DE1258651B - Herbizide Mittel - Google Patents
Herbizide MittelInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Deutsche KL: 451-19/02
Nummer: 1 258 651
Aktenzeichen: S 87627IV a/451
Anmeldetag: 30. September 1963
Auslegetag: 11. Januar 1968
Die Erfindung bezieht sich auf herbizide Mittel mit einem Gehalt an bestimmten Alkylarylsulfonen.
Die Anwendung von Arylsulfonen z. B. als fungizide oder insektizide Mittel ist in der Agrikulturchemie
bekannt. Aus der USA.-Patentschrift 3 007 787 ist ferner bekanntgeworden, daß em Alkylarylsulfon,
nämlich das Butyixylylsulfon, eine herbizide Wirkung aufweist.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte andere Aikylarylsulfone eine ganz besonders hohe Aktivität
als Herbizide aufweisen. Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel haben einen Gehalt an Alkylnitrophenylsulfonen
der allgemeinen Formel
R-SO2
Herbizide Mittel
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
Die in obiger Formel angedeutete Alkylgruppe R kann also eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-,
η-Butyl-, sec.-Butyl- oder eine iso-Butylgruppe
sein. Vorzugsweise bedeutet R die Methyl- oder die Äthylgruppe. Als besonders zweckmäßiger Wirkstoff
hat sich das Methyl-(2-nitro-4-chlorphenyl)-sulfon (Fp. 153°C) erwiesen.
Zwecks Anwendung als Herbizide können die Sulfone in üblicher Weise mit einem pulverförmigen,
inerten Träger gemischt oder in einem inerten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert oder als Lösung
in einer inerten Flüssigkeit emulgiert werden, gewünschtenfalls unter Zusatz von oberflächenaktiven
Stoffen, Dispergier- oder Haftmitteln u. dgl.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können das Sulfon der obigen allgemeinen Formel als einzigen
aktiven Bestandteil enthalten, oder es können noch zusätzlich andere biologisch aktive Substanzen vorhanden
sein, wie a-Naphthylessigsäure. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
usw., die als Pflanzenwuchsstoffe wirken, oder Insektizide, wie DDT, Endrin, Dieldrin,
Dihydroheptachlor, Systox, Rotenon oder Pryethrum; auch Fungizide, wie z. B. Kupferverbindungen, Ferbam,
Captan u. dgl., können in den Mitteln enthalten sein. Die zur wirksamen Kontrolle des Unkrauts im
Garten- und Ackerbau notwendige Wirkstoffmenge beträgt normalerweise mindestens etwa 0,5 kg/ha,
wobei natürlich in gewissen Fällen Mengen bis zu 50 kg/ha erforderlich sein können. Im allgemeinen
ist eine mittlere Dosierung von 2 bis 10 kg/ha ausreichend.
Anmelder:
Shell Internationale Research
Maatschappij N. V, Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
8000 München 90, Schweigerstr. 2
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
8000 München 90, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Kurt Hans Gerhard Pilgram,
5300 Bonn-Dransdorf;
Friedrich Wilhelm August Gustav Karl Körte,
5204 Hangelar
Die zur Bereitung von Emulsionsmitteln oder Spritzpulvern bereitgestellten Konzentrate der erfindungsgemäßen
Mittel können vor Anwendung mit Wasser verdünnt werden, um eine endgültige Wirkstoffkonzentration
von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent zu erreichen, jedoch kann in den Emulsionsmitteln
und Spritzpulvern die Wirkstoffkonzentration bis zu 30 Gewichtsprozent oder sogar mehr betragen. Im
Falle von Stäubemitteln, die feste, pulverförmige Trägerstoffe enthalten, beträgt die Konzentration des
aktiven Bestandteils zweckmäßigerweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, jedoch können auch höhere oder
niedere Konzentrationen verwendet werden.
Aus den folgenden Versuchen geht die herbizide Wirkung der Alkylnitroarylsulfone hervor.
Auf die Oberfläche von in entsprechenden Gefäßen befindlicher feuchter, steriler Erde wurde mit dem
zu prüfenden Wirkstoff vermischte Erde aufgebracht, wobei die Wirkstoffmenge 1,13 und 11,3 kg/ha entsprach.
