DE2419208A1 - Mittel mit selektiver, herbizider und algizider wirkung - Google Patents
Mittel mit selektiver, herbizider und algizider wirkungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
SCHERING AG
Berlin, den 8. April 1974
Mittel mit selektiver her"bizider
und algizider Wirkung
Die Erfindung "betrifft ein Mittel mit selektiver herbizider
und algizider Wirkung insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und Algen in Getreidekulturen, z. B. in Reiskulturen.
Die Unkrautbekämpfung in dem zu den Getreidekulturen gehörenden Reis stellt ein wichtiges soziales Problem dar, da Reis
zu den wichtigsten Nahrungsmitteln gehört. Es gibt bereits
Mittel, die zur Unkrautbekämpfung in Reis verwendet werden, wie z. B. das S-Äthyl-NjN-hexamethylenthiolcarbamat (US-PS
3,198,786)«Dieses ist jedoch nicht immer genügend verträglich
und zeigt gegen die in Reiskulturen vorkommenden Algen keine Wirkung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines herbiziden Mittels, das die Nachteile der bekannten Mittel
überwindet und insbesondere zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Algen in Getreidekulturen, darunter Reis
geeignet ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst,
das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
509845/0965 -2-
SCHERING AG
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Sn -
in der R,, R2 und R, gleiche oder verschiedene Akylreste sind,
die gegebenenfalls auch substituiert sein können, R^ einen
Säurerest oder den Rest einer aciden Verbindung oder den Rest
mit Ryj' j Rp1 und R^1 in der Bedeutung von jeweils Rx., R2 oder
R-z und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Von den Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel zeichnen sich insbesondere solche aus, bei denen die Reste Rx., R2
und R^ gleich sind und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen oder den Benzylrest, R^ den Rest einer Halogen-
oder Pseudohalogenwasserstoffsäure, den Rest einer Sauerstoff-,
,Schwefel- oder Stickstoffaciden Verbindung oder den
Rest
- X - Sn
mit
/1', Rp1 oder R,' in der Bedeutung von Rx., R2 oder R,
und X ein Sauerstoff—Qoder» eijr Schwefelatom darstellen.
SCHERINGAG
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe sind gegenüber
Getreidearten, insbesondere Eeis,·überraschenderweise verträglicher
als das bekannte S-Äthyl-N^-hexamethylenthiolcarbamat
(common name Molinate) und zeigen außerdem eine bessere herbizide Wirkung als diese.
Die herbizide Wirkung erstreckt sich hierbei gegen viele Unkrautarten,
darunter Grasarten, insbesondere Hirsearten, wie z. B. Echinochloa crus galli, die wirksam bekämpft werden. Besonders
hervorzuheben ist, daß die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Eleocharis acicularis geeignet sind, einem in Reiskulturen
verbreiteten sehr störenden perennierenden Unkraut, welches sich mit dem bekannten Herbizid nicht wirksam bekämpfen
läßt.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa 2 bis 5 kg Wirkstoff/ha, können jedoch in besonderen
Fällen auch bis auf 0,5 kg/ha erniedrigt oder bis auf 10 kg/ha ■ erhöht werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder in Mischung mit anderen
Wirkstoffen zum Einsatz kommen. Gewünschtenfalls können
andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B.
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, ' , Patentabteilung
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Fungizide, Nematozide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten
Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemittel ist z. B. ebenfalls möglich.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von
Zubereitungen,- wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/
oder festen Trägerstoffen bzw.- "Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls
von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln
angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. V/asser, aliphatisch^
und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil,
Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat,
Polyoxyäthylen-octylphenoläther,' Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate
und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die herbizide Vir-
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kling und die Selektivität der Mittel erhöht werden können, wenn diese die oberflächenaktiven Stoffe in über die üblichen
Mengen hinausgehenden Anteilen enthalten.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen
kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe,
etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive
Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000
Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha
appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation
in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Anwendung des Mittels kann sowohl im Vorauflaufverfahren
(pre-emergence) als auch im Nachauflaufverfahren (post-emergence)
erfolgen. Bei der Verwendung zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen erfolgt die Ausbringung des Mittels zweckmäßigerweise
auf die Wasseroberfläche der überfluteten Felder.
