DE1542747A1 - Verwendung von Organozinnverbindungen als Mittel zum Vertreiben von Nagetieren - Google Patents

Verwendung von Organozinnverbindungen als Mittel zum Vertreiben von Nagetieren

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DE1542747A1
DE1542747A1 DE19641542747 DE1542747A DE1542747A1 DE 1542747 A1 DE1542747 A1 DE 1542747A1 DE 19641542747 DE19641542747 DE 19641542747 DE 1542747 A DE1542747 A DE 1542747A DE 1542747 A1 DE1542747 A1 DE 1542747A1
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Deutsche Advance Produktion GmbH
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A01N55/04Tin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22Tin compounds

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Description

  • Verwendung von Organozinnverbindungen als Mittel sum Vertreiben von Nagetiereno Nagetiere, wie Mõuse, Ratten, Kaninchen und Eichh~rnchen verursachen jedes Jahr grosse finanzielle Schäden. Sie nagen wachsende Zweige und 8tomme von Pflanzachulen sowie viele der Nahrung dienende Pflanzen an. Das Nagetierproblem ist insbesondere in Gabluden und Lagerhäusern von Bedeutung die f³u die Lagerung verschiedener Produkte, wie Saatgut und Korn, benutst werden. Sie verursachen auch bei anderen gelagerten Nahrungsmitteln Schõden.
  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von Organozinnverbindungen als Mittel su Vertreiben der Nagetiere und ermöglicht es, die wachsenden Pflanzen und andere Materialien, die gewöhnlich von den Nagetieren gefressen werden, sicher zu sc³tzech.
  • Es wurde gefunden, dass diese Ziele erreicht werden k~nnen, wenn man an dan stellen, von denen die Nagetiere vertrieben werden sollen, folgende Verbindungen anwedet : Trialkyl-zinn-carboxylate der allgemeinen Formel ; worin R19 R2 und R3 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen miv 1 bis 8 C-Atomen und R4 Wasserstoff, eine Allkenyl-, eine gegebenenfalls dur, ^ Halogen-9 Hydroxy-und und Mercaptogruppen substituierte Aryl-, Alkarylw oder Aralkylgruppe bedeutet.
  • Einige Beispiele hierfür sind : Tributyl-zinn-formiat, -acetat, -propionat, -2-õthylhexoat -butyrat, -stearat, -benzoatm -naphthoat, -4-methylbenzoat -phenylacetat, -chloracetat, -2-chlorpropionat, -bromaceta@ -jodacetat, -fluoracetat, -dichloracetat, -acrylat, -methaclylat, -decanoat, -neodecanoat, -2-chlorbenzoat, -glycolat sowie -3-hydroxypropionat, Trimethyl-zinn-butyrat Triõthyl-zinn-, -Tripropyl-zinn-, Propyl-dibutyl-zinn-, Triamyl-zinn-, Trihexyl-,... zinn- sowie Trioctyl-zinn-acetat, Triõthyl-zinn-octoat, Trimethylsinn-benzoat, Tributyl-zinn-laurat, Tripropyl-zinn-glycolat und Tributyl-zinn-oleat.
  • Verbindungen der allgemeinen Formel : wor-iii @ R5 eine -(CH2)n-Gruppe. in der @=0 oder eine ganze Zahl ist, ine -CH=CH- oder Phenylengruppe, R6 eine Alkylgruppe oder R, 22 und R die oben angesehene Bedeutung haben, jedoch die einzelnan Grupper @. G. Atome vorzugsweise nicht überschreiteno Einige Beispiele f³r Verbindungen dieser Gruppe sind : Bis butyl-zinn phthalat,- maleat, -fumarat, -oxalat, -malonat, -succinat, -glutarat, -adipat sowie -sebacat, Tribytylzinn-monoroply-fumarat, -monobytyl-nalea@, -monomethyl-maleat, -monodecyl-maleat, -monobutyl-adipat, -monoõthyl-succinat, -monobutyt-phthalatsowie-monoamyl-n-.Tr'."1-zinn-sonohexylmaleai, Triõthyl-zinn-monoisopropyl adipat, Trihexyl-zinnmonooctyl-glutarat, Bis- (trimethyl-zinn)-phthalat, Rus-(trimethylzinn)-maleat, Bis-(triisiprophl-Zinn)-adipat, Bis-(trihexylzinn)-succunat, Aethyldibytyl-zinn- monoõthyl-maoeat, Bis-(tributyl-zinn)-monooctadecyl-adipat, Bis-(tribytyl-zinn)- terephthalat, und Tributylzinn- monomethyl-inophthalat.
