JPS6172793A - トリス（２，２−ジメチルフエネチル）錫カルボン酸エステル、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤 - Google Patents
トリス（２，２−ジメチルフエネチル）錫カルボン酸エステル、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤Info
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- JPS6172793A JPS6172793A JP59193975A JP19397584A JPS6172793A JP S6172793 A JPS6172793 A JP S6172793A JP 59193975 A JP59193975 A JP 59193975A JP 19397584 A JP19397584 A JP 19397584A JP S6172793 A JPS6172793 A JP S6172793A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、低級アルキル
基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
ェニル基又は基 ハロゲン原子を意味する）で表わされるトリス（２，２
−ジメチルフェネチル）錫カルボン酸エステルに関する
。
基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
ェニル基又は基 ハロゲン原子を意味する）で表わされるトリス（２，２
−ジメチルフェネチル）錫カルボン酸エステルに関する
。
植物体に寄生するダニ類は短時間に繁殖し、農作物、園
芸作物等の有益な作物に甚大な被害を与えている。現在
有機燐系殺ダニ剤、有機塩素系殺ダニ剤等が実用化され
ているが、通年数回にわたり散布するため薬剤に抵抗性
を有するダ・二が出現し、防除が困難となってきている
。
芸作物等の有益な作物に甚大な被害を与えている。現在
有機燐系殺ダニ剤、有機塩素系殺ダニ剤等が実用化され
ているが、通年数回にわたり散布するため薬剤に抵抗性
を有するダ・二が出現し、防除が困難となってきている
。
そのため新しい殺ダニ剤の開発が待望されている。
先に本発明者らは既存の殺ダニ剤例えば有機燐系殺ダニ
剤及び有機塩素系殺ダニ剤とは異なる有機錫系殺ダニ剤
を求めて新規な活性化合物の検索を続けた結果、トリシ
クロヘキシル錫カルボン酸エステル及ヒドリシクロヘキ
シル錫チオ脂肪族カルボン酸エステルが農園芸用の殺ダ
ニ剤として有用であることを見出した（特開昭５８−６
９８９１号公報及び特顕昭５９−６３４２８号明細書参
照）。
剤及び有機塩素系殺ダニ剤とは異なる有機錫系殺ダニ剤
を求めて新規な活性化合物の検索を続けた結果、トリシ
クロヘキシル錫カルボン酸エステル及ヒドリシクロヘキ
シル錫チオ脂肪族カルボン酸エステルが農園芸用の殺ダ
ニ剤として有用であることを見出した（特開昭５８−６
９８９１号公報及び特顕昭５９−６３４２８号明細書参
照）。
本発明者らはさらに有機錫化合物を多数合成し、その生
物活性について研究した結果、式■の化合物が優れた殺
ダニ効力を示し、しかも植物体への薬害のないことを見
出した。
物活性について研究した結果、式■の化合物が優れた殺
ダニ効力を示し、しかも植物体への薬害のないことを見
出した。
本発明の式Ｉの化合物は文献未載の新規化合物であって
、各種植物に寄生して被害を与える広範なダニ類例えば
ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ’ ）
、 リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍ
ｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒｒａｎｙｃｈｕｓ ｋ
ａｎｚａｗａｉ ）、ナミハダニ（Ｔｅｚｒａｎｙｃｈ
ｕｓ ｕｒｔ、１ｃａｅ ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ ）、ミ
カンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅＬｅｋａｓｓｉ
）、オウトウハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅ
ｎｎｅｎｓｌｓ ）などの有害ダニ類に対して優れた防
除効果を発揮し、しかも有用作物に対する薬害もな（・
という特色を有する。
、各種植物に寄生して被害を与える広範なダニ類例えば
ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ’ ）
、 リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍ
ｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒｒａｎｙｃｈｕｓ ｋ
ａｎｚａｗａｉ ）、ナミハダニ（Ｔｅｚｒａｎｙｃｈ
ｕｓ ｕｒｔ、１ｃａｅ ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ ）、ミ
カンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅＬｅｋａｓｓｉ
）、オウトウハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅ
ｎｎｅｎｓｌｓ ）などの有害ダニ類に対して優れた防
除効果を発揮し、しかも有用作物に対する薬害もな（・
という特色を有する。
本発明の化合物は一般式
（式中ｎは１又は２の整数、Ｒ１はｎが１のときは塩素
原子、ｎが２のときは酸素原子を示す）で表わされる化
合物を一般式 ○ Ｒ−Ｃ−０−Ｒ２（１） （式中Ｒは炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子により
置換されていてもよいフェニＣＨ。
原子、ｎが２のときは酸素原子を示す）で表わされる化
合物を一般式 ○ Ｒ−Ｃ−０−Ｒ２（１） （式中Ｒは炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子により
置換されていてもよいフェニＣＨ。
アルカリ金属原子を示し、ここにＸは水素原子又はハロ
ゲン原子を意味するＸ）で表わされる化合物と反応させ
ることにより製造できる。
ゲン原子を意味するＸ）で表わされる化合物と反応させ
ることにより製造できる。
Ｒ１が酸素原子である式■の化合物はＲ１が塩素原子で
ある式■の化合物、すなわち塩化トリス（２，２−ジメ
チル７エネチル）錫を親水性有機げ 溶媒中でアルカリ
金属化合物と反応させることにより製造できる。アルカ
リ金属化合物としては水酸化す）ＩＪウム、水酸化カリ
ウム、水酸化アンモニウムなどが用いられる。
ある式■の化合物、すなわち塩化トリス（２，２−ジメ
チル７エネチル）錫を親水性有機げ 溶媒中でアルカリ
金属化合物と反応させることにより製造できる。アルカ
リ金属化合物としては水酸化す）ＩＪウム、水酸化カリ
ウム、水酸化アンモニウムなどが用いられる。
Ｒ２がアルカリ金属原子である式■の化合物はＲ２が水
素原子である式■のカルボン酸にアルカリ金属化合物、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを作用さ
せることにより容易に得られる。
素原子である式■のカルボン酸にアルカリ金属化合物、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを作用さ
せることにより容易に得られる。
式■と式Ｉの化合物の反応は溶媒の存在下に行うことが
好ましい。Ｒ１が酸素原子である式■の化合物をＲ２が
水素原子である式■の化合物と反応させる場合は、溶媒
として炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ｎ−へブタンなどを用いることが好ましい。またＲ１が
塩素原子である式■の化合物をＲ２がアルカリ金属原子
である弐■の化合物と反応させる場合は、溶媒として親
水性有機溶媒例えばエチルアルコール、インクロビルア
ルコール、アセトンなどを用いることが好ましい。
好ましい。Ｒ１が酸素原子である式■の化合物をＲ２が
水素原子である式■の化合物と反応させる場合は、溶媒
として炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ｎ−へブタンなどを用いることが好ましい。またＲ１が
塩素原子である式■の化合物をＲ２がアルカリ金属原子
である弐■の化合物と反応させる場合は、溶媒として親
水性有機溶媒例えばエチルアルコール、インクロビルア
ルコール、アセトンなどを用いることが好ましい。
反応温度は一般に５０〜１００°Ｃであり、脱水反応を
伴う場合は反応溶媒の沸騰温度付近で行うことが好まし
い。反応は通常１〜５時間で終了する。
伴う場合は反応溶媒の沸騰温度付近で行うことが好まし
い。反応は通常１〜５時間で終了する。
式１の化合物としては例えば下記の化合物が挙げられる
。
。
トリス（２，２−ジメチル７エネチル）錫酢酸エステル
、−酪酸−ｃステル、 −吉草酸エステル、−カプロン
酸エステル、−エナｙトｔ１２エステル、−カフ’ Ｉ
Ｊル酸エステル、−ペラルゴン酸エステル、−カプリン
