DE3006560A1 - Milbenbekaempfungsmittel - Google Patents
MilbenbekaempfungsmittelInfo
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Classifications
-
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-
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Description
- 4 Beschreibung
Milbenparasiten auf Pflanzen stellen ein großes Problem dar, da sie bei Nutzpflanzen und anderen Pflanzen in der
Landwirtschaft und im Gartenbau enorme Schäden anrichten. Sie vermehren sich sehr stark, und bei bestimmten ümgebungsbedingungen
können sie sehr schnell innerhalb kurzer Zeit wachsen. Sie erlangen außerdem sehr schnell eine Resistenz
gegenüber Chemikalien, und daher müssen laufend neue Bekämpfungsmittel entwickelt werden, um mit ihnen
fertig zu werden.
Es ist bekannt, daß lineare und verzweigte Tri-(niederalkyl)-zinnverbindungen
überlegene biologische Aktivitäten aufweisen und zur Kontrolle schädlicher Organismen, wie
Insekten, Milben, Bakterien und Fungi, verwendet wurden. Beispielsweise wird in der JA-AS 2250/79 ein Milbenbekämpfungskonzentrat
beschrieben, das eine Verbindung der Formel (IUSn)2O enthält, worin R eine acyclische Alkylgruppe
mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet. In der JA-OS 108930/78 wird ein Schädlingsbekämpfungsmittel beschrieben,
das eine Verbindung enthält, die gebildet wird, wenn drei Gruppen der Formel
H
-C-R , worin R und R je eine lineare oder verzweigte
H
-C-R , worin R und R je eine lineare oder verzweigte
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei
1 2
die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R und R 5 bis
7 beträgt, an ein Zinnatom gebunden werden. In der JA-OS 121723/78 werden Fungi-, Insekten- und Milbenbe- kämpfungsmittel
beschrieben, die eine Verbindung enthalten, die man erhält, wenn man an ein Zinnatom drei Gruppen der
Formel
030037/0670
3006580
R+
t
t
/ίτι _p f ptl «i______ptj
bindet, worin R+ eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet,
R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet und η für 0,1 oder 2 steht, wobei die Gesamtzahl
der Kohlenstoffatome dieser Gruppe 6 bis 9 beträgt.
Bei den oben aufgeführten drei Erfindungen sind die organischen Gruppen, die an das Zinn gebunden sind, lineare
Alkylgruppaamit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen oder verzweigte
Alkylgruppen, deren längste Kette 4 bis 5 Kohlenstoffatome
enthält. Triorganozinnverbindungen, die diese Gruppen enthalten, sind gegenüber Pflanzen toxisch, und werden sie
auf Nutzpflanzen und Gartenpflanzen im Jungen Keimlingszustand oder bei der Stufe, wo neue Blätter sich entwickeln,
oder nach dem Wachstum angewendet, so werden bestimmte Arten dieser Pflanzen stark beschädigt. Sie sind somit als
Milbenbekämpfungsmittel mit praktischem Wert nicht vollständig zufriedenstellend. Diese Verbindungen weisen weiterhin
den Nachteil auf, daß sie einen Tod für solche Milben verursachen, die die verschiedenen schädlichen Milben
auf Pflanzen bekämpfen, oder für andere günstige Organismen. Die verschiedenen Nachteile dieser bekannten Verbindungen
werden im folgenden zum Vergleich aufgeführt.
Als Milbenbekämpfungsmittel wurden verschiedene andere
Triorganozinnverbindungen oder organische Verbindungen verwendet. Viele von ihnen zeigen unterschiedliche Aktivitäten
gegenüber verschiedenen anderen Milbenparasiten auf Pflanzen. Beispielsweise ist es oft erkennbar, daß ein
Milbenbekämpfungsmittel, das gegenüber Panonychus ulmi Koch,
Parasiten auf Apfelbäumen, wirksam ist, gegenüber Tetranychus urticae Koch unwirksam ist, welches ebenfalls ein
Parasit auf Apfelbäumen ist.
030037/0670
Dementsprechend sollten ideale Milbenbekämpfungsmittel gegenüber landwirtschaftlichen Nutzpflanzen und Gartenbaupflanzen
keine Phytotoxizität aufweisen, sie sollten gegenüber einem breiten Bereich von gegenüber den Pflanzen schädlichen
Milben wirksam sein und sie sollten die gutartige Insekten oder Raubmilben, die schädliche Milben erbeuten,
nicht beschädigen.
