DE2511279A1

DE2511279A1 - Methyl-(4-methylphenyl)-substituierte tetrazolo(1,5-a)-pyrimidine

Info

Publication number: DE2511279A1
Application number: DE19752511279
Authority: DE
Inventors: Fred Yoshihiro Edamura; Ronald Joseph Sbragia
Original assignee: Dow Chemical Co
Current assignee: Dow Chemical Co
Priority date: 1974-03-14
Filing date: 1975-03-14
Publication date: 1975-09-18
Also published as: BE826632A; CA1039722A; BR7501472A; NL7502748A; US3920654A; FR2264029A1; FR2264029B1; IT1049534B; JPS50129592A

Description

17,149-F

The Dow Chemical Company

Midland, Michigan, USA ,..„.

2030 Abbott Road "" 8 München 80,

Methyl-(4—methy!phenyl)-substituierte Te trazolo(l,j?-a)-pyrimidine

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-(oder 7)-Methyl-7-(oder -5)-(4— methylphenyl)tetrazolo(l,5-a)pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Kompositionen sowie ihre Verwendung zum systemischen Schutz von Pflanzen vor dem Angriff von Bodenorganismen, welche Pflanzenkränkheiten hervorrufen.

Die Verwendbarkeit der beanspruchten Verbindungen als systemische Pflanzenschutzmittel ist überraschend, da sie wenig oder gar keine direkte Kontaktwirkung (d.h. in vitro) gegen BodenOrganismen haben, welche Pflanzenkrankheiten hervorrufen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der folgenden Formel

wobei die Metiiylgruppe sich in der 5-(oder 7-)-Stellung und die 4-Methylphenyl-Grmppe in der 7- (oder 5-)-Position befindet. Infrarotspektren und Kern-magnetisehe Resonanzspektren stützen die obige Struktur und die physikalischen Daten zeigen, daß eine reine Verbindung vorliegt (d.h. kein Isomerengemisch); jedoch konnte die genaue Stellung der Methyl- bzw. -4—Methylphenyl-Substituenten nicht geklärt werden.

Es wurde gefunden, daß man durch Anwendung der obengenannten Verbindungen auf lebende Pflanzenformen oder ihre Bodenumgebung die Pflanzen systemisch gegen Bodenorganismen schützen kann, welche PflamaeDkrankheitem hervorrufen.

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Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt durch ein Verfahren, bei dem man (1) p-Methyl-acetophenon mit einem Essigsäureester in Gegenwart von Natrium*oder Kalium umsetzt, (2) das Reaktionsprodukt von Stufe 1 mit 5-Amino-tetrazolmonohydrat reagieren läßt und (3) das Reaktionsprodukt von Stufe mit konzentrierter Säure in Kontakt bringt.

Bei der Durchführung von Stufe 1 wird im allgemeinen eine molare Menge p-Methyl-acetophenon portionsweise innerhalb von 0,5-2 Std. in eine Suspension von Natrium oder Kalium in mindestens 0,9 Mol (vorzugsweise in einem Überschuß) eines Essigsäureesters (z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butyl-acetat) gegeben. Während der Zugabe hält man das Reaktionsgemisch meist auf eine Temperatur von 10-40°C und nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter Rühren 1-16 Std. lang auf Raumtemperatur gehalten. Es wird angenommen, daß bei Stufe 1 als erstes Zwischenprodukt . das Natrium- oder Kaliumsalz von l-(4-Methylphenyl)-l,3-butandion gebildet wird.