Dann wurden kleine, annähernd gleiche Mengen Samen der Testpflanzen auf die Oberfläche
der herbizidhaltigen Erde aufgestreut und mit feuchter, steriler Erde bedeckt, die regelmäßig begossen wurde.
Die Gefäße wurden unter gleichen Bedingungen 14 Tage in einem Gewächshaus aufbewahrt. Durch
visuelle Beobachtung und Auszählung der auflaufenden Pflanzen wurde die Wirkung der Sulfone ermittelt.
In jeder Testserie wurde ein Vergleichstest ohne Herbizid durchgeführt. Zur Durchführung der Testserien
wurden Samen von Kresse (Lepidum sativum),
709 718/422
eine breitblättrige Pflanze, und Hühnergras (Echinochloa
crusgalli) verwendet. Der wachstumshindernde Effekt des betreffenden Wirkstoffes wurde auf einer
Skala von 0 bis 9 verzeichnet, wobei 0 keine Wirkung bedeutet und 9 vollkommene Vernichtung aller
Pflanzen.
Die Ergebnisse der Testserien zeigt folgende Tabelle:
Die Ergebnisse der Testserien zeigt folgende Tabelle:
Zum Vergleich wurde das aus der USA.-Patentschrift 3 007 787 bekannte 2,4-Dimethylphenyl-n-butyl-sulfon
in der beschriebenen Weise gegen Echinochloa, Bromus und Lemna getestet, wobei sich
folgende Werte ergaben:
Wirkstoff und Menge
Methyl-(2-nitro-4-chlorphenyl)-sulfon
1,13 kg/ha
11,03 kg/ha
Äthyl-(2-nitro-4-chlorphenyl)-sulfon
1,13 kg/ha
11,03 kg/ha
Testpflanzen und Bewertung Lepidium
6 9
Echinochloa
Menge | i Echinochloa j Bromus |
0 0 |
Lemna |
1,13 kg/ha 11,3 kg/ha |
0 4 |
0 0 |
Um die Wirkung der Sulfone auf die Vermehrung und das Wachstum von Blattzellen zu bestimmen,
wurden sterile Wasserlinsen (Lemna minor) in eine sterile Hoaglandsche Nährlösung eingeführt, die 1%
Sucrose und 1 bzw. 10 ppm (Gewichtsteile je Million) des zu prüfenden Sulfons enthielt. Die Pflanzen wurden
dann bei einer Temperatur von 24° C einer ständigen Belichtung ausgesetzt. Nach 14 Tagen, wenn die
Testpflanzen die Oberfläche der Lösung bedeckten, wurde die Wirkung bestimmt.
In weiteren Versuchen ließ man Weizensämlinge (Triticum) unter gleichen Belichtungs- und Temperaturbedingungen
in einem porösen Medium wachsen, wobei allerdings nur die Wurzeln in die Nährlösung
hineinragten, die 1 bzw. 10 ppm Wirkstoff enthielt.
Aus diesen Versuchen ergibt sich die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die selektive Herbizidwirkung von Methyl-2-nitro-4-chlorsulfon
wurde in Feldversuchen geprüft. Es wurden vier Nutzpflanzenarten sowie vier Unkrautarten
eingesät, mit dem Wirkstoff in verschiedenen Konzentrationen
besprüht und nach 24 Stunden regelmäßig bewässert. Nach 30 Tagen wurde der Wachstumstand
ermittelt und für die Nutzpflanzen die Höchstmenge an Herbizid (kg/ha) bestimmt, bei der noch keine
Schädigung auftritt, für die Unkräuter die Menge an Herbizid, bei der eine 95%ige keim-inhibierende
Wirkung festzustellen war (LD95 in kg/ha). Als Nutzpflanzen
wurden Mais (Zea mais), Baumwolle (Gossypium), und Färberdistel (Carthamus tinctorus) verwendet,
als Unkraut Hühnergras (Echinochloa crusgalli), roter Fingerhut (Digitaria sanuginalis), Fuchsschwanz
(Amaranthus retroflexus) und weißer Gänsefuß (Chenopodium album). Die Ergebnisse sind aus
der folgenden Tabelle ersichtlich.