Die Anmelder haben überraschenderweise gefunden, daß Trialkylzinnverbindungen,
die mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisen und von denen man in der Vergangenheit angenommen
hatte, daß sie eine extrem niedrige biologische Aktivität besitzen, bei der Milbenbekämpfung aktiv sind und
die zuvor erwähnten Erfordernisse idealer Milbenvertilgungsmittel erfüllen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Milbenvertilgungsmittel für die Landwirtschaft und den Gartenbau zur Kontrolle von
Milben, die Pflanzen beschädigen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Milbenvertilgungsmittel enthält: (1) einen
flüssigen und/oder festen Träger und (2) als aktiven Bestandteil eine Trialkylzinnverbindung der allgemeinen
Formel
R2
[(R1 - CH >3Sn]m X (I)
«1
worin R eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 11 Kohlenstoff-
atomen bedeutet, R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
bedeutet, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome
1 2
von R und R 7 bis 11 beträgt, m eine ganze Zahl von 1
oder 2 bedeutet, und X ein Chloratom, ein Bromatom, ein Fluoratom, eine Hydroxylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine
Dithiocarbamatgruppe oder eine Gruppe der Formel -SR^ bedeutet,
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe bedeutet, wenn m für 1 steht,
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und ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Schwefelsäuregruppe
bedeutet, wenn m für 2 steht.
Trialkylzinnverbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R für Wasserstoff steht, sind bekannt und werden üblicherweise
synthetisiert, indem man ein Tetraalkylzinn oder ein Zinntetrachlorid in einer Umverteilungs- bzw. Wiederverteilungsreaktion
unter Bildung eines Trialkylzinnchlorids umsetzt und die gewünschte Gruppe für Chlor unter Bildung
2 des entsprechenden Derivats substituiert. Wenn z.B. R eine
Methylgruppe bedeutet oder R 11 Kohlenstoffatome enthält
kann die Trialkylzinnverbindung nach dem folgenden Verfahren synthetisiert werden.
R+SnCl3 + 3RMgCl * R3SnR+ + 3MgCl2
R3SnR+ + SnCl4 >
R3SnCl + R+SnCl3
In den obigen Formeln bedeuten R die Gruppe
-CH-R1 und R+ eine Niederalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Das entstehende Trialkylzinnchlorid wird in das gewünschte Endprodukt überführt.
R2
1 1
Die Gruppe -CH-R in der allgemeinen Formel (I) ist beispielsweise
n-Octyl, 2-Octyl (wie 1-Methylheptyl), n-Nonyl,
2-Nonyl, n-Decyl, 2-Decyl, n-Undecyl, 2-Undecyl, n-Dodecyl,
2-Dodecyl usw., abhängig von der Stellung, an der die Gruppe an das Zinn gebunden ist. Besonders bevorzugt sind
n-Octyl-, 2-0ctyl- und n-Dodecylgruppen. Beispiele von Trialkylzinnverbindungen,
die als aktiver Bestandteil in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendet werden, sind Tri-noctylzinnchlorid,
Tri-n-octylzinnbromid, Tri-n-octylzinnfluorid,
Tri-n-octylzinnacetat, Tri-n-octylzinnhydroxid,
Bis-(tri-n-octylzinn)-oxid, Tri-n-octylzinn-l^N-dimethyldithiocarbamat,
Tri-n-octylzinnlaurylmercaptid, Bis-(tri-
030037/0670
n-octylzinn)-sulfid, Bis-(tri-n-octylzinn)-sulfat, Tri-2-octylzinnchlorid,
Tri-2-octylzinnfluorid, Bis-(tri-2-octylzinn)-oxid,
Tri-2-octylziim-N,N-dimethyldithiocarbamat,
Tri-2-octylzinnbutylmercaptid, Bis-(tri-2-octylzinn)-sulfid,
Tri-n-decylzinnchlorid, Tri-2-decylzinnfluorid, Bis-(trin-decylzinn)-oxid,
Tri-n-dodecylzinnchlorid, Bis-(tri-ndodecylzinn)-oxid,
Tri-n-dodecylzinnhydroxid, Tri-n-dodecylzinnfluorid,
Tri-n-dodecylzinn-N,N-dimethyldithiocarbamat
und Bis-(tri-2-dodecylzinn)-sulfid. Von diesen sind Tri-n-octylzinnchlorid, Bis-(tri-n-octylzinn)-oxid, Tri-2-octylzinnchlorid,
Bis-(tri-2-octylzinn)-oxid, Tri-n-dodecylzinnchlorid und Tri-n-dodecylzinnhydroxid besonders
bevorzugt.