Bei der Durchführung von Stufe 2 gibt man 0,9-1,2 Mol 5-Amino-tetrazol-monohydrat und ein geeignetes Trägermedium (z.B. Äthanol oder Propanol) in das Reaktionsgemisch und erhitzt das erhaltene Gemisch 2-6 Std. lang auf eine Temperatur von 60-100⁰C, wobei als zweites Zwischenprodukt vermutlich ein Methyl-(4~methylphenyl)-substituiertes 4,5-Dihydrotetrazolo-(l,5-a)-pyrimidin-5-ol entsteht. Das zweite Zwischenprodukt wird isoliert (die folgenden Methoden werden jeweils als "Isolierung" bezeichnet), indem man das Reaktionsgemisch anschließend abkühlt und filtriert, die abgetrennten Feststoffe mit einem geeigneten Lösungsmittel wäscht (z.B. einem der oben genannten Trägermedien) und die Filtrate mit dem Reaktionsgemisch vereinigt. Das Reaktionsgemisch wird durch Eindampfen konzentriert und liefert ein^pastenförmigen Rückstand, der mit einem Lösungsmittel (z.B. Benzol oder Toluol) aufgeschlämmt wird, worauf man die Aufschlämmung filtriert und die abgetrennten Feststoffe mit weiterem Lösungsmittel wäscht. Die Filtrate werden vereinigt und durch Eindampfen konzentriert, so daß man das zweite Zwischenprodukt als Hellgelben kristallinen Feststoff erhält.

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Bei der Durchführung der Stufe 3 wird das zweite Zwischenprodukt in einem geeigneten Trägermedium gelöst und mit konzentrierter Säure (z.B. konzentrierter Salzsäure oder Schwefelsäure) angesäuert, so daß das Zwischenprodukt dehydratisiert und die erfindungsgemäße Verbindung gebildet wird. Die konzentrierte' Säure wird üblicherweise innerhalb von 15-60 Min. zugetropft, während man das Reaktionsgemisch auf einer Temperatur von 10-40⁰C hält. Nach der Ansäuerung kann das Reaktionsgemisch" langsam mit Wasser vermischt werden, so daß das Produkt gewünschtenfalls aus dem Reaktionsgemisch ausfällt. Das auf diese Weise erhaltene Produkt kann weiter gereinigt werden, indem man es mit zusätzlichen Mengen Wasser und einem geeigneten Lösungsmittel der oben genannten Art wäscht. Das Produkt kann auch aus einem geeigneten Lösungsmittel (z.B. Aceton etc.) umkristallisiert werden.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet der Ausdruck "Pflanze" oder "lebende Pflanzenformen" alle Pflanzenteile einschl. Samen, Sämlinge, Knollen, Ableger, das Wurzelsystem (im folgenden meist als Wurzeln bezeichnet), Krone, Stiel, Stengel, Blattwerk, Früchte oder Blüten. Der Ausdruck "systemische" oder "Pflanzenschutz"-Wirkung eines Wirkstoffs bezieht sich auf die Assimilation und Translokation der Chemikalie von dem Applikationsort in und durch das Gefäßsystem der Pflanze, von wo aus sie durch das ganze Pflanzengewebe verteilt wird, insbesondere in den unterirdischen Pflanzenteilen. Offensichtlich ist dies ein komplexer Prozeß, der nicht vorhersehbar ist und dem man viel weniger begegnet als der oberflächlichen oder Kontakt-Wirksamkeit. Wird z.B. der Wirkstoff bei Samen angewandt, so findet man prinzipiell eine Akkumulation des Wirkstoffs in den unterirdischen Teilen des keimenden Samens; bei Anwendung auf die oberirdischen Teile von lebenden Pflanzenformen oder-deren Umgebung (z.B. dem Boden), wandert der Wirkstoff im allgemeinen und akkumuliert sich prinzipiell in den unterirdischen Pflanzenteilen.

Beispiele für BodenOrganismen, welche Pflanzenkrankheiten hervorrufen und die unterirdischen Teile von Pflanzen angreifen,

