DK155277B - 2-trichlormethyl-4-nitrobenzensulfensyre-derivater og et middel til bekaempelse af svampe og bakterier indeholdende disse - Google Patents
2-trichlormethyl-4-nitrobenzensulfensyre-derivater og et middel til bekaempelse af svampe og bakterier indeholdende disse Download PDFInfo
- Publication number
- DK155277B DK155277B DK210478AA DK210478A DK155277B DK 155277 B DK155277 B DK 155277B DK 210478A A DK210478A A DK 210478AA DK 210478 A DK210478 A DK 210478A DK 155277 B DK155277 B DK 155277B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- parts
- agent
- acid derivatives
- active substance
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/08—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i
DK 155277 B
Opfindelsen angår hidtil ukendte, værdifulde 2-trichlor-methyl-4-nitrobenzensulfensyrederivater med mikrocid, fungicid og baktericid virkning og midler, der indeholder disse forbindelser til bekæmpelse af svampe og bakterier.
5 Det er kendt at anvende N-trichlormethylthio-phthalimid (Chemical Week 1972, 21. juni, side 63) eller 2-thiocyano-methylthio-benzothiazol (farm Chemicals Handbook 1976? side D 43) som fungicider. Virkningen deraf er dog utilfredsstillende.
10 Det er opfindelsens formål at angive nye aktive stoffer og midller til bekæmpelse af svampe jog bakterier med bedre virkning.
2-trichlormethyl-4-nitrobenzensulfensyre-derivaterne i-følge opfindelsen, der er af den i indledningen til krav 15 1 angivne art, er ejendommelige ved det i den kendeteg nende del af krav 1 angivne.
Det har vist sig, at 2-trichlormethy 1-4-hi'trobenzensulfen-syre-derivaterne ifølge opfindelsen udviser en bedre fungicid virkning end de ovenfor angivne aktive stoffer. De 20 nye aktive stoffer egner sig især til beskyttelse af for skellige materialer mod nedbrydning eller ødelæggelse ved bakterier eller svampe, og desuden er de algicidt aktive.
Materialer, der kan konserveres eller præpareres mod mi-krocide angreb med de nye, aktive stoffer, er f.eks. lim-25 og klæbestoffer, formstofdispersioner, dispersionsfarver, tætningsmasser, papir, textilstoffer, læder, råhuder, formstoffer, især blødt PVC, gummiprodukter og træ-. Endvidere er forbindelserne velgenet som mikrocidt aktive additiver i rensnings- og desinfektionsmidler, som svam-30 pebekæmpende additiver til anstrygningsmaterialer i fug tige rum og slimbekæmpelsesmidler i papirindustrien.
2
DK 155277 B
Følgende mikroorganismer lader sig f.eks. bekæmpe med de nye forbindelser: Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Ps. aeruginosa, Proteus vulgaris, Klebsiella aerogenes, Citrobacter freundii, Achromobacter 5 mucosus, Aerobacter aerogenes, Bacterium subtilis, B.
mycoides, Lactobacillus plantarum, Desulfovibrio desulfu-ricans, Serratia marcescens, Chaetomium globosum, Ch. alba, Aspergillus terrus, A. niger, A. flavus, A. versicolor, Streptomyces albus, Penicillium glaucum, P. citrinum, P.
10 luteum, P. funiculosum, Trichoderma viride, Oidum lactis,
Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Pullularia pullulans, Sclerophamo pityophila, Cladosporium herbarum,
Cl. resinae, Alternaria spec., Humicola grisea, Petriella o setifera, Glenospora graphii, Trichurus spiralis, Phoma 15 violacea, Coniophora cerebella, Merulius lacrymans, Len-zités trabes, L. abietina, Trametes versicolor og Armil-laria mellae.
De nye aktive stoffer kan anvendes i form af præparater. Præparaterne, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, 20 befugtelige pulvere, pudringsmidler, pastaer eller granu later, anvendes på kendt måde, f.eks. blanding, påstryg-ning, imprægnering og bejdsning. Præparaterne indeholder i almindelighed mellem 0,1 og 95 vægt-% aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90 vægt-ϊί. De anvendte mængder an-25 drager i afhængighed af arten af den ønskede virkning mellem 0,001 og 5 vægt-?i, beregnet i forhold til vægten af det materiale, der skal beskyttes, fortrinsvis dog mellem 0,01 og 3%.