  • Verbindungen der allgemeinen Formel : worin R19 RS und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und Q ein Chalkogen mit einem Atomgewicht zwischen 16 und 32 ist.
  • Einige Beispiele fUr Verbindungen dieser Gruppe sind : Bis-(tributyl-zinn)-oxyd, Bis-(trioctyl-zinn)-oxyd, Bis-(tributyl-zinn)-sulfid, Bis- (trioctyl-zinn)-sulfid, Bis- (trimethylzinn)oxyd, Bis-(trimethyl-zinn)-sulfid, Bis-(trihexyl-zinn)-oxyd und Bis- (trihexyl-zinn)-sulfid.
  • Trialkyl-zinn-mercaptoalkanoate9 wie Tributyl-zinn-mercaptopropionat Tributyl-zinn-thioglycolat, Trioctyl-zinn-thioglycolat, Trioctyl-zinn-mercaptopropionat, sowie andere schwefelhaltige Zinnverbindungen, z. B. Verbindungen der allgemeinen Formel : worin R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedoutung haben und Rn eine Alkylgruppe darstellt.
  • Einige Beispiele hierfür sind : Tributyl-zinn-sowie Trioctyl-zinn-isooctylthioglycolat Tributyl-zinn-methyl-thioglycolat und Tributyl-sinn-deoylthioglycolat.
  • Trialylzinnverbindungen, zuB. Trialkyzinn-dithiocarbamate Tributyl-zinn-diõthyldithuocarbamat, -dimethyldthiocarbamate, sowie -dibutyldithocarbamat, Trioctyl-zinn-diõthyldithiocarbamat, Trialkyzinnsalze Thioacetal-oder Thioketalgruppen enthaltener Carbonsäuren z. Bö Bis- (tributyl-zinn)-benzaldi- (ß-meroaptopropionat), Bis-(tributyl-zinn)-propan-bis-(#-mercaptopropionat) sowie Tributyl-zinn-)-propylen-glycol-maleat.
  • Mono-und Dialkyl-zinn-verbindungen der allgemeinen Formel : worin n R1, R2, R3, R4 und #die oben angegebene Beeutung haben.
  • Einige Beispiele hierfür sind : Dibutyl-zinn-diformiat, Monobytyl-zinn-triformiat, Dibutyl-zinndiacetat, Monobutyl-zinn-triacetat, Dibutyl-zinn-dipropionat, Monobutyl-zibb-tripropionat, Dibutyl-zinn-di-(2-õthylhexoat), Monobutyl-zinn-tri-(2-õthylhexoat), Dubutyl-zinn-dibutyrat, Monobutyl-zinn-tributyrat, Dibutyl-zinn-distearat, Monobutyl-zinntristearat, Dibutyl-zinn-dibenzoat, Monobutyl-zinn-tribenzoat, Dibutyl-sinn-dinaphthoat, Monobutyl-sinn-trinaphtbjatg Dibutylzinn-di-4-Mthylbenzoat, Monobutyl-zinn-tri-4-methylbenzoat, Dibutyl-zinn-phenylacetat, Monobytyl-zinn-tri-(phenylacetat), Dibutyl-zinn-di-(chloracetat), Monobutyl-zinn-tri-(chloracetat), Monobutyl-zinn-tri-(2-chlorpropionat), Dibutyl-zinn-di-(2-chlorpropionat), Dibutyl-zinn-di-(bromacetat), Monobutyl-zinn-tri-(bromacetat), Dibutyl-zinn-di-(jodacetat), Monobutyl-zinn-tri-(jodacett),Dibuty-wica-4i-(ftwarwc<ttt)Monobutyl-zinn-tri-(fluoracetat), Dibutyl-zinn-di-(dichloracetat), Monobutyl-zinn-tri- (dickloracetat), Dibutyl-zinn-diacrylat, Monobytyl-zinn-triacrylat, Dibutyl-zinn-dimethacrylat, Monobutyl-zinn-trimethacrylat, Dibuty-zinn-didecanoat