Die Trialkylzinnverbindung, der aktive Bestandteil des erfindungsgemäßen
Mittels, zeigt eine überlegene Kontrollwirkung gegenüber einem breiten Bereich von Milben, die gegenüber
verschiedenen Pflanzen Parasiten sind und diese beschädigen. Beispiele dieser Milben sind Milben,die Parasiten
sind hauptsächlich auf Obstbäumen, wie Panonychus citri MqGregor, Panonychus ulmi Koch, Tetranychus urticae Koch,
Eotetranychus sexamaculatus Riley, Aculops pelekassi Keifer,
Calepitrimerus vitis Nalepa, Brevipalpus lewisi McGregor, Tetranychus viennensis Zacker und Tenuipalpus zhizhilashuilial
Reck; Milben, die hauptsächlich auf speziellen Nutzpflanzen (Tee, Maulbeerbäume usw.) parasitisch sind, wie
Tetranychus Kanzawai Kishida, Tetranychus truncatus Ehara und Brevipalpus obovatus Donnadieu; Milben, die hauptsächlich
auf Gemüse und Blumenblättern parasitisch sind, wie Tetranychus telarius Linne, Tetranychus desertorus Banks,
Tetranychus urticae Koch und Tetranychus Kanzawai Kishida; und Milben, die auf Waldbäumen parasitisch sind, wie Oligohychus
nondoensis Ehara und Eotetranychus suginamensis Yokoyama.
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_ 9 —
Andererseits sind diese Trialkylzinnverbindungen gegenüber den Raubmilben (predator mites), die die zuvor erwähnten
schädlichen Milben rauben und Pflanzen nicht beschädigen,
wie Amblyseius longispinosus Evans und Typhlodromus vulgaris Ehara der Familie Phytoseiidae und Milben der Familie
Stimaeidae oder Anystidae, und nützliche Insekten, wie Milbenräuber, wie Stethorus japonicus Kamiya und Orius
sauteri Poppius, nicht schädlich.
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel besitzen gegenüber den meisten Pflanzen einschließlich Baumwolle,
Trauben, Birnen, Äpfeln, Citrusfrüchten, Tee, Nelken (carnation), Auberginen, weißen Bohnen, Rettich usw. keine
Phytotoxizität.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in verschiedenen Zubereitungen,
wie als benetzbare Pulver, als emulgierbare Konzentrate, als Zerstäubungspulver und als fließfähige
Zubereitungen, verwendet werden, indem man den aktiven Bestandteil der allgemeinen Formel (I) mit mindestens einem
üblichen, in der Landwirtschaft annehmbaren Zusatzstoff oder Hilfsmittel nach an sich bekannten Verfahren
für die Zubereitung landwirtschaftlicher Chemikalien vermischt. Die zuvor erwähnten Zusatzstoffe oder Hilfsmittel
sind beispielsweise organische Lösungsmittel, Wasser und andere flüssige Träger, oberflächenaktive Mittel und
granuläre oder teilchenförmige feste Träger.
Bei der Verarbeitung des aktiven erfindungsgemäßen Bestandteils in ein festes oder teilchenförmiges festes Mittel
wird er mit an sich bekannten feinen, festen Trägern, wie Ton, Talk, weißem Kohlenstoff (Siliciumdioxid), Diatomeenerde,
Bentonit, Fuller's Erde, Attapulgit, Pyrophyllit, Vermiculit, Kaolin, Kreide bzw. Kalk, Gips und Holzmehl,
vermischt. Die Zerstäubungsmittel können als Konzentrat
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- ίο -
verwendet werden land dann mit einem zusätzlichen Träger
vermischt werden, so daß die gewünschte Menge an aktivem Bestandteil im erfindungsgemäßen Mittel für die Verwendung
bei der Kontrolle der Milben vorhanden ist.
Gegebenenfalls können die festen Mittel mit einem oberflächenaktiven
Mittel oder einem Dispersionsmittel vermischt werden, um ein benetzbares Pulver zu erhalten. Dieses Pulver
kann leicht in einem flüssigen Träger unter Bildung einer Sprayflüssigkeit oder Dispersion dispergiert werden.
Geeignete oberflächenaktive Mittel oder Dispersionsmittel umfassen ionische oder nichtionische Emulgatoren oder Dispersionsmittel,
wie höhere Alkoxysulfonate, Polyoxyäthylensorbitan,
Alkylphenoxy-polyäthoxyäthanole, Lignosulfonate,
Alkylarylsulfonate, Äther/Alkohol-Komplexe
und Mahagoniseifen. Gegebenenfalls können weiterhin Benetzungsmittel
und Schutzkolloide eingearbeitet werden. Für die Verwendung werden solche benetzbaren Pulver mit
Wasser oder einem Wasser-Öl-Gemisch verdünnt.
