DE1643848C - N 2 Athylhexyl N arylharnstoffe und ihre Verwendung als Bakterizide - Google Patents
N 2 Athylhexyl N arylharnstoffe und ihre Verwendung als BakterizideInfo
- Publication number
- DE1643848C DE1643848C DE1643848C DE 1643848 C DE1643848 C DE 1643848C DE 1643848 C DE1643848 C DE 1643848C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ethylhexyl
- general formula
- atom
- bactericides
- arylureas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 title claims description 7
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title claims description 3
- -1 Ethylhexyl Chemical group 0.000 title 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- YUPRNZQVPGOGDO-UHFFFAOYSA-N benzyl(12-methyltridecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(C)CCCCCCCCCCC[NH2+]CC1=CC=CC=C1 YUPRNZQVPGOGDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dichlorphenylisocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N D-Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009632 agar plate Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Description
in der X1 und X3 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom,
ein Bromatom oder eine Trifluormethylgruppe, X2 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein
Bromatom, jedoch mindestens eines und höchstens zwei der Symbole X», X* und X3 Wasserstoff atome
bedeutet.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden durch Umsetzung eines Isocyanates der
allgemeinen Formel
X1
in der X1, X2 und X3 die angegebene Bedeutung haben,
mit 2-Äthylhexyl-l-amin erhalten.
Mittel zur Bekämpfung schädlicher Bakterien, welche einen N-2-Äthylhexyl-N'-aryl-harnstoff der allgemeinen
Formel (I) enthalten, können in üblicher Weise hergestellt und angewandt werden. Besonders
wertvoll an solchen Mitteln ist das breite, sich sowohl auf grampositive wie auch auf gramnegative Bakterien
erstreckende Wirkungsspektrum. Hierbei ist in anwendungstechnischer Hinsicht die Geruchlosigkeit
und Farblosigkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von besonderem Wert. Die
vorliegende Erfindung umfaßt somit ebenfalls deren Einsatz in der Bekämpfung von Bakterien ganz allgemein.
Die Verwendung ist auf sehr breiter Basis möglich, insbesondere zum Schutz von organischen
Substraten gegen den Befall durch zerstörende und pathogene Bakterien. Die Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) eignen sich demnach als Konservierungsmittel und auch als Desinfektionsmittel
für Textilien und technische Produkte aller Art, in der Veterinärmedizin und in der Kosmetik.
CH2-CH3
Unter den technischen Produkten, welche mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) geschützt bzw.
versetzt werden können, seien die folgenden als Beispiele herausgegriffen: Natürliche und künstliche
Textilfasern, Textilhilfsmittel bzw. Veredlungsmiüel,
Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Färb- bzw. Druckpasten, Waschmittel und andere Zubereitungen. Der
Wirkstoffgehalt kann je nach Anwendungszweck zwischen 1 und 30 g/l betragen. Die Wirkstoffe lassen
sich auch zur Verhütung der bakteriellen Schleimbildung in Rohrsystemen, vor allem in Vorrichtungen
der Papierindustrie verwenden.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,
sofern nichts anderes angegeben.
37,6 Teile 3,4-Dichlorphenylisocyanat werden zu
einer Lösung von 25,9 Teilen 2-Äthylhexyl-(l)-amin in 200 Volumteilen Benzol gegeben. Durch Zugabe
von 200 Volumteilen Petroläther wird der entstandene N-3,4-Dichlorphenyl-N'-2-äthyl-hexyl-( 1 ^harnstoff
(= Verbindung A) gefällt. Die Ausbeute beträgt ungefähr 57 Teile.
C15H22ON2Cl2:
Berechnet
gefunden .
gefunden .
N 8,83, Cl 22,35%; N 8,70, Cl 22,64%.
In analoger Weise können die Verbindungen B bis H der Tabelle I hergestellt werden, der die allgemeine
Formel II zugrunde liegt:
R-NH-CO-NH-CH2-CH-(CH2)3-CH3 (II)
C2H5
Verbindung
E
F
G
F
G
Vergleichsversuch
F,C
Schmelzpunkt
65 bis 66
75 bis 76
Siedepunkt 100bisl05/0,15mmHg
72 bis 73 Antibakterielle Wirkung im Verdünnungstest
Eine l%ige und eine 0,3%ige Lösung der Wirkstoffe in Dimethylsulfoxid werden je in ein Röhrchen
mit steriler Fleischbouillon gegeben. Mit diesen Lösungen werden fortlaufende 1:10-Verdünnungen
angesetzt, und durch Kombination der beiden entstehenden Reihen erhält man folgende kontinuierliche
Verdünnungsreihe: 1000, 300, 100, 30,10, 3 ppm usw.