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt
werden, von denen folgende zu nennen sind.
I. Durch Umsetzung von Tetraalkylzinnverbindungen der allgemeinen
Formel
Sn — R1-
E3
mit Zinnhalogeniden, wobei durch eine Komproportionierungsreaktion
bei erhöhter Temperatur Trialkylzinnhalogenide,
ζ. Β. Tributylzinnchlorid, entstehen.
R-, Rp, R, und R,- stellen dabei gleiche oder verschiedene,
gegebenenfalls auch substituierte, Alkylreste dar.
II. Durch Umsetzung von Trialkylzinnhalogeniden der allgemeinen
Formel
Sn - Hai
mit Älkalihydroxiden, zweckmäßigerweise in wäßriger Lösung,
wobei Trialkylzinnoxide bzw. Bis-(trialkylzinn)-oxide
der Formel
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-7- * 8. April 1974-
'Εί
Sn-O- Sn-r— E£
entstehen.
E., E2, E,, E', ΕΛ und Ei haben hierin die oben genannte
Bedeutung und Hai stellt ein Halogenatom, z. B. Chlor,dar.
III. Durch Umsetzung von Trialkylzinnhalogeniden der unter II. aufgeführten allgemeinen Formel mit Salzen der Halogenoder
Pseudohalogenwasserstoffsäure, z. B. Natriumfluorid
oder Kaliumthiocyanat, wobei das Halogen durch andere Halogene oder Pseudohalogene, z. B. durch Fluor oder durch
den Thiocyanatrest, substituiert wird.
Als Halogen- und Pseudohalogenwasserstoffverbindungen seien
genannt die Fluor-, Chlor-, Brom-, Jod-, Cyan- oder Ehodanwasserstoffsäure sowie die Cyansäure.
IV. Durch Umsetzung der Trialkylzinn- bzw. Bis-(trialkylzinn)-oxide
der unter II aufgeführten allgemeinen-Formel mit Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-aciden Verbindungen
wobei man Verbindungen der allgemeinen Formel
Sn * E4 erhält.
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-8- ' . . 8. April 1974
Die Reste R., Rp, R, haben hierin die oben genannte Bedeutung
und R1, stellt den Rest der bei der Umsetzung verwendeten Sauerstoff-,
Schwefel- oder -Stickstoff-aciden Verbindungen dar.
Unter Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-aciden Verbindungen
sind solche Verbindungen zu verstehen, die bei Abspaltung eines Wasserstoffatoms den oben beschriebenen Rest R^ ergeben,
wie z. B. Benzoesäuren, Sulfosalicylsäuren, Phenole,
Carbonsäuren, Borsäuren, Hydroxychinolin, Imidazole, Toluylsäuren
und andere.
Als Carbonsäuren können z. B. Stearinsäure, Maleinsäure, Oleinsäure
oder synthetische Carbonsäuren Verwendung finden,die durch Carboxylierung von verzweigten Olefinen erhalten werden.
Hierzu gehören z. B. 2,2,4,4-Tetramethylvaleriansäure, 2-Isopropyl-2,3-dimethylbuttersäure
oder Mischungen dieser Säuren deren Umsetzungsprodukte weiter unten als VERSATATE bezeichnet
werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäß
zu verwendenden Verbindungen.
250 g Tetra-n-butylzinn werden mit 62,5 g Zinntetrachlorid
unter Rühren 5 Stunden auf 21O0C erhitzt.
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Nach dem Erkalten wird das Produkt filtriert. Man erhält 298 g Tri-n-butylzinnchlorid.
Zinngehalt: 36,4 % (Theoretischer Wert 36,5 %)
Chlorgehalt: 10,8 % (Theoretischer V/ert 10,9 %)
Zu 700 g Tri-n-butylzinnchlorid und 650 ml Dibutyläther läßt
man unter kräftigem Rühren 104 g Natriumhydroxid gelöst in 400 g Wasser tropfen.