Der erfindungsgemäße aktive Bestandteil kann ebenfalls als
emulgierbares Konzentrat oder als in Wasser dispergierbares
flüssiges Mittel hergestellt werden. In diesem Fall kann der aktive Bestandteil mit einem geeigneten flüssigen
Träger und einem geeigneten oberflächenaktiven Mittel zur Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats vermischt werden.
Beispiele flüssiger Träger sind Wasser, Methanol, Äthanol, Isopropanol, Methyläthylketon, Aceton, Methylenchlorid,
Benzol, Toluol, Xylol, n-Heptan und Petroleumdestillate.
Zur Anwendung des emulgierbaren Konzentrats wird es weiter mit Wasser unter Herstellung einer Sprayflüssigkeit
oder einer Lösung verdünnt, in der der aktive Bestandteil
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einheitlich suspendiert oder gelöst ist. Oberflächenaktive
Mittel oder Dispersionsmittel, die zur Herstellung emulgierbarer
Konzentrate verwendet werden können, sind die oben aufgeführten Beispiele. Typische Beispiele sind
Alkylphenoxy-polyäthoxyäthanole und Lignosulfonate. Diese
oberflächenaktiven Mittel oder Dispersionsmittel werden im allgemeinen in einer Menge im Bereich von etwa 0,5 bis
etwa 10 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Konzentrats, eingesetzt.
Gewöhnlich beträgt die Menge an aktivem Bestandteil in dem Mittel etwa 1 bis etwa 80 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels, unabhängig davon,ob das Mittel in Form eines Feststoffs oder eines feinen Feststoffs oder
eines emulgierbaren Konzentrats vorliegt.
Die erfindungsgemäßen Milbenbekämpfungsmittel können zusammen mit anderen Milbenbekämpfungsmitteln, Insektiziden,
Fungiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemitteln usw. verwendet werden.
Bei der Anwendung auf die Pflanzen werden die Mittel im allgemeinen in einer Menge von etwa 20 bis etwa 60 000 ppm
Organozinnverbindung der Formel (I)/ha angewendet, abhängig
von der Menge des angewendeten Mittels. Wird ein übliches Verfahren für die Anwendung einer Flüssigkeit verwendet,
so beträgt die Konzentration an Organozinnverbindung in dem Mittel gewöhnlich etwa 50 bis etwa 3000 ppm,
bevorzugt etwa 125 bis etwa 1500 ppm. Wird das Mittel unter Verwendung eines Niedrigvolumen(LV)- und Ultraniedrigvolumen
(ULV) -Verfahrens angewendet, die kürzlich Bedeutung erlangten, so beträgt die Konzentration an Organozinnverbindung
in dem Mittel im allgemeinen 1200 bis 36 000 ppm und bevorzugt etwa 2400 bis etwa 30 000 ppm.
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Welches Verfahren man auch immer für die Anwendimg verwendet, die angewendete Menge an Organozinnverbindung beträgt
bevorzugt etwa 0,09 bis etwa 3,5 kg, bevorzugt etwa 0,22 bis etwa 2,3 kg/ha, abhängig von der Art der zu behandelnden
Nutzpflanze, dem Grad des Blattwachstums und dem Grad der durch die Milben hervorgerufenen Beschädigung. Damit
große Mengen leicht gehandhabt werden können, wird das . Mittel im allgemeinen als Konzentrat hergestellt, das auf
die gewünschte Konzentration mit Wasser, einem Lösungsmittel oder einem anderen inerten Träger unmittelbar vor
der Anwendung verdünnt werden kann.
Das erfindungsgemäße Milbenvertilgungsmittel, das die Trialkylzinnverbindung
der Formel (i) als aktiven Bestandteil enthält, zeigt eine bemerkenswerte Aktivität bei der Kontrolle
eines großen Bereichs schädlicher Milben, ohne daß die Räuber für die Milben beschädigt werden und daß eine
Phytotoxizität gegenüber Pflanzen auftritt. Dies ist unerwartet aufgrund der Tatsache, daß Trialkylzinnverbindungen
mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen als Verbindungen mit .
sehr niedriger biologischer Aktivität angesehen wurden.
Die folgenden Herstellungsbeispiele, Beispiele und Testbeispiele erläutern die Erfindung. Sofern nicht anders
angegeben, sind in diesen Beispielen alle Teile und Prozentgehalte durch das Gewicht ausgedrückt.