Til fremstilling af emulsioner, pastaer og oliedisper-50 sioner kommer mineraloliefraktioner,med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom petroleum eller dieselolie, desuden kultjæreolier osv., samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifatiske, cycliske og aromatiske car-bonhydrider, f.eks. benzen, toluen, xylen, paraffin, te- 3
DK 155277 B
trahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlorkulstof, cyclohexanol, cuclohexa-non, chlorbenzen, isophoron osv., stærkt polære opløs-5 ningsmidler, f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, vand osv. i betragtning.
Vandige dispenseringsformer kan fremstilles af emulsions-koncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøjte-pulvere), oliedispersioner ved tilsætning af vand. Til 10 fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedisper sioner kan stofferne som sådanne eller opløst i en olie eller et opløsningsmiddel, ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler homogeniseres i vand. Men man kan også fremstille koncentra-15 ter, der består af aktivt middel, befugtnings-, adhæsions-^ dispergerings- eller emulgeringsmidler og eventuelt opløsningsmidler eller olie, hvilke koncentrater er velegnet til fortynding med vand.
Som eksmepler på overfladeaktive stoffer skal anføres: 20 alkalimetal-, jordalkalimetal- og ammoniumsalte af lignin- sulfonsyrer, naphthalensulfonsyrer, phenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alkalimetal- og jordalkalimetalsalte af dibutylnaphthalen-sulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsulfater, fedt-25 sure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sul- faterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler, salte af sulfateret fedtalkoholglycoletherkondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalende-rivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naph-3.0 thalen eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formal dehyd, polyoxyethylenoctyIphenolether, ethoxyleret iso-octylphenol-, octylphenol-, nonylphenol alkylphenol-polyglycolether, tributylphenolpolyglycolether, alkyl-arylpolyetheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkohol- 4
DK 155277 B
ethylenoxidkondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyoxy-ethylenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, lauryl-alkoholpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose.
5 Pulvere, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.
Fremstillingen af 2-trichlormethyl-4-nitrobenzenzulfen-syrechlorid kan f.eks. foregå ved chlorering af 5-nitro-10 benzo-1,2-dithio-3-thion i et inert opløsningsmiddel ved temperaturer mellem -20 °C og 100 °C, fortrinsvis mellem 0 °C og 50 °C. Som inerte opløsningsmidler kommer f.eks. chlorerede carbonhydrider, såsom tetrachlorkulstof, chloroform, dichlorethan, osv. i betragtning.
15 Omsætningen lader sig beskrive ved følgende reaktions- skema:
S
°2N °2NNr^vN>'CC13 /S + 3 C12 * O + S2C12
Den som udgangs forbindelse anvendte 5-nitrobenzo-l,2-di-thio-3-thion kan let fremstilles i henhold til den i 20 tysk offentliggørelsesskrift nr. 24 60 783 beskrevne me tode.
Den følgende forskrift belyser denne metode.
51,5 g 2-chlor-5-nitrobenzylchlorid opvarmedes med 24 g svovl i 500 ml methanol i 30 minutter til 50 °C. Derpå 25 tilsætter man inden for en time 50,5 g triethylamin og opvarmer reaktionsblandingen i 20 timer til 65 °C. Efter afkølingen frasuges det udfældede tørstof, og det vaskes med vand.
5
DK 155277 B
Man opnår 50,5 g 5-nitrobenz-l,2-dithio-3-thion, svarende til 89?ό af det teoretiske udbytte. Smeltepunktet andrager 172 til 173 °C (dekomposition).
Fremstilling af 2-trichlormethy1-4-nitro-phenylthiocyanat
SCN
5 (érci3 N02 kan f.eks. gennemføres ved omsætning af 2-trichlormethy1- 4-nitrobenzensulfonsyrechlorid med natriumcyanid eller kaliumcyanid.
Omsætningen lader sig beskrive ved følgende reaktions-10 skema: »2Vv;C13 °2V\JC13 W *KCN—* 16Γ *KC1
SCI
Hensigtsmæssigt gennemføres omsætningen i et opløsningsmiddel, f.eks. diethylether, tetrahydrofuran, dioxan, di-methylformamid, iseddike ellér i en blanding af de angiv- 15 ne oplsøningsmidler. Reaktionen kan gennemføres ved tem peraturer mellem 0 °C og 120 °C, med fordel mellem 20 °C og 80 °C.