Die Lösungen werden mit dem Bakterium Staphylococcus aureus beimpft. Anschließend wird während
48 Stunden bei 37° C bebrütet (Bakteriostase).
Nach 24 Stunden Kulturdauer wird aus den Röhrchen eine öse auf Glucose-Agarplatten ausgestrichen
und während 24 Stunden bei 37° C bebrütet (Bakterizidie).
Im Vergleich mit Dimethyllaurylbenzylammoniumchlorid (DLBA), das unter dem Namen »Benzalkon A«
als Bakterizid im Handel vertrieben wird, werden für die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den
genannten Zeiten die in der Tabelle II aufgeführten Grenzkonzentrationswerte ermittelt.
| 64 bis 65 | 35 | Verbindung | Tabelle II | ration in ppm Bakterizide |
| 60 bis 61 | A | Grenzkonzent Bakteriostase |
1 | |
| 51 bis 52 | 40 | B | 1 | 3,5 |
| C | 1 | 1 1 3 |
||
| D | 1 0,6 2 |
5 | ||
| E | 4 | 12 | ||
| 34 bis 36 | F | 1.0 | ||
| DLBA (bekannt) .. | ||||
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. N-2-Äthylhexyl-N-aryl-harnstoffe der allgemeinen Formelχ1 oNH-C-HN-CH2-CH-Ch2-CH2-CII:
CH2-CH3(II.in der X1 und X3 je ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Triiluormethylgruppe, X2 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein Bromatom, jedoch mindestens einer und höchstens zwei der Substituenten X Wasserstoffatome bedeutet.
2. Verwendung der N-2-Äthyl-N'-aryl-harnstoffe gemäß Anspruch 1 als Bakterizide.Gegenstand der Erfindung sind bakterizide N-2-Äthylhexyl-N-aryl-harnstoffe der allgemeinen Formel (I)O
-C- HN-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-Ch3
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1643848B1 (de) | N-2-AEthylhexyl-N'-arylharnstoffe und ihre Verwendung als Bakterizide | |
| DE1542736A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere insektizide,mikrobizide und herbizide Mittel | |
| DE1768961A1 (de) | Neue Salicylsaeure-o-hydroxyphenylamide,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1039304B (de) | Unkrautbekaempfungsmittel | |
| DE2442706A1 (de) | Substituierte imidazolderivate | |
| DE1643848C (de) | N 2 Athylhexyl N arylharnstoffe und ihre Verwendung als Bakterizide | |
| DE1901501A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| AT334134B (de) | Bekampfung von pilzschadlingen | |
| DE2419208A1 (de) | Mittel mit selektiver, herbizider und algizider wirkung | |
| DE1016978B (de) | Mittel zur Bekaempfung des Pflanzenwachstums | |
| DE1492307A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2244778C3 (de) | 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff | |
| DE1445937C3 (de) | N,K Diallyl 4,4' bipyridyliura salze und Verwendung derselben als herbizide Wirkstoffe | |
| EP0006184B1 (de) | 1-Trimethylsilylphenyl-3-mono- und -di-halobenzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Harnstoffe enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten | |
| DE1955892C3 (de) | Verwendung eines Benzylthiolcarbamates als Herbizid | |
| DE2144123A1 (de) | Komplexverbindungen aus dithiocarbamidsauren schwermetallsalzen und guanidinen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und mikrobizide verwendung | |
| DE2721917A1 (de) | 2-trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensaeurederivate | |
| DE1542790A1 (de) | Mittel gegen phytopathogene Bakterien | |
| DE2052234C3 (de) | Verwendung von 2-Mercaptopyridin-1-oxidaminsalzen als anthnikrobielles Mittel in Brenn- und Treibstoffen | |
| DE2508420A1 (de) | Quaternaere imidazoliumverbindungen | |
| CH495703A (de) | Verwendung von N-2-Äthylhexyl-N'-aryl-harnstoffen zur Bekämpfung von schädlichen Bakterien ausserhalb der Textilindustrie | |
| AT233319B (de) | Fungizide Mittel | |
| DE2447547A1 (de) | Ammoniumaddukt und seine verwendung als antimikrobiotisches mittel | |
| DE1801822A1 (de) | Quarternaere Ammonium-Hydroxyarylverbindungen,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2247370C3 (de) | 1,3,3-Trimethyl-1 -noctylaminomethyl-5-n-octylamino-cyclohexan, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff |