergleichs
mittel)		 2
17
18
19
20
Cl
Br
Br
Br
Br Cl
Br Br Br Br Br Cl
Br Br
I
Br
Die erfindungsgemäß als Gegenmittel eingesetzten bn Verbindungen können in jeder geeigneten Form angewendet werden. So können sie beispielsweise zu emulgierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren Konzentraten, zu einer Flüssigkeit, zu einem benetzbaren Pulver, zu Stäuben, zu einem Granulat oder zu einer anderen zweckmäßigen Form verarbeitet werden. Vorzugsweise werden die Gegenmittel den N,N-Dialkylthiolcarbamaten beigemischt und vor oder nach dem
CH3
-CH2-CH CH3 CH3
-CH2-CH CH3 CH3
-CH2-CH CH3
-(CHj)3CH3 -CH3
Il
-CH2-C-O-CH2-CH2-Br -CH2Cl -(CHJ5CH3 -CH2Cl —(CH2)5CH3 OCH2CH2CI
CH,
-CH3
-CH2CH2CH2Cl
Einsäen des Getreides in den Boden eingearbeitet. Doch kann natürlich auch zuerst das Thiolcarbamal-Herbizid und danach das Gegenmittel in den Boden eingearbeitet werden. Des weiteren kann das Getreidesaatgut mit dem Gegenmittel behandelt und im Boden eingesät werden, der entweder bereits mit Herbizid versehen oder nicht damit behandelt wurde und anschließend einer Herbizid-Behandlung unterzogen wird. Durch den Zusatz des Gegenmittels wird die herbizide Wirksam-
IO
15
20
keit der Carbamat-Verbindungen nicht beeinträchtigt Die Menge des Gegenmittels kann zwischen etwa 0,01 und etwa 15 Gew.-Teilen pro Gewichtsteil Thiolcarbamat-Herbizid schwanken, wird jedoch gewöhnlich exakt danach ermittelt, welches Verhältnis sich im Hinblick auf die wirksamste Quantität als wirtschaftlich erweist
Versuchsmethode 1
Verwendung im Boden
Metall-Flachkästen mit den Maßen
20,32 χ 30,48 χ 7,62 cm wurden mit 4,54 kg lehmigem Felton-Sandboden gefüllt Herbizid und Herbizid-Gegenmittel wurden getrennt oder zusammen in den Boden eingearbeitet, während dieser in einem 19-Liter-Zementmischer gemischt wurde. Für die getrennte Verwendung von Herbizid und Gegenmittel wurden von jeder Verbindung folgende Vorratslösungen hergestellt:
Für das Herbizid wurden 936 mg 75,5%-igen Wirkstoffes mit 100 ml Wasser verdünnt Für das Gegenmittel verdünnte man 700 mg technisches Material mit 100 ml Aceton. 1 ml dieser V;rratsiösungen entsprach 7 mg Wirkstoff oder 0,112 g/m2, wenn der damit behandelte Boden in die 2032 χ 30,48 χ 7,62 cm großen Flachkästen gefüllt wurde. Nach Behandlung des Bodens mit dem Herbizid und dem Gegenmittel in dem gewünschten Verhältnis wurde die Erde vom Zementmischer in die 2032 x 30,48 χ 7,62 cm großen Flachkästen gebracht, um die Einsaat durchzuführen. Zuvor wurde von jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden zum späteren Abdecken der Samenkörner weggenommen. Die Erde in den Kästen wurde eingeebnet, und es wurde in jedem Kasten 12,7 mm tiefe Rillen angelegt Die Getreidekörner (DeKalb XL 374) wurden jeweils in ausreichender Menge für guten Stand ausgesät. Anschließend bedeckte man die Samenkörner mit dem etwa halben Liter Boden, der kurz vor dem Einsäen entnommen wurde.
Die Kästen wurden dann auf Bänke bei 21 —32°C ins Gewächshaus gestellt. Bis zur Auswertung wurden sie so besprengt, daß gutes Pflanzenwachstum sichergestelltwar Die Erträge wurden nach 2 ider 3 Wochen ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengestellt.