Fremstillingen af de nye aktive stoffer illustreres i de følgende eksempler.
20 EKSEMPEL 1 °2»^CC13 6
DK 155277 B
115 g 5-nitrobenzo-l,2-dithio-3-thion dispergeres i 1000 ml tetrachlorkulstof, og ved 10 °C indledes 150 g chlor. Reaktionsblandingen holdes endnu i 12 timer under omrøring ved stuetemperatur (25 °C). Opløsningsmidlet og 5 svovlchlorid afdestilleres derpå i vakuumet fra en vand- strålepumpe. Remanensen blandes med 400 ml diethylether og filtreres. Etheropløsningen koncentreres og destilleres i vakuum. Ved Kp^ = 156 °C til 160 °C opnås 128 g (83¾ af den teoretiske værdi) 2-trichlormethyl-4-nitro-10 benzensulfensyrechlorid. Forbindelsen har et smeltepunkt på 56° til 57 °C (af ligroin).
EKSEMPEL 2 οΛ cci3 y£ 13 g kaliumcyanid opløses ved 10 °C til 15 °C i 100 ml 15 iseddike. Til denne opløsning tilsættes ved 10 °C en op løsning af 61,4 g 2-trichlormethyl-4-hitrobenzensulfen-syrechlorid i 200 ml diethylether. Reaktionsblandinqen holdes under omrøring i yderligere 2 timer ved 10 °C og holdes under omrøring i 5 timer ved stuetemperatur. Det 20 udfældede kaliumchlorid frafiltreres, opløsningsmidlerne afdestilleres, og remanensen omkrystalliseres af petrol-ether. Der fremkommer 53 g 2-trichlormethy1-4-nitro-phenylthiocyanat med et smeltepunkt på 72 °C. Udbyttet svarer til 89¾ af den teoretiske værdi.
25 I de følgende eksempler 3 og 4 skal aktiviteten af for bindelserne °2Vj£CC15 j S-Cl 7
DK 155277 B
°2NV^Svjj^CC13
^^SCN
mod svampe og bakterier illustreres, mens eksemplerne A til I illustrerer fremstillingen af midler indeholdende 2-trichlormethyl-4-nitrobenzensulfensyre-derivaterne.
5 EKSEMPEL 3 .
Baktericid aktivitet over for Staphylococcus aureus, Escherichia coli og Pseudomonas fluorescens samt fungicid aktivitet over for Oidium lactis.
De dødelige værdier over for de tre først angivne bakte-10 rier bestemtes på følgende måde: til hver 5 ml af en for tynding af midlerne i vand tilsatte man 5 ml dobbelt koncentreret næringsbouillon i sterile reagensglas, og der blandedes. Ved tilsætning af en dråbe af en 1:10 fortyn« det 16 timer gammel boui1lon-Staphylococcus-, Escherichia-15 eller Pseudomonas-kultur blev glassene derpå podet og in kuberet i 24 timer ved 37 °C. Efter denne tid blew1prøver overført fra glassene til bakteriesubstrater, og disse blev ligeledes inkuberet i 24 timer ved 37 °C. Det fortyndingstrin, ved hvilket en prøve efter overføring 20 på substratet ikke mere frembragte nogen bakterieudvik ling, er angivet som den dødelige værdi. Undersøgelsen af den fungicide' aktivitet af de nye forbindelser over for Oidium lactis blev/ gennemført på den måde, at de aktive stoffer blev tilsat til en for væksten af svampen 25 optimalt velegnet substratopløsning (Sabouraud-næringsop-løsning) i forskellige mængder, aftrappet til 1:1 000 000. Derpå podede man i hvert tilfælde 10 ml af den således behandlede næringsopløsning i reagensglas med Oidium-svampesporer. Glassene blev holdt ved 25 °C i 5 dage, og 30 derpå frembragte man ved overføring af prøver taj.l svampe- 8
DK 155277 B
substratet det fortyndingstrin, ved hvilket man ikke kunne iagttage nogen svampevækst.
