DE731360C

DE731360C - Insektenvertilgungsmittel

Info

Publication number: DE731360C
Application number: DEI61497D
Authority: DE
Inventors: Dr Kaspar Pfaff; Dr Michael Erlenbach; Dr Walter Finkenbrink
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-03-20
Filing date: 1937-03-20
Publication date: 1943-02-08

Description

Insektenvertilgungsmittel Es ist bereits ein Verfahren beschrieben, nach dem man Wolle, Pelze u. dgl. dadurch gegen Mottenfraß schützen kann, daß man sie mit chemischen Stoffen behandelt, die die Gruppe enthalten, wobei X Stickstoff oder Kohlenwasserstoff, Y Stickstoff, Kohlenstoff oder ein Ring sein kann. Bei diesem Verfahren wirken die beschriebenen Verbindungen fr aßabschrekkend auf die Mottenraupen, so daß die behandeIten Stoffe nicht angefressen werden.
Es war ferner bekannt, Diazoamidoverbindungen mit Sulfonsäure- und Carboxylgruppen zur Insektenbekämpfung zu verwenden. Es hat sich aber gezeigt, daß derartige Verbindungen selbst in hohen Konzentrationen den praktischen Anforderungen nicht genügten. Weiterhin wurde vorgeschlagen, Diazoamidobenzol zur Bekämpfung von Larven der Apfelmotte zu verwenden. Eine praktische Bedeutung haben diese Verbindungen im Pflanzenschutz bis heute nicht erlangt.

Es wurde nun gefunden, daß die von Sülfonsäure- und Carboxylgruppen freien Verbindungen der Formel worin Ar und R aromatische Reste, von denen mindestens einer substituiert ist, oder Ar einen aromatischen und R einen Aralkylrest bedeuten, oder der Formel worin das endständige Stickstoffatom Teil eines heterocyclischen Ringes ist, sich zur Bekämpfung und Vergiftung von Insekten, wie

Raupen, z. B. Goldafterraupen, -_ Nonnen-

raupen, sowie Schaben und anderen- Schäd-

lingen besonders gut eignen. Dabei wirken

die Diazoarnidoverbindungen schon in ge-

ringen Mengen sehr stark giftig auf die

Schädlinge ein und töten sie ab.

Verbindungen dieser Art sind beispiels-

weise:

Phenyldiazoamido-m -tnethylbenzol,Phenyl-

diazoamido-p'-metliclbenzol, Phenyldiazo-

amido-p'-nietlioxvl>enzol, Phenyldiazoamido-

p'-ätlioxyi)etizol, Plienyldiazoamido-m -tri-

fluormethylbenzol, Plienyldiazoamido-2', 3'-di-

inetliylbenzol, Plienvldiazoamido-3'-ätliOxy-

4'-metliylbenzol ;

p-Metboxyplieliyldiazoamidobetizol, p-Ben-

zoyloxyplietiyldiazoamidobenzol, p - Oxy-

plienyldiazoamidobenzol, 3 - Chlor - 4. - nitro-

phenvldiazoaniidobenzol

m, m'-Diazoamidotoluol, p, p'-Diazoatnid-)-

anisol, p, p'-Diazoamidonitrobenzol, 22'-Di-

aoamido-4, q!-chlortoluol;

m - Methylphenyldiazoamido - p' - methyl-

benzol, in-Methylphetiyldiazoamido-m'-metli-

oxybe 7ol,m-Metliylphen3>ldiazoamido-2'-meth-

ox3--5'-methylbenzol, m - Methylphenyldiazo-

a:mido-2', 4', 5'-t_rimethylbenzol, 2, 5-Dimctliyl-

phenyldiazoamido-m'-m ethylb enzol ;

Pheny ldiazobenzylamin, m- Chlorphenyl-

diazobenzylamin, p-j@itrophenyldiazobenzvl-

amin,p-Methylphenyldiazobenzylamin, m-Mc;h-

oxyph,enyldiazohetizylamin, p-Äthoxyphan@-l-

diazobenzylamin, p - Phenoxyphenyldiazo-

benzylamin, 2, 6-Dimetliylphenyldiazoben-

zylamin, 2, .4, 5-Trichlorplienyldiazobenzvl-

amin, 3-Chlor-4-metllylpllenyldiazobenzyl-

amin, 3-Chlor-6-methylphenyldiazobenzyl-

amin, 3-Methyl-4.-nitrophenyldiazobenzyl-

amin, 3,6-Diinethyl-4-nitroplienvldiazobenzyl-

amin;