In einen 1 1 Vierhalskolben, der mit einem Thermometer, einem Kühler, einem Rührer und einem Tropftrichter ausgerüstet
ist, gibt man 19,4 g (0,8 Mol) Magnesium, 118,9 g (0,8 Mol) 2-Chloroctan und 200 g Tetrahydrofuran und setzt
in einem Stickstoffstrom um. Zu der entstehenden 2-0ctylmagnesiumchloridlösung
gibt man tropfenweise unter Rühren
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bei Zimmertemperatur im Verlauf von 30 min eine Lösung aus 67,7 g (0,24 Mol) Mono-n-butylzinntrichlorid in 200 ml
Xylol zu. Das Reaktionsgemisch wird 3 h bei Rückflußtemperatur umgesetzt und dann hydrolysiert. Man erhält 120 g
n-Butyl-tri-2-octylzinn mit einer Reinheit von 98,796.
Der gleiche 500 ml Vierhalskolben, wie er oben verwendet wurde, wird mit 115 g n-Butyl-tri-2-octylzinn, 57,3 g Zinntetrachlorid
und 200 ml n-Heptan beschickt. Dann setzt man 1 h bei 40 bis 50°C um. Nach der Umsetzung wird das
Reaktionsgemisch dreimal mit 100 ml 10#iger Chlorwasserstoffsäurelösung
gewaschen und dann wird das Nebenprodukt Mono-n-butylzinntrichlorid entfernt. Die organische Schicht
wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert.
Man erhält 105 g flüssiges Tri-2-octylzinnchlorid mit einer Reinheit von 96,1%.
Weiterhin wird Tri-2-octylzinnchlorid mit einer wäßrigen
Natriumfluoridlösung bzw. einer wäßrigen Natriumhyäroxidlösung behandelt; man erhält wachsartiges Tri-2-octylzinnfluorid
bzw. flüssiges Bis-(tri-2-octylzinn)-oxid.
In den gleichen Reaktor, wie er in Herstellungsbeispiel 1 verwendet wurde, füllt man 12,1 g (0,5 Mol) Magnesium,
102,4 g (0,5 Mol) n-Dodecylchlorid und 200 g Tetrahydrofuran
und setzt in einem Stickstoffstrom um. Zu der entstehenden
n-Dodecylmagnesiumchloridlösung gibt man tropfenweise
eine Lösung aus 42,3 g (0,15 Mol) Mono-n-butylzinntrichlorid in 200 ml Xylol unter Rühren bei Zimmertemperatur
im Verlauf von 30 min zu. Dann wird das Reaktionsgemisch 3 h bei Rückflußtemperatur umgesetzt und hydrolysiert.
Man erhält 99,8 g n-Butyl-tri-n-dodecylzinn mit einer Reinheit
von 98,7# in Form einer öligen Substanz.
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Ein 500 ml Vierhalskolben wird mit 95,0 g n-Butyl-tri-n-dodecylzinn,
36,4 g Zinntetrachlorid und 150 ml n-Heptan beschickt.
Nach 1 stündiger Umsetzung bei 40 bis 500C wird das Reaktionsgemisch dreimal mit 100 ml einer 1Obigen wäßrigen
Chlorwasserstoffsäurelösung zur Entfernung von Mono-nbutylzinntrichlorid
gewaschen. Die organische Schicht wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert;
man erhält 89,3 g Tri-n-dodecylzinnchlorid mit einer Reinheit von 97,2% als ölige Substanz (Fp.30 bis 32°C)
Das Tri-n-dodecylzinnchlorid wird mit einer 2O5iigen wäßrigen
Methanollösung von Natriumhydroxid behandelt; man erhält Tri-n-dodecylzinnhydroxid mit einem Schmelzpunkt von
58 bis 61°C.
Jeweils 20 Teile der unten aufgeführten Verbindungen, 70 Teile Ton, 5 Teile weißer Kohlenstoff, 3 Teile Ligninsulfonat
(Sanekis P-201, Warenzeichen) und 2 Teile Sulfatestersalz
eines höheren Alkohols (New Kaigen 204, Warenzeichen) werden einheitlich vermischt und unter Bildung von 100 Teilen
eines benetzbaren Pulvers fein pulverisiert.
Nummer Erfindungsgemäße Verbindungen Eigenschaften (aktiver Bestandteil) _____
I Tri-n-octylzinnfluorid Fp.189-192°C
II Tri-2-octylzinnfluorid wachsartig
III Tri-n-dodecylzinnhydroxid Fp.58-610C.