Selektive Wirkung von
Methyl-(2-nitro-4-chlorphenyl)-sulfon
Methyl-(2-nitro-4-chlorphenyl)-sulfon
Wirkstoff und Menge
Methyl-(2-nitro-4-chlorphenyl)-sulfon
1 ppm
10 ppm
Äthyl-(2-nitro-4-chlorphenyl)-sulfon
1 ppm
10 ppm
In analoger Weise wurden Versuche mit Wasserlinsen sowie mit Trespen (Bromus tectorum) an Stelle
von Weizensämlingen durchgefühlt, wobei jeweils Mengen entsprechend 1,13 bzw. 11,3 kg/ha verwendet
wurden. Die Ergebnisse zeigt folgende Tabelle:
Auswirkung auf Nutzpflanzen: i ., rTT .. "
Testpflanzen und Bewertung tn Maximale unschädliche Menge Auswirkung auf Unkrauter
40 LD95 in kg/ha
Lemna
Triticum
45
Zea mais | kg/ha Gossyp. |
Cartham. tinct. |
Echin. crusg. |
Digit, sang. |
Amar. retrof. 4,0 |
11,3 | 11,3 | 10,8 | 5,5 | 2,25 |
Chenop. album
Substanz
4-Chlor-2-nitrpphenyln-propyl-sulfon ....
4-Chlor-2-'nitrophenylisopropyl-sulfon
...
Bromus tect.
1,13 kg/ha
1J.3 kg/ha
Aus der Übersicht geht die selektive Herbizidwirkung gegen bestimmte, häufig vorkommende Unkräuter
hervor; die Keimung der Unkrautsamen kann ohne phytotoxische Wirkung gegen Samen von Nutzpflanzen,
wie Mais, Baumwolle, und Färberdistel verhindert werden.
Weitere Ergebnisse wurden beim folgenden Feldtest erhalten: Es wurden reihenweise folgende Nutzpflanzen eingesät: Mais (Zea mais), Limabohne (Phaseolus limensis), Erbse (Pisum sativum), Kürbis (Cucurbita maxima), Sorghum (S. vulgäre var. milo), Erdnuß (Arachis hypogaea), Zuckerrübe (Beta vulgaris), Färberdistel (Carthamus tinctorus) und Flachs (Linum usitatissum). Dazwischen wurden drei der meist vorkommenden Unkräuter gesät, und zwar Hühnergras (Echinochloa crusgalli), Hirse (Panicum capilare) und Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus). Die Fläche wurde dann mit 4-Chlor-2-nitrophenyl-methyl-sulfon in einer Menge von 3,4 kg/ha besprüht. Nach 1 Monat wurde der Test ausgewertet, wobei folgendes festgestellt wurde:
Weitere Ergebnisse wurden beim folgenden Feldtest erhalten: Es wurden reihenweise folgende Nutzpflanzen eingesät: Mais (Zea mais), Limabohne (Phaseolus limensis), Erbse (Pisum sativum), Kürbis (Cucurbita maxima), Sorghum (S. vulgäre var. milo), Erdnuß (Arachis hypogaea), Zuckerrübe (Beta vulgaris), Färberdistel (Carthamus tinctorus) und Flachs (Linum usitatissum). Dazwischen wurden drei der meist vorkommenden Unkräuter gesät, und zwar Hühnergras (Echinochloa crusgalli), Hirse (Panicum capilare) und Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus). Die Fläche wurde dann mit 4-Chlor-2-nitrophenyl-methyl-sulfon in einer Menge von 3,4 kg/ha besprüht. Nach 1 Monat wurde der Test ausgewertet, wobei folgendes festgestellt wurde:
Spezies | Effekt |
Zea | kein Schaden völlige Abtötung kein Schaden kein Schaden leichter Schaden kein Schaden kein Schaden kein Schaden völlige Abtötung |
Phaseolus Pisum Cucurbita Sorghum Arachis Beta |
|
Carthamus Linum |
Unkrautvertilgung
Echinochloa 99%
Panicum 100%
Amaranthus 95%
Aus diesem Feldversuch geht ebenfalls hervor, daß man das erfindungsgemäße Herbizid vor der Keimung
einer Vielzahl von Nutzpflanzen ohne Schaden anwenden kann, während viele häufig vorkommende Unkräuter
an der Keimung verhindert werden.
