DK149198B - N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser - Google Patents
N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- DK149198B DK149198B DK120477AA DK120477A DK149198B DK 149198 B DK149198 B DK 149198B DK 120477A A DK120477A A DK 120477AA DK 120477 A DK120477 A DK 120477A DK 149198 B DK149198 B DK 149198B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- weight
- fungicides
- active substance
- hexane
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 9
- BNYRECCOQCYIEC-UHFFFAOYSA-N n-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanyl-n-phenylbenzamide Chemical class C=1C=CC=CC=1N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C1=CC=CC=C1 BNYRECCOQCYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 41
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- -1 2-substituted benzanilides Chemical class 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 7
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGABOCAHPYMA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-N-phenylbenzamide Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 BHHGABOCAHPYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXQVIWHAEYLGLO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylbenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AXQVIWHAEYLGLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical group CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 2
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Chemical group 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- ZKPGLQPSAPAFAP-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZKPGLQPSAPAFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWASYNFMQVXFSO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanyl-n-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C1=CC=CC=C1Br SWASYNFMQVXFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 1
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241001661371 Exobasidium vexans Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241001299819 Hordeum vulgare subsp. spontaneum Species 0.000 description 1
- 241000223199 Humicola grisea Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283160 Inia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000162269 Lentinus lepideus Species 0.000 description 1
- 235000017066 Lentinus lepideus Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000318230 Merulius Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 241000592344 Spermatophyta Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000012615 aggregate Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013066 combination product Substances 0.000 description 1
- 229940127555 combination product Drugs 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
149198
Opfindelsen angår nye N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreani-lider til anvendelse i fungicider til plante- eller materialebeskyttelse og fungicider, der indeholder disse forbindelser.
Det er kendt at anvende 2-substituerede benzanilider, såsom 2-methyl-, 2-chlor-, 2-brom- og 2-iodbenzanilid, til bekæmpelse af phytopathogene svampe (tysk offentliggørelsesskrift 1 642 244). Deres virkning er dog ringere end virkningen af de nye forbindelser.
Det har vist sig, at N-(fluordichlormethylthio)-benzanilider, der er ejendommelige ved, at de har den almene formel
2 U919S
ΓοΤ 1 0 SCFC12 1 2 hvori R og R har de i den kendetegnende del af krav 1 angivne betydninger, udviser en bedre og bredere fungicid virkning end de kendte aktive stoffer.
R·*" betyder f.eks. en ruethyl-, ethyl-, propyl-, isopropyl- eller butylgruppe.
betyder f.eks. fluor, chlor, brom, iod eller en usubstitueret alkylgruppe med 1-8 carbonatomer, fortrinsvis 1-6 carbon-atomer.
Fungicidet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved det i den kendetegnende del af krav 2 angivne.
De nye forbindelser fremstilles ved, at man omsætter benzanilider med den almene formel
Vvr1 f
0 Y
1 2 hvori R og R har de ovenfor angivne betydninger, og hvor Y betyder hydrogen eller et metalatom (natrium, kalium), med et sulfensyrechlo-rid med formlen ci2fc-s-ci , fortrinsvis i støkiometrisk mængde eller med et ringe overskud af sulfensyrechlorid. For Y = H er tilstedeværelsen af et syrebindende 3 149198 middel hensigtsmæssig med henblik på lettelse og acceleration af reaktionen.
Reaktionsforløbet af fremgangsmåden lader sig ved anvendelse af 2-chlor-benzoesyreanilid, fluordichlormethylsulfenylchlorid og pyridin gengivne ved følgende skema:
Reaktion 1; ^Ac-N-+ C12FC-S-C1 + ^ -) ι^Ύ01 l^Ac-N—-0 + 0 S-CFC12 eller ved anvendelse af natriumsaltet af 2-chlorbenzoesyre-3»-fluor-anilid ved
Reaktion 2:
(øY /r-j 'F
c-N— 4 n) lo /—( + NaCl.