酸エステル、−ラウ’Ｊ ：ｉ酸エステル、−ミリスチ
ン酸エステル、−バルミチン酸エステル、−ステアリン
酸エステル、−アラキシン酸エステル、−安息香酸エス
テル、−ｐ−イソプロピル安息香酸エステル、−〇−ク
ロロ安息香酸エステル、 −２，４−ジクロロ安息香酸
エステル、−ｐ−クロロ安息香酸−１−、ｘ、 ｆ 、
ＩＮ／、−５，４−ジクロロ安息香酸エステル、−２，
２−ジメチル−ｐ−ブロモフェニル酢酸エステル、−２
，２−ジメチル−ｐ−クロロフェニル酢酸エステルなど
。
、−酪酸−ｃステル、 −吉草酸エステル、−カプロン
酸エステル、−エナｙトｔ１２エステル、−カフ’ Ｉ
Ｊル酸エステル、−ペラルゴン酸エステル、−カプリン
酸エステル、−ラウ’Ｊ ：ｉ酸エステル、−ミリスチ
ン酸エステル、−バルミチン酸エステル、−ステアリン
酸エステル、−アラキシン酸エステル、−安息香酸エス
テル、−ｐ−イソプロピル安息香酸エステル、−〇−ク
ロロ安息香酸エステル、 −２，４−ジクロロ安息香酸
エステル、−ｐ−クロロ安息香酸−１−、ｘ、 ｆ 、
ＩＮ／、−５，４−ジクロロ安息香酸エステル、−２，
２−ジメチル−ｐ−ブロモフェニル酢酸エステル、−２
，２−ジメチル−ｐ−クロロフェニル酢酸エステルなど
。
これらの化合物の物理的性状を第１表に示す。
式ｒの化合物は植物に寄生するダニに対し優れた駆除作
用を有する。したがって本発明はさらに式Ｉの化合物を
活性成分として含有する殺ダニ剤である。
用を有する。したがって本発明はさらに式Ｉの化合物を
活性成分として含有する殺ダニ剤である。
殺ダニ剤として式ｒの化合物を単独で用いてもよいが、
適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪
藻土等の固体担体、あるいはアルコール、芳香族炭化水
素、ケトン、エステル、アミドなどの液体担体と混合し
て適用することもできる。また製剤の性状を改善し、生
物効果を向上させるため、所望により乳化剤、分散剤、
懸濁剤、湿潤剤、付着剤、固着剤等を添加して水和剤、
乳剤、粉剤等に製剤化して用いることもできる。
適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪
藻土等の固体担体、あるいはアルコール、芳香族炭化水
素、ケトン、エステル、アミドなどの液体担体と混合し
て適用することもできる。また製剤の性状を改善し、生
物効果を向上させるため、所望により乳化剤、分散剤、
懸濁剤、湿潤剤、付着剤、固着剤等を添加して水和剤、
乳剤、粉剤等に製剤化して用いることもできる。
製剤中の式Ｉの化合物の含有量は、水和剤又は乳剤では
１０〜７０重量％、好ましくは２０・ｆ 〜５０重量
％である。使用に際しては０．１〜０゜００５％、好ま
しくは０．０５％の濃度に希釈し、１０アール当り３０
０〜６００２の範囲で散布する。粉剤の場合の活性成分
の含有量は０．５〜１０重量％、好ましくは２〜５重量
％であり、１０アール当り６〜４ｋｉの範囲で散布する
。また微粉剤の場合は５〜４０重量％、好ましくは１０
〜２０重量％であり、１０アール当り６００〜５００ｇ
の範囲で散布するのが適当である。
１０〜７０重量％、好ましくは２０・ｆ 〜５０重量
％である。使用に際しては０．１〜０゜００５％、好ま
しくは０．０５％の濃度に希釈し、１０アール当り３０
０〜６００２の範囲で散布する。粉剤の場合の活性成分
の含有量は０．５〜１０重量％、好ましくは２〜５重量
％であり、１０アール当り６〜４ｋｉの範囲で散布する
。また微粉剤の場合は５〜４０重量％、好ましくは１０
〜２０重量％であり、１０アール当り６００〜５００ｇ
の範囲で散布するのが適当である。
本発明の殺ダニ剤は他の殺ダニ剤、殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調整剤などと混用して使用することもできる。
物生長調整剤などと混用して使用することもできる。
合成例１
塩化トリス（２，２−ジメチルフェネチル）錫５５、６
．９をインクロビルアルコール２００ ｍｌ中に加え、
攪拌しながら５０℃に加温して溶解する。この溶液に１
２％水酸化ナトリウム溶液４０ｇを５０分間で滴下する
。滴下終了後、さらに５０℃で６０分間攪拌して反応を
完結させる。
．９をインクロビルアルコール２００ ｍｌ中に加え、
攪拌しながら５０℃に加温して溶解する。この溶液に１
２％水酸化ナトリウム溶液４０ｇを５０分間で滴下する
。滴下終了後、さらに５０℃で６０分間攪拌して反応を
完結させる。
次いで反応混合物をｆ過し、残留物を水洗したのち乾燥
すると、白色粉末状のビス〔トリス（２，２−ジメチル
フェネチル）錫〕オキサイドが５１．０．９得られる。
すると、白色粉末状のビス〔トリス（２，２−ジメチル