Phenyldiazoamido-c,)ätliylllenzol, p-Brom-

1>henyldiazoainido-o@-ätliylbenzol und 3-Me-

tlivl-.l-nitrophenvl diazoaini do - o) -ätlivl benzol

ferner beispielsweise p-Nletlivlplienvldiazo-

pyrrolidin, m-llethoxyplienvldiazopyrrolidin,

m-Clilorplienyldiazopy rr olidin, p-N itropheny 1-

diazopyrrolidin, in -Acetamidoplienvldiazo-

pyrrolidin, p-Dimetliylaininophenyldiazopyr-

rolidin, 2, 5-Diclilorplienyldiazopyrroliditi,

2, 4, 5-Triclilorplienyldiazopyrrolidin;

Phenyldiazo-o,-methylpyrrolidin, p-1Titro-

phenyldiazo-os-methyIpyrrolidin, in-'Uethyl-

plienyldiazo-o:-methylpyrrolidin, 4-Chlor-

2 - metlioxyphenyldiazo - x - inethv lpyrrolidin,

ß-Naphthyldiazopyrrolidin, m-Ivletlivlplieilyl-

diazopiperidin, m-Trifluormethylphenyldiazo-

piperidin, p - Metlioxyphenyldiazopiperidin,

o-Äthoxyphenyldiazopiperidin, p-Ätlioxy-

phenyldiazopiperidin, p - Fluorphenyldiazo-

piperidin, p-Rhodanphenyldiazopiperidin,

p-Phenoxy phenyldiazopiperidin, p-Benzovl-

oxvplienyldiazopiperidin, Benzaldehyd-p-di-

azopiperidin, p - Diäthylaminophenyldiazo-

piperidin, 2, 4-Dimethylplienyldiazopiperidin;

3 - Chlor - 2 - niethylplienyldiazopil>eridin,

2-('hlor-5-trifluormethylphenyldiazopiperidin,

2, 4-Diclilorphenyldiazopiperidin, 2, 4-Di-

chlorphenyldiazopiperidill, 4 - Chlor-2-metll-

ox3-pliejiyldiazopiperidin, 2-Chlor-.l-diäthN-I-

amidophenyldiazopiperidin, 3, 4., 5-Triclilor-

phenyldiazopiperidin, x-Naplithyldiazopil)e-

ridin

o-)letli3-Iplienyldiazoliexaliydrol;ollidiri. o-

lletliOxyplienyldiazohexah3-drokollidiii. o-Äth-

oxyphetiyldiazohexaliydrokollidill, 4 - Chlor - 2-

rnethylphenyldiazohexahydrokol lidin. .1-Clil ( ,r-

i-inethoxyphenyldazoliexahy(Irokollidin

I'Iienyldiazoinorpliolin, in-.letlivlplieliyl-

diazornorpholin, m-Chlorplienvldiazoniorpho-

lin, p-Benzoyloxyplienyldiazoinorpliolin, in-

Metlioxyplienyldiazomorpholin, o-Äthoxv-

plienvldiazoinorpholin, p-Nitroplienyldiazo-

inorl>holin, 3, 4-Dichlorplienvldiazoinorplioliii,

2, 4-Dinitrophenyldiazomorpliolill, 3-Clilor-

4.-nitroplienyldia7omorl)liolill, 2, .1, 6-Triclilor-

plietiyldiazoniorpholiti ulid Plicnyl.diazoitnid-

azol.

an kann diese Verbindungen- in Form

voll Spritz- und Stäubemitteln zur Anwendung

bringen. Zur Verbesserung der Netz- und

Haftfähigkeit können die üblichen Netz- und

Haftlilittel und gegebenenfalls inerte Sub-

stanzen beigemischt werd@ct@. Atich kön-

nen die so hergestellten Mittel in Mischung

mit bekannten Fungiziden ili einem Ar-

beitsgang zu.r gleichzeitigen Bekämpfung

tierischer und pilzlich.er Schädlinge ange-

wandt tverden.

Man kann weiterhin diese Verbindungen

mit oder ohne Verwendung von Lösungsver-

mittlern in Netzmitteln lösen und die daraus

durch Eingießen, in Wasser hergestellte

Emulsion gegen fressende und saugende

Insekten verspritzen.

Durch inniges Vermischen voll 3o Teilen

in, ni -Diazoamidotoluol oder Plienvldiazo-

amido-p =inethylbenzol mit 15 Teilen Zellpech

und 55 Teilen Inertmaterial, wie Kreide, er-

hält male ein Spritzmittel, das, in i°,Ioiger

wäßriger Konzentration angewandt, zur Ver-

nichtung von Raupen, wie Ringelspinner,

Goldafter usw., benutzt werden und im Obst-

und Gartenbau die bisher gebräuchlichen

Arsenate ersetzen kann.

