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Die Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.
Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel a) (nachstehend als"Triazolobenz- oxazol-und Triazolobenzothiazol-Verbindungen"bezeichnet) und deren phytologischverwendbareSäureaddi- tionssalze für die Anwendung bei der Bekämpfung von Pflanzenpathogenen, einschliesslich Pilzorganismen und @ Bakterienorganismen, geeignet sind.
Diese Triazolobenzoxazol- und Triazolobenzothiazol-Verbindungen ha- ben die allgemeine Formel
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
EMI1.5
: RS Natrium, Kalium oder C -Alkyl, Halogenmethyl oder Mono- oder Di- (C -alkyl)-aminome- thyl ist, mit der Massgabe bedeuten, dass (1) wenigstens zwei der Reste R1 oder wenigstens ein Rest R1 und R2 Wasserstoff bedeuten und (2) falls sowohl R2 als auch der Substituent R1 in der 5-Stellung eine von Wasserstoff verschiedene
Bedeutung haben, diese Substituenten zusammengenommen nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome enthalten.
Die Verbindungen, welche als Aktivbestandteil gemäss der Erfindung dienen, sind oben definiert. Die Bezeichnung "Halogen" bezieht sich auf Fluor, Chlor, Brom und Jod. Falls R2 Di-(C-alkyl)-amino symbolisiert, können die C -Alkylgruppen gleich oder verschieden sein. Im Falle der Salze wird der Ausdruck "phytologisch verwendbar" benutzt, um Säuren zu bezeichnen, welche in Form des Salzes keinePhytotoxozität ergeben. DieWahl der Säure ist ansonsten nicht kritisch, obgleich ein gegebenes Anion in manchen Fällen besondere Vorteile liefert, wie leichte Löslichkeit, leichte Kristallisation u. dgl.
Repräsentative und geeignete Säuren umfassen die folgenden : Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Acrylsäure, o-Aminobenzolsulfonsäure, Bromessigsäure, Citronensäure, Cyclohexan-1,1-dicarbonsäure, Ameisensäure, Maleinsäure, Malonsäure, Oxalsäure, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure.
Die Herstellung der im Rahmen der erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen eingesetzten Aktivbestandteile und ihrer Säureadditionssalze ist in der österr. Patentschrift Nr. 321297 beschrieben.
Die folgenden Verbindungen veranschaulichen einige der Aktivbestandteile der erfindungsgemässen Zusammensetzungen :
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s-Triazolo- (3, 4-b)-benzoxazol, Fp. = 162 bis 1630C ; 3-Äthylthio-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 105 bis 1070C ; 3- (2-Propinlthio)-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 165 bis 1660C ;
EMI1.7
(propylthio) -s-triazolo- (3, 4-b) -benzothiazol,3-Methyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 146 bis 1480C ; 3-Methyl-s-triazolo- (3, 4-b)-benzoxazol, Fp. = 175 bis 1780C ; 3-Dimethylaminomethyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol-hydrochlorid, Fp. = 245 bis 246 C ; 3,5,6-trimethyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 246 bis 2480C ;
3, 6, 7-Trimethyl-s-triazolo- (3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 243 bis 245 OC ; 3-Chloro-5-methyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 170 bis 1720C (Zers.) ;
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3-Undecyl-s-triazolo- (3. 4-b) -benzothiazol, Fp. = 68 bis 700C ; 3-Methyl-5-fluoro-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 141 bis 142 C ;
EMI2.1
(3, 4-b) -benzothiazol,5 5,7-Dichloro-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 246 bis 2480C ; s-Triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol, Fp. = 174, 5 bis 1770C ;
3-Trifluoromethyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 140 bis 141 C ; s-Triazol-(3,4-b)-benzothiazol-3-thiol, Fp. =242 C;
3-Amino-s-triazol-(3,4-b)-benzothiazol-hydrobromid, Fp. = 260 bis 262 C ; I s-Triazolo- (3, 4-b) -benzothiazol-3-ol, Fp. = 235 C ;
3-Methylthio-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol, Fp. = 129 bis 130 C ;
3-Bromo-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol, Fp. = 166 bis 167 C ;
3-Chloro-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol-9, 9-dioxyd, Fp. = 218 bis 220 C ;
EMI2.2
(3, 4-b) -benzothiazol-p-toluolsu1fonat, Fp.3,5-Dimethyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 196 bis 1980C ;
5, 6-Dimethyl-s-striazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 226 bis 228 C;
3-(Dimethylaminomethyl)-s-triazolo-(3,4-b)-benzothazol-hydrochlorid, Fp. = 245 bis 246 C ;
3-Amino-5-chloro-s-triazolo-(3,4-b)-benzothazol-hydrobromid, Fp. = 240 bis 242 C ;
3-Chlormethyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 177 bis 179 0 ;
3-Chloro-s-triazolo- (3, 4-b) -benzothiazol, Fp. = 149 bis 151 C;
5-Methaxy-s-triazolo- (3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 178 bis 180 C;
5-Chloro-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol, Fp. = 186 bis 187, 50C ;
EMI2.3
7-Dimethyl-s-triazolo- (3, 4-b) -benzothiazol,3-Methoxy-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 155 bis 156 C ; 7-Äthoxy-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol, Fp. = 162 bis 163 C ; s-Triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol-3-yl-thiocyanat, Fp. = 209 bis 210 C; s-Triazolo- (3,4-b)-benzothiazol-3-carboxamid, Fp. = 262 bis 2650C ;
EMI2.4
(3, 4-b) -benzothiazol,3-Methyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol-hemisulfat, Fp. = 210 bis 212 C.
Die erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen enthalten als Aktivbestandteile eine Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel (1) bzw. die phytologisch verwendbaren Säureadditionssalze der- selben, worin X, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben. Die erfindungsgemässenfungiziden Zusammensetzungen können bei der Bekämpfung solcher Organismen, wie Kronengallen, Reisbrand, Bohnenrost, pulveriger Mehltau, Anthracnose u. dgl., verwendet werden. Die erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen sind insbesondere zur Bekämpfung von Pilzorganismen geeignet und liefern besonders gunstige Ergebnisse bei der Bekämpfung von Reisbrand.
Die erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen können in einer beliebigen Anzahl von Ausführungsformen angewendet werden und sind dabei wirksam. In der vorherrschenden Praxis können die Zusammensetzungen gegen pflanzenpathogene Organismen angewendet werden und sind gegen diese wirksam, wenn sie auf das Blattwerk von Pflanzen aufgebracht werden, die für einen Befall empfindlich sind. Ausserdem können die erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen auf Samen aufgebracht werden, um die Samen und nachfolgenden Pflanzen vor einem Befall pflanzenpathogener Organismen zu schützen. Die erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen können auch im Boden verteilt werden, um pflanzenpathogene Organismen zu bekämpfen.
Es wurde gefunden, dass viele der Aktivbestandteile dieser Zusammensetzungen durch die Pflanzen weiterbefördert werden, so dass bei dieser letztgenannten Ausführungsform die Bekämpfung von das Blattwerk angreifenden Organismen ebenso erreicht wird wie dieBekämpfungvon Organismen, die andere Pflanzenteile angreifen.
In seiner allgemeinsten Ausführungsform besteht die Anwendung der erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen darin, dass man auf eine Stelle, die vom Organismus befallen ist, oder die gegen den Befall durch den Organismus geschützt werden soll, eine wirksame Menge einer der erfindungsgemässen fun giziden Zusammensetzungen aufbringt.Die erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen können flüssig,
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pulverförmig oder- staubförmig sein und eine oder mehrere der Triazolobenzaxazol- oder Triazolobenzo- thiazol-Verbindungen enthalten. Solche Zusammensetzungen sind so abgestimmt, dass sie auf lebende Pflanzen aufgebracht werden können, ohne eine wesentliche Schädigung der Pflanzen hervorzurufen.