Anschließend wird noch 2 Stunden auf ca. 600C erwärmt. Nach
Erkalten des Reaktionsproduktes trennt man die wäßrige Phase
ab.· Aus der organischen Schicht wird der Dibutyläther im Vakuum abdestilliert und der Rückstand von geringen Mengen eines
weißen Niederschlages abfiltriert.
Man erhält 596 g Bis~(tri-n-butylzinn)-oxid. Zinngehalt: 39,9 % (Theoretischer Wert .39,8 %)
Man erhält 596 g Bis~(tri-n-butylzinn)-oxid. Zinngehalt: 39,9 % (Theoretischer Wert .39,8 %)
250 g Bis-(tri-n-butylzinn)-oxid werden mit 102 g Benzoesäure
und 500 ml Benzol unter Rückfluß und Auskreisen·des Reaktionswassers erhitzt. Die Reaktion ist nach etwa 2 Stunden beendet.
Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert
und der Rückstand bei etwa 30°C filtriert.
' Man erhält 331 g Tri-n-butylzinnbenzoat mit einem Zinngehalt von 28,6 % (Theoretischer Wert 28,8 %). /.n_
509845/0985
ÄÄS u. AG Kamen HRBOOSi %%£$%%£$%$Ά ίΆ"^
SCHERiNG AG
8. April 1974
In analoger Weise lassen sich folgende Verbindungen herstellen:
Verbindung Nr. Name der Verbindung Physikali sehe Konstante
1 2 3. 4 5 6 7 8
10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Tri-n-butylzinn-fluorid
Bis-(tri-n-butylzinn)-oxyd
Bis-(tri-n-butylzinn)-sulfid
Tri-n-butylzinnrhodanid
Bis-(tri-n-propylzinn)-oxyd
Bi s-(tri-n-butylζinn)-maleinat
Tri-n-butylzinn-9-ver s atat
Tri-n-butylzinn-3»5-xylenolat
Tri-n-propylzinn-9-versatat
Tri-n-butylzinnchlorid
Tri-n-butylzinnbenzoat
4-Tri-n-butylzinn-4-sulfosalicylat Fp.:
Tri-n-octylzinnchlorid Kp.: 172°C /0,05 Torr
Triäthylzinnchlorid Fp.: 15 C
Tri-n-butylzinnp entachlorphenolat öl
Fp.: 257 C
Kp.: 174OC /0,9 Torr
Kp.:207-210°C/0,7 Torr
Öl
Kp.:i42-i44°C/i Torr
Kp.:i42-i44°C/i Torr
114°C
Öl
Öl
"Kp.: 1860C /0,1 Torr
Kp.: 126°C / 2 Torr
Tri-n-butylzinnphenolat Tri-n-butylζinnst earat
Tri-n-butylzinn-4-1 οluylat
Tri-i sobutylzinnchlorid
Trimethylzinnchlorid Kp.: 1-37°C /0,08 Torr
Öl
öl
Fp.: 26°C
Fp.:
Fp.:
509845/0965 Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 55 03 11
SCHERING AG
-11- 8. April 1974
Verbin- Physikalische
dung? Hr. Name der Verbindung Konstante _ '
21 Tri-n-butylzinnimidazol Fp.: 62°C
22 Tri-n-propylzinnimidazol Pp.: 130 C
23 Tri-n-butylzinnborat öl
24 Tribenzylzinnchlorid Fp.: 128°C
25 Tri-n-butylzinn-8-hydroxychinolat öl
26 Tri-isobutylzinnoxid Kp.: 1400C / 0,01 Torr
Diese Verbindungen sind löslich in oder mischbar in bzw. mit Petroläther, Aceton und Äthanol.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Im Gewächshaus vmrden Hirse (Echinochloa e.g.) und Wasserreis
in Erde gesät und nach Entwicklung des ersten bis zweiten Blattstadiums 6 cm tief unter Wasser gesetzt, so daß die Hirse-
und Eeispflanzen vollständig unter V/asser standen.