フェネチル）錫〕オキサイドが５１．０．９得られる。
このビス〔トリス（２，２−ジメチル７エネチル）錫〕
オキサイド２６．６ ｇ及びカプロン酸５゜８５１をト
ルエン１００ｇ中に加え攪拌しなから加熱し、トルエン
の還流温度で脱水反応を行う。反応生成水を逐次反応系
外に取り出し、生成水の留出が終ったことを確認してか
らトルエンを留去すると、微黄色粘稠シラツブ状のトリ
、チ ス（２，２−ジメチル７エネチル）錫カプロン酸エステ
ル５１．２ ｇが得られる（収率９８．９％）。
オキサイド２６．６ ｇ及びカプロン酸５゜８５１をト
ルエン１００ｇ中に加え攪拌しなから加熱し、トルエン
の還流温度で脱水反応を行う。反応生成水を逐次反応系
外に取り出し、生成水の留出が終ったことを確認してか
らトルエンを留去すると、微黄色粘稠シラツブ状のトリ
、チ ス（２，２−ジメチル７エネチル）錫カプロン酸エステ
ル５１．２ ｇが得られる（収率９８．９％）。
錫含有量：１８．２％（理論値：１８．６％）屈折率：
ｎ”１．５５０９ 合成例２ ビス〔トリス（２，２−ジメチルフェネチル）錫〕オキ
サイド２６．５ ｇ及びラウリン酸１０．１１をトルエ
ン１２０ｐ中に加え、合成例１と同様に処理すると、微
淡黄色粘稠シラツブ状のトリス（２，２−ジメチルフェ
ネチル）錫ラウリン酸エステル３４．５ ｉが得られる
（収率９６．４％）。
ｎ”１．５５０９ 合成例２ ビス〔トリス（２，２−ジメチルフェネチル）錫〕オキ
サイド２６．５ ｇ及びラウリン酸１０．１１をトルエ
ン１２０ｐ中に加え、合成例１と同様に処理すると、微
淡黄色粘稠シラツブ状のトリス（２，２−ジメチルフェ
ネチル）錫ラウリン酸エステル３４．５ ｉが得られる
（収率９６．４％）。
錫含有量：１６．１％（理論値：１６．４％）屈折率、
ｎ １．５３８７ 合成例３ ビス〔トリス（２，２−ジメチルフェネチル）錫〕オキ
サイド２６．９．＠及び０−クロロ安息香酸８．０ｇを
トルエン１００ｇ中に加え、合成例１と同様に処理する
と、微黄色粘稠シラツブ状のトリス（２，２−ジメチル
フェネチル）錫−〇−クロロ安息香酸エステル６３．４
９が得られる（収率９８．６％）。
ｎ １．５３８７ 合成例３ ビス〔トリス（２，２−ジメチルフェネチル）錫〕オキ
サイド２６．９．＠及び０−クロロ安息香酸８．０ｇを
トルエン１００ｇ中に加え、合成例１と同様に処理する
と、微黄色粘稠シラツブ状のトリス（２，２−ジメチル
フェネチル）錫−〇−クロロ安息香酸エステル６３．４
９が得られる（収率９８．６％）。
錫含有量：１６．８％（理論値： １７．０７％）屈折
率： ｎ２５１．５８７４ 製剤例１ 粉剤 ３部を混合粉砕して粉剤とする。使用の際、はそのまま
散布する。
率： ｎ２５１．５８７４ 製剤例１ 粉剤 ３部を混合粉砕して粉剤とする。使用の際、はそのまま
散布する。
製剤例２ 微粉剤
化合物乙の１５部、ホワイトカーボン１０部及び微粉ク
レー７５部を混合粉砕して微粉剤とする。使用の際には
そのまま散布する。
レー７５部を混合粉砕して微粉剤とする。使用の際には
そのまま散布する。
製剤例６ 水和剤
化合物８０５０部、珪藻±４０．５部、ホライトカーボ
ン５部、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル
サルフェート乙部及びアルキルベンゼンスルホン酸塩１
．５部を混合粉砕して水和剤とする。使用の際には水で
懸濁して散布する。
ン５部、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル
サルフェート乙部及びアルキルベンゼンスルホン酸塩１
．５部を混合粉砕して水和剤とする。使用の際には水で
懸濁して散布する。
製剤例４ 乳剤
化合物１５０２５部、アルキルアリルスルホネート３部
、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル１０部
及びキシレン６２部を加え、均一に溶解して乳剤とする
。使用の際には水で希釈して散布する。
、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル１０部
及びキシレン６２部を加え、均一に溶解して乳剤とする
。使用の際には水で希釈して散布する。
試験例１ ナミ／・ダニに対する効果試験鉢植えウズラ
マメ（木葉２枚）にナミノ・ダニ成虫を１０頭接種した
。定着後、製剤例６に準じて調製した水和剤を水で希釈
し、所定濃度に調整し、この薬液に前記の木葉を１０秒
間浸漬し、恒温室（２５℃）に静置し、２４時間後に・
死生数を調査し、殺成虫率を求めた。その結果を第２表
に示す。
マメ（木葉２枚）にナミノ・ダニ成虫を１０頭接種した
。定着後、製剤例６に準じて調製した水和剤を水で希釈
し、所定濃度に調整し、この薬液に前記の木葉を１０秒