Versuchsmethode II
Behandlung des Getreidesaatguts
Metall-Flachkästen mit den Maßen
20,32 χ 30,48 χ 7,62 cm wurden mit 4.54 kg lehmigem Felton-Sandboden gefüllt. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Herbizid in den Boden eingebracht. Die Erde eines jeden Kastens wurde in einen 19 Liter fasrenden Zementmischer gefüllt und darin gemischt, während das Herbizid als Vorratslösung, hergestellt durch Zusatz von 936 mg 75,5%igen Wirkstoffes zu 100 ml Wasser, eingearbeitet wurde. Dabei wurde jeweils 1 ml Vorratslösung in einer Vollpipette in die Erde eingebracht 1 inl Vorratslösung enthielt 7 mg Herbizid, was bei der Anwendung auf den Boden in den 2032 χ 30,48 χ 7,62 cm großen Kästen 0,112 g/m2 entsprach. Nach Einarbeitung des Herbizids wurde der Boden in die Kästen zurückgebracht
Kästen mit durch das Herbizid vorbehandelter Erde und mit unbehandelter Erde standen nun bereit für die Einsaat Zuvor wurde jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden entnommen und zur späteren Verwendung zum Abdecken der Samenkörner neben den Flachkasten gelegt Dann ebnete man die Erde ein und legte 12,7 mm tiefe Rillen an. Abwechselnd wurden die Rillen mit behandeltem und mit unbeh?ndeltem Getreidesaatgut eingesät. Bei jedem Versuch wurden in jede Reihe sechs Feldgetreidekörner (DeKaIb XL 374) ausgelegt. Im Kasten betrug der Reihenabstand etwa 3,8 cm. Zur Behandlung des Saatguts mit dem Gegenmittel bzw. Saatschutzmittel füllte man 50 mg der dafür vorgesehenen Verbindung und 10 g Getreidesaat in einen geeigneten Behälter und schüttelte, bis die Körner gleichmäßig damit bedeckt waren. Die Verbindungen (Saatschutzmittel) zur Saatgutbehandlung wurden als flüssige Aufschlämmungen und als Pulver- oder Staubgut aufgebracht. Manchmal wurde Aceton verwendet, um pulverisierte oder feste Verbindungen zu lösen, so daß sie wirksamer auf das Saatmaterial aufgebracht werden konnten.
Nach der Einsaat wurden die Kästen mit der kurz zuvor entnommenen und auf die Seite gelegten Erde bedeckt. Sie wurden auf Bänke ins Gewächshaus bei 21— 32°C gestellt und so besprengt wie es gutes Pflanzenwachstum erforderte. Prozentuale Auswertungen erfolgten zwei bis drei Wochen nach den Behandlungen.
Bei jedem Versuch wurde einmal das Herbizid allein, einmal das Herbizid in Verbindung mit dem Saatschutzmittel und schließlich das Saatschutzmittel allein angewendet, um die phytotoxizilat feststellen zu können. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt Unter sonst unveränderten Bedingungen wurden die Versuche 7 bis 10 in Styro-Schaumstoffkästen mit den Maßen 12,70 χ 17,78 χ 6,99 cm durchgeführt.
Tabelle II
Herbizid
Anwendungsverhältnis
g/m2
Verbindung Nr.
g/m2 Verbindung
Nr. 2
°/m2
Verbindung
Nr. 3
g/m2
Prozentuale
Schädigungen des Getreides
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
0,672 0.112 Ο,ΙΠ
0,672 1,12 1,12
0.672 11,2
0,672
0.672
0,672
0,112
30VM
10 V
90 V
50 VM
20 V
40 VM
I Fortsetzung I E PTO ι 2 g/m2 1 41 586 Verbindung 8 g/nr
Herbizid EPTC-, 1 1 0,672 Nr. 2 1.12 10 V
EPTOi - 2-Chlnr-4-äth>l- 2 2 0,672 Verbindung Prozentuale 98 M
amino-6-isopropylamino- Anwendungs 3 3 0,672 Verbindung g/nr Nr. 3 Schädigungen 10 V
EPTC) - 2-Chlor-4-cyclo- verhältnis 4 1 Nr. 1 des Getreides 20 V
EPTC*) p rop> lam ino-6-i sop ropy 1- S 2 90 V
EPTC*) amtno-1.3.5-tnazin g/nr g/nr 0
EPTC - 2,4-l)ichlorphenoxy- 0,672 20 Y
Cisigsaure 0,672 0.112 0
EPTC - 2.4-Dichlorphenoxy- 0.112 0,112 !.!2 !0 V
essigsaurc 1.12 1,12 0
S-Propyl-dipropylihiolcarb- 11.2 20 V
amat 10 M
S-Prupyl-diprop>lthiclcarb-
S-Ätbyl-ryclohexyläthylthiol- 0
carbamat
S-.\th> !-cyclone \y lathy lthiol- 0.336 0.112
carbam.it 0.336 1.12 20 V
S-Äihyl-diisobut>ithiol- 0,672 + 0,122 0.112
carbaniat 75 V M
S-Äthyl-diiiobutylthiol- 0.672 + 0.112 0,112
carbamat 10 M
S-Äthyl-dusobu!.. iihiol-
carbamat 0,336 + 0.168 0.112 98 M
V - VerküiTi-rierung: M = Milibildung 25 M
0.336 +0,168 0
90 M
0,67? 0,112
0
0,672 0
0,672 0,112 0
0.672 0 75 M
1.344 0.224
1.344 0,112
Schädigung des Getreides
1,344 0 unbehandeltes Saat
gut in der benach
Prozentuale barten Reihe
Ί EPTC - '-Athyl-N.N-dipropylthiolcarbamat behandeltes 20VM
Tabelle [H Saatgut 20 VM
Versuch Verbindung EPTC Saatgut 30VM
Nr. Nr. behandlung 90 V 0
50 V 0
% Gew./Gew. 25 V
0,5 90V
0,5 50V
0,5
0,5
Qa
Verbindung HITC 21 41 586 Pru/enm K) des Getreides
Nr. behamlel unbchandclles Saal
Fortsetzung Saalgut ale Schädigung gut in der benach
Versuch g/nr Saatgut lies barten Reihe
Nr. 3 _ behandlung 20 V 0
I 0,672 75 M 1M M
1 0,6 72 ".. (ic» ./Gew. 13 V 15 V M
6 1 0,5 0 0
7 I _ 0,(X)5 21I Y 0
8 0,05
ι) 0,005
10 n.fi-i
V Verkümmerung: M ~-~ Mißbildung.