Die Behandlung erfolgte dann durch Spritzung der Mittel auf die Wasseroberflache mit einer Aufwandmenge von 1 kg Wirk-■
stoff/ha für das Mittel gemäß der Erfindung und mit 4 kg Wirkstoff/ha für das bekannte Vergleichsiaittel Molinat. Die Mittel
wurden hierbei als Emulsionen in 500 Liter Wasser je Hektar
509845/0965 ~Λ2~
Vorstand: Hans-Jürgen Hamann · Karl Otto Miltelstenscheld Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311
S.r e.ile:hDrrdC^fsPtfanD8ruhn"AL Hannse Poefehedc-Konto: Berlin-West 11 75-101. Bank.eitzah! iodiOOip
Vor8.ue„derde,Aul,lch.WaU:Dr.Edua,dv.8*wartlkoppon ISSÄfö
SCHERING AG
; Patentabteilung
-12- ■ - 8. April 1974·
ausgebracht. Nach 14 Tagen erfolgte dann die Auswertung nach
Bonitur entsprechend der Bewertungsskala von O = total vernichtet
bis.10 = nicht-geschädigt.
Die Versuchsbefunde zeigen sowohl eine bessere Unkrautwirkung als auch eine hervorragende algizide Wirkung des Mittels gemäß
der Erfindung im Vergleich zu dem bekannten Mittel, das trotz der vierfach höheren Aufwandmenge eine unbefriedigende
herbizide Wirkung aufweist und gegen Algen völlig wirkungslos ist.
509845/0965
Vorstand: Hans-Jürgen Hamann ■ Karl Otto Mittetslenscheid Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 03 11
sfc^^Ch^fan^ro^^^zHannse Postscncck-Konto: Beriln-Wost 11 75-101. BanUrftech. 10010010
Vcrsit.enderdesAu.sichtsra^Dr.Eduardv.SchwarUkoppcn gerjjnor g^™
u. AG Ka.en HRBC0S1
SCHERING AG
8. April 1974
| Erfindungsge mäße Mittel |
kg Wirk- stoff/ha |
Vergleichsmittel | 4 | Reis | Hirse | Algenbildung |
| Verbindung Nr.: | Molinat | |||||
| 1 | 1 | Unb ehande11e Kontrolle |
10 ' | 0 | 0 | |
| * 2 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 3 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 4 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 5 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 6 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 7 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 8 | 1 | io | 0 | 0 | ||
| 9 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 10 | 1 | 10 | .0 | 0 | ||
| 11 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 12 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 13 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 14 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 15 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 16 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 17 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| • 18 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 19 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 20 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 21 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 22 | i | 10 | 0 | 0 | ||
| • 23 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 24 | 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 25 | ■ 1 | 10 | 0 | 0 | ||
| 10 | 4 | 10 | ||||
| 10 | 10 | 10 |
509845/0965
-14-
Postanschrift: SCHERING AG · D-I Berlin 65 · Postfach 650311
Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Banklelfcahl 10010010
Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr.108 700600. Bankleitzahl 100400
Berliner Dlsconto-Bank AQ, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 10070000
Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
8. April 1974
Im Gewächshaus wurden die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel auf die nachfolgend aufgeführten Pflanzen gespritzt.
Die Behandlung erfolgte im Nachauflaufverfahren mit einer
Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha, wobei die Mittel als Emulsionen in 500 Liter Wasser je hektar ausgebracht wurden.
Die Auswertung erfolgte 14- Tage nach der Behandlung durch
Bonitur entsprechend einer Bewertungsskala von 0 = total vernichtet bis 10 = nicht geschädigt
Die Befunde zeigen die ausgezeichnete Verträglichkeit des Mittels nach der Erfindung bei sehr hoher Unkrautwirkung.
