DE1567169C3 - N-(gamma-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäure- bzw. -thiocarbaminsäureester sowie fungizide und fungistatische Mittel, enthaltend diese Verbindungen - Google Patents

N-(gamma-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäure- bzw. -thiocarbaminsäureester sowie fungizide und fungistatische Mittel, enthaltend diese Verbindungen

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DE1567169C3 DE1567169A DE1567169A DE1567169C3 DE 1567169 C3 DE1567169 C3 DE 1567169C3 DE 1567169 A DE1567169 A DE 1567169A DE 1567169 A DE1567169 A DE 1567169A DE 1567169 C3 DE1567169 C3 DE 1567169C3
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dimethylaminopropyl
ester
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    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system

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Description

H1C
in der R Äthyl-, Propyl-, iso-Butyl-, Allyl- oder Butin-(l)-yl-(3) und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
2. Fungizide und fungistatische Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1.
einem geeigneten Lösungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors. Als Lösungsmittel können hierfür z. B. inerte organische Flüssigkeiten, wie Äther oder Kohlenwasserstoffe, dienen. Geeignete Säureakzeptoren sind z. B. tert. organische Amine, wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin, anorganische Basen, wie Alkalihydroxyde oder -carbonate, oder auch das für die Umsetzung erforderliche Amin, welches dann in entsprechend höherer Menge verwendet wird. Die Reaktion verläuft glatt in einem Temperaturbereich von etwa O bis 100°C, kann jedoch auch bei höheren oder tieferen Temperaturen durchgeführt werden. Die Umsetzung kann als Einphasen- oder Zweiphasenreaktion durchgeführt werden, letztere unter Verwendung nicht mischbarer Flüssigkeiten, z. B. Wasser und organischer Lösungsmittel.
Erfindungsgemäß zu verwendende- Verbindungen sind z. B. die folgenden:
Name der Verbindung
Die Erfindung bezieht sich auf N-(;.-Dimclhylaminopropyl)-carbaminsäure- bzw. -thiocarbaminsäureester sowie fungizide und fungistatische Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe.
In der deutschen Patentschrift 1 155 328 werden bereits N - (Dialkylamino) - alkyl) - carbamate einer bestimmten allgemeinen Formel beschrieben und als einer ihrer Vertreter eine Verbindung mit einem C4H9-ReSt genannt, welche offenbar den N-(y-Dimethylaminopropyl) - carbaminsäure - η - butylesler darstellt. Diese Carbamate sollen photographischen Halogensilberemulsionen als Entwicklungsbcschleuniger zugegeben werden.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
H3C
H3C
40
N — (CH2)j — NH — CO —X — R
in der R Äthyl-, Propyl-, iso-Butyl-, Allyl- oder Butin-(1 )-yl-(3) und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, eine fungizide sowie fungistalische Wirkung aufweisen und sich daher vorzugsweise zur Bekämpfung phytopathogener Pilze eignen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich überraschenderweise durch eine hervorragende Wirkung gegen Pythium ultimum aus. welche die Wirkung der hierfür bekanntgewordenen Mittel gleicher Wirkungsrichtung teilweise übertrifft. Die Wirkung als Beize zur Auflaufforderung des Samens ist ebenfalls beachtlich und besser als die bekannter Mittel.
Die Verbindungen können daher z. B. in der Landwirtschaft oder im Gartenbau als Beizmittel zur Saatgutbehandlung, zur Saatreihen behandlung als sogenanntes Beidrillmittel oder zur allgemeinen Bodenbehandlung Verwendung finden.
Die neuen Wirkstoffe lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen, z. B. durch Umsetzung eines Dimethylaminoalkylamins mit einem Chlorameisensäurealkylester bzw. -thioalkylester in N-()'-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäurepropylester
N-()'-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäureisobutylester
N-(y-DimelhyIaminopiO-pyl)-carbaminsäureallylester
,N-(y-Dimethylaminopropyl)-thiocarbaminsäure-S-ä thy !ester
N-()'-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäurcbutin-(l)-yl-(3)-ester
N-(y-Dimethylaminopropyl)-thiocarbaminsäure-S-propylester
Physikalische Konstante
Kp-oB , 139—14TC
«i,0 = 1,4490
Kp.(o„5 100--102-C
„*> = 1,4460
Kp.po,,,,,,, 136 -- 138"C nf = 1,4598
undestillierbares öl
,,2» = 1,4965
Kp-,0.35 ,123-124"C
n'o° = 1,4640
undestillierbares öl
n? = 1,4940
45 Die gekennzeichneten Wirkstoffe können jeweils allein oder als Mischungen untereinander und/oder mit anderen Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet werden, z. B. mit Insektiziden, wenn die gleichzeitige Bekämpfung dieser oder anderer Schädlinge erwünscht ist, oder mit Fungiziden zur Erweiterung des Wirkungsspektrunis. Die Anwendung erfolgt zweckmäßig als Pulver, Streumittel, Granulat, Lösung, Emulsion oder Suspension unter anderem unter Zusatz fester und/oder flüssiger Verdünnungsmittel bzw. Trägerstoffe und gegebenenfalls von Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel zur Boden- bzw. Saatgutbehandlung verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel 20 oder 50 Gewichtsprozent des Wirkstoffe
in Form einer Emulsion bzw. einer Trockenbeize.
Zur Auflaufiorderung des Samens werden die
Mittel in an sich bekannter Weise entweder vor der
Aussaat direkt auf das Saatgut oder bei der Aussaat in die Saatfurche (sogenanntes Beidrillen) gebracht. Bei einer Behandlung des Bodens an sich werden die Mittel zweckmäßigerweise in die oberen Bodenschichten bis zu einer Tiefe von etwa 20 cm, z. B. durch Einfräsen, eingebracht.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ungedämpfte Komposterde wurde zusätzlich mit Mycel von Pythium ultimum beimpft. Nach gleichmäßiger Vermischung der Mittel mit dem verseuchten Boden folgte ohne Karenzzeit je Konzentration die Aussaat von 25 Korn Markerbsen der Sorte »Wunder von Kelvedon« in 1 I Erde fassende Tonschalen. In der Tabelle wird die Stückzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen, die Wurzelbonitur (1 bis 4) und das Pfianzenfrischgewicht nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 22 bis 24° C angegeben. Als Vergleichsmittel diente CAPTAN (N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid; Krankheiten und Schädlinge im Gemüsebau, Verlag Paul Parey, 3. Auflage, 1960, S. 328). Die Präparate lagen als Pulver mit 20 Gewichtsprozent Wirkstoff vor.
Präparat Wirkstoff/
Liter Erde
(mg)		 Anzahl
gcsun-
"der
Erbsen		 Wurzel
bonitur		 Pflan-
zen-
frisch-
gewicht
N-(y-Dimethylamino-
propyl)-carbamin-
säurepropylester		 50
100
200		 21
24
25		 4
4
4		 13
17
18
N-(y-Dimethylamino-
propyl)-thiocarb-
aminsäure-S-äthyl-
ester		 50
100
200		 20
17
20		 4
4
4		 12
12
14
N-(y-DimethyIamino-
propyl)-carbamin-
säure-allylester		 50
100
200		 16
21
20		 3
4
4		 IO IO IO
K) Ui O
N-(y-Dimethylamino-
propyl)-carbamin-
säure-isobutylester		 KJ —
O O Ui
O O O		 KJ — —
KJ Ul OO		 1
2
2		 19
20
24
N-(y-Dimethylamino-
propyl)-carbamin-
säure-butin-(l)-yl-(3)-
ester		 50
100
200		 9
12
20		 1
1
2		 4
6
17
CAPTAN 50
100
200		 5
10
18		 1
1
1		 O Ui IO
Gedämpfer Boden
(3 Kontrollversuche)
A 		21
24		 4
4		 16
16
B 24 4 17
C 0
Unbehandelter Boden
(3 Kontrollversuche)
A 		2
1		 1
1
B —
C
Beispiel 2
Beidrillverfahren bei der Aussaat von Baumwolle
21 Erde fassende Tonschalen wurden mit ungedämpfter Komposterde angefüllt. Je 20 cm Saatfurche wurden die Mittel in Form eines Pulvers mit 20 Gewichtsprozent Wirkstoff ausgestreut, danach folgte je Konzentration die Aussaat von 25 Korn entlinterter Baumwolle. In der Tabelle wird die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Baumwollsämlinge und das Pfianzenfrischgewicht nach einer Kulturdauer von 20 Tagen bei 22 bis 24° C angegeben. Als Vergleichsmittel wurde MANEB (Manganäthylen-bisdithio-carbamat) verwendet.
