CH628209A5 - Fungizides mittel. - Google Patents

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CH628209A5
CH628209A5 CH336377A CH336377A CH628209A5 CH 628209 A5 CH628209 A5 CH 628209A5 CH 336377 A CH336377 A CH 336377A CH 336377 A CH336377 A CH 336377A CH 628209 A5 CH628209 A5 CH 628209A5
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acid
fluorodichloromethylthio
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halogen
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CH336377A
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Sabine Dr Thym
Ernst-Heinrich Dr Pommer
Bernd Dr Zeeh
Friedrich Dr Linhart
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Basf Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups

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Description

Die Erfindung betrifft neue N-(Fluordichlormethylthio)--benzoesäureanilide enthaltende Fungizide und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen.
Es ist bekannt, 2-substituierte Benzanilide, wie 2-Methyl-, 2-Chlor-, 2-Brom- und 2-Jodbenzanilid, zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen zu verwenden (DT-OS 1 642 224). Ihre Wirkung ist jedoch nicht befriedigend.
Es wurde gefunden, dass N-(Fiuordichlormethylthio)--benzanilide der Formel I
0 SCFC12
worin R1 Halogen, z.B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod,
einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten, eine bessere und breitere fungizide Wirkung als die bekannten Wirkstoffe haben.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Fungizid, wel- ' ches eine Verbindung der Formel I als atkive Komponente enthält.
R1 bedeutet beispielsweise einen Methyl-, Äthyl-, Pro-pyl-, Isopropyl- oder Butylrest.
R2 bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Jod oder insbesondere einen gegebenenfalls durch -O-, -S- oder -N-
I
A
in der Alkylkette oder -CN substituierten Alkylrest mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei A einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die neuen Verbindungen erhält man allgemein, wenn man Benzanilide der Formel II
0 Y
worin Y Wasserstoff oder ein Metallatom, z.B. Natrium oder Kalium, bedeutet, mit einem Sulfensäurechlorid der Formel III
C12FC—S—-Cl (III)
vorzugsweise in stöchiometrischer Menge oder einem geringen Überschuss an Sulfensäurechorid umsetzt. Für Y=H ist zur Erleichterung und Beschleunigung der Reaktion die Gegenwart eines säurebindenden Mittels zweckmässig.
Der Reaktionsverlauf des oben beschriebenen Verfahrens lässt sich bei der Verwendung von 2-Chlor-benzoesäureani-lid, Fluordichlormethylsulfenylchlorid und Pyridin durch das folgende Schema wiedergeben:
5
10
IS
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
628209
Reaktion 1:
+ Cl FC-S-Cl +
-£>
-N
HCl
0 S-CFC1
2
oder bei Verwendung des Natriumsalzes des 2-Chlorbenzoe-säure-3'-fluoranilids durch
Reaktion 2:
25
+ Cl^C
-S-Cl o Na
+ Natt.
0 SCPC1-
Die Reaktionstemperaturen für diese Umsetzungen können in einem grösseren Bereich variiert werden; vorzugsweise arbeitet man zwischen —10 und + 100°C.
An Verdünnungsmitteln kommen neben Wasser inerte organische Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Cyclohexan, Petroläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylenchlorid, Chloroform, Essigester und Aceton oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel in Frage. Für Y=Metallatom empfehlen sich gelegentlich zur homogenen Reaktionsführung polare aprotische Verdünnungsmittel wie Acetonitril, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan und Hexamethylphosphorsäuretriamid. Zur Bindung des bei der Reaktion 1 frei werdenden Chlorwasserstoffs setzt man vorteilhaft eine tertiäre organische Base wie Pyridin, Chinolin, Triäthylamin, Dialkylcyclohexylamin oder Alkalihydrogencarbonat, Alkalicarbonat bzw. Alkalihydroxid, beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid in einer für die Umsetzung erforderlichen Menge zu.
Die neuen Wirkstoffe haben eine starke fungitoxische Wirkung gegenüber Schadpilzen, beispielsweise phytopathoge-nen Pilzen, insbesondere aus der Pilzklasse der Basidiomy-ceten, z.B. Puccinia-Arten in Getriede, Uromyces-Arten an Bohnen, Hemileia vastatrix an Kafee, Exobasidium vexans an Tee, Rostpilze an Pappeln, Rostpilze an Zierpflanzen, Rhi-zoctonia-Arten, Sclerotium rolfsii, Corticium-Arten, Conio-phora puteana, Merulius-Arten, Polystoctus versicolor, Lenti-nus lepideus.
