DE1567084A1

DE1567084A1 - Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses

Info

Publication number: DE1567084A1
Application number: DE19631567084
Authority: DE
Inventors: Wilfried Draber; Falbe Juergen Friedrich; Buechel Karl Heinz; Korte Friedrich Wilhelm A Karl
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1963-07-01
Filing date: 1963-07-01
Publication date: 1970-10-15
Also published as: GB1046536A; DK105133C; CH453791A; NL6407401A

Description

Mittel zur Bekämpfung unerwünschten i^Lanzenwuchses.

Es wurde gefunden, daß eine bestimmte Klasse von substituierten Imidazolen eine ausgeprägte herbicide Wirkung aufweist, und zwar solche der allgemeinen Formel _

Y-C-N

Il Il

Y-CC-Y

N
I
R

in der R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, und Y ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen negativen Substituenten darstellen, der ein Halogenatom oder eine Cyano- oder Nitrogruppe sein kann, wobei wenigstens zwei negative Substituenten vorhanden sind. Die vorliegende Erfindung bezieht sich also auf ein Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, welches dadurch gekennzeichnet wird, daß es einen Gehalt an obigen substituierten Imidazolen als aktive Komponente aufweist.

Zur Anwendung können diese Imidazole in üblicher Weise mit einem pul· verförmigen, inerten Träger gemischt oder in einem inerten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert oder als Lösung in einer inerten Flüssigkeit emulgiert werden, gewünschtenfalls unter Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen, Dispergier- oder Haftmitteln.

BAD ORIGINAL

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Es kann zweckmäßig sein, das Imidazol in Form eines Salzes oder Komplexes zu verwenden. Falls in obiger Formel R z.B. ein Wasserstoff atom bedeutet, kann das entsprechende Imidazol verwendet werden als Salz eines Amins, z.B. von Morpholin, Piperidin oder Benzylamin, oder von Thioharnstoff. Weil Imidazole auch basische Eigenschaften besitzen, können Salze gleichfalls mit Säuren gebildet werden, z.B. mit Salzsäure, Schwefelsäure und Thiocyansäure. Das Imidazol kann weiter als Komplex mit einem Metall vorliegen, z.B. mit Zink, Nickel, Kupfer u. dgl.

Die erfindungsgemäßen herbiciden Zusammensetzungen können das Imidazol der obigen allgemeinen Formel als einzigen aktiven Bestandteil enthalten oder es können noch zusätzlich andere biologisch aktive Substanzen hinzukommen, wie z.B.CK-Naphthylessigsäure, 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure etc. als Pflanzenwuchsstoffe, ebensogut auch Insektizide wie z.B. DDT, Endrin, Dieldrin, Dihydroheptachlor, Systox, Rotenon, Pyrethrum und Fungizide wie z.B. Cu-Verbindungen; Ferbam, Captan und dgl. Nach Zusatz von metallhaltigen Verbindungen können komplexe Verbindungen der Imidazole entstehen.

Die angewandte Menge der aktiven Komponente zur wirksamen Kontrolle des Unkrauts in Garten- und Ackerbau beträgt in vielen Fällen wenigstens ca. 1/2 kg/ha, obwohl natürlich in anderen Fällen größere Mengen des Agens - bis zu 5o kg/ha - erforderlich sein können. Im allgemeinen ist eine Dosierung von 5-3° kg/ha ausreichend.

Die als Emulsionsmittel oder Spritzpulver zusammengesetzten erfindungsgemäßen Konzentrate können vor der Anwendung mit Wasser verdünnt werden, um eine endgültige Konzentration des aktiven Bestandteils im Bereiche von p.ool - 1o Gewichts-% zu erreichen, aber die Erfindung beschränkt sich nicht auf Zusammensetzungen der erwähnten Konzentrationen. In den ßmulsionsmitteln und Spritzpulvern kann die Konzentration des aktiven Bestandteils bis zu 70 Gewichts-^ oder mehr betragen. Im Falle von Stäubemitteln, welche feste, pulverförmige Trägerstoffe enthalten, beträgt die Konzentration des aktiven Bestandteils zweckmäßigerweiBe 0,5-5 Gewichts-^o, obwohl auch höhere oder niedere Konzentrationen verwendet werden können.