Jo større den fortynding af det aktive stof er, ved hvilken man endnu kan iagttage et drab af svampene eller bak-5 terierne, desto aktivere er det aktive stof. Et aktivt stof, ved hvis hjælp man først opnår et drab ved fortyndingen 1:8 000, er altså mindre aktivt end et aktivt stof, ved hvis hjælp den samme virkning opnås med fortyndingen 1:1 00 000.
DK 155277 B
9 o o o o o o o o o a οι
5 H O o O
•H -P O O <1- d O cm -i •H CO ·· ·· ··
OH Η Η H
/-N
CO 01 01 ή cd d
d d Φ o o O
w O O O O O
a w o o o -P O <31 φ d k o o co •p d o <M <f •η φ d j> ω h ......
•H 04 «Η Η Η H
-P
t---- d η
H ri O O O
O O O O O
•Η -H O O O
5P * ίπ Λ
S φ O O CO
P, · Λ ·Η «Μ o 'Η O Η Η ·· 01 ο ·· ·· ·· bO Η Η Ο Η Η Η Ο d ------- d φ •Η Μ 01 os d •Η Ή Ο U d Ο φ d ο -Ρ ί>> Ο Ο Ο Ο X -Ρ ο ο ο ο
Cd d Η Ο Ο Ο <ο Ο t>, 01 Ή £ d Ο Ο V0 d ft Φ <J- Ο Η Η d cd d Η CD -p 2 ·· ·· ··
ft ί> CQ cd Η Η H
S
O
CQ
CM ^
K -P
0 d 1 d <H CQ Φ 0 / & -P S=( ^ ; L>
1 O
10
DK 155277 B
EK5MEPEL 4
Fungicid aktivitet over for Aspergillus niger.
De aktive stoffer tilsættes til en for væksten af svampen Aspergillus niger optimalt velegnet næringsopløsning i 5 mængder på 100, 50, 25, 10, 5 og 1 vægtdele pr. million dele næringsopløsning. Man poder i hvert tilfælde 20 ml af den således behandlede næringsopløsning i 100 ml glaskolber med 0,3 mg Aspergillus-svampesporer. Kolberne opvarmes i 120 timer til 36 °C, og derpå bedømmes omfanget 10 af den svampeudvikling, der fortrinsvis finder sted på næringsopløsningsoverfladen.
0 = ingen svampevækst, aftrappet til 5 = uhæmmet svampevækst (svampedækket på næringsopløsningsoverfladen lukket)
Aktivt stof Mængde af aktivt stof i nærings- opløsningen .. dele pr. million dele næringsopløsning _100 50 25 10 5 1 15 1 000035 2 0 0 0 0 0 0 O^S-CH2-SCH 0 3 3 5 5 5 0 (kendt) CX^SCC4 0 113 5 5 (kendt)
EKSEMPEL A
20 Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 1 med 10 vægtdele N-methy1-a-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er velegnet til anvendelse i form af meget små dråber.
11
DK 155277 B
EKSEMPEL B
20 vægtdele af forbindelsen 2 opløses i en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejings-produktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-5 N-monoethanolamid, 5 vægtdele calciumsalt af dodecylben- zensulfonsyre og 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% 10 af det aktive stof.
EKSEMPEL C
20 vægtdele af forbindelsen 1 opløses i en blanding, der består af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobuta« nol, 20 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethy-15 lenoxid til 1 mol isooctylphenol og 10 vægtdele af til le j ringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
20 EKSEMPEL D
20 vægtdele af forbindelsen 1 opløses i en blanding, der beståp af 25 vægtdele cyclohexanol, 65 vægtdele af en mineralolie fraktion med kogepunkt 210 til 280 °C og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid 25 til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL E
20 vægtdele af det aktive stof 2 blandes godt med 3 vægt- 12
DK 155277 B
dele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfon-syre, 17 vægtdele af natriumsaltet af en ligninsulfon-syre fra en sulfit-affaldslud og 60 vægtdele pulverfor-mig kiselsyregel og formales i en hammermølle. Ved fin 5 fordeling af blandingen i 20 000 vægtdele vand opnår man en sprøjtevæske, der indeholder 0,1 vægt-?0 af det aktive stof.
EKSEMPEL F
3 vægtdele af forbindelsen 2 blandes grundigt med 97 10 vægtdele findelt kaolin. På denne måde opnås et pudrings- middel, der indeholder 3 vægt-K af det aktive stof.