Aus anderen Pilzklassen sind beispielsweise zu nennen: Plasmopara viticola an Reben, Erysiphe graminis an Getreide, Botrytis cinerea an Reben, Erdbeeren, Zierpflanzen und Solanaceen, Aspergillus niger, Pullularia pullulans, Chaeto-
mium globosum, Humicola grisea, Sclerophoma pityophila, sowie Pilze, die Holz zerstören oder verfärben.
Die neuen Wirkstoffe, insbesondere die im Anilinrest 40 durch Fluor substituierten Verbindungen, zeigen auch eine herbizide Wirkung gegenüber dikotylen Unkräutern.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95% (Gewichtsprozent) Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90%. Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten 45 Effektes zwischen 0,001 und 3 kg oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0,01 und 1 kg Wirkstoff/ha.
Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu-50 mittein, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsge-mässen Wirkstoffe gewährleisten.
55 Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und 60 aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naph-thaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cy-clohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., 65 stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern),
628209
4
Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfon-säure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäure, Alkylaryl-sulfonate, Alkylsulfonate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxylier-tes Isooctylphenol, -Octylphenol, -Nonylphenol, Alkylphenol-polyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylaryl-polyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylen-oxyd-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyathylen-alkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkohol-polyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Bei der Anwendung der Wirkstoffe im Materialschutz, z.B. als Fungizide für Anstrichfarben, betragen die Aufwandmengen 0,5-5% Wirkstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu konservierenden Farben. Die neuen Wirkstoffe können auch als fungizid wirksame Bestandteile öliger Holzschutzmittel zum Schutz von Holz gegen holzzerstörende oder holzverfärbende Pilze eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in der Weise, dass man das Holz mit diesen Mitteln behandelt, beispielsweise tränkt oder anstreicht.
Die Wirkstoffe können auch mit anderen bekannten Fungiziden gemischt werden. In vielen Fällen erhält man dabei auch eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl dieser Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist grösser als die der addierten Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken.
Fungizide, die mit den neuen N-(Fluordichlormethylthio)--benzoesäureaniliden kombiniert werden können, sind beispielsweise:
Ferridimethyldithiocarbamat (Ferbam), Zinkdimethyldithiocarbamat (Ziram), Manganäthylenbisdithiocarbamat (Maneb), Mangan-zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat (Mancoceb), 5 Zinkäthylenbisdithiocarbamat (Zineb), Tetramethylthiuramdisulfid (Thiram), 3,5-Dimethyl-l,3,5-2H-tetrahydrothiadiazm-2-thion, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-äthylen)-bis-dithio-carbamat und . '
io N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid (Metiram), Zink-(N,N'-propylen)-bis-dithiocarbamat (Propineb), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithio-carbamat) und
N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid (Methyl-Me-15 tiram),
Dinitro-(l-methylheptyl)-phenyl-crotonat (Dinocap), 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat (Binap-acryl),
2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenylisopropylcarbonat, 2o 2,4,5-Trichlorphenol,
Pentachlorphenol (PCP),
Barium-Salz von Pentachlorphenol (5 B), Pentachlorphenyl-acetat,
Pentachlorbenzylalkohol, 25 Di-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-methan (Dichlorophen), Phenyl-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-methan, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalamid (Captan), N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet), N-Fluordichlormethylthio-phthalimid, 30 N-(l,l,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid (Capta-fol),
2-Heptadecyl-2-imidazolinacetat (Glyodin),
2.4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin (Aniläzin), Diäthylphthalimidophosphorohioat (Plondrel),