Jeweils 20 Teile der im folgenden aufgeführten Verbindungen,
73 Teile Xylol, ein Gemisch aus 3 Teilen Polyoxyäthylenalkyläther und 2 Teilen Polyoxyäthylenalkylarylester
(Toxnul 500, Warenzeichen) und 2 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat werden zur Herstellung von
030037/0670
nD | = 1,4773 |
η | = 1,4822 |
Il | = 1,4850 |
η | = Ί,4760 |
Fp. | = 30-32°C |
nD° | = 1,4779 |
η | = 1,5157 |
Fd. | = 46-48°C |
- 15 -
100 Teilen eines emulgierbaren Konzentrats unter Rühren
einheitlich vermischt.
Nummer Erfindungsgemäße Verbindung Eigenschaften —(aktiver Bestandteil)
IV Bis-(tri-n-octylzinn)-oxid
V Tri-n-octylzinnlaurylmercaptid
VI Bis-(tri-2-octylzinn)-oxid
VII Tri-n-decylzinnchlorid
VIII Tri-n-dodecylzinnchlorid
IX Tri-n-octylzinnchlorid
X Tri-n-octylzinn-NjN-dimethylthiocarbamat
XI Tri-n-octylzinnacetat
Die in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen benetzbaren Pulver und emulgierbaren Konzentrate werden auf vorbestimmte
Konzentrationen verdünnt und auf 15 Jahre alte Mandarinorangenbäume (Art ünshu) aufgesprüht. Die Population von
Panonychus citri McGregor vor und nach dem Aufsprühen wird geprüft. Als Kontrollchemikalien werden Bis-(tri-n-heptylzinn)-oxid,
Tricyclohexylzinnhydroxid, Bis-(tri-n-heptylzinn)-oxid und Tri-(2,2-dimethylbutylzinn)-Chlorid auf
gleiche Weise, wie oben beschrieben, unter Bildung von Bekämpfungsmitteln vorbestimmter Konzentrationen zubereitet.
Sie werden ebenfalls versprüht und ihre Wirkungen werden bestimmt.
Die Milbenpopulation stellt die durchschnittliche Anzahl erwachsener Milben/50 Blätter in den drei gleichen Versuchen
dar. Jede Chemikalie wird mit einem kraftbetriebenen Sprühgerät in einer Menge von etwa 600 1/10 a versprüht,
so daß sie auf die gesamten Bäume angewendet wird. Die Phytotoxizität wird mit dem bloßen Auge auf einer Skala
mit vier Einteilungen im Bereich von (-), was keine Be-
030037/0670
Schädigung anzeigt, bis (+++), was eine starke Beschädigung
anzeigt, bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. In der Tabelle bedeutet die Konzentration (ppm) an
aktivem Bestandteil die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindung in der Endform der Milbenbekämpfungsmittel, die
zum Versprühen hergestellt wird, indem man jeweils die benetzbaren Pulver und emulgierbaren Konzentrate gemäß den
Beispielen 1 und 2 mit Wasser verdünnt. Das gleiche gilt für die anderen Tabellen.
Verbin- Konz.an aktivem dung Nr. Bestandteil(ppm) |
250 | Zahl d.Mil ben vor d. Aufsprühen |
Zahl d. 30 Ta- Phyto- ge nach d.Auf- toxi- sprühen gezähl- zität ten Milben |
I | 250 | 432 | 0 |
II | 125 | 407 | 0 |
III | 125 | 386 | 0 |
IV | 250 | 436 | 0 |
V | 125 | 415 | 0 |
VI | 250 | 423 | 0 |
VII | 250 | 419 | 0 |
VIII | 125 | 397 | 0 |
IX | 250 | 397 | 0 + |
X | 250 | 413 | O |
XI | 402 | 0 | |
Vergleichs verbindungen |
125 | ||
A | 125 | 410 | 0 ++ |
B | 125 | 421 | 0 + |
D | 125 | 396 | 0 ++ |
E | - | 411 | 0 ++ |
unge sprüht | 382 | 635 | |
Bemerkungen |
Vergleichsverbindung A: Bis-(tri-n-pentylzinn)-oxid - " B: Tricyclohexylzinnhydroxid
030037/067G
Vergleichsverbindung D: Bis-(tri-n-heptylzinn)-oxid
M E: Tri-(2,2-dimethylbutylzinn)-chlorid.
Die jeweils in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen benetzbaren
Pulver und emulgierbaren Konzentrate werden auf vorbestimmte Konzentrationen verdünnt und auf 10 Jahre alte
Apfelbäume (Art Orei) versprüht. Die Populationen von Panonychus ulmi Koch und Tetranychus urticae Koch werden vor
und nach dem Aufsprühen geprüft und die Wirkungen der Milbenbekämpfungsmittel
wird bestimmt. Das Verfahren zur Prüfung der Milbenpopulationen, das Verfahren zum Aufsprühen
der Chemikalien und die Bewertung der Phytotoxizität sind die gleichen wie in Testbeispiel 1. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 2 aufgeführt.