EKSEMPEL G
30 vægtdele af forbindelsen 1 blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 15 vegtdele paraffinolie, som blev sprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel. På denne måde opnår man et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
EKSEMPEL H
40 vægtdele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 10 20 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formal- dehyd-kondensat, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Man opnår en stabil, vandig dispersion. Ved fortynding med 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig, dispersion, der indeholder 0,04 vægt-% af det aktive stof.
25 EKSEMPEL I
20 dele af det aktive stof 2 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtalko-hol-polyglycolether, 2 dele natriumsalt af et phenolsul-
Claims (1)
- 2. Middel til bekæmpelse af svampe og bakterier, k e n-10 detegnet ved, at det indeholder et fast eller flydende bærestof og et 2-trichlormethyl-4-nitrobenzen-sulfensyre-derivat med formlen S-X hvori X betyder -Cl eller -CN.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2721917A DE2721917C2 (de) | 1977-05-14 | 1977-05-14 | 2-Trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensäurederivate und diese enthaltende Mikrozide |
| DE2721917 | 1977-05-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK210478A DK210478A (da) | 1978-11-15 |
| DK155277B true DK155277B (da) | 1989-03-20 |
| DK155277C DK155277C (da) | 1989-07-31 |
Family
ID=6008994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK210478A DK155277C (da) | 1977-05-14 | 1978-05-12 | 2-trichlormethyl-4-nitrobenzensulfensyre-derivater og et middel til bekaempelse af svampe og bakterier indeholdende disse |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4163020A (da) |
| JP (1) | JPS53141239A (da) |
| AT (1) | AT358186B (da) |
| AU (1) | AU513904B2 (da) |
| BE (1) | BE866900A (da) |
| CA (1) | CA1092139A (da) |
| CH (1) | CH635070A5 (da) |
| DE (1) | DE2721917C2 (da) |
| DK (1) | DK155277C (da) |
| FI (1) | FI65776C (da) |
| FR (1) | FR2390427A1 (da) |
| IT (1) | IT1102516B (da) |
| NL (1) | NL188997C (da) |
| NO (1) | NO144384C (da) |
| NZ (1) | NZ187182A (da) |
| SE (1) | SE430603B (da) |
| ZA (1) | ZA782718B (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2843644A1 (de) | 1978-10-06 | 1980-04-24 | Basf Ag | 4-nitro-2-trichlormethylphenylsulfenamide |
| DE3018716A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 4-nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, und diese enthaltende fungizide |
| JPH0635450B2 (ja) * | 1984-03-16 | 1994-05-11 | 三井東圧化学株式会社 | チオシアノピリミジン誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 |
| JPH10109912A (ja) * | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Akio Suganuma | 抗菌組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3064042A (en) * | 1958-07-22 | 1962-11-13 | Exxon Research Engineering Co | Process for preparing 2-nitro-4-carboxybenzenesulfenyl chloride |
| US3686291A (en) * | 1970-09-03 | 1972-08-22 | Pfizer | Thio derivatives of 2-hydroxy-3-naphthioc acid |
| US3980689A (en) * | 1975-12-03 | 1976-09-14 | Morton-Norwich Products, Inc. | N-(2,5-dichloro-4-thiocyanatophenyl)-β-alanine |
-
1977
- 1977-05-14 DE DE2721917A patent/DE2721917C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-04-24 US US05/899,523 patent/US4163020A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-24 JP JP4791278A patent/JPS53141239A/ja active Granted
- 1978-04-24 AU AU35406/78A patent/AU513904B2/en not_active Expired
- 1978-04-26 FI FI781299A patent/FI65776C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-05-02 CA CA302,461A patent/CA1092139A/en not_active Expired
- 1978-05-05 NZ NZ187182A patent/NZ187182A/xx unknown