Monobutyl-zinn-tridecanoat, Monobutyl" z$nn-trineodecanoat, Dibutyl-zinn-dineodecanoat Dibutyl-zinndi-2-chlorbensoat, Monobutyl-zinn-tri-2-chlorbenzoat, Dibutylzinn-di-glycolat, Monobutyl-zinn-tri-glycolat, Dibutyl-zinndi-3-hydroxy-propionat, Monobutyl-zinn-tri-3-hydroxypropionat, Monobutyl-zinn-(tri-mercaptopropionat), Monobutyl-zinn-tri-(thioglycolat), Dibutyl-zinn-di-(thioglycolat), dibutyl-zinn-di-(mercaptopropionat) g Dioctyl-zinn-di- (mercaptopropionat), Monooctyl-zinn-tri- (mercaptopropionat), Dimethyl-zinn-dibutyrat, ltonomethyl-zinn-tributyrat, DiAthyl-sinn-diacetat Monoäthylzinn-triacetat, Dipropyl-zinn-diacetat, Monopropyl-zinn-triacetat, Propyl-butyl-zinn-diacetat, Diamyl-zinn-diacetat, Monoaayi-zinntriacetat, Dihexyl-zinn-diacetat, Monohexyl-zinn-triacetat, Dioctyl-zinn-diacetat, Monoctyl-zinn-triacetat, Diõthyl-zinndioctoat, Monoõthyl-zinn-tri-octoat, Dimethy-zinn-dibenzoat, Monomethyl-zinn-trubebzoat, Dibutyl-zinn-dilaurat, Monobytylzinn-trilaurat, Dipropyl-zinn-di-(glycolat), Monopropyl-zinntri-(glycolat), Dibutyl-zinn-dioleat, Monobutyl-zinn-trioleat, Dibutyl-zinn-phthalat, Dibutyl-zinnmaleat, Dibutyl-zinn-fumarat, Dibutyl-zinn-oxalat, Dibutyl-zinn-malonat, Dibutyl-zinn-succinat Dibutyl-zinn-glutarat, Dibutyl-sinn-adipat, Dibutyl-sinn-aebaaat, Dibutyl-zinn-di-(monopropylfumarat), Monopbutyl-zinn-tri-(monopropylfumarat), Dibutylzinn-di-(monobutylmaleat), Monobutyl-zinntri-(monobutylmaleat), Dibutyl-zinn-di-(monomethylmaleat), Monobutyl- zinn-tri-(monomethylmaleat), Dibutyl-zinn-di-(monodecylmaleat), Monobutyl-zinn-tri-(monodecylmaleat), Dibutyl-zinndi- (monoutyladipat), Monobutyl-zinn-tri-(monobutyladipat), Mohobutyl-zinn-tri- (monoäthylßuccinat), Dibutyl-zinn-di-(monoõthylsuccinat), Dibutyl-zinn-di-(monobutylphthalat), Monobutylzinn-tri- (monobutylphthalat), Dibutyl-zinn-di- (monoamyloxalat), Monobutyl-zinn-tri- (monoamyloxalat)p Dimethyl-zinn-di- (monohexylmaleat), Monomethyl-zinn-tri-(monoexylmaleat), Diõthylzinn-di-(monoisopropyladipat), Monoõthyl-zinn-tr-)monoisopropyladipst), Monohexyl-zinn-tri- (monooctylglutarat) Dihexyl-zinn-di- (monooctylglutarat), Dimethyl-zinn-phthalat, Dimethylzinn-maleat, Diisopropyl-zinn-adipat, Dihexylzinn-succinat, Aethylbutyl-zinndi-(monoõthylmaleat), Dibutyl-zinn-di-(monooctadecyladipat), Monobutyl-zinn-tri- (monooctadecyladipat) 9 Dibutyl-zinn-terephthalat Dibutyl-zinn-di- (monomethylisophthalat) Q Monobutylmzinn-tri-(monomethylisophthalat), Dibutylzinnoxyd, Monobutylstannonsõure, Dioctylzinnoxyd, Monooctylstannonsä. lre, Dibutyl-zinn-sulfid, Dioctyl-zinn-sulfid, Dimethyl-zinnoxyd, Dimethyl-zinnsulfid, Dihexyl-zinnoxyd, Dihexyl-zinnsulfid, Monohexylstannonsõure, Monomethylstannonsõure.