Versuchsbericht Hl
Zum Nachweis der technisch fortschrittlichen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel wurde die Wirkung dieser Mittel sowohl auf bestimmte Unkräuter als auch auf ein zu schützendes Getreide, nämlich Mais, mit der entsprechenden Wirkung eines aus der DE-OS 19 52 910 bekannten Mittels, das als Saatschutzmittel 1,8-Naphthalanhydrid enthielt, verglichen.
Die Saatschutzmittel wurden, nachdem sie im Tank mit e'ner bestimmten Menge an N.N-Dipropylthiolcarbaminsäure-S-äthyiester, entsprechend 0,672 g/m2, vermischt worden waren, vor der Getreideaussaat in Mengen von 1,12; 0,56; 0,28; 0,112 bzw. 0,056 g/m2 in den Boden eingebracht. In weiteren Versuchen wurden die gleichen Saatschutzmittel in Konzentrationen von 0,125 und 0,0625% zur Behandlung des Saatgutes eingesetzt, während die herbizide Verbindung (N,N-Dipropylthiolcarbaminsäure-S-äthylester) vor der Aussaat in einer Menge von 0,672 g/m2 in den Boden eingebracht wurde.
Für die Versuche wurden Vorratslösungen der in Tabelle IV aufgeführten Saatschutzmittel im Aceton eingesetzt.
Als Getreide wurde Mais der Sorte XL-45A eingesetzt, während als Unkräuter Hühnerhirse ( = Echinochloa crusgalli = HH) und Grüner Fennich (= Setaria viridis = GF) getestet wurden.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der nachstehenden Tabelle IV zusammengestellt und zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel.
rabeüe IV
Angewandte Menge Schutzmittel
(g/nr bzw. %)
Kontrolle (kein
Saatschutzmittel)
Saatschutzmittel
(Verbindung Nr.*))
2
0,056
0,112
0,28
0,56
1,12
0,0625%
0,125%
0,056
0,112
0,28
0,56
1,12
0,0625%
0.125%
Prozentuale Schädigung durch 0,672 g N.N-Dipropyl-thiolcarbaminsäure-S-äthylester pro rrr
Mais HH GF
98
85
H
Fortsetzung
Angewandte Menge Prozentuale Schädigung durch O.fi72 g
Schutzmittel N.N-Dipropyl-thiolcarbaminsaure-S-iithylester
pro nv
(g/m3 bzw. "„ι Mais HII CiF-
0,056
0,112 80
0.28 15
0,56 0
1,12 0
0,0625% 0
0,125% 0
0,056 20 0,ii2 20 0,28 0 0,56 0 1.12 0 0.0625% 0 0,125% 60
0,056 15 0,112 20 0,28 0 0,56 0 1,12 0 0,0625% 0 0,125% 0
0,056 80 0,112 80 0,28 0 0,56 0 1,12 0 0,065% 0 0,125% 0
0,056
0,112 50
0,28 20
0,56 0
1,12 0
0,0625% 15
0,125% 30
0,056 80 0,112 60 0,28 20 0,56 10 1,12 10 0,0625% 30 0,125% 80
Fortsetzung
14
Angewandte Menge Schutzmittel
(g/m2 bzw. %) Prozentuale Schädigung durch 0,672 g N.N-Dipropyl-thiolcarbaminsäure-S-äthylester pro nr
Mais
HH
(Vergleichsmittel)
1,8-Naphthalanhydrid (Vergleichsversuch)
0,056 0,112 0,28 0,56 1,12 0,0625% 0,125%
0,056 0,!!2 0,28 0,56 1,12 0,0625% 0,125%
0,056 0,112 0,28 0,56 1,12 0,0625% 0,125%
0,056 0,112 0,28 0,56 1,12 0,0625% 0,125%
0,056 —
0,112 -
0,28 -
0,56 80
1,12 65
0,0625% 0
0,125% 0
*) Aus Tabelle I. - = Keine Veränderung gegenüber dem Kontrollversuch.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Herbizides Mittel mit einem Gehalt an einem Thiolcarbaminsäureester als herbizider Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß es ferner ein Saatschutzmittel der allgemeinen Formel
X-(CH2)n-O-SO2-R
enthält, in der X ein Halogenatom bedeutet, R eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxycarbonylmethyl-, Halogenalkoxycarbonylmethyl-, gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Phenyl- oder eine Benzylgruppe darstellt und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Saatschutzmittel Äthansulfonsäure-(2-bromäthyl)-ester enthält
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als herbizide Verbindung S-Äthyl-N.N-dipropyl-thioIcarbamat enthält
4. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel
DE2141586A 1970-08-31 1971-08-19 Herbizides Saatschutzmittel auf Sulfonatbasis Expired DE2141586C2 (de)

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