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Die Imidazole gemäß der Erfindung zeigten bei Testen im Laboratorium, Gewächshaus und bei Feldversuchen eine hohe herbici'e Aktivität. Die folgende Tabelle zeigt einige Imidazole, welche in erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden können:

al - 2,4,5-Tribromimidazol

a2 - 2,4,5-Trijodimidazol

a 3 - 4,5-Dibromimidazol

_&4 _ i_Methyl-2,4-dibrom-5-chlorimidazol

a5 - 1-Hethyl-2,4,5-tribromimidazoli

_a6 _ i-_n_Butyl-2,4,5-tribromimidazol

a7 - 1-Methyl^2,4,5-trichlorimidazol

a8 - 2,4-Dibrom-5-nitroimidazol

a9 - 4,5-Dicyanoimidazol

b1 _ i_j[fchyl-2-methyl-4-brom-5-chlorimidazol

b2 - 2-BrOm-4,5-dicyarilmiaa!iiol

b3 - 1-Methyl-S-chlor^-nitroimidazol

b4 - 1 -Äthyl-^-methyl-S-chlor-^-nitroimidazol

^5 _ i_Me_uhyl-4, 5-dibromimidazol

b7 - 1-Methyl"2-phenyl-4-brom-5-chlorimidazol b8 - i-Isopropyl-2,4,5-tribromimidazol t9 _ i-Cyanoälfchyl-2,4,5-tribromimidazol

ei - 2-Methyl-4,5-dibromimidazol

c5 _ i__n_Amyl-2,4,5-tribroinimidazol c4 - 1-Benzyl-2,4,5-tribromimidazol -2,4,5-tribromimidazol

Bevorzugte Imidazole der, obigen allgemeinen Formel sind solche mit wenigstens 2, insbesondere 3 negativen Substituenten,(Brom oder Jod).

Es wurde ferner gefunden, daß Imidazole der obigen Formel mit gleichen Substituenten Y größere herbicide Aktivität besitzen wenn R ein Wasserstoffatom darstellt, als wenn R ein organisches Radikal darstellt.

Die vorteilhafte herbicide Wirkung der Imidazole gemäß der Erfindung ist aus nachstehenden Testen ersichtlich.

I. Test mit Nährlösung.

Die Wirkung der Imidazole auf die Vermehrung und das Wachstum von Blattzellen wurde bestimmt, indem man sterile Wasserlinsen (Lemna minor) in eine sterile Hoaglandsche Nährlösung gab, die 1 °/o Sucrose und 1 bzw. Io ppm (Gewichtsteile pro Million) des Imidazole enthielt. Die Pflanzen wurden dann einer ständigen Belichtung bei einer Temperatur von 24° C ausgesetzt. Nach 14 Tagen, wenn die Testpflanzen die Oberfläche der Lösung bedeckten, wurde der wachstumshindernde Effekt der aktiven Komponente aufgewertet und auf einer Skala von o-9 verzeichnet, wobei ο keine ^1!irkung bedeutet und y vollkommene Vernichtung aller Pflanzen.

009842/1840 BAD ORIGINAL - 4. -

In weiteren Testversuchen ließ man Sämlinge von Trespe (Bromus tectorum) unter den gleichen Bedingungen der Belichtung und Temperatur in einem porösen Medium wachsen, wobei allerdings nur die Wurzeln in die Nährlösung hineinragten, dieselbe enthielt 1 oder 1o ppm der aktiven Komponente. Die Ergebnisse der Testversuche sowie der Vergleichsteste sind in nachstehender Tabelle zusammengefaßt.

Aktive Komponente Lemna Bromus

ppm ppm

11ο 1 1o

a 1 9 9 4 9

a 3 8 9 ο 6

a 2 8 9

a 1 (Benzylamin Salz) 8 9 3 8

5-Bromimidazol ο ο ο 4

Imidazol-hydrochlorid ο 3 ο 4

2-Brom-4, i-cliroethylimidazol ο ο ο ο

4,5-Dimethylimidazol ο 2 ο 4

II. Bodentest

Gefäße wurden mit feuchter, steriler Erde gefüllt. Erde vermischt mit aktiver Komponente in Mengen entsprechend 1.13 ^un<3 11 »3 kg/ha, wurde dann auf die Oberfläche der feuchten Erde gegeben. Kleine annähernd gleiche Mengen Samen der Testpflanzen wurden in jedes Gefäß auf die Oberfläche der toxisch imprägnierten Erde gegeben. Dann wurde der Samen mit feuchter steriler Erde bedeckt und anschließend mit Wasser versorgt. Die Gefäße wurden unter gleichen Bedingungen während 14 Tagen in einem Gewächshaus aufbewahrt. Durch visuelle Beobachtung der eventuell wachsenden Pflanzen wurde die Wirkung der Imidazole ermittelt. In jeder Testserie wurde ein Vergleichstest ohne Herbicid durchgeführt .

Zur Durchführung der Testserien wurde Semen von folgenden Planzen verwendet:

009842/184 0 BADORlQINAt ''" "

Kresse (Lepidum sativtun), eine breitblättrige Pflanze und Hühnergras (Echinochloa),eine schmalblättrige Pflanze.

Die Ergebnisse der !Testserien zeigt Tabelle II.

Aktive Komponente

Lepidium kg/ha

1.13 II.3

Echinochloa kg/ha

1.13 11.3

a 1 a 1 (Benzylamin Salz) a 2 a 3 a 4 a 5 ■ a 6 a 9 Imidazol (HCl Salz) 5-Bromimidazol 4,5-Diraethylimidazol 2-Brom-4»5-dimethylimidazol

9 9 9 9 9 9 9 9 ο 8 6 2

8	9
7	9
7	9
1	8
2	8
5	8
1	6
2	8
O	O
1	5
1	4
O	2

III. Sprüh-Test

Die Wirkung der auf die Oberfläche von wachsenden Pflanzen gesprühten, erfindungsgemäßen Imidazole wurde bestimmt.

Ein Gemisch, welches 2,5 Gewichts-^ der Testsubstanz in 2o com Wasser und 1 Gewichts-^ Tween 2o als oberflächenaktives Agens enthält, wurde auf die Testpflanzen gesprüht in Mengen entsprechend 1.13 und 11.3 kg Imidazol pro Hektar.

Testpflanzen waren: Fuschsschwanz (Amaranthus retroflexus) und Fingergras (Digitaria sanguinalis). Die Pflanzen standen in einem Gewächshaus j die Ergebnisse des Sprühtests wurden durch Besichtigung der Pflanzen zwei Wochen nach dem Besprühen festgelegt»

BAD

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Tabelle III.

Aktive Komponente

Amaranthus k«/ha	3 11.3	Digitaria kfi/ha	15 11.5
1.1	9	1.	9
8	9	8	9
8	8	9	8
4	7	. 4	9
O	2	8	3
O	O	O	5
O	6	O	O
O	O

a 1 a 3 a 9 b 4 Imidazol (HCl Salz) 4» 5-Diraethylimidazol

2-Brom-4» 5-dimethylimidazol

IV. Feldversuche

Tribromimidazol ergab eine 99$>ige Kontrolle von breitblättrigem Unkraut bei 2,26 kg/ha, aber bei einer Menge von 2-9 kg/ha zeigtesich nur eine vorübergehende Verbrennung von Gräsern, woraus eine selektive Phytotoxizität gegen breitblättriges Unkraut hervorgeht. In Keimtesten wurde mit dieser Komponente bei einer Menge von 2-9 kg/ha das Keimen von Unkräutern verhindert. Um maximale Ergebnisse bei der Keimverhinderung zu erhalten, ist eine Durchmischung der aktiven Komponente mit dem Boden wünschenswert. Ähnliche Ergebnisse wurden mit Trijodiinidazol erhalten. Eine vollständige Keimverhinderung von breitblättrigem Unkraut wurde erreicht bei einer Menge von 3»4 kg /ha und bei Gräsern bei 8 kg/ha. Es zeigte sich, daß Tribromimidazol unter höheren Temperaturen aktiver ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

Zur Darstellung eines Spritzpulvers wurden 2o Gewichtsteile des 2,4»5-Tribromimidazolsalzes des Thioharnstoffe mit θ Gewichtsteilen "Belloid T.D." (Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und Alkylarylsulfonat) und 72 Gewichtsteilen Kaolin durchmischt. Dieser Zusammensetzung kann Wasser zugefügt werden, um eine geeignete Dispersion zu bilden für die

Anwendung im Gartenbau.

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Beispiel 2

Zur Darstellung eines Stäubemittels wurden 4 Gewichtsteile ^S imidazol innig vermischt mit einem Gewichtsteil Mg-Stearat, 58 Gewichtsteilen Kaolin und 37 Gewichtsteilen Gips.

Beispiel'3

Zur Darstellung eines Emulsions-Mittels wurden 25 GewLchtsteile 4»5~ Dicyanimidazol in 65 Gewichtsteilen Toluol und 1o Gewiohtsteilen "Ethylan SE" aufgelöst. Der Emulgator stellt ein Gemisch dar aus Laurinsäurediäthanolamid und einem Kondensat aus Octylphenol und Äthylenoxyd.

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Claims

p+ + -ν, " 8" 156708A Patentansprüche

1.) Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, gekennzeichnet durch einen Gehalt als aktive Komponente an einem Imidazol der allgemeinen Formel:

Y-C-H

I! Il

Y-C C-Y

in der R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, und Y ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls

/m elektro— substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen/negativen Substituenten darstellen, der ein Halogenatom oder eine Cyano- oder Nitrogruppe sein kann, wobei wenigstens 2 negative Substituenten vorhanden sind.

2.) Mittel nach Anspruch1,dadurch gekennzeichnet, daß man das Imidazol in Form eines Salzes oder Komplexes verwendet.

3·) Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Di-, insbesondere ein Tribrom- oder Jodimidazol als aktive Komponente verwendet.

4·) Mittel nach Anspruch 1-J, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Imidazol obiger Formel verwendet, in der R ein Wasserstoffatom bedeutet.

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