509845/0965
Vorstand: Han3-JGrgen Hamann · Karl Otto MtUelstenacheld Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311
^.?veÄR h?fS P.fanDB7uH h OnSÄ1nz Hannse Postscheck-Konto: Berlin-West 1WS-IO1. Bankleiftahl 10010010
\/ .·. j. j r, ,,j., , η <?j j «.->. . . Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7005 OD. Bankleitzahl 100 400
Vorsitzender des Aufsichtsrals: Dr. Eduard i<. Schwartzkoppen Berliner Disconto-Bank AQ. Berlin. Konto-Nr. 241/5002. Bankteitzah! 100 700 CO
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen BerPnpr Hanrtpis-GpsplischMt _ Fnnkfurtar Bank Pprün
Handelsregister: AG Chartottenburg h HRB 283 u. AG Kamen HRB O0S1 JtoiÄ. ?«ffl! aSSl 100 20? M '
SCHERING AG
8. April 1974
Setaria italica
Echinochloa crus galli
Polygonum lapathifolium
Ipomoea purpurea
Chrysanthemum segetum
Galium aparine
Amarantus retroflexus
Centaurea cyanus
Lamium amplexicaule
Matricaria chamomilla
Senecio vulgaris
Stellaria media
Reis
Mais
Erbse
Erdnuß
kg Wirkstoff /ha
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U φ 509845/0965-
-16-
Vorstand: H.vis-JGrgcn Hamann - Karl OtIo Mittolstonscheld
Dr. Cie.ihvä Raspii · Dr. HorM VV UeI
SU«iIv.: Dr. Christian Oruhn · Ur. Heinz Hannso
Vo.TJlzernicr d>-"i AufsicliIsrnK: Dr. Ldusrd v. Sdiv.arizkoppen
Srlz (Jor Ge-'jil-rho'l! Berlin uruj Horgkampn
II.innclMugistot. AG Cti.->r!oltnr:(..;;ig 33 HRO 283 U. AG Kamen HRB 0061
Postanschrift: SCHlIRING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 03 11.
Postschedi-Konlo. Üerlin-Vifesl 11 75-101. B:i1,kleitzari! 10010010
Berliner Commerzl^.iik AG. Berlin. Konto-Nr. 103 7005 00. Bai!k'«!(;aM 100Ί(ΚίΟΟ
Derliner Disccii'.c-üo-ik AG, Bariin, Konto-Nr. 2-11/5009. Baiiklc-itzaiil 100 700
Berliner Handels-Gcsolbchalt - Frankfurter Bank -, Berlin,
Kcnlo-Nr. 14-3ς2. Elankieilzalil 1ßSJ0?0Q
SCHERING AG
8. April 1974-
Setaria italica
Echinochloa crus galli
Polygonum lapattiifolium
Ipomoea purpurea
Chrysanthemum segetum
Galium aparine Amarantus retroflexus
Centaurea cyanus Lamium amp1exicaule
Matricarxa chamomilla Senecio vulgaris Stellaria media
Reis Mais Erbse Erdnuß
kg Vikstoff / ha
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Vorstand: Hans-Jürgen Hamann · Karl Otto Mittelstenscheid
Dr. Gerhard Raspe · Dr. Horst V/itzel
Stellv.: Dr. Christian Bruhn - Dr. Heinz Hannss
Vorsitzender das Aufsichlsrats: Dr. Eduard v. Sclwartzkoppen
SiU dor Gesellschaft: ßerlin und Bsrgksmen
Handoisteg:ster: AG CharloUeribuig93HREi2S3 u.AG Kamen HR3 0031
Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 - Po-.tfach 65 03
Postsdiock-Konto: Berlin-V/c-st 11 75-101, BanKItiüahi 10010010
Berliner Commerzbsnk AG. Be'lin, Konlo-Nr. los 7CuO1J. Bank1!- 'z
Berliner Disccnto-Üank AG. r.eriin, Kontc-Nr. E41/5CC-S-. Gar.klc-i'..T5*
Berliner HanCi'ls-Gcc-cM-jtiia'1 - Frankfurter Pn-J; -, Berlin.
Koüto-Nr. V-252, t'-' «'>
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SCHERING AG
-17- · 8. April 1974-
Beispiel 3
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen wurden mit
erfindungsgemäß zu verwendenden Mitteln und dem Vergleichsmittel Molinat vor dem Auflaufen behandelt. Die Aufwandmenge betrug
jeweils 3 kg Wirkstoff/ha.