Eine Mischung, die neben Inertmaterial

u. dgl. 300%,i von Pheilyldia7-oamido-p'-ätlioxv-

benzol enthält, bewirkt, in i°l°iger wäßriger

Konzentration verspritzt, eine 1oo"j°ige Ab-

tötung voll Goldafterraupen, denen (las ge-

spritzte Laub als Futter gedient hat.

Ein Schabenvernichtungsmittel kann man

durch Vermengen von 2,5 °,!° PlienvIdiazo-

piperidin mit 97,5 °% Talkum herstellen: In die Schlupfwinkel von Schaben (Periplaneta americana, Blatta orientalis, Phvllodromia germanica u. a.) gestreut, führt dieses Präparat zur Vernichtung der Tiere.

Auch zur wirksamen Bekämpfung anderer Ungezieferarten ist sowohl diese Zusammensetzung geeignet als auch andere Sfoffe der hier angeführten Gruppe. So werden z. B. Hausgrillen (Heimchen) und Silberfischchen u. a. durch p-Acetamidophenyldiazo-a.-methylpyrrolidin, gestreckt mit Talkum, getötet, Kellerasseln außer durch letzteres u. a. auch durch m- und p-Acetamidophenyldiazopiperidin, p - Nitrophenyldiazohexahydrokollidin, alle io °/o in Talkum, oder o-Methylphenyldiazopyrrolidin, 5 bis z o 0'o in Kieselgur und Talkum.
Zur Bekämpfung von Forstschädlingen (Nonnen- und Kiefernspannerraupen u. a.) eignet sich beispielsweise ein Präparat, das durch inniges Vermahlen nachstehender Substanzen erhalten wird: io o/, Phenyldiazopyrrolidin, 1,5 °% kolloidales wasserlösliches Aluminiumhydroxyd, 88,5 0/ö Inertmaterial, wie Talkum, Kieselgur, Kaolin usw.
Bereits kurze Zeit nach der Bestäubung stellen die Schädlinge unter Krankheitserscheinungen ihre Fraßtätigkeit ein und fallen darauf bald tot zu Boden.
Die genannten Mittel stellen die ersten synthetischen Präparate gegen Schaben bzw. Forstschädlinge dar, die mit ausreichender Wirksamkeit eine Gefahrlosigkeit gegenüber Menschen, Nutztieren urid den behandelten Kulturpflanzen verbinden.
Als Spritzmittel zur Bekämpfung fressender Schädlinge im Obstbau, z. B. Goldafter, sowie sonstiger Raupen, z. B. Kohlweißling, sind Mittel folgender Zusammensetzung wirksam: 15 % p-Dimethylaminophenyldiazopiperidin, 5 % Isooctylphenylpolyglykoläther, io °% Sulfitpech, 70°/o Inertmaterial, z. B. Kreide, Kaolin usw., oder 6o °/o o-Methyfphenyldiazomorpholin, 4.o 1/o Isooctylphenylpolyglykoläther.
Das letztere ist besonders als Kontaktmittel zur gleichzeitigen Bekämpfung saugender und fressender Schädlinge, wie Blattläuse und Raupen, geeignet. Eine o,5 o;oige wäßrige Emulsion dieses Mittels vermag auch Schildläuse u. a. Insekten in ihren Überwinterungsstadien abzutöten.
:huch im Vorratsschutz lassen sich die genannten Verbindungen verwenden. Werden beispielsweise im Weizen je i k- o,i g p-1%lethoxyphenyldiazopiperidin oder i g eines Stäubemittels aus io des genannten Körpers in Mischung mit Talkum oder Kaolin gleichmäßig verteilt und alsdann auf den so behandelten Weizen Kornkäfer gesetzt, so gehen die Kornkäfer innerhalb 7 Tagen ein. Man kann auch die Verbindungen, in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, auf den Weizen aufspritzen und durch Umschaufeln in diesen verteilen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Insektenvertilgungsmittel, enthaltend eine von Sulfosäure- und Carboxylgruppen freie Verbindung der Formel worin Ar und R aromatische Reste, von denen mindestens einer substituiert ist, oder Ar einen aromatischen und R einen Aralky lrest bedeuten, oder der Formel worin das endständige Stickstoffatom Teil eines heterocyclischen Ringes ist, gegebenenfalls in Mischung mit Inertmaterialien, Netz-, oder Haftmitteln oder bekannten Fungiziden.