„ , \zJ+ ci2fc-s-ci—_ΛΛ
o θ If I
æ 0 SCFC10
Na* 2
Reaktionstemperaturen for omsætningerne kan varieres i et større område; fortrinsvis arbejder man mellem -10 og +100°C,
Som fortyndingsmidler kommer ved siden ,af vand indifferente organiske opløsningsmidler, såsom benzen, toluen, chlorbenzen, cyclohexan, petrolether, tetrahydrofuran, dioxan, methylenchlorid, chloroform, eddikeester og acetone eller en blanding af disse opløsningsmidler i 4 149198 betragtning. For Y = metalatomer er med henblik på homogen reaktionsføring polære aprotiske fortyndingsmidler, såsom acetonitril, dime-thylf ormamid., N-methylpyrrolidon, dime thyl sul foxi d, sulfolan og hexamethylphosphorsyretriamid, lejlighedsvis velegnet. Til binding af det hydrogenchlorid, der bliver frit ved reaktion 1, tilsætter man med fordel en tertiær, organisk base, såsom pyridin, quinolin, tri-ethylamin, dialkylcyclohexylamin eller alkalimetalhydrogencarbonat, alkalimetalcarbonat eller alkalimetalhydroxid, f.eks. natriumcarbonat, kaliumcarbonat, natriumhydroxid eller kaliumhydroxid, i en mængde, som kræves til omsætningen.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen har en stærk fungitoxisk virkning overfor skadelige svampe, f.eks. phytopathogene svampe, især fra svampeklassen omfattende Basidiomyceteme, f.eks. Puccinia-arter i korn, Uromyces-arter i bønner, Hemileia vastatrix i kaffe, Exo-basidium vexans i te, rustsvampe i popler, rustsvampe i prydplanter,
Rhizoctonia-arter, Sclerotium rolfsii, Corticium-arter, Coniophora puteana, Merulius-arter, Polystoctus versicolor eller Lentinus lepideus.
Som andre svampeklasser skal f.eks. anføres: Plasmopara viticola i vin, Erysiphe graminis i korn, Botrytis cinerea i vin, jordbær, prydplanter og Solanaceae, Aspergillus niger, Pullularia pullulans, Chae-tomium globosum, Humicola grisea, Sclerophoma pityphila samt svampe, der ødelægger eller misfarver træ.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen, især de forbindelser, der i anilinresten er substitueret med fluor, udviser også en herbicid virkning overfor dikotyle ukrudt.
De fungicide midler indeholder mellem 0,1 og 95 vægt-% aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90 vægt-%. De anvendte mængder ligger i afhængighed af arten af den ønskede effekt mellem 0,001 og 3 kg aktivt stof/ha eller derover, fortrinsvis dog mellem 0,01 og 1 kg aktivt stof /ha.
Dispenseringen foretages f.eks. i form af direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmidler, eller ved udstrøning eller ud-hældning. Dispenseringsformerne retter sig helt efter anvendelsesfor- 5 143198 målene; de skal i hvert tilfælde sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer ifølge opfindelsen.
Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineraloliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom kerosin eller dieselolie, desuden kultjæreolier , samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks. benzen, toluen, sylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlorkulstof, cyclohexanol, cyclo-hexanon, chlorbenzen og isophoron, stærkt polære opløsningsmidler, f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrroli-don og vand i betragtning.
Vandige dispenseringsformer kan fremstilles af emulsionskoncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøjtepulvere),, oliedispersioner ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller opløst i en olie eller opløsningsmiddel, ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler, homogeniseres i vand. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler og eventuelt opløsningsmidler eller olier, hvilke koncentrater er velegnet til fortynding med vand.
Som eksempler på overfladeaktive stoffer kan anføres:
Alkalimetal-, jordalkalimetal-, ammoniumsalte af ligninsulfonsyre, naphthalensulfonsyrer, phenolsulfonsyre, alkylarylsulfonater af dibutylnaphthalensulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsulfater, fedtsure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sulfaterede hexadecanoler, heptadecanoler, salte af sulfateret fedtalkoholglycolether, kondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalenderivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyleret isooctyl-phenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenolpolyglycolether, tribu-tylphenylpolyglycolether, alkylarylpolyetheralkoholer, isotridecyl-alkohol, fedtalkoholethylenoxid-kondensater, ethoxyleret ricinus- olie, polyoxyethylenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen,
Laurylalkoholpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfit- affaldslud og methylcellulose.
6 143198
Pulvere, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.
Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er f.eks. mineral^order, såsom silica-gel, kiselsyrer, kiselgeler, silicater, talkum, kaolin, attaler, kalksten, kalk, kridt, talkum, bolus, løss, ler, dolomit, diatomé-jord, calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, formalede formstoffer, gødningsmidler, såsom f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumphos-phat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom kornmel, træbark-, træ-og nødde skallemel, .cellulosepulver og andre faste bærestoffer.