Die Auswertung erfolgte·. 3 Wochen nach der Behandlung durch
Bonitur (O= totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).
Wie aus dem Ergebnis ersichtlich ist, zeichnet sich das erfindungsgemäß
verwendete Mittel durch eine hohe Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen und durch eine starke Bekämpfung
der Unkrautpflanzen aus. Das Vergleichsmittel schädigte die Unkrautpflanzen nur unzureichend.
509845/0965-
SCHERING AG
Patentabteilung
8. April 1974-
Po a anuaj
Polygonum lapathxfolium Chrysanthemum segetum
Amaranthus retroflexus
Centaurea cyanus
Lamium amplexicaule
Matricaria chamomilla
Senecio vulgaris
Stellaria media
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Gerste
Weizen
Mais
Sojabohne
Erdnuß
Baumwolle
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Gurke
kg Wirkstoff / ha
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5098A5/0965
-19-
Vorstand: Hans-Jürgen Hamann ■ Karl Otto Mlttelstenscheld
Dr. Gerhard Raspe ■ Dr. Horst Witze!
Steltv.: Dr. Christian Brunn · Dr. Heinz Hannse
Vorsitzender des Auisichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppert
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0031
Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berün 65 · Postfach 65 03
Postscheck-Konto: Berlin-West 11 75-101. Bankleitzahl 100100
Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konta-Nr. 108 7006 00, BankleiUahl lOO 4Cu OO
Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Kon!c-Nr.241/5008. Banklettzahl 100 703
Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, bankleitzahl 100 212 00
SCHERING AG
8. April
Po a anua' '
Polygonum lapathifolium Chrysanthemum segetum
Amaranthus retroflexus
Centaurea cyanus
Lamium amplexicaule
Matricaria chamomilla
- Senecio vulgaris
Stellaria media
Hafer
Gerste
Weizen
Mais
Sojabohne
.Erdnuß
Baumwolle
Buschbohne
Gurke
kg Wirkstoff / ha
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llans-Jiirg->n Hnmann · Karl OUo Mittelster.scheid
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Horst Witr>?!
. Cfin-51 >" f-mlm Or. Hcini Hannse
- d.--- /-. ■-·,!._,..;., [), cd'jard v. Srtv.vartzkoppen "-"!■■· ί li-jfji^ir.en
. Cfin-51 >" f-mlm Or. Hcini Hannse
- d.--- /-. ■-·,!._,..;., [), cd'jard v. Srtv.vartzkoppen "-"!■■· ί li-jfji^ir.en
.-"-1."JViIMIBi-^u. AG K,--men HRD 0051
Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · PoSitach 65 03
Pcstsclieck-Konto: Berlin-West 11 75-101, Bankleitzahl 100100.10
Berliner Comrner/bnnkAG. Bprlin, Konlo-Nr". 1087C05 00. BznkUrUzhl 100-100OO
Berl.r.er Diaconto-Ci^nk AG, nerlin. Konto-Nr. Z.H/50P8. Fia-iklöiiza1;! 103/"".OCO
berliner Hsrdrlr-Cts'.-Hschali - rrr.nkfurter Bank —, Benin.
KtN Ι
SCHERING AG
-20- · . 8. April 1974
Beispiel 4-
Reis und Eleocharis in-Pflanzentöpfen wurden in mit Wasser
gefüllte Übertöpfe gestellt, so daß die Pflanzen völlig mit Wasser bedeckt waren.
Danach erfolgte mit den Mitteln in Form ihrer wäßrigen Emulsionen
eine Flächenspritzung direkt auf die Wasseroberfläche, Die Aufwandmenge betrug jeweils 4- kg Wirksubstanz/ha.
Die Auswertung erfolgte 19 Tage nach der Behandlung durch Bonitur ( 0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).
Wie die Ergebnisse zeigen, ist das Mittel nach der Erfindung dem Vergleichsmittel in der Unkrautwirkung deutlich überlegen.