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sind Verticillium, Rhizoctonia, Phytophthora, Pythium und Thielaviopsis. Man nimmt an, daß von diesen die Wasserschimmelkrankheitserreger, wie Pythium und Phytophthora die wesentlichen Krankheitsprobleme für Nutzpflanzen sind; die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind besonders wirksam gegen Phytophthora. Die vorliegende Erfindung ist also nützlich für'die Kontrolle verschiedener Bodenkrankheiten, welche eine Reihe von Pflanzen· angreifen, z.B. Getreide, wie Mais, Weizen, Hafer, Reis oder Sorghum; Gemüse, z.B. Gurkenarten (Melonen, Gurken, "Squash" etc.), Cruciferen (Kohl, Broccoli etc.), (Tomaten und Paprika; Hülsenfrüchte, wie Erdnüsse, Soya£>ohnen, Bohnen, Erbsen oder Alfalfa; andere Kulturen, wie Tabak, Kartoffeln, Baumwolle, Zuckerrüben oder Ananas; perennierende Kulturen, insbesondere im Sämlingsstadium, wie Citrus (Orangen, Zitronen, Grapefruit etc.), Äpfel, Birnen, Pfirsiche, Kirschen, Nüsse (Walnüsse, "Pecans", Mandeln etc.), Weintrauben, Avocado; Grasarten, die nicht als Nahrungsmittel gebraucht werden und im allgemeinen als Rasen und Pflanzschulen bezeichnet werden, ferner Zierkulturen, wie Chrysanthemen, Azaleen, Rhododendron, Veilchen, Nelken, Lilien sowie Schatten- und Blatt-Zierpflanzen, wie Philodendron, Schefflera oder Dieffenbachia; und Gymnospermen, wie Kiefern, Arborvitae, Fichten oder Wachholder.

Pflanzen-schützende Mengen eines Wirkstoffs werden üblicherweise auf Pflanzen und/oder die Pflanzenumgebung (z.B. den Boden) vor oder nach dem Angriff des Bodenorganismus, der die Pflanzenkrankheit hervorruft, aufgebracht. Die Methoden hierfür sind z.B. Bodeninjektion, Tränken mit einer wässrigen Komposition, Samenbehandlung, lokales Besprühen, Furchensprühen oder andere dem Fachmann bekannte Methoden. Die einzige Begrenzung hinsichtlich der Applikationsart ist die, daß sie den toxischen Stoff in direkten Kontakt mit den Samen oder Pflanzenteilen bringen muß.

Die genaue Dosis des verwendeten Wirkstoffs hängt von der speziellen Pflanze, deren Unempfindlichkeit, von der Bodenart und der Applikationsweise ab. Im allgemeinen kann der Wirkstoff für die praktische Verwendung im technischen Maßstab in einer

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Menge von 0,112-5,6 kg/Hektar angewendet werden. Die Mengen von verschiedenen verdünnten Lösungen, welche den Wirkstoff in Teilen pro Million (ppm) enthalten und die für die gewünschte. Applikationsrate erforderlich sind, können vom Fachmann ohne weiteres bestimmt werden, wenn die aktive Wirkstoffkonzentration vorgegeben ist. Ein bevorzugter Bereich ist 0,28-3,56 kg/Hektar. Für die Samenbehandlung wird die Verbindung im allgemeinen in einer Menge von 5,0-1.000 Gew.-Teilen pro Million Samenteile verwendet. Die obere Grenze bei jeder der obengenannten Applikationsraten wird natürlich durch phytotoxische Manifestationen bestimmt, die durch die Behandlung auftreten; dies hängt von den verschiedenen oben genannten Faktoren ab. Natürlich kann man auch geringere oder größere Mengen verwenden - je nach der speziellen Situation.

Größere Mengen des Wirkstoffs verwendet man vorzugsweise, wenn man Behandlungsmethoden verwendet, welche das Material im Boden verteilen. Wird z.B. der Wirkstoff bei einer Behandlung von Pflanzenreihen angewandt oder im Frühjahr als "Post-plant side-dress"-Behandlung, so sind diejenigen Mengen der Chemikalie, die nicht in der Nähe der Pflanzenwurzel sind, für die Pflanze praktisch nicht erreichbar und daher nicht wie oben beschrieben wirksam. In solchen Fällen müssen die Mengen der Wirkstoffe auf etwa 11,2 kg/Hektar gesteigert werden, um die erforderliche wirksame Menge des Wirkstoffs für die Pflanzen verfügbar zu machen.