Präparat Wirkstoff
je 20 cm
Furche
(mg)		 Anzahl
der ge
sunden
pflanzen		 Pfianzen
frisch
gewicht
(g)
N-(y-Dimethylamino-
propyl)-carbaminsäure-
allylester
25 N-(y-Dimethylamino-
propyl)-carbaminsäure-
isobutylester
30 MANEB
Gedämpfter Boden
35 (2 Kontrollversuche)
A		 10
20
40
80
10
20
40
80
10
20
40
80		 22
20
25
21
12
18
24
23
12
9
11
18
21
17
9
10		 40
40
50
40
28
38
45
45
24
22
30
30
50
54
B 22
Unbehandelter Boden
(2 Kontrollversuche)		 23
P
Beispiel 3
Beidrillverfahren bei der Aussaat von Baumwolle zur Bekämpfung von Pythium ultimum
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Pythium ultimum beimpft, 21 fassende Tonschalen mit dieser Erde angefüllt und je 20 cm Saatfurche die angegebene Wirkstoffmenge als 20%iges Pulver ausgestreut. Danach folgte je Konzentration die Aussaat von 25 Korn entlinterter Baumwolle. In der Tabelle wird die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Baumwollsämlinge und das Pflanzenfrischgewicht nach einer Kulturdauer von 25 Tagen bei 22 bis 24° C angegeben. Vergleichsmittel war CAPTAN (N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid).
Wurzelbonitur
4 = Weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen.
■3 = Weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen.
2 = Braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen.
1' = Starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht.
Präparat Wirkstoff
je 20 cm
Furche
(mg)		 Anzahl
der ge
sunden
Pflanzen		 Pfianzen
frisch
gewicht
(g)
N-(y-Dimethylamino-
propyl)-carbaminsäure-
propylester		 10
20
40
80		 16
17
21
24		 34
33
43
47
Fortsetzung
Präparat Wirkstoff
je 20 cm
Furche
(mg)		 Anzahl
der ge
sunden
Pflanzen		 Pflanzen-
frisch-
gewicht
(g)
N-(y-Dimethylamino-
propyl-thiocarbamin-
säure-S-äthylester
CAPTAN
Gedämpfter Boden
(3 Kontrollversuche)
A 		10
20
40
80
10
20
40
80		 17
21
21
14
4
7
15
7
18
20
18
6
4
9		 39
45
44
31
6
13
26
15
37
35
34*
9
4
16
B
C
Unbehandelter Boden
(3 Kontrollversuche)
A
B
C
IO
Beispiel 4
Beizverfahren
Ungedämpfte Komposterde wurde zusätzlich mit Mycel von Pythium ultimum beimpft. Erbsen der Sorte »Wunder von Kelvedon«, gebeizt mit 50%igen Präparateformulierungen, kamen in 0,51 Erde fassende Tonschalen 2 bis 3 cm tief zur Aussaat, je Konzentration 25 Korn. Nach einer Kulturdauer von l4 Tagen bei 22 bis 24°C wurde die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen festgehalten. Im Vergleich standen MANEB (Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat) und TMTD (Tetramethyl-thiuram-disulfid).
Präparat
N-(y-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäure-propylester
N-(y-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäure-allylester..
N-(y-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäure-butin-( 1 )-yl-(3)-ester
N-(y-Dimethylaminopropyl)-thiocarbaminsäure-S-propylester
MANEB
TMTD
Gedämpfter Boden, Saatgut ohne Beheizung
(4 Kontrollversuche)
A
B
C
D
Unbehandelter Boden, Saatgut ohne Beheizung
(4 Kontrollversuche)
A
B
C
D
Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen
0,5 g
WirkstofT/kg Saatgut
25 14
14
20 10 13
1,0 g
Wirkstoff/kg Saatgut
21
22
21
23 11 10
22 20 22 20
2 0 3

Claims (1)

i 567 Patentansprüche:
1. N-(y-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäure- bzw. -thiocarbaminsäureester der allgemeinen Formel
N — (CH2)3 — NH — CO — X — R
DE1567169A 1966-12-17 1966-12-17 N-(gamma-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäure- bzw. -thiocarbaminsäureester sowie fungizide und fungistatische Mittel, enthaltend diese Verbindungen Expired DE1567169C3 (de)

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