50984 5./0965'
Vorstand: Hans-Jürgen Hamann ■ Karl Otto Mittelstenscheld Postanschrift: SCHERING AG -D-I Berlin G5 · Postfach €50311
SÄfflaiÄ 1Az Hannse Postscheck-Konto: Bertin-West 11 75-101. Bankfettzahl 1001C010 .
Vorsiteenderdes^fsichtsrats^r.Eduardv.ScnwarUKoppen ÄrÄÄ^Ä
SCHERING AG
8. April 1974
Erfindungsgemäße Mittel kg Wirkstoff/ha Reis Eleocharis
Verbindung Kr. 1 1· 2
| π | 3 |
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| Il | 6 |
| Il | 7 |
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| Il | 17 |
| Il | 18 |
| Il | 21 |
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| Il | 23 |
| Il | 26 |
| 4 " | 10 | 0 |
| 4 | 10 | 0 |
| 4 | 10 | 1 |
| 4 | 10 | 0 |
| 4 | 10 | 0 |
| 4 | 10 | 0 |
| 4 | 10 | 0 |
| 4 | 10 | 0 |
| 4 | 10 | 0 |
| 4 | 8 | - |
| 4 | 8 | - |
| 4 | 10 | 0 |
| 4 | 9 | 0 |
| 4 | 9 | 0 |
| 4 | 9 | 0 |
| 4 | 10 | 0 |
| 4 | 8 | 0 |
| 4 | 8 | 0 |
Versleichsmittel'
- Molinate
10
50 9 845/0 965
-22-
Claims (3)
1. Selektive herbizide und algizide Mittel, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ri
in der R,, Rp und R^ gleiche oder verschiedene Alkylreste
sind, die gegebenenfalls auch substituiert sein können, R^
einen Säurerest, den Rest einer aciden Verbindung oder den Rest
- Σ - Sn
"mit R', Rp und Ri in der Bedeutung von jeweils R^., Rp oder
R^ und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
2. Mittel nach Anspruch 1, worin die Reste R., Rp und R^ gleich
sind und jeweils einen Alkylrest mit i bis 8 Kohlenstoffatomen oder den Benzylrest, R^ den Rest einer Halogen oder
Pseudohalogenwasserstoffsäure, den Rest einer Sauerstoff-,
Schwefel- oder Stickstoff-aciden Verbindung oder den Rest
5098A5 /0965
Vorstand: Hans-Jürgen Hamann - Karl Otto Mittelstenscheid Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 - Postfach 65 03 11
Dr. Gerhard Raspe - Dr. Horsl Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 11 75-101, Bankleiizah! 100 lüO 10
Stellv.: Dr.Christian Bnrtm - Dr. Heinz Hannse Ber|iner Commorzbank AG>
Berljn. Konto-Nr. 1C8 700S00. Bankleitzahl 100,.«',
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. SAUsMd. Eia.-iUeitzahi 100 730
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner HandölsGesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 202CO
SCHERING Aß
Patentabteilung -
8. April 197Λ
-X - Sn
mit R', RA oder R4 in der Bedeutung von R., Rp oder R^
und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen.
3. Mittel nach Ansprüchen 1 und 2, worin die Reste R,., Rp^
oder R, gleich sind und Methyl, Äthyl, Propyl, n-Butyl,
Isobutyl, n-Octyl oder Benzyl, R2. den Rest der Fluor-,
Chlor- oder Rhodanwasserstoffsäure oder die durch Abspaltung des aciden Wasserstoffatoms aus Benzoesäure, SuIfosalicylsäure,
Pentachlorphenol, Phenol, Stearinsäure, Borsäure 8- Hydroxychinolin, Maleinsäure, 2,2,4,4-Tetramethylvaleriansäure,
2-Isopropyl~2,3-dimethylbuttersäure, Iisidazol
oder Toluylsäure entstehenden Reste oder den Rest — Oil O
Nt·
mit R' R^ und R-I in der Bedeutung von R., Rp und R^
darstellen.