Die vorliegende Erfindung kann durch direkte Verwendung des Wirkstoffs durchgeführt werden. Jedoch umfaßt die Er-_r findung auch die Verwendung von Flüssigkeiten, Stäuben, benetzbaren Pulvern, Granulen oder verkapselten Kompositionen. Hierbei können die Verbindungen mit einer oder mehreren von verschiedenen inerten Feststoffen oder flüssigen Trageradjuvantien modifiziert werden, z.B. inerten Lösungsmitteln, inerten flüssigen Trägern und/oder Oberflächen-aktiven Dispergiermitteln sowie grob oder fein-verteilten inerten Feststoffen.· Die vermehrten Kompositionen können auch so adaptiert sein, daß man sie als Konzentrate verwendet und anschließend mit

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zusätzlichem inertem Träger verdünnt, so daß man andere Kompositionen in Form von Stäuben, Sprays, Granulen, Wasch- oder Tränkflüssigkeiten erhält. Ist das Adjuvans einer Komposition ein grob oder feinverteilter Feststoff, ein Oberflächen-aktives Mittel oder die Kombination eines Oberflächen-aktiven Mittels und eines flüssigen Zusatzes, so cooperiert das Adjuvans mit dem Wirkstoff und erleichtert das erfindungsgemäße Verfahren. Ob man die Komposition in Form einer Flüssigkeit, eines "benetzbaren Pulvers, Staubs, einer Granule oder verkapselt verwendet der Wirkstoff ist normalerweise in einer Menge von 2-98 Gew.-^ (bezogen auf die Gesamtkomposition) vorhanden.

Bei der Herstellung von Stäuben oder benetzbaren Pulverkompositionen wird der Wirkstoff mit.irgendeinem fein-verteilten Feststoff vermischt, z.B. Pyrophyllit, Talkum, Kalk, Gips, Fullererde, Bentonit, Attapulgit, Stärke, Casein oder Gluten. Hierbei wird der feinverteilte Träger mit dem Wirkstoff vermählen bzw. vermischt oder mit einer Lösung des Wirkstoffs in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel benetzt. Wenn man diese Kompositionen als Konzentrate verwendet, so können sie auch mit Wasser dispergiert werden, mit oder ohne Hilfe von Dispergiermitteln, so daß Spray-Mischungen entstehen.

Granulierte Formulierungen stellt man üblicherweise her, indem man eine Lösung des Wirkstoffs in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel auf ein Bett von grob-köimigem Attapulgit, Bentonit oder Diatomit imprägniert.

Ähnlich kann man den Wirkstoff mit einer geeigneten mit Wasser nicht-mischbaren inerten organischen Flüssigkeit und einem Oberflächen-aktiven Dispergiermittel vermischen, so daß man ein emulgierbares Konzentrat erhält, das weiter mit Wasser und öl verdünnt werden kann, wobei man Spraymischungen in Form von Öl-in-Wasser-Emulsionen erhält. Bei diesen Kompositionen ist der Träger eine wässrige Emulsion, d.h. eine Mischung aus einem inerten^ mit Wasser nicht-mischbaren Lösungsmittel, Emulgiermittel und Wasser. Bevorzugte Dispergiermittel, die bei diesen Kompositionen verwendet werden können, sind Öllösliche Materialien, z.B. nicht-ionische Emulgiermittel, wie die Kondensationsprodukte von Alkylenoxiden mit anorganischen

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Säuren, Polyoxyäthylen-Derivaten oder Sorbitestern bzw. komplexe Ätheralkohole. Auch Öl-lösliche ionische Emulgiermittel, wie Mahagoni-Seife, können verwendet werden. Geeignete inerte organische Flüssigkeiten, die für die Kompositionen verwendet werden können, sind z.B. Petroleumöle und -destillate, Toluol, flüssige Halogenkohlenwasserstoffe und synthetische organische Öle. Die Oberflächen-aktiven Dispergiermittel werden im allgemeinen in flüssigen Kompositionen und in einer Menge von 0,1-20 Gew.-^ (bezogen auf das'kombinierte Gewicht von Dispergiermittel und Wirkstoff) verwendet.

Außerdem können weitere flüssige Kompositionen, welche die gewünschte Menge des Wirkstoffs enthalten, durch Auflösung desselben in einer inerten organischen Flüssigkeit (z.B. Aceton,' Methylenchlorid, Chlorbenzol oder Petroleumdestillate) erhalten werden. Die bevorzugten inerten organischen Lösungsmittel-Träger sind solche, welche geeignet sind, das Eindringen und die Im- ■ prägnierung der Umgebung und insbesondere des Bodens mit den toxischen Verbindungen zu bewirken und die so flüchtig sind, daß nur wenig permanenter Rückstand darauf zurückbleibt. Besonders erwünschte Träger sind die Petroleumdestillate, die fast ganz unter 204-⁰O bei Atmosphärendruck destillieren und einen Flammpunkt oberhalb von 80⁰O haben. Die Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel kann von 2-50 % variieren.

