DE2721917A1 - 2-trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensaeurederivate - Google Patents

2-trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensaeurederivate

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DE2721917A1 DE19772721917 DE2721917A DE2721917A1 DE 2721917 A1 DE2721917 A1 DE 2721917A1 DE 19772721917 DE19772721917 DE 19772721917 DE 2721917 A DE2721917 A DE 2721917A DE 2721917 A1 DE2721917 A1 DE 2721917A1
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Description

- 2 - Ο,Z. ^2 586
2-Trichlormethy1-4-nitrobenzolsulfensäurederivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle 2-Trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensäurederivate mit mikrozider, fungizider und bakterizider Wirkung, Hikrozide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien mit diesen Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bekannt, N-Trichlormethylthio-phthalimid (Chemical Week 1972, June 21, Seite 63) oder 2-Thiocyanomethylthio-benzothiazol (Farm Chemicals Handbook 1976, Seite D ^3) als Fungizide zu verwenden. Ihre Wirkung ist jedoch unbefriedigende
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung neuer Wirkstoffe und Mikrozide mit besserer Wirkung.
Es wurde gefunden, daß 2-Trichlormethyl-24-nitrobenzolsulfensäurederivate der Formel
S-X
in der X -Cl, -CN oder -SCN bedeutet, eine bessere fungizide Wirkung als die oben genannten bekannten Wirkstoffe haben. Die neuen Wirkstoffe eignen sich insbesondere zum Schutz von verschiedenen Materialien gegen den Abbau bzw. die Zerstörung durch Bakterien und Pilze.
Materialien, die mit den neuen Wirkstoffen konserviert bzw. mikrozid ausgerüstet werden können, sind beispielsweise Leime und Klebstoffe, Kunststoffdispersionen, Dispersionsfarben, Dichtungsmassen, Papier, Textilien, Leder, Rohhäute, Kunststoffe, insbesondere Weich-Polyvinylchlorid, Gummiprodukte und Holz. Ferner sind die Verbindungen als mikrozid wirksame Zu-
809847/02 5 6
2721S17
- 3 - O.Z„ 32 586
sätze in Reinigungs- und Desinfektionsmitteln, als pilzwidrige Zusätze für Feuchtraumanstriche und Schleimbekämpfungsmittel in der Papierindustrie geeignet»
Folgende Mikroorganismen lassen sich beispielsweise mit den neuen Verbindungen bekämpfen: Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Ps„aeruginosa, Proteus vulgaris, Klebsieila aerogenes, Citrobacter freundii, Achromobacter mucosus, Aerobacter aerogenes, Bacterium subtilis, B.mycoiaes, Lactobacillus plantarumj
Desulfovibrio desulfuricans, Serratia marcescens, Chaetomium globosum, Ch. alba, Aspergillus terrus, A.niger, A.flavus, A.versicolor, Streptomyces albus, Penicillium glaucum, P.citrinum, P.luteum, P.funiculosum, Trichoderma viriue, Oidium lactis, Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Pullularia pullulans, Sclerophoma pityophila, Cladosporium herbarum, Cl.resinae, Alternaria spec, Humicola grisea, Petriella setifera, Glenospora graphii, Trichurus spiralis, Phoma violacea, Coniophora cerebella, Merulius iacrymans, Lenzites trabea, L.abietina, Trametes versicolor, Armillaria mellea.
Die Herstellung von Trichlormethyl-4-nitro-benzolsulfensäurechlorid kann beispielsweise durch Chlorierung von 5-Nitrobenzol,2-dithio-3-thion in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen -200C und 100°C, vorzugsweise zwischen 00C und 50°C erfolgen. Als inerte Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dichloräthan, usf. in Betracht.
Die Umsetzung läßt sich durch folgende Reaktionsgleichung beschreiben:
8098A7/02B6
- 4 ~ ο.ζ. 32 586
°2N
+ S-Cl
Das als Ausgangsverbindung verwendete 5~Nitrobenzo-l,2-dithio-3-thion kann nach dem in der DT-OS 24 60 783 beschriebenen Verfahren bequem hergestellt werden.
Die folgende Vorschrift erläutert dieses Verfahren.
51,5 g 2-Chlor-5-nitrobenzylchlorid wurden mit 24 g Schwefel in 500 ml Methanol 30 Minuten auf 5O0C erwärmt. Dann setzt man innerhalb einer Stunde 50,5 g Triäthylamin zu und erhitzt das Reaktionsgemisch 20 Stunden lang auf 650C. Nach dem Abkühlen wird der ausgefallene Peststoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Man erhält 50,5 g 5-Nitrobenz-l,2-dithio-3-thion, entsprechend 89 % der Theorie. Der Schmelzpunkt beträgt 172 bis 173°C (Zersetzung).
Die Herstellung von 2-Trichlormethyl-4-nitro-phenylthiocyanat
kann beispielsweise durch Umsetzung von 2-Trichlormethyl-4-nitro-benzolsulfensäurechlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid erfolgen.