Ved anvendelsen af de aktive stoffer ved materialebeskyttelse, f.eks. som fungicider til påstrygningsfarver, andrager de anvendte mængder 0|5 - 5 % aktivt stof, beregnet i forhold til den totale vægt af de farver, der skal konserveres. De nye, aktive stoffer kan også anvendes som fungicidt aktive bestanddele af olieagtige træbeskyttelsesmidler til beskyttelse af træ mod træødelæggende eller træmis-farvende svampe. Anvendelsen foregår på den måde, at man behandler træet med disse midler, idet man f.eks. imprægnerer eller påstryger.
De aktive stoffer kan også blandes med andre kendte fungicider. I mange tilfælde opnår man derved også en forøgelse af det fungicide virkningsspektrum; ved et antal af disse fungicidblandinger optræder der også synergistiske virkninger, d.v.s. den fungicide aktivitet af kombinationsproduktet er større end den fungicide aktivitet af den additive aktivitet af de enkelte komponenter.
149198 7
Tilblandingen af disse midler til fungiciderne ifølge opfindelsen kan foregå i vægtforholdet 1:10 til 10:1. De kan eventuelt også udsættes umiddelbart før anvendelsen (tankmix).
EKSEMPEL 1
®ύϊ (D
0 SCFC12 N-(fluordichlormethylthio)-2-1rifluormethyl-benzoesyreanilid.
Til 20 dele (vægtdele) 2-trifluormethyl-benzoesyreanilid i 200 dele methylenchlorid tildryppes der 14 dele fluordichlormethylsulfenyl-chlorid i 50 dele methylenchlorid og 8 dele pyridin i 50 dele methylenchlorid under iskøling på en sådan måde, at temperaturen ikke overstiger 5° C. Man lader blandingen opvarmes til stuetemperatur, udryster med vand, tørrer og inddamper i vakuum til tørhed. Remanensen (27 dele) omkrystalliseres af n-hexan. Smp.: 91 - 92° C.
På tilsvarende måde opnår man f.eks. af de tilsvarende benzanilider følgende forbindelser: i^vcl q _/ λ\ Smp.: 68-70° C (af petrolether)
Il I Λ / o scfci2 — r%' ^
Ss^s>,C-N -\®/ Snip.: 73-75° C (af petrolether) 0 scfci2 _ί <J\ Smp.: 66-69° C (af n-hexan)
ii i vV
0 SCFC12 8 149198 EKSEMPEL 2 O SCFC12 N-(fluordichlormethylthio)-2-chlorbenzoesyre-3’-fluoranilid 20 dele 2-chlorbenzoesyre-3’-fluoranilid opvarmes i 200 dele toluen til 90 - 100° C. Man blander med 3 dele natriumhydrid og opvarmer desuden yderligere 2 timer til 90° C. Derpå afkøles til 0° C, og man tildrypper under iskøl'ing'17 dele fluordichlormethylsulfenyl-chlorid således, at temperaturen ikke overstiger 5° C. Man lader blandingen opvarmes til stuetemperatur, suger fra og inddamper i vakuum til tørhed. Remanensen (30 dele) omkrystalliseres af n-hexan. Smp.: 81 - 84° C.
På tilsvarende måde opnår man f.eks. på basis af natriumsaltene af de tilsvarende benzanilider følgende forbindelser:
s^yrBr F
-Co\ Smp.: 88-91° C (af n-hexan) II I Vv o scfci2 ίο I /—< v^A-C-N-q O / Smp.: 46-48 C (af n-hexan) il i \ / o scfci2 ch3 /X/1 CH-CH3 n {~q) Smp.: 63-66° C (af n-hexan) 0 kcFCl2 CH ^H3
^ «ti /CH
fCy e3 c N Co) Smp.: 45-48° C (af n-pentan) 0 scfci2 149198 9 EKSEMPEL 3 CH3 0 SCFC12 Ν-(f luordichlormethylthio)-2-methylbenzoe syreanilid 21 dele 2-methylbenzoesyreanilid samt 10 dele pyridin opløses i 150 dele toluen. Man tildrypper 17 dele fluordichlormethylsulfenylchlo-rid således, at temperaturen stiger til 30° C. Efter 3 timers opvarmning afkøles til 60° C, vaskes med vand, tørres og inddampes i vakuum til tørhed. Reaktionsproduktet bliver tilbage som krystallinsk remanens-(33 dele) med smp. 56-58° C.
På tilsvarende måde opnår man f.eks. af det tilsvarende benzanilid følgende forbindelse: CH, ^.CH, c-n-/o) Smp*: 53-550c 0 SCFct^ EKSEMPEL 4 efv-λ o scfci2 N-(fluordichlormethylthio)-2-brombenzoe syreanilid 55 dele 2-brombenzanilid opløses i I50 dele toluen og blandes med 51 dele Ν,Ν-dimethylcyclohexylamin. Under isafkøling tildrypper man mellem 20 og 30° C langsomt 51 dele fluordichlormethylsulfenylchlo-rid. Man suger fra, inddamper i vakuum til tørhed og omkrystalliserer remanensen (93 dele) af petrolether; smp.: 80-83° C.
På tilsvarende måde opnår man f.eks. af det tilsvarende benzanilid forbindelsen 149198 10
F
gi. N—/P) Smp,i 75“77° (af n“hexan) II I Vi/ 0 SCFC12 I den følgende tabel er nogle af de N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider, som kan fremstilles ved den ovenfor beskrevne fremgangsmåde, anført: 0 SCFC12
Aktivt stof i ? n
Nr. R1 IT Smp. (°C) 1 CH3 H 56-58 2 CH3 3-1-0^ 53 - 55 (af n-pentan) 3 CH3 3-t-C4H9 65 - 66 (af n-pentan) 4 CH3 3-0-i-C3Hy 45 - 48 (af n-pentan) 5 CH3 2-F 68 - 70 (af n-pentan) 6 CH3 3-F 46 - 48 (af n-pentan) 7 CH3, 4-F 71 - 73 (af n-pentan) 8 F H 61-63 (af cyclohexan) 9 F 3-F 73 - 75 (af n-hexan) 10 Cl H 68 - 70 (af petrolether) 11 Cl 3-i-C3Hy 60 - 63 (af n-pentan) 12 Cl 3-t-C^Hg 63 - 65 (af n-pentan) 14 Cl 2-F 90 - 91 (af n-hexan) 15 Cl 3-F 81 - 84 (af n-hexan) 16 Cl 4-F 89 - 91 (af n-hexan) 17 Br H 80 - 83 (af petrolether) 18 Br 3-i-C3Hy 76 - 80 (af n-hexan) 19 Br 3-t-C4Hg 76 - 80 (af n-hexan) 21 Br 2-F 90 - 91 (af n-hexan) 22 Br 3-F 88 - 91 (af n-hexan) 23 Br 4-F 64 - 66 (af n-hexan) 24 J H 73 - 75 (af petrolether) 25 J 3-i-C^Hy 63 - 66 (af n-hexan) 11 149190
Aktivt stof Ί 0 nr.__FT _Smp. (°C) 28 J 3-t-C^Hg 79 - 83 (af n-pentan) 27 J 3-0-i-C^Hy 91 - 93 (af n-pentan) 28 J 2“F 77 - 79 (af n-hexan) 29 J 3-F 66 - 69 (af n-hexan) 3° J 4-F 74 - 75 (af n-hexan) CF3 H 91 - 92 (af n-hexan) I de følgende eksempler anvendte man som sammenligningsstoffer i henhold til tysk offentliggørelsesskrift nr. 1 642 224 forbindelser med følgende formel:
Y
‘x^Aco-hh—
Aktivt stof nr. R1 80 CH3 81 Cl 82 Br
83 J
EKSEMPEL 5 Aspergillus niger
De aktive stoffer tilsættes til en for væksten af svampen Aspergillus niger optimalt egnet næringsopløsning i mængder på 100, 50, 25 og 10 vægtdele per million dele næringsopløsning. Man poder i hvert tilfælde 20 ml af den således behandlede næringsopløsning i 100 ml glaskolber med 0,3 mg Aspergillus-svampesporer. Kolberne opvarmes i 120 timer ved 36° C, og derpå bedømmer man omfanget af svampeudviklingen, der fortrinsvis foretages på overfladen af næringsopløsningen.
12 149198 O = ingen svampevækst, aftrappet til 5 = uhæmmet svampevækst (svampedækket på overfladen af næringsopløsningen lukket).
Aktivt stof Mængde af aktivt stof i næringsopløsningen ...... dele per million dele næringsopløsning 100 50 25 10 1 0 0 0 0 2 0 112 10 0 0 0 0 17 0 112 24. 0 0 0 2 80 \ .4 5 5 5
Som sammenligning 81 tjenende aktive 4 5 5 5 stoffer 82 i 3 4 5 5 83 3 4 5 5
Ubehandlet (kontrol) 5 555 EKSEMPEL 6
Plasmopara viticola nå vinstokke.
Blade af potte-vinranker af arten Miiller-Thurgau be sprøjte s med vandige dispersioner, der indeholder 80 vægt-% af det aktive stof, der skal undersøges, og 20 vægt-% natriumligninsulfonat på tørstofbasis.
Man anvender 0,1 % sprøjtevæsker (beregnet i forhold til tørstoffet). Efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen inficeres bladene med en opslemning af zoosporer af Plasmopara viticola. Planterne holdes derpå først i 16 timer i et vanddampmættet (fugtigt) kammer ved 20° C og derpå i 8 dage i et drivhus med temperaturer mellem 20 og 30° C. Efter denne tid opstilles planterne med henblik på acceleration og forstærkning af sporangiebærerudbruddet atter i 16 timer i det fugtige kammer. Derpå foregår udtællingen af sporelejerae på blad-undersiderne. Som sammenligning tjener ubehandlede inficerede kontrol-planter^ 149198 13
Aktivt stof % angrebne blade after sprøjtning med 0,1 % sprøjtevæske 1 0 2 0 10 0 17 0 24 0 80Λ 4 I Som sammenligning tjenende, °·*· L aktive stoffer ^ 82 j 4 83/ 4
Ubehandlet (kontrol) 5 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb.
EKSEMPEL 7
Botrytis cinerea ved paprika.
Såede planter af paprika af arten "Neusiedler Ideal Elite" blev - efter at 4 - 5 blade havde udviklet sig godt - sprøjtet til dråbefugtighed med 0,1 % (vægt-%) vandige sprøjtevæsker, der indeholder 80 % aktivt stof og 20 % natriumligninsulfonat på tørstofbasis. Efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen besprøjtes planterne med en op-slemning af konidier af svampen Botrytis cinerea og opstilles ved 22 - 24° C i et kammer med høj luftfugtighed for at opnå optimale betingelser for svampeudviklingen. Efter 5 dages forløb har sygdommen udviklet sig så stærkt på de ubehandlede kontrolplanter, at de opståede bladnekroser dækker den overvejende del af bladene.
149.198 14
Aktivt stof Bladnekroser efter sprøjtning med 0,1 % sprøjtevæske 1 1 2 1 10 1 17 0 24 0 6 1 11 0 12 0 15 1 18 1 19 1 80~) Som sammenligning 4 __ c tjenende, aktive stoffer _ 81j 5
Ubehandlet (kontrol) 5 . 0 = ingen nekroser, aftrappet til 5 = 2/3 af bladfladen dækket med nekroser.
EKSEMPEL 8
Puc-c.inia goronafca ,yefl, frmv?..,
Blade af i urtepotter fremdrevne havreplanter inficeres kunstigt med sporer af havrekronerust (Puccinia coronata) og opstilles i 48 timer ved 20 - 25° C i et med vanddamp mættet kammer. Derpå sprøjtes planterne med vandige sprøjtevæsker, der opløst eller emulgeret i vandet indeholder en blanding af 80 % af det aktive stof, der skal undersøges, og20 % natriumligninsulfonat, og planterne opstilles i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22° C og ved 75 - 80 % relativ luftfugtighed. Efter 10 dages forløb bedømmes omfanget af udviklingen af rustsvampen.
149198 15
Aktivt stof Omfang af angrebet på bladene efter sprøjtning med ... % aktivt stof i sprøjtevæske _0,1 __0,025 2 0 1 2 10 0 0 2 17 0 0 2 24 0 0 2 15 0 12 25 0 1 1 ) Som sammenligning 12 3 81? tjenende, aktive 12 4 ) stoffer 82/ 0 1 3
Ubehandlet (kontrol) 5 5 5 0 = ingen angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb.
EKSEMPEL 9
Puccinia hordei ved byg.
Blade af i potter fremdrevne bygplanter inficeres kunstigt med sporer af bygdværgrust (Puccinia hordei) og opstilles i 48 timer ved 20 - 25° C i et vanddampmættet kammer. Derpå besprøjtes planterne med vandige sprøjtevæsker, der opløst eller emulgeret i vandet indeholder en blanding af 80 % af det aktive stof, der skal undersøges, og 20 % natriumligninsulfonat, og de opstilles i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22° C og ved 75 - 80 % relativ luftfugtighed. Efter 10 dages forløb bedømmer man omfanget af udviklingen af rustsvampen.
16 149198
Omfang af angrebet på. bladene efter sprøjtning med ... % aktivt stof i
AirMvt stof sprøjtevæske
Aktivt stol_Q.l _0JLp5_0.025 1 0 1 3 2 0 0 0 17 0 10 24 0 0 1 3 0 0 0 4 0 0 0 5 0 2 3 11 0 0 2 12 0 0 0 15 0 1 1 18 - 0 0 0 19 0 0 0 22 0 0 0 25 0 0 0 28 0 0 1 30 0 1 1
Ubehandlet (kontrol) 55 5 0 = intet angreb, aftrappet til 5 - totalt angreb.
EKSEMPEL 10
Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 1 med 10 vægtdele N-methyi-α-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er velegnet til anvendelse 1 form af mindre dråber.
EKSEMPEL 11 20 vægtdele af forbindelsen 2 opløses i en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N-monoethanolamid, 5 vægtdele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre og 5 vægtdele af tillejrings-produktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
149198 EKSEMPEL 12 17 20 vægtdele af forbindelsen 10 opløses i en blanding, der består af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobutanol, 20 vægtdele af tillej ringsproduktet af 7 mol ethylenoxid til 1 mol isooctylphenol og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 15 20 vægtdele af forbindelsen 16 opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanon, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280° C og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 14 20 vægtdele af det aktive stof 22 blandes godt med 3 vægtdele af natrimsaltet af diisobutylnaphthalen-efc-sulfonsyre, 17 vægtdele af natriumsaltet af en ligninsulfonsyre af en sulfit affaldslud og 60 vægtdele pulverformig kiselsyregel og formales i en hammermølle. Ved fin fordeling af blandingen i 20.000 vægtdele vand opnår man en sprøjtevæske, der indeholder 0,1 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 15 3 vægtdele af forbindelsen 1 blandes grundigt med 97 vægtdele findelt kaolin. På denne måde fremkommer der et pudringsmiddel, der indeholder 3 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 16 30 vægtdele af forbindelsen 2 blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der var sprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel. På denne måde fremkommer der et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
18 149198 EKSEMPEL 17 40 vægtdele af det aktive stof 10 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formaldehyd-kondensat, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Der fremkommer en stabil, vandig dispersion. Ved fortynding med 100.000 vægtdele vand fremkommer der en vandig dispersion, der indeholder 0,04 vægt-% aktivt stof.
EKSEMPEL 18 20 dele af det aktive stof 16 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenz.ensulfonsyre, 8 dele fedtalkohol-polyglycolether, 2 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formaldehyd-kondensat og 68 dele af en paraffinisk mineralolie. Der fremkommer en stabil, olieagtig dispersion.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2611902A DE2611902C2 (de) | 1976-03-20 | 1976-03-20 | N-(Fluordichlormethylthio)-benzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide |
| DE2611902 | 1976-03-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK120477A DK120477A (da) | 1977-09-21 |
| DK149198B true DK149198B (da) | 1986-03-10 |
Family
ID=5973017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK120477AA DK149198B (da) | 1976-03-20 | 1977-03-18 | N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4098810A (da) |
| JP (1) | JPS52113941A (da) |
| AT (1) | AT352470B (da) |
| BE (1) | BE852616A (da) |
| CA (1) | CA1084525A (da) |
| CH (1) | CH628209A5 (da) |
| DE (1) | DE2611902C2 (da) |
| DK (1) | DK149198B (da) |
| FR (1) | FR2344532A1 (da) |
| GB (1) | GB1569786A (da) |
| HU (1) | HU182721B (da) |
| IT (1) | IT1086788B (da) |
| NL (1) | NL7702785A (da) |
| ZA (1) | ZA771659B (da) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4115582A (en) * | 1977-09-15 | 1978-09-19 | Stauffer Chemical Company | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide |
| DE2838750A1 (de) | 1978-09-06 | 1980-03-27 | Basf Ag | N-sulfenylierte formanilide |
| US4295874A (en) * | 1980-01-28 | 1981-10-20 | Chevron Research | N-Alkyl or aryl-N-(trichlorovinylthio)-halomethane sulfonamides |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1493597A (fr) * | 1966-06-23 | 1967-09-01 | Chimetron Sarl | nu-sulfénylanilides |
| DE2557950A1 (de) * | 1974-12-30 | 1976-07-08 | Stauffer Chemical Co | N-(trichlormethylthio)-, n-(tetrachloraethylthio)- oder n-(tetrachlorfluoraethylthio)-halo-benzoylanilide und ihre verwendung als fungizide |
-
1976
- 1976-03-20 DE DE2611902A patent/DE2611902C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-02-18 US US05/770,226 patent/US4098810A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-02-21 CA CA272,395A patent/CA1084525A/en not_active Expired
- 1977-03-07 JP JP2400277A patent/JPS52113941A/ja active Pending
- 1977-03-09 IT IT48394/77A patent/IT1086788B/it active
- 1977-03-15 NL NL7702785A patent/NL7702785A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-17 CH CH336377A patent/CH628209A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-18 GB GB11544/77A patent/GB1569786A/en not_active Expired
- 1977-03-18 HU HU77BA3521A patent/HU182721B/hu unknown
- 1977-03-18 DK DK120477AA patent/DK149198B/da unknown
- 1977-03-18 AT AT191177A patent/AT352470B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-18 BE BE175898A patent/BE852616A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-18 FR FR7708186A patent/FR2344532A1/fr active Granted
- 1977-03-21 ZA ZA00771659A patent/ZA771659B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52113941A (en) | 1977-09-24 |
| GB1569786A (en) | 1980-06-18 |
| DE2611902A1 (de) | 1977-10-06 |
| FR2344532A1 (fr) | 1977-10-14 |
| DK120477A (da) | 1977-09-21 |
| IT1086788B (it) | 1985-05-31 |
| AT352470B (de) | 1979-09-25 |
| NL7702785A (nl) | 1977-09-22 |
| ZA771659B (en) | 1978-03-29 |
| BE852616A (fr) | 1977-09-19 |
| DE2611902C2 (de) | 1986-02-20 |
| US4098810A (en) | 1978-07-04 |
| ATA191177A (de) | 1979-02-15 |
| HU182721B (en) | 1984-03-28 |
| FR2344532B1 (da) | 1980-12-19 |
| CH628209A5 (de) | 1982-02-26 |
| CA1084525A (en) | 1980-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL106524B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| US3412149A (en) | Phenyl-mercaptomethane-sulfonamide | |
| DK150199B (da) | N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf | |
| CS196433B2 (en) | Fungicide | |
| DK149198B (da) | N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser | |
| PL103086B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
| CS227695B2 (en) | Fungicide | |
| JPH04504563A (ja) | アミノケタール、その調整、および殺菌剤としてのその使用 | |
| US4117150A (en) | Furan derivatives | |
| US4804671A (en) | 1-(trihalomethylsulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-ones and fungicides containing these compounds | |
| US4256482A (en) | Herbicidal composition | |
| US4198423A (en) | 1,3-Bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4-diones | |
| EP0010616B1 (de) | 4-Nitro-2-trichlormethylphenylsulfenamide und diese enthaltende Fungizide, deren Herstellung und Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzen | |
| CS214710B2 (en) | Fungicide means | |
| US4560694A (en) | Fungicidal alkylene(cycloalkylene)-bis-heterocyclyl-biguanides | |
| SE430603B (sv) | 2-triklormetyl-4-nitro-bensensulfenylsyraderivat med fungicid och baktericid verkan samt anvendning derav for bekempning av svampar och bakterier | |
| DE3100260A1 (de) | Substituierte azolyl-glykolsulfonate, diese enthaltende fungizide und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DK161006B (da) | Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| JPH0217547B2 (da) | ||
| CA1119605A (en) | L,3-bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4- diones | |
| DK170400B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af iodmethylthiocyanat | |
| CS208455B2 (en) | Fungicide means | |
| JPS6284065A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 | |
| IL30561A (en) | Sulphonic acid salts of substituted guanidines | |
| PT91342A (pt) | Processo para a preparacao de dioxolanos substituidos com efeito pesticida, nomeadamente fungicida |