Eine bevorzugte flüssige Komposition umfaßt die Verwendung des Wirkstoffs ausschließlich in Kombination mit einem Oberflächen-aktiven Dispergiermittel. Bei diesen Kompositionen verwendet man zweckmäßig ionische und nicht-ionische Mischungen derartiger Dispergiermittel in Kombination mit einem oder mehreren Wirkstoffen. Ein besonderer Vorteil dieser Formulierung besteht darin, daß die Phytotoxizität, die mit gewissen inerten Lösungsmitteln (z.B. Xylol oder Methylenchlorid) verbunden ist, vermieden werden kann. Im allgemeinen erhält man bei Verwendung derartiger Formulierungen Kompositionen, die 75 % oder mehr des Wirkstoffs enthalten.

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Wegen der ausgezeichneten Aufnahmefähigkeit der obengenannter Formulierung in Wasser ist es zweckmäßig und oft bevorzugt, daß, man wäßrige Konzentrate als Vorratslösungen herstellt und verwendet. Hierbei erhält man durch geringfügiges Rühren eine praktische, stabile Formulierung, die in ihrer konzentrierten Form für die Bodenbehandlung mit Sprays oder Tränklösungen geeignet ist. Außerdem können die Konzentrate gewunschtenfalls leicht mit zusätzlichem Wasser verdünnt werden, so daß man sie für die Blatt-Sprühbehandlung oder Bodentränkung verwenden kann.

Mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie niedere Alkohole oder Propylenglykol, können zugesetzt werden, um den Gefrierpunkt zu erniedrigen; sie cooperieren außerdem mit dem obengenannten System, da sie praktisch nicht-phytotoxisch sind.

In den folgenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert.

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Beispiel 1

286 g (2,0 Mol) p-Methyl-acetophenon werden innerhalb einer Stunde portionsweise unter Rühren in eine Suspension von 47,8 g (2,0 Mol) Natrium in 480 g Äthylacetat gegeben, und zwar unter Stickstoff und unter Verwendung eines Kühlbades, welches die Temperatur des Reaktionsgemischs unterhalb 40⁰G hält. Nach Beendigung der Zugabe von p-Methyl-acetophenon wird die erhaltene pastenförmige Reaktionsmischung etwa 16 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Dann versetzt man das Reaktionsgemisch, welches als Zwischenprodukt vermutlich das Natriumsalz eines l-(4~Methylphenyl)-l,3-butandions enthält, mit 206 g (2,0 Mol) 5-Aminotetrazol-monohydrat und erhitzt das erhaltene Gemisch 4 Std. auf Rückflußtemperatur. Dann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt , filtriert und das feste Material durch Filtration entfernt sowie mit 300 ml Äthanol gewaschen. Das Reaktionsgemisch., welches auch das .300 ml-Äthanol-Filtrat enthält, wird im Vakuum konzentriert und der erhaltene pastenförmige Rückstand mit 1 Liter Benzol behandelt. Die erhaltene Aufschlämmung wird filtriert, die Feststoffe mit einem weiteren Liter Benzol gewaschen, die Filtrate vereinigt und im Vakuum konzentriert. Auf diese Weise erhält man 260 g eines hellgelben Feststoffs, der vermutlich ein Methyl-(4-methy!phenyl)-substituiertes 4,5-Dihydrotetrazolo-(l,5-a)py£iniidin-5-ol ist. Dieses gelbe Zwischenprodukt wird in 1300 ml Äthanol gelöst, worauf man 150 ml konzentrierte Salzsäure innerhalb von 30 Min. zutropfen läßt, während man die Temperatur des Reaktionsgemischs unter 30⁰O hält. Nach weiteren 30 Min. werden langsam weitere 3 Liter Wasser in das Reaktionsgemisch gegeben. Der erhaltene Niederschlag wird durch Filtration isoliert und der Reihe nach mit 3 Liter Wasser und dann mit 200 ml Äthanol gewaschen. Das auf diese Weise erhaltene Produkt wird aus Aceton umkristallisiert. Man erhält 5-(oder 7-)-Methyl-7-(oder 5-)-(^/f--methylphenyl)-tetrazolo(l,5-a)-pyrimidin vom Fp. 198-199,5⁰O als farblosen kristallinen Feststoff. Durch Infrarot- und Kern-magnetische Resonanz-Spektren wird die angenommene Struktur bestätigt.