Bei der Herstel- lung solcher Zusammensetzungen können Triazolobenzoxazol- und Triazolobenzothiazol-Verbindungen mit ; einer oder mehreren einer Vielzahl von Zusätzen modifiziert werden ; solche Zusätze umfassen organische
Lösungsmittel, Erdöldestillate, Wasser oder andere flüssige Träger, oberflächenaktive Dispergiermittel und feinverteilte inerte Feststoffe.
In solchen Zusammensetzungen kann die Triazolobenzaxazol- oder Tri- azolobenzothiazol-Verbindung in einer Konzentration von etwa 2 bis 98 Gew.-% vorliegen. In Abhängigkeit von der Konzentration der Zusammensetzung der Triazolobenzaxazol- oder Triazolobenzothiazol-Verbindung ) sind solche verstärkte Zusammensetzungen für die Anwendung bei der Vernichtung unerwünschter Pflanzen- pathogene angepasst oder werden als Konzentrate angesetzt und anschliessend mit weiteren inerten Trägern verdünnt, um die letztlich zur Behandlung erforderliche Zusammensetzung zu liefern.
Bevorzugte Zusam- mensetzungen sind solche, die sowohl einen feinteiligen Feststoff als auch ein oberflächenaktives Mittel ent- halten. i Die genaue Konzentration der Triazolobenzaxazol- oder Triazolobenzothiazol-Verbindungen, die in der
Zusammensetzung für das Aufbringen auf Pflanzenpathogene und/oder deren Standort angewendet werden, kann variieren, vorausgesetzt, dass eine wirksame Menge entweder auf den Organismus oder dessen Umge- bung aufgebracht wird. Der Betrag der Menge, welche wirksam ist, hängt zum Teil von der Empfindlichkeit des speziellen Pflanzenpathogens und von der Aktivität der angewendeten Verbindung ab.
Im allgemeinen I werden gute Ergebnisse mit flüssigen Zusammensetzungen erzielt, die etwa 0, 001 bis 0, 1 Gew.-% oder mehr an Triazolobenzoxazol- oder Triazolobenzothiazol-Verbindungen enthalten. Mit Stauben werden üblicherwei- se gute Ergebnisse unter Verwendung solcher Zusammensetzungen erzielt, die 0, 5 bis 5, 0 Gew.-% oder mehr der Triazolobenzaxazol- oder Triazolobenzothiazol-Verbindung enthalten. Auf das Flächenausmass eines
Morgens bezogen, werden gute Ergebnisse bei der Vernichtung von Pflanzenpathogenen erhalten, wenn die
Verbindungen auf Felder mit wachsenden Pflanzen in einer Dosierung von 0, 565 bis 5,65 kg oder mehr je ha aufgebracht werden.
Bei der Herstellung von staubförmigen Zusammensetzungen können die Triazolobenzaxazol- und Triazo- lobenzothiazol-Verbindungen mit beliebigen der feinteiligen Feststoffe, wie Pyrophyllit, Talk, Kreide, Gips u. dgl, abgemischt werden. Bei solchen Arbeitsgängen wird der feinteilige Träger mit der Triazolobenzaxa- zol-oder Triazolobenzotbiazol-Verbindung gemahlen oder vermischt, oder mit einer Lösung derselben in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel benetzt. In ähnlicher Weise können staubförmige Zusammen- setzungen, die die Produkte enthalten, mit verschiedenen festen, oberflächenaktiven Dispergiermitteln, wie
Fullererde, Bentonit, Attapulgit und andern Tonen, abgemischt werden.
In Abhängigkeit von den Anteilen können diese staubförmigen Zusammensetzungen für die Bekämpfung von Pflanzenpathogenen angewendet werden, oder als Konzentrate angesetzt werden, und anschliessend mit einem zusätzlichen festen, oberflä- chenaktiven Dispergiermittel oder mit Pyrophyllit, Kreide, Talk, Gips u. dgl. verdünnt werden, um die ge- wünsche Menge des aktiven Bestandteiles in einer Zusammensetzung zu erhalten, die für die Anwendung bei der Bekämpfung von Planzenpathogenen angepasst ist. Solche staubförmigen Zusammensetzungen können, wenn sie als Konzentrate angewendet werden, auch in Wasser mit oder ohne die Hilfe von Dispergiermitteln dis- pergiert werden, um Sprühmischungen zu bilden.
Ferner können die Triazolobenzoxazol- und Triazolobenzothiazol-Verbindungen oder eine flüssige oder staubförmige Konzentratzusammensetzung, die solche Verbindungen enthält, unter innigem Vermischen mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln, wie nichtionischen Emulgiermitteln, unter Bildung einer Sprühzusam- mensetzung vereinigt werden. Solche Zusammensetzungen sind in bequemer Weise für die Bekämpfung von
Pflanzenpathogenen anwendbar oder können in flüssigen Trägern unter Bildung verdünnter Sprays disper- giert werden, die die toxisch wirkenden Mittel in gewünschter Menge enthalten. Die Wahl der Dispergiermit- tel und die von diesen angewendeten Mengen werden an Hand der Fähigkeit der Mittel bestimmt, die Disper- gierung des Konzentrates im flüssigen Träger unter Bildung der gewünschten Sprühzusammensetzung zu er- leichter.
In ähnlicher Weise können dieTriazolobenzaxazol-und Triazolobenzothiazol-Verbindungen mit einer ge- eigneten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssigkeit und einem oberflächenaktiven Dispergier- mittel unter Bildung emulgierbarer Konzentrate abgemischt werden, die mit Wasser und Öl weiter verdünnt werden können, um Sprühmischungen in Form von Öl/Wasser-Emulsionen zu bilden. In solchen Zusammen- setzungen enthält der Träger eine wässerige Emulsion, d. h. eine Mischung von wasserunmischbarem Lö- sungsmittel, Emulgiermittel und Wasser.
Bevorzugte Dispergiermittel, die in diesen Zusammensetzungen angewendet werden können, sind öllöslich und umfassen die nichtionischen Emulgiermittel, wie Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden mit den anorganischen Säuren, Polyoxyäthylenderivate von Sorbitanester, komplexe Ätheralkohole u. dgl. Geeignete organische Flüssigkeiten, die in den Mischungen angewendet werden können, umfassen Erdöle und Erdöldestillate, Toluol und synthetische organische Öle. Die oberflächenaktiven
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1Tabelle 1 Bekämpfung von Anthracnose
EMI5.1
<tb>
<tb> Beurteilung
<tb> der
<tb> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Erkrankung
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 3-Pentyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 3-Trifluormethyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzo- <SEP>
<tb> thiazol <SEP> 5
<tb> 3-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol- <SEP>
<tb> - <SEP> 9, <SEP> 9-dioxyd <SEP> 4s-Triazolo- <SEP> 4-b)-benzothiazol-3-thiol <SEP> 4+
<tb> 3-Propyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 3-
<tb> 3,5-Dichloro-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 3-Methylthio-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 5
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 5
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzoxazol <SEP> 4
<tb> 3-Äthylthio-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)
-benzothi- <SEP>
<tb> azol <SEP> 5
<tb> 3-Propylthio-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 5
<tb> 1-Xthyl-s-triazolo-ss, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 5
<tb> 3-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 3-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzoxazol <SEP> 4+
<tb> 3-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 3- <SEP> Bromo-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 5-Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 3
<tb> 5-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 6,7-Dimethyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 3+
<tb> 7-Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 3
<tb> 5-Methyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 5
<tb> 3-Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 5
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)
<SEP> -benzothiazol-3-yl-thio- <SEP>
<tb> cyanat <SEP> 3 <SEP>
<tb>
Beispiele 24 bis 31: Repräsentative Triazolobenzoxazol- und Triazolobenzothiazol-Verbindungen wurden auch hinsichtlich der Bekämpfung des Pathogens ausgewertet, der die Kronengallenerkrankung (Agrobacterium tumefaciens) bei Tomatenpflanzen hervorruft. Jede derartige Auswertung wurde gemäss der folgenden Vorgangsweise ausgeführt.