35 5-Amino-l-ibis-(dimethylamino)-phosphinyi]-3-phenyl-l,2,4--triazol,
5-Äthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon (Dithianon), Chinoxalin-2,3-cycl.-trithiocarbonat (Thioquinox), 40 l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäüremethyl-ester (Benomyl),
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol (Busan),
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyI-5-isoxazolon,
45 l-(l,2,4-Triazolyl-l')-[l-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dimethylbu-tan-2-on (Triadimefon),
1-(l-Imidazoyl)-2-allyloxy-2-(2,4-dichlorphényl)-âthan (Imazalil),
2-(0,0-Diäthyl-thionophosphoryl)-5-methyl-6-carbäthoxy-50 -pryzolo-(l,5a)-pyrimidin (Pyrazophos),
Pyridin-2-thioM-oxid,
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfer-Salz,
5.5-Dimethyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxö-l,3-oxazolidin,
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichIorphenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxa-55 zolidin,
2-[Furyl-(2)]-benzimidazol,
Piperazin-l,4-diyl-bis-l-(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamid (Trifórme),
2-[Thiazolyl-(4)]-benzimidazol,
60 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin (Dimethirimol),
Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol (Thiophanat), 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-1 -thioureido)-benzol (Thiopha-65 nat M),
Dodecylguanidinacetat (Dodine),
3-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyll-glutar-imid (Cycloheximide),
5
628209
Hexachlorbenzol,
N-DichIorfluoromethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwe-
felsäurediamid (Dichlorfluanid), N-Dichlorfluormethylthio-N-methyl-N'-methyl-N'-phenyl-
-schwefelsäurediamid,
2,4,5,6-Tetrachlor-isophthalonitril (Daconil),
1-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichIoräthan (Chloraniformethan),
2,6-DimethyI-N-tridecyI-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyI-morpholin bzw. dessen Salze,
2.3-Dichlor-l,4-naphthochinon,
1.4-DichIor-2,5-dimethoxybenzol, p-Dimethylaminobenzol-diazonatriumsulfonat,
2-Chlor-l-nitro-propan,
Polychlornitrobenzole wie Pentachlornitrobenzol,
Methylisothiocyanat,
Triphenyl-zinn-acetat (Fentin-acetat),
fungizide Antibiotika wie Griseofulvin oder
Kasugamycin,
T etraf luordichloraceton,
1-Phenylthiosemicarbazid,
N-Nitroso-cyclohexylhydroxylamin und das Aluminium-Salz
(Fungol),
Bordeauxmischung,
nickelhaltige Verbindungen und Schwefel.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäs-sen Fungiziden kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 erfolgen. Sie können gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmischung) zugesetzt werden.
Herstellungsvorschriften 1 bis 4
Vorschrift 1
0 SCPC12
N-(Fluordichlormethylthio)-2-trifluormethyl-benzoesäure-anilid
Zu 20 Teilen (Gewichtsteilen) 2-Trifluormethyl-benzoe-säureanilid in 200 Teilen Methylenchlorid werden 14 Teile Fluordichlormethylsulfenylchlorid in 50 Teilen Methylenchlorid und 8 Teile Pyridin in 50 Teilen Methylenchlorid unter Eiskühlung so zugetropft, dass die Temperatur nicht über 5°C steigt. Man lässt auf Raumtemperatur erwärmen, schüttelt mit Wasser aus, trocknet und engt im Vakuum zur Trockne ein. Der Rückstand (27 Teile) wird aus n-Hexan umkristallisiert. Fp.: 91-92°C.
In entsprechender Weise erhält man beispielsweise aus den entsprechenden Benzaniliden die folgenden Verbindungen:
Fp.: 68^70°C (aus Petroläther
C-N-/ O
II 1^
0 SCPCl,
F.: 73-75°C (aus Petroläther)
10
15
20
Fp.: 66-69°C (aus n-Hexan)
Vorschrift 2
25
30
N-(Fluordichlormethylthio)-2-chlorbenzoesäure-3'-fluoranilid
35
40
45
20 Teile 2-Chlorbenzoesäure-3'-fluoranilid werden in 200 Teilen Toluol auf 90-100°S erhitzt. Man versetzt mit 3 Teilen Natriumhydrid und erhitzt noch weitere 2 Stunden auf 90°C. Anschliessend wird auf 0°C abgekühlt und man tropft unter Eiskühlung 17 Teile Fluordichlormethylthiosulfenyl-chlorid so zu, dass die Temperatur nicht über 5°C steigt. Man lässt auf Raumtemperatur erwärmen, saugt ab und engt im Vakuum zur Trockne ein. Der Rückstand (30 Teile) wird aus n-Hexan umkristallisiert. Fp.: 81-84°C.
In entsprechender Weise erhält man beispielsweise aus den Natrium-Salzen der entsprechenden Benzanilide die folgenden Verbindungen:
50
55
60
65
Fp.: 88-91°C (aus n-Hexan)
0 SCPCl.
Fp.: 46-48°C (aus n-Pentan)
0 SCPCl,
0 SCPCl,
628209
6
Fp.: 63-66°C (aus n-Hexan)
o scfc1,
y CE
ch.
Fp.: 45-48°C (aus n-Pentan)
0 scfc1, Vorschrift 3
ch.
ch.
(öf 3 r-F^ 3
^^c-n^O)
Fp.: 53-55°C
o scfc1,
Vorschrift 4
o scfc1,
N-(FIuordichIormethylthio)-2-brombenzoesäureaniIid
55 Teile 2-Brombenzanilid werden in 150 Teilen Toluol gelöst und mit 51 Teilen N,N-DimethylcyclohexyIamin versetzt. Unter Eiskühlung werden zwischen 20 und 30°C langsam 51 Teile Fluordichlormethylsulfenylchlorid zugetropft.
5 Man saugt ab, engt im Vakuum zur Trockne ein und kristallisiert den Rückstand (93 Teile) aus Petroläther um. Fp.: 80-83°C.
In entsprechender Weise erhält man beispielsweise aus dem entsprechenden Benzanilid die Verbindung
10
15
Fp.: 75-77°C (aus n-Hexan)
0 scfcl,
20
In der folgenden Tabelle sind beispielsweise einige der neuen N-(Fluordichlormethylthio)-benzoesäureanilide aufgeführt:
o scfci2
N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäureanilid
21 Teile 2-MethylbenzoesäureaniIid sowie 10 Teile Pyridin werden in 150 Teilen Toluol gelöst. Man tropft 17 Teile Fluordichlormethylsulfenylchlorid so zu, dass die Temperatur auf 30°C ansteigt. Nach 3 Stunden Erwärmen auf 60°C wird abgekühlt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingeengt. Es hinterbleibt das Reaktionsprodukt als kristalliner Rückstand (33 Teile) vom Fp.: 56-58°C.
In entsprechender Weise erhält man beispielsweise aus dem entsprechenden Benzanilid die folgende Verbindung:
25
30
c-n-< ö
I
0 SCFCl,
35 Wirk-
Stoff Nr.
r1
r2
Fp (°C)
1
ch3
H
56-58
40 2
ch3
3-i-C3H7
53 - 55 (aus n-Pentan)
3
ch3
3-t-C4H9
65-66 (aus n-Pentan)
4
ch3
3-0-i-C3H7
45-48 (aus n-Pentan)
45 5
ch3
2-F
68 - 70 (aus n-Pentan)
6
ch3
3-F
46 - 48 (aus n-Pentan)
7
ch3
4-F
71- 73 (aus n-Pentan)
8
50
F
H
61 - 63 (aus Cyclohexan)
9
F
3-F
73-75 (aus n-Hexan)
10
cl
H
68 - 70 (aus Petroläther)
11
55
12
cl
3-i-C3H7
60 - 63 (aus n-Pentan)
cl
3-t-C4H9
63 - 65 (aus n-Pentan)
13
cl
3-O-i-C^H,
14
cl
2-F
90 -91 (aus n-Hexan)
60
15
cl
3-F
81-84 (aus n-Hexan)
16
Cl
4-F
89-91 (aus n-Hexan)
17
Br
H
80 - 83 (aus Petroläther)
65 18
Br
3-i-C3I£j
76 - 80 (aus n-Hexan)
19
Br
3-t-C,H9
76- 80 (aus n-Pentan)
Wirkstoff Nr.
R1
Rà
Fp (°C)
20
Br
3-0-Ì-C3H7
21
Br
2-F
90
-91
(aus n-Hexan)
22
Br
3-F
88
-91
(aus n-Hexan)
23
Br
4-F
64
-66
(aus n-Hexan)
24
j
H
73
-75
(aus Petroläther)
25
j
3-i-C3H7
63
-66
(aus n-Hexan)
26
j
3-t-C4H9
79
-83
(aus n-Pentan)
27
j
3-0-i-C3H7
91
-93
(aus n-Pentan)
28
j
2-F
77
-79
(aus n-Hexan)
29
j
3-F
66
-69
(aus n-Hexan)
30
j
4-F
74
-75
(aus n-Hexan)
31
cf3
H
91
-92
(aus n-Hexan)
32
cf3
3-i-C3H7
33
cf3
3-t-C4H9
34
cf3
3-0-i-C3H7
35
cf3
2-F
36
cf3
3-F
37
cf3
4-F
38 N-(FluordichIormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-me-thylanilid
39 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'--äthylanilid
40 N-(FluordichIormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-n--propylanilid
41 N-(FluordichIormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-n--butylanilid
42 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenboesäure-3'-n--tert.-pentylanilid
43 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'--methoxyanilid
44 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'--äthoxyanilid
45 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3 '-n--propoxyanilid
46 N-(FIuordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-n--butoxyanilid
47 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-sek.--butoxyanilid
48 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-n--pentyloxyanilid
49 N-(FluordichIormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-oc-tyloxyanilid
50 N-(FIuordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-do-decyloxyanilid
51 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'--allyloxyanilid
52 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-pro-pargyloxyanilid
53 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'--benzyloxyanilid
54 N-(Fluordichlormethylthio)-2-methylbenzoesäure-3'-2--chlorbenzyloxyanilid
628209
55 N-(FIuordichlormethylthio)-2-chlorbenzoesäure-3'-me-thylanilid
56 N-(FluordichIormethyIthio)-2-chlorbenzoesäure-3'--äthylanilid
57 N-(FluordichIormethylthio)-2-chlorbenzoesäure-3'-tert.--pentylanilid
58 N-(Fluordichlormethylthio)-2-chlorbenzoesäure-3'--äthoxyanilid
59 N-(FIuordichIormethyIthio)-2-chIorbenzoesäure-3'-n--propoxyanilid
60 N-(Fluordichlormethylthio)-2-chlorbenzoesäure-3'-allyI-oxyanilid
61 N-(Fluordichlormethylthio)-2-brombezonesäure-3 '-me-thylanilid
62 N-(Fluordichlormethylthio)-2-brombenzoesäure-3'-äthyl-anilid
63 N-(Fluordichlormethylthio)-2-brombenzoesäure-3'-tert.--pentylanilid
64 N-(FluordichlormethyIthio)-2-brombenzoesäure-3'--methoxyanilid
65 N-(FIuordichlormethylthio)-2-brombenzoesäure-3'--äthoxyanilid
66 N-(Fluordichlormethylthio)-2-brombenzoesäure-3'--allyloxyanilid
67 N-(Fluordichlormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-me-thylanilid
68 N-(FluordichIormethyIthio)-2-jodbenzoesäure-3'-äthyl-anilid
69 N-(FluordichIormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-tert.--pentylanilid
70 N-(FIuordichlormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-allyl-anilid
71 N-(FIuordichlormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-isopro-penylanilid
7 2 N-(Fluordichlormethylthio)-2-j odbenzoesäure-3 '-meth-oxyanilid
73 N-(Fluordichlormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-äthoxy-anilid
74 N-(Fluordichlormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-n--propoxyanilid
75 N-(FluordichIormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-n--butoxyanilid
76 N-(FluordichlormethyIthio)-2-jodbenzoesäure-3'-iso-butoxyanilid
77 N-(FIuordichlormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-sek.--butoxyanilid
78 N-(FIuordichlormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-n-pen-tyloxyanilid
79 N-(Fluordichlormethylthio)-2-jodbenzoesäure-3'-n--hexyloxyanilid
In den folgenden Beispielen wurden als Vergleichssubstanzen gemäss DT-OS 1 642 224 Verbindungen der folgenden Formel verwendet:
Wirkstoff Nr.
Wirkstoff Nr. Rl
80 CH3
81 Cl
82 Br
83 J
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
628209
8
Beispiel 1 Aspergillus niger
Die Wirkstoffe werden einer für das Wachstum des Pilzes Aspergillus niger optimal geeigneten Nährlösung in Mengen von 100, 50, 25 und 10 Gewichtsteilen pro Million Teile Nährlösung zugesetzt. Es werden jeweils 20 ml der so behandelten Nährlösung in 100 ml Glaskolben mit 0,3 mg Aspergillus-Pilzsporen beimpft. Die Kolben werden 120 Stunden lang bei 36°C erwärmt und anschliessend das Aus-mass der Pilzentwicklung, das bevorzugt auf der Nährlösungsoberfläche erfolgt, beurteilt.
0 = kein Pilzwachstum, abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum (Pilzdecke auf der Nährlösungsoberfläche geschlossen).
Wirkstoff
% befallene Blätter nach Spritzung mit 0,l%iger Spritzbrühe
Wirkstoff
Wirkstoffmenge in der Nährlösung ... Teile pro Million Teile Nährlösung
100
50
25
10
1
0
0
0
0
2
0
1
1
2
10
0
0
0
0
17
0
1
1
2
24
0
0
0
2
80
|
4
5
5
5
81
1 Vergi eichs-
4
5
5
5
82
1 Wirkstoffe
3
4
5
5
83
j
3
4
5
5
unbehandelt (Kontrolle;
5
5
5
5
Beispiel 2 Plasmopara viticola an Reben
Blätter von Topfreben der Sorte Müller-Thurgau werden mit wässrigen Dispersionen, die 80% (Gewichtsprozent) des zu prüfenden Wirkstoffs und 20% Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,1 %iger Spritzbrühen (bezogen auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola infiziert. Die Pflanzen kommen dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesättigte (feuchte) Kammer bei 20°C und anschliessend 8 Tage in ein Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 30°C. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung und Verstärkung des Sporangienträgrausbruches abermals während 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Auszählung der Sporenlager auf den Blattunterseiten. Als Vergleich dienen unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen.