  • Mono-und Dialkylzinnverbindungen der allgemeinen Formeln : worin ß1s R2 und R die oben angegebene Bedeutung haben, Einige Beispiele hierf³r Bind : Dibutyl-zinn-di- (isooctylthioglycolat), Monobutyl-zinn-tri- -(isooctylthioglycdat), Dioctyl-zinn-di-(isooctylthioglycolat), Monooctyl-sinn-tri- ooctylthioglycolat), Dibutyl-zinn-di-(methylthioglycolat), Monobutyl-zinn-tri-(methylthioglycolat), Dibutyl-zinn-di-(decylthioglycolat), und Monobutyl-zinn-tri-(decylthioglycolat) o Mono-und Trialkylzinnverbindungen, z. Bo Mono-und Dialkyl-zinnbis-bzw. -tris-dithiocarbamate, wie Dibutyl-zinn-bis- (diäthyldithiocarbamat), Monobutyl-zinn-tris-(diõthyldithiocarbamat), Mono-bzw. Dialkyl-zinnsalzeThioacetal-oder Thioketalgruppen enthaltender Carbonsõuren, wie Dibutyl-zinn-benzaldi-(#-mercaptopropionat), Dibutyl-zinn-propan-bis-(mercaptoproionat),sowie cyclische Dialkyl-zinn-alkoxyde, wie 2o2-Dibutyl-5-methyl-, 2,2-Dioctyl-5-methyl-sowie 2,2-Dibutyl-1,3-dioxa-2-stannacyclopentan, 2,2-Dibutyl-5-õthyl-1,3-sowie 2,2-Dibutyl-4-methyl-1,3-dioxa-2-stannacyclopentan und d 2, 2-Dibutyl-1,3-dioxa-2-stannacyclohexano Die gemmes Erfindung verwendeten Mittel zur Vertreibung von Nagetieren stellen, wie aus den Beispielen hervorgeht, Alkyl-zinnoxyde, -sulfide,-carboxylate,-mercaptide,-alkoxyde und-dithioocarbamate dar.
  • Viele dieser Verbindungen sind bekannt. Die {brigen kbnnzn in üblicher Weise hergestellt worden. s. B. inde man z. B. Trialkylzinnchlorid mit einem Alkalisals einer geeignten Mono-oder Dicarbonskure, wie es in der USA-Patentschrift 2 560 034 beispielsweise angegaben ist, oder indem man Trialkylzinn-hydroxyd mit einer geeigneten Mono-oder Dicarbonsõure oder daren Halbester umsetzte Die gemäss Erfindung verwendeten Verbindungen wurden mittels der Standardteste auf ihre Wirksamkeit zur Vertreibung der Nagetiere gepruft.
  • Nach einem der Teste wurde Weizensaat mit der zu untersuchenden Verbindung gemischt und die f³r die Vertreibung von 50 % der Ratten erforderlichen Menge-d. h. bei der 50 % der Ratten die Saat nicht beruhet,-bestimmt « Nach einem anderen Test wurde ein Esslöffel voll einer Mischung . von Haferflocken und gemahlenem "fox chow" in einem 283 g-Beutel aus grober Leinwand und 10 cm2 gegeben und die offenen Enden des Beutels mit Draht zusammengeheftet. Diese Beutel wurden ³ber Nacht f³r 16 bis 18 Stunden den Tieren angeboten, Die Beutel, waren durchgebohrt, wenn das zu testende Tier ein Loch gemacht hatte, das gross genug war, um an das Futter heranzukommen. Im allgemeinen wurden die Teste mit 10 Tieren durchget'uhrto Die Beutel aus grober Leinwand wurden mit den zu untersuchenden Chemikalien in verschiedenen Mengenverhältnissen imprägniert, um die Konzentration zu ermitteln, bei welcher 50 % der geprüften Tiere abgestossen wurden. bei welcher die Testtiere die Beutel nicht durchl~cherten. Ale Teattiere wurdea Hausaäuse (mus musculus) und die Norwegerratte benutzt.
  • Die Ergebniaae dieser Untersuchungen sind in belle I angeg2b Tabelle I Verbindung Test-tier Saatgut R50% grobe Leinwand R5C Ng/2,54 cm2 Iributyl-zinn-acetatHausmäuse0;112 Tributyl-zinn-acetatNorweger-1 ratte Tributyl-zinn-benzoat Hausõõuse 0, 03 Trobutyl-zinn-formiat " 0,04 Tributyl-zinn-glycolat"Op03 Tributyl-zinn-chloracetat " 0,13 Trybutyl-zinn-2-õthylhexoat " 0.10 Tributyl-zinn-neo-decanoat " 0,08 Tributyl-zinn-oxyd 0, 03 692 In der Tabelle bedeutet R50, dass 50% der Testtiere zbgestescen werden, und mg/2,54 cm2 die Menge der Testsubstans in mg/2,54 cm2.