- 4. Mittel nach Ansprüchen 1, 2 und 3 insbesondere für die
Verwendung in Reiskulturen«,
509845/0965 ~24~
Vorslpnd: t[anr.-Jürgi>n Ham3na · Kar! OHo Mitlelslenschold Postansthritt: CCHCRii-iG AG · D-1 Dcrün E5.· Potl'öcli C5 0311
Si'i?Cr''nrClfI^r^ ' 0J- "0Γ3| Γ νΛ;ίΓ.! .. Postscheck-KC'ilo: W rlm-V.'osl 11 75-101. rii!ik!e5ti£.lil IiOV-1JiS
Voroitrwider do.·, Aufsichlsrals: Dr. i:<iu<,rij v. Sclnvnrizfcoppen Biillncf οΓϊΐόίνο' tv^ AO, Bi'rl'in. Konto"i'/f'. 2-i'l/iÄJ3. ij^.Mi-iu-V-iTir-iT
Siiz dr;r Gcwllschnli: Berlin und BoigVarntn η,,,ι:.,.. u,,j„ic ^•... „ii,.-!,.!. „ FfrKnrior η nt — f
Hai.flch.iogislo : AC Charlollwbwe£3 HR3 203 u. AG Kamen HRQ QOSI tenwÄ; iVänkVciahl ΐΑίί '
SCHERING AG
■ Patentabteilung
-24- " . 8. April 1974-
Verfahren zur Herstellung -von Verbindungen der allgemeinen
Formel
E2 ' Sn-E4
E?
in der E., R? und R, gleiche oder verschiedene Alkylreste
sind, die gegebenenfalls auch substituiert sein können, R^ einen Säurerest, den Rest einer aciden Verbindung
oder den Rest
- X - Sn <-— ΕΛ
mit R', Ελ und Ei in der Bedeutung von jeweils E., Eg
oder Ε, und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen, dadurch
gekennzeichnet, daß man
a) Tetraalkylzinnverbindungen der allgemeinen Formel
a) Tetraalkylzinnverbindungen der allgemeinen Formel
mit Zinnhalogeniden bei erhöhter Temperatur umsetzt
oder
b) Trialkylzinnhalogenide der allgemeinen Formel
b) Trialkylzinnhalogenide der allgemeinen Formel
509845/0 965 - -25-
Vorstand: Hans-Jürgen Himnnn · Karl OtIo MittelMenschcld Postanschrift: SCHrHIK1G AG · D-1 Hcrün 65 - fcM'pcIi C5 03 11
l^^^^^^ Postsd.ock Kor.Io: Bcrtln-XV^t 11 75-101. f,., V^,h
. AG Kamen HHi5OO5, Κ^ί^ΑΑ^ίί ΓΑ«-""" ^ "' ^
SCHERING AG
Patentabteilung
-25- - 8. April 1974
Sn - Hal
mit Alkalihydroxiden, zweckmäßigerweise in wäßriger
Lösung, oder mit Salzen der Halogen- oder Pseudohalogenwasserstoffsäure
reagieren läßt oder
c) Bis-(trialkylzinn)-oxide der allgemeinen Formel
c) Bis-(trialkylzinn)-oxide der allgemeinen Formel
Sn-O-Sn
R-'
3 "3
mit Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-aciden
Verbindungen zur Reaktion bringt, wobei R^, Rp, R^, Ri, Rp, Ri die oben genannte Bedeutung
haben, R,- einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und Hai ein Halogenatom darstellen.
509845/0965 .
.Vorstand: Hans-Jürgen Hamann - Karl Otto Mittelstenscheld Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 03 11
sn?'1"1?"!?^ ' β'' ι""5!)"'»6·1 H Postscheck-Konto: Berlin-West 11 75-101. Bankleitzahl 10010010 ·
ti β *." j I''5 'f» 't «Ιίΐί Ma"ns* Berliner Commerzbank AG. Berlin, Kontci-Nr*. 108 7005 00, Bankleitzahl 100 '.00
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schv/artzkoppen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr.241/S&0S. Bankleitzahl 100 700GO
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Handels-Gesellschalt - Frankfurter Bank -. Berlin,
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0061 Kor,to-Nr. 14-302. Bankleitzahl 10020200
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