Einen Vergleich mit dem bekannten Herbizid Äthyl-Ν,Ν-di-n-propylthiolcarbamat
liefert der folgende Feldtest. Die verwendete Methode ist die gleiche wie für die Unkräuter auf Spalte 3 der Beschreibung. Folgende
Unkrautsamen wurden eingesät: Italienisches Raygras (Lolium multiflorum), Amsingkia donglasiana,
Callendrinia und Sandkraut (Arenaria). Die Testflächen wurden dann mit verschiedenen Konzentrationen
der Testsubstanzen besprüht. Nach 80 Tagen bei kaltfeuchtem Wetter wurde der Test ausgewertet.
35
40 Aus diesen Zahlen geht hervor, daß das erfindungsgemäße Produkt beim Vergleich mit einem handelsüblichen
Herbizid gut abschneidet.
Die erfindungsgemäß als Wirkstoff dienenden Sulfone können nach verschiedenen bekannten bzw.
nicht vorbeschriebenen Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel lassen sich nitrosubstituierte aromatische
Thiocyanate mit Trialkylphosphiten umsetzen zu Alkylnitroarylsulnden, welche in bekannter Weise zu
den entsprechenden Sulfonen oxydiert werden können, zweckmäßigerweise mit Peressigsäure. Die Herstellung
der Wirkstoffe ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Zur Darstellung eines Emulsionsherbizids wurden 25 Gewichtsteile 2-Nitro-4-chlorphenyl-methyl-sulfon
in 65 Gewichtsteilen Toluol und 10 Gewichtsteilen eines Gemisches aus Laurinsäurediäthanolamid und
einem Kondensat von Octylphenol und Äthylenoxyd (bekannt unter dem Handelsnamen »Ethylan SE«)
als Emulgator aufgelöst.
LD95 in | cg/ha für | |
Spezies | 4-ChIor-2-nitro- | Äthyl-N,N-di- |
phenyl-methyl-sulfon | n-propylthiolcarbamat | |
Lolium | 2,8 | 1,5 |
Amsingkia ... | 1,7 | 11,3 |
Callendrinia .. | 1,7 | 9,5 |
Arenaria | 7,2 | 11,3 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Herbizide Mittel mit einem Gehalt an Alkylnitrophenylsulfonen der allgemeinen FormelR-SO2worin R eine Alkylgruppe mit
Stoffatomen bedeutet.1 bis 4Kohlen-In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 3 007 787.709 718/422 12.67 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1053815D GB1053815A (de) | 1963-09-30 | ||
DES87627A DE1258651B (de) | 1963-09-30 | 1963-09-30 | Herbizide Mittel |
CH1261664A CH451594A (de) | 1963-09-30 | 1964-09-28 | Unkrautvertilgungsmittel |
BR16297064A BR6462970D0 (pt) | 1963-09-30 | 1964-09-28 | Composicoes herbicidas |
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DK476464A DK104867C (da) | 1963-09-30 | 1964-09-28 | Herbicid. |
BE653659D BE653659A (de) | 1963-09-30 | 1964-09-28 | |
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DES87627A DE1258651B (de) | 1963-09-30 | 1963-09-30 | Herbizide Mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1258651B true DE1258651B (de) | 1968-01-11 |
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ID=7513911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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GB (1) | GB1053815A (de) |
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3007787A (en) * | 1960-03-16 | 1961-11-07 | Monsanto Chemicals | Butyl xylyl sulfone |
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0
- GB GB1053815D patent/GB1053815A/en active Active
-
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- 1963-09-30 DE DES87627A patent/DE1258651B/de active Pending
-
1964
- 1964-09-28 DK DK476464A patent/DK104867C/da active
- 1964-09-28 BE BE653659D patent/BE653659A/xx unknown
- 1964-09-28 NL NL6411250A patent/NL6411250A/xx unknown
- 1964-09-28 BR BR16297064A patent/BR6462970D0/pt unknown
- 1964-09-28 CH CH1261664A patent/CH451594A/de unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3007787A (en) * | 1960-03-16 | 1961-11-07 | Monsanto Chemicals | Butyl xylyl sulfone |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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GB1053815A (de) | |
BR6462970D0 (pt) | 1973-08-07 |
DK104867C (da) | 1966-07-11 |
BE653659A (de) | 1965-03-29 |
NL6411250A (de) | 1965-03-31 |
CH451594A (de) | 1968-05-15 |
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