間浸漬し、恒温室（２５℃）に静置し、２４時間後に・
死生数を調査し、殺成虫率を求めた。その結果を第２表
に示す。
第 ２ 表
試験例２ ミカンハダニに対する効果試験ミカンハダニ
が寄生した鉢植えミカン（５年少）に製剤例３に準じて
調製した水和剤を水で希釈して１２５ ｐｐｍの薬液を
調製した。この薬液を葉に十分散布し、散布前、散布４
日後、１０日後、２０日後及び３０日後に成幼虫数を調
査し、増加程度を調査した。その結果を第６表に示す。
が寄生した鉢植えミカン（５年少）に製剤例３に準じて
調製した水和剤を水で希釈して１２５ ｐｐｍの薬液を
調製した。この薬液を葉に十分散布し、散布前、散布４
日後、１０日後、２０日後及び３０日後に成幼虫数を調
査し、増加程度を調査した。その結果を第６表に示す。
なお比較例１には酸化フェンブタチン、比較例２には水
酸化トリシクロヘキシル錫を用いた。
酸化トリシクロヘキシル錫を用いた。
ＺＴａｉ ：処理区の散布後密度の総和（４日後は除（
） 、 Ｔｂ ：処理区の散布前密度ΣＣａｉ：
無処理区の散布後密度の総和（４日後は除く） Ｃｂ：無処理区の散布前密度 試験例３ 果樹及び疏菜類に対する薬害試験圃場栽培中
のナシ（二十世紀１５年少）、桃（白桃１５５年生、鉢
植したミカン（温州５年生）、リンゴ（スターキング４
年生）、スイカ（縞玉）、キュウリ（新党Ａ号）及びナ
ス（千両２号）を用いて薬害試験を行った。製剤例６に
準じて調製した水和剤を水で希釈して５００ｐｐｍの薬
液を調整した。この薬液を小型手動噴霧器で葉に薬液が
したたるくらい十分に散布した。疏菜類は木葉５枚に薬
液を散布した。調査は薬剤散布後７日目に行った。その
結果を第４表に示す。比較例１及び２には試験例２と同
じ薬剤を用いた。
） 、 Ｔｂ ：処理区の散布前密度ΣＣａｉ：
無処理区の散布後密度の総和（４日後は除く） Ｃｂ：無処理区の散布前密度 試験例３ 果樹及び疏菜類に対する薬害試験圃場栽培中
のナシ（二十世紀１５年少）、桃（白桃１５５年生、鉢
植したミカン（温州５年生）、リンゴ（スターキング４
年生）、スイカ（縞玉）、キュウリ（新党Ａ号）及びナ
ス（千両２号）を用いて薬害試験を行った。製剤例６に
準じて調製した水和剤を水で希釈して５００ｐｐｍの薬
液を調整した。この薬液を小型手動噴霧器で葉に薬液が
したたるくらい十分に散布した。疏菜類は木葉５枚に薬
液を散布した。調査は薬剤散布後７日目に行った。その
結果を第４表に示す。比較例１及び２には試験例２と同
じ薬剤を用いた。
薬害基準 −：薬害なし
十：歩寄
＋＋−：中害
＋ｔｔ：枯死寸前
手続補正書（自発 ）
昭和６０年６月１日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、低級アルキル
基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
ェニル基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここにＸは
水素原子又は ハロゲン原子を意味する）で表わされるトリス（２，２
−ジメチルフェネチル）錫カルボン酸エステル。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは１又は２の整数、Ｒ＾１はｎが１のときは塩
素原子、ｎが２のときは酸素原子を示す）で表わされる
化合物を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは後記の意味を有し、Ｒ＾２は水素原子又はア
ルカリ金属原子を示す）で表わされる化合物と反応させ
ることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、低級アルキル
基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
ェニル基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここにＸは
水素原子又は ハロゲン原子を意味する）で表わされるトリス（２，２
−ジメチルフェネチル）錫カルボン酸エステルの製法。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、低級アルキル
基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
ェニル基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここにＸは
水素原子又は ハロゲン原子を意味する）で表わされるトリス（２，２
−ジメチルフェネチル）錫カルボン酸エステルを活性成