Die Umsetzung läßt sich durch folgende Reaktionsgleichung beschreiben:
- 5 809847/0256
O.Z. 32 586
OT + KCN > [O] +KCl
Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung in einem Lösungsmittel, z.B„ Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Eisessig oder in einem Gemisch der genannten Lösungsmittel durchgeführt. Die Reaktion kann bei Temperaturen zwischen O0C und 120°C, vorteilhaft zwischen 200C und 8O0C durchgeführt werden,
Die Herstellung der neuen Wirkstoffe wird in den folgenden Beispielen erläutert.
Beispiel 1
" M -CCl3
S-Cl
115 g 5-Nitrobenzo-l,2-dithio-3-thion werden in 1000 ml Tetrachlorkohlenstoff dispergiert und bei 10°C 15O g Chlor eingeleitet. Das Reaktionsgemisch wird noch 12 Stunden bei Raumtemperatur (25°C) gerührt. Das Lösungsmittel und Schwefelchlorid werden danach im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe abdestilliert. Der Rückstand wird mit ^00 ml Diäthyläther versetzt und filtriert. Die Ätherlösung wird eingeengt und im Vakuum destilliert. Bei Kp1 = 1560C bis l60°C werden 128 g (83 % d. Theorie) 2-Trichlormethyl-4-nitro-benzolsulfensäurechlorid erhalten. Die Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 560C bis 57°C (aus Ligroin).
- 6 809847/0256
- 6 - O.Z. 32 586
Beispiel 2
SCN
13 g Kaliumcyanid werden bei 1O0C bis 150C in 100 ml Eisessig gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 100C eine Lösung von 61,4 g 2-Trichlormethyl-4-nitro-benzolsulfensäurechlorid in 200 ml Diäthyläther zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Std. bei 100C und 5 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Das ausgefallene Kaliumchlorid wird abfiltriert, die Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Petroläther umkristallisiert„ Man erhält 53 g 2-Trichlormethyl-4-nitro-phenylthiocyanat mit einem Schmelzpunkt von 72°C. Die Ausbeute entspricht 89 % der Theorie.
Die neuen Wirkstoffe werden angewendet in Form von Zubereitungen. Die Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, benetzbare Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise Mischen, Anstreichen, Tränken, Beizen. Die Zubereitungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.% Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 %. Die Aufwandmengen betragen je nach Art des gewünschten Effektes 0,001 bis 5 % (Gewichtsprozent) bezogen auf das Gewicht des zu schützenden Materials, vorzugsweise jedoch zwischen 0,01 und 3 %■>
Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon,
- 7 809847/0256
- 7 - ο.ζ. 32 586
Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrroliüon, Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), üldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden« Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenolpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
- 8 809847/0256
- 8 - O.Z. 32
Die folgende Liste von Bakteriziden und Fungiziden, mit denen die Wirkstoffe kombiniert werden können, soll die Mischungsmöglichkeiten aufzeigen, nicht aber einschränken. Durch die Kombination mit anderen Wirkstoffen erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des mikroziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl dieser Mikrozidmischungen treten auch synergisitische Effekte auf, d.h. die mikrozide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.
Organozinnverbindungen, wie Tributylzinnoxid und Triphenylzinnbenzoat
2-Brom-2-nitro-l,3-propandiol Methylenbisthiocyanat Chloräthylenbisthiocyanat Formaldehyd
Glutaraldehyd
Chloracetamid
N-Methylol-chloracetamid Natrium und Zinkdimethyldithiocarbamat Tetramethylthiuramdisulfid 1,6-Bis-(4-Chlorphenyl-diguanido)-hexan Alkyl-trimethyl-ammoniumchlorid Alkyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid Cetyl-pyridiniumchlorid Dodecy1-di-(aminoäthyl)-glyc in o-Phenyl-phenol
p-Chlor-m-kresol
Chlorierte Phenole p-Hydroxybenzoesäureester Tetrachlorisophthalsäure-dinitril Halogenierte Salicylanilide %i.-Halogenbenzoesäureanilid N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid N,N-Dimethyl-N'-phenyl-(N-fluordichlormethylthio)-sulfamid N-Phenyl-N,N'-dimethyl-N'-fluordichlormethylthio-sulfonyldiamid
- 9 809847/0256
- 9 - ο.Ζ. 32 586
N-Tri chlorine thy It hiophthalimid N-Fluordi chlorine thy lthiopht hai imid N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid Benzimidazol-2-carbaminsäure-raethylester 2-(Thiazolyl)-benzimidazol 2-Mercaptobenzthiazol 2-Thiocyanomethyl-thiobenzothiazol Benzisothiazolon