- 1978-05-08 NL NLAANVRAGE7804911,A patent/NL188997C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 SE SE7805340A patent/SE430603B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 BE BE187549A patent/BE866900A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-11 CH CH515078A patent/CH635070A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-11 IT IT49300/78A patent/IT1102516B/it active
- 1978-05-11 AT AT342878A patent/AT358186B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-12 DK DK210478A patent/DK155277C/da active
- 1978-05-12 FR FR7814192A patent/FR2390427A1/fr active Granted
- 1978-05-12 ZA ZA00782718A patent/ZA782718B/xx unknown
- 1978-05-12 NO NO781701A patent/NO144384C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1102516B (it) | 1985-10-07 |
| NO781701L (no) | 1978-11-15 |
| US4163020A (en) | 1979-07-31 |
| DK210478A (da) | 1978-11-15 |
| FI65776C (fi) | 1984-07-10 |
| FR2390427A1 (fr) | 1978-12-08 |
| NZ187182A (en) | 1980-11-14 |
| JPS627186B2 (da) | 1987-02-16 |
| SE7805340L (sv) | 1978-11-15 |
| ZA782718B (en) | 1979-06-27 |
| DE2721917C2 (de) | 1985-12-19 |
| JPS53141239A (en) | 1978-12-08 |
| BE866900A (fr) | 1978-11-10 |
| NL188997C (nl) | 1992-12-01 |
| DE2721917A1 (de) | 1978-11-23 |
| IT7849300A0 (it) | 1978-05-11 |
| AU513904B2 (en) | 1981-01-15 |
| NL7804911A (nl) | 1978-11-16 |
| FR2390427B1 (da) | 1984-01-13 |
| CH635070A5 (de) | 1983-03-15 |
| NO144384B (no) | 1981-05-11 |
| NL188997B (nl) | 1992-07-01 |
| NO144384C (no) | 1981-08-19 |
| ATA342878A (de) | 1980-01-15 |
| AT358186B (de) | 1980-08-25 |
| DK155277C (da) | 1989-07-31 |
| SE430603B (sv) | 1983-11-28 |
| FI65776B (fi) | 1984-03-30 |
| FI781299A (fi) | 1978-11-15 |
| AU3540678A (en) | 1979-11-01 |
| CA1092139A (en) | 1980-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5147443A (en) | Microbicidal agents | |
| DE2441601C2 (da) | ||
| CA1243315A (en) | Azolylmethylamines, their preparation and use in microbicidal agents | |
| DK155277B (da) | 2-trichlormethyl-4-nitrobenzensulfensyre-derivater og et middel til bekaempelse af svampe og bakterier indeholdende disse | |
| US4324793A (en) | 4-Nitro-2-trichloromethylphenyl disulfides | |
| US4764527A (en) | Hydroxypyrazole derivatives, composition containing them and their use against microorganisms | |
| US4575517A (en) | Microbicidal agent for preserving industrial materials | |
| IL34378A (en) | Protection of organic materials by treatment with 2-chlorobenzimidazoles | |
| DE2242187A1 (de) | Heterocyclische verbindungen | |
| US4402980A (en) | Sulphonic acid cycloalkylamides and their use as microbicides | |
| US3917630A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US4513003A (en) | Process for protecting wood using N-(dichlorofluoromethylthio)-3,6-endomethylene-Δ4 -tetrahydrophthalimide | |
| DK170400B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af iodmethylthiocyanat | |
| US5177090A (en) | Microbicidal agents | |
| EP0010616B1 (de) | 4-Nitro-2-trichlormethylphenylsulfenamide und diese enthaltende Fungizide, deren Herstellung und Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzen | |
| US4764433A (en) | Agent for the protection of materials | |
| JP2597848B2 (ja) | 工業用殺菌剤 | |
| DK166063B (da) | Anvendelse af 3-amino-1,2-benzisothiazoler som mikrobicider til beskyttelse af tekniske materialer | |
| DK149198B (da) | N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser | |
| US4000303A (en) | Imidazolidine-2,4-dione derivatives and their use as pesticides | |
| US4035407A (en) | 3,4,5-Trichloro-N,N-di(loweralkyl)-2-thiomethylthiocyanato)benzene-sulfonamides | |
| NO146671B (no) | (1-arylcykloalkylmetyl)isotocyanater med fungicid, baktericid og insekticid virkning | |
| US4041073A (en) | 3,4,5-Trichloro-N,N-di(loweralkyl)-2-(mercapto) benzenesulfonamides | |
| CA1216593A (en) | Bis[(fluoro- and chloro-methylthio) formamides], a process for their preparation and their use | |
| US3485817A (en) | 1,5-bis(substituted-sulfonyl)-3-substituted-1,3,5-hexahydrotriazepine |