Drei Tomatensamen wurden in Sand in einen 10 cm Kunststofftopf gepflanzt und später auf 2 Pflanzen
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EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb> Beurteilung
<tb> der
<tb> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Erkrankung
<tb> 3-Methylthio-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzo- <SEP>
<tb> thiazol <SEP> 5
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 3 <SEP>
<tb> 3- <SEP> (propylthio) <SEP> -s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzo- <SEP>
<tb> thiazol <SEP> 5
<tb> 5-Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 5
<tb> 7-Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 3-
<tb> 3- <SEP> Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 3-
<tb> 7- <SEP> Äthoxy-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 3s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)
-benzothiazol-3-carbox- <SEP>
<tb> amid <SEP> 3 <SEP>
<tb>
Beispiele 32 bis 37 : Verschiedene der vorliegenden Triazolobenzoxazol- und Triazolobenzothiazol-Verbindungen wurden bei der Bekämpfung von pulverförmigem Mehltau (Erysiphe polyconi) auf Bohnen bewertet. Diese Bewertungen wurden wie folgt ausgeführt.
In 10 cm Töpfen mit Erde wurden vier Bohnensamen eingepflanzt und später auf zwei Sämlinge ausgedünnt. Am 10. Tag nach der Aussaat wurde eine Testchemikalie auf die jungen Pflanzen in Form einer Zusammensetzung aufgebracht, die, wie oben in den Beispielen 1 bis 23 angegeben, angesetzt worden Ist. Die behandelten Pflanzen wurden dann in die Nähe und unterhalb anderer Pflanzen angeordnet, die stark von pulverförmigem Mehltau befallen waren, um zu gewährleisten, dass eine Verseuchung der behandelten Pflanzen durch natürlich auftretende Luftströmungen eintritt. In dieser Anordnung wurden die Pflanzen etwa 7 bis 10 Tage unter normalen Glashausbedingungen gehalten, In welchem Zeitpunkt eine Prüfung der Pflanzen erfolgte, um das Vorliegen von Symptomen der Erkrankung an pulverigem Mehltau festzustellen.
Bei jeder Auswertung wurde eine Kontrolle durchgeführt. Die Kontrolle bestand aus einer Gruppe von vier Pflanzen, die mit einer Losungsmittel/Emulgiermittel-Losung behandelt wurden, die keine Testchemikalie enthielt, wie gleichfalls im Zusammenhang mit den Beispielen 1 bis 23 beschrieben ist. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben, wobei der gleiche Bewertungsmassstab wie in den vorhergehenden Beispielen
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Anwendung fand. Bei denKontrollen zeigten die Bohnenpflanzen gleichmässig einen schweren Befall durch pulverigen Mehltau. Die Phytotoxizität war in allen Fällen entweder nicht vorhanden oder nur von geringem Aus- mass.
Tabelle 3
Bekämpfung von pulverigem Mehltau
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<tb>
<tb> Beurteilung
<tb> der
<tb> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Erkrankung
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzotbiazol-3-tbiol <SEP> 3-
<tb> 3-Äthylthio-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 3
<tb> 6,7-Dimethyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 5
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzotbiazol-3-carbox- <SEP>
<tb> amid <SEP> 3
<tb> 3-Propyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzotbiazol <SEP> 3
<tb> 3, <SEP> 5-Dichloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzotbi- <SEP>
<tb> azol <SEP> 5 <SEP>
<tb>
Beispiele 38 bis 75 : Verschiedene Triazolobenzoxazol- und Triazolobenzothiazol- Verbindungen wurden hinsichtlich der Bekämpfung von Reisbrand (Piricularia oryzae) bewertet.
Die Bewertung wurde gemäss der folgenden Vorgangsweise ausgeführt : Es wurde ein Boden zubereitet, indem gleiche Teile Bausand und zerkleinerte obere Erde vermischt wurden. Der Boden wurde in 10 cm Töpfe gebracht und dicht mitReis besät. Die besäten Töpfe wurden dann während etwa 2 Wochen unter typischen Glashausbedingungen gehalten, während welcher Zeit in jedem Topf ein dichter Bestand an Reissämlingen entstand.
Es wurde auch eine wässerige Suspension von Conidien des Reisbrandpilzes hergestellt. Der Pilz wurde in Petrischalen auf Reisschliff-Agar bei 28 C gezüchtet. Nach 8 Tagen wurde jede Schale mit 20 ml destilliertem Wasser überschichtet und die Kulturoberfläche wurde mit einem Gummiwischer abgekratzt, um die Conidien zu separieren.
In jedem Falle wurde eine Behandlungslösung, die wie in den Beispielen 1 bis 23 hergestellt worden ist, auf die Blattoberflächen des Reisbestandes in einem Topf aufgesprüht, trocknen gelassen und dann wurde das
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bei 18 C in einen Feuchtraum gebracht und dort während 48 h belassen, worauf er in das Glashaus zurückgenommen wurde und 6 Tage unter typischen Glashausbedingungen verblieb. In diesem Zeitpunkt wurde eine Beurteilung mit demgleichenKrankheitsbeurteilungsmassstab vorgenommen, der in den vorhergehenden Beispielen angegebenist.
Die Kontrolle wurde wie folgt ausgeführt : Töpfe mit Reissämlingen wurden mit einer wässerigen Lösung von Cyclohexanon und der gleichen Mischung der beiden oberflächenaktiven Mittel auf Basis Sulfonat und nichtionischem Produkt besprüht, wobei die Lösung aber keine Testverbindung enthielt. Im übrigen wurden die Töpfe identisch behandelt.
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prägte Symptome von Reisbrand. Im allgemeinen wurde keine Phytotoxizität beobachtet ; bei wenigen der behandelten Töpfe zeigte sich jedoch schwache Phytotoxizität.