分として含有することを特徴とする殺ダニ剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59193975A JPS6172793A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | トリス（２，２−ジメチルフエネチル）錫カルボン酸エステル、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤 |
| AT85111418T ATE35992T1 (de) | 1984-09-18 | 1985-09-10 | Tris(beta,beta-dimethylphenethyl)zinnverbindungen. |
| EP85111418A EP0177785B1 (en) | 1984-09-18 | 1985-09-10 | Tris(beta,beta-dimethylphenethyl)tin compounds |
| DE8585111418T DE3563967D1 (en) | 1984-09-18 | 1985-09-10 | Tris(beta,beta-dimethylphenethyl)tin compounds |
| US06/776,027 US4703059A (en) | 1984-09-18 | 1985-09-13 | Tris(beta,beta-dimethylphenethyl) tin compounds |
| BR8504501A BR8504501A (pt) | 1984-09-18 | 1985-09-16 | Composto acaricida,processo para sua producao,composicao acaricida e processo para combater acaros |
| SU853958648A SU1452458A3 (ru) | 1984-09-18 | 1985-09-17 | Способ уничтожени клещей |
| KR1019850006800A KR900002708B1 (ko) | 1984-09-18 | 1985-09-17 | 트리스(β,β-디메틸펜에틸)주석 화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59193975A JPS6172793A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | トリス（２，２−ジメチルフエネチル）錫カルボン酸エステル、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172793A true JPS6172793A (ja) | 1986-04-14 |
Family
ID=16316885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59193975A Pending JPS6172793A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | トリス（２，２−ジメチルフエネチル）錫カルボン酸エステル、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4703059A (ja) |
| EP (1) | EP0177785B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6172793A (ja) |
| KR (1) | KR900002708B1 (ja) |
| AT (1) | ATE35992T1 (ja) |
| BR (1) | BR8504501A (ja) |
| DE (1) | DE3563967D1 (ja) |
| SU (1) | SU1452458A3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP3906542B2 (ja) * | 1998-01-28 | 2007-04-18 | ソニー株式会社 | 情報処理装置及び方法、データ通信システム |
| CN103483374B (zh) * | 2013-08-29 | 2015-09-09 | 衡阳师范学院 | 三丁基锡有机酸酯配位聚合物及制备方法与应用 |
| CN103467511B (zh) * | 2013-09-09 | 2015-09-09 | 衡阳师范学院 | 一种大环结构的三丁基锡9-蒽甲酸酯及制备方法与应用 |
| CN105837620A (zh) * | 2016-03-28 | 2016-08-10 | 衡阳师范学院 | 一种手性有机锡羧酸酯三(2-甲基-2-苯基)丙基锡l-扁桃酸酯配合物及其制备方法与应用 |