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Analyse _n „ _w ' '

Ber.	63	.99	4.	92	31.	09
Gef.	63	.83	5.	14	30.	81

Beispiel 2

Man stellt getrennt Behandlungskompositionen her, welche das 5-(oder 7-)-Methyl-7-(oder 5-)-(4-methylphenyl)-tetrazolo-(l,5-a)-pyrimidin als Testverbindung in einer Konzentration von 1600 und 400 ppm enthalten. 15 cm-Töpfe werden mit einem Boden gefüllt, der mit Phytophthora parasitica var. nicotianea infiziert ist; in jeden Topf macht man ein Verpflanzungsloch von etwa 7^5 cm Durchmesser und etwa 5 cm Tiefe. Verschiedene Gruppen von Topfen werden dann behandelt, indem man 100 ml der Behandlungslösung in das Verpflanzungsloch gießt; unmittelbar nach der Behandlung wird ein Tabak-Sämling mit mindestens 2 Blättern von 7»5-10 cm Länge in jeden Topf verpflanzt. Die behandelten Töpfe werden zusammen mit nicht-behandelten Kontrolltöpfen 2 Tage lang ungestört gelassen und dann gewässert; alle Töpfe werden unter solchen Bedingungen gehalten, daß ein gutes Wachstum gewährleistet ist. Die unbehandelten Kontrollpflanzen starben etwa 5 Tage nach Beginn der Untersuchungen und die Testtöpfe werden 15 Tage lang und langer beobachtet, bis die Testverbindung keine komplette Kontrolle des Krankheitserregers mehr bewirkt. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Tabelle I

Applikationsrate	Tage Krankheitskontrolle nach
(ppm)	Behandlung
1600	•54⁺
400	36
1600	21
400	15

⁺Test beendet, jedoch wurde zu dieser Zeit noch eine komplette Inhibierung der Krankheit beobachtet.

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Claims

Patentansprüche

5-(oder 7-)-Methyl-7~(oder 5-)-(4-methy!phenyl)-tetrazolo-(1,5-a)-pyrimidin.
2. Verfahren zur Herstellung von 5-(oder 7-)-Methyl-7-(oder 5-)-(4-methyIphenyl)-tetrazole(l,5-a)-pyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß man (1) p-Methyl-acetophenon mit einem Essigsäureester in Gegenwart von Natrium oder Kalium umsetzt, (2) das Reaktionsprodukt von Stufe 1) mit 5-Amino-tetrazol-monohydrat reagieren läßt und (3) das Produkt von Stufe 2)mit einer konzentrierten Säure in Kontakt bringt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in Stufe 1 mindestens 0,9 Mol des Essigsäureesters pro Mol des p-Methyl-acetophenons verwendet.
4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Essigsäureester ein Alkylacetat mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe verwendet.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß d
wird.

daß die Stufe 1) bei einer Temperatur von 10-4-0°0 durchgeführt
6. Verfahren gemäß Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß man in Stufe 2)0,9-1*2 Mol des 5-Aminotetrazöl-monohydrats pro Mol des p-Meth'ylacetophenons verwendet.
7. Verfahren gemäß Ansprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe 2 bei einer Temperatur von 60-100°0 durchgeführt wird.
8. Verfahren gemäß Ansprüchen 1-7» dadurch gekennzeichnet, daß man als Säure in Stufe 3 Salzsäure oder Schwefelsäure verwendet .
9. Verfahren gemäß Ansprüchen 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe 3 bei einer Temperatur von 10-4-0⁰C durchgeführt wird.

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10. Mittel zur systemischen Regelung des Pflanzenwachstums bestehend aus wenigstens einer Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit üblichen flüssigen oder festen inerten Träger- und Verdünnungsmitteln.

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