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Tabelle 4 Bekämpfung von Reisbrand
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<tb>
<tb> Beurteilung
<tb> der
<tb> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Erkrankung
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 3-Trifluormethyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzo- <SEP>
<tb> thiazol <SEP> 4
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol-3-thiol <SEP> 4
<tb> 3-Amino-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzotlùazol- <SEP>
<tb> hydrobromid <SEP> 4
<tb> s-Triazolo-(3,4-b)-benzothiazol-3-ol <SEP> 5
<tb> 3-Methylthio-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 3-Amino-s-triazolb- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 3
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzoxazol <SEP> 4+ <SEP>
<tb> 3-Äthylthio-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 3
<tb> 3- <SEP> (2-Propinylthio)-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 3+
<tb> 3- <SEP> (Propylthio)-s-triazolo-(3,4-b)
-benzothiazol <SEP> 3+
<tb> 3-Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 3-Methoxy-s-triazolo-(3,4-b)-benzoxazol <SEP> 5
<tb> 3-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzothiazol <SEP> 5
<tb> 3-Bromo-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 5-Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 5-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzotlùazol <SEP> 5
<tb> 6,7-Dimethyl-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 7-Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3,4,-b)-benzothiazol <SEP> 3+
<tb> 3-Acetamido-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzotlùazol <SEP> 4
<tb> 5-Methoxy-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 5
<tb> 3-Methoxy-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol
<tb> 7-Äthoxy-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 3
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol-3-yl-thiocyanat <SEP> 3
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)
-benzothiazol-3-carbox- <SEP>
<tb> amid <SEP> 3-
<tb> 3-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> -benzotlùazol- <SEP>
<tb> - <SEP> 9, <SEP> 9-dioxyd <SEP> 4+ <SEP>
<tb> 3-Propyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4
<tb> 3,5-Dichloro-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-benzothiazol <SEP> 3
<tb>
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Tabelle 4- (Fortsetzung)
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<tb>
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 3-Pentyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 4+
<tb> 3-Chloro-5-methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzo- <SEP>
<tb> thiazol <SEP> 4+
<tb> 3-Methyl-5-fluoro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 3+
<tb> 5-Fluoro-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4
<tb> 5-Äthyl-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol <SEP> 4
<tb> 5, <SEP> 7-Dichloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 3
<tb> 3-Amino-5-chloro-s-triazo1o- <SEP> (3, <SEP> 4-b)
-benzo- <SEP>
<tb> thiazol-hydrobromid <SEP> 3
<tb> 3-Dimethylaminomethyl-s-triazolo- <SEP> (3,4-b)-
<tb> -benzothiazol-hydrochlorid <SEP> 4-
<tb> 3-Chlormethyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 3-
<tb>
Beispiele 76 bis 79 : Mehrere andere der Verbindungen, die gemäss der Erfindung anwendbar sind, wurden bei der Bekämpfung von Reisbrand bewertet. Die Bewertungen wurden nach der gleichen Verfahrensweise, wie sie im Zusammenhang mit den Beispielen 38 bis 75 angegeben ist, mit. folgenden Abänderungen durchgeführt : Es wurden mehrere Bewertungen mit jeder Verbindung vorgenommen und die Konzentration der betreffenden Verbindung betrug 250,500 bzw. 1000 Teile/Million. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Tabelle 5
Bekämpfung von Reisbrand
EMI9.2
<tb>
<tb> Konzentration <SEP> Beurtei- <SEP>
<tb> in <SEP> der <SEP> Behand- <SEP> lung <SEP> der
<tb> lungslösung <SEP> ErkranName <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> (Teile/Million) <SEP> kung
<tb> 3-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-
<tb> -benzothiazol-p-toluolsulfonat <SEP> 1000 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 4+
<tb> 250 <SEP> 5
<tb> 3-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-
<tb> -benzothiazol-hemisulfat <SEP> 1000 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 5
<tb> 250 <SEP> 5
<tb> 3-Undecyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 1000 <SEP> 3
<tb> 500 <SEP> 3-
<tb> 250 <SEP> 4+
<tb> 3-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-
<tb> - <SEP> benzothiazol-hydrochlorid <SEP> 1000 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 5
<tb> 250 <SEP> 2
<tb>
Beispiele 80 bis 85 :
Bestimmte der Triazolobenzoxazol- und Triazolobenzothiazol-Verbindungen, wie sie gemäss der Erfindung angewendet werden, wurden auch bei der Bekämpfung von Reisbrand bewertet,
<Desc/Clms Page number 10>
wobei die Aufbringung auf den Boden vor dem Pflanzen erfolgte. Bei diesen Auswertungen wurde eine Menge der betreffenden Verbindung in Äthanol gelöst, die Lösung mit einer DeVilbiss-Spruhvorrichtung auf Erde, die in einer Trommel umgewälzt wurde, aufgesprüht, und die so behandelte Erde wurde in 10 cm Rundtöpfe gebracht, die keine Ablauflöcher aufwiesen. Die Verfahrensweise war derart, dass eine näher angegebene Zahl von kg der Verbindung je ha aufgebracht wurde, nämlich 28, 4 ; 14, 2 ; 7, 1 ; 5, 65 ; 2, 8 oder 1, 4 kg/ha.
Die Töpfe wurden mit Reis besät (Sorte Nato) und während 2 Wochen unter typischen Glashausbedingungen gehalten, nach welcher Zeit die Reissämlinge mit Conidien von Piricularia oryzae beimpft wurden ; die Zubereitung und Beimpfung erfolgte wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben und es erfolgt eine Aufbewahrung in einem Feuchtraum bei 18 C während 48 h. Die Töpfe wurden dann herausgenommen und erneut unter Glashausbedingungen während weiterer 5 Tage gehalten. In diesem Zeitpunkt wurden Bewertungen betreffend Schwere der Erkrankung vorgenommen ; die Ergebnisse sind nachstehend angegeben, wobei die Beurteilungsskala gemäss den vorhergehenden Beispielen Anwendung gefunden hat.
Es wurden drei Wiederholungen je Test vorgenommen und ausserdem eine Kontrolle, wobei Erde benutzt wurde, die nur mit einer wässerigen Lösung der gleichen Konzentration an Äthanol behandeltworden ist. Bei den Kontrolltöpfen wurden starke Symptome der Reisbranderkrankung festgestellt.
Tabelle 6
Bekämpfung von Reisbrand ; Anwendung im Boden vor der Bepflanzung
EMI10.1
<tb>
<tb> Aufwandmenge
<tb> der <SEP> Verbin- <SEP> Beurteilung <SEP>
<tb> dung <SEP> in <SEP> der
<tb> Verbindung <SEP> kg <SEP> ! <SEP> ha <SEP> Erkrankung
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzo- <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> thiazol <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP> 3+
<tb> 7, <SEP> 1 <SEP> 2+
<tb> 3-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 3+
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP> 4+
<tb> 7, <SEP> 1 <SEP> 2+
<tb> 3- <SEP> Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> - <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 4+
<tb> - <SEP> benzoxazol <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 7, <SEP> 1 <SEP> 3-
<tb> 3-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP> nicht <SEP> geprüft
<tb> 7,
<SEP> 1 <SEP> nicht <SEP> geprüft
<tb> 5-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP>
<tb> 7,1 <SEP> 4+
<tb> 5,65 <SEP> 5
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> 4+
<tb> 1, <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 5-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP> 4+
<tb> 7,1 <SEP> 4+
<tb> 5, <SEP> 65 <SEP> 4+
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> 3
<tb>
Beispiele86bis89 :VerschiedenederTriazolobenzoxazol-undTriazolobenzothiazol-Verbindunggen, die gemäss der Erfindung anwendbar sind, wurden bei der Bekämpfung von Reisbrand (Piricularia oryzae) geprüft, wobei sie auf die Oberflächen des wasser-gesättigten Bodens, in dem der Reis wuchs, aufgebracht wurden.
Reis (Sorte Nato) wurde in 10 cm Rundtöpfe, die keine Ablauflöcher aufwiesen, gesät. Der Boden wurde im wasser-gesättigten Zustand während des Tests gehalten, wobei der Test unter Glashausbedingungen vorgenommen wurde.
<Desc/Clms Page number 11>
Etwa. 14 Tage nach der Aussaat wurden die Sämlinge behandelt. Die Behandlung erfolgte derart, dass auf die Oberfläche des Bodens in jedem Topf eine Behandlungslösung ausgegossen wurde, die wie in den Beispielen 80 bis 85 beschrieben, hergestellt worden ist. Am 3. Tag nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit einer Pathogensuspension beimpft, die wie in den Beispielen 113 bis 149 angegeben hergestellt worden ist, und bei 18 C während 48 h in einen Feuchtraum gebracht. Die Pflanzen wurden dann in normale Glashausbedingungen zurückgebracht und 5 Tage unter diesen belassen, in welchem Zeitpunkt sie auf das Vorliegen von Symptomen des Reisbrandes geprüft wurden ; falls solche Symptome vorlagen, wurde der Grad der Schwere der Infektion festgestellt.
Bei jedem Test wurden drei Wiederholungen vorgenommen. Bei jedem Test wurde auch eine Kontrolle vorgenommen ; die Kontrolle bestand in der Verwendung einer wässerigen Lösung, die nur 0,5% Äthanolenthielt. Die Ergebnisse der Auswertungen sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die Kontrolltöpfe zeigten gleichmässig starke Krankheitssymptome von Reisbrand.