| CN105837619A (zh) * | 2016-03-28 | 2016-08-10 | 衡阳师范学院 | 三苯基锡对羟基苯甲酸酯配合物及其制备方法与应用 |
| CN106279253B (zh) * | 2016-08-15 | 2019-05-03 | 衡阳师范学院 | 一种双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]5-硝基间苯二甲酸酯配合物及其制备方法与应用 |
| CN106243149A (zh) * | 2016-08-16 | 2016-12-21 | 衡阳师范学院 | 一种双[三(2‑甲基‑2‑苯基)丙基锡]衣康酸酯配合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3824187A (en) * | 1962-01-24 | 1974-07-16 | Ethyl Corp | Tri-n-amyl lead salt of saturated aliphatic monocarboxylic acid |
| US3703588A (en) * | 1969-11-21 | 1972-11-21 | Norio Saito Nara Ken And Uniti | Method for imparting antistatic properties to polymeric materials |
| US3657451A (en) * | 1971-02-08 | 1972-04-18 | Shell Oil Co | Organo-tin miticides and method of using the same |
| JPS5173032A (en) * | 1974-12-20 | 1976-06-24 | Nitto Kasei Co Ltd | Teidokuseino suichuboozai |
| US4058545A (en) * | 1976-08-03 | 1977-11-15 | M&T Chemicals Inc. | Method for preparing tri(β-substituted phenethyl)tin halides |
| GB1568672A (en) * | 1976-09-09 | 1980-06-04 | British Petroleum Co | Biocidal film forming wax composition |
| US4222950A (en) * | 1978-08-10 | 1980-09-16 | M&T Chemicals Inc. | Method for preparing triorganotin halide |
| JPS55115807A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-06 | Kanesho Kk | Acaricide in agriculture and horticulture |
-
1984
- 1984-09-18 JP JP59193975A patent/JPS6172793A/ja active Pending
-
1985
- 1985-09-10 AT AT85111418T patent/ATE35992T1/de active
- 1985-09-10 DE DE8585111418T patent/DE3563967D1/de not_active Expired
- 1985-09-10 EP EP85111418A patent/EP0177785B1/en not_active Expired
- 1985-09-13 US US06/776,027 patent/US4703059A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-16 BR BR8504501A patent/BR8504501A/pt unknown
- 1985-09-17 SU SU853958648A patent/SU1452458A3/ru active
- 1985-09-17 KR KR1019850006800A patent/KR900002708B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0177785A2 (en) | 1986-04-16 |
| EP0177785A3 (en) | 1986-10-01 |
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