. Konz.an aktivem Bestand |
Tabelle 2 | O 105 |
Zahl der Milben (Tetranychus urticae Koch) |
30 Tage nach d. Sprühen |
Phyto- toxizi- tät |
|
Verb, Nr. |
teil (ppm) |
Zahl der Milben (Panonychus ulmi Koch) |
O 25 |
vor d. Sprühen |
O 113 |
|
ro ui
UlQ OO |
vor d. 30Tage Sprühen nach d. Sprühen |
O O |
210 209 |
O 37 |
||
I | 500 250 |
Or-
Or- CMCM |
O O |
216 193 |
O O |
|
II | 250 125 |
203 197 |
O O |
201 196 |
O O |
|
III |
ΟΙΑ
IACM CMr- |
214 195 |
O 35 |
204 196 |
O O |
|
IV | 250 125 |
201 208 |
COO | 191 205 |
O 156 |
- |
VI |
ΟΙΑ
IACM CMr- |
VOtA
Or- CMCM |
O 43 |
195 191 |
O 96 |
|
VII | 500 250 |
231 198 |
328 | 211 203 |
O 57 |
- |
X | 500 250 |
204 197 |
202 213 |
411 | : | |
XI | ungesprüht - | 193 196 |
178 | - | ||
198 |
030037/0670
Ausgewachsene Amblyseius longispinosus Evans (unschädliche Milben) werden in einer Zahl von 10/Topf auf weiße Bohnen
angewendet (Zwei-Blatt-Zustand), die in Töpfen wachsen.
Jede der Verbindungen wird in vorbestimmten Konzentrationen
auf die weißen Bohnen aufgesprüht und dann wird an der Luft getrocknet. Anschließend werden die weißen Bohnen geschnitten
und auf weiße Bohnen in Topfen gegeben, auf denen Tetranychus telarius Linne wachsen, so daß spontan die
Amblyseius longispinosus auf die weißen Bohnen gebracht werden. 2 Tage nach dem Sprühen wird die Mortalität der
Amblyseius longispinosus geprüft. Als Vergleichschemikalien werden Bis-(tri-n-pentylzinn)-oxid, Tributylzinnchlorid
und Tri-(2-äthylbutyl)-zinnchlorid auf ähnliche Weise formuliert
und auf die obige Weise aufgesprüht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt.
Verbin- Konz.an aktivem Be- Zahl der geprüf- Todesrate nach dung Nr. standteil (ppm) ten Milben 2 Tagen (%)
III 500 30 0
IV 500 30 0
VI 500 30 0
VII 500 30 5 IX 500 30 0
Vgl.Verb. A 500 30 67
" C 500 30 100
" P 500 30 100
unbesprüht - 30 0
Vergleichsverbindung A: Bis-(tri-n-pentylzinn)-oxid
n C: Tributylzinnchlorid
n F: Tri-(2-äthylbutyl)-zinnchlorid.
030037/0670
Die folgenden Chemikalien werden in den angegebenen Konzentrationen
jeweils mit einer Sprühvorrichtung für die Chromatographie auf weiße Bohnen ohne steigenden Stamm (Zwei-Blatt-
Stadium) und Tokinashi Rettich (Drei-Blatt-Stadium), die in Töpfen gezogen werden, als Testpflanzen aufgesprüht.
Die aufgesprühten Chemikalien werden an der Luft getrocknet und dann werden die Töpfe in ein Gewächshaus gegeben. Eine
Woche nach dem Sprühen werden die Pflanzen geprüft und der Grad der Phytotoxizität wird auf der folgenden Skala bewertet:
+++++ = enorm (Welken)
++++ = groß
+++ = mittel
++ = gering
+ = mäßig
- = keine (ohne Wirkung).
++++ = groß
+++ = mittel
++ = gering
+ = mäßig
- = keine (ohne Wirkung).
Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt. Als Vergleichsverbindungen werden verwendet:
A: Bis-(tri-n-pentylzinn)-oxid B: Tricyclohexylzinnhydroxid
C: Tributylzinnchlorid
D: Bis-(tri-n-heptylzinn)-oxid G: Bis-(tri-2-hexylzinn)-oxid.
D: Bis-(tri-n-heptylzinn)-oxid G: Bis-(tri-2-hexylzinn)-oxid.