  • Bei dem Leinwandbeutel-Teat mit der Iforwegerratte werden 4/7 dor Menge an Tributyl-zinn-acetat ben~tigt, die an Tributylsinn-chlorid erforderlich war, um die Ratten zu vertreiben. Bei õausmõusen wurden dagegen nur nahezu 1/2 der K4nge an Tributylacetst ben~tigt, die an Tributyl-zinn-chlorid erforderlich war.
  • Die gesse Erfindung verwendeten Verbindungen werden in der Urgebung angewandt, aus der die Nagetiere vertrieben wenlen pollen. 80 werden sie beispielswies bei den Sõcken oder Behõltern angewanÓt, die Saatgut, z.B. weisen, Hafe, korch oder Gerate, oder andere Nahrungsmittel, wie Zucker oder Kartoffeln, Fr³chte, Salate, M~hren etc., enthalten. Sie können auch auf den Böden der Lagerhäuser oder anderen Gebäuden angewandt werden.
  • Es ist nicht notwendig, die Zinnverbindungen den Nahrungsmitteln oder dem Saatgut selbst zuzusetzen. Es gen³gt, sie bei den Behältern oder auf den Böden der Gebkude anzuwenden, in denen die Nahrungsmittel oder das Saatgut gelagert werden, um eine Vertreibung der Nagetiere zu gewährleisten.
  • Die Verbindungen können auf den B~den der Lagerbõuser oder auf den BehElter aufgestRubt oder in dne fl³chtigen Losungsmittel dispergiert, z.B. einem Kohlenwasserstoff, wie Pentan oder Texan ; oder eitem Keton, wie Aceton oder. ylõthylketon, aufgebracht werdenn Es wurde auch ein initialer Pr³ftest fur die Annahme der Nahruagsmittel durchgeführte Un die Aktivitõt der Organozinnverbiniungen zu bestimmen, wurden 25 Weizenk~rner mit einer 1%igen Acetonl~sung überzogen und einzeln eingesperrte Hausmõuse je 25 der so paparierten Weizenkörner 18 Stunden lang angeboten. Danach wurde dar Prozentsatz der Tiere bestimnt, die durch die Behandlung mit der Organozinnverbindung abgestossen worden war. In Tabelle II sind die Ergrbnisse dieser Untersuchungen zusammengestellt und es ist angegeben, wie viele der geprüften molure von der-jeweiligen Verbindung abgestossen worden waren Tabelle II Verbindung Zahl der abge-stossenen Mõase B (tributyl-zinn)-oxyd10 Tributyl-zinn-propylenglycolmaleat 10 Tributyl-zinn-acetat9 Bis- (tributyl-zinn)-mercaptopropionat 10 Tributyl-zinn-benzoat 10 Tributyl-zinn-hydroxyacetat 10 Tributylzinn-propionet 10 Tributyl-zinn-formiat 10 Tributyl- zinn- neodecanoat 10 Tributyl-zinn--2-õthylhezancat 10 Tributyl-zinn-chloracetat 10 Dibutyl-zinn-diacetat 10 Tributyl-zinn-isooctylthioglycolat 10 Tributyl zinn diäthyldithiocarbar. at 10 Bis- tributylzinn)-benzaldi-(#-mercaptopropionst) 10 Bis- (tributylzinn)-propan-bis-(#-mercaptopropionat) 10 Dibuty'.-zinn-dibenzoat9 Dibutyl-zinn-di-2-õthylhexanoat 9 Dibutyl-zinn-dilaurat 10 Dibutyl-zinn-dineodecanoat7 Dibutyl-zinn-distearat 10 Dibutyl-zinn-sulfid 10 2,2-Dibutyl-5-methyl-1,3-dioxa-2-stannacyclopentan 10

Claims (2)

  1. Patentansprüche 1) Verwendung von Mono-, -,Di-, Trialkyl-zinn-oxyden,-sulfiden, -alkyoxyden, -carboxylaten, -mercaptiden,/-dithiocarbamaten allein oder im Gemisch als Mittel zur Vertreibung der Nagetiere.
  2. 2) Anwendung der Wirkstoffe gemäss Anspruch 1 als Imprõgnierungamittel f³r Behdlter f³r Lebensmittel, Futtermittel oder Saatgut.
DE19641542747 1963-07-11 1964-07-08 Verwendung von Organozinnverbindungen als Mittel zum Vertreiben von Nagetieren Pending DE1542747A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3006560A1 (de) * 1979-03-02 1980-09-11 Kanesho Kk Milbenbekaempfungsmittel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE3006560A1 (de) * 1979-03-02 1980-09-11 Kanesho Kk Milbenbekaempfungsmittel

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