2,5-Dimethyl-tetrahydro-l,3,5-2H-thiadiazin-2-thion
Die Zusmischung dieser Wirkstoffe zu den erfindungsgemäßen Verbindungen kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 erfolgen»
In den folgenden Beispielen wird die Wirksamkeit der Verbindungen
S-Cl
SCN
gegen Pilze und Bakterien dargelegt» Beispiel 3
Bakterizide Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus, Escherichia coli und Pseudomonas fluorescens sowie fungizide Wirksamkeit gegenüber Oidium lactis.
Die Abtötungswerte gegenüber den drei zuerst genannten Bakterien wurden wie folgt ermittelt: Zu je 5 ml einer Verdünnung der Mittel in Wasser wurden 5 ml doppelt konzentrierter Nährbouillon in sterilen Reagenzgläsern gegeben und vermischt. Durch Zugabe von einem Tropfen einer 1:10 verdünnten 16 Std. alten Bouillon-
- 10 -
809847/0256
- ίο - o.z. 32 586
Staphylococcus-, Escherichia- bzw. Pseudomonas-Kultur wurden dann die Gläser beimpft und 24 Std. lang bei 37°C bebrütet. Nach dieser Zeit wurden Proben aus den Gläsern auf Bakteriennährböden übertragen und diese ebenfalls 2k Std. lang bei 37°C bebrütet. Diejenige Verdünnungsstufe, bei welcher nach dem Übertragen einer Probe auf den Nährboden keine Bakterienentwicklung mehr erfolgte, ist als Abtötungswert angegeben. Die Prüfung der fungiziden Wirksamkeit der neuen Verbindungen gegenüber Oidium lactis wurde in der Weise durchgeführt, daß die Wirkstoffe einer für das Wachstum des Pilzes optimal geeigneten Nährlösung (Sabouraud-Nährlösung) in verschiedenen Mengen, abgestuft bis 1:1 000 000, zugesetzt werden. Es wurden dann jeweils 10 ml aer so behandelten Nährlösung in Reagenzgläsern mit Oidium-Pilzsporen beimpft. Die Gläser wurden 5 Tage lang bei 25°C gehalten und anschließend durch Übertragen von Proben auf Pilznährböden diejenige Verdünnungsstufe ermittelt, bei welcher kein Pilzwachstum beobachtet wurde.
Je größer die Verdünnung des Wirkstoffs ist, bei der noch eine Abtötung der Pilze oder Bakterien erzielt wurde, umso wirksamer ist der Wirkstoff. Ein Wirkstoff, mit dem eine Abtötung erst bei der Verdünnung 1:8 000 erzielt wurde, ist also weniger wirksam als ein Wirkstoff, bei dem der gleiche Effekt bei der Verdünnung 1:100 000 erzielt wird.
- 11 -
809847/0256
O (Δ CO
Wirkstoff Volle bakterizide und fungizide Wirksamkeit Escherichia Pseudomonas (Abtötung)
bei der Verdünnung 1 : ... coli fluorescens
Staphylococcus 1: 20 000 1: 20 000 Oidium
aureus 1:100 000 1: 40 000 lactis
1 1: 40 000 1: 8 000 1: 8 000 1:200 000
2 1:100 000 1:400 000
1: 16 000 1: 40 000
(bekannt)
ro
K)
u.Z.
32 586
Beispiel k
Fungizide Wirksamkeit gegenüber Aspergillus niger
Die Wirkstoffe werden einer für das Wachstum des Pilzes Aspergillus niger optimal geeigneten Nährlösung in Mengen von 100, 50, 25, 10, 5 und 1 Gewichtsteilen pro Million Teile Nährlösung zugesetzt. Es werden jeweils 20 ml der so behandelten Nährlösung in 100 ml Glaskolben mit 0,3 mg Aspergillus-Pilzsporen beimpft. Die Kolben werden 120 Std. lang bei 360C erwärmt und anschließend das Ausmaß der Pilzentwicklung, das bevorzugt auf der Nährlösungsoberfläche erfolgt, beurteilt.
0 kein Pilzwachstum, abgestuft bis 5 ungehemmtes Pilzwachstum (Pilzdecke auf der Nährlösungsoberfläche geschlossen)
Wirkstoff Wirke
..Tei
100		 toffrr
Ie pr
50		 ienge
•o Mi]
25		 in d<
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10		 sr Na)
Teil«
5		 brlösung
3 Nährlösung
1
1 0 0 0 0 3 5
2 0 0 0 0 0 0
OgLcVsra 0 3 3 Ul 5 UI
(bekannt)
0
C IT n"scci3 0 1 1 3 UI VJI
0
(bekannt)
BASF Aktiengesellschaft
809847/0256

Claims (4)

  1. BASF Aktiengesellschaft
    Unser Zeichen: O. Z. 32 586 Sws/ML
    6700 Ludwigshafen, den 12.05.1977
    Patentansprüche
    ( 1. 2-Trichlormethyl-4-nitro-benzolsulfensäurederivat der x—^ Formel
    Ο.,Ν . CClx
    "g 3
    in der X -Cl, -CN oder -SCN bedeutet.
  2. 2. Mikrozid enthaltend ein 2-Trichlormethyl-4-nitro-benzol· sulfensaurederivat gemäß Anspruch 1.
  3. 3. 2-Trichlormethyl-4-nitro-benzolsulfensäurechlorid.
  4. 4. 2-Trichlormethyl-4-nitro-phenylthiocyanat.
    81/77 - 2 -
    809847/02
    ORIGINAL INSPECTED
DE2721917A 1977-05-14 1977-05-14 2-Trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensäurederivate und diese enthaltende Mikrozide Expired DE2721917C2 (de)

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