Tabelle 7
Bekämpfung von Reisbrand ; Aufbringung auf die Oberfläche
EMI11.1
<tb>
<tb> Aufwandmenge
<tb> der <SEP> Verbin-Beurteilung
<tb> dung <SEP> in <SEP> der
<tb> Verbindung <SEP> kg <SEP> (ha <SEP> Erkrankung
<tb> 3-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 4+
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP> 4+ <SEP>
<tb> 7,1 <SEP> 3+
<tb> 5-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP>
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 5+
<tb> 14, <SEP> 2 <SEP> 4+ <SEP>
<tb> 7,1 <SEP> 5
<tb> 5, <SEP> 65 <SEP> 4+
<tb> 2,8 <SEP> 4
<tb> 1, <SEP> 4 <SEP> 4-
<tb> 5-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP>
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 4+ <SEP>
<tb> 14,2 <SEP> 4
<tb> 7,1 <SEP> 4
<tb> 5, <SEP> 65 <SEP> 4-
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 4 <SEP> 3- <SEP>
<tb> s-Triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)
-benzothi- <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 4+
<tb> azol <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP> 4-
<tb> 7,1 <SEP> 3-
<tb>
EMI11.2
bezüglich ihrer Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Reisbrand bewertet, wenn sie auf den Reissamen durch Tränken des Saatgutes aufgebracht werden.
Die. betreffende, zu beurteilende Verbindung wird in Äthanol gelöst und mit Wasser verdünnt, das 0, 1% Polyoxyäthylensorbitan-monolaurat enthielt, um eine Behandlungslösung herzustellen, die die betreffende Verbindung in einer Konzentration von 250 Teilen der Verbindung je Million Teile der Gesamtmischung enthält. Alle Lösungen enthielten gleichförmig 0,5% Äthanol und angenähert 0, 1% des Polyoxyäthylensorbitan- - monolaurats.
20 ml jeder Lösung wurden in gesonderte 125 ml Erlenmeyerkolben gebracht und 20 cm3 (etwa 12,5 g) Reissamen (Sorte Nato) wurden zugesetzt. Jeder Kolben wurde zugestopft und 48 h geschüttelt, nach weleher Zeit der Reis entnommen und mit Leitungswasser gespült wurde.
Der behandelte Samen wurde anschliessend in 10 x10 cm Töpfe gebracht und unter typischen Glashausbedingungen gehalten. Sobald die aufgehenden Reissämlinge eine Höhe von 7,6 bis 10,2 cm erreicht hatten (etwa 14 Tage nach der Saat), wurden sie mit einer Pilz Suspension von Piricularia oryzae (Reisbrand) be-
<Desc/Clms Page number 12>
impft, die wie in den Beispielen 113 bis 149 angegeben hergestellt worden ist. Die Pflanzen wurden dann in einem Feuchtraum bei 18 C während 48 h bebrütet, worauf sie in das Glashaus zurückgebracht und etwa 5 Tage dort belassen wurden. Sie werden dann hinsichtlich der Schwere der Erkrankung beurteilt, wobei das Bewertungssystem angewendet wird, das in den vorstehenden Beispielen angeführt ist.
Bei jedem Test wurde eine Mehrzahl von drei Wiederholungen und zwei Kontrollen vorgenommen : (1) Wasser, das 0,5% Äthanol und 0, 1% Polyoxyäthylensorbltan-monolaurat enthalt und (2) gewöhnliches Wasser.
Die Ergebnisse dieser Bewertungen sind in den folgenden Tabellen angegeben.
Tabelle 8
Bewertung bei Verwendung tauchbehandelter Samen
EMI12.1
<tb>
<tb> Konzentration <SEP> der
<tb> Verbindung
<tb> in <SEP> der <SEP> Behandlungslösung, <SEP> in <SEP> BeurTeilen/teiMillion <SEP> g <SEP> Verbin- <SEP> lung <SEP>
<tb> (bezogen <SEP> dung <SEP> je <SEP> der
<tb> auf <SEP> das <SEP> Sa- <SEP> 45 <SEP> kg <SEP> ErkranVerbindung <SEP> mengewicht <SEP> Samen <SEP> kung
<tb> 3-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> 1000 <SEP> 45, <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> -benzothiazol <SEP> 500 <SEP> 22, <SEP> 7 <SEP> 3
<tb> 250 <SEP> 11, <SEP> 4 <SEP> 2
<tb> 3-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> 1000 <SEP> 45, <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 500 <SEP> 22, <SEP> 7 <SEP> 4+
<tb> 250 <SEP> 11, <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 5-Chloro-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> 1000 <SEP> 45, <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 500 <SEP> 22,
<SEP> 7 <SEP> 5
<tb> 250 <SEP> 11, <SEP> 4 <SEP> 4+
<tb> 175 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 3+
<tb> 100 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 3
<tb> 5-Methyl-s-triazolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP>
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> 1000 <SEP> 45, <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 22, <SEP> 7 <SEP> 4+
<tb> 250 <SEP> 11, <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 175 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 3-
<tb>
Obgleich die Triazolobenzoxazol-und Triazolobenzothiazol-Verbindungen gemäss der Erfindung von Wert sind, wenn sie einzeln oder in Kombination miteinander angewendet werden, umfasst die Erfindung auch die Verwendung dieser Verbindungen in Kombination mit andern bekannten Fungiziden, Herbiziden oder andern Substanzen für die Pflanzenbehandlung.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen eine solche kombinierte Behandlung.
Beispiele 94 bis 103 : 5-Chloro-s-trlazolo- (3, 4-b) -benzothiazol wird inKombinationmitzahlrei- chen andern Substanzen für die Bekämpfung von Reisbrand, Helminthosporium und Spätmehltau an jungen Reispflanzen (Sorte Nato), Penrod-Gerste bzw. Tomaten (Sorte Bonny Best) bewertet. Jede Verbindung oder Kombination von Verbindungen wurde auf das Blattwerk durch Versprühen einer üblichen Zusammensetzung aufgebracht. Sobald das Blattwerk getrocknet ist, werden die Pflanzen mit Piricularia oryzae, Helminthosporium saüvum bzw. Phytophthora infestas beimpft und die beimpften Pflanzen wurden 48 h bei 18 C in einem Feuchtraum bebrütet. Die Pflanzen wurden dann unter typischen Glashausbedingungen gehalten. Die Pflanzen wurden hinsichtlich der Entwicklung von Krankheitserscheinungen nach etwa 5 Tagen nach dem Besprühen geprüft.
Die Ergebnisse (ein Mittel von zwei Wiederholungen für jede Behandlung) sind in der folgenden Tabelle angegeben.
<Desc/Clms Page number 13>
Tabelle 9
EMI13.1
<tb>
<tb> Bewertung <SEP> der <SEP> Krankheitserscheinungen
<tb> (Durchschnitt)
<tb> Dosierung
<tb> Ver- <SEP> (Teile/ <SEP> Spätbin- <SEP> Million <SEP> Reis- <SEP> Helmintho- <SEP> mehldung <SEP> Aktivstoff) <SEP> brand <SEP> sporium <SEP> tau
<tb> (*) <SEP> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)
<tb> A <SEP> 25 <SEP> 4+ <SEP> 2+ <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 3+ <SEP> 2+ <SEP> 2+
<tb> A+B <SEP> 25 <SEP> + <SEP> 600 <SEP> 4+ <SEP> 3 <SEP> 2-
<tb> 5+200 <SEP> 4- <SEP> 3- <SEP> 1¯
<tb> B <SEP> 600 <SEP> 1 <SEP> 2+ <SEP> 1+
<tb> 200 <SEP> 1+ <SEP> 2 <SEP> 2+
<tb> A+C <SEP> 25 <SEP> + <SEP> 400 <SEP> 4+ <SEP> 3-3+
<tb> 5+100 <SEP> 3+ <SEP> 2+ <SEP> 3+
<tb> C <SEP> 400 <SEP> 2+ <SEP> 4- <SEP> 4+
<tb> 100 <SEP> 1+ <SEP> 3-4
<tb> A+D <SEP> 25+400 <SEP> 5 <SEP> 4+ <SEP> 4+
<tb> 5+100 <SEP> 4 <SEP> 4-4
<tb> D <SEP> 400 <SEP> 3-4 <SEP> 4+
<tb> 100 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4+
<tb> A+E <SEP> 25 <SEP> + <SEP> 400 <SEP> 5 <SEP> 4+ <SEP> 4-
<tb> 5+100 <SEP> 4 <SEP> 3-3E <SEP> 400 <SEP> 3 <SEP> 4+ <SEP> 3-
<tb> 100 <SEP> 3- <SEP> 4- <SEP> 3
<tb> A+F <SEP> 25+400 <SEP> 4+ <SEP> 4+ <SEP> 3+
<tb> 5+100 <SEP> 4- <SEP> 3+ <SEP> 4+
<tb> F <SEP> 400 <SEP> 2 <SEP> 4+ <SEP> 3+
<tb> 100 <SEP> 2+ <SEP> 4+ <SEP>
4+
<tb> A+G <SEP> 25+400 <SEP> 4+ <SEP> 3-3+
<tb> 5+100 <SEP> 4-3-3 <SEP>
<tb> G <SEP> 400 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4+
<tb> 100 <SEP> 1 <SEP> 1+ <SEP> 2+
<tb> A+H <SEP> 25 <SEP> + <SEP> 50 <SEP> 5 <SEP> 2-1
<tb> 5 <SEP> +10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1+
<tb> H <SEP> 50 <SEP> 1+ <SEP> 3- <SEP> 1¯
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 2+ <SEP> 2A+I <SEP> 25 <SEP> + <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> 2+ <SEP> 1
<tb> 5+5 <SEP> 4+ <SEP> 2- <SEP> 2-
<tb> 1 <SEP> 25 <SEP> 3-1 <SEP> 2+
<tb> 5 <SEP> 1+ <SEP> 2- <SEP> 1+
<tb> A+J <SEP> 25+25 <SEP> 4+ <SEP> 1+ <SEP> 2+
<tb> 5+5 <SEP> 4- <SEP> 2- <SEP> 3
<tb> J <SEP> 25 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3-
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle 9 (Fortsetzung)
EMI14.1
<tb>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)
<tb> A+K <SEP> 25 <SEP> + <SEP> 200 <SEP> 4+ <SEP> 4+ <SEP> 2-
<tb> 5+50 <SEP> 4+ <SEP> 3- <SEP> 1 <SEP>
<tb> K <SEP> 200 <SEP> 1 <SEP> 3-2-
<tb> 50 <SEP> 2+ <SEP> 2 <SEP> 2+
<tb> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb>
EMI14.2
B = dreibasisches Kupfersulfat ; C = Mischung der Ammoniate von Äthylen-bis- (dithiocarb- amat)-zink und Äthylen-bis-(dithiocarbaminsMethoxyure)- bimolekularen und trimolekularen cyclischen Anhydro- sulfiden und-disulfiden ;
EMI14.3
;säuremethylester ; K = a- (2, 4-Dichlorphenyl)-α-phenyl-5-pyrimidin- - methanol.
Beispiele 104 bis 105: 5-Chloro-s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazol wurde ebenfalls im Zusammenhang mit der Bekämpfung von Reisbrand bewertet, wobei die Verbindung in Kombination mit bekannten Fungiziden aufgebracht wurde und die Aufbringung auf der Wasseroberfläche erfolgte. Reispflanzen wurden in Töpfen gezüchtet, die mit Wasser beflutet waren. Die Verbindung oder Verbindungen wurden nach üblichen Verfahrensweisen angesetzt und auf die Wasseroberfläche aufgebracht, sobald die Pflanzen 10 Tage altwaren.
Für jede Verbindung oder Kombination von Verbindungen wurden zwei Wiederholungen vorgenommen. 3 Tage später wurden alle Pflanzen mit Piricularia oryzae beimpft und 48 h in einem Feuchtraum bei 180C bebrütet.
Dann wurden die Pflanzen unter typischen Glashausbedingungen 5 Tage lang gehalten, in welchem Zeitpunkt die Pflanzen hinsichtlich Bekämpfung der Erkrankung beurteilt wurden. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angeführt.
<Desc/Clms Page number 15>
Tabelle 10
EMI15.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Dosierung <SEP> Beurteilung <SEP> des
<tb> (1') <SEP> (in <SEP> kg/ha) <SEP> Reisbrandes
<tb> A <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> 3+
<tb> 3, <SEP> 39 <SEP> 4+
<tb> A+B <SEP> 1, <SEP> 13+5, <SEP> 65 <SEP> 4+
<tb> 3, <SEP> 39+11, <SEP> 3 <SEP> 5
<tb> B <SEP> 5,65 <SEP> 3-
<tb> 11, <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> A+C <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> + <SEP> 5, <SEP> 65 <SEP> 4+
<tb> 3, <SEP> 39 <SEP> + <SEP> 11, <SEP> 3 <SEP> 4+
<tb> C <SEP> 5, <SEP> 65 <SEP> 2+
<tb> 11, <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> Kontrolle <SEP> (mit
<tb> Lösungsmittel <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP>
<tb> allein)
<tb>
EMI15.2
mit andern Substanzen zwecks Bekämpfung von Reisbrand bei Anwendung einer Saatgutuberzugsbehandlung bewertet.
Reissamen wurden zuerst mit 5-Chloro-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol unddann mit einer zweitenSubstanz behandelt. Diese Samen wurden in Töpfe mit steriler und nichtsteriler Erde eingesetzt. Sobald die entstehenden Reissämlinge eine Höhe von 7,6 bis 10,2 cm erreicht hatten, wurden sie mit Piricularia oryzae beimpft und, wie im vorhergehenden Beispiel, bebrütet. Die Pflanzen wurden dann 5 Tage unter typischen Glashausbedingungen gehalten, in welchem Zeitpunkt Beurteilungen derKrankheitsbekämpfungvorgenommen wurden. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle 11 Pflanzenauflauf- und Reisbrand- Beurteilung, 5-Chloro-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol
EMI16.1
<tb>
<tb> Aktivbestandteil <SEP> in <SEP> ml <SEP> sterile <SEP> Erde <SEP> nichtsterile <SEP> Erde
<tb> oder <SEP> g <SEP> je <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> g/100 <SEP> kg <SEP> 30 <SEP> g/100 <SEP> kg <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> g/100 <SEP> kg <SEP> 30 <SEP> g/100 <SEP> kg <SEP>
<tb> 100 <SEP> kg <SEP> Saat- <SEP>
<tb> Verbindung <SEP> material <SEP> E <SEP> RB <SEP> E <SEP> RB <SEP> E <SEP> RB <SEP> E <SEP> RB <SEP> E <SEP> RB <SEP> E <SEP> RB
<tb> Methylmeron- <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 1+ <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 1,67 <SEP> 1 <SEP> 6,67 <SEP> 4+ <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> ri-dicyan-1, <SEP> 57 <SEP> ml <SEP> 10 <SEP> 1+ <SEP> 10 <SEP> 4+ <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 4+ <SEP> 9 <SEP> 5
<tb> diamid <SEP> 3,
<SEP> 15 <SEP> ml <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 4+ <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 9, <SEP> 33 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 8, <SEP> 67 <SEP> 5
<tb> bis- <SEP> (Dime- <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 2- <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 6, <SEP> 33 <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 33 <SEP> 4+ <SEP> 8, <SEP> 33 <SEP> 4+
<tb> thyldithio- <SEP> 124, <SEP> 6 <SEP> g <SEP> 10 <SEP> 1+ <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 4+ <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 9,67 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 5
<tb> carbamoyl)-249, <SEP> 7g <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 9,67 <SEP> 5 <SEP> 8, <SEP> 33 <SEP> 5
<tb> disulfid
<tb> N-Trichlor- <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 4+ <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 5,67 <SEP> 4+ <SEP> 9 <SEP> 5
<tb> methylthio- <SEP> 124, <SEP> 6 <SEP> g <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 8,
<SEP> 33 <SEP> 5
<tb> - <SEP> 4-cyclohe- <SEP> 249, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 4+ <SEP> 9,67 <SEP> 5
<tb> xen-1, <SEP> 2-di- <SEP>
<tb> carboximid
<tb>
EMI16.2
E= Die Beurteilung des Pflanzenauflaufens wurde an Hand einer von 0 bis 10 reichenden Skala vorgenommen, wobei zehn
100%iges Keimen des Samens und ein Auflaufen der Pflanzen über dem Boden bedeutet
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Beispiele 109 bis 110 : Jede der Verbindungen 5-Chloro-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol und 3-Methyl-s-triazolo- 4-b)-benzothiazol wurde bezüglich der Bekämpfung von Reisbrand bewertet, wobei eine Umpflanzungs-Wurzeltränke erfolgte.
Jede der Verbindungen wurde in einer Mehrzahl wässeriger Suspensionen angesetzt, die verschiedene Konzentrationen der betreffenden Verbindung enthielten, jedoch gleichmässig 0, 05% eines Polyoxyäthylensor- bitan-monolaurats und 1, 0% Äthanol enthielten. Die Wurzeln von 21 Tage alten Reispflanzen wurden 5 min in die Suspension eingetaucht, wobei 36 Pflanzen je Suspension eingesetzt wurden. Die Reispflanzen wurden dann in Behälter mit befluteter Erde umgesetzt. Nachdem sich die Pflanzen gut eingewurzelt hatten, wurden sie mit Piricularia oryzae beimpft ; die Vorgangsweise war dabei die gleiche wie in den vorhergehenden Bei- spielen beschrieben. 11 Tage später wurden die Pflanzen hinsichtlich Reisbrand und Emtesohädigung geprüft.
Es wurden drei Wiederholungen je Behandlungsmenge durchgeführt.
Ausserdem wurden die Reispflanzen ent- weder mit den betreffenden Verbindungen behandelt, wobei eine Gruppe von Reispflanzen mit ihren Wurzeln
5 min in eine wässerige Lösung getaucht wurde, die 1,0% Äthanol und 0,05% des gleichen Polyoxyäthylen- sorbitan-monolaurats enthielt, während die andere Gruppe 5 min in blosses Wasser getaucht wurde ; beide
Gruppen dienen als Kontrollen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angeführt. Die Beurteilung des Reisbrandes wurde mit
Hilfe des gleichen Massstabes vorgenommen, wie er oben benutzt worden ist. Die Ernteschädigung wurde an
Hand einer von 0 bis 10 reichenden Skala bewertet, wobei 0 bedeutet, dass alle Pflanzen gesund sind, während
10 symbolisiert, dass alle Pflanzen abgestorben sind.
Tabelle 12
Beurteilung von Reisbrand und Ernteschädigung, Anwendung beim Umsetzen durch Eintauchen der Wurzeln
EMI17.1
<tb>
<tb> Konzentration <SEP> der <SEP> BeurteiVerbindung <SEP> Beurtei- <SEP> lung <SEP> der
<tb> in <SEP> der <SEP> Ein- <SEP> lung <SEP> des <SEP> Erntetauchlösung <SEP> Reis- <SEP> schädi- <SEP>
<tb> Verbindung <SEP> in <SEP> % <SEP> brandes <SEP> gung
<tb> 5-Chloro-s-triazolo-0, <SEP> 05 <SEP> 3+ <SEP> 0
<tb> - <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 4+ <SEP> 0,3
<tb> 0, <SEP> 2 <SEP> 4+ <SEP> 0
<tb> 3-Methyl-s-triazolo-0, <SEP> 05 <SEP> 3-0
<tb> - <SEP> (3, <SEP> 4-b)-benzothiazol <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 4-0, <SEP> 3
<tb> 0, <SEP> 2 <SEP> 3-1, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Wässerige <SEP> Lösung, <SEP> enthaltend <SEP> 1, <SEP> 0% <SEP> Äthanol
<tb> und <SEP> 0,05% <SEP> Polyoxy-
<tb> äthylensorbitan-monolaurat-l <SEP> 0,
6
<tb> Wasser-10
<tb>
Beispiele 111 bis 112 : Jede der Verbindungen 5-Chloro-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol und 3-Methyl-s-triazolo- (3, 4-b)-benzotMazol wurde bei der Bekämpfung von Blattrost (Puccinia recondita) auf Weizen bewertet, wobei die Aufbringung durch Überziehen des Samens erfolgte.
Mengen von Weizensamen der Sorte Monon wurden mit flüssigen Ansätzen überzogen, die die betreffen-
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men mit dem betreffenden Ansatz. So wurde aus jedem Precursoransatz eine Mehrzahl von Behandlungsansätzen erhalten, die hinsichtlich der Menge der Verbindung variierten, welche auf das mit dem betreffenden Ansatz behandelte Saatgut (ausgedrückt als g der Verbindung/100 kg Saatgut) aufgebracht wurde. Nach der Behandlung wurde das Saatgut gesät. Anderes Saatgut blieb unbehandelt und diente als Kontrolle (es wurde gleichfalls gesät). Alle Anpflanzungen wurden unter normalen landwirtschaftlichen Bedingungen gehalten, bis
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die auflaufenden Weizensämlinge 7,6 cm hoch waren. Alle Pflanzen wurden dann mit Sporen von Blattrost (Puccinia recondita) beimpft und 48 h in einem Feuchtraum bei etwa 180C bebrütet.
Die Pflanzen wurden dann während 8 Tagen unter normalen Wachstumsbedingungen gehalten, nach welcher Zeit die Pflanzen hinsichtlich Ernteschädigung und Anzeichen von Blattrost bewertet wurden.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angeführt. Blattrost wurde an Hand einer von 1 bis 5 reichenden Skala bewertet, wobei 1 starke Krankheitserscheinungen bedeutet und 5 keine Krankheitssymptome symbolisiert. Die Ernteschädigung wurde nicht numerisch beurteilt, sondern ihrer Art nach bewertet, wenn eine solche vorlag.