Q30037/0670
Verbin- Konzentration an dung Nr. aktivem Bestandteil
(ppm) Grad der Phytotoxizität Weiße Bohnen Rettich
I | 2000 |
II | 2000 |
III | 2000 |
IV | 2000 |
V | 2000 |
VI | 2000 |
VII | 2000 |
IX | 2000 |
XI | 2000 |
Vgl. | 2000 |
2000 | |
2000 | |
2000 | |
2000 | |
_ | |
,Verb.A | |
" B | |
« C | |
" D | |
11 G | |
unbesprüht |
Ende der Beschreibung.
030037/0670
Claims (12)
1. Milbenbekämpfungsmittel für die Landwirtschaft oder den Gartenbau zur Kontrolle von Milben, die Pflanzen
schädigen, dadurch gekennzeichnet, daß das Milbenbekämpfungsmittel enthält
(1) einen flüssigen Träger und/oder einen festen Träger, und
(2) als aktiven Bestandteil eine Trialkylzinnverbindung der allgemeinen Formel
R2
[(R1 -CH^3Sn ]m X
[(R1 -CH^3Sn ]m X
worin R eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 11 Kohlenstoff-
atomen bedeutet, R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
bedeutet, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome
1 2
von R und R 7 bis 11 beträgt, m eine ganze Zahl von 1
oder 2 darstellt, und X ein Chloratom, ein Bromatom, ein
030037/0670
Fluoratom, eine Hydroxylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine
Dithiocarbamatgruppe oder eine Gruppe der Formel -SR-^ bedeutet,
worin R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
oder eine Arylgruppe bedeutet, wenn m für 1 steht, und ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Schwefelsäuregruppe
bedeutet, wenn m für 2 steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X in der allgemeinen Formel ein Chloratom oder eine
Hydroxylgruppe bedeutet.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X in der allgemeinen Formel ein Sauerstoffatom bedeutet.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger eine Flüssigkeit ist.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger Wasser ist.
6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Konzentration an Trialkylzinnverbindung 20 bis 60 000 ppm, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, beträgt.
7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Konzentrats vorliegt, das mit einem
zusätzlichen Träger vor der Anwendung verdünnt werden kann.
8. Mittel nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration an Trialkylzinnverbindung 1 bis
8090, bezogen auf das Gewicht des Mittels, beträgt.
9. Verfahren zur Kontrolle von Milben, die Pflanzen beschädigen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel an-
030037/0670
wendet, das (1) einen flüssigen Träger und/oder einen festen Träger und (2) eine wirksame Menge einer Trialkylzinnverbindung
der allgemeinen Formel
f
[(R1-CH^3Sn]m X
[(R1-CH^3Sn]m X
enthält, worin R eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 11 Koh-
2
lenstoffatomen bedeutet, R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, wobei die Gesamtzahl der Kohlen-
lenstoffatomen bedeutet, R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, wobei die Gesamtzahl der Kohlen-
1 2
stoffatome von R und R 7 bis 11 beträgt, m für eine ganze Zahl von 1 oder 2 steht, und X ein Chloratom, ein Bromatom, ein Fluoratom, eine Hydroxylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine Dithiocarbamatgruppe oder eine Gruppe der Formel -SR bedeutet, worin R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Ary!gruppe bedeutet, wenn m für 1 steht, und ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Schwefelsäuregruppe bedeutet, wenn m für 2 steht, wobei man das Mittel direkt auf die Milben oder ihre Umgebung oder auf den Ort, wo die Milben wahrscheinlich auftreten und wachsen, anwendet.
stoffatome von R und R 7 bis 11 beträgt, m für eine ganze Zahl von 1 oder 2 steht, und X ein Chloratom, ein Bromatom, ein Fluoratom, eine Hydroxylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine Dithiocarbamatgruppe oder eine Gruppe der Formel -SR bedeutet, worin R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Ary!gruppe bedeutet, wenn m für 1 steht, und ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Schwefelsäuregruppe bedeutet, wenn m für 2 steht, wobei man das Mittel direkt auf die Milben oder ihre Umgebung oder auf den Ort, wo die Milben wahrscheinlich auftreten und wachsen, anwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel auf die Pflanzen in einer Menge von etwa
0,09 bis etwa 3»5 kg als Trialkylzinnverbindung/ha angewendet
wird.
11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß X in der allgemeinen Formel ein Chloratom oder eine
Hydroxylgruppe bedeutet.
12. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß X in der allgemeinen Formel ein Sauerstoffatom bedeutet.
030037/0670
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