10
IS
1
0
2
0
10
0
17
0
24
0
80
4
81
Vergleichs
4
82
wirkstoffe
4
83
4
unbehandelt (Kontrolle)
5
20 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 == Totalbefall.
Beispiel 3 Botrytis cinerea an Paprika
25 Paprikasämlinge der Sorte «Neusiedler Ideal Elite» wurden, nachdem sich 4-5 Blätter gut entwickelt haben, mit 0,1 %igen (Gew.-%) wässrigen Spritzbrühen, die 80% Wirkstoff und 20% Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen 30 des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidien-aufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und bei 22-24bC in eine Kammer mit hoher Luf tfeuchtigkeit gestellt, um optimale Bedingungen für die Pilzentwicklung zu erhalten. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den un-35 behandelten Kontrollpflänzen so stark entwickelt, dass die .. entstandenen Blattnekrosen an den überwiegenden Teil der Blätter, bedecken.
40
Wirkstoff
Blattnekrosen nach Spritzung mit 0,l%iger Spritzbrühe
45
50
10
17 24
11
55 12 15
60
18
19
80
81
Vergleichswirkstoffe 65 unbehandelt (Kontrolle)
1 1 1 0
0
1 0
0
1 1 1
4 3
0
= keine Nekrosen, abgestuft bis 5 = Nekrosen bedeckt.
% der Blattfläche mit
9
628209
Beispiel 4 Puccinia coronata an Hafer
Blätter von in Töpfen gewachsenen Haferpflanzen werden mit Sporen des Haferkronenröstes (Puccinia coronata) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20-25°C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wässrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80% des zu prüfenden Wirkstoffes und 20% Natriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und bei 75-80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Rostpilzentwicklung beurteilt.
Ausmass des Befalls auf den Blättern Wirkstoff nach Spritzung mit... %iger Wirk stoffbrühe
0,1 0,05 0,025
2
0
1
2
10
0
0
2
17
0
0
2
24
0
0
2
15
0
1
2
25
0
1
1
1 Vergleichs-g2 ! Wirkstoffe
1 1 0
2 2 1
3
4 3
unbehandelt (Kontrolle)
5
5
5
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall.
Beispiel 5 Puccinia hordei an Gerste
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenpflanzen werden mit Sporen des Gerstenzwergrostes (Puccinia hordei) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20-25°C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wässrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80% des zu prüfenden Wirkstoffs und 20% Natriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und bei 75-80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Rostpilzentwicklung beurteilt.
Ausmass des Befalls auf den Blättern Wirkstoff nach Spritzung mit... %iger Wirk stoffbrühe
0,1
0,05
0,025
1
0
1
3
2
0
0
0
17
0
1
0
24
0
0
1
3
0
0
0
4
0
0
0
5
0
2
3
11
0
0
2
12
0
0
0
15
0
1
1
18
0
0
0
19
0
0
0
22
0
0
0
25
0
0
0
28
0
0
1
30
0
1
1
unbehandelt (Kontrolle)
5
5
5
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall.
Beispiel 6
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinerer Tropfen geeignet ist.
Beispiel 7
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8
20 Gewichtsteile der Verbindung 10 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctyl-phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein-giessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9
20 Gewichtsteile der Verbindung 16 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
628209
10
Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 10
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 22 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- -sulfon-säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsul-fonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pul-verförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
3 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 12
30 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit einer Mischung aus 92,Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäü-regel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberflä-5 che dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufarbeitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel 13
io 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 10 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd--Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man 15 eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
Beispiel 14
20 Teile des Wirkstoffs 16 werden mit 2 Teilen Calcium-20 salz der Dodecylbenzsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-poly-glykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure--harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
v

Claims (2)

  1. 628209
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Fungizid, enthaltend als aktive Komponente ein N-(Fluordichlormethylthio)-benzoesäureanilid der Formel I
    0 SCFC12
    worin R1 Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Alkoxy-rest bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände oder die Pilze selbst mit einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I
    0 SCFC12
    worin R1 Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Alkoxy-rest bedeuten, behandelt.
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