Tabelle 13
Bewertung von Blattrost und Ernteschädigung, Aufbringung durch Überziehen des Saatgutes
EMI18.1
<tb>
<tb> g <SEP> Verbindung/100 <SEP> kg <SEP> Saatgut
<tb> Verbindung <SEP> Ansatz <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 600
<tb> 3-Methyl-s-tri-15W <SEP> 234-nicht <SEP>
<tb> azolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> schwa-ge- <SEP>
<tb> - <SEP> benzothiazol <SEP> eher <SEP> Be- <SEP> prüft <SEP>
<tb> stand
<tb> 25W <SEP> 3- <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP>
<tb> schwache
<tb> Verkümmerung
<tb> 5-Chloro-s-tri- <SEP> 15W <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP>
<tb> azolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)
- <SEP> schwa-Verküm-etwas <SEP> nicht <SEP>
<tb> benzothiazol <SEP> eher <SEP> Be- <SEP> merung <SEP> Verküm- <SEP> ge- <SEP>
<tb> stand <SEP> merung <SEP> prüft
<tb> 25W <SEP> 2-3 <SEP> keine <SEP> keine
<tb> Verküm- <SEP> Pflan- <SEP> Pflan- <SEP>
<tb> merung <SEP> zen <SEP> zen
<tb> (Kontrolle)
<tb>
Beispiele 113 bis 114 : Jede der Verbindungen 3-Methyl-s-triazolo- (3, 4-b) -benzothiazol und 3-Chloro-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazol wurde hinsichtlich der Bekämpfung von Blattfleckigkeit auf Weizen (Helminthosporium sativum) beurteilt. Die Aufbringung der Verbindungen erfolgte nach der Methode der Saat- gutbehandlung ; Die Bewertungsweise war die gleiche wie in den Beispielen 111 bis 112 angegeben, mit der Abänderung, dass die Beimpfung mit Helminthosporium saüvum erfolgte.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
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Tabelle 14 Beurteilung der Blattfleckigkeit und Ernteschädigung,
Aufbringen durch Überziehen des Saatgutes
EMI19.1
<tb>
<tb> g <SEP> Verbindung/100 <SEP> kg <SEP> Saatgut
<tb> Verbindung <SEP> Ansatz <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 600
<tb> 3-Methyl-s-tri-15W <SEP> 3+ <SEP> 3+ <SEP> 3+ <SEP> nicht
<tb> azolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> ge- <SEP>
<tb> benzothiazol <SEP> prüft
<tb> 25W <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3+ <SEP> 3+
<tb> 3-Chloro-s-tri- <SEP> 15W <SEP> 2- <SEP> 3+ <SEP> 4+ <SEP> nicht
<tb> azolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b) <SEP> - <SEP> gebenzothiazol <SEP> prüft
<tb> 25W <SEP> 1 <SEP> 4- <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> Verküm- <SEP> Verküm- <SEP>
<tb> merung <SEP> merung
<tb> (Kontrolle) <SEP> -- <SEP> 1 <SEP>
<tb>
Beispiele 115 bis 116 :
Jede der Verbindungen 5-Chloro-s-triazolo- (3, 4-b) -benzothiazol und
EMI19.2
wurde jede Saatkiste mit den zu behandelnden Pflanzen 15 min in eine Behandlungslösungeingetaucht, die die betreffende Verbindung enthielt. Die Verbindungen waren in den Lösungen in verschiedenen Konzentrationen vorhanden. Die Aufnahme der Behandlungslösung betrug im Durchschnitt 1,2 1 je Saatkiste. Die so behandelten Pflanzen sowie die Kontrollpflanzen, die unbehandelt blieben, wurden am gleichen TaginReisfelder umgesetzt. Etwa 2 Monate später wurden die Reispflanzen auf Reisbrand-Bekämpfung, Pflanzenhöhe und Zahl der "Tiller" je Pflanze beurteilt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
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<tb>
<tb>
Blatt-Zahl <SEP> der <SEP>
<tb> Menge <SEP> in <SEP> brandbe-Pflanzen-"Tiller"
<tb> Behandlung <SEP> Teilen/ <SEP> Kämpfung <SEP> höhe <SEP> in <SEP> je <SEP> Pflanmit <SEP> Million <SEP> in% <SEP> a) <SEP> cm <SEP> b) <SEP> ze <SEP> b)
<tb> 5-Chloro-s-tri- <SEP> 1000 <SEP> 0'64 <SEP> 15,6
<tb> azolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> 4000 <SEP> 22 <SEP> 66 <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP>
<tb> - <SEP> benzöthlazol <SEP>
<tb> 5-Methyl-s-tri-1000 <SEP> 15 <SEP> 65 <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP>
<tb> azolo- <SEP> (3, <SEP> 4-b)- <SEP> 4000 <SEP> 51 <SEP> 67 <SEP> 13,7
<tb> benzothiazol
<tb> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 65 <SEP> 14, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (24) <SEP> c) <SEP>
<tb>
a) Der Prozentsatz an Reisbrand (Piricularia oryzae) auf Reis- blättern wurde durch Beurteilung des Infektionsgrades und der Art der Läsion an 100 Pflanzen je Feld bewertet.
b) Die mittlere Pflanzenhöhe und die Anzahl der Tiller pro
Blatt wurden durch Bewertung von 100 Pflanzen/Feld be- stimmt. c) Infektion an den Blättern unbehandelter Pflanzen in %.
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Beispiele 117 bis 118 : 5-Methyl-s-triazolo- (3, 4-b)-benzothiazolwurde hinsichtlich der Bekämpfung von Reisbrand (Piricularia oryzae) einer weiteren Bewertung unterzogen. Die Behandlung erfolgte nach zwei verschiedenen Methoden. Die eine bestand Im Eintauchen von Saatldsten der Reissämlinge In der gleichen Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben. Die zweite Methode der Aufbringung war ein Tränken des Bodens der Saatkisten, welche die Reissämlinge enthielten, wobei die Kisten die gleiche
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tränkt, wobei die Konzentration der Verbindung so eingestellt wurde, dass die angegebenen Aufwandmengen in kg/ha erhalten wurden. Die Pflanzen wurden auf Reisfelder umgesetzt. Die Beobachtungen wurden 2 Monate später durchgeführt ; die Ergebnisse waren wie folgt.
EMI20.2
<tb>
<tb>
Zahl <SEP> der
<tb> Blattbrand <SEP> Pflanzen- <SEP> "Tiller <SEP> " <SEP>
<tb> in% <SEP> höhein <SEP> je <SEP> Pflan- <SEP>
<tb> Behandlung <SEP> Menge <SEP> in <SEP> Kontrolle <SEP> a) <SEP> cm <SEP> b) <SEP> ze <SEP> b)
<tb> (kg/ha)
<tb> Flachtränhmg <SEP> ; <SEP> 5 <SEP> 25 <SEP> 77 <SEP> 15, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Umpflanzen <SEP> 13 <SEP> 10 <SEP> 31 <SEP> 75 <SEP> 14,6
<tb> bis <SEP> 14 <SEP> h <SEP> später <SEP> 20 <SEP> 21 <SEP> 79 <SEP> 15, <SEP> 9 <SEP>
<tb> 40 <SEP> 68 <SEP> 79 <SEP> 16, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 80 <SEP> 56 <SEP> 78 <SEP> 15,6
<tb> (Teile/
<tb> Million)
<tb> 15 <SEP> min <SEP> Wur- <SEP> 500 <SEP> 19 <SEP> 78 <SEP> 16, <SEP> 4 <SEP>
<tb> zeltränken <SEP> ;
<SEP> 1000 <SEP> 43 <SEP> 77 <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Umsetzen <SEP> am <SEP> 2000 <SEP> 27 <SEP> 77 <SEP> 13, <SEP> 7 <SEP>
<tb> gleichen <SEP> 4000 <SEP> 57 <SEP> 78 <SEP> 15, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Tage <SEP> 8000 <SEP> 71 <SEP> 75 <SEP> 14,7
<tb> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 78 <SEP> 16, <SEP> 4 <SEP>
<tb> (16) <SEP> c)
<tb>
a) Der Prozentsatz an Reisbrand (Piricularia oryzae) auf Reisblättern wurde durch
Beurteilung des Infektionsgrades und der Art der Läsion an 100 Pflanzen je Feld bewertet. b) Die mittlere Pflanzenhöhe und die Anzahl der Tiller pro Blatt wurden durch
Bewertung von 100 Pflanzen/Feld bestimmt. c) Infektion an den Blättern unbehandelter Pflanzen in %.
Im Falle des 3-Methyl-s-triazolo- (3, 4-b) -benzothiazols, einer der gemäss der Erfindung anzuwendenden Verbindungen, wurde festgestellt, dass sich unter den normalerweise für den Ansatz von landwirtschaftlichen Chemikalien angewendeten Bedingungen leicht ein Hydrat bildet. Insbesondere wenn die Verbindung zu Wasser zugesetzt worden ist, bildet sich anfänglich eine viskose Flüssigkeit. Durch Zusatz weiterer Wassermengen wird die viskose Flüssigkeit in eine Lösung umgewandelt. Nach Trocknen der viskosen Flüssigkeit entsteht ein Pulver, das sich bei der Analyse als Monohydrat erweist. Dieses Monohydrat kann in beliebiger Form als Aktivbestandteil gemäss der Erfindung für die Saatgutbehandlung verwendet werden.
Andere Verbindungen, die gemäss der Erfindung angewendet werden, können ebenfalls hydratisierte Substanzen bilden, die bei der praktischen Ausführung